JPH08269233A - 相乗安定剤混合物 - Google Patents
相乗安定剤混合物Info
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Abstract
ン誘導体ポリマーよりなる安定剤系、有機材料を安定化
させるためのそれらの使用方法、および前記安定剤系に
より熱、酸化もしくは光により誘発される崩壊に対して
保護された有機材料を提供する。 【解決手段】次式IおよびIIIで表される化合物より
なる安定剤混合物。 【化1】 〔式中、n1 、n2 :2〜20の整数、R1 、R3 、R
6 、R8 :各々互いに独立して水素原子、C1 −C4 の
アルキル基もしくは次式II 【化2】 (式中、R5 :水素原子、メチル基、R2 、R7 :各々
互いに独立してC2 −C6 のアルキレン基、R4 :C1
−C10のアルキル基もしくはシクロヘキシル基、R9 、
R9 :各々互いに独立してC1 −C8 のアルキル基もし
くは式IIの基、R9 、R10:結合する窒素原子と一緒
になってモルホリノ基)で表される基。〕
Description
ルキルピペリジン誘導体ポリマーよりなる安定剤系、有
機材料を安定化させるためのその使用方法、および前記
安定剤系により熱、酸化もしくは光により誘発される崩
壊に対して保護された有機材料に関する。
号、同第4863981号、同第4957953号、国
際公開パンフレット第92−12201号、ヨーロッパ
特許庁公開公報第449685号、同第632092
号、ドイツ国特許出願公開明細書第2267499号お
よびリサーチディスクロージャー34549(1993
年1月)において2種のポリアルキルピペリジン誘導体
を含有する安定剤混合物が開示されている。
内の1つにおいて、本発明は成分a)、b)、c)およ
びd)の群より選択された少なくとも2つの異なる化合
物からなる安定剤混合物であって、成分a)は少なくと
も1つの次式I
炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし4の
アルキル基置換された炭素原子数5ないし12のシクロ
アルキル基、フェニル基、OHおよび/もしくは炭素原
子数1ないし10のアルキル基により置換されたフェニ
ル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、フ
ェニル核においてOHおよび/もしくは炭素原子数1な
いし10のアルキル基により置換された炭素原子数7な
いし9のフェニルアルキル基を表すか、もしくは次式I
I
キル基、O・、−CH2CN、炭素原子数3ないし6の
アルケニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキ
ル基、フェニル核において炭素原子数1ないし4のアル
キル基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニ
ルアルキル基を表すか、もしくは炭素原子数1ないし8
のアシル基を表す。)で表される基を表し、およびR1
およびR3 は付加的に各々他方と独立して水素原子を表
し、R2 は炭素原子数2ないし18のアルキレン基、炭
素原子数5ないし7のシクロアルキレン基もしくは炭素
原子数1ないし4のアルキレン−ジ(炭素原子数5ない
し7のシクロアルキレン)基を表すか、もしくはR1 、
R2 およびR3 は結合する窒素原子と一緒になって、5
ないし10員複素環を形成し、n1 は2ないし50の整
数を表し、およびR1 、R3 およびR4 のうち少なくと
も1つは式IIの基を表す。〕で表される化合物を表
し、成分b)は少なくとも1種の式III
子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数
5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし
4のアルキル基置換された炭素原子数5ないし12のシ
クロアルキル基、フェニル基、OHおよび/もしくは炭
素原子数1ないし10のアルキル基により置換されたフ
ェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基、フェニル核においてOHおよび/もしくは炭素原子
数1ないし10のアルキル基により置換された炭素原子
数7ないし9のフェニルアルキル基を表すか、もしくは
式IIの基を表し、R7 は炭素原子数2ないし18のア
ルキレン基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン
基もしくは炭素原子数1ないし4のアルキレン−ジ(炭
素原子数5ないし7のシクロアルキレン)基を表すか、
もしくはR6 、R7 およびR8 は結合する窒素原子と一
緒になって5ないし10員複素環を形成し、R9 および
R10は各々他方と独立して炭素原子数1ないし12のア
ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基、炭素原子数1ないし4のアルキル基置換された炭素
原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基、
OHおよび/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキ
ル基により置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし
9のフェニルアルキル基、フェニル核においてOHおよ
び/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル基によ
り置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基を表すか、もしくは式IIの基を表すか、もしくはR
9 およびR10は結合する窒素原子と一緒になって、5な
いし10員複素環を形成し、n2 は2ないし50の整数
を表し、およびR6 、R8 、R9 およびR10のうち少な
くとも1つは式IIの基を表す。〕で表される化合物を
表し、成分c)は次式IVaで表されるポリアミンとシ
アヌル酸クロリドとの反応により得られる生成物を、次
式IVbで表される化合物と反応させることにより得ら
れる生成物
互いに独立して2ないし12の整数を表し、R11は水素
原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子
数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基もしく
は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表し、
およびR12はR5 に与えられた意味の内の1つを表
す。)であり、成分d)は少なくとも1つの次式Vaお
よびVb
し50の整数を表す。)で表される化合物を表す安定剤
混合物〔但し、少なくとも1つの式Iの化合物、少なく
とも1つの式IIIの化合物および少なくとも1つの次
式VI
は直接結合もしくは炭素原子数1ないし10のアルキレ
ン基を表し、およびn5 は2ないし100の整数を表
す。)で表される化合物からなる安定剤混合物は除かれ
る。〕に関する。
基は、典型的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、n−ブチル基、第三−ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、オクチル基、1,1,3,3−テト
ラメチルブチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基
もしくはドデシル基である。R1 、R3 、R6 およびR
8 の好ましい意味の1つは炭素原子数1ないし4のアル
キル基である。R10およびR11は好ましくは炭素原子数
1ないし8のアルキル基、より特別にはn−ブチル基で
ある。R4 は好ましくは炭素原子数1ないし10のアル
キル基、より特別には1,1,3,3−テトラメチルブ
チル基である。R5 の好ましい意味の1つは炭素原子数
1ないし4のアルキル基、より特別にはメチル基であ
る。
基は典型的にはシクロペンチル基、シクロヘキシル基、
シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基
もしくはシクロドデシル基である。炭素原子数5ないし
7のシクロアルキル基が好ましく、より特別にはシクロ
ヘキシル基である。他の好ましいR4 の意味はシクロヘ
キシル基である。
れた炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基は典型
的にはメチルシクロヘキシル基もしくはジメチルシクロ
ヘキシル基である。
10のアルキル基により置換されたフェニル基は典型的
にはメチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチ
ルフェニル基、第三−ブチルフェニル基もしくは3,5
−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシフェニル基であ
る。
基は好ましくはベンジル基である。
炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換された
炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基は典型的に
はメチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチル
ベンジル基、第三−ブチルベンジル基もしくは3,5−
ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシベンジル基である。
のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9の
フェニルアルキル基は典型的にはメチルベンジル基、ジ
メチルベンジル基、トリメチルベンジル基もしくは第三
−ブチルベンジル基である。
型的にはアリル基、2−メタリル基、ブテニル基、ペン
テニル基およびヘキセニル基である。アリル基が好まし
い。
義されたR5 は好ましくは炭素原子数1ないし8のアル
カノイル基、炭素原子数3ないし8のアルケノイル基も
しくはベンゾイル基である。具体例はホルミル基、アセ
チル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル
基、ヘキサノイル基、オクタノイル基、ベンゾイル基、
アクリロイル基およびクロトノニル基である。
ン基は典型的にはエチレン基、プロピレン基、トリメチ
レン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、2,2
−ジメチルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、トリメ
チルヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレ
ン基、ウンデカメチレン基およびドデカメチレン基であ
る。R2 およびR7 は好ましくは炭素原子数2ないし6
のアルキレン基である。R2 およびR7 は最も好ましく
はヘキサメチレン基である。
基はシクロヘキシレン基により例示される。
(炭素原子数5ないし7のシクロアルイキレン)基は、
メチレンジシクロヘキシレン基により例示される。
2 およびR3 もしくはR6 、R7 およびR8 により形成
される5ないし10員複素環は典型的には、次式
びR10により形成された5ないし10員複素環は、典型
的には1−ピロリジル基、ピペリジノ基、モルホリノ
基、1−ピペラジニル基、4−メチル−1−ピペラジニ
ル基、1−ヘキサヒドロアゼピニル基、5,5,7−ト
リメチル−1−ホモピペラジニル基もしくは4,5,
5,7−テトラメチル−1−ホモピペラジニル基であ
る。次式
くは式IIの基である。
物はそれ自体知られており(いくつかは商業的に入手可
能である)そして知られている方法、特に米国特許発明
明細書第4086204号、同第4331586号およ
び同第4477615号、ケミカルアブストラクト−C
AS(Chemical Abstract CAS) No.136504−9
6−6および米国特許発明明細書第4340534号に
おいて記載された方法により製造され得る。
都合良くは式IVaのポリアミンを塩化シアヌルと1:
2ないし1:4のモル比において有機溶媒例えば、1,
2−ジクロルエタン、トルエン、キシレン、ベンゼン、
ジオキサンもしくは第三アミルアルコール中の無水リチ
ウム、炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウムの存在下に
おいて−20℃ないし+10℃、好ましくは−10℃な
いし+10℃、最も好ましくは0℃ないし+10℃の温
度範囲において2ないし8時間反応させ、そして続いて
得られる生成物を式IVbの2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジルアミンと反応させることより製造
される。2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルアミンと式IVaのポリアミンのモル比は都合良くは
4:1ないし8:1である。2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジルアミンの量は全部一度にもしくは
数時間の間隔ごとにいくらかずつ増量して加えられる。
IVbの2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルアミンの比は好ましくは1:3:5ないし1:3:6
である。
方法を構成する。
(0.128モル)、N,N’−ビス[3−アミノプロ
ピル]エチレンジアミン7.43g(0.0426モ
ル)および無水炭酸カリウム18g(0.13モル)を
1,2−ジクロルエタン250ml中で5℃において3
時間反応させた。混合物をさらに4時間室温まで暖め
た。その後N−(2,2,6,6)−テトラメチル−4
−ピペリジル)ブチルアミン27.2g(0.128モ
ル)を加えてそして得られた混合物を2時間60℃まで
加熱した。他の無水炭酸カリウム18g(0.13モ
ル)を加えてそして混合物をさらに6時間60℃におい
て加熱した。溶媒をわずかに真空下において(200m
bar)蒸留除去しそしてキシレンで置きかえた。その
後N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)ブチルアミン18.2g(0.085モル)および
粉砕した水酸化ナトリウム5.2g(0.13モル)を
加えそして混合物を2時間還流しそして反応水を共沸物
としてさらに12時間にわたる蒸留により取り除いた。
混合物をろ過した。溶液を水で洗浄しそしてNa2 SO
4 上で乾燥させた。溶媒を蒸発により取り除きそして残
渣を120ないし130℃において真空下(0.1mb
ar)において乾燥させた。成分c)が無色の樹脂とし
て得られた。成分c)は典型的には次式IV−1、IV
−2もしくはIV−3の化合物の形態にある。それはこ
れら3つの化合物の混合物としてもまた得られ得る。
n3 は好ましくは1ないし20を表す。
B944もしくは商標名DASTIB1082、成分
b)として商標名CYASORB UV3346、成分
c)として商標名UVASORB HA88、および成
分d)としてHOSTAVINN30を使用することが
好ましい。
UVIN622でありまた米国特許発明明細書第423
3412号において記載されている方法に類似して製造
され得る。
得られ、その場合Va:Vbの比は都合良くは20:1
ないし1:20もしくは1:10ないし10:1であ
る。
びVbの化合物において自由価を飽和させる末端基の意
味は前記化合物の製造に使用される方法に依存する。末
端基はまた化合物の合成の後にさらに変性され得る。
を表し、およびR4 、R9 およびR10は上記で与えられ
た意味を有する。)で表される化合物を次式
記で与えられた意味を有する。)で表される化合物と反
応させることにより行われる場合、その後にジアミノ基
に結合する末端基は水素原子もしくは次式
次式
は都合良くは反応後に例えば−OHもしくはアミノ基に
より置換される。適したアミノ基は典型的には、ピロリ
ジニ−1−イル基、モルホリノ基、−NH2 、−N(炭
素原子数1ないし8のアルキル)2 および−NR(炭素
原子数1ないし8のアルキル)(式中、Rは水素原子も
しくは式IIの基を表す。)である。
結合する末端基は典型的にはClもしくは次式
素原子もしくは次式
する末端基は典型的には水素原子を表し、また2−ヒド
ロキシプロピレン基に結合する末端基は典型的には次式
結合する末端基は典型的には−OHであり、また酸素原
子に結合する末端基水素原子である。末端基はまたポリ
エーテル基である。
表される化合物を次式 Y−OOC−R14−COO−Y (式中、Yはメチル基、エチル基もしくはプロピル基を
表し、およびR14は上記で与えられた意味を有する。)
で表される化合物と反応させることにより製造される場
合、2,2,6,6−テトラメチル−4−オキシピペリ
ジニ−1−イル基に結合する末端基は水素原子もしくは
−CO−R14−COO−Yを表し、ジアシル基に結合す
る末端基−O−Yもしくは次式
様である。 1)商標名CHIMASSORB944および商標名C
YASORB UV3346からなる安定剤系 2)商標名CHIMASSORB944および商標名U
VASORB HA88からなる安定剤系 3)商標名DASTIB1082および商標名CYAS
ORB UV3346からなる安定剤系 4)商標名DASTIB1082および商標名UVAS
ORB HA88からなる安定剤系 5)商標名CHIMASSORB944および商標名H
OSTAVIN N30からなる安定剤系 6)商標名DASTIB1082および商標名HOST
AVIN N30からなる安定剤系 7)商標名CYASORB UV3346および商標名
HOSTAVIN N30からなる安定剤系 8)商標名UVASORB HA88および商標名HO
STAVIN N30からなる安定剤系 9)商標名CYASORB UV3346および商標名
UVASORB HA88からなる安定剤系、および 10)商標名CHIMASSORB944および商標名
DASTIB 1082からなる安定剤系
の成分a)の化合物および少なくとも1つの成分b)も
しくは成分c)の化合物よりなるか、もしくは少なくと
も1つの成分a)、b)もしくはc)の化合物および少
なくとも1つの成分d)の化合物よりなるか、もしくは
少なくとも1つの成分b)の化合物および少なくとも1
つの成分c)の化合物よりなるか、もしくは、少なくと
も2つの成分a)の化合物よりなる系である。
素原子数1ないし4のアルキル基、アリル基、ベンジル
基もしくはアセチル基、好ましくは水素原子もしくはメ
チル基を表すところの安定剤混合物である。
R1 、R3 およびR4 は各々互いに独立して炭素原子数
1ないし10のアルキル基、炭素原子数5ないし7のシ
クロアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基置
換された炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基、フ
ェニル基、OHおよび/もしくは炭素原子数1ないし4
のアルキル基により置換されたフェニル基、炭素原子数
7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル核において
−OHおよび/もしくは炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニル
アルキル基を表すか、もしくは式IIの基を表し、およ
びR1 およびR3 は付加的に各々他方と独立して水素原
子を表し、R2 は炭素原子数2ないし10のアルキレン
基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン基もしく
は炭素原子数1ないし4のアルキレン−ジ(炭素原子数
5ないし7のシクロアルキレン)基を表すか、もしくは
R1 、R2 およびR3 は結合する窒素原子と一緒になっ
て5ないし7員複素環を形成し、およびn1 は2ないし
40の整数を表し、R6 およびR8 は各々他方と独立し
て水素原子、炭素原子数1ないし10のアルキル基、炭
素原子数5ないし7のシクロアルキル基、炭素原子数1
ないし4のアルキル基置換炭素原子数5ないし7のシク
ロアルキル基、フェニル基、OHおよび/もしくは炭素
原子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニ
ル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、フ
ェニル核においてOHおよび/もしくは炭素原子数1な
いし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ない
し9のフェニルアルキル基を表すか、もしくは式IIの
基を表し、R7 は炭素原子数2ないし10のアルキレン
基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン基もしく
は炭素原子数1ないし4のアルキレン−ジ(炭素原子数
5ないし7のシクロアルキレン)基を表すか、もしくは
R6 、R7 およびR8 は結合する窒素原子と一緒になっ
て5ないし7員複素環を形成し、R9 およびR10は各々
他方と独立して炭素原子数1ないし10のアルキル基、
炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基、炭素原子数
1ないし4のアルキル基置換された炭素原子数5ないし
7のシクロアルキル基、フェニル基、OHおよび/もし
くは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換され
たフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキ
ル基、フェニル核においてOHおよび/もしくは炭素原
子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子
数7ないし9のフェニルアルキル基を表すか、もしくは
式IIの基を表し、もしくはR9 およびR10は結合する
窒素原子と一緒になって5ないし7員複素環を形成し、
およびn2 は2ないし40の整数を表し、n4 およびn
4 * は各々他方と独立して2ないし40の整数を表すと
ころの安定剤混合物である。
3 は各々他方と独立して水素原子、炭素原子数1ないし
8のアルキル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキ
ル基、フェニル基、ベンジル基もしくは式IIの基を表
し、R2 は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、シク
ロヘキシレン基もしくはメチレン−ジ(シクロヘキシレ
ン)基を表し、R4 は炭素原子数1ないし10のアルキ
ル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基もしく
は炭素原子数1ないし4のアルキル基置換された炭素原
子数5ないし7のシクロアルキル基を表し、およびn1
は2ないし25の整数を表し、R6 およびR8 は各々他
方と独立して水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキ
ル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基、フェ
ニル基、ベンジル基もしくは式IIの基を表し、R7 は
炭素原子数2ないし8のアルキレン基、シクロヘキシレ
ン基もしくはメチレン−ジ(シクロヘキシレン)基を表
し、R9 およびR10は各々他方と独立して炭素原子数1
ないし8のアルキル基、炭素原子数5ないし7のシクロ
アルキル基、フェニル基、ベンジル基もしくは式IIの
基を表すか、もしくはR9 およびR10は結合する窒素原
子と一緒になって1−ピロリジル基、ピペリジノ基、モ
ルホリノ基、1−ピペラジニル基、4−メチル−1−ピ
ペラジニル基、1−ヘキサヒドロアゼピニル基、5,
5,7−トリメチル−1−ホモピペラジニル基もしくは
4,5,5,7−テトラメチル−1−ホモピペラジニル
基を表し、およびn2 は2ないし25の整数を表し、お
よびn4 およびn4 * は各々他方と独立して2ないし2
5の整数を表すところの安定剤混合物である。
少なくとも1つの成分b)の化合物よりなる安定剤混合
物が特に好ましい。
なる安定剤混合物がまた好ましい。
1つの成分a)、b)もしくはc)の化合物および少な
くとも1つの成分d)の化合物よりなる安定剤混合物で
ある。
4 およびn4 * は好ましくは2ないし20、より特別に
は2ないし25、典型的には2ないし20もしくは2な
いし10の整数を表す。
互いに独立して好ましくは2ないし4を表す。
およびR3 は各々他方と独立して水素原子、炭素原子数
1ないし4のアルキル基もしくは式II(式中、R5 は
水素原子もしくはメチル基を表す。)の基を表し、R2
は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し、R4 は
炭素原子数1ないし10のアルキル基もしくはシクロヘ
キシル基を表し、およびn1 は2ないし20の整数を表
し、R6 およびR8 は各々他方と独立して水素原子、炭
素原子数1ないし4のアルキル基もしくは式II(式
中、R5 は水素原子もしくはメチル基を表す。)の基を
表し、およびR7 は炭素原子数2ないし6のアルキレン
基を表し、R9 およびR10は各々他方と独立して炭素原
子数1ないし8のアルキル基もしくは式II(式中、R
5 は上記で与えられた意味を有する。)の基を表し、も
しくはR9 およびR10は結合する窒素原子と一緒になっ
てモルホリノ基を表し、およびn2 は2ないし20の整
数を表し、およびn4 およびn4 * は各々他方と独立し
て2ないし20の整数を表すところの安定剤混合物であ
る。
物は次式
独立して2ないし20の整数を表すところの安定剤混合
物である。
20の整数を表す。)で表される両化合物よりなるとこ
ろの安定剤混合物である。
3 ’、n3 ’’およびn3 ’’’は各々互いに独立して
2ないし4の整数を表し、R11は炭素原子数1ないし4
のアルキル基を表し、およびR12は水素原子を表す。
ることより得られる生成物を、次式
である。
おりである。 (1)次式
る化合物、および次式 H2 N−(CH2 )3 −NH−(CH2 )2 −NH−(CH2 )3 −NH2 で表されるポリアミンをシアヌル酸クロリドと反応させ
ることより得られる生成物を、次式
よりなるところの安定剤混合物。
びn4 * は各々他方と独立して2ないし20の整数を表
す。)で表される化合物、および次式
いし20の整数を表す。)で表される化合物の混合物よ
りなるところの安定剤混合物。
びn4 * は各々他方と独立して2ないし20の整数を表
す。)で表される化合物、および次式 H2 N−(CH2 )3 −NH−(CH2 )2 −NH−(CH2 )3 −NH2 で表されるポリアミンをシアヌル酸クロリドと反応させ
ることより得られる反応生成物を、次式
物の混合物よりなるところの安定剤混合物。
る化合物と、次式H2 N −(CH2 )3 −NH−(CH2 )2 −NH−(CH2 )3 −NH2 で表されるポリアミンをシアヌル酸クロリドと反応させ
ることより得られる生成物を、次式
物よりなるところの安定剤混合物。
光により誘発される崩壊に対して有機材料を安定化させ
るのに適している。
のである: 1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−1
−エン、ポリ−4−メチルペント−1−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、(所望により架橋結合できる)ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度および高分
子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高密度および
超高分子ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度
ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LD
PE)および線状低密度ポリエチレン(LLDPE)、
枝分れ低密度ポリエチレン(BLDPE)。
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、好まし
くは以下の方法により製造できる: a)(通常、高圧および高められた温度においての)ラ
ジカル重合 b)通常周期表のIVb、Vb、VIbまたはVIII属の金属
の1個以上を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金
属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可
能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エ
ステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよ
び/またはアリールのような配位子の1つ以上を持つ。
これら金属錯体は遊離型であるか例えば活性化塩化マグ
ネシウム、塩化チタン(III)、酸化アルミニウムまたは
酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これら
の触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触
媒はそれ自体重合において使用でき、または、例えば金
属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金
属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン(該金属
は周期表のIa、IIa および/またはIIIa属の元素であ
る。)のような別の活性剤が使用できる。活性剤は都合
良くは、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリ
ルエーテル基により改良され得る。これら触媒系は通常
フィリップス(Phillips)、スタンダードオイルインディ
アナ(Standard Oil Indiana)、チグラー(−ナッタ)
〔Ziegler-(Natta) 〕、TNZ〔デュポン社(Dupon
t)〕、メタロセンまたはシングルサイト触媒(SSC)
と称されるものである。
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えばPP
/HDPE、PP/LDPE)およびポリエチレンの種
々のタイプの混合物(例えば、LDPE/HDPE)。
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン/プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
(LLDPE)およびその低密度ポリエチレン(LDP
E)との混合物、プロピレン/ブト−1−エンコポリマ
ー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エチレン/
ブト−1−エンコポリマー、エチレン/ヘキセンコポリ
マー、エチレン/メチルペンテンコポリマー、エチレン
/ヘプテンコポリマー、エチレン/オクテンコポリマ
ー、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブチレン
/イソプレンコポリマー、エチレン/アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン/アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン/ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン/アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類(ア
イオノマー)およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー;なら
びに前記コポリマー相互の混合物および1.に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン/エチレン
−プロピレン−コポリマー、LDPE/エチレン−ビニ
ルアセテート(EVA)コポリマー、LDPE/エチレ
ンアクリル酸(EAA)コポリマー、LLDPE/EV
A、LLDPE/EAAおよび交互またはランダムポリ
アルキレン/一酸化炭素−コポリマー;ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
与剤)およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9)。
チレン)、ポリ−(α−メチルスチレン)。
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリ
ル、スチレン/アルキルメタクリレート、スチレン/ブ
タジエン/アルキルアクリレート、スチレン/ブタジエ
ン/アルキルメタクリレート、スチレン/無水マレイン
酸、スチレン/アクリロニトリル/メチルアクリレー
ト;高衝撃強度のスチレンコポリマーと他のポリマー、
例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレ
ン/プロピレン/ジエンターポリマーとの混合物;およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン/ブ
タジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレ
ン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレン、又はス
チレン/エチレン/プロピレン/スチレン。
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの;ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル(またはメタア
クリロニトリル);ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート;ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸;ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド;ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド;ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン/プロ
ピレン/ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート/ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと6.に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばABS、MBS、ASAおよびAESポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
ロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの
塩素化および臭素化コポリマー(ハロブチルゴム)、塩
素化もしくはクロロスルホン化ポリエチレン、エチレン
および塩素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリ
ンホモ−およびコポリマー、好ましくはハロゲン含有ビ
ニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポ
リ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、およびポリフッ
化ビニリデンならびにこれらのコポリマー、例えば塩化
ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニルまた
は塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマー。
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポ
リアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル;ブチル
アクリレートとの耐衝撃性改良ポリメチルメタクリレー
ト。
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル/ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル/ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル/ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
/ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
−アルキルメタクリレート−ブタジエンターポリマー。
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン;
ならびにそれらと上記1.に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはMBSで変性させたポリアセタール。
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、6/10、
6/9、6/12、4/6および12/12、ポリアミ
ド11、ポリアミド12、m−キシレンジアミンおよび
アジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド;
ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および/ま
たはテレフタル酸および所望により変性剤としてのエラ
ストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−2,
4,4−(トリメチルヘキサメチレン)テレフタルアミ
ドまたはポリ−m−フェニレンイソフタルアミド;さら
に、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポ
リマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグラフ
トしたエラストマーとのブロックコポリマー;またはこ
れらとポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレング
リコールとのコポリマー;ならびにEPDMまたはAB
Sで変性させたポリアミドまたはコポリアミド;加工の
間に縮合させたポリアミド(RIM−ポリアミド系)。
イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポ
リヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
1, 4−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル;およびまたポリカー
ボネートまたはMBSにより改良されたポリエステル。
−カーボネート。
およびポリエーテルケトン。
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿
素/ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン/ホルムアル
デヒド樹脂。
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
ート、イソシアヌレート、ポリイソシアネートまたはエ
ポキシ樹脂で架橋させたアルキッド樹脂、ポリエステル
樹脂およびアクリレート樹脂。
ドまたはアミンのような慣用の硬化剤により架橋する、
脂肪族、環状脂肪族、複素環式、芳香族グリシジルエー
テル、例えばビスフェノールAおよびビスフェノールF
のジグリシジルエーテルの生成物から誘導された架橋エ
ポキシ樹脂。
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース;ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
ド)、例えばPP/EPDM、ポリアミド/EPDMま
たはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC
/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/A
SA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アクリ
レート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PU
R、POM/アクリレート、POM/MBS、PPO/
HIPS、PPO/PA6.6およびコポリマー、PA
/HDPE、PA/PP、PA/PPO、PBT/PC
/ABSもしくはPBT/PET/PC。
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル(例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート)に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびに典型的には紡糸組成物として用い
られるいずれか重量比での合成エステルと鉱油との混合
物、ならびにそれら材料の水性エマルジョン。
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン/ブタジエンコポリマーのラテックス。
れる崩壊を受けやすい有機材料、および本発明の安定剤
混合物よりなる組成物にも関する。
り特別には前記にされた群より選択された1つのポリマ
ーである。ポリオレフィンが好ましく、またポリエチレ
ン、ポリプロピレンおよびそれらのコポリマーが特に好
ましい。
は各々互いに混合物として安定化されるべき材料中に混
入される。化合物は都合良くは各々互いに独立して0.
01ないし4.99%の量で使用される、但し安定剤混
合物の全量は、好ましくは安定化されるべき材料の全重
量に基づいて0.02ないし5%である。
るべき材料の全重量に基づいて0.05ないし3%であ
り、特別には0.05ないし2%もしくは0.05ない
し1%である。
好ましくは20:1ないし1:20であり、特別には1
0:1ないし1:10、典型的には1:5ないっし5:
1である。
機材料中に知られている方法により、都合良くは成形物
品に成形する前もしくは成形している間に混入される
か、または他の方法では有機材料に化合物の溶液もしく
は分散剤を被覆しそして続いて蒸発により溶媒を取り除
くことにより混入される。安定剤混合物の個々の化合物
は安定化される材料中に粉末、顆粒もしくはこれらの化
合物を2.5ないし25重量%の濃度で含有するマスタ
ーバッチの形態で混入される。
は、有機材料中に混入される前に各々互いに溶融混合さ
れ得る。
剤はまた重合中もしくは架橋中に加えられる。
で、典型的にはシート、フィラメント、リボン、成形
品、形材もしくは被覆組成物の結合剤、接着剤もしくは
パテの形態にある。
機材料中にまた混入され得る。それは典型的には以下に
示されるものである。
−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−第三ブチル
−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチ
ル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−イソブチルフェノール、2,6−ジ−シクロペンチ
ル−4−メチルフェノ−ル、2−(α−メチルシクロヘ
キシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオ
クタデシル−4−メチルフェノ−ル、2,4,6−トリ
シクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−メトキシメチルフェノール、直鎖のまたは側鎖に枝
分かれしているノニルフェノール例えば2,6−ジノニ
ル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−
(1′−メチル−ウンデカ−1′−イル)−フェノー
ル、2,4−ジメチル−6−(1′−メチル−ヘプタデ
カ−1′−イル)−フェノール、2,4−ジメチル−6
−(1′−メチル−トリデカ−1′−イル)−フェノー
ルおよびそれらの混合物。
例えば2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−第三ブチ
ルフェノール、2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−
メチルフェノール、2,4−ジ−オクチルチオメチル−
6−エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチ
ル−4−ノニルフェノール。
キノン、例えば2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシ
フェノール、2,5−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、
2,5−ジ−第三−アミル−ヒドロキノン、2,6−ジ
フェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6
−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、2,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
アジペート。
フェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物(ビタミ
ンE)
ーテル、例えば2,2′−チオビス(6−第三ブチル−
4−メチルフェノール)、2,2′−チオビス(4−オ
クチルフェノール)、4,4′−チオビス(6−第三ブ
チル−3−メチルフェノール)、4,4′−チオビス
(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、4,4′
−チオ−ビス(3,6−ジ−第二−アミルフェノー
ル)、4,4′−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロ
キシフェニル)−ジスルフィド。
えば2,2′−メチレン−ビス(6−第三ブチル−4−
メチルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス(6−
第三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2′−メチ
レン−ビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキ
シル)フェノール]、2,2′−メチレン−ビス(4−
メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2′−
メチレン−ビス(6−ノニル−4−メチルフェノー
ル)、2,2′−メチレン−ビス(4,6−ジ−第三ブ
チルフェノール)、2,2′−エチリデン−ビス(4,
6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2′−エチリデ
ン−ビス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノー
ル)、2,2′−メチレン−ビス [6−(α−メチルベ
ンジル)−4−ノニルフェノール] 、2,2′−メチレ
ン−ビス [6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノ
ニルフェノール] 、4,4′−メチレン−ビス(2,6
−ジ−第三ブチルフェノール)、4,4′−メチレン−
ビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、1,
1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチ
ルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−第三ブチル−
5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフ
ェノール、1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−
ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビ
ス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェ
ニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス[3,3−ビス(3′−第三ブチル−
4′−ヒドロキシフェニル)ブチレート] 、ビス(3−
第三ブチル−4ーヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジ
シクロペンタジエン、ビス[2−(3′−第三ブチル−
2′−ヒドロキシ−5′−メチルベンジル)−6−第三
ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1
−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)
ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−第
三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4
−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テ
トラ−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチル
フェニル)ペンタン。
化合物、例えば3,5,3′,5′−テトラ−第三ブチ
ル−4,4′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリデシル−4−ヒドロキシ
−3,5−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテー
ト、トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジル)−アミン、ビス(4−第三ブチル−3−ヒ
ドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)−ジチオテレフ
タレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)−スルフィド、イソオクチル−3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メルカプト
アセテート。
ト、例えばジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ
−第三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−5−メチルベンジル)−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−マロネート、
ジ−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−
フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジル)−マロネート。
物、例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメ
チルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラ
メチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第
三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−フェノール。
2,4−ビス−オクチルメルカプト−6−(3,5−ジ
−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5
−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)
−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−
4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6
−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−ト
リス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)−イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第
三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジ
ル)−イソシアヌレート、2,4,6−トリス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−
1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,
3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒド
ロキシベンジル)−イソシアヌレート。
ばジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル−
4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのCa塩。
えばラウリン酸4−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
4−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸N−(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)オクチルエ
ステル。
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノー
ル、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、
1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒド
ロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒ
ドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカ
ノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシ
メチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシク
ロ[2.2.2]オクタン。
ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタ
ノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオー
ル、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、
1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス
(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビ
ス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウ
ンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチル
ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒド
ロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサ
ビシクロ[2.2.2]オクタン。
キシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキ
サンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリ
コール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミ
ド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,
7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、
1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒド
ロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒ
ドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカ
ノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシ
メチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシク
ロ[2.2.2]オクタン。
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド、
例えばN,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジア
ミン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミ
ン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
リアゾール 、例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−
メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,
5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベ
ンゾトリアゾール、2−(5’−第三ブチル−2’−ヒ
ドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−
ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブ
チル) フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,
5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−
5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチ
ル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−
クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第二ブチル−
5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾ
トリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクト
キシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’
−ジ−第三アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾ
トリアゾール、2−(3’,5’−ビス(α,α−ジメ
チルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾト
リアゾール;2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキ
シ−5’−(2’−オクチルオキシカルボニルエチル)
フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−
(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシ
ルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェ
ニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−
第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシ
カルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリ
アゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ
−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)
ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−
ヒドロキシ−5’−(2−オクトキシカルボニルエチ
ル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三
ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カ
ルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾ
トリアゾール、2−(3−ドデシル−2’−ヒドロキシ
−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、および
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−
(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル
ベンゾトリアゾールの混合物、2,2’−メチレン−ビ
ス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6
−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール];2−
[3’−第三ブチル−5’−(2−メトキシカルボニル
エチル)−2’−ヒドロキシフェニル]ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール300とのエステル交換
生成物;[R−CH2 CH2 −COO(CH2 )3 −]
2 −(式中,R=3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシ
−5’−2H−べンゾトリアゾール−2−イル−フェニ
ルである。)。
ン、例えば4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オ
クトキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ
−、4−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒド
ロキシ−または2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキ
シ誘導体。
酸のエステル、例えば4−第三ブチルフェニル=サリチ
レート、フェニル=サリチレート、オクチルフェニル=
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4
−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、2,4−ジ−第三ブチルフェニル=
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル=3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル=3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−
4,6−ジ第三ブチルフェニル=3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンゾエート。
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキシ
シンナメート、およびN−(β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −2−メチルインドリン。
2′−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル) −フェノール]のニッケル錯体,例えば1:
1または1:2錯体であって,所望によりn−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロ
キシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、2−ヒドロキシ−4
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって,所望により他の配位
子を伴うもの。
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セ
バケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)サクシネート、ビス(1,2,2,6,6
−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス
(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロ
ネート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,
6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク
酸との縮合生成物、N,N′−ビス(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミ
ンと4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,
3,5−トリアジンとの縮合生成物、トリス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリ
アセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラ
カルボキシレート、1,1′−(1,2−エタンジイ
ル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノ
ン),4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−
ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2
−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチル−ベンジル)マ
ロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラ
メチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン
−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビ
ス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジル)サクシネート、N,N’−ビス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサ
メチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ
−1,3,5−トリアジンとの縮合生成物、2−クロロ
−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジン
と1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの
縮合生成物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチル
アミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−ア
ミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、8−アセ
チル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−
1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4
−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオ
ン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−4−ピペリジル)−ピロリジン−2,5−ジオ
ン、4−ヘキサデシルオキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジンおよび4−ステアリルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、N,
N’−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−クロロヘキシ
ルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジン
との縮合生成物、1,2−ビス(3−アミノプロピルア
ミノ)エタンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−
トリアジンならびに4−ブチルアミノ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン(CAS 登録No.[13
6504−96−6])の縮合生成物;N−(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシ
ルスクシミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチ
ル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシミド、2−
ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキ
サ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4,5]デ
カン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウン
デシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−ス
ピロ[4,5]デカンとエピクロロヒドリンとの反応生
成物。
4′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、2,2′−ジ
エトキシオキサニリド、2,2′−ジ−オクチルオキシ
−5,5′−ジ−第三ブチルオキサニリド、2,2′−
ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチルオキサ
ニリド、2−エトキシ−2′−エチルオキサニリド、
N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサ
ミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2′−エトキシ
オキサニリドおよび該化合物と2−エトキシ−2′−エ
チル−5,4′−ジ−第三ブチル−オキサニリドとの混
合物,o−およびp−メトキシ−二置換オキサニリドの
混合物およびo−およびp−エトキシ−二置換オキサニ
リドの混合物。
ル)−1,3,5−トリアジン、例えば2,4,6−ト
リス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4
−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−
ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−
(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキ
シフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル) −4,6−ビス(4−メチル
フェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒド
ロキシ−4−ドデシルオキシフェニル) −4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェ
ニル) −4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−
(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシ−プロポキシ)フ
ェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)
−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4
−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシ−プロピルオ
キシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフ
ェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−(ドデ
シルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポ
キシ)−2−ヒドロキシ−フェニル]−4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3
−ドデシルオキシ−プロポキシ)フェニル]−4,6−
ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリ
アジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)
フェニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジ
ン、2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−
4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,
4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ
−2−ヒドロキシ−プロポキシ)フェニル]−1,3,
5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4
−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,
5−トリアジン。
ジフェニルシュウ酸ジアミド、N−サリチラル−N′−
サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス(サリチロイ
ル)ヒドラジン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジ
ン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾー
ル、ビス(ベンジリデン)シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、N,N’−ジアセチルアジポ
イル−ジヒドラジド、N,N’−ビス−サリチロイル−
シュウ酸ジヒドラジド、N,N’−ビス−サリチロイル
−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル)−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4−
メチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メ
チルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィット
ビス(2,4,6−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル)−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,
4,8,10−テトラ−第三ブチル−12H−ジベンズ
[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、6−フ
ルオロ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12
−メチル−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサ
ホスホシン、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチ
ルフェニル)メチルホスフィット、ビス(2,4−ジ−
第三ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィッ
ト。
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または2−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネ
ート。
および/またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ca塩、ステアリン酸Zn塩、ベヘン酸Mg塩、ステ
アリン酸Mg塩、リシノール酸Na塩およびパルミチン
酸K塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫
塩。
香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラス球、アスベス
ト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化
物および水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
滑剤、乳化剤、顔料、蛍光増白剤、難燃剤、静電防止剤
および発泡剤。
ン、例えばUS−A−4325863号、US−A−4
338244号、US−A−5175312号、US−
A−5216052号、US−A−5252643号、
DE−A−4316611号、DE−A−431662
2号、DE−A−4316876号、EP−A−058
9839号もしくはEP−A−0591102号に記載
されているもの、または3−[4−(2−アセトキシエ
トキシ)フェニル]−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾ
フラノ−2−オン、5,7−ジ−第三ブチル−3−[4
−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベン
ゾフラノ−2−オン、3,3’−ビス[5,7−ジ−第
三ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェ
ニル)ベンゾフラノ−2−オン]、5,7−ジ−第三ブ
チル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラノ−2
−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェ
ニル)−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−
オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシ
フェニル)−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−
2−オン。
1:0.5ないし1:5である。
により誘発される崩壊に対して有機材料を安定化するた
めの新規な安定剤混合物の使用である。
質的に増強された耐光堅牢度だけでなく、また増強され
た耐熱度に特徴を有する。
により説明される。全ての百分率は特に断らない限り重
量当りを示す。
剤:
より得られる生成物を、次式
物。
化合物
4 * の平均値は約4.2を表す。)、VaとVbの比は
約4:1を表す。
び2.16kgにおけるメルトインデックス:約15g
/10分、)1000部を、インペラー(impeller)中で
カルシウム3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルモノエチルホスホネート0.5部、トリス
(2,4−ジ−第三−ブチルフェニル)ホスフィット
0.5部、二酸化チタン2.5部、ステアリン酸カルシ
ウム1部および表1に挙げられた安定剤6部と混合しそ
してその後220℃において押出し機から押出しそして
顆粒化した。そのようにして得られた顆粒を、実験室用
溶融紡糸ラインにおいて270℃の最高温度および60
0m/分の速度において12.1デジテックス(Dezite
x)のマルチフィラメントに紡糸した。このマルチフィラ
メントを引取撚糸機(draw-twister) 上で引き伸ばしそ
して撚った。引き伸ばし率は1:3.2であり、最終的
に3.9デジテックスのマルチフィラメントが得られ
た。これらのマルチフィラメントを白色ボール紙上に載
せ、そして20分間120℃のオーブン中で処理し(幅
出しの模擬実験)そして最終的にXenotest 1200 中で暴
露した。
少するまでの暴露時間で示される。結果は以下の表1に
まとめられる。
び2.16kgにおけるメルトインデックス:約15g
/10分、)1000部を、インペラー(impeller)中で
カルシウム3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルモノエチルホスホネート0.5部、トリス
(2,4−ジ−第三−ブチルフェニル)ホスフィット
0.5部、二酸化チタン2.5部、ステアリン酸カルシ
ウム1部および表2に挙げられた安定剤と混合しそして
その後220℃において押出し機から押出しそして顆粒
化した。そのようにして得られた顆粒を、実験室用溶融
紡糸ラインにおいて270℃の最高温度および600m
/分の速度において12.1デジテックス(Dezitex)の
マルチフィラメントに紡糸した。このマルチフィラメン
トを引取撚糸機(draw-twister) 上で引き伸ばしそして
撚った。引き伸ばし率は1:3.2であり、最終的に
3.9デジテックスのマルチフィラメントが得られた。
これらのマルチフィラメントを白色ボール紙上に載せ、
そしてその後Ci65ウエザロメータ中で暴露した。
少するまでの暴露時間で示される。結果は以下の表2に
まとめられる。
マーシートの光安定化 ポリプロピレンブロックコポリマー粉末100部、ペン
タエリスリチル−テトラキス[3−(3,5−ジ−第三
−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート
0.05部、トリス(2,4−ジ−第三−ブチルフェニ
ル)ホスフィット0.10部、ステアリン酸カルシウム
0.1部および表3に挙げられた安定剤をブラベンダー
プラストグラフ中において200℃において10分間均
質化した。貯蔵物をニーダーよりできる限り素早く取り
出しそしてトグルプレス中において2ないし3mm厚の
板に成形した。ブランク成形品の一部を切り取りそして
2つの高研磨硬質アルミニウムシート間において実験用
油圧プレスを用いて6分間260℃において0.5mm
厚のシートにプレス成形し、即座に水冷プレスにおいて
冷却した。60mm×25mm寸法のセグメントをこの
0.5mmシートから打ち抜きしそしてCi65ウエザ
ロメータ(ブラック標準温度63±2℃、ぬれなし)中
において暴露した。一定の間隔をおいてこれらの試料を
暴露装置より取り除きそしてそれらのカルボニル基含量
についてIRスペクトルメータで調べた。暴露の間カル
ボニル基の消滅の増加はポリマーの光酸化的崩壊の表示
となりそして通常機械的特性の減少と関連している。結
果は以下の表3にまとめられる。
D)シートの光安定化 PE−LD粉末(密度=0.918g/cm3 )100
部、オクタデシル−3−(3,5−ジ−第三−ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート0.03部お
よび表4に挙げられた安定剤をブラベンダープラストグ
ラフ中において180℃において10分間均質化した。
貯蔵物をニーダーよりできる限り素早く取り出しそして
トグルプレスにおいて2ないし3mm厚の板に成形し
た。ブランク成形品の一部を切り取りそして2つの高研
磨硬質アルミニウムシート間において実験室用油圧プレ
スを用いて6分間170℃において0.2mm厚のシー
トにプレス成形し、即座に水冷プレスにおいて冷却し
た。60mm×25mm寸法のセグメントをこの0.2
mmシートから打ち抜きしそして0.1NのH2 SO3
溶液中に24時間浸漬させた(酸性雨の模擬実験)。
Ci65ウエザロメータ(ブラック標準温度63±2
℃、ぬれなし)中において暴露した。一定の間隔をおい
てこれらの試料を暴露装置より取り除きそしてそれらの
カルボニル含量のためにIRスペクトロメータで調べ
た。暴露の間のカルボニル基の消滅の増加はポリマーの
光酸化的崩壊の示差となりそして通常機械的特性の減少
と関連している。結果は以下の表4にまとめられる。
Claims (19)
- 【請求項1】成分a)、b)、c)およびd)の群より
選択された少なくとも2つの異なる化合物からなる安定
剤混合物であって、成分a)は少なくとも1つの次式I 【化1】 〔式中、R1 、R3 およびR4 は各々互いに独立して、
炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし4の
アルキル基置換された炭素原子数5ないし12のシクロ
アルキル基、フェニル基、OHおよび/もしくは炭素原
子数1ないし10のアルキル基により置換されたフェニ
ル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、フ
ェニル核においてOHおよび/もしくは炭素原子数1な
いし10のアルキル基により置換された炭素原子数7な
いし9のフェニルアルキル基を表すか、もしくは次式I
I 【化2】 (式中、R5 は水素原子、炭素原子数1ないし8のアル
キル基、O・、−CH2CN、炭素原子数3ないし6の
アルケニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキ
ル基、フェニル核において炭素原子数1ないし4のアル
キル基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニ
ルアルキル基を表すか、もしくは炭素原子数1ないし8
のアシル基を表す。)で表される基を表し、およびR1
およびR3 は付加的に各々他方と独立して水素原子を表
し、R2 は炭素原子数2ないし18のアルキレン基、炭
素原子数5ないし7のシクロアルキレン基もしくは炭素
原子数1ないし4のアルキレン−ジ(炭素原子数5ない
し7のシクロアルキレン)基を表すか、もしくはR1 、
R2 およびR3 は結合する窒素原子と一緒になって、5
ないし10員複素環を形成し、n1 は2ないし50の整
数を表し、およびR1 、R3 およびR4 のうち少なくと
も1つは式IIの基を表す。〕で表される化合物を表
し、成分b)は少なくとも1種の式III 【化3】 〔式中、R6 およびR8 は各々他方と独立して、水素原
子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数
5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし
4のアルキル基置換された炭素原子数5ないし12のシ
クロアルキル基、フェニル基、OHおよび/もしくは炭
素原子数1ないし10のアルキル基により置換されたフ
ェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基、フェニル核においてOHおよび/もしくは炭素原子
数1ないし10のアルキル基により置換された炭素原子
数7ないし9のフェニルアルキル基を表すか、もしくは
式IIの基を表し、R7 は炭素原子数2ないし18のア
ルキレン基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン
基もしくは炭素原子数1ないし4のアルキレン−ジ(炭
素原子数5ないし7のシクロアルキレン)基を表すか、
もしくはR6 、R7 およびR8 は結合する窒素原子と一
緒になって5ないし10員複素環を形成し、R9 および
R10は各々他方と独立して炭素原子数1ないし12のア
ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基、炭素原子数1ないし4のアルキル基置換された炭素
原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基、
OHおよび/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキ
ル基により置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし
9のフェニルアルキル基、フェニル核においてOHおよ
び/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル基によ
り置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基を表すか、もしくは式IIの基を表すか、もしくはR
9 およびR10は結合する窒素原子と一緒になって、5な
いし10員複素環を形成し、n2 は2ないし50の整数
を表し、およびR6 、R8 、R9 およびR10のうち少な
くとも1つは式IIの基を表す。〕で表される化合物を
表し、成分c)は次式IVaで表されるポリアミンとシ
アヌル酸クロリドとの反応により得られる生成物を、次
式IVbで表される化合物と反応させることにより得ら
れる生成物 【化4】 (上記式中、n3 ’、n3 ’’およびn3 ’’’は各々
互いに独立して2ないし12の整数を表し、R11は水素
原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子
数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基もしく
は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表し、
およびR12はR5 に与えられた意味の内の1つを表
す。)であり、成分d)は少なくとも1つの次式Vaお
よびVb 【化5】 (式中、n4 およびn4 * は各々他方と独立して2ない
し50の整数を表す。)で表される化合物を表す安定剤
混合物〔但し、少なくとも1つの式Iの化合物、少なく
とも1つの式IIIの化合物および少なくとも1つの次
式VI 【化6】 (式中、R13は水素原子もしくはメチル基を表し、R14
は直接結合もしくは炭素原子数1ないし10のアルキレ
ン基を表し、およびn5 は2ないし100の整数を表
す。)で表される化合物からなる安定剤混合物は除かれ
る。〕。 - 【請求項2】 少なくとも1つの成分a)の化合物およ
び少なくとも1つの成分b)もしくは成分c)の化合物
よりなるか、もしくは少なくとも1つの成分a)、b)
もしくはc)の化合物および少なくとも1つの成分d)
の化合物よりなるか、もしくは少なくとも1つの成分
b)の化合物および少なくとも1つの成分c)の化合物
よりなるか、もしくは、少なくとも2つの成分a)の化
合物よりなるところの請求項1記載の安定剤混合物。 - 【請求項3】 R5 は水素原子、炭素原子数1ないし4
のアルキル基、アリル基、ベンジル基もしくはアセチル
基を表すところの請求項1記載の安定剤混合物。 - 【請求項4】 R5 は水素原子もしくはメチル基を表す
ところの請求項1記載の安定剤混合物。 - 【請求項5】 R1 、R3 およびR4 は各々互いに独立
して炭素原子数1ないし10のアルキル基、炭素原子数
5ないし7のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし4
のアルキル基置換された炭素原子数5ないし7のシクロ
アルキル基、フェニル基、OHおよび/もしくは炭素原
子数1ないし4のアルキル基により置換されたフェニル
基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、フェ
ニル核において−OHおよび/もしくは炭素原子数1な
いし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ない
し9のフェニルアルキル基を表すか、もしくは式IIの
基を表し、およびR1 およびR3 は付加的に各々他方と
独立して水素原子を表し、R2 は炭素原子数2ないし1
0のアルキレン基、炭素原子数5ないし7のシクロアル
キレン基もしくは炭素原子数1ないし4のアルキレン−
ジ(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン)基を表
すか、もしくはR1 、R2 およびR3 は結合する窒素原
子と一緒になって5ないし7員複素環を形成し、および
n1 は2ないし40の整数を表し、R6 およびR8 は各
々他方と独立して水素原子、炭素原子数1ないし10の
アルキル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキル
基、炭素原子数1ないし4のアルキル基置換された炭素
原子数5ないし7のシクロアルキル基、フェニル基、O
Hおよび/もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基
により置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9の
フェニルアルキル基、フェニル核においてOHおよび/
もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換
された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表
すか、もしくは式IIの基を表し、R7 は炭素原子数2
ないし10のアルキレン基、炭素原子数5ないし7のシ
クロアルキレン基もしくは炭素原子数1ないし4のアル
キレン−ジ(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレ
ン)基を表すか、もしくはR6 、R7 およびR8 は結合
する窒素原子と一緒になって5ないし7員複素環を形成
し、R9 およびR10は各々他方と独立して炭素原子数1
ないし10のアルキル基、炭素原子数5ないし7のシク
ロアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基置換
された炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基、フェ
ニル基、OHおよび/もしくは炭素原子数1ないし4の
アルキル基により置換されたフェニル基、炭素原子数7
ないし9のフェニルアルキル基、フェニル核においてO
Hおよび/もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基
により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアル
キル基を表すか、もしくは式IIの基を表し、もしくは
R9 およびR10は結合する窒素原子と一緒になって5な
いし7員複素環を形成し、およびn2 は2ないし40の
整数を表し、n4 およびn4 * は各々他方と独立して2
ないし40の整数を表すところの請求項1記載の安定剤
混合物。 - 【請求項6】 R1 およびR3 は各々他方と独立して水
素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子
数5ないし7のシクロアルキル基、フェニル基、ベンジ
ル基もしくは式IIの基を表し、R2 は炭素原子数2な
いし8のアルキレン基、シクロヘキシレン基もしくはメ
チレン−ジ(シクロヘキシレン)基を表し、R4 は炭素
原子数1ないし10のアルキル基、炭素原子数5ないし
7のシクロアルキル基もしくは炭素原子数1ないし4の
アルキル基置換された炭素原子数5ないし7のシクロア
ルキル基を表し、およびn1 は2ないし25の整数を表
し、R6 およびR8 は各々他方と独立して水素原子、炭
素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数5ないし
7のシクロアルキル基、フェニル基、ベンジル基もしく
は式IIの基を表し、R7 は炭素原子数2ないし8のア
ルキレン基、シクロヘキシレン基もしくはメチレン−ジ
(シクロヘキシレン)基を表し、R9 およびR10は各々
他方と独立して炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭
素原子数5ないし7のシクロアルキル基、フェニル基、
ベンジル基もしくは式IIの基を表すか、もしくはR9
およびR10は結合する窒素原子と一緒になって1−ピロ
リジル基、ピペリジノ基、モルホリノ基、1−ピペラジ
ニル基、4−メチル−1−ピペラジニル基、1−ヘキサ
ヒドロアゼピニル基、5,5,7−トリメチル−1−ホ
モピペラジニル基もしくは4,5,5,7−テトラメチ
ル−1−ホモピペラジニル基を表し、およびn2 は2な
いし25の整数を表し、およびn4 およびn4 * は各々
他方と独立して2ないし25の整数を表すところの請求
項1記載の安定剤混合物。 - 【請求項7】 n1 、n2 、n4 およびn4 * は各々互
いに独立して2ないし20の整数を表すところの請求項
1記載の安定剤混合物。 - 【請求項8】 式中、R1 およびR3 は各々他方と独立
して水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基もし
くは式II(式中、R5 は水素原子もしくはメチル基を
表す。)の基を表し、R2 は炭素原子数2ないし6のア
ルキレン基を表し、R4 は炭素原子数1ないし10のア
ルキル基もしくはシクロヘキシル基を表し、およびn1
は2ないし20の整数を表し、R6 およびR8 は各々他
方と独立して水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基もしくは式II(式中、R5 は水素原子もしくはメ
チル基を表す。)の基を表し、およびR7 は炭素原子数
2ないし6のアルキレン基を表し、R9 およびR10は各
々他方と独立して炭素原子数1ないし8のアルキル基も
しくは式II(式中、R5 は上記で与えられた意味を有
する。)の基を表し、もしくはR9 およびR10は結合す
る窒素原子と一緒になってモルホリノ基を表し、および
n2 は2ないし20の整数を表し、およびn4 およびn
4 * は各々他方と独立して2ないし20の整数を表すと
ころの請求項1記載の安定剤混合物。 - 【請求項9】 式Iの化合物は次式 【化7】 で表されるかもしくは次式 【化8】 で表され、および式IIIの化合物は次式 【化9】 で表され、n1 、n2 、n4 およびn4 * は各々互いに
独立して2ないし20の整数を表すところの請求項1記
載の安定剤混合物。 - 【請求項10】 次式 【化10】 および次式 【化11】 (式中、n1 およびn2 は各々他方と独立して2ないし
20の整数を表す。)で表される両化合物よりなるとこ
ろの請求項1記載の安定剤混合物。 - 【請求項11】 式中、n3 ’、n3 ’’およびn
3 ’’’は各々互いに独立して2ないし4の整数を表
し、R11は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、
およびR12は水素原子を表すところの請求項1記載の安
定剤混合物。 - 【請求項12】 成分c)は次式 H2 N−(CH2 )3 −NH−(CH2 )2 −NH−(CH2 )3 −NH2 で表されるポリアミンをシアヌル酸クロリドと反応させ
ることより得られる生成物を、次式 【化12】 で表される化合物と反応させることより得られる生成物
であるところの請求項1記載の安定剤混合物。 - 【請求項13】 次式 【化13】 (式中、n1 は2ないし20の整数を表す。)で表され
る化合物、および次式H2 N−(CH2 )3 −NH−
(CH2 )2 −NH−(CH2 )3 −NH2で表される
ポリアミンをシアヌル酸クロリドと反応させることより
得られる生成物を、次式 【化14】 で表される化合物と反応させることより得られる生成物
よりなるところの請求項1記載の安定剤混合物。 - 【請求項14】 式VaおよびVb(式中、n4 および
n4 * は各々他方と独立して2ないし20の整数を表
す。)で表される化合物、および次式 【化15】 もしくは次式 【化16】 (上記式中、n1 およびn2 は各々他方と独立して2な
いし20の整数を表す。)で表される化合物の混合物よ
りなるところの請求項1記載の安定剤混合物。 - 【請求項15】 式VaおよびVb(式中、n4 および
n4 * は各々他方と独立して2ないし20の整数を表
す。)で表される化合物、および次式 H2 N−(CH2 )3 −NH−(CH2 )2 −NH−(CH2 )3 −NH2 で表されるポリアミンをシアヌル酸クロリドと反応させ
ることより得られる反応生成物を、次式 【化17】 で表される化合物と反応させることにより得られる生成
物の混合物よりなるところの請求項1記載の安定剤混合
物。 - 【請求項16】 次式 【化18】 (式中、n2 は2ないし20の整数を表す。)で表され
る化合物と、次式 H2 N−(CH2 )3 −NH−(CH2 )2 −NH−(CH2 )3 −NH2 で表されるポリアミンをシアヌル酸クロリドと反応させ
ることより得られる生成物を、次式 【化19】 で表される化合物と反応させることより得られる生成物
よりなるところの請求項1記載の安定剤混合物。 - 【請求項17】 酸化、熱もしくは光に誘発されて崩壊
しやすい有機材料、および請求項1記載の安定剤混合物
よりなるところの組成物。 - 【請求項18】 有機材料はポリオレフィンであるとこ
ろの請求項17記載の組成物。 - 【請求項19】 有機材料はポリエチレン、ポリプロピ
レンもしくはポリエチレンもしくはポリプロピレンのコ
ポリマーであるところの請求項17記載の組成物。
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