JPH0582189B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
- A23L5/42—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
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Description
本発明は天然色素の分野に関する。さらに詳細
には、本発明は相当する未処理色素に比較して酸
素、熱、光および水分に対し改良安定性および改
良水溶解性を有する天然色素複合体の製造に関す
る。 植物又は動物起源由来の色素は古くから各種食
品および非−食品着色適用に対し使用されてい
る。 しかし、これらの天然色素は容易に酸化、熱、
光および水分解を受ける不利に一般に苦しむ。さ
らにこれらのいくつかの天然色素は非水溶性(カ
ロチノイド)であるか、又は酸性溶液に溶解しな
い(ビキシン、ノルビキシン)。 天然色素の使用、特に飲料における使用に関す
る付加的問題は酸性PHで水溶性である黄色又は橙
色を有する天然色素を入手しえないことである。
ある適用では、脂溶性黄色色素を乳化し黄色を得
ることは充分に可能である。しかし、飲料のよう
なある適用では要求される透明度は水溶性色素に
よつてのみ満足することができる。 天然色素のこれらの不利は各種最終用途に対し
着色剤としてその全般的適用性を非常に限定し
た。従つて各種手段は天然色素の安定性を改良す
るために示唆された。これらはアスコルビン酸又
は抗酸化剤のような色素に対する各種添加物の使
用を含んでいる。別法では、酸素、熱、光又は水
分の利用性のようなこれらの天然色素を取り巻く
環境を調整する試みがなされた。 これらの方法は色素の安定性改良にいくらかの
成功を経験したが、これらの方法のどれ1つとし
て広い範囲の適用、特に飲料のような食品にこれ
ら天然色素を十分に使用することができるだけの
安定性を改良しなかつた。さらにこれらの方法は
色素の水不溶解性、特に水性酸性媒体における色
素の不溶解性と関連する問題を解決しなかつた。 1個又はそれ以上のカルボキシル基を有する天
然色素の安定性および水溶性を改良する方法のあ
ることがわかつた。この方法は上記論議の実質的
にすべての不利を回避する。 特に、本発明方法はこれまで非常に困難である
か又は不可能でさえあつた広範囲の適用に使用す
ることができるような改良安定性および水溶性特
徴を有する天然色素複合体を製造する。本発明方
法により酸性条件で水溶性であり、このような酸
性条件で黄色又は橙色を供することができ、溶解
に際し一層すぐれた透明性を供し、一層すぐれた
色の保有を供するように酸化、熱、光および水分
に対し改良安定性を有する天然色素複合体が製造
される。 方法は1個又はそれ以上のカルボキシル基を含
む天然色素を無機多価カチオンおよび1個又はそ
れ以上のカルボキシル基を有するハイドロコロイ
ドと水性媒体でアルカリ性PHで反応させ安定化色
素複合体を形成することを含む。処理し、安定化
した天然色素は次の配列を有する複合体を形成す
るために水素結合又は多価カチオン橋によるイオ
ン結合により架橋結合する色素/ハイドロコロイ
ド複合体を含むと信じられる:
には、本発明は相当する未処理色素に比較して酸
素、熱、光および水分に対し改良安定性および改
良水溶解性を有する天然色素複合体の製造に関す
る。 植物又は動物起源由来の色素は古くから各種食
品および非−食品着色適用に対し使用されてい
る。 しかし、これらの天然色素は容易に酸化、熱、
光および水分解を受ける不利に一般に苦しむ。さ
らにこれらのいくつかの天然色素は非水溶性(カ
ロチノイド)であるか、又は酸性溶液に溶解しな
い(ビキシン、ノルビキシン)。 天然色素の使用、特に飲料における使用に関す
る付加的問題は酸性PHで水溶性である黄色又は橙
色を有する天然色素を入手しえないことである。
ある適用では、脂溶性黄色色素を乳化し黄色を得
ることは充分に可能である。しかし、飲料のよう
なある適用では要求される透明度は水溶性色素に
よつてのみ満足することができる。 天然色素のこれらの不利は各種最終用途に対し
着色剤としてその全般的適用性を非常に限定し
た。従つて各種手段は天然色素の安定性を改良す
るために示唆された。これらはアスコルビン酸又
は抗酸化剤のような色素に対する各種添加物の使
用を含んでいる。別法では、酸素、熱、光又は水
分の利用性のようなこれらの天然色素を取り巻く
環境を調整する試みがなされた。 これらの方法は色素の安定性改良にいくらかの
成功を経験したが、これらの方法のどれ1つとし
て広い範囲の適用、特に飲料のような食品にこれ
ら天然色素を十分に使用することができるだけの
安定性を改良しなかつた。さらにこれらの方法は
色素の水不溶解性、特に水性酸性媒体における色
素の不溶解性と関連する問題を解決しなかつた。 1個又はそれ以上のカルボキシル基を有する天
然色素の安定性および水溶性を改良する方法のあ
ることがわかつた。この方法は上記論議の実質的
にすべての不利を回避する。 特に、本発明方法はこれまで非常に困難である
か又は不可能でさえあつた広範囲の適用に使用す
ることができるような改良安定性および水溶性特
徴を有する天然色素複合体を製造する。本発明方
法により酸性条件で水溶性であり、このような酸
性条件で黄色又は橙色を供することができ、溶解
に際し一層すぐれた透明性を供し、一層すぐれた
色の保有を供するように酸化、熱、光および水分
に対し改良安定性を有する天然色素複合体が製造
される。 方法は1個又はそれ以上のカルボキシル基を含
む天然色素を無機多価カチオンおよび1個又はそ
れ以上のカルボキシル基を有するハイドロコロイ
ドと水性媒体でアルカリ性PHで反応させ安定化色
素複合体を形成することを含む。処理し、安定化
した天然色素は次の配列を有する複合体を形成す
るために水素結合又は多価カチオン橋によるイオ
ン結合により架橋結合する色素/ハイドロコロイ
ド複合体を含むと信じられる:
【化】
これらの安定性および水溶性を改良するために
本発明で処理しやすい色素は1種又はそれ以上の
カルボキシル基を含む植物又は動物起源由来の天
然色素である。さらに色素はアルカリ性条件下で
も水溶性であるべきである。 このような色素は、限定されるものではないが
ビキシン(アンナツトー由来)、ノルビキシン
(アンナツトー由来)、ベタニン(ビート根由来)、
ブルガキサンチン(ビート根由来)、クロセチン
(サフラン由来)などを含む。 通例天然−同一色素として飲用される天然色素
の合成的に製造された同等物も適用できる。合成
的に製造された色素は天然由来のこれらの相対物
と構造および性質の双方で実質的に同一である。 上記色素のいずれも個個に又は相互に組み合せ
て使用することができる。 アンナツトー種子から得たノルビキシン/ビキ
シン色素はいくつかの方法のいずれかにより得る
ことができる。アンナツトー色素は液体濃縮物又
は乾燥粉末形で例えばミルズ ラボラトリーズ
インコーポレーテツト、エルカルト、インジア
ナ、又はクル・ハンセンズ ラボラトリ インコ
ーポレーテツド、ミルウオーキー、ウイスコンシ
ンから商業的に得ることができる。別法では液体
アンナツトー抽出物は周知方法によりアンナツト
ー種子[ビキサ オレラナ(Bixa orellana)]
から直接製造することにより得ることができる。
商品として又は製造したアンナツト抽出物はさら
に精製を要することなく直接使用することができ
る。 ビート根から得られるベタニンおよびブルガキ
サンチンは多数の方法により得ることができる。
ビート色素は液体濃縮物又は噴霧乾燥粉末形で例
えばベアトリス フーヅ カンパニー、シカゴ、
イリノイから商業的に得ることができる。別法で
はビート抽出液は周知方法により例えばビート全
体[ベータ ブルガリス(Beta vulgaris)]から
製造することにより得ることができる。商業的又
は製造したビート抽出物は直接又はさらに好まし
くは色素を部分精製後使用することができる。こ
のような部分精製は醗酵、透析、限外濾過および
当業者に周知の同様の技術により達成することが
できる。例えばホン エルベらの米国特許第
4027042号明細書参照。これは精製技術として醗
酵を開示する。 一般に約0.05〜6.0重量部、好ましくは約0.1〜
5.0重量部の多価カチオンは乾燥重量基準で色素
1重量部について使用される。多価カチオンに対
する適当な起源はカルシウム、マグネシウム、マ
ンガン、亜鉛、銅、鉄、アルミニウムなどのすべ
ての可溶性塩を含み、これらは個個で、又は組み
合せて使用することができる。特に好ましいのは
カルシウム、マグネシウムなどのような食品に許
容性と考えられるカチオンである。本発明で適用
することができる上記カチオンの代表的可溶性塩
は醋酸塩、炭酸塩、塩化物、リン酸塩、硫酸塩、
酒石酸塩、アスコルビン酸塩、クエン酸塩などを
含む。 本発明の複合体形成に必要な第3成分は水分散
性/水可溶性ポリマー、すなわち少なくとも1個
又はそれ以上のカルボキシル基を有するハイドロ
コロイドである。一般に約2〜約400重量部、好
ましくは約20〜約120重量部のハイドロコロイド
が乾燥重量基準で色素1重量部について使用され
る。ハイドロコロイド使用量に対する上限値は実
際上粘度を考慮することにより大部分は限定され
る。 適用できるハイドロコロイドは限定されるもの
ではないが、低−メトキシル ペクチン、高−メ
トキシル ペクチンのようなペクチン;アラビア
ガム、タラガカントガム、キサンタンガム、カラ
ヤガムのようなガム;ゼラチン又は加水分解ゼラ
チン;カルボキシメチルセルロースなどのような
加工セルロース;アルギン酸プロピレン グリコ
ール エステル、アルギン酸ナトリウム、アルギ
ン酸カリウムなどのようなアルギネート、などを
含む。 ハイドロコロイドの塩および誘導体も適する。
当業者は本発明で適用できる付加的ハイドロコロ
イドを容易に確かめることができる。1種又はそ
れ以上のこれらのハイドロコロイドは同時に使用
することができる。 いくつかのハイドロコロイド又はハイドロコロ
イド塩の場合、付加的多価カチオン源の添加に対
しその必要性を減じ、又は完全に排除するため
に、十分量の多価カチオンを既に存在させておく
ことができる。例えば、アラビアガムは0.7重量
%のカルシウムおよび0.2重量%のマグネシウム
を含む。従つて、アラビアガム又は同様の多価カ
チオン含有物質を使用する場合、別々に添加され
る多価カチオン源量は従つて調整すべきである。 例えばノルビキシンをアラビアガムと組み合せ
る場合、ノルビキシン:多価カチオン:アラビア
ガムの最適重量比は1:0.3:20〜1:0.8:80の
好ましい範囲にある。他の色素およびハイドロコ
ロイドに対しては任意の特別の組み合せに対する
最適濃度は使用する特定色素およびハイドロコロ
イドにより変化する。一般に特別の成分濃度の選
択に上記範囲のように広い範囲を使用することが
でき、これは満足できる結果を与える。 色素を安定化するために、色素、ハイドロコロ
イドおよび多価カチオン源はPHを7.5〜13.5、好
ましくは8.5〜13.0、もつとも好ましくは9.5〜
12.0の範囲の値に調整した水性媒体に添加する。
アルカリ性媒体は色素の溶解を促進し、色素およ
びハイドロコロイドの双方のカルボキシル基を解
離させ、それによつて多価カチオンと相互作用さ
せて本発明の複合体を形成する。任意の周知で通
例の食用許容酸又は塩基は所要値にPHを調整する
ために使用することができる。 各種成分は任意の順序で相互に組み合せること
ができるが、最初に色素を水性媒体に約0.01〜
5.0重量%、好ましくは約0.05〜1.0重量%の量で
添加し、水性媒体のPHは色素の添加前又は後に上
記アルカリ性条件に調整することが望ましい。 好ましくは多価カチオン源は次に上記量で添加
される。乾燥粉末として又は溶液の部分として添
加することができる。 最後に、上記量のハイドロコロイドは水性媒体
に添加される。乾燥粉末として、又は粉末形であ
る場合ハイドロコロイドを分散することが一層困
難である限り好ましくは溶液の部分として添加す
ることができる。 望ましくは、各成分が水性媒体に添加された
後、生成混合物は一般に約5〜60分、有利には約
10〜40分攪拌する。より永い保持時間は使用する
ことができる。 相互作用が行なわれる温度は本発明方法では臨
界的ではない。約5〜80℃、好ましくは約20〜50
℃の範囲の温度、有利には環境温度で行なうこと
ができる。 理論に縛られたくはないが、安定化天然色素複
合体は水素結合又は多価カチオン橋によるイオン
結合により色素とハイドロコロイド物質間に生ず
る架橋結合の結果として形成されると信じられ
る。換言すれば1分子の多価カチオンはハイドロ
コロイド分子の1個のカルボキシル基および色素
分子の1個カルボキシル基に結合することが最適
である。 しかし、カチオンのあるものは所望する唯1個
の色素および1個のハイドロコロイド分子よりむ
しろ2個の色素又は2個のハイドロコロイド分子
に結合することはありうることである。このよう
な副相互作用は本方法の主な機構であるとは信じ
られないが、これらは安定化天然色素の製造に有
害ではない。このような無関係の複合体および未
複合色素は、生成処理色素生成物が所望の改良安
定性および溶解性特徴を有するように物理的にハ
イドロコロイドのマトリツクスに捕集されると信
じられる。 安定化色素複合体の形成後、必要ではないが、
一般に約1〜7、好ましくは約2〜6、もつとも
望ましくは約3〜3.5のPH範囲の酸性値に水性媒
体のPHを下げることが望ましい。この酸性PHは水
素結合の形成を促進し、処理天然色素の多数の安
定性に有利である。 色素/カチオン/ハイドロコロイド複合体は精
製せずに製造したものを直接着色物質として使用
することができる。単離は不要である。飲料、チ
ーズなどのような多くの適用において同様に使用
することができる。しかし、恐らくは過剰の水は
濃縮液又は乾燥粉末組成物を供するために水性媒
体から除去される。 水性媒体は当業者に周知の手段、特に低温蒸
発、真空蒸溜、噴霧乾燥、真空乾燥、凍結乾燥、
又は他の同様の技術により濃縮することができ
る。当業者は、天然色素の温度過敏性により真空
蒸留および噴霧乾燥技術に使用する温度について
注意すべきことは容易に認められるであろう。40
〜90℃の真空蒸溜温度は満足でき、約50〜80℃で
は約0.73〜0.97Kg/cm2の真空下でもつとも好まし
いことがわかつた。この方法を使用して、10〜
35°、有利には20〜30°のブリツクスを有する液体
濃縮物を製造することができる。噴霧乾燥を使用
して乾燥粉末を製造する場合、必須ではないが、
マルトデキストリン又は加工トウモロコシ澱粉の
ようなキヤリアを色素−ハイドロコロイド複合体
混合物に添加することが望ましい。噴霧乾燥技術
を使用する前に真空蒸溜又は同様の技術を使用す
ることにより混合物から過剰水の大部分を最初に
除去することが望ましい。一般に入口約120〜200
℃および出口70〜90℃の噴霧乾燥温度は満足でき
ることがわかつた。 濃縮液又は乾燥粉末調製物中の天然色素複合体
の濃度は水性媒体の出発色素濃度、色素対使用ハ
イドロコロイド比、除去水量、および他のこのよ
うな因子により広く変化する。しかし、天然色素
の色が強烈であるので、0.1〜3.0重量%の色素を
含む濃縮液は少なくとも1.0重量%、好ましくは
2.0〜10.0重量%の色素を含む乾燥粉末調製物を
製造することで実際上の目的に対しては十分であ
ることがわかつた。乾燥調製物は任意の適当な粒
度まで粉砕し、乾燥−混合生成物の色素源として
使用することができる。 本発明の処理天然色素は酸化、熱、光および水
分に対し改良安定性を有し、相当する未処理相対
物よりはるかに長時間これらの色調を保有する。
さらに処理色素の溶解性は液体適用において一層
高い透明度を供するように改良される。さらに本
発明により、代表的には約3.0〜3.5のPHの液体飲
料適用に使用することができるように酸性PHで水
溶性である色素複合体が製造される。本発明によ
れば、酸性PH条件の液体飲料に黄色又は橙色を生
ずる天然色素を供することができる。さらに詳細
には、本発明により製造されたノルビキシン色素
複合体は0.0008〜0.001重量%色素の濃度で水性
酸性環境で橙色を供する。さらに稀薄濃度、すな
わち0.00008〜0.0001重量%色素で使用される場
合、黄色が付与される。 本発明の安定化色素は乾燥飲料ミツクス、液体
飲料生成物のような食品適用、医薬適用、化粧品
などを含む多種の用途に使用することができる。 本発明の基本的概念を記載したが、次例は例示
のために示す。例中部および%は重量による。し
かし、これらの例は決して本発明を限定するもの
として解釈すべきではない。 例 1 色素は主としてノルビキシンである商業的に入
手しうる(ミルズ ラボラトリーズ インコーポ
レーテツド)アンナツトー食用着色料(ブリツク
ス26°、色素濃度2.8%)を苛性ソーダを使用して
11.6のPHに調整し、0.168重量%色素水性溶液を
供する。次にこの60mlのアンナツトー溶液
(100.8mgノルビキシン)を40mlの10重量%アラビ
アガム水性溶液(38.9mgのカルシウムおよびマグ
ネシウムを含む4000mgアラビアガム)と合せる。
この混合物を環境温度え30分攪拌し、次にPHを塩
酸により3.0に調整する。 次に生成着色料調製物は30°ブリツクスの最終
濃度まで50℃の温度で真空蒸溜にかけ、液体濃縮
物を供する。この液体濃縮物を使用して、約2重
量%の色素を含むこの着色料の乾燥粉末調製物を
150℃の入口温度および75℃の出口温度で液体濃
縮物を噴霧乾燥することにより得る。 例 2 例1で製造した噴霧乾燥粉末調製物は次の組
成: 水 82.00重量% 高フラクトース コーン シラツプ(ブリツク
ス42°) 17.46重量% クエン酸 0.15重量% クエン酸カリウム 0.05重量% オレンジ抽出物 0.30重量% ノルビキシン/アラビアガム粉末 0.04重量% を有する液体のオレンジフレーバ付与飲料に対し
着色料として使用する。 透明な3.5のPHを有する橙色飲料をこうして得
る。 例3 (比較例) 例2で製造したものと同じ飲料を、例1の未処
理ノルビキシン食用着色料を使用することだけを
除いて本例で製造する。各飲料に使用する色素量
は同一である。例2の飲料および本例の飲料を透
明ガラス瓶に熱−充填し、試料は室温で暗所に貯
蔵する。飲料は分光光度計測定により定時間隔で
色調保持に対し監視する。結果は次の通りであ
る:
本発明で処理しやすい色素は1種又はそれ以上の
カルボキシル基を含む植物又は動物起源由来の天
然色素である。さらに色素はアルカリ性条件下で
も水溶性であるべきである。 このような色素は、限定されるものではないが
ビキシン(アンナツトー由来)、ノルビキシン
(アンナツトー由来)、ベタニン(ビート根由来)、
ブルガキサンチン(ビート根由来)、クロセチン
(サフラン由来)などを含む。 通例天然−同一色素として飲用される天然色素
の合成的に製造された同等物も適用できる。合成
的に製造された色素は天然由来のこれらの相対物
と構造および性質の双方で実質的に同一である。 上記色素のいずれも個個に又は相互に組み合せ
て使用することができる。 アンナツトー種子から得たノルビキシン/ビキ
シン色素はいくつかの方法のいずれかにより得る
ことができる。アンナツトー色素は液体濃縮物又
は乾燥粉末形で例えばミルズ ラボラトリーズ
インコーポレーテツト、エルカルト、インジア
ナ、又はクル・ハンセンズ ラボラトリ インコ
ーポレーテツド、ミルウオーキー、ウイスコンシ
ンから商業的に得ることができる。別法では液体
アンナツトー抽出物は周知方法によりアンナツト
ー種子[ビキサ オレラナ(Bixa orellana)]
から直接製造することにより得ることができる。
商品として又は製造したアンナツト抽出物はさら
に精製を要することなく直接使用することができ
る。 ビート根から得られるベタニンおよびブルガキ
サンチンは多数の方法により得ることができる。
ビート色素は液体濃縮物又は噴霧乾燥粉末形で例
えばベアトリス フーヅ カンパニー、シカゴ、
イリノイから商業的に得ることができる。別法で
はビート抽出液は周知方法により例えばビート全
体[ベータ ブルガリス(Beta vulgaris)]から
製造することにより得ることができる。商業的又
は製造したビート抽出物は直接又はさらに好まし
くは色素を部分精製後使用することができる。こ
のような部分精製は醗酵、透析、限外濾過および
当業者に周知の同様の技術により達成することが
できる。例えばホン エルベらの米国特許第
4027042号明細書参照。これは精製技術として醗
酵を開示する。 一般に約0.05〜6.0重量部、好ましくは約0.1〜
5.0重量部の多価カチオンは乾燥重量基準で色素
1重量部について使用される。多価カチオンに対
する適当な起源はカルシウム、マグネシウム、マ
ンガン、亜鉛、銅、鉄、アルミニウムなどのすべ
ての可溶性塩を含み、これらは個個で、又は組み
合せて使用することができる。特に好ましいのは
カルシウム、マグネシウムなどのような食品に許
容性と考えられるカチオンである。本発明で適用
することができる上記カチオンの代表的可溶性塩
は醋酸塩、炭酸塩、塩化物、リン酸塩、硫酸塩、
酒石酸塩、アスコルビン酸塩、クエン酸塩などを
含む。 本発明の複合体形成に必要な第3成分は水分散
性/水可溶性ポリマー、すなわち少なくとも1個
又はそれ以上のカルボキシル基を有するハイドロ
コロイドである。一般に約2〜約400重量部、好
ましくは約20〜約120重量部のハイドロコロイド
が乾燥重量基準で色素1重量部について使用され
る。ハイドロコロイド使用量に対する上限値は実
際上粘度を考慮することにより大部分は限定され
る。 適用できるハイドロコロイドは限定されるもの
ではないが、低−メトキシル ペクチン、高−メ
トキシル ペクチンのようなペクチン;アラビア
ガム、タラガカントガム、キサンタンガム、カラ
ヤガムのようなガム;ゼラチン又は加水分解ゼラ
チン;カルボキシメチルセルロースなどのような
加工セルロース;アルギン酸プロピレン グリコ
ール エステル、アルギン酸ナトリウム、アルギ
ン酸カリウムなどのようなアルギネート、などを
含む。 ハイドロコロイドの塩および誘導体も適する。
当業者は本発明で適用できる付加的ハイドロコロ
イドを容易に確かめることができる。1種又はそ
れ以上のこれらのハイドロコロイドは同時に使用
することができる。 いくつかのハイドロコロイド又はハイドロコロ
イド塩の場合、付加的多価カチオン源の添加に対
しその必要性を減じ、又は完全に排除するため
に、十分量の多価カチオンを既に存在させておく
ことができる。例えば、アラビアガムは0.7重量
%のカルシウムおよび0.2重量%のマグネシウム
を含む。従つて、アラビアガム又は同様の多価カ
チオン含有物質を使用する場合、別々に添加され
る多価カチオン源量は従つて調整すべきである。 例えばノルビキシンをアラビアガムと組み合せ
る場合、ノルビキシン:多価カチオン:アラビア
ガムの最適重量比は1:0.3:20〜1:0.8:80の
好ましい範囲にある。他の色素およびハイドロコ
ロイドに対しては任意の特別の組み合せに対する
最適濃度は使用する特定色素およびハイドロコロ
イドにより変化する。一般に特別の成分濃度の選
択に上記範囲のように広い範囲を使用することが
でき、これは満足できる結果を与える。 色素を安定化するために、色素、ハイドロコロ
イドおよび多価カチオン源はPHを7.5〜13.5、好
ましくは8.5〜13.0、もつとも好ましくは9.5〜
12.0の範囲の値に調整した水性媒体に添加する。
アルカリ性媒体は色素の溶解を促進し、色素およ
びハイドロコロイドの双方のカルボキシル基を解
離させ、それによつて多価カチオンと相互作用さ
せて本発明の複合体を形成する。任意の周知で通
例の食用許容酸又は塩基は所要値にPHを調整する
ために使用することができる。 各種成分は任意の順序で相互に組み合せること
ができるが、最初に色素を水性媒体に約0.01〜
5.0重量%、好ましくは約0.05〜1.0重量%の量で
添加し、水性媒体のPHは色素の添加前又は後に上
記アルカリ性条件に調整することが望ましい。 好ましくは多価カチオン源は次に上記量で添加
される。乾燥粉末として又は溶液の部分として添
加することができる。 最後に、上記量のハイドロコロイドは水性媒体
に添加される。乾燥粉末として、又は粉末形であ
る場合ハイドロコロイドを分散することが一層困
難である限り好ましくは溶液の部分として添加す
ることができる。 望ましくは、各成分が水性媒体に添加された
後、生成混合物は一般に約5〜60分、有利には約
10〜40分攪拌する。より永い保持時間は使用する
ことができる。 相互作用が行なわれる温度は本発明方法では臨
界的ではない。約5〜80℃、好ましくは約20〜50
℃の範囲の温度、有利には環境温度で行なうこと
ができる。 理論に縛られたくはないが、安定化天然色素複
合体は水素結合又は多価カチオン橋によるイオン
結合により色素とハイドロコロイド物質間に生ず
る架橋結合の結果として形成されると信じられ
る。換言すれば1分子の多価カチオンはハイドロ
コロイド分子の1個のカルボキシル基および色素
分子の1個カルボキシル基に結合することが最適
である。 しかし、カチオンのあるものは所望する唯1個
の色素および1個のハイドロコロイド分子よりむ
しろ2個の色素又は2個のハイドロコロイド分子
に結合することはありうることである。このよう
な副相互作用は本方法の主な機構であるとは信じ
られないが、これらは安定化天然色素の製造に有
害ではない。このような無関係の複合体および未
複合色素は、生成処理色素生成物が所望の改良安
定性および溶解性特徴を有するように物理的にハ
イドロコロイドのマトリツクスに捕集されると信
じられる。 安定化色素複合体の形成後、必要ではないが、
一般に約1〜7、好ましくは約2〜6、もつとも
望ましくは約3〜3.5のPH範囲の酸性値に水性媒
体のPHを下げることが望ましい。この酸性PHは水
素結合の形成を促進し、処理天然色素の多数の安
定性に有利である。 色素/カチオン/ハイドロコロイド複合体は精
製せずに製造したものを直接着色物質として使用
することができる。単離は不要である。飲料、チ
ーズなどのような多くの適用において同様に使用
することができる。しかし、恐らくは過剰の水は
濃縮液又は乾燥粉末組成物を供するために水性媒
体から除去される。 水性媒体は当業者に周知の手段、特に低温蒸
発、真空蒸溜、噴霧乾燥、真空乾燥、凍結乾燥、
又は他の同様の技術により濃縮することができ
る。当業者は、天然色素の温度過敏性により真空
蒸留および噴霧乾燥技術に使用する温度について
注意すべきことは容易に認められるであろう。40
〜90℃の真空蒸溜温度は満足でき、約50〜80℃で
は約0.73〜0.97Kg/cm2の真空下でもつとも好まし
いことがわかつた。この方法を使用して、10〜
35°、有利には20〜30°のブリツクスを有する液体
濃縮物を製造することができる。噴霧乾燥を使用
して乾燥粉末を製造する場合、必須ではないが、
マルトデキストリン又は加工トウモロコシ澱粉の
ようなキヤリアを色素−ハイドロコロイド複合体
混合物に添加することが望ましい。噴霧乾燥技術
を使用する前に真空蒸溜又は同様の技術を使用す
ることにより混合物から過剰水の大部分を最初に
除去することが望ましい。一般に入口約120〜200
℃および出口70〜90℃の噴霧乾燥温度は満足でき
ることがわかつた。 濃縮液又は乾燥粉末調製物中の天然色素複合体
の濃度は水性媒体の出発色素濃度、色素対使用ハ
イドロコロイド比、除去水量、および他のこのよ
うな因子により広く変化する。しかし、天然色素
の色が強烈であるので、0.1〜3.0重量%の色素を
含む濃縮液は少なくとも1.0重量%、好ましくは
2.0〜10.0重量%の色素を含む乾燥粉末調製物を
製造することで実際上の目的に対しては十分であ
ることがわかつた。乾燥調製物は任意の適当な粒
度まで粉砕し、乾燥−混合生成物の色素源として
使用することができる。 本発明の処理天然色素は酸化、熱、光および水
分に対し改良安定性を有し、相当する未処理相対
物よりはるかに長時間これらの色調を保有する。
さらに処理色素の溶解性は液体適用において一層
高い透明度を供するように改良される。さらに本
発明により、代表的には約3.0〜3.5のPHの液体飲
料適用に使用することができるように酸性PHで水
溶性である色素複合体が製造される。本発明によ
れば、酸性PH条件の液体飲料に黄色又は橙色を生
ずる天然色素を供することができる。さらに詳細
には、本発明により製造されたノルビキシン色素
複合体は0.0008〜0.001重量%色素の濃度で水性
酸性環境で橙色を供する。さらに稀薄濃度、すな
わち0.00008〜0.0001重量%色素で使用される場
合、黄色が付与される。 本発明の安定化色素は乾燥飲料ミツクス、液体
飲料生成物のような食品適用、医薬適用、化粧品
などを含む多種の用途に使用することができる。 本発明の基本的概念を記載したが、次例は例示
のために示す。例中部および%は重量による。し
かし、これらの例は決して本発明を限定するもの
として解釈すべきではない。 例 1 色素は主としてノルビキシンである商業的に入
手しうる(ミルズ ラボラトリーズ インコーポ
レーテツド)アンナツトー食用着色料(ブリツク
ス26°、色素濃度2.8%)を苛性ソーダを使用して
11.6のPHに調整し、0.168重量%色素水性溶液を
供する。次にこの60mlのアンナツトー溶液
(100.8mgノルビキシン)を40mlの10重量%アラビ
アガム水性溶液(38.9mgのカルシウムおよびマグ
ネシウムを含む4000mgアラビアガム)と合せる。
この混合物を環境温度え30分攪拌し、次にPHを塩
酸により3.0に調整する。 次に生成着色料調製物は30°ブリツクスの最終
濃度まで50℃の温度で真空蒸溜にかけ、液体濃縮
物を供する。この液体濃縮物を使用して、約2重
量%の色素を含むこの着色料の乾燥粉末調製物を
150℃の入口温度および75℃の出口温度で液体濃
縮物を噴霧乾燥することにより得る。 例 2 例1で製造した噴霧乾燥粉末調製物は次の組
成: 水 82.00重量% 高フラクトース コーン シラツプ(ブリツク
ス42°) 17.46重量% クエン酸 0.15重量% クエン酸カリウム 0.05重量% オレンジ抽出物 0.30重量% ノルビキシン/アラビアガム粉末 0.04重量% を有する液体のオレンジフレーバ付与飲料に対し
着色料として使用する。 透明な3.5のPHを有する橙色飲料をこうして得
る。 例3 (比較例) 例2で製造したものと同じ飲料を、例1の未処
理ノルビキシン食用着色料を使用することだけを
除いて本例で製造する。各飲料に使用する色素量
は同一である。例2の飲料および本例の飲料を透
明ガラス瓶に熱−充填し、試料は室温で暗所に貯
蔵する。飲料は分光光度計測定により定時間隔で
色調保持に対し監視する。結果は次の通りであ
る:
【表】
を含む飲料
未処理ノルビキシ 82 10 0 0 0
ンを含む飲料
上記表から明らかにわかるように、処理ノルビ
キシンを含む飲料は未処理色素を使用する飲料に
比較してこの飲料適用ですぐれた色調保持を示
す。さらに、処理色素を含む飲料溶液は又実質的
に光学的に透明のままである。対照的に未処理ノ
ルビキシンにより着色した飲料は酸性PHでアンナ
ツト−色素が不溶性のため貯蔵僅か2日後に非常
に混濁するようになる。 例 4 色素が主としてノルビキシンである商業的に入
手できる(ミルズ ラボラトリーズ、インコーポ
レーテツド)アンナツトー食用着色料(ブリツク
ス26°、色素濃度2.45%)の822gおよび水7393gに
より0.245重量%ノルビキシン溶液を形成させ水
性溶液を製造する。この溶液のPHは苛性カリによ
り10.5に調整する。この溶液に233gの水に溶解し
た塩化カルシウム2水塩6.9gおよび追加の水
21.22Kgを添加する。この混合物を30分攪拌後、
23Kgの水に溶解した470gのアラビアガムを添加
する。この混合物は追加の30分攪拌し、次にPHは
塩酸により3.5に調整する。 この着色料調製物に、250gのマルトデキスト
リン(マルトリンM−100、グレーン プロセシ
ング コーポレーシヨン、ムスカチン、アイオ
ワ)を添加し、70℃の温度で0.76Kg/cm2真空下に
蒸溜することによりブリツクス23°の液体濃縮物
を製造する。約2重量%の色素を含むこの着色料
の乾燥粉末調製物は入口温度150℃および出口温
度75℃で23°ブリツクスの濃縮物を噴霧乾燥する
ことにより製造する。 ノルビキシン複合体を含む着色料調製物は次の
組成: 蔗糖 92.79重量% アスコルビン酸 0.12重量% クエン酸 4.61重量% クエン酸ナトリウム 1.80重量% オレンジ フレーバ 1.50重量% 着色料粉末 0.18重量% を有する乾燥ソフト ドリンク ミツクスに対し
着色物質として使用する。 22gの上記乾燥ミツクスに240mlの冷水を添加
すると、すぐれた透明性を有するPH3.5の橙色を
有するソフト ドリンクが得られる。 例 5 0.074重量%のノルビキシン色素を含む水性溶
液を色素は主としてノルビキシンである商業的に
入手できる(ミルズ ラボラトリーズ、インコー
ポレーテツド)アンナツトー食用着色料から製造
し、PHは苛性ソーダにより12.0に調整する。8.0
ml(5.9mgノルビキシン)のこの溶液をクエン酸
マグネシウム4水塩の3重量%水性溶液0.62mlに
添加し、PHは苛性カリにより12.0に調整する。こ
の混合物は環境温度で40分攪拌し、次に10.0mlの
低−メトキシルペクチン(ハーキユレス、インコ
ーポレーテツド、ミドルタウン、ニユーヨーク)
の2重量%水性溶液を添加する(200mgペクチ
ン)。この混合物は40分攪拌後、生成着色料調製
物のPHは塩酸により3.0に調整する。 例 6 商業的に入手できるビキシン食用着色料を乾燥
粉末形で得る。(クル・ハンセンズ ラボラトリ
ー、インコーポレーテツド)1.35重量%のビキシ
ン色素を含む水性分散体を製造し、PHは苛性カリ
により12.5に調整してビキシンを溶解し溶液を形
成させる。このビキシン溶液2.5mlに10.0mlのア
ラビアガム10重量%水性溶液を添加し、容量を水
により25mlに調整する。混合物は40℃で30分攪拌
し、次にPHは塩酸により3.5に調整する。次に生
成着色料調製物は水により100mlの最終容量に稀
釈し、次の処方: 蔗糖、グラニユル 57.84重量% デキストロース シラツプ、58°ブリツクス
17.90重量% 水 19.67重量% クエン酸 0.69重量% 着色料液体 3.90重量% を有するハード キヤンデイに対し食用着色物質
として直接使用する。 すぐれた色調安定性を有する透明、橙色ハード
キヤンデイを得る。 例 7 色素は主としてベタニンおよびブルガキサンチ
ンから成る商業的に入手できるビート ジユース
濃縮液と水で4倍まで稀釈する。次にPHは塩酸に
より1.0に調整し、溶液は環境温度で4時間攪拌
する。次に溶液は苛性カリによりPH5.0に調整し、
透析管に注ぎ入れ、4回交換の水に対し8時間透
析した。この部分精製ビート ジユースのPHは苛
性カリにより8.0に調整する。 0.039重量%の色素を含むこのビート ジユー
ス溶液は18.0mlに、5.0mlの塩化カルシウム2水
塩の3重量%水性溶液を添加する。次にこの混合
物は環境温度で20分攪拌する。次にカラビアガム
の2重量%水性溶液10mlを添加する。混合物は追
加の30分攪拌後、PHを塩酸により3.0に調整する。
混合物は水により最終容量100mlに稀釈し、次の
組成: 水 77.15重量% 蔗糖 12.34重量% クエン酸カリウム 0.04重量% クエン酸 0.21重量% リンゴ酸 0.21重量% アルコルビン酸 0.04重量% キイチゴ フレーバ 0.01重量% 液体着色料 10.00重量% を有する液体キイチゴ飲料に対し直接食用着色物
質として使用する。 3.5のPHを有し、すぐれた色調安定性を有する
透明、赤色飲料をこうして得る。 例 8 ノルビキシン色素の0.074重量%水性溶液を色
素が主としてノルビキシンである商業的に入手で
きるアンナツトー食用着色料から製造する。PHは
苛性カリにより9.8に調整する。このノルビキシ
ン溶液の8.0ml試料に、次の2価金属塩溶液をそ
れぞれ添加する (a) 0.40mlの塩化カルシウム2水塩の3重量%水
性溶液、 (b) 1.10mlのアスコルビン酸カルシウムの3重量
%水性溶液、 (c) 0.54mlの塩化マグネシウム6水塩の3重量%
水性溶液、 (d) 0.36mlの塩化亜鉛の3重量%水性溶液。 ノルビキシン/2価金属塩試料は30分攪拌す
る。次に低−メトキシル ペクチンの2重量%水
性溶液6.0mlを各試料に添加する。各混合物は水
の添加により100mlの容量に調整後、30分攪拌し、
PHは塩酸により3.0に調整する。次に各着色料調
製物は直接食用着色料として使用し、例2で製造
したものと同じ飲料を製造する。 それぞれの飲料調製物の各々は透明、橙色を有
し、3.5のPHを有する。 例 9 ノルビキシン色素の0.245重量%水性溶液を色
素が主としてノルビキシンである商業的に入手で
きるアンナツトー食用着色料から製造し、PHは苛
性カリを使用して11.0に調整する。0.25gのアル
ギン酸プロピレン グリコールエステルLVF(ケ
ルコ デイビジヨン オブ メルク アンド カ
ンパニー、インコーポレーテツド、シカゴ、イリ
ノイ)を含む25mlの溶液を10mlのノルビキシン溶
液に添加する。混合物は水で100mlの最終容量に
稀釈し、40分攪拌する。次にPHは塩酸により3.0
に調整する。混合物は食用着色物質として直接使
用する。本例で使用したアルギネート ガムが
1.0重量%のカルシウムおよび0.01重量%のマグ
ネシウムを含む限り、2価カチオンの追加の外部
源は不必要である。
未処理ノルビキシ 82 10 0 0 0
ンを含む飲料
上記表から明らかにわかるように、処理ノルビ
キシンを含む飲料は未処理色素を使用する飲料に
比較してこの飲料適用ですぐれた色調保持を示
す。さらに、処理色素を含む飲料溶液は又実質的
に光学的に透明のままである。対照的に未処理ノ
ルビキシンにより着色した飲料は酸性PHでアンナ
ツト−色素が不溶性のため貯蔵僅か2日後に非常
に混濁するようになる。 例 4 色素が主としてノルビキシンである商業的に入
手できる(ミルズ ラボラトリーズ、インコーポ
レーテツド)アンナツトー食用着色料(ブリツク
ス26°、色素濃度2.45%)の822gおよび水7393gに
より0.245重量%ノルビキシン溶液を形成させ水
性溶液を製造する。この溶液のPHは苛性カリによ
り10.5に調整する。この溶液に233gの水に溶解し
た塩化カルシウム2水塩6.9gおよび追加の水
21.22Kgを添加する。この混合物を30分攪拌後、
23Kgの水に溶解した470gのアラビアガムを添加
する。この混合物は追加の30分攪拌し、次にPHは
塩酸により3.5に調整する。 この着色料調製物に、250gのマルトデキスト
リン(マルトリンM−100、グレーン プロセシ
ング コーポレーシヨン、ムスカチン、アイオ
ワ)を添加し、70℃の温度で0.76Kg/cm2真空下に
蒸溜することによりブリツクス23°の液体濃縮物
を製造する。約2重量%の色素を含むこの着色料
の乾燥粉末調製物は入口温度150℃および出口温
度75℃で23°ブリツクスの濃縮物を噴霧乾燥する
ことにより製造する。 ノルビキシン複合体を含む着色料調製物は次の
組成: 蔗糖 92.79重量% アスコルビン酸 0.12重量% クエン酸 4.61重量% クエン酸ナトリウム 1.80重量% オレンジ フレーバ 1.50重量% 着色料粉末 0.18重量% を有する乾燥ソフト ドリンク ミツクスに対し
着色物質として使用する。 22gの上記乾燥ミツクスに240mlの冷水を添加
すると、すぐれた透明性を有するPH3.5の橙色を
有するソフト ドリンクが得られる。 例 5 0.074重量%のノルビキシン色素を含む水性溶
液を色素は主としてノルビキシンである商業的に
入手できる(ミルズ ラボラトリーズ、インコー
ポレーテツド)アンナツトー食用着色料から製造
し、PHは苛性ソーダにより12.0に調整する。8.0
ml(5.9mgノルビキシン)のこの溶液をクエン酸
マグネシウム4水塩の3重量%水性溶液0.62mlに
添加し、PHは苛性カリにより12.0に調整する。こ
の混合物は環境温度で40分攪拌し、次に10.0mlの
低−メトキシルペクチン(ハーキユレス、インコ
ーポレーテツド、ミドルタウン、ニユーヨーク)
の2重量%水性溶液を添加する(200mgペクチ
ン)。この混合物は40分攪拌後、生成着色料調製
物のPHは塩酸により3.0に調整する。 例 6 商業的に入手できるビキシン食用着色料を乾燥
粉末形で得る。(クル・ハンセンズ ラボラトリ
ー、インコーポレーテツド)1.35重量%のビキシ
ン色素を含む水性分散体を製造し、PHは苛性カリ
により12.5に調整してビキシンを溶解し溶液を形
成させる。このビキシン溶液2.5mlに10.0mlのア
ラビアガム10重量%水性溶液を添加し、容量を水
により25mlに調整する。混合物は40℃で30分攪拌
し、次にPHは塩酸により3.5に調整する。次に生
成着色料調製物は水により100mlの最終容量に稀
釈し、次の処方: 蔗糖、グラニユル 57.84重量% デキストロース シラツプ、58°ブリツクス
17.90重量% 水 19.67重量% クエン酸 0.69重量% 着色料液体 3.90重量% を有するハード キヤンデイに対し食用着色物質
として直接使用する。 すぐれた色調安定性を有する透明、橙色ハード
キヤンデイを得る。 例 7 色素は主としてベタニンおよびブルガキサンチ
ンから成る商業的に入手できるビート ジユース
濃縮液と水で4倍まで稀釈する。次にPHは塩酸に
より1.0に調整し、溶液は環境温度で4時間攪拌
する。次に溶液は苛性カリによりPH5.0に調整し、
透析管に注ぎ入れ、4回交換の水に対し8時間透
析した。この部分精製ビート ジユースのPHは苛
性カリにより8.0に調整する。 0.039重量%の色素を含むこのビート ジユー
ス溶液は18.0mlに、5.0mlの塩化カルシウム2水
塩の3重量%水性溶液を添加する。次にこの混合
物は環境温度で20分攪拌する。次にカラビアガム
の2重量%水性溶液10mlを添加する。混合物は追
加の30分攪拌後、PHを塩酸により3.0に調整する。
混合物は水により最終容量100mlに稀釈し、次の
組成: 水 77.15重量% 蔗糖 12.34重量% クエン酸カリウム 0.04重量% クエン酸 0.21重量% リンゴ酸 0.21重量% アルコルビン酸 0.04重量% キイチゴ フレーバ 0.01重量% 液体着色料 10.00重量% を有する液体キイチゴ飲料に対し直接食用着色物
質として使用する。 3.5のPHを有し、すぐれた色調安定性を有する
透明、赤色飲料をこうして得る。 例 8 ノルビキシン色素の0.074重量%水性溶液を色
素が主としてノルビキシンである商業的に入手で
きるアンナツトー食用着色料から製造する。PHは
苛性カリにより9.8に調整する。このノルビキシ
ン溶液の8.0ml試料に、次の2価金属塩溶液をそ
れぞれ添加する (a) 0.40mlの塩化カルシウム2水塩の3重量%水
性溶液、 (b) 1.10mlのアスコルビン酸カルシウムの3重量
%水性溶液、 (c) 0.54mlの塩化マグネシウム6水塩の3重量%
水性溶液、 (d) 0.36mlの塩化亜鉛の3重量%水性溶液。 ノルビキシン/2価金属塩試料は30分攪拌す
る。次に低−メトキシル ペクチンの2重量%水
性溶液6.0mlを各試料に添加する。各混合物は水
の添加により100mlの容量に調整後、30分攪拌し、
PHは塩酸により3.0に調整する。次に各着色料調
製物は直接食用着色料として使用し、例2で製造
したものと同じ飲料を製造する。 それぞれの飲料調製物の各々は透明、橙色を有
し、3.5のPHを有する。 例 9 ノルビキシン色素の0.245重量%水性溶液を色
素が主としてノルビキシンである商業的に入手で
きるアンナツトー食用着色料から製造し、PHは苛
性カリを使用して11.0に調整する。0.25gのアル
ギン酸プロピレン グリコールエステルLVF(ケ
ルコ デイビジヨン オブ メルク アンド カ
ンパニー、インコーポレーテツド、シカゴ、イリ
ノイ)を含む25mlの溶液を10mlのノルビキシン溶
液に添加する。混合物は水で100mlの最終容量に
稀釈し、40分攪拌する。次にPHは塩酸により3.0
に調整する。混合物は食用着色物質として直接使
用する。本例で使用したアルギネート ガムが
1.0重量%のカルシウムおよび0.01重量%のマグ
ネシウムを含む限り、2価カチオンの追加の外部
源は不必要である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 1個又はそれ以上のカルボキシル基を含む天
然又は天然と同一色素の安定化方法において、色
素を無機多価カチオンおよび1個又はそれ以上の
カルボキシル基を有するハイドロコロイドを水性
アルカリ媒体中で組み合せて、安定化色素複合体
を得ることを特徴とする、上記方法。 2 色素はベタニン、ブルガキサンチン、ビキシ
ン、ノルビキシン、クロセチンおよびこれらの組
み合せから成る群から選択する、特許請求の範囲
第1項記載の方法。 3 カルシウム、マグネシウム、マンガン、亜
鉛、銅、鉄、アルミニウムおよびこれらの組み合
せの水溶性塩から成る群から選択した塩を添加し
て、無機多価カチオンを水性媒体中に導入する、
特許請求の範囲第1項又は第2項記載の方法。 4 1個以上のカルボキシル基を有するハイドロ
コロイドはペクチン、ガム、ゼラチン、加工セル
ロース、これらの誘導体、これらの塩およびこれ
らの組み合せから成る群から選択する、特許請求
の範囲第1項から第3項のいずれか1項に記載の
方法。 5 水性媒体のPHは約7.5〜13.5の範囲にある、
特許請求の範囲第1項から第4項のいずれか1項
に記載の方法。 6 水性媒体のPHは約9.5〜12.0の範囲にある、
特許請求の範囲第5項記載の方法。 7 約0.05〜6.0重量部の多価カチオンは媒体中
で1重量部の色素と組み合せる、特許請求の範囲
第1項から第6項のいずれか1項に記載の方法。 8 約2〜400重量部のハイドロコロイドは媒体
中で1重量部の色素と組み合せる、特許請求の範
囲第1項から第7項のいずれか1項に記載の方
法。 9 安定化色素複合体の形成後、PHを酸性値に調
整する、特許請求の範囲第1項から第8項のいず
れか1項に記載の方法。
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GB8607048D0 (en) * | 1986-03-21 | 1986-04-30 | Beecham Group Plc | Composition |
JPS6490264A (en) * | 1987-09-30 | 1989-04-06 | Sanei Kagaku Kogyo Kk | Production of fat-dispersible dyestuff |
US4999205A (en) * | 1989-08-17 | 1991-03-12 | Kalamazoo Holdings, Inc. | Curcumin complexed on water-dispersible substrates |
US5053240A (en) * | 1989-10-24 | 1991-10-01 | Kalamazoo Holdings, Inc. | Norbixin adducts with water-soluble or water-dispersible proteins or branched-chain or cyclic polysaccharides |
JPH06248193A (ja) * | 1993-02-25 | 1994-09-06 | Ensuiko Sugar Refining Co Ltd | クロセチン含有着色料 |
US5955126A (en) * | 1993-09-21 | 1999-09-21 | Viskase Corporation | Self-coloring food casing |
US5521233A (en) * | 1995-02-09 | 1996-05-28 | Shifrin; Shari | Biodegradable air drying screen printing ink |
US6379729B1 (en) * | 1996-04-03 | 2002-04-30 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Food containing water-soluble colorant |
US6458394B1 (en) | 1997-08-08 | 2002-10-01 | Rhodia Inc. | Process for the uniform coloration of cheese |
US6007856A (en) * | 1997-08-08 | 1999-12-28 | The Procter & Gamble Company | Oil-in-water dispersions of β-carotene and other carotenoids stable against oxidation prepared from water-dispersible beadlets having high concentrations of carotenoid |
US6444249B1 (en) | 1997-09-27 | 2002-09-03 | General Mills, Inc. | Stabilized annatto-caramel food colorant |
WO2000070967A1 (en) * | 1999-05-21 | 2000-11-30 | Chr. Hansen A/S | A colouring substance composition and a method of manufacturing same |
US20030104090A1 (en) * | 2000-05-05 | 2003-06-05 | Levy Pedro E. | Supplements containing annatto extracts and carotenoids and methods for using the same |
US6699977B1 (en) | 2000-06-09 | 2004-03-02 | Cp Kelco Aps | Low methoxyl pectins, processes thereof, and stabilized aqueous systems comprising the same |
US20030039724A1 (en) * | 2001-04-10 | 2003-02-27 | Ducharme Paul E. | Self-coloring red smoked casing |
US7759506B2 (en) | 2002-02-25 | 2010-07-20 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Bipolar trans carotenoid salts and their uses |
PL373780A1 (en) * | 2002-02-25 | 2005-09-19 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Bipolar trans carotenoid salts and their uses |
DE10323602A1 (de) * | 2003-05-19 | 2004-12-16 | Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt | Hartkaramellen mit geträgerten Farbstoffen |
EA200600468A1 (ru) * | 2003-08-25 | 2006-10-27 | ДИФФЬЮЖН ФАРМАСЬЮТИКАЛЗ ЭлЭлСи | Биполярные транс-каротиноидные соли и их применение |
UA95903C2 (ru) | 2005-02-24 | 2011-09-26 | Дифьюжен Фармасьютикалз Ллк | Транс-каротиноиды, их синтез, лекарственная форма и применение |
JP2010524855A (ja) | 2007-04-13 | 2010-07-22 | ディフュージョン・ファーマシューティカルズ・エルエルシー | 末梢血管疾患の前処置としての、及びその処置における双極性トランスカロテノイドの使用 |
BRPI0818119A2 (pt) * | 2007-10-31 | 2015-08-04 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Uma nova classe de produtos terapêuticos que melhoram difusão de molécula pequena |
JP4888363B2 (ja) * | 2007-12-05 | 2012-02-29 | カルピス株式会社 | 飲料の退色防止法 |
IT1391256B1 (it) * | 2008-10-16 | 2011-12-01 | Calogero | Cella solare fotoelettrochimica comprendente coloranti sensibilizzanti antocianinici e betalainici di origine vegetale o sintetica, o loro miscele |
EP2445339B1 (en) * | 2009-06-22 | 2019-08-07 | Diffusion Pharmaceuticals LLC | Diffusion enhancing compound and its use with a thrombolytic |
JP2010090151A (ja) * | 2009-12-09 | 2010-04-22 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | 双極性トランスカロテノイド塩及びそれらの使用 |
CN105287473A (zh) | 2010-06-02 | 2016-02-03 | 扩散药品有限公司 | 包含双极性反式类胡萝卜素的组合物及其应用 |
ES2587028T3 (es) * | 2011-03-30 | 2016-10-20 | Chr. Hansen Natural Colors A/S | Colorante alimenticio carmín con alta estabilidad |
US20130136837A1 (en) * | 2011-06-03 | 2013-05-30 | E.P.C. (Beijing) Plant Pharmaceutical Technology Co., Ltd | Yellow aluminum lake compositions |
CN102433017A (zh) * | 2011-10-27 | 2012-05-02 | 王金民 | 一种焦糖色素的天然替代物制备工艺 |
US20140377420A1 (en) * | 2012-01-08 | 2014-12-25 | Atp Corp. | Dye stabilizing process for strawberries |
WO2013160756A1 (en) * | 2012-04-25 | 2013-10-31 | Atp Corp | Dyeing and stabilizing process for kiwi |
JP6521600B2 (ja) * | 2013-10-02 | 2019-05-29 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 耐酸性を有するクチナシ色素製剤 |
WO2016198570A1 (en) * | 2015-06-12 | 2016-12-15 | Dsm Ip Assets B.V. | New natural color for edible coatings |
EP3103352A1 (en) * | 2015-06-12 | 2016-12-14 | DSM IP Assets B.V. | Acid stable beverages comprising bixin |
EP3307085B1 (en) * | 2015-06-12 | 2019-12-18 | DSM IP Assets B.V. | New orange color for edible coatings |
KR20230014850A (ko) | 2016-03-24 | 2023-01-30 | 디퓨젼 파마슈티컬즈 엘엘씨 | 암을 치료하기 위한, 화학 요법 및 방사선 요법과의 양극성 트랜스 카로티노이드의 용도 |
EP3471554A1 (en) * | 2016-06-16 | 2019-04-24 | Pfeifer & Langen GmbH & Co. KG | Stabilized burnt sugar |
JP6274350B1 (ja) * | 2017-10-05 | 2018-02-07 | 不二製油グループ本社株式会社 | ゲル状食品への着色方法 |
CN108203257A (zh) * | 2018-01-16 | 2018-06-26 | 曲靖师范学院 | 一种用于β半水石膏加速水合黄橙色素促凝剂 |
CN108298860A (zh) * | 2018-01-22 | 2018-07-20 | 曲靖师范学院 | 一种用于β半水石膏加速水合胭脂树橙色素促凝剂 |
EP3787607A4 (en) * | 2018-05-03 | 2022-03-09 | L.E.A.F Holdings Group LLC | CAROTENOID COMPOSITIONS AND THEIR USES |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6036226A (ja) * | 1983-03-14 | 1985-02-25 | ベルテン アンド パルバー,インコーポレーテツド | コンベアー移送装置 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1339451A (en) * | 1918-12-24 | 1920-05-11 | Goodrich Co B F | Centering-ring for tire-beads |
GB887883A (en) * | 1959-09-08 | 1962-01-24 | Hoffmann La Roche | Manufacture of carotenoid preparations |
US3922368A (en) * | 1969-10-31 | 1975-11-25 | Hoffmann La Roche | Crocetin diesters |
US4034764A (en) * | 1975-08-15 | 1977-07-12 | Philip Morris Incorporated | Smoking material and method for its preparation |
GB1559275A (en) * | 1975-10-07 | 1980-01-16 | Lafon Labor | Process for the preparation of a stable beta vulgaris extrct |
US4202908A (en) * | 1976-03-19 | 1980-05-13 | Institut Elementoorganicheskih Soedineny | Synthetic, granular food caviar and method of preparing same |
US4274830A (en) * | 1977-09-27 | 1981-06-23 | Colorcon, Inc. | Colored medicinal tablet, natural color pigment and method for using the pigment in coloring food, drug and cosmetic products |
DE2820981C2 (de) * | 1977-09-27 | 1995-07-06 | Colorcon | Pharmazeutische Tablette und Verfahren zum Färben einer pharmazeutischen Tablette |
US4431628A (en) * | 1978-04-07 | 1984-02-14 | Colgate-Palmolive Company | Natural dye indicator for dental plaque |
US4263333A (en) * | 1979-09-12 | 1981-04-21 | General Foods Corporation | Curcumin-metal color complexes |
US4375481A (en) * | 1980-07-18 | 1983-03-01 | Nippon Carbide Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for production of roe-like multilayer spherical structure |
US4339451A (en) * | 1980-09-29 | 1982-07-13 | General Foods Corporation | Flavor stabilized beet colorant composition |
US4548822A (en) * | 1984-05-02 | 1985-10-22 | Miles Laboratories, Inc. | Acid soluble annatto colorant in a powdered form |
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Patent Citations (1)
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ATE71397T1 (de) | 1992-01-15 |
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