CN115611863B - 一种多功能三嗪基室温磷光材料及制备方法与应用 - Google Patents
一种多功能三嗪基室温磷光材料及制备方法与应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115611863B CN115611863B CN202211258506.3A CN202211258506A CN115611863B CN 115611863 B CN115611863 B CN 115611863B CN 202211258506 A CN202211258506 A CN 202211258506A CN 115611863 B CN115611863 B CN 115611863B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- phosphorescent material
- multifunctional
- triazinyl
- temperature phosphorescent
- room temperature
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 57
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 title claims abstract description 31
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 31
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 22
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 22
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 17
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- 229910019440 Mg(OH) Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 238000010923 batch production Methods 0.000 abstract description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 abstract description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 abstract description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 8
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 4
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 4
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 3
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Chemical compound CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229960003692 gamma aminobutyric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种多功能三嗪基室温磷光材料及制备方法与应用,一种多功能三嗪基室温磷光材料,结构式如式(I)示:本发明的多功能三嗪基室温磷光材料的制备原料来源广、价格低且制备简单,易实现批量生产;制备过程均采用水作为溶剂,具有绿色环保、环境友好等特点;由于三聚氯氰分子中的三个氯原子的反应活性不同,可以在不同温度下被氨基等基团取代,利用这一性质可以在三嗪基室温磷光材料侧链引入其他如羧基、受阻胺、受阻酚等功能性集团,从而赋予材料更多的性能,拓宽室温磷光材料的应用领域。
Description
技术领域
本发明属于发光材料领域,主要涉及一种多功能的三嗪基室温磷光材料及制备方法与应用。
背景技术
长寿命室温磷光材料是一类蓄光型发光材料,其在光源照射停止后可缓慢发射出肉眼可见的长寿命磷光,广泛应用于信息安全、数字加密、生命科学以及光电器件等领域。
目前报道的长寿命有机室温磷光材料多从小分子出发,通过为其营造刚性环境、重原子效应等策略实现室温磷光发射。但其价格昂贵、具有一定生物毒性、制备或纯化复杂,限制了其大规模的应用。
三聚氰胺由于其独特的电子结构以及分子之间的氢键网络,可以在绿光范围内实现长寿命磷光发射,但由于三聚氰胺自身酰胺键较为稳定,难以进行再加工,限制了其在其他领域的应用。因此,亟需开发一种易于加工、普适性较高的室温磷光材料制备策略。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足,提供一种成本低,易于后加工,经济、环保的多功能三嗪基室温磷光材料。
本发明的第二个目的是提供一种普适性高、制备方法简单且无污染的多功能三嗪基室温磷光材料的制备方法。
本发明的第三个目的是提供一种多功能三嗪基室温磷光材料的应用。
本发明的技术方案概述如下:
一种多功能三嗪基室温磷光材料,结构式如式(I)示:
其中,R为苯基或C1~C4中任一整数的直链或支链烷基;R’为C1~C6中任一整数的直链、支链烷基。
上述一种多功能三嗪基室温磷光材料的制备方法,包括以下步骤:
(1)按比例,在-10~5℃,将1g三聚氯氰分散于5~30mL水中,在搅拌下,加入H2N-R-COOH,搅拌20~60min,加入缚酸剂,在-10~5℃保温反应1~4h;升温至20~60℃,反应2~6h;调节pH至2-6,析出固体,离心、用水洗涤固体、干燥,得第一中间体(II);
其中,R为苯基或C1~C4中任一整数的直链或支链烷基;
(2)按比例取1g第一中间体(II),加入化合物(III)和缚酸剂,加入5~15mL水,于160~220℃反应6~12h,冷却至室温,调节pH至2-6,析出固体,离心、用水洗涤固体、干燥即得一种如式(I)所示的多功能三嗪基室温磷光材料;
其中R’为C1~C6中任一整数的直链或支链烷基。
步骤(1)为:按比例,在0℃,将1g三聚氯氰分散于10mL水中,在搅拌下加入H2N-R-COOH,搅拌20min,加入缚酸剂,在0℃保温反应2h;升温至25℃,反应4h;调节pH至2,析出固体,离心、用水洗涤固体、干燥,得式(II)所示第一中间体,其中,R为-CH2-。
步骤(2)为:按比例取1g第一中间体,加入化合物(III)和缚酸剂,加入5mL水,于180℃反应9h,冷却至室温,调节pH至4,析出固体,离心、用水洗涤固体、干燥得即得一种如式(I)所示的多功能三嗪基室温磷光材料,其中R’为C6的直链烷基。
步骤(1)中,所述三聚氯氰、H2N-R-COOH和缚酸剂的摩尔比为1:2~4:1~5。
步骤(2)中,所述第一中间体、化合物(III)和缚酸剂的摩尔比1:0.5~2:1~5。
缚酸剂为NaHCO3、Na2CO3、NaOH、Mg(OH)2、NH3·H2O、Ca(OH)2或CaCO3。
上述一种多功能三嗪基室温磷光材料在制备发光器件或制备聚合物助剂中的应用。
本发明的优点:
(1)本发明的多功能三嗪基室温磷光材料的制备原料来源广、价格低且制备简单,易实现批量生产;
(2)本发明所述多功能三嗪基室温磷光材料制备过程均采用水作为溶剂,具有绿色环保、环境友好等特点;
(3)由于三聚氯氰分子中的三个氯原子的反应活性不同,可以在不同温度下被氨基等基团取代,利用这一性质可以在三嗪基室温磷光材料侧链引入其他如羧基、受阻胺、受阻酚等功能性集团,从而赋予材料更多的性能,拓宽室温磷光材料的应用领域。
附图说明
图1为实施例1制备的多功能三嗪基室温磷光材料的MS(MALDI-TOF-MS);
图2为实施例1制备的多功能三嗪基室温磷光材料在D2O中的1H NMR;
图3为实施例1制备的多功能三嗪基室温磷光材料的效果展示;
图4为实施例1制备的多功能三嗪基室温磷光材料在365nm激发波长下的发射光谱;
图5为实施例1制备的多功能三嗪基室温磷光材料在365nm激发波长下,477nm发射峰位的磷光寿命;
图6为实施例2制备的多功能三嗪基室温磷光材料的效果展示。
图7为实施例3制备的多功能三嗪基室温磷光材料的效果展示。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明作进一步的阐述,但不仅限于本实施例。除非特别说明,本发明采用的试剂、方法和设备为本技术领域常规试剂、方法和设备。除非特别说明,以下实施例所用试剂和材料均为市购。
以下各实施例由三聚氯氰、H2N-R-COOH制备得到第一中间体(II)的反应式为:
其中,R为苯基或C1~C4中任一整数的直链或支链烷基;
由第一中间体(II),化合物(III)制备得到如式(I)所示的多功能三嗪基室温磷光材料的反应式为:
其中R’为C1~C6中任一整数的直链或支链烷基。
实施例1
一种多功能三嗪基室温磷光材料的制备方法,包括以下步骤:
在0℃,将1g(5.4mmol)三聚氯氰分散于10mL水中,在搅拌下加入甘氨酸1.2g(16.2mmol),搅拌20min,加入1.6g(16.2mmol)Na2CO3作缚酸剂,在0℃保温反应2h;转至25℃,反应4h;加入浓盐酸调节pH至2,析出固体,离心、用水洗涤固体、干燥,得式IIa所示第一中间体,称重得1.37g,收率96.9%;
式IIa结构是式II中R为-CH2-;
取1g(3.8mmol)第一中间体,加入1.5g(3.8mmol化合物IIIa,其中的R’为-(CH2)6-)和0.4g(10mmol)NaOH缚酸剂,加入5mL水,于180℃反应9h,冷却至室温,加入浓盐酸调节PH至4,析出固体,离心、用水洗涤固体、干燥得目标产物一种多功能三嗪基室温磷光材料(Ia)1.74g,收率78.1%。
其中R为-CH2-,R’为-(CH2)6-;
见图1、2。
磷光性能实验:在365nm的紫外光激发下,所得材料在室温下具有绿色的磷光发射,余辉时间约4s。经过稳态/瞬态荧光光谱仪FLS1000分析得,在365nm的紫外光激发下,材料在λ=477nm处有较强的磷光发射,经计算其磷光寿命为150.4ms。
余辉见图3,相关数据见图4、图5。
实施例2
一种多功能三嗪基室温磷光材料的制备方法,包括以下步骤:
在0℃,将5.4mmol三聚氯氰分散于20mL水中,在搅拌下加入21.6mmol 4-氨基丁酸,搅拌20min,加入27mmol NaHCO3作缚酸剂,在0℃保温反应2h;转至25℃,反应6h;加入浓盐酸调节pH至2,析出固体,离心、用水洗涤固体、干燥,得式IIb所示第一中间体,收率93.2%;
式IIb结构是式II中R为-(CH2)3-;
取1g(3.2mmol)第一中间体,加入3.2mmol化合物IIIb(其中的R’为-CH2-)和9.6mmol NaOH缚酸剂,加入5mL水,于180℃反应9h,冷却至室温,加入浓盐酸调节PH至4,析出固体,离心、用水洗涤固体、干燥得目标产物一种多功能三嗪基室温磷光材料(Ib),收率82.1%。
其中R’为-CH2-;
磷光性能实验:在365nm的紫外光激发下,所得材料在室温下具有绿色的磷光发射。经过稳态/瞬态荧光光谱仪FLS1000分析得,在365nm的紫外光激发下,材料在λ=501nm处有较强的磷光发射,经计算其磷光寿命为123ms。
余辉见图6。
实施例3
一种多功能三嗪基室温磷光材料的制备方法,包括以下步骤:
在5℃搅拌下,将5.4mmol三聚氯氰分散于5mL水中,在搅拌下加入对氨基苯甲酸10.8mmol,搅拌40min,加入27mmol Na2CO3作缚酸剂,5℃保温反应4h;后将反应液转至60℃反应4h;加入浓盐酸调节至pH=6,析出固体,离心、用水洗涤固体、干燥,得式IIc所示第一中间体,收率78.3%;
式IIc结构是式II中R为-Ph-;
称取1g(2.6mmol)第一中间体,加入5.2mmol化合物IIIc(其中的R’为-CH2CH2CH2CH2-)和2.6mmol NaOH缚酸剂,加入5mL去离子水,于160℃回流反应12h。待反应液冷却后加入浓盐酸调节PH至6,析出固体,离心、用水洗涤固体、干燥得目标产物一种多功能三嗪基室温磷光材料(Ic),收率75.0%。
其中R’为-CH2CH2CH2CH2-;
磷光性能实验:在365nm的紫外光激发下,所得材料在室温下具有绿色的磷光发射。经过稳态/瞬态荧光光谱仪FLS1000分析得,在365nm的紫外光激发下,材料在λ=483nm处有较强的磷光发射,经计算其磷光寿命约为232ms。
余辉见图7。
实施例4
一种多功能三嗪基室温磷光材料的制备方法,包括以下步骤:
在-10℃搅拌下,将5.4mmol三聚氯氰分散于30mL水中,在搅拌下加入10.8mmol 2-氨基异戊酸,搅拌60min,加入5.4mmol Na2CO3作缚酸剂,在-10℃保温反应1h;后将反应液升至20℃反应2h;反应结束后加入浓盐酸调节至pH=6,析出固体,离心,用水洗涤固体、干燥,得式IId所示第一中间体,收率80.5%;
式IId结构是式II中R为
称取1g(2.9mmol)第一中间体,1.45mmol化合物IIId(其中R’为-CH2CHCH3CHCH3CH2-);和14.5mmol NH3·H2O缚酸剂,加入15mL去离子水,于220℃回流反应6h。待反应液冷却后加入浓盐酸调节pH至2,析出白色固体,过滤、洗涤、干燥得一种多功能三嗪基室温磷光材料(Id),收率85.0%。
其中R’为-CH2CHCH3CHCH3CH2-;
实施例4制备的Id的磷光性能与实施例1相似。
实验证明,用Mg(OH)2、Ca(OH)2或CaCO3。替换本实施例中的NH3·H2O,其它同本实施例,制备出性质相似的多功能三嗪基室温磷光材料。
Claims (8)
1.一种多功能三嗪基室温磷光材料,其特征在于结构式如式(I)示:
其中,R为苯基或C1~C4中任一整数的直链或支链烷基;R’为C1~C6中任一整数的直链、支链烷基。
2.权利要求1的一种多功能三嗪基室温磷光材料的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
(1)按比例,在-10~5℃,将1g三聚氯氰分散于5~30mL水中,在搅拌下,加入H2N-R-COOH,搅拌20~60min,加入缚酸剂,在-10~5℃保温反应1~4h;升温至20~60℃,反应2~6h;调节pH至2-6,析出固体,离心、用水洗涤固体、干燥,得第一中间体(II);
其中,R为苯基或C1~C4中任一整数的直链或支链烷基;
(2)按比例取1g第一中间体(II),加入化合物(III)和缚酸剂,加入5~15mL水,于160~220℃反应6~12h,冷却至室温,调节pH至2-6,析出固体,离心、用水洗涤固体、干燥即得一种如式(I)所示的多功能三嗪基室温磷光材料;
其中R’为C1~C6中任一整数的直链或支链烷基。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于步骤(1)为:按比例,在0℃,将1g三聚氯氰分散于10mL水中,在搅拌下加入H2N-R-COOH,搅拌20min,加入缚酸剂,在0℃保温反应2h;升温至25℃,反应4h;调节pH至2,析出固体,离心、用水洗涤固体、干燥,得式(II)所示第一中间体,其中,R为-CH2-。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于步骤(2)为:按比例取1g第一中间体,加入化合物(III)和缚酸剂,加入5mL水,于180℃反应9h,冷却至室温,调节pH至4,析出固体,离心、用水洗涤固体、干燥得即得一种如式(I)所示的多功能三嗪基室温磷光材料,其中R’为C6的直链烷基。
5.根据权利要求2或3所述的制备方法,其特征在于步骤(1)中,所述三聚氯氰、H2N-R-COOH和缚酸剂的摩尔比为1:2~4:1~5。
6.根据权利要求2或4所述的制备方法,其特征在于步骤(2)中,所述第一中间体、化合物(III)和缚酸剂的摩尔比1:0.5~2:1~5。
7.根据权利要求2-6之一所述的制备方法,其特征在于所述缚酸剂为NaHCO3、Na2CO3、NaOH、Mg(OH)2、NH3·H2O、Ca(OH)2或CaCO3。
8.权利要求1的一种多功能三嗪基室温磷光材料在制备发光器件中的应用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202211258506.3A CN115611863B (zh) | 2022-10-14 | 2022-10-14 | 一种多功能三嗪基室温磷光材料及制备方法与应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202211258506.3A CN115611863B (zh) | 2022-10-14 | 2022-10-14 | 一种多功能三嗪基室温磷光材料及制备方法与应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN115611863A CN115611863A (zh) | 2023-01-17 |
CN115611863B true CN115611863B (zh) | 2023-11-14 |
Family
ID=84861999
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202211258506.3A Active CN115611863B (zh) | 2022-10-14 | 2022-10-14 | 一种多功能三嗪基室温磷光材料及制备方法与应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN115611863B (zh) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4413093A (en) * | 1981-07-20 | 1983-11-01 | American Cyanamid Company | Method of stabilizing a polymer from degradation by UV radiation |
US5216156A (en) * | 1992-05-05 | 1993-06-01 | Ciba-Geigy Corporation | Non-migrating 1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1,3,5-triazine derivatives |
US5449776A (en) * | 1993-06-03 | 1995-09-12 | Ciba-Geigy Corporation | Piperidine-triazine compounds for use as light stabilizers, heat stabilizers and oxidation stabilizers for organic materials |
US6465645B1 (en) * | 2001-04-17 | 2002-10-15 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Long chain hindered amines and compositions stabilized therewith |
-
2022
- 2022-10-14 CN CN202211258506.3A patent/CN115611863B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4413093A (en) * | 1981-07-20 | 1983-11-01 | American Cyanamid Company | Method of stabilizing a polymer from degradation by UV radiation |
US5216156A (en) * | 1992-05-05 | 1993-06-01 | Ciba-Geigy Corporation | Non-migrating 1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1,3,5-triazine derivatives |
US5449776A (en) * | 1993-06-03 | 1995-09-12 | Ciba-Geigy Corporation | Piperidine-triazine compounds for use as light stabilizers, heat stabilizers and oxidation stabilizers for organic materials |
US6465645B1 (en) * | 2001-04-17 | 2002-10-15 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Long chain hindered amines and compositions stabilized therewith |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN115611863A (zh) | 2023-01-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN106459095B (zh) | 金属有机骨架(mof)黄色磷光体及其在白光发射器件中的应用 | |
CN111303010B (zh) | 一种含酰亚胺结构的有机室温磷光材料、制备方法及其应用 | |
CN112679518B (zh) | 基于硫代色满酮衍生物的纯有机室温磷光材料及其制备方法和应用 | |
WO2021139092A1 (zh) | 一种配体化合物及由其制备的功能化金属-有机框架化合物及其制备方法和应用 | |
CN115611863B (zh) | 一种多功能三嗪基室温磷光材料及制备方法与应用 | |
CN111925392B (zh) | 一种具有光致发光性能的铜化合物及其制备方法 | |
CN110437133B (zh) | 一种长寿命室温磷光材料及其制备方法和应用 | |
Dong et al. | Synthesis and the aggregation induced enhanced emission effect of pyrene based polysiloxanes | |
CN111233924A (zh) | 咔唑衍生物及其制备方法、卤化亚铜纳米簇合物及其制备方法、应用和器件 | |
CN113292607B (zh) | 基于苯并咪唑膦配体的离子型发光铂配合物及其制备方法 | |
CN112175607B (zh) | 有机室温磷光材料及其制备方法和应用 | |
CN112980438A (zh) | 一种有机-无机二维钙钛矿室温磷光材料及其制备方法和应用 | |
CN113444519A (zh) | 一种有机磷光组合物及其制备方法和应用 | |
CN111057078B (zh) | 高热稳定性与耐迁移有机发光材料及其制备方法和应用 | |
CN110423203B (zh) | 一种具有聚集诱导发光性质的荧光胺类化合物及其制备方法和应用 | |
CN116262728A (zh) | 一种通过柔性链调控的纯有机室温磷光材料及其制备方法与应用 | |
CN113234098A (zh) | 一类含有二氟化氮-硼-氧杂环受体的有机发光或热致延迟荧光材料及其应用 | |
CN114956973B (zh) | 基于四苯乙烯的有机多孔材料及其制备方法和应用 | |
CN110105256B (zh) | α-胺基酮-二苯乙烯硫鎓盐类化合物及其制备方法和应用 | |
CN114920774B (zh) | D-a型三芳基膦化合物及其合成方法与应用 | |
CN109134379B (zh) | 一种三苯胺-咪唑衍生物及其制备方法与应用 | |
CN109336894B (zh) | 一种具有aie效应刚性共轭大环化合物及其制备和应用 | |
CN115536639A (zh) | 一种基于咔唑和菲并咪唑的蓝光材料及制备方法和应用 | |
CN115505102A (zh) | 一种LEDs用可蓝光激发二维共价有机框架黄光材料的制备 | |
CN116854558A (zh) | 一种线性非共轭簇发光分子及其制备与应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |