JPH069582A - ポリマー安定剤としての無移行性１−ヒドロカルビルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１，３，５−トリアジン誘導体 - Google Patents

ポリマー安定剤としての無移行性１−ヒドロカルビルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１，３，５−トリアジン誘導体

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JPH069582A
JPH069582A JP5129962A JP12996293A JPH069582A JP H069582 A JPH069582 A JP H069582A JP 5129962 A JP5129962 A JP 5129962A JP 12996293 A JP12996293 A JP 12996293A JP H069582 A JPH069582 A JP H069582A
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシ基、エ
ポキシ基、イソシアネート基等の官能基をもつ新規な１
−ヒドロカルビルオキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジンｓ−トリアジン誘導体；および合成ポリマ
ーと安定化に有効な量からなる該化合物とからなる熱、
酸素および化学線に対して安定化された組成物。 【効果】 トリアジン誘導体（安定剤）は、その官能基
が合成ポリマーが有する酸無水物、エポキシド、アルコ
キシメチルメラミン、イソシアネート部分との縮合反応
による反応により、合成ポリマー中に導入される。その
ためポリマー中で安定剤が表面に移行して損失するとい
う問題がない。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な無移行性１−ヒド
ロカルビルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−ｓ−トリアジン誘導体およびそれにより安定化
される組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】発明の背景 反応性官能基を持つ特定の１−ヒドロカルビルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体がポリ
マー安定化以外の最終用途に使用される場合が記載され
てきた。例えば、１−ベンジルオキシ−４−ヒドロキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンはトルエン
中の４−ヒドロキシ−１−オキシル−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジンの光分解の間に見出された
〔Ｊ．Ｆ．ケーナ（J.F.Keana)，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．３６，２０９（１９７１）〕。１−［１−（２−シ
アノ−２−プロピル）オキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル］−アミノ−３−（２−ニ
トロ−１−イミダゾリル）−２−プロパノールはニトロ
キシル放射線増感剤の研究に使用されている〔Ｂ．Ｃ．
ミラー(B.C.Millar)ら, Ｒａｄｉａｔ．Ｒｅｓ．，８
８，３６９（１９８８）〕。
【０００３】米国特許第４，６１９，９５６号；４，４
２６，４７１号；４，４２６，４７２号；４，３４４，
８７６号および４，２３４，７２８号はＮ−（ヒドロキ
シアルキル）アミノおよびＮ−（アルコキシメチル）ア
ミノ置換立体障害性アミンで置換されたｓ−トリアジン
誘導体を包含している。しかしながら、これらの特許は
ポリマー安定剤として１−ヒドロカルビルオキシ置換さ
れた立体障害性アミンを示していない。
【０００４】米国特許第４，７４０，５４４号でも記載
しているが、しかしポリマー安定剤としてＮ−（ヒドロ
キシアルキル）アミノ−Ｎ−（１−アルコキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−
１，３，５−トリアジン架橋されたビフェノールＡを例
示していない。この特許は１−ヒドロカルビルオキシ置
換された立体障害性アミンポリマー安定剤を使用するこ
とのいかなる利点をも示していない。
【０００５】あるポリマー基質中で反応可能な安定剤の
使用は記載されている。例えば、米国特許第４，１４
５，５１２号および４，１７８，２７９号は立体障害性
アミンおよびアミノ基、ヒドロキシ基もしくはヒドラジ
ド基との組合せを含む分子によるウレタンの安定化を記
載している。該安定剤分子はプレポリマー溶液中に添加
される。アミノオキサミド立体障害性アミン誘導体は無
水基を含むアクリルポリオールと反応する〔Ｐ．Ａ．カ
ライス（P.A.Callais)ら, Ｐｒｏｃ．Ｗａｔｅｒ−Ｂｏ
ｒｎｅ Ｈｉｇｈ Ｓｏｌｉｄｓ Ｃｏａｔ Ｓｙｍ
ｐ．１６，４８６（１９８９）〕。ヒドロキシ置換４−
オキサミド立体障害性アミン誘導体の使用方法は米国特
許第４，７３０，０１７号に示されている。ポリマー安
定剤としての１−ヒドロカルビルオキシ置換立体障害性
アミンはこれらの特許には開示されていない。
【０００６】米国特許第４，９１０，２３８号は幾つか
のビス（２−ヒドロキシエチル）アミノもしくは２−ヒ
ドロキシエチルアミノ置換基を含むｓ−トリアジン誘導
体を開示している。本発明の化合物およびこの特許の化
合物とは重複しない。
【０００７】酸感受性ポリマー基質のポリマー安定剤と
しての１−ヒドロカルビルオキシ置換立体障害性アミン
の減少した塩基性度の利点は第一にヨーロッパ特許ＥＰ
−Ａ−３０９，４０２号に記載されている。立体障害性
アミンのＮ−ヒドロカルビルオキシ誘導体置換されたｓ
−トリアジンはヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−３０９，４０
２号およびＥＰ−Ａ−３８９，４２８号ならびに米国特
許ＵＳ−Ａ−５，０１９，６１３号の公報に記載されて
いる。これらの特許出願および特許は反応性官能基をも
つ化合物を包含していない。
【０００８】ヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−３８９，４１９
号はポリマー安定剤として、無移行性１−ヒドロカルビ
ルオキシ立体障害性アミン誘導体の使用方法を示してい
る。しかし、ヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−３８９，４１９
号の特許出願に開示された化合物は本発明中に記載した
ｓ−トリアジン誘導体と実質的に異なる。
【０００９】
【課題を解決するための手段】発明の目的 本発明の第一の目的は化学縮合反応によりポリマー基質
中に導入可能な新規なｓ−トリアジンの１−ヒドロカル
ビルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
誘導体を提供することである。
【００１０】本発明の他の目的は安定化されるべき基質
上に化学的に結合された該ｓ−トリアジン誘導体の安定
化に有効な量を包含する安定化された組成物を提供する
ことである。
【００１１】詳細な説明 縮合反応によりポリマー基質中に導入可能な新規な１−
ヒドロカルビルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジンｓ−トリアジン誘導体を含有する安定化され
た組成物に関する。本発明の化合物はポリマー基質中に
ある酸無水物、エポキシド、アルコキシメチルメラミ
ン、イソシアネート、もしくはヒドロキシ基と反応可能
なヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシ基、エポキシ
基、イソシアネート基、シリルオキシ基または（アルコ
キシメチル）アミノ官能基を持つ。安定剤分子はそれゆ
え加工中および最終用途でポリマー基質に結合される。
本発明の安定化分子はビニル基を含みおよびフリーラジ
カル重合反応によりポリマー基質に化学的に結合される
他のタイプの安定剤分子と区別される。
【００１２】本発明の安定剤分子は特に酸触媒、および
室温硬化塗料系に有効である。このような系の例は、メ
ラミン架橋剤を伴う熱硬化アクリル樹脂、イソシアネー
ト架橋剤を伴うアクリルアルキド樹脂またはポリエステ
ル樹脂およびカルボン酸、酸無水物もしくはアミン架橋
剤を伴うエポキシ樹脂を含む。
【００１３】本発明は次式Ｉ、II、III 、IV、Ｖ、VI、
VII 、VIII、IX、Ｘまたは XI
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】 〔式中、Ｅ1 、Ｅ2 、Ｅ3 およびＥ4 は独立して炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表すか、またはＥ1 およ
びＥ2 は独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基お
よびＥ3 およびＥ4 は一緒になってペンタメチレン基を
表し；あるいはＥ1 およびＥ2 ；ならびにＥ3 およびＥ
4 が一緒になってペンタメチレン基を表し；Ｒ1 は炭素
原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１２の二
環式または三環式炭化水素基、炭素原子数７ないし１５
のフェニルアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリ
ール基もしくは１ないし３個の炭素原子数１ないし８の
アルキル基で置換されている炭素原子数６ないし１０の
アリール基を表し；Ｒ2 は水素原子または直鎖または分
枝鎖の炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し；Ｒ
3 は炭素原子数１ないし８のアルキレン基、またはＲ3
は−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｒ4 −、−ＣＯＮＲ2 −もしくは
−ＣＯ−ＮＲ2 −Ｒ4 −を表し、Ｒ4 は炭素原子数１な
いし８のアルキレン基を表し、Ｒ5 は水素原子、炭素原
子数１ないし１２の直鎖または分枝鎖のアルキル基を表
すか、または基
【化２０】 を表すか、あるいはＲ4 がエチレン基の場合には、２個
のＲ5 であるメチル置換基は、トリアジン架橋基：−Ｎ
（Ｒ5 ）−Ｒ4 −Ｎ（Ｒ5 ）−がピペリジン−１，４−
ジイル部となるように直接結合により結合でき、Ｒ6 は
炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表しまたはＲ6
は基
【化２１】 を表し、但しＲ6 が上記の構造を表す場合Ｙが−ＯＨを
表さず、Ａは−Ｏ−または−ＮＲ7 −（Ｒ7 は水素原
子、炭素原子数１ないし１２の直鎖もしくは分枝鎖を表
すか、またはＲ7 は基
【化２２】 を表す。）を表し、Ｔはフェノキシ基、１もしくは２個
の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された
フェノキシ基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基ま
たはＲ2 が水素原子を表さないことを条件として−Ｎ
（Ｒ2 ）2 を表しあるいはＴは基
【化２３】 を表し、Ｘは−ＮＨ2 ，−ＮＣＯ，−ＯＨ、−Ｏ−グリ
シジル基、または−ＮＨＮＨ2を表し、ならびにＹは−
ＯＨ、−ＮＨ2 、−ＮＨＲ2 （基中、Ｒ2 は水素原子を
表さない。）を表すか；またはＹが−ＮＣＯ，−ＣＯＯ
Ｈ、オキシラニル基、−Ｏ−グリシジル基、またはＳｉ
（ＯＲ2 ）3 を表し；あるいは結合基Ｒ3 −Ｙ−は−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ（ＯＨ）Ｒ2 （Ｒ2 はアルキル基または１ない
し４個の酸素原子で中断されている該アルキル基を表
す。）を表しあるいはＲ3 −Ｙ−は−ＣＨ2 ＯＲ2 を表
す。〕で表される１−ヒドロカルビルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジンｓトリアジン化合物に
関する。
【００１４】好ましくはＥ1 ないしＥ4 がおのおのメチ
ル基を表す。
【００１５】また、Ｒ1 が炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、
炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基、フェニ
ル基、または炭素原子数１ないし８のアルキル基の１な
いし３個で置換されているフェニル基を表し、Ｒ3 が炭
素原子数１ないし８のアルキレン基を表し、Ｒ4 が炭素
原子数２ないし８のアルキレン基を表し、Ｒ5 が水素原
子、ブチル基または基
【化２４】 を表し、Ｒ6 が炭素原子数２ないし８のアルキレン基ま
たはＲ6 が基
【化２５】 を表し、Ａが−Ｏ−または−ＮＲ7 −（Ｒ7 は炭素原子
数４ないし１２のアルキル基を表すかまたはＲ7 は基
【化２６】 を表す。）を表し、Ｔが基
【化２７】 を表しＸが−ＮＨ2 、−ＮＣＯ、−Ｏ−グリシジル基、
またはＮＨＮＨ2 を表し、およびＹが−ＯＨ、−ＣＯＯ
Ｈ、オキシラニル基、もしくは−Ｏ−グリシジル基を表
し；あるいは結合基Ｒ3 −Ｙ−が−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）
Ｒ2 （基中、Ｒ2 はアルキル基または１ないし４個の酸
素原子で中断されている該アルキル基を表す。）または
Ｒ3 −Ｙ−は−ＣＨ2 ＯＲ2 を表す化合物も好ましく、
例えば式Ｉ、II、III 、IVまたはVIで表される化合物、
特に式Ｉ、IIまたはIII で表される化合物である。
【００１６】Ｒ1 がシクロヘキシル基、または炭素原子
数７ないし１２のアルキル基である化合物が特に好まし
い。
【００１７】特別に重要であるのは、Ｅ1 、Ｅ2 、Ｅ3
およびＥ4 がおのおのメチル基を表し、Ｒ1 がシクロヘ
キシル基、オクチル基、メチル基またはヘプチル基を表
しＲ2 が水素原子、ブチル基またはドデシル基を表し、
Ｙが−ＯＨの場合Ｒ3 はエチレン基を表し、Ｙが−ＣＯ
ＯＨの場合Ｒ3 はペンタメチレン基を表し、Ｒ4 がエチ
レン基またはヘキサメチレン基を表し、Ｒ5 は水素原子
を表しまたは基
【化２８】 を表し、Ｒ6 は
【化２９】 を表し、Ａが−Ｎ（Ｒ7 ）−（基中、Ｒ7 はブチル基を
表す。）を表し、Ｔが基
【化３０】 を表し、Ｘが−ＮＨ2 、−Ｏ−グリシジル基または−Ｎ
ＣＯを表し、Ｙが−ＯＨ、または−ＣＯＯＨを表しおよ
びＲ3 −Ｙ−が−ＣＨ2 ＯＣＨ3 を表す化合物である。
【００１８】好ましい化合物の例を以下に示す：２−ア
ミノ−４，６−ビス［Ｎ−（１−メトキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルア
ミノ］−１，３，５−トリアジン；２−［（２−ヒドロ
キシエチル）アミノ］−４，６−ビス［Ｎ−（１−シク
ロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリ
アジン；２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−
４，６−ビス［Ｎ−（１−オクチルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルア
ミノ］−１，３，５−トリアジン；Ｎ−｛４，６−ビス
［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，
３，５−トリアジン−２−イル｝−６−アミノヘキサン
酸；Ｎ−｛４，６−ビス［（１−オクチルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチ
ルアミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝−６
−アミノヘキサン酸；２−［ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ］−４，６−ビス［Ｎ−（１−シクロヘキシ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン；
あるいは２−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］
−４，６−ビス［Ｎ−（１−オクチルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルア
ミノ］−１，３，５−トリアジン。
【００１９】本発明はまた（ａ）合成ポリマーおよび （ｂ） 上記の式Ｉ、II、III 、IV、Ｖ、VI、VII 、VI
II、IX、Ｘまたは XI で表される化合物の安定化に有効
な量からなる熱、酸素および化学線の有害な影響に対し
て安定化した組成物に関する。
【００２０】本発明は熱的、酸化的および／または化学
線的崩壊に対して合成ポリマーを安定化する方法であっ
て、該方法が該ポリマーに対して上記の式Ｉ、II、III
、IV、Ｖ、VI、VII 、VIII、IX、Ｘまたは XI で表さ
れる化合物の安定化に有効な量を添加することからな
り、合成ポリマー用の安定剤としてのこれらの化合物の
使用する方法を含む。
【００２１】本発明の組成物は、例えば、塗料または潤
滑剤組成物であってよい。
【００２２】さらに特別には、成分（ａ）の合成ポリマ
ーが好ましくはメラミン架橋剤を伴った熱硬化アクリル
樹脂、イソシアネート架橋剤を伴ったアクリルアルキド
樹脂またはポリエステル樹脂またはカルボン酸、酸無水
物またはアミン架橋剤を伴ったエポキシ樹脂から選択さ
れた酸触媒ポリマーまたは室温硬化ポリマーであり；特
にポリエステルポリウレタン仕上げエナメルまたはハイ
ソリッド熱硬化アクリルエナメルである。
【００２３】さらに特別には、成分（ｂ）の化合物中に
存在する官能基と成分（ａ）のポリマー基質上の適当な
反応官能基との化学反応から誘導された化学結合を介し
て、成分（ｂ）の化合物は好ましくは成分（ａ）のポリ
マー基質上に結合される。
【００２４】前述したＲ1 ないしＲ6 およびＴのいずれ
かがアルキル基のとき、そのようなアルキル基は例えば
メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
第二ブチル基、第三ブチル基、イソアミル基、ｎ−ヘキ
シル基、ヘプチル基、２−エチルヘキシル基、イソオク
チル基、第三オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデ
シル基、ラウリル基、トリデシル基、テトラデシル基、
ヘキサデシル基、ヘプタデシル基およびオクタデシル基
でありおよびそれらの枝分かれ異性体であり；シクロア
ルキル基のとき、それらは例えば、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロオクチル基およびシクロドデ
シル基であり；アラルキル基のとき、それらは例えば、
ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、お
よびα，α−ジメチルベンジル基であり；アリール基の
とき、それらは例えば、フェニル基、１−ナフチル基お
よび２−ナフチル基であり；置換されたフェニル基のと
きは例えば、トリル基、キシリル基、エチルフェニル
基、第三ブチルフェニル基および第三ドデシルフェニル
基であり；アルキレン基のときは例えば、メチレン基、
エチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、お
よびオクタメチレン基である。
【００２５】本発明の化合物は４−アミノ−、４−アル
キルアミノ−または４−ヒドロキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジンの１−ヒドロカルビルオキシ誘
導体と塩化シアヌルもしくはヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−
３０９，４０２号および米国特許ＵＳ−Ａ−５，０１
９，６１３号に記載された塩化シアヌルの適当な置換さ
れた誘導体との反応により製造される。反応可能な官能
基は標準的合成方法を使用して結合される。
【００２６】１−ヒドロカルビルオキシ立体障害性アミ
ン誘導体の合成は開示されている。例えば、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジンのＮ−メトキシ誘導体
はＥＰ−Ａ−３０９，４０２号に開示されているよう
に、適当なＮ−オキシル前駆体とジ−第三ブチル過酸化
物の熱分解により発生したメチル基との、クロロベンゼ
ンのような不活性媒体中での反応により合成される。立
体障害性アミンの有機ヒドロペルオキシドよる酸化およ
び接触水素化伴う金属酸化物触媒により製造されるＮ−
ヒドロキシピペリジンは、米国特許ＵＳ４，８３１，１
３４号に記載されているように、水素化ナトリウムおよ
びアルキルハライドとの反応によりアルキル化される
〔Ｔ．クルマダら，Ｊ．Ｐｏｌｙ．Ｓｃｉ．Ｐｏｌｙ
ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｅｄ．，２３，１４７７（１９８
５）〕。立体障害性アミンの１−ヒドロカルビルオキシ
誘導体の合成の好ましい方法は立体障害性アミンのもし
くはそのＮ−オキシル誘導体の炭化水素溶液と第三ブチ
ルヒドロ過酸化物および米国特許ＵＳ−Ａ−４，９２
１，９６２号明細書に示されたような金属酸化物触媒と
の熱反応を含む。本発明のトリアジン誘導体の製造に必
要な４−アミノ、４−アルキルアミノ−および４−ヒド
ロキシ−置換立体障害性アミンの合成はヨーロッパ特許
ＥＰ−Ａ−３０９，４０２号、ＥＰ−Ａ−３８９，４１
９号および米国特許ＵＳ−Ａ−５，０２１，４８１号公
報に示されている。
【００２７】多くの本発明の化合物を製造する好ましい
方法は、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジンもしくは４−アルキルアミノ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジンの２当量と塩化シアヌ
ルとを反応させ、引き続いて米国特許ＵＳ−Ａ−４，９
２１，９６２号明細書に教示されているように第三ブチ
ルヒドロペルオキシド、炭化水素溶媒および金属酸化物
触媒を使用して１−ヒドロカルビルオキシ部分を導入す
ることである。得られたクロロ−ｓ−トリアジン中間体
は引続き反応性の官能価を導入するため適当な試薬と反
応させる。
【００２８】一般に安定化されうるポリマーは以下のも
のを含む。 １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−１
−エン、ポリ−４−メチルペント−１−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレ
ン（ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤ
ＰＥ）、枝分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【００２９】ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる： ａ）（通常、高圧および高温においての）ラジカル重合 ｂ）通常周期表のIVｂ、Ｖｂ、VIｂまたはVIII属の金属
の１個以上を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金
属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可
能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エ
ステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよ
び／またはアリールのような配位子の１つ以上を持つ。
これら金属錯体は遊離型であるか例えば活性化塩化マグ
ネシウム、塩化チタン（III)、酸化アルミニウムまたは
酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これら
の触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触
媒はそれ自体重合において活性化でき、または、例えば
金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、
金属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン（該金
属は周期表のIa、IIa および／またはIIIa属の元素であ
る。）のような別の活性剤が使用できる。活性剤は例え
ば、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリルエ
ーテル基により改良され得る。これら触媒系は通常フィ
リップス(Phillips)、スタンダードオイルインディアナ
(Standard Oil Indiana)、チグラー（−ナッタ）〔Zieg
ler-(Natta) 〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupont)〕、メタ
ロセンまたはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と称される
ものである。
【００３０】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異
なるタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００３１】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブト−１−エンコポリマ
ー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／
ブト−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリ
マー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン
／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマ
ー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン
／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（ア
イオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー；なら
びに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン
−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニ
ルアセテート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレ
ンアクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶ
Ａ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよびランダムまたは交互ポリ
アルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
【００３２】４. それらの水素化変性物（例えば粘着付
与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。
【００３３】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００３４】６．スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブ
タジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン
酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
【００３５】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
【００３６】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらの
コポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化
ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニル
コポリマー。
【００３７】９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート；ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
【００３８】10．上記９に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
−アルキルメタクリレート−ブタジエンターポリマー。
【００３９】11．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
【００４０】12．環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００４１】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【００４２】14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【００４３】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
【００４４】16. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
６／９、６／１２、４／６および１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン、およ
びアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミ
ド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および
／またはテレフタル酸および所望により変性剤としての
エラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−
２，４，４−（トリメチルヘキサメチレン）テレフタル
アミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；
さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグ
ラフトしたエラストマーとのコポリマー；またはこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢＳで
変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の間に
縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００４５】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【００４６】18. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカー
ボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。
【００４７】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
【００４８】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【００４９】21．一方でアルデヒドから、および他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂。
【００５０】22．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。
【００５１】23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
【００５２】24．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
【００５３】25．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【００５４】26．ポリエポキシド、例えばビスグリシジ
ルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから誘
導された架橋エポキシ樹脂。
【００５５】27．天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
【００５６】28．前述のポリマーの混合物（ポリブレン
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ
／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／Ａ
ＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＥ／
ＨＩＰＳ、ＰＰＥ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
【００５７】29．純粋なモノマー化合物またはそれらの
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート）に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびにポリマー用可塑剤として、または
紡糸製剤油として用いられているいかなる重量比での合
成エステルと鉱油との混合物、ならびにそれら材料の水
性エマルジョン。
【００５８】30．天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン−ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００５９】31. ポリシロキサン、例えば、米国特許第
４，２５９，４６７号に記載されている軟質、親水性ポ
リシロキサン、例えば、米国特許第４，３５５，１４７
号に記載されている硬質ポリオルガノシロキサン。
【００６０】32. 不飽和アクリルポリアセトアセテート
樹脂または不飽和アクリル樹脂との組み合わせのポリケ
チミン。不飽和アクリル樹脂は、ウレタンアクリレー
ト、ポリエーテルアクリレート、不飽和官能基が付いた
ビニルまたはアクリルコポリマーおよびアクリレート化
されたメラミン。ポリケチミンは、酸触媒の存在下ポリ
アミンとケトンから合成される。
【００６１】33. エチレン性不飽和単量体またはオリゴ
マーおよび多不飽和脂肪酸オリゴマーを含む放射硬化性
組成物。
【００６２】34. エポキシメラミン樹脂、例えば、ＬＳ
Ｅ４１０３（Monsanto社製）のような高固体含有メラミ
ン樹脂をコエーテル化したエポキシ官能基によって架橋
されている光安定エポキシ樹脂。
【００６３】一般に本発明の化合物は安定化された組成
物の約０．０１ないし５重量％で使用されるが、これは
特に基質および用途により変化できる。有利な範囲は
０．０５ないし２％、特に０．１ないし１％である。
【００６４】本発明の安定剤は慣用の技術によって、成
形物製造前のいかなる都合のよい段階においても有機ポ
リマーにたやすく混合される。例えば、安定剤を乾燥粉
末形でポリマーと混合してもよく、または安定剤の懸濁
液、もしくは乳濁液をポリマーの溶液、懸濁液または乳
濁液と混合してもよい。得られた本発明の安定化された
ポリマー組成物はまた必要に応じて種々の慣用の添加剤
を含んでもよく、通常約０．０１ないし約５重量％、好
ましくは約０．０２５ないし約２重量％、および特に約
０．１ないし約１重量％を含有する。そのような慣用の
添加剤の例は以下に示すような物質またはその混合物で
ある。
【００６５】１．抗酸化剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル−４
−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−ウンデカ−１′−イル）−フェノール、２，４
−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデカ−１′−
イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−トリデカ−１′−イル）−フェノールおよびそ
れらの混合物。
【００６６】１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチ
ル−４−ノニルフェノール。
【００６７】１．３ ハイドロキノンとアルキル化ハイ
ドロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メト
キシフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ハイドロキ
ノン、２，５−ジ−第三−アミル−ハイドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル、２，６−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、２，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレー
ト、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）アジペート。
【００６８】１．４ ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。
【００６９】１．５ アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。
【００７０】１．６． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イ
ソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−メルカプトアセテート。
【００７１】１．７．ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
ジ−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
【００７２】１．８． ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメ
チルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラ
メチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
【００７３】１．９． トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。
【００７４】１．１０． べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
【００７５】１．１１． アシルアミノフェノール、例
えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエ
ステル。
【００７６】１．１２． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３
−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００７７】１．１３． β−（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレング
リコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００７８】１．１４． β−（３，５−ジ−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００７９】１．１５． ３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【００８０】１．１６． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００８１】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール２−（２’−ヒ
ドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル) フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−
２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロ
ロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−５’
−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリ
アゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクトキシ
フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ
−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリ
アゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチル
ベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア
ゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−
５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）フェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾールと２−（３’−
第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキ
シ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）
−５−クロロベンゾトリアゾールの混合物、２−（３’
−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキ
シカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾト
リアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキ
シ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−
２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニル
エチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−
第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキ
シ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３−ドデシル−２’−ヒド
ロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、
ならびに２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−
５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フ
ェニルベンゾトリアゾール、２，２’−メチレン−ビス
［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−
ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換
生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −］
2 −（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ
−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−フェニ
ルである。）。
【００８２】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【００８３】２．３． 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−
４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【００８４】２．４． アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
シンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【００８５】２．５． ニッケル化合物，例えば２，
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。
【００８６】２．６． 立体障害性アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−
（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−
トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン），４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネー
ト、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル
−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，
４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジ
アミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，
５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−
ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−
ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン。
【００８７】２．７． シュウ酸ジアミド、例えば４，
４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ
−オクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−
第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−
２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−エトキ
シ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキサ
ニリドとの混合物，ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二
置換オキサニリドの混合物。
【００８８】２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−ト
リス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン。２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］
−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジン。
【００８９】３． 金属不活性化剤，例えば Ｎ，Ｎ′−ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラ
ル−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス
（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４
−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒド
ラジド、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セ
バシン酸−ビス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジア
セタール−アジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−
サリチロイル−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス
−サリチロイル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【００９０】４． ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−
メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メ
チルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フ
ルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサ
ホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチ
ルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−
第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィッ
ト。
【００９１】５． 過酸化物スカベンジャー、例えば β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオ
ネート。
【００９２】６． ポリアミド安定剤、例えば ヨウ化物および／またはリン化合物と組合せた銅塩、お
よび二価マンガンの塩。
【００９３】７． 塩基性補助安定剤、例えば メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸の
アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステ
アリン酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ
塩、ステアリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパ
ルミチン酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコ
ール錫塩。
【００９４】８． 核剤、例えば ４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢
酸。
【００９５】９． 充填剤および強化剤、例えば 炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、
タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物お
よび水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
【００９６】10. その他の添加剤、例えば 可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電
防止剤および発泡剤。
【００９７】11. ベンゾフラノンおよびインドリノン、
例えば 米国特許ＵＳ−Ａ−４３２５８６３号または米国特許Ｕ
Ｓ−Ａ−４３３８２４４号に開示されているようなも
の。
【００９８】特に興味深いフェノール性抗酸化剤はｎ−
オクタデシル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒ
ドロシンナメート、ネオペンタンテトライルテトラキス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナ
メート）、ジ−ｎ−オクタデシル３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、１，３，５ト
リス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート、チオジエチレンビス（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、
１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、
３，６−ジオキサオクタメチレンビス（３−メチル−５
−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、
２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，２’−エ
チリデン−ビス（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、
１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−４−第三ブチ
ル−３−ヒドロキシベンジル）イソシヌレート、１，
１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第
三ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリス〔２−
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナ
モイルオキシ）エチル〕−イソシアヌレート、３，５−
ジ−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）メシトール、ヘキサメチレンビス（３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、１−
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−
３，５−ジ−（オクチルチオ）−ｓ−トリアジン、Ｎ，
Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシヒドロシンナミド）、カルシウム ビス
（エチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート）、エチレンビス〔３，３−ジ（３−第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブチレート〕、オ
クチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
メルカプトアセテート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシヒドロシンナモイル）−ヒドラジド、お
よびＮ，Ｎ’−ビス〔２−（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ）−エチル〕−
オキサミドからなる群から選ばれる。
【００９９】もっとも好ましいフェノール性抗酸化剤
は、ネオペンタンテトライルテトラキス（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、ｎ−
オクタデシル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒ
ドロシンナメート、１，３，５トリメチル−２，４，６
−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）ベンゼン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、
２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾールまたは２，２’
−エチリデン−ビス−（４，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）である。
【０１００】特に興味深い立体障害性アミン化合物はビ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジン−４−イル）セバケート、ジ（１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ブ
チルマロネート、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、３−ｎ−オクチ
ル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリ
アザ−スピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、トリ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）ニトリロトリアセテート、１，２−ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−３−オキソ−ピペラジン−４−
イル）エタン、２，２，４，４−テトラメチル−７−オ
キサ−３，２０−ジアザ−２１−オキサジスピロ〔５．
１．１１．２〕ヘンエイコサン、２，４−ジクロロ−６
−第三オクチルアミノ−ｓ−トリアジンと４，４’−ヘ
キサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン）の重縮合物、１−（２−ヒドロキシエ
チル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキ
シピペリジンとコハク酸の重縮合物、４，４’−ヘキサ
メチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン）と１，２−ジブロモエタンの重縮合物、テ
トラキス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレ
ート、テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチル
ピペリジン−４−イル）１，２，３，４−ブタンテトラ
カルボキシレート、２，４−ジクロロ−６−モルホリノ
−ｓ−トリアジンと４，４’−ヘキサメチレンビス（ア
ミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン）の重
縮合物、Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’−テトラキス〔（４，
６−ビス（ブチル−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）−アミノ−ｓ−トリアジン−２−イ
ル〕−１，１０−ジアミノ−４，７−ジアザデカン、混
合された〔２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル／β，β，β’，β’−テトラメチル−３，９
−（２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕
−ウンデカン）ジエチル〕１，２，３，４−ブタンテト
ラカルボキシレート、混合された〔１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジン−４−イル／β，β，β’，
β’−テトラメチル−３，９−（２，４，８，１０−テ
トラオキサスピロ〔５．５〕−ウンデカン）ジエチル〕
１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、オク
タメチレンビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−カルボキシレート）、４，４’−エチレンビ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペラジン−３−オ
ン）およびビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケートから
なる群から選ばれる。
【０１０１】もっとも好ましい障害性アミン化合物はビ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）セバケート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン
とコハク酸の重縮合生成物、２，４−ジクロロ−６−第
三オクチルアミノ−ｓ−トリアジンと４，４’−ヘキサ
メチレンビス（アミノ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン）の重縮合物またはＮ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’
−テトラキス〔（４，６−ビス（ブチル−（２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アミノ−
ｓ−トリアジン−２−イル〕−１，１０−ジアミノ−
４，７−ジアザデカンまたはビス（１−オクチルオキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）セバケートである。
【０１０２】潤滑油は鉱油、合成油またはそのような油
のあらゆる混合物であってよい。鉱油が好ましく、そし
てこれらの例はパラフィン炭化水素油、例えば４０℃で
粘度４６ｍｍ2 ／ｓの鉱油、「１５０ソルベント・ニュ
ートラル」４０℃で粘度３２ｍｍ2 ／ｓの溶剤精製中性
鉱油、および「ソルベント・ブライト−ストックス」４
０℃で粘度４６ｍｍ2 ／ｓを有する、鉱油精製工程から
の高沸点残渣を包含する。
【０１０３】存在してもよい合成潤滑油は合成炭化水
素、例えばポリブテン、アルキルベンゼンおよびポリα
−オレフィンならびに、次式：Ｇ1 ＯＯＣ−アルキレン
−ＣＯＯＧ2 （式中、「アルキレン」は炭素原子数２な
いし１４のアルキレン残基を表し、そしてＧ1 およびＧ
2 は同一または異なっており、炭素原子数６ないし１８
のアルキル基を表す）で表されるカルボン酸エステルか
ら誘導される単純ジ−、トリ−およびテトラ−エステ
ル、混合エステルおよびポリエステルであってよい。潤
滑油ベースストックとして使用されるトリ−エステルは
トリメチロールプロパンおよび炭素原子数６ないし１８
のモノ−カルボン酸またはそれらの混合物から誘導され
るものであり、一方、適当なテトラ−エステルはペンタ
エリトリトールおよび炭素原子数６ないし１８のモノ−
カルボン酸またはそれらの混合物から誘導されるものを
包含する。
【０１０４】本発明の組成物の成分として使用するのに
適当である混合エステルは、一塩基酸、二塩基酸および
多価アルコールから誘導されるもの、例えばトリメチロ
ールプロパン、カプリル酸およびセバシン酸から誘導さ
れる混合エステルである。
【０１０５】適当なポリエステルは炭素原子数４ないし
１４の脂肪族ジカルボン酸と炭素原子数３ないし１２の
脂肪族二価アルコール少なくとも１種とから誘導される
もの、例えばアゼライン酸またはセバシン酸および２，
２，４−トリメチルヘキサン−１，６−ジオールから誘
導されるものである。
【０１０６】その他の潤滑油は当業者に知られているも
のであり、そして例えばシューベ−コーベク（Schewe-K
obek）著, "Schmiermittel-Taschenbuch", (Huethig Ve
rlag, Heidelberg 1974)およびＤ．クラマン（D. Klama
nn）著, "Schmierstoff undverwandte Produkte", (Ver
lag Chemie, Weinheim 1982) に記載されている。
【０１０７】潤滑油用媒体は滑剤の基本的特性を改良す
るために添加されてもよいその他の添加剤、例えば金属
不動態化剤、粘度指数改良剤、流動点降下剤、分散剤、
界面活性剤、付加的な防錆剤、極圧添加剤、耐磨耗剤お
よび酸化防止剤をも含有し得る。
【０１０８】フェノール系酸化防止剤の例 １．アルキル化モノフェノール 例えば、 ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−
第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ
−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシク
ロペンチル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチル
シクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジオクタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，
６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三
ブチル−４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノ
ニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−
（１’−メチルウンデシ−１’−イル）フェノール、
２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ−
１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１’−メチルトリデシ−１’−メチルトリデシ−１’
−イル）フェノールおよびそれらの混合物。
【０１０９】２．アルキルチオメチルフェノール例え
ば、 ２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノ
ール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェ
ノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフ
ェノールおよび２，６−ジドデシルチオメチル−４−ノ
ニルフェノール。
【０１１０】３．ハイドロキノンおよびアルキル化ハイ
ドロキノン例えば、 ２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、
２，５−ジ−第三ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−
第三アミルハイドロキノン、２，６−ジフェニル−４−
オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ルハイドロキノン、２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチルヒドロキシ
ステアレートおよびビス−（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシフェノール）アジペート。
【０１１１】４．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテ
ル例えば、 ２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェ
ノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノー
ル）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチ
ルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル
−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，
６−ジ−第二アミルフェノール）および４，４’−ビス
−（２，６−ジ−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ジ
スルフィド。
【０１１２】５．アルキリデンビスフェノール例えば、 ２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス
〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェ
ノール〕、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−
シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メ
チレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフ
ェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチ
ル−４−または−５−イソブチルフェノール）、２，
２’−メチレンビス〔６−（α−メチルベンジル）−４
−ノニルフェノール〕、２，２’−メチレンビス〔６−
（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノー
ル〕、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチ
ルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−第三ブ
チル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタ
ン、２，６−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−
ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，
１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、エチレングリコール−ビス〔３，３−ビス（３’−
第三ブチル−４’ーヒドロキシフェニル）ブチレー
ト〕、ビス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス〔２−
（３’−第三ブチル−２’ーヒドロキシ−５’−メチル
ベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テ
レフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−
ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン
および１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【０１１３】６．Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル化合物
例えば、 ３，５，３’，５’−テトラ−第三ブチル−４，４’−
ジヒドロキシジ−ベンジルエーテル、オクタデシル−４
−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル−メルカプト
アセテート、トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）アミン、ビス（４−第三ブチル−３
−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレ
フタレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセ
テート。
【０１１４】７．ヒドロキシベンジル化マロネート、例
えば ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチ
ル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネート、ジ−オク
タデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ドデシルメルカ
プトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、ビス［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］
−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）−マロネート。
【０１１５】８． ヒドロキシベンジル芳香族化合物、
例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチル
ベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチ
ルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
【０１１６】９． トリアジン化合物、例えば、 ２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。
【００７４】１０． べンジルホスホネート、例えばジ
メチル２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、ジエチル３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホネート、ジオクタデシル５−第三ブチル−４−ヒドロ
キシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエ
チルエステルのＣａ塩。
【０１１８】１１．アシルアミノフェノール、例えば、 ４−ヒドロキシラウルアニリド、４−ヒドロキシステア
リルアニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）−カルバメート。
【０１１９】１２． β−（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一価ま
たは多価アルコールとのエステル、例えば、 メタノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−
ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレン
グリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチル
グリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリト
ール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１２０】１３． β−（５−第三ブチル−４−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、 メタノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−
ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレン
グリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチル
グリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリト
ール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１２１】１４． β−（３，５−ジ−シクロヘキシ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば メタノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−
ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレン
グリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチル
グリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリト
ール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１２２】１５． ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アルコー
ルとのエステル、例えば、 メタノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−
ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレン
グリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチル
グリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリト
ール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１２３】１６． β−（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、 例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【０１２４】アミン酸化防止剤の例：Ｎ，Ｎ’−ジイソ
プロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ第二
ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１
−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル
−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチ
ル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−
（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホニ
ル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’
−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニル
アミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポ
キシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルア
ミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化
ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ第三オクチルジ
フェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４
−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフ
ェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オ
クタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシ
フェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−４−ジメチ
ルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェ
ニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミ
ノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェ
ニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニルアミ
ノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−
（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、第
三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ
−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジフェ
ニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化イソプ
ロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ
−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混
合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−
１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、Ｎ−アリル
フェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル
−１，４−ジアミノブト−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリド−４−イル）
ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テト
ラメチルピペリド−４−イル）セバケート、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−オンおよび２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
【０１２５】その他の酸化防止剤の例：脂肪族および芳
香族ホスフィット、チオ二プロピオン酸もしくはチオ二
酢酸のエステル、またはジチオカルバミン酸もしくはジ
チオリン酸の塩、２，２，１２，１２−テトラメチル−
５，９−ジヒドロキシ−３，７，１１−トリチアトリデ
カンおよび２，２，１５，１５−テトラメチル−５，１
２−ジヒドロキシ−３，７，１０，１４−テトラチアヘ
キサデカン。
【０１２６】金属不動態化剤の例，例えば銅用： ａ）ベンゾトリアゾールおよびその誘導体、例えば４−
または５−アルキルベンゾトリアゾール（例えばトルト
リアゾール）およびその誘導体、４，５，６，７−テト
ラヒドロベンゾトリアゾールおよび５，５’−メチレン
−ビス−ベンゾトリアゾール；ベンズトリアゾールもし
くはトルトリアゾールのマンニッヒ塩基、例えば１−
［ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル］トルトリ
アゾールおよび１−［ビス（２−エチルヘキシル）アミ
ノメチル］ベンズトリアゾール；および１−（ノニルオ
キシメチル）−ベンズトリアゾール、１−（１−ブトキ
シエチル）ベンズトリアゾールおよび１−（シクロヘシ
ルオキシブチル）−トルトリアゾールのようなアルコキ
シアルキルベンズトリアゾール。 ｂ） １，２，４−トリアゾールおよびその誘導体例え
ば３−アルキル（もしくはアリール）−１，２，４−ト
リアゾールおよび１，２，４−トリアゾールのマンニッ
ヒ塩基例えば１−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメ
チル−１，２，４−トリアゾール；アルコキシアルキル
−１，２，４−トリアゾール例えば１−ブトキシエチ
ル）−１，２，４−トリアゾール；およびアシル化３−
アミノ−１，２，４−トリアゾール。 ｃ）イミダゾール誘導体、例えば、４，４’−メチレン
ビス（２−ウンデシル−５−メチルイミダゾールおよび
ビス［（Ｎ−メチル）イミダゾール−２−イル］カルビ
ノールオクチルエーテル。 ｄ）硫黄含有複素環化合物例えば、２−メルカプトベン
ズチアゾール、２，５−ジメルカプト−１，２，４−チ
アジアゾールおよびその誘導体；および３，５−ビス
［ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチル］−１，３，
４−チアジアゾリン−２−オン。 ｅ）アミノ化合物、例えばサリチリデンプロピレンジア
ミン、サリチルアミノグアニジンおよびその塩。
【０１２７】防錆剤の例： ａ）有機酸、それらのエステル、金属塩、アミン塩およ
び無水物、例えばアルキル−およびアルケニルコハク酸
およびそのアルコールとの部分エステル、ジオールまた
はヒドロキシカルボン酸、アルキルおよびアルケニルコ
ハク酸の部分アミド、４−ノニル−フェノキシ−酢酸、
アルコキシ−およびアルコキシエトシカルボン酸例えば
ドデシルオキシ酢酸、ドデシルオキシ（エトキシ）酢酸
およびそのアミン塩、ならびにまたＮ−オレイル−サル
コシン、ソルビタン−モノオレエート、鉛ナフテネー
ト、アルケニル−コハク酸無水物例えばドデセニルコハ
ク酸無水物、２−カルボキシメチル−１−ドデシル−３
−メチルグリセロールおよびそのアミン塩。 ｂ）窒素含有化合物 Ｉ．第一、第二または第三脂肪族または環状脂肪族アミ
ンならびに有機および無機酸のアミン塩、例えば油溶性
アルキルアンモニウムカルボキシレートおよびまた１−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−３
−（４−ノニルフェノキシ）プロパン−２−オール。 ＩＩ．複素環式化合物、例えば置換イミダゾリンおよび
オキサゾリン、および２−ヘプタデセニル−１−（２−
ヒドロキシエチル）イミダゾリン。 ｃ）リン含有化合物、例えばリン酸のアミン塩またはホ
スホン酸部分エステル、および亜鉛ジアルキルジチオホ
スフェート。 ｄ）硫黄含有化合物、例えばバリウム−ジノニルナフタ
レン−ｎ−スルホネート、カルシウム石油スルホネー
ト、アルキルチオ置換脂肪族カルボン酸、脂肪族２−ス
ルホカルボン酸のエステルおよびその塩。 ｅ）グリセロール誘導体例えばグリセロールモノオレエ
ート、１−（アルキルフェノキシ）−３−（２−ヒドロ
キシエチル）グリセロール、１−（アルキルフェノキ
シ）−３−（２，３−ジヒドロキシプロピル）グリセロ
ールおよび２−カルボキシアルキル−１，３−ジアルキ
ルグリセロール。
【０１２８】粘度指数改良剤の例：ポリアクリレート、
ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリレー
ト−コポリマー、ポリビニルピロリドン、ポリブタン、
オレフィン−コポリマー、スチレン−アクリレート−コ
ポリマー、ポリエーテル。
【０１２９】流動点降下剤の例：ポリメタクリレート、
アルキル化ナフタレン誘導体。
【０１３０】分散剤／界面活性剤の例：ポリブテニルコ
ハク酸−アミドまたは−イミド、ポリブテニル−ホスホ
ン酸誘導体、塩基性マグネシウム−、カルシウム−およ
びバリウムスルホネートおよび−フェノラート。
【０１３１】耐磨耗剤の例：硫黄−および／またはリン
−および／またはハロゲン−含有化合物、例えば硫化オ
レフィンおよび植物油、亜鉛ジアルキルジチオホスフェ
ート、アルキル化トリフェニルホスフェート、トリトリ
ルホスフェート、トクレシルホスフェート、塩素化パラ
フィン、アルキル−およびアリールジ−およびトリスル
フィド、モノおよびジアルキルホスフェートのアミン
塩、メチルホスホン酸のアミン塩、ジエタノアミノメチ
ルトリルトリアゾール、ビス（２−エチルヘキシル）ア
ミノメチルトリルトリアゾール、２，５−ジメルカプト
−１，３，４−チアジアゾールの誘導体、エチル３−
［（ジイソプロポキシホスフィノチオイル）チオ］プロ
ピオネート、トリフェニルチオホスフェート（トリフェ
ニルホスホロチオエート）、トリス（アルキルフェニ
ル）ホスホロチオエート）およびその混合物〔例えばト
リス（イソノニルフェニル）ホスホロチオエート〕、ジ
フェニルモノニルフェニルホスホロチオエート、イソブ
チルフェニルジフェニルホスホロチオエート、３−ヒド
ロキシ−１，３−チアホスフェタン３−オキシドのドデ
シルアミン塩、トリチオリン酸５，５，５−トリス［イ
ソオクチル２−アセテート］、１−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−エチルヘキシル）アミノメチル］−２−メルカプト−
１Ｈ−１，３−ベンゾチアゾールのような２−ペルカプ
トベンゾチオゾール誘導体、およびエトキシカルボニル
−５−オクチルジチオカルバメート。
【０１３２】
【実施例】以下の実施例は説明の目的だけに提示された
ものであり、その他のいかなる意味においても本発明の
性質または範囲をなんら制限すると解釈されるべきもの
ではない。
【０１３３】実施例１： ２−［（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ］−４，６−ビス［Ｎ−（１−シクロヘキシ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン ２−クロロ−４，６−ビス［Ｎ−（１−シクロヘキシル
オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン１０
ｇ（１３．６ｍｍｏｌ）、エタノールアミン３．３ｇ
（５４．６ｍｍｏｌ）およびジオキサン３０ｍｌの混合
物を還流で４時間加熱する。反応混合物を次に飽和炭酸
水素ナトリウム溶液２００ｍｌに注ぐ。沈澱物が形成さ
れる。上澄み溶液をデカントし、そして沈澱物をエーテ
ル（２５０ｍｌ）および飽和炭酸水素ナトリウム（１０
０ｍｌ）の間で分配する。エーテル層を無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥しそして蒸発させてガラス状の物質を得
る。シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（ヘ
プタン：酢酸エチル４：１）により、無色のガラス状物
として標記化合物９．０ｇ（収量８７％）を得る。 分析値：Ｃ43Ｈ80Ｎ8 Ｏ3 に対する 計算値：Ｃ ６８．２；Ｈ １０．６；Ｎ １４．８ 実験値：Ｃ ６７．６；Ｈ １０．７；Ｎ １４．７
【０１３４】実施例２： ２−［（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ］−４，６−ビス［Ｎ−（１−オクチルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン 無色のガラス状の標記化合物は実施例１の手順に従っ
て、２−クロロ−４，６−ビス［Ｎ−（１−オクチルオ
キシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジンとエタ
ノールアミンとの反応から製造される。 分析値：Ｃ47Ｈ92Ｎ8 Ｏ3 に対する 計算値：Ｃ ６９．１；Ｈ １１．３；Ｎ １３．７ 実験値：Ｃ ６８．２；Ｈ １１．８；Ｎ １３．５
【０１３５】実施例３： ２−［（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ］−４，６−ビス［Ｎ−（１−メトキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン 標記化合物は実施例１の手順に従って、２−クロロ−
４，６−ビス［Ｎ−（１−メトキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−
１，３，５−トリアジンとエタノールアミンとの反応か
ら製造される。
【０１３６】実施例４： ２−［ビス（２−ヒドロキシ
エチル）アミノ］−４，６−ビス［Ｎ−（１−シクロヘ
キシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジ
ン 標記化合物は実施例１の手順に従って、２−クロロ−
４，６−ビス［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチ
ルアミノ］−１，３，５−トリアジンとジエタノールア
ミンとの反応から製造される。
【０１３７】実施例５： ２−［ビス（２−ヒドロキシ
エチル）アミノ］−４，６−ビス［Ｎ−（１−オクチル
オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン 黄色油状の標記化合物は実施例１の手順に従って、２−
クロロ−４，６−ビス［Ｎ−（１−オクチルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジンとジエタノー
ルアミンとの反応から製造される。 分析値：Ｃ49Ｈ96Ｎ8 Ｏ4 に対する 計算値：Ｃ ６８．３；Ｈ １１．２；Ｎ １３．０ 実験値：Ｃ ６８．３；Ｈ １１．９；Ｎ １３．６
【０１３８】実施例６： ２−［ビス（２−ヒドロキシ
エチル）アミノ］−４，６−ビス［Ｎ−（１−メトキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン 標記化合物は実施例１の手順に従って、２−クロロ−
４，６−ビス［Ｎ−（１−メトキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−
１，３，５−トリアジンとジエタノールアミンとの反応
から製造される。
【０１３９】実施例７： Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−［（２
−ヒドロキシエチル）アミノ］−４−［Ｎ−（１−シク
ロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリ
アジン−６−イル｝−１，６−ヘキサンジアミン 標記化合物はＮ，Ｎ’−ビス｛２−クロロ−４−［Ｎ−
（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，
３，５−トリアジン−６−イル｝−１，６−ヘキサンジ
アミンとエタノールアミンとの反応から製造される。
【０１４０】実施例８： Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−［（２
−ヒドロキシエチル）アミノ］−４−［Ｎ−（１−オク
チルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン
−６−イル｝−１，６−ヘキサンジアミン 標記化合物はＮ，Ｎ’−ビス｛２−クロロ−４−［Ｎ−
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−
トリアジン−６−イル｝−１，６−ヘキサンジアミンと
エタノールアミンとの反応から製造される。
【０１４１】実施例９： Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−［（２
−ヒドロキシエチル）アミノ］−４−［Ｎ−（１−メト
キシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン−６−
イル｝−１，６−ヘキサンジアミン 標記化合物はＮ，Ｎ’−ビス｛２−クロロ−４−［Ｎ−
（１−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリア
ジン−６−イル｝−１，６−ヘキサンジアミンとエタノ
ールアミンとの反応から製造される。
【０１４２】実施例１０： Ｎ，Ｎ’−ビス−（１−シ
クロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−［（２−
ヒドロキシエチル）アミノ］−４−［Ｎ−（１−シクロ
ヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリア
ジン−６−イル｝−１，６−ヘキサンジアミン 標記化合物はＮ，Ｎ’−ビス−（１−シクロヘキシルオ
キシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−クロロ−４−［Ｎ−（１
−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５
−トリアジン−６−イル｝−１，６−ヘキサンジアミン
とエタノールアミンとの反応から製造される。
【０１４３】実施例１１： Ｎ，Ｎ’−ビス−（１−オ
クチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−［（２−ヒドロ
キシエチル）アミノ］−４−［Ｎ−（１−オクチルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン−６−イ
ル｝−１，６−ヘキサンジアミン 標記化合物はＮ，Ｎ’−ビス−（１−オクチルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
−Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−クロロ−４−［Ｎ−（１−オク
チルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン
−６−イル｝−１，６−ヘキサンジアミンとエタノール
アミンとの反応から製造される。
【０１４４】実施例１２： Ｎ，Ｎ’−ビス−（１−メ
トキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−［（２−ヒドロキシエ
チル）アミノ］−４−［Ｎ−（１−メトキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルア
ミノ］−１，３，５−トリアジン−６−イル｝−１，６
−ヘキサンジアミン 標記化合物はＮ，Ｎ’−ビス−（１−メトキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−
Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−クロロ−４−［Ｎ−（１−メトキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン−６−イ
ル｝−１，６−ヘキサンジアミンとエタノールアミンと
の反応から製造される。
【０１４５】実施例１３： ２−［（２−ヒドロキシエ
チル）アミノ］−４，６−ビス［（１−シクロヘキシル
オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
−イル）オキシ］−１，３，５−トリアジン 標記化合物は２−クロロ−４，６−ビス［（１−シクロ
ヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）オキシ］−１，３，５−トリアジンと
エタノールアミンとの反応から製造される。
【０１４６】実施例１４： ２−［（２−ヒドロキシエ
チル）アミノ］−４，６−ビス［（１−オクチルオキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）オキシ］−１，３，５−トリアジン 標記化合物は、２−クロロ−４，６−ビス［（１−オク
チルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）オキシ］−１，３，５−トリアジンとエタ
ノールアミンとの反応から製造される。
【０１４７】実施例１５： Ｎ−｛４，６−ビス［（１
−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５
−トリアジン−２−イル｝−６−アミノヘキサン酸 ２−クロロ−４，６−ビス［Ｎ−（１−シクロヘキシル
オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン２
０．０ｇ（２７．３ｍｍｏｌ）、６−アミノヘキサン酸
ナトリウム２５．１ｇ（０．１６４ｍｍｏｌ）およびジ
グリム２００ｍｌの混合物を１４０℃で７時間加熱す
る。反応混合物を１Ｎ ＨＣｌ（５００ｍｌ）およびエ
ーテル（４００ｍｌ）の間で分配し、そして水層をエー
テル（２００ｍｌ）で抽出する。集めた有機層を水（２
×２００ｍｌ）および飽和塩化ナトリウム水溶液（２０
０ｍｌ）で洗浄し、次に無水硫酸マグネシウム上で乾燥
し、最後に濃縮してガラス状物を得る。シリカゲル上の
フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル
２：１）による精製により白色粉末ガラス状物としての
標記化合物１５．７ｇ（収量６９％）を得る。 分析値：Ｃ47Ｈ86Ｎ8 Ｏ4 に対する 計算値：Ｃ ６８．２；Ｈ １０．５；Ｎ １３．６ 実験値：Ｃ ６８．０；Ｈ １０．８；Ｎ １３．５
【０１４８】実施例１６： Ｎ−｛４，６−ビス［（１
−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリ
アジン−２−イル｝−６−アミノヘキサン酸 無色ガラス状の標記化合物は実施例１５の手順に従っ
て、２−クロロ−４，６−ビス［Ｎ−（１−オクチルオ
キシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジンおよび
６−アミノヘキサン酸ナトリウムから製造される。 分析値：Ｃ51Ｈ98Ｎ8 Ｏ4 に対する 計算値：Ｃ ６９．０；Ｈ １１．１；Ｎ １２．６ 実験値：Ｃ ６９．０；Ｈ １１．６；Ｎ １２．５
【０１４９】実施例１７： Ｎ−｛４，６−ビス［（１
−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン
−２−イル｝−６−アミノヘキサン酸 標記化合物は実施例１５の手順に従って、２−クロロ−
４，６−ビス［Ｎ−（１−メトキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−
１，３，５−トリアジンおよび６−アミノヘキサン酸ナ
トリウムから製造される。
【０１５０】実施例１８： Ｎ，Ｎ’−ビス（１−シク
ロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−［（５−カ
ルボキシペンチル）アミノ］−４−［Ｎ−（１−シクロ
ヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリア
ジン−６−イル｝−１，６−ヘキサンジアミン 標記化合物はＮ，Ｎ’−ビス（１−シクロヘキシルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−クロロ−４−［Ｎ−（１−
シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−
トリアジン−６−イル｝−１，６−ヘキサンジアミンお
よび６−アミノヘキサン酸ナトリウムから製造される。
【０１５１】実施例１９： Ｎ，Ｎ’−ビス（１−オク
チルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−［（５−カルボキ
シペンチル）アミノ］−４−［Ｎ−（１−オクチルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン−６−イ
ル｝−１，６−ヘキサンジアミン 標記化合物はＮ，Ｎ’−ビス（１−オクチルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
−Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−クロロ−４−［Ｎ−（１−オク
チルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン
−６−イル｝−１，６−ヘキサンジアミンおよび６−ア
ミノヘキサン酸ナトリウムから製造される。
【０１５２】実施例２０： ２−アミノ−４，６−ビス
［Ｎ−（１−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−
トリアジン ２−アミノ−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジ
ン１３．０ｇ（７８．８ｍｍｏｌ）、４−（ブチルアミ
ノ）−１−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン３９．６ｇ（１６４ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリ
ウム６．６ｇ（１６５ｍｍｏｌ）およびキシレン２００
ｍｌの混合物を還流で７時間加熱する。ディーン−スタ
ークトラップ（Dean-Stark trap)を使用して反応から水
を除去する。反応混合物を酢酸エチル（２００ｍｌ）で
稀釈し、そして１Ｎ ＨＣｌで処理して水酸化ナトリウ
ムを中和する。過剰の酸を飽和炭酸水素ナトリウムで中
和する。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃
縮してゴム状残渣をを得る。残渣をアセトニトリルから
結晶化し、さらにメタノールから再結晶化して、１６３
−６５℃で融解する白色固体としての標記化合物２４．
６ｇ（収量５４％）を得る。 分析値：Ｃ31Ｈ60Ｎ8 Ｏ2 に対する 計算値：Ｃ ６４．５；Ｈ １０．５；Ｎ １９．４ 実験値：Ｃ ６４．３；Ｈ １０．７；Ｎ １９．４
【０１５３】実施例２１： ２−アミノ−４，６−ビス
［Ｎ−（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，
３，５−トリアジン 標記化合物は、実施例２０の手順に従って、２−アミノ
−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンおよび４
−（ブチルアミノ）−１−オクチルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジンから製造される。
【０１５４】実施例２２： ２−アミノ−４，６−ビス
［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−
１，３，５−トリアジン 標記化合物は、実施例２０の手順に従って、２−アミノ
−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンおよび４
−（ブチルアミノ）−１−シクロヘキシルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジンから製造される。
【０１５５】実施例２３： Ｎ−｛４，６−ビス［Ｎ−
（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，
３，５−トリアジン−２−イル｝スクシンアミド酸 標記化合物は、無水コハク酸と実施例２２で製造された
化合物との反応により製造される。
【０１５６】実施例２４： Ｎ−｛４，６−ビス［Ｎ−
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−
トリアジン−２−イル｝スクシンアミド酸 標記化合物は、無水コハク酸と実施例２１で製造された
化合物との反応により製造される。
【０１５７】実施例２５： Ｎ−｛４，６−ビス［Ｎ−
（１−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリア
ジン−２−イル｝スクシンアミド酸 標記化合物は、無水コハク酸と実施例２０で製造された
化合物との反応により製造される。
【０１５８】実施例２６： ２−｛［２−ヒドロキシ−
３−ブトキシ）プロピル］アミノ｝−４，６−ビス［Ｎ
−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，
３，５−トリアジン 標記化合物は、ブチルグリシジルエーテルと実施例２２
で製造された化合物との反応により製造される。
【０１５９】実施例２７： ２−｛［２−ヒドロキシ−
３−ブトキシ）プロピル］アミノ｝−４，６−ビス［Ｎ
−（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５
−トリアジン 標記化合物は、ブチルグリシジルエーテルと実施例２１
で製造された化合物との反応により製造される。
【０１６０】実施例２８： ４，６−ビス［Ｎ−（１−
シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−
トリアジン−２−イルイソシアネート 標記化合物は、塩化オキザリルと実施例２２で製造され
た化合物との反応により製造される。
【０１６１】実施例２９： ４，６−ビス［Ｎ−（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリア
ジン−２−イルイソシアネート 標記化合物は、塩化オキザリルと実施例２１で製造され
た化合物との反応により製造される。
【０１６２】実施例３０： ４，６−ビス［Ｎ−（１−
メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン−
２−イルイソシアネート 標記化合物は、塩化オキザリルと実施例２０で製造され
た化合物との反応により製造される。
【０１６３】実施例３１： ２−（オキシラニルメトキ
シ）−４，６−ビス［Ｎ−（１−メトキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルア
ミノ］−１，３，５−トリアジン 標記化合物は、２−クロロ−４，６−ビス［Ｎ−（１−
メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジンと
水酸化ナトリウムおよび３−クロロ−１，２−プロパン
ジオールとの反応により製造される。
【０１６４】実施例３２： ２−（オキシラニルメトキ
シ）−４，６−ビス［Ｎ−（１−オクチルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチ
ルアミノ］−１，３，５−トリアジン 標記化合物は、２−クロロ−４，６−ビス［Ｎ−（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリア
ジンと水酸化ナトリウムおよび３−クロロ−１，２−プ
ロパンジオールとの反応により製造される。
【０１６５】実施例３３： ２−（オキシラニルメトキ
シ）−４，６−ビス［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン 標記化合物は、２−クロロ−４，６−ビス［Ｎ−（１−
シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−
トリアジンと水酸化ナトリウムおよび３−クロロ−１，
２−プロパンジオールとの反応により製造される。
【０１６６】実施例３４： ２−［ビス（メトキシメチ
ル）アミノ］−４，６−ビス［Ｎ−（１−シクロヘキシ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン 標記化合物は、実施例２２の化合物とホルムアルデヒ
ド、メタノールおよび鉱酸との反応により製造される。
【０１６７】実施例３５： ２−［ビス（メトキシメチ
ル）アミノ］−４，６−ビス［Ｎ−（１−オクチルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン 標記化合物は、実施例２１の化合物とホルムアルデヒ
ド、メタノールおよび鉱酸との反応により製造される。
【０１６８】実施例３６： ２−［ビス（メトキシメチ
ル）アミノ］−４，６−ビス［Ｎ−（１−メトキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン 無色のガラス状の標記化合物は、実施例２０の化合物と
ホルムアルデヒド、メタノールおよび硫酸との反応によ
り製造される。 分析値：Ｃ35Ｈ68Ｎ8 Ｏ2 に対する 計算値：Ｃ ６３．２；Ｈ １０．３；Ｎ １６．９ 実験値：Ｃ ６４．１；Ｈ １０．７；Ｎ １６．１
【０１６９】実施例３７： ２−［（２−ヒドロキシプ
ロピル）アミノ］−４，６−ビス［Ｎ−（１−メトキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン 標記化合物は、実施例２０の化合物とプロピレンオキシ
ドとの反応により製造される。
【０１７０】実施例３８： ２−［（２−ヒドロキシプ
ロピル）アミノ］−４，６−ビス［Ｎ−（１−オクチル
オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン 標記化合物は、実施例２１の化合物とプロピレンオキシ
ドとの反応により製造される。
【０１７１】実施例３９： ２−［（２−ヒドロキシプ
ロピル）アミノ］−４，６−ビス［Ｎ−（１−シクロヘ
キシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジ
ン 標記化合物は、実施例２２の化合物とプロピレンオキシ
ドとの反応により製造される。
【０１７２】実施例４０： ２−［Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）−Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アミ
ノ］−４，６−ビス［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン 標記化合物は、２−クロロ−４，６−ビス［Ｎ−（１−
シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−
トリアジンと４−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］
−１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジンとの反応により製造される。
【０１７３】実施例４１： ２−［Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）−Ｎ−（１−オクチルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アミノ］−
４，６−ビス［Ｎ−（１−オクチルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルア
ミノ］−１，３，５−トリアジン 標記化合物は、２−クロロ−４，６−ビス［Ｎ−（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリア
ジンと４−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジンとの反応により製造される。
【０１７４】実施例４２： ２−［Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）−Ｎ−（１−メトキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−イル）アミノ］−４，６−
ビス［Ｎ−（１−メトキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，
５−トリアジン 標記化合物は、２−クロロ−４，６−ビス［Ｎ−（１−
メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジンと
４−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−１−メトキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの反応
により製造される。
【０１７５】実施例４３： Ｎ−｛４，６−ビス［Ｎ−
（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，
３，５−トリアジン−２−イル｝グリシン 標記化合物は実施例１５の手順に従って、２−クロロ−
４，６−ビス［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチ
ルアミノ］−１，３，５−トリアジンとグリシンとの反
応により製造される。
【０１７６】実施例４４： Ｎ−｛４，６−ビス［Ｎ−
（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，
３，５−トリアジン−２−イル｝β−アラニン 標記化合物は実施例１５の手順に従って、２−クロロ−
４，６−ビス［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチ
ルアミノ］−１，３，５−トリアジンとβ−アラニンと
の反応により製造される。
【０１７７】実施例４５： Ｎ−｛４，６−ビス［Ｎ−
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−
トリアジン−２−イル｝］グリシン 標記化合物は実施例１５の手順に従って、２−クロロ−
４，６−ビス［Ｎ−（１−オクチルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルア
ミノ］−１，３，５−トリアジンとグリシンとの反応に
より製造される。
【０１７８】実施例４６： Ｎ−｛４，６−ビス［Ｎ−
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−
トリアジン−２−イル｝β−アラニン 標記化合物は実施例１５の手順に従って、２−クロロ−
４，６−ビス［Ｎ−（１−オクチルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルア
ミノ］−１，３，５−トリアジンとβ−アラニンとの反
応により製造される。
【０１７９】実施例４７： Ｎ−｛４，６−ビス［Ｎ−
（１−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリア
ジン−２−イル｝］グリシン 標記化合物は実施例１５の手順に従って、２−クロロ−
４，６−ビス［Ｎ−（１−メトキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−
１，３，５−トリアジンとグリシンとの反応により製造
される。
【０１８０】実施例４８： Ｎ−｛２，４−ビス［Ｎ−
（１−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリア
ジン−６−イル｝β−アラニン 標記化合物は実施例１５の手順に従って、２−クロロ−
４，６−ビス［Ｎ−（１−メトキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−
１，３，５−トリアジンとβ−アラニンとの反応により
製造される。
【０１８１】実施例４９：｛２，４−ビス［Ｎ−（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリア
ジン−６−イル｝ヒドラジン 標記化合物は、２−クロロ−４，６−ビス［Ｎ−（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリア
ジンとヒドラジンとの反応により製造される。
【０１８２】実施例５０：２−［（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ］−４，６−ビス［Ｎ−（１−オクタデシル
オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン 標記化合物は実施例１の手順に従って、２−クロロ−
４，６−ビス［Ｎ−（１−オクタデシルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチ
ルアミノ］−１，３，５−トリアジンとエタノールアミ
ンとの反応により製造される。
【０１８３】実施例５１：２−［（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ］−４，６−ビス｛［Ｎ−（１−（α−メチ
ルベンジルオキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−４−イル］ブチルアミノ｝−１，３，５−ト
リアジン 標記化合物は実施例１の手順に従って、２−クロロ−
４，６−ビス｛Ｎ−［１−（α−メチルベンジルオキ
シ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル］ブチルアミノ｝−１，３，５−トリアジンとエタ
ノールアミンとの反応により製造される。
【０１８４】実施例５２：２，２−ビス｛４−［［２−
［（５−カルボキシペンチル）アミノ］−４−［Ｎ−
（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，
３，５−トリアジン−６−イル］オキシ］フェニル｝プ
ロパン 標記化合物は２，２−ビス｛４−［［２−クロロ−４−
［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−
１，３，５−トリアジン−６−イル］オキシ］フェニ
ル｝プロパンと６−アミノヘキサン酸との反応により製
造される。
【０１８５】実施例５３：２−［（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ］−４，６−ビス［１−（シクロヘキシルオ
キシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）ドデシルアミノ］−１，３，５−トリアジン 標記化合物は実施例１の手順に従って、２−クロロ−
４，６−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ドデシル
アミノ］−１，３，５−トリアジンとエタノールアミン
との反応により製造される。
【０１８６】実施例５４：２−［（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ］−４，６−ビス［１−（シクロヘキシルオ
キシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）アミノ］−１，３，５−トリアジン 標記化合物は実施例１の手順に従って、２−クロロ−
４，６−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アミノ］
−１，３，５−トリアジンとエタノールアミンとの反応
により製造される。
【０１８７】実施例５５：２−［ビス（ブトキシメチ
ル）アミノ］−４，６−ビス［Ｎ−（１−シクロヘキシ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン 標記化合物は実施例２２で製造された化合物とホルムア
ルデヒド、１−ブタノール、および鉱酸との反応により
製造される。
【０１８８】実施例５６：２−［ビス（ブトキシメチ
ル）アミノ］−４，６−ビス［Ｎ−（１−オクチルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン 標記化合物は実施例２１で製造された化合物とホルムア
ルデヒド、１−ブタノール、および鉱酸との反応により
製造される。
【０１８９】実施例５７：２，４−ビス［Ｎ−（メトキ
シメチル）−Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，
２，６，６−ピペリジン−４−イル）アミノ］−６−
［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−
１，３，５−トリアジン 標記化合物は２，４−ビス［（１−シクロヘキシルオキ
シ−２，２，６，６−ピペリジン−４−イル）アミノ］
−６−［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルア
ミノ］−１，３，５−トリアジンとホルムアルデヒド、
メタノール、および鉱酸から製造される。
【０１９０】実施例５８：２，４−ビス［Ｎ−（メトキ
シメチル）−Ｎ−（１−オクチルオキシ−２，２，６，
６−ピペリジン−４−イル）アミノ］−６−［Ｎ−（１
−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリ
アジン 標記化合物は２，４−ビス［（１−オクチルオキシ−
２，２，６，６−ピペリジン−４−イル）アミノ］−６
−［Ｎ−（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，
３，５−トリアジンとホルムアルデヒド、メタノール、
および鉱酸から製造される。
【０１９１】実施例５９：Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−［Ｎ−
（メトキシメチル）−Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）アミノ］−４−［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン−６−イ
ル｝−１，６−ヘキサンジアミン 標記化合物はＮ，Ｎ’−ビス［２−（１−シクロヘキシ
ルオキシ−２，２，６，６−ピペリジン−４−イル）ア
ミノ］−４−［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチ
ルアミノ］−１，３，５−トリアジン−６−イル｝−
１，６−ヘキサンジアミンとホルムアルデヒド、メタノ
ールおよび鉱酸から製造される。
【０１９２】実施例６０：Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−［Ｎ−
（メトキシメチル）−Ｎ−（１−オクチルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アミ
ノ］−４−［Ｎ−（１−オクチルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミ
ノ］−１，３，５−トリアジン−６−イル｝−１，６−
ヘキサンジアミン 標記化合物はＮ，Ｎ’−ビス［２−（１−オクチルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）アミノ］−４−［Ｎ−（１−オクチルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチ
ルアミノ］−１，３，５−トリアジン−６−イル｝−
１，６−ヘキサンジアミンとホルムアルデヒド、メタノ
ールおよび鉱酸から製造される。
【０１９３】実施例６１：Ｎ，Ｎ’−ビス｛１−シクロ
ヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−［（１−メト
キシメチル）−Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アミ
ノ］−４−［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチ
ルアミノ］−１，３，５−トリアジン−６−イル｝−
１，６−ヘキサンジアミン 標記化合物はＮ，Ｎ’−ビス［（１−シクロヘキシルオ
キシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−［（１−シクロヘキシル
オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
−イル）アミノ］−４−［Ｎ−（１−シクロヘキシルオ
キシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン−６−
イル｝−１，６−ヘキサンジアミンとホルムアルデヒ
ド、メタノールおよび鉱酸から製造される。
【０１９４】実施例６２：Ｎ，Ｎ’−ビス｛１−オクチ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−［（１−メトキシメ
チル）−Ｎ−（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル）アミノ］−４−
［Ｎ−（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，
３，５−トリアジン−６−イル｝−１，６−ヘキサンジ
アミン 標記化合物はＮ，Ｎ’−ビス［（１−オクチルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
−Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−［（１−オクチルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アミ
ノ］−４−［Ｎ−（１−オクチルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミ
ノ］−１，３，５−トリアジン−６−イル｝−１，６−
ヘキサンジアミンとホルムアルデヒド、メタノールおよ
び鉱酸から製造される。
【０１９５】実施例６３：Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−イソシ
アナート−４−［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン−６−イル｝
−１，６−ヘキサンジアミン 標記化合物はＮ，Ｎ’−ビス｛２−アミノ−４−［Ｎ−
（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，
３，５−トリアジン−６−イル｝−１，６−ヘキサンジ
アミンと塩化オキザリルとの反応により製造される。
【０１９６】実施例６４：Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−（オキ
シラニルメトキシ）−４−［Ｎ−（１−シクロヘキシル
オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン−６
−イル｝−１，６−ヘキサンジアミン 標記化合物はＮ，Ｎ’−ビス｛２−クロロ−４−［Ｎ−
（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，
３，５−トリアジン−６−イル｝−１，６−ヘキサンジ
アミンと水酸化ナトリウムおよび３−クロロ−１，２−
プロパノールとの反応により製造される。
【０１９７】実施例６５：Ｎ，Ｎ’−ビス（１−シクロ
ヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−イソシアナー
ト−４−［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルア
ミノ］−１，３，５−トリアジン−６−イル｝−１，６
−ヘキサンジアミン 標記化合物はＮ，Ｎ’−ビス（１−シクロヘキシルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−アミノ−４−［Ｎ−（１−
シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−
トリアジン−６−イル｝−１，６−ヘキサンジアミンと
塩化オキザリルとの反応により製造される。
【０１９８】実施例６６：Ｎ，Ｎ’−ビス（１−シクロ
ヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−（オキシラニ
ルメトキシ）−４−［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン−６−イ
ル｝−１，６−ヘキサンジアミン 標記化合物はＮ，Ｎ’−ビス（１−シクロヘキシルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−クロロ−４−［Ｎ−（１−
シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−
トリアジン−６−イル｝−１，６−ヘキサンジアミンと
水酸化ナトリウムおよび３−クロロ−１，２−プロパン
ジオールとの反応により製造される。
【０１９９】実施例６７：２，４−ビス［Ｎ−（２−ヒ
ドロキシエチル）−Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−
２，２，６，６−ピペリジン−４−イル）アミノ］−６
−［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］
−１，３，５−トリアジン 標記化合物は２，４−ジクロロ−６−［Ｎ−（１−シク
ロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリ
アジンと４−（２−ヒドロキシエチル）−アミノ−１−
シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジンとの反応により製造される。
【０２００】実施例６８：Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−イソシ
アナート−４−［Ｎ−（１−オクチルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルア
ミノ］−１，３，５−トリアジン−６−イル｝−１，６
−ヘキサンジアミン 標記化合物はＮ，Ｎ’−ビス｛２−アミノ−４−［Ｎ−
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−
トリアジン−６−イル｝−１，６−ヘキサンジアミンと
塩化オキザリルとの反応により製造される。
【０２０１】実施例６９：Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−（オキ
シラニルメトキシ）−４−［Ｎ−（１−オクチルオキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン−６−イ
ル｝−１，６−ヘキサンジアミン 標記化合物はＮ，Ｎ’−ビス｛２−クロロ−４−［Ｎ−
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−
トリアジン−６−イル｝−１，６−ヘキサンジアミンと
水酸化ナトリウムおよび３−クロロ−１，２−プロパン
ジオールとの反応により製造される。
【０２０２】実施例７０：Ｎ，Ｎ’−ビス（１−オクチ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−イソシアナート−４
−［Ｎ−（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，
３，５−トリアジン−６−イル｝−１，６−ヘキサンジ
アミン 標記化合物はＮ，Ｎ’−ビス（１−オクチルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
−Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−アミノ−４−［Ｎ−（１−オク
チルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン
−６−イル｝−１，６−ヘキサンジアミンと塩化オキザ
リルとの反応により製造される。
【０２０３】実施例７１：Ｎ，Ｎ’−ビス（１−オクチ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−（オキシラニルメト
キシ）−４−［Ｎ−（１−オクチルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルア
ミノ］−１，３，５−トリアジン−６−イル｝−１，６
−ヘキサンジアミン 標記化合物はＮ，Ｎ’−ビス（１−オクチルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
−Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−クロロ−４−［Ｎ−（１−オク
チルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン
−６−イル｝−１，６−ヘキサンジアミンと水酸化ナト
リウムおよび３−クロロ−１，２−プロパンジオールと
の反応により製造される。
【０２０４】実施例７２：２，４−ビス［Ｎ−（２−ヒ
ドロキシエチル）−Ｎ−（１−オクチルオキシ−２，
２，６，６−ピペリジン−４−イル）アミノ］−６−
［Ｎ−（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，
３，５−トリアジン 標記化合物は２，４−ジクロロ−６−［Ｎ−（１−オク
チルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン
と４−（２−ヒドロキシエチル）−アミノ−１−オクチ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンと
の反応により製造される。
【０２０５】実施例７３：２−アミノ−４，６−ビス
［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−
１，３，５−トリアジンをアラルダイト（Araldite) Ｄ
Ｙ０２７（炭素原子数８ないし１０のグリシジルエーテ
ルの混合物）と反応させた場合、実施例２６で得られた
化合物と類似の２−ヒドロキシプロピル炭素原子数８な
いし１０のエーテルの混合物）が得られる。
【０２０６】実施例７４：２−アミノ−４，６−ビス
［Ｎ−（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，
３，５−トリアジンをアラルダイト（Araldite) ＤＹ０
２７（炭素原子数８ないし１０のグリシジルエーテルの
混合物）と反応させた場合、実施例２７で得られた化合
物と類似の２−ヒドロキシプロピル炭素原子数８ないし
１０のエーテルの混合物）が得られる。
【０２０７】実施例７５：ポリエステルポリウレタン仕
上げエナメルをポリエステル樹脂〔登録商標デスモフェ
ン（DESMOPHEN)６７０Ａ−８０，モベイ（Mobay)社製〕
およびポリウレタン樹脂（登録商標デスモデュール(DES
MODUR)Ｎ−７５，モベイ（Mobay)社製〕の１．０：１．
１当量比および触媒として１％登録商標ダブコ（DABCO)
Ｔ−１２〔１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オク
タン、エアプロダクツ（Air Products) 社製〕とから調
整する。エナメルを、樹脂固体に基づき、種々の立体障
害性アミン安定剤２重量％で安定化する。安定化したエ
ナメルを１．８−２．０ミル（０．０４５７−０．０５
０８ｍｍ）の厚さでガラス板上に噴霧塗布し、１４０°
Ｆ（６０℃）で３０分間焼き付ける。空調室で１ヵ月間
の貯蔵の後、フィルムをガラス板から外し、丸底フラス
コに入れ、そして次に還流トルエンにより１時間抽出す
る。フィルムを次に取り除き、抽出された全ての安定剤
についてガスクロマトグラフィーによりトルエンを分析
する。安定剤が化学的にポリマーフィルムと結合するな
らば、たとえあるとしても少ない安定剤が還流トルエン
により抽出される。 本発明の反応性安定剤は化学的にポリマーフィルムと結
合し、そして抽出に対して耐性がある。
【０２０８】実施例７６：実施例７５で調整された塗布
されたガラス板を１４０°Ｆ（６０℃）で４９日間オー
ブン中に置く。次に板を取り除き、曇りおよび不相容の
徴候がないか検査する。 本発明の化学的にポリマーフィルムと結合する安定剤は
いかなる曇りおよび不相容の問題も生じない。
【０２０９】実施例７７：実施例７５で調整したエナメ
ルを１．８−２．０ミル（０．０４５７−０．０５０８
ｍｍ）の厚さで、６″×６″（１５．２４ｃｍ×１５．
２４ｃｍ）の登録商標キセノイ(XENOY) 〔ポリカーボネ
ート、ゼネラルエレクトリック(General Electric)社
製〕パネル上に噴霧塗布し、１４０°Ｆ（６０℃）で３
０分間強制乾燥する。空調室で１ヵ月間の貯蔵の後、キ
セノイパネルを蒸留水２０ｍｌの入ったジャーに入れ
る。次にジャーを１４０°Ｆ（６０℃）のオーブンに入
れる。４０日後、ジャーを取り除き、エナメルコーティ
ングの粘着性について、塗布されたパネルをＡＳＴＭ
Ｄ−３３５９に従って試験する。 反応性の本発明の化合物を含む塗料はその基質に対する
粘着性を保持した。
【０２１０】実施例７８：２−ヒドロキシエチルアクリ
レート、ブチルアクリレート、ブチルメタクリレート、
スチレンおよびアクリル酸のようなモノマーからなるポ
リマーの６０％およびｐ−トルエンスルホン酸のような
酸触媒を含むメラミン樹脂４０％のバインダーに基づ
く、モデル ハイソリッド熱硬化性アクリルエナメルを
配合しそして、樹脂固体に基づいて種々の立体障害性ア
ミン１重量％で安定化する。エナメルを１．８−２．０
ミル（０．０４５７−０．０５０８ｍｍ）の厚さでガラ
ス板上に噴霧塗布し、２５０°Ｆ（１２１℃）で３０分
間焼き付ける。空調室で１週間の貯蔵の後、フィルムを
ガラス板から外し、丸底フラスコに入れ、そして次に還
流トルエンにより１時間抽出する。１時間後フィルムを
除き、抽出された全ての安定剤についてガスクロマトグ
ラフィーによりトルエン抽出物を分析する。安定剤が化
学的にポリマーフィルムと結合するならば、たとえある
としても少ない安定剤が還流トルエンにより抽出され
る。 本発明の実施例１および２の反応性安定剤は安定化した
エナメルからの抽出に対して耐性がある。
【０２１１】実施例７９：実施例７８で調整したエナメ
ルをまた、１．８−２．０ミル（０．０４５７−０．０
５０８ｍｍ）の厚さで冷間圧延鋼（cold rolled steel)
に噴霧塗布し、２５０°Ｆ（１２１℃）で３０分間焼き
付ける。空調室で１週間の貯蔵の後、硬化したフィルム
のヌープ硬度を測定する。 硬化の有効性はヌープ硬度値で確認される。より高い数
値はより大きい硬度および良好な硬化を示す。本発明の
化合物は熱硬化アクリル樹脂の酸触媒硬化を妨げない。
【０２１２】実施例８０：２−クロロ−４，６−ビス
［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−
ｓ−トリアジン 第三ブチルヒドロキシペルオキシド７０％水溶液５７．
７ｇ（０．４４８ｇ）、シクロヘキサン２５０ｍｌおよ
び飽和塩化ナトリウム溶液１００ｍｌの混合物を激しく
攪拌しそして有機層を分離しそして無水硫酸ナトリウム
で乾燥する。乾燥剤をろ過により除去する。ろ液、２−
クロロ−４，６−ビス［Ｎ−（２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−ｓ−ト
リアジンおよび三酸化モリブデン１．０ｇを耐圧ビンに
入れ、１３０−１４０℃に加熱する。反応混合物は速や
かに赤色に変わり、そして加熱を赤色が抜けるまで続け
る。反応混合物を冷却し、固体分をろ過により除去す
る。ろ液を減圧下で濃縮し、油状物を得て、それをシリ
カゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製
し、白色ガラス状物として標記化合物３０．３ｇ（収量
７４％）を得る。
【０２１３】実施例８１：２−クロロ−４，６−ビス
［Ｎ−（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−ｓ−ト
リアジン第三ブチルヒドロキシペルオキシド７０％水溶
液５７．７ｇ（０．４４８ｇ）、オクタン３４０ｍｌお
よび飽和塩化ナトリウム溶液５０ｍｌの混合物を激しく
攪拌しそして有機層を分離しそして無水硫酸ナトリウム
で乾燥する。乾燥剤をろ過により除去する。第三ブチル
ヒドロキシペルオキシド／オクタン溶液１／２部を三酸
化モリブデン３０．０ｇ（０．０５６ｍｏｌ）と混合
し、混合物を還流下で加熱する。水はディーン−スター
クトラップ（Dean-Stark trap)中に集められる。混合物
が一度赤色に変わったら、反応混合物の還流を維持した
まま残りの第三ブチルヒドロキシペルオキシド／オクタ
ン溶液を３時間かけて加える。混合物を時間を追加して
赤色が抜けるまで加熱する。反応混合物を次に室温に冷
却しそして固体分をろ過により除去する。ろ液を減圧下
で濃縮し、琥珀色の油状物を得て、それをシリカゲル上
のフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチ
ル４０：１）により精製し、無色シロップ状物として標
記化合物３２．７ｇ（収量７４％）を得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ラマナザン ラヴィチャンドラン アメリカ合衆国 ，ニューヨーク 10954, ナヌート，ケンジントン コート ７ (72)発明者 マーク エス． ホルト アメリカ合衆国 ，ニューヨーク 10960, ウエスト ニアック，ウエスト ニアッ ク ロード 581

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式Ｉ、II、III 、IV、Ｖ、VI、VII 、
    VIII、IX、ＸまたはXI 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 〔式中、Ｅ1 、Ｅ2 、Ｅ3 およびＥ4 は独立して炭素原
    子数１ないし４のアルキル基を表すか、またはＥ1 およ
    びＥ2 は独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基お
    よびＥ3 およびＥ4 は一緒になってペンタメチレン基を
    表し；あるいはＥ1 およびＥ2 ；ならびにＥ3 およびＥ
    4 が一緒になってペンタメチレン基を表し；Ｒ1 は炭素
    原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし
    １２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１２の二
    環式または三環式炭化水素基、炭素原子数７ないし１５
    のフェニルアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリ
    ール基もしくは１ないし３個の炭素原子数１ないし８の
    アルキル基で置換されている炭素原子数６ないし１０の
    アリール基を表し；Ｒ2 は水素原子または直鎖または分
    枝鎖の炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し；Ｒ
    3 は炭素原子数１ないし８のアルキレン基、またはＲ3
    は−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｒ4 −、−ＣＯＮＲ2 −もしくは
    −ＣＯ−ＮＲ2 −Ｒ4 −を表し、 Ｒ4 は炭素原子数１ないし８のアルキレン基を表し、 Ｒ5 は水素原子、炭素原子数１ないし１２の直鎖または
    分枝鎖のアルキル基を表すか、または基 【化５】 を表すか、あるいはＲ4 がエチレン基の場合には、２個
    のＲ5 であるメチル置換基は、トリアジン架橋基：−Ｎ
    （Ｒ5 ）−Ｒ4 −Ｎ（Ｒ5 ）−がピペリジン−１，４−
    ジイル部分となるように直接結合により結合でき、 Ｒ6 は炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表しまた
    はＲ6 は基 【化６】 を表し、但しＲ6 が上記の構造を表す場合Ｙが−ＯＨを
    表さず、 Ａは−Ｏ−または−ＮＲ7 −（Ｒ7 は水素原子、炭素原
    子数１ないし１２の直鎖もしくは分枝鎖を表すか、また
    はＲ7 は基 【化７】 を表す。）を表し、 Ｔはフェノキシ基、１もしくは２個の炭素原子数１ない
    し４のアルキル基により置換されたフェノキシ基、炭素
    原子数１ないし８のアルコキシ基またはＲ2 が水素原子
    を表さないことを条件として−Ｎ（Ｒ2 ）2 を表しある
    いはＴは基 【化８】 を表し、 Ｘは−ＮＨ2 ，−ＮＣＯ，−ＯＨ、−Ｏ−グリシジル
    基、または−ＮＨＮＨ2を表し、ならびにＹは−ＯＨ、
    −ＮＨ2 、−ＮＨＲ2 （基中、Ｒ2 は水素原子を表さな
    い。）を表すか；またはＹが−ＮＣＯ，−ＣＯＯＨ、オ
    キシラニル基、−Ｏ−グリシジル基、またはＳｉ（ＯＲ
    2 ）3 を表し；あるいは結合基Ｒ3 −Ｙ−は−ＣＨ2 Ｃ
    Ｈ（ＯＨ）Ｒ2 （Ｒ2 はアルキル基または１ないし４個
    の酸素原子で中断されている該アルキル基を表す。）を
    表しあるいはＲ3 −Ｙ−は−ＣＨ2 ＯＲ2 を表す。〕で
    表される化合物。
  2. 【請求項２】 Ｅ1 、Ｅ2 、Ｅ3 およびＥ4 がおのおの
    メチル基を表す請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 は炭素原子数１ないし１８のアルキ
    ル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素
    原子数７ないし１５のフェニルアルキル基、フェニル
    基、または炭素原子数１ないし８のアルキル基の１ない
    し３個で置換されているフェニル基を表し、Ｒ3 は炭素
    原子数１ないし８のアルキレン基を表し、Ｒ4 は炭素原
    子数２ないし８のアルキレン基を表し、Ｒ5 は水素原
    子、ブチル基または基 【化９】 を表し、Ｒ6 は炭素原子数２ないし８のアルキレン基ま
    たはＲ6 は基 【化１０】 を表し、Ａは−Ｏ−または−ＮＲ7 −（Ｒ7 は炭素原子
    数４ないし１２のアルキル基を表すかまたはＲ7 は基 【化１１】 を表す。）を表し、Ｔは基 【化１２】 を表しＸは−ＮＨ2 、−ＮＣＯ、−Ｏ−グリシジル基、
    またはＮＨＮＨ2 を表し、およびＹは−ＯＨ、−ＣＯＯ
    Ｈ、オキシラニル基、もしくは−Ｏ−グリシジル基を表
    し；あるいは結合基Ｒ3 −Ｙ−は−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）
    Ｒ2 （基中、Ｒ2 はアルキル基または１ないし４個の酸
    素原子で中断されている該アルキル基を表す。）または
    Ｒ3 −Ｙ−は−ＣＨ2 ＯＲ2 を表す請求項１に記載の化
    合物。
  4. 【請求項４】 請求項３に記載の式Ｉ、II、III 、IVま
    たはVIで表される化合物。
  5. 【請求項５】 請求項３に記載の式Ｉ、IIまたはIII で
    表される化合物。
  6. 【請求項６】 Ｅ1 、Ｅ2 、Ｅ3 およびＥ4 がおのおの
    メチル基を表し、Ｒ1 がシクロヘキシル基、オクチル
    基、メチル基またはヘプチル基を表しＲ2 が水素原子、
    ブチル基またはドデシル基を表し、Ｙが−ＯＨの場合Ｒ
    3 はエチレン基を表し、Ｙが−ＣＯＯＨの場合Ｒ3 はペ
    ンタメチレン基を表し、Ｒ4 がエチレン基またはヘキサ
    メチレン基を表し、Ｒ5 は水素原子を表しまたは基 【化１３】 を表し、Ｒ6 は 【化１４】 を表し、Ａが−Ｎ（Ｒ7 ）−（基中、Ｒ7 はブチル基を
    表す。）を表し、Ｔが基 【化１５】 を表し、Ｘが−ＮＨ2 、−Ｏ−グリシジル基または−Ｎ
    ＣＯを表し、Ｙが−ＯＨ、または−ＣＯＯＨを表しおよ
    びＲ3 −Ｙ−が−ＣＨ2 ＯＣＨ3 を表す請求項１に記載
    の化合物。
  7. 【請求項７】 ２−アミノ−４，６−ビス［Ｎ−（１−
    メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
    ４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン；
    ２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−４，６−ビ
    ス［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６
    −テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］
    −１，３，５−トリアジン；２−［（２−ヒドロキシエ
    チル）アミノ］−４，６−ビス［Ｎ−（１−オクチルオ
    キシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
    イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン；Ｎ−
    ｛４，６−ビス［（１−シクロヘキシルオキシ−２，
    ２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ブチ
    ルアミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝−６
    −アミノヘキサン酸；Ｎ−｛４，６−ビス［（１−オク
    チルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
    −４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン
    −２−イル｝−６−アミノヘキサン酸；２−［ビス（２
    −ヒドロキシエチル）アミノ］−４，６−ビス［Ｎ−
    （１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラ
    メチルピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−１，
    ３，５−トリアジン；あるいは２−［ビス（２−ヒドロ
    キシエチル）アミノ］−４，６−ビス［Ｎ−（１−オク
    チルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
    −４−イル）ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン
    である請求項１に記載の化合物。
  8. 【請求項８】 （ａ）合成ポリマーおよび（ｂ） 請求
    項１に記載の式Ｉ、II、III 、IV、Ｖ、VI、VII 、VII
    I、IX、Ｘまたは XI で表される化合物の安定化に有効
    な量からなる熱、酸素および化学線の有害な影響に対し
    て安定化された組成物。
  9. 【請求項９】 塗料または潤滑剤である請求項８に記載
    の組成物。
  10. 【請求項１０】 成分（ａ）の合成ポリマーがメラミン
    架橋剤を伴った熱硬化アクリル樹脂、イソシアネート架
    橋剤を伴ったアクリルアルキド樹脂またはポリエステル
    樹脂またはカルボン酸、酸無水物またはアミン架橋剤を
    伴ったエポキシ樹脂から選択された酸触媒ポリマーまた
    は室温硬化ポリマーである請求項８に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 成分（ｂ）の化合物中に存在する官能
    基と成分（ａ）の基質ポリマー上の適当な反応官能基と
    の化学反応から誘導された化学結合を介して成分（ｂ）
    の化合物が成分（ａ）のポリマー基質上に結合される請
    求項１０に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 成分（ａ）のポリマーがポリエステル
    ポリウレタン仕上げエナメルまたはハイソリッド熱硬化
    アクリルエナメルである請求項１０に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 さらに慣用の添加剤を含む請求項８に
    記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 成分（ｂ）が安定化される組成物の量
    に基づき０．０１ないし５重量％ある請求項８に記載の
    組成物。
  15. 【請求項１５】 熱的、酸化的および／または化学線的
    崩壊に対して合成ポリマーを安定化させる方法であっ
    て、該ポリマーに対して請求項１に記載の化合物の安定
    化に有効な量を添加することからなる方法。
  16. 【請求項１６】 ２−クロロ−４，６−ビス［Ｎ−（１
    −シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチ
    ルピペリジン−４−イルブチルアミノ］−ｓ−トリアジ
    ンまたは２−クロロ−４，６−ビス［Ｎ−（１−オクチ
    ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
    ４−イルブチルアミノ］−ｓ−トリアジンである化合
    物。
JP12996293A 1992-05-05 1993-05-06 ポリマー安定剤としての無移行性１−ヒドロカルビルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１，３，５−トリアジン誘導体 Expired - Lifetime JP3259200B2 (ja)

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