JPH09216946A - 有機材料の安定剤としての２，２，６，６−テトラメチルピペリジル基を含有するブロックオリゴマー - Google Patents

有機材料の安定剤としての２，２，６，６−テトラメチルピペリジル基を含有するブロックオリゴマー

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JPH09216946A
JPH09216946A JP8338980A JP33898096A JPH09216946A JP H09216946 A JPH09216946 A JP H09216946A JP 8338980 A JP8338980 A JP 8338980A JP 33898096 A JP33898096 A JP 33898096A JP H09216946 A JPH09216946 A JP H09216946A
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 有機材料の安定剤としての２，２，６，６
−テトラメチルピペリジル基を含有するブロックオリゴ
マーを提供する。 【解決手段】次式（Ｉ）で表される化合物により課題が
解決される。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル基を含有する特定の単一の
ブロックオリゴマー、有機材料特に合成ポリマーのため
の光安定剤、熱安定剤および抗酸化剤としてのそれらの
使用、およびそれらにより安定化された有機材料に関す
る。さらに本発明は少なくとも３種の異なるブロックオ
リゴマーを含有する狭い分子量分布を有する混合物、お
よびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ンの誘導体による合成ポリマーの安定化は、例えば米国
特許発明明細書第４０８６２０４号、同第４３３１５８
６号、同第４３３５２４２号、同第４２３４７０７号、
ヨーロッパ特許庁公開公報第３５７２２３号および同第
３７７３２４号において記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、重量平均分
子量Ｍｗと数平均分子量Ｍｎの比（Ｍｗ／Ｍｎ）が１で
ある２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基
を含有するブロックコポリマーを提供する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は特に多分散性、
つまり重量平均分子量Ｍｗと数平均分子量Ｍｎの比（Ｍ
ｗ／Ｍｎ）が１である次式（Ｉ）で表される化合物に関
する。
【化２３】 ［式中、ｎは３、４、５、６、７、８、９、１０、１
１、１２、１３、１４もしくは１５を表し、基Ｒ1 は互
いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基、炭素原子数２ないし８のヒドロキシアルキル基、
−ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、
炭素原子数３ないし６のアルキニル基、未置換もしくは
フェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ない
し４のアルキル基により置換された炭素原子数７ないし
９のフェニルアルキル基を表すか；または炭素原子数１
ないし８のアシル基を表し、Ｒ2 は炭素原子数２ないし
１２のアルキレン基、炭素原子数４ないし１２のアルケ
ニレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン
基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレンジ（炭素
原子数１ないし４のアルキレン）基、炭素原子数１ない
し４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロア
ルキレン）基、フェニレンジ（炭素原子数１ないし４の
アルキレン）基もしくは１，４−ピペラジンジイル、−
Ｏ−もしくは＞Ｎ−Ｘ1 （式中、Ｘ1 は炭素原子数１な
いし１２のアシル基もしくは（炭素原子数１ないし１２
のアルコキシ）カルボニル基を表すかまたは水素原子を
除いた下記のＲ4 の定義の内の１つの定義を有する。）
により中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン
基を表すか、またはＲ2 は次式（ａ）、（ｂ）もしくは
（ｃ）の内の１つの基を表し、
【化２４】 （式中、ｍは２もしくは３を表し、Ｘ2 は炭素原子数１
ないし１８のアルキル基、未置換もしくは１、２もしく
は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換
された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、未
置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし
４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基により置換されたフェニル基；未置換もしくはフ
ェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし
４のアルキル基により置換された炭素原子数７ないし９
のフェニルアルキル基を表し；および基Ｘ3 は互いに独
立して炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表
す。）；基Ａは互いに独立して−ＯＲ3 、−Ｎ（Ｒ4 ）
（Ｒ5 ）もしくは次式（ＩＩ）
【化２５】 で表される基を表し、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は同一もし
くは異なって、水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原
子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子数３ない
し１８のアルケニル基、未置換もしくは１、２もしくは
３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基により置換されたフェ
ニル基；未置換もしくはフェニル基上で１、２もしくは
３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換さ
れた炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；テト
ラヒドロフルフリル基もしくは２、３もしくは４位にお
いて−ＯＨ、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ジ
（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基もしくは
次式（ＩＩＩ）
【化２６】 （式中、Ｙは−Ｏ−、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −も
しくは＞Ｎ−ＣＨ3 を表す。）で表される基により置換
された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表し、また
は−Ｎ（Ｒ4 ）（Ｒ5 ）はさらに式（ＩＩＩ）の基を表
し、Ｘは−Ｏ−もしくは＞Ｎ−Ｒ6 を表し、Ｒ6 は水素
原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
数３ないし１８のアルケニル基、未置換もしくは１、２
もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
り置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、未置換もしくはフェニル基上で１、２もしくは３個
の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、テトラヒ
ドロフルフリル基、次式（ＩＶ）
【化２７】 で表される基または２、３もしくは４位において−Ｏ
Ｈ、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ジ（炭素原
子数１ないし４のアルキル）アミノ基もしくは式（ＩＩ
Ｉ）で表される基により置換された炭素原子数２ないし
４のアルキル基を表し、ＲはＲ6 について与えられた定
義の内の１つを表し、および基Ｂは互いに独立してＡに
ついて与えられた定義の内の１つを表し、但し、式
（Ｉ）の個々の反復単位中の各基Ｂ、Ｒ、Ｒ1 およびＲ
2 は同一もしくは異なる意味を有する。］
【０００５】式（Ｉ）の反復単位中、基Ｒおよび次式
【化２８】 で表される基はランダム分散もしくはブロック分散され
得る。
【０００６】１８個までの炭素原子を含有するアルキル
基の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、第三
−ブチル基、ペンチル基、２−ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、
第三−オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキ
サデシル基およびオクタデシル基である。
【０００７】炭素原子数２ないし８のヒドロキシアルキ
ル基および−ＯＨで置換された炭素原子数２ないし４の
アルキル基の例は、２−ヒドロキシエチル基である。
【０００８】炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、好
ましくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、特にメ
トキシ基もしくはエトキシ基により置換された炭素原子
数２ないし４のアルキル基の例は、２−メトキシエチル
基、２−エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、
３−エトキシプロピル基、３−ブトキシプロピル基、３
−オクトキシプロピル基および４−メトキシブチル基で
ある。
【０００９】ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）ア
ミノ基、好ましくはジメチルアミノ基もしくはジエチル
アミノ基により置換された炭素原子数２ないし４のアル
キル基の例は、２−ジメチルアミノエチル基、２−ジエ
チルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル基、３
−ジエチルアミノプロピル基、３−ジブチルアミノプロ
ピル基および４−ジエチルアミノブチル基である。
【００１０】式（ＩＩＩ）の基は好ましくは次式
【化２９】 で表される。
【００１１】式（ＩＩＩ）の基で置換された炭素原子数
２ないし４のアルキル基の好ましい具体例は、次式
【化３０】 で表される基である。次式
【化３１】 で表される基が特に好ましい。
【００１２】８個までの炭素原子を含有するアルコキシ
基の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペント
キシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ
基もしくはオクトキシ基である。
【００１３】未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素
原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基の例は、シクロペ
ンチル基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル
基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキ
シル基、第三−ブチルシクロヘキシル基、シクロオクチ
ル基、シクロデシル基およびシクロドデシル基である。
好ましくは未置換もしくは置換されたシクロヘキシル基
である。
【００１４】１８個までの炭素原子を含有するアルケニ
ル基の例は、アリル基、２−メチルアリル基、ブテニル
基、ヘキセニル基、ウンデシル基およびオクタデシル基
である。１位の炭素原子が飽和されたアルケニル基が好
ましく、特にアリル基が好ましい。炭素原子数３ないし
８のアルキニル基の例は２−ブチニル基である。
【００１５】１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし
４のアルキル基により置換されたフェニル基の例は、メ
チルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェ
ニル基、第三ブチルフェニル基、次第三ブチルフェニル
基、３，５−ジ第三ブチル−４−メチルフェニル基、メ
トキシフェニル基、エトキシフェニル基およびブトキシ
フェニル基である。
【００１６】未置換もしくはフェニル基上において１、
２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基に
より置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキ
ル基の例は、ベンジル基、メチルベンジル基、ジメチル
ベンジル基、トリメチルベンジル基、第三−ブチルベン
ジル基および２−フェニルエチル基である。ベンジル基
が好ましい。
【００１７】１２個までの炭素原子を含有する脂肪族、
環状脂肪族もしくは芳香族アシル基の例は、アセチル
基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘ
キサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基および
ベンゾイル基である。炭素原子数１ないし８のアルカノ
イル基およびベンゾイル基が好ましい。アセチル基が特
に好ましい。
【００１８】（炭素原子数１ないし１２のアルコキシ）
カルボニル基の例はメトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボ
ニル基、ペントキシカルボニル基、ヘキソキシカルボニ
ル基、ヘプトキシカルボニル基、オクトキシカルボニル
基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニ
ル基、ウンデシルオキシカルボニル基およびドデシルオ
キシカルボニル基である。
【００１９】１２個までの炭素原子を含有するアルキレ
ン基の例は、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン
基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチ
レン基、オクタメチレン基、デカメチレン基およびドデ
カメチレン基である。Ｒ2 は例えば炭素原子数２ないし
８のアルキレン基もしくは炭素原子数４ないし８のアル
キレン基、特に炭素原子数２ないし６のアルキレン基、
好ましくはヘキサメチレン基である。
【００２０】炭素原子数４ないし１２のシクロアルキレ
ン基の例は３−ヘキセニレン基である。炭素原子数５な
いし７のシクロアルキレン基の例はシクロヘキシレン基
である。１，４−ピペラジンジイル基により中断された
炭素原子数４ないし１２のアルキレン基の例は次式
【化３２】 で表されるものである。
【００２１】−Ｏ−、例えば１、２もしくは３個の−Ｏ
−により中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレ
ン基の例は、３−オキサペンタン−１，５−ジイル基、
４−オキサヘプタン−１，７−ジイル基、３，６−ジオ
キサオクタン−１，８−ジイル基、４，７−ジオキサデ
カン−１，１０−ジイル基、４，９−ジオキサドデカン
−１，１２−ジイル基、３，６，９−トリオキサウンデ
カン−１，１１−ジイル基および４，７，１０−トリオ
キサトリデカン−１，１３−ジイル基である。
【００２２】＞Ｎ−Ｘ1 により中断された炭素原子数４
ないし１２のアルキレン基の例は、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ
2 −Ｎ（Ｘ1 ）−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｎ（Ｘ1 ）−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2ＣＨ2 −、特に−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｎ（ＣＨ
3 ）−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ
2 −である。
【００２３】炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン
ジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）の例は、シク
ロヘキシレンジメチレン基である。炭素原子数１ないし
４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアル
キレン）基の例は、メチレンジシクロヘキシレン基およ
びイソプロピリデンジシクロヘキシレン基である。フェ
ニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基の例
は、フェニレンジメチレン基である。Ｒは好ましくは水
素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、シクロ
ヘキシル基もしくは式（ＩＶ）の基、特に式（ＩＶ）の
基を表す。
【００２４】基Ｒ1 は好ましくは互いに独立して水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、アリル基、ベ
ンジル基もしくはアセチル基である。水素原子およびメ
チル基が特に好ましい。基Ｂは好ましくはＮ−（２，
２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イル）ブチ
ルアミノ基、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル
ピペリジニ−４−イル）ブチルアミノ基、ジブチルアミ
ノ基、１，１，３，３−テトラメチルブチルアミノ基も
しくは４−モルホリニル基である。変数ｎは好ましくは
３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２もしく
は１３、例えば３、４、５、６、７、８、９、１０、１
１、並びに３、４、５、６、７、８もしくは９、特に
３、５もしくは７である。
【００２５】「多分散性」とは、重合性化合物の分子量
分布を意味している。本明細書中において、多分散性と
は重量平均分子量Ｍｗと数平均分子量Ｍｎの比（Ｍｗ／
Ｍｎ）を表す。重量平均分子量Ｍｗと数平均分子量Ｍｎ
の比（Ｍｗ／Ｍｎ）の値が１であることは、化合物が単
分散性であることを表し、そして１つの分子量のみを有
しかつ分子量分布を有しないことを表している。
【００２６】本発明の好ましい態様は、式中、ｎは３、
４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２もしくは１
３を表し、基Ｒ1 は互いに独立して水素原子、炭素原子
数１ないし８のアルキル基、−ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数
３ないし６のアルケニル基、未置換もしくはフェニル基
上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアル
キル基により置換された炭素原子数７ないし９のフェニ
ルアルキル基を表すか；または炭素原子数１ないし８の
アシル基を表し、Ｒ2 は炭素原子数２ないし１２のアル
キレン基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン
基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレンジ（炭素
原子数１ないし４のアルキレン）基、炭素原子数１ない
し４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロア
ルキレン）基もしくはフェニレンジ（炭素原子数１ない
し４のアルキレン）基を表し、Ｒ6 は水素原子、炭素原
子数１ないし１８のアルキル基、未置換もしくは１、２
もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
り置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基；未置換もしくはフェニル基上で１、２もしくは３個
の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；テトラヒ
ドロフルフリル基、式（ＩＶ）で表される基もしくは
２、３もしくは４位において−ＯＨ、炭素原子数１ない
し８のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアル
キル）アミノ基もしくは式（ＩＩＩ）の基により置換さ
れた炭素原子数２ないし４のアルキル基を表し、および
Ｒは式（ＩＶ）の基を表す式（Ｉ）の化合物である。
【００２７】好ましい式（Ｉ）の化合物は、式中、Ｒ2
は炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、シクロヘキ
シレン基、シクロヘキシレンジ（炭素原子数１ないし４
のアルキレン）基、炭素原子数１ないし４のアルキレン
ジシクロヘキシレン基もしくはフェニレンジ（炭素原子
数１ないし４のアルキレン）基を表し、Ｒ3 、Ｒ4 およ
びＲ5 は同一もしくは異なって、水素原子、炭素原子数
１ないし１２のアルキル基、未置換もしくは１、２もし
くは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置
換された炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基；炭
素原子数３ないし１２のアルケニル基、未置換もしくは
１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル
基により置換されたフェニル基；未置換もしくはフェニ
ル基上で炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換
されたベンジル基；テトラヒドロフルフリル基もしくは
２もしくは３位において−ＯＨ、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）アミノ基もしくは式（ＩＩＩ）の基により置換され
た炭素原子数２ないし３のアルキル基を表し、もしくは
−Ｎ（Ｒ4 ）（Ｒ5 ）はさらに式（ＩＩＩ）の基を表
し、およびＲ6 は水素原子、炭素原子数１ないし１２の
アルキル基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素
原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原
子数５ないし７のシクロアルキル基；未置換もしくはフ
ェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし
４のアルキル基により置換されたベンジル基；テトラヒ
ドロフルフリル基、式（ＩＶ）で表される基もしくは２
もしくは３位において−ＯＨ、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）
アミノ基もしくは式（ＩＩＩ）の基により置換された炭
素原子数２ないし３のアルキル基を表す。
【００２８】特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、式中、
Ｒ2 は炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表し、
Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は同一もしくは異なって、水素原
子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、未置換もしく
はメチル基により置換されたシクロヘキシル基；炭素原
子数３ないし８のアルケニル基、未置換もしくはメチル
基により置換されたフェニル基；ベンジル基、テトラヒ
ドロフルフリル基もしくは２もしくは３位において−Ｏ
Ｈ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基もしくは４−モルホリニル基
により置換された炭素原子数２ないし３のアルキル基を
表し；もしくは−Ｎ（Ｒ4 ）（Ｒ5 ）はさらに４−モル
ホリニル基を表し、およびＲ6 は水素原子、炭素原子数
１ないし８のアルキル基、未置換もしくはメチル基によ
り置換されたシクロヘキシル基；ベンジル基、テトラヒ
ドロフルフリル基、式（ＩＶ）で表される基もしくは２
もしくは３位において−ＯＨ、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基も
しくは４−モルホリニル基により置換された炭素原子数
２ないし３のアルキル基を表す。
【００２９】特に興味のある式（Ｉ）の化合物は、式
中、ｎは３、５もしくは７を表し、基Ｒ1 は互いに独立
して水素原子もしくはメチル基を表し、Ｒ2 は炭素原子
数２ないし６のアルキレン基を表し、基Ａは互いに独立
して−Ｎ（Ｒ4 ）（Ｒ5 ）もしくは式（ＩＩ）の基を表
し、Ｒ4 およびＲ5 は同一もしくは異なって、水素原
子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、２−ヒドロキ
シエチル基もしくは２−メトキシエチル基を表し、もし
くは−Ｎ（Ｒ4 ）（Ｒ5 ）はさらに４−モルホリニル基
を表し、Ｘは＞ＮＲ6 を表し、Ｒ6 は炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表し、および基Ｂは互いに独立して
Ａについて与えられた定義の内の１つを表す。
【００３０】他の特に興味のある式（Ｉ）の化合物は次
式（Ｘ）
【化３３】 （式中、ｎ、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｒ1 およびＲ2 は請求項１に
おいて定義された意味を表し、およびＢ* はＢについて
の定義の内の１つを表し、但し、（１）Ｂ* はＢとは異
なり、また（２）各基Ｂ、Ｒ、Ｒ1 およびＲ2 は式中の
個々の反復単位について同一の意味を有する。）で表さ
れる化合物である。
【００３１】好ましい式（Ｘ）の化合物は、式中、ｎは
３、５もしくは７を表し、基Ｒ1 は互いに独立して水素
原子もしくはメチル基を表し、Ｒ2 は炭素原子数２ない
し６のアルキレン基を表し、ＡおよびＢ* は同一であっ
て、−Ｎ（Ｒ4 ）（Ｒ5 ）を表し、Ｒ4 およびＲ5 は同
一もしくは異なって、水素原子、炭素原子数１ないし８
のアルキル基、２−ヒドロキシエチル基もしくは２−メ
トキシエチル基を表し、もしくは−Ｎ（Ｒ4 ）（Ｒ5 ）
はさらに４−モルホリニル基を表し、Ｂは式（ＩＩ）
（式中、Ｒ1 は上記で定義された意味を表す。）の基を
表し、Ｘは＞ＮＲ6 を表し、Ｒ6 は炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表し、およびＲは式（ＩＶ）（式中、
Ｒ1 は上記で定義された意味を表す。）の基を表し、但
し、式の個々の反復単位中の各基Ｂ、Ｒ、Ｒ1 およびＲ
2 は同一の意味を有する。
【００３２】本発明の他の態様は、変数ｎのみが変化す
る、少なくとも３種の異なる式（Ｉ）の化合物、好まし
くは式（Ｘ）の化合物を含有する混合物であって、前記
混合物は多分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．１ないし１．
７、例えば１．１ないし１．６５、１．１ないし１．
６、１．１ないし１．５５、１．１ないし１．５、好ま
しくは１．１ないし１．４５もしくは１．１ないし１．
４０、特に１．１ないし１．３５であるところの混合物
である。
【００３３】他の多分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）の例は、１．
１５ないし１．７、例えば１．１５ないし１．６５、
１．１５ないし１．６、１．１５ないし１．５５、１．
１５ないし１．５、好ましくは１．１５ないし１．４５
もしくは１．１５ないし１．４０、特に１．１５ないし
１．３５である。
【００３４】好ましい混合物は、以下の化合物を含有し
ている。 ａ）次式（Ｉａ）の化合物
【化３４】 ｂ）次式（Ｉｂ）の化合物、および
【化３５】 ｃ）次式（Ｉｃ）の化合物
【化３６】 〔上記式中、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｒ1 およびＲ2 は式（Ｉ
ａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）において同一でありまた
上記で定義された意味を表し、かつ式（Ｉａ）の化合物
と（Ｉｂ）の化合物と（Ｉｃ）の化合物との比率は、
２：１．５：１ないし２：０．５：０．０５、特に２：
１：０．５ないし２：０．５：０．０８もしくは２：
０．７５：０．３ないし２：０．５：０．０８であ
る。〕
【００３５】式（Ｉａ）の化合物は好ましくは次式（Ｘ
ａ）
【化３７】 で表される。式（Ｉｂ）の化合物は好ましくは次式（Ｘ
ｂ）
【化３８】 で表される。および式（Ｉｃ）の化合物は好ましくは次
式（Ｘｃ）
【化３９】 で表される。
【００３６】前記の混合物はさらに以下に示す式（Ｉ
ｄ）の化合物、例えば式（Ｘｄ）の化合物を含有する
か、
【化４０】 および／もしくは次式（Ｉｅ）
【化４１】 で表される化合物を含有し得る。
【００３７】これらの化合物は、米国特許発明明細書代
４１０８８２９号、および同第４４４２２５０号に開示
されており、混合物中に全混合物の重量に対して３０％
ないし０．５％、好ましくは２０％ないし０．５％もし
くは８％ないし０．５％存在している。上記の式（Ｉ）
の化合物の好ましい態様はまたそれらの混合物に対応す
る。
【００３８】特に好ましい混合物は式（Ｉａ）の化合
物、式（Ｉｂ）の化合物および式（Ｉｃ）の化合物〔式
中、基Ｒ1 は互いに独立して水素原子もしくはメチル基
を表し、Ｒ2 は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を
表し、ＡおよびＢは同一もしくは異なり、−Ｎ（Ｒ4 ）
（Ｒ5 ）もしくは式（ＩＩ）の基（式中、Ｒ1 は上記の
意味を表す。）を表し、Ｒ4 およびＲ5 は同一もしくは
異なり、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル
基、２−ヒドロキシエチル基もしくは２−メトキシエチ
ル基を表すかもしくは−Ｎ（Ｒ4 ）（Ｒ5 ）はさらに４
−モルホリニル基を表し、Ｘは＞ＮＲ6 を表し、Ｒ6 は
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、およびＲは
式（ＩＶ）の基（式中、Ｒ1 は上記の意味を表す。）を
表す。〕を含有する混合物である。
【００３９】他の特に好ましい態様は、異なる３種の式
（Ｉ）の化合物が、式（Ｘａ）の化合物、（Ｘｂ）の化
合物および（Ｘｃ）の化合物［式中、基Ｒ1 は互いに独
立して水素原子もしくはメチル基を表し、Ｒ2 は炭素原
子数２ないし６のアルキレン基を表し、ＡおよびＢ* は
同一もしくは異なり、−Ｎ（Ｒ4 ）（Ｒ5 ）もしくは式
（ＩＩ）の基を表し、Ｒ4 およびＲ5 は同一もしくは異
なり、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、
２−ヒドロキシエチル基もしくは２−メトキシエチル基
を表すかもしくは−Ｎ（Ｒ4 ）（Ｒ5 ）はさらに４−モ
ルホリニル基を表し、Ｂは式（ＩＩ）（式中、Ｒ1 は前
記の定義を表す。）の基を表し、Ｘは＞ＮＲ6 を表し、
Ｒ6 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、およ
びＲは式（ＩＶ）の基（式中、Ｒ1 は前記の意味を表
す。）を表し、但し、基Ｂ、Ｒ、Ｒ1 およびＲ2 は式の
個々の反復単位において同一の意味を表す。］に相当す
る混合物である。
【００４０】ＡおよびＢ* は同一もしくは異なり、−Ｎ
（炭素原子数１ないし８のアルキル）2 基もしくは次式
【化４２】 で表される。ＡおよびＢ* は特に同一でありそして−Ｎ
（炭素原子数１ないし８のアルキル）2 である。
【００４１】本発明の他の態様は、前記の多分散性を有
し、また少なくとも３種の異なる式（Ｉ）の化合物を含
有する混合物の製造方法であって、該方法は１）次式
（Ａ）
【化４３】 で表される化合物を、次式（Ｂ）
【化４４】 で表される化合物と化学量論比で反応させて次式（Ｃ）
【化４５】 で表される化合物を得ること、 ２）式（Ｃ）の化合物を式（Ｂ）の化合物と、１：２な
いし１：３、好ましくは１：２ないし１：２．５、特に
１：２の比で反応させて、次式（Ｄ）
【化４６】 （式中、ｎは３、４、５、６、７、８、９、１０、１
１、１２、１３、１４もしくは１５または３、４、５、
６、７、８、９、１０、１１、１２もしくは１３、好ま
しくは３、４、５、６、７、８、９、１０もしくは１
１、さらに好ましくは３、４、５、６、７、８もしくは
９、特に３、５および７を表す。）で表される少なくと
も３種の異なる化合物の混合物を得ること、 ３）２）で得られた混合物を次式（Ｅ）
【化４７】 で表される化合物と、化学量論比で反応させて混合物を
得ることよりなり、反応１）ないし３）は無機塩基の存
在下有機溶媒中において行われる。
【００４２】特に好ましい本発明の他の態様は、前記の
多分散性を有し、また少なくとも３種の異なる式（Ｘ）
の化合物を含有する混合物の製造方法であって、該方法
は１）ないし３）の反応よりなり、但し次式（Ｅ* ）
【化４８】 で表される化合物が式（Ｅ）の化合物に代わって使用さ
れることよりなる。
【００４３】適した有機溶媒の例は、トルエン、キシレ
ン、トリメチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ジイ
ソベンゼン、ジイソプロピルベンゼンおよび特に水溶性
有機ケトン、例えばメチルエチルケトンおよびメチルイ
ソブチルケトンである。キシレンが好ましい。
【００４４】無機塩基の例は、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムである
水酸化ナトリウムが好ましい。
【００４５】反応１）は例えば４０℃ないし７０℃、好
ましくは５０℃ないし６０℃の温度で行われる。反応
２）は例えば１１０℃ないし１８０℃、好ましくは１４
０℃ないし１６０℃の温度で行われる。反応３）は例え
ば１１０℃ないし１８０℃、好ましくは１４０℃ないし
１６０℃の温度で行われる。
【００４６】可能な副生成物は上記の式（Ｉｄ）および
（Ｉｅ）の化合物である。式（Ａ）の化合物は、例えば
塩化シアヌルと化合物Ｂ−Ｈを分子量論的比率で無機塩
基の存在する有機溶媒中で反応させることにより製造さ
れ得る。
【００４７】さらに、式（Ｅ）もしくは（Ｅ* ）の化合
物は、例えば塩化シアヌルと化合物Ａ−ＨおよびＢ−Ｈ
もしくはＢ* −Ｈを分子量論的比率で無機塩基の存在す
る有機溶媒中で反応させることにより製造され得る。式
（Ａ）および（Ｅ）もしくは（Ｅ* ）の化合物を製造す
るために、上記の反応１）ないし３）に記載したのと同
一の溶媒および同一の無機塩基を使用することが好まし
い。
【００４８】上記の方法で使用される出発材料は知られ
ている。それらを商業的に入手できない場合は、それら
は知られている方法と同様にして製造される。例えば、
いくつかの式（Ｂ）の出発材料は国際公開パンフレット
第９５／２１１５７号、米国特許発明明細書第４３１６
８３７号および同第４７４３６８８号に記載されてい
る。
【００４９】本発明の態様の１つはまた、上記の方法に
より得られる混合物である。
【００５０】式（Ｄ）の中間体は新規でありまた本発明
の他の態様でもある。さらに、本発明は変数ｎのみが変
化する、少なくとも３種の異なる式（Ｄ）の化合物を含
有する混合物であって、前記混合物は多分散性（Ｍｗ／
Ｍｎ）が１．１ないし１．７であるところの混合物に関
する。
【００５１】上記の式（Ｉ）の化合物のために記載され
た変数ｎおよび基Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 およびＢの好ましい態
様はまた、式（Ｄ）の中間体にも対応する。
【００５２】多分散性Ｍｗ／Ｍｎが１である式（Ｉ）も
しくは（Ｄ）の化合物は、前記化合物を少しずつ集める
ことにより製造される。いくつかの好ましい例を以下に
示す。
【００５３】Ｉ）式（Ｉ）の化合物〔式中、Ｒは式（Ｉ
Ｖ）の基を表し、およびｎは３を表す。〕は、式（Ｅ）
の化合物と大過剰の式（Ｂ）の化合物とを反応させてス
キームＩ−１の式（Ｆ）の化合物を得ることにより製造
される。式（Ｅ）の化合物と式（Ｂ）の化合物のモル比
は例えば１：４である。
【化４９】 続いて、式（Ｆ）の化合物と式（Ｃ）の化合物とを化学
量論的比で反応させてスキームＩ−２に示される所望の
化合物を得た。
【化５０】
【００５４】ＩＩ）式（Ｉ）の化合物〔式中、Ｒは式
（ＩＶ）の基を表し、およびｎは４を表す。〕は、式
（Ｆ）の化合物と式（Ａ）の化合物とを反応させてスキ
ームＩＩ−１の式（Ｇ）の化合物を得ることにより製造
される。
【化５１】 その後、式（Ｇ）の化合物と大過剰の式（Ｂ）の化合物
とを反応させてスキームＩＩ−２に示される式（Ｈ）の
化合物を得た。式（Ｇ）の化合物と式（Ｂ）の化合物の
モル比は例えば１：４である。
【化５２】 続いて、式（Ｈ）の化合物と式（Ａ）の化合物とを化学
量論的比で反応させてスキームＩＩ−３に示される所望
の化合物を得た。
【化５３】
【００５５】ＩＩＩ）式（Ｉ）の化合物〔式中、Ｒは式
（ＩＶ）の基を表し、およびｎは５を表す。〕は、式
（Ｈ）の化合物と式（Ｃ）の化合物とを化学量論的量で
反応させて式（Ｌ）の化合物を得ることにより製造され
る。
【化５４】
【００５６】反応Ｉ）ないしＩＩＩ）の反応は、例えば
有機溶媒例えばトルエン、キシレン、トリメチルベンゼ
ン中で、無機塩基例えば水酸化ナトリウムの存在下１１
０℃ないし１８０℃、好ましくは１４０℃ないし１６０
℃の温度において行われる。
【００５７】式（Ｉ）の化合物が式（Ｘ）の化合物に相
当する場合、相当する式（Ｘａ）の化合物、（Ｘｂ）の
化合物および（Ｘｃ）の化合物は、式（Ｅ* ）の化合物
を式（Ｅ）の化合物の代わりに使用することで上記のス
キームと同様にして製造され得る。
【００５８】式（Ｄ）（式中、ｎは例えば３を表し、ま
た１の多分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）を有する。）の中間体
は、例えば、式（Ｃ）の化合物を式（Ｂ）の化合物と
１：１０ないし１：５０、好ましくは１：２０ないし
１：４０、特に１：２０ないし１：３５の比で反応させ
ることにより製造され得る。反応は例えば有機溶媒もし
くはニート中無機塩基の存在下で行われる。溶媒および
／もしくは過剰の式（Ｂ）の反応物は、適当な条件で蒸
留除去され得る。有機溶媒の例はトルエン、キシレン、
トリメチルベンゼン、イソプロピルベンゼンおよびジイ
ソプロピルベンゼンである。キシレンが好ましい。無機
塩基の例は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウムおよび炭酸カリウムである。水酸化ナトリウム
が好ましい。反応は例えば１１０℃ないし１８０℃、好
ましくは１４０℃ないし１６０℃において行われる。
【００５９】狭い分子量分布を有する式（Ｉ）の化合物
並びに記載された混合物は、有機材料、特に合成ポリマ
ーおよびコポリマーの光、熱および酸化に対する耐性を
改良するのに非常に効果的である。特に、低い顔料の相
互作用並びに良好な色彩がポリプロピレン、特にポリプ
ロピレン繊維について観察された。
【００６０】安定化され得る有機材料の例は以下のよう
なものである： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−１
−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度および高分
子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度および
超高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密
度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（Ｌ
ＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、枝
分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【００６１】ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる： ａ）（通常、高圧かつ高められた温度においての）ラジ
カル重合 ｂ）１個または１個より多くの通常周期表のIVｂ、Ｖ
ｂ、VIｂまたはVIII族の金属を含む触媒を使用する触媒
重合。これらの金属は通常、１個または１個より多い配
位子、典型的にはπ−配位またはσ−配位することがで
きる、酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステ
ル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／
またはアリールを有する。これら金属錯体は遊離形態に
あるか支持体上に典型的には、活性化塩化マグネシウ
ム、塩化チタン（III)、アルミナまたは酸化珪素上に固
定されていてよい。これらの触媒は重合媒体中に可溶ま
たは不溶であってよい。触媒はそれ自体だけで重合にお
いて使用でき、または、別の活性剤、典型的には金属ア
ルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金属ア
ルキルオキシドまたは金属アルキルオキサンを使用する
ことができ、前記金属は周期表のIa、IIa および／また
はIIIa族の元素である。活性剤は都合良くは、他のエス
テル、エーテル、アミンもしくはシリルエーテル基によ
り修飾され得る。これら触媒系は通常フィリップス(Phi
llips)、スタンダードオイルインディアナ(Standard Oi
l Indiana)、チグラー（−ナッタ）〔Ziegler-(Natta)
〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupont)〕、メタロセンまた
はシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と称されるものであ
る。
【００６２】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの種
々のタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００６３】３．モノオレフィンおよびジオレフィン相
互または他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエ
チレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレ
ン（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤ
ＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテ−１−エンコポリ
マー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン
／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポ
リマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレ
ン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマ
ー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン
／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（ア
イオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー；なら
びに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン
−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニ
ルアセテート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレ
ンアクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶ
Ａ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよびランダムまたは交互ポリ
アルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
【００６４】４. それらの水素化変性物（例えば粘着付
与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。
【００６５】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００６６】６．スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブ
タジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン
酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
【００６７】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
【００６８】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらの
コポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化
ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニル
コポリマー。
【００６９】９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート；ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
【００７０】10．上記９に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。
【００７１】11．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
【００７２】12．環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００７３】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【００７４】14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【００７５】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
【００７６】16. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド
６／１０、ポリアミド６／９、ポリアミド６／１２、ポ
リアミド４／６およびポリアミド１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン、およ
びアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミ
ド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および
／またはテレフタル酸および所望により変性剤としての
エラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−
２，４，４−（トリメチルヘキサメチレン）テレフタル
アミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；
さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグ
ラフトしたエラストマーとのコポリマー；またはこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢＳで
変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の間に
縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００７７】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポ
リヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。
【００７８】18. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカー
ボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。
【００７９】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
【００８０】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【００８１】21．一方でアルデヒドから、および他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂。
【００８２】22．乾性もしくは非乾性アルキド樹脂。
【００８３】23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
【００８４】24．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
【００８５】25．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【００８６】26．脂肪族、環状脂肪族、複素環状もしく
は芳香族グリシジル化合物から誘導された架橋エポキシ
樹脂、例えばビスフェノールＡおよびビスフェノールＦ
のジグリシジルエーテルの生成物であって、それらは慣
用の硬化剤例えば無水物もしくはアミンで、促進剤を使
用するかもしくは使用しないで架橋される。
【００８７】27．天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
【００８８】28．前述のポリマーの混合物（ポリブレン
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ
／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／Ａ
ＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／
ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ
／ＡＢＳもしくはＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【００８９】29．純粋なモノマー化合物またはそれらの
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート）に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびにポリマー用可塑剤として、または
紡糸製剤油として用いられているいかなる重量比での合
成エステルと鉱油との混合物、ならびにそれら材料の水
性エマルジョン。
【００９０】30．天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン／ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００９１】従って、本発明はまた光、熱もしくは酸化
により誘発されて崩壊を受けやすい有機材料、および少
なくとも１種の式（Ｉ）の化合物、好ましくは式（Ｘ）
の化合物よりなる組成物であって、但し、組成物中に存
在する式（Ｉ）の化合物全体は、１ないし１．７、例え
ば１ないし１．６５、１ないし１．６、１ないし１．５
５、１ないし１．５、１ないし１．４５、１ないし１．
４もしくは１ないし１．３５の多分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）
を有する組成物に関する。
【００９２】本発明はさらに光、熱もしくは酸化により
誘発されて崩壊を受けやすい有機材料、および少なくと
も１種の式（Ｉ）の化合物、好ましくは式（Ｘ）の化合
物よりなる組成物、並びに変数ｎのみが変化する、少な
くとも３種の異なる式（Ｉ）の化合物、好ましくは式
（Ｘ）の化合物を含有する混合物に関し、前記混合物は
多分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．１ないし１．７もしくは
１．１ないし１．５であり、但し、組成物中に存在する
式（Ｉ）の化合物全体は、１．１ないし１．７もしくは
１．１ないし１．５の多分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）を有す
る。
【００９３】有機材料は好ましくは合成ポリマー、より
好ましくは前記した群から選択されたものである。ポリ
オレフィンが好ましくまたポリエチレンおよびポリプロ
ピレンが特に好ましい。
【００９４】本発明の他の態様は光、熱もしくは酸化に
より誘発されて崩壊を受けやすい有機材料を安定化する
ための方法であって、前記有機材料中に１の多分散性
（Ｍｗ／Ｍｎ）を有する少なくとも１種の式（Ｉ）の化
合物、好ましくは式（Ｘ）の化合物を混和することより
なり、但し、組成物中に存在する式（Ｉ）の化合物全体
は、１ないし１．７、好ましくは１ないし１．５もしく
は１ないし１．４、特に１ないし１．３５の多分散性
（Ｍｗ／Ｍｎ）を有する方法である。
【００９５】式（Ｉ）の化合物もしくはそれらの混合物
は、安定化されるべき材料の性質、最終用途に依存して
および他の安定剤の存在にも依り、種々の割合において
使用できる。
【００９６】一般に、例えば安定化される有機材料の重
量に関して、０．０１ないし５重量％、好ましくは０．
０５ないし１％の式（Ｉ）の化合物もしくはそれらの混
合物を使用するのが適当である。一般には、式（Ｉ）の
化合物は前記材料の重合または架橋の前、最中もしくは
後にポリマー材料に添加できる。さらにそれらは純粋な
形態またはワックス、油もしくはポリマー封入の形態で
ポリマー材料中に混和できる。
【００９７】式（Ｉ）の化合物もしくはそれらの混合物
はさまざまな方法によって、例えば粉末の形態での乾式
混合によって、あるいは溶液もしくは懸濁液の形態での
湿式混合によってまたはマスターバッチの形態によって
も、ポリマー材料に混入でき；そしてかかる操作におい
て、ポリマーは粉末、グラニュール、溶液、懸濁液の形
態でまたはラテックスの形態で使用できる。
【００９８】式（Ｉ）の化合物もしくはそれらの混合物
で安定化された材料は、例えば、成形品、フィルム、テ
ープ、モノフィラメント、繊維、表面コーティング等の
製造について使用できる。
【００９９】所望により、合成ポリマー用の他の慣用の
添加剤、例えば抗酸化剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定
剤、顔料、充填剤、可塑剤腐蝕抑制剤および金属不活性
化剤を式（Ｉ）の化合物もしくはそれらの混合物を含有
する有機材料に加えることができる。
【０１００】前記の慣用の添加剤の例は以下に示すもの
である。
【０１０１】１．抗酸化剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−ブチル−
４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル
−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４
−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４
−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチル
−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘキ
シル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオク
タデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシ
クロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４
−メトキシメチルフェノール、側鎖が線状もしくは枝分
かれしたノニルフェノール、例えば２，６−ジノニル−
４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′
−メチル−ウンデシ−１′−イル）−フェノール、２，
４−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデシ−１′
−イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′
−メチル−トリデシ−１′−イル）−フェノールおよび
それらの混合物。
【０１０２】１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノールおよび２，６−ジ−ドデシルチオ
メチル−４−ノニルフェノール。
【０１０３】１．３ ヒドロキノンとアルキル化ハイド
ロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキ
シフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ヒドロキノ
ン、２，５−ジ−第三−アミル−ヒドロキノン、２，６
−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、２，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、
ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）アジペート。
【０１０４】１．４ トコフェノール、例えばα−トコ
フェノール、β−トコフェノール、γ−トコフェノー
ル、δ−トコフェノールおよびこれらの混合物である
（ビタミンＥ）。
【０１０５】１．５ ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。
【０１０６】１．６ アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、および１，１，５，
５−テトラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）ペンタン。
【０１０７】１．７． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ
−３，５−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテー
ト、トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒ
ドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−ジチオテレフ
タレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）−スルフィドおよびイソオクチル−３，
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メルカ
プトアセテート。
【０１０８】１．８．ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
およびビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル）−フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
【０１０９】１．９． ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチ
ルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメ
チルベンゼンおよび２，４，６−トリス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
【０１１０】１．１０．トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。
【０１１１】１．１１． べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネートおよ
び３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホ
スホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
【０１１２】１．１２． アシルアミノフェノール、例
えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエ
ステル。
【０１１３】１．１３． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【０１１４】１．１４． β−（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタ
ノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、
１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウ
ンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチル
ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒド
ロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサ
ビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１１５】１．１５． β−（３，５−ジ−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１１６】１．１６． ３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【０１１７】１．１７． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【０１１８】１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）
【０１１９】１．１９アミン系抗酸化剤 例えば、Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル
−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチ
ル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−
（１−メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホン
アミド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，
Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニ
ルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロ
ポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチル
アミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル
化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ第三ブチル−
オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェ
ノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイ
ルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノー
ル、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４
−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−
ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，
４′−ジアミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノ
ジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル
−４，４′−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ジ
［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ジ
（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニ
ド、ジ［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニ
ル］アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチ
ルアミン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三
オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジア
ルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミン
の混合物、モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェ
ニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメ
チル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジ
ン、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−
テトラフェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、
Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
−４−イル−ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，
６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）セバケー
ト、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オ
ンおよび２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
−オール。
【０１２０】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−
５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクト
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキ
シ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−
第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシ
カルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ
−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−
ヒドロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニルエチ
ル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三
ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カ
ルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３−ドデシル−２’−ヒドロキシ
−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、および
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−
（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル
ベンゾトリアゾールの混合物、２，２’−メチレン−ビ
ス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６
−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］、２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換
生成物、［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −］
2 −（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ
−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−フェニ
ルである。）。
【０１２１】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【０１２２】２．３． 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−
４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１２３】２．４． アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
シンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【０１２４】２．５． ニッケル化合物，例えば２，
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。
【０１２５】２．６． 立体障害性アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−
（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−
トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン），４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネー
ト、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル
−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，
４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジ
アミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，
５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−
ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２
−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘ
キサデシルオキシと４−ステアロイルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジンとの混合物、Ｎ，Ｎ’
−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルア
ノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合
生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エ
タンと２，４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン
の縮合生成物並びに４−ブチルアミノ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ〔１
３６５０４−９６−６〕）、Ｎ−（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルサクシニ
ミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
ピペリジル）−ｎ−ドデシルサクシニミド、２−ウンデ
シル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−
３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ〔４，５〕デカ
ン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデ
シル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ
〔４，５〕デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成
物。
【０１２６】２．７． オキサミド、例えば４，４′−
ジオクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジエトキシ
オキサニリド、２，２′−ジオクチルオキシ−５，５′
−ジ−第三ブトキサニリド、２，２′−ジドデシルオキ
シ−５，５′−ジ−第三ブトキサニリド、２−エトキシ
−２′−エトキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチ
ルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第
三ブチル−２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と
２−エトキシ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブト
キサニリドとの混合物，ｏ−およびｐ−メトキシ−二置
換オキサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ
−二置換オキサニリドの混合物。
【０１２７】２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−ト
リス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシ−プロポキシ）フェニル］−４，６−ビ
ス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２
−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシ−フェニル）
−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリ
デシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメ
チルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−
ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキ
シ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，
４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−
（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシ
プロポキシ）−２−ヒドロキシ−フェニル］−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ
−３−ドデシルオキシ−プロポキシ）フェニル］−４，
６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキ
シ）フェニル−４，６−ジフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ
ル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、
２，４，６−トリス〔２−ヒドロキシ−４−（３−ブト
キシ−２−ヒドロキシ−プロポキシ）フェニル〕−１，
３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）
−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，
３，５−トリアジン。
【０１２８】３． 金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−ア
ジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル
−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイ
ル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【０１２９】４． ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−
メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ジ−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジホ
スフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチ
ルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット ビス（２，４，６−トリス−第三ブチル−ブチルフェニ
ル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フ
ルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサ
ホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチ
ルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−
第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィッ
ト。
【０１３０】５．ヒドロキシルアミン、例えばＮ，Ｎ−
ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒド
ロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサ
デシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシ
ルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタ
デシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンより誘導
されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【０１３１】６．ニトロン、例えば、Ｎ−ベンジル−ア
ルファ−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−アルファ−メ
チルニトロン、Ｎ−オクチル−アルファ−ヘプチルニト
ロン、Ｎ−ラウリル−アルファ−ウンデシルニトロン、
Ｎ−テトラデシル−アルファ−トリデシルニトロン、Ｎ
−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、Ｎ
−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ
−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ
−オクタデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、Ｎ
−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシル−ニトロン、
Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘキサデシル−ニトロ
ン、水素化牛脂アミンより誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキ
ルヒドロキシルアミンより誘導されたニトロン。
【０１３２】７．チオ相乗剤、例えばジラウリルチオジ
プロピオネートもしくはジステアリルチオジプロピオネ
ート。
【０１３３】８． 過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネ
ート。
【０１３４】９． ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【０１３５】１０． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステ
アリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン
酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫
塩。
【０１３６】１１．核剤、例えば無機物質例えば、タル
ク、二酸化チタンまたは酸化マグネシウムのような金属
酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸
塩または硫酸塩；有機化合物例えば、モノ−またはポリ
カルボン酸およびその塩、例えば４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム
または安息香酸ナトリウム；イオン共重合体（「イオノ
マー(ionomers)」）のような重合性化合物。
【０１３７】１２．充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
【０１３８】１３．その他の添加剤、例えば可塑剤、潤
滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤（rheology add
itives) 、触媒、流れ調整剤、光沢剤、難燃剤、静電防
止剤および発泡剤。
【０１３９】１４．ベンゾフラノンまたはインドリノ
ン、例えば米国特許発明明細書（ＵＳ−Ａ−）第４３２
５８６３号、同第４３３８２４４号、同第５１７５３１
２号、同第５２１６０５２号、同第５２５２６４３号、
ドイツ特許出願公開明細書（ＤＥ−Ａ−）第４３１６６
１１号、同第４３１６６２２号、同第４３１６８７６
号、ヨーロッパ特許庁公開公報（ＥＰ−Ａ−）第０５８
９８３９号もしくは同第０５９１１０２号に記載されて
いるものまたは３−［４−（２−アセトキシエトキシ）
フェニル］−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−
２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−３−［４−（２−
ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラノ
−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−第三ブチル
−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベ
ンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ−第三ブチル−３
−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラノ−２−オン、
３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−
５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン、３
−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニ
ル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オ
ン。
【０１４０】式（Ｉ）の化合物はまた安定剤として、特
に写真の複写および他の複写技術において当業者に知ら
れている例えば、リサーチディスクロージャー(Reserch
Disclosure)１９９０、３１４２９（頁４７４ないし頁
４８０）に記載されているほとんど全ての材料の光安定
剤としてもまた使用され得る。
【０１４１】式（Ｉ）の化合物もしくはそれらの混合物
の慣用の添加剤に対する重量比は、１：０５ないし１：
５でよい。
【０１４２】式（Ｉ）の化合物もしくはそれらの混合物
は、顔料を加えたポリオレフィン、特にポリプロピレン
に対して特に有用である。
【０１４３】有機材料の安定化に関連して式（Ｉ）の化
合物およびそれらの混合物について与えられた説明およ
び解説は、また式（Ｄ）の中間体およびそれらの混合物
にも適用される。
【０１４４】本発明は以下の実施例によりさらに詳細に
説明される。全ての百分率は特に断らない限り重量当り
を表す。
【０１４５】ＧＰＣ（ゲル透過クロマトグラフィー）
は、分子の大きさの違いにより分子を分離する分析手段
として使用され、ポリマーの平均分子量（Ｍｗ、Ｍｎ）
もしくは分子量分布に関する情報を得るために使用され
る。
【０１４６】係る技術はよく知られており、例えば、"M
odern Size Excludion Liquid Chromatography" by W.
W.Yan et al.,edited by J.Wiley & Sons,N.Y.,USA,197
9,p4-8,249-283 および 315-340" に記載されている。
【０１４７】分子量分布の幅が狭いことは、多分散性
（重量平均分子量Ｍｗ／数平均分子量Ｍｎ）が１に近付
くことに特徴づけられる。
【０１４８】以下の実施例に見られるＧＰＣ分析は、登
録商標Perkin-Elmer RI detector LC30 検出器および登
録商標Perkin-Elmer oven LC101 オーブンが取り付けら
れたＧＰＣクロマトグラフ装置（登録商標Perkin-Elmer
LC250）を用いて行われた。
【０１４９】全ての分析は、３００ｍｍ長さ×７．５ｍ
ｍ直径の３つのカラムＰＬＧＥＬ３μｍ Mixed E (Poly
mers Laboratories Ltd.Shropshire,U.K製) を使用し
て、４５℃において行われた。
【０１５０】テトラヒドロフランを溶出剤（流速０．４
０ｍｌ／分）として使用し、そして試料をテトラヒドロ
フラン（２％）（％ｗ／ｖ）中に溶解させた。
【０１５１】以下の実施例の構造式中、ｎ’は分子中に
反復単位が存在することを示し、また得られた生成物は
均一ではないことを示す。これらの生成物は重量平均分
子量Ｍｗ／数平均分子量Ｍｎに特徴がある。
【０１５２】実施例１、２、５、６および１０、特に実
施例１０に記載された生成物は本発明の好ましい態様に
関する。
【０１５３】実施例１：次式
【化５５】 で表される化合物の製造 水５０ｍｌ中のＮ−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジニル）−ｎ−ブチルアミン７４．３ｇ
（０．３５モル）の溶液を、０℃においてキシレン５０
０ｍｌ中の塩化シアヌル６４．５ｇ（０．３５モル）の
溶液にゆっくりと加えた。添加中および添加後さらに１
時間温度を維持し続けた。室温において２時間放置した
後、混合物を０℃まで冷却しそして水５０ｍｌ中の水酸
化ナトリウム１４．７ｇ（０．３６８モル）の水溶液を
加えた。０℃において１／２時間および室温においてさ
らに２時間放置した後に、水溶液を分離しそしてＮ，
Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジニル）−１，６−ヘキサンジアミン６９．２ｇ
（０．１７５モル）を加えた。該混合物を１時間５０℃
まで加熱しそして粉砕された炭酸カリウム４８．４ｇ
（０．３５モル）を加えそして４時間６０℃に加熱し
た。水で洗浄した後に、有機相を６０ないし７０℃／１
０ｍｂａｒの真空下において濃縮して、キシレン２５０
ｍｌを回収した。Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジニル）−１，６−ヘキサンジ
アミン１３８．１ｇ（０．３５モル）を加えそして該混
合物を２時間１５０℃まで加熱し、再び冷却しそして粉
砕された水酸化ナトリウム１４ｇ（０．３５モル）を加
えた。該混合物をさらに４時間１４０℃まで加熱し、残
留する反応水を共沸的に取り除きそしてさらに４時間１
６０℃において加熱した。６０℃に冷却した後に、該混
合物をキシレン３００ｍｌで希釈し、ろ過しそしてエチ
レングリコール１００ｍｌで３回洗浄した。６０℃／１
０ｍｂａｒの真空下において濃縮した後に、２−クロロ
−４，６−ビス〔Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジニル）−ｎ−ブチルアミノ）−１，３，
５−トリアジン７８．７ｇ（０．１４７モル）を加え
た。該混合物を３時間１４０℃に加熱しそして粉砕され
た水酸化ナトリウム５．９ｇ（０．１４７モル）を加
え、混合物を還流加熱しそして反応水を共沸的に取り除
いた。該混合物を４時間１６０℃まで加熱し、そして粉
砕された水酸化ナトリウム５．９ｇ（０．１４７モル）
をさらに加え、そして再び２時間１６０℃に加熱した。
６０℃に冷却した後に、該混合物をキシレン３００ｍｌ
で希釈し、ろ過しそして１４０℃／１ｍｂａｒの真空下
において濃縮した。乾燥後、融点が１６６ないし１７０
℃であるソリッドを得た。 Ｍｎ（ＧＰＣにより測定）＝３３６０ｇ／モル Ｍｗ／Ｍｎ＝１．１８ ＧＰＣ分析より図１に示されるようなクロマトグラムが
得られた。
【０１５４】実施例２：次式
【化５６】 で表される化合物の製造 蟻酸６．６ｇ（０．１４３モル）と、パラホルムアルデ
ヒド４．３ｇ（０．１４３モル）を２％（ｗ／ｖ）水酸
化ナトリウム水溶液１６ｍｌ中に溶解することにより得
られる溶液との混合液を、キシレン５０ｍｌ中の実施例
１の化合物１１ｇの溶液にゆっくりと加えそして１１０
℃まで加熱し、加えた水および反応水を同時に共沸的に
分離して除いた。該混合物を７０ないし８０℃まで冷却
し、そして水２０ｍｌ中の水酸化ナトリウム４ｇの溶液
を３０ないし８０℃において加えた。水性層を分離しそ
して混合物を脱水化し、水を共沸的に分離した。真空下
（１４０℃／１ｍｂａｒ）において蒸発した後に、融点
が１８４ないし１９０℃である生成物が得られた。 Ｍｎ（ＧＰＣにより測定）＝３６５０ｇ／モル Ｍｗ／Ｍｎ＝１．２０ ＧＰＣ分析より図２に示されるようなクロマトグラムが
得られた。
【０１５５】実施例３ないし６：実施例１に記載された
操作に従って、同一の反応条件下において適当な助剤を
使用して、以下に示される式（Ｉ）の化合物を製造し
た。
【化５７】
【表１】 ＧＰＣ分析より図３ないし図７に示されるようなクロマ
トグラムが得られた。
【０１５６】実施例７：次式で表される化合物の製造
【化５８】 ａ）Ｎ，Ｎ’−ジブチル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’’−トリス
−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニ
ル）−Ｎ’’−［６−（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジニルアミノ）−ヘキシル］−［１，３，
５］−トリアジン−２，４，６−トリアミンの製造 キシレン２５０ｍｌ中の２−クロロ−４，６−ビス［Ｎ
−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニ
ル）−ｎ−ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン５
３．５ｇ（０．１モル）の溶液を、キシレン２５０ｍｌ
中のＮ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジニル）−１，６−ヘキサンジアミン１５
７．９ｇ（０．４モル）の溶液に還流温度においてゆっ
くりと加えた。添加後、水酸化ナトリウム８ｇ（０．２
モル）を加えそして混合物を８時間還流加熱した。混合
物をその後ろ過しそして溶液を真空下（１４０℃／１ｍ
ｂａｒ）において濃縮し、また過剰のＮ，Ｎ’−ビス−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）
−１，６−ヘキサンを真空下（１９０℃／０．２ｍｂａ
ｒ）において取り除いた。そのように得られたソリッド
をキシレン２００ｍｌ中に溶解し、そして水で４回洗浄
しそしてＮａ2 ＳＯ4 上で乾燥させた。ろ過後キシレン
溶液を真空下（１４０℃／１０ｍｂａｒ）において蒸発
させて、乾燥した後に、融点が６７ないし７２℃の生成
物を得た。 Ｃ53Ｈ103 Ｎ11についての元素分析： 理論値：Ｃ＝７１．１７％；Ｈ＝１１．６１％；Ｎ＝１
７．２２％ 実験値：Ｃ＝７０．４７％；Ｈ＝１１．４９％；Ｎ＝１
７．０９％ ｂ）Ｎ，Ｎ’−ビス［４−［（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジニル）−ブチルアミノ］−６−ク
ロロ−［１，３，５］−トリアジニ−２−イル］−Ｎ，
Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジニル）−１，６−ヘキサジアミンの製造 キシレン２００ｍｌ中の２，４−ジクロロ−６−
［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニ
ル）−ブチルアミノ］−［１，３，５］−トリアジン３
６．０３ｇ（０．１モル）の溶液に、Ｎ，Ｎ’−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）
−１，６−ヘキサンジアミン１９．７ｇ（０．０５モ
ル）を加えた。混合物を１時間５０℃まで加熱しそして
粉砕した炭酸カリウム１５．２ｇ（０．１１モル）を加
え、そして４時間６０℃に加熱した。混合物を冷却し、
ろ過しそして水５０ｍｌで２回洗浄した。有機層を硫酸
ナトリウム上で乾燥し、ろ過しそして真空下（１００℃
／１０ｍｂａｒ）において蒸発させた。乾燥後、融点が
１００ないし１０３℃のソリッドを得た。 有機塩素の分析： 理論値：６．８０％ 実験値：６．７８％ ｃ）上記式の化合物の製造 キシレン２００ｍｌ中のａ）で製造された化合物３５．
７ｇ（０．０４モル）およびｂ）で製造された化合物２
０．８ｇ（０．０２モル）の溶液を３時間還流加熱し
た。混合物を粉砕された水酸化ナトリウム３．２ｇ
（０．０８モル）に加えそして反応水を共沸的に取り除
きながら加熱した。混合物を閉じた容器中で１９０℃ま
で１４時間の間加熱し、冷却しそしてろ過した。有機溶
液を水（５０ｍｌ）で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で
乾燥し、ろ過しそして真空下（１４０℃／１ｍｂａｒ）
において蒸発させた。乾燥後、融点が１５０ないし１５
５℃の生成物を得た。 Ｃ162 Ｈ306 Ｎ36についての元素分析： 理論値：Ｃ＝７０．５４％；Ｈ＝１１．１８％；Ｎ＝１
８．２８％ 実験値：Ｃ＝７０．３４％；Ｈ＝１１．１０％；Ｎ＝１
８．０６％
【０１５７】実施例８：次式で表される化合物の製造
【化５９】 ａ）次式
【化６０】 で表される化合物の製造 キシレン１００ｍｌ中の、実施例７のａ）に記載された
ようにして製造された化合物２０ｇ（０．０２２モル）
および２，４−ジクロロ−６−［（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジニル）−ブチルアミノ］−
１，３，５−トリアジン８．１ｇ（０．０２２モル）の
溶液を１時間４０℃で加熱した。粉砕された炭酸カリウ
ム３．１ｇ（０．０２２モル）を加えそして混合物を２
時間６０℃まで加熱し、１時間８０℃まで加熱しその後
室温まで冷却した。Ｎ、Ｎ’−ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジニル）−１，６−ヘキサン
ジアミン３４．７ｇ（０．０８８モル）および粉砕され
た水酸化ナトリウム０．８８ｇ（０．０２２モル）を加
えた。混合物を１５時間還流加熱し、反応水を共沸的に
取り除いた。冷却後、混合物をろ過しそして有機溶液を
エチレングリコール（５０ｍｌ）で３回および水（５０
ｍｌ）で３回洗浄した。有機溶液をその後硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、ろ過しそして真空下（１４０℃／０．１
ｍｂａｒ）において蒸発させた。融点が１１０ないし１
１５℃のソリッド生成物を得た。 Ｃ93Ｈ178 Ｎ20についての元素分析： 理論値：Ｃ＝７０．８５％；Ｈ＝１１．３８％；Ｎ＝１
７．７７％ 実験値：Ｃ＝７０．３４％；Ｈ＝１１．２６％；Ｎ＝１
７．５２％ ｂ）上記式の化合物の製造 トリメチルベンゼン１００ｍｌ中の、ａ）のようにして
製造された化合物１０ｇ（０．００６３モル）および実
施例７ｂ）のようにして製造された化合物３．３ｇ
（０．００３１５モル）の溶液を３時間還流加熱しそし
て粉砕した炭酸カリウム１．７５ｇ（０．０１３モル）
を加えた。反応水を共沸的に除去しながら、混合物を２
４時間還流加熱した。混合物を冷却し、ろ過しそして真
空下（１４０℃／０．１ｍｂａｒ）において蒸発させ
た。融点が１７６ないし１８３℃のソリッド生成物を得
た。 Ｃ242 Ｈ456 Ｎ54についての元素分析： 理論値：Ｃ＝７０．５０％；Ｈ＝１１．１５％；Ｎ＝１
８．３５％ 実験値：Ｃ＝７０．４６％；Ｈ＝１１．１７％；Ｎ＝１
８．２１％
【０１５８】実施例９：次式で表される化合物の製造
【化６１】 ａ）次式
【化６２】 で表される化合物の製造 キシレン１００ｍｌ中の、実施例８のａ）のようにして
製造された化合物８ｇ（０．００５モル）および２，４
−ジクロロ−６−［（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジニル）−ブチルアミノ］−［１，３，５］
−トリアジン１．８３ｇ（０．００５モル）の溶液を１
時間４０℃で加熱した。粉砕された炭酸カリウム１．４
ｇ（０．０１モル）を加えた後に、混合物を２時間６０
℃まで加熱し、そして１時間８０℃まで加熱した。Ｎ、
Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジニル）−１，６−ヘキサンジアミン７．９ｇ（０．
０２モル）および粉砕された水酸化ナトリウム０．４ｇ
（０．０１モル）を加え、そして反応水を共沸的に取り
除きながら、混合物を４時間還流加熱した。混合物をそ
の後ろ過しそして有機溶液をエチレングリコール（３０
ｍｌ）および水（５０ｍｌ）で３回洗浄した。硫酸ナト
リウム上で乾燥しそしてろ過した後に、有機溶液を真空
下（１４０℃／１ｍｂａｒ）において濃縮した。乾燥後
融点が１４３ないし１４７℃のソリッド生成物を得た。 Ｃ133 Ｈ253 Ｎ29についての元素分析： 理論値：Ｃ＝７０．７３％；Ｈ＝１１．２９％；Ｎ＝１
７．９８％ 実験値：Ｃ＝７０．６８％；Ｈ＝１１．２５％；Ｎ＝１
７．８８％ ｂ）上記式の化合物の製造 トリメチルベンゼン１００ｍｌ中の、ａ）のようにして
製造した化合物９．５ｇ（０．００４２モル）および実
施例７ｂ）のようにして製造された化合物２．２ｇ
（０．００２１モル）の溶液を１時間還流加熱した。粉
砕した炭酸カリウム１．２ｇ（０．００８４モル）を加
えそして、反応水を共沸的に除去しながら、混合物を１
６時間還流加熱した。その後、さらに１０時間１８０℃
まで温度を上げて混合物を５０ｍｌに濃縮した。続い
て、混合物を冷却し、水（３０ｍｌ）で３回洗浄しそし
て硫酸ナトリウム上で乾燥させた。ろ過した後に、有機
溶液を真空下（１４０℃／０．１ｍｂａｒ）において濃
縮した。乾燥後、融点が１８０ないし１８４℃のソリッ
ド生成物を得た。 Ｃ322 Ｈ606 Ｎ72についての元素分析： 理論値：Ｃ＝７０．４９％；Ｈ＝１１．１３％；Ｎ＝１
８．３８％ 実験値：Ｃ＝７０．０３％；Ｈ＝１１．０１％；Ｎ＝１
８．２１％
【０１５９】実施例１０：次式で表される化合物の製造
【化６３】 水５０ｍｌ中のＮ−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジニル）−ｎ−ブチルアミン７４．３ｇ
（０．３５モル）の溶液を０℃においてキシレン５００
ｍｌ中の塩化シアヌル６４．５ｇ（０．３５モル）の溶
液にゆっくりと加えた。添加の最中および添加後さらに
１時間温度を維持し続けた。室温において２時間後、混
合物を０℃まで冷却しそして水５０ｍｌ中の水酸化ナト
リウム１４．７ｇ（０．３６８モル）の水溶液を加え
た。０℃において１／２時間および室温においてさらに
２時間後に、水溶液を分離しそしてＮ，Ｎ’−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）
−１，６−ヘキサンジアミン６９．２ｇ（０．１７５モ
ル）を加えた。該混合物を１時間５０℃まで加熱してそ
して粉砕された炭酸カリウム４８．４ｇ（０．３５モ
ル）を加えそして４時間６０℃に加熱した。水で洗浄し
た後に、有機相を真空下（６０ないし７０℃／１０ｍｂ
ａｒ）において濃縮して、キシレン２５０ｍｌを回収し
た。Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジニル）−１，６−ヘキサンジアミン１３
８．１ｇ（０．３５モル）を加えそして該混合物を２時
間１５０℃まで加熱して、再び冷却しそして粉砕された
水酸化ナトリウム１４ｇ（０．３５モル）を加えた。残
留する反応水を共沸的に取り除きながら、該混合物をさ
らに４時間１４０℃まで加熱し、そしてさらに４時間１
６０℃において加熱した。６０℃に冷却した後に、該混
合物をキシレン３００ｍｌで希釈し、ろ過しそしてエチ
レングリコール１００ｍｌで３回洗浄した。６０℃／１
０ｍｂａｒの真空下において濃縮した後に、２−クロロ
−４，６−ビス−（ジブチルアミノ）−１，３，５−ト
リアジン５４．４ｇ（０．１４７モル）を加えた。該混
合物を３時間１４０℃に加熱しそして粉砕された水酸化
ナトリウム２０．３ｇ（０．１４７モル）を加えた。そ
の間、混合物を還流加熱しそして反応水を共沸的に取り
除いた。該混合物を４時間１６０℃まで加熱し、他の粉
砕された炭酸カリウム２０．３ｇ（０．１４７モル）中
に加え、そして再び２時間１６０℃に加熱した。６０℃
に冷却した後に、該混合物をキシレン３００ｍｌで希釈
し、ろ過しそして１４０℃／１ｍｂａｒの真空下におい
て濃縮した。乾燥後、融点が１３０ないし１３６℃であ
るソリッドを得た。 Ｍｎ（ＧＰＣにより測定）＝２８３０ｇ／モル Ｍｗ／Ｍｎ＝１．２２ ＧＰＣ分析より図８に示されるようなクロマトグラムが
得られた。
【０１６０】実施例１１：次式で表される化合物の製造
【化６４】 Ａ）２，４−ビス−［ビス−（２−ヒドロキシエチル）
−アミノ］−６−クロロ−［１，３，５］−トリアジン
の合成 温度を０ないし５℃に維持しながら、塩化シアヌル９
２．２ｇ（０．５モル）を、水９２０ｍｌ中のアセトン
１００ｍｌの溶液にゆっくりと加え、０℃に冷却した。
続いて、温度を約５℃に維持しながらジエタノールアミ
ン１０５．１ｇ（１モル）を反応混合物にゆっくりと加
えた。溶液を１／２時間５ないし１０℃において攪拌し
そして水７００ｍｌ中のＮａ2 ＣＯ3 ６３．６ｇ（０．
６モル）の溶液をゆっくりと加えた。その間溶液を４５
℃まで加熱しそしてこの温度に４時間維持した。混合物
をその後ろ過しそしてそのようにして得られたソリッド
を水で２回洗浄しそして真空下（１００℃／１ｍｂａ
ｒ）の炉中において乾燥させた。乾燥後、融点が１４６
ないし１４７℃である白色のソリッドが得られた。 Ｃ11Ｈ20Ｎ5 Ｏ4 Ｃｌの元素分析 理論値 Ｃｌ＝１１．０２％ 実験値 Ｃｌ＝１１．００％ Ｂ）０℃において、水５０ｍｌ中のＮ−（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−ｎ−ブチルア
ミン７４．３ｇ（０．３５モル）の溶液をキシレン５０
０ｍｌ中の塩化シアヌル６４．５ｇ（０．３５モル）の
溶液にゆっくりと加えた。添加の最中および添加後さら
に１時間該温度を維持し続けた。室温において２時間放
置した後、混合物を０℃まで冷却しそして水５０ｍｌ中
の水酸化ナトリウム１４．７ｇ（０．３６８モル）の水
溶液を加えた。０℃において１／２時間および室温にお
いてさらに２時間放置した後に、水溶液を分離しそして
Ｎ，Ｎ’−ビス［２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジニル］−１，６−ヘキサンジアミン６９．２ｇ
（０．１７５モル）を加えた。該混合物を１時間５０℃
まで加熱してそして粉砕された炭酸カリウム４８．４ｇ
（０．３５モル）を加えそして４時間６０℃に加熱し
た。水で洗浄した後に、有機相を真空下（６０ないし７
０℃／１０ｍｂａｒ）において濃縮して、キシレン２５
０ｍｌを回収した。Ｎ，Ｎ’−ビス［２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジニル］−１，６−ヘキサン
ジアミン１３８．１ｇ（０．３５モル）を加えそして該
混合物を２時間１５０℃まで加熱して、再び冷却しそし
て粉砕された水酸化ナトリウム１４ｇ（０．３５モル）
を加えた。残留する反応水を共沸的に取り除きながら、
該混合物を４時間１４０℃まで加熱し、そして続いて混
合物をさらに４時間１６０℃に維持した。６０℃に冷却
した後に、該混合物をキシレン３００ｍｌで希釈し、ろ
過しそしてエチレングリコール１００ｍｌで３回洗浄し
た。６０℃／１０ｍｂａｒの真空下において濃縮した後
に、２，４−ビス−［ビス−（２−ヒドロキシエチル）
−アミノ］−６−クロロ−［１，３，５］−トリアジン
４７．３ｇ（０．１４７モル）を加えた。該混合物を１
０時間１４０℃に加熱し、室温まで冷却しそして水５０
ｍｌ中の水酸化ナトリウム１４ｇ（０．３５モル）を加
えた。混合物をその後４時間９５℃まで加熱し、室温ま
で冷却しそして水相を分離した。有機相を水で１回洗浄
し、残留する水を共沸的に取り除いた。２００℃／１
２．３ｍｂａｒの真空下において濃縮した後に、融点が
１５５ないし１６０℃である黄色い生成物を得た。 Ｍｎ（ＧＰＣにより測定）＝２８５２ｇ／モル Ｍｗ／Ｍｎ＝１．４８ ＧＰＣ分析より図９に示されるようなクロマトグラムが
得られた。
【０１６１】実施例１２：次式で表される化合物の製造
【化６５】 Ａ）２，４−ビス−［ビス−（２−メトキシエチル）−
アミノ］−６−クロロ−［１，３，５］−トリアジンの
合成 実施例１１のＡ）に記載された方法に従って、塩化シア
ヌル９２．２ｇ（０．５モル）を、水９２０ｍｌ中のア
セトン１００ｍｌの溶液中のビス−［２−メトキシエチ
ル］−アミン１３３．２ｇ（１モル）と反応させた。ア
セトン／水混合液の蒸発の後に、エタノールで再結晶化
された樹脂状化合物を得た。生成物は融点が４０ないし
４４℃である白色のソリッドであった。 Ｃ15Ｈ28Ｎ5 Ｏ4 Ｃｌの元素分析 理論値 Ｃｌ＝９．３８％ 実験値 Ｃｌ＝９．４２％ Ｂ）実施例１１のＢ）に記載された方法に従って、適当
な量の適した反応物を使用して、融点が１３８ないし１
５３℃である白色のソリッドとして所望の生成物を得
た。 Ｍｎ（ＧＰＣにより測定）＝３０１７ｇ／モル Ｍｗ／Ｍｎ＝１．３５ ＧＰＣ分析より図１０に示されるようなクロマトグラム
が得られた。
【０１６２】実施例Ｄ：次式
【化６６】 で表される化合物の製造 ０℃において、水５０ｍｌ中のＮ−（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジニル）−ｎ−ブチルアミン
７４．３ｇ（０．３５モル）の溶液を攪拌しながらキシ
レン５００ｍｌ中の塩化シアヌル６４．５ｇ（０．３５
モル）の溶液中にゆっくりと加えた。混合物をその後２
時間室温において攪拌し、０℃に冷却した後に、水５０
ｍｌ中の水酸化ナトリウム１４．７ｇ（０．３６８モ
ル）の水溶液を加えた。続いて、水溶液を分散し、そし
てＮ，Ｎ’−ビス［２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジニル］−１，６−ヘキサンジアミン６９．２
ｇ（０．１７５モル）を加えた。該混合物を１時間５０
℃まで加熱した。その後、粉砕された無水炭酸カリウム
４８．４ｇ（０．３５モル）を加えそして該混合物を４
時間６０℃まで加熱した。水で洗浄した後に、有機相を
少し濃縮しキシレン２５０ｍｌを回収しそしてＮ，Ｎ’
−ビス［２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ニル］−１，６−ヘキサンジアミン１３８１ｇ（３．５
モル）を加えた。混合物を２時間１４０℃に加熱した後
に、粉砕された水酸化ナトリウム２８ｇ（０．７０モ
ル）を加えそして混合物を８時間還流加熱した。その間
反応水を共沸的に蒸留して除去した。キシレン２５０ｍ
ｌを加えそして混合物をその後ろ過した。溶液を真空下
（１４０℃／１ｍｂａｒ）において濃縮しそして過剰の
Ｎ，Ｎ’−ビス［２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジニル］−１，６−ヘキサンジアミンを真空下
（１９０℃／０．２ｍｂａｒ）において取り除いた。そ
のようにして得られたソリッドをキシレン中に溶解し、
水（５０ｍｌ）で４回洗浄しそしてＮａ2 ＳＯ4 上で乾
燥させた。ろ過後、キシレン溶液を真空下（１４０℃／
１０ｍｂａｒ）において蒸発させ、そして乾燥した後
に、融点が１３０ないし１３８℃である生成物を得た。 Ｃ104 Ｈ200 Ｎ22についての元素分析： 理論値：Ｃ＝７１．０２％；Ｈ＝１１．４６％；Ｎ＝１
７．５２％ 実験値：Ｃ＝７０．９５％；Ｈ＝１１．４８％；Ｎ＝１
７．５４％
【０１６３】実施例Ｄ−１：次式
【化６７】 で表される化合物の製造 ０℃において、水５０ｍｌ中のＮ−（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジニル）−ｎ−ブチルアミン
７４．３ｇ（０．３５モル）の溶液を攪拌しながらキシ
レン５００ｍｌ中の塩化シアヌル６４．５ｇ（０．３５
モル）の溶液中にゆっくりと加えた。混合物をその後２
時間室温において攪拌し、０℃に冷却した後に、水５０
ｍｌ中の水酸化ナトリウム１４．７ｇ（０．３６８モ
ル）の水溶液を加えた。続いて、水溶液を分離しそして
Ｎ，Ｎ’−ビス［２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジニル］−１，６−ヘキサンジアミン６９．２ｇ
（０．１７５モル）を加えた。該混合物を１時間５０℃
まで加熱した。その後、粉砕された無水炭酸カリウム４
８．４ｇ（０．３５モル）を加えそして該混合物を４時
間６０℃まで加熱した。水で洗浄した後に、有機相を少
し濃縮しキシレン２５０ｍｌを回収しそしてＮ，Ｎ’−
ビス［２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニ
ル］−１，６−ヘキサンジアミン１３８．１ｇ（０．３
５モル）を加えた。混合物を２時間１４０℃に加熱した
後に、粉砕された水酸化ナトリウム２８ｇ（０．７０モ
ル）を加えそして混合物を８時間還流加熱した。その間
反応水を共沸的に蒸留除去した。混合物をその後６０℃
まで冷却し、キシレン３００ｍｌで希釈しそしてろ過し
た。続いて、溶液をエチレングリコール１００ｍｌで３
回洗浄しそして真空下（１４０℃／１ｍｂａｒ）におい
て濃縮した。乾燥後、得られたソリッドは１３８ないし
１４３℃の融点を有していた。 Ｍｎ（ＧＰＣにより測定）＝２５５５ｇ／モル Ｍｗ／Ｍｎ＝１．２５ ＧＰＣ分析より図１１に示されるようなクロマトグラム
が得られた。
【０１６４】実施例Ｄ−２ないしＤ−５：実施例Ｄ−１
に記載された方法に従い、そして適当なモル比の相当す
る試薬を使用して、次式
【化６８】 で表される化合物を製造した。
【表２】 実施例Ｄ−２ないしＤ−５のＧＰＣ分析により、以下の
図１２ないし１５に示されるクロマトグラムが示され
た。
【０１６５】実施例Ｉ：ポリプロピレン繊維に対する光
安定化作用 表１に示される安定剤２．５ｇ、トリス（２，４−ジ−
第三ブチルフェニル）ホスフィット１ｇ、カルシウムモ
ノエチル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート１ｇ、ステアリン酸カルシウム１ｇお
よび二酸化チタン２．５ｇを、メルトインデックス＝１
２ｇ／１０分（２３０℃および２．１６ｋｇで測定）を
有するポリプロピレン粉末１０００ｇと共に低速ミキサ
ー中で混合した。混合物を２００ないし２３０℃で押し
出して、ポリマー顆粒を得て、それを続いてパイロット
型工業装置〔商標名レオナルド−シュミラゴ(Leonard-S
umirago)（ＶＡ）社，イタリア〕を使用して、以下の条
件の下で操作して、繊維に加工した。 押出温度 ： ２３０ないし２４５℃ ヘッド温度 ： ２５５ないし２６０℃ 延伸比 ： １：３．５ 線密度 ： １１ｄｔｅｘ（フィラメント当
り） このように製造された繊維を白い厚紙に据付けた後、こ
れを６３℃のブラックパネル温度で、型式６５ＷＲウエ
ザロメーター（ＡＳＴＭ Ｄ２５６５−８５）中で曝露
した。種々の光曝露時間後取り出された試料について残
留靱性(recidual tenacity)を、定速の引張試験機を使
用して測定し、そして初期靱性(initial tenacity)を半
減するのに必要な曝露時間（Ｔ50）を算出した。比較の
ため、本発明の安定剤を加えないで、上記で示したもの
と同様の条件下で製造した繊維を曝露した。得られた結
果を表１に示す。表１ 安定剤 Ｔ50（時間） 安定剤なし ２５０ 実施例１の化合物 ２１００ 実施例２の化合物 １９５０ 実施例３の化合物 １９９０ 実施例４の化合物 １８２０ 実施例５の化合物 １９００ 実施例１０の化合物 ２２１０
【０１６６】実施例ＩＩ：ポリプロピレンプラックにお
ける顔料の相互作用 表２に示された安定剤５．６２５ｇ、ピグメントブルー
１５「フラッシュ」（Pigment Blue 15"Flush"）（ポリ
エチレン中の５０％混合物）１３．５００ｇおよびポリ
プロピレン粉末２５．８７５ｇ（２３０℃および２．１
６ｋｇにおいて測定したときに約１４のメルトインデッ
クスを有していた。）を、室温において登録商標Haake
密閉式混合機（カムブレードを備えた６０ｃｃの３つの
レオミキサーを使用するHaake Buchler Rheochord Syst
em 40 ）に充填した。カムブレードを５ｒｐｍ（回転数
／分）で回転させた。ラムにより５ｋｇの過重でボール
を閉じた。温度を１８０℃まで上昇させそして１８０℃
に保った。全時間は３０分間であった。３０分後に１８
０℃のままで混合物を取り出しそして室温まで冷却し
た。そのようにして得られた混合物、いわゆる「原液」
を後に使用した。この原液０．９００ｇ、二酸化チタ
ン"Flush" （ポリエチレン中の５０％の混合物）３．６
００ｇおよびポリプロピレン粉末４０．５００ｇ（２３
０℃および２．１６ｋｇにおいて測定したときに約１４
のメルトインデックスを有していた。）を、１６０℃に
おいて登録商標Haake 混合機ボールに充填した。カムブ
レードを２０ｒｐｍ（回転数／分）で回転させた。ラム
により５ｋｇの過重でボールを閉じた。温度を１７０℃
まで上昇させそしてＲＰＭを１２５まで上げた。全時間
は３０分間であった。溶融した混合物を１７０℃で取り
除き、携帯ツールに室温において移し、そして丸いプラ
ック１ｍｍ（厚さ）×２５ｍｍ（直径）に成形した。そ
のようにして得られた混合物を「レットダウン（letdow
n)」と呼びそしてプラックを「レットダウンプラック
（letdown plaque) 」と呼ぶ。表２に示した安定剤を含
有する試料レットダウンプラックと安定剤を含まない対
照レットダウンプラックの色の違い、デルタＥ（ＣＩＥ
colour differenceequation）を測定した。Applied C
olour Systems SpectrophotometerModel CS-5(USA) を
用いて測定を行った。測定に使用した測定変数は、４０
０ないし７００ｎｍ走査、狭い面積の視野、反射率、イ
ルミネートＤ６５、１０段階観察であった。上記の加工
条件は顔料および安定剤の原液（マスターバッチ）のお
よびそれに続くレットダウン（希釈）のプラッスチック
仕上げ製品への製造を模倣して設定されている。デルタ
Ｅが高いことは顔料の凝集および分散不足を示す。０．
５もしくはそれに満たないデルタＥは、目視によって異
なるものとは認められない。 表２ 安定剤 デルタＥ 実施例１の化合物 ０．３ 実施例１０の化合物 ０．４
【０１６７】実施例ＩＩＩ：ポリプロピレンテープにお
ける光安定化作用 表３に掲載された化合物各１ｇ、トリス（２，４−ジ−
第三ブチルフェニル）ホスフィット１ｇ、ペンタエリト
リトールテトラキス〔３−（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕０．５ｇお
よびステアリン酸カルシウム１ｇを、２．１のメルトイ
ンデックス（２３０℃および２．１６ｋｇで測定）を有
するポリプロピレン粉末１０００ｇと共にターボミキサ
ー中で混合した。混合物を２００ないし２２０℃で押し
出して、ポリマー顆粒を得て、それを続いて半工業装置
〔商標名レオナルド−シュミラゴ(Leonard-Sumirago)
（ＶＡ）社，イタリア〕を使用して、以下の条件の下で
操作して、厚さ５０μｍ、幅２．５ｍｍの伸縮テープに
加工した。 押出温度 ： ２１０ないし２３０℃ ヘッド温度 ： ２４０ないし２６０℃ 延伸比 ： １：６ このように製造されたテープを白い厚紙に据付け、そし
て次に６３℃のブラックパネル温度で、型式６５ＷＲウ
エザロメーター（ＡＳＴＭ Ｄ２５６５−８５）中で曝
露した。種々の光曝露時間後取り出された試料につい
て、残留靱性(recidual tenacity) を定速の引張試験機
を使用して測定し、そしてこれより初期靱性(initial t
enacity)を半減するのに必要な曝露時間（Ｔ50）を算出
した。比較のため、本発明の安定剤を加えないで、上記
で示したものと同様の条件下で製造したテープを曝露し
た。得られた結果を表３に示す。表３ 安定剤 Ｔ50（時間） 安定剤なし ５００ 実施例１の化合物 ２９２０ 実施例１０の化合物 ２６００
【０１６８】実施例ＩＶ：ポリプロピレンプラックにお
ける抗酸化作用 表４に掲載された化合物各１ｇおよびステアリン酸カル
シウム１ｇを、４．３のメルトインデックス（２３０℃
および２．１６ｋｇで測定）を有するポリプロピレン粉
末１０００ｇと共に低速ミキサー中で混合した。混合物
を２００ないし２２０℃で一回押し出して、ポリマー顆
粒を得、それをその後２３０℃で６分間圧縮成形するこ
とにより１ｍｍ厚のプラックに成形した。プラックをそ
の後ＤＩＮ５３４５１型を使用して打ち抜きそして得ら
れた試料を１３５℃の温度に維持された強制循環空気炉
中で暴露した。試料を１８０度に折り曲げ、それを定期
的に観察して割れが生じるまでにかかった時間（時間）
を測定した。得られた結果を以下の表４にまとめた。 表４ 安定剤 割れが生じるまでの時間（時間） 安定剤なし ２５０ 実施例１の化合物 １５６０ 実施例１０の化合物 １４９０
【０１６９】実施例Ｖ：オーブンで老化させた後のポリ
プロピレンプラックの色 表５に掲載された化合物各５ｇ、トリス［２，４−ジ第
三−ブチルフェニル］ホスフィット１ｇ、ペンタエリト
リトールテトラキス〔３−（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕１ｇおよび
ステアリン酸カルシウム１ｇを、２．１のメルトインデ
ックス（２３０℃および２．１６ｋｇで測定）を有する
ポリプロピレン粉末１０００ｇと共に低速ミキサーで混
合した。混合物を２００ないし２２０℃で２回押し出し
て、ポリマー顆粒を得て、それをその後２３０℃で６分
間圧縮成形することにより１ｍｍ厚のプラックに成形し
た。プラックをその後１２０℃の温度に維持された強制
循環空気炉中で７日間暴露した。炉中で暴露した後に、
プラックの黄色度指数（ＹＩ）をＡＳＴＭ Ｄ１９２５
に従って登録商標ミノルタＣＲ２１０比色計（ミノルタ
製、日本）で測定した。得られた結果を以下の表５に示
した。 表５ 安定剤 ＹＩ 実施例１の化合物 ２２．１０ 実施例１０の化合物 ２１．１０
【図面の簡単な説明】
【図１】図１はＧＰＣ分析により得られた実施例１の化
合物についてのクロマトグラムを表す。
【図２】図２はＧＰＣ分析により得られた実施例２の化
合物についてのクロマトグラムを表す。
【図３】図３はＧＰＣ分析により得られた実施例３の化
合物についてのクロマトグラムを表す。
【図４】図４はＧＰＣ分析により得られた実施例４の化
合物についてのクロマトグラムを表す。
【図５】図５はＧＰＣ分析により得られた実施例５の化
合物についてのクロマトグラムを表す。
【図６】図６はＧＰＣ分析により得られた実施例６の化
合物についてのクロマトグラムを表す。
【図７】図７はＧＰＣ分析により得られた実施例６の２
の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図８】図８はＧＰＣ分析により得られた実施例１０の
化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図９】図９はＧＰＣ分析により得られた実施例１１の
化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図１０】図１０はＧＰＣ分析により得られた実施例１
２の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図１１】図１１はＧＰＣ分析により得られた実施例Ｄ
−１の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図１２】図１２はＧＰＣ分析により得られた実施例Ｄ
−２の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図１３】図１３はＧＰＣ分析により得られた実施例Ｄ
−３の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図１４】図１４はＧＰＣ分析により得られた実施例Ｄ
−４の化合物についてのクロマトグラムを表す。
【図１５】図１５はＧＰＣ分析により得られた実施例Ｄ
−５の化合物についてのクロマトグラムを表す。

Claims (39)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 多分散性、つまり重量平均分子量Ｍｗと
    数平均分子量Ｍｎの比（Ｍｗ／Ｍｎ）が１である次式
    （Ｉ）で表される化合物。 【化１】 ［式中、ｎは３、４、５、６、７、８、９、１０、１
    １、１２、１３、１４もしくは１５を表し、 基Ｒ1 は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし
    ８のアルキル基、炭素原子数２ないし８のヒドロキシア
    ルキル基、−ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数３ないし６のアル
    ケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、未置
    換もしくはフェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原
    子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子
    数７ないし９のフェニルアルキル基を表すか；または炭
    素原子数１ないし８のアシル基を表し、 Ｒ2 は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原
    子数４ないし１２のアルケニレン基、炭素原子数５ない
    し７のシクロアルキレン基、炭素原子数５ないし７のシ
    クロアルキレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレ
    ン）基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジ（炭素原
    子数５ないし７のシクロアルキレン）基、フェニレンジ
    （炭素原子数１ないし４のアルキレン）基もしくは１，
    ４−ピペラジンジイル、−Ｏ−もしくは＞Ｎ−Ｘ1 （式
    中、Ｘ1 は炭素原子数１ないし１２のアシル基もしくは
    （炭素原子数１ないし１２のアルコキシ）カルボニル基
    を表すかまたは水素原子を除いた下記のＲ4 の定義の内
    の１つの定義を有する。）により中断された炭素原子数
    ４ないし１２のアルキレン基を表すか、 またはＲ2 は次式（ａ）、（ｂ）もしくは（ｃ）の内の
    １つの基を表し、 【化２】 （式中、ｍは２もしくは３を表し、 Ｘ2 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、未置換も
    しくは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基により置換された炭素原子数５ないし１２のシ
    クロアルキル基、未置換もしくは１、２もしくは３個の
    炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基により置換されたフェニル
    基；未置換もしくはフェニル基上で１、２もしくは３個
    の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された
    炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し；お
    よび基Ｘ3 は互いに独立して炭素原子数２ないし１２の
    アルキレン基を表す。）；基Ａは互いに独立して−ＯＲ
    3 、−Ｎ（Ｒ4 ）（Ｒ5 ）もしくは次式（ＩＩ） 【化３】 で表される基を表し、 Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は同一もしくは異なって、水素原
    子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、未置換もし
    くは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアル
    キル基により置換された炭素原子数５ないし１２のシク
    ロアルキル基；炭素原子数３ないし１８のアルケニル
    基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子数１
    ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基により置換されたフェニル基；未置換もし
    くはフェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１
    ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数７な
    いし９のフェニルアルキル基；テトラヒドロフルフリル
    基もしくは２、３もしくは４位において−ＯＨ、炭素原
    子数１ないし８のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ない
    し４のアルキル）アミノ基もしくは次式（ＩＩＩ） 【化４】 （式中、Ｙは−Ｏ−、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −も
    しくは＞Ｎ−ＣＨ3 を表す。）で表される基により置換
    された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表し、 または−Ｎ（Ｒ4 ）（Ｒ5 ）はさらに式（ＩＩＩ）の基
    を表し、 Ｘは−Ｏ−もしくは＞Ｎ−Ｒ6 を表し、 Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、未置換も
    しくは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基により置換された炭素原子数５ないし１２のシ
    クロアルキル基、未置換もしくはフェニル基上で１、２
    もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
    り置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
    基、テトラヒドロフルフリル基、次式（ＩＶ） 【化５】 で表される基または２、３もしくは４位において−Ｏ
    Ｈ、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ジ（炭素原
    子数１ないし４のアルキル）アミノ基もしくは式（ＩＩ
    Ｉ）で表される基により置換された炭素原子数２ないし
    ４のアルキル基を表し、 ＲはＲ6 について与えられた定義の内の１つを表し、お
    よび基Ｂは互いに独立してＡについて与えられた定義の
    内の１つを表し、 但し、式（Ｉ）の個々の反復単位中の各基Ｂ、Ｒ、Ｒ1
    およびＲ2 は同一もしくは異なる意味を有する。］
  2. 【請求項２】 Ｒは式（ＩＶ）の基を表すところの請求
    項１記載の式（Ｉ）の化合物。
  3. 【請求項３】 式中、ｎは３、４、５、６、７、８、
    ９、１０、１１、１２もしくは１３を表し、 基Ｒ1 は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし
    ８のアルキル基、−ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数３ないし６
    のアルケニル基、未置換もしくはフェニル基上で１、２
    もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
    り置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
    基を表すか；または炭素原子数１ないし８のアシル基を
    表し、 Ｒ2 は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原
    子数５ないし７のシクロアルキレン基、炭素原子数５な
    いし７のシクロアルキレンジ（炭素原子数１ないし４の
    アルキレン）基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジ
    （炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基もしく
    はフェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）
    基を表し、 Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子数１
    ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数５な
    いし１２のシクロアルキル基；未置換もしくはフェニル
    基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基により置換された炭素原子数７ないし９のフェ
    ニルアルキル基；テトラヒドロフルフリル基、式（Ｉ
    Ｖ）で表される基もしくは２、３もしくは４位において
    −ＯＨ、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ジ（炭
    素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基もしくは式
    （ＩＩＩ）の基により置換された炭素原子数２ないし４
    のアルキル基を表し、およびＲは式（ＩＶ）の基を表す
    ところの請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ1 は互いに独立して水素原子、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基、アリル基、ベンジル基も
    しくはアセチル基を表すところの請求項１記載の式
    （Ｉ）の化合物。
  5. 【請求項５】 ｎは３、５もしくは７を表すところの請
    求項１記載の式（Ｉ）の化合物。
  6. 【請求項６】 式中、Ｒ2 は炭素原子数２ないし１０の
    アルキレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘキシレン
    ジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基、炭素原子
    数１ないし４のアルキレンジシクロヘキシレン基もしく
    はフェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）
    基を表し、 Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は同一もしくは異なって、水素原
    子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換もし
    くは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアル
    キル基により置換された炭素原子数５ないし７のシクロ
    アルキル基；炭素原子数３ないし１２のアルケニル基、
    未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子数１ない
    し４のアルキル基により置換されたフェニル基；未置換
    もしくはフェニル基上で炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基により置換されたベンジル基；テトラヒドロフルフ
    リル基もしくは２もしくは３位において−ＯＨ、炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ない
    し４のアルキル）アミノ基もしくは式（ＩＩＩ）の基に
    より置換された炭素原子数２ないし３のアルキル基を表
    し、 もしくは−Ｎ（Ｒ4 ）（Ｒ5 ）はさらに式（ＩＩＩ）の
    基を表し、およびＲ6 は水素原子、炭素原子数１ないし
    １２のアルキル基、未置換もしくは１、２もしくは３個
    の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された
    炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基；未置換もし
    くはフェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１
    ないし４のアルキル基により置換されたベンジル基；テ
    トラヒドロフルフリル基、式（ＩＶ）で表される基もし
    くは２もしくは３位において−ＯＨ、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアル
    キル）アミノ基もしくは式（ＩＩＩ）の基により置換さ
    れた炭素原子数２ないし３のアルキル基を表すところの
    請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。
  7. 【請求項７】 式中、Ｒ2 は炭素原子数２ないし８のア
    ルキレン基を表し、 Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は同一もしくは異なって、水素原
    子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、未置換もしく
    はメチル基により置換されたシクロヘキシル基；炭素原
    子数３ないし８のアルケニル基、未置換もしくはメチル
    基により置換されたフェニル基；ベンジル基、テトラヒ
    ドロフルフリル基もしくは２もしくは３位において−Ｏ
    Ｈ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ジメチルア
    ミノ基、ジエチルアミノ基もしくは４−モルホリニル基
    により置換された炭素原子数２ないし３のアルキル基を
    表し；もしくは−Ｎ（Ｒ4 ）（Ｒ5 ）はさらに４−モル
    ホリニル基を表し、およびＲ6 は水素原子、炭素原子数
    １ないし８のアルキル基、未置換もしくはメチル基によ
    り置換されたシクロヘキシル基；ベンジル基、テトラヒ
    ドロフルフリル基、式（ＩＶ）で表される基もしくは２
    もしくは３位において−ＯＨ、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基も
    しくは４−モルホリニル基により置換された炭素原子数
    ２ないし３のアルキル基を表すところの請求項１記載の
    式（Ｉ）の化合物。
  8. 【請求項８】 式中、ｎは３、５もしくは７を表し、 基Ｒ1 は互いに独立して水素原子もしくはメチル基を表
    し、 Ｒ2 は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し、 基Ａは互いに独立して−Ｎ（Ｒ4 ）（Ｒ5 ）もしくは式
    （ＩＩ）の基を表し、 Ｒ4 およびＲ5 は同一もしくは異なって、水素原子、炭
    素原子数１ないし８のアルキル基、２−ヒドロキシエチ
    ル基もしくは２−メトキシエチル基を表し、もしくは−
    Ｎ（Ｒ4 ）（Ｒ5 ）はさらに４−モルホリニル基を表
    し、 Ｘは＞ＮＲ6 を表し、 Ｒ6 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、およ
    び基Ｂは互いに独立してＡについて与えられた定義の内
    の１つを表すところの請求項１記載の式（Ｉ）の化合
    物。
  9. 【請求項９】 次式（Ｘ） 【化６】 （式中、ｎ、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｒ1 およびＲ2 は請求項１に
    おいて定義された意味を表し、およびＢ* はＢについて
    の定義の内の１つを表し、但し、（１）Ｂ* はＢとは異
    なり、また（２）各基Ｂ、Ｒ、Ｒ1 およびＲ2 は式中の
    個々の反復単位について同一の意味を有する。）で表さ
    れるところの請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。
  10. 【請求項１０】 変数ｎのみが変化する、少なくとも３
    種の異なる請求項１記載の式（Ｉ）の化合物を含有する
    混合物であって、前記混合物は多分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）
    が１．１ないし１．７であるところの混合物。
  11. 【請求項１１】 前記混合物が１．１ないし１．６の多
    分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）を有するところの請求項１０記載
    の混合物。
  12. 【請求項１２】 前記混合物が１．１ないし１．５の多
    分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）を有するところの請求項１０記載
    の混合物。
  13. 【請求項１３】 前記混合物が１．１ないし１．４の多
    分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）を有するところの請求項１０記載
    の混合物。
  14. 【請求項１４】 ａ）次式（Ｉａ）の化合物 【化７】 ｂ）次式（Ｉｂ）の化合物、および 【化８】 ｃ）次式（Ｉｃ）の化合物 【化９】 （上記式中、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｒ1 およびＲ2 は式（Ｉ
    ａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）において同一でありまた
    請求項１において定義された意味を表す。）を含み、か
    つ式（Ｉａ）の化合物と（Ｉｂ）の化合物と（Ｉｃ）の
    化合物との比率は、２：１．５：１ないし２：０．５：
    ０．０５であるところの請求項１０記載の混合物。
  15. 【請求項１５】 式（Ｉａ）の化合物と（Ｉｂ）の化合
    物と（Ｉｃ）の化合物との比率は、２：１：０．５ない
    し２：０．５：０．０８であるところの請求項１４記載
    の混合物。
  16. 【請求項１６】 式（Ｉａ）の化合物と（Ｉｂ）の化合
    物と（Ｉｃ）の化合物との比率は、２：０．７５：０．
    ３ないし２：０．５：０．０８であるところの請求項１
    ４記載の混合物。
  17. 【請求項１７】 式中、基Ｒ1 は互いに独立して水素原
    子もしくはメチル基を表し、 Ｒ2 は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し、 ＡおよびＢは同一もしくは異なり、−Ｎ（Ｒ4 ）（Ｒ
    5 ）もしくは式（ＩＩ）の基（式中、Ｒ1 は上記の意味
    を表す。）を表し、 Ｒ4 およびＲ5 は同一もしくは異なり、水素原子、炭素
    原子数１ないし８のアルキル基、２−ヒドロキシエチル
    基もしくは２−メトキシエチル基を表すかもしくは−Ｎ
    （Ｒ4 ）（Ｒ5 ）はさらに４−モルホリニル基を表し、 Ｘは＞ＮＲ6 を表し、 Ｒ6 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、およ
    びＲは式（ＩＶ）の基（式中、Ｒ1 は上記の意味を表
    す。）を表すところの請求項１４記載の混合物。
  18. 【請求項１８】 １）次式（Ａ） 【化１０】 で表される化合物を、次式（Ｂ） 【化１１】 で表される化合物と化学量論比で反応させて次式（Ｃ） 【化１２】 で表される化合物を得ること、 ２）式（Ｃ）の化合物を式（Ｂ）の化合物と、１：２な
    いし１：３の比で反応させて、次式（Ｄ） 【化１３】 （式中、ｎは３、４、５、６、７、８、９、１０、１
    １、１２、１３、１４もしくは１５を表す。）で表され
    る少なくとも３種の異なる化合物の混合物を得ること、 ３）２）で得られた混合物を次式（Ｅ） 【化１４】 で表される化合物と、化学量論比で反応させて請求項１
    ０記載の混合物を得ることよりなり、反応１）ないし
    ３）は無機塩基の存在下有機溶媒中において行われると
    ころの請求項１０記載の混合物の製造方法。
  19. 【請求項１９】 式（Ｃ）の化合物と式（Ｂ）の化合物
    の比は１：２であり、またｎは３、５および７を表すと
    ころの請求項１８記載の方法。
  20. 【請求項２０】 請求項１８記載の方法により得られる
    混合物。
  21. 【請求項２１】 式（Ｉ）の化合物が請求項９記載の式
    （Ｘ）の化合物に相当するところの請求項１０記載の混
    合物。
  22. 【請求項２２】 異なる３種の式（Ｉ）の化合物が、次
    式（Ｘａ）、（Ｘｂ）および（Ｘｃ） 【化１５】 ［式中、基Ｒ1 は互いに独立して水素原子もしくはメチ
    ル基を表し、 Ｒ2 は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し、 ＡおよびＢ* は同一もしくは異なり、−Ｎ（Ｒ4 ）（Ｒ
    5 ）もしくは式（ＩＩ）の基を表し、 Ｒ4 およびＲ5 は同一もしくは異なり、水素原子、炭素
    原子数１ないし８のアルキル基、２−ヒドロキシエチル
    基もしくは２−メトキシエチル基を表すかもしくは−Ｎ
    （Ｒ4 ）（Ｒ5 ）はさらに４−モルホリニル基を表し、 Ｂは式（ＩＩ）（式中、Ｒ1 は前記の定義を表す。）の
    基を表し、 Ｘは＞ＮＲ6 を表し、 Ｒ6 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、およ
    びＲは式（ＩＶ）の基（式中、Ｒ1 は前記の意味を表
    す。）を表し、但し、基Ｂ、Ｒ、Ｒ1 およびＲ2 は式の
    個々の反復単位において同一の意味を表す。］で表され
    る化合物に相当するところの請求項１０記載の混合物。
  23. 【請求項２３】 ＡおよびＢ* は同一もしくは異なり、
    −Ｎ（炭素原子数１ないし８のアルキル）2 基もしくは
    次式 【化１６】 で表される基であるところの請求項２２記載の混合物。
  24. 【請求項２４】 Ｒ1 は水素原子を表し、Ｒ2 はヘキサ
    メチレン基を表し、ＡおよびＢ* はジブチルアミン基を
    表し、ＢはＮ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
    ピペリジニル）−ブチルアミン基を表し、およびＲは
    ２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル基を
    表すところの請求項２２記載の混合物。
  25. 【請求項２５】 式（Ｘａ）の化合物と（Ｘｂ）の化合
    物と（Ｘｃ）の化合物との比率は、２：１．５：１ない
    し２：０．５：０．０５であるところの請求項２２記載
    の混合物。
  26. 【請求項２６】 式（Ｘａ）の化合物と（Ｘｂ）の化合
    物と（Ｘｃ）の化合物との比率は、２：１：０．５ない
    し２：０．５：０．０８であるところの請求項２２記載
    の混合物。
  27. 【請求項２７】 式（Ｘａ）の化合物と（Ｘｂ）の化合
    物と（Ｘｃ）の化合物との比率は、２：０．７５：０．
    ３ないし２：０．５：０．０８であるところの請求項２
    ２記載の混合物。
  28. 【請求項２８】 式（Ｅ）の化合物は次式（Ｅ* ） 【化１７】 （式中、Ｂ* はＢについての定義の内の１つを表し、但
    しＢ* はＢとは異なる。）で表される化合物であるとこ
    ろの請求項１８記載の方法。
  29. 【請求項２９】 光、熱もしくは酸化により誘発されて
    崩壊を受けやすい有機材料、および少なくとも１種の請
    求項１記載の式（Ｉ）の化合物よりなる組成物であっ
    て、但し、組成物中に存在する式（Ｉ）の化合物全体
    は、１ないし１．７の多分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）を有する
    組成物。
  30. 【請求項３０】 式（Ｉ）の化合物は請求項９記載の式
    （Ｘ）の化合物であるところの請求項２９記載の組成
    物。
  31. 【請求項３１】 有機材料は合成ポリマーであるところ
    の請求項２９記載の組成物。
  32. 【請求項３２】 有機材料はポリエチレンもしくはポリ
    プロピレンであるところの請求項２９記載の組成物。
  33. 【請求項３３】 光、熱もしくは酸化により誘発されて
    崩壊を受けやすい有機材料、および請求項１０記載の混
    合物よりなるところの組成物であって、但し、組成物中
    に存在する式（Ｉ）の化合物全体は、１．１ないし１．
    ７の多分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）を有する組成物。
  34. 【請求項３４】 多分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．１ない
    し１．５であるところの請求項３３記載の組成物。
  35. 【請求項３５】 光、熱もしくは酸化により誘発される
    崩壊に対して有機材料を安定化させる方法であって、前
    記有機材料中に少なくとも１種の請求項１記載の式
    （Ｉ）の化合物を混和することよりなる方法であって、
    但し、組成物中に存在する式（Ｉ）の化合物全体は、１
    ないし１．７の多分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）を有する方法。
  36. 【請求項３６】 多分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）が１である次
    式（Ｄ）で表される化合物。 【化１８】 ［式中、ｎは３、４、５、６、７、８、９、１０、１
    １、１２、１３、１４もしくは１５を表し、 基Ｒ1 は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし
    ８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のヒドロキシア
    ルキル基、−ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数３ないし６のアル
    ケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、未置
    換もしくはフェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原
    子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子
    数７ないし９のフェニルアルキル基を表すか；または炭
    素原子数１ないし８のアシル基を表し、 Ｒ2 は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原
    子数４ないし１２のアルケニレン基、炭素原子数５ない
    し７のシクロアルキレン基、炭素原子数５ないし７のシ
    クロアルキレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレ
    ン）基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジ（炭素原
    子数５ないし７のシクロアルキレン）基、フェニレンジ
    （炭素原子数１ないし４のアルキレン）基もしくは１，
    ４−ピペラジンジイル基、−Ｏ−もしくは＞Ｎ−Ｘ1
    （式中、Ｘ1 は炭素原子数１ないし１２のアシル基もし
    くは（炭素原子数１ないし１２のアルコキシ）カルボニ
    ル基を表すかまたは水素原子を除いた下記のＲ4 の定義
    の内の１つの定義を有する。）により中断された炭素原
    子数４ないし１２のアルキレン基を表すか、 またはＲ2 は次式（ａ）、（ｂ）もしくは（ｃ）の内の
    １つの基を表し、 【化１９】 （式中、ｍは２もしくは３を表し、 Ｘ2 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、未置換も
    しくは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基により置換された炭素原子数５ないし１２のシ
    クロアルキル基；未置換もしくは１、２もしくは３個の
    炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基により置換されたフェニル
    基；未置換もしくはフェニル基上で１、２もしくは３個
    の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された
    炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、お
    よび基Ｘ3 は互いに独立して炭素原子数２ないし１２の
    アルキレン基を表す。）；基Ｂは−ＯＲ3 、−Ｎ（Ｒ
    4 ）（Ｒ5 ）もしくは次式（ＩＩ） 【化２０】 で表される基を表し、 Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は同一もしくは異なって、水素原
    子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、未置換もし
    くは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアル
    キル基により置換された炭素原子数５ないし１２のシク
    ロアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル
    基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子数１
    ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基により置換されたフェニル基；未置換もし
    くはフェニル基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１
    ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数７な
    いし９のフェニルアルキル基；テトラヒドロフルフリル
    基もしくは２、３もしくは４位において−ＯＨ、炭素原
    子数１ないし８のアルコキシ基、ジ（炭素原子数１ない
    し４のアルキル）アミノ基もしくは次式（ＩＩＩ） 【化２１】 （式中、Ｙは−Ｏ−、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −も
    しくは＞Ｎ−ＣＨ3 を表す。）で表される基により置換
    された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表し、 もしくは−Ｎ（Ｒ4 ）（Ｒ5 ）はさらに式（ＩＩＩ）の
    基を表し、 Ｘは−Ｏ−もしくは＞Ｎ−Ｒ6 を表し、 Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、未置換も
    しくは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基により置換された炭素原子数５ないし１２のシ
    クロアルキル基、未置換もしくはフェニル基上で１、２
    もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
    り置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
    基、テトラヒドロフルフリル基、次式（ＩＶ） 【化２２】 で表される基もしくは２、３もしくは４位において−Ｏ
    Ｈ、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ジ（炭素原
    子数１ないし４のアルキル）アミノ基もしくは式（ＩＩ
    Ｉ）の基により置換された炭素原子数２ないし４のアル
    キル基を表し、そしてＲはＲ6 についての定義の内の１
    つを表し、 但し、式（Ｄ）の個々の反復単位中の各基Ｂ、Ｒ、Ｒ1
    およびＲ2 は同一もしくは異なる意味を有する。］
  37. 【請求項３７】 式中、ｎは３、４、５、６、７、８、
    ９、１０、１１、１２もしくは１３を表し、 基Ｒ1 は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし
    ８のアルキル基、−ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数３ないし６
    のアルケニル基、未置換もしくはフェニル基上で１、２
    もしくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
    り置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
    基を表すか；または炭素原子数１ないし８のアシル基を
    表し、 Ｒ2 は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原
    子数５ないし７のシクロアルキレン基、炭素原子数５な
    いし７のシクロアルキレンジ（炭素原子数１ないし４の
    アルキレン）基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジ
    （炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基もしく
    はフェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）
    基を表し、 Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基、未置換もしくは１、２もしくは３個の炭素原子数１
    ないし４のアルキル基により置換された炭素原子数５な
    いし１２のシクロアルキル基、未置換もしくはフェニル
    基上で１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基により置換された炭素原子数７ないし９のフェ
    ニルアルキル基、テトラヒドロフルフリル基、式（Ｉ
    Ｖ）の基もしくは２、３もしくは４位において−ＯＨ、
    炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ジ（炭素原子数
    １ないし４のアルキル）アミノ基もしくは式（ＩＩＩ）
    の基により置換された炭素原子数２ないし４のアルキル
    基を表し、およびＲは式（ＩＶ）の基を表すところの請
    求項３６記載の式（Ｄ）の化合物。
  38. 【請求項３８】 変数ｎのみが変化する、少なくとも３
    種の異なる請求項３６記載の式（Ｄ）の化合物を含有す
    る混合物であって、前記混合物は１．１ないし１．７の
    多分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）を有するところの混合物。
  39. 【請求項３９】 光、熱もしくは酸化により誘発されて
    崩壊を受けやすい有機材料、および少なくとも１種の請
    求項３６記載の式（Ｄ）の化合物よりなるところの組成
    物であって、但し、組成物中に存在する式（Ｄ）の化合
    物全体は、１ないし１．７の多分散性（Ｍｗ／Ｍｎ）を
    有する組成物。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11315067A (ja) * 1998-02-25 1999-11-16 Ciba Specialty Chem Holding Inc 立体障害性アミンエ―テルの製造
JP2010132656A (ja) * 1997-05-27 2010-06-17 Ciba Holding Inc 有機材料の安定剤として１−ヒドロカルビルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基を含むブロックオリゴマー
JP2015030781A (ja) * 2013-08-01 2015-02-16 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 顔料組成物及びカラーフィルタ
JP2018522985A (ja) * 2015-07-27 2018-08-16 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 添加剤混合物

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW428008B (en) * 1997-05-27 2001-04-01 Ciba Sc Holding Ag Block oligomers containing 1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethy1-4-piperidyl groups as stabilizers for organic materials
ES2162591B1 (es) 1997-05-27 2003-04-01 Ciba Sc Holding Ag "oligomeros de bloque conteniendo grupos 1-hidrocarbiloxi-2,2,6,6-tetrametil-4-piperidilo como estabilizadores para materiales organicos"
JP5111712B2 (ja) * 2000-05-31 2013-01-09 チバ ホールディング インコーポレーテッド 安定剤混合物
ITMI20012085A1 (it) 2000-10-17 2003-04-09 Ciba Sc Holding Ag Polpropilene metallocene stabilizzato
US20030225191A1 (en) 2002-04-12 2003-12-04 Francois Gugumus Stabilizer mixtures
ES2301819T3 (es) * 2002-05-30 2008-07-01 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Articulos estabilizados.
US20030236325A1 (en) * 2002-05-30 2003-12-25 Michela Bonora Agricultural articles
US7595011B2 (en) * 2004-07-12 2009-09-29 Ciba Specialty Chemicals Corporation Stabilized electrochromic media
PL1807395T3 (pl) 2004-11-02 2016-06-30 Basf Se Sposób syntezy n-alkoksyamin
CN101405306B (zh) * 2006-03-16 2011-07-27 克莱里安特财务(Bvi)有限公司 改性蜡、其制备方法及其用途
US20070231502A1 (en) 2006-03-24 2007-10-04 Jones Kyle R Method for incorporating additives into polymers
US20110053907A1 (en) * 2008-03-27 2011-03-03 Auckland Uniservices Limited Substituted pyrimidines and triazines and their use in cancer therapy
ITMI20080747A1 (it) 2008-04-24 2009-10-25 3V Sigma Spa Miscele di ammine stericamente impedite per la stabilizzazione di polimeri
WO2010080285A2 (en) * 2008-12-18 2010-07-15 Dow Global Technologies Inc. Stabilizers for polymers containing aliphatically-bound bromine
WO2010072592A1 (en) 2008-12-22 2010-07-01 Basf Se Method of improving scratch resistance and related products and uses
US8524812B2 (en) * 2009-02-04 2013-09-03 Basf Se Stabilizers
US8268202B2 (en) 2009-07-07 2012-09-18 Basf Se Potassium cesium tungsten bronze particles
EP2467878A1 (en) 2009-08-18 2012-06-27 Basf Se An uv-stabilized photovoltaic module
IT1399477B1 (it) 2010-03-15 2013-04-19 3V Sigma Spa Miscele di ammine stericamente impedite per la stabilizzazione di polimeri
JP5992422B2 (ja) 2010-10-20 2016-09-14 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 混合官能化による立体障害アミン型光安定剤
ITMI20110802A1 (it) 2011-05-10 2012-11-11 3V Sigma Spa Miscele di ammine stericamente impedite per la stabilizzazione di polimeri
JP6246223B2 (ja) 2012-10-23 2017-12-13 ビーエーエスエフ エスイー ポリマー安定剤基を含有するエチレン性不飽和オリゴマー
EP2816097A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Lubricating oil composition
EP3049464B1 (en) 2013-09-27 2020-04-01 Basf Se Polyolefin compositions for building materials
EP3071544B1 (en) 2013-11-22 2022-07-06 Polnox Corporation Macromolecular antioxidants based on dual type moiety per molecule: structures methods of making and using the same
TWI685524B (zh) 2013-12-17 2020-02-21 美商畢克美國股份有限公司 預先脫層之層狀材料
MA39529B1 (fr) 2014-05-15 2018-11-30 Basf Se Agent stabilisant hautement efficace
MX2016000701A (es) 2015-01-22 2016-11-24 Evonik Degussa Gmbh Proceso para preparar un compuesto de triacetonamina n-metil sustituida.
SA116370295B1 (ar) 2015-02-20 2016-12-06 باسف اس اى رقائق، وأشرطة وفتائل أحادية من البولي أوليفين مثبتة للضوء
WO2016156328A1 (en) 2015-03-31 2016-10-06 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Use of a lubricating composition comprising a hindered amine light stabilizer for improved piston cleanliness in an internal combustion engine
CN104725361B (zh) * 2015-04-09 2017-05-31 江苏富比亚化学品有限公司 一种受阻胺类光稳定剂3346的制备方法
CN104818486B (zh) * 2015-05-08 2017-06-27 山东应天节能环保科技有限公司 一种黄铜专用缓蚀剂及其制备方法
WO2017006600A1 (ja) * 2015-07-09 2017-01-12 日本ゼオン株式会社 樹脂組成物、樹脂成形体、及び光学部材
US20190010308A1 (en) 2015-07-20 2019-01-10 Basf Se Flame Retardant Polyolefin Articles
CN106117184A (zh) * 2016-06-30 2016-11-16 南通市振兴精细化工有限公司 一种混合型光稳定剂的制备方法
EA201900122A1 (ru) 2016-08-26 2019-11-29 Крышки или укупорочные средства, изготовленные из композиции смолы, содержащей полиэтилен
WO2018177846A1 (en) 2017-03-28 2018-10-04 Basf Se Light stabilizer mixture
IT201700073726A1 (it) 2017-06-30 2018-12-30 3V Sigma Spa Ammine impedite polimeriche
WO2019010176A1 (en) 2017-07-06 2019-01-10 Basf Se STABILIZED POLYOLEFIN COMPOSITIONS COMPRISING BENZOFURANONES AND COATED AMINOUS AMOUNT PHOTOSTABILIZERS
IT201700078234A1 (it) 2017-07-11 2019-01-11 3V Sigma Spa Ammine impedite
CN108623566A (zh) * 2018-04-28 2018-10-09 宿迁联盛科技有限公司 一种受阻胺光稳定剂944的合成工艺
WO2020041181A1 (en) 2018-08-22 2020-02-27 Basf Se Stabilized rotomolded polyolefin
CN109942549A (zh) * 2018-10-29 2019-06-28 北京天罡助剂有限责任公司 一种低碱性聚合型受阻胺光稳定剂及其制备方法
CN109251313A (zh) * 2018-10-29 2019-01-22 北京天罡助剂有限责任公司 一种受阻胺光稳定剂及其制备方法
CN113166467B (zh) 2018-12-04 2024-03-29 巴斯夫欧洲公司 聚乙烯或聚丙烯制品
MX2021007365A (es) 2018-12-21 2021-07-15 Basf Se Una composicion de polipropileno.
EP3941970A1 (en) 2019-03-18 2022-01-26 Basf Se Uv curable compositions for dirt pick-up resistance
US20220282064A1 (en) 2019-07-30 2022-09-08 Basf Se Stabilizer composition
CN114786946A (zh) 2020-02-10 2022-07-22 巴斯夫欧洲公司 光稳定剂混合物
EP4323445A1 (en) 2021-04-13 2024-02-21 TotalEnergies OneTech Belgium Process to produce an additived composition of polyethylene comprising post-consumer resin and caps or closures made from this composition

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1052501B (it) * 1975-12-04 1981-07-20 Chimosa Chimica Organica Spa Composti politriazinici utilizzabili per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione
IT1060458B (it) * 1975-12-18 1982-08-20 Chimosa Chimica Organica Spa Composti piperidil triazinici adatti per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione
US4234707A (en) * 1977-11-10 1980-11-18 Ciba-Geigy Corporation Polymeric light stabilizers for plastics
DE2933078A1 (de) * 1979-08-16 1981-03-26 Hoechst Ag, 65929 Frankfurt Neue triazinderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als stabilisatoren fuer synthetische polymere
US4316837A (en) * 1980-09-10 1982-02-23 Carstab Corporation Polyalkylated 4-aminopiperidine derivatives as stabilizers for synthetic polymers
US4331586A (en) * 1981-07-20 1982-05-25 American Cyanamid Company Novel light stabilizers for polymers
IT1195277B (it) * 1981-10-02 1988-10-12 Chimosa Chimica Organica Spa Piperidil derivati di composti triazinici macrociclici,aventi attivita' stabilizzante per i polimeri e processi per la loro preparazione
US4492791A (en) * 1982-05-04 1985-01-08 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of polyaminotriazines
IT1193659B (it) * 1983-02-04 1988-07-21 Chimosa Chimica Organica Spa Composti piperidinil-triazinici utili come stabilizzanti per polimeri sintetici
JPS6250342A (ja) * 1985-08-30 1987-03-05 Adeka Argus Chem Co Ltd 安定化された高分子材料組成物
US4789706A (en) * 1986-04-21 1988-12-06 Nl Chemicals, Inc. Narrow molecular weight polyester oligomers and method of preparation
US4746692A (en) 1986-05-05 1988-05-24 Shell Oil Company Polyolefin compositions for use with water systems
CS270846B1 (en) * 1988-08-29 1990-08-14 Vass Frantisek New polyaminotriazines and method of their preparation
US5004770A (en) * 1988-10-19 1991-04-02 Ciba-Geigy Corporation Polymeric substrates stabilized with N-substituted hindered amines
US4889882A (en) * 1988-12-15 1989-12-26 Ici Americas Inc. Tetramethyl piperidyl terminated triazine oligomeric esters and amides
CS273098B1 (en) * 1989-01-02 1991-03-12 Manasek Zdenek Substituted polyaminotriazines and method of their preparation
IT1230091B (it) * 1989-04-27 1991-10-05 Ciba Geigy Spa Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici.
IT1237129B (it) * 1989-11-10 1993-05-18 Valerio Borzatta Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici.
EP0446171A3 (en) * 1990-03-08 1992-05-20 Ciba-Geigy Ag Stabilised chlorinated polymer compositions
US5324834A (en) * 1990-06-13 1994-06-28 Ciba-Geigy Corporation Piperidine-triazine co-oligomers for use as stabilizers for organic materials
US5208385A (en) * 1992-02-19 1993-05-04 Arco Chemical Technology, L.P. Preparation of tetrahydrofuran polymers having a narrow molecular weight distribution using an amorphous silica-alumina catalyst
TW251307B (ja) * 1992-10-05 1995-07-11 Ciba Geigy
IT1270975B (it) * 1993-06-03 1997-05-26 Ciba Geigy Spa Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti allaluce, al calore e alla ossidazione per materiali organici
TW302377B (ja) * 1993-12-24 1997-04-11 Sumitomo Chemical Co
DE4403085A1 (de) * 1994-02-02 1995-08-03 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von N,N'-verbrückten Bis-tetramethylpiperidinyl-Verbindungen
US5603885A (en) * 1995-07-06 1997-02-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of nonwoven fibrous sheets
JPH0940773A (ja) 1995-07-31 1997-02-10 Sumitomo Chem Co Ltd ポリアミノトリアジン組成物

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010132656A (ja) * 1997-05-27 2010-06-17 Ciba Holding Inc 有機材料の安定剤として１−ヒドロカルビルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基を含むブロックオリゴマー
JPH11315067A (ja) * 1998-02-25 1999-11-16 Ciba Specialty Chem Holding Inc 立体障害性アミンエ―テルの製造
JP2011006443A (ja) * 1998-02-25 2011-01-13 Ciba Holding Inc 立体障害性アミンエーテルの製造
JP2015030781A (ja) * 2013-08-01 2015-02-16 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 顔料組成物及びカラーフィルタ
JP2018522985A (ja) * 2015-07-27 2018-08-16 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 添加剤混合物

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