DE19911775A1 - Verwendung von Ectoin oder Ectoin-Derivaten in kosmetischen Formulierungen - Google Patents
Verwendung von Ectoin oder Ectoin-Derivaten in kosmetischen FormulierungenInfo
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Abstract
Die Verwendung von einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln Ia und Ib DOLLAR F1 den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib, wobei R·1·, R·2·, R·3·, R·4· und n die in Anspruch 1 gegebenen Bedeutungen besitzen, zur Herstellung einer kosmetischen Formulierung ist z. B. vorteilhaft zum Schutz von Zellen, Proteinen und/oder Biomembranen der menschlichen Haut, zum Schutz der Mikroflora der menschlichen Haut und/oder zur Stabilisierung der Hautbarriere geeignet.
Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von einer oder mehreren Verbin
dungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln Ia und Ib
den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln Ia
und Ib, und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln Ia
und Ib, wobei
R1 H oder Alkyl,
R2 H, COOH, COO-Alkyl oder CO-NH-R5,
R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander H oder OH,
n 1, 2 oder 3,
Alkyl einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und
R5 H, Alkyl, einen Aminosäurerest, Dipeptidrest oder Tripeptid rest
bedeuten, zur Herstellung einer kosmetischen Formulierung
R1 H oder Alkyl,
R2 H, COOH, COO-Alkyl oder CO-NH-R5,
R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander H oder OH,
n 1, 2 oder 3,
Alkyl einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und
R5 H, Alkyl, einen Aminosäurerest, Dipeptidrest oder Tripeptid rest
bedeuten, zur Herstellung einer kosmetischen Formulierung
- - zum Schutz der menschlichen Haut gegen Stressfaktoren, insbeson dere gegen Trockenheit durch hohe Temperaturen oder sehr niedrige Temperaturen bei geringer Luftfeuchtigkeit und/oder gegen hohe Salz konzentration auf der Haut,
- - zum Schutz von Zellen, Proteinen und/oder Biomembranen der menschlichen Haut,
- - zum Schutz der Mikroflora der menschlichen Haut, und/oder
- - zur Stabilisierung der Hautbarriere.
Die gesunde menschliche Haut wird an ihrer Oberfläche, dem Stratum
corneum, von einer großen Anzahl kommensalisch lebender Mikro
organismen kolonisiert. Aus der großen Vielfalt dieser Mikroorganismen
leben nur wenige ständig auf der Haut und bilden so die residente Haut
flora. Die Hauptvertreter der residenten Flora auf der menschlichen Haut
sind Staphylococcen, Micrococcen, coryneforme Bakterien und Pityro
sporen. Diese leben in kleinen Kolonien auf der Oberfläche des Stratum
corneum und in der äußeren Epidermis. Eine zweite Gruppe von Mikro
organismen, die sich vorübergehend von außen, insbesondere auf expo
nierten Hautbereichen, ansiedelt, wird als transiente Flora bezeichnet und
kann sich auf der gesunden Haut, deren Mikromilieu stark durch die resi
dente Mikroflora bestimmt wird, nicht dauerhaft ansiedeln. In unterschiedli
chen Körperregionen variiert die Zusammensetzung der Hautflora in
Abhängigkeit vom Mikromilieu der Haut. Die Dichte der Mikroorganismen
paßt sich dem jeweiligen Hautmilieu an, so daß die Ökologie dieser Kör
perregionen nicht durch eine übermäßige Besiedlung durch Mikro
organismen aus dem Gleichgewicht gebracht wird. Im Vergleich zum
Normalzustand der Haut nimmt die Anzahl der Mikroorganismen bei
trockener Haut ab, während die Anzahl der Mikroorganismen bei feuchter
Haut, z. B. durch entzündliche Veränderungen bei einem Ekzem, bis um
das 1000-fache zunimmt.
Die Haut ist als Grenzschicht und Oberfläche des menschlichen Körpers
einer Vielzahl externer Streßfaktoren ausgesetzt. Die Human-Haut ist ein
Organ, das mit verschiedenartig spezialisierten Zelltypen - den Keratino
zyten, Melanozyten, Langerhans-Zellen, Merkel-Zellen und eingelagerten
Sinneszellen - den Körper vor äußeren Einflüssen schützt. Hierbei ist
zwischen äußeren physikalischen, chemischen und biologischen Einflüs
sen auf die menschliche Haut zu unterscheiden. Zu den äußeren physika
lischen Einflüssen sind thermische und mechanische Einflüsse sowie die
Einwirkung von Strahlen zu zählen. Unter den äußeren chemischen Ein
flüssen sind insbesondere die Einwirkung von Toxinen und Allergenen zu
verstehen. Die äußeren biologischen Einflüsse umfassen die Einwirkung
fremder Organismen und deren Stoffwechselprodukte.
Die Oberfläche der menschlichen Haut wird von einem Fettfilm bedeckt,
der, je nach den gegebenen Verhältnissen, als eine Öl-in-Wasser- oder
eine Wasser-in-Öl-Emulsion anzusehen ist und zahlreiche Wirkstoffe, wie
z. B. Enzyme und Vitamine, z. B. Vitamin D, enthält. Dieser Fettfilm, der aus
den von Talgdrüsen und Keratinozyten abgegebenen Lipiden gebildet
wurde, bewahrt die Feuchtigkeit der Haut und schützt den Körper als Haut
barriere vor ungünstigen Umweltfaktoren. Dieses empfindliche Gleichge
wicht der Hautbarriere wird durch externe oder interne Faktoren gestört.
Die Mikroorganismen der menschlichen Haut sind verschiedenen Streß
faktoren ausgesetzt. Beispielsweise können sie durch Austrocknung oder
durch hohe Salzkonzentrationen auf der Hautoberfläche, z. B. nach dem
Schwitzen, geschädigt werden, was eine Schädigung der Hautbarriere zur
Folge haben kann. Einige dieser Mikroorganismen - Staphylococcen,
Micrococcen, Corynebakterien und Brevibakterien - besitzen jedoch
üblicherweise die Fähigkeit, Kompatible Solute zu bilden, um sich gegen
Austrocknung oder hohe Salzkonzentration zu schützen und tragen somit
zur Ausbildung einer intakten Hautbarriere bei. Die Kompatiblen Solute,
die auch als Streßschutzstoffe bezeichnet werden, sind niedermolekulare
Substanzen im Cytoplasma.
Bisher wurde beispielsweise der Versuch unternommen, die Pflege oder
den Schutz der menschlichen Haut durch hydrophile Substanzen, die
selbst Wasser binden, zu bewirken (E. A. Galinski, Experientia 49 (1993)
487-496). Diese hydrophilen Substanzen binden jedoch Wassermoleküle
des Hydratationswassers ebenso wie freie Wassermoleküle. Dadurch
kommt es zwar zu einer Bindung von Wassermolekülen, nicht jedoch
beispielsweise zu einem Schutz der Hydrathüllen von Zellen, Proteinen
und Zellmembranen.
Es bestand daher die Aufgabe, kosmetische Formulierungen zur Ver
fügung zu stellen, deren Anwendung die obengenannten Hautprobleme
beseitigen oder zumindest mindern und insbesondere
- - zum Schutz der menschlichen Haut gegen Stressfaktoren, insbeson dere gegen Trockenheit durch hohe Temperaturen oder sehr niedrige Temperaturen bei geringer Luftfeuchtigkeit und/oder gegen hohe Salz konzentration auf der Haut,
- - zum Schutz von Zellen, Proteinen, und/oder Biomembranen der menschlichen Haut,
- - zum Schutz der Mikroflora der menschlichen Haut, und/oder
- - zur Stabilisierung der Hautbarriere
geeignet sind.
Überraschend wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe durch die Verwen
dung von einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus den Verbin
dungen der Formeln Ia und Ib
den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln Ia
und Ib, und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln Ia
und Ib, wobei
R1 H oder Alkyl,
R2 H, COOH, COO-Alkyl oder CO-NH-R5,
R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander H oder OH,
n 1, 2 oder 3,
Alkyl einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und
R5 H, Alkyl, einen Aminosäurerest, Dipeptidrest oder Tripeptidrest
bedeuten,
in kosmetischen Formulierungen gelöst wird.
R1 H oder Alkyl,
R2 H, COOH, COO-Alkyl oder CO-NH-R5,
R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander H oder OH,
n 1, 2 oder 3,
Alkyl einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und
R5 H, Alkyl, einen Aminosäurerest, Dipeptidrest oder Tripeptidrest
bedeuten,
in kosmetischen Formulierungen gelöst wird.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden alle vor- und nachstehen
den Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln Ia und
Ib, den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln
Ia und Ib, und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln
Ia und Ib als "Ectoin oder Ectoin-Derivate" bezeichnet.
Ectoinhaltige kosmetische Formulierungen schützen Zellen, Proteine,
Enzyme, Vitamine, DNA, Zell- und Biomembranen der Haut vor den
Schäden durch Austrocknung und Wasserentzug. Durch die Hydrata
tionswirkung des Ectoins wird das Wassergleichgewicht des Stratum
corneums sowie die Hautbarriere stabilisiert. Ectoin beugt einer trockenen
und schuppigen Haut vor.
Ectoinhaltige kosmetische Formulierungen schützen zudem die für eine
intakte Hautbarriere wichtige Mikroflora der Haut gegen Streß durch
Austrocknung und hohe Ionenkonzentration nach dem Schwitzen. Die
Stabilisierung der residenten Hautflora durch Ectoin oder seine Derivate ist
eine wichtige Voraussetzung für das Gleichgewicht des Mikromilieus der
Haut und die Ausbildung einer intakten Hautbarriere.
Bei Ectoin und den Ectoin-Derivaten handelt es sich um niedermolekulare,
cyclische Aminosäurederivate, die aus verschiedenen halophilen
Mikroorganismen gewonnen werden können. Sowohl Ectoin als auch
Hydroxyectoin besitzen den Vorteil, daß sie nicht mit dem Zellstoffwechsel
reagieren.
In der DE 43 42 560 wird die Verwendung von Ectoin und Ectoin-Derivaten
als Feuchtigkeitsspender in Kosmetikprodukten beschrieben.
Die Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln Ia und
Ib, den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln
Ia und Ib und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln
Ia und Ib können in den kosmetischen Zubereitungen als optische
Isomere, Diastereomere, Racemate, Zwitterionen, Kationen oder als
Gemisch derselben vorliegen. Unter den Verbindungen ausgewählt aus
den Verbindungen der Formeln Ia und Ib, den physiologisch verträglichen
Salzen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib und den stereoisomeren
Formen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib, sind diejenigen Verbin
dungen bevorzugt, worin R1 H oder CH3, R2 H oder COOH, R3 und R4
jeweils unabhängig voneinander H oder OH und n 2 bedeuten. Unter den
Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln Ia und Ib,
den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln Ia
und Ib und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln Ia
und Ib sind die Verbindungen (S)-1,4,5,6-Tetrahydro-2-methyl-4-pyrimi
dincarbonsäure (Ectoin) und (S,S)-1,4,5,6-Tetrahydro-5-hydroxy-2-methyl-
4-pyrimidincarbonsäure (Hydroxyectoin) insbesondere bevorzugt.
Unter dem Begriff "Aminosäure" werden die stereoisomeren Formen, z. B.
D- und L-Formen, folgender Verbindungen verstanden: Alanin, β-Alanin,
Arginin, Asparagin, Asparaginsäure, Cystein, Glutamin, Glutaminsäure,
Glycin, Histidin, Isoleucin, Leucin, Lysin, Methionin, Phenylalanin, Serin,
Threonin, Tryptophan, Tyrosin, Valin, γ-Aminobutyrat, Nε-Acetyllysin,
Nδ-Acetylornithin, Nγ-Acetyldiaminobutyrat und Nα-Acetyldiaminobutyrat.
L-Aminosäuren sind bevorzugt.
Aminosäurereste leiten sich von den entsprechenden Aminosäuren ab.
Die Reste folgender Aminosäuren sind bevorzugt: Alanin, β-Alanin,
Asparagin, Asparaginsäure, Glutamin, Glutaminsäure, Glycin, Serin,
Threonin, Valin, γ-Aminobutyrat, Nε-Acetyllysin, Nδ-Acetylornithin,
Nγ-Acetyldiaminobutyrat und Nα-Acetyldiaminobutyrat.
Die Di- und Tripeptidreste sind ihrer chemischen Natur nach Säureamide
und zerfallen bei der Hydrolyse in 2 oder 3 Aminosäuren. Die Aminosäuren
in den Di- und Tripeptidresten sind durch Amidbindungen miteinander
verbunden. Bevorzugte Di- und Tripetidreste sind aus den bevorzugten
Aminosäuren aufgebaut.
Die Alkylgruppen umfassen die Methylgruppe CH3, die Ethylgruppe C2H5,
die Propylgruppen CH2CH2CH3 und CH(CH3)2 sowie die Butylgruppen
CH2CH2CH2CH3, H3CCHCH2CH3, CH2CH(CH3)2 und C(CH3)3. Die bevor
zugte Alkylgruppe ist die Methylgruppe.
Bevorzugte physiologisch verträgliche Salze der Verbindungen der For
meln Ia und Ib sind beispielsweise Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze,
wie Na-, K-, Mg- oder Ca-Salze, sowie Salze abgeleitet von den
organischen Basen Triethylamin oder Tris-(2-hydroxy-ethyl)-amin. Weitere
bevorzugte physiologisch verträgliche Salze der Verbindungen der
Formeln Ia und Ib ergeben sich durch Umsetzung mit anorganischen
Säuren wie Salzsäure, Schwefelsäure und Phosphorsäure oder mit
organischen Carbon- oder Sulfonsäuren wie Essigsäure, Citronensäure,
Benzoesäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Weinsäure und p-Toluolsulfon
säure.
Verbindungen der Formeln Ia und Ib, in denen basische und saure
Gruppen wie Carboxyl- oder Aminogruppen in gleicher Zahl vorliegen,
bilden innere Salze.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel Ia und Ib ist in der Literatur
beschrieben (DE 43 42 560). (S)-1,4,5,6-Tetrahydro-2-methyl-4-pyrimidin
carbonsäure oder (S,S)-1,4,5,6-Tetrahydro-5-hydroxy-2-methyl-4-pyrimi
dincarbonsäure können auch mikrobiologisch gewonnen werden (Severin
et al., J. Gen. Microb. 138 (1992) 1629-1638).
Die Herstellung der kosmetischen Formulierung erfolgt, indem eine oder
mehrere Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln Ia
und Ib, den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der
Formeln Ia und Ib und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der
Formeln Ia und Ib gegebenenfalls mit Hilfs- und/oder Trägerstoffen in eine
geeignete Formulierungsform gebracht werden. Die Hilfs- und Trägerstoffe
stammen aus der Gruppe der Trägermittel, Konservierungsstoffe und
anderer üblicher Hilfsstoffe.
Die kosmetischen Formulierungen auf der Grundlage einer oder mehrerer
Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln Ia und Ib,
den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln Ia
und Ib und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln Ia
und Ib werden äußerlich angewendet.
Als Anwendungsform seien z. B. genannt: Lösungen, Suspensionen,
Emulsionen, Pasten, Salben, Gele, Cremes, Lotionen, Puder, Seifen, ten
sidhaltige Reinigungspräparate, Öle und Sprays. Zusätzlich zu einer oder
mehreren Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln
Ia und Ib, den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der
Formeln Ia und Ib und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der
Formeln Ia und Ib werden der Formulierung beliebige übliche Trägerstoffe,
Hilfsstoffe und gegebenenfalls weitere Wirkstoffe zugesetzt.
Vorzuziehende Hilfsstoffe stammen aus der Gruppe der Konservierungs
stoffe, Antioxidantien, Stabilisatoren, Lösungsvermittler, Vitamine, Fär
bemittel, Geruchsverbesserer.
Salben, Pasten, Cremes und Gele können neben einer oder mehreren
Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln Ia und Ib,
den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln Ia
und Ib und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln Ia
und Ib die üblichen Trägerstoffe enthalten, z. B. tierische und pflanzliche
Fette, Wachse, Paraffine, Stärke, Traganth, Cellulosederivate,
Polyethylenglykole, Silicone, Bentonite, Kieselsäure, Talkum und Zinkoxid
oder Gemische dieser Stoffe.
Puder und Sprays können neben einer oder mehreren Verbindungen aus
gewählt aus den Verbindungen der Formeln Ia und Ib, den physiologisch
verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib und den
stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib die
üblichen Trägerstoffe enthalten, z. B. Milchzucker, Talkum, Kieselsäure,
Aluminiumhydroxid, Calciumsilikat und Polyamid-Pulver oder Gemische
dieser Stoffe. Sprays können zusätzlich die üblichen Treibmittel, z. B.
Chlorfluorkohlenwasserstoffe, Propan/Butan oder Dimethylether, enthal
ten.
Lösungen und Emulsionen können neben einer oder mehreren Verbindun
gen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln Ia und Ib, den
physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln Ia und
Ib und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln Ia und
Ib die üblichen Trägerstoffe wie Lösungsmittel, Lösungsvermittler und
Emulgatoren, z. B. Wasser, Ethanol, Isopropanol, Ethylcarbonat, Ethyl
acetat, Benzylalkohol, Benzylbenzoat, Propylenglykol, 1,3-Butylglykol, Öle,
insbesondere Baumwollsaatöl, Erdnußöl, Maiskeimöl, Olivenöl, Rizinusöl
und Sesamöl, Glycerinfettsäureester, Polyethylenglykole und
Fettsäureester des Sorbitans oder Gemische dieser Stoffe enthalten.
Suspensionen können neben einer oder mehreren Verbindungen ausge
wählt aus den Verbindungen der Formeln Ia und Ib, den physiologisch
verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib und den
stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib die
üblichen Trägerstoffe wie flüssige Verdünnungsmittel, z. B. Wasser,
Ethanol oder Propylenglykol, Suspendiermittel, z. B. ethoxylierte Iso
stearylalkohole, Polyoxyethylensorbitester und Polyoxyethylensorbitan
ester, mikrokristalline Cellulose, Aluminiummetahydroxid, Bentonit, Agar-
Agar und Traganth oder Gemische dieser Stoffe enthalten.
Seifen können neben einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus
den Verbindungen der Formeln Ia und Ib, den physiologisch verträglichen
Salzen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib und den stereoisomeren
Formen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib die üblichen Trägerstoffe
wie Alkalisalze von Fettsäuren, Salze von Fettsäurehalbestern, Fettsäure
eiweißhydrolysaten, Isothionate, Lanolin, Fettalkohol, Pflanzenöle, Pflan
zenextrakte, Glycerin, Zucker oder Gemische dieser Stoffe enthalten.
Tensidhaltige Reinigungsprodukte können neben einer oder mehreren
Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln Ia und Ib,
den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln Ia
und Ib und den stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln Ia
und Ib die üblichen Trägerstoffe wie Salze von Fettalkoholsulfaten, Fett
alkoholethersulfaten, Sulfobernsteinsäurehalbestern, Fettsäureeiweiß
hydrolysaten, Isothionate, Imidazoliniumderivate, Methyltaurate,
Sarkosinate, Fettsäureamidethersulfate, Alkylamidobetaine, Fettalkohole,
Fettsäureglyceride, Fettsäurediethanolamide, pflanzliche und synthetische
Öle, Lanolinderivate, ethoxylierte Glycerinfettsäureester oder Gemische
dieser Stoffe enthalten.
Gesichts- und Körperöle können neben einer oder mehrerer Verbindungen
ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln Ia und Ib, den physio
logisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib und
den stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib die
üblichen Trägerstoffe wie synthetische Öle wie Fettsäureester, Fett
alkohole, Silikonöle, natürliche Öle wie Pflanzenöle und ölige Pflanzen
auszüge, Paraffinöle, Lanolinöle oder Gemische dieser Stoffe enthalten.
Weitere typisch kosmetische Anwendungsformen sind auch Lippenstifte,
Lippenpflegestifte, Mascara, Eyeliner, Lidschatten, Rouge, Puder-,
Emulsions- und Wachs-Make up sowie Sonnenschutz-, Prä-Sun- und
After-Sun-Präparate.
Der Anteil der Verbindungen ausgewählt aus den Verbindungen der
Formeln Ia und Ib, den physiologisch verträglichen Salzen der Verbin
dungen der Formeln Ia und Ib und den stereoisomeren Formen der
Verbindungen der Formeln Ia und Ib in der kosmetischen Formulierung
beträgt vorzugsweise von 0,0001 bis 50 Gew.-%, besonders bevorzugt von
0,001 bis 10 Gew.-% bezogen auf die gesamte kosmetische Formulierung.
Der Schutz der Haut vor Austrocknung kann beispielsweise in vivo
nachgewiesen werden, z. B. durch bekannte Nachweismethoden wie
TEWL (transepidermal water loss), Corneometrie (zur Bestimmung der
Hautfeuchtigkeit), Mikrotopographie (zur Bestimmung der Hautrauhigkeit)
oder SELS (surface evaluation of living skin).
Ectoin-haltige Formulierungen können beispielsweise die Hautbarriere
gegen die schädigende Wirkung von Natriumdodecylsulfat (SDS)
schützen. Durch die Anwendung einer kosmetischen Ectoin-haltigen
Emulsion kann der transepidermale Wasserverlust z. B. bis zu 40%
deutlich reduziert werden (Abb. 1). Eine mit einer Ectoin-haltigen
kosmetischen Formulierung vorbehandelte Haut ist unempfindlicher
gegenüber einer Schädigung der Hautbarriere durch das Tensid SDS.
Durch die Anwendung einer Ectoin-haltigen Emulsion ist die Haut besser
gegen eine Tensidschädigung der Haut und den damit einhergehenden
Wasserverlust geschützt.
Ein wichtiges Ziel der Kosmetik ist nach wie vor ein Schutz der Haut gegen
Stressfaktoren, die zum Austrocknen der Haut führen. Insbesondere
trockene Luft während kalter oder sehr warmer Wetterlagen führt zu einem
starken Wasserverlust der Haut. Ectoin schützt z. B. aus einer
kosmetischen O/W-Emulsion heraus vor Austrocknung (Abb. 2). Zusätzlich
zu dem Schutz gegen Austrocknung führen Ectoin-haltige kosmetische
Formulierungen zu einer deutlich besseren Hautfeuchtigkeit als eine
entsprechende Grundformulierung ohne Ectoin (Placebo), die aber bereits
3% Glycerin enthält. Desweiteren bewirken Ectoin-haltige kosmetische
Formulierungen auch nach 24 Stunden noch eine deutlich höhere
Hautfeuchtigkeit im Vergleich zum unbehandelten oder nur mit dem
Placebo behandelten Hautareal. Ectoin-haltige kosmetische
Formulierungen schützen die Haut vor einer schnellen Austrocknung
selbst gegen stark hygroskopisches Kieselgel, welches direkt auf die Haut
aufgetragen ist. Die Feuchtigkeit der Haut kann durch die topische
Anwendung von Ectoin-haltigen kosmetischen Formulierungen über einen
längeren Zeitraum gegen Austrocknung geschützt werden. Ectoin-haltige
kosmetische Formulierungen sind somit für eine Prophylaxe gegen
trockene Haut gut geeignet.
Die Stabilisierung der Biomembranen kann z. B. in vitro nachgewiesen
werden. Hierbei wird ausgenutzt, daß Propidiumiodid bei intakter Membran
der Hautzellen nicht in die Zellen aufgenommen wird und tote Zellen oder
Zellen mit einer geschädigten Membran für Propidiumiodid permeabel sind
und durch die Propidiumiodid-Aufnahme einer Rotfärbung unterliegen.
Durch Vergleich von Zellkulturen, die vor der Schädigung, beispielsweise
durch DMSO-Zugabe, mit Ectoin vorbehandelt wurden und von nicht
vorbehandelten Zellen, kann nach anschließender Propidiumiodid-
Behandlung die Wirkung des Ectoins oder seiner Derivate auf die
Stabilisierung der Biomembranen festgestellt werden.
Zur Bestimmung der Zellmembran- und Protein-schädigenden Wirkung
von Tensiden kann z. B. der RBC-Test verwendet werden. Hierzu werden
die Erythrozyten z. B. mit Natriumdodecylsulfat (SDS) inkubiert,
beispielsweise für eine Dauer von 10 Minuten. SDS destabilisiert die
Membran unbehandelter Zellen so, daß die Zellen teilweise lysiert werden
und ihre Inhaltsstoffe wie das Hämoglobin frei geben. Das bei der
Zellwandschädigung freigesetzte Hämoglobin dient als Indikator für die
spektrophotometrische Bestimmung der Membranschädigung durch SDS.
Anhand des freigesetzten Hämoglobins kann die Anzahl der zerstörten
Erythrozyten bestimmt werden.
Ectoin schützt die Zellen gegen eine Schädigung durch SDS (Abb. 3). Die
mit Ectoin vorbehandelten Erythrozyten sind gegenüber einer
Membranschädigung durch SDS resistenter als unbehandelte Zellen. Je
höher die Ectoin-Konzentration, desto größer ist der Schutzeffekt gegen
eine Membranschädigung.
Je länger die Zellen mit Ectoin vorbehandelt werden, desto größer ist der
Schutzeffekt gegen eine Membranschädigung (Abb. 4). Die Stabilisierung
der Zellmembranen ist sowohl von der Ectoin-Konzentration abhängig, als
auch von der Dauer der Ectoin-Vorbehandlung. Je höher die Ectoin-
Konzentration und je länger die Einwirkzeit auf die Erythrozyten ist, desto
stärker werden die Zellmembranen geschützt.
Der Nachweis der Stabilisierung der residenten Mikroflora kann beispiels
weise in vivo erfolgen. Nach Ectoin-Behandlung bestimmter Hautbereiche,
beispielsweise der Unterarme, wird die Haut z. B. Trocken- und/oder Hitze
streß in einer Klimakammer ausgesetzt. Anschließend werden die Bak
terien von den Unterarmen isoliert und eine "Lebend-Zellzahlbestimmung"
mittels Vitalfärbung sowie eine Wachstumskurve zur Bestimmung der
Kinetik, beispielsweise durch das Ausplattieren der Bakterien auf
Kulturplatten (Plattenverfahren) oder durch das Impedanzverfahren mittels
Leitfähigkeitsmessungen, durchgeführt. Ein Vergleich dieser Ergebnisse
mit denen für nicht vorbehandelte Hautbereiche liefert einen Nachweis der
Wirkung des Ectoins oder seiner Derivate auf die Stabilisierung der
residenten Mikroflora.
Alle Verbindungen oder Komponenten, die in den kosmetischen Formu
lierungen verwendet werden können, sind entweder bekannt und käuflich
erwerbbar oder können nach bekannten Methoden synthetisiert werden.
Die folgenden Beispiele dienen zur Verdeutlichung der Erfindung und sind
keinesfalls als Limitierung aufzufassen. Alle %-Angaben sind Gewichts
prozent.
Die INCI-Namen verwendeter Rohstoffe sind wie folgt (die INCI-Namen
werden definitionsgemäß in englischer Sprache angegeben):
Rohstoff | |
INCI-Name | |
Mandelöl | Sweet Almond Oil (Prunus Dulcis) |
Eutanol G | Octyldodecanol |
Luvitol EHO | Cetearyl Octanoate |
Oxynex K flüssig | PEG-8, Tocopherol, Ascorbyl Palmitate, Ascorbic Acid, Citric Acid |
Panthenol | Panthenol |
Karion F flüssig | Sorbitol |
Sepigel 305 | Polyacrylamide, C13-14 Isoparaffin, Laureth-7 |
Paraffin, dünnflüssig | Mineral Oil (Paraffinum Liquidum) |
Mirasil CM 5 | Cyclomethicone |
Arlacel 165 | Glyceryl Stearate, PEG-100 Stearate |
Germaben II | Propylene Glycol, Diazolidinyl urea, Methylparaben, Propylparaben |
Parfüm Bianca | Parfum |
Abil WE 09 | Polyglyceryl-4 Isostearate, Cetyl Dimethicone Copolyol, Hexyl Laurate |
Jojobaöl | Jojoba Oil (Buxus Chinensis) |
Cetiol V | Decyl Oleate |
Prisorine IPIS 2021 | Isopropyl Isostearate |
Ricinusöl | Castor Oil (Ricinus Communis) |
Lunacera M | Cera Microcristallina |
Miglyol 812 Neutralöl | Caprylic/Capric Triglyceride |
Eusolex T-2000 | Titanium Dioxide, Alumina, Simethicone |
Aus folgenden Komponenten wird ein erfindungsgemäßes Hautpflegegel
(O/W) enthaltend Ectoin hergestellt:
Als Konservierungsmittel können
0.05% Propyl-4-hydroxybenzoat (Art.-Nr. 107427) oder
0.15% Methyl-4-hydroxybenzoat (Art.-Nr. 106757)
verwendet werden.
0.05% Propyl-4-hydroxybenzoat (Art.-Nr. 107427) oder
0.15% Methyl-4-hydroxybenzoat (Art.-Nr. 106757)
verwendet werden.
Die vereinigte Phase B wird unter Rühren langsam in die Phase C einge
tragen. Danach wird die vorgelöste Phase A zugesetzt. Es wird gerührt bis
die Phasen homogen gemischt sind. Anschließend wird Phase D zugege
ben und bis zur Homogenität gerührt.
Bezugsquellen:
(1) Merck KGaA, Darmstadt
(2) Gustav Heess, Stuttgart
(3) Henkel KGaA, Düsseldorf
(4) BASF AG, Ludwigshafen
(5) Seppic, Frankreich
(1) Merck KGaA, Darmstadt
(2) Gustav Heess, Stuttgart
(3) Henkel KGaA, Düsseldorf
(4) BASF AG, Ludwigshafen
(5) Seppic, Frankreich
Aus folgenden Komponenten wird eine erfindungsgemäße Hautpflege
creme (O/W) enthaltend Ectoin hergestellt:
Zunächst werden die Phasen A und 8 getrennt auf 75°C erwärmt. Danach
wird Phase A unter Rühren langsam zu Phase B gegeben und solange ge
rührt bis eine homogene Mischung entsteht. Nach Homogenisierung der
Emulsion wird unter Rühren auf 30°C abgekühlt, die Phasen C und D
zugegeben und bis zur Homogenität gerührt.
Bezugsquellen:
(1) Merck KGaA, Darmstadt
(2) Rhodia
(3) ICI
(4) ISP
(5) Dragoco
(1) Merck KGaA, Darmstadt
(2) Rhodia
(3) ICI
(4) ISP
(5) Dragoco
Aus folgenden Komponenten wird eine erfindungsgemäße Sonnenschutz
lotion (W/O) enthaltend Ectoin hergestellt:
Als Konservierungsmittel können
0.05% Propyl-4-hydroxybenzoat (Art.-Nr. 107427) oder
0.15% Methyl-4-hydroxybenzoat (Art.-Nr. 106757)
verwendet werden.
0.05% Propyl-4-hydroxybenzoat (Art.-Nr. 107427) oder
0.15% Methyl-4-hydroxybenzoat (Art.-Nr. 106757)
verwendet werden.
Zunächst wird Eusolex T-2000 in Phase B eingerührt und auf 80°C
erwärmt. Danach wird Phase A auf 75°C erwärmt und unter Rühren
Phase B langsam zugegeben. Es wird bis zur Homogenität gerührt und
anschließend unter Rühren auf 30°C abgekühlt. Danach werden die
Phasen C und D zugegeben und bis zur Homogenität gerührt.
Bezugsquellen:
(1) Merck KGaA, Darmstadt
(2) Th. Goldschmidt AG, Essen
(3) H. Lamotte, Bremen
(4) Henkel KGaA, Düsseldorf
(5) Unichema, Emmerich
(6) Gustav Heess, Stuttgart
(7) H. B. Fuller, Lüneburg
(8) Hüls Troisdorf AG, Witten
(1) Merck KGaA, Darmstadt
(2) Th. Goldschmidt AG, Essen
(3) H. Lamotte, Bremen
(4) Henkel KGaA, Düsseldorf
(5) Unichema, Emmerich
(6) Gustav Heess, Stuttgart
(7) H. B. Fuller, Lüneburg
(8) Hüls Troisdorf AG, Witten
Aus folgenden Komponenten wird eine Hautpflegecreme (O/W) enthaltend
Ectoin hergestellt:
Zunächst werden die Phasen A und B getrennt auf 75°C erwärmt. Danach
wird Phase A unter Rühren langsam zu Phase B gegeben und solange ge
rührt bis eine homogene Mischung entsteht. Nach Homogenisierung der
Emulsion wird unter Rühren auf 30°C abgekühlt, Phase D zugegeben und
bis zur Homogenität gerührt.
Bezugsquellen:
(1) Merck KGaA, Darmstadt
(2) Rhodia
(3) ICI
(4) ISP
(1) Merck KGaA, Darmstadt
(2) Rhodia
(3) ICI
(4) ISP
Mit den in Beispiel 4 beschriebenen Hautpflegecremes (O/W) enthaltend
Ectoin wird eine in vivo Bestimmung des Transepidermalen
Wasserverlustes (TEWL) nach Schädigung der Hautbarriere durch SDS-
Behandlung durchgeführt. Zunächst wird die Haut der Probanden (N = 5)
am Unterarm eine Woche lang zweimal täglich mit der O/W-Emulsion (2
mg/cm2) enthaltend 2% und 5% Ectoin und einer Emulsion ohne Ectoin
(Placebo) behandelt. Um den TEWL künstlich durch eine Schädigung der
Hornbarriere zu erhöhen, wird die Haut anschließend mit 80 µl
Natriumdodecylsulfat (SDS; 2% in Wasser) in einer Aluminiumkammer
unter Okklusion über 24 h behandelt. Die TEWL-Bestimmung wird in
einem Klimaraum bei 22°C und einer Luftfeuchtigkeit von 60% mit
TEWAmeter TM210 durchgeführt. In Abb. 1 ist der TEWL vor und nach
der Behandlung mit den Ectoin-haltigen Emulsionen, sowie nach der
Schädigung der Hautbarriere durch SDS dargestellt.
Mit den in Beispiel 4 beschriebenen Hautpflegecremes (O/W) enthaltend
Ectoin wird eine in vivo Bestimmung der Hautfeuchtigkeit nach Ectoin-
Behandlung und Dehydratisierung mittels Kieselgel durchgeführt. Zunächst
wird die Haut der Probanden (N = 5) am Unterarm eine Woche lang
zweimal täglich mit einer kosmetischen Formulierung (2 mg/cm2)
enthaltend 2% und 5% Ectoin und einer Formulierung ohne Ectoin
(Placebo) behandelt. Der Feuchtigkeitsgehalt der Haut wird vor dem
Auftragen und nach 1 Woche vier Stunden nach dem letzten Auftragen
bestimmt. Dann wird Kieselgel 60 (0,2 g/cm2) auf die Testareale des
Unterarmes für zwei Stunden unter Okklusion aufgetragen
(Dehydratisierung). Nach Entfernen des Kieselgels wird die
Hautfeuchtigkeit nach 10 min., 2 h, 4 h und 24 h in einem Klimaraum bei
22°C und einer Luftfeuchtigkeit von 60% gemessen. Die Ergebnisse sind
in Abb. 2 dargestellt.
Mit einer wäßrigen Ectoin-Lösung gepuffert in PBS-Puffer (22,2 mmol/l
Dinatriumhydrogenphosphat, 5,6 mmol/l Kaliumdihydrogenphosphat,
123,3 mmol/l Natriumchlorid und 10 mmol/l Glucose) wird eine
Bestimmung der membranstabilisierenden Wirkung von Ectoin
vorbehandelten Human-Erythrozyten gegenüber SDS durchgeführt. Hierzu
wird der RBC-Test verwendet. Es wird die prozentuale
Membranstabilisierung von mit Ectoin vorbehandelten Zellen bestimmt.
Human-Erythrozyten (2 × 108 Zellen/ml) werden 1 Stunde mit 0%, 0,1%,
0,5%, 1% und 5% Ectoin behandelt. Dann werden die Zellen 10 min. mit
0 bis 0,04% SDS-Lösung gestresst. Anschließend wird
spektrophotometrisch anhand des freien Hämoglobingehalts bestimmt
wieviel Zellen lysiert worden sind. In Abb. 3 ist der prozentuale Unterschied
der lysierten Zellen in Abhängigkeit von der Ectoinkonzentration aus der
Vorbehandlung gegenüber einer unbehandelten Kontrolle gezeigt. Der
Versuch wird N = 5 mal durchgeführt.
Zusätzlich werden Human-Erythrozyten (2 × 108 Zellen/ml) 0 (Kontrolle), 6,
18 und 24 Stunden mit 1% Ectoin behandelt. Dann werden die Zellen 10
min. mit 0 bis 0,04% SDS-Lösung gestresst. Anschließend wird
spektrophotometrisch anhand des freien Hämoglobingehalts bestimmt
wieviel Zellen lysiert worden sind. In Abb. 4 ist der prozentuale Unterschied
der lysierten Zellen in Abhängigkeit von der Ectoinkonzentration aus der
Vorbehandlung gegenüber einer unbehandelten Kontrolle gezeigt. Der
Versuch wird N = 5 mal durchgeführt.
Claims (7)
1. Verwendung von einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus
den Verbindungen der Formeln Ia und Ib
den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib, und den stereoisomeren Formen der Verbin dungen der Formeln Ia und Ib, wobei
R1 H oder Alkyl,
R2 H, COOH, COO-Alkyl oder CO-NH-R5,
R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander H oder OH,
n 1, 2 oder 3,
Alkyl einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und
R5 H, Alkyl, einen Aminosäurerest, Dipeptidrest oder Tripeptidrest
bedeuten zur Herstellung einer kosmetischen Formulierung zum Schutz der menschlichen Haut gegen Trockenheit und/oder hohe Salzkonzentrationen.
den physiologisch verträglichen Salzen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib, und den stereoisomeren Formen der Verbin dungen der Formeln Ia und Ib, wobei
R1 H oder Alkyl,
R2 H, COOH, COO-Alkyl oder CO-NH-R5,
R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander H oder OH,
n 1, 2 oder 3,
Alkyl einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und
R5 H, Alkyl, einen Aminosäurerest, Dipeptidrest oder Tripeptidrest
bedeuten zur Herstellung einer kosmetischen Formulierung zum Schutz der menschlichen Haut gegen Trockenheit und/oder hohe Salzkonzentrationen.
2. Verwendung von einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus
den Verbindungen der Formeln Ia und Ib, den physiologisch verträg
lichen Salzen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib und den
stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib
nach Anspruch 1 zur Herstellung einer kosmetischen Formulierung
zum Schutz von Zellen, Proteinen, und/oder Biomembranen der
menschlichen Haut.
3. Verwendung von einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus
den Verbindungen der Formeln Ia und Ib, den physiologisch verträg
lichen Salzen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib und den
stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib
nach Anspruch 1 zur Herstellung einer kosmetischen Formulierung
zum Schutz der Mikroflora der menschlichen Haut.
4. Verwendung von einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus
den Verbindungen der Formeln Ia und Ib, den physiologisch verträg
lichen Salzen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib und den
stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib
nach Anspruch 1 zur Herstellung einer kosmetischen Formulierung
zur Stabilisierung der Hautbarriere.
5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekenn
zeichnet, daß man eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus
den Verbindungen der Formeln Ia und Ib, den physiologisch verträg
lichen Salzen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib und den
stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib zur
äußeren Anwendung in Form einer Lösung, einer Suspension, einer
Emulsion, einer Paste, einer Salbe, eines Gels, einer Creme, einer
Lotion, eines Puders, einer Seife, eines tensidhaltigen Reinigungs
präparates, eines Öls, eines Lippenstifts, eines Lippenpflegestifts,
einer Mascara, eines Eyeliners, von Lidschatten, von Rouge, eines
Puder-, Emulsions- oder Wachs-Make ups, eines Sonnenschutz-,
Prä-Sun- und After-Sun-Präparats oder eines Sprays einsetzt.
6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekenn
zeichnet, daß der Anteil der Verbindungen ausgewählt aus den
Verbindungen der Formeln Ia und Ib, den physiologisch verträglichen
Salzen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib, und den stereo
isomeren Formen der Verbindungen der Formeln Ia und Ib von
0,0001 bis 50 Gew.-% bezogen auf die gesamte kosmetische
Formulierung beträgt.
7. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekenn
zeichnet, daß die Verbindungen der Formeln Ia und Ib ausgewählt
sind aus den Verbindungen (S)-1,4,5,6-Tetrahydro-2-methyl-4-
pyrimidincarbonsäure und (S,S)-1,4,5,6-Tetrahydro-5-hydroxy-2-
methyl-4-pyrimidincarbonsäure.
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19911775A DE19911775A1 (de) | 1998-08-01 | 1999-03-17 | Verwendung von Ectoin oder Ectoin-Derivaten in kosmetischen Formulierungen |
EP99941453A EP1100457B1 (de) | 1998-08-01 | 1999-07-22 | Verwendung von ectoin oder ectoin-derivaten in kosmetischen formulierungen |
DE59910763T DE59910763D1 (de) | 1998-08-01 | 1999-07-22 | Verwendung von ectoin oder ectoin-derivaten in kosmetischen formulierungen |
US09/744,945 US6602514B1 (en) | 1998-08-01 | 1999-07-22 | Use of ectoine or ectoine derivatives in cosmetic formulations |
ES99941453T ES2228089T3 (es) | 1998-08-01 | 1999-07-22 | Empleo de ectoina o derivados de ectoina en formulaciones cosmeticas. |
JP2000563246A JP2002522368A (ja) | 1998-08-01 | 1999-07-22 | エクトインまたはエクトイン誘導体の化粧品製剤における使用 |
PCT/EP1999/005239 WO2000007560A1 (de) | 1998-08-01 | 1999-07-22 | Verwendung von ectoin oder ectoin-derivaten in kosmetischen formulierungen |
AU55064/99A AU750027B2 (en) | 1998-08-01 | 1999-07-22 | Use of ectoine or ectoine derivatives in cosmetic formulations |
US10/620,812 US20040047828A1 (en) | 1998-08-01 | 2003-07-17 | Ectoin or ection derivatives and surfactants |
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---|---|---|---|
DE19834817 | 1998-08-01 | ||
DE19911775A DE19911775A1 (de) | 1998-08-01 | 1999-03-17 | Verwendung von Ectoin oder Ectoin-Derivaten in kosmetischen Formulierungen |
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Publication Number | Publication Date |
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DE59910763T Expired - Lifetime DE59910763D1 (de) | 1998-08-01 | 1999-07-22 | Verwendung von ectoin oder ectoin-derivaten in kosmetischen formulierungen |
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001072263A2 (de) * | 2000-03-24 | 2001-10-04 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von ectoin oder ectoin-derivaten zum schutz der stressprotein in der haut |
WO2005094771A1 (de) * | 2004-03-30 | 2005-10-13 | bitop Aktiengesellschaft für biotechnische Optimierung | Topische zubereitung zur anwendung auf der haut enthaltend natürliches öl der nachtkerze (oenothera biennis) (=oleum oenotherae) und osmolyte aus extremophilen mikroorganismen |
US7048910B2 (en) | 2000-09-07 | 2006-05-23 | Merck Patent Gmbh | Use of ectoine or ectoine derivatives for oral care |
EP2260829A2 (de) | 2009-06-12 | 2010-12-15 | Mibelle AG | Verwendung eines Extraktes aus Schneealgen in kosmetischen oder dermatologischen Formulierungen |
US7981899B2 (en) | 2002-03-28 | 2011-07-19 | Merck Patent Gmbh | Use of compatible solutes for inhibiting the release of ceramides |
EP3498276A1 (de) * | 2017-12-14 | 2019-06-19 | Laboratorios Litaphar, S.L. | Ectoin und ectoin-derivate zur verwendung bei vulvovaginalen zuständen |
DE10044985B4 (de) | 2000-09-11 | 2019-08-14 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von Ectoin oder Ectoin-Derivaten zum Schutz vor Allergenen |
-
1999
- 1999-03-17 DE DE19911775A patent/DE19911775A1/de not_active Withdrawn
- 1999-07-22 DE DE59910763T patent/DE59910763D1/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001072263A2 (de) * | 2000-03-24 | 2001-10-04 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von ectoin oder ectoin-derivaten zum schutz der stressprotein in der haut |
WO2001072263A3 (de) * | 2000-03-24 | 2002-04-04 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von ectoin oder ectoin-derivaten zum schutz der stressprotein in der haut |
US7048910B2 (en) | 2000-09-07 | 2006-05-23 | Merck Patent Gmbh | Use of ectoine or ectoine derivatives for oral care |
DE10044985B4 (de) | 2000-09-11 | 2019-08-14 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von Ectoin oder Ectoin-Derivaten zum Schutz vor Allergenen |
US7981899B2 (en) | 2002-03-28 | 2011-07-19 | Merck Patent Gmbh | Use of compatible solutes for inhibiting the release of ceramides |
WO2005094771A1 (de) * | 2004-03-30 | 2005-10-13 | bitop Aktiengesellschaft für biotechnische Optimierung | Topische zubereitung zur anwendung auf der haut enthaltend natürliches öl der nachtkerze (oenothera biennis) (=oleum oenotherae) und osmolyte aus extremophilen mikroorganismen |
EP2260829A2 (de) | 2009-06-12 | 2010-12-15 | Mibelle AG | Verwendung eines Extraktes aus Schneealgen in kosmetischen oder dermatologischen Formulierungen |
EP3498276A1 (de) * | 2017-12-14 | 2019-06-19 | Laboratorios Litaphar, S.L. | Ectoin und ectoin-derivate zur verwendung bei vulvovaginalen zuständen |
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DE59910763D1 (de) | 2004-11-11 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |