ES2228089T3 - Empleo de ectoina o derivados de ectoina en formulaciones cosmeticas. - Google Patents
Empleo de ectoina o derivados de ectoina en formulaciones cosmeticas.Info
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Abstract
Empleo de uno o varios compuestos seleccionados a partir de los compuestos de la fórmulas Ia y Ib las sales compatibles desde el punto de vista fisiológico de compuestos de las fórmulas Ia y Ib, y las formas estereoisómeras de compuestos de las fórmulas Ia y Ib, significando R1 H o alquilo, R2 H, COOH, COO-alquilo o CO-NH-R5, R3 y R4 respectivamente de modo independiente entre sí, H o OH, n 1, 2 o 3, alquilo un resto alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, y R5 H, alquilo, un resto aminoácido, un resto dipéptido o un resto tripéptido, para la obtención de una formulación cosmética, para la protección de células, proteínas y/o biomembranas de la piel humana contra la acción nociva de agentes tensioactivos, no tratándose de un empleo terapéutico en el sentido del Art. 52 (4) EPÜ.
Description
Empleo de ectoína o derivados de ectoína en
formulaciones cosméticas.
La invención se refiere a empleo de uno o varios
compuestos seleccionados a partir de los compuestos de la fórmulas
Ia y Ib
las sales compatibles desde el
punto de vista fisiológico de compuestos de las fórmulas Ia y Ib, y
las formas estereoisómeras de compuestos de las fórmulas Ia y Ib,
significando
- R^{1}
- H o alquilo,
- R^{2}
- H, COOH, COO-alquilo o CO-NH-R^{5},
R^{3} y R^{4} respectivamente
de modo independiente entre sí, H o
OH,
- n
- 1, 2 ó 3,
alquilo un resto alquilo con 1 a 4
átomos de carbono,
y
- R^{5}
- H, alquilo, un resto aminoácido, un resto dipéptido o un resto tripéptido,
para la obtención de una
formulación
cosmética
- -
- para la protección de células, proteínas y/o biomembranas de la piel humana contra la acción nociva de agentes tensioactivos,
- -
- para la protección de la microflora de la piel humana contra la acción nociva de agentes tensioactivos, y/o
- -
- para el estabilizado de las barreras de la piel contra la acción nociva de agentes tensioactivos.
La piel humana sana se coloniza en su superficie,
el Stratum corneum, por un gran número de microorganismos
que viven como comensales. De la gran pluralidad de estos
microorganismos, sólo algunos viven permanentemente en la piel, y
forman de este modo la flora cutánea residente. Los representantes
principales de la flora residente sobre la piel humana son
estafilococos, micrococos, bacterias corineformes y pitiroesporas.
Estas viven en pequeñas colonias en la superficie del Stratum
corneum, y en la epidermis externa. Un segundo grupo de
microorganismos, que se establecen transitoriamente desde fuera, en
especial sobre zonas de la piel expuestas, se denomina flora
transiente, y no se puede establecer de manera duradera sobre la
piel sana, cuyo micromedio se determina en gran medida por la
microflora residente. En diferentes regiones corporales varía la
composición de la flora cutánea en dependencia del micromedio de la
piel. La densidad de microorganismos se ajusta al respectivo medio
cutáneo, de modo que la ecología de estas regiones corporales no
pierde su equilibrio debido a una población excesiva debida a
microorganismos. En comparación con el estado normal de la piel, el
número de microorganismos desciende en la piel seca, mientras que
el número de microorganismos en el caso de piel húmeda, por ejemplo
mediante modificaciones inflamatorias en el caso de un eccema,
aumenta hasta 1.000 veces.
La piel, como capa límite y superficie del cuerpo
humano, está expuesta a una pluralidad de factores de stress
externos. La piel humana es un órgano que protege el cuerpo de
influencias externas con tipos de células especializadas de
diferentes maneras - los queratinocitos, melanocitos, células de
Langerhans, células de Merkel, y células sensoriales alojadas -. En
este caso, se debe diferenciar entre influencias físicas, químicas
y biológicas sobre la piel humana. A las influencias físicas
externas pertenecen influencias técnicas y mecánicas, así como la
acción de radiación. Se debe entender por influencias químicas
externas en especial la acción de toxinas y alergenos. Las
influencias biológicas externas comprende la acción de organismos
extraños y sus productos metabólicos.
La superficie de la piel humana se cubre por una
película grasa, que, según las condiciones dadas, se debe
considerar una emulsión de aceite en agua o de agua en aceite, y
contienen numerosos productos activos, como por ejemplo enzimas y
vitaminas, por ejemplo vitamina D. Esta película grasa que se formó
a partir de los lípidos desprendidos por glándulas sebáceas y
queratinocitos, conserva la humedad de la piel, y protege el
cuerpo, como barrera dérmica, de factores medioambientales
desfavorables. Este equilibrio sensible de la barrera dérmica se
interfiere debido a factores externos o internos.
Los microorganismos de la piel humana están
expuestos a diversos factores de stress. A modo de ejemplo, se
pueden deteriorar mediante secado o mediante concentraciones de
sales elevadas sobre la superficie de la piel, por ejemplo después
de sudar, lo que tiene por consecuencia un deterioro de la barrera
dérmica. Algunos de estos microorganismos - estafilococos,
micrococos, corinebacterias y brevibacterias - poseen
habitualmente, no obstante, la capacidad de formar solutos
compatibles para proteger contra secado o concentraciones de sales
elevadas, y contribuyen, por consiguiente, a la formación de una
barrera dérmica intacta. Los solutos compatibles, que se denominan
también substancias protectoras ante el stress, son substancias de
bajo peso molecular, en el citoplasma.
A modo de ejemplo, hasta la fecha se hizo el
intento de ocasionar el cuidado o la protección de la piel humana
mediante substancias hidrófilas, que enlazan agua en sí misma (E.A.
Galinski, Experientia 49 (1993) 487 - 496). No obstante, estas
substancias hidrófilas enlazan moléculas de agua del agua de
hidratación al igual que moléculas de agua libres. De este modo se
llega ciertamente a un enlace de moléculas de agua, pero no, a modo
de ejemplo, a una protección de las envolturas de hidratación de
células, proteínas y membranas celulares.
Por lo tanto, existía la tarea de poner a
disposición formulaciones cosméticas, cuya aplicación eliminara, o
redujera al menos los problemas principales citados anteriormente,
y en especial
- -
- para la protección de células, proteínas y/o biomembranas de la piel humana contra la acción nociva de agentes tensioactivos,
- -
- para la protección de la microflora de la piel humana contra la acción nociva de agentes tensioactivos, y/o
- -
- para el estabilizado de las barreras de la piel contra la acción nociva de agentes tensioactivos.
Sorprendentemente, ahora se descubrió que se
soluciona este problema mediante el empleo de uno o varios
compuestos seleccionados a partir de los compuestos de la fórmula Ia
y Ib
las sales compatibles desde el
punto de vista fisiológico de compuestos de las fórmulas Ia y Ib, y
las formas estereoisómeras de compuestos de las fórmulas Ia y Ib,
significando
- R^{1}
- H o alquilo,
- R^{2}
- H, COOH, COO-alquilo o CO-NH-R^{5},
R^{3} y R^{4} respectivamente
de modo independiente entre sí, H o
OH,
- n
- 1, 2 ó 3,
alquilo un resto alquilo con 1 a 4
átomos de carbono,
y
- R^{5}
- H, alquilo, un resto aminoácido, un resto dipéptido o un resto tripéptido,
en formulaciones
cosméticas.
En el ámbito de la presente invención, todos los
compuestos anteriores y siguientes son seleccionados a partir de
los compuestos de las fórmulas Ia y Ib, las sales compatibles desde
el punto de vista fisiológico de compuestos de la fórmula Ia y Ib, y
las formas esterioisómeras de compuestos de las fórmulas Ia y Ib
como "ectoína o derivados de ectoína".
Las formulaciones cosméticas que contienen
ectoína protegen células, proteínas, enzimas, vitaminas, DNA,
membranas celulares y biológicas de la piel, ante el deterioro
debido a secado y deshidratación. Mediante la acción hidratante de
ectoína se estabiliza el equilibrio de agua del Stratum
corneums así como la barrera dérmica. Ectoína previene una piel
seca y exfoliada.
Las formulaciones cosméticas que contienen
ectoína protegen además la microflora de la piel, importante para
una barrera dérmica intacta, contra stress debido a secado y alta
concentración de iones después de sudar. El estabilizado de la flora
principal residente mediante ectoína o sus derivados es una
condición importante para el equilibrio del micromedio de la piel y
la formación de una barrera dérmica intacta.
En el caso de ectoína y derivados de ectoína se
trata de derivados de aminoácidos cíclicos de bajo peso molecular,
que se pueden obtener a partir de diversos microorganismos
halófilos. Tanto ectoína, como también hidroxiectoína, poseen la
ventaja de no reaccionar con el metabolismo celular.
En la DE 43 42 560 se describe el empleo de
ectoína y derivados de ectoína como donadores de humedad en
productos cosméticos.
Los compuestos seleccionados a partir de los
compuestos de la fórmula Ia y Ib, las sales compatibles desde el
punto de vista fisiológico de compuestos de la fórmula Ia y Ib, y
las formas estereoisómeras de compuestos de las fórmulas Ia y Ib,
se pueden presentar en los preparados cosméticos como isómeros
ópticos, diastereómeros, racematos, zwitteriones, cationes, o como
mezcla de los mismos. Entre los compuestos seleccionados a partir
de los compuestos de la fórmula Ia y Ib, las sales compatibles
desde el punto de vista fisiológico de compuestos de la fórmula Ia y
Ib, y las formas estereoisómeras de compuestos de las fórmulas Ia y
Ib, son preferentes aquellos compuestos donde R^{1} significa O o
CH_{3}, R^{2} significa H o COOH, R^{3} y R^{4} significan,
respectivamente de modo independiente entre sí, O u OH, y n
significa 2. Entre los compuestos seleccionados a partir de los
compuestos de la fórmula Ia y Ib, las sales compatibles desde el
punto de vista fisiológico de compuestos de la fórmula Ia y Ib, y
las formas estereoisómeras de compuestos de las fórmulas Ia y Ib,
son especialmente preferentes los compuestos ácido
(S)-1,4,5,6-tetrahidro-2-metil-4-pirimidincarboxílico
(ectoína) y ácido
(S,S)-1,4,5,6-tetrahidro-5-hidroxi-2-metil-4-pirimidincarboxílico
(hidroxiectoína).
Bajo el concepto "aminoácido" se entienden
las formas estereoisómeras, por ejemplo formas de D y L, de los
siguientes compuestos: alanina, \beta-alanina,
arginina, asparagina, ácido aspártico, cisteína, glutamina, ácido
glutámico, glicina, histidina, isoleucina, leucina, lisina,
metionina, fenilalanina, serina, treonina, triptófano, tirosina,
valina, \gamma-aminobutirato,
N\varepsilon-acetillisina,
N\delta-acetilornitina,
N\gamma-acetildiaminobutirato y
N\alpha-acetildiaminobutirato. Son preferentes
L-aminoácidos.
Los restos aminoácido se derivan de los
correspondientes aminoácidos.
Son preferentes los siguientes restos aminoácido:
alanina, \beta-alanina, asparagina, ácido
aspártico, glutamina, ácido glutámico, glicina, serina, treonina,
valina, \gamma-aminobutirato,
N\varepsilon-acetillisina,
N\delta-acetilornitina,
N\gamma-acetildiaminobutirato y
N\alpha-acetildiaminobutirato.
Los restos di- o tripéptido son amidas de ácido,
según su naturaleza química, y se descomponen en dos o tres
aminoácidos en la hidrólisis. Los aminoácidos en el resto di- o
tripéptido están enlazados entre sí mediante enlaces de amida. Los
restos di- y tripéptidos están constituidos por los aminoácidos
preferentes.
Los grupos alquilo comprenden el grupo metilo
CH_{3}, el grupo etilo C_{2}H_{5}, los grupos propilo
CH_{2}CH_{2}CH_{3} y CH(CH_{3})_{2}, así
como los grupos butilo CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3},
H_{3}CCHCH_{2}CH_{3},
CH_{2}CH(CH_{3})_{2} y
C(CH_{3})_{3}. El grupo alquilo preferente es el
grupo metilo.
Las sales compatibles desde el punto de vista
fisiológico de compuestos de la fórmula Ia o Ib, son, a modo de
ejemplo, sales alcalinas, alcalinotérreas o amónicas, como sales de
Na, K, Mg, Ca, así como sales derivadas de las bases orgánicas
trietilamina o
tris-(2-hidroxi-etil)-amina.
Otras sales compatibles desde el punto de vista fisiológico de
compuesto de la fórmula Ia o Ib se producen mediante reacción con
ácidos inorgánicos, como ácido clorhídrico, ácido sulfúrico y ácido
fosfórico, o con ácidos carboxílicos o sulfónicos orgánicos, como
ácido acético, ácido cítrico, ácido benzoico, ácido maleico, ácido
fumárico, ácido tartárico y ácido
p-toluenosulfónico.
Los compuestos de la fórmula Ia o Ib, en los que
se presentan grupos básicos y ácidos, como grupos carboxilo o amino
en el mismo número, forman sales internas.
La obtención de compuestos de la fórmula Ia y Ib
se describe en la literatura (DE 43 42 560). También se pueden
obtener ácido
(S)-1,4,5,6-tetrahidro-2-metil-4-pirimidincarboxílico
o ácido
(S,S)-1,4,5,6-tetrahidro-5-hidroxi-2-metil-4-pirimidin-carboxílico
por vía microbiológica (Severin et al., J. Gen. Microb. 138
(1992) 1.629 - 1.638).
La obtención de la formulación cosmética se
efectúa llevándose a una forma apropiada de preparado uno o varios
compuestos seleccionados a partir de los compuestos de las fórmulas
Ia y Ib, las sales compatibles desde el punto fisiológico de
compuestos de las fórmulas Ia y Ib, y las formas estereoisómeras de
compuestos de las fórmulas Ia y Ib, en caso dado con substancias
auxiliares y/o soporte. Las substancias auxiliares y/o soporte
proceden del grupo de substancias soporte, substancias conservantes
y otras substancias auxiliares habituales.
Las formulaciones cosméticas a base de uno o
varios compuestos seleccionados a partir de los compuestos de las
fórmulas Ia y Ib, las sales compatibles desde el punto fisiológico
de compuestos de las fórmulas Ia y Ib, y las formas estereoisómeras
de compuestos de las fórmulas Ia y Ib, se aplican externamente.
Como forma de aplicación cítense, por ejemplo:
disoluciones, suspensiones, emulsiones, pastas, pomadas, geles,
cremas, lociones, polvos, jabones, preparados de limpieza que
contienen tensioactivos, aceites y sprays. Adicionalmente a uno o
varios compuestos seleccionados a partir de los compuestos de las
fórmulas Ia y Ib, las sales compatibles desde el punto fisiológico
de compuestos de las fórmulas Ia y Ib, y las formas estereoisómeras
de compuestos de las fórmulas Ia y Ib, se añade a la formulación
cualquier substancia soporte, substancia auxiliar habitual, y en
caso dado productos activos adicionales.
Las substancias auxiliares preferentes proceden
del grupo de substancias conservantes, antioxidantes,
estabilizadores, disolventes, vitaminas, colorantes, rectificadores
de olor.
Las pomadas, pastas, cremas y geles pueden
contener, además de uno o varios compuestos seleccionados a partir
de los compuestos de las fórmulas Ia y Ib, las sales compatibles
desde el punto fisiológico de compuestos de las fórmulas Ia y Ib, y
las formas estereoisómeras de compuestos de las fórmulas Ia y Ib,
las habituales substancias soporte, por ejemplo grasas animales y
vegetales, ceras, parafinas, almidón, goma de tragacanto, derivados
de celulosa, polietilenglicoles, siliconas, bentonitas, ácido
silícico, talco y óxido de cinc, o mezclas de estas substancias.
Los polvos y sprays pueden contener, además de
uno o varios compuestos seleccionados a partir de los compuestos de
las fórmulas Ia y Ib, las sales compatibles desde el punto
fisiológico de compuestos de las fórmulas Ia y Ib, y las formas
estereoisómeras de compuestos de las fórmulas Ia y Ib, las
habituales substancias soporte, por ejemplo lactosa, talco, ácido
silícico, hidróxido de aluminio, silicato de calcio y polvo de
poliamida, o mezclas de estas substancias. Los sprays pueden
contener adicionalmente los habituales agentes propulsores, por
ejemplo hidrocarburos clorofluorados, propano/butano o
dimetiléter.
Las disoluciones y emulsiones pueden contener,
además de uno o varios compuestos seleccionados a partir de los
compuestos de las fórmulas Ia y Ib, las sales compatibles desde el
punto fisiológico de compuestos de las fórmulas Ia y Ib, y las
formas estereoisómeras de compuestos de las fórmulas Ia y Ib, las
habituales substancias soporte, como disolventes, solubilizadores y
emulsionantes, por ejemplo agua, etanol, isopropanol, carbonato de
etilo, acetato de etilo, alcohol bencílico, benzoato de bencilo,
propilenglicol, 1,3-butilglicol, aceites, en
especial aceite de semillas de algodón, aceite de cacahuete, aceite
de germen de maíz, aceite de oliva, aceite de ricino y aceite de
sésamo, ésteres de ácidos grasos de glicerina, polietilenglicoles y
ésteres de ácidos grasos de sorbitano, o mezclas de estas
substancias.
Las suspensiones pueden contener, además de uno o
varios compuestos seleccionados a partir de los compuestos de las
fórmulas Ia y Ib, las sales compatibles desde el punto fisiológico
de compuestos de las fórmulas Ia y Ib, y las formas estereoisómeras
de compuestos de las fórmulas Ia y Ib, las habituales substancias
soporte, como diluyentes líquidos, por ejemplo agua, etanol o
propilenglicol, agentes de suspensión, por ejemplo alcoholes
isoesteáricos etoxilados, ésteres de polioxietilenosorbita y
ésteres de polioxietilensorbitano, celulosa microcristalina,
metahidróxido de aluminio, bentonita, agar-agar y
goma de tragacanto, o mezclas de estas substancias.
Los jabones pueden contener, además de uno o
varios compuestos seleccionados a partir de los compuestos de las
fórmulas Ia y Ib, las sales compatibles desde el punto fisiológico
de compuestos de las fórmulas Ia y Ib, y las formas estereoisómeras
de compuestos de las fórmulas Ia y Ib, las habituales substancias
soporte, como sales alcalinas de ácidos grasos, sales de semiésteres
de ácidos grasos, hidrolizados proteicos de ácidos grasos,
isotionatos, lanolina, alcohol graso, aceites vegetales, extractos
vegetales, glicerina, azúcar, o mezclas de estas substancias.
Los productos de limpieza que comprenden agentes
tensioactivos pueden contener, además de uno o varios compuestos
seleccionados a partir de los compuestos de las fórmulas Ia y Ib,
las sales compatibles desde el punto fisiológico de compuestos de
las fórmulas Ia y Ib, y las formas estereoisómeras de compuestos de
las fórmulas Ia y Ib, las habituales substancias soporte, como sales
de sulfatos de alcoholes grasos, etersulfatos de alcoholes grasos,
semisuccinatos, hidrolizados proteicos de ácidos grasos,
isotionatos, derivados de imidazolio, metiltauratos, sarcosinatos,
etersulfatos de amidas de ácidos grasos, alquilamidobetaínas,
alcoholes grasos, glicéridos de ácidos grasos, dietanolamidas de
ácidos grasos, aceites vegetales y sintéticos, derivados de
lanolina, ésteres de ácidos grasos de glicerina etoxilados, o
mezclas de estas substancias.
Los aceites faciales y corporales pueden
contener, además de uno o varios compuestos seleccionados a partir
de los compuestos de las fórmulas Ia y Ib, las sales compatibles
desde el punto fisiológico de compuestos de las fórmulas Ia y Ib, y
las formas estereoisómeras de compuestos de las fórmulas Ia y Ib,
las habituales substancias soporte, como aceites sintéticos, como
ésteres de ácidos grasos, alcoholes grasos, aceites de silicona,
aceites naturales, como aceites vegetales y extractos vegetales
oleaginosos, aceites de parafina, aceites de lanolina, o mezclas de
estas substancias.
Otras formas de aplicación típicamente cosméticas
son también lápices de labios, lápices de protección labial,
máscaras, lápiz de ojos, sombra de ojos, carmín, maquillaje en
polvo, emulsión y cera, así como preparados antisolares y
post-solares.
La fracción de compuestos seleccionados a partir
de los compuestos de las fórmulas Ia y Ib, las sales compatibles
desde el punto de vista fisiológico de compuestos de las fórmulas Ia
y Ib, y las formas esterioisómeras de compuestos de las fórmulas Ia
y Ib en la formulación cosmética, asciende preferentemente de un
0,0001 a 50% en peso, de modo especialmente preferente de un 0,001 a
un 10% en peso, referido a la formulación cosmética total.
La protección de la piel ante secado se puede
identificar, a modo de ejemplo, en vivo, por ejemplo mediante
métodos de identificación conocidos, como TEWL (trasepidermal
water loss), corneometría (para la determinación de
la humedad de la piel), microtopografía (para la determinación de
la rugosidad de la piel) o SELS (surface evaluation of
living skin).
Las formulaciones que contienen ectoína pueden
proteger, a modo de ejemplo, la barrera dérmica contra la acción
nociva de dodecilsulfato sódico (SDS). Mediante la aplicación de
una emulsión cosmética que contiene ectoína se puede reducir
claramente la pérdida de agua transepidérmica, por ejemplo, hasta
un 40% (figura 1). Una piel tratada previamente con una formulación
cosmética que contiene ectoína es insensible frente a un deterioro
de la barrera dérmica debido al agente tensioactivo SDS. Mediante
la aplicación de una emulsión que contiene ectoína, la piel está
mejor protegida contra un deterioro por agentes tensioactivos de la
piel, y la pérdida de agua que va acompañada del mismo.
Un objetivo importante de la cosmética, tanto
ahora como antes, es una protección de la piel contra factores de
stress, que conducen al secado de la piel. En especial aire seco
durante situaciones atmosféricas frías o muy calientes conduce a una
fuerte pérdida de agua de la piel. La ectoína protege ante el
secado, por ejemplo, a partir de una emul-
sión cosmética O/W (figura 2). Adicionalmente a la protección contra secado, las formulaciones cosméticas que contienen ectoína conducen a una humedad de la piel claramente mayor que una formulación base correspondiente sin ectoína (placebo), que contiene, no obstante, ya un 3% de glicerina. Por lo demás, las formulaciones cosméticas que contienen ectoína, también después de 24 horas, ocasionan una humedad de la piel claramente más elevada en compara-
ción con la superficie de la piel tratada, o tratada sólo con el placebo. Las formulaciones cosméticas que contienen ectoína protegen la piel ante un secado rápido incluso contra gel de sílice fuertemente higroscópico, que se aplica directamente sobre la piel. La humedad de la piel se puede proteger contra secado mediante la aplicación tópica de las formulaciones cosméticas que contienen ectoína durante un intervalo de tiempo más largo. Por consiguiente, las for-
mulaciones cosméticas que contienen ectoína son convenientemente apropiadas para una profilaxis contra la piel seca.
sión cosmética O/W (figura 2). Adicionalmente a la protección contra secado, las formulaciones cosméticas que contienen ectoína conducen a una humedad de la piel claramente mayor que una formulación base correspondiente sin ectoína (placebo), que contiene, no obstante, ya un 3% de glicerina. Por lo demás, las formulaciones cosméticas que contienen ectoína, también después de 24 horas, ocasionan una humedad de la piel claramente más elevada en compara-
ción con la superficie de la piel tratada, o tratada sólo con el placebo. Las formulaciones cosméticas que contienen ectoína protegen la piel ante un secado rápido incluso contra gel de sílice fuertemente higroscópico, que se aplica directamente sobre la piel. La humedad de la piel se puede proteger contra secado mediante la aplicación tópica de las formulaciones cosméticas que contienen ectoína durante un intervalo de tiempo más largo. Por consiguiente, las for-
mulaciones cosméticas que contienen ectoína son convenientemente apropiadas para una profilaxis contra la piel seca.
El estabilizado de biomembranas se puede
identificar, por ejemplo, in vitro. En este caso se
aprovecha que el yoduro de propidio no se absorbe en las células en
el caso de membrana intacta de las células dérmicas, y las células
muertas, células con una membrana deteriorada, son permeables para
yoduro de propidio, y están sujetas a una coloración roja debida a
la absorción de yoduro de propidio.
Mediante comparación de cultivos celulares que se
trataron previamente con ectoína antes del deterioro, a modo de
ejemplo a través de adición de DMSO, y de células no tratadas
previamente, tras tratamiento con yoduro de propidio subsiguiente se
puede verificar la acción de ectoína o sus derivados sobre el
estabilizado de las biomembranas.
Para la determinación de la acción nociva para
membranas celulares y proteínas de agentes tensioactivos se puede
emplear, por ejemplo, el ensayo RBC. A tal efecto se incuban los
eritrocitos, por ejemplo, con dodecilsulfato sódico (SDS), a modo de
ejemplo durante un tiempo de 10 minutos. SDS desestabiliza la
membrana de células no tratadas, de modo que las células se someten
a lisis parcialmente, y desprenden sus substancias de contenido,
como la hemoglobina. La hemoglobina liberada en el deterioro de la
pared celular sirve como indicador para la determinación
espectrofotométrica del deterioro de membrana debido a SDS. Por
medio de la hemoglobina liberada se puede determinar el número de
eritrocitos destruidos.
La ectoína protege las células contra un
deterioro debido a SDS (figura 3). Los eritrocitos tratados
previamente con ectoína son más resistentes frente al deterioro de
membranas debido a SDS que las células no tratadas. Cuanto más
elevada es la concentración de ectoína, tanto mayor es el efecto
protector contra un deterioro de membrana.
Cuanto más tiempo se tratan las células con
ectoína tanto mayor es el efecto protector contra un deterioro de
membrana (figura 4). El estabilizado de las membranas celulares es
dependiente tanto de la concentración de ectoína, como también del
tiempo de tratamiento previo de ectoína. Cuanto más elevada es la
concentración de ectoína y cuanto más largo es el tiempo de acción
sobre los eritrocitos, tanto más fuertemente se protegen las
membranas celulares.
La identificación del estabilizado de la
microflora residente se puede efectuar, a modo de ejemplo, in
vivo. Tras tratamiento con ectoína de determinadas zonas de la
piel, a modo de ejemplo el antebrazo, se expone la piel, por
ejemplo, a stress por sequedad y/o calor en una cámara climatizada.
A continuación se aíslan las bacterias de los antebrazos, y se lleva
a cabo una "determinación del número de células vivas" por
medio de coloración vital, así como una curva de crecimiento para la
determinación de la cinética, a modo de ejemplo mediante la
aplicación en placas de bacteria sobre placas de cultivo
(procedimiento en placas) o mediante el procedimiento de impedancia
por medio de medidas de conductividad. Una comparación de estos
resultados con los de zonas de la piel no tratadas proporciona una
identificación de la acción de la ectoína o sus derivados sobre el
estabilizado de la microflora residente.
Todos los compuestos o componentes que se pueden
emplear en las formulaciones cosméticas son conocidos y adquiribles
comercialmente o bien se pueden sintetizar según métodos
conocidos.
Los siguientes ejemplos sirven para ilustrar la
invención, y no se deben comprender como limitación en ningún caso.
Todos los datos de % son tanto por ciento en peso.
Los nombres INCI de las materias primas empleadas
son los siguientes (los nombres INCI se indican en idioma inglés
según definición):
| Materia prima | Nombre INCI |
| Aceite de almendras | Sweet Almond Oil (Prunus Dulcis) |
| Eutanol G | Octyldodecanol |
| Luvitol EHO | Cetearyl Octanoate |
| Oxynex K líquido | PEG-8, Tocopherol, Ascorbyl Palmitate, Ascorbic Acid, Citric Acid |
| Panthenol | Panthenol |
| Karion F líquido | Sorbitol |
| Sepigel 395 | Polyacrylamide, C13-14 Isoparaffin, Laureth-7 |
| Parafina, muy diluida | Mineral Oil (Paraffinum Liquidum) |
| Mirasil CM 5 | Cyclomethicone |
| Arlacel 165 | Glyceryl Stearate, PEG-100 Stearate |
| Germaben II | Propylene Glycol, Diazolidinyl urea, Methylparaben, Propylparaben |
| Perfume Bianca | Parfum |
| Abil WE 09 | Polyglyceryl-4 Isostearate, Cetyl Dimethicone Copolyol, Hexyl Laurate |
| Aceite de yoyoba | Jojoba Oil (Buxus Chinensis) |
| Cetiol V | Decyl Oleate |
| Prisorine IPIS 2021 | Isopropyl Isostearate |
| Aceite de ricino | Castor Oil (Ricinus Communis) |
| Lunacera M | Cera Microcristallina |
| Miglyol 812 Aceite neutro | Caprylic/Capric Triglyceride |
| Eusolex T-2.000 | Titanium Dióxide, Alumina, Simethicone |
A partir de los siguientes componentes se obtiene
un gel para el cuidado de la piel (O/W) contiene ectoína:
Se pueden emplear como agentes conservantes,
un 0,05% de 4-hidroxibenzoato de
propilo (Nº Art. 107427) o
un 0,15% de 4-hidroxibenzoato de
metilo (Nº Art. 106757).
Se introduce la fase B reunida en la fase C
lentamente bajo agitación. Después se añade la fase A disuelta
previamente. Se agita hasta que las fases se han mezclado de manera
homogénea. A continuación se añade la fase D y se agita hasta
homogeneidad.
- (1)
- Merck KGaA, Darmstadt
- (2)
- Gustav Heess, Stuttgart
- (3)
- Henkel KGaA, Düsseldorf
- (4)
- BASF AG, Lydwigshafen
- (5)
- Seppic, Francia
A partir de los siguientes componentes se obtiene
una crema para el cuidado de la piel (O/W) que contiene
ectoína:
En primer lugar se separan las fases A y B y se
calientan a 75ºC. Después se añade la fase A a la fase B lentamente
bajo agitación, y se agita hasta que se produce una mezcla
homogénea. Tras homogenizado de la emulsión se enfría a 30ºC bajo
agitación, se añaden las fases C y D, y se agita hasta la
homogeneidad.
- (1)
- Merck KGaA, Darmstadt
- (2)
- Rhodia
- (3)
- ICI
- (4)
- ISP
- (5)
- Dragoco
A partir de los siguientes componentes se obtiene
una loción de protección solar según la invención (W/O) que
contiene ectoína:
Se pueden emplear, agentes conservantes,
un 0,05% de 4-hidroxibenzoato de
propilo (Nº Art. 107427) o
un 0,15% de 4-hidroxibenzoato de
metilo (Nº Art. 106757).
En primer lugar se introduce con agitación
Eusolex T-2000 en la fase B, y se calienta a 80ºC.
Después se calienta la fase A a 75ºC, y se añade lentamente la fase
B bajo agitación. Se agita hasta homogeneidad, y a continuación se
enfría a 30ºC bajo agitación. Después se añaden las fases C y D y
se agita hasta homogeneidad.
- (1)
- Merck KGaA, Darmstadt
- (2)
- Th. Goldschmidt AG, Essen
- (3)
- H. Lamotte, Bremen
- (4)
- Henkel KgaA, Düsseldorf
- (5)
- Unichema, Emmerich
- (6)
- Gustav Heess, Stuttgart
- (7)
- H.B. Fuller, Lüneburg
- (8)
- Hüls Troisdorf AG, Witten.
\newpage
A partir de los siguientes componentes se obtiene
una crema para el cuidado de la piel (O/W) que contiene
ectoína:
En primer lugar se separan las fases A y B y se
calientan a 75ºC. Después se añade la fase A lentamente a la fase B
bajo agitación, y se agita hasta que se produce una mezcla
homogénea. Tras homogeneizado de la emulsión se enfría a 30ºC bajo
agitación, se añade la fase D y se agita hasta homogeneidad.
- (1)
- Merck KGaA, Darmstadt
- (2)
- Rhodia
- (3)
- ICI
- (4)
- ISP
Con la crema para el cuidado de la piel (O/W)
descrita en el ejemplo 4, que contiene ectoína, se lleva a cabo una
determinación in vivo de la pérdida de agua transepidérmica
(TEWL) tras deterioro de la barrera dérmica mediante tratamiento
SDS. En primer lugar se trata la piel de los voluntarios (N=5) en
el antebrazo durante una semana, dos veces al día, con la emulsión
O/W (2 mg/cm^{2}), que contiene un 2% y un 5% de ectoína, y una
emulsión sin ectoína (placebo). Para aumentar la TEWL
artificialmente mediante un deterioro de la barrera cornea, se trata
la piel a continuación con 80 \mul de dodecilsulfatosódico (SDS;
2% en agua) en una cámara de aluminio bajo oclusión durante 24
horas. Se lleva a cabo la determinación de TEWL en una cámara
climatizada a 22ºC, y a una humedad del aire de un 60%, con
TEWAmeter TM210. En la figura 1 se representa la TEWL antes y
después del tratamiento con las emulsiones que contienen ectoína,
así como después del deterioro de la barrera dérmica debida a SDS.
Los valores respecto a la figura 1 se indican en la tabla 1.
Con la crema para el cuidado de la piel (O/W)
descrita en el ejemplo 4, que contiene ectoína, se lleva a cabo una
determinación in vivo de la humedad de la piel tras
tratamiento con ectoína y deshidratación por medio de gel de
sílice. En primer lugar se trata la piel de los voluntarios (N= 5)
en el antebrazo durante una semana, dos veces al día, con una
formulación cosmética (2 mg/cm^{2}) que contiene un 2% y un 5% de
ectoína, y una formulación sin ectoína (placebo). Antes de la
aplicación y después de una semana se determina el contenido en
humedad de la piel cuatro horas después de la última aplicación.
Después se aplica gel de sílice 60 (0,2 g/cm^{2}) sobre las áreas
de ensayo del antebrazo durante 2 horas, bajo oclusión
(deshidratación). Tras eliminación del gel de sílice se mide la
humedad de la piel después de 10 min., 2 h, 4 h y 24 h en una
cámara climatizada a 22ºC y una humedad del aire de un 60%. Los
resultados se representan en la figura 2.
Con una disolución acuosa de ectoína, tamponada
en tampón PBS (22,2 mmol/l de hidrógenofosfato disódico, 5,6 mmol/l
de hidrógenofosfato potásico, 123,3 mmol/l de cloruro sódico y 10
mmol/l de glucosa) se lleva a cabo una determinación de la acción
estabilizadora de membrana de eritrocitos humanos pretratados con
ectoína frente a SDS. A tal efecto se emplea el ensayo de RBC. Se
determina el estabilizado de membrana porcentual de células
pretratadas con ectoína.
Se tratan eritrocitos humanos (2x10^{8}
células/ml) 1 hora con un 0%, un 0,1%, un 0,5%, un 1% y un 5% de
ectoína. Después se someten a stress las células 10 minutos con un 0
a un 0,04 de disolución de SDS. A continuación se determina cuantas
células se han sometido al lisis mediante espectrofotometría en
base al contenido de hemoglobina libre. En la figura 3 se muestra la
diferencia porcentual de células sometidas a lisis en dependencia
de la concentración de ectoína del tratamiento previo frente a un
control no tratado. El ensayo se lleva a cabo N = 5 veces.
Adicionalmente se tratan eritrocitos humanos
(2x10^{8} células/ml) 0 (control), 6, 18 y 24 horas con un 1% de
ectoína. Después se someten a stress las células 10 minutos con un 0
a un 0,04 de disolución de SDS. A continuación se determina cuantas
células se han sometido al lisis mediante espectrofotometría en
base al contenido de hemoglobina libre. En la figura 4 se muestra la
diferencia porcentual de células sometidas a lisis en dependencia
de la concentración de ectoína del tratamiento previo frente a un
control no tratado. El ensayo se lleva a cabo N = 5 veces.
Claims (6)
1. Empleo de uno o varios compuestos
seleccionados a partir de los compuestos de la fórmulas Ia y Ib
las sales compatibles desde el
punto de vista fisiológico de compuestos de las fórmulas Ia y Ib, y
las formas estereoisómeras de compuestos de las fórmulas Ia y Ib,
significando
- R^{1}
- H o alquilo,
- R^{2}
- H, COOH, COO-alquilo o CO-NH-R^{5},
R^{3} y R^{4} respectivamente
de modo independiente entre sí, H o
OH,
- n
- 1, 2 ó 3,
alquilo un resto alquilo con 1 a 4
átomos de carbono,
y
- R^{5}
- H, alquilo, un resto aminoácido, un resto dipéptido o un resto tripéptido,
para la obtención de una
formulación cosmética, para la protección de células, proteínas y/o
biomembranas de la piel humana contra la acción nociva de agentes
tensioactivos, no tratándose de un empleo terapéutico en el sentido
del Art. 52 (4)
EPÜ.
2. Empleo de uno o varios compuestos
seleccionados a partir de los compuestos de las fórmulas Ia Y Ib,
las sales compatibles desde el punto de vista fisiológico de
compuestos de las fórmulas Ia y Ib, y las formas estereoisómeras de
compuestos de las fórmulas Ia y Ib según la reivindicación 1 para
la protección de la microflora de la piel humana contra la acción
nociva de agentes tensioactivos, no tratándose de un empleo
terapéutico en el sentido del Art. 52 (4) EPÜ.
3. Empleo de uno o varios compuestos
seleccionados a partir de los compuestos de las fórmulas Ia Y Ib,
las sales compatibles desde el punto de vista fisiológico de
compuestos de las fórmulas Ia y Ib, y las formas estereoisómeras de
compuestos de las fórmulas Ia y Ib según la reivindicación 1 para
el estabilizado de la barrera dérmica de la piel humana contra la
acción nociva de agentes tensioactivos, no tratándose de un empleo
terapéutico en el sentido del Art. 52 (4) EPÜ.
4. Empleo según una de las reivindicaciones
precedentes, caracterizado porque se emplea uno o varios
compuestos seleccionados a partir de los compuestos de las fórmulas
Ia y Ib, las sales compatibles desde el punto de vista fisiológico
de compuestos de las fórmulas Ia y Ib, y las formas estereoisómeras
de los compuestos de las fórmulas Ia y Ib para la aplicación externa
en forma de una disolución, una suspensión, una emulsión, una
pasta, una pomada, un gel, una crema, una loción, un polvo, un
jabón, un preparado de limpieza que contiene agentes tensioactivos,
un aceite, un lápiz de labios, un lápiz de protección labial, una
máscara, un contorno de ojos, sombra de ojos, carmín, un maquillaje
en polvo, emulsión o cera, un preparado antisolar, presolar y para
después del sol, o un spray.
5. Empleo según una de las reivindicaciones
precedentes, caracterizado porque la fracción de compuestos
seleccionados a partir de los compuestos de las fórmulas Ia y Ib,
las sales compatibles desde el punto de vista fisiológico de
compuestos de las fórmulas Ia y Ib, y las formas estereoisómeras de
compuestos de las fórmulas Ia y Ib, asciende de un 0,0001 a un 50%
en peso, referido a la formulación cosmética total.
6. Empleo según una de las reivindicaciones
precedentes, caracterizado porque los compuestos de las
fórmulas Ia y Ib son seleccionados a partir de los compuestos ácido
(S)-1,4,5,6-tetrahidro-2-metil-4-pirimidincarboxílico
y ácido
(S,S)-1,4,5,6-tetrahidro-5-hdiroxi-2-metil-4-pirimidincarboxílico.
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