JPH03160946A - ノルビキシン付加物と、水に可溶な又は水に分散可能なタンパク又は分枝鎖があるか又は環状のポリサッカライド - Google Patents

ノルビキシン付加物と、水に可溶な又は水に分散可能なタンパク又は分枝鎖があるか又は環状のポリサッカライド

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JPH03160946A
JPH03160946A JP2286926A JP28692690A JPH03160946A JP H03160946 A JPH03160946 A JP H03160946A JP 2286926 A JP2286926 A JP 2286926A JP 28692690 A JP28692690 A JP 28692690A JP H03160946 A JPH03160946 A JP H03160946A
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    • C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • C07C57/13—Dicarboxylic acids

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、酸性状態下での安定性及び光安定性、５ 着色力の改良された赤色透明で水溶性のノルビキシン付
加物に関する。
（従来の技術） ベニノキ（ａｎｎａｔｔｏ）の種子から得られるジカル
ボン酸カロチノイドであるノルビキシンの付加物状態に
ついて詳細に述べる。
この種子は熱帯草原で産出され、アマゾンの水原を原産
とし世界中の熱帯で栽培されている。種子の外側はノル
ビキシンのモノメチルエステルであるビキシンを約１〜
２％含むもので覆われている。ビキシンは、新鮮な種子
のペーストから直に得られ、アマゾン地方の原地人達に
より化粧品や食品の着色剤として用いられてる。新世界
の植民地から通常脂肪のペースト状着色剤として用いら
れ始め、ごく最近植物油から微結晶懸濁液または薄い溶
液として精製又は調製された。それらはビキシンの状態
でマーガリン、バター、フライ油の着色や、担体に分散
されて食塩のように、ソース等の味付けに用いられてい
る。調製品のビキシンは、今は一般的に顔料の溶媒抽出
と浄化により作６ られる。
ノルビキシンは、ビキシンの鹸化によって生じ、ビキシ
ンのアルカリ鹸化により作られる。さらに一般的には、
種子と一緒に加熱したアルカリ溶液より抽出される。製
品としては市場で、“チーズカラー“として知られ、多
くのチェダーチーズの着色の元である。これは、攪乳器
又は牛乳に直接加えられ、バター脂の発酵の間に酸にな
りノルビキシンが生じ色が変化する。別の素祠を含むア
ルカリ溶液からの直接アルカリ抽出では、それらの多く
は褐色の色合いを帯びている、そしてこれも同様にチー
ズの着色法の発明である。これは、色度（ｃｈｒｏｍａ
）を減らす方向で、色素に灰色を入れたのと同等である
。適用するには、より高い色度が必要であり、ノルビキ
シンはエチルアセテート又は、クロロホルムのような溶
媒からの結晶化によって得られる比較的純粋なビキシン
の鹸化により得られる。色度の改良とその結果色の明る
さも改良された。製品の形としてアルカリ性ノルビキシ
ネート（Ｎｏｒｂｉｘｉｎａｔｅ）溶液や粉を柔らかい
塊として添加されるものは、穀物をオレンジ色にする、
そこにおいては、酸性のためにノルビキシンが生ずる。
料理ではバター全体をオレンジ色にする。
ノルビキシンは純粋（７５％以上）なビキシンから作ら
れ、非富に鮮やかで綺麗な色調で、付加物としての働き
をする、これについて詳細を述べる。しかしながら、従
来のチーズカラータイプは、純度の低いものが用いられ
色の美しさは最高のものを表していなかった。
ノルビキシンは水に溶けないのに対して、それらの塩で
あるカリウムノルビキシネート（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　
ｎｏｒｂｉｘｉｎａｔｃ）　　（良く溶ける）や、ナト
リウムノルビキシネート（Ｓｏｄｉｕ［Ｉｌｎｏｒｂｉ
ｘｉｎａｔｅ）　　（少し溶ける）等は、アルカリ性の
下で溶けてオレンジ色になる。それらの塩は、アルカリ
土類炭酸基と混合したものや、変性した食用デンプンと
混合し乾燥させたものなど、液状ばかりではなく固体で
も利用される。これら乾燥した製品は、水に分散してオ
レンジの色合いを持つノルビキシネート溶液として調製
されたり、また小麦粉に混ぜたり味付けに用いたりする
。さらに、ノルビキシネート溶液に酸を加えることによ
り発生したノルビキシンの液を、食塩上に分散し、味付
け食塩の着色法として提供される。
さらにセルロニスと一緒に混合されたノルビキシネート
から作られるレーキ染料タイプの非水溶性着色剤の調製
法は、沸騰させながら塩を加えセルロース上に色素を固
定し、水と過剰のノルビキシネートを濾過により除去し
、最後に極薄い酢酸で洗浄して、中性の粉として供給す
る。色は、普通ノルビキシネート調製中オレンジではな
く褐色を帯びており、着色錠剤に適していると言われて
いる。これは食用着色剤に用いることを提案するのでは
ない。
付加的にノルビキシネートの調製にはポリソルベート８
　０　（Ｐｏｌｙｓｏｒｂａｔｅ　８０）やあるいはプ
ロピレングリコールを用られる。ポリソルベート８０は
、普通食品乳化剤であり、ノルビキシネート溶液に酸性
基を加えるとポリソルベート８０の中でノルビキシンに
変化し、ポリソルベート８０により作９ られたちのは乳状のままである。それらの溶液はオレン
ジ色で、その色度や美しさは、ノルビキシネートを作る
のに用いられたビキシンの純粋さによって決まる。それ
らは酸で安定なベニノキ色と呼ばれ、ソースやドレッシ
ングに使われる。　本明細書に記載されて−いる付加物
の理解のため、ベニノキ力ロチノイドの示性式と分子量
について：は、次のとおりである ビキシン：モノメチルエステル、モノ遊離カルボン酸 Ｃ　２５Ｈ４００４　　　　ＭＷ　　３　９　４ノルビ
キシン：ジカルボン酸 Ｃ２４Ｈ３８０４　　　　ＭＷ　　３８０ノルビキシン
のノルビキシネートアルカリ塩：カリウム塩　　Ｃ２４
Ｈ３６０４Ｋ２　ＭＷ４５６ナトリウム塩　Ｃ２４Ｈ３
６０４Ｎａ２ＭＷ４２４ノルビキシネートは食料品に遊
離ノルビキシンとして添加され、それは酸であり、当然
オレンジからオレンジ茶色を呈する。
（発明が解決しようとする課題） １０ 本発明の目的は、ポリサッカライド若しくは、タンパク
から選ばれた基質とのノルビキシンの付加物の新規でか
つ安定な複合体およびその製造方法を提供するものであ
る。さらに本発明の目的は、ノルビキシン及び基質のア
ルカリ溶液を酸性化することによって作製し、水中に保
持しても沈殿せず、ｐＨ３〜４の水中で本質的に安定な
淡紅色（ｒｅｄｄｉｓｈ）から深紅色（ｍａｇｅｎｔａ
）の水溶液（普通のアルカリオレンジ色ではない）であ
り、複合化または付加物のノルビキシンが中性から酸性
のｐＨで遠心によって除去できないような複合体または
付加物を提供するものである。さらなる目的は、ノルビ
キシンが基質の大部分や複合体様のコアサルベート（ｃ
ｏａｃｅｒｖａｔｅｓ）を複合化したものを新規な付加
物または複合体として提供するものである。
今一つの目的は、食料、飲料等の着色に使用する安定な
ノルビキシン複合体またはノルビキシン付加物に付随す
るすべての長所を持つ改良されたノルビキシン製品及び
その製造方法を提供するものである。他の目的は以下に
記載されている実施例１１ によって明らかになってくるが、更には当業者には明ら
かである。
（課題を解決するための手段） 本発明は、以下の事項またはその組み合わせにより構成
される。
ノルビキシンと水に可溶なまたは水に分散可能で分枝鎖
のあるまたは環状のポリサッカライドおよび水に可溶な
または水に分散可能なタンパクからなる群から選ばれた
基質との複合体の調製方法であって、ノルビキシンが水
に可溶なオレンジ色のアルカリ性状態で存在するように
ｐＨ約８．５以上の水溶液中で上記基質及びノルビキシ
ンを混合し、次いでｐＨ約７．７以下に下がるように酸
性化させることによって淡紅色から深紅色を呈した状態
のノルビキシンを上記基質と複合体化することを特徴と
する調製方法；また 基質が牛乳タンパク、カゼイン酸ナトリウム、乳漿、ゼ
ラチン、変性した食用デンプン、ペクチン、植物ゴム、
アルギン酸プロピレングリコール、シクロデキストリン
、アミロペクチン山来のマル１２ トデキストリン、及びカルボキシメチルセルロスから選
ばれるようーな上記調製方法；また酸性化する前の水溶
液のｐＨが約９以上か、約６．８以下であるような上記
調製方法；また水溶液のｐＨが約９〜１２，または酸性
化後のｐＨが約６〜６．７であるような上記調製方法；
また ノルビキシンがコアサルベートを形戊するような上記調
製方法；また ノルビキシンが複数の基質の配合物と複合化されるよう
な上記調製方法；また ノルビキシン複合体の配合物がコアサルベートを形成す
るような上記調製方法；また その基質は、基質がゼラチンと植物ゴムの配合物である
よううな上記調製方法；また ゼラチンゴムノルビキシン複合体の配合物がコアサルベ
ートを形成するような−ヒ記調製方法；また 基質がゼラチンとアラビアゴムの配合物であるような」
二記調製方法；また １３ アラビアゼラチンーノルビキシン複合体の配合物がコア
サルベートを形成するような上記調製方法；また 基質がゼラチン、アラビアゴム、カラヤゴム、ガッチゴ
ム、変性した食用デンプン、シクロデキストリン又はカ
ルボキシメチルセルロースであるようなヒ記調製方法；
また 基質がシクロデキストリンであるような上記調製方法；
また アルカリ性のノルビキシンと基質との複合体形成を阻害
しない水と混和できる非酸性溶媒の存在下で該調製が行
われるような上記調製方法；また溶媒がアルコール、グ
リセリン、又はプロピレングリロールであるような上記
調製方法。
さらに、水中で保持されても沈殿せず、ｐＨ３〜４の水
中で本質的に安定な淡紅色または深紅色の溶液を保ち、
ノルビキシンとノルビキシネートを比較すると５５０ｎ
ｍの吸収を増大させ、４６０〜５５０ｎｍの吸収を減少
させ、自然の酸性度のｐＨ中でノルビキシン複合体が遠
心によって除１４ 去されない、ノルビキシンと水溶性で分枝鎖のある若し
くは環状のポリサッカライド又は水にかような若しくは
水に分散可能なタンパクとの複合体；また 基質が牛乳タンパク、カゼイン酸ナトリウム、乳漿、ゼ
ラチン、変性した食用デンプン、ペクチン、植物ゴム、
アルギン酸プロピレングリコール、シクロデキストリン
、アミロペクチン出来のマルトデキストリン、及びカル
ボキシメチルセルロスから選ばれるような上記複合体；
また水溶性で分枝鎖のある又は環状のポリサッカライド
および水に可溶な又は水に分散可能なタンパクからなる
群から選ばれた基質とのノルビキシン複合体であって、
ノルビキシン及び上記基質のアルカリ溶液を酸性化する
ことによってノルビキシンを上記基質に複合化されてな
る複合体；またノルビキシンが水に可溶なオレンジ色の
アルカリ状態で存在するようにｐＨ約８．５以」二の水
溶液中で基質とノルビキシンを接触させ、次いでｐＨが
約７．７以下に下がるように酸性化させるこ１５ とによって複合体の淡紅色を呈した状態のノルビキシン
と基質との複合体を形成することからなる方法によって
得られる水に可溶な若しくは水に分散可能な分枝鎖のあ
る若しくは環状のポリサッヵライドまたは水に可溶な若
しくは水に分散可能なタンパクと複合体を形成するノル
ビキシン；また上記いずれかの方法によって得られる水
に可溶な若しくは水に分散可能な分枝鎖のある若しくは
環状のポリサッカライドまたは水に可溶な若しくは水に
分散可能なタンパクとのノルビキシン複合体。
さらに、ノルビキシンと液状の乳奨またはスキンミルク
を混合し、ｐＨが約８，５以上のアルカリ下で撹拌し、
ｐＨを約７．７以下にまで下げ、さらに乾燥させ、その
ような方法によって乾燥牛乳固形分製品を作製する方法
。
そして、水に可溶な若しくは水に分散可能な分枝鎖のあ
る若しくは環状のポリサッヵライドまたは水に可溶な若
しくは水に分散可能なタンパクとのノルビキシンの付加
物で着色された食品または１６ 飲料；また 乾燥して粉状の食品付加物；また 液状の食品付加物。
最後に上記のｐＨについては、ｐＨ約８．５はＮａＯＨ
またはＫＯＨの効果により、またｐＨを下げるにはリン
酸を用いる。
（作用） 本発明で見つけられた紅色は、通常用いられている液体
または粉状のノルビキシネートのオレンジの色合いであ
るのとは対照的に、液体または粉状のノルビキシンの付
加物または複合体は、酸性安定で、食品や飲料に鮮かな
淡紅色または深紅色をつける、この作り方について以下
に述べる。
その基質は、ノルビキシネート状のノルビキシン付加物
と水溶性若しくは水に分散可能な分枝鎖のある若しくは
環状のポリサッカライドまたタンパクである。それは化
学的組成のことなる変性した食用デンプン粉製の物とノ
ルビキシンのみを含むノルビキシネートと、ノルビキシ
ネート以外のもの。付加物は基質により水溶性を持ち、
スペク１７ トルはノルビキシン乳液やノルビキシネートのものと異
なり、強力な着色力を持つ。それは食品技術者にこれま
での色合いのものとは異なる、新しい種類のベニノキ色
を提供する。飲料着色剤として酸化物乳化剤ポリソルベ
ート８０以外の基質は、幅広い酸安定性を提供する。
加えてこの発明は、二つの付加物のコアサルベートで構
成され、好ましくはイオン変化と反対の基質と混合され
て、新しい種類の食品調製剤の着色剤として作られる。
ここで従来から用いられている付加物の意味について。
複合体含有物中で異なる分子の会合により形成される複
合体分子で、これは一つの化合物が別の化合物の格子又
はつる巻の内部に含まれるか、又は二つの化合物が水素
結合などにより別な化合物と堅く結合したものである。
本発明は容易に臨界状態に達し： １．基質は、水に可溶なまたは水に分散可能で分枝鎖の
ある又は環状のポリサッカライドおよび水に可溶なまた
は水に分散可能なタンパクとすべき１８ である。直鎖の水に不溶なポリサッカライド、同様のセ
ルローズは反応しない。実施例として、牛乳タンパク、
カゼイン酸ナトリウム、乳漿、ゼラチン、変性した食用
デンプン、ペクチン、植物ゴム、アラビアゴム、カラヤ
ゴム、ガッチゴム、アルギン酸プロピレングリコール、
シクロデキストリン、アミロベクチン出来のマルトデキ
ストリン、及びカルボキシメチルセルロースを基質に含
む。
２．ノルビキシネートはアルカリのｐＨで基質と混合す
べきである。それはアルカリ状態下で付加物の形成が始
まるためである。そのｐＨはしたがって少なくとも約８
．５、しかし好ましくは少なくとも約９、そして１０〜
１２であれば都合がいい。好ましい周辺温度は、ある時
には高いほうが都合よく、しかし、ときにはある程度低
くしなければならない。
３．アルカリ溶液は徐々に酸性化しなければならない、
それは安定な付加物のノルビキシネートをできるように
するというよりは遊離ノルビキシンを発生させるためで
ある。最終的なｐＨは約７．１９ ７以下でなければならず、好ましくは約６．８以下で最
も望ましいのは約６〜６．７であり、もし基質のｐＨが
低下しないならば、ｐＨ３ぐらいまで下げなければなら
ない。
たとえ本質的ではなくても、比較的綺麗なビキシンから
得られるノルビキシネートは、色の色度、彩度、および
付加物の溶解性を改良する。
本発明の方法は、必須ではないが好都合なものとして、
アルカリ性のノルビキシンと基質との複合化又は付加物
化を阻害しない水と混和できる非酸性溶媒の存在下で該
調製が行わる、溶媒の例としてはアルコール、グリセリ
ン、及びプロピレングリコールからなる群より選ばれ、
さらに好ましくはエチル又はイソプロピルアルコール、
グリセリン、又はプロピレングリコールである。
（実施例） 以下に例を上げて臨界状態の重要性について、典型的な
基質ばかりではなく付加物の利用した製品と以前の技術
のノルビキシネート製品を比較して説明する。しかしそ
の限界については説明でき２０ ない。
実施例１　操作方法と製品の良好な状態二つの選択され
たタンパク、スキンミルクとゼラチン、二つの選択され
た分枝鎖のあるポリサツカライドはアラビアゴムとカル
ボキシメチルセルースである，付加物状態の基本的な作
り方は同じで：水溶液のｐＨをＫＯＨ又はＮａＯＨを加
わえることにより少なくとも約８．５以上にあげて、ノ
ルビキシネートのアルカリ溶液を加わえ、リン酸を撹拌
しながらそそぎゆっくりと酸性化する．酸性溶液として
用いられるか又は噴霧乾燥した細菌に対して安定な粉末
として提供される。
ａ．スキンミルク スキンミルク２００ｍｌを３０℃にあたためＫＯＨを加
えｐＨを６．５から１０にする。６．６％カリウムノル
ビキシネート溶液２１ｍ】を加え、ｐＨを１０．８まで
上げる。混合物を１０分間撹拌し、その後１２分間以」
二かけて６％リン酸にてｐＨ６．５まで酸性化する。で
きあがったノルボキシン付加物とスキンミルクタンパク
の溶液を噴２１ 霧乾燥する。再び水に戻どし１０％とするとｐＨ６．５
の明かるい赤色から深紅色のノルビキシンースキンミル
ク溶液が出現する。スキンミルクの代りに液状乳漿を用
いても同様で興味深い強い着色力のノルビキシン付加物
製品となる。
ｂ．ゼラチン ゼラチン４ｇを水２００ｇに入れ４０℃にあたため溶か
し、ブルームゼラチン（ｂｌｏｏｍ　ｇｅｌａｔｉｎ）
２００の２％溶液を準備する。６．６％カリウムノルビ
キシネート溶液２ｍｌを加え、混合物を１０分間撹拌し
ｐＨを１１にあげる。これを、１％Ｈ３ＰＯ４を用いて
１５分以上かけてｐＨ６．　８まで酸性化する。これを
乾燥し挽いて粉末にしたものを水、又はジュースに加え
ると明るい赤色になる。
Ｃ．アラビアゴム アラビアゴム３０ｇを水１００ｍｌに溶かし１中夜水和
する。これに、６．６％カリウムノルボキシネート溶液
３３ｍｌを加え２０分間撹拌してｐＨを１０にあげる。
そして５％リン酸を用いて２２ ｐＨを６．４にする。溶液の部分を噴霧乾燥したものや
、二倍のエチレングリコールでこの溶液を薄めたものを
、ソーダ水に加えたときは、明かるいラズベリーカラー
になり。トマトソースに混ぜられたときには、明かるさ
と赤さを増加させる。
ｄ．カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）カルボキシ
メチルセルロースを４０℃の水に振り入れ６時間水和し
、２％溶液を用意する。それは粘性のシロップである。
これに６．６％カリウムノルビキシネート溶液を２％容
量くわえ２０分間撹拌して、ｐＨを１１に上げる。１％
Ｈ３Ｐ０４により１０分以上かけてｐＨ６．５に酸性化
する。このときノルビキシンーＣＭＣ付加物状態となる
。水５に対して薄すめてラディッシュオレンジ色の製品
とし、冷やすと粘性をしめす。さまざまなソースに色と
粘性を与える。酸（ｐ　Ｈ　３）に安定である。
これらの実施例は、ノルビキシンが自然の酸性度のｐＨ
で遠心によって基質より除去されない。
実施例２　付加物が特脊の色調と強い着色力を得２３ られることの実例 ａ．ミルクの着色法 純粋なカリウムノルビキシン６．６％溶液（チーズカラ
ーと呼ばれている）を水に薄めて、ミルク中のノルビキ
シンが１００ｐｐｍになるようにこの溶液をミルクに加
え撹拌する。すると明るいオレンジ色になる。
実施例１（ａ）で作られたスキンミルクノルビキシン付
加物の粉末を１に対して水１０で薄めて、ミルク中にノ
ルビキシンの濃度が５０ｐｐｍになるように加える。ミ
ルクはラズベリー色になり、色のつよさは１００ｐｐｍ
に匹敵し、期待したとうりの着色力である。
付加物粉末の着色力がより強くかつ色調がより赤いこと
の有力な説明： ミルクのｐＨは７で、チーズカラーより発生したノルビ
キシンの色はオレンジ色で、バター脂にとける、製品の
色は付加物の色でノルビキシンは付加物状態のままであ
り、その色はラズベリー色と同じ程度である。これは付
加物の特有かつ意外な２４ 特性の実例である。
ｂ．異なる種類の実例、異なるものの付加物の着色力は
遊離ノルビキシンと同等である。
以下の基質を蒸溜水で１　：　１００に薄めたものを用
意する。
ゼラチン、２００ブルーム（３５℃） アラビアゴム ポリソルベート８０（油性の乳化剤で耐酸性のベニノキ
色を作る） これらの溶液のｐＨを１０に」二げる、６．６％ノルボ
キシネート溶ｉ（ｌ　１　ｍ　ｌを加え、５分以上かけ
て０．５％Ｈ３ＰＯ４にて溶液を酸性化する、ゼラチン
とアラビアゴムは付加物を形成し、ポリソルベート８０
の場合は乳状のノルビキシンを形成する。それらの溶液
を蒸溜水で１　：　１００に薄めｐＨを３に調製する．
溶液のスペクトル分析をすると特徴がみえてくる。
大豆油１００ｍｌ、水５０ｍｌ、６．６％ノルボキシネ
ートｌｍｌを合せ充分な酸によりｐＨ５とし、２時間撹
袢すると大豆油中に飽和したノル２５ ビキシン溶液が形成される。この油をフィルターにより
分離し、スペクトル分析をすると大豆油に相当する部分
は空白となり、大豆油中のノルビキシンのスペクトルが
見える。
アラビアゴムの｛＝１加物は明るい赤色で、ポリソルベ
ート８０溶液は、明るいオレンジ色である。
その赤色とオレンジ色を比較すると、アラビアゴムの付
加物は、乳状のポリソルベートノルビキシンの５５０ｎ
ｍの１０倍の吸収だけではなく、青領域の４６０ｎｍの
吸収も６５％程見られる。
そのスペクトルは図１〜５参照。
それらは明らかに２つの種類の落込みである；４５０ｎ
ｍ〜５００ｎｍの領域に遊離ノルビキシンのスペクトル
は２つのピークがあり、蒸溜水で薄めたノルビキシネー
トのスペクトルに類似している。そして付加物のスペク
トルはゆっくりとしたカーブと４６０ｎｍに関して本質
的に５５０ｎｍの吸収を持っている。これは光学上異な
っていることを反映している： 遊離ノルビキシンを蒸溜水に入れたもの、ポリ２６ ソルベート８０、及び、大豆油は、オレンジ色で、そし
て付加物は、赤色から深紅色である。
ある日その希釈溶液をテーブルの−１−．の蛍先の下に
置いておいたところポリソルベート８０溶液は耐色した
が、付加物はそれらの色を保持していた。
これは付加物の光安定性が遊離ノルビキシンと比較して
非常に強くなったことの証明であり、発色団の本質的変
化の為と考えられる。
その他の水に可溶な又は水に分散可能なタンパク及び分
枝鎖のある又は環状のポリサツカライドの付加物につい
ては、この明細書に記述したように作用する様だが、ス
キンミルクの場合のようには、はっきりしていない、付
加物の分散に付いても同様にはっきりしていない。
本発明により提供される製品とこれまでの技術によるノ
ルビキシンの間の相違に付いて同様に説明する。この実
施例（ａ）に見られるような色合の違いに付いては、こ
の説明と技術上の証明によって裏付けられた。
その結果、付加物の振舞いに付いては特徴的な２７ スペクトルが描かれたことから推定し裏付ける：付加物
は、それ自体の発色団がノルビキシンとは異なり、ノル
ビキシネートと同じである。付加物のスペクトルで注目
されるのは、ノルビキシンの特徴である４６０ｎｍ領域
の典型的な二つのピク（４　９　０　ｎ　ｍと４６６ｎ
ｍ）を備えていないことであり、さらに付加物が持って
いる４６０ｎｍと５５０ｎｍの吸収は完全に異なってい
る。
実施例３　種々の酸と基質の使川 二つのイオンが互いに交換出来るのでなければ、カリウ
ムノルビキシネートと比較してナトリウムの溶解性は低
い。実施例２（ｂ）中では、リン酸が適当であるが、硫
酸や塩酸も代りに使えるだろつ０ しかしながら、これらの酸はより腐蝕性であるため食品
工場では取扱が容易ではない。クエン酸や乳酸の様な有
機酸も使うことができる、なぜならこれらの酸は多くの
食品を構成しているものだからであり、確実に利用する
のに都合が良い。しかしながら、リンがもっとも好まし
い酸である。
２８ 実施例４　比較的ゆっくりとした中和の重要性イオン反
応は通例瞬間的であり、ノルビキシネートと基質の溶液
のゆっくりとした中和には必要ではない、しかしながら
、中和の間の短い時間で付加物の状態となる。このため
数分以上かけてｐＨを下げてゆくのが好ましい。もし１
分以下で済ませたならば、特に３０秒以下では、ノルビ
キシンの大部分が遊離状態で発生し、色合は比較的オレ
ンジ色で着色力も比較的劣る、 ４０ブルームのゼラチン１％溶液を用意しｐＨを１０に
上げる。それに６．６％ノルビキシネト溶液１ｍｌを加
え、２５℃で１０分間かきまぜる。一つ目の部分は３０
秒で中和しｐＨ６．５とし、二つ目は１分、三つ目は２
分、４つ目は５分以上、そして５つ目は１０分以上とす
る。これを１から２０の水で希釈した溶液について色合
と着色力を比較する、表１参照 ２つ 表１ これを見ると３０秒以下では不十分で５分又はそれ以上
であることが好ましい。
実施例５　　ｐＨの重要性 ノルビキシン付加物状態の調製には、二つのｐＨの限界
がある。
ａ．初めのアルカリ性ノルビキシネート溶液の下限は、
塩状のカルボン酸のすべてが基質の水溶液又は懸濁液に
十分溶解するｐＨである。
もしノルビキシネートよりはむしろ遊離ノルビキシンを
与えると、付加物の状態にはならない。
このノルビキシネート溶液の下限の決めては、作ったカ
リウムノルビキシネートの希釈溶液（２００ｐｐｍ）と
ゆっくりとした酸性化にある。そ３０ のｐＨは８．５で、なぜなら、はっきりとはしないが、
遊離ノルビキシン状態が発生するためで、これがノルビ
キシネート溶液のｐＨの下限である、より濃縮したノル
ビキシネート溶液でこのｐＨでは溶解度が限界になる、
好ましいｐＨの下限は、最低９、又より良くは、１０か
ら１２であるｂ．　　ノルビキシン付加物溶液のｐＨの
上限はノルくキシネートの全てがノルビキシン付加物に
変るのに充分なｐＨである。そのｐＨは、約７．７で、
２０００ｐｐｍのアラビアゴム溶液を濾過し、ｐＨを１
０に調製し、２００ｐｐｍのノルビキシネートを加えた
もを用意することにより決めることができる、次にｐＨ
を徐々に下げてゆきスペクトル分析用のサンプルを抜取
る。このサンプルを１／１００にｐＨ３の水で薄める（
ｐＨ３はこのｐＨ中で付加物の異常な安定性を見るため
に選ばれた；これより高いｐＨは同様の結果を与える）
、これは青領域の４　６　０　ｎ　ｍと緑（５５０ｎｍ
）の吸収を記録した。表２に示す。これらの吸収はｐＨ
６．７の時１００として述べる。酸性化のため３１ に希釈するため１００をわずかに減少するが補正しない
。このスペクトルカーブは実施例２（ｂ）のアラビア付
加物のものと等しく、アルカリノルビキシネート溶液の
カーブは実施例２（ｂ）のポリソルベート８０溶液のそ
れに類似している。
表２で、ｐＨ７．７で付加物の状態が本質的に備わって
いる為に、スペクトル（５５０ｎｍ）の緑領域中の吸収
がみられ、ｐＨが低いほど増えている。スペクトル（４
　６　０　ｎ　ｍ）の青領域中の吸収もｐＨ９から７．
７に変化させると緑領域のそれと類似する、さらにｐＨ
を変化させると少々増える、そして｛＝Ｊ加物の吸収ス
ペクトルが実施例２（ｂ）のポリソルベート８０に溶解
乳化した遊離ノルビキシンのそれやノルビキシネートの
それと非常に異なっていることが証明された。
３２ 表２ 実施例６　従来技術を重視して実施例を比較する。
従来技術（シュミットの米国特許　４，５４２，８２２
号）は、カリウムノルビキシネートとカプセル（Ｃａｐ
ｓｕ１●ＴＭ）の変性したアミロペクシン（分技鎖）デ
ンプンの混合粉末について述べている。カリウムノルビ
キシネートとカプセルの乾燥粉末がｐＨ３の水に特有の
溶解度特性を持っていることがシュミットにより開示さ
れ請求されている。この発明者によって開示されている
のは、その他の分枝鎖のあるポリサッヵライド、すなわ
ちアラビアゴム（奸ましくはこの発明の物）３３ とマルトデキストリンについてで、十分ではない。
従来技術は、好ましい製法として、カプセルに６．６％
ノルビキシネート溶液１／２を用いたものを除いて、む
しろチーズカラーの元のノルビキシネートの３％を一部
分としたものを、水で２倍にして水２とカプセル１でカ
プセル溶液の粘性を減少し混合性を改良したものを繰返
し用いている。
（この溶液にも粘性はあり、中和が不均一になり、不都
合である、そこで溶液に空気を送り泡立たせ強制的に撹
拌する）これを乾燥し、従来技術で請求のｐＨ３で安定
なノルビキシネート粉末を与える。加えて、ノルビキシ
ネートーカプセル溶液をゆっくりとｐＨ６．５に酸性化
するとカプセルノルビキシン付加物を形成する。次にア
ラビアゴム溶液を用意し、一つは酸性化して付加物を形
成し、もう一つはアルカリのままにしておく。これにｐ
Ｈ３の緩衝液を加えると、付加物は赤く安定である；　
非付加物、非酸性化のものは淡いオレンジ色で、アラビ
アゴムで用意したものも発生した、カブセルーノルビキ
シネ−１・（非付加物）は３４ １日後に発生した、両方の付加物とも溶液の色は赤いま
ま継続した。アラビアゴム付加物はなく、カプセル付加
物のみ発生した。アラビアゴム溶液は特に透明でさらに
優れている。用意された付加物と非付加物のノルビキシ
ネートの間の溶解度と着色の両方の違いを、特にシュミ
ットの表した技術をその方法で試験した時に、鮮かに証
明した。
さらに、非付加物のカプセル製品の酸性溶液中で出現し
たものは実施例２（ｂ）のそれと類似し、これに対して
カブセルーノルビキシン｛−ｊ加物はアラビア付加物の
特徴を持っていた。
ノルビキシネートの割合がカプセル及びアラビアの２倍
のものは、カプセルは鈍い色を発生する傾向があり、こ
れに対し、アラビア付加物は赤色のままで溶解性である
。付加物の基質として選んだもの、アラビアゴムと、変
性したデンプン、の違いに注目する。しかしながら、後
者のものは安価であり最も経済的な基質であり多く利川
されるであろう。熟練した技術によりその基質が食品に
使用されることを望む。（シュミットの非イ・１加物３
５ ノルビキシネート、カプセルは、確かに最高級のアラビ
アゴムである） 実施例７　分技鎖のあるポリサッカライドの重要性 微結昂のセルロースとガーゴム（Ｇｕａｒ　ｇｕｍ）は
分枝鎖のあるポリサッカライドの２例は広く食品に粘性
を与えるのに使われている。付加物形状ではないノルビ
キシンでそれらの天然の色合と作用を表す。
微結晶セルロース（アビセル（Ａｖｉｃｅｌ　　◆ＴＭ
））１０ｇ１水１８０ｍｌ、６．６％ノルビキシネート
溶液１５ｍｌ，これをアルカリ性にし、２．５ｇのＮａ
Ｃ１を加え沸騰させる。混合物を１０分間撹拌すると、
厚みのある糊状になる、これを濾過せず、１／２容量の
硅藻土と混合し、濾過する。
出来あがった粉を、水と薄い酢酸で洗浄し、乾燥させる
。
これは、濾過が難しいので、実験はセルロース繊維（ク
リネックス（Ｋｌｅｅｎｅｘ−ＴＭ）　）をミキサーで
分解したものを持ちいて繰返した。出来あがつ３６ たパルプは圧縮して脱水し、乾燥すると淡紅色を放つ。
ガーゴムを一昼夜水に入れ水和（２ｇ／４００ｍｌ）す
ると粘性の溶液となる。（より濃縮した溶液をかき混ぜ
てはいけない）さらに６．６％ノルビキシネート溶液２
ｍｌ、濃度８％ＫＯＨを加え、ｐＨを１０．７にする。
この溶液を４つの方法で評価した。
１．ＮａＣ１２．５％加え沸騰させる。
ａ．酸性化しない ｂ．徐々（１５分）にｐＨ６．５まで酸性化する２．’
ＮａＣｌなしで、３０’Ｃ ａ．酸性化しない ｂ．徐々（１７分〉にｐＨ６．５まで酸性化するこれら
の溶液を蒸溜水で１：２０に薄め、観察する。
観察の結果： １（ａ）と２（ａ）オレンジ色、ノルビキシネトの色と
同様であり、水中のノルビキシネートがアルカリ性と分
解でセルロース繊維上に出現し３７ たものである。
１（ｂ）はオレンジ色ではっきりしないが、ノルビキシ
ネートの色に類似している。
２（ｂ）は紅茶色で、はっきりしないが、ゴムより分離
精製されたされたものに似ている。
そしてさらに、１（ａ）と１（ｂ）乾燥し、粉末にする
と１（ａ）はオレンジ茶色、１（ｂ）は、淡い紅茶色で
ある。
従来の技術の食塩を凝固剤に持ちいていたのと、徐々に
酸性化する（従来技術は瞬間的に中和を行っている）の
と同様であり、赤色の付加物は生成していない、従来の
食塩を凝固剤に使ったものの方が有利のようである（本
発明と利用は凝固剤の方が有川であることを見いだせな
い）。よって不溶成分のスペクトルは、分析していない
。
実施例８　シクロデキストリンと他の基質水に可溶又は
水に分散可能な分枝鎖のあるポリサッカライド及び水に
可溶又は水に分散可能なタンパクとは、この発明の概念
で取囲まれているけれども、対応するものとしては主な
ものとして工３８ トキシペクチン、アルギン酸プロピレングリコル、ガー
又はカラヤゴム、カラギーナン、及びアミロペクチンか
ら由来するマルトデキストリン（分技鎖のあるデンプン
）、これらのみならず、細胞化した普通の変性したデン
プンやカゼイン、加水分解された大豆デンプン、及びデ
ンプン粉末やからし、これらは本発明の付加物を形戊す
る基質と，して適しており、環状のポリサツカライド細
胞のシクロデキストリンは円錐形の特右な付加物を形成
する。
実験は、β−シクロデキストリン４ｇを温かい水（５０
℃）に溶かし、ｐＨを１０に調製する。
次に６．６％ノルビキシネート溶液２ｍｌを加え、リン
酸により４０℃で１０分以上混合して中和しｐＨ６にす
る。その結果は明るく濃い赤オレンジ色の溶液である。
これを冷やすと、シクロデキストリンが不溶性であるた
めに付加物を発生する。
発生したものを水に再溶解させると、ｐＨ３で明るい赤
オレンジ色になる。
実施例９　付加物と水溶性の食用溶媒の混合物３つ 実施例１（Ｃ）のアラビアゴムーノルビキシン付加物と
プロピレングリコール２５％と５０％を含む溶液を作る
。両方の溶液は水に加えたとき安定で明るい赤色である
。
さらにエタノール２５％を含む溶液も同じ結果である。
他の溶媒としては、グリセリン、エタノール、及びイソ
プロパノールで通常食品に用いられ、希釈剤や制菌剤に
適している。これら溶媒の効果はこの発明の形戊を液体
で安定なものの調製を可能にし、主題ではないが細菌学
上の効果もある。
発明の操作の間中これら溶媒の存在は、ノルビキシンの
複合体を妨げず、液状のノルビキシン付加物又は複合体
は食品や飲料に直接使用するときには、すでに定まった
幾つかの場合には、本発明の操作の形態が選ばれる。
むろんみずからもそうであるが水溶波を食品に直接加え
ることにより腐敗から守られる実施例１０　コアサルベ
ートの調製 コアサルベ−１・技術はここで一致し共通の理解４０ として用いられているのは、静電気の引力によりコロイ
ド状の小滴が互いに保持して結合したものを意味してい
る。
ゼラチンとアラビアゴムのコアサルベートを利ｍした付
加物を以下により作った。
２００ブルームのゼラチン６ｇを４０℃の水２００ｍｌ
にとかし、次にアラビアゴム６ｇを同様に溶解する。こ
の溶液を混合すると、ただちに濁ったコアサルベートを
形成する。ｐＨを１０に上げると溶液は透明になる。次
いで６．６％ノルビキシネートを６ｍｌ加え１０分間撹
拌して混合し、そのつぎに徐々に酸性化してｐＨ６．５
にすると付加物の形戊とコアサルベートが再編戊される
。
コアサルベート付加物の水への添加は、溶液を透明な明
るく、再上級の色度とゼラチン又はアラビアゴム付加物
単独のものと同等の濃度の赤さの赤色になる。
このような方法により作られるれるコアザルベトについ
ては理解しただろう。しかし使われている基質はそれ以
上で、中性波のイオンを増加さ４１ せる操作法はこの明細書によると同様に考慮された。
実施例１１　食品の着色への付加物の利用本発明の付加
物は粉又は液状で、直接食品に加えられる。実施例では
、噴霧乾燥のスキンミルク粉末は、ヨーグル１・に加え
られ、ストロベリーの色調を与える。ミルクシェイク加
えられたときには、オレンジから赤色の色調をＳ，え、
それは加えられる量によって決まる。
アラビアゴム又はその他のポリサッカライド付加物はジ
ュース又は野菜ジュースに加えられ、その明るさと赤さ
を高める。クルクミンの配合体と適当な基質とを一体化
したものは黄−オレンジ色を与える。オレンジジュース
に加えられると深みのある色合となり、又クルクミン複
合体との配合物をオレンジドリンクに加えると、柔かな
クルクミンの黄色となる。
色に艶をだすのに使われているのは明らかであるがそれ
ばかりではなくチーズソースやバーベキュー用香辛料に
も用いられている。スナックの上４２ の粉に明るい赤色を付けることが出来るタンパク付加物
は、特有で、肉と重厚さの色合に用いられる。他の多く
の利用方は食品技術者には明らかだろう。その色は、オ
レンジの自然な色であり、容易に反対のコールタールの
色調を食品に与える代わりのもとして提供される。
（発明の効果） このように本発明は、従来の技術により提供されるオレ
ンジ色の種類とは違う、アルカリ溶液中で基質に形或さ
れ、さらに基質との複合体として酸性状態になるように
中和と酸性化されるノルビキシンの付加物又は複合体で
ある新規な水に可溶で透明でかつ応用範囲の広い淡紅色
から深紅色を与えるノルビキシンを提供することである
。この新規な複合体は従来には見られなかった新しい特
性がある。
アルカリ溶液にノルビキシンを溶解し、水に可溶な若し
くは水に分散可能な分枝鎖のある若しくは環状のポリサ
ッカライド又は水に可溶な若しくは水に分散可能なタン
パクである基質と混合し酸４３ 性化することが本発明に重要である。この発明はそれ自
身有用で、着色剤を使用した際に食品中に使用できる一
般的な食品成分であることができる。
好みに応じて着色することは容易に達成できる。
従来のノルビキシン製品と比較した際、本発明の付加物
又は複合体の着色力及び安定性がより改良されたことは
、注目すべき、価値ある、更に驚くべき発見である。
【図面の簡単な説明】
本発明は、図面を参照することにより良く理解すること
ができる。それらの図は種々の化合物や、発明の付加物
、または類似の非化合物や付加していない原料を吸収ス
ペクトルにより比べたものである： 図１は、本発明の付加物であるアラビアゴム状のノルビ
キシンをｐＨ３の水に希釈した物の吸収スペクトルであ
り、ピークは見られないが、５５０Ｒｍにかなりの吸光
が見られる。 図２は、ノルビキシンにポリソルベート８０を足してｐ
Ｈ３の水に希釈した物の吸収スペクトル４４ であり、特徴的なピークが見られる。 図３は、本発明の付加物であるノルビキシンゼラチンを
ｐＨ３の水に希釈した物の吸収スペク１・ルであり、や
はりピークは見られないが、５５０ｎＩＩ１にかなりの
吸光が見られる。 図４は、ノルビキシネートを蒸留水に希釈した物の吸収
スペクトルであり、やはり特徴的なピークが見られる。 図５は、大豆油基質とノルビキシンを大豆油５０％に希
釈した物の吸収スペクトルであり、さらに特徴的なピー
クが４３０ｎｍ〜４９０に見られる。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）ノルビキシンと水に可溶な又は水に分散可能で分
    枝鎖のある又は環状のポリサッカライド及び水に可溶な
    又は水に分散可能なタンパク及びこれらの配合物からな
    る群から選ばれた基質との複合体の調整方法であって、
    ノルビキシンが水溶性でオレンジ色のアルカリ状態で存
    在するようにｐＨ約８．５以上の水溶液中で基質及びノ
    ルビキシンを混合させ、ｐＨ約７．７以下に下がるよう
    に酸性化させることによって淡紅色又は深紅色を呈した
    状態のノルビキシンをそれら複合体と複合化することを
    特徴とする調製方法。
  2. （２）該基質が牛乳タンパク、カゼイン酸ナトリウム、
    乳漿、ゼラチン、変性した食用デンプン、ペクチン、植
    物ゴム、アルギン酸プロピレングリコール、シクロデキ
    ストリン、アミロペクチン由来のマルトデキストリン、
    及びカルボキシメチルセルロースからなる群より選ばれ
    ることを特徴とする請求項１記載の調製方法。
  3. （３）酸性化する前の水溶液のｐＨが約９で酸性化後の
    ｐＨが約６．８、好ましくは水溶液のｐＨが約９〜１２
    、酸性化後はｐＨが約６〜６．７であり、好ましくはｐ
    Ｈを約８．５以上に上げるために水酸化ナトリウム又は
    水酸化カリウムを用い、また好ましくはｐＨを下げて調
    製するためにリン酸を用いたことを特徴とする請求項１
    記載の調製方法。
  4. （４）該ノルビキシンと複数の基質の配合物のと、好ま
    しくはゼラチンと植物ゴムの配合物、とくにゼラチンと
    アラビアゴムの配合物と複合化されることを特徴とする
    請求項１〜３のいずれか一つに記載の調製方法。
  5. （５）ノルビキシン複合体または複数の複合体の配合物
    がコアサルベートの中に形成されることを特徴とする請
    求項１〜４のいずれか一つに記載の調製方法。
  6. （６）該基質がゼラチン、アラビアゴム、カラヤゴム、
    ガッチゴム。変性した食用デンプン、シクロデキストリ
    ン、又はカルボキシメチルセルロース、さらに好ましく
    はシクロデキストリンであることを特徴とする請求項１
    〜５のいずれか一つに記載の調製方法。
  7. （７）アルカリ性のノルビキシンと基質との複合化を阻
    害しない水と混和できる非酸性溶媒の存在下で該調製が
    行われ、かつ溶媒が好ましくはアルコール、グリセリン
    、及びプロピレングリコールからなる群より選ばれ、さ
    らに好ましくはエチルアルコール、イソプロピルアルコ
    ール、グリセリン、又はプロピレングリコールであるこ
    とを特徴とする請求項１〜６のいずれか一つに記載の調
    製方法。
  8. （８）水中で保持されても沈殿せず、ｐＨ３〜４の水中
    で本質的に安定な淡紅色または深紅色の溶液を保ち、ノ
    ルビキシンとノルビキシネートを比較したとき５５０ｎ
    ｍの吸収を増大させ、４６０〜５５０ｎｍの吸収を減少
    させ、自然の酸性度のｐＨ中で、ノルビキシン複合体が
    遠心によって除去れず、ノルビキシンと水に可溶な又は
    水に分散可能で分枝鎖のある又は環状のポリサッカラー
    ド及び水に可溶な又は水に分散可能なタンパク及びこれ
    らの配合物とのノルビキシン複合体、さらに基質が好ま
    しくは、牛乳タンパク、カゼイン酸ナトリウム、乳漿、
    ゼラチン、変性した食用デンプン、ペクチン、植物ゴム
    、アルギン酸プロピレングリコール、シクロデキストリ
    ン、アミロペクチン由来のマルトデキストリン、及びカ
    ルボキシメチルセルロースからなる群より選ばれ、また
    更にノルビキシンと基質のアルカリ溶液を酸性化させる
    ことにより好ましくはノルビキシンを基質に複合化させ
    、ノルビキシンが水溶性でオレンジ色のアルカリ状態で
    存在するようにｐＨ約８．５以上の水溶液中で基質及び
    ノルビキシンを接触させ、ｐＨ約７．７以下に下がるよ
    うに酸性化させることによって、ノルビキシンがそれら
    複合体と基質の淡紅色を呈した状態とする調製方法。
  9. （９）ノルビキシンと液状乳漿又はスキンミルクを混合
    し、該混合物をｐＨ約８．５以上のアルカリ下で撹拌し
    、ｐＨを約７．７以下にまで下げ、更に乾燥させる工程
    からなる、ノルビキシンと乳漿又はスキンミルクとの乾
    燥牛乳固形分複合体の調製方法。
  10. （１０）ノルビキシンとスキンミルク又は乳漿との乾燥
    牛乳固形複合体。
  11. （１１）利用する度にノルビキシンと水に可溶な又は水
    に分散可能なタンパク又は分枝鎖のある又は環状のポリ
    サッカラードとの複合体となり、好ましくは乾燥粉末又
    は液状である、食品や飲料の着色方法。
  12. （１２）ノルビキシンと水に可溶な又は水に分散可能な
    タンパク又は分枝鎖のある又は環状のポリサッカラード
    との複合体で、好ましくは乾燥粉末又は液状である着色
    された食品や飲料。
JP2286926A 1989-10-24 1990-10-24 ノルビキシン付加物と、水に可溶な又は水に分散可能なタンパク又は分枝鎖があるか又は環状のポリサッカライド Pending JPH03160946A (ja)

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