DE10044985B4 - Verwendung von Ectoin oder Ectoin-Derivaten zum Schutz vor Allergenen - Google Patents

Verwendung von Ectoin oder Ectoin-Derivaten zum Schutz vor Allergenen Download PDF

Info

Publication number
DE10044985B4
DE10044985B4 DE10044985.9A DE10044985A DE10044985B4 DE 10044985 B4 DE10044985 B4 DE 10044985B4 DE 10044985 A DE10044985 A DE 10044985A DE 10044985 B4 DE10044985 B4 DE 10044985B4
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compounds
formulas
alkyl
acid
skin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE10044985.9A
Other languages
English (en)
Other versions
DE10044985A1 (de
Inventor
Dr. Bünger Joachim
Dr. Driller Hans-Jürgen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Priority to DE10044985.9A priority Critical patent/DE10044985B4/de
Publication of DE10044985A1 publication Critical patent/DE10044985A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE10044985B4 publication Critical patent/DE10044985B4/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
    • A61K2800/75—Anti-irritant
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations

Abstract

Verwendung von einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln Ia und Ib
Figure DE000010044985B4_0001
Figure DE000010044985B4_0002
den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln la und Ib, und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln la und Ib, wobei
R1 H oder Alkyl,
R2 H, COOH, COO-Alkyl oder CO-NH-R5,
R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander H oder OH,
n 1, 2 oder 3,
Alkyl einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und
R5 H, Alkyl, einen Aminosäurerest, Dipeptidrest oder Tripeptidrest bedeuten, in einer kosmetischen Formulierung zum Schutz der Haut vor Allergenen ausgewählt aus in kosmetischen und pharmazeutischen Produkten verwendeten Inhaltsstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass die Formulierung keine UV-Filter enthält.

Description

  • Die Erfindung betrifft die Verwendung von kosmetischen oder pharmazeutischen Formulierungen zum Schutz der Haut vor Allergenen.
  • Die Haut ist als Grenzschicht und Oberfläche des menschlichen Körpers einer Vielzahl externer Streßfaktoren ausgesetzt. Die Human-Haut ist ein Organ, das mit verschiedenartig spezialisierten Zelltypen - den Keratinozyten, Melanozyten, Langerhans-Zellen, Merkel-Zellen und eingelagerten Sinneszellen - den Körper vor äußeren Einflüssen schützt. Hierbei ist zwischen äußeren physikalischen, chemischen und biologischen Einflüssen auf die menschliche Haut zu unterscheiden. Zu den äußeren physikalischen Einflüssen sind thermische und mechanische Einflüsse sowie die Einwirkung von Strahlen zu zählen. Unter den äußeren chemischen Einflüssen sind insbesondere die Einwirkung von Toxinen und Allergenen zu verstehen. Die äußeren biologischen Einflüsse umfassen die Einwirkung fremder Organismen und deren Stoffwechselprodukte.
  • UV-Strahlung schädigt das Immunsystem der menschlichen Haut mit weitreichenden Folgen für den gesamten Organismus. Beispielsweise ist der Körper anfälliger gegen Allergene und/oder Irritantien.
  • Es bestand daher die Aufgabe, kosmetische und pharmazeutische Formulierungen zur Verfügung zu stellen, die zum Schutz der Haut vor Allergenen geeignet sind.
  • Überraschend wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe durch die Verwendung von einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln la und Ib
    Figure DE000010044985B4_0003
    Figure DE000010044985B4_0004
    den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib, und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib, wobei
    • R1
    H oder Alkyl,
    R2
    H, COOH, COO-Alkyl oder CO-NH-R5,
    R3 und R4
    jeweils unabhängig voneinander H oder OH,
    n
    1, 2 oder 3,
    Alkyl
    einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und
    R5
    H, Alkyl, einen Aminosäurerest, Dipeptidrest oder Tripeptidrest
    bedeuten,
    in kosmetischen Formulierungen gelöst wird.
  • Der Sonnenbrand (Erythema solare) entwickelt sich überwiegend als Folge der UV-B-Bestrahlung. UV-A-Strahlung hat dagegen einen vergleichsweise geringen Einfluß auf seine Entstehung. Er kann von einer leichten Rötung bis hin zur starken Verbrennung mit Blasenbildung auftreten. Da diese Folgen frühestens 4-6 h nach der Bestrahlung absehbar sind, ist es für Gegenmaßnahmen oftmals zu spät. Sonnenbrand ist daher ein Beleg einer akuten Hautschädigung mit durchaus chronischer Relevanz. Mehrere Sonnenbrände - ganz besonders in der Kindheit - erhöhen deutlich das Hautkrebsrisiko. Ursachen hierfür sind häufige Schädigung und fehlerhafte Reparatur der geschädigten Desoxyribonukleinsäure (DNS) des Zellkerns sowie wahrscheinlich die immunsupressive Wirkung der UV-Strahlung, d.h. die Schwächung der Immunreaktion. Die übermäßige UV-A- und UV-B-Exposition trägt zur Hautalterung, d.h. Lichtalterung, bei, z.B. in Form von strukturellen Veränderungen des Bindegewebes (aktinische Elastose). Die UV-B-Exposition ist die wesentliche Ursache von chronischen Hautveränderungen.
  • Mäuse können beispielsweise nach chronischer UV-Exposition ihnen übertragene hochantigene durch UV-Strahlung induzierte Hautkrebszellen nicht abstoßen. Nach Übertragung der Krebszellen wird dieser systemische Effekt der UV-Strahlung durch Suppressor T-Lymphozyten ausgelöst, die die Immunüberwachung UV-induzierter Hauttumore verhindern. Der Mechanismus, nach welchem UV-Strahlung die Immunantwort behindert und zur Induktion von Suppressor-T-Lymphozyten führt, wurde am Tiermodell der UV-induzierten Suppression der Contact Hypersensitivity (CHS) ausführlich untersucht.
  • Beim Nager unterdrückt UV-Bestrahlung die Induktion der CHS, wenn nach der Bestrahlung sensibilisiert wird. Diese UV-induzierte Beeinträchtigung der Immunantwort ist spezifisch für das verwendete Hapten und kann in lokale und systemische Suppression unterschieden werden. Eine lokale Immunsuppression ist Folge einer verringerten CHS-Antwort bei direkter Gabe von Haptenen auf UV-bestrahlte Haut. Eine UV-Bestrahlung führt aber auch dann zu einer Verringerung der CHS-Antwort, wenn die Haptene an einer entfernten nicht bestrahlten Stelle appliziert werden. Dies wird als systemische Immunsuppression bezeichnet.
  • Manche Eigenheiten der UV-induzierten Unterdrückung der CHS-Antwort ähneln denen der UV-induzierten Anfälligkeit für Tumorwachstum, insbesondere die Verringerung der Antigen-Präsentation und die Induktion von T-Suppressor-Zellen.
  • Als Auslöser für eine lokale Immunsuppression wird die Beeinträchtigung der Funktion epidermaler Langerhans-Zellen angenommen. Die Produktion löslicher Immun-Faktoren, die von Hautzellen synthetisiert werden, kann sowohl bei der lokal induzierten als auch bei systemisch induzierter Immunsuppression eine Rolle spielen. Die verschiedensten löslichen Immunmediatoren wie z.B. Prostaglandine, Tumor-Necrosis-Faktor alpha, Interleukin-1 (IL-1), contra-IL-1, und IL-10 wurden als mögliche Mediatoren einer UV- induzierten Immunsuppression vermutet.
  • Kürzlich konnte gezeigt werden, daß UV-Exposition auch die CHS und die Delayed Type Hypersensitivity (DTH) beim Menschen unterdrückt. Der Mechanismus der UV-induzierten Immunsuppression beim Menschen dürfte dem bei Nagern ähnlich sein. So finden sich beispielsweise bei UVB-bestrahlter Haut von Maus und Mensch vergleichbare morphologische Veränderungen der epidermalen Langerhans-Zellen. Beide, Maus und Mensch, haben nach UV-B-Exposition erhöhte cis-Urocaninsäure-Spiegel in ihrer Haut und IL-1-Aktivitäten im Serum. Bei UV-empfindlichen Personen führte eine Sensibilisierung mit DNCB (Dinitrochlorbenzol) auf UV-bestrahlter Haut nicht nur zu einer Verringerung der CHS-Antwort sondern bei einigen Individuen sogar zu immunologischer Toleranz.
  • Es wird jedoch diskutiert, daß UV-Filter die UV-bedingte Schädigung des Immunsystems der Haut nicht umfassend verhindern können.
  • Beispielsweise wird die Erwartung geäußert, daß bei UV-Dosen, für die Lichtschutz-Produkte einen vollständigen Schutz gegen Immunsuppression der CHS bieten, nur teilweise Schutz vor Immunsuppression der Langerhans-Zellen, d.h. der zellständigen Immunantwort, besteht [Sunscreen SFP values and immune protection levels are equivalent when tests are conducted by appropriate methods and procedures. Lee K. Roberts and Douglas B. Learn, Chapter 8 Sunscreens Photobiology: Molecular, Cellular and Physiological Aspects; Francis P. Gasparro ed. Springer 1997, p 139].
  • Zudem wird diskutiert, daß kosmetische Lichtschutz-Formulierungen primär dem Schutz vor den akuten Wirkungen der UV-Strahlung dienen. Die Wirksamkeit von Lichtschutz-Produkten gegen die immunsuppressive Wirkung der UV-Strahlung sei jedoch bis heute Gegenstand einer kontrovers geführten Diskussion. Der ungenügende Schutz, den Lichtschutz-Formulierungen gegen Immunsuppression bieten, könne einer der möglichen Risikofaktoren bei der Entstehung von Hautkrebs sein, insbesondere dann, wenn Lichtschutz-Produkte vom Verbraucher dazu benutzt würden, um die Dauer der Sonnenexposition zu verlängern [Peter Wolf and Magaret Kripke, Chapter 7 Sunscreens Photobiology: Molecular, Cellular and Physiological Aspects Francis P. Gasparro ed. Springer 1997 p. 114/5 Table. 7.2. Summary of studies on the immune protective capacity of sunscreens in humans].
  • WO 00/76528 A2 offenbart pharmazeutische Zubereitungen enthaltend mindestens eine proteinenthaltende Substanz und Ectoin zur Behandlung von verschiedenen Erkrankungen, z.B. Allergien. Kosmetische Zubereitungen werden in diesem Dokument nicht beschrieben.
  • US 6060071 und DE 4342560 A1 beschreiben kosmetische Zubereitungen zur Behandlung gealteter, trockener oder irritierter Haut durch Verbesserung der Hautfeuchte.
  • DE 19933461 A1 offenbart kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Ectoin und mindestens einem UV-Filter zum Schutz der Haut vor schädlichen Oxidationsprozessen. Die Kombination aus UV-Filter und Ectoin wirkt dabei als Antioxidans und/oder Radikalfänger.
  • DE 10014632 A1 beschreibt die Verwendung von Ectoin zum Schutz der Streßproteine der Haut.
  • DE 19911775 A1 befasst sich mit der Verwendung von Ectoin in kosmetischen Formulierungen zum Schutz der Haut vor Trockenheit. Dabei wird die Hydratationswirkung von Ectoin ausgenutzt.
  • Eine kosmetische Formulierung enthaltend Ectoin oder Ectoin-Derivate schützt die Haut vor Allergenen oder reduziert deren allergene Wirkung.
  • Der Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft somit die Verwendung von einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln Ia und Ib
    Figure DE000010044985B4_0005
    Figure DE000010044985B4_0006
    den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib, und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib, wobei
    • R1
    H oder Alkyl,
    R2
    H, COOH, COO-Alkyl oder CO-NH-R5,
    R3 und R4
    jeweils unabhängig voneinander H oder OH,
    n
    1, 2 oder 3,
    Alkyl
    einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und
    R5
    H, Alkyl, einen Aminosäurerest, Dipeptidrest oder Tripeptidrest
    bedeuten, in einer kosmetischen Formulierung zum Schutz der Haut gegen Allergene ausgewählt aus in kosmetischen und pharmazeutischen Produkten verwendeten Inhaltsstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass die Formulierung keine UV-Filter enthält.
  • Die kosmetischen Formulierungen enthaltend eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln Ia und Ib, den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib, und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib schützen die Haut z.B. auch vor Allergenen wie z.B. vor Konservierungsmitteln, Farbstoffen, Duftstoffen, Färbemitteln oder Pflanzeninhaltsstoffen.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden alle vor- und nachstehenden Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln Ia und Ib, den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln la und Ib, und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib als „Ectoin oder Ectoin-Derivate“ bezeichnet.
  • Bei Ectoin und den Ectoin-Derivaten handelt es sich um niedermolekulare, cyclische Aminosäurederivate, die aus verschiedenen halophilen Mikroorganismen gewonnen oder synthetisch hergestellt werden können. Sowohl Ectoin als auch Hydroxyectoin besitzen den Vorteil, daß sie nicht mit dem Zellstoffwechsel reagieren.
  • Die Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln la und Ib, den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln la und Ib können in den kosmetischen oder pharmazeutischen Formulierungen als optische Isomere, Diastereomere, Racemate, Zwitterionen, Kationen oder als Gemisch derselben vorliegen. Unter den Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln Ia und Ib, den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln la und Ib und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib, sind diejenigen Verbindungen bevorzugt, worin R1 H oder CH3, R2 H oder COOH, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander H oder OH und n 2 bedeuten. Unter den Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln Ia und Ib, den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib sind die Verbindungen (S)-1,4,5,6-Tetrahydro-2-methyl-4-pyrimidincarbonsäure (Ectoin) und (S,S)-1,4,5,6-Tetrahydro-5-hydroxy-2-methyl-4-pyrimidincarbonsäure (Hydroxyectoin) insbesondere bevorzugt.
  • Unter dem Begriff „Aminosäure“ werden die stereoisomeren Formen, z.B. D- und L-Formen, folgender Verbindungen verstanden: Alanin, β-Alanin, Arginin, Asparagin, Asparaginsäure, Cystein, Glutamin, Glutaminsäure, Glycin, Histidin, Isoleucin, Leucin, Lysin, Methionin, Phenylalanin, Serin, Threonin, Tryptophan, Tyrosin, Valin, γ-Aminobutyrat, Nε-Acetyllysin, Nδ-Acetylornithin, Ny-Acetyldiaminobutyrat und Nα-Acetyldiaminobutyrat. L-Aminosäuren sind bevorzugt.
  • Aminosäurereste leiten sich von den entsprechenden Aminosäuren ab.
  • Die Reste folgender Aminosäuren sind bevorzugt: Alanin, β-Alanin, Asparagin, Asparaginsäure, Glutamin, Glutaminsäure, Glycin, Serin, Threonin, Valin, γ-Aminobutyrat, Nε-Acetyllysin, Nδ-Acetylornithin, Ny-Acetyldiaminobutyrat und Nα-Acetyldiaminobutyrat.
  • Die Di- und Tripeptidreste sind ihrer chemischen Natur nach Säureamide und zerfallen bei der Hydrolyse in 2 oder 3 Aminosäuren. Die Aminosäuren in den Di- und Tripeptidresten sind durch Amidbindungen miteinander verbunden. Bevorzugte Di- und Tripetidreste sind aus den bevorzugten Aminosäuren aufgebaut.
  • Die Alkylgruppen umfassen die Methylgruppe CH3, die Ethylgruppe C2H5, die Propylgruppen CH2CH2CH3 und CH(CH3)2 sowie die Butylgruppen CH2CH2CH2CH3, H3CCHCH2CH3, CH2CH(CH3)2 und C(CH3)3. Die bevorzugte Alkylgruppe ist die Methylgruppe.
  • Bevorzugte physiologisch verträgliche Salze der Verbindungen der Formeln Ia und Ib sind beispielsweise Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze, wie Na-, K-, Mg- oder Ca-Salze, sowie Salze abgeleitet von den organischen Basen Triethylamin oder Tris-(2-hydroxy-ethyl)-amin. Weitere bevorzugte physiologisch verträgliche Salze der Verbindungen der Formeln Ia und Ib ergeben sich durch Umsetzung mit anorganischen Säuren wie Salzsäure, Schwefelsäure und Phosphorsäure oder mit organischen Carbon- oder Sulfonsäuren wie Essigsäure, Citronensäure, Benzoesäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Weinsäure und p-Toluolsulfonsäure.
  • Verbindungen der Formeln la und Ib, in denen basische und saure Gruppen wie Carboxyl- oder Aminogruppen in gleicher Zahl vorliegen, bilden innere Salze.
  • Die Herstellung der Verbindungen der Formel Ia und Ib ist in der Literatur beschrieben ( DE 43 42 560 ). (S)-1,4,5,6-Tetrahydro-2-methyl-4-pyrimidincarbonsäure oder (S,S)-1,4,5,6-Tetrahydro-5-hydroxy-2-methyl-4-pyrimidincarbonsäure können auch mikrobiologisch gewonnen werden (Severin et al., J. Gen. Microb. 138 (1992) 1629-1638).
  • Die kosmetischen Formulierungen können ein oder mehrere Antioxidantien enthalten. In den kosmetischen Formulierungen können die aus der Fachliteratur bekannten Antioxidantien enthalten sein, z.B. Flavonoide, Coumaranone, Aminosäuren (z.B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole, (z.B. Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivate (z.B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z.B. α-Carotin, β-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z.B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z.B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Diaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropiosäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z.B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z.B. pmol bis µmol/kg), ferner (Metall-) Chelatoren, (z.B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z.B. Citronensäure, Milchsäure, Äpfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z.B. Ascorbylpalmitat, Magnesium-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, α-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxytoluol (BHT), Butylhydroxyanisol, Nordohydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen Derivate (z.B. ZnO, ZnSO4), Selen und dessen Derivate (z.B. Selenmethionin), Stilbene und deren Derivate (z.B. Stilbenoxid, trans-Stilbenoxid).
  • Mischungen von Antioxidantien sind ebenfalls zur Verwendung in den Formulierungen geeignet. Bekannte und käufliche Mischungen sind beispielsweise Mischungen enthaltend als aktive Inhaltsstoffe Lecithin, L-(+)-Ascorbylpalmitat und Zitronensäure (z.B. Oxynex® AP), natürliche Tocopherole, L-(+)-Ascorbylpalmitat, L-(+)-Ascorbinsäure und Zitronensäure (z.B. Oxynex® K LIQUID), Tocopherolextrakte aus natürlichen Quellen, L-(+)-Ascorbylpalmitat, L-(+)-Ascorbinsäure und Zitronensäure (z.B. Oxynex® L LIQUID), DL-α-Tocopherol, L-(+)-Ascorbylpalmitat, Zitronensäure und Lecithin (z.B. Oxynex® LM) oder Butylhydroxytoluol (BHT), L-(+)-Ascorbylpalmitat und Zitronensäure (z.B. Oxynex® 2004).
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die kosmetische Formulierung eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus Flavonoiden und/oder Coumaranonen.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die kosmetische Formulierung als Antioxidans eine der oben genannten Mischungen enthaltend Lecithin, L-(+)-Ascorbylpalmitat und Zitronensäure (z.B. Oxynex® AP), natürliche Tocopherole, L-(+)-Ascorbylpalmitat, L-(+)-Ascorbinsäure und Zitronensäure (z.B. Oxynex® K LIQUID), Tocopherolextrakte aus natürlichen Quellen, L-(+)-Ascorbylpalmitat, L-(+)-Ascorbinsäure und Zitronensäure (z.B. Oxynex® L LIQUID), DL-α-Tocopherol, L-(+)-Ascorbylpalmitat, Zitronensäure und Lecithin (z.B. Oxynex® LM) oder Butylhydroxytoluol (BHT), L-(+)-Ascorbylpalmitat und Zitronensäure (z.B. Oxynex® 2004).
  • Als Flavonoide werden die Glykoside von Flavanonen, Flavonen, 3-Hydroxyflavonen (= Flavonolen), Auronen, Isoflavonen und Rotenoiden aufgefaßt [Römpp Chemie Lexikon, Band 9, 1993]. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden hierunter jedoch auch die Aglykone, d.h. die zuckerfreien Bestandteile, und die Derivate der Flavonoide und der Aglykone verstanden. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter Coumaranonen auch deren Derivate verstanden.
  • Bevorzugte Flavonoide leiten sich von Flavanonen, Flavonen, 3-Hydroxyflavonen, Auronen und Isoflavonen, insbesondere von Flavanonen, Flavonen, 3-Hydroxyflavonen und Auronen, ab.
  • Die Flavanone sind durch folgende Grundstruktur gekennzeichnet:
    Figure DE000010044985B4_0007
  • Die Flavone sind durch folgende Grundstruktur gekennzeichnet:
    Figure DE000010044985B4_0008
  • Die 3-Hydroxyflavone (Flavonole) sind durch folgende Grundstruktur gekennzeichnet:
    Figure DE000010044985B4_0009
  • Die Isoflavone sind durch folgende Grundstruktur gekennzeichnet:
    Figure DE000010044985B4_0010
  • Die Aurone sind durch folgende Grundstruktur gekennzeichnet:
    Figure DE000010044985B4_0011
  • Die Coumaranone sind durch folgende Grundstruktur gekennzeichnet:
    Figure DE000010044985B4_0012
  • Vorzugsweise sind die Flavonoide und Coumaranone ausgewählt aus den Verbindungen der Formel (I):
    Figure DE000010044985B4_0013
    worin
    • Z1 bis Z4
    jeweils unabhängig voneinander H, OH, Alkoxy, Hydroxyalkoxy, Mono- oder Oligoglycosidreste bedeuten und wobei die Alkoxy- und Hydroxyalkoxygruppen verzweigt und unverzweigt sein und 1 bis 18 C-Atome aufweisen können und wobei an die Hydroxygruppen der genannten Reste auch Sulfat oder Phosphat gebunden sein kann,
    A
    ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus den Teilformeln (IA), (IB) und (IC)
    Figure DE000010044985B4_0014
    Figure DE000010044985B4_0015
    Figure DE000010044985B4_0016
    Z5
    H, OH oder OR,
    R
    einen Mono- oder Oligoglykosidrest,
    Z6 bis Z10
    die Bedeutung der Reste Z1 bis Z4 besitzen, und
    Figure DE000010044985B4_0017
    bedeutet.
  • Die Alkoxygruppen sind vorzugsweise linear und besitzen 1 bis 12 und vorzugsweise 1 bis 8 C-Atome. Diese Gruppen entsprechen somit den Formeln -O-(CH2)m-H, wobei m 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8 und insbesondere 1 bis 5 bedeutet.
  • Die Hydroxyalkoxygruppen sind vorzugsweise linear und besitzen 2 bis 12 und vorzugsweise 2 bis 8 C-Atome. Diese Gruppen entsprechen somit den Formeln -O-(CH2)n-OH, wobei n 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8, insbesondere 2 bis 5 und außerordentlich bevorzugt 2 bedeutet.
  • Die Mono- und Oligoglycosidreste sind vorzugsweise aus 1 bis 3 Glycosideinheiten aufgebaut. Vorzugsweise sind diese Einheiten ausgewählt aus der Gruppe der Hexosylreste insbesondere der Rhamnosylreste und Glucosylreste. Aber auch andere Hexosylreste, beispielsweise Allosyl, Altrosyl, Galactosyl, Gulosyl, Idosyl, Mannosyl und Talosyl sind gegebenenfalls vorteilhaft zu verwenden. Es kann auch erfindungsgemäß vorteilhaft sein, Pentosylreste zu verwenden.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform besitzen
    • - Z1 und Z3
    die Bedeutung H,
    - Z2 und Z4
    eine andere Bedeutung als H, insbesondere bedeuten sie OH, Methoxy, Ethoxy oder 2-Hydroxyethoxy,
    - Z5
    die Bedeutung H, OH oder OR, wobei R einen Glycosidrest bedeutet, der aus 1 bis 3, vorzugsweise aus 1 oder 2, Glycosideinheiten aufgebaut ist,
    - Z6, Z9 und Z10
    die Bedeutung H, und
    - Z7 und Z8
    eine andere Bedeutung als H, insbesondere bedeuten sie OH, Methoxy, Ethoxy oder 2-Hydroxyethoxy.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung, insbesondere wenn die Wasserlöslichkeit der Flavonoide und Coumaranone gesteigert werden soll, ist an die Hydroxygruppen eine Sulfat- oder Phosphatgruppe gebunden. Geeignete Gegenionen sind beispielsweise die Ionen der Alkali- oder Erdalkalimetalle, wobei diese z.B. aus Natrium oder Kalium ausgewählt sind.
  • Die Flavonoide sind vorzugsweise ausgewählt aus folgenden Verbindungen: 4,6,3',4'-Tetrahydroxyauron, Quercetin, Rutin, Isoquercetin, Eriodictyol, Taxifolin, Luteolin, Trishydroxyethylquercetin (Troxequercetin), Trishydroxyethylrutin (Troxerutin), Trishydroxyethylisoquercetin (Troxeisoquercetin), Trishydroxyethylluteolin (Troxeluteolin) sowie deren Sulfaten und Phosphaten.
  • Unter den Flavonoiden sind insbesondere Rutin und Troxerutin bevorzugt. Ganz außerordentlich bevorzugt ist Troxerutin.
  • Unter den Coumaranonen ist 4,6,3',4'-Tetrahydroxybenzylcoumaranon-3 bevorzugt.
  • Der Anteil des einen oder der mehreren Antioxidantien in der kosmetischen Formulierung beträgt vorzugsweise von 0,001 bis 5 Gew.%, besonders bevorzugt von 0,01 bis 2 Gew.% bezogen auf die gesamte kosmetische Formulierung.
  • Weiterhin kann in den kosmetischen Formulierungen z.B. auch Anthocyanidin (Cyanidin) enthalten sein.
  • Die Herstellung der kosmetischen Formulierung erfolgt, indem eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln Ia und Ib, den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln la und Ib und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln la und Ib gegebenenfalls mit Hilfs- und/oder Trägerstoffen in eine geeignete Formulierungsform gebracht werden. Die Hilfs- und Trägerstoffe stammen aus der Gruppe der Trägermittel, Konservierungsstoffe und anderer üblicher Hilfsstoffe.
  • Die kosmetischen Formulierungen auf der Grundlage einer oder mehrerer Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln la und Ib, den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln la und Ib und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib werden äußerlich angewendet.
  • Als Anwendungsform seien z.B. genannt: Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pasten, Salben, Gele, Cremes, Seifen, tensidhaltige Reinigungspräparate, Lotionen, Öle, Puder und Sprays. Weitere Anwendungsformen sind z.B. Sticks, Shampoos und Duschbäder. Zusätzlich zu einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln Ia und Ib, den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib können der Formulierung beliebige übliche Trägerstoffe, Hilfsstoffe und gegebenenfalls weitere Wirkstoffe zugesetzt werden.
  • Vorzuziehende Hilfsstoffe stammen aus der Gruppe der Konservierungsstoffe, Antioxidantien, Stabilisatoren, Lösungsvermittler, Vitamine, Färbemittel, Geruchsverbesserer, Filmbildner, Verdickungsmittel, Feuchthaltemittel.
  • Lösungen und Emulsionen können neben einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln Ia und Ib, den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib die üblichen Trägerstoffe wie Lösungsmittel, Lösungsvermittler und Emulgatoren, z.B. Wasser, Ethanol, Isopropanol, Ethylcarbonat, Ethylacetat, Benzylalkohol, Benzylbenzoat, Propylenglykol, 1,3-Butylglykol, Öle, insbesondere Baumwollsaatöl, Erdnußöl, Maiskeimöl, Olivenöl, Rizinusöl und Sesamöl, Glycerinfettsäureester, Polyethylenglykole und Fettsäureester des Sorbitans oder Gemische dieser Stoffe enthalten.
  • Die Emulsionen können in verschiedenen Formen vorliegen. So können sie z.B. eine Emulsion oder Mikroemulsion vom Typ Wasser-in-Öl (W/O), oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), oder eine multiple Emulsion, beispielsweise vom Typ Wasser-in-Öl-in-Wasser (W/O/W), darstellen.
  • Die kosmetischen Formulierungen können auch als emulgatorfreie, disperse Zubereitungen, vorliegen. Sie können beispielsweise Hydrodispersionen oder Pikkering-Emulsionen darstellen.
  • Suspensionen können neben einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln Ia und Ib, den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln la und Ib und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln la und Ib die üblichen Trägerstoffe wie flüssige Verdünnungsmittel, z.B. Wasser, Ethanol oder Propylenglykol, Suspendiermittel, z.B. ethoxylierte Isostearylalkohole, Polyoxyethylensorbitester und Polyoxyethylensorbitanester, mikrokristalline Cellulose, Aluminiummetahydroxid, Bentonit, Agar-Agar und Traganth oder Gemische dieser Stoffe enthalten.
  • Pasten, Salben, Gele und Cremes können neben einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln la und Ib, den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln la und Ib und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln la und Ib die üblichen Trägerstoffe enthalten, z.B. tierische und pflanzliche Fette, Wachse, Paraffine, Stärke, Traganth, Cellulosederivate, Polyethylenglykole, Silicone, Bentonite, Kieselsäure, Talkum und Zinkoxid oder Gemische dieser Stoffe.
  • Seifen können neben einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln Ia und Ib, den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib die üblichen Trägerstoffe wie Alkalisalze von Fettsäuren, Salze von Fettsäurehalbestern, Fettsäureeiweißhydrolysaten, Isothionate, Lanolin, Fettalkohol, Pflanzenöle, Pflanzenextrakte, Glycerin, Zucker oder Gemische dieser Stoffe enthalten.
  • Tensidhaltige Reinigungsprodukte können neben einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln Ia und Ib, den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib die üblichen Trägerstoffe wie Salze von Fettalkoholsulfaten, Fettalkoholethersulfaten, Sulfobemsteinsäurehalbestern, Fettsäureeiweißhydrolysaten, Isothionate, Imidazoliniumderivate, Methyltaurate, Sarkosinate, Fettsäureamidethersulfate, Alkylamidobetaine, Fettalkohole, Fettsäureglyceride, Fettsäurediethanolamide, pflanzliche und synthetische Öle, Lanolinderivate, ethoxylierte Glycerinfettsäureester oder Gemische dieser Stoffe enthalten.
  • Gesichts- und Körperöle können neben einer oder mehrerer Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln la und Ib, den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib die üblichen Trägerstoffe wie synthetische Öle wie Fettsäureester, Fettalkohole, Silikonöle, natürliche Öle wie Pflanzenöle und ölige Pflanzenauszüge, Paraffinöle, Lanolinöle oder Gemische dieser Stoffe enthalten.
  • Puder und Sprays können neben einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln Ia und Ib, den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib die üblichen Trägerstoffe enthalten, z.B. Milchzucker, Talkum, Kieselsäure, Aluminiumhydroxid, Calciumsilikat und Polyamid-Pulver oder Gemische dieser Stoffe. Sprays können zusätzlich die üblichen Treibmittel, z.B. Chlorfluorkohlenwasserstoffe, Propan/Butan oder Dimethylether, enthalten.
  • Weitere typisch kosmetische Anwendungsformen sind auch Lippenstifte, Lippenpflegestifte, Mascara, Eyeliner, Lidschatten, Rouge, Puder-, Emulsions- und Wachs-Make up sowie Prä-Sun- und After-Sun-Präparate.
  • Der Anteil der Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln Ia und Ib, den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln la und Ib in der kosmetischen Formulierung beträgt vorzugsweise von 0,001 bis 50 Gew.%, besonders bevorzugt von 0,01 bis 10 Gew.% und insbesondere bevorzugt von 0,1 bis 10 Gew.% bezogen auf die gesamte kosmetische Formulierung.
  • Alle Verbindungen oder Komponenten, die in den kosmetischen Formulierungen verwendet werden können, sind entweder bekannt und käuflich erwerbbar oder können nach bekannten Methoden synthetisiert werden.
  • Die folgenden Beispiele dienen zur Verdeutlichung der Erfindung und sind keinesfalls als Limitierung aufzufassen. Alle %-Angaben sind Gewichtsprozent.
  • Die INCI-Namen verwendeter Rohstoffe sind wie folgt (die INCI-Namen werden defintionsgemäß in Englischer Sprache angegeben):
    Rohstoff INCI-Name
    Abil WE 09 Polyglyceryl-4 Isostearate, Cetyl Dimethicone Copolyol, Hexyl Laurate
    Arlacel 165 Glyceryl Stearate, PEG 100 Stearate
    Cetiol V Decyl Oleate
    Rohstoff INCI-Name
    Eutanol G Octyldodecanol
    Germaben II Propylene Glycol, Diazolidinyl Urea, Methylparaben, Propylparaben
    Glycerin, 87 % Glycerin
    Isopropylmyristat Isopropyl Myristate
    Jojoba Öl Buxus Chinensis
    Karion F flüssig Sorbitol
    Lunacera M Cera Microcrystallina
    Luvitol EHO Cetearyl Octanoate
    Mandelöl Prunus Dulcis
    Miglyol 812 Neutralöl Caprylic/Capric Triglyceride
    Mirasil CM 5 Cyclomethicone
    Oxynex K flüssig PEG-8, Tocopherol, Ascorbyl Palmitate, Ascorbic Acid, Citric Acid
    Panthenol Panthenol
    Paraffin, dünnflüssig Paraffinum Liquidum
    Parfüm Bianca Parfum
    Prisorine 2021 Isopropyl Isostearate
    Ricinusöl Ricinus Communis
    RonaCare™ Ectoin Ectoin
    Sepigel 305 Polyacrylamide, C13-14 Isoparaffin, Laureth-7
    Stearinsäure Stearic Acid
  • Beispiel 1
  • Aus folgenden Komponenten wird ein Hautgel (O/W) enthaltend Ectoin hergestellt:
    Gew.-%
    A Mandelöl (2) 8.0
    Eutanol G (3) 2.0
    Luvitol EHO (4) 6.0
    Oxynex K flüssig (Art.-Nr. 108324) (1) 0.05
    B Panthenol (Art.-Nr. 501375) (1) 0.5
    Karion F flüssig (Art.-Nr. 102993) (1) 4.0
    Konservierungsmittel q.s.
    Wasser, demineralisiert ad 100
    C Sepigel 305 (5) 3.0
    D RonaCare™ Ectoin (1) 1.0
  • Als Konservierungsmittel können
    • 0.05 % Propyl-4-hydroxybenzoat (Art.-Nr. 107427) oder
    • 0.15 % Methyl-4-hydroxybenzoat (Art.-Nr. 106757)
    verwendet werden.
  • Herstellung:
  • Die vereinigte Phase B wird unter Rühren langsam in die Phase C eingetragen. Danach wird die vorgelöste Phase A zugesetzt. Es wird gerührt bis die Phasen homogen gemischt sind. Anschließend wird Phase D zugegeben und bis zur Homogenität gerührt.
  • Bezugszeichenliste
    • (1)
    Merck KGaA, Darmstadt
    (2)
    Gustav Heess, Stuttgart
    (3)
    Henkel KGaA, Düsseldorf
    (4)
    BASF AG, Ludwigshafen
    (5)
    Seppic, Frankreich
  • Beispiel 2
  • Aus folgenden Komponenten wird eine Creme (O/W) enthaltend Ectoin hergestellt:
    Gew.-%
    A Paraffin, dünnflüssig (Art.-Nr. 107174) (1) 8.0
    Isopropylmyristat (Art.-Nr. 822102) (1) 4.0
    Mirasil CM 5 (2) 3.0
    Stearinsäure (1) 3.0
    Arlacel 165 (3) 5.0
    B Glycerin, 87 % (Art.-Nr. 104091) (1) 3.0
    Germaben II (4) 0.5
    Wasser, demineralisiert ad 100
    C Parfüm Bianca (5) 0.3
    D RonaCare™ Ectoin (1) 1.0
  • Herstellung:
  • Zunächst werden die Phasen A und B getrennt auf 75 °C erwärmt. Danach wird Phase A unter Rühren langsam zu Phase B gegeben und solange gerührt bis eine homogene Mischung entsteht. Nach Homogenisierung der Emulsion wird unter Rühren auf 30 °C abgekühlt, die Phasen C und D zugegeben und bis zur Homogenität gerührt.
  • Bezugszeichenliste
    • (1)
    Merck KGaA, Darmstadt
    (2)
    Rhodia
    (3)
    ICI
    (4)
    ISP
    (5)
    Dragoco

Claims (5)

  1. Verwendung von einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln Ia und Ib
    Figure DE000010044985B4_0018
    Figure DE000010044985B4_0019
    den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln la und Ib, und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln la und Ib, wobei R1 H oder Alkyl, R2 H, COOH, COO-Alkyl oder CO-NH-R5, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander H oder OH, n 1, 2 oder 3, Alkyl einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und R5 H, Alkyl, einen Aminosäurerest, Dipeptidrest oder Tripeptidrest bedeuten, in einer kosmetischen Formulierung zum Schutz der Haut vor Allergenen ausgewählt aus in kosmetischen und pharmazeutischen Produkten verwendeten Inhaltsstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass die Formulierung keine UV-Filter enthält.
  2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Haut vor Allergenen ausgewählt aus Konservierungsmitteln, Farbstoffen, Duftstoffen, Färbemitteln oder Pflanzeninhaltsstoffen geschützt wird.
  3. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil der Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln Ia und Ib, den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib, und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib von 0,001 bis 50 Gew.% bezogen auf die gesamte kosmetische Formulierung beträgt.
  4. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formeln Ia und Ib ausgewählt sind aus den Verbindungen (S)-1,4,5,6-Tetrahydro-2-methyl-4-pyrimidincarbonsäure und (S,S)-1,4,5,6-Tetrahydro-5-hydroxy-2-methyl-4-pyrimidincarbonsäure.
  5. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die kosmetische Formulierung ein oder mehrere Antioxidantien enthält.
DE10044985.9A 2000-09-11 2000-09-11 Verwendung von Ectoin oder Ectoin-Derivaten zum Schutz vor Allergenen Expired - Lifetime DE10044985B4 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10044985.9A DE10044985B4 (de) 2000-09-11 2000-09-11 Verwendung von Ectoin oder Ectoin-Derivaten zum Schutz vor Allergenen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10044985.9A DE10044985B4 (de) 2000-09-11 2000-09-11 Verwendung von Ectoin oder Ectoin-Derivaten zum Schutz vor Allergenen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE10044985A1 DE10044985A1 (de) 2001-12-06
DE10044985B4 true DE10044985B4 (de) 2019-08-14

Family

ID=7655878

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE10044985.9A Expired - Lifetime DE10044985B4 (de) 2000-09-11 2000-09-11 Verwendung von Ectoin oder Ectoin-Derivaten zum Schutz vor Allergenen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE10044985B4 (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10330768A1 (de) * 2003-07-07 2005-02-24 bitop Aktiengesellschaft für biotechnische Optimierung Verwendung von aus extremophilen Bakterien gewonnenen Osmolyten zur Herstellung von inhalierbaren Arzneimitteln zur Prophylaxe und Behandlung pulmonaler und kardiovaskulärer Erkrankungen, sowie eines Osmolyte als Wirkstoffbestandteil enthaltende Inhalationsvorrichtung
US9089568B2 (en) 2005-03-12 2015-07-28 Bitop Ag Method of using compatible solutes containing ectoine and/or hydroxyectoine
DE102007040615A1 (de) * 2007-08-27 2009-03-05 Bitop Ag Osmolyte zur Behandlung von allergisch oder viral bedingten Atemwegserkrankungen
DE102015121050A1 (de) * 2015-12-03 2017-06-08 Bitop Ag Kompatibles Solut oder Solutgemisch zur Verwendung bei der Prävention oder Behandlung von Krankheiten mit Barrieredefekten in Epithelgeweben

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4342560A1 (de) 1993-12-14 1995-06-22 Marbert Gmbh Ectoin und Ectoinderivate als Feuchtigkeitsspender in Kosmetikprodukten
DE19933461A1 (de) 1998-07-10 2000-01-13 Beiersdorf Ag Verwendung von Ectoinen und UV-Filtern
DE19911775A1 (de) 1998-08-01 2000-02-03 Merck Patent Gmbh Verwendung von Ectoin oder Ectoin-Derivaten in kosmetischen Formulierungen
WO2000076528A2 (de) 1999-06-12 2000-12-21 Bitop Gmbh Proteinenthaltende pharmazeutische zubereitung
DE10014632A1 (de) 2000-03-24 2001-09-27 Merck Patent Gmbh Verwendung von Ectoin oder Ectoin-Derivaten zum Schutz der Streßproteine in der Haut

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6060071A (en) 1993-12-12 2000-05-09 Merck Patent Gmbh Ectoin and ectoin derivatives as moisturizers in cosmetics
DE4342560A1 (de) 1993-12-14 1995-06-22 Marbert Gmbh Ectoin und Ectoinderivate als Feuchtigkeitsspender in Kosmetikprodukten
DE19933461A1 (de) 1998-07-10 2000-01-13 Beiersdorf Ag Verwendung von Ectoinen und UV-Filtern
DE19911775A1 (de) 1998-08-01 2000-02-03 Merck Patent Gmbh Verwendung von Ectoin oder Ectoin-Derivaten in kosmetischen Formulierungen
WO2000076528A2 (de) 1999-06-12 2000-12-21 Bitop Gmbh Proteinenthaltende pharmazeutische zubereitung
DE10014632A1 (de) 2000-03-24 2001-09-27 Merck Patent Gmbh Verwendung von Ectoin oder Ectoin-Derivaten zum Schutz der Streßproteine in der Haut

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KOSMET-Abstr. 24360 zu Report in Parfums Cosmetique Actualites, 2000, Vol. 155, S. 33-42 *
Peter Wolf and Magaret Kripke, Chapter 7 Sunscreens Photobiology: Molecular, Cellular and Physiological Aspects Francis P. Gasparro ed. Springer 1997 p. 114/5 Table. 7.2. Summary of studies on the immune protective capacity of sunscreens in humans
Römpp Chemie Lexikon, Band 9, 1993
Severin et al., J. Gen. Microb. 138 (1992) 1629-1638

Also Published As

Publication number Publication date
DE10044985A1 (de) 2001-12-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1363594B1 (de) Kosmetische formulierung enthaltend flavonoid-derivate
EP1251818B1 (de) Galenische formulierung
DE4444238A1 (de) Kosmetische oder dermatologische Wirkstoffkombinationen aus Zimtsäurederivaten und Flavonglycosiden
EP1100456B1 (de) Verwendung von ectoin oder ectoin-derivaten in formulierungen
EP1205475B1 (de) Flavonoidverbindungen zur Verwendung gegen oxidativen Stress und UV-Strahlung
DE19504398A1 (de) Tocopherylglycoside, ihre Herstellung sowie ihre Verwendung als Tenside, als Antioxidantien sowie als der Zellalterung vorbeugender Wirkstoff in kosmetischen oder pharmazeutischen Zubereitungen
EP1411891B1 (de) Kosmetische formulierung enthaltend dihydroxyaceton
DE10043456A1 (de) Verwendung von Ectoin oder Ectoin-Derivaten zur Stabilisierung von p53
WO2002015870A2 (de) Substanzen zur induktion und intensivierung der bräuningsmechanismen der haut
DE19720339A1 (de) Wirkstoffe und Zubereitungen für die Hautaufhellung und zur Verhinderung der Hautbräunung
DE10044985B4 (de) Verwendung von Ectoin oder Ectoin-Derivaten zum Schutz vor Allergenen
DE3833706A1 (de) Neue t-butylderivate von benzylidenkampfer, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antioxidationsmittel sowie als pharmazeutische und kosmetische mittel
EP1414401A1 (de) Verwendung von kreatinin und/oder kreatininderivaten in kosmetischen oder dermatologischen zubereitungen
WO2003082239A1 (de) Verwendung von kompatiblen soluten zur inhibierung der freisetzung von ceramiden
KR20090131767A (ko) 피부미백 화장료 조성물
WO2001089468A1 (de) Verwendung von aryloximen zur prophylaxe und/oder behandlung von erythembildung und/oder entzündungsreaktionen der haut
DE19845305A1 (de) Verwendung von oberflächenaktiven Citronensäureestern zur Stabilisierung von Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden, synergistische Gemische aus Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden und oberflächenaktiven Substanzen sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen
DE10002725A1 (de) Wirkstoffe und Zubereitungen für die Hautaufhellung und zur Verhinderung der Hautbräunung (skin whitening)
EP1311233B1 (de) Substanzen zur induktion und intensivierung der bräunungsmechanismen der haut und kosmetische oder dermatologische formulierungen dieselben enthaltend
DE10150412A1 (de) Verwendung einer oder mehreren Substanzen, gewählt aus der Gruppe der Pyrimidine und Purine in kosmetischen Zubereitungen zur Bräunung der Haut
DE19925499A1 (de) Verwendung von Ascorbinsäure und einem oder mehreren Flavonderivaten und/oder Flavononderivaten, insbesondere Flavonoiden zur Herstellung kosmetischer oder dermatologischer Zubereitungen zur Prophylaxe oder Linderung des Sonnenbrandes
EP1055411A2 (de) Kosmetische oder dermatologische Lichtschutzzubereitungen mit einem Gehalt an Flavonderivaten und/oder Flavanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden und s-Triazin
DE19845271A1 (de) Verwendung von Alkylglucosiden zur Stabilisierung von Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden, synergistische Gemische aus Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden und Alkylglucosiden sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen
DE19845266A1 (de) Verwendung von Butylhydroxytoluol zur Stabilisierung von Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden, synergistische Gemische aus Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden und Butylhydroxytoluol sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen
DE10131796A1 (de) Verwendung von Cardiolipin in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen

Legal Events

Date Code Title Description
OAV Applicant agreed to the publication of the unexamined application as to paragraph 31 lit. 2 z1
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
R079 Amendment of ipc main class

Free format text: PREVIOUS MAIN CLASS: A61K0007400000

Ipc: A61K0008490000

R016 Response to examination communication
R016 Response to examination communication
R018 Grant decision by examination section/examining division
R020 Patent grant now final
R071 Expiry of right