JPH0692381B2 - Ｍｂ−５３０ａ誘導体 - Google Patents

Ｍｂ−５３０ａ誘導体

Info

Publication number
JPH0692381B2
JPH0692381B2 JP55041292A JP4129280A JPH0692381B2 JP H0692381 B2 JPH0692381 B2 JP H0692381B2 JP 55041292 A JP55041292 A JP 55041292A JP 4129280 A JP4129280 A JP 4129280A JP H0692381 B2 JPH0692381 B2 JP H0692381B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
chloride
absorption spectrum
reaction
infrared absorption
substance
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP55041292A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS56138181A (en
Inventor
藹也 佐藤
昭 寺原
代史雄 辻田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sankyo Co Ltd
Original Assignee
Sankyo Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=12604367&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPH0692381(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Sankyo Co Ltd filed Critical Sankyo Co Ltd
Priority to JP55041292A priority Critical patent/JPH0692381B2/ja
Priority to IE698/81A priority patent/IE52367B1/en
Priority to DE3153666A priority patent/DE3153666C2/de
Priority to DE19813112566 priority patent/DE3112566A1/de
Priority to CH215381A priority patent/CH646966A5/de
Priority to IT67438/81A priority patent/IT1144325B/it
Priority to AU68932/81A priority patent/AU6893281A/en
Priority to NL8101592A priority patent/NL8101592A/nl
Priority to DK145481A priority patent/DK151273C/da
Priority to FR8106403A priority patent/FR2479222A1/fr
Priority to KR1019810001067A priority patent/KR840001958B1/ko
Priority to AT0150781A priority patent/ATA150781A/de
Priority to FI810991A priority patent/FI810991L/fi
Priority to SE8102047A priority patent/SE461590B/sv
Priority to GB8110075A priority patent/GB2073193A/en
Priority to BE0/204328A priority patent/BE888214A/fr
Publication of JPS56138181A publication Critical patent/JPS56138181A/ja
Priority to DK542085A priority patent/DK159439C/da
Priority to DK032290A priority patent/DK32290D0/da
Priority to DK032190A priority patent/DK167805B1/da
Priority to MX9203567A priority patent/MX9203567A/es
Publication of JPH0692381B2 publication Critical patent/JPH0692381B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
    • C12P17/02—Oxygen as only ring hetero atoms
    • C12P17/06—Oxygen as only ring hetero atoms containing a six-membered hetero ring, e.g. fluorescein
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/365—Lactones
    • A61K31/366—Lactones having six-membered rings, e.g. delta-lactones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/30—Oxygen atoms, e.g. delta-lactones

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式 で示される化合物に関するものである。
上記式中、Ｒは炭素原子数が４ないし８の飽和脂肪族ア
シル基を示す。ただし、Ｒがα−メチルブチリル基の場
合は除かれる。アシル基の例としては、ｎ−ブチリル，
イソブチリル,n−バレリル，イソバレリル,n−カプロイ
ル,2−メチル−ｎ−バレリル,3−メチル−ｎ−バレリ
ル,4−メチル−ｎ−バレリル,2−エチルブチリル,n−ヘ
プタノイル,n−オクタノイル,2−エチル−ｎ−ヘキサノ
イルなどがあげられる。
本発明の化合物はコレステロールの生合成を阻害するこ
とにより、血中の脂質を低下させる作用を有し、例えば
抗脂血剤，動脈硬化予防薬として医薬に使用することが
できる。
前記式（Ｉ）で示される化合物は、ML-236A（特開昭51-
136885）に類似の新規物質であって本発明者らが微生物
の培養液より見出したMB-530Aと称される物質より製造
することができる。
MB-530Aは新規物質であり次の化学構造を有する。
MB-530Aは次のようにして製造することができる。
MB-530Aの製造例 グルコース５％，コーン・スチープ・リカー0.5％，ペ
プトン（極東）２％，塩化アンモニウム0.5％を含む培
地（滅菌前pH5.5）300lを600l容培養タンクにとり菌株
・モナスカス・ルーバーSANK15177（微工研条寄第1340
号）を接種して120時間培養し、得られた培養液をフィ
ルタープレスで過し、液と湿菌体を得た。液を6N
塩酸でpH3.0としてから400lの酢酸エチルで抽出し、こ
の抽出液約400lを濃縮し、芒硝で脱水後、濃縮乾固して
約60gの油状物を得た。この油状物をエチルシクロヘキ
サン,n−ヘキサンで洗浄し、残った油状物20gを大量分
取用液体クロマト装置（米国ウォータース社，システム
500液体クロマトグラフィー）を使用し、展開溶媒60％
メタノールで展開分離し、クロマト保持時間６分の区分
を分取し濃縮するとMB-530A（100mg）が油状物として得
られた。この油状MB-530Aをアセトン・エーテルから結
晶化して無色針状晶（57mg）を得た。
MB-530Aは次の特性を有する。
１）物質の色と形状：無色，無晶形粉末 ２）融点:92〜93℃ ３）元素分析値： 実測値:C,69.76％ ;H,8.68％ 計算値:C,71.22％ ;H,8.81％ ４）分子量:320（質量分析） ５）分子式：C19H28O4 ６）紫外線吸収スペクトル：第１図 ７）赤外線吸収スペクトル：第２図 ８）NMRスペクトル：第３図 ９）化学構造：前記 10）溶解性： メタノール，エタノール，アセトン，酢酸エチル，クロ
ロホルム，四塩化炭素に易溶，ベンゼンに可溶,n−ヘキ
サン，石油エーテルに不溶 11）呈色反応： シリカゲル，薄層クロマトグラム上で50％硫酸で桃色。
12）コレステロール合成阻害活性： ラット肝臓のコレステロール合成を0.02μg/mlの濃度で
50％阻害 13）阻害部位および阻害様式： コレステロール合成系の律速酵素であるHMG-CoA還元酵
素を特異的に阻害する。阻害様式は基質HMG-CoAに対し
て拮抗阻害でKi値5.3×10-10 本発明の化合物（Ｉ）はMB-530Aより例えば次の方法で
製造することができる。
（１）MB-530Aを酸クロリドと反応させる。この際塩基
としてピリジン，トリエチルアミン,N,N−ジメチルアミ
ノピリジン,N−メチルピロリジン,N−メチルモルホリン
などの有機アミン類が用いられる。溶剤としてはクロロ
ホルム，メチレンクロリド，エーテルなど反応に関与し
ないものが用いられる。
（２）MB-530Aと酸無水物とを反応させる。塩基として
は上記有機アミン類が好適である。
（３）カルボン酸をクロル炭酸エステルまたはスルホン
酸クロリドと前記アミン塩基存在下処理し、混合酸無水
物とし、これとMB-530Aとより製造する。溶剤としては
エーテル，ベンゼン，クロロホルム，メチレンクロリド
などが用いられる。
次に参考例および実施例を示す。
参考例１ ML-236A−８′−ブチレート ML-236A（918mg）、ピリジン（0.36ml）をメチレンクロ
リド（10ml）に溶解する。この溶液を０℃に冷却し、ｎ
−ブチリルクロリド（0.35ml）を滴下する。反応終了
後、水に加えて分離したメチレンクロリド層を水洗後、
Na2SO4で乾燥する。メチレンクロリドを留去して得られ
た残留物をシリカゲルクロマト（10g）を用いて分離精
製してエーテルから再結晶して目的物を395mg得た。mp1
24〜125℃ 元素分析値 C22H32O5として 計算値 C;70.21,H;8.51 実測値 C;70.25,H;8.50 核磁気共鳴スペクトル δppm（CDCl3）:0.95（3H,三重線）,4.42（1H,多重
線）,5.43（1H,多重線） 赤外線吸収スペクトル νcm-1（nujol）:3400,1730,1710 実施例１ MB-530A−８′−ブチレート MB-530A（309mg），ブチリルクロリド（0.16ml）より、
参考例１に従って反応させ、目的物を154mg得た。
元素分析値 C23H34O5として 計算値 C;70.77,H;8.72 実測値 C;70.58,H;8.61 核磁気共鳴スペクトル δppm（CDCl3）:0.90（3H,三重線）,4.17（1H,多重
線）,5.22（1H,多重線） 赤外線吸収スペクトル νcm-1（液膜）:3450,1730 実施例２ MB-530A−８′−イソバレレート MB-530A（308mg），イソバレリルクロリド（0.12ml）よ
り、参考例１に従って反応させ、目的物を109mg得た。
元素分析値 C24H36O5として 計算値 C;71.29,H;8.91 実測値 C;71.17,H;8.69 核磁気共鳴スペクトル δppm（CDCl3）:0.88（6H,二重線）,4.15（1H,多重
線）,5.22（1H,多重線） 赤外線吸収スペクトル νcm-1（液膜）:3420,1730 実施例３ MB-530A−８′−ヘキサノエート MB-530A（308mg），ヘキサノイルクロリド（0.15ml）よ
り、参考例１に従って反応させ、目的物を87mg得た。
元素分析値 C25H38O5として 計算値 C;71.77,H;9.09 実測値 C;71.95,H;9.17 核磁気共鳴スペクトル δppm（CDCl3）:0.90（3H,三重線）,4.33（1H,多重
線）,5.33（1H,多重線） 赤外線吸収スペクトル νcm-1（液膜）:3440,1735 実施例４ MB-530A−８′−オクタノエート MB-530A（304mg），オクタノイルクロリド（0.11ml）よ
り、参考例１に従って反応させ、目的物を96mg得た。
元素分析値 C27H42O5として 計算値 C;72.65,H;9.42 実測値 C;72.52,H;9.50 核磁気共鳴スペクトル δppm（CDCl3）:0.85（3H,ブロード三重線）,1.22（12
H,ブロード一重線）,4.19（1H,多重線）,5.23（1H,多重
線） 赤外線吸収スペクトル νcm-1（液膜）:3400,1735 以上のようにして得られたMB-530Aエステル誘導体はコ
レステロール生合成における律速酵素である３−ヒドロ
キシ−３−メチルグルタリルコエンザイムＡリダクテー
ス（HMG CoA reductase）を特異的に阻害する。これら
誘導体のコレステロール生合成阻害活性〔Knaus et al
J.Biol.Chem.234,2835（1959）の方法に従って測定し
た〕のI50値（コレステロール生合成を50％阻害する濃
度）を第１表に示す。
【図面の簡単な説明】
第１図はMB-530Aの紫外部吸収スペクトルを示し、第２
図は同物質の赤外部吸収スペクトル、第３図は同物質の
NMRスペクトルを示す。
フロントページの続き (72)発明者 辻田 代史雄 東京都品川区広町１丁目２番58号 三共株 式会社醗酵研究所内 (56)参考文献 特開 昭56−122375（ＪＰ，Ａ) Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｎｔ ｉｂｉｏｔｉｃｓ，Ｍａｒｃｈ1930，Ｐ. 334−336 Ｊａｐａｎ Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ Ｒｅｓｓａｒｃｈ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏ ｎ 昭和55年３月25日発行

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 （式中、Ｒは炭素原子数が４ないし８の飽和脂肪族アシ
    ル基を示す。ただし、Ｒがα−メチルブチリル基の場合
    を除く。）で示される化合物。
JP55041292A 1980-03-31 1980-03-31 Ｍｂ−５３０ａ誘導体 Expired - Lifetime JPH0692381B2 (ja)

Priority Applications (20)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP55041292A JPH0692381B2 (ja) 1980-03-31 1980-03-31 Ｍｂ−５３０ａ誘導体
IE698/81A IE52367B1 (en) 1980-03-31 1981-03-27 Inhibitors of cholesterol biosynthesis,their preparation and use
DE3153666A DE3153666C2 (de) 1980-03-31 1981-03-30 Monacolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Derivate enthaltende Arzneimittel
DE19813112566 DE3112566A1 (de) 1980-03-31 1981-03-30 Monacolin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese derivate enthaltende arzneimittel
CH215381A CH646966A5 (de) 1980-03-31 1981-03-30 Die cholesterinbiosynthese hemmende verbindungen, ihre herstellung und verwendung.
IT67438/81A IT1144325B (it) 1980-03-31 1981-03-30 Inibitori della biosintesi del colesterolo loro preparazione ed impiego
BE0/204328A BE888214A (fr) 1980-03-31 1981-03-31 Derives de composes du type monacoline k ayant une activite inhibitrice sur la biosynthese du cholesterol
KR1019810001067A KR840001958B1 (ko) 1980-03-31 1981-03-31 콜레스테롤 생합성 억제제의 제조방법
NL8101592A NL8101592A (nl) 1980-03-31 1981-03-31 Cholesterol-biosynthese-remstoffen, hun bereiding en gebruik.
DK145481A DK151273C (da) 1980-03-31 1981-03-31 Fremgangsmaade til fremstilling af cholesterolbiosynteseinhibitoren mb- 530a.
FR8106403A FR2479222A1 (fr) 1980-03-31 1981-03-31 Derives de composes du type monacoline k ayant une activite inhibitrice sur la biosynthese du cholesterol, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
AU68932/81A AU6893281A (en) 1980-03-31 1981-03-31 4,6-disubstituted tetrahydropyran-2-one derivatives
AT0150781A ATA150781A (de) 1980-03-31 1981-03-31 Verfahren zum herstellen von neuen inhibitoren der biosynthese von cholesterin
FI810991A FI810991L (fi) 1980-03-31 1981-03-31 Inhibitorer av kolesterols biosyntes deras framstaellning och anvaendning
SE8102047A SE461590B (sv) 1980-03-31 1981-03-31 Derivat av 6-hexahydronaftyletyl-4-hydroxi-tetrahydropyren-2-on, foerfarande foer framstaellning av dessa och en farmaceutisk komposition till anvaendning foer haemning av kolesterol
GB8110075A GB2073193A (en) 1980-03-31 1981-03-31 Inhibitors of Cholesterol Biosynthesis, their Preparation and Use
DK542085A DK159439C (da) 1980-03-31 1985-11-22 Analogifremgangsmaade til fremstilling af cholesterolsynteseinhibitorer
DK032190A DK167805B1 (da) 1980-03-31 1990-02-07 Mellemprodukt til fremstilling af cholesterolsynteseinhibitorer
DK032290A DK32290D0 (da) 1980-03-31 1990-02-07 Anvendelse af 8'-acylerede derivater af mellemproduktforbindelsen mb-530a til fremstilling af et laegemiddel til behandling af hypercholesterolaemi
MX9203567A MX9203567A (es) 1980-03-31 1992-06-26 Derivado de monocolin, procedimiento para su preparacion y medicamento que contiene este derivado.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP55041292A JPH0692381B2 (ja) 1980-03-31 1980-03-31 Ｍｂ−５３０ａ誘導体

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP11356790A Division JPH0334975A (ja) 1990-04-27 1990-04-27 Ｍｌ―２３６ａおよびｍｂ―５３０ａ誘導体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS56138181A JPS56138181A (en) 1981-10-28
JPH0692381B2 true JPH0692381B2 (ja) 1994-11-16

Family

ID=12604367

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP55041292A Expired - Lifetime JPH0692381B2 (ja) 1980-03-31 1980-03-31 Ｍｂ−５３０ａ誘導体

Country Status (15)

Country Link
JP (1) JPH0692381B2 (ja)
AT (1) ATA150781A (ja)
AU (1) AU6893281A (ja)
BE (1) BE888214A (ja)
CH (1) CH646966A5 (ja)
DE (2) DE3112566A1 (ja)
DK (3) DK151273C (ja)
FI (1) FI810991L (ja)
FR (1) FR2479222A1 (ja)
GB (1) GB2073193A (ja)
IE (1) IE52367B1 (ja)
IT (1) IT1144325B (ja)
MX (1) MX9203567A (ja)
NL (1) NL8101592A (ja)
SE (1) SE461590B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9165701B2 (en) 2013-01-18 2015-10-20 Samsung Electronics Co., Ltd. Resistance heating element and heating member and fusing device employing the same

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4472426A (en) * 1982-12-22 1984-09-18 Merck & Co., Inc. Antihypercholesterolemic compounds
DE3682557D1 (de) * 1985-09-13 1992-01-02 Sankyo Co Hydroxy-ml-236b-derivate, deren herstellung und anwendung.
US4997848A (en) 1987-10-27 1991-03-05 Sankyo Company, Limited Octahydronaphthalene oxime derivatives for cholesterol synthesis inhibition
US5075327A (en) * 1988-08-10 1991-12-24 Hoffmann-La Roche Inc. Antipsoriatic agents
US5021451A (en) * 1988-11-14 1991-06-04 Hoffman-La Roche Inc. Method for inhibiting hyperproliferative diseases
US5073568A (en) * 1988-11-14 1991-12-17 Hoffmann-La Roche Inc. Antipsoriatic agents
US5200549A (en) * 1988-11-14 1993-04-06 Hoffman-La Roche Inc. Antipsoriatic agents
US5159104A (en) * 1991-05-01 1992-10-27 Merck & Co., Inc. Process to simvastatin ester
FR2937537A1 (fr) * 2008-10-29 2010-04-30 Centre Nat Rech Scient Nanoparticules de statine
EP3737676B1 (en) * 2018-01-09 2024-03-06 Ligand Pharmaceuticals, Inc. Acetal compounds and therapeutic uses thereof

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5612114B2 (ja) * 1974-06-07 1981-03-18
JPS5925599B2 (ja) * 1979-02-20 1984-06-19 三共株式会社 新生理活性物質モナコリンｋおよびその製造法
US4231938A (en) * 1979-06-15 1980-11-04 Merck & Co., Inc. Hypocholesteremic fermentation products and process of preparation
IL60219A (en) * 1979-06-15 1985-05-31 Merck & Co Inc Hypocholesteremic fermentation products of the hmg-coa reductase inhibitor type,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
PT72394B (en) * 1980-02-04 1982-09-06 Merck & Co Inc Process for preparing dihydro and tetrahydromevinoline hypocholesterolimics
US4282155A (en) * 1980-02-04 1981-08-04 Merck & Co., Inc. Antihypercholesterolemic compounds
AU548996B2 (en) * 1980-02-04 1986-01-09 Merck & Co., Inc. Tetrahydro-2h-pyran-2-one derivatives
ZA81703B (en) * 1980-02-04 1982-09-29 Merck & Co Inc New antihypercholesterolemic compounds,intermediates and processes

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ＪａｐａｎＡｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓＲｅｓｓａｒｃｈＡｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ昭和５５年３月２５日発行
ＴｈｅＪｏｕｒｎａｌｏｆＡｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ，Ｍａｒｃｈ１９３０，Ｐ．３３４−３３６

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9165701B2 (en) 2013-01-18 2015-10-20 Samsung Electronics Co., Ltd. Resistance heating element and heating member and fusing device employing the same

Also Published As

Publication number Publication date
DE3112566C2 (ja) 1990-04-05
DE3112566A1 (de) 1982-03-11
IE810698L (en) 1981-09-30
AU6893281A (en) 1981-10-08
DK167805B1 (da) 1993-12-20
IT1144325B (it) 1986-10-29
DK32290A (da) 1990-02-07
GB2073193A (en) 1981-10-14
DK151273C (da) 1988-07-04
DE3153666C2 (de) 1993-11-11
DK32290D0 (da) 1990-02-07
MX9203567A (es) 1992-09-01
IT8167438A0 (it) 1981-03-30
SE8102047L (sv) 1981-10-01
BE888214A (fr) 1981-09-30
FR2479222A1 (fr) 1981-10-02
DK145481A (da) 1981-10-01
DK32190A (da) 1990-02-07
NL8101592A (nl) 1981-10-16
CH646966A5 (de) 1984-12-28
DK151273B (da) 1987-11-16
JPS56138181A (en) 1981-10-28
DK32190D0 (da) 1990-02-07
FR2479222B1 (ja) 1983-08-26
SE461590B (sv) 1990-03-05
IE52367B1 (en) 1987-09-30
ATA150781A (de) 1983-03-15
FI810991L (fi) 1981-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3983140A (en) Physiologically active substances
KR830002329B1 (ko) 모나콜린 k의 제조방법
Hanahan et al. Potent platelet stimulating activity of enantiomers of acetyl glyceryl ether phosphorylcholine and its methoxy analogues
JPH0692381B2 (ja) Ｍｂ−５３０ａ誘導体
JPH02131590A (ja) Ｆｒ−９０１１５５物質およびその生産法
PT2503004E (pt) 17alfa-propionato de cortexolona na forma cristalina i
EP0319412B1 (fr) Nouveaux dérivés flavonoides pipérazinyl-2 oxo-2 éthylène substitués, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
US5079263A (en) Manumycin derivatives and the use thereof
FR2473519A1 (fr) Terpenoides contenant deux groupes fonctionnels, leur preparation et leur application therapeutique
DE3026214C2 (ja)
FR2666583A1 (fr) Nouveaux derives du spiro [4.5] decane, leur procede de preparation et leurs compositions pharmaceutiques les renfermant.
JPH08269065A (ja) ピリピロペン誘導体
Ponpipom et al. Synthesis of azide and amide analogs of platelet-activating factor and related derivatives
FR2495160A1 (fr) Derive de bisglucosylmoranoline et compositions pharmaceutiques pour le traitement du diabete sucre qui le renferment
JPH0514558B2 (ja)
JP3688337B2 (ja) ピリピロペン誘導体
US20070135629A1 (en) Isolation of ansamitocins
JPH08269064A (ja) ピリピロペン誘導体
JPH0355471B2 (ja)
FR2518546A1 (fr) Dihydro- et tetrahydromonacolines l, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
US4963667A (en) Ivermectin derivative compounds and process for preparing the same
EP0388778B1 (de) Herstellung von Dioxolanderivaten
JPH0367075B2 (ja)
US20020035260A1 (en) 4-aza-steroids
EP0001294A1 (de) Lasalocid-Derivate, deren Herstellung und Zwischenprodukte dafür sowie diese Derivate enthaltende pharmazeutische Präparate