CN115536639A - 一种基于咔唑和菲并咪唑的蓝光材料及制备方法和应用 - Google Patents

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刘建磊
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Abstract

本发明公开了一种基于咔唑和菲并咪唑的蓝光材料及制备方法和应用，属于有机光电材料领域。所述基于咔唑和菲并咪唑的蓝光材料为化合物2‑(4′‑(9H‑咔唑‑9‑基)‑[1，1′‑联苯]‑4‑基)‑1H‑菲并[9，10‑d]咪唑(a)和2‑(4‑(9‑苯基‑9H‑咔唑‑3‑基)苯基)‑1H‑菲并[9，10‑d]咪唑(b)，由2‑(4‑溴苯基)‑1H‑菲并[9，10‑d]咪唑分别与4‑(9H‑咔唑‑9‑基)苯硼酸和(9‑苯基‑9H‑咔唑‑3‑基)硼酸通过Suzuki偶联反应得到。所述基于咔唑和菲并咪唑的蓝光材料在有机溶剂中的荧光发射光谱位于蓝光区域。

Description

一种基于咔唑和菲并咪唑的蓝光材料及制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机光电材料领域，具体涉及一种基于咔唑和菲并咪唑的蓝光材料及制备方法和应用。
背景技术
近年来，有机电致发光二极管(Organic Light Emitting Diodes，OLEDs)因具有可自主发光、亮度高、响应速度快、功耗低和色彩鲜艳等显著的优点已成功应用于平板显示器和固态照明中。近二十年来，绿色和红色发射材料得到了快速发展，其外量子效率(EQEs)已超过30％。与之相比，蓝色磷光材料的发展相对滞后且存在不足之处，通常在高亮度下表现出短的寿命和严重的效率滚降，且光色不纯、器件稳定性较差。在全彩OLEDs中，蓝光荧光材料不仅可以有效地降低器件的功耗，而且在白色OLED中还可以通过能量转移产生绿色和红色。因此，发展高效的蓝色荧光发光材料也是实现全彩显示和白光照明的一种重要途径。
菲并咪唑(Phenanthroimidazole，PI)是一种具有刚性平面结构的芳香族咪唑单元，其衍生物具有较高的溶液、薄膜光致发光效率、较好的热力学稳定性和优良的电荷输运性能，常用于构建OLED的功能材料。再次，菲并咪唑因N1和C2位易于修饰、结构与性能调控方便、合成方法简单(一锅法)、分离提纯容易等特点，在高效蓝光材料的研究与应用上极具潜力，成为广大科研工作者关注的焦点。
基于菲并咪唑衍生物优良的光学性能和在OLED上潜在应用价值，本申请设计使用菲并咪唑作为电子受体，咔唑作为电子给体，联苯为桥梁，通过Suzuki偶联反应合成了一种基于咔唑和菲并咪唑的双极性蓝色荧光材料，运用紫外-可见吸收光谱和荧光光谱研究了它们的光学性能，它们在有机溶剂中的荧光发射光谱位于蓝光区域，是一种具有潜在应用价值的有机电致蓝光材料。
发明内容
本发明的目的在于提供一类含咔唑的菲并咪唑衍生物。该类化合物是一类性能优异的蓝光材料，有望解决有机电致发光领域蓝光材料的技术难题。
本发明的另一目的在于提供上述含咔唑的菲并咪唑衍生物的合成方法。
本发明具体通过以下技术方案实现：
一类含咔唑的菲并咪唑衍生物，其结构如下所示：
Figure BSA0000286763760000021
本发明所述的含咔唑的菲并咪唑衍生物的制备方法，具体包括以下步骤：
(1)将菲醌、对溴苯甲醛、乙酸铵和氨基磺酸按照摩尔比1∶1∶4∶0.1同时加入乙醇中，加热回流4小时，冷却后过滤，滤渣用无水乙醇进行重结晶，得到2-(4-溴苯基)菲并咪唑。
(2)2-(4-溴苯基)菲并咪唑、4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸和四三苯基膦钯按照摩尔比1∶1.1∶0.1加入四氢呋喃中，再加入3倍当量的碳酸钾饱和溶液，氮气保护下加热搅拌18小时，反应完毕后经提纯得基于咔唑和菲并咪唑蓝光材料a。
(3)2-(4-溴苯基)菲并咪唑、N-苯基-3-咔唑硼酸和四三苯基膦钯按照摩尔比1∶1.1∶0.1加入四氢呋喃中，再加入3倍当量的碳酸钾饱和溶液，氮气保护下加热搅拌18小时，反应完毕后经提纯得基于咪唑和咔唑蓝光材料b。
附图说明
(1)图1为本发明制备得到的含咔唑的菲并咪唑衍生物a的核磁共振氢谱图；
(2)图2为本发明制备得到的含咔唑的菲并咪唑衍生物b的核磁共振氢谱图；
(3)图3为本发明制备得到的含咔唑的菲并咪唑衍生物a和b在N，N-二甲基甲酰胺中的紫外吸收光谱图；
(4)图4为本发明制备得到的含咔唑的菲并咪唑衍生物a和b在N，N-二甲基甲酰胺中的荧光光谱谱图。
发明内容
下面结合附图对本发明涉及的一类含咔唑的菲并咪唑蓝光材料及其合成方法的实施方法做进一步的说明，以下所述，仅是对本发明的较佳实施例而已，并非对本发明做其它形式的限制，任何熟悉本专业的技术人员可能利用上述揭示的技术内容加以变更为同等变化的等效实施例。凡是未脱离本发明方案内容，依据本发明的技术实质对以下实施例所做的任何简单修改或等同变化，均落在本发明的保护范围内。
本发明技术方案如下：
Figure BSA0000286763760000031
Figure BSA0000286763760000041
实施例1 2-(4-溴苯基)-1H-菲并[9，10-d]咪唑的合成
在50mL三口瓶中加入对溴苯甲醛0.37g(2mmol)、菲醌0.42g(2mmol)、乙酸铵0.77g(10mmol)、氨基磺酸0.02g(0.2mmol)和20mL乙醇，搅拌下回流反应4.0h，反应完毕后，倒入冰水混合物中，抽滤得粗产品，用无水乙醇重结晶得白色针状晶体，产率为91％，m.p.264-267℃。1H NMR(300MHz，DMSO-d6，δ，ppm)：1H NMR：δ8.83(d，J＝8.4Hz，2H，Ar-H)，8.53(d，J＝7.8Hz，2H，Ar-H)，8.24(d，J＝8.4Hz，2H，Ar-H)，7.79(d，J＝8.4Hz，2H，Ar-H)，7.72(t，J＝7.5Hz，2H，Ar-H)，7.62(t，J＝7.5Hz，2H，Ar-H).FT-IR：3425，3069，1653，1616，1539，1475，1457.EI-MS：m/zM+373(90)，[M+2]+375(100).。
实施例2 2-(4′-(9H-咔唑-9-基)-[1，1′-联苯]-4-基)-1H-菲并[9，10-d]咪唑(a)的合成
称取2-(4-溴苯基)-1H-菲并[9，10-d]咪唑0.37g(1.0mmol)和4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸0.32g(1.1mmol)加入50mL的三口瓶中，加入20mL干燥的四氢呋喃，通氮气0.5h后，加入四三苯基膦钯0.12g(0.1mmol)和碳酸钾0.41g(3.0mmol)的饱和水溶液，加热回流24h。反应完毕后加水20mL，用二氯甲烷萃取，合并有机相，浓缩所得残留物经柱色谱(洗脱剂：二氯甲烷∶乙酸乙酯＝6∶1)分离得淡黄色粉末，产率为65％。1H NMR(500MHz，DMSO-d6，δ，ppm)：8.95(d，J＝7.5Hz，1H)，8.76(d，J＝6.0Hz，1H)，8.57(d，J＝7.5Hz，1H)，8.28(d，J＝8.0Hz，2H)，8.17(t，J＝9.0Hz，4H)，7.86-7.75(m，6H)，7.51-7.46(m，4H)，7.32(t，J＝6.5Hz，4H)。
实施例3 2-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-1H-菲并[9，10-d]咪唑(b)的合成
称取2-(4-溴苯基)-1H-菲并[9，10-d]咪唑0.37g(1.0mmol)和N-苯基-3-咔唑硼酸0.32g(1.1mmol)加入50mL的三口瓶中，加入20mL干燥的四氢呋喃，通氮气0.5h后，加入四三苯基膦钯0.12g(0.1mmol)和碳酸钾0.41g(3.0mmol)的饱和水溶液，加热回流24h。反应完毕后加水20mL，用二氯甲烷萃取，合并有机相，浓缩所得残留物经柱色谱(洗脱剂：二氯甲烷∶乙酸乙酯＝6∶1)分离得淡黄色粉末，产率为68％。1H NMR(400MHz，DMSO-d6，δ，ppm)：8.88(d，J＝8.0Hz，1H)，8.76(s，1H)，8.63(d，J＝8.0Hz，1H)，8.47-8.41(m，3H)，8.08(d，J＝8.4Hz，2H)，87.91(d，J＝8.4Hz，1H)，7.92-7.65(m，8H)，7.60-7.33(m，6H)。
实施例4紫外吸收光谱的测试
称取一定量的2-(4′-(9H-咔唑-9-基)-[1，1′-联苯]-4-基)-1H-菲并[9，10-d]咪唑(a)和2-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-1H-菲并[9，10-d]咪唑(b)，溶解在N，N-二甲基甲酰胺中配成1×10-5mol/L的溶液，然后测量它们的紫外吸收光谱，结果如图3所示。
实施例4荧光光谱的测试
称取一定量的2-(4′-(9H-咔唑-9-基)-[1，1′-联苯]-4-基)-1H-菲并[9，10-d]咪唑(a)和2-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-1H-菲并[9，10-d]咪唑(b)，溶解在N，N-二甲基甲酰胺中配成1×10-6mol/L的溶液，然后测量它们的紫外吸收光谱，结果如图4所示。

Claims (4)

1.一种基于咔唑和菲并咪唑的蓝光材料，其特征在于，具有以下式I或式II所示的化学结构式。
Figure FSA0000286763750000011
2.一种如权利要求1所述的基于咔唑和菲并咪唑蓝光材料I的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将菲醌、对溴苯甲醛、乙酸铵和氨基磺酸按照摩尔比1∶1∶4∶0.1同时加入乙醇中，加热回流4小时，冷却后过滤，滤渣用无水乙醇进行重结晶，得到2-(4-溴苯基)菲并咪唑。
(2)2-(4-溴苯基)菲并咪唑、4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸和四三苯基膦钯按照摩尔比1∶1.1∶0.1加入四氢呋喃中，再加入3倍当量的碳酸钾饱和溶液，氮气保护下加热搅拌18小时，反应完毕后经提纯得基于咔唑和菲并咪唑蓝光材料I。
3.一种如权利要求1所述的基于咔唑和菲并咪唑蓝光材料II的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将菲醌、对溴苯甲醛、乙酸铵和氨基磺酸按照摩尔比1∶1∶4∶0.1同时加入乙醇中，加热回流4小时，冷却后过滤，滤渣用无水乙醇进行重结晶，得到2-(4-溴苯基)菲并咪唑。
(2)2-(4-溴苯基)菲并咪唑、N-苯基-3-咔唑硼酸和四三苯基膦钯按照摩尔比1∶1.1∶0.1加入四氢呋喃中，再加入3倍当量的碳酸钾饱和溶液，氮气保护下加热搅拌18小时，反应完毕后经提纯得基于咪唑和咔唑蓝光材料II。
4.根据权利要求1所述的基于咔唑和菲并咪唑的蓝光材料I和II，其特征在于在有机溶剂中的荧光发射光谱位于蓝光区域。
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