JPH069582A - ポリマー安定剤としての無移行性1−ヒドロカルビルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン1,3,5−トリアジン誘導体 - Google Patents
ポリマー安定剤としての無移行性1−ヒドロカルビルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン1,3,5−トリアジン誘導体Info
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Abstract
ポキシ基、イソシアネート基等の官能基をもつ新規な1
−ヒドロカルビルオキシ−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジンs−トリアジン誘導体;および合成ポリマ
ーと安定化に有効な量からなる該化合物とからなる熱、
酸素および化学線に対して安定化された組成物。 【効果】 トリアジン誘導体(安定剤)は、その官能基
が合成ポリマーが有する酸無水物、エポキシド、アルコ
キシメチルメラミン、イソシアネート部分との縮合反応
による反応により、合成ポリマー中に導入される。その
ためポリマー中で安定剤が表面に移行して損失するとい
う問題がない。
Description
ロカルビルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン−s−トリアジン誘導体およびそれにより安定化
される組成物に関する。
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン誘導体がポリ
マー安定化以外の最終用途に使用される場合が記載され
てきた。例えば、1−ベンジルオキシ−4−ヒドロキシ
−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンはトルエン
中の4−ヒドロキシ−1−オキシル−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジンの光分解の間に見出された
〔J.F.ケーナ(J.F.Keana),J.Org.Che
m.36,209(1971)〕。1−[1−(2−シ
アノ−2−プロピル)オキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン−4−イル]−アミノ−3−(2−ニ
トロ−1−イミダゾリル)−2−プロパノールはニトロ
キシル放射線増感剤の研究に使用されている〔B.C.
ミラー(B.C.Millar)ら, Radiat.Res.,8
8,369(1988)〕。
26,471号;4,426,472号;4,344,
876号および4,234,728号はN−(ヒドロキ
シアルキル)アミノおよびN−(アルコキシメチル)ア
ミノ置換立体障害性アミンで置換されたs−トリアジン
誘導体を包含している。しかしながら、これらの特許は
ポリマー安定剤として1−ヒドロカルビルオキシ置換さ
れた立体障害性アミンを示していない。
しているが、しかしポリマー安定剤としてN−(ヒドロ
キシアルキル)アミノ−N−(1−アルコキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−
1,3,5−トリアジン架橋されたビフェノールAを例
示していない。この特許は1−ヒドロカルビルオキシ置
換された立体障害性アミンポリマー安定剤を使用するこ
とのいかなる利点をも示していない。
使用は記載されている。例えば、米国特許第4,14
5,512号および4,178,279号は立体障害性
アミンおよびアミノ基、ヒドロキシ基もしくはヒドラジ
ド基との組合せを含む分子によるウレタンの安定化を記
載している。該安定剤分子はプレポリマー溶液中に添加
される。アミノオキサミド立体障害性アミン誘導体は無
水基を含むアクリルポリオールと反応する〔P.A.カ
ライス(P.A.Callais)ら, Proc.Water−Bo
rne High Solids Coat Sym
p.16,486(1989)〕。ヒドロキシ置換4−
オキサミド立体障害性アミン誘導体の使用方法は米国特
許第4,730,017号に示されている。ポリマー安
定剤としての1−ヒドロカルビルオキシ置換立体障害性
アミンはこれらの特許には開示されていない。
のビス(2−ヒドロキシエチル)アミノもしくは2−ヒ
ドロキシエチルアミノ置換基を含むs−トリアジン誘導
体を開示している。本発明の化合物およびこの特許の化
合物とは重複しない。
しての1−ヒドロカルビルオキシ置換立体障害性アミン
の減少した塩基性度の利点は第一にヨーロッパ特許EP
−A−309,402号に記載されている。立体障害性
アミンのN−ヒドロカルビルオキシ誘導体置換されたs
−トリアジンはヨーロッパ特許EP−A−309,40
2号およびEP−A−389,428号ならびに米国特
許US−A−5,019,613号の公報に記載されて
いる。これらの特許出願および特許は反応性官能基をも
つ化合物を包含していない。
号はポリマー安定剤として、無移行性1−ヒドロカルビ
ルオキシ立体障害性アミン誘導体の使用方法を示してい
る。しかし、ヨーロッパ特許EP−A−389,419
号の特許出願に開示された化合物は本発明中に記載した
s−トリアジン誘導体と実質的に異なる。
中に導入可能な新規なs−トリアジンの1−ヒドロカル
ビルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
誘導体を提供することである。
上に化学的に結合された該s−トリアジン誘導体の安定
化に有効な量を包含する安定化された組成物を提供する
ことである。
ヒドロカルビルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジンs−トリアジン誘導体を含有する安定化され
た組成物に関する。本発明の化合物はポリマー基質中に
ある酸無水物、エポキシド、アルコキシメチルメラミ
ン、イソシアネート、もしくはヒドロキシ基と反応可能
なヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシ基、エポキシ
基、イソシアネート基、シリルオキシ基または(アルコ
キシメチル)アミノ官能基を持つ。安定剤分子はそれゆ
え加工中および最終用途でポリマー基質に結合される。
本発明の安定化分子はビニル基を含みおよびフリーラジ
カル重合反応によりポリマー基質に化学的に結合される
他のタイプの安定剤分子と区別される。
室温硬化塗料系に有効である。このような系の例は、メ
ラミン架橋剤を伴う熱硬化アクリル樹脂、イソシアネー
ト架橋剤を伴うアクリルアルキド樹脂またはポリエステ
ル樹脂およびカルボン酸、酸無水物もしくはアミン架橋
剤を伴うエポキシ樹脂を含む。
VII 、VIII、IX、Xまたは XI
子数1ないし4のアルキル基を表すか、またはE1 およ
びE2 は独立して炭素原子数1ないし4のアルキル基お
よびE3 およびE4 は一緒になってペンタメチレン基を
表し;あるいはE1 およびE2 ;ならびにE3 およびE
4 が一緒になってペンタメチレン基を表し;R1 は炭素
原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5ないし
12のシクロアルキル基、炭素原子数7ないし12の二
環式または三環式炭化水素基、炭素原子数7ないし15
のフェニルアルキル基、炭素原子数6ないし10のアリ
ール基もしくは1ないし3個の炭素原子数1ないし8の
アルキル基で置換されている炭素原子数6ないし10の
アリール基を表し;R2 は水素原子または直鎖または分
枝鎖の炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し;R
3 は炭素原子数1ないし8のアルキレン基、またはR3
は−CO−、−CO−R4 −、−CONR2 −もしくは
−CO−NR2 −R4 −を表し、R4 は炭素原子数1な
いし8のアルキレン基を表し、R5 は水素原子、炭素原
子数1ないし12の直鎖または分枝鎖のアルキル基を表
すか、または基
のR5 であるメチル置換基は、トリアジン架橋基:−N
(R5 )−R4 −N(R5 )−がピペリジン−1,4−
ジイル部となるように直接結合により結合でき、R6 は
炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表しまたはR6
は基
表さず、Aは−O−または−NR7 −(R7 は水素原
子、炭素原子数1ないし12の直鎖もしくは分枝鎖を表
すか、またはR7 は基
の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された
フェノキシ基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基ま
たはR2 が水素原子を表さないことを条件として−N
(R2 )2 を表しあるいはTは基
シジル基、または−NHNH2を表し、ならびにYは−
OH、−NH2 、−NHR2 (基中、R2 は水素原子を
表さない。)を表すか;またはYが−NCO,−COO
H、オキシラニル基、−O−グリシジル基、またはSi
(OR2 )3 を表し;あるいは結合基R3 −Y−は−C
H2 CH(OH)R2 (R2 はアルキル基または1ない
し4個の酸素原子で中断されている該アルキル基を表
す。)を表しあるいはR3 −Y−は−CH2 OR2 を表
す。〕で表される1−ヒドロカルビルオキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジンsトリアジン化合物に
関する。
ル基を表す。
ルキル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基、
炭素原子数7ないし15のフェニルアルキル基、フェニ
ル基、または炭素原子数1ないし8のアルキル基の1な
いし3個で置換されているフェニル基を表し、R3 が炭
素原子数1ないし8のアルキレン基を表し、R4 が炭素
原子数2ないし8のアルキレン基を表し、R5 が水素原
子、ブチル基または基
たはR6 が基
数4ないし12のアルキル基を表すかまたはR7 は基
またはNHNH2 を表し、およびYが−OH、−COO
H、オキシラニル基、もしくは−O−グリシジル基を表
し;あるいは結合基R3 −Y−が−CH2 CH(OH)
R2 (基中、R2 はアルキル基または1ないし4個の酸
素原子で中断されている該アルキル基を表す。)または
R3 −Y−は−CH2 OR2 を表す化合物も好ましく、
例えば式I、II、III 、IVまたはVIで表される化合物、
特に式I、IIまたはIII で表される化合物である。
数7ないし12のアルキル基である化合物が特に好まし
い。
およびE4 がおのおのメチル基を表し、R1 がシクロヘ
キシル基、オクチル基、メチル基またはヘプチル基を表
しR2 が水素原子、ブチル基またはドデシル基を表し、
Yが−OHの場合R3 はエチレン基を表し、Yが−CO
OHの場合R3 はペンタメチレン基を表し、R4 がエチ
レン基またはヘキサメチレン基を表し、R5 は水素原子
を表しまたは基
表す。)を表し、Tが基
COを表し、Yが−OH、または−COOHを表しおよ
びR3 −Y−が−CH2 OCH3 を表す化合物である。
ミノ−4,6−ビス[N−(1−メトキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルア
ミノ]−1,3,5−トリアジン;2−[(2−ヒドロ
キシエチル)アミノ]−4,6−ビス[N−(1−シク
ロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリ
アジン;2−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−
4,6−ビス[N−(1−オクチルオキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルア
ミノ]−1,3,5−トリアジン;N−{4,6−ビス
[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テト
ラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,
3,5−トリアジン−2−イル}−6−アミノヘキサン
酸;N−{4,6−ビス[(1−オクチルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチ
ルアミノ]−1,3,5−トリアジン−2−イル}−6
−アミノヘキサン酸;2−[ビス(2−ヒドロキシエチ
ル)アミノ]−4,6−ビス[N−(1−シクロヘキシ
ルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−
4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン;
あるいは2−[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]
−4,6−ビス[N−(1−オクチルオキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルア
ミノ]−1,3,5−トリアジン。
II、IX、Xまたは XI で表される化合物の安定化に有効
な量からなる熱、酸素および化学線の有害な影響に対し
て安定化した組成物に関する。
線的崩壊に対して合成ポリマーを安定化する方法であっ
て、該方法が該ポリマーに対して上記の式I、II、III
、IV、V、VI、VII 、VIII、IX、Xまたは XI で表さ
れる化合物の安定化に有効な量を添加することからな
り、合成ポリマー用の安定剤としてのこれらの化合物の
使用する方法を含む。
滑剤組成物であってよい。
ーが好ましくはメラミン架橋剤を伴った熱硬化アクリル
樹脂、イソシアネート架橋剤を伴ったアクリルアルキド
樹脂またはポリエステル樹脂またはカルボン酸、酸無水
物またはアミン架橋剤を伴ったエポキシ樹脂から選択さ
れた酸触媒ポリマーまたは室温硬化ポリマーであり;特
にポリエステルポリウレタン仕上げエナメルまたはハイ
ソリッド熱硬化アクリルエナメルである。
存在する官能基と成分(a)のポリマー基質上の適当な
反応官能基との化学反応から誘導された化学結合を介し
て、成分(b)の化合物は好ましくは成分(a)のポリ
マー基質上に結合される。
かがアルキル基のとき、そのようなアルキル基は例えば
メチル基、エチル基、イソプロピル基、n−ブチル基、
第二ブチル基、第三ブチル基、イソアミル基、n−ヘキ
シル基、ヘプチル基、2−エチルヘキシル基、イソオク
チル基、第三オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデ
シル基、ラウリル基、トリデシル基、テトラデシル基、
ヘキサデシル基、ヘプタデシル基およびオクタデシル基
でありおよびそれらの枝分かれ異性体であり;シクロア
ルキル基のとき、それらは例えば、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロオクチル基およびシクロドデ
シル基であり;アラルキル基のとき、それらは例えば、
ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、お
よびα,α−ジメチルベンジル基であり;アリール基の
とき、それらは例えば、フェニル基、1−ナフチル基お
よび2−ナフチル基であり;置換されたフェニル基のと
きは例えば、トリル基、キシリル基、エチルフェニル
基、第三ブチルフェニル基および第三ドデシルフェニル
基であり;アルキレン基のときは例えば、メチレン基、
エチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、お
よびオクタメチレン基である。
キルアミノ−または4−ヒドロキシ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジンの1−ヒドロカルビルオキシ誘
導体と塩化シアヌルもしくはヨーロッパ特許EP−A−
309,402号および米国特許US−A−5,01
9,613号に記載された塩化シアヌルの適当な置換さ
れた誘導体との反応により製造される。反応可能な官能
基は標準的合成方法を使用して結合される。
ン誘導体の合成は開示されている。例えば、2,2,
6,6−テトラメチルピペリジンのN−メトキシ誘導体
はEP−A−309,402号に開示されているよう
に、適当なN−オキシル前駆体とジ−第三ブチル過酸化
物の熱分解により発生したメチル基との、クロロベンゼ
ンのような不活性媒体中での反応により合成される。立
体障害性アミンの有機ヒドロペルオキシドよる酸化およ
び接触水素化伴う金属酸化物触媒により製造されるN−
ヒドロキシピペリジンは、米国特許US4,831,1
34号に記載されているように、水素化ナトリウムおよ
びアルキルハライドとの反応によりアルキル化される
〔T.クルマダら,J.Poly.Sci.Poly
m.Chem.Ed.,23,1477(198
5)〕。立体障害性アミンの1−ヒドロカルビルオキシ
誘導体の合成の好ましい方法は立体障害性アミンのもし
くはそのN−オキシル誘導体の炭化水素溶液と第三ブチ
ルヒドロ過酸化物および米国特許US−A−4,92
1,962号明細書に示されたような金属酸化物触媒と
の熱反応を含む。本発明のトリアジン誘導体の製造に必
要な4−アミノ、4−アルキルアミノ−および4−ヒド
ロキシ−置換立体障害性アミンの合成はヨーロッパ特許
EP−A−309,402号、EP−A−389,41
9号および米国特許US−A−5,021,481号公
報に示されている。
方法は、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジンもしくは4−アルキルアミノ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジンの2当量と塩化シアヌ
ルとを反応させ、引き続いて米国特許US−A−4,9
21,962号明細書に教示されているように第三ブチ
ルヒドロペルオキシド、炭化水素溶媒および金属酸化物
触媒を使用して1−ヒドロカルビルオキシ部分を導入す
ることである。得られたクロロ−s−トリアジン中間体
は引続き反応性の官能価を導入するため適当な試薬と反
応させる。
のを含む。 1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−1
−エン、ポリ−4−メチルペント−1−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、(所望により架橋結合できる)ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン(HDPE)、低密度ポリエチレ
ン(LDPE)および線状低密度ポリエチレン(LLD
PE)、枝分れ低密度ポリエチレン(BLDPE)。
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる: a)(通常、高圧および高温においての)ラジカル重合 b)通常周期表のIVb、Vb、VIbまたはVIII属の金属
の1個以上を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金
属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可
能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エ
ステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよ
び/またはアリールのような配位子の1つ以上を持つ。
これら金属錯体は遊離型であるか例えば活性化塩化マグ
ネシウム、塩化チタン(III)、酸化アルミニウムまたは
酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これら
の触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触
媒はそれ自体重合において活性化でき、または、例えば
金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、
金属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン(該金
属は周期表のIa、IIa および/またはIIIa属の元素であ
る。)のような別の活性剤が使用できる。活性剤は例え
ば、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリルエ
ーテル基により改良され得る。これら触媒系は通常フィ
リップス(Phillips)、スタンダードオイルインディアナ
(Standard Oil Indiana)、チグラー(−ナッタ)〔Zieg
ler-(Natta) 〕、TNZ〔デュポン社(Dupont)〕、メタ
ロセンまたはシングルサイト触媒(SSC)と称される
ものである。
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えばPP
/HDPE、PP/LDPE)およびポリエチレンの異
なるタイプの混合物(例えば、LDPE/HDPE)。
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン/プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
(LLDPE)およびその低密度ポリエチレン(LDP
E)との混合物、プロピレン/ブト−1−エンコポリマ
ー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エチレン/
ブト−1−エンコポリマー、エチレン/ヘキセンコポリ
マー、エチレン/メチルペンテンコポリマー、エチレン
/ヘプテンコポリマー、エチレン/オクテンコポリマ
ー、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブチレン
/イソプレンコポリマー、エチレン/アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン/アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン/ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン/アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類(ア
イオノマー)およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー;なら
びに前記コポリマー相互の混合物および1.に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン/エチレン
−プロピレン−コポリマー、LDPE/エチレン−ビニ
ルアセテート(EVA)コポリマー、LDPE/エチレ
ンアクリル酸(EAA)コポリマー、LLDPE/EV
A、LLDPE/EAAおよびランダムまたは交互ポリ
アルキレン/一酸化炭素−コポリマー;ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
与剤)およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9)。
チレン)、ポリ−(α−メチルスチレン)。
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリ
ル、スチレン/アルキルメタクリレート、スチレン/ブ
タジエン/アルキルアクリレート、スチレン/ブタジエ
ン/アルキルメタクリレート、スチレン/無水マレイン
酸、スチレン/アクリロニトリル/メチルアクリレー
ト;スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン/プロピレ
ン/ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物;およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン/ブ
タジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレ
ン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレン、又はス
チレン/エチレン/プロピレン/スチレン。
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの;ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル(またはメタア
クリロニトリル);ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート;ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸;ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド;ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド;ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン/プロ
ピレン/ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート/ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと6.に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばABS、MBS、ASAおよびAESポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらの
コポリマー、例えば塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化
ビニル/酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン/酢酸ビニル
コポリマー。
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート;ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル/ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル/ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル/ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
/ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
−アルキルメタクリレート−ブタジエンターポリマー。
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン;
ならびにそれらと上記1.に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはMBSで変性させたポリアセタール。
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、6/10、
6/9、6/12、4/6および12/12、ポリアミ
ド11、ポリアミド12、m−キシレンジアミン、およ
びアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミ
ド;ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および
/またはテレフタル酸および所望により変性剤としての
エラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−
2,4,4−(トリメチルヘキサメチレン)テレフタル
アミドまたはポリ−m−フェニレンイソフタルアミド;
さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグ
ラフトしたエラストマーとのコポリマー;またはこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー;ならびにEPDMまたはABSで
変性させたポリアミドまたはコポリアミド;加工の間に
縮合させたポリアミド(RIM−ポリアミド系)。
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
1, 4−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル;およびまたポリカー
ボネートまたはMBSにより改良されたポリエステル。
−カーボネート。
およびポリエーテルケトン。
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿
素/ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン/ホルムアル
デヒド樹脂。
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
ルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから誘
導された架橋エポキシ樹脂。
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース;ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
ド)、例えばPP/EPDM、ポリアミド/EPDMま
たはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC
/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/A
SA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アクリ
レート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PU
R、POM/アクリレート、POM/MBS、PPE/
HIPS、PPE/PA6.6およびコポリマー、PA
/HDPE、PA/PP、PA/PPO。
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル(例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート)に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびにポリマー用可塑剤として、または
紡糸製剤油として用いられているいかなる重量比での合
成エステルと鉱油との混合物、ならびにそれら材料の水
性エマルジョン。
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン−ブタジエンコポリマーのラテックス。
4,259,467号に記載されている軟質、親水性ポ
リシロキサン、例えば、米国特許第4,355,147
号に記載されている硬質ポリオルガノシロキサン。
樹脂または不飽和アクリル樹脂との組み合わせのポリケ
チミン。不飽和アクリル樹脂は、ウレタンアクリレー
ト、ポリエーテルアクリレート、不飽和官能基が付いた
ビニルまたはアクリルコポリマーおよびアクリレート化
されたメラミン。ポリケチミンは、酸触媒の存在下ポリ
アミンとケトンから合成される。
マーおよび多不飽和脂肪酸オリゴマーを含む放射硬化性
組成物。
E4103(Monsanto社製)のような高固体含有メラミ
ン樹脂をコエーテル化したエポキシ官能基によって架橋
されている光安定エポキシ樹脂。
物の約0.01ないし5重量%で使用されるが、これは
特に基質および用途により変化できる。有利な範囲は
0.05ないし2%、特に0.1ないし1%である。
形物製造前のいかなる都合のよい段階においても有機ポ
リマーにたやすく混合される。例えば、安定剤を乾燥粉
末形でポリマーと混合してもよく、または安定剤の懸濁
液、もしくは乳濁液をポリマーの溶液、懸濁液または乳
濁液と混合してもよい。得られた本発明の安定化された
ポリマー組成物はまた必要に応じて種々の慣用の添加剤
を含んでもよく、通常約0.01ないし約5重量%、好
ましくは約0.025ないし約2重量%、および特に約
0.1ないし約1重量%を含有する。そのような慣用の
添加剤の例は以下に示すような物質またはその混合物で
ある。
−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−第三ブチル
−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチ
ル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−イソブチルフェノール、2,6−ジ−シクロペンチ
ル−4−メチルフェノ−ル、2−(α−メチルシクロヘ
キシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオ
クタデシル−4−メチルフェノ−ル、2,4,6−トリ
シクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−メトキシメチルフェノール、2,6−ジノニル−4
−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−
メチル−ウンデカ−1′−イル)−フェノール、2,4
−ジメチル−6−(1′−メチル−ヘプタデカ−1′−
イル)−フェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−
メチル−トリデカ−1′−イル)−フェノールおよびそ
れらの混合物。
例えば2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−第三ブチ
ルフェノール、2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−
メチルフェノール、2,4−ジ−オクチルチオメチル−
6−エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチ
ル−4−ノニルフェノール。
ドロキノン、例えば2,6−ジ−第三ブチル−4−メト
キシフェノール、2,5−ジ−第三ブチル−ハイドロキ
ノン、2,5−ジ−第三−アミル−ハイドロキノン、
2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノー
ル、2,6−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、2,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレー
ト、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)アジペート。
ーテル、例えば2,2′−チオビス(6−第三ブチル−
4−メチルフェノール)、2,2′−チオビス(4−オ
クチルフェノール)、4,4′−チオビス(6−第三ブ
チル−3−メチルフェノール)、4,4′−チオビス
(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、4,4′
−チオ−ビス(3,6−ジ−第二−アミルフェノー
ル)、4,4′−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロ
キシフェニル)−ジスルフィド。
えば2,2′−メチレン−ビス(6−第三ブチル−4−
メチルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス(6−
第三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2′−メチ
レン−ビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキ
シル)フェノール]、2,2′−メチレン−ビス(4−
メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2′−
メチレン−ビス(6−ノニル−4−メチルフェノー
ル)、2,2′−メチレン−ビス(4,6−ジ−第三ブ
チルフェノール)、2,2′−エチリデン−ビス(4,
6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2′−エチリデ
ン−ビス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノー
ル)、2,2′−メチレン−ビス [6−(α−メチルベ
ンジル)−4−ノニルフェノール] 、2,2′−メチレ
ン−ビス [6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノ
ニルフェノール] 、4,4′−メチレン−ビス(2,6
−ジ−第三ブチルフェノール)、4,4′−メチレン−
ビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、1,
1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチ
ルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−第三ブチル−
5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフ
ェノール、1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−
ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビ
ス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェ
ニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス[3,3−ビス(3′−第三ブチル−
4′−ヒドロキシフェニル)ブチレート] 、ビス(3−
第三ブチル−4ーヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジ
シクロペンタジエン、ビス[2−(3′−第三ブチル−
2′−ヒドロキシ−5′−メチルベンジル)−6−第三
ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1
−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)
ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−第
三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4
−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テ
トラ−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチル
フェニル)ペンタン。
化合物、例えば3,5,3′,5′−テトラ−第三ブチ
ル−4,4′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−(3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−アミン、ビス(4
−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベン
ジル)−ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ−第
三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−スルフィド、イ
ソオクチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル−メルカプトアセテート。
ト、例えばジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ
−第三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−5−メチルベンジル)−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−マロネート、
ジ−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−
フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジル)−マロネート。
物、例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメ
チルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラ
メチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第
三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−フェノール。
2,4−ビス−オクチルメルカプト−6−(3,5−ジ
−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5
−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)
−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−
4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6
−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−ト
リス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)−イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第
三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジ
ル)−イソシアヌレート、2,4,6−トリス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−
1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,
3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒド
ロキシベンジル)−イソシアヌレート。
ばジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル−
4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのCa塩。
えばラウリン酸4−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
4−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸N−(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)オクチルエ
ステル。
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサ
ンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,
N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3
−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−ト
リオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−ヘ
キサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレング
リコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミ
ド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,
7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
キシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキ
サンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリ
コール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミ
ド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,
7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、
1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒド
ロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒ
ドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカ
ノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシ
メチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシク
ロ[2.2.2]オクタン。
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド、
例えばN,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジア
ミン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミ
ン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
リアゾール 、例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−
メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,
5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベ
ンゾトリアゾール、2−(5’−第三ブチル−2’−ヒ
ドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール2−(2’−ヒ
ドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチ
ル) フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’
−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−
クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−
2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロ
ロベンゾトリアゾール、2−(3’−第二ブチル−5’
−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリ
アゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクトキシ
フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ
−第三アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリ
アゾール、2−(3’,5’−ビス(α,α−ジメチル
ベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリア
ゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−
5’−(2’−オクチルオキシカルボニルエチル)フェ
ニル)−5−クロロベンゾトリアゾールと2−(3’−
第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキ
シ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)
−5−クロロベンゾトリアゾールの混合物、2−(3’
−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキ
シカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾト
リアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキ
シ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−
2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクトキシカルボニル
エチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−
第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキ
シ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)
ベンゾトリアゾール、2−(3−ドデシル−2’−ヒド
ロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、
ならびに2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−
5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フ
ェニルベンゾトリアゾール、2,2’−メチレン−ビス
[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−
ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール];2−
[3’−第三ブチル−5’−(2−メトキシカルボニル
エチル)−2’−ヒドロキシフェニル]ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール300とのエステル交換
生成物;[R−CH2 CH2 −COO(CH2 )3 −]
2 −(式中,R=3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシ
−5’−2H−べンゾトリアゾール−2−イル−フェニ
ルである。)。
ン、例えば4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オ
クトキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ
−、4−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒド
ロキシ−または2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキ
シ誘導体。
酸のエステル、例えば4−第三ブチルフェニル=サリチ
レート、フェニル=サリチレート、オクチルフェニル=
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4
−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、2,4−ジ−第三ブチルフェニル=
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル=3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル=3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−
4,6−ジ第三ブチルフェニル=3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンゾエート。
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキシ
シンナメート、およびN−(β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −2−メチルインドリン。
2′−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル) −フェノール]のニッケル錯体,例えば1:
1または1:2錯体であって,所望によりn−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロ
キシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、2−ヒドロキシ−4
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって,所望により他の配位
子を伴うもの。
(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケー
ト、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)
サクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチ
ルピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6
−ペンタメチルピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−
(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三
オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−s−
トリアジンとの縮合生成物、トリス(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキ
シレート、1,1′−(1,2−エタンジイル)−ビス
(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン),4−
ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメ
チルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロ
キシ−3,5−ジ−第三ブチル−ベンジル)マロネー
ト、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル
−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,
4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,
6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−
オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジル)サクシネート、N,N’−ビス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジ
アミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,
5−トリアジンとの縮合生成物、2−クロロ−4,6−
ジ(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−
ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合生成
物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−
1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,
3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピ
ルアミノ)エタンとの縮合生成物、8−アセチル−3−
ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8
−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、
3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ド
デシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4
−ピペリジル)−ピロリジン−2,5−ジオン。
4′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、2,2′−ジ
−オクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、2,2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジ−
第三ブチルオキサニリド、2−エトキシ−2′−エチル
オキサニリド、N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプ
ロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−
2′−エチルオキサニリドおよび該化合物と2−エトキ
シ−2′−エチル−5,4′−ジ−第三ブチル−オキサ
ニリドとの混合物,o−およびp−メトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物およびo−およびp−エトキシ−二
置換オキサニリドの混合物。
ル)−1,3,5−トリアジン、例えば2,4,6−ト
リス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4
−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−
ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−
(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキ
シフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル) −4,6−ビス(4−メチル
フェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒド
ロキシ−4−ドデシルオキシフェニル) −4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン。2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3
−ブチルオキシ−プロピルオキシ)フェニル]−4,6
−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−ト
リアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキ
シ−3−オクチルオキシ−プロピルオキシ)フェニル]
−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,
3,5−トリアジン。
ル−N′−サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス
(サリチロイル)ヒドラジン、N,N′−ビス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4
−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)シュウ酸ジヒド
ラジド、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セ
バシン酸−ビス−フェニルヒドラジド、N,N’−ジア
セタール−アジピン酸ジヒドラジド、N,N’−ビス−
サリチロイル−シュウ酸ジヒドラジド、N,N’−ビス
−サリチロイル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル)−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4−
メチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メ
チルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィット ビス(2,4,6−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル)−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,
4,8,10−テトラ−第三ブチル−12H−ジベンズ
[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、6−フ
ルオロ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12
−メチル−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサ
ホスホシン、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチ
ルフェニル)メチルホスフィット、ビス(2,4−ジ−
第三ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィッ
ト。
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンズイミダゾール、または2−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオ
ネート。
よび二価マンガンの塩。
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸の
アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステ
アリン酸Ca塩、ステアリン酸Zn塩、ベヘン酸Mg
塩、ステアリン酸Mg塩、リシノール酸Na塩およびパ
ルミチン酸K塩、カテコールアンチモン塩およびカテコ
ール錫塩。
酸。
タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物お
よび水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
防止剤および発泡剤。
例えば 米国特許US−A−4325863号または米国特許U
S−A−4338244号に開示されているようなも
の。
オクタデシル3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシヒ
ドロシンナメート、ネオペンタンテトライルテトラキス
(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナ
メート)、ジ−n−オクタデシル3,5−ジ第三ブチル
−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、1,3,5ト
リス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)イソシアヌレート、チオジエチレンビス(3,5−
ジ第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、
1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5
−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、
3,6−ジオキサオクタメチレンビス(3−メチル−5
−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、
2,6−ジ第三ブチル−p−クレゾール、2,2’−エ
チリデン−ビス(4,6−ジ第三ブチルフェノール)、
1,3,5−トリス(2,6−ジメチル−4−第三ブチ
ル−3−ヒドロキシベンジル)イソシヌレート、1,
1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−第
三ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリス〔2−
(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナ
モイルオキシ)エチル〕−イソシアヌレート、3,5−
ジ−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)メシトール、ヘキサメチレンビス(3,5−ジ第三
ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、1−
(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−
3,5−ジ−(オクチルチオ)−s−トリアジン、N,
N’−ヘキサメチレン−ビス(3,5−ジ第三ブチル−
4−ヒドロキシヒドロシンナミド)、カルシウム ビス
(エチル3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート)、エチレンビス〔3,3−ジ(3−第
三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ブチレート〕、オ
クチル3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル
メルカプトアセテート、ビス(3,5−ジ第三ブチル−
4−ヒドロキシヒドロシンナモイル)−ヒドラジド、お
よびN,N’−ビス〔2−(3,5−ジ第三ブチル−4
−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ)−エチル〕−
オキサミドからなる群から選ばれる。
は、ネオペンタンテトライルテトラキス(3,5−ジ第
三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、n−
オクタデシル3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシヒ
ドロシンナメート、1,3,5トリメチル−2,4,6
−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル)ベンゼン、1,3,5−トリス(3,5−ジ第三
ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、
2,6−ジ第三ブチル−p−クレゾールまたは2,2’
−エチリデン−ビス−(4,6−ジ第三ブチルフェノー
ル)である。
ス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメ
チルピペリジン−4−イル)セバケート、ジ(1,2,
2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)
(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ブ
チルマロネート、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン、3−n−オクチ
ル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリ
アザ−スピロ〔4.5〕デカン−2,4−ジオン、トリ
ス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ル)ニトリロトリアセテート、1,2−ビス(2,2,
6,6−テトラメチル−3−オキソ−ピペラジン−4−
イル)エタン、2,2,4,4−テトラメチル−7−オ
キサ−3,20−ジアザ−21−オキサジスピロ〔5.
1.11.2〕ヘンエイコサン、2,4−ジクロロ−6
−第三オクチルアミノ−s−トリアジンと4,4’−ヘ
キサメチレンビス(アミノ−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジン)の重縮合物、1−(2−ヒドロキシエ
チル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキ
シピペリジンとコハク酸の重縮合物、4,4’−ヘキサ
メチレンビス(アミノ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン)と1,2−ジブロモエタンの重縮合物、テ
トラキス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−
4−イル)1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレ
ート、テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル
ピペリジン−4−イル)1,2,3,4−ブタンテトラ
カルボキシレート、2,4−ジクロロ−6−モルホリノ
−s−トリアジンと4,4’−ヘキサメチレンビス(ア
ミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)の重
縮合物、N,N’,N”,N”’−テトラキス〔(4,
6−ビス(ブチル−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン−4−イル)−アミノ−s−トリアジン−2−イ
ル〕−1,10−ジアミノ−4,7−ジアザデカン、混
合された〔2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−
4−イル/β,β,β’,β’−テトラメチル−3,9
−(2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.5〕
−ウンデカン)ジエチル〕1,2,3,4−ブタンテト
ラカルボキシレート、混合された〔1,2,2,6,6
−ペンタメチルピペリジン−4−イル/β,β,β’,
β’−テトラメチル−3,9−(2,4,8,10−テ
トラオキサスピロ〔5.5〕−ウンデカン)ジエチル〕
1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、オク
タメチレンビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン−4−カルボキシレート)、4,4’−エチレンビ
ス(2,2,6,6−テトラメチルピペラジン−3−オ
ン)およびビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケートから
なる群から選ばれる。
ス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ル)セバケート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,
2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン
とコハク酸の重縮合生成物、2,4−ジクロロ−6−第
三オクチルアミノ−s−トリアジンと4,4’−ヘキサ
メチレンビス(アミノ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン)の重縮合物またはN,N’,N”,N”’
−テトラキス〔(4,6−ビス(ブチル−(2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ−
s−トリアジン−2−イル〕−1,10−ジアミノ−
4,7−ジアザデカンまたはビス(1−オクチルオキシ
−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ル)セバケートである。
のあらゆる混合物であってよい。鉱油が好ましく、そし
てこれらの例はパラフィン炭化水素油、例えば40℃で
粘度46mm2 /sの鉱油、「150ソルベント・ニュ
ートラル」40℃で粘度32mm2 /sの溶剤精製中性
鉱油、および「ソルベント・ブライト−ストックス」4
0℃で粘度46mm2 /sを有する、鉱油精製工程から
の高沸点残渣を包含する。
素、例えばポリブテン、アルキルベンゼンおよびポリα
−オレフィンならびに、次式:G1 OOC−アルキレン
−COOG2 (式中、「アルキレン」は炭素原子数2な
いし14のアルキレン残基を表し、そしてG1 およびG
2 は同一または異なっており、炭素原子数6ないし18
のアルキル基を表す)で表されるカルボン酸エステルか
ら誘導される単純ジ−、トリ−およびテトラ−エステ
ル、混合エステルおよびポリエステルであってよい。潤
滑油ベースストックとして使用されるトリ−エステルは
トリメチロールプロパンおよび炭素原子数6ないし18
のモノ−カルボン酸またはそれらの混合物から誘導され
るものであり、一方、適当なテトラ−エステルはペンタ
エリトリトールおよび炭素原子数6ないし18のモノ−
カルボン酸またはそれらの混合物から誘導されるものを
包含する。
適当である混合エステルは、一塩基酸、二塩基酸および
多価アルコールから誘導されるもの、例えばトリメチロ
ールプロパン、カプリル酸およびセバシン酸から誘導さ
れる混合エステルである。
14の脂肪族ジカルボン酸と炭素原子数3ないし12の
脂肪族二価アルコール少なくとも1種とから誘導される
もの、例えばアゼライン酸またはセバシン酸および2,
2,4−トリメチルヘキサン−1,6−ジオールから誘
導されるものである。
のであり、そして例えばシューベ−コーベク(Schewe-K
obek)著, "Schmiermittel-Taschenbuch", (Huethig Ve
rlag, Heidelberg 1974)およびD.クラマン(D. Klama
nn)著, "Schmierstoff undverwandte Produkte", (Ver
lag Chemie, Weinheim 1982) に記載されている。
るために添加されてもよいその他の添加剤、例えば金属
不動態化剤、粘度指数改良剤、流動点降下剤、分散剤、
界面活性剤、付加的な防錆剤、極圧添加剤、耐磨耗剤お
よび酸化防止剤をも含有し得る。
第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ
−第三ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第
三ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第
三ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシク
ロペンチル−4−メチルフェノ−ル、2−(α−メチル
シクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,
6−ジオクタデシル−4−メチルフェノ−ル、2,4,
6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三
ブチル−4−メトキシメチルフェノール、2,6−ジノ
ニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−
(1’−メチルウンデシ−1’−イル)フェノール、
2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデシ−
1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−
(1’−メチルトリデシ−1’−メチルトリデシ−1’
−イル)フェノールおよびそれらの混合物。
ば、 2,4−ジオクチルチオメチル−6−第三ブチルフェノ
ール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェ
ノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフ
ェノールおよび2,6−ジドデシルチオメチル−4−ノ
ニルフェノール。
ドロキノン例えば、 2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、
2,5−ジ−第三ブチルハイドロキノン、2,5−ジ−
第三アミルハイドロキノン、2,6−ジフェニル−4−
オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ−第三ブチ
ルハイドロキノン、2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチルヒドロキシ
ステアレートおよびビス−(3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシフェノール)アジペート。
ル例えば、 2,2’−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェ
ノール)、2,2’−チオビス(4−オクチルフェノー
ル)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−3−メチ
ルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル
−2−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(3,
6−ジ−第二アミルフェノール)および4,4’−ビス
−(2,6−ジ−メチル−4−ヒドロキシフェニル)ジ
スルフィド。
フェノール)、2,2’−メチレンビス(6−第三ブチ
ル−4−エチルフェノール)、2,2’−メチレンビス
〔4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェ
ノール〕、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−
シクロヘキシルフェノール)、2,2’−メチレンビス
(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2’−メ
チレンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、
2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブチルフ
ェノール)、2,2’−エチリデンビス(6−第三ブチ
ル−4−または−5−イソブチルフェノール)、2,
2’−メチレンビス〔6−(α−メチルベンジル)−4
−ノニルフェノール〕、2,2’−メチレンビス〔6−
(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノー
ル〕、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチ
ルフェノール)、4,4’−メチレンビス(6−第三ブ
チル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5−第
三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタ
ン、2,6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−
ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,
1,3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2
−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタ
ン、エチレングリコール−ビス〔3,3−ビス(3’−
第三ブチル−4’ーヒドロキシフェニル)ブチレー
ト〕、ビス(3−第三ブチル−4ーヒドロキシ−5−メ
チルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス〔2−
(3’−第三ブチル−2’ーヒドロキシ−5’−メチル
ベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル〕テ
レフタレート、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−
ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−
メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン
および1,1,5,5−テトラ(5−第三ブチル−4−
ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
例えば、 3,5,3’,5’−テトラ−第三ブチル−4,4’−
ジヒドロキシジ−ベンジルエーテル、オクタデシル−4
−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジル−メルカプト
アセテート、トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)アミン、ビス(4−第三ブチル−3
−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレ
フタレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル3,5−ジ
−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセ
テート。
えば ジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチ
ル−2−ヒドロキシベンジル)−マロネート、ジ−オク
タデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5
−メチルベンジル)−マロネート、ジ−ドデシルメルカ
プトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジル)−マロネート、ビス[4−
(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−フェニル]
−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)−マロネート。
例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチル
ベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4
−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチ
ルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンジル)−フェノール。
−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5
−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)
−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−
4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6
−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−ト
リス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)−イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第
三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジ
ル)−イソシアヌレート、2,4,6−トリス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−
1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,
3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒド
ロキシベンジル)−イソシアヌレート。
メチル2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、ジエチル3,5−ジ−第三ブチル−4
−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホス
ホネート、ジオクタデシル5−第三ブチル−4−ヒドロ
キシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエ
チルエステルのCa塩。
リルアニリド、オクチルN−(3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)−カルバメート。
4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記の一価ま
たは多価アルコールとのエステル、例えば、 メタノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−
ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレン
グリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチル
グリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリト
ール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミ
ド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,
7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
ロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、 メタノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−
ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレン
グリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチル
グリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリト
ール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミ
ド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,
7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば メタノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−
ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレン
グリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチル
グリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリト
ール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミ
ド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,
7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
ドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アルコー
ルとのエステル、例えば、 メタノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−
ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレン
グリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチル
グリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリト
ール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミ
ド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,
7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド、 例えばN,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジア
ミン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミ
ン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
プロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ第二
ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1
−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジア
ミン、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−
p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル
−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、
N,N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレ
ンジアミン、N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニ
レンジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレン
ジアミン、N,N’−ビス(2−ナフチル)−p−フェ
ニレンジアミン、N−イソプロピル−N’−フェニル−
p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチ
ル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−
(1−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニ
レンジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−
p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルホニ
ル)ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N,N’
−ジ第二ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニル
アミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポ
キシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルア
ミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化
ジフェニルアミン、例えばp,p’−ジ第三オクチルジ
フェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノール、4
−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフ
ェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オ
クタデカノイルアミノフェノール、ビス(4−メトキシ
フェニル)アミン、2,6−ジ第三ブチル−4−ジメチ
ルアミノメチルフェノール、2,4’−ジアミノジフェ
ニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、
N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミ
ノジフェニルメタン、1,2−ビス[(2−メチルフェ
ニル)アミノ]エタン、1,2−ビス(フェニルアミ
ノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス[4−
(1’,3’−ジメチルブチル)フェニル]アミン、第
三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノ
−およびジアルキル化第三ブチル/第三オクチルジフェ
ニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化イソプ
ロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ
−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混
合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−
1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、N−アリル
フェノチアジン、N,N,N’,N’−テトラフェニル
−1,4−ジアミノブト−2−エン、N,N−ビス
(2,2,6,6−テトラメチルピペリド−4−イル)
ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,6,6−テト
ラメチルピペリド−4−イル)セバケート、2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン−4−オンおよび2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オール。
香族ホスフィット、チオ二プロピオン酸もしくはチオ二
酢酸のエステル、またはジチオカルバミン酸もしくはジ
チオリン酸の塩、2,2,12,12−テトラメチル−
5,9−ジヒドロキシ−3,7,11−トリチアトリデ
カンおよび2,2,15,15−テトラメチル−5,1
2−ジヒドロキシ−3,7,10,14−テトラチアヘ
キサデカン。
または5−アルキルベンゾトリアゾール(例えばトルト
リアゾール)およびその誘導体、4,5,6,7−テト
ラヒドロベンゾトリアゾールおよび5,5’−メチレン
−ビス−ベンゾトリアゾール;ベンズトリアゾールもし
くはトルトリアゾールのマンニッヒ塩基、例えば1−
[ビス(2−エチルヘキシル)アミノメチル]トルトリ
アゾールおよび1−[ビス(2−エチルヘキシル)アミ
ノメチル]ベンズトリアゾール;および1−(ノニルオ
キシメチル)−ベンズトリアゾール、1−(1−ブトキ
シエチル)ベンズトリアゾールおよび1−(シクロヘシ
ルオキシブチル)−トルトリアゾールのようなアルコキ
シアルキルベンズトリアゾール。 b) 1,2,4−トリアゾールおよびその誘導体例え
ば3−アルキル(もしくはアリール)−1,2,4−ト
リアゾールおよび1,2,4−トリアゾールのマンニッ
ヒ塩基例えば1−ビス(2−エチルヘキシル)アミノメ
チル−1,2,4−トリアゾール;アルコキシアルキル
−1,2,4−トリアゾール例えば1−ブトキシエチ
ル)−1,2,4−トリアゾール;およびアシル化3−
アミノ−1,2,4−トリアゾール。 c)イミダゾール誘導体、例えば、4,4’−メチレン
ビス(2−ウンデシル−5−メチルイミダゾールおよび
ビス[(N−メチル)イミダゾール−2−イル]カルビ
ノールオクチルエーテル。 d)硫黄含有複素環化合物例えば、2−メルカプトベン
ズチアゾール、2,5−ジメルカプト−1,2,4−チ
アジアゾールおよびその誘導体;および3,5−ビス
[ジ(2−エチルヘキシル)アミノメチル]−1,3,
4−チアジアゾリン−2−オン。 e)アミノ化合物、例えばサリチリデンプロピレンジア
ミン、サリチルアミノグアニジンおよびその塩。
び無水物、例えばアルキル−およびアルケニルコハク酸
およびそのアルコールとの部分エステル、ジオールまた
はヒドロキシカルボン酸、アルキルおよびアルケニルコ
ハク酸の部分アミド、4−ノニル−フェノキシ−酢酸、
アルコキシ−およびアルコキシエトシカルボン酸例えば
ドデシルオキシ酢酸、ドデシルオキシ(エトキシ)酢酸
およびそのアミン塩、ならびにまたN−オレイル−サル
コシン、ソルビタン−モノオレエート、鉛ナフテネー
ト、アルケニル−コハク酸無水物例えばドデセニルコハ
ク酸無水物、2−カルボキシメチル−1−ドデシル−3
−メチルグリセロールおよびそのアミン塩。 b)窒素含有化合物 I.第一、第二または第三脂肪族または環状脂肪族アミ
ンならびに有機および無機酸のアミン塩、例えば油溶性
アルキルアンモニウムカルボキシレートおよびまた1−
[N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3
−(4−ノニルフェノキシ)プロパン−2−オール。 II.複素環式化合物、例えば置換イミダゾリンおよび
オキサゾリン、および2−ヘプタデセニル−1−(2−
ヒドロキシエチル)イミダゾリン。 c)リン含有化合物、例えばリン酸のアミン塩またはホ
スホン酸部分エステル、および亜鉛ジアルキルジチオホ
スフェート。 d)硫黄含有化合物、例えばバリウム−ジノニルナフタ
レン−n−スルホネート、カルシウム石油スルホネー
ト、アルキルチオ置換脂肪族カルボン酸、脂肪族2−ス
ルホカルボン酸のエステルおよびその塩。 e)グリセロール誘導体例えばグリセロールモノオレエ
ート、1−(アルキルフェノキシ)−3−(2−ヒドロ
キシエチル)グリセロール、1−(アルキルフェノキ
シ)−3−(2,3−ジヒドロキシプロピル)グリセロ
ールおよび2−カルボキシアルキル−1,3−ジアルキ
ルグリセロール。
ポリメタクリレート、ビニルピロリドン/メタクリレー
ト−コポリマー、ポリビニルピロリドン、ポリブタン、
オレフィン−コポリマー、スチレン−アクリレート−コ
ポリマー、ポリエーテル。
アルキル化ナフタレン誘導体。
ハク酸−アミドまたは−イミド、ポリブテニル−ホスホ
ン酸誘導体、塩基性マグネシウム−、カルシウム−およ
びバリウムスルホネートおよび−フェノラート。
−および/またはハロゲン−含有化合物、例えば硫化オ
レフィンおよび植物油、亜鉛ジアルキルジチオホスフェ
ート、アルキル化トリフェニルホスフェート、トリトリ
ルホスフェート、トクレシルホスフェート、塩素化パラ
フィン、アルキル−およびアリールジ−およびトリスル
フィド、モノおよびジアルキルホスフェートのアミン
塩、メチルホスホン酸のアミン塩、ジエタノアミノメチ
ルトリルトリアゾール、ビス(2−エチルヘキシル)ア
ミノメチルトリルトリアゾール、2,5−ジメルカプト
−1,3,4−チアジアゾールの誘導体、エチル3−
[(ジイソプロポキシホスフィノチオイル)チオ]プロ
ピオネート、トリフェニルチオホスフェート(トリフェ
ニルホスホロチオエート)、トリス(アルキルフェニ
ル)ホスホロチオエート)およびその混合物〔例えばト
リス(イソノニルフェニル)ホスホロチオエート〕、ジ
フェニルモノニルフェニルホスホロチオエート、イソブ
チルフェニルジフェニルホスホロチオエート、3−ヒド
ロキシ−1,3−チアホスフェタン3−オキシドのドデ
シルアミン塩、トリチオリン酸5,5,5−トリス[イ
ソオクチル2−アセテート]、1−[N,N−ビス(2
−エチルヘキシル)アミノメチル]−2−メルカプト−
1H−1,3−ベンゾチアゾールのような2−ペルカプ
トベンゾチオゾール誘導体、およびエトキシカルボニル
−5−オクチルジチオカルバメート。
ものであり、その他のいかなる意味においても本発明の
性質または範囲をなんら制限すると解釈されるべきもの
ではない。
ル)アミノ]−4,6−ビス[N−(1−シクロヘキシ
ルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−
4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン 2−クロロ−4,6−ビス[N−(1−シクロヘキシル
オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4
−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン10
g(13.6mmol)、エタノールアミン3.3g
(54.6mmol)およびジオキサン30mlの混合
物を還流で4時間加熱する。反応混合物を次に飽和炭酸
水素ナトリウム溶液200mlに注ぐ。沈澱物が形成さ
れる。上澄み溶液をデカントし、そして沈澱物をエーテ
ル(250ml)および飽和炭酸水素ナトリウム(10
0ml)の間で分配する。エーテル層を無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥しそして蒸発させてガラス状の物質を得
る。シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー(ヘ
プタン:酢酸エチル4:1)により、無色のガラス状物
として標記化合物9.0g(収量87%)を得る。 分析値:C43H80N8 O3 に対する 計算値:C 68.2;H 10.6;N 14.8 実験値:C 67.6;H 10.7;N 14.7
ル)アミノ]−4,6−ビス[N−(1−オクチルオキ
シ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン 無色のガラス状の標記化合物は実施例1の手順に従っ
て、2−クロロ−4,6−ビス[N−(1−オクチルオ
キシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−
イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジンとエタ
ノールアミンとの反応から製造される。 分析値:C47H92N8 O3 に対する 計算値:C 69.1;H 11.3;N 13.7 実験値:C 68.2;H 11.8;N 13.5
ル)アミノ]−4,6−ビス[N−(1−メトキシ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)
ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン 標記化合物は実施例1の手順に従って、2−クロロ−
4,6−ビス[N−(1−メトキシ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−
1,3,5−トリアジンとエタノールアミンとの反応か
ら製造される。
エチル)アミノ]−4,6−ビス[N−(1−シクロヘ
キシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジ
ン 標記化合物は実施例1の手順に従って、2−クロロ−
4,6−ビス[N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチ
ルアミノ]−1,3,5−トリアジンとジエタノールア
ミンとの反応から製造される。
エチル)アミノ]−4,6−ビス[N−(1−オクチル
オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4
−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン 黄色油状の標記化合物は実施例1の手順に従って、2−
クロロ−4,6−ビス[N−(1−オクチルオキシ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)
ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジンとジエタノー
ルアミンとの反応から製造される。 分析値:C49H96N8 O4 に対する 計算値:C 68.3;H 11.2;N 13.0 実験値:C 68.3;H 11.9;N 13.6
エチル)アミノ]−4,6−ビス[N−(1−メトキシ
−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン 標記化合物は実施例1の手順に従って、2−クロロ−
4,6−ビス[N−(1−メトキシ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−
1,3,5−トリアジンとジエタノールアミンとの反応
から製造される。
−ヒドロキシエチル)アミノ]−4−[N−(1−シク
ロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリ
アジン−6−イル}−1,6−ヘキサンジアミン 標記化合物はN,N’−ビス{2−クロロ−4−[N−
(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,
3,5−トリアジン−6−イル}−1,6−ヘキサンジ
アミンとエタノールアミンとの反応から製造される。
−ヒドロキシエチル)アミノ]−4−[N−(1−オク
チルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン
−6−イル}−1,6−ヘキサンジアミン 標記化合物はN,N’−ビス{2−クロロ−4−[N−
(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−
トリアジン−6−イル}−1,6−ヘキサンジアミンと
エタノールアミンとの反応から製造される。
−ヒドロキシエチル)アミノ]−4−[N−(1−メト
キシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−
イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン−6−
イル}−1,6−ヘキサンジアミン 標記化合物はN,N’−ビス{2−クロロ−4−[N−
(1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリア
ジン−6−イル}−1,6−ヘキサンジアミンとエタノ
ールアミンとの反応から製造される。
クロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジン−4−イル)−N,N’−ビス{2−[(2−
ヒドロキシエチル)アミノ]−4−[N−(1−シクロ
ヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリア
ジン−6−イル}−1,6−ヘキサンジアミン 標記化合物はN,N’−ビス−(1−シクロヘキシルオ
キシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−
イル)−N,N’−ビス{2−クロロ−4−[N−(1
−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5
−トリアジン−6−イル}−1,6−ヘキサンジアミン
とエタノールアミンとの反応から製造される。
クチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ン−4−イル)−N,N’−ビス{2−[(2−ヒドロ
キシエチル)アミノ]−4−[N−(1−オクチルオキ
シ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン−6−イ
ル}−1,6−ヘキサンジアミン 標記化合物はN,N’−ビス−(1−オクチルオキシ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)
−N,N’−ビス{2−クロロ−4−[N−(1−オク
チルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン
−6−イル}−1,6−ヘキサンジアミンとエタノール
アミンとの反応から製造される。
トキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4
−イル)−N,N’−ビス{2−[(2−ヒドロキシエ
チル)アミノ]−4−[N−(1−メトキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルア
ミノ]−1,3,5−トリアジン−6−イル}−1,6
−ヘキサンジアミン 標記化合物はN,N’−ビス−(1−メトキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−
N,N’−ビス{2−クロロ−4−[N−(1−メトキ
シ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン−6−イ
ル}−1,6−ヘキサンジアミンとエタノールアミンと
の反応から製造される。
チル)アミノ]−4,6−ビス[(1−シクロヘキシル
オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4
−イル)オキシ]−1,3,5−トリアジン 標記化合物は2−クロロ−4,6−ビス[(1−シクロ
ヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン−4−イル)オキシ]−1,3,5−トリアジンと
エタノールアミンとの反応から製造される。
チル)アミノ]−4,6−ビス[(1−オクチルオキシ
−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ル)オキシ]−1,3,5−トリアジン 標記化合物は、2−クロロ−4,6−ビス[(1−オク
チルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−4−イル)オキシ]−1,3,5−トリアジンとエタ
ノールアミンとの反応から製造される。
−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5
−トリアジン−2−イル}−6−アミノヘキサン酸 2−クロロ−4,6−ビス[N−(1−シクロヘキシル
オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4
−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン2
0.0g(27.3mmol)、6−アミノヘキサン酸
ナトリウム25.1g(0.164mmol)およびジ
グリム200mlの混合物を140℃で7時間加熱す
る。反応混合物を1N HCl(500ml)およびエ
ーテル(400ml)の間で分配し、そして水層をエー
テル(200ml)で抽出する。集めた有機層を水(2
×200ml)および飽和塩化ナトリウム水溶液(20
0ml)で洗浄し、次に無水硫酸マグネシウム上で乾燥
し、最後に濃縮してガラス状物を得る。シリカゲル上の
フラッシュクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル
2:1)による精製により白色粉末ガラス状物としての
標記化合物15.7g(収量69%)を得る。 分析値:C47H86N8 O4 に対する 計算値:C 68.2;H 10.5;N 13.6 実験値:C 68.0;H 10.8;N 13.5
−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリ
アジン−2−イル}−6−アミノヘキサン酸 無色ガラス状の標記化合物は実施例15の手順に従っ
て、2−クロロ−4,6−ビス[N−(1−オクチルオ
キシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−
イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジンおよび
6−アミノヘキサン酸ナトリウムから製造される。 分析値:C51H98N8 O4 に対する 計算値:C 69.0;H 11.1;N 12.6 実験値:C 69.0;H 11.6;N 12.5
−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン
−2−イル}−6−アミノヘキサン酸 標記化合物は実施例15の手順に従って、2−クロロ−
4,6−ビス[N−(1−メトキシ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−
1,3,5−トリアジンおよび6−アミノヘキサン酸ナ
トリウムから製造される。
ロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン−4−イル)−N,N’−ビス{2−[(5−カ
ルボキシペンチル)アミノ]−4−[N−(1−シクロ
ヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリア
ジン−6−イル}−1,6−ヘキサンジアミン 標記化合物はN,N’−ビス(1−シクロヘキシルオキ
シ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ル)−N,N’−ビス{2−クロロ−4−[N−(1−
シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−
トリアジン−6−イル}−1,6−ヘキサンジアミンお
よび6−アミノヘキサン酸ナトリウムから製造される。
チルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−4−イル)−N,N’−ビス{2−[(5−カルボキ
シペンチル)アミノ]−4−[N−(1−オクチルオキ
シ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン−6−イ
ル}−1,6−ヘキサンジアミン 標記化合物はN,N’−ビス(1−オクチルオキシ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)
−N,N’−ビス{2−クロロ−4−[N−(1−オク
チルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン
−6−イル}−1,6−ヘキサンジアミンおよび6−ア
ミノヘキサン酸ナトリウムから製造される。
[N−(1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−
トリアジン 2−アミノ−4,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジ
ン13.0g(78.8mmol)、4−(ブチルアミ
ノ)−1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジン39.6g(164mmol)、水酸化ナトリ
ウム6.6g(165mmol)およびキシレン200
mlの混合物を還流で7時間加熱する。ディーン−スタ
ークトラップ(Dean-Stark trap)を使用して反応から水
を除去する。反応混合物を酢酸エチル(200ml)で
稀釈し、そして1N HClで処理して水酸化ナトリウ
ムを中和する。過剰の酸を飽和炭酸水素ナトリウムで中
和する。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃
縮してゴム状残渣をを得る。残渣をアセトニトリルから
結晶化し、さらにメタノールから再結晶化して、163
−65℃で融解する白色固体としての標記化合物24.
6g(収量54%)を得る。 分析値:C31H60N8 O2 に対する 計算値:C 64.5;H 10.5;N 19.4 実験値:C 64.3;H 10.7;N 19.4
[N−(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,
3,5−トリアジン 標記化合物は、実施例20の手順に従って、2−アミノ
−4,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンおよび4
−(ブチルアミノ)−1−オクチルオキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジンから製造される。
[N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−
1,3,5−トリアジン 標記化合物は、実施例20の手順に従って、2−アミノ
−4,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンおよび4
−(ブチルアミノ)−1−シクロヘキシルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジンから製造される。
(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,
3,5−トリアジン−2−イル}スクシンアミド酸 標記化合物は、無水コハク酸と実施例22で製造された
化合物との反応により製造される。
(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−
トリアジン−2−イル}スクシンアミド酸 標記化合物は、無水コハク酸と実施例21で製造された
化合物との反応により製造される。
(1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリア
ジン−2−イル}スクシンアミド酸 標記化合物は、無水コハク酸と実施例20で製造された
化合物との反応により製造される。
3−ブトキシ)プロピル]アミノ}−4,6−ビス[N
−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テト
ラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,
3,5−トリアジン 標記化合物は、ブチルグリシジルエーテルと実施例22
で製造された化合物との反応により製造される。
3−ブトキシ)プロピル]アミノ}−4,6−ビス[N
−(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5
−トリアジン 標記化合物は、ブチルグリシジルエーテルと実施例21
で製造された化合物との反応により製造される。
シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−
トリアジン−2−イルイソシアネート 標記化合物は、塩化オキザリルと実施例22で製造され
た化合物との反応により製造される。
オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリア
ジン−2−イルイソシアネート 標記化合物は、塩化オキザリルと実施例21で製造され
た化合物との反応により製造される。
メトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−
4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン−
2−イルイソシアネート 標記化合物は、塩化オキザリルと実施例20で製造され
た化合物との反応により製造される。
シ)−4,6−ビス[N−(1−メトキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルア
ミノ]−1,3,5−トリアジン 標記化合物は、2−クロロ−4,6−ビス[N−(1−
メトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−
4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジンと
水酸化ナトリウムおよび3−クロロ−1,2−プロパン
ジオールとの反応により製造される。
シ)−4,6−ビス[N−(1−オクチルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチ
ルアミノ]−1,3,5−トリアジン 標記化合物は、2−クロロ−4,6−ビス[N−(1−
オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリア
ジンと水酸化ナトリウムおよび3−クロロ−1,2−プ
ロパンジオールとの反応により製造される。
シ)−4,6−ビス[N−(1−シクロヘキシルオキシ
−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン 標記化合物は、2−クロロ−4,6−ビス[N−(1−
シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−
トリアジンと水酸化ナトリウムおよび3−クロロ−1,
2−プロパンジオールとの反応により製造される。
ル)アミノ]−4,6−ビス[N−(1−シクロヘキシ
ルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−
4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン 標記化合物は、実施例22の化合物とホルムアルデヒ
ド、メタノールおよび鉱酸との反応により製造される。
ル)アミノ]−4,6−ビス[N−(1−オクチルオキ
シ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン 標記化合物は、実施例21の化合物とホルムアルデヒ
ド、メタノールおよび鉱酸との反応により製造される。
ル)アミノ]−4,6−ビス[N−(1−メトキシ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)
ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン 無色のガラス状の標記化合物は、実施例20の化合物と
ホルムアルデヒド、メタノールおよび硫酸との反応によ
り製造される。 分析値:C35H68N8 O2 に対する 計算値:C 63.2;H 10.3;N 16.9 実験値:C 64.1;H 10.7;N 16.1
ロピル)アミノ]−4,6−ビス[N−(1−メトキシ
−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン 標記化合物は、実施例20の化合物とプロピレンオキシ
ドとの反応により製造される。
ロピル)アミノ]−4,6−ビス[N−(1−オクチル
オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4
−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン 標記化合物は、実施例21の化合物とプロピレンオキシ
ドとの反応により製造される。
ロピル)アミノ]−4,6−ビス[N−(1−シクロヘ
キシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジ
ン 標記化合物は、実施例22の化合物とプロピレンオキシ
ドとの反応により製造される。
シエチル)−N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミ
ノ]−4,6−ビス[N−(1−シクロヘキシルオキシ
−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン 標記化合物は、2−クロロ−4,6−ビス[N−(1−
シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−
トリアジンと4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]
−1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジンとの反応により製造される。
シエチル)−N−(1−オクチルオキシ−2,2,6,
6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ]−
4,6−ビス[N−(1−オクチルオキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルア
ミノ]−1,3,5−トリアジン 標記化合物は、2−クロロ−4,6−ビス[N−(1−
オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリア
ジンと4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−1−
オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジンとの反応により製造される。
シエチル)−N−(1−メトキシ−2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジン−4−イル)アミノ]−4,6−
ビス[N−(1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,
5−トリアジン 標記化合物は、2−クロロ−4,6−ビス[N−(1−
メトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−
4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジンと
4−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−1−メトキ
シ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンとの反応
により製造される。
(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,
3,5−トリアジン−2−イル}グリシン 標記化合物は実施例15の手順に従って、2−クロロ−
4,6−ビス[N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチ
ルアミノ]−1,3,5−トリアジンとグリシンとの反
応により製造される。
(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,
3,5−トリアジン−2−イル}β−アラニン 標記化合物は実施例15の手順に従って、2−クロロ−
4,6−ビス[N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチ
ルアミノ]−1,3,5−トリアジンとβ−アラニンと
の反応により製造される。
(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−
トリアジン−2−イル}]グリシン 標記化合物は実施例15の手順に従って、2−クロロ−
4,6−ビス[N−(1−オクチルオキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルア
ミノ]−1,3,5−トリアジンとグリシンとの反応に
より製造される。
(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−
トリアジン−2−イル}β−アラニン 標記化合物は実施例15の手順に従って、2−クロロ−
4,6−ビス[N−(1−オクチルオキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルア
ミノ]−1,3,5−トリアジンとβ−アラニンとの反
応により製造される。
(1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリア
ジン−2−イル}]グリシン 標記化合物は実施例15の手順に従って、2−クロロ−
4,6−ビス[N−(1−メトキシ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−
1,3,5−トリアジンとグリシンとの反応により製造
される。
(1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリア
ジン−6−イル}β−アラニン 標記化合物は実施例15の手順に従って、2−クロロ−
4,6−ビス[N−(1−メトキシ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−
1,3,5−トリアジンとβ−アラニンとの反応により
製造される。
オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリア
ジン−6−イル}ヒドラジン 標記化合物は、2−クロロ−4,6−ビス[N−(1−
オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリア
ジンとヒドラジンとの反応により製造される。
ル)アミノ]−4,6−ビス[N−(1−オクタデシル
オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4
−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン 標記化合物は実施例1の手順に従って、2−クロロ−
4,6−ビス[N−(1−オクタデシルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチ
ルアミノ]−1,3,5−トリアジンとエタノールアミ
ンとの反応により製造される。
ル)アミノ]−4,6−ビス{[N−(1−(α−メチ
ルベンジルオキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジン−4−イル]ブチルアミノ}−1,3,5−ト
リアジン 標記化合物は実施例1の手順に従って、2−クロロ−
4,6−ビス{N−[1−(α−メチルベンジルオキ
シ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−
イル]ブチルアミノ}−1,3,5−トリアジンとエタ
ノールアミンとの反応により製造される。
[(5−カルボキシペンチル)アミノ]−4−[N−
(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,
3,5−トリアジン−6−イル]オキシ]フェニル}プ
ロパン 標記化合物は2,2−ビス{4−[[2−クロロ−4−
[N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−
1,3,5−トリアジン−6−イル]オキシ]フェニ
ル}プロパンと6−アミノヘキサン酸との反応により製
造される。
ル)アミノ]−4,6−ビス[1−(シクロヘキシルオ
キシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−
イル)ドデシルアミノ]−1,3,5−トリアジン 標記化合物は実施例1の手順に従って、2−クロロ−
4,6−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ドデシル
アミノ]−1,3,5−トリアジンとエタノールアミン
との反応により製造される。
ル)アミノ]−4,6−ビス[1−(シクロヘキシルオ
キシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−
イル)アミノ]−1,3,5−トリアジン 標記化合物は実施例1の手順に従って、2−クロロ−
4,6−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ]
−1,3,5−トリアジンとエタノールアミンとの反応
により製造される。
ル)アミノ]−4,6−ビス[N−(1−シクロヘキシ
ルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−
4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン 標記化合物は実施例22で製造された化合物とホルムア
ルデヒド、1−ブタノール、および鉱酸との反応により
製造される。
ル)アミノ]−4,6−ビス[N−(1−オクチルオキ
シ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン 標記化合物は実施例21で製造された化合物とホルムア
ルデヒド、1−ブタノール、および鉱酸との反応により
製造される。
シメチル)−N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,
2,6,6−ピペリジン−4−イル)アミノ]−6−
[N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−
1,3,5−トリアジン 標記化合物は2,4−ビス[(1−シクロヘキシルオキ
シ−2,2,6,6−ピペリジン−4−イル)アミノ]
−6−[N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルア
ミノ]−1,3,5−トリアジンとホルムアルデヒド、
メタノール、および鉱酸から製造される。
シメチル)−N−(1−オクチルオキシ−2,2,6,
6−ピペリジン−4−イル)アミノ]−6−[N−(1
−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリ
アジン 標記化合物は2,4−ビス[(1−オクチルオキシ−
2,2,6,6−ピペリジン−4−イル)アミノ]−6
−[N−(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テト
ラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,
3,5−トリアジンとホルムアルデヒド、メタノール、
および鉱酸から製造される。
(メトキシメチル)−N−(1−シクロヘキシルオキシ
−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ル)アミノ]−4−[N−(1−シクロヘキシルオキシ
−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン−6−イ
ル}−1,6−ヘキサンジアミン 標記化合物はN,N’−ビス[2−(1−シクロヘキシ
ルオキシ−2,2,6,6−ピペリジン−4−イル)ア
ミノ]−4−[N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチ
ルアミノ]−1,3,5−トリアジン−6−イル}−
1,6−ヘキサンジアミンとホルムアルデヒド、メタノ
ールおよび鉱酸から製造される。
(メトキシメチル)−N−(1−オクチルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミ
ノ]−4−[N−(1−オクチルオキシ−2,2,6,
6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミ
ノ]−1,3,5−トリアジン−6−イル}−1,6−
ヘキサンジアミン 標記化合物はN,N’−ビス[2−(1−オクチルオキ
シ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ル)アミノ]−4−[N−(1−オクチルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチ
ルアミノ]−1,3,5−トリアジン−6−イル}−
1,6−ヘキサンジアミンとホルムアルデヒド、メタノ
ールおよび鉱酸から製造される。
ヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン−4−イル)−N,N’−ビス{2−[(1−メト
キシメチル)−N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミ
ノ]−4−[N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチ
ルアミノ]−1,3,5−トリアジン−6−イル}−
1,6−ヘキサンジアミン 標記化合物はN,N’−ビス[(1−シクロヘキシルオ
キシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−
イル)−N,N’−ビス{2−[(1−シクロヘキシル
オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4
−イル)アミノ]−4−[N−(1−シクロヘキシルオ
キシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−
イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン−6−
イル}−1,6−ヘキサンジアミンとホルムアルデヒ
ド、メタノールおよび鉱酸から製造される。
ルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−
4−イル)−N,N’−ビス{2−[(1−メトキシメ
チル)−N−(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ]−4−
[N−(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,
3,5−トリアジン−6−イル}−1,6−ヘキサンジ
アミン 標記化合物はN,N’−ビス[(1−オクチルオキシ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)
−N,N’−ビス{2−[(1−オクチルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミ
ノ]−4−[N−(1−オクチルオキシ−2,2,6,
6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミ
ノ]−1,3,5−トリアジン−6−イル}−1,6−
ヘキサンジアミンとホルムアルデヒド、メタノールおよ
び鉱酸から製造される。
アナート−4−[N−(1−シクロヘキシルオキシ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)
ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン−6−イル}
−1,6−ヘキサンジアミン 標記化合物はN,N’−ビス{2−アミノ−4−[N−
(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,
3,5−トリアジン−6−イル}−1,6−ヘキサンジ
アミンと塩化オキザリルとの反応により製造される。
シラニルメトキシ)−4−[N−(1−シクロヘキシル
オキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4
−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン−6
−イル}−1,6−ヘキサンジアミン 標記化合物はN,N’−ビス{2−クロロ−4−[N−
(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,
3,5−トリアジン−6−イル}−1,6−ヘキサンジ
アミンと水酸化ナトリウムおよび3−クロロ−1,2−
プロパノールとの反応により製造される。
ヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン−4−イル)−N,N’−ビス{2−イソシアナー
ト−4−[N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルア
ミノ]−1,3,5−トリアジン−6−イル}−1,6
−ヘキサンジアミン 標記化合物はN,N’−ビス(1−シクロヘキシルオキ
シ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ル)−N,N’−ビス{2−アミノ−4−[N−(1−
シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−
トリアジン−6−イル}−1,6−ヘキサンジアミンと
塩化オキザリルとの反応により製造される。
ヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン−4−イル)−N,N’−ビス{2−(オキシラニ
ルメトキシ)−4−[N−(1−シクロヘキシルオキシ
−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン−6−イ
ル}−1,6−ヘキサンジアミン 標記化合物はN,N’−ビス(1−シクロヘキシルオキ
シ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ル)−N,N’−ビス{2−クロロ−4−[N−(1−
シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−
トリアジン−6−イル}−1,6−ヘキサンジアミンと
水酸化ナトリウムおよび3−クロロ−1,2−プロパン
ジオールとの反応により製造される。
ドロキシエチル)−N−(1−シクロヘキシルオキシ−
2,2,6,6−ピペリジン−4−イル)アミノ]−6
−[N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]
−1,3,5−トリアジン 標記化合物は2,4−ジクロロ−6−[N−(1−シク
ロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリ
アジンと4−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ−1−
シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジンとの反応により製造される。
アナート−4−[N−(1−オクチルオキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルア
ミノ]−1,3,5−トリアジン−6−イル}−1,6
−ヘキサンジアミン 標記化合物はN,N’−ビス{2−アミノ−4−[N−
(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−
トリアジン−6−イル}−1,6−ヘキサンジアミンと
塩化オキザリルとの反応により製造される。
シラニルメトキシ)−4−[N−(1−オクチルオキシ
−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イ
ル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン−6−イ
ル}−1,6−ヘキサンジアミン 標記化合物はN,N’−ビス{2−クロロ−4−[N−
(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−
トリアジン−6−イル}−1,6−ヘキサンジアミンと
水酸化ナトリウムおよび3−クロロ−1,2−プロパン
ジオールとの反応により製造される。
ルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−
4−イル)−N,N’−ビス{2−イソシアナート−4
−[N−(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テト
ラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,
3,5−トリアジン−6−イル}−1,6−ヘキサンジ
アミン 標記化合物はN,N’−ビス(1−オクチルオキシ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)
−N,N’−ビス{2−アミノ−4−[N−(1−オク
チルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン
−6−イル}−1,6−ヘキサンジアミンと塩化オキザ
リルとの反応により製造される。
ルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−
4−イル)−N,N’−ビス{2−(オキシラニルメト
キシ)−4−[N−(1−オクチルオキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルア
ミノ]−1,3,5−トリアジン−6−イル}−1,6
−ヘキサンジアミン 標記化合物はN,N’−ビス(1−オクチルオキシ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)
−N,N’−ビス{2−クロロ−4−[N−(1−オク
チルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン
−6−イル}−1,6−ヘキサンジアミンと水酸化ナト
リウムおよび3−クロロ−1,2−プロパンジオールと
の反応により製造される。
ドロキシエチル)−N−(1−オクチルオキシ−2,
2,6,6−ピペリジン−4−イル)アミノ]−6−
[N−(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,
3,5−トリアジン 標記化合物は2,4−ジクロロ−6−[N−(1−オク
チルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン
と4−(2−ヒドロキシエチル)−アミノ−1−オクチ
ルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンと
の反応により製造される。
[N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−
1,3,5−トリアジンをアラルダイト(Araldite) D
Y027(炭素原子数8ないし10のグリシジルエーテ
ルの混合物)と反応させた場合、実施例26で得られた
化合物と類似の2−ヒドロキシプロピル炭素原子数8な
いし10のエーテルの混合物)が得られる。
[N−(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,
3,5−トリアジンをアラルダイト(Araldite) DY0
27(炭素原子数8ないし10のグリシジルエーテルの
混合物)と反応させた場合、実施例27で得られた化合
物と類似の2−ヒドロキシプロピル炭素原子数8ないし
10のエーテルの混合物)が得られる。
上げエナメルをポリエステル樹脂〔登録商標デスモフェ
ン(DESMOPHEN)670A−80,モベイ(Mobay)社製〕
およびポリウレタン樹脂(登録商標デスモデュール(DES
MODUR)N−75,モベイ(Mobay)社製〕の1.0:1.
1当量比および触媒として1%登録商標ダブコ(DABCO)
T−12〔1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オク
タン、エアプロダクツ(Air Products) 社製〕とから調
整する。エナメルを、樹脂固体に基づき、種々の立体障
害性アミン安定剤2重量%で安定化する。安定化したエ
ナメルを1.8−2.0ミル(0.0457−0.05
08mm)の厚さでガラス板上に噴霧塗布し、140°
F(60℃)で30分間焼き付ける。空調室で1ヵ月間
の貯蔵の後、フィルムをガラス板から外し、丸底フラス
コに入れ、そして次に還流トルエンにより1時間抽出す
る。フィルムを次に取り除き、抽出された全ての安定剤
についてガスクロマトグラフィーによりトルエンを分析
する。安定剤が化学的にポリマーフィルムと結合するな
らば、たとえあるとしても少ない安定剤が還流トルエン
により抽出される。 本発明の反応性安定剤は化学的にポリマーフィルムと結
合し、そして抽出に対して耐性がある。
されたガラス板を140°F(60℃)で49日間オー
ブン中に置く。次に板を取り除き、曇りおよび不相容の
徴候がないか検査する。 本発明の化学的にポリマーフィルムと結合する安定剤は
いかなる曇りおよび不相容の問題も生じない。
ルを1.8−2.0ミル(0.0457−0.0508
mm)の厚さで、6″×6″(15.24cm×15.
24cm)の登録商標キセノイ(XENOY) 〔ポリカーボネ
ート、ゼネラルエレクトリック(General Electric)社
製〕パネル上に噴霧塗布し、140°F(60℃)で3
0分間強制乾燥する。空調室で1ヵ月間の貯蔵の後、キ
セノイパネルを蒸留水20mlの入ったジャーに入れ
る。次にジャーを140°F(60℃)のオーブンに入
れる。40日後、ジャーを取り除き、エナメルコーティ
ングの粘着性について、塗布されたパネルをASTM
D−3359に従って試験する。 反応性の本発明の化合物を含む塗料はその基質に対する
粘着性を保持した。
レート、ブチルアクリレート、ブチルメタクリレート、
スチレンおよびアクリル酸のようなモノマーからなるポ
リマーの60%およびp−トルエンスルホン酸のような
酸触媒を含むメラミン樹脂40%のバインダーに基づ
く、モデル ハイソリッド熱硬化性アクリルエナメルを
配合しそして、樹脂固体に基づいて種々の立体障害性ア
ミン1重量%で安定化する。エナメルを1.8−2.0
ミル(0.0457−0.0508mm)の厚さでガラ
ス板上に噴霧塗布し、250°F(121℃)で30分
間焼き付ける。空調室で1週間の貯蔵の後、フィルムを
ガラス板から外し、丸底フラスコに入れ、そして次に還
流トルエンにより1時間抽出する。1時間後フィルムを
除き、抽出された全ての安定剤についてガスクロマトグ
ラフィーによりトルエン抽出物を分析する。安定剤が化
学的にポリマーフィルムと結合するならば、たとえある
としても少ない安定剤が還流トルエンにより抽出され
る。 本発明の実施例1および2の反応性安定剤は安定化した
エナメルからの抽出に対して耐性がある。
ルをまた、1.8−2.0ミル(0.0457−0.0
508mm)の厚さで冷間圧延鋼(cold rolled steel)
に噴霧塗布し、250°F(121℃)で30分間焼き
付ける。空調室で1週間の貯蔵の後、硬化したフィルム
のヌープ硬度を測定する。 硬化の有効性はヌープ硬度値で確認される。より高い数
値はより大きい硬度および良好な硬化を示す。本発明の
化合物は熱硬化アクリル樹脂の酸触媒硬化を妨げない。
[N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−
s−トリアジン 第三ブチルヒドロキシペルオキシド70%水溶液57.
7g(0.448g)、シクロヘキサン250mlおよ
び飽和塩化ナトリウム溶液100mlの混合物を激しく
攪拌しそして有機層を分離しそして無水硫酸ナトリウム
で乾燥する。乾燥剤をろ過により除去する。ろ液、2−
クロロ−4,6−ビス[N−(2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−s−ト
リアジンおよび三酸化モリブデン1.0gを耐圧ビンに
入れ、130−140℃に加熱する。反応混合物は速や
かに赤色に変わり、そして加熱を赤色が抜けるまで続け
る。反応混合物を冷却し、固体分をろ過により除去す
る。ろ液を減圧下で濃縮し、油状物を得て、それをシリ
カゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製
し、白色ガラス状物として標記化合物30.3g(収量
74%)を得る。
[N−(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−s−ト
リアジン第三ブチルヒドロキシペルオキシド70%水溶
液57.7g(0.448g)、オクタン340mlお
よび飽和塩化ナトリウム溶液50mlの混合物を激しく
攪拌しそして有機層を分離しそして無水硫酸ナトリウム
で乾燥する。乾燥剤をろ過により除去する。第三ブチル
ヒドロキシペルオキシド/オクタン溶液1/2部を三酸
化モリブデン30.0g(0.056mol)と混合
し、混合物を還流下で加熱する。水はディーン−スター
クトラップ(Dean-Stark trap)中に集められる。混合物
が一度赤色に変わったら、反応混合物の還流を維持した
まま残りの第三ブチルヒドロキシペルオキシド/オクタ
ン溶液を3時間かけて加える。混合物を時間を追加して
赤色が抜けるまで加熱する。反応混合物を次に室温に冷
却しそして固体分をろ過により除去する。ろ液を減圧下
で濃縮し、琥珀色の油状物を得て、それをシリカゲル上
のフラッシュクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチ
ル40:1)により精製し、無色シロップ状物として標
記化合物32.7g(収量74%)を得る。
Claims (16)
- 【請求項1】 次式I、II、III 、IV、V、VI、VII 、
VIII、IX、XまたはXI 【化1】 【化2】 【化3】 【化4】 〔式中、E1 、E2 、E3 およびE4 は独立して炭素原
子数1ないし4のアルキル基を表すか、またはE1 およ
びE2 は独立して炭素原子数1ないし4のアルキル基お
よびE3 およびE4 は一緒になってペンタメチレン基を
表し;あるいはE1 およびE2 ;ならびにE3 およびE
4 が一緒になってペンタメチレン基を表し;R1 は炭素
原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5ないし
12のシクロアルキル基、炭素原子数7ないし12の二
環式または三環式炭化水素基、炭素原子数7ないし15
のフェニルアルキル基、炭素原子数6ないし10のアリ
ール基もしくは1ないし3個の炭素原子数1ないし8の
アルキル基で置換されている炭素原子数6ないし10の
アリール基を表し;R2 は水素原子または直鎖または分
枝鎖の炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し;R
3 は炭素原子数1ないし8のアルキレン基、またはR3
は−CO−、−CO−R4 −、−CONR2 −もしくは
−CO−NR2 −R4 −を表し、 R4 は炭素原子数1ないし8のアルキレン基を表し、 R5 は水素原子、炭素原子数1ないし12の直鎖または
分枝鎖のアルキル基を表すか、または基 【化5】 を表すか、あるいはR4 がエチレン基の場合には、2個
のR5 であるメチル置換基は、トリアジン架橋基:−N
(R5 )−R4 −N(R5 )−がピペリジン−1,4−
ジイル部分となるように直接結合により結合でき、 R6 は炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表しまた
はR6 は基 【化6】 を表し、但しR6 が上記の構造を表す場合Yが−OHを
表さず、 Aは−O−または−NR7 −(R7 は水素原子、炭素原
子数1ないし12の直鎖もしくは分枝鎖を表すか、また
はR7 は基 【化7】 を表す。)を表し、 Tはフェノキシ基、1もしくは2個の炭素原子数1ない
し4のアルキル基により置換されたフェノキシ基、炭素
原子数1ないし8のアルコキシ基またはR2 が水素原子
を表さないことを条件として−N(R2 )2 を表しある
いはTは基 【化8】 を表し、 Xは−NH2 ,−NCO,−OH、−O−グリシジル
基、または−NHNH2を表し、ならびにYは−OH、
−NH2 、−NHR2 (基中、R2 は水素原子を表さな
い。)を表すか;またはYが−NCO,−COOH、オ
キシラニル基、−O−グリシジル基、またはSi(OR
2 )3 を表し;あるいは結合基R3 −Y−は−CH2 C
H(OH)R2 (R2 はアルキル基または1ないし4個
の酸素原子で中断されている該アルキル基を表す。)を
表しあるいはR3 −Y−は−CH2 OR2 を表す。〕で
表される化合物。 - 【請求項2】 E1 、E2 、E3 およびE4 がおのおの
メチル基を表す請求項1に記載の化合物。 - 【請求項3】 R1 は炭素原子数1ないし18のアルキ
ル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基、炭素
原子数7ないし15のフェニルアルキル基、フェニル
基、または炭素原子数1ないし8のアルキル基の1ない
し3個で置換されているフェニル基を表し、R3 は炭素
原子数1ないし8のアルキレン基を表し、R4 は炭素原
子数2ないし8のアルキレン基を表し、R5 は水素原
子、ブチル基または基 【化9】 を表し、R6 は炭素原子数2ないし8のアルキレン基ま
たはR6 は基 【化10】 を表し、Aは−O−または−NR7 −(R7 は炭素原子
数4ないし12のアルキル基を表すかまたはR7 は基 【化11】 を表す。)を表し、Tは基 【化12】 を表しXは−NH2 、−NCO、−O−グリシジル基、
またはNHNH2 を表し、およびYは−OH、−COO
H、オキシラニル基、もしくは−O−グリシジル基を表
し;あるいは結合基R3 −Y−は−CH2 CH(OH)
R2 (基中、R2 はアルキル基または1ないし4個の酸
素原子で中断されている該アルキル基を表す。)または
R3 −Y−は−CH2 OR2 を表す請求項1に記載の化
合物。 - 【請求項4】 請求項3に記載の式I、II、III 、IVま
たはVIで表される化合物。 - 【請求項5】 請求項3に記載の式I、IIまたはIII で
表される化合物。 - 【請求項6】 E1 、E2 、E3 およびE4 がおのおの
メチル基を表し、R1 がシクロヘキシル基、オクチル
基、メチル基またはヘプチル基を表しR2 が水素原子、
ブチル基またはドデシル基を表し、Yが−OHの場合R
3 はエチレン基を表し、Yが−COOHの場合R3 はペ
ンタメチレン基を表し、R4 がエチレン基またはヘキサ
メチレン基を表し、R5 は水素原子を表しまたは基 【化13】 を表し、R6 は 【化14】 を表し、Aが−N(R7 )−(基中、R7 はブチル基を
表す。)を表し、Tが基 【化15】 を表し、Xが−NH2 、−O−グリシジル基または−N
COを表し、Yが−OH、または−COOHを表しおよ
びR3 −Y−が−CH2 OCH3 を表す請求項1に記載
の化合物。 - 【請求項7】 2−アミノ−4,6−ビス[N−(1−
メトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−
4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン;
2−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−4,6−ビ
ス[N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]
−1,3,5−トリアジン;2−[(2−ヒドロキシエ
チル)アミノ]−4,6−ビス[N−(1−オクチルオ
キシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−
イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン;N−
{4,6−ビス[(1−シクロヘキシルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブチ
ルアミノ]−1,3,5−トリアジン−2−イル}−6
−アミノヘキサン酸;N−{4,6−ビス[(1−オク
チルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン
−2−イル}−6−アミノヘキサン酸;2−[ビス(2
−ヒドロキシエチル)アミノ]−4,6−ビス[N−
(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−1,
3,5−トリアジン;あるいは2−[ビス(2−ヒドロ
キシエチル)アミノ]−4,6−ビス[N−(1−オク
チルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
−4−イル)ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジン
である請求項1に記載の化合物。 - 【請求項8】 (a)合成ポリマーおよび(b) 請求
項1に記載の式I、II、III 、IV、V、VI、VII 、VII
I、IX、Xまたは XI で表される化合物の安定化に有効
な量からなる熱、酸素および化学線の有害な影響に対し
て安定化された組成物。 - 【請求項9】 塗料または潤滑剤である請求項8に記載
の組成物。 - 【請求項10】 成分(a)の合成ポリマーがメラミン
架橋剤を伴った熱硬化アクリル樹脂、イソシアネート架
橋剤を伴ったアクリルアルキド樹脂またはポリエステル
樹脂またはカルボン酸、酸無水物またはアミン架橋剤を
伴ったエポキシ樹脂から選択された酸触媒ポリマーまた
は室温硬化ポリマーである請求項8に記載の組成物。 - 【請求項11】 成分(b)の化合物中に存在する官能
基と成分(a)の基質ポリマー上の適当な反応官能基と
の化学反応から誘導された化学結合を介して成分(b)
の化合物が成分(a)のポリマー基質上に結合される請
求項10に記載の組成物。 - 【請求項12】 成分(a)のポリマーがポリエステル
ポリウレタン仕上げエナメルまたはハイソリッド熱硬化
アクリルエナメルである請求項10に記載の組成物。 - 【請求項13】 さらに慣用の添加剤を含む請求項8に
記載の組成物。 - 【請求項14】 成分(b)が安定化される組成物の量
に基づき0.01ないし5重量%ある請求項8に記載の
組成物。 - 【請求項15】 熱的、酸化的および/または化学線的
崩壊に対して合成ポリマーを安定化させる方法であっ
て、該ポリマーに対して請求項1に記載の化合物の安定
化に有効な量を添加することからなる方法。 - 【請求項16】 2−クロロ−4,6−ビス[N−(1
−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン−4−イルブチルアミノ]−s−トリアジ
ンまたは2−クロロ−4,6−ビス[N−(1−オクチ
ルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−
4−イルブチルアミノ]−s−トリアジンである化合
物。
Applications Claiming Priority (2)
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