JPH08333522A - 充填剤および安定剤としての、キャリアに結合された光安定剤および酸化防止剤 - Google Patents

充填剤および安定剤としての、キャリアに結合された光安定剤および酸化防止剤

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JPH08333522A
JPH08333522A JP8158957A JP15895796A JPH08333522A JP H08333522 A JPH08333522 A JP H08333522A JP 8158957 A JP8158957 A JP 8158957A JP 15895796 A JP15895796 A JP 15895796A JP H08333522 A JPH08333522 A JP H08333522A
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carbon atoms
alkyl
alkyl group
hydrogen atom
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JP8158957A
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Peter Nesvadba
ネスバドバ ペーター
Andreas Kramer
クラマー アンドレアス
Alfred Steinmann
シュタインマン アルフレッド
Juerg Zingg
ツィング ユルク
Daniel Mueller
ミュラー ダニエル
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Ciba Geigy AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00—Use of pretreated ingredients
    • C08K9/12—Adsorbed ingredients, e.g. ingredients on carriers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K13/00—Use of mixtures of ingredients not covered by one single of the preceding main groups, each of these compounds being essential
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds

Abstract

(57)【要約】 【課題】 充填剤および安定剤としてキャリアに結合さ
れた、有機材料のための安定剤を提供する。 【解決手段】次式Ｉ、II、III および／またはIV ［Ａ−Ｘ1 −ＣＯ−Ｘ］n −Ｒ3 （Ｉ） Ａ−Ｘ3 −ＰＯ（ＯＲ4 )(ＯＲ5 ） （II） Ｒ7 −Ｓ−（ＣＨ2 ）p −ＣＯ−ＯＲ6 （III ） Ｒ9 −Ｂ−Ｘ4 −Ｒ10 （IV） 【化１】 で表されるキャリアに結合された安定剤化合物、例えば
上記の式Ｉからの、炭酸カルシウムに結合された３−
［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル］
−プロピオン酸、ならびに熱、酸化、光誘発性崩壊を受
けやすい有機材料よりなる組成物ならびに有機材料を安
定化する充填剤としてのそれらの使用。

Description

【発明の詳細な説明】
【発明の属する技術分野】
【０００１】本発明はキャリアに結合された光安定剤お
よび酸化防止剤；有機材料、好ましくはポリマーと、キ
ャリアに結合された光安定剤および酸化防止剤からなる
組成物；ならびに充填剤としてのならびに酸化的、熱的
および／または光誘発的崩壊に対して有機材料を安定化
するためのそれらの使用に関する。
【０００２】有機材料、特にポリマーに対する充填剤の
添加は公知であり、例えば、Ｈ．Ｓ．カッツ／Ｊ．Ｖ．
ミレウスキ(H.S.Katz/J.V.Milewski）（編）, Handbook
offiller for plastics, Van Nostrand Reinhold Publ
ishers, New York 1987；Ｒ． ガッハター／Ｈ．ミュ
ラー（R. Gachter/H. Muller)(編) , Plastics Additiv
es Handbook,3rd ed., 525-591頁、Hanser Publishers,
Munich 1990；ならびにUllmann's Encyclopedia of In
dustrial Chemistry, Vol. A20, 494-497 頁,5th editi
on, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1987 に記載
されている。ポリマーの充填剤の使用は例えば機械特
性、特にポリマーの密度、硬さ、剛性または衝撃強さの
改良をもたらすことができる。充填剤は純粋なポリマー
よりもしばしば安価なため、充填剤による高価な純粋な
ポリマーの部分の置き換えはまたポリマーの費用の減少
をも導く。
【０００３】有機材料への充填剤の接着および相容性を
改良する目的のために、充填剤は有機材料、好ましくは
ポリマーに使用される前にコーティングして好ましく提
供する。最初に言及した参照文献から明らかなように、
ＵＳ−Ａ−１２６４０９２、ＵＳ−Ａ−１８３２４１
６、ＵＳ−Ａ−１８３２４１７、ＵＳ−Ａ−２１９９７
１０、ＵＳ−Ａ−２３４５１９１、ＵＳ−Ａ−２３７４
７４１、ＵＳ−Ａ−２６６３６９５、ＵＳ−Ａ−００３
８６２０、ＵＳ−Ａ−４２８３３１６、ＵＳ−Ａ−４２
２０３４１、ＵＳ−Ａ−４７９５７６７、ＣＳ−Ｂ−２
０８５４７（Ｃ．Ａ．１００，１９３０８０ｒ）または
ＣＳ−Ｂ−２２５４０４（Ｃ．Ａ．１０２，１５０４６
４ｔ）では、充填剤のコーティングを例えば、Ｒ． ガ
ッハター／Ｈ．ミュラー（R. Gachter/H. Muller)(編)
, Plastics Additives Handbook,3rd ed., 554-546
頁、Hanser Publishers, Munich 1990の第９．３．５章
に記載されるように、脂肪酸、特にステアリン酸または
パルミチン酸を炭化水素とともに、ワックスとともにま
たはいわゆる接着促進剤とともに使用して行う。
【０００４】ＥＰ−Ａ−００３８６２０はポリマー中に
コーティングされた充填剤を混合するとき分解して加硫
活性化合物を形成する熱的に不安定な(thermally labil
e)酸性硫黄化合物による充填剤のコーティングを記載す
る。
【０００５】ＵＳ−Ａ−４４２０３４１号は酸化防止剤
で安定化された酸化を受けやすい不飽和脂肪酸による充
填剤のコーティングを開示する。
【０００６】ＣＳ−Ｂ−２０８５４７号（Ｃ．Ａ，１０
０，１９３０８０ｒ）は同様に酸化防止剤によるこの塗
膜の安定化を後に行う、充填剤、特に炭酸カルシウムの
炭素原子数１２ないし２２の脂肪酸によるコーティング
を記載する。
【０００７】ＣＳ−Ｂ−２２５４０４号（Ｃ．Ａ，１０
２，１５０４６４ｔ）はシラン、特にトリエトキシビニ
ルシランによるポリプロピレンのための充填剤としての
マイカのコーティング、ならびに次いで酸化防止剤、例
えばジステアリルチオジプロピオネートまたはトリス
（アルキルフェニル）ホスフィットによるこの塗膜の安
定化を開示する。
【０００８】公知の塗料組成物または接着促進剤は有機
材料、特にポリマーにおいて使用される充填剤のための
塗料組成物によって満たすべき厳格な要求を全ての点で
満足させない。
【０００９】もっぱら酸化防止剤および／または光安定
剤よりなる、有機材料、特にポリマーのための充填剤の
コーティングは、文献に開示されていず、従って本願の
主題である。
【００１０】立体障害性フェノールの種類からの酸化防
止剤による有機材料、特にポリマーの安定化は、例えば
ＵＳ−Ａ−３８３９２７８号、ＵＳ−Ａ−４０３２５６
２号、ＵＳ−Ａ−４０５８５０２号、ＵＳ−Ａ−４０９
３５８７号およびＵＳ−Ａ−４１３２７０２号から公知
である。特に２，２，６，６−テトラメチルピペリジル
基を含む化合物を包含する立体障害性アミンは光安定剤
として好ましく使用される〔障害性アミン光安定剤（hi
dered amine light stabilizer) （ＨＡＬＳ）〕。
【００１１】立体障害性フェノール、チオアルキルカル
ボン酸およびチオアルキルカルボン酸エステルの種類か
らの酸化防止剤の群から選択された群、ならびに立体障
害性アミンの種類から選択された群が有機材料のための
安定剤として特に適当でありおよび、同時に酸化的、熱
的および／または光誘発的崩壊を受けやすい有機材料に
使用する充填剤のための塗料組成物として特に適当であ
ることが今や見出された。
【００１２】従って、本発明は式Ｉ、II、III および／
またはIV
【化２１】 〔式中、Ｒ1 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル
基または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を
表し；Ｒ2 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基
または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表
し；Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキ
ル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換されたナフチル基もしくはフェニル基；アン
モニウム基またはＭr+／ｒ（基中、ｒは１、２もしくは
３を表す。）を表し；Ｒ5 は水素原子、炭素原子数１な
いし２０のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１
ないし４のアルキル基で置換されたナフチル基もしくは
フェニル基；アンモニウム基またはＭr+／ｒを表し；Ｒ
6 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子
数７ないし９のフェニルアルキル基、アンモニウム基ま
たはＭr+／ｒを表し；Ｒ7 は炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４の
アルキル基で置換されたフェニル基；または−（Ｃ
Ｈ2 ）q −ＣＯ2 Ｒ6 （基中、ｑは１または２を表す）
を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表
し；Ｒ9 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル
基、Ｏ・、ＯＨ、ＮＯ、−ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数１な
いし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシ
クロアルキルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケ
ニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原
子数１ないし８のアシル基；フェニル環上、未置換のも
しくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し；Ｒ
10は
【化２２】 を表し；Ｒ11は水素原子または炭素原子数１ないし１８
のアルキル基を表し；Ｒ12は炭素原子数１ないし１８の
アルキル基もしくは炭素原子数２ないし１４のアルケニ
ル基を表し；Ｒ13は水素原子または炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表し；Ｍはｒ価の金属カチオンを表
し；Ｘ1 は直接結合、炭素原子数１ないし８のアルキレ
ン基、酸素原子もしくは硫黄原子によって中断された炭
素原子数２ないし８のアルキレン基；
【化２３】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は上記の定義を表す。）で表さ
れる基を表し；Ｘ2 は酸素原子または−ＮＨ−を表し；
Ｘ3 は炭素原子数１ないし６のアルキレン基を表し；Ｘ
4 は酸素原子または−ＮＲ11−を表し；Ｘ5 は直接結
合、炭素原子数１ないし８のアルキレン基、炭素原子数
２ないし８のアルキニレン基、
【化２４】 を表し；Ｘ6 は炭素原子数１ないし１８のアルキレン
基、炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基、酸素原
子もしくは硫黄原子によって中断された炭素原子数２な
いし１８のアルキレン基を表すか、またはフェニレン基
を表し；ｍは０、１または２を表し；ｎは１ないし６の
範囲の整数を表し；ｐは１または２を表し；そして、ｎ
が１のときＲ3 は水素原子、炭素原子数１ないし２５の
アルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
基で置換されたフェニル基；ヘキソースの一価の基、ヘ
キシトールの一価の基を表し；ならびにＸ2 が酸素原子
の場合にはＲ3 はさらにアンモニウム基またはＭr+／ｒ
を表し；あるいはｎが２のときＲ3 は炭素原子数２ない
し１２のアルキレン基、酸素原子もしくは硫黄原子によ
って中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基
を表し；ヘキソースの二価の基またはヘキシトールの二
価の基を表し；あるいはｎが３のときＲ3 は
【化２５】 で表される基、ヘキソースの三価の基またはヘキシトー
ルの三価の基を表し；あるいはｎが４のときＲ3 は炭素
原子数４ないし１０のアルカンテトライル基、ヘキソー
スの四価の基またはヘキシトールの四価の基を表し；あ
るいはｎが５のときＲ3 はヘキソースの五価の基または
ヘキシトールの五価の基を表し；あるいはｎが６のとき
Ｒ3 は
【化２６】 で表される基またはヘキシトールの六価の基を表す。〕
で表されるキャリアに結合された化合物（carrier-boun
d compounds)に関する。
【００１８】２５個までの炭素原子を有するアルキル基
は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、代
表的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第
三ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イ
ソペンチル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチ
ルブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、
ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テ
トラメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチ
ルヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル
基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，
３−テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウ
ンデシル基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、
１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル基、ト
リデシル基、テトラデシル基、ペンデシル基、ヘキサデ
シル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル
基またはドコシル基である。Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ6 の好
ましい意味は例えば炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、特に炭素原子数１ないし１０のアルキル基、例えば
炭素原子数１ないし８のアルキル基である。Ｒ1 および
Ｒ2 の特に好ましい意味は炭素原子数１ないし６のアル
キル基、特に炭素原子数１ないし４のアルキル基、例え
ば第三ブチル基である。Ｒ3 の特に好ましい意味は炭素
原子数１ないし１８のアルキル基、特に炭素原子数１な
いし１２のアルキル基、例えば炭素原子数１ないし８の
アルキル基である。Ｒ3 の特別に好ましい意味は炭素原
子数１ないし６のアルキル基、特に炭素原子数１ないし
４のアルキル基、例えばメチル基である。Ｒ7 の特に好
ましい意味は例えば炭素原子数２ないし１８のアルキル
基、特に炭素原子数４ないし１４のアルキル基、例えば
炭素原子数８ないし１４のアルキル基である。特別に好
ましいＲ7 の意味はドデシル基である。好ましいＲ2お
よびＲ4 の意味は炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、特に炭素原子数１ないし１０のアルキル基、例えば
炭素原子数１ないし８のアルキル基である。Ｒ2および
Ｒ4 の特別に好ましい意味は炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、特にエチル基である。Ｒ8 の特別な意味は、
例えば炭素原子数１ないし６のアルキル基、特に炭素原
子数１ないし４のアルキル基、例えばメチル基である。
Ｒ9 の特に好ましい意味は、例えば炭素原子数１ないし
６のアルキル基、特に炭素原子数１ないし４のアルキル
基、例えばメチル基である。Ｒ11およびＲ12の特別に好
ましい意味は例えば炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、特別には炭素原子数１ないし８のアルキル基、特に
は炭素原子数１ないし４のアルキル基である。Ｒ13の特
に好ましい意味は例えば、メチル基、エチル基、プロピ
ル基または第三ブチル基であり、特には第三ブチル基お
よびメチル基である。
【００１４】炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基は、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シ
クロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基ま
たはシクロドデシル基である。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 および
Ｒ6 の好ましい意味は例えば、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基、特に炭素原子数５ないし７のシクロ
アルキル基、例えばシクロヘキシル基である。
【００１５】炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
オキシ基は、例えばシクロペンチルオキシ基、シクロヘ
キシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオク
チルオキシ基、シクロデシルオキシ基またはシクロドデ
シルオキシ基である。Ｒ9 の好ましい意味は例えば炭素
原子数５ないし８のシクロアルキルオキシ基、特別には
炭素原子数５ないし７のシクロアルキルオキシ基、例え
ばシクロヘキシルオキシ基である。
【００１６】炭素原子数２ないし１４のアルケニル基は
例えばビニル基、プロペニル基、２−ブテニル基、３−
ブテニル基、イソブテニル基、ｎ−２，４−ペンタジエ
ニル基、３−メチル−２−ブテニル基、ｎ−２−オクテ
ニル基、ｎ−２−ドデセニル基、イソドデセニル基、オ
レイル基、ｎ−２−オクタデセニル基またはｎ−４−オ
クタデセニル基のような枝分かれしたまたは枝分かれし
ていない基である。好ましいＲ9 の意味はプロペニル基
および２−ブテニル基である。Ｒ12の特に好ましい意味
は例えば炭素原子数６ないし１４のアルケニル基、特に
炭素原子数８ないし１４のアルケニル基、例えば炭素原
子数１０ないし１２のアルケニル基である。
【００１７】３ないし６個の炭素原子を有するアルキニ
ル基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であ
り、例えばプロピニル（プロパルギル基，−ＣＨ2 −Ｃ
≡ＣＨ）、２−ブチニル基または３−ブチニル基であ
る。
【００１８】１ないし８個の炭素原子を有するアシル基
は、例えばホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、
ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプ
タノイル基、オクタノイル基、ベンゾイル基、アクロイ
ル基またはクロトニル基である。好ましものは、炭素原
子数１ないし８のアルカノイル基、炭素原子数３ないし
８のアルケノイル基またはベンゾイル基、特にアセチル
基で示されるものである。
【００１９】未置換のもしくは炭素原子数１ないし４の
アルキル基で置換され、好ましくは１ないし３個の、特
に１または２個の枝分れしたまたは枝分れしてないアル
キル基で置換された炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル基は代表的にはベンジル基、α−メチルベンジル
基、α，α−ジメチルベンジル基または２−フェニルエ
チル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル
基、４−メチルベンジル基、２，４−ジメチルベンジル
基、２，６−ジメチルベンジル基または４−第三ブチル
ベンジル基である。ベンジル基が好ましい。
【００２０】２ないし１８個の炭素原子を有するアルケ
ニレン基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基で
あり、例えばビニレン基、メチルビニレン基、オクテニ
ルエチレン基またはドデセニルエチレン基である。Ｘ5
の好ましい意味は、例えば炭素原子数２ないし６のアル
ケニレン基、特に炭素原子数２ないし４のアルケニレン
基、例えばビニレン基である。Ｘ6 の好ましい意味は、
例えば、炭素原子数２ないし１２のアルケニレン基、特
に炭素原子数２ないし８のアルケニレン基、例えば炭素
原子数２ないし６のアルケニレン基である。
【００２１】炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換
されたナフチル基またはフェニル基で、好ましくは１な
いし３個の、特には１ないし２個のアルキル基を含むも
のは例えば、ｏ−、ｍ−またはｐ−メチルフェニル基、
２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニ
ル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチル
フェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジ
メチルフェニル基、２−メチル−６−エチルフェニル
基、４−第三ブチルフェニル基、２−エチルフェニル
基、２，６−ジエチルフェニル基、１−メチルナフチル
基、２−メチルナフチル基、４−メチルナフチル基、
１，６−ジメチルナフチル基または４−第三ブチルナフ
チル基である。
【００２２】アンモニウム基はＮＨ4 + に示される。
【００２３】一価、二価または三価の金属カチオンは好
ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属またはアルミ
ニウムカチオン、例えばＮａ+ 、Ｋ+ 、Ｍｇ++、Ｃａ++
またはＡｌ+++ である。
【００２４】炭素原子数１ないし１２のアルキレン基は
枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、例え
ばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、テトラメチ
レン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタ
メチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基または
ドデカメチレン基である。Ｒ3 の好ましい意味は、例え
ば炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、特に炭素原
子数２ないし１０のアルキレン基、例えば炭素原子数２
ないし８のアルキレン基である。Ｘ1 の好ましい意味
は、例えば炭素原子数１ないし６のアルキレン基、特に
炭素原子数１ないし４のアルキレン基、例えば炭素原子
数２ないし４のアルキレン基である。Ｘ1の特に好まし
い意味はエチレン基またはプロピレン基である。Ｘ3 の
好ましい意味は例えば、炭素原子数１ないし５のアルキ
レン基、特に炭素原子数１ないし４のアルキレン基、例
えばメチレン基である。Ｘ5 の好ましい意味は例えば炭
素原子数１ないし６のアルキレン基、特に炭素原子数１
ないし４のアルキレン基、例えばエチレン基である。Ｘ
6 の好ましい意味は、炭素原子数１ないし１２のアルキ
レン基、特に炭素原子数１ないし８のアルキレン基、例
えば炭素原子数１ないし４のアルキレン基、特にメチレ
ン基である。
【００２５】酸素原子もしくは硫黄原子によって１また
はそれ以上の回数で中断された炭素原子数２ないし１８
のアルキレン基は代表的には、−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ
2 −、−ＣＨ2 −Ｓ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2
ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −（Ｏ−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −）2 Ｏ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −（Ｏ−ＣＨ
2 ＣＨ2 −）2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −（Ｏ−
ＣＨ2 ＣＨ2 −）3 Ｏ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ
−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ
2 −）3 Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −または−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｓ
−ＣＨ2 ＣＨ2−である。Ｒ3 の好ましい意味は、例え
ば酸素原子もしくは硫黄原子によって中断された炭素原
子数２ないし１０のアルキレン基、特に酸素原子によっ
て中断された炭素原子数４ないし１０のアルキレン基、
例えば酸素原子によって中断された炭素原子数４ないし
８のアルキレン基である。Ｘ1 の好ましい意味は例えば
酸素原子もしくは硫黄原子によって中断された炭素原子
数２ないし６のアルキレン基、特に硫黄原子によって中
断された炭素原子数２ないし６のアルキレン基、例えば
硫黄原子によって中断された炭素原子数２ないし４のア
ルキレン基である。Ｘ1 の特に好ましい意味は−ＣＨ2
−Ｓ−ＣＨ2 −である。Ｘ6 の好ましい意味は例えば酸
素原子によって中断された炭素原子数２ないし１２のア
ルキレン基、特には酸素原子によって中断された炭素原
子数２ないし６のアルキレン基、例えば−ＣＨ2 ＣＨ2
−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −である。
【００２６】フェニレン基は例えば１，４−フェニレン
基、１，３−フェニレン基または１，２−フェニレン基
である。１，２−フェニレン基が好ましい。
【００２７】ｎ＝１ないし６に対して、Ｒ3 がヘキソー
スのｎ価の基の場合、この基は例えばアロース、アルト
ロース、グルコース、マンノース、グロース、イドー
ス、ガラクトースまたはタロースから誘導され；換言す
れば、相当する式Ｉの化合物を得るため、１，２，３，
４，５または６個のＯＨ基を以下のエステル基Ｅ−１
【化２７】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、ｍおよびＸ1 は上記て定義した意
味を表す。）によって置換する必要がある。例えばｎ＝
５に対してＲ3 は基
【化２８】 であってよい。
【００２８】Ｒ3 がヘキシトールのｎ価の基であるなら
ば、相当する式Ｉで表される化合物はヘキシトールのｎ
個のＯＨ基を上記のエステル基Ｅ−１によって置換する
ことにより得られる。ヘキシトールＲ3 の６価の基とし
ては、例えば
【化２９】 であってよい。この基はＤ−ソルビトールから誘導され
る。
【００２９】４ないし１０個の炭素原子を有するアルカ
ンテトライル基は例えば
【化３０】 である。ペンタエリスリチル基が好ましい。
【００３０】式Ｉ、IIまたはIII で表されるキャリアに
結合された化合物が興味深い。
【００３１】好ましいもの化合物は、式中、Ｒ1 は炭素
原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基、フェニル基または炭素原子数７
ないし９のフェニルアルキル基を表し；Ｒ2 は炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基、フェニル基もしくは炭素原子数７な
いし９のフェニルアルキル基を表し；Ｒ4 は水素原子、
炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換のもしく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェ
ニル基；アンモニウム基またはＭr+／ｒ（基中、ｒは
１、２もしくは３を表す。）を表し；Ｒ5 は水素原子、
炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換のもしく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェ
ニル基；アンモニウム基またはＭr+／ｒを表し；Ｒ6 は
水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素
原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数７な
いし９のフェニルアルキル基、アンモニウム基またはＭ
r+／ｒを表し；Ｒ7 は炭素原子数２ないし１６のアルキ
ル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換されたフェニル基を表すか、または−（ＣＨ
2 ）q −ＣＯ2 Ｒ6 （基中、ｑは１または２を表す。）
を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
し；Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属またはアンモ
ニウム基を表し；Ｘ1 は直接結合、炭素原子数１ないし
６アルキレン基、酸素原子もしくは硫黄原子によって中
断された炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表す
か；または
【化３１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は上記で定義された意味を表
す。）で表される基を表し；Ｘ2 は酸素原子または−Ｎ
Ｈ−を表し；Ｘ3 は炭素原子数１ないし５のアルキレン
基を表し；ｍは１または２を表し；ｎは１ないし４の範
囲の整数を表し；ｐは１または２を表し；そしてｎが１
のときＲ3 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、未
置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
換されたフェニル基を表し；ならびにＸ2 が酸素原子の
場合にはＲ3 はさらにアンモニウム基またはＭr+／ｒを
表すか；あるいはｎが２のときＲ3 は炭素原子数２ない
し１０のアルキレン基、酸素原子もしくは硫黄原子によ
って中断された炭素原子数４ないし１０のアルキレン基
を表すか；あるいはｎが３のときＲ3 は
【化３２】 で表される基を表すか；あるいはｎが４のときＲ3 は炭
素原子数４ないし８のアルカンテトライル基を表す、式
Ｉ、IIおよび／またはIII で表されるキャリアに結合さ
れた化合物に示される。
【００３２】特に好ましい化合物は、式中、Ｒ1 は炭素
原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数５ないし
６のシクロアルキル基、フェニル基またはベンジル基を
表し；Ｒ2 は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭
素原子数５ないし６のシクロアルキル基、フェニル基ま
たはベンジル基を表し；Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１
ないし１０のアルキル基、フェニル基、アンモニウム基
またはＭr+／ｒ（基中、ｒは１、２もしくは３を表
す。）を表し；Ｒ5 は水素原子、炭素原子数１ないし１
０のアルキル基、フェニル基、アンモニウム基またはＭ
r+／ｒを表し；Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし１
０のアルキル基、炭素原子数５ないし６のシクロアルキ
ル基、ベンジル基、アンモニウム基またはＭr+／ｒを表
し；Ｒ7 は炭素原子数４ないし１４のアルキル基、フェ
ニル基または−（ＣＨ2 ）q −ＣＯ2 Ｒ6 （基中、ｑは
２を表す。）を表し；Ｒ8 はメチル基を表し；Ｍはアル
カリ金属、アルカリ土類金属またはアンモニウム基を表
し；Ｘ1 は直接結合、炭素原子数１ないし４のアルキレ
ン基、硫黄原子によって中断された炭素原子数２ないし
６のアルキレン基を表すか；または
【化３３】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は上記で定義された意味を表
す。）で表される基を表し；Ｘ2 は酸素原子を表し；Ｘ
3 は炭素原子数１ないし４のアルキレン基を表し；ｍは
１または２を表し；ｎは１ないし４の範囲の整数を表
し；ｐは２を表し；そしてｎが１のときＲ3 は水素原
子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数
５ないし６のシクロアルキル基、フェニル基、アンモニ
ウム基またはＭr+／ｒを表すか；あるいはｎが２のとき
Ｒ3 は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、酸素原子
によって中断された炭素原子数４ないし１０のアルキレ
ン基を表すか；あるいはｎが３のときＲ3 は
【化３４】 で表される基を表すか；あるいはｎが４のときＲ3 は
【化３５】 で表される基を表す、式Ｉ、IIおよび／またはIII で表
されるキャリアに結合された化合物に示される。
【００３３】同様に好ましい化合物は式中、Ｒ1 は第三
ブチル基を表し；Ｒ2 は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表しおよびＯＨ基に対してオルト位にあり、そし
てｍが１を表す、式Ｉ、IIおよび／またはIII で表され
るキャリアに結合された化合物で示される。
【００３４】式IV中、Ｒ9 は水素原子、メチル基、炭素
原子数８ないし１２のアルコキシ基、シクロヘキシルオ
キシ基またはベンジル基を表すキャリアに結合された化
合物に特別に関心が置かれる。
【００３５】式中、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ない
し１０のアルキル基、炭素原子数５ないし６のシクロア
ルキル基、ベンジル基、アンモニウム基またはＭr+／ｒ
（式中、ｒは１または２を表す。）を表し；Ｒ9 は水素
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、Ｏ・、Ｏ
Ｈ、ＮＯ、炭素原子数４ないし１８のアルコキシ基、炭
素原子数５ないし７のシクロアルコキシ基、炭素原子数
２ないし６のアシル基、未置換のもしくは炭素原子数１
ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数７ないし
９のフェニルアルキル基を表し；Ｒ10は
【化３６】 で表される基を表し；Ｒ11は水素原子または炭素原子数
１ないし１２のアルキル基を表し；Ｒ12は炭素原子数１
ないし１２のアルキル基または炭素原子数６ないし１４
のアルケニル基を表し；Ｒ13は水素原子またはメチル基
を表し；Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類金属を表
し；Ｘ4 は酸素原子または−ＮＲ11−を表し；Ｘ5 は直
接結合、炭素原子数１ないし６のアルキレン基、炭素原
子数２ないし６のアルケニレン基、
【化３７】 で表される基を表し；Ｘ6 は炭素原子数１ないし１２の
アルキレン基、炭素原子数２ないし１２のアルケニレン
基、酸素原子によって中断された炭素原子数２ないし１
２のアルキレン基を表すか、またはフェニレン基を表
す、式IVで表されるキャリアに結合された化合物もま
た、好ましい。
【００３６】式中、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ない
し８のアルキル基、シクロヘキシル基またはＭr+／ｒ
（式中、ｒは１または２を表す。）を表し；Ｒ9 は水素
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
４ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし７の
シクロアルコキシ基、炭素原子数２ないし６のアシル基
または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表
し；Ｒ10は
【化３８】 で表される基を表し；Ｒ11は水素原子または炭素原子数
１ないし８のアルキル基を表し；Ｒ12は炭素原子数１な
いし８のアルキル基または炭素原子数６ないし１４のア
ルケニル基を表し；Ｒ13は水素原子またはメチル基を表
し；Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類金属を表し；
Ｘ4 は酸素原子または−ＮＲ11−を表し；Ｘ5 は直接結
合、炭素原子数１ないし６のアルキレン基、
【化３９】 で表される基を表し；Ｘ6 は炭素原子数１ないし８のア
ルキレン基、炭素原子数２ないし８のアルケニレン基、
酸素原子によって中断された炭素原子数２ないし８のア
ルケニレン基、またはフェニレン基を表す、式IVで表さ
れるキャリアに結合された化合物もまた好ましい。
【００３７】式中、Ｒ1 は炭素原子数１ないし６のアル
キル基、シクロヘキシル基またはフェニル基を表し；Ｒ
2 は炭素原子数１ないし６のアルキル基、シクロヘキシ
ル基またはフェニル基を表し、そしてＲ2 はＯＨ基に対
してオルト位にあり；Ｒ3 は水素原子、炭素原子数１な
いし８のアルキル基、シクロヘキシル基またはＭr+／ｒ
（式中、ｒは１または２を表す。）を表し；Ｒ4 は水素
原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基またはＭr+／
ｒを表し；Ｒ5 は水素原子、炭素原子数１ないし８のア
ルキル基またはＭr+／ｒを表し；Ｒ6 は水素原子、炭素
原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基また
はＭr+／ｒを表し；Ｒ7 は炭素原子数８ないし１４のア
ルキル基または−（ＣＨ2 ）q −ＣＯ2 Ｒ6（基中、ｑ
は２を表す。）を表し；Ｒ8 はメチル基を表し；Ｒ9 は
水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数４ないし１２のアルコキシ基、炭素原子数５ないし
７のシクロアルコキシ基、アセチル基または炭素原子数
７ないし９のフェニルアルキル基を表し；Ｒ10は
【化４０】 で表される基を表し；Ｒ11は水素原子または炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ12は炭素原子数８な
いし１４のアルケニル基を表し；Ｒ13は水素原子または
メチル基を表し；Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類
金属を表し；Ｘ1 は炭素原子数２ないし４のアルキレン
基、硫黄原子によって中断された炭素原子数２ないし４
のアルキレン基；または
【化４１】 で表される基を表し；Ｘ2 は酸素原子を表し；Ｘ3 は炭
素原子数１ないし４のアルキレン基を表し；Ｘ4 は酸素
原子または−ＮＲ11−を表し；Ｘ5 は直接結合、炭素原
子数１ないし４のアルキレン基
【化４２】 で表される基を表し；Ｘ6 は炭素原子数１ないし４のア
ルキレン基またはフェニレン基を表し；ｍは１ないし２
を表し；ｎは１を表し；ｐは２を表す、式Ｉ、II、III
および／またはIVで表されるキャリアに結合された化合
物が特に重要な化合物とされる。
【００３８】式中、Ｒ1 は第三ブチル基を表し；Ｒ2 は
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表しそしてＯＨ基
に対してオルト位にあり；Ｒ3 は水素原子または炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ4 は水素原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基またはＭr+／ｒ（式
中、ｒは２を表す。）を表し；Ｒ5 は水素原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基またはＭr+／ｒを表し；Ｒ
6 は水素原子を表し；Ｒ7 は炭素原子数１０ないし１２
のアルキル基を表し；Ｒ9 は水素原子、メチル基、炭素
原子数８ないし１２のアルコキシ基、シクロヘキシルオ
キシ基またはベンジル基を表し；Ｒ10は
【化４３】 で表される基を表し；Ｒ11は水素原子を表し；Ｒ12は炭
素原子数１０ないし１２のアルケニル基を表し；Ｍはカ
ルシウムを表し；Ｘ1 はエチレン基または硫黄原子によ
って中断されたエチレン基を表し；Ｘ2 は酸素原子を表
し；Ｘ3 はメチレン基を表し；Ｘ4 は酸素原子または−
ＮＲ11−を表し；Ｘ5 はエチレン基または
【化４４】 で表される基を表しＸ6 はメチレン基を表し；ｍは１を
表し；ｎは１を表し；およびｐは２を表す、式Ｉ、II、
III および／またはIVで表されるキャリアに結合された
化合物に、特別に重要性が置かれる。
【００３９】非常に特別に好ましい化合物は以下の式Ｉ
ａ、Ｉｂ、Ｉｃ、IIａ、IIｂ、IIIaおよびIVａないしIV
ｎ
【化４５】
【化４６】
【化４７】 で表されるキャリアに結合された化合物に示される化合
物である。
【００４０】特に好ましいのはキャリアが充填剤または
顔料である式Ｉ、II、III および／またはIVで表される
キャリアに結合された化合物に示される。
【００４１】顔料は無機または有機顔料であってよい。
特に好ましい無機顔料の例は酸化鉄、酸化チタンおよび
酸化亜鉛である。特に好ましい有機顔料は尿素／ホルム
アルデヒド付加物およびアミノアントラキノンである。
【００４２】好ましい充填剤はＨ．Ｓ．カッツ／Ｊ．
Ｖ．ミレウスキ（H.S.Katz/J.V.Milewski(編), Handboo
k of Fillers for Plastics,Van Nostrand Reinhold Pu
blishers, New York 1987;ガッハター／Ｈ．ミュラー
（R. Gachter/H. Muller)(編) ,Plastics Additives Ha
ndbook,3rd ed., 525-591頁、Hanser Publishers, Muni
ch 1990；ならびにUllmann's Encyclopedia of Industr
ial Chemistry, Vol. A20, 494-497 頁, 5th edition,
VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1987 に記載され
ている。
【００４３】特に好ましい充填剤は、式Ｉ、II、III お
よび／またはIVで表される化合物とともに、酸−塩基反
応または吸収反応に導入できる酸性−反応性充填剤に示
されるものである。
【００４４】好ましい充填剤はまた、エポキシドと反応
でき、そして化学結合を形成できる充填剤で与えられ
る。
【００４５】式Ｉ、II、III および／またはIVで表され
る新規なキャリアに結合された化合物はまた、式Ｉ、I
I、III および／またはIVで表される化合物がキャリア
に十分付着しそして例えばアルコールまたは炭化水素溶
媒より非常に容易に抽出できないことで有利である。
【００４６】式Ｉ、II、III および／またはIVで表され
る特に好ましい化合物はその分子が少なくとも１つの遊
離のカルボン酸、１つの遊離のホスホン酸または１つの
末端エポキシドを有する化合物である。
【００４７】好ましい充填剤は水酸化物、ケイ酸塩、炭
酸塩をベースとするものである。
【００４８】酸化物または水酸化物をベースとする充填
剤は例えば、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸
化チタン、酸化ケイ素、酸化亜鉛、水酸化アルミニウ
ム、水酸化マグネシウムまたは水酸化亜鉛である。
【００４９】ケイ酸塩をベースとする充填剤は例えば、
石英粉末、多孔質珪藻土、タルク、ケイ酸アルミニウ
ム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸カルシウムまたはゼオ
ライトである。
【００５０】炭酸塩をベースとする充填剤は例えば、炭
酸カルシウム、炭酸マグネシウムまたはドロマイト、お
よびそれらの種々の鉱物学上の形態、例えば方解石、チ
ョークまたはあられ石である。
【００５１】非常に特別に好ましいものは、キャリアが
酸化物、水酸化物、ケイ酸塩または炭酸塩をベースとす
る充填剤である、式Ｉ、II、III および／またはIVで表
されるキャリアに結合された−化合物で与えられるもの
である。
【００５２】キャリアが酸化アルミニウム、酸化マグネ
シウム、酸化チタン、酸化ケイ素、タルク、炭酸カルシ
ウムまたはドロマイトである、式Ｉ、II、III および／
またはIVで表されるキャリアに結合された化合物もまた
重要である。
【００５３】特別に好ましいものは、キャリアが炭酸カ
ルシウム、酸化チタンまたは酸化ケイ素である、式Ｉ
ａ、Ｉｂ、Ｉｃ、IIａ、IIｂ、IIIaおよびIVａないしIV
ｎで表されるキャリアに結合された化合物で示される。
【００５４】一般的用語「式Ｉ、II、III および／また
はIVで表されるキャリアに結合された化合物」は、例え
ば「キャリアまたは支持物質上に吸収または吸着された
式Ｉ、II、III および／またはIVで表される化合物」を
含むものとしても理解されるべきである。
【００５５】キャリアへの有機化合物の結合および固
定、または有機化合物による充填剤のコーティングは公
知であり、例えばＵＳ−Ａ−４２８３３１６号（第３
欄）中に記載される。
【００５６】式Ｉ、II、III および／またはIVで表され
る新規なキャリアに結合された化合物は、例えば以下の
ように製造できる：未だ液体で無い場合には、式Ｉ、I
I、III および／またはIVで表される化合物を有機溶
媒、例えばケトン、エステル、アルコールまたは炭化水
素、特別な例がアセトン、酢酸エチルまたはエタノール
であるものに溶解する。キャリアを次に攪拌しながら透
明な溶液に添加する。次に、溶媒を好ましくは僅かに減
圧した、そして２０ないし２００℃の温度範囲における
蒸留によって、除去する。この乾燥残渣は本発明による
式Ｉ、II、III および／またはIVで表されるキャリアに
結合された化合物を量的収量で与える。
【００５７】使用する溶媒は、使用する式Ｉ、II、III
および／またはIVで表される化合物の重量による量の２
ないし２０倍、好ましくは４ないし１５倍、特には１０
倍過剰量で都合良く使用される。
【００５８】式Ｉ、II、III および／またはIVで表され
る化合物が酸、例えばカルボン酸またはホスホン酸の場
合には、これらの化合物はまた、水性塩基性溶媒、例え
ば稀アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属もしくは
アンモニア溶液、特に水酸化ナトリウム溶液に溶解でき
る。この溶液を好ましくは僅かに高温で充填剤の水性懸
濁物に添加する。好ましい反応温度は３０ないし１００
℃、特に３０ないし８０℃、例えば４０ないし７０℃で
ある。式Ｉ、II、III および／またはIVで表されるキャ
リアに結合された化合物は反応混合物のろ過および続い
て減圧下での残渣の乾燥によって好ましく単離される。
【００５９】式Ｉ、II、III および／またはIVで表され
る新規なキャリアに結合された化合物は溶媒なして好ま
しく製造される。この場合、混合物がキャリアの融点よ
りも約２０℃高い温度に達するまで、ミキサー中でキャ
リアとともに式Ｉ、II、IIIおよび／またはIVで表され
る化合物を激しく攪拌する。例えば、キャリアとして炭
酸カルシウムを使用すれば、この場合約１５０℃の温度
に達する。より粗いキャリアほど、摩擦熱によってより
迅速にコーティング温度に到達する。従って、例えば炭
酸カルシウム〔登録商標ミリカーブ（Millicarb)〕の温
度は毎分約４０００回転の攪拌速度で８分間で約１００
℃まで昇温する。異なるキャリアによってこの方法で所
望の温度に達さない場合には、例えば式Ｉ、II、III お
よび／またはIVの化合物ともにそれを混合する前に、キ
ャリアを乾燥炉中で予熱する。
【００６０】式Ｉ、II、III および／またはIVで表され
る新規なキャリアに結合された化合物は式Ｉ、II、III
および／またはIVで表される化合物をキャリアの重量に
関して、例えば０．０１ないし１０重量％、好ましくは
０．０１ないし５重量％、例えば０．１０ないし２重量
％で含む。
【００６１】式Ｉ、II、III および／またはIVの化合物
は単独でまたは式Ｉ、II、III および／またはIVで表さ
れる異なる化合物との混合物としてキャリアに固定また
は結合できる。コーティングされるべきキャリア、特に
充填剤は、純粋な形態または異なるキャリアの混合物と
して同様に使用できる。
【００６２】式Ｉ、IIおよび／またはIII で表される化
合物は公知であり、幾つかは市販されており、あるいは
Ｔ．Ｈ．コフィールド(T.H.Coffield)ら, J. Amer. Che
m. Soc. 79, 5019 (1957) ；ＵＳ−Ａ−３２７００９１
号；Ｇ．スコット(G.Scott)ら、Polymer Degradation a
nd Satbility 4 ,279(1982)およびＥＰ−Ａ−４１３５
６２号に記載された方法と同様に製造できる。
【００６３】式IVで表される化合物の幾つかは公知であ
り、そして幾つかは市販されており、またはＥＰ−Ａ−
０６３４４４９号に記載される方法と同様に製造でき
る。
【００６４】式Ｉ、II、III および／またはIVで表され
る新規なキャリアに結合された化合物は充填剤としてお
よび酸化的、熱的および／または光誘発的崩壊に対して
有機材料を安定化するのに適当である。
【００６５】このような材料の例を以下に示す： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−１
−エン、ポリ−４−メチルペント−１−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度および高分
子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度および
超高分子ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度
ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤ
ＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、
枝分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【００６６】ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる： ａ）（通常、高圧および高温においての）ラジカル重合 ｂ）通常周期表のIVｂ、Ｖｂ、VIｂまたはVIII属の金属
の１個以上を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金
属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可
能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エ
ステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよ
び／またはアリールのような配位子の１つ以上を持つ。
これら金属錯体は遊離型であるか例えば活性化塩化マグ
ネシウム、塩化チタン（III)、酸化アルミニウムまたは
酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これら
の触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触
媒はそれ自体重合において使用でき、または、例えば金
属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金
属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン（該金属
は周期表のIa、IIa および／またはIIIa属の元素であ
る。）のような別の活性剤が使用できる。活性剤は例え
ば、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリルエ
ーテル基により都合よく改良され得る。これら触媒系は
通常フィリップス(Phillips)、スタンダードオイルイン
ディアナ(Standard Oil Indiana)、チグラー（−ナッ
タ）〔Ziegler-(Natta) 〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupon
t)〕、メタロセンまたはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）
と称されるものである。
【００６７】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異
なるタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００６８】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブト−１−エンコポリマ
ー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／
ブト−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリ
マー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン
／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマ
ー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン
／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（ア
イオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー；なら
びに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン
−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニ
ルアセテート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレ
ンアクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶ
Ａ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよび交互またはランダムポリ
アルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
【００６９】４. それらの水素化変性物（例えば粘着付
与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。
【００７０】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００７１】６．スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブ
タジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン
酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
【００７２】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマレイ
ミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリ
レートまたはメタクリレート、エチレン／プロピレン／
ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ポリアルキルアクリレートまたはポリアルキルメタ
クリレートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリ
レート／ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリ
ロニトリル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマ
ーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡ
ＥＳポリマーとして知られているコポリマー混合物。
【００７３】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの
塩素化および臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩
素化もしくはクロロスルホン化ポリエチレン、エチレン
および塩素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリ
ンホモ−およびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化
合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化
ビニリデン、ポリフッ化ビニル、およびポリフッ化ビニ
リデンならびにこれらのコポリマー、例えば塩化ビニル
／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化
ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
【００７４】９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート；ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
【００７５】10．上記９に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
−アルキルメタクリレート−ブタジエンターポリマー。
【００７６】11．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
【００７７】12．環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００７８】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【００７９】14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【００８０】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
【００８１】16. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
６／９、６／１２、４／６および１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンおよび
アジピン酸から出発する芳香族ポリアミド；ヘキサメチ
レンジアミンおよびイソフタル酸および／またはテレフ
タル酸および所望により変性剤としてのエラストマーか
ら製造されるポリアミド、例えはポリ−２，４，４−
（トリメチルヘキサメチレン）テレフタルアミドまたは
ポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；さらに、前記
ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、
アイオノマーまたは化学的に結合またはグラフトしたエ
ラストマーとのコポリマー；またはこれらとポリエーテ
ル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコールまたはポリテトラメチレングリコールとのコポ
リマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポ
リアミドまたはコポリアミド；加工の間に縮合させたポ
リアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００８２】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポ
リヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。
【００８３】18. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカー
ボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。
【００８４】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
【００８５】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【００８６】21．一方でアルデヒドから、および他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂。
【００８７】22．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。
【００８８】23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
【００８９】24．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
【００９０】25．メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネ
ート、ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂で架橋さ
せたアルキッド樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリレ
ート樹脂。
【００９１】26．所望により促進剤を使用してアルデヒ
ドまたはアミンのような慣用の硬化剤により架橋する、
脂肪族、環状脂肪族、複素環式、芳香族グリシジルエー
テル、例えばビスフェノールＡおよびビスフェノールＦ
のジグリシジルエーテルの生成物から誘導された架橋エ
ポキシ樹脂。
【００９２】27．天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
【００９３】28．前述のポリマーの混合物（ポリブレン
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ
／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／Ａ
ＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／
ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／
ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳもしくはＰ
ＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【００９４】29．純粋なモノマー化合物またはそれらの
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート）に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびに代表的には紡糸組成物として用い
られるいずれか重量比での合成エステルと鉱油との混合
物、ならびにそれら材料の水性エマルジョン。
【００９５】30．天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン−ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００９６】31．石油および石炭蒸留残渣、例えば道路
コーティング用のアスファルト、ビチューメンまたはビ
チューメン材料(bitumious materials) 。
【００９７】従って、本発明は（ａ）酸化的、熱的また
は光誘発的崩壊を受けやすい有機材料および（ｂ）式
Ｉ、II、III および／またはIVで表されるキャリアに結
合された化合物の少なくとも１種からなる組成物もま
た、提供する。
【００９８】保護される有機材料は、好ましくは天然、
半合成または好ましくは合成ポリマーである。特に好ま
しいポリマーは熱可塑性ポリマー、特別にはＰＶＣまた
はポリオレフィン、特にポリエチレンおよびポリプロピ
レンである。
【００９９】保護される有機材料は好ましくは道路コー
ティング用のアスファルト、ビチューメンまたはビチュ
ーメン材料、ならびに製紙に適当な天然もしくは合成ポ
リマーである。
【０１００】特に熱可塑性プラスチックの加工中に生ず
るような熱負荷の下での熱的および酸化的崩壊に対する
式Ｉ、II、III および／またはIVで表される新規なキャ
リアに結合された化合物の作用が特に大いに強調される
べきである。従って、式Ｉ、II、III および／またはIV
で表される新規なキャリアに結合された化合物は加工安
定剤としての使用に著しく適当である。
【０１０１】式Ｉ、II、III および／またはIVで表され
るキャリアに結合された化合物は有機材料の重量に基づ
いて好ましくは１ないし５０重量％、例えば５ないし４
０％、好ましくは５ないし３０％、特に５ないし２５％
の量で安定化される材料に添加される。
【０１０２】式Ｉ、II、III および／またはIVで表され
る新規なキャリア化合物に加えて、新規な組成物は別の
補助安定剤（添加剤）、例えば以下のようなものを含む
ことができる：
【０１０３】１．酸化防止剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、直鎖のまたは側鎖に枝
分かれしているノニルフェノール例えば２，６−ジノニ
ル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−
（１′−メチル−ウンデカ−１′−イル）−フェノー
ル、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデ
カ−１′−イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６
−（１′−メチル−トリデカ−１′−イル）−フェノー
ルおよびそれらの混合物。
【０１０４】１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチ
ル−４−ノニルフェノール。
【０１０５】１．３ ヒドロキノンとアルキル化ヒドロ
キノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシ
フェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、
２，５−ジ−第三−アミル−ヒドロキノン、２，６−ジ
フェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６
−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、２，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
アジペート。
【０１０６】１．４．トコフェロール、例えばα−トコ
フェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物（ビタミ
ン Ｅ）。
【０１０７】１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。
【０１０８】１．６．アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。
【０１０９】１．７． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ
−３，５−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテー
ト、トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒ
ドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−ジチオテレフ
タレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）−スルフィド、イソオクチル−３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプト
アセテート。
【０１１０】１．８．ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
ジ−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
【０１１１】１．９． ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメ
チルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラ
メチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
【０１１２】１．１０．トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，
５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビ
ス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリ
ノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプ
ト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，
４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，
５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス
（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチル
ベンジル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエ
チル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジ
ン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−
４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート。
【０１１３】１．１１． べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
【０１１４】１．１２． アシルアミノフェノール、例
えば４−ヒドロキシラウラニリド、４−ヒドロキシステ
アラニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。
【０１１５】１．１３． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【０１１６】１．１４． β−（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタ
ノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、
１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウ
ンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチル
ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒド
ロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサ
ビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１１７】１．１５． β−（３，５−ジ−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノー
ル、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオー
ル、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペン
タエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュ
ウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペン
タデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチ
ロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ
−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オク
タン。
【０１１８】１．１６． ３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３
−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１１９】１．１７． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【０１２０】１．１８．アスコルビン酸（ビタミン
Ｃ）
【０１２１】１．１９．アミン系抗酸化剤、例えば、
Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メ
チルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−
ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−
Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−
メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミ
ド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′
−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルア
ミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキ
シジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフチル
アミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル
化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ第三ブチル−
オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェ
ノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイ
ルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノー
ル、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ（４−
メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−ブ
チル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′
−ジアミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフ
ェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−
４，４′−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ジ
［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ジ
（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニ
ド、ビス［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニ
ル］アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチ
ルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オ
クチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキ
ル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアル
キル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及び
ジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルア
ミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフ
ェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジ
メチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジ
ン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチル
フェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三
オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチ
アジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−１，４
−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，
６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル−ヘキサメチ
レンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジ−４−イル）セバケート、２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−オン及び２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−オール。
【０１２２】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−
５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクト
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール；２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキ
シ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−
第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシ
カルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ
−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−
ヒドロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニルエチ
ル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三
ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カ
ルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３−ドデシル−２’−ヒドロキシ
−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、および
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−
（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル
ベンゾトリアゾールの混合物、２，２’−メチレン−ビ
ス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６
−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換
生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −］
2 −（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ
−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−フェニ
ルである。）。
【０１２３】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【０１２４】２．３． 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−
４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１２５】２．４． アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
シンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【０１２６】２．５． ニッケル化合物，例えば２，
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のモ
ノアルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステ
ルのニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−
４−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル
錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ
ピラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配
位子を伴うもの。
【０１２７】２．６． 立体障害性アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）サクシネート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロ
ネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，
６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク
酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，
３，５−トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリ
アセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラ
カルボキシレート、１，１′−（１，２−エタンジイ
ル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノ
ン），４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−
ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２
−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マ
ロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラ
メチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン
−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビ
ス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサ
メチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ
−１，３，５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ
−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジン
と１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの
縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチル
アミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−ア
ミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセ
チル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−
１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４
−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオ
ン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−４−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオ
ン、４−ヘキサデシルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジンおよび４−ステアリルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，
Ｎ’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−クロロヘキシ
ルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン
との縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルア
ミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−
トリアジンならびに４−ブチルアミノ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳ 登録Ｎｏ．［１３
６５０４−９６−６］）の縮合生成物；Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシ
ルスクシミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシミド、２−
ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキ
サ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４，５］デ
カン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウン
デシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−ス
ピロ［４，５］デカンとエピクロロヒドリンとの反応生
成物。
【０１２８】２．７． シュウ酸ジアミド、例えば４，
４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ
−オクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブトキサニリ
ド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−第
三ブトキサニリド、２−エトキシ−２′−エトキサニリ
ド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オ
キサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−エト
キサニリドおよび該化合物と２−エトキシ−２′−エチ
ル−５，４′−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物，ｏ
−およびｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物お
よびｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混
合物。
【０１２９】２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−ト
リス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェ
ニル) −４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロポキシ）フ
ェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，
３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２
−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）
フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，
３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ／ト
リデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒ
ドロキシ−フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチ
ルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒ
ドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシ
−プロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６
−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒ
ドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニ
ル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２
−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ−
プロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２
−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフ
ェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン。
【０１３０】３． 金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）オキザリルジヒドラジド、オ
キザニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイル
−ビス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール
−アジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロ
イル）オキザリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリ
チロイル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【０１３１】４． ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−
メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メ
チルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット
ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フ
ルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサ
ホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチ
ルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−
第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィッ
ト。
【０１３２】５．ヒドロキシルアミン、例えば、Ｎ，Ｎ
−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキ
サデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシル
ヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクダデ
シルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オク
タデシルヒドロキシルアミン、ハロゲン化獣脂アミンか
ら誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【０１３３】６．ニトロン、例えば、Ｎ−ベンジル−ア
ルファ−フェニル−ニトロン、Ｎ−エチル−アルファ−
メチル−ニトロン、Ｎ−オクチル−アルファ−ヘプチル
−ニトロン、Ｎ−ラウリル−アルファ−ウンデシル−ニ
トロン、Ｎ−テトラデシル−アルファ−トリデシル−ニ
トロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシル−
ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシル
−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシ
ル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ペンタデ
シル−ニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタ
デシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘキ
サデシル−ニトロン、ハロゲン化獣脂アミンから誘導さ
れたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンより誘導さ
れたニトロン。
【０１３４】７．チオ相乗剤、例えば、ジラウリルチオ
ジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピオネ
ート。
【０１３５】８． 過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネ
ート。
【０１３６】９． ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【０１３７】10． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステ
アリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン
酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫
塩。
【０１３８】11． 核剤、例えば無機物質例えば、タル
ク、二酸化チタンまたは酸化マグネシウムのような金属
酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸
塩または硫酸塩；有機化合物例えば、モノ−またはポリ
カルボン酸およびその塩、例えば４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム
または安息香酸ナトリウム；イオン共重合体（「イオノ
マー(ionomers)」）のような重合性化合物。
【０１３９】12． 充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラス球、アスベス
ト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化
物および水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、
木粉および天然物の粉もしくは繊維、合成繊維。
【０１４０】13．その他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤（rheology addit
ives) 、触媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、難燃剤、静電
防止剤および発泡剤。
【０１４１】14. ベンゾフラノンまたはインドリノン、
例えばＵＳ−Ａ−４３２５８６３号、ＵＳ−Ａ−４３３
８２４４号、ＵＳ−Ａ−５１７５３１２号、ＵＳ−Ａ−
５２１６０５２号、ＵＳ−Ａ−５２５２６４３号、ＤＥ
−Ａ−４３１６６１１号、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２
号、ＤＥ−Ａ−４３１６８７６号、ＥＰ−Ａ−０５８９
８３９号もしくはＥＰ−Ａ−０５９１１０２号に記載さ
れているもの、または３−［４−（２−アセトキシエト
キシ）フェニル］−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフ
ラノ−２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−３−［４−
（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾ
フラノ−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−第三
ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニ
ル）ベンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ−第三ブチ
ル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラノ−２−
オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オ
ン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフ
ェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２
−オン。
【０１４２】追加の安定剤は、第１４項に列挙されたベ
ンゾフラノンを除いて、例えば有機材料の総重量に基づ
いて、０．０１ないし１０％の濃度で添加される。
【０１４３】さらに好ましい組成物は、成分（ａ）およ
び式Ｉ、II、III および／またはIVで表される化合物の
みならず、他の添加剤、好ましくはフェノール系酸化防
止剤、光安定剤および／または加工安定剤をも含む。
【０１４４】特に好ましい添加剤はフェノール系酸化防
止剤（一覧中第１項）、立体障害性アミン（一覧中第
２．６項）、ホスフィットおよびホスホナイト（一覧中
第４項）および過酸化物スカベンジャー（一覧中第８
項）である。
【０１４５】同様にとりわけ好ましい追加の添加剤（安
定剤）は例えばＵＳ−Ａ−４３２５８６３号、ＵＳ−Ａ
−４３３８２４４号、ＵＳ−Ａ−５１７５３１２号、Ｕ
Ｓ−Ａ−５２１６０５２号、ＵＳ−Ａ−５２５２６４３
号、ＤＥ−Ａ−４３１６６１１号、ＤＥ−Ａ−４３１６
６２２号、ＤＥ−Ａ−４３１６８７６号、ＥＰ−Ａ−０
５８９８３９号、ＥＰ−Ａ−０５９１１０２号に記載さ
れたベンゾフラノ−２−オンである。
【０１４６】このようなベンゾフラノ−２−オンの実例
は、式：
【化４８】 ｛式中、Ｒ'11 は未置換のまたは置換された炭素環また
は複素環系であり；Ｒ'12 は水素原子を表し；Ｒ'14 は
水素原子、１ないし１２個の炭素原子のアルキル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基または塩素原子を表
し；Ｒ'13 はＲ'12 またはＲ'14 の意味を有するかある
いは式：
【化４９】 〔式中、Ｒ'16 は水素原子、１ないし１８個の炭素原子
のアルキル基、酸素原子または硫黄原子により中断され
た２ないし１８個の炭素原子のアルキル基、全部で３な
いし１６個の炭素原子のジアルキルアミノアルキル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基また
は合わせて１８個以下の炭素原子を含む１ないし３個の
アルキル基によって置換されるフェニル基を表し；ｓは
０，１または２を表し；置換基Ｒ'17 はおのおの互いに
独立して１ないし１８個の炭素原子のアルキル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基または合
わせて１６個以下の炭素原子を含む１ないし２個のアル
キル基によって置換されるフェニル基、式：
【化５０】 （基中、ｔは１ないし１８を表し；Ｒ'20 は水素原子、
１ないし２２個の炭素原子のアルキル基または５ないし
１２個の炭素原子のシクロアルキル基を表す。）で表さ
れる基を表すか、あるいは窒素原子と一緒に結合して、
ピペリジノ基またはモルホリノ基を形成し；Ａは窒素原
子、酸素原子または硫黄原子によって中断されてもよい
２ないし２２個の炭素原子のアルキレン基を表し；Ｒ'
18 は水素原子、１ないし１８個のアルキル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル
基または合わせて１６個以下の炭素原子を含む１ないし
２個のアルキル基によって置換されるフェニル基を表
し；Ｒ'19 は１ないし１８個の炭素原子のアルキル基を
表し；Ｄは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −また
は−Ｃ（Ｒ'21 ）2 −（基中、置換基Ｒ'21 はおのおの
互いに独立して、水素原子、１ないし１６個の炭素原子
のアルキル基、２つのＲ'21 基は合わせて１ないし１６
個の炭素原子を含んでおり、およびＲ'21 はさらにフェ
ニル基または式：
【化５１】 で表される基を表し、ｓ、Ｒ'16 およびＲ'17 は上述の
意味を表す。）を表し；Ｅは式：
【化５２】 （基中、Ｒ'11 、Ｒ'12 およびＲ'14 は上述の意味を表
す。）で表される基を表す。〕で表される基を表し；
Ｒ'15 は水素原子、１ないし２０個の炭素原子のアルキ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、塩素原子
または式：
【化５３】 （Ｒ'16 およびＲ'17 は上述の意味を表す。）で表され
る基を表すか、またはＲ'15 はＲ'14 と一緒になってテ
トラメチレン基を表す。｝で表される化合物である。
【０１４７】好ましいベンゾフラノ−２−オンは、式
中、Ｒ'13 が水素原子、１ないし１２個の炭素原子のア
ルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、塩素
原子または式：
【化５４】 （式中、ｓ、Ｒ'16 、Ｒ'17 、ＤおよびＥは上述の意味
を表し、Ｒ'16 は好ましくは水素原子、１ないし１８個
の炭素原子のアルキル基、シクロペンチル基またはシク
ロヘキシル基を表す。）で表される基を表すものであ
る。
【０１４８】さらに好ましいベンゾフラノ−２−オン
は、式中、Ｒ'11 がフェニル基または合わせて１２個以
下の炭素原子を含む１ないし２個のアルキルにより置換
されたフェニル基を表し；Ｒ'12 が水素原子を表し；
Ｒ'14が水素原子または１ないし１２個の炭素原子のア
ルキル基を表し；Ｒ'13 が水素原子、１ないし１２個の
炭素原子のアルキル基、基：
【化５５】 を表し；Ｒ'15 が水素原子、１ないし２０個の炭素原子
のアルキル基、基
【化５６】 （式中、ｓ、Ｒ'16 、Ｒ'17 、ＤおよびＥは最初に定義
した意味を表す。）を表すか、あるいはＲ'15 はＲ'14
と一緒になってテトラメチレン基を形成する、ものであ
る。
【０１４９】特別に重要なベンゾフラノ−２−オンはま
たは、式中、Ｒ'13 は水素原子、１ないし１２個の炭素
原子を有するアルキル基または基：−Ｄ−Ｅ（基中、Ｄ
およびＥは最初に定義した意味を表す。）を表し；およ
びＲ'12 およびＲ'14 はおのおの互いに独立して水素原
子または１ないし４個の炭素原子のアルキル基を表し；
およびＲ'15 は１ないし２０個のアルキル基を表すもの
である。
【０１５０】特に重要なベンゾフラン−２−オンは、最
後に、Ｒ'13 が１ないし４個の炭素原子のアルキル基ま
たは基：−Ｄ−Ｅを表し；Ｒ'12 およびＲ'14 は水素原
子を表し；およびＲ'15 は１ないし４個の炭素原子のア
ルキル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基を
表し；ならびにＤは−Ｃ（Ｒ'21 ）2 −（基中、Ｒ'21
は同じかまたは異なっておのおの１ないし４個の炭素原
子のアルキル基を表す。）を表し；ならびにＥは式：
【化５７】 （基中、Ｒ'11 、Ｒ'12 、Ｒ'14 およびＲ'15 は上記し
た意味を表す。）で表される基を表すこれらのベンゾフ
ラノ−２−オンである。
【０１５１】追加して使用されるベンゾフラノ−２−オ
ンの量は非常に広い範囲で変化できる。例えば、新規な
組成物中に０．０００１ないし５重量％、好ましくは
０．００１ないし２重量％、最も好ましくは０．０１な
いし２重量％の割合で存在していてよい。
【０１５２】式Ｉ、II、III および／またはIVで表され
るキャリアに結合された化合物、および適当ならば他の
添加剤の重合性有機材料への混合は例えば、成形品に成
形する前または成形中に公知の方法によって、あるい
は、そうでなければ溶解または分散させた式Ｉ、II、II
I および／またはIVで表されるキャリアに結合された化
合物を重合性有機材料にコーティングし、続いて溶媒を
蒸発させ、もしくはさせないことにより行われる。式
Ｉ、II、III および／またはIVで表されるキャリアに結
合された化合物はまた、これらのキャリアに結合された
化合物を例えば２．５ないし２５重量％の濃度で含むマ
スターバッチの形態で安定化される材料に、添加もでき
る。
【０１５３】式Ｉ、II、III および／またはIVで表され
るキャリアに結合された化合物はまた重合の前もしくは
最中に、または架橋の前に添加することも可能である。
【０１５４】式Ｉ、II、III および／またはIVで表され
るキャリアに結合された化合物は純粋な形態またはワッ
クス状、油状もしくはポリマー封入の形態で安定化され
る材料中に混合できる。
【０１５５】式Ｉ、II、III および／またはIVで表され
るキャリアに結合された化合物は安定化されるポリマー
上に噴霧することもできる。これらは他の添加剤、（例
えば、上述した慣用の添加剤）またはそれらの融解物を
希釈できるので、これらはまたこれらの添加剤と一緒に
安定化されるポリマーに噴霧できる。重合触媒の失活の
間の噴霧による添加は特に有利であり、その場合、例え
ば失活のために使用される蒸気が噴霧のために使用でき
る。
【０１５６】粒状重合性ポリオレフィンに対する場合に
は、所望により他の添加剤と共に式Ｉ、II、III および
／またはIVで表されるキャリアに結合された化合物を噴
霧することによりコーティングすることは有益である。
【０１５７】充填剤とともに提供されそしてこのように
安定化された材料は例えば、フィルム、繊維、テープ、
成形組成物、形材としてまたは表面塗料、接着剤または
パテのための結合剤として含む非常に広い範囲の形態が
使用できる。
【０１５８】既に強調したように、保護されるべき有機
材料は好ましくは、有機のポリマー、さらに特には合成
有機ポリマーである。ここでは、熱可塑性プラスチッ
ク、特別にはポリオレフィンが特に有利に保護される。
ここで特に強調されるべき点は、式Ｉ、II、III および
／またはIVで表される新規なキャリアに結合された化合
物の加工安定剤（加熱安定剤）としての著しい効果であ
る。この目的のため、それらはポリマーの加工の前また
は最中に有益に添加される。しかし、他のポリマー、例
えばエラストマーを、例えば光誘起および／または熱酸
化的崩壊のような崩壊に対して安定することもまた可能
である。エラストマーの例は可能な有機材料の上記一覧
の中から見出される。
【０１５９】従って、本発明の好ましい具体例は式Ｉ、
II、III および／またはIVで表されるキャリアに結合さ
れた化合物の、充填剤および酸化的、熱的、光誘起的分
解に対する安定剤特に、加工安定剤（熱安定剤）として
の同時使用である。
【０１６０】式Ｉ、II、III および／またはIVで表され
るキャリアに結合された化合物は有利な色の挙動(colou
r behaviouer) 、即ち加工中の有機材料の僅かな変色に
ついて注目に値する。
【０１６１】本発明はまた、式Ｉ、II、III および／ま
たはIVで表されるキャリアに結合された化合物の少なく
とも１種を有機材料中に混合することまたは有機材料に
コーティングすることからなる、酸化的、熱的または光
誘発的な崩壊に対して有機材料を安定化するための方法
に関する。
【０１６２】さらに、本発明はまた、有機材料中に混合
する前に、式Ｉ、II、III および／またはIVで表される
化合物で充填剤を最初にコーティングすることからな
る、有機材料中へ充填剤を混合する方法にも関する。
【０１６３】
【実施例】以下の実施例により本発明を詳細に説明す
る。実施例中の部およびパーセントは重量に基づく。
【０１６４】実施例１： 炭酸カルシウムに結合された
式Ｉａで表される３−［３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル］−プロピオン酸（化合物（１０
１））の製造 ０．２５Ｎ−水酸化ナトリウム溶液３０ｍｌ中の式Ｉａ
で表される３−［３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル］−プロピオン酸２．０ｇ（７．２ｍｍｏ
ｌ）の溶液を水６００ｍｌ中の炭酸カルシウム１００ｇ
の懸濁液に６５℃で滴下で添加する。混合物を次に１５
分間攪拌し、室温に冷却し、そしてろ過する。残渣を減
圧下、約６５℃で一定の重さになるまで乾燥し、炭酸カ
ルシウムに結合された式Ｉａで表される３−［３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル］−プロピオン
酸（化合物（１０１））９０ｇを得る。結合濃度(loadi
ng concentration) は１．０重量％である。
【０１６５】実施例２：炭酸カルシウムに結合された式
Ｉｂで表される３−［３−第三ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル］−プロピオン酸（化合物（１０
２））の製造 炭酸カルシウム４００ｇおよび３−［３−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル］−プロピオン酸
４．０ｇの混合物を１５０℃の温度に達するまで、４０
００回転／分でミキサー中で混合する。約２０分後、混
合物を室温に冷却し、炭酸カルシウムに結合された式Ｉ
ｂで表される３−［３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル］−プロピオン酸（化合物（１０
２））４００ｇを得る。結合濃度は１．０重量％であ
る。
【０１６６】実施例３：炭酸カルシウムに結合された式
Ｉｃで表される３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルチオ酢酸（化合物（１０３））の製造 実施例２と同様に操作し、および炭酸カルシウム４００
ｇおよび式Ｉｃで表される３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジルチオ酢酸４．０ｇを使用して、炭酸
カルシウムに結合された式Ｉｃで表される３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジルチオ酢酸（化合物
（１０３））を１．０重量％の結合濃度で得る。
【０１６７】実施例４：炭酸カルシウムに結合された式
IIａで表される３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホン酸（化合物（１０４））の製造 実施例２と同様に操作し、および炭酸カルシウム４００
ｇおよび式IIａで表される３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジルホスホン酸４．０ｇを使用して、炭
酸カルシウムに結合された式IIａで表される３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸（化合
物（１０４））を１．０重量％の結合濃度で得る。
【０１６８】実施例５：炭酸カルシウムに結合された式
IIIaで表される３−（ドデシルチオ）プロピオン酸（化
合物（１０５））の製造 実施例２と同様に操作し、および炭酸カルシウム４００
ｇおよび式IIIaで表される３−（ドデシルチオ）プロピ
オン酸４．０ｇを使用して、炭酸カルシウムに結合され
た式IIIaで表される３−（ドデシルチオ）プロピオン酸
（化合物（１０５））を１．０重量％の結合濃度で得
る。
【０１６９】実施例６：炭酸カルシウムに結合された式
IIｂで表されるモノエチル３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジルホスホネート（化合物（１０
６））の製造 実施例２と同様に操作し、および炭酸カルシウム４００
ｇおよび式IIｂで表されるモノエチル３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート４．０ｇ
を使用して、炭酸カルシウムに結合された式IIｂで表さ
れるモノエチル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルホスホネート（化合物（１０６））を１．０
重量％の結合濃度で得る。
【０１７０】実施例７：炭酸カルシウムに結合された式
IVａで表されるモノ（３，３，５，５−テトラメチルピ
ペリジル）スクシネート（化合物（１０７））の製造 実施例２と同様に操作し、および炭酸カルシウム４００
ｇおよびIVａで表されるモノ（３，３，５，５−テトラ
メチルピペリジル）スクシネート４．０ｇを使用して、
炭酸カルシウムに結合されたIVａで表されるモノ（３，
３，５，５−テトラメチルピペリジル）スクシネート
（化合物（１０７））を１．０重量％の結合濃度で得
る。
【０１７１】実施例８：炭酸カルシウムに結合された式
IVｇで表される２，２，６，６−テトラメチル−４−
（２，３−エポキシプロポキシ）ピペリジン（化合物
（１０８））の製造 実施例２と同様に操作し、および炭酸カルシウム４００
ｇおよび式IVｇで表される２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）ピペリジン
４．０ｇを使用して、炭酸カルシウムに結合された式IV
ｇで表される２，２，６，６−テトラメチル−４−
（２，３−エポキシプロポキシ）ピペリジン（化合物
（１０８））を１．０重量％の結合濃度で得る。
【０１７２】実施例９：酸化チタンに結合された式IVｈ
で表される１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
（２，３−エポキシプロポキシ）ピペリジン（化合物
（１０９））の製造 酸化チタン（登録商標チオソルブ(Tiosrob) ＵＦ０１，
Tioxide SpecalitiesLtd., England)９．５ｇ（１１８
ｍｍｏｌ）および１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−（２，３−エポキシプロポキシ）ピペリジン〔ＥＰ
−Ａ−０６３４４４９、実施例Ａ１〕０．５ｇ（２．２
ｍｍｏｌ）を塩化メチレン１００ｍｌに懸濁し、懸濁物
を次にロータリーエバポレーター上で減圧下で濃縮す
る。残渣を取り出し２００℃で６時間放置する。生成物
を次に冷却してｎ−ヘキサンで２回抽出し、酸化チタン
に結合された式IVｈで表される１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）ピペ
リジン（化合物（１０９））を４．０重量％の結合濃度
で得る。この値はケルダール法による窒素測定によって
決定される。
【０１７３】実施例１０：酸化ケイ素に結合された式IV
ｈで表される１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
（２，３−エポキシプロポキシ）ピペリジン（化合物
（１１０））の製造 酸化ケイ素（登録商標アエロシル(Aerosil) ３８０，De
gussa, Germany) ９．５ｇ（１５８ｍｍｏｌ）および
１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−（２，３−エ
ポキシプロポキシ）ピペリジン〔ＥＰ−Ａ−０６３４４
４９、実施例Ａ１〕０．５ｇ（２．２ｍｍｏｌ）を塩化
メチレン１００ｍｌに懸濁し、懸濁物を次にロータリー
エバポレーター上で減圧下で濃縮する。残渣を取り出し
２００℃で５時間放置し、酸化ケイ素に結合された式IV
ｈで表される１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
（２，３−エポキシプロポキシ）ピペリジン（化合物
（１１０））を５．２重量％の結合濃度で得る。ケルダ
ール法による生成物の窒素含量の測定は０．３９重量％
の値を与える。検査の目的のため、生成物をさらに１８
時間、ソクッスレー抽出器中、沸騰ｎ−ヘキサンで抽出
させそして抽出物を含む生成物を次に乾燥させる。ケル
ダール法によるこの生成物の再度の窒素測定により０．
３９重量％の値を得る。結果として、安定剤（式IVｈで
表される化合物）はｎ−ヘキサンによる抽出によっては
酸化ケイ素から取り出すことはできない。
【０１７４】実施例１１：酸化ケイ素に結合された式IV
ｉで表される１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチル−４−（２，３−エポキシプロポキ
シ）ピペリジン（化合物（１１１））の製造 実施例１０と同様に操作して、酸化ケイ素９．５ｇおよ
び式IVｉで表される１−シクロヘキシルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチル−４−（２，３−エポキシプ
ロポキシ）ピペリジン〔ＥＰ−Ａ−０６３４４４９，実
施例Ａ２〕０．５ｇを使用して酸化ケイ素に結合された
１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）ピペリジン
（化合物（１１１））を結合濃度５．２重量％で得る。
【０１７５】実施例１２：酸化ケイ素に結合された式IV
ｋで表される１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テ
トラメチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）ピペ
リジン（化合物（１１２））の製造 実施例１０と同様に操作して、酸化ケイ素９．５ｇおよ
び式IVｋで表される１−オクチルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチル−４−（２，３−エポキシプロポキ
シ）ピペリジン〔ＥＰ−Ａ−０６３４４４９，実施例Ａ
３〕０．５ｇを使用して酸化ケイ素に固定された、酸化
ケイ素に結合された式IVｋで表される１−オクチルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチル−４−（２，３−エ
ポキシプロポキシ）ピペリジン（化合物（１１２））を
結合濃度５．２重量％で得る。
【０１７６】実施例１３：酸化ケイ素に結合された式IV
ｍで表される１−ベンジル−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）ピペリジン
（化合物（１１３））の製造 実施例１０と同様に操作して、酸化ケイ素９．５ｇおよ
び式IVｍで表される１−ベンジル−２，２，６，６−テ
トラメチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）ピペ
リジン〔ＥＰ−Ａ−０６３４４４９，実施例Ａ４〕０．
５ｇを使用して酸化ケイ素に固定された酸化ケイ素結合
の式IVｍで表される１−ベンジル−２，２，６，６−テ
トラメチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）ピペ
リジン（化合物（１１３））を結合濃度５．２重量％で
得る。
【０１７７】実施例１４：炭酸カルシウムに結合された
式IVｆで表されるＮ−［４−（２，２，６，６−テトラ
メチル）ピペリジル］アミノ酢酸（化合物（１１４））
の製造 実施例２と同様に操作して、炭酸カルシウム４００ｇお
よび式IVｆで表されるＮ−［４−（２，２，６，６−テ
トラメチル）ピペリジル］アミノ酢酸〔Ｃ．Ａ．Ｒｅ
ｇ．Ｎｏ．７１８６６−１３−２〕４．０ｇを使用して
炭酸カルシウムに固定された、炭酸カルシウム結合の式
IVｆで表されるＮ−［４−（２，２，６，６−テトラメ
チル）ピペリジル］アミノ酢酸（化合物（１１４））を
結合濃度１．０重量％で得る。
【０１７８】実施例１５：炭酸カルシウムに結合された
式IVｂで表されるモノ（３，３，４，５，５−ペンタメ
チルピペリジル）スクシネート（化合物（１１５））の
製造 ａ）実施例２と同様に操作して、炭酸カルシウム４００
ｇおよび式IVｂで表されるモノ（３，３，４，５，５−
ペンタメチルピペリジル）スクシネート４．０ｇ［実施
例１５ｂ］を使用して、炭酸カルシウムに結合された式
IVｂで表されるモノ（３，３，４，５，５−ペンタメチ
ルピペリジル）スクシネート（化合物（１１５））を結
合濃度１．０重量％で得る。 ｂ）４−ヒドロキシ−１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジン８５．５ｇ（０．５０ｍｏｌ）、無水コハ
ク酸５０ｇ（０．５０ｍｏｌ）およびキシレン５００ｍ
ｌを１時間還流下で沸騰させる。続いて、反応混合物を
ｎ−ヘキサン３リットルに注加し、生成物をろ過しそし
て残渣をキシレンから結晶化して、融点１６３℃の式IV
ｂで表されるモノ（３，３，４，５，５−ペンタメチル
ピペリジル）スクシネート１２５ｇ（９２％）を得る。 分析：計算値：Ｃ６１．９７；Ｈ９．２９；Ｎ５．１６％ 実測値：Ｃ６１．９２；Ｈ９．４３；Ｎ５．１０％
【０１７９】実施例１６：炭酸カルシウムで結合された
IVｃで表されるモノ（３，３，５，５−テトラメチルピ
ペリジル）スクシナミド（化合物（１１６））の製造 ａ）実施例２と同様に操作して、炭酸カルシウム４００
ｇおよび式IVｃで表されるモノ（３，３，５，５−テト
ラメチルピペリジル）スクシナミド４．０ｇ［実施例１
６ｂ］を使用して、炭酸カルシウムに結合された式IVｃ
で表されるモノ（３，３，５，５−テトラメチルピペリ
ジル）スクシナミド（化合物（１１６））を結合濃度
１．０重量％で得る。 ｂ）４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン４８ｇ（０．３０ｍｏｌ）、無水コハク酸３０ｇ
（０．３０ｍｏｌ）およびキシレン１０００ｍｌを６時
間還流下で沸騰させる。続いて、反応混合物をｎ−ヘキ
サン３リットルに注加する。続いて反応混合物を冷却し
そして沈澱した生成物をろ過する。残渣をアセトン／水
から結晶化して、融点３２２℃の式IVｃで表されるモノ
（３，３，５，５−テトラメチルピペリジル）スクシナ
ミド６４ｇ（８３％）を得る。 分析：計算値：Ｃ６０．９１；Ｈ９．４４；Ｎ１０．９３％ 実測値：Ｃ６０．４７；Ｈ９．５０；Ｎ１０．８６％
【０１８０】実施例１７：炭酸カルシウムで結合された
IVｄで表されるモノ（３，３，４，５，５−ペンタメチ
ルピペリジル）スクシナミド（化合物（１１７））の製
造 ａ）実施例２と同様に操作して、炭酸カルシウム４００
ｇおよび式IVｄで表されるモノ（３，３，４，５，５−
ペンタメチルピペリジル）スクシナミド４．０ｇ［実施
例１７ｂ］を使用して、炭酸カルシウムに結合された式
IVｄで表されるモノ（３，３，４，５，５−ペンタメチ
ルピペリジル）スクシナミド（化合物（１１７））を結
合濃度１．０重量％で得る。 ｂ）４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジンの代わりに４−アミノ−１，２，２，６，６−ペン
タメチルピペリジンを使用してIVｄで表されるモノ
（３，３，４，５，５−ペンタメチルピペリジル）スク
シナミドを実施例１６ｂと同様に製造する。
【０１８１】実施例１８：炭酸カルシウムで結合された
IVｅで表される２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジルオキシ酢酸（化合物（１１８））の製造 実施例２と同様に操作して、炭酸カルシウム４００ｇお
よび式IVｅで表される２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジルオキシ酢酸４．０ｇを使用して、炭酸カ
ルシウムに結合された式IVｅで表される２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジルオキシ酢酸（化合物
（１１８））を結合濃度１．０重量％で得る。
【０１８２】実施例１９：炭酸カルシウムで結合された
IVｎで表されるモノ（３，３，５，５−テトラメチルピ
ペリジル）−ドデセ−２−エニルスクシナミド（化合物
（１１９））の製造 ａ）実施例２と同様に操作して、炭酸カルシウム４００
ｇおよび式IVｎで表されるモノ（３，３，５，５−テト
ラメチルピペリジル）ドデセ−２−エニルスクシナミド
スクシナミド［実施例１９ｂ］４．０ｇを使用して、炭
酸カルシウムに結合された式IVｎで表されるモノ（３，
３，５，５−テトラメチルピペリジル）ドデセ−２−エ
ニルスクシナミド（化合物（１１９））を結合濃度１．
０重量％で得る。 ｂ）４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン１１．７ｇ（７５ｍｍｏｌ）、無水ドデセニ−２−
エニルコハク酸［フルカ ４５３４６］２０ｇ（７５ｍ
ｍｏｌ）およびキシレン２５０ｍｌを６時間還流下で沸
騰させる。続いて、反応混合物を冷却し、減圧下ロータ
リーエバポレーターで濃縮する。メタノール／アセトニ
トリルからの晶出により、融点１８２℃の式IVｎで表さ
れるモノ（３，３，５，５−テトラメチルピペリジル）
ドデセ−２−エニルスクシナミド３０ｇ（９５％）を得
る。 分析：計算値：Ｃ７１．０５；Ｈ１０．９７；Ｎ６．６３％ 実測値：Ｃ６９．８９；Ｈ１０．８９；Ｎ６．６０％
【０１８３】実施例２０：タルクに結合された式IIIaで
表される３−（ドデシルチオ）プロピオン酸（化合物
（１２０））の製造 タルク（登録商標ルゼナック(Luzenac) ）５０ｇをヘキ
サン２００ｍｌ中の式IIIaで表される３−（ドデシルチ
オ）プロピオン酸０．５ｇの溶液に添加する。混合物を
続いて減圧下ロータリーエバポレーターにて濃縮してタ
ルクに結合された式IIIaで表される３−（ドデシルチ
オ）プロピオン酸（化合物（１２０））５０．５ｇを得
る。結合濃度は１．０重量％である。
【０１８４】実施例２１：ポリプロピレン中への炭酸カ
ルシウムの混合（分散性試験） ポリプロピレン粒状物（登録商標プロパテン（Propathe
ne) ＧＹＭ ４５）８０重量部を、炭酸カルシウム２０
重量部と、ならびに実施例１ないし８からの新規な炭酸
カルシウムに結合された化合物それぞれ２０重量部と２
３０℃でゴットファート エツルシオメーター（Gottfe
rt Etrusiometer)中で混合する。押出物から得られるプ
ロピレンテープを１９０℃で２分間プレスして、０．５
ｍｍ圧のフィルムを得る。次にフィルム中の炭酸カルシ
ウム（充填剤）の分散を以下のキーに従って目視的に評
価する：１＝非常に乏しい；２＝乏しい；３＝平均的；
４＝平均的−良好；５＝良好；６＝非常に良好。結果を
表１にまとめる。
【０１８５】実施例２２：ポリプロピレンの安定化、オ
ーブン老化試験および光への曝露試験 実施例１ないし２０の新規なキャリアに結合された化合
物の４０重量部をポリプロピレン粉体（登録商標プロフ
ァックス(Profax)６５０１）６０重量部とブラベンダー
プラストグラフ中、窒素下で２３０℃で６分間混合す
る。続いて混合物を２３０℃で圧縮成形して、１．０ｍ
ｍ厚の板を得、それから４５×１７ｍｍ試験片を打ち抜
く。これらの試験片の幾つかを次に１３５℃で慣用のオ
ーブン中で老化させる。測定は試験片の物理的、局部的
に制限された変色の出現までに経過した時間についてな
される。より長いこの時間はより効果的な安定剤であ
る。結果を表２にまとめる。
【０１８６】他の試験片は光への曝露試験（アトラス
ウエザロメーター ＷＯＭ Ｃｉ６５，プラックパネル
温度６３℃）にかける。これらの試験片の光沢度および
表面粗さを次に測定する。光沢はデフレクターを使用し
て測定する。表面の光沢を測定するために使用される基
準は反射率計の値（reflectometer value(ＲＯＭ))であ
る。その大きさはその反射特性に基いて表面が、光沢の
影響（impression ofgloss)の形成に関与する割合によ
り測定する。反射率計の値は従って光沢度に対する、お
よびまた表面の分解の程度に対する光学的パラメーター
である。より大きい値がより良い試料表面である。表面
粗さ（Ｒａ）を決定するために試験片を、測定されたプ
ロフィール（長さ、高い点および低い点）を得るため、
ある長さ、測定針で走査する。Ｒａ値は形状におけるひ
ずみ（deviations) およびうねり(waveness)の粗い成分
をフィルターで除いた後に測定された部分全ての範囲内
にある全部のプロフィール縦座標の絶対的関与の算術平
均を示す。より高い値が、より貧弱な試料表面である。
結果を表３にまとめる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 95/00 ＬＳＱ Ｃ０８Ｌ 95/00 ＬＳＱ Ｃ０９Ｋ 15/08 Ｃ０９Ｋ 15/08 15/12 15/12 15/20 15/20 15/32 15/32 Ｃ (72)発明者 アンドレアス クラマー スイス国，3186 デュービンゲン，ブンド テルズ ３ (72)発明者 アルフレッド シュタインマン スイス国，1724 プラローマン，レ リュ ッシル（番地表示なし) (72)発明者 ユルク ツィング スイス国，4153 ラインナッハ，ポストシ ュトラーセ５ (72)発明者 ダニエル ミュラー スイス国，4051 バーゼル，インネレ マ ルガレーテンシュトラーセ 17

Claims (26)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式Ｉ、II、III および／またはIV 【化１】 〔式中、Ｒ1 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
    炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル
    基または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を
    表し；Ｒ2 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭
    素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基
    または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表
    し；Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキ
    ル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基で置換されたナフチル基もしくはフェニル基；アン
    モニウム基またはＭr+／ｒ（基中、ｒは１、２もしくは
    ３を表す。）を表し；Ｒ5 は水素原子、炭素原子数１な
    いし２０のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１
    ないし４のアルキル基で置換されたナフチル基もしくは
    フェニル基；アンモニウム基またはＭr+／ｒを表し；Ｒ
    6 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
    炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子
    数７ないし９のフェニルアルキル基、アンモニウム基ま
    たはＭr+／ｒを表し；Ｒ7 は炭素原子数１ないし１８の
    アルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４の
    アルキル基で置換されたフェニル基 ；または−（ＣＨ
    2 ）q −ＣＯ2Ｒ6 （基中、ｑは１または２を表す。）
    を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表
    し；Ｒ9 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル
    基、Ｏ・、ＯＨ、ＮＯ、−ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数１な
    いし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシ
    クロアルキルオキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケ
    ニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原
    子数１ないし８のアシル基；フェニル環上、未置換のも
    しくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された
    炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し；Ｒ
    10は 【化２】 を表し；Ｒ11は水素原子または炭素原子数１ないし１８
    のアルキル基を表し；Ｒ12は炭素原子数１ないし１８の
    アルキル基もしくは炭素原子数２ないし１４のアルケニ
    ル基を表し；Ｒ13は水素原子または炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基を表し；Ｍはｒ価の金属カチオンを表
    し；Ｘ1 は直接結合、炭素原子数１ないし８のアルキレ
    ン基、酸素原子もしくは硫黄原子によって中断された炭
    素原子数２ないし８のアルキレン基； 【化３】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は上記の定義を表す。）で表さ
    れる基を表し；Ｘ2 は酸素原子または−ＮＨ−を表し；
    Ｘ3 は炭素原子数１ないし６のアルキレン基を表し；Ｘ
    4 は酸素原子または−ＮＲ11−を表し；Ｘ5 は直接結
    合、炭素原子数１ないし８のアルキレン基、炭素原子数
    ２ないし８のアルキニレン基、 【化４】 を表し；Ｘ6 は炭素原子数１ないし１８のアルキレン
    基、炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基、酸素原
    子もしくは硫黄原子によって中断された炭素原子数２な
    いし１８のアルキレン基を表すか、またはフェニレン基
    を表し；ｍは０、１または２を表し；ｎは１ないし６の
    範囲の整数を表し；ｐは１または２を表し；そして、ｎ
    が１のときＲ3 は水素原子、炭素原子数１ないし２５の
    アルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
    基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
    基で置換されたフェニル基；ヘキソースの一価の基、ヘ
    キシトールの一価の基を表し；ならびにＸ2 が酸素原子
    の場合にはＲ3 はさらにアンモニウム基またはＭr+／ｒ
    を表し；あるいはｎが２のときＲ3 は炭素原子数２ない
    し１２のアルキレン基、酸素原子もしくは硫黄原子によ
    って中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基
    を表し；ヘキソースの二価の基またはヘキシトールの二
    価の基を表し；あるいはｎが３のときＲ3 は 【化５】 で表される基、ヘキソースの三価の基またはヘキシトー
    ルの三価の基を表し；あるいはｎが４のときＲ3 は炭素
    原子数４ないし１０のアルカンテトライル基、ヘキソー
    スの四価の基またはヘキシトールの四価の基を表し；あ
    るいはｎが５のときＲ3 はヘキソースの五価の基または
    ヘキシトールの五価の基を表し；あるいはｎが６のとき
    Ｒ3 は 【化６】 で表される基またはヘキシトールの六価の基を表す。〕
    で表されるキャリアに結合された化合物。
  2. 【請求項２】 化合物が式Ｉ、IIまたはIII で表される
    化合物である請求項１に記載のキャリア結合された化合
    物。
  3. 【請求項３】 式中、Ｒ1 は炭素原子数１ないし１２の
    アルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
    基、フェニル基または炭素原子数７ないし９のフェニル
    アルキル基を表し；Ｒ2 は炭素原子数１ないし１２のア
    ルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、
    フェニル基もしくは炭素原子数７ないし９のフェニルア
    ルキル基を表し；Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし
    １２のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１ない
    し４のアルキル基で置換されたフェニル基；アンモニウ
    ム基またはＭr+／ｒ（基中、ｒは１、２もしくは３を表
    す。）を表し；Ｒ5 は水素原子、炭素原子数１ないし１
    ２のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基で置換されたフェニル基；アンモニウム
    基またはＭr+／ｒを表し；Ｒ6 は水素原子、炭素原子数
    １ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシ
    クロアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアル
    キル基、アンモニウム基またはＭr+／ｒを表し；Ｒ7 は
    炭素原子数２ないし１６のアルキル基、未置換のもしく
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェ
    ニル基を表すか、または−（ＣＨ2 ）q −ＣＯ2 Ｒ
    6 （基中、ｑは１または２を表す。）を表し；Ｒ8 は炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｍはアルカリ
    金属、アルカリ土類金属またはアンモニウム基を表し；
    Ｘ1 は直接結合、炭素原子数１ないし６アルキレン基、
    酸素原子もしくは硫黄原子によって中断された炭素原子
    数２ないし６のアルキレン基を表すか；または 【化７】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は上記で定義された意味を表
    す。）で表される基を表し；Ｘ2 は酸素原子または−Ｎ
    Ｈ−を表し；Ｘ3 は炭素原子数１ないし５のアルキレン
    基を表し；ｍは１または２を表し；ｎは１ないし４の範
    囲の整数を表し；ｐは１または２を表し；そしてｎが１
    のときＲ3 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
    キル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、未
    置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
    換されたフェニル基を表し；ならびにＸ2 が酸素原子の
    場合にはＲ3 はさらにアンモニウム基またはＭr+／ｒを
    表すか；あるいはｎが２のときＲ3 は炭素原子数２ない
    し１０のアルキレン基、酸素原子もしくは硫黄原子によ
    って中断された炭素原子数４ないし１０のアルキレン基
    を表すか；あるいはｎが３のときＲ3 は 【化８】 で表される基を表すか；あるいはｎが４のときＲ3 は炭
    素原子数４ないし８のアルカンテトライル基を表す、請
    求項１に記載のキャリアに結合された化合物。
  4. 【請求項４】 式中、Ｒ1 は炭素原子数１ないし１０の
    アルキル基、炭素原子数５ないし６のシクロアルキル
    基、フェニル基またはベンジル基を表し；Ｒ2 は炭素原
    子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数５ないし６
    のシクロアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表
    し；Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキ
    ル基、フェニル基、アンモニウム基またはＭr+／ｒ（基
    中、ｒは１、２もしくは３を表す。）を表し；Ｒ5 は水
    素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニ
    ル基、アンモニウム基またはＭr+／ｒを表し；Ｒ6 は水
    素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原
    子数５ないし６のシクロアルキル基、ベンジル基、アン
    モニウム基またはＭr+／ｒを表し；Ｒ7 は炭素原子数４
    ないし１４のアルキル基、フェニル基または−（Ｃ
    Ｈ2 ）q −ＣＯ2 Ｒ6 （基中、ｑは２を表す。）を表
    し；Ｒ8 はメチル基を表し；Ｍはアルカリ金属、アルカ
    リ土類金属またはアンモニウム基を表し；Ｘ1 は直接結
    合、炭素原子数１ないし４のアルキレン基、硫黄原子に
    よって中断された炭素原子数２ないし６のアルキレン基
    を表すか；または 【化９】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は上記で定義された意味を表
    す。）で表される基を表し；Ｘ2 は酸素原子を表し；Ｘ
    3 は炭素原子数１ないし４のアルキレン基を表し；ｍは
    １または２を表し；ｎは１ないし４の範囲の整数を表
    し；ｐは２を表し；そしてｎが１のときＲ3 は水素原
    子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数
    ５ないし６のシクロアルキル基、フェニル基、アンモニ
    ウム基またはＭr+／ｒを表すか；あるいはｎが２のとき
    Ｒ3 は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、酸素原子
    によって中断された炭素原子数４ないし１０のアルキレ
    ン基を表すか；あるいはｎが３のときＲ3 は 【化１０】 で表される基を表すか；あるいはｎが４のときＲ3 は 【化１１】 で表される基を表す、請求項１に記載のキャリアに結合
    された化合物。
  5. 【請求項５】 式中、Ｒ1 は第三ブチル基を表し；Ｒ2
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表しおよびＯＨ
    基に対してオルト位にあり、そしてｍが１を表す請求項
    １に記載のキャリアに結合された化合物。
  6. 【請求項６】 式中、Ｒ9 は水素原子、メチル基、炭素
    原子数８ないし１２のアルコキシ基、シクロヘキシルオ
    キシ基またはベンジル基を表す請求項１に記載のキャリ
    アに結合された化合物。
  7. 【請求項７】 式中、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１な
    いし１０のアルキル基、炭素原子数５ないし６のシクロ
    アルキル基、ベンジル基、アンモニウム基またはＭr+／
    ｒ（式中、ｒは１または２を表す。）を表し；Ｒ9 は水
    素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、Ｏ・、Ｏ
    Ｈ、ＮＯ、炭素原子数４ないし１８のアルコキシ基、炭
    素原子数５ないし７のシクロアルコキシ基、炭素原子数
    ２ないし６のアシル基、未置換のもしくは炭素原子数１
    ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数７ないし
    ９のフェニルアルキル基を表し；Ｒ10は 【化１２】 で表される基を表し；Ｒ11は水素原子または炭素原子数
    １ないし１２のアルキル基を表し；Ｒ12は炭素原子数１
    ないし１２のアルキル基または炭素原子数６ないし１４
    のアルケニル基を表し；Ｒ13は水素原子またはメチル基
    を表し；Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類金属を表
    し；Ｘ4 は酸素原子または−ＮＲ11−を表し；Ｘ5 は直
    接結合、炭素原子数１ないし６のアルキレン基、炭素原
    子数２ないし６のアルケニレン基、 【化１３】 で表される基を表し；Ｘ6 は炭素原子数１ないし１２の
    アルキレン基、炭素原子数２ないし１２のアルケニレン
    基、酸素原子によって中断された炭素原子数２ないし１
    ２のアルキレン基を表すか、またはフェニレン基を表
    す、請求項１に記載のキャリアに結合された化合物。
  8. 【請求項８】 式中、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１な
    いし８のアルキル基、シクロヘキシル基またはＭr+／ｒ
    （式中、ｒは１または２を表す。）を表し；Ｒ9 は水素
    原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    ４ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし７の
    シクロアルコキシ基、炭素原子数２ないし６のアシル基
    または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表
    し；Ｒ10は 【化１４】 で表される基を表し；Ｒ11は水素原子または炭素原子数
    １ないし８のアルキル基を表し；Ｒ12は炭素原子数１な
    いし８のアルキル基または炭素原子数６ないし１４のア
    ルケニル基を表し；Ｒ13は水素原子またはメチル基を表
    し；Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類金属を表し；
    Ｘ4 は酸素原子または−ＮＲ11−を表し；Ｘ5 は直接結
    合、炭素原子数１ないし６のアルキレン基、 【化１５】 で表される基を表し；Ｘ6 は炭素原子数１ないし８のア
    ルキレン基、炭素原子数２ないし８のアルケニレン基、
    酸素原子によって中断された炭素原子数２ないし８のア
    ルケニレン基、またはフェニレン基を表す、請求項１に
    記載のキャリアに結合された化合物。
  9. 【請求項９】 式中、Ｒ1 は炭素原子数１ないし６のア
    ルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基を表し；
    Ｒ2 は炭素原子数１ないし６のアルキル基、シクロヘキ
    シル基またはフェニル基を表し、そしてＲ2 はＯＨ基に
    対してオルト位にあり；Ｒ3 は水素原子、炭素原子数１
    ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基またはＭr+／
    ｒ（式中、ｒは１または２を表す。）を表し；Ｒ4 は水
    素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基またはＭr+
    ／ｒを表し；Ｒ5 は水素原子、炭素原子数１ないし８の
    アルキル基またはＭr+／ｒを表し；Ｒ6 は水素原子、炭
    素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基ま
    たはＭr+／ｒを表し；Ｒ7 は炭素原子数８ないし１４の
    アルキル基または−（ＣＨ2 ）q −ＣＯ2 Ｒ6（基中、
    ｑは２を表す。）を表し；Ｒ8 はメチル基を表し；Ｒ9
    は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数４ないし１２のアルコキシ基、炭素原子数５ない
    し７のシクロアルコキシ基、アセチル基または炭素原子
    数７ないし９のフェニルアルキル基を表し；Ｒ10は 【化１６】 で表される基を表し；Ｒ11は水素原子または炭素原子数
    １ないし４のアルキル基を表し；Ｒ12は炭素原子数８な
    いし１４のアルケニル基を表し；Ｒ13は水素原子または
    メチル基を表し；Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類
    金属を表し；Ｘ1 は炭素原子数２ないし４のアルキレン
    基、硫黄原子によって中断された炭素原子数２ないし４
    のアルキレン基；または 【化１７】 で表される基を表し；Ｘ2 は酸素原子を表し；Ｘ3 は炭
    素原子数１ないし４のアルキレン基を表し；Ｘ4 は酸素
    原子または−ＮＲ11−を表し；Ｘ5 は直接結合、炭素原
    子数１ないし４のアルキレン基 【化１８】 で表される基を表し；Ｘ6 は炭素原子数１ないし４のア
    ルキレン基またはフェニレン基を表し；ｍは１ないし２
    を表し；ｎは１を表し；ｐは２を表す、請求項１に記載
    のキャリアに結合された化合物。
  10. 【請求項１０】 式中、Ｒ1 は第三ブチル基を表し；Ｒ
    2 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表しそしてＯ
    Ｈ基に対してオルト位にあり；Ｒ3 は水素原子または炭
    素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ4 は水素原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基またはＭr+／ｒ
    （式中、ｒは２を表す。）を表し；Ｒ5 は水素原子、炭
    素原子数１ないし４のアルキル基またはＭr+／ｒを表
    し；Ｒ6 は水素原子を表し；Ｒ7 は炭素原子数１０ない
    し１２のアルキル基を表し；Ｒ9 は水素原子、メチル
    基、炭素原子数８ないし１２のアルコキシ基、シクロヘ
    キシルオキシ基またはベンジル基を表し；Ｒ10は 【化１９】 で表される基を表し；Ｒ11は水素原子を表し；Ｒ12は炭
    素原子数１０ないし１２のアルケニル基を表し；Ｍはカ
    ルシウムを表し；Ｘ1 はエチレン基または硫黄原子によ
    って中断されたエチレン基を表し；Ｘ2 は酸素原子を表
    し；Ｘ3 はメチレン基を表し；Ｘ4 は酸素原子または−
    ＮＲ11−を表し；Ｘ5 はエチレン基または 【化２０】 で表される基を表しＸ6 はメチレン基を表し；ｍは１を
    表し；ｎは１を表し；およびｐは２を表す、請求項１に
    記載のキャリアに結合された化合物。
  11. 【請求項１１】 キャリアが充填剤または顔料である請
    求項１に記載のキャリアに結合された化合物。
  12. 【請求項１２】 キャリアが酸化物、水酸化物、ケイ酸
    化物または炭酸塩をベースとする充填剤である請求項１
    に記載のキャリアに結合された化合物。
  13. 【請求項１３】 キャリアが酸化アルミニウム、酸化マ
    グネシウム、酸化チタン、酸化ケイ素、タルク、炭酸カ
    ルシウムまたはドロマイトである請求項１に記載のキャ
    リアに結合された化合物。
  14. 【請求項１４】 式Ｉ、II、III および／またはIVで表
    される化合物が、キャリアの重量に関して、０．０１な
    いし１０重量％で存在する請求項１に記載のキャリアに
    結合された化合物。
  15. 【請求項１５】 ａ）酸化的、熱的または光誘発的崩壊
    を受けやすい有機材料および ｂ）請求項１に記載の式Ｉ、II、III および／またはIV
    で表されるキャリアに結合された化合物の少なくとも１
    種、からなる組成物。
  16. 【請求項１６】 成分（ｂ）が成分（ａ）の重量に基づ
    いて１ないし５０％の量で存在する、請求項１５に記載
    の組成物。
  17. 【請求項１７】 成分（ａ）および（ｂ）に加えて他の
    添加物を含む請求項１５に記載の組成物。
  18. 【請求項１８】 他の添加物として、フェノール系酸化
    防止剤、光安定剤および／または加工安定剤を含む請求
    項１７に記載の組成物。
  19. 【請求項１９】 他の添加剤として、２−ベンゾフラノ
    ンの種類からの化合物の少なくとも１種を含む請求項１
    ７に記載の組成物。
  20. 【請求項２０】 成分（ａ）として天然、半合成または
    合成ポリマーを含む請求項１５に記載の組成物。
  21. 【請求項２１】 成分（ａ）として製紙のための天然ま
    たは半合成ポリマーを含む請求項１５に記載の組成物。
  22. 【請求項２２】 成分（ａ）として熱可塑性ポリマーを
    含む請求項１５に記載の組成物。
  23. 【請求項２３】 成分（ａ）としてポリオレフィンを含
    む請求項１５に記載の組成物。
  24. 【請求項２４】 成分（ａ）としてポリエチレンまたは
    ポリプロピレンを含む請求項１５に記載の組成物。
  25. 【請求項２５】 成分（ａ）としてアスファルト、ビチ
    ューメンまたはビチューメン材料を含む請求項１５に記
    載の組成物。
  26. 【請求項２６】 有機材料への導入の前に、最初に請求
    項１で定義された式Ｉ、II、III および／またはIVで表
    される化合物で充填剤をコーティングすることからなる
    有機材料に充填剤を導入する方法。
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