JPH04221679A - 感熱記録材料 - Google Patents
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- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は感熱記録材料に関し、特
に発色性の優れた感熱記録材料に関する。
に発色性の優れた感熱記録材料に関する。
【0002】
【従来の技術】無色若しくは淡色のロイコ染料と顕色剤
との間の、熱、圧力等による発色反応を利用した記録材
料は種々提案されている。その一つの感熱記録材料は、
現像、定着等の煩雑な処理を施す必要がなく、比較的簡
単な装置で短時間に記録ができること、騒音の発生が少
ないこと、更にコストが安いことなどの利点により、電
子計算機、ファクシミリ、券売機、ラベル、レコーダー
等の種々の記録材料として有用である。感熱記録材料に
用いられる発色性染料としては、例えばラクトン、ラク
タム又はスピロピラン環を有する無色又は淡色のロイコ
染料が、また顕色剤としては従来から有機酸、フェノー
ル性物質等が用いられている。このロイコ染料と顕色剤
を用いた記録材料は、画像濃度が高く且つ地肌の白色度
が高いことから広く利用されている。
との間の、熱、圧力等による発色反応を利用した記録材
料は種々提案されている。その一つの感熱記録材料は、
現像、定着等の煩雑な処理を施す必要がなく、比較的簡
単な装置で短時間に記録ができること、騒音の発生が少
ないこと、更にコストが安いことなどの利点により、電
子計算機、ファクシミリ、券売機、ラベル、レコーダー
等の種々の記録材料として有用である。感熱記録材料に
用いられる発色性染料としては、例えばラクトン、ラク
タム又はスピロピラン環を有する無色又は淡色のロイコ
染料が、また顕色剤としては従来から有機酸、フェノー
ル性物質等が用いられている。このロイコ染料と顕色剤
を用いた記録材料は、画像濃度が高く且つ地肌の白色度
が高いことから広く利用されている。
【0003】一方、近年感熱記録方式の需要が増大する
につれて、記録の高速化に対する要求が高まってきた。 このため記録装置自体の高速化は勿論、これに対応し得
る記録材料の開発が強く望まれている。
につれて、記録の高速化に対する要求が高まってきた。 このため記録装置自体の高速化は勿論、これに対応し得
る記録材料の開発が強く望まれている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】記録の高速化に対応す
るために、高感度顕色剤として、例えば特開昭56−1
44193号公報等にp−ヒドロキシ安息香酸エステル
が、特開昭59−22793号公報等にヒドロキシナフ
トエ酸エステルが提案されているが、該化合物を用いた
記録材料は画像部の保存性に問題を有する。更に、特開
昭59−165680公報にチオエステル系化合物を顕
色剤として用いることが提案されているが、該化合物を
用いた記録材料は画像部の油脂等に対する堅牢度は高い
ものの高感度とは言い難い。また、各種熱可融性物質を
添加することによる高感度化についても種々の提案があ
り、例えば特開昭58−87094号公報等にナフトー
ル誘導体が、特開昭60−82382号公報等にベンジ
ルビフェニル等が提案されている。
るために、高感度顕色剤として、例えば特開昭56−1
44193号公報等にp−ヒドロキシ安息香酸エステル
が、特開昭59−22793号公報等にヒドロキシナフ
トエ酸エステルが提案されているが、該化合物を用いた
記録材料は画像部の保存性に問題を有する。更に、特開
昭59−165680公報にチオエステル系化合物を顕
色剤として用いることが提案されているが、該化合物を
用いた記録材料は画像部の油脂等に対する堅牢度は高い
ものの高感度とは言い難い。また、各種熱可融性物質を
添加することによる高感度化についても種々の提案があ
り、例えば特開昭58−87094号公報等にナフトー
ル誘導体が、特開昭60−82382号公報等にベンジ
ルビフェニル等が提案されている。
【0005】しかしながら、これらの顕色剤あるいは熱
可融性物質を使用した記録材料は、発色感度、地肌白色
度、保存性(画像褪色、白粉発生等)等の点で、未だ充
分なものであるとは言い難い。本発明は、発色感度に優
れ、高速記録用として適し、しかも地肌白色度が高い感
熱記録材料を提供することを目的とする。
可融性物質を使用した記録材料は、発色感度、地肌白色
度、保存性(画像褪色、白粉発生等)等の点で、未だ充
分なものであるとは言い難い。本発明は、発色感度に優
れ、高速記録用として適し、しかも地肌白色度が高い感
熱記録材料を提供することを目的とする。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、無色も
しくは淡色のロイコ染料と該ロイコ染料を接触時発色せ
しめる顕色剤との間の発色反応を利用した記録材料にお
いて、下記一般式化1又は化2表わされる化合物の少く
とも一種を用いたことを特徴とする感熱記録材料が提供
される。
しくは淡色のロイコ染料と該ロイコ染料を接触時発色せ
しめる顕色剤との間の発色反応を利用した記録材料にお
いて、下記一般式化1又は化2表わされる化合物の少く
とも一種を用いたことを特徴とする感熱記録材料が提供
される。
【化1】
(式中、Arは置換もしくは未置換のフェニル基を、n
は0又は1を示し、Xは窒素原子又はメチン基を、R1
、R2はメチル基又はエチル基を、R3は水素原子、メ
チル基、水酸基又はメトキシ基を、R4は水素原子又は
メチル基を、R5は未置換もしくは置換のフェニル基又
はチオフェニル基を示す。)また、本発明によれば、
は0又は1を示し、Xは窒素原子又はメチン基を、R1
、R2はメチル基又はエチル基を、R3は水素原子、メ
チル基、水酸基又はメトキシ基を、R4は水素原子又は
メチル基を、R5は未置換もしくは置換のフェニル基又
はチオフェニル基を示す。)また、本発明によれば、
【
化2】 (式中、RはC1〜6アルキル−Ar、C1〜6アルキ
ル−O−Ar、C1〜6アルキル−OSO2−Ar(A
rは未置換もしくは置換のフェニル基、C1〜6アルキ
ルはシアノ基で置換されてもよい。)、また、シアノ置
換されてもよいC1〜6アルキル、C2〜6アルカノイ
ル−オキシ−C1〜6アルキルを示す。)が提供される
。
化2】 (式中、RはC1〜6アルキル−Ar、C1〜6アルキ
ル−O−Ar、C1〜6アルキル−OSO2−Ar(A
rは未置換もしくは置換のフェニル基、C1〜6アルキ
ルはシアノ基で置換されてもよい。)、また、シアノ置
換されてもよいC1〜6アルキル、C2〜6アルカノイ
ル−オキシ−C1〜6アルキルを示す。)が提供される
。
【0007】本発明の感熱記録材料は、前記一般式化1
又は化2で表わされる化合物を用いたことから、発色感
度に優れ、高速記録用として適したものになり、しかも
地肌白色度が高いものとなる。本発明で使用する前記一
般式化1及び化2で表わされるフェニル酢酸エステル化
合物の具体例を以下の表1〜表12に示すが、本発明は
これらに限定されるものではない。なお、融点は℃で表
わされている。
又は化2で表わされる化合物を用いたことから、発色感
度に優れ、高速記録用として適したものになり、しかも
地肌白色度が高いものとなる。本発明で使用する前記一
般式化1及び化2で表わされるフェニル酢酸エステル化
合物の具体例を以下の表1〜表12に示すが、本発明は
これらに限定されるものではない。なお、融点は℃で表
わされている。
【0008】
【表1】
【0009】
【表2】
【0010】
【表3】
【0011】
【表4】
【0012】
【表5】
【0013】
【表6】
【0014】
【表7】
【0015】
【表8】
【0016】
【表9】
【0017】
【表10】
【0018】
【表11】
【0019】
【表12】
【0020】本発明において用いられるロイコ染料とし
ては、一般にこの種のロイコ系記録材料において知られ
ているロイコ染料が適用され、例えば、トリフエニルメ
タン系、フルオラン系、フエノチアジン系、オーラミン
系、スピロピラン系等の染料のロイコ化合物が好ましく
用いられる。このようなロイコ染料の具体例としては、
例えば、以下に示すようなものが挙げられる。3,3−
ビス(p−ジメチルアミノフエニル)−フタリド、3,
3−ビス(p−ジメチルアミノフエニル)−6−ジメチ
ルアミノフタリド(別名クリスタルバイオレツトラクト
ン)、3,3−ビス(p−ジメチルアミノフエニル)−
6−ジエチルアミノフタリド、3,3−ビス(p−ジメ
チルアミノフエニル)−6−クロルフタリド、3,3−
ビス(p−ジブチルアミノフエニル)フタリド、3−シ
クロヘキシルアミノ−6−クロルフルオラン、3−ジメ
チルアミノ−5,7−ジメチルフルオラン、3−ジエチ
ルアミノ−7−クロロフルオラン、3−ジエチルアミノ
−7−メチルフルオラン、3−ジエチルアミノ−7,8
−ベンズフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル
−7−クロルフルオラン、3−(N−p−トリル−N−
エチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン
、3−ピロリジノ−6−メチル−7−アニリノフルオラ
ン、2−{N−(3’−トリフルオルメチルフエニル)
アミノ}−6−ジエチルアミノフルオラン、2−{3,
6−ビス(ジエチルアミノ)−9−(o−クロルアニリ
ノ)キサンチル安息香酸ラクタム}、3−ジエチルアミ
ノ−6−メチル−7−(m−トリクロロメチルアニリノ
)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(o−クロル
アニリノ)フルオラン、3−ジブチルアミノ−7−(o
−クロルアニリノ)フルオラン、3−N−メチル−N−
アミルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、
3−N−メチル−N−シクロヘキシルアミノ−6−メチ
ル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6
−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N,N−ジ
エチルアミノ)−5−メチル−7−(N,N−ジベンジ
ルアミノ)フルオラン、ベンゾイルロイコメチレンブル
−、6’−クロロ−8’−メトキシ−ベンゾインドリノ
−ピリロスピラン、6’−ブロモ−3’−メトキシ−ベ
ンゾインドリノ−ピリロスピラン、3−(2’−ヒドロ
キシ−4’−ジメチルアミノフエニル)−3−(2’−
メトキシ−5’−クロルフエニル)フタリド、3−(2
’−ヒドロキシ−4’−ジメチルアミノフエニル)−3
−(2’−メトキシ−5’−ニトロフエニル)フタリド
、3−(2’−ヒドロキシ−4’−ジエチルアミノフエ
ニル)−3−(2’−メトキシ−5’−メチルフエニル
)フタリド、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(
2’,4’−ジメチルアニリノ)フルオラン、3−(2
’−メトキシ−4’−ジメチルアミノフエニル)−3−
(2’−ヒドロキシ−4’−クロル−5’−メチルフエ
ニル)フタリド、3−モルホリノ−7−(N−プロピル
−トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン、3−ピロ
リジノ−7−トリフルオロメチルアニリノフルオラン、
3−ジエチルアミノ−5−クロロ−7−(N−ベンジル
−トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン、3−ピロ
リジノ−7−(ジ−p−クロルフエニル)メチルアミノ
フルオラン、3−ジエチルアミノ−5−クロル−7−(
α−フエニルエチルアミノ)フルオラン、3−(N−エ
チル−p−トルイジノ)−7−(α−フエニルエチルア
ミノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(o−メ
トキシカルボニルフエニルアミノ)フルオラン、3−ジ
エチルアミノ−5−メチル−7−(α−フエニルエチル
アミノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−ピペリ
ジノフルオラン、 2−クロロ−3−(N−メチ
ルトルイジノ)−7−(pーn−ブチルアニリノ)フル
オラン、3−(N−ベンジル−N−シクロヘキシルアミ
ノ)−5、6−ベンゾ−7−α−ナフチルアミノ−4´
−ブロモフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル
−7−メシチジノ−4´、5´−ベンゾフルオラン、3
−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(2’,4’−ジ
メチルアニリノ)フルオラン等。3−(p−ジメチルア
ミノフェニル)−3−{1,1−ビス(p−ジメチルア
ミノフェニル)エチレン−2−イル}フタリド、3−(
p−ジメチルアミノフェニル)−3−{1,1−ビス(
p−ジメチルアミノフェニル)エチレン−2−イル}−
6−ジメチルアミノフタリド、3−(p−ジメチルアミ
ノフェニル)−3−(1−p−ジメチルアミノフェニル
−1−フェニルエチレン−2−イル)フタリド、3−(
p−ジメチルアミノフェニル)−3−(1−p−ジメチ
ルアミノフェニル−1−p−クロロフェニルエチレン−
2−イル)−6−ジメチルアミノフタリド、3−(4’
−ジメチルアミノ−2’−メトキシ)−3−(1’’−
p−ジメチルアミノフェニル−1’’−p−クロロフェ
ニル−1’’,3’’−ブタジエン−4’’−イル)ベ
ンゾフタリド、3−(4’−ジメチルアミノ−2’−ベ
ンジルオキシ)−3−(1’’−p−ジメチルアミノフ
ェニル−1’’−フェニル−1’’,3’’−ブタジエ
ン−4’’−イル)ベンゾフタリド、3−ジメチルアミ
ノ−6−ジメチルアミノ−フルオレン−9−スピロ−3
’−(6’−ジメチルアミノ)フタリド、3,3−ビス
{2−(p−ジメチルアミノフェニル)−2−(p−メ
トキシフェニル)エテニル}−4,5,6,7−テトラ
クロロフタリド、3−ビス{1,1−ビス(4−ピロリ
ジノフェニル)エチレン−2−イル}−5,6−ジクロ
ロ−4,7−ジブロモフタリド、ビス(p−ジメチルア
ミノスチリル)−1−ナフタレンスルホニルメタン等。
ては、一般にこの種のロイコ系記録材料において知られ
ているロイコ染料が適用され、例えば、トリフエニルメ
タン系、フルオラン系、フエノチアジン系、オーラミン
系、スピロピラン系等の染料のロイコ化合物が好ましく
用いられる。このようなロイコ染料の具体例としては、
例えば、以下に示すようなものが挙げられる。3,3−
ビス(p−ジメチルアミノフエニル)−フタリド、3,
3−ビス(p−ジメチルアミノフエニル)−6−ジメチ
ルアミノフタリド(別名クリスタルバイオレツトラクト
ン)、3,3−ビス(p−ジメチルアミノフエニル)−
6−ジエチルアミノフタリド、3,3−ビス(p−ジメ
チルアミノフエニル)−6−クロルフタリド、3,3−
ビス(p−ジブチルアミノフエニル)フタリド、3−シ
クロヘキシルアミノ−6−クロルフルオラン、3−ジメ
チルアミノ−5,7−ジメチルフルオラン、3−ジエチ
ルアミノ−7−クロロフルオラン、3−ジエチルアミノ
−7−メチルフルオラン、3−ジエチルアミノ−7,8
−ベンズフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル
−7−クロルフルオラン、3−(N−p−トリル−N−
エチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン
、3−ピロリジノ−6−メチル−7−アニリノフルオラ
ン、2−{N−(3’−トリフルオルメチルフエニル)
アミノ}−6−ジエチルアミノフルオラン、2−{3,
6−ビス(ジエチルアミノ)−9−(o−クロルアニリ
ノ)キサンチル安息香酸ラクタム}、3−ジエチルアミ
ノ−6−メチル−7−(m−トリクロロメチルアニリノ
)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(o−クロル
アニリノ)フルオラン、3−ジブチルアミノ−7−(o
−クロルアニリノ)フルオラン、3−N−メチル−N−
アミルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、
3−N−メチル−N−シクロヘキシルアミノ−6−メチ
ル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6
−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N,N−ジ
エチルアミノ)−5−メチル−7−(N,N−ジベンジ
ルアミノ)フルオラン、ベンゾイルロイコメチレンブル
−、6’−クロロ−8’−メトキシ−ベンゾインドリノ
−ピリロスピラン、6’−ブロモ−3’−メトキシ−ベ
ンゾインドリノ−ピリロスピラン、3−(2’−ヒドロ
キシ−4’−ジメチルアミノフエニル)−3−(2’−
メトキシ−5’−クロルフエニル)フタリド、3−(2
’−ヒドロキシ−4’−ジメチルアミノフエニル)−3
−(2’−メトキシ−5’−ニトロフエニル)フタリド
、3−(2’−ヒドロキシ−4’−ジエチルアミノフエ
ニル)−3−(2’−メトキシ−5’−メチルフエニル
)フタリド、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(
2’,4’−ジメチルアニリノ)フルオラン、3−(2
’−メトキシ−4’−ジメチルアミノフエニル)−3−
(2’−ヒドロキシ−4’−クロル−5’−メチルフエ
ニル)フタリド、3−モルホリノ−7−(N−プロピル
−トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン、3−ピロ
リジノ−7−トリフルオロメチルアニリノフルオラン、
3−ジエチルアミノ−5−クロロ−7−(N−ベンジル
−トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン、3−ピロ
リジノ−7−(ジ−p−クロルフエニル)メチルアミノ
フルオラン、3−ジエチルアミノ−5−クロル−7−(
α−フエニルエチルアミノ)フルオラン、3−(N−エ
チル−p−トルイジノ)−7−(α−フエニルエチルア
ミノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(o−メ
トキシカルボニルフエニルアミノ)フルオラン、3−ジ
エチルアミノ−5−メチル−7−(α−フエニルエチル
アミノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−ピペリ
ジノフルオラン、 2−クロロ−3−(N−メチ
ルトルイジノ)−7−(pーn−ブチルアニリノ)フル
オラン、3−(N−ベンジル−N−シクロヘキシルアミ
ノ)−5、6−ベンゾ−7−α−ナフチルアミノ−4´
−ブロモフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル
−7−メシチジノ−4´、5´−ベンゾフルオラン、3
−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(2’,4’−ジ
メチルアニリノ)フルオラン等。3−(p−ジメチルア
ミノフェニル)−3−{1,1−ビス(p−ジメチルア
ミノフェニル)エチレン−2−イル}フタリド、3−(
p−ジメチルアミノフェニル)−3−{1,1−ビス(
p−ジメチルアミノフェニル)エチレン−2−イル}−
6−ジメチルアミノフタリド、3−(p−ジメチルアミ
ノフェニル)−3−(1−p−ジメチルアミノフェニル
−1−フェニルエチレン−2−イル)フタリド、3−(
p−ジメチルアミノフェニル)−3−(1−p−ジメチ
ルアミノフェニル−1−p−クロロフェニルエチレン−
2−イル)−6−ジメチルアミノフタリド、3−(4’
−ジメチルアミノ−2’−メトキシ)−3−(1’’−
p−ジメチルアミノフェニル−1’’−p−クロロフェ
ニル−1’’,3’’−ブタジエン−4’’−イル)ベ
ンゾフタリド、3−(4’−ジメチルアミノ−2’−ベ
ンジルオキシ)−3−(1’’−p−ジメチルアミノフ
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ン−4’’−イル)ベンゾフタリド、3−ジメチルアミ
ノ−6−ジメチルアミノ−フルオレン−9−スピロ−3
’−(6’−ジメチルアミノ)フタリド、3,3−ビス
{2−(p−ジメチルアミノフェニル)−2−(p−メ
トキシフェニル)エテニル}−4,5,6,7−テトラ
クロロフタリド、3−ビス{1,1−ビス(4−ピロリ
ジノフェニル)エチレン−2−イル}−5,6−ジクロ
ロ−4,7−ジブロモフタリド、ビス(p−ジメチルア
ミノスチリル)−1−ナフタレンスルホニルメタン等。
【0021】また本発明においては顕色剤として電子受
容性の種々の化合物、例えばフェノール性化合物、チオ
フェノール性化合物、チオ尿素誘導体、有機酸及びその
金属塩等を適用することができ、その具体例としては以
下に示すようなものが挙げられる。ベントナイト、ゼオ
ライト、酸性白土、活性白土、シリカゲル、フェノール
樹脂、4,4’−イソプロピリデンビスフェノール、3
,4’−イソプロピリデンビスフェノール、4,4’−
イソプロピリデンビス(o−メチルフェノール)、4,
4’−セカンダリーブチリデンビスフェノール4,4’
−イソプロピリデンビス(o−ターシャリーブチルフェ
ノール)、4,4’−シクロヘキシリデンジフェノール
、4,4’−イソプロピリデンビス(2−クロロフェノ
ール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−タ
ーシャリーブチルフェノール)、2,2’ーメチレンビ
ス(4−エチル−6−ターシャリーブチルフェノール)
、4,4’−ブチリデンビス(6−ターシャリーブチル
−2−メチル)フェノール、1,1,3−トリス(2−
メチル−4−ヒドロキシ−5−ターシャリブチルフェニ
ル)ブタン、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒ
ドロキシ−5−シクロヘキシルフェニル)ブタン、4,
4’−チオビス(6−ターシャリーブチル−2−メチル
)フェノール、4,4’−ジフェノールスルホン、4,
2’−ジフェノールスルホン、4−イソプロポキシ−4
’−ヒドロキシジフェニルスルホン、4−ベンジロキシ
−4’−ヒドロキシジフェニルスルホン、4,4’−ジ
フェノールスルホキシド、P−ヒドロキシ安息香酸イソ
プロピル、P−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、プロトカ
テキユ酸ベンジル、没食子酸ステアリル、没食子酸ラウ
リル、没食子酸オクチル、1,7−ビス(4−ヒドロキ
シフェニルチオ)−3,5−ジオキサヘプタン、1,5
−ビス(4−ヒドロキシフェニルチオ)−3−オキサペ
ンタン、1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニルチオ)
−プロパン、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6
−ターシャリブチルフェノール)、1,3−ビス(4−
ヒドロキシフェニルチオ)−2−ヒドロキシプロパン、
N,N’−ジフェニルチオ尿素、N,N’−ジ(m−ク
ロロフェニル)チオ尿素、サリチルアニリド、5−クロ
ロ−サリチルアニリド、サリチル−o−クロロアニリド
、2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸、チオシアン酸亜鉛
のアンチピリン錯体、2−アセチルオキシ−3−ナフト
エ酸の亜鉛塩、2−ヒドロキシ−1−ナフトエ酸、1−
ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、ヒドロキシナフトエ酸の
亜鉛、アルミニウム、カルシウム等の金属塩ビス−(4
−ヒドロキシフェニル)酢酸メチルエステル、ビス−(
4−ヒドロキシフェニル)酢酸ベンジルエステル、4−
{β−(p−メトキシフェノキシ)エトキシ}サリチル
酸、1,3−ビス(4−ヒドロキシクミル)ベンゼン、
1,4−ビス(4−ヒドロキシクミル)ベンゼン、2,
4’−ジフェノールスルホン、3,3’−ジアリル−4
,4’−ジフェノールスルホン、α,α−ビス(4−ヒ
ドロキシフェニル)−α−メチルトルエンチオシアン酸
亜鉛のアンチピリン錯体、 テトラブロモビスフェノ
ールA、テトラブロモビスフェノールS、4,4’−チ
オビス(2−メチルフェノール)、4,4’−チオビス
(2−クロロフェノール)等。
容性の種々の化合物、例えばフェノール性化合物、チオ
フェノール性化合物、チオ尿素誘導体、有機酸及びその
金属塩等を適用することができ、その具体例としては以
下に示すようなものが挙げられる。ベントナイト、ゼオ
ライト、酸性白土、活性白土、シリカゲル、フェノール
樹脂、4,4’−イソプロピリデンビスフェノール、3
,4’−イソプロピリデンビスフェノール、4,4’−
イソプロピリデンビス(o−メチルフェノール)、4,
4’−セカンダリーブチリデンビスフェノール4,4’
−イソプロピリデンビス(o−ターシャリーブチルフェ
ノール)、4,4’−シクロヘキシリデンジフェノール
、4,4’−イソプロピリデンビス(2−クロロフェノ
ール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−タ
ーシャリーブチルフェノール)、2,2’ーメチレンビ
ス(4−エチル−6−ターシャリーブチルフェノール)
、4,4’−ブチリデンビス(6−ターシャリーブチル
−2−メチル)フェノール、1,1,3−トリス(2−
メチル−4−ヒドロキシ−5−ターシャリブチルフェニ
ル)ブタン、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒ
ドロキシ−5−シクロヘキシルフェニル)ブタン、4,
4’−チオビス(6−ターシャリーブチル−2−メチル
)フェノール、4,4’−ジフェノールスルホン、4,
2’−ジフェノールスルホン、4−イソプロポキシ−4
’−ヒドロキシジフェニルスルホン、4−ベンジロキシ
−4’−ヒドロキシジフェニルスルホン、4,4’−ジ
フェノールスルホキシド、P−ヒドロキシ安息香酸イソ
プロピル、P−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、プロトカ
テキユ酸ベンジル、没食子酸ステアリル、没食子酸ラウ
リル、没食子酸オクチル、1,7−ビス(4−ヒドロキ
シフェニルチオ)−3,5−ジオキサヘプタン、1,5
−ビス(4−ヒドロキシフェニルチオ)−3−オキサペ
ンタン、1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニルチオ)
−プロパン、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6
−ターシャリブチルフェノール)、1,3−ビス(4−
ヒドロキシフェニルチオ)−2−ヒドロキシプロパン、
N,N’−ジフェニルチオ尿素、N,N’−ジ(m−ク
ロロフェニル)チオ尿素、サリチルアニリド、5−クロ
ロ−サリチルアニリド、サリチル−o−クロロアニリド
、2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸、チオシアン酸亜鉛
のアンチピリン錯体、2−アセチルオキシ−3−ナフト
エ酸の亜鉛塩、2−ヒドロキシ−1−ナフトエ酸、1−
ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、ヒドロキシナフトエ酸の
亜鉛、アルミニウム、カルシウム等の金属塩ビス−(4
−ヒドロキシフェニル)酢酸メチルエステル、ビス−(
4−ヒドロキシフェニル)酢酸ベンジルエステル、4−
{β−(p−メトキシフェノキシ)エトキシ}サリチル
酸、1,3−ビス(4−ヒドロキシクミル)ベンゼン、
1,4−ビス(4−ヒドロキシクミル)ベンゼン、2,
4’−ジフェノールスルホン、3,3’−ジアリル−4
,4’−ジフェノールスルホン、α,α−ビス(4−ヒ
ドロキシフェニル)−α−メチルトルエンチオシアン酸
亜鉛のアンチピリン錯体、 テトラブロモビスフェノ
ールA、テトラブロモビスフェノールS、4,4’−チ
オビス(2−メチルフェノール)、4,4’−チオビス
(2−クロロフェノール)等。
【0022】本発明の感熱記録材料を得るために、ロイ
コ染料、顕色剤及び前記補助成分を支持体上に結合支持
させればよい。この場合の結合剤としては、慣用の種々
の結合剤を適宜用いることができる。このような結合剤
の具体例を挙げると、例えば、以下のものが挙げられる
。ポリビニルアルコール、澱粉及びその誘導体、メトキ
シセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキ
シメチルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロ
ース等のセルロース誘導体、ポリアクリル酸ソーダ、ポ
リビニルピロリドン、アクリルアミド/アクリル酸エス
テル共重合体、アクリルアミド/アクリル酸エステル/
メタクリル酸三元共重合体、スチレン/無水マレイン酸
共重合体アルカリ塩、イソブチレン/無水マレイン酸共
重合体アルカリ塩、ポリアクリルアミド、アルギン酸ソ
ーダ、ゼラチン、カゼイン等の水溶性高分子の他、ポリ
酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリアクリル酸エステル、
ポリメタクリル酸エステル、塩化ビニル/酢酸ビニル共
重合体、エチレン/酢酸ビニル共重合体等のエマルジョ
ンやスチレン/ブタジエン共重合体、スチレン/ブタジ
エン/アクリル系共重合体等のラテックス類。
コ染料、顕色剤及び前記補助成分を支持体上に結合支持
させればよい。この場合の結合剤としては、慣用の種々
の結合剤を適宜用いることができる。このような結合剤
の具体例を挙げると、例えば、以下のものが挙げられる
。ポリビニルアルコール、澱粉及びその誘導体、メトキ
シセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキ
シメチルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロ
ース等のセルロース誘導体、ポリアクリル酸ソーダ、ポ
リビニルピロリドン、アクリルアミド/アクリル酸エス
テル共重合体、アクリルアミド/アクリル酸エステル/
メタクリル酸三元共重合体、スチレン/無水マレイン酸
共重合体アルカリ塩、イソブチレン/無水マレイン酸共
重合体アルカリ塩、ポリアクリルアミド、アルギン酸ソ
ーダ、ゼラチン、カゼイン等の水溶性高分子の他、ポリ
酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリアクリル酸エステル、
ポリメタクリル酸エステル、塩化ビニル/酢酸ビニル共
重合体、エチレン/酢酸ビニル共重合体等のエマルジョ
ンやスチレン/ブタジエン共重合体、スチレン/ブタジ
エン/アクリル系共重合体等のラテックス類。
【0023】また、本発明により感熱記録材料を得る場
合は、感度向上剤として前記化1又は化2で表わされる
化合物を用いるが、必要に応じて、更に種々の熱可融性
物質を使用することができ、その具体例としては次の化
合物が挙げられる。ステアリン酸、ベヘン酸等の脂肪酸
類、ステアリン酸アミド、パルミチン酸アミド等の脂肪
酸アミド類、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニ
ウム、ステアリン酸カルシウム、パルミチン酸亜鉛、ベ
ヘン酸亜鉛等の脂肪酸金属塩類、p−ベンジルビフェニ
ル、ターフェニル、トリフェニルメタン、p−ベンジル
オキシ安息香酸ベンジル、β−ベンジルオキシナフタレ
ン、β−ナフトエ酸フェニルエステル、1−ヒドロキシ
−2−ナフトエ酸フェニルエステル、1−ヒドロキシ−
2−ナフトエ酸メチルエステル、ジフェニルカーボネー
ト、テレフタル酸ジベンジルエステル、テレフタル酸ジ
メチルエステル、1,4−ジメトキシナフタレン、1,
4−ジエトキシナフタレン、1,4−ジベンジルオキシ
ナフタレン、1,2−ビス(フェノキシ)エタン、1,
2−ビス(3−メチルフェノキシ)エタン、1,2−ビ
ス(4−メチルフェノキシ)エタン、1,4−ビス(フ
ェノキシ)ブタン、1,4−ビス(フェノキシ)−2−
ブテン、1,2−ビス(4−メトキシフェニルチオ)エ
タン、ジベンゾイルメタン、1,4−ビス(フェニルチ
オ)ブタン、1,4−ビス(フェニルチオ)−2−ブテ
ン、1,2−ビス(4−メトキシフェニルチオ)エタン
、1,3−ビス(2−ビニルオキシエトキシ)ベンゼン
、1,4−ビス(2−ビニルオキシエトキシ)ベンゼン
、p−(2−ビニルオキシエトキシ)ビフェニル、p−
アリールオキシビフェニル、p−プロパギルオキシビフ
ェニル、ジベンゾイルオキシメタン、1,3−ジベンゾ
イルオキシプロパン、ジベンジルジスルフィド、1,1
−ジフェニルエタノール、1,1−ジフェニルプロパノ
ール、p−(ベンジルオキシ)ベンジルアルコール、1
,3−ジフェノキシ−2−プロパノール、N−オクタデ
シルカルバモイル−p−メトキシカルボニルベンゼン、
N−オクタデシルカルバモイルベンゼン、蓚酸ジベンジ
ルエステル、蓚酸−p−クロロベンジル、1,5−ビス
(p−メトキシフェニルオキシ)−3−オキサペンタン
等。
合は、感度向上剤として前記化1又は化2で表わされる
化合物を用いるが、必要に応じて、更に種々の熱可融性
物質を使用することができ、その具体例としては次の化
合物が挙げられる。ステアリン酸、ベヘン酸等の脂肪酸
類、ステアリン酸アミド、パルミチン酸アミド等の脂肪
酸アミド類、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニ
ウム、ステアリン酸カルシウム、パルミチン酸亜鉛、ベ
ヘン酸亜鉛等の脂肪酸金属塩類、p−ベンジルビフェニ
ル、ターフェニル、トリフェニルメタン、p−ベンジル
オキシ安息香酸ベンジル、β−ベンジルオキシナフタレ
ン、β−ナフトエ酸フェニルエステル、1−ヒドロキシ
−2−ナフトエ酸フェニルエステル、1−ヒドロキシ−
2−ナフトエ酸メチルエステル、ジフェニルカーボネー
ト、テレフタル酸ジベンジルエステル、テレフタル酸ジ
メチルエステル、1,4−ジメトキシナフタレン、1,
4−ジエトキシナフタレン、1,4−ジベンジルオキシ
ナフタレン、1,2−ビス(フェノキシ)エタン、1,
2−ビス(3−メチルフェノキシ)エタン、1,2−ビ
ス(4−メチルフェノキシ)エタン、1,4−ビス(フ
ェノキシ)ブタン、1,4−ビス(フェノキシ)−2−
ブテン、1,2−ビス(4−メトキシフェニルチオ)エ
タン、ジベンゾイルメタン、1,4−ビス(フェニルチ
オ)ブタン、1,4−ビス(フェニルチオ)−2−ブテ
ン、1,2−ビス(4−メトキシフェニルチオ)エタン
、1,3−ビス(2−ビニルオキシエトキシ)ベンゼン
、1,4−ビス(2−ビニルオキシエトキシ)ベンゼン
、p−(2−ビニルオキシエトキシ)ビフェニル、p−
アリールオキシビフェニル、p−プロパギルオキシビフ
ェニル、ジベンゾイルオキシメタン、1,3−ジベンゾ
イルオキシプロパン、ジベンジルジスルフィド、1,1
−ジフェニルエタノール、1,1−ジフェニルプロパノ
ール、p−(ベンジルオキシ)ベンジルアルコール、1
,3−ジフェノキシ−2−プロパノール、N−オクタデ
シルカルバモイル−p−メトキシカルボニルベンゼン、
N−オクタデシルカルバモイルベンゼン、蓚酸ジベンジ
ルエステル、蓚酸−p−クロロベンジル、1,5−ビス
(p−メトキシフェニルオキシ)−3−オキサペンタン
等。
【0024】また、本発明においては、必要に応じ、こ
の種感熱記録材料に慣用される補助添加成分、例えば、
填料、界面活性剤等を併用することができる。この場合
、填料としては、例えば、炭酸カルシウム、シリカ、酸
化亜鉛、酸化チタン、水酸化アルミニウム、水酸化亜鉛
、硫酸バリウム、クレー、タルク、表面処理されたカル
シウムやシリカ等の無機系微粉末の他、尿素−ホルマリ
ン樹脂、スチレン/メタクリル酸共重合体、ポリスチレ
ン樹脂、塩化ビニリデン樹脂等の有機系の微粉末を挙げ
ることができる。
の種感熱記録材料に慣用される補助添加成分、例えば、
填料、界面活性剤等を併用することができる。この場合
、填料としては、例えば、炭酸カルシウム、シリカ、酸
化亜鉛、酸化チタン、水酸化アルミニウム、水酸化亜鉛
、硫酸バリウム、クレー、タルク、表面処理されたカル
シウムやシリカ等の無機系微粉末の他、尿素−ホルマリ
ン樹脂、スチレン/メタクリル酸共重合体、ポリスチレ
ン樹脂、塩化ビニリデン樹脂等の有機系の微粉末を挙げ
ることができる。
【0025】また、層構成に関しては、単層でも多層で
もよく、必要に応じてオーバー層、アンダー層、バック
層を設けることができる。
もよく、必要に応じてオーバー層、アンダー層、バック
層を設けることができる。
【0026】
【発明の効果】感度向上剤として前記一般式化1又は化
2で表わされる化合物を用いた本発明の感熱記録材料は
、発色濃度・感度に優れ、しかも地肌白色度の高い極め
て優れたものである。
2で表わされる化合物を用いた本発明の感熱記録材料は
、発色濃度・感度に優れ、しかも地肌白色度の高い極め
て優れたものである。
【0027】
【実施例】次に、本発明を実施例により更に詳細に説明
する。なお、以下に示す部及び%は何れも重量基準であ
る。
する。なお、以下に示す部及び%は何れも重量基準であ
る。
【0028】実施例1〜13、比較例1〜3下記の混合
物をそれぞれ磁性ボールミル中で2日間粉砕して〔A液
〕、〔B液〕、〔C液〕及び〔D液〕を調製した。 〔A液〕 3−(N−メチル−N−シクロヘキシル)アミ
ノ 20部 −6−メチ
ル−7−アニリノフルオラン ポリビニルアルコ
ールの10%水溶液
20部 水
60部 〔B
液〕 4,4’−イソプロピリデンジフェノール
20部 ポ
リビニルアルコールの10%水溶液
20部 水
60部 〔C液〕 表13中の化合物
20部 ポリビニルアルコールの10%水溶
液 20
部 水
60部 〔D液〕 炭酸カルシウム
20部 メチルセルロースの5%水溶液
20部 水
60部次に〔A液〕10
部、〔B液〕30部、〔C液〕30部及び〔D液〕30
部を混合して感熱発色層形成液とし、これを秤量50g
/m2の上質紙上に乾燥後の染料付着量が0.5g/m
2となるように塗布乾燥して感熱色層を設けた後、更に
その表面平滑度が500〜600秒になるよう層表面を
カレンダー掛けして感熱記録材料を作成した。
物をそれぞれ磁性ボールミル中で2日間粉砕して〔A液
〕、〔B液〕、〔C液〕及び〔D液〕を調製した。 〔A液〕 3−(N−メチル−N−シクロヘキシル)アミ
ノ 20部 −6−メチ
ル−7−アニリノフルオラン ポリビニルアルコ
ールの10%水溶液
20部 水
60部 〔B
液〕 4,4’−イソプロピリデンジフェノール
20部 ポ
リビニルアルコールの10%水溶液
20部 水
60部 〔C液〕 表13中の化合物
20部 ポリビニルアルコールの10%水溶
液 20
部 水
60部 〔D液〕 炭酸カルシウム
20部 メチルセルロースの5%水溶液
20部 水
60部次に〔A液〕10
部、〔B液〕30部、〔C液〕30部及び〔D液〕30
部を混合して感熱発色層形成液とし、これを秤量50g
/m2の上質紙上に乾燥後の染料付着量が0.5g/m
2となるように塗布乾燥して感熱色層を設けた後、更に
その表面平滑度が500〜600秒になるよう層表面を
カレンダー掛けして感熱記録材料を作成した。
【0029】以上のようにして得た感熱記録材料につい
て、松下電子部品(株)製の感熱印字装置にて、電圧1
3.3Vで印字し、マクベス濃度計RD−914にて濃
度測定した。その結果を表13に示す。
て、松下電子部品(株)製の感熱印字装置にて、電圧1
3.3Vで印字し、マクベス濃度計RD−914にて濃
度測定した。その結果を表13に示す。
【0030】
【表13】
Claims (1)
- 【請求項1】 無色もしくは淡色のロイコ染料と該ロ
イコ染料を接触時発色せしめる顕色剤との間の発色反応
を利用した記録材料において、下記一般式化1で表わさ
れる化合物の少くとも一種を用いたことを特徴とする感
熱記録材料。 【化1】 (式中、Arは置換もしくは未置換のフェニル基を、n
は0又は1を示し、Xは窒素原子又はメチン基を、R1
、R2はメチル基又はエチル基を、R3は水素原子、メ
チル基、水酸基又はメトキシ基を、R4は水素原子又は
メチル基を、R5は未置換もしくは置換のフェニル基又
はチオフェニル基を示す。) 【化2】 (式中、RはC1〜6アルキル−Ar、C1〜6アルキ
ル−O−Ar、C1〜6アルキル−OSO2−Ar(A
rは未置換もしくは置換のフェニル基、C1〜6アルキ
ルはシアノ基で置換されてもよい。)、シアノ基で置換
されてもよいC1〜6アルキル、C2〜6アルカノイル
−オキシ−C1〜6アルキルを示す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2413345A JPH04221679A (ja) | 1990-12-21 | 1990-12-21 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2413345A JPH04221679A (ja) | 1990-12-21 | 1990-12-21 | 感熱記録材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04221679A true JPH04221679A (ja) | 1992-08-12 |
Family
ID=18522014
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2413345A Pending JPH04221679A (ja) | 1990-12-21 | 1990-12-21 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04221679A (ja) |
-
1990
- 1990-12-21 JP JP2413345A patent/JPH04221679A/ja active Pending
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