JPH0276848A - 新規なフェノール性化合物及び該化合物を用いた記録材料 - Google Patents
新規なフェノール性化合物及び該化合物を用いた記録材料Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なフェノール性化合物及び該化合物を顕色
剤として用いた記録材料に関する。
剤として用いた記録材料に関する。
無色若しくは淡色のロイコ染料と顕色剤との間の、熱、
圧力等による発色反応を利用した記録材料は種々提案さ
れている。
圧力等による発色反応を利用した記録材料は種々提案さ
れている。
その一つの感熱記録材料は、現像、定着等の煩雑な処理
を施す必要がなく、比較的簡単な装置で短時間に記録が
できること、騒音の発生が少ないこと、更にコストが安
いことなどの利点により、電子計算機、ファクシミリ、
券売機、ラベル、レコーダー等の種々の記録材料として
有用である。
を施す必要がなく、比較的簡単な装置で短時間に記録が
できること、騒音の発生が少ないこと、更にコストが安
いことなどの利点により、電子計算機、ファクシミリ、
券売機、ラベル、レコーダー等の種々の記録材料として
有用である。
感熱記録材料に用いられる発色性染料としては。
例えばラクトン、ラクタム又はスピロピラン環を有する
無色又は淡色のロイコ染料が、また顕色剤としては従来
から有機酸、フェノール性物質等が用いられている。こ
のロイコ染料と顕色剤を用いた記録材料は、画像濃度が
高く且つ地肌の白色度が高いことから広く利用されてい
る。
無色又は淡色のロイコ染料が、また顕色剤としては従来
から有機酸、フェノール性物質等が用いられている。こ
のロイコ染料と顕色剤を用いた記録材料は、画像濃度が
高く且つ地肌の白色度が高いことから広く利用されてい
る。
一方、近年感熱記録方式の需要が増大するにつれて、記
録の高速化に対する要求が高まってきた。
録の高速化に対する要求が高まってきた。
このため記録装置自体の高速化は勿論、これに対応し得
る記録材料の開発が強く望まれている。
る記録材料の開発が強く望まれている。
記録の高速化に対応するために、高感度顕色剤として1
例えば特開昭56−144193号公報等にP−ヒドロ
キシ安息香酸エステルが、特開昭59−22793号公
報等にヒドロキシナフトエ酸エステルが、特開昭59−
52694号、特開昭59−73993号公報等にはチ
オエーテル基含有フェノール性化合物が提案されている
。また5各種熱可融性物質を添加することによる高感度
化についても種々の提案があり1例えば特開昭58−8
7094号公報等にナフトール誘導体が、特開昭60−
82382号公報等にベンジルビフェニル等が提案され
ている。しかし、これらの顕色剤あるいは熱可融性物質
を使用した記録材料は1発色感度、地肌白色度、保存性
(画像退色、白粉発生等)等の点で、未だ充分なもので
あるとは言い難い。
例えば特開昭56−144193号公報等にP−ヒドロ
キシ安息香酸エステルが、特開昭59−22793号公
報等にヒドロキシナフトエ酸エステルが、特開昭59−
52694号、特開昭59−73993号公報等にはチ
オエーテル基含有フェノール性化合物が提案されている
。また5各種熱可融性物質を添加することによる高感度
化についても種々の提案があり1例えば特開昭58−8
7094号公報等にナフトール誘導体が、特開昭60−
82382号公報等にベンジルビフェニル等が提案され
ている。しかし、これらの顕色剤あるいは熱可融性物質
を使用した記録材料は1発色感度、地肌白色度、保存性
(画像退色、白粉発生等)等の点で、未だ充分なもので
あるとは言い難い。
更に、特開昭62−181182号公報には、顕色剤と
して置換可能なヒドロキシフェニルチオール誘導体と熱
可融性物質としてアリール化合物を併用することが提案
されているが、該公報に例示している顕色剤を用いた記
録材料は、水との接触による褪色・白化が生じ、更に該
熱可融性物質を併用することで、熱ヘツドへのかすの付
着が増す欠点を有する。しかも該公報には、該顕色剤の
核置換誘導体に関する具体的開示はみられない。
して置換可能なヒドロキシフェニルチオール誘導体と熱
可融性物質としてアリール化合物を併用することが提案
されているが、該公報に例示している顕色剤を用いた記
録材料は、水との接触による褪色・白化が生じ、更に該
熱可融性物質を併用することで、熱ヘツドへのかすの付
着が増す欠点を有する。しかも該公報には、該顕色剤の
核置換誘導体に関する具体的開示はみられない。
本発明の目的は、記録材料用の顕色剤として有用な新規
フェノール性化合物並びに該化合物を顕色剤として用い
た発色感度に優れ、高速記録用として適し、しかも保存
性に優れ且つ地肌白色度の高い、記録材料を提供するこ
とにある。
フェノール性化合物並びに該化合物を顕色剤として用い
た発色感度に優れ、高速記録用として適し、しかも保存
性に優れ且つ地肌白色度の高い、記録材料を提供するこ
とにある。
本発明によれば、下記式(I)及び(II)で表わされ
るフェノール性化合物が提供され、 また、無色若しくは淡色のロイコ染料と該ロイコ染料を
接触時発色せしめる顕色剤との間の発色反応を利用した
記録材料において、該顕色剤として上記式(1)又は(
II)で表わされるフェノール性化合物を用いたことを
特徴とする記録材料が提供される。
るフェノール性化合物が提供され、 また、無色若しくは淡色のロイコ染料と該ロイコ染料を
接触時発色せしめる顕色剤との間の発色反応を利用した
記録材料において、該顕色剤として上記式(1)又は(
II)で表わされるフェノール性化合物を用いたことを
特徴とする記録材料が提供される。
即ち、本発明の前記式(1)及び(II)で表わされる
フェノール性化合物は、記録材料用顕色剤として有用で
あり、顕色剤として該フェノール化合物を用いた本発明
の記録材料は1発色感度に優れ、高速記録用として適し
たものになり、しかも保存性、特に画像部耐水性に優れ
、且つ地肌白色度も高いものとなる。
フェノール性化合物は、記録材料用顕色剤として有用で
あり、顕色剤として該フェノール化合物を用いた本発明
の記録材料は1発色感度に優れ、高速記録用として適し
たものになり、しかも保存性、特に画像部耐水性に優れ
、且つ地肌白色度も高いものとなる。
本発明に係る前記式(1)及び(II)で表わされるフ
ェノール性化合物は1例えば下記の反応によって容易に
合成することができる。
ェノール性化合物は1例えば下記の反応によって容易に
合成することができる。
(式中、Xは塩素原子又はメチル基を示す、)この反応
は溶媒中で実施することができ、好ましい溶媒としては
メタノール、エタノール、トルエン、ベンゼン、ジメチ
ルスルホキシド、N、N−ジメチルホルムアミド、テト
ラヒドロフラン、 1.4−ジオキサン、水等の単独若
しくは混合溶液が挙げられ、任意の温度で反応を行なう
ことができる。
は溶媒中で実施することができ、好ましい溶媒としては
メタノール、エタノール、トルエン、ベンゼン、ジメチ
ルスルホキシド、N、N−ジメチルホルムアミド、テト
ラヒドロフラン、 1.4−ジオキサン、水等の単独若
しくは混合溶液が挙げられ、任意の温度で反応を行なう
ことができる。
またアルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン。
ウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン。
ピリジン等が用いられる。
前記式(1)又は(I[)で表わされるフェノール性化
合物を顕色剤として用いた1本発明の記録材料において
用いられるロイコ染料は、単独又は2種以上混合して適
用されるが、このようなロイコ染料としては、この種の
記録材料に適用されているものが任意に適用され、例え
ば、トリフェニルメタン系、フルオラン系、フェノチア
ジン系、オーラミン系、スピロピラン系、インにリノフ
タリド系等の染料のロイコ化合物が好ましく用いられる
。
合物を顕色剤として用いた1本発明の記録材料において
用いられるロイコ染料は、単独又は2種以上混合して適
用されるが、このようなロイコ染料としては、この種の
記録材料に適用されているものが任意に適用され、例え
ば、トリフェニルメタン系、フルオラン系、フェノチア
ジン系、オーラミン系、スピロピラン系、インにリノフ
タリド系等の染料のロイコ化合物が好ましく用いられる
。
このようなロイコ染料の具体例としては、例えば。
以下に示すようなものが挙げられる。
3,3−ビス(ρ−ジメチルアミノフェニル)−フタリ
ド、 3.3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)−6−シ
メチルアミノフタリド(別名クリスタルバイオレットラ
クトン)、 3.3−ビスCP−ジメチルアミノフェニル)−6−ジ
エチルアミノフェニル。
ド、 3.3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)−6−シ
メチルアミノフタリド(別名クリスタルバイオレットラ
クトン)、 3.3−ビスCP−ジメチルアミノフェニル)−6−ジ
エチルアミノフェニル。
3.3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)−6−ク
ロルフタリド。
ロルフタリド。
3.3−ビス(p−ジブチルアミノフェニル)フタリド
、 3−シクロへキシルアミノ−6−クロルフルオラン、 3−ジメチルアミノ−5,7−シメチルフルオラン。
、 3−シクロへキシルアミノ−6−クロルフルオラン、 3−ジメチルアミノ−5,7−シメチルフルオラン。
3−(N−メチル−N−イソブチルアミノ)−6−メチ
ル−7−7ニリノフルオラン、 3−(N−エチルートイソアミルアミノ)−6−メチル
−7−アニリノフルオラン、 3−ジエチルアミノ−7−クロロフルオラン、3−ジエ
チルアミノ−7−メチルフルオラン、3−ジエチルアミ
ノ−7,8−ベンズフルオラン、3−ジエチルアミノ−
6−メチル−7−クロルフルオラン。
ル−7−7ニリノフルオラン、 3−(N−エチルートイソアミルアミノ)−6−メチル
−7−アニリノフルオラン、 3−ジエチルアミノ−7−クロロフルオラン、3−ジエ
チルアミノ−7−メチルフルオラン、3−ジエチルアミ
ノ−7,8−ベンズフルオラン、3−ジエチルアミノ−
6−メチル−7−クロルフルオラン。
3−(N−p−トリル−N−エチルアミノ)−6−メチ
ル−7−アニリノフルオラン、 3−ピロリジノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン
。
ル−7−アニリノフルオラン、 3−ピロリジノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン
。
2−(N−(3’ −トリフルオルメチルフェニル)ア
ミノ)−6−ジニチルアミノフルオラン、2−(3,6
−ビス(ジエチルアミノ)−9−(o−クロルアニリノ
)キサンチル安息香酸ラクタム)、3−ジエチルアミノ
−6−メチル−7−(+aミートリクロロメチルアニリ
ノフルオラン、 3−ジエチルアミノ−7−(0−クロルアニリノ)フル
オラン。
ミノ)−6−ジニチルアミノフルオラン、2−(3,6
−ビス(ジエチルアミノ)−9−(o−クロルアニリノ
)キサンチル安息香酸ラクタム)、3−ジエチルアミノ
−6−メチル−7−(+aミートリクロロメチルアニリ
ノフルオラン、 3−ジエチルアミノ−7−(0−クロルアニリノ)フル
オラン。
3−ジブチルアミノ−7−(0−クロルアニリノ)フル
オラン、 3−N−メチル−N−アミルアミノ−6−メチル−7−
アニリノフルオラン、 3−N−メチル−N−シクロへキシルアミノ−6−メチ
ル−7−アニリノフルオラン、 3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオ
ラン、 3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(2’、4’−
ジメチルアニリノ)フルオラン、 3−(N、N−ジエチルアミノ)−5−メチル−7−(
N、N−ジベンジルアミノ)フルオラン。
オラン、 3−N−メチル−N−アミルアミノ−6−メチル−7−
アニリノフルオラン、 3−N−メチル−N−シクロへキシルアミノ−6−メチ
ル−7−アニリノフルオラン、 3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオ
ラン、 3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(2’、4’−
ジメチルアニリノ)フルオラン、 3−(N、N−ジエチルアミノ)−5−メチル−7−(
N、N−ジベンジルアミノ)フルオラン。
ベンゾイルロイコメチレンブルー、
6′−クロロ−8′−メトキシ−ベンゾインドリノ−ピ
リロスピラン、 6′−ブロモ−3′−メトキシ−ベンゾインドリノ−ピ
リロスピラン、 3−(2’ −ヒドロキシ−4′−ジメチルアミノフェ
ニル)−3−(2’ −メトキシ−5′−クロルフェニ
ル)フタリド、 3−(2’ −ヒドロキシ−41−ジメチルアミノフェ
ニル)−3−(2’ −メトキシ−5′−二トロフェニ
ル)フタリド、 3−(2’ −ヒドロキシ−41−ジエチルアミノフェ
ニル)−3−(2’ −メトキシ−5′−メチルフェニ
ル)フタリド。
リロスピラン、 6′−ブロモ−3′−メトキシ−ベンゾインドリノ−ピ
リロスピラン、 3−(2’ −ヒドロキシ−4′−ジメチルアミノフェ
ニル)−3−(2’ −メトキシ−5′−クロルフェニ
ル)フタリド、 3−(2’ −ヒドロキシ−41−ジメチルアミノフェ
ニル)−3−(2’ −メトキシ−5′−二トロフェニ
ル)フタリド、 3−(2’ −ヒドロキシ−41−ジエチルアミノフェ
ニル)−3−(2’ −メトキシ−5′−メチルフェニ
ル)フタリド。
3−(2’ −メトキシ−4′−ジメチルアミノフェニ
ル)−3−(2’ −ヒドロキシ−4′−クロル−5′
−メチルフエニル)フタリド、 3−モルホリノ−7−(N−プロピル−トリフルオロメ
チルアニリノ)フルオラン、 3−ピロリジノ−7−トリフルオロメチルアニリノフル
オラン、 3−ジエチルアミノ−5−クロロ−7−(N−ベンジル
−トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン、3−ピロ
リジノ−7−(ジーP−クロルフェニル)メチルアミノ
プルオラン、 3−ジエチルアミノ−5−クロル−7−(α−フェニル
エチルアミノ)フルオラン。
ル)−3−(2’ −ヒドロキシ−4′−クロル−5′
−メチルフエニル)フタリド、 3−モルホリノ−7−(N−プロピル−トリフルオロメ
チルアニリノ)フルオラン、 3−ピロリジノ−7−トリフルオロメチルアニリノフル
オラン、 3−ジエチルアミノ−5−クロロ−7−(N−ベンジル
−トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン、3−ピロ
リジノ−7−(ジーP−クロルフェニル)メチルアミノ
プルオラン、 3−ジエチルアミノ−5−クロル−7−(α−フェニル
エチルアミノ)フルオラン。
3−(N−エチル−p−トルイジノ)−7−(α−フェ
ニルエチルアミノ)フルオラン、 3−ジエチルアミノ−7−(0−メトキシカルボニルフ
ェニルアミノ)フルオラン、 3−ジエチルアミノ−5−メチル−7−(α−フェニル
エチルアミノ)フルオラン。
ニルエチルアミノ)フルオラン、 3−ジエチルアミノ−7−(0−メトキシカルボニルフ
ェニルアミノ)フルオラン、 3−ジエチルアミノ−5−メチル−7−(α−フェニル
エチルアミノ)フルオラン。
3−ジエチルアミノ−7−ピペリジノフルオラン、2−
クロロ−3−(N−メチルトルイジノ)−7−(p−n
−ブチルアニリノ)フルオラン、 3−(N−メチル−N−イソプロピルアミノ)−6−メ
チル−7−アニリノフルオラン、 3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオ
ラン、 3.6−ビス(ジメチルアミノ)フルオレンスピロ(9
,3’)−6’−ジメチルアミノフタリド。
クロロ−3−(N−メチルトルイジノ)−7−(p−n
−ブチルアニリノ)フルオラン、 3−(N−メチル−N−イソプロピルアミノ)−6−メ
チル−7−アニリノフルオラン、 3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオ
ラン、 3.6−ビス(ジメチルアミノ)フルオレンスピロ(9
,3’)−6’−ジメチルアミノフタリド。
3−(N−ベンジル−N−シクロへキシルアミノ)−5
,6−ペンゾー7−α−ナフチルアミノ−4′−ブロモ
フルオラン。
,6−ペンゾー7−α−ナフチルアミノ−4′−ブロモ
フルオラン。
3−ジエチルアミノ−6−クロル−7−アニリノフルオ
ラン。
ラン。
3−N−エチル−N−(2−エトキシプロピル)アミノ
−6−メチル−7−アニリノフルオラン、 3−N−エチル−N−テトラヒドロフルフリルアミノ−
6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルア
ミノ−6−メチル−7−メシチジノー4’、5’−ベン
ゾフルオラン、 3−(P−ジメチルアミノフェニル)−3−(L、1−
ビス(ρ−ジメチルアミノフェニル)エチレン−2−イ
ル)フタリド。
−6−メチル−7−アニリノフルオラン、 3−N−エチル−N−テトラヒドロフルフリルアミノ−
6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルア
ミノ−6−メチル−7−メシチジノー4’、5’−ベン
ゾフルオラン、 3−(P−ジメチルアミノフェニル)−3−(L、1−
ビス(ρ−ジメチルアミノフェニル)エチレン−2−イ
ル)フタリド。
3−(P−ジメチルアミノフェニル)−3−(1,1−
ビス(p−ジメチルアミノフェニル)エチレン−2−イ
ル)−6−ジメチルアミノフタリド、 3−(P−ジメチルアミノフェニル)−3−(1−p−
ジメチルアミノフェニルエチレン−2−イル)フタリド
、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(1−p
−ジメチルアミノフェニル−1−p−クロロフェニルエ
チレン−2−イル)−6−ジメチルアミノフタリド、3
−(4’−ジメチルアミノ−2′−メトキシ)−3−(
1”−p−ジメチルアミノフェニル−1″−p−クロロ
フェニル−117、3//−ブタジェン−4″−イル)
ベンゾフタリド、3− (4’−ジメチルアミノ−2′
−ベンジルオキシ)−3−(1//、、、、−ジメチル
アミノフェニル−1″−フェニル−1″。
ビス(p−ジメチルアミノフェニル)エチレン−2−イ
ル)−6−ジメチルアミノフタリド、 3−(P−ジメチルアミノフェニル)−3−(1−p−
ジメチルアミノフェニルエチレン−2−イル)フタリド
、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(1−p
−ジメチルアミノフェニル−1−p−クロロフェニルエ
チレン−2−イル)−6−ジメチルアミノフタリド、3
−(4’−ジメチルアミノ−2′−メトキシ)−3−(
1”−p−ジメチルアミノフェニル−1″−p−クロロ
フェニル−117、3//−ブタジェン−4″−イル)
ベンゾフタリド、3− (4’−ジメチルアミノ−2′
−ベンジルオキシ)−3−(1//、、、、−ジメチル
アミノフェニル−1″−フェニル−1″。
3″−ブタジェン−4″−イル)ベンゾフタリド、3−
ジメチルアミノ−6−ジメチルアミノ−フルオレンー9
−スピロ−3’ −(6’−ジメチルアミノ)フタリド
、3.3−ビス(2−(p−ジメチルアミノフェニル)
−2−(p−メトキシフェニル)エチニル)−4,5,
6,7−チトラクロロフタリド、 3−ビス(1,l−ビス(4−ピロリジノフェニル)エ
チレン−2−イル)−5,6−ジクロロ−4,7−ジブ
ロモフタリド。
ジメチルアミノ−6−ジメチルアミノ−フルオレンー9
−スピロ−3’ −(6’−ジメチルアミノ)フタリド
、3.3−ビス(2−(p−ジメチルアミノフェニル)
−2−(p−メトキシフェニル)エチニル)−4,5,
6,7−チトラクロロフタリド、 3−ビス(1,l−ビス(4−ピロリジノフェニル)エ
チレン−2−イル)−5,6−ジクロロ−4,7−ジブ
ロモフタリド。
ビス(p−ジメチルアミノスチリル)−1−ナフタレン
スルホニルメタン等。
スルホニルメタン等。
また本発明の記録材料においては、顕色剤として前記式
(1)又は(II)で表わされるフェノール性化合物を
単独で又は混合して用いるが、更に必要に応じ、電子受
容性の種々の化合物、例えばフェノール性化合物、チオ
フェノール性化合物、チオ尿素誘導体、有機酸及びその
金属塩等を併用することができ、その具体例としては以
下に示すようなものが挙げられる。
(1)又は(II)で表わされるフェノール性化合物を
単独で又は混合して用いるが、更に必要に応じ、電子受
容性の種々の化合物、例えばフェノール性化合物、チオ
フェノール性化合物、チオ尿素誘導体、有機酸及びその
金属塩等を併用することができ、その具体例としては以
下に示すようなものが挙げられる。
4.4′ −イソプロピリデンビスフェノール、4.4
′ −イソプロピリデンビス(0−メチルフェノール)
、 4.4′ −セカンダリ−ブチリデンビスフェノール、 4.4′ −イソプロピリデンビス(2−ターシャリ−
ブチルフェノール)。
′ −イソプロピリデンビス(0−メチルフェノール)
、 4.4′ −セカンダリ−ブチリデンビスフェノール、 4.4′ −イソプロピリデンビス(2−ターシャリ−
ブチルフェノール)。
4.4′ −シクロヘキシリデンジフェノール、4.4
′ −イソプロピリデンビス(2−クロロフェノール)
、 2.2′ −メチレンビス(4−メチル−6−ターシャ
リ−ブチルフェノール)、 2.2′−メチレンビス(4−エチル−6−ターシャリ
−ブチルフェノール)、 4.4′ −ブチリデンビス(6−ターシャリ−ブチル
−2−メチルフェノール)、 1.1.3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5
−ターシャリ−ブチルフェニル)ブタン、1.1.3−
トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−シクロへキ
シルフェニル)ブタン、 4.4′ −チオビス(6−ターシャリ−ブチル−2−
メチルフェノール)、 4.4′ −ジフェノールスルホン。
′ −イソプロピリデンビス(2−クロロフェノール)
、 2.2′ −メチレンビス(4−メチル−6−ターシャ
リ−ブチルフェノール)、 2.2′−メチレンビス(4−エチル−6−ターシャリ
−ブチルフェノール)、 4.4′ −ブチリデンビス(6−ターシャリ−ブチル
−2−メチルフェノール)、 1.1.3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5
−ターシャリ−ブチルフェニル)ブタン、1.1.3−
トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−シクロへキ
シルフェニル)ブタン、 4.4′ −チオビス(6−ターシャリ−ブチル−2−
メチルフェノール)、 4.4′ −ジフェノールスルホン。
4−イソプロポキシ−4′−ヒドロキシジフェニルスル
ホン、 4−ベンジロキシ−4′−ヒドロキシジフェニルスルホ
ン、 4.4′ −ジフェノールスルホキシド、P−ヒドロキ
シ安息香酸イソプロピル、P−ヒドロキシ安息香酸ベン
ジル、 プロトカテキュ酸ベンジル、 没食子酸ステアリル、 没食子酸ラウリル。
ホン、 4−ベンジロキシ−4′−ヒドロキシジフェニルスルホ
ン、 4.4′ −ジフェノールスルホキシド、P−ヒドロキ
シ安息香酸イソプロピル、P−ヒドロキシ安息香酸ベン
ジル、 プロトカテキュ酸ベンジル、 没食子酸ステアリル、 没食子酸ラウリル。
没食子酸オクチル、
1.3−ビス(4−ヒドロキシフェニルチオ)−プロパ
ン。
ン。
1.3−ビス(4−ヒドロキシフェニルチオ)−2−ヒ
ドロキシプロパン、 N、N’ −ジフェニルチオ尿素、 N、N’ −ジ(鳳−クロロフェニル)チオ尿素、サリ
チルアニリド、 5−クロロ−サリチルアニリド、 ビス−(4−ヒドロキシフェニル)酢酸メチルエステル
、 ビス−(4−ヒドロキシフェニル)酢酸ベンジルエステ
ル、 ■、3−ビス(4−ヒドロキシクミル)ベンゼン、1.
4−ビス(4−ヒドロキシクミル)ベンゼン、2.4′
−ジフェノールスルホン。
ドロキシプロパン、 N、N’ −ジフェニルチオ尿素、 N、N’ −ジ(鳳−クロロフェニル)チオ尿素、サリ
チルアニリド、 5−クロロ−サリチルアニリド、 ビス−(4−ヒドロキシフェニル)酢酸メチルエステル
、 ビス−(4−ヒドロキシフェニル)酢酸ベンジルエステ
ル、 ■、3−ビス(4−ヒドロキシクミル)ベンゼン、1.
4−ビス(4−ヒドロキシクミル)ベンゼン、2.4′
−ジフェノールスルホン。
2.2′−ジアリル−4,4′−ジフェノールスルホン
、3.4−ジヒドロキシ−4′−メチルジフェニルスル
ホン、 1−アセチルオキシ−2−ナフトエ酸亜鉛、2−アセチ
ルオキシ−1−ナフトエ酸亜鉛、2−アセチルオキシ−
3−ナフトエ酸亜鉛、α、α−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)−α−メチルトルエン。
、3.4−ジヒドロキシ−4′−メチルジフェニルスル
ホン、 1−アセチルオキシ−2−ナフトエ酸亜鉛、2−アセチ
ルオキシ−1−ナフトエ酸亜鉛、2−アセチルオキシ−
3−ナフトエ酸亜鉛、α、α−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)−α−メチルトルエン。
チオシアン酸亜鉛のアンチピリン錯体。
テトラブロモビスフェノールA、
テトラブロモビスフェノールS等。
本発明の記録材料を製造するには、ロイコ染料及び顕色
剤を支持体上に結合支持させればよい。
剤を支持体上に結合支持させればよい。
この場合の結合剤としては、慣用の種々の結合剤を適宜
用いることができ、その具体例としては、例えば、以下
のものが挙げられる。
用いることができ、その具体例としては、例えば、以下
のものが挙げられる。
ポリビニルアルコール、殿粉及びその誘導体、メトキシ
セルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロー
ス等のセルロース誘導体、ポリアクリル酸ソーダ、ポリ
ビニルピロリドン、アクリルアミド/アクリル酸エステ
ル共重合体、アクリルアミド/アクリル酸エステル/メ
タクリル酸三元共重合体、スチレン/無水マレイン酸共
重合体アルカリ塩、イソブチレン/無水マレイン醜共重
合体アルカリ塩、ポリアクリルアミド、アルギン酸ソー
ダ、ゼラチン、カゼイン等の水溶性高分子の他、ポリ酢
酸ビニル、ポリウレタン、ポリアクリル酸エステル、ポ
リメタクリル酸エステル、塩化ビニル/酢酸ビニル共重
合体、エチレン/酢酸ビニル共重合体等のエマルジョン
やスチレンlブタジェン共重合体、スチレン/ブタジェ
ン/アクリル系共重合体等のラテックス等。
セルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロー
ス等のセルロース誘導体、ポリアクリル酸ソーダ、ポリ
ビニルピロリドン、アクリルアミド/アクリル酸エステ
ル共重合体、アクリルアミド/アクリル酸エステル/メ
タクリル酸三元共重合体、スチレン/無水マレイン酸共
重合体アルカリ塩、イソブチレン/無水マレイン醜共重
合体アルカリ塩、ポリアクリルアミド、アルギン酸ソー
ダ、ゼラチン、カゼイン等の水溶性高分子の他、ポリ酢
酸ビニル、ポリウレタン、ポリアクリル酸エステル、ポ
リメタクリル酸エステル、塩化ビニル/酢酸ビニル共重
合体、エチレン/酢酸ビニル共重合体等のエマルジョン
やスチレンlブタジェン共重合体、スチレン/ブタジェ
ン/アクリル系共重合体等のラテックス等。
また、本発明により感熱記録材料を得る場合は、必要に
応じて、熱感度向上剤として種々の熱可融性物質を使用
することができ、その具体例としては次の化合物が挙げ
られる。
応じて、熱感度向上剤として種々の熱可融性物質を使用
することができ、その具体例としては次の化合物が挙げ
られる。
ステアリン酸、ベヘン酸等の脂肪酸類、ステアリン酸ア
ミド、パルミチン酸アミド等の脂肪酸アミド類、ステア
リン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸
カルシウム、バルミチン酸亜鉛、ベヘン酸亜鉛等の脂肪
酸金属塩類、p−ベンジルビフェニル、ターフェニル、
トリフェニルメタン、P−ベンジルオキシ安息香酸ベン
ジル、β−ベンジルオキシナフタレン、β−ナフトエ酸
フェニルエステル、■−ヒドロキシー2−ナフトエ酸フ
ェニルエステル、l−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸メチ
ルエステル、ジフェニルカーボネート、テレフタル酸ジ
ベンジルエステル、テレフタル酸ジメチルエステル、1
,4−ジメトキシナフタレン、1.4−ジェトキシナフ
タレン、1.4−ジベンジルオキシナフタレン、■、2
−ビス(フェノキシ)エタン、1,2−ビス(3−メチ
ルフェノキシ)エタン、1,2−ビス(4−メチルフェ
ノキシ)エタン、1,4−ビス(フェノキシ)ブタン、
1,4−ビス(フェノキシ)−2−ブテン、1,2−ビ
ス(4−メトキシフェニルチオ)エタン、ジベンゾイル
メタン、1.4−ビス(フェニルチオ)ブタン、1,4
−ビス(フェニルチオ)−2−ブテン、l、2−ビス(
4−メトキシフェニルチオ)エタン、1.3−ビス(2
−ビニルオキシエトキシ)ベンゼン、1,4−ビス(2
−ビニルオキシエトキシ)ベンゼン、p−(2−ビニル
オキシエトキシ)ビフェニル、P−アリールオキシビフ
ェニル、P−プロパギルオキシビフェニル、ジベンゾイ
ルオキシメタン、■、3−ジベンゾイルオキシプロパン
、ジベンジルジスルフィド、1,1−ジフェニルエタノ
ール、1.1−ジフェニルプロパツール、p−(ベンジ
ルオキシ)ベンジルアルコール、■、3−ジフェノキシ
ー2−プロパツール、N−オクタデシルカルバモイル−
P−メトキシカルボニルベンゼン、N−オクタデシルカ
ルバモイルベンゼン等。
ミド、パルミチン酸アミド等の脂肪酸アミド類、ステア
リン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸
カルシウム、バルミチン酸亜鉛、ベヘン酸亜鉛等の脂肪
酸金属塩類、p−ベンジルビフェニル、ターフェニル、
トリフェニルメタン、P−ベンジルオキシ安息香酸ベン
ジル、β−ベンジルオキシナフタレン、β−ナフトエ酸
フェニルエステル、■−ヒドロキシー2−ナフトエ酸フ
ェニルエステル、l−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸メチ
ルエステル、ジフェニルカーボネート、テレフタル酸ジ
ベンジルエステル、テレフタル酸ジメチルエステル、1
,4−ジメトキシナフタレン、1.4−ジェトキシナフ
タレン、1.4−ジベンジルオキシナフタレン、■、2
−ビス(フェノキシ)エタン、1,2−ビス(3−メチ
ルフェノキシ)エタン、1,2−ビス(4−メチルフェ
ノキシ)エタン、1,4−ビス(フェノキシ)ブタン、
1,4−ビス(フェノキシ)−2−ブテン、1,2−ビ
ス(4−メトキシフェニルチオ)エタン、ジベンゾイル
メタン、1.4−ビス(フェニルチオ)ブタン、1,4
−ビス(フェニルチオ)−2−ブテン、l、2−ビス(
4−メトキシフェニルチオ)エタン、1.3−ビス(2
−ビニルオキシエトキシ)ベンゼン、1,4−ビス(2
−ビニルオキシエトキシ)ベンゼン、p−(2−ビニル
オキシエトキシ)ビフェニル、P−アリールオキシビフ
ェニル、P−プロパギルオキシビフェニル、ジベンゾイ
ルオキシメタン、■、3−ジベンゾイルオキシプロパン
、ジベンジルジスルフィド、1,1−ジフェニルエタノ
ール、1.1−ジフェニルプロパツール、p−(ベンジ
ルオキシ)ベンジルアルコール、■、3−ジフェノキシ
ー2−プロパツール、N−オクタデシルカルバモイル−
P−メトキシカルボニルベンゼン、N−オクタデシルカ
ルバモイルベンゼン等。
なお、本発明により感熱記録材料を得る場合には、ロイ
コ染料、顕色剤と共に、必要に応じ、この種の感熱記録
材料に慣用される補助添加成分、例えば、填料、界面活
性剤等を併用することができる。この場合、填料として
は1例えば、炭酸カルシウム、シリカ、酸化亜鉛、酸化
チタン、水酸化アルミニウム、水酸化亜鉛、硫酸バリウ
ム、クレー、タルク、表面処理されたカルシウムやシリ
カ等の無機系微粉末の他、尿素−ホルマリン樹脂、スチ
レン/メタクリル酸共重合体、ポリスチレン樹脂等の有
機系の微粉末を挙げることができる。
コ染料、顕色剤と共に、必要に応じ、この種の感熱記録
材料に慣用される補助添加成分、例えば、填料、界面活
性剤等を併用することができる。この場合、填料として
は1例えば、炭酸カルシウム、シリカ、酸化亜鉛、酸化
チタン、水酸化アルミニウム、水酸化亜鉛、硫酸バリウ
ム、クレー、タルク、表面処理されたカルシウムやシリ
カ等の無機系微粉末の他、尿素−ホルマリン樹脂、スチ
レン/メタクリル酸共重合体、ポリスチレン樹脂等の有
機系の微粉末を挙げることができる。
また、本発明における顕色剤は感圧記録材料としても使
用することができ、該顕色剤を用いた感圧記録材料は、
従来公知の方法により、容易に作成することができる。
用することができ、該顕色剤を用いた感圧記録材料は、
従来公知の方法により、容易に作成することができる。
顕色剤として前記式(1)又は(It)で表わされるフ
ェノール性化合物を用いた本発明の記録材料は、発色濃
度・感度に優れ、しかも保存性、特に画像部耐水性に優
れ、且つ地肌発色度の高い、極めて優れたものである。
ェノール性化合物を用いた本発明の記録材料は、発色濃
度・感度に優れ、しかも保存性、特に画像部耐水性に優
れ、且つ地肌発色度の高い、極めて優れたものである。
次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。な
お、以下に示す部及び%はいずれも重量基準である。
お、以下に示す部及び%はいずれも重量基準である。
実施例1
水酸化ナトリウム3.2gと2−クロロ−4−メルカプ
トフェノール12.8gを室温にてメタノール100m
1+に溶解し、この混合物に1.6−ジプロモヘキサン
9.3gを滴下する。滴下終了後加熱し、メタノール還
流条件下で3時間反応させる。室温まで冷却した後。
トフェノール12.8gを室温にてメタノール100m
1+に溶解し、この混合物に1.6−ジプロモヘキサン
9.3gを滴下する。滴下終了後加熱し、メタノール還
流条件下で3時間反応させる。室温まで冷却した後。
析出した臭化ナトリウムを除き1反応溶液中のメタノー
ルを減圧下にて留去し、残った粘性物を水lQ中に投入
し、粗結晶を得る。
ルを減圧下にて留去し、残った粘性物を水lQ中に投入
し、粗結晶を得る。
更に2回水洗をくりかえした後、トルエン/酢酸エチル
混合溶媒にて再結晶し、1,6−ビス(3−クロロ−4
−ヒドロキシフェニルチオ)ヘキサンの白色結晶13.
9gを得た。融点99〜103℃。
混合溶媒にて再結晶し、1,6−ビス(3−クロロ−4
−ヒドロキシフェニルチオ)ヘキサンの白色結晶13.
9gを得た。融点99〜103℃。
実施例2
実施例1の2−クロロ−4−メルカプトフェノールの代
わりに2−メチル−4−メルカプトフェノール11.2
gを用いた以外は、実施例1と同様にして1.6−ビス
(3−メチル−4−ヒドロキシフェニルチオ)ヘキサン
の白色結晶11.7gを得た。融点86〜89℃。
わりに2−メチル−4−メルカプトフェノール11.2
gを用いた以外は、実施例1と同様にして1.6−ビス
(3−メチル−4−ヒドロキシフェニルチオ)ヘキサン
の白色結晶11.7gを得た。融点86〜89℃。
実施例3〜4及び比較例1〜4
下記の混合物をそれぞれ磁性ボールミル中で2日間粉砕
して〔A液〕、〔B液〕及び〔C液〕を調製した。
して〔A液〕、〔B液〕及び〔C液〕を調製した。
ポリビニルアルコールの10%水溶液 20部水
60部〔B液〕 表−1中のフェノール性化合物 20部ポリ
ビニルアルコールの10%水溶液 20部水
60部〔
C液〕 炭酸カルシウム 20部メチ
ルセルロースの部水溶液 20部水
6o部
次に〔A液)10部、〔B液〕30部及び〔C液〕30
部を混合して感熱発色層形成液とし、これを坪量50g
/イの上質紙上に乾燥後の染料付着量が0.5g1rd
となるように塗布乾燥して感熱発色層を設けた後、更に
その表面平滑度が500〜600秒になるよう層表面を
カレンダー掛けして感熱記録材料を作成した。
60部〔B液〕 表−1中のフェノール性化合物 20部ポリ
ビニルアルコールの10%水溶液 20部水
60部〔
C液〕 炭酸カルシウム 20部メチ
ルセルロースの部水溶液 20部水
6o部
次に〔A液)10部、〔B液〕30部及び〔C液〕30
部を混合して感熱発色層形成液とし、これを坪量50g
/イの上質紙上に乾燥後の染料付着量が0.5g1rd
となるように塗布乾燥して感熱発色層を設けた後、更に
その表面平滑度が500〜600秒になるよう層表面を
カレンダー掛けして感熱記録材料を作成した。
以上のようにして得た感熱記録材料について、松下電子
部品■製の感熱印字装置にて、電圧13.3Vで印字し
、マクベス濃度計RD−914にて濃度測定した。更に
印字部を1週間室温にて放置し、画像部の白粉発生を目
視判定した。また130℃に加熱した熱ブロックにより
発色させ、これを水道水中に24時間浸漬させ、試験前
後の濃度を測定した。
部品■製の感熱印字装置にて、電圧13.3Vで印字し
、マクベス濃度計RD−914にて濃度測定した。更に
印字部を1週間室温にて放置し、画像部の白粉発生を目
視判定した。また130℃に加熱した熱ブロックにより
発色させ、これを水道水中に24時間浸漬させ、試験前
後の濃度を測定した。
以上の結果を表−1に示す。
表−1の結果から1本発明の感熱記録材料は高感度で、
しかも画像部からの白粉析出のない、且つ画像部耐水性
の優れたものであることが判る。
しかも画像部からの白粉析出のない、且つ画像部耐水性
の優れたものであることが判る。
Claims (2)
- (1)下記式( I )及び(II)で表わされるフェノー
ル性化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) - (2)無色若しくは淡色のロイコ染料と該ロイコ染料を
接触時発色せしめる顕色剤との間の発色反応を利用した
記録材料において、該顕色剤として下記式( I )又は
(II)で表わされるフェノール性化合物を用いたことを
特徴とする記録材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(II)
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63247040A JP2632717B2 (ja) | 1988-06-23 | 1988-09-30 | 新規なフェノール性化合物及び該化合物を用いた記録材料 |
US07/369,021 US4978651A (en) | 1988-06-23 | 1989-06-21 | Phenolic compounds and recording material comprising the same |
DE3920503A DE3920503A1 (de) | 1988-06-23 | 1989-06-22 | Phenolische verbindungen und diese enthaltendes aufzeichnungsmaterial |
US07/598,978 US5126486A (en) | 1988-06-23 | 1990-10-17 | Phenolic compounds |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63-156403 | 1988-06-23 | ||
JP15640388 | 1988-06-23 | ||
JP63247040A JP2632717B2 (ja) | 1988-06-23 | 1988-09-30 | 新規なフェノール性化合物及び該化合物を用いた記録材料 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0276848A true JPH0276848A (ja) | 1990-03-16 |
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Family
ID=26484170
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63247040A Expired - Fee Related JP2632717B2 (ja) | 1988-06-23 | 1988-09-30 | 新規なフェノール性化合物及び該化合物を用いた記録材料 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4978651A (ja) |
JP (1) | JP2632717B2 (ja) |
DE (1) | DE3920503A1 (ja) |
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US7432223B2 (en) * | 2003-12-18 | 2008-10-07 | Ricoh Company, Ltd. | Reversible thermosensitive recording medium, information storage material, reversible thermosensitive recording label, image processing method and image processing device |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US4330462A (en) * | 1980-05-12 | 1982-05-18 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Stabilized polyester composition |
JPS5887094A (ja) * | 1981-11-18 | 1983-05-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感熱記録材料 |
JPS58136475A (ja) * | 1982-02-10 | 1983-08-13 | Fuji Xerox Co Ltd | 転写型感熱記録媒体 |
JPS5922793A (ja) * | 1982-07-29 | 1984-02-06 | Tomoegawa Paper Co Ltd | 感熱記録材料 |
JPS5952694A (ja) * | 1982-09-20 | 1984-03-27 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録材料 |
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JPS6082382A (ja) * | 1983-10-14 | 1985-05-10 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 感熱記録材料 |
JPS62181182A (ja) * | 1986-02-05 | 1987-08-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感熱記録材料 |
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- 1988-09-30 JP JP63247040A patent/JP2632717B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-06-21 US US07/369,021 patent/US4978651A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-06-22 DE DE3920503A patent/DE3920503A1/de active Granted
-
1990
- 1990-10-17 US US07/598,978 patent/US5126486A/en not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Publication date |
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US4978651A (en) | 1990-12-18 |
DE3920503A1 (de) | 1989-12-28 |
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DE3920503C2 (ja) | 1990-12-06 |
US5126486A (en) | 1992-06-30 |
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