JPH07330535A - 化粧品における給湿剤としてのエクトインおよびエクトイン誘導体 - Google Patents

化粧品における給湿剤としてのエクトインおよびエクトイン誘導体

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JPH07330535A
JPH07330535A JP6308705A JP30870594A JPH07330535A JP H07330535 A JPH07330535 A JP H07330535A JP 6308705 A JP6308705 A JP 6308705A JP 30870594 A JP30870594 A JP 30870594A JP H07330535 A JPH07330535 A JP H07330535A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 化粧品における給湿剤としての式Ｉａまたは
Ｉｂ 〔式中、Ｒ１は水素原子または（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキ
ルであり；Ｒ２は水素原子、−ＣＯＯＨ，−ＣＯ−Ｏ−
（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルまたは−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ５で
あり；Ｒ３，Ｒ４は水素原子または−ＯＨであり；Ｒ５
は水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、アミノ酸残
基、ジペプチド基またはトリペプチド基である〕で示さ
れるエクトインおよびエクトイン誘導体化合物、ならび
にそれらの製造方法。 【効果】 この化合物は老化した、乾燥したまたは炎症
を起し易い皮膚を保護するための化粧品の製造に使用さ
れる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】(Ｓ)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−
メチル−４−ピリミジンカルボン酸（エクトイン）が、
極端に、好塩性微生物において見出されそしてそれが、
これらの微生物の浸透度調節における役割を果たすとい
うことは知られている〔E.A.Galinski等、Eur. J. Bioc
hem., 149 (1985)，135〜139頁〕。化粧品の主な役目
は、皮膚の通常な状態の保存または回復である。安定化
という他の基準のほかに、皮膚の湿気含量は、重要な役
割を果す。通常の条件下においては、皮膚は、それ自
体、その湿気含量を調節することができる。例えば、冷
たい乾燥した大気のような外部環境の変化は、非常に急
速に、皮膚の表面が乾き切った状態を生ずる。皮膚の表
面は、はがれやすくなりそして僅かにひびがきれる傾向
がある。皮膚は、化学的および物理的因子に対して高度
に感受性である。アトピーの患者においては、これらの
皮膚症候は年令に関係なく観察されるけれども、健康な
ヒトにおいては、年をとるにつれて、皮膚疾患はより顕
著になる〔B. Idson. Cosmetics & Toiletries, 107 (1
992), 69〜78頁〕。この皮膚疾患は、適当な給湿製剤を
使用することによって予防ならびに反作用することがで
きる。
【０００２】給湿製剤においてこの目的に使用される成
分は、２つの異なる作用原理に関して異なっている。閉
塞物質（例えばパラフィン油）は、皮膚の表面上に、水
蒸気を通さない障壁を形成し、それによって皮膚の経皮
的水損失(ＴＥＷＬ)を防止する。これに反して、グリセ
ロールのような皮内物質は、皮膚中に水を拘束する。式
ＩａまたはＩｂの化合物の少なくとも１種の化合物を含
有する化粧製剤は、ヒトの皮膚の水化を改善または安定
化するということが見出された。
【０００３】本発明は、化粧品を製造するための式Ｉａ
またはＩｂ
【化７】 の化合物および（または）式ＩａまたはＩｂの化合物の
生理学的に許容し得る塩および（または）式Ｉａまたは
Ｉｂの化合物の立体異性体の少なくとも１種の化合物の
使用に関するものである。
【０００４】上記式において、Ｒ1は、(ａ)水素原子ま
たは(ｂ)（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルであり、Ｒ2は、(ａ)
水素原子、(ｂ) −ＣＯＯＨ、
【化８】 （式中、Ｒ5は、(１)水素原子、(２)（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
ルキル、(３)アミノ酸基、(４)ジペプチド基または(５)
トリペプチド基である）であり、Ｒ3およびＲ4は、相互
に独立して、(ａ)水素原子または(ｂ)−ＯＨであり、ｎ
は、１、２または３である。
【０００５】式ＩａまたはＩｂの化合物は、光学異性
体、ジアステレオマー、ラセミ体、双性イオン、陽イオ
ンの形態でまたはこれらの混合物の形態で化粧品中に存
在することができる。Ｒ1が、(ａ)水素原子または(ｂ)
メチルであり、Ｒ2が、(ａ)水素原子または(ｂ)−ＣＯ
ＯＨであり、Ｒ3およびＲ4が、相互に独立して、(ａ)水
素原子または(ｂ)−ＯＨであり、そしてｎが２である式
ＩａまたはＩｂの化合物の少なくとも１種の化合物の使
用が好ましい。さらに、本発明は、(Ｓ)−１,４,５,６
−テトラヒドロ−２−メチル−４−ピリミジンカルボン
酸および（または）(Ｓ,Ｓ)−１,４,５,６−テトラヒド
ロ−５−ヒドロキシ−２−メチル−４−ピリミジンカル
ボン酸を含有する化粧品に関するものである。
【０００６】さらに、本発明は、式ＩａまたはＩｂの化
合物を製造する方法に関するものであり、そしてこの方
法は、(Ａ) アルコールの存在下において、式II
【化９】 （式中、Ｒ1は式Ｉａにおける通りである）の化合物を
式III
【化１０】 （式中Ｒ3、Ｒ4およびｎは式Ｉａにおいて定義した通り
でありそしてＲ2は水素原子または−ＣＯＯＨである）
の化合物と反応させて式ＩａまたはＩｂの化合物を得、
または(Ｂ) Ｒ2が−ＣＯＯＨである式ＩａまたはＩｂ
の化合物をハロゲン化アルキルと反応させて式Ｉａまた
はＩｂの化合物の相当するカルボン酸エステルを得、ま
たは(Ｃ) Ｒ2が活性化カルボン酸エステルである式Ｉ
ａまたはＩｂの化合物を式ＮＨ2−Ｒ5のアミンと反応さ
せて、式ＩａまたはＩｂの化合物の相当するカルボキサ
ミドを得ることからなる。
【０００７】“アミノ酸”なる用語は、次の化合物の立
体異性体、例えばＤおよびＬ形態を意味するものと理解
されるべきである。アスパラギン、アルギニン、アスパ
ラギン酸、グルタミン、グルタミン酸、β−アラニン、
γ−アミノブチレート、Ｎε−アセチルリジン、Ｎδ−
アセチルオルニチン、Ｎγ−アセチルジアミノブチレー
ト、Ｎα−アセチルジアミノブチレート、ヒスチジン、
イソロイシン、ロイシン、メチオニン、フェニルアラニ
ン、セリン、スレオニンおよびチロシン。Ｌ−アミノ酸
が好ましい。アミノ酸基は、相当するアミノ酸から誘導
される。
【０００８】次のアミノ酸基が好ましい。Ｇｌｙ、Ａｌ
ａ、Ｓｅｒ、Ｔｈｒ、Ｖａｌ、β−Ａｌａ、γ−アミノ
ブチレート、Ａｓｐ、Ｇｌｕ、Ａｓｎ、Ｇｌｎ、Ｎε−
アセチルリジン、Ｎδ−アセチルオルニチン、Ｎγ−ア
セチルジアミノブチレート、Ｎα−アセチルジアミノブ
チレート。アミノ酸は、一般的な慣例により略される。
ジ−またはトリ−ペプチド基は、化学性性質によれば酸
アミドでありそして加水分解によって２個または３個の
アミノ酸に壊変する。ジ−またはトリ−ペプチド基にお
けるアミノ酸は、相互にアミド結合により結合されてい
る。
【０００９】式ＩａまたはＩｂの化合物の適当な生理学
的に許容し得る塩の例は、例えばアルカリ金属塩、アル
カリ土類金属塩またはアンモニウム塩、例えばナトリウ
ム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、ト
リエチルアミン塩またはトリス（２−ヒドロキシ−エチ
ル）アミン塩である。式ＩａまたはＩｂの化合物の他の
生理学的に許容し得る塩は、無機酸、例えば塩酸、硫酸
および燐酸または有機カルボン酸またはスルホン酸、例
えば酢酸、クエン酸、安息香酸、マレイン酸、フマル
酸、酒石酸およびｐ−トルエンスルホン酸との反応から
得られる。カルボキシル基またはアミノ基のような同数
の塩基性基および酸性基が存在する式ＩａまたはＩｂの
化合物は、内部塩を形成する。
【００１０】さらに、本発明は、(ａ) Ｃ−末端遊離カ
ルボン酸基またはその活性化された誘導基を有するセグ
メントをＮ−末端遊離アミノ基を有するセグメントと反
応させるか、または(ｂ) ジ−またはトリペプチドを段
階的に合成し、そして必要に応じて、(ａ)または(ｂ)に
より得られた化合物中において他の官能基を保護するた
めに一時的に導入された１個または２個以上の保護基を
除去しそして必要に応じて、得られた化合物をその生理
学的に許容し得る塩に変換することからなるジ−または
トリ−ペプチドまたはその塩の製法に関するものであ
る。
【００１１】ジ−またはトリ−ペプチドは、ペプチド化
学の一般的方法〔Houben-Weyl, Methoden der Organisc
hen Chemie(Methods in Organic Chemistry), Volume 1
5／１，２〕にしたがって、Ｃ−末端から出発して段階
的にまたはセグメントをカップングすることにより製造
される。ペプチドカップング工程は、例えば、特に−１
０℃〜溶剤の沸点、好ましくは−５℃〜４０℃の反応温
度で、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロ
キシサクシンイミド、３−ヒドロキシ−４−オキソ−
３,４−ジヒドロ−１,２,３−ベンゾトリアジン、Ｎ−
ヒドロキシ−５−ノルボルネン−２,３−ジカルボクス
イミドのような反応を促進しそしてラセミ化を防止する
物質を添加して、さらに１−ヒドロキシベンゾトリアゾ
ールの活性誘導体または燐酸、ホスホン酸およびホスフ
ィン酸の無水物を使用して、混合無水物法によって、活
性基またはアジドによってまたはカルボジイミド法によ
って行うことができる。
【００１２】適当な溶剤は、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはジメ
チルスルホキシドである。反応剤が十分に可溶性である
場合は、塩化メチレン、クロロホルムまたはテトラヒド
ロフランのような溶剤もまた使用することができる。二
次的な反応を防止することが必要である場合または特定
のペプチドの合成に対して必要である場合は、アミノ酸
の側鎖にある官能基は、適当な保護基によって、さらに
保護される。次のものが主に使用される。
【００１３】Ａｒｇ(Ｔｏｓ)、Ａｒｇ(Ｍｔｓ)、Ａｒｇ
(Ｍｔｒ)、Ａｒｇ(ＰＭＶ)、Ａｓｐ(ＯＢｚｌ)、Ａｓｐ
(ＯＢｕｔ)、Ｃｙｓ(４−ＭｅＢｚｌ)、Ｃｙｓ(Ａｓ
ｍ)、Ｃｙｓ(ＳＢｕｔ)、Ｇｌｕ(Ｏｂｚｌ)、Ｇｌｕ(Ｏ
ｂｕｔ)、Ｈｉｓ(Ｔｏｓ)、Ｈｉｓ(Ｆｍｏｃ)、Ｈｉｓ
(Ｄｎｐ)、Ｈｉｓ(Ｔｒｔ)、Ｌｙｓ(Ｃｌ−Ｚ)、Ｌｙｓ
(Ｂｏｃ)、Ｍｅｔ(Ｏ)、Ｓｅｒ(Ｂｚｌ)、Ｓｅｒ(Ｂｕ
ｔ)、Ｔｈｒ(Ｂｚｌ)、Ｔｈｒ(Ｂｕｔ)、Ｔｒｐ(Ｍｔ
ｓ)、Ｔｒｐ(ＣＨＯ)、Ｔｙｒ(Ｂｒ−Ｚ)、Ｔｙｒ(Ｂｚ
ｌ)またはＴｙｒ(Ｂｕｔ)。
【００１４】使用される好ましいアミノ保護基は、接触
水素添加により除することのできるベンジルオキシカル
ボニル（Ｚ）基、弱酸により除去することのできる２−
（３,５−ジメチルオキシフェニル）プロピル（２）オ
キシカルボニル（Ｄｄｚ）基またはトリチル（Ｔｒｔ）
基および第２アミンにより除去することのできる９−フ
ルオレニルメチルオキシカルボニル（Ｆｍｏｃ）基であ
る。改変法（Ａ）においては、操作はメタノール、エタ
ノールまたはイソプロパノールのような不活性溶剤にお
いて絶えず撹拌しながら、等モル量または３倍までの過
剰の量の式IIの化合物を式IIIの化合物（ジ塩酸塩形
態）と反応させて式ＩａまたはＩｂの化合物を得ること
によって、もっともよく実施される。反応温度は、３０
℃〜９０℃または３０℃〜溶剤の沸点、好ましくは４０
℃〜７０℃、特に５５℃付近である。
【００１５】反応時間は、１５分〜４８時間、好ましく
は３０分〜３時間、特に好ましくは１〜２時間である。
反応の終了は、例えばＨＰＬＣにより測定することがで
きる。式ＩａまたはＩｂの反応生成物を単離および精製
するために、溶剤を留去し、乾燥した反応混合物を脱イ
オン水中において酸または塩基で中和しそして双性イオ
ン性生成物を、溶離剤として脱イオン水を使用してイオ
ン遅滞カラム（例えば、型ＢＩＯＲＡＤR ＡＧ１１Ａ
８）上で精製することができる。陽イオン性生成物を精
製するために、生成物をＨ＋形態の陽イオン交換体に結
合させそして例えば過塩素酸勾配を使用して溶離するこ
とができる。
【００１６】Ｒ2が−ＣＯＯＨである式ＩａまたはＩｂ
の得られた化合物は、例えば式ＩａまたはＩｂの化合物
の塩酸塩１ｇをメタノール中の０.２Ｎ ＨＣｌ ２０ml
に溶解し、混合物を２時間還流しそして次にそれを減圧
下で蒸発することによって、相当するカルボン酸エステ
ルに変換される（改変法(Ｂ)）。ニトロフェニルエステ
ルの場合におけるように、エステル化反応は、水−結合
剤として等モル量のジシクロヘキシルカルボジイミドを
添加することにより促進される。式ＩａまたはＩｂの相
当するカルボキサミド（改変法(Ｃ)）は、式Ｉａまたは
Ｉｂの化合物の活性化されたカルボン酸エステル（例え
ばｐ−ニトロフェニルエステル）１ｇをジクロロメタン
２５０mlに溶解しそして混合物を、ガス状ＮＨ3とまた
は相当するアミノ酸とまたはジ−またはトリ−ペプチド
（トリエチルアミンを添加して）と反応させることによ
り得ることができる。反応は、黄色を発生するｐ−ニト
ロフェノレートの助けによって監視することができる。
【００１７】改変法（Ａ）の出発化合物は、既知である
かまたは商業的に得ることができる。(Ｓ)−１,４,５,
６−テトラヒドロ−２−メチル−４−ピリミジンカルボ
ン酸または(Ｓ,Ｓ)−１,４,５,６−テトラヒドロ−５−
ヒドロキシ−２−メチル−４−ピリミジンカルボン酸も
また微生物学的に得ることができる（Severin等、 J.Ge
n. Microb. (1992), 138, 1629〜1638）。化粧品は、式
ＩａまたはＩｂの化合物および（または）式Ｉａまたは
Ｉｂの化合物の生理学的に許容し得る塩の少なくとも１
種の化合物を、必要に応じて、補助剤および（または）
担体物質と一緒に、処方して適当な処方物とすることに
よって製造される。補助剤および担体物質は、担体、防
腐剤および他の慣用の補助剤の群のものである。式Ｉａ
またはＩｂの化合物を基にした化粧品は、外部的に使用
される。
【００１８】使用形態の例は、溶液、懸濁液、乳濁液、
ペースト、軟膏、ゲル、クリーム、ローション、粉末、
石鹸、界面活性剤−含有クレンザー、油およびスプレー
である。式ＩａまたはＩｂの化合物のほかに、何れの所
望の慣用の担体物質、補助剤そして必要に応じて、他の
活性物質も、製品に加えることができる。好ましい補助
剤は、防腐剤、抗酸化剤、安定剤、可溶化剤、ビタミ
ン、着色剤および香り改善剤の群のものである。式Ｉａ
またはＩｂの化合物のほかに、軟膏、ぺースト、クリー
ムおよびゲルは、慣用の担体物質、例えば動物および植
物脂肪、ワックス、パラフィン、澱粉、トラガントゴ
ム、セルロース誘導体、ポリエチレングリコール、シリ
コーン、ベントナイト、シリカ、タルクおよび酸化亜鉛
またはこれらの物質の混合物を含有することができる。
【００１９】式ＩａまたはＩｂの化合物のほかに、粉末
およびスプレーは、慣用の担体物質、例えばラクトー
ス、タルク、シリカ、水酸化アルミニウム、珪酸カルシ
ウム、およびポリアミド粉末またはこれらの物質の混合
物を含有することができる。スプレーは、さらに、慣用
の発射剤、例えばクロロフルオロ炭化水素、フロパン／
ブタンまたはジメチルエーテルを含有することができ
る。
【００２０】式ＩａまたはＩｂの化合物のほかに、溶液
および乳濁液は、慣用の担体物質、例えば溶剤、可溶化
剤および乳化剤、例えば水、エタノール、イソプロパノ
ール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、
安息香酸ベンジル、プロピレングリコール、１,３−ブ
チルグリコール、油、特に綿実油、落花生油、とうもろ
こし胚種油、オリーブ油、ヒマシ油およびゴマ油、グリ
セロール脂肪エステル、ポリエチレングリコールおよび
ソルビタンの脂肪酸エステルまたはこれらの物質の混合
物を含有することができる。
【００２１】式ＩａまたはＩｂの化合物のほかに、懸濁
液は、慣用の担体物質、例えば液体の希釈剤、例えば
水、エタノールまたはプロピレングリコール、懸濁剤、
例えばエトキシル化イソステアリルアルコール、ポリオ
キシエチレンソルビトールエステルおよびポリオキシエ
チレンソルビタンエステル、微小結晶性セルローズ、メ
タ水酸化アルミニウム、ベントナイト、寒天およびトラ
ガントゴム、またはこれらの物質の混合物を含有するこ
とができる。
【００２２】式ＩａまたはＩｂの化合物のほかに、石鹸
は、慣用の担体物質、例えば脂肪酸のアルカリ金属塩、
脂肪酸半エステルの塩、脂肪酸蛋白加水分解物、イセチ
オネート、ラノリン、脂肪アルコール、植物油、植物エ
キス、グリセロール、糖またはこれらの物質の混合物を
含有することができる。
【００２３】式ＩａまたはＩｂの化合物のほかに、界面
活性剤−含有クレンザー製品は、慣用の担体物質、例え
ば脂肪アルコールサルフェートの塩、脂肪アルコールエ
ーテルサルフェート、スルホコハク酸モノエステル、脂
肪酸蛋白加水分解物、イセチオネート、イミダゾリニウ
ム誘導体、メチルタウレート、サルコシネート、脂肪酸
アミドエーテルサルフェート、アルキルアミドベタイ
ン、脂肪アルコール、脂肪酸グリセリド、脂肪酸ジエタ
ノールアミド、植物および合成油、ラノリン誘導体、エ
トキシル化グリセロール脂肪酸エステルまたはこれらの
物質の混合物を含有することができる。
【００２４】式ＩａまたはＩｂの化合物のほかに、顔用
油および体用油は、慣用の担体物質、例えば合成油、例
えば脂肪酸エステル、脂肪アルコール、シリコーン油、
天然油、例えば植物油および油性植物エキス、パラフィ
ン油、ラノリン油またはこれらの物質の混合物を含有す
ることができる。美容術における他の特有の使用形態
は、棒口紅、くちびる軟膏棒、まつ毛染め、アイライナ
ー、ブラッシャー、化粧下用粉末、化粧下用乳濁液、化
粧下用ワックス、そしてまた、日光保護および日光浴後
製剤である。
【００２５】本発明による化粧品中における式Ｉａまた
はＩｂの化合物の活性濃度は、０.１〜１０重量％、好
ましくは０.１〜３重量％である。さらに、本発明は、
乾燥したおよび（または）炎症を起し易い皮膚および乾
燥したはげ落ちやすい頭皮の保護および予防用の、特に
皮膚の湿気含量を増加および（または）安定化するため
の化粧品の製造に対する式ＩａまたはＩｂの化合物の使
用に関するものである。
【００２６】実施例１ (Ｓ)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−メチル−４−
ピリミジンカルボン酸の製造 オルトギ酸トリメチル６０mlを、メタノール４００mlに
溶解しそして絶えず撹拌しながら、５５℃でＬ−ジアミ
ノ酪酸×２ＨＣｌ ３０ｇと反応させる。２時間の反応
時間の後に、溶剤を減圧下で蒸発し、残った粗製生成物
を脱イオン水５０mlに溶解しそして溶液をＮａＯＨを使
用して中和する。次に、化合物を、溶離剤として脱イオ
ン水を使用してイオン遅滞カラム型BIORADＲAG11A8（Bi
o-Rad Laboratories, GmbH, Munich, Germany）上で精
製しそして生成物を乾燥しそしてメタノールから再結晶
する。得られた化合物は、高圧液体クロマトグラフィー
(ＨＰＬＣ)；（例えば、E. Merck, Darmstadt, German
y, Lichro CARTR 125-NH2５μ、溶離剤：８０％アセト
ニトリル）により確認することができそして次の13Ｃ−
ＮＨＲデータ:１７６.８、１６１.２、５３.８、３７.
９、２２.０、１８.７ppm（ＴＭＳに関して）；（Galin
ski E.A., Pfeiffer H.P., Trueper H.G. (1985) Eur.
J. Biochem. 149, 135〜139）により特徴づけられる。
【００２７】実施例２ 化粧品活性 (Ａ) 水分吸収能 実施例１の化合物の水分吸収能は、６５％相対大気湿度
において測定される。使用した比較対照物質は、それぞ
れの場合において、グリセロールおよびプロピレングリ
コールである。それぞれの場合において、無水物質１ｇ
を、重量が一定になるまで密閉室中で保持する。水分吸
収能は、次の通りにして計算される。
【００２８】
【数１】 エクトインは、２５％の水吸収を有しそしてグリセロー
ルまたはプロピレングリコール（それぞれ６０％および
４５％）に比較して顕著でない吸湿行動を示す。しかし
ながら、吸湿剤としての使用に関して、過度に高いグリ
セロール濃度から知られている脱水作用は、除外するこ
とができる。
【００２９】(Ｂ) ヒト皮膚の水化（hydration） 水化は、CorneometerR CM 820（Courage & Khazaka Ele
ctronic GmbH）を使用して電気容量的に測定する。水の
比較的高い誘電率を利用する。センサーの末端面は、測
定キャパシターを含有する。測定ヘッドを皮膚に対して
押し当てた場合、角質層がキャパシター界のスキャッタ
ー面積に達する。電気容量の変化は、水含量の機能とし
て相違する。短い測定時間は、皮膚の変形または蒸発増
強により起る誤差を除外する。
【００３０】７人の被試験者の前腕を、(Ｓ)−１,４,
５,６−テトラヒドロ−２−メチル−４−ピリミジンカ
ルボン酸（実施例１の化合物、エクトイン）を含有する
乳濁液を使用して１４日間毎日１回処理する。比較とし
て、相当する偽薬乳濁液を他の前腕に適用する。Corneo
meterによって測定したデータは、本発明による乳濁液
で処理したヒト皮膚の水化が、偽薬乳濁液による直接的
な比較より約１０％高いことを示す。これはヒトの皮膚
の水化が著しく改善されそして偽薬乳濁液を使用して達
成される水化より有意に高いことを意味する。乳濁液の
組成は、表１、表２に示される通りである。
【００３１】
【表１】
【００３２】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/02 Ａ 7/032 7/06 7/42 7/48 31/415 ＡＤＡ 31/505 31/55 38/00 Ｃ０７Ｄ 233/06 233/28 233/32 239/06 243/04 247/02 Ｃ０７Ｋ 5/078 8318−4Ｈ 5/097 8318−4Ｈ 5/117 8318−4Ｈ (72)発明者 ハンスユルゲン・ドリラー ドイツ連邦共和国デー−40789モンハイム. ベルタ−フオン−ズトナー−シユトラーセ ６ (72)発明者 エルヴイン・ガリンスキー ドイツ連邦共和国デー−53127ボン．メル プヴエーク36アー

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 化粧品を製造するための式ＩａまたはＩ
    ｂ 【化１】 の化合物および（または）式ＩａまたはＩｂの化合物の
    生理学的に許容し得る塩および（または）式Ｉａまたは
    Ｉｂの化合物の立体異性体の少なくとも１種の化合物の
    使用。上記式において、 Ｒ1は、(ａ)水素原子または(ｂ)（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
    ルであり、 Ｒ2は、(ａ) 水素原子、(ｂ) −ＣＯＯＨ、 【化２】 （式中、Ｒ5は、(１)水素原子、(２)（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
    ルキル、(３)アミノ酸基、(４)ジペプチド基または(５)
    トリペプチド基である）であり、 Ｒ3およびＲ4は、相互に独立して、(ａ)水素原子または
    (ｂ)−ＯＨであり、 ｎは、１、２または３である。
  2. 【請求項２】 Ｒ1が、(ａ)水素原子または(ｂ)メチル
    であり、 Ｒ2が、(ａ)水素原子または(ｂ)−ＣＯＯＨであり、 Ｒ3およびＲ4が、相互に独立して、(ａ)水素原子または
    (ｂ)−ＯＨであり、そしてｎが２である式ＩａまたはＩ
    ｂの化合物を使用する請求項１記載の使用。
  3. 【請求項３】 (Ｓ)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２
    −メチル−４−ピリミジンカルボン酸および（または）
    (Ｓ,Ｓ)−１,４,５,６−テトラヒドロ−５−ヒドロキシ
    −２−メチル−４−ピリミジンカルボン酸を使用する請
    求項１または２記載の使用。
  4. 【請求項４】 化粧品を、溶液、懸濁液、乳濁液、ペー
    スト、軟膏、ゲル、クリーム、ローション、粉末、石
    鹸、界面活性剤−含有クレンザー、油、棒口紅、くちび
    る軟膏棒、まつ毛染め、アイライナー、ブラッシャー、
    化粧下用粉末、化粧下用乳濁液または化粧下用ワック
    ス、日光保護および日光浴後製剤またはスプレーの形態
    で使用する請求項１〜３の何れかの項記載の式Ｉａまた
    はＩｂの化合物の使用。
  5. 【請求項５】 老化した、乾燥したおよび（または）炎
    症を起し易い皮膚および乾燥したはげ落ちやすい頭皮の
    保護および予防用の化粧品を製造するための請求項１〜
    ４の何れかの項記載の式ＩａまたはＩｂの化合物の使
    用。
  6. 【請求項６】 皮膚の湿気含量が増加および（または）
    安定化される請求項１〜５の何れかの項記載の使用。
  7. 【請求項７】 互変異性体式ＩａまたはＩｂ 【化３】 〔式中、 Ｒ1は、(ａ)水素原子または(ｂ)（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
    ルであり、 Ｒ2は、(ａ) 水素原子、(ｂ) −ＣＯＯＨ、 【化４】 （式中、Ｒ5は、(１)水素原子、(２)（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
    ルキル、(３)アミノ酸基、(４)ジペプチド基または(５)
    トリペプチド基である）であり、 Ｒ3およびＲ4は、相互に独立して、(ａ)水素原子または
    (ｂ)−ＯＨであり、 ｎは、１、２または３である〕の化合物および（また
    は）式ＩａまたはＩｂの化合物の生理学的に許容し得る
    塩および（または）式ＩａまたはＩｂの化合物の立体異
    性体。但し、化合物(Ｓ)−１,４,５,６−テトラヒドロ
    −２−メチル−４−ピリミジンカルボン酸または（Ｓ,
    Ｓ）−１,４,５,６−テトラヒドロ−５−ヒドロキシ−
    ２−メチル−４−ピリミジンカルボン酸を除く。
  8. 【請求項８】 Ｒ1が、(ａ)水素原子または(ｂ)メチル
    であり、 Ｒ2が、(ａ)水素原子または(ｂ)−ＣＯＯＨであり、 Ｒ3およびＲ4が、相互に独立して、(ａ)水素原子または
    (ｂ)−ＯＨであり、そしてｎが２である請求項７記載の
    式ＩａまたはＩｂの化合物。
  9. 【請求項９】 (Ａ) アルコールの存在下において、式
    II 【化５】 （式中、Ｒ1は請求項１記載の通りである）の化合物を
    式III 【化６】 （式中Ｒ3、Ｒ4およびｎは請求項１記載の式Ｉａにおい
    て定義した通りでありそしてＲ2は水素原子または−Ｃ
    ＯＯＨである）の化合物と反応させて請求項１記載の式
    ＩａまたはＩｂの化合物を得、または(Ｂ) Ｒ2が−Ｃ
    ＯＯＨである請求項１記載の式ＩａまたはＩｂの化合物
    をハロゲン化アルキルと反応させて式ＩａまたはＩｂの
    化合物の相当するカルボン酸エステルを得、または(Ｃ)
    Ｒ2が活性化カルボン酸エステルである請求項１記載
    の式ＩａまたはＩｂの化合物を式ＮＨ2−Ｒ5のアミンと
    反応させて、式ＩａまたはＩｂの化合物の相当するカル
    ボキサミドを得ることからなる式ＩａまたはＩｂの化合
    物の製造方法。
  10. 【請求項１０】 請求項１記載の式ＩａまたはＩｂの化
    合物および（または）式Ｉａまたは式Ｉｂの化合物の生
    理学的に許容し得る塩の少なくとも１種の化合物を、必
    要に応じて補助剤および（または）担体物質と一緒に、
    処方して適当な化粧品処方物を得ることからなる化粧品
    の製造方法。
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