PL173355B1 - Nowe sole alkiioamoniowe pochodne podstawionej benzyloaminy - Google Patents
Nowe sole alkiioamoniowe pochodne podstawionej benzyloaminyInfo
- Publication number
- PL173355B1 PL173355B1 PL94303253A PL30325394A PL173355B1 PL 173355 B1 PL173355 B1 PL 173355B1 PL 94303253 A PL94303253 A PL 94303253A PL 30325394 A PL30325394 A PL 30325394A PL 173355 B1 PL173355 B1 PL 173355B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- new
- butyl
- alkylammonium salts
- hydroxy
- substituted benzylamine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Nowe sole alkiloamoniowe pochodne podstawionej benzyloaminy takiejakbromki N-(n-alkilo)-N,N-dimetylo-N-(4-hydroksy -3,5-di-t-butylo)benzyloamoniowe o wzorze ogólnymprzedstawionymna rysunku, w którym n=4-20
Description
Przedmiotem wynalazku są nowe związki z grupy soli alkiloamoniowych pochodnych podstawionej benzyloaminy o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, zawierające w pierścieniu benzylowym grupę fenolową z zawadą przestrzenną, o własnościach zmiataczy wolnych rodników.
Znane są pochodne benzyloamoniowe, niepodstawione w pierścieniu fenylowym zawierające długołańcuchowy podstawnik alkilowy przy atomie azotu oraz dwa dalsze podstawniki, charakteryzujące się silnym działaniem grzybo- i bakteriobójczym, oddziałujące destrukcyjnie na błony biologiczne. Znane są również zmiatacze wolnych rodników z grupy fenoli zawierających zawadę przestrzenną, na przykład 2,6-di-t-butylo-p-krezol (BHT), o różnym zastosowaniu jako przeciwutleniacze. '
Przedmiotem wynalazku są nowe związki o nazwie bromki N-(n-alkilo)-N,N-dimetylo-N(4-hydroksy-3,5-di-t-butylo)benzyloamoniowe o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym n=4-20.
Związki według wynalazku objęte wzorem ogólnym przedstawionym na rysunku wykazują działanie zapobiegające oksydacji błon biologicznych, a także działanie grzybobójcze.
Związki według wynalazku otrzymuje się działaniem bromku n-alkilowego na N,N-dimetylo-(4-hydroksy-3,5-di-t-butylo)benzyloaminę, otrzymaną w reakcji Mannicha, w środowisku organicznego rozpuszczalnika.
Związki według wynalazku otrzymuje się działaniem bromku 4-hydroksy-3,5-di-t-butylobenzylowego na dimetylo-alkiloaminę, w środowisku organicznego rozpuszczalnika.
Przedmiot wynalazku wytwarza się według niżej podanego sposobu.
Przykład I.
Synteza bromku 4-hydroksy-3,5-di-t-butylo-benzylowego
Do roztworu 30 g (0,136 mola) 2,6-di-t-butylo-p-krezolu w 360 cm3 lodowatego - kwasu octowego i 90 cm3 wody przy temperaturze 0-5°C wkroplono 10,8 g (0,136 mola), bromu. Wydzielone żółte kryształy odsączono, przemyto wodą i krystalizowano z heksanu. Otrzymano 32 g (78% wydajności) osadu o temperaturze topnienia 91-92°C. Otrzymany 4-bromo-4-metylo-2,6-di-t-butylocykloheksadien-2,5-on pozostawiono do izomeryzacji w temperaturze pokojowej na okres 20 tygodni. Powstały bromek 4-hydroksy-3,5-di-t-butylobenzyłowy krystalizowano z heksanu otrzymując bezbarwne kryształy o temperaturze topnienia 53-55°C. Wydajność po krystalizacji 60-80%.
Widmo 1H NMR (80 MHz, CDCh, δ ppm: 1,44 (18 H,s,-C(CH3)3); 4,50 (2H,s,-CH2-); 5,30 (1H,s,-OH); 7,19 (2H,s,-C6H2).
Czwartorzędowanie N-N-dimetylo-N-alkiloaminy bromkiem 4-hydroksy-3,5-di-t-butylobenzylowym.
g (0,0033 mola) bromku wyżej otrzymanego rozpuszczono w 40 cm3 suchego eteru etylowego i dodano równomolową ilość N,N-dimetylo-N-dodecyloaminy. Mieszaninę pozostawiono na 48 godzin w temperaturze pokojowej. Wydzielony osad odsączono, odmyto eterem etylowym. Otrzymano 1,-45 g produktu (86,0% wydajności). Produkt krystalizowano z miesza173 355 niny aceton-eter (w stosunku 1:1), otrzymując bezbarwny krystaliczny produkt o temperaturze topnienia 125-126,5°C.
W\Tdłm /om-fUr, . MOO/OTT 4. ZDTT Z^13 \ δ O ρ/λλττ my-,) X rnuiu nnwlp\ \ov imu, Oppiu). v,OO ©2,ι,-ΗΠ2·νΠ3), lH2P-n1 (-)112 -)ll);
1,44 (18H,s,-C(CH3)3); 3,34 (6H,s,-N(CH3)2); 4,75 (2H,s,Ar-CH2-N); 5,53 (1H,s,-OH);
7,31 (2H,s,-C6H2).
Przykład II.
Synteza 4-hydroksy-3,5-di-t-butylo-N,N-dimetylo-benzyloaminy
Do roztworu 4 cm3 37% formaliny w 10 cm3 alkoholu etylowego, schłodzonego do temperatury 0°C, wkroplono przy mieszaniu 6,7 g (0,06 mola) 40% roztworu wodnego dimetyloaminy wlO cm3 alkoholu etylowego. Następnie wkroplono 10,3 g (0,05 mola 2,6-di-t-butylo-fenolu rozpuszczonego w 40 cm3 alkoholu etylowego. W trakcie wkraplania utrzymywano temperaturę w granicach 0-5°C. Po wprowadzeniu całej ilości 2,6-di-t-butylo-fenolu, mieszaninę reakcyjną pozostawiono w temperaturze pokojowej z równoczesnym mieszaniem przez 2 godziny, a następnie ogrzewano pod chłodnicą zwrotną w temperaturze wrzenia alkoholu etylowego przez 6 godzin. Po schłodzeniu do temperatury pokojowej, mieszaninę reakcyjną wylano do wody z lodem. Wydzielony osad odsączono i odmyto kilkakrotnie wodą. Po wysuszeniu otrzymano 10,2 g beżowego produktu (78% wydajność) o temperaturze topnienia 82-84°C. Po krystalizacji z heksanu otrzymano jasno-kremowe płytki o temperaturze topnienia 87-88°C.
Widmo H NMR (80 MHz, CDCf, δ ppm: 1,44 (18H,s,-C(CH3)3); 2,21-(6H,s,N(CH3)2);
3.31 (2H,s,Ar-CH2-N); 5,13 (1H,s,-OH); 7,06 (2H,s,-C6H2).
Czwartorzędowanie 4-hydroksy-3,5-di-t-butylo-N,N-dimetylo-benzyloaminy bromkiem, n-dodecylowym.
W kolbie okrągłodennej pojemności 50 cm3 umieszczono 2 g (0,0076 mola) 4-hydroksy3,5-di-t-butylo-benzylo-dimetyloaminy w 10 cm3 suchego eteru etylowego i wkroplono 1,9 g (0,0076 mola) bromku n-dodecylowego. Po wkropleniu kolbę ogrzewano pod chłodnią zwrotną w temperaturze wrzenia przez 6 godzin, a następnie zamknięto korkiem i odstawiono na 2 dni w temperaturze pokojowej. Wydzielony osad odsączono, przemyto na sączku eterem etylowym i wysuszono na powietrzu. Surowy produkt przekrystalizowano z acetonu otrzymując 2,7 g (69,5% wydajności teoretycznej) bromku N-(n-dodecylo)-N,N-dimetylo-N-(4-hydroksy-3.5-dit-butylo)benzyloamoniowego o temperaturze topnienia 125-127°C.
Widmo Ή NMR (80 MHz, CDCh, δ ppm): 0,88 (3H,t,-CH2-CH3); 1,25 (22H,s, (-CH2 -11); 1,44 (^H^-CCCftk); 3,34 (6H,s,-N(CH3)2); 4,75 (2H,s,Ar-CH2-N); 5,53 (1H,s,-OH);
7.31 (2H,s,-C6H2).
Przykłady związków według wynalazku wraz z danymi fizykochemicznymi przedstawiono w tabeel.
Tabela
Właściwości związków objętych wzorem ogólnym przedstawionym na rysunku
| Lp | n | Temperatura topnienia, °C | Wydajność, % |
| 1 | 8 | 153-155 | 67 |
| 2 | 10 | 119-120 | 54 |
| 3 | 12 | 125-126,5 | 86 |
| 4 | 14 | 111-113 | 51 |
| 5 | 16 | 115-118 | 53 |
173 355 (θΗ3>3<\, H°“O“CH2± (CH3)3C
CH,
CH'
2n+1
Br
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Cena 2,00 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweNowe sole alkiloamoniowe pochodne podstawionej benzyloaminy takie jak bromki N-(nalkilo)-N,N-dimetylo-N-(4-hydroksy-3,5-di-t-butylo)benzyloamoniowe o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym n=4-20.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL94303253A PL173355B1 (pl) | 1994-04-27 | 1994-04-27 | Nowe sole alkiioamoniowe pochodne podstawionej benzyloaminy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL94303253A PL173355B1 (pl) | 1994-04-27 | 1994-04-27 | Nowe sole alkiioamoniowe pochodne podstawionej benzyloaminy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL303253A1 PL303253A1 (en) | 1995-10-30 |
| PL173355B1 true PL173355B1 (pl) | 1998-02-27 |
Family
ID=20062306
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL94303253A PL173355B1 (pl) | 1994-04-27 | 1994-04-27 | Nowe sole alkiioamoniowe pochodne podstawionej benzyloaminy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL173355B1 (pl) |
-
1994
- 1994-04-27 PL PL94303253A patent/PL173355B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL303253A1 (en) | 1995-10-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103387541B (zh) | 一种取代吡唑醚类化合物的制备方法 | |
| US5554642A (en) | Arylalkyl(thio) amides | |
| SU466681A3 (ru) | Способ получени карбаматных производных кетоксимов | |
| SU1223842A3 (ru) | Способ получени производных бензофенонгидразонов | |
| EP0026928A1 (en) | 3,4-Diarylisoxazol-5-acetic acid compounds, process for preparing the same, and pharmaceuticals containing the same | |
| EP0701991B1 (en) | Process for the preparation of lignin analogues and starting materials therefor | |
| US4985585A (en) | Phenoxyalkylcarboxylic acid derivatives and process for their preparations | |
| JP6702623B2 (ja) | メデトミジンの合成に有用な３−アリールブタナールなどの化合物の調製方法 | |
| EP0357404B1 (en) | Process for the preparation of cyclopentane derivatives | |
| VanAllan | The Salol Reaction | |
| US5464811A (en) | Benzene derivatives substituted with heterocyclic ring and herbicides containing same as active ingredients | |
| US4560696A (en) | Analgesic, antipyretic or anti-inflammatory imidazole compounds | |
| PL173355B1 (pl) | Nowe sole alkiioamoniowe pochodne podstawionej benzyloaminy | |
| US4368066A (en) | 1,3-Dioxan-5-yl-alkenyltriazoles, their preparation, their uses in regulating plant growth, and regulators containing these compounds | |
| EP0006254B1 (en) | Benzoin oxime derivatives, process for their preparation, compositions containing such derivatives and method for their use as fungicides | |
| SU439963A1 (ru) | Способ получени фениламиноалканов | |
| US5464836A (en) | Benzophenones having an antifungal activity | |
| US4965390A (en) | Hydroxamic acid esters | |
| US3988300A (en) | Benzophenone ureas and method for utilizing the same | |
| US5075504A (en) | Process for the preparation of O-substituted hydroxylamines | |
| US5453529A (en) | Nitroimino compound as intermediate for insecticides and pharmaceuticals | |
| JP2852941B2 (ja) | 殺菌組成物 | |
| Russell et al. | α-Aryl-β-alkyloxyacrylonitriles | |
| SU586835A3 (ru) | Способ получени производных аминопропанола или их солей, рацематов или оптически-активных антиподов | |
| Dekeyser et al. | Synthesis and miticidal and insecticidal activities of biphenylhydrazinecarboxylates |