JP2742297B2 - 記録材料 - Google Patents
記録材料Info
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- JP2742297B2 JP2742297B2 JP1141255A JP14125589A JP2742297B2 JP 2742297 B2 JP2742297 B2 JP 2742297B2 JP 1141255 A JP1141255 A JP 1141255A JP 14125589 A JP14125589 A JP 14125589A JP 2742297 B2 JP2742297 B2 JP 2742297B2
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- JP
- Japan
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- bis
- recording material
- methyl
- dimethylaminophenyl
- diethylamino
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は記録材料に関し、特に発色性の優れた記録材
料に関する。
料に関する。
［従来の技術］ 無色もしくは淡色のロイコ染料と顕色剤との間の、
熱、圧力などによる発色反応を利用した記録材料は種々
提案されている。
熱、圧力などによる発色反応を利用した記録材料は種々
提案されている。
その一つの感熱記録材料は、現像、定着等の煩雑な処
理を施す必要がなく、比較的簡単な装置で短時間で記録
ができること、騒音の発生が少ないこと、さらにコスト
が安いことなどの利点により、電子計算機、ファクシミ
リ、券売機、ラベル、レコーダー等の種々の記録材料と
して有用である。
理を施す必要がなく、比較的簡単な装置で短時間で記録
ができること、騒音の発生が少ないこと、さらにコスト
が安いことなどの利点により、電子計算機、ファクシミ
リ、券売機、ラベル、レコーダー等の種々の記録材料と
して有用である。
感熱記録材料に用いられる発色性染料としては、例え
ばラクトン、ラムタムまたはスピロピン環を有する無色
または淡色のロイコ染料が、また顕色剤としては従来か
ら有機酸、フェノール性物質等が用いられている。この
ロイコ染料と顕色剤を用いた記録材料は、画像濃度が高
くかつ地肌の白色度が高いことから広く利用されてい
る。
ばラクトン、ラムタムまたはスピロピン環を有する無色
または淡色のロイコ染料が、また顕色剤としては従来か
ら有機酸、フェノール性物質等が用いられている。この
ロイコ染料と顕色剤を用いた記録材料は、画像濃度が高
くかつ地肌の白色度が高いことから広く利用されてい
る。
一方、近年感熱記録方式の需要が増大するにつれて、
記録の高速化に対する要求が高まってきた。このため記
録装置自体の高速化はもちろん、これに対応し得る記録
材料の開発が強く望まれている。
記録の高速化に対する要求が高まってきた。このため記
録装置自体の高速化はもちろん、これに対応し得る記録
材料の開発が強く望まれている。
［発明が解決しようとする課題］ 記録の高速化に対応するために、高感度顕色剤とし
て、例えば特開昭56−144193号公報等にｐ−ヒドロキシ
安息香酸エステルが特開昭59−22793号公報等にヒドロ
キシナフトエ酸エステルが提案されている。更に、特開
昭59−165680号公報にチオエステル系化合物を顕色剤と
して用いることが提案されているが、該化合物を用いた
記録材料は画像部の油脂等に対する堅牢度は高いものの
高感度とは言い難い。また、各種熱可融性物質を添加す
ることによる高感度化についても種々の提案があり、例
えば特開昭58−87094号公報等にナフトール誘導体が、
特開昭60−82382号公報等にベンジルビフェニル等が提
案されている。
て、例えば特開昭56−144193号公報等にｐ−ヒドロキシ
安息香酸エステルが特開昭59−22793号公報等にヒドロ
キシナフトエ酸エステルが提案されている。更に、特開
昭59−165680号公報にチオエステル系化合物を顕色剤と
して用いることが提案されているが、該化合物を用いた
記録材料は画像部の油脂等に対する堅牢度は高いものの
高感度とは言い難い。また、各種熱可融性物質を添加す
ることによる高感度化についても種々の提案があり、例
えば特開昭58−87094号公報等にナフトール誘導体が、
特開昭60−82382号公報等にベンジルビフェニル等が提
案されている。
しかしながら、これらの顕色剤あるいは熱可融性物質
を使用した記録材料は、発色感度、地肌白色度、保存性
（画像退色、白粉発生等）等の点で未だ充分なものであ
るとは言い難い。
を使用した記録材料は、発色感度、地肌白色度、保存性
（画像退色、白粉発生等）等の点で未だ充分なものであ
るとは言い難い。
本発明は、発色感度に優れ、高速記録用として適す
る、しかも地肌白色度の高い、記録材料を提供すること
を目的とする。
る、しかも地肌白色度の高い、記録材料を提供すること
を目的とする。
［課題を解決するための手段］ 本発明によれば、無色もしくは淡色のロイコ染料と該
ロイコ染料を接触時発色せしめる顕色剤との間の発色反
応を利用した記録材料において、顕色剤として下記一般
式で表わされるフェノール性化合物を用いたことを特徴
とする記録材料が提供される。
ロイコ染料を接触時発色せしめる顕色剤との間の発色反
応を利用した記録材料において、顕色剤として下記一般
式で表わされるフェノール性化合物を用いたことを特徴
とする記録材料が提供される。
（式中、Ｒは炭素数１〜４の直鎖または枝分かれしたア
ルキル基、アリール基を示す。ｎは１または２を示
す。） 本発明の記録材料は顕色剤として上記一般式（Ｉ）で
表わされる化合物を用いることにより、発色感度に優
れ、高速記録用として適したものとなり、しかも地肌白
色度の高いものとなる。
ルキル基、アリール基を示す。ｎは１または２を示
す。） 本発明の記録材料は顕色剤として上記一般式（Ｉ）で
表わされる化合物を用いることにより、発色感度に優
れ、高速記録用として適したものとなり、しかも地肌白
色度の高いものとなる。
以下に本発明で使用するフェノール性化合物の具体例
を示すが本発明は、これらに限定されるものではない。
を示すが本発明は、これらに限定されるものではない。
本発明において用いられるロイコ染料は単独または２
種以上混合して適用されるが、このようなロイコ染料と
しては、この種の記録材料に適用されているものが任意
に適用され、例えば、トリフェニルメタン系、フルオラ
ン系、フェノチアジン系、オーラミン系、スピロピラン
系、インドリノフタリド系などのロイコ化合物が好まし
く用いられる。このようなロイコ染料の具体例として
は、例えば、以下に示すようなものが挙げられる。
種以上混合して適用されるが、このようなロイコ染料と
しては、この種の記録材料に適用されているものが任意
に適用され、例えば、トリフェニルメタン系、フルオラ
ン系、フェノチアジン系、オーラミン系、スピロピラン
系、インドリノフタリド系などのロイコ化合物が好まし
く用いられる。このようなロイコ染料の具体例として
は、例えば、以下に示すようなものが挙げられる。
3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−フタリ
ド、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
メチルアミノフタリド（別名クリスタルバイオレットラ
クトン）、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
メチルアミノフタリド、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ク
ロルフタリド、 3,3−ビス（ｐ−ジブチルアミノフェニル）フタリ
ド、 ３−シクロヘキシルアミノ−６−クロルフルオラン、 ３−ジメチルアミノ−5,7−ジメチルフルオラン、 ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソブチルアミノ）−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、 ３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ）−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−メチルフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−7,8−ベンズフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロルフルオ
ラン、 ３−（Ｎ−ｐ−トリル−Ｎ−エチルアミノ）−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、 ３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、 ２−｛Ｎ−（３′−トリフルオルメチルフェニル）ア
ミノ｝−６−ジエチルアミノフルオラン、 ２−｛3,6−ビス（ジエチルアミノ）−９−（ｏ−ク
ロルアニリノ）キサンチル｝安息香酸ラクタム、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｍ−トリク
ロロメチルアニリノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロルアニリノ）フ
ルオラン、 ３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロルアニリノ）フ
ルオラン、 ３−Ｎ−メチル−Ｎ−アミルアミノ−６−メチル−７
−アニリノフルオラン、 ３−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（２′,4′−
ジメチルアニリノ）フルオラン、 ３−（N,N−ジエチルアミノ）−５−メチル−７−
（N,N−ジベンジルアミノ）フルオラン、 ベンゾイルロイコメチレンブルー、 ６′−クロロ−８′−メトキシ−ベンゾインドリノ−
ピリロスピラン、 ６′−ブロモ−３′−メトキシ−ベンゾインドリノ−
ピリロスピラン、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフェ
ニル）−３−（２′−メトキシ−５′−クロルフェニ
ル）フタリド、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフェ
ニル）−３−（２′−メトキシ−５′−ニトロフェニ
ル）フタリド、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジエチルアミノフェ
ニル）−３−（２′−メトキシ−５′−メチルフェニ
ル）フタリド、 ３−（２′−メトキシ−４′−ジメチルアミノフェニ
ル）−３−（２′−ヒドロキシ−４′−クロル−５′−
メチルフェニル）フタリド、 ３−モルホリノ−７−（Ｎ−プロピル−トリフルオロ
メチルアニリノ）フルオラン、 ３−ピロリジノ−７−トリフルオロメチルアニリノフ
ルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−クロロ−７−（Ｎ−ベンジ
ル−トリフルオロメチルアニリノ）フルオラン、 ３−ピロリジノ−７−（ジ−ｐ−クロルフェニル）メ
チルアミノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−クロル−７−（α−フェニ
ルメチルアミノ）フルオラン、 ３−（Ｎ−エチル−ｐ−トルイジノ）−７−（α−フ
ェニルエチルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−メトキシカルボニル
フェニルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−メチル−７−（α−フェニ
ルエチルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−ピペリジノフルオラン、 ２−クロロ−３−（Ｎ−メチルトルイジノ）−７−
（ｐ−ｎ−ブチルアニリノ）フルオラン、 ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピルアミノ）−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、 3,6−ビス（ジメチルアミノ）フルオレンスピロ（9,
3′）−６′−ジメチルアミノフタリド、 ３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）−
5,6−ベンゾ−７−α−ナフチルアミノ−４′−ブロモ
フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−クロル−７−アニリノフル
オラン、 ３−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−エトキシプロピル）アミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、 ３−Ｎ−エチル−Ｎ−テトラヒドロフルフリルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−メシチジノ−
４′,5′−ベンゾフルオラン、 ３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−｛1,1−
ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）エチレン−２−イ
ル｝フタリド、 ３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−｛1,1−
ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）エチレン−２−イ
ル｝−６−ジメチルアミノフタリド、 ３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−（１−ｐ
−ジメチルアミノフェニル−１−フェニルエチレン−２
−イル）フタリド、 ３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−（１−ｐ
−ジメチルアミノフェニル−１−ｐ−クロロフェニルエ
チレン−２−イル）−６−ジメチルアミノフタリド、 ３−（４′−ジメチルアミノ−２′−メトキシ）−３
−（１″−ｐ−ジメチルアミノフェニル−１″−ｐ−ク
ロロフェニル−１″,3″−ブタジエン−４″−イル）ベ
ンゾフタリド、 ３−（４′−ジメチルアミノ−２′−ベンジルオキ
シ）−３−（１″−ｐ−ジメチルアミノフェニル−１″
−フェニル−１″,3″−ブタジエン−４″−イル）ベン
ゾフタリド、 ３−ジメチルアミノ−６−ジメチルアミノ−フルオレ
ン−９−スピロ−３′−（６′−ジメチルアミノ）フタ
リド、 3,3−ビス｛２−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−
２−（ｐ−メトキシフェニル）エテニル｝−4,5,6,7−
テトラクロロフタリド， ３−ビス｛1,1−ビス（４−ピロリジノフェニル）エ
チレン−２−イル｝−5,6−ジクロロ−4,7−ジブロモフ
タリド、 ビス（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−１−ナフタレ
ンスルホニルメタン等。
ド、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
メチルアミノフタリド（別名クリスタルバイオレットラ
クトン）、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
メチルアミノフタリド、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ク
ロルフタリド、 3,3−ビス（ｐ−ジブチルアミノフェニル）フタリ
ド、 ３−シクロヘキシルアミノ−６−クロルフルオラン、 ３−ジメチルアミノ−5,7−ジメチルフルオラン、 ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソブチルアミノ）−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、 ３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ）−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−メチルフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−7,8−ベンズフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロルフルオ
ラン、 ３−（Ｎ−ｐ−トリル−Ｎ−エチルアミノ）−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、 ３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、 ２−｛Ｎ−（３′−トリフルオルメチルフェニル）ア
ミノ｝−６−ジエチルアミノフルオラン、 ２−｛3,6−ビス（ジエチルアミノ）−９−（ｏ−ク
ロルアニリノ）キサンチル｝安息香酸ラクタム、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｍ−トリク
ロロメチルアニリノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロルアニリノ）フ
ルオラン、 ３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロルアニリノ）フ
ルオラン、 ３−Ｎ−メチル−Ｎ−アミルアミノ−６−メチル−７
−アニリノフルオラン、 ３−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（２′,4′−
ジメチルアニリノ）フルオラン、 ３−（N,N−ジエチルアミノ）−５−メチル−７−
（N,N−ジベンジルアミノ）フルオラン、 ベンゾイルロイコメチレンブルー、 ６′−クロロ−８′−メトキシ−ベンゾインドリノ−
ピリロスピラン、 ６′−ブロモ−３′−メトキシ−ベンゾインドリノ−
ピリロスピラン、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフェ
ニル）−３−（２′−メトキシ−５′−クロルフェニ
ル）フタリド、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフェ
ニル）−３−（２′−メトキシ−５′−ニトロフェニ
ル）フタリド、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジエチルアミノフェ
ニル）−３−（２′−メトキシ−５′−メチルフェニ
ル）フタリド、 ３−（２′−メトキシ−４′−ジメチルアミノフェニ
ル）−３−（２′−ヒドロキシ−４′−クロル−５′−
メチルフェニル）フタリド、 ３−モルホリノ−７−（Ｎ−プロピル−トリフルオロ
メチルアニリノ）フルオラン、 ３−ピロリジノ−７−トリフルオロメチルアニリノフ
ルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−クロロ−７−（Ｎ−ベンジ
ル−トリフルオロメチルアニリノ）フルオラン、 ３−ピロリジノ−７−（ジ−ｐ−クロルフェニル）メ
チルアミノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−クロル−７−（α−フェニ
ルメチルアミノ）フルオラン、 ３−（Ｎ−エチル−ｐ−トルイジノ）−７−（α−フ
ェニルエチルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−メトキシカルボニル
フェニルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−メチル−７−（α−フェニ
ルエチルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−ピペリジノフルオラン、 ２−クロロ−３−（Ｎ−メチルトルイジノ）−７−
（ｐ−ｎ−ブチルアニリノ）フルオラン、 ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピルアミノ）−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、 3,6−ビス（ジメチルアミノ）フルオレンスピロ（9,
3′）−６′−ジメチルアミノフタリド、 ３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）−
5,6−ベンゾ−７−α−ナフチルアミノ−４′−ブロモ
フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−クロル−７−アニリノフル
オラン、 ３−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−エトキシプロピル）アミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、 ３−Ｎ−エチル−Ｎ−テトラヒドロフルフリルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−メシチジノ−
４′,5′−ベンゾフルオラン、 ３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−｛1,1−
ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）エチレン−２−イ
ル｝フタリド、 ３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−｛1,1−
ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）エチレン−２−イ
ル｝−６−ジメチルアミノフタリド、 ３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−（１−ｐ
−ジメチルアミノフェニル−１−フェニルエチレン−２
−イル）フタリド、 ３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−（１−ｐ
−ジメチルアミノフェニル−１−ｐ−クロロフェニルエ
チレン−２−イル）−６−ジメチルアミノフタリド、 ３−（４′−ジメチルアミノ−２′−メトキシ）−３
−（１″−ｐ−ジメチルアミノフェニル−１″−ｐ−ク
ロロフェニル−１″,3″−ブタジエン−４″−イル）ベ
ンゾフタリド、 ３−（４′−ジメチルアミノ−２′−ベンジルオキ
シ）−３−（１″−ｐ−ジメチルアミノフェニル−１″
−フェニル−１″,3″−ブタジエン−４″−イル）ベン
ゾフタリド、 ３−ジメチルアミノ−６−ジメチルアミノ−フルオレ
ン−９−スピロ−３′−（６′−ジメチルアミノ）フタ
リド、 3,3−ビス｛２−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−
２−（ｐ−メトキシフェニル）エテニル｝−4,5,6,7−
テトラクロロフタリド， ３−ビス｛1,1−ビス（４−ピロリジノフェニル）エ
チレン−２−イル｝−5,6−ジクロロ−4,7−ジブロモフ
タリド、 ビス（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−１−ナフタレ
ンスルホニルメタン等。
また本発明においては、顕色剤として前記一般式で表
わされるフェノール性化合物を用いるが、更に必要に応
じ、電子受容性の種々の化合物、例えばフェノール性化
合物、チオフェノール性化合物、チオ尿素誘導体、有機
酸およびその金属塩等を併用することができ、その具体
例としては以下に示すようなものが挙げられる。
わされるフェノール性化合物を用いるが、更に必要に応
じ、電子受容性の種々の化合物、例えばフェノール性化
合物、チオフェノール性化合物、チオ尿素誘導体、有機
酸およびその金属塩等を併用することができ、その具体
例としては以下に示すようなものが挙げられる。
4,4′−イソプロピリデンビスフェノール、 4,4′−イソプロピリデンビス（ｏ−メチルフェノー
ル）、 4,4′−セカンダリーブチリデンビスフェノール、 4,4′−イソプロピリデンビス（２−ターシャリーブ
チルフェノール）、 4,4′−シクロヘキシリデンジフェノール、 4,4′−イソプロピリデンビス（２−クロロフェノー
ル）、 2,2′−メチレンビス（４−メチル−６−ターシャリ
ーブチルフェノール）、 2,2′−メチレンビス（４−エチル−６−ターシャリ
ーブチルフェノール）、 4,4′−ブチリデンビス（６−ターシャリーブチル−
２−メチルフェノール）、 1,1,3−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−
ターシャリーブチルフェニル）ブタン、 1,1,3−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−
シクロヘキシルフェニル）ブタン、 4,4′−チオビス（６−ターシャリーブチル−２−メ
チルフェノール）、 4,4′−ジフェノールスルホン、 ４−イソプロポキシ−４′−ヒドロキシジフェニルス
ルホン、 ４−ベンジロキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスル
ホン、 4,4′−ジフェノールスルホキシド、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸イソプロピル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、 プロトカテキユ酸ベンジル、 没食子酸ステアリル、 没食子酸ラウリル、 没食子酸オクチル、 1,3−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−プロパ
ン、 1,3−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−ヒ
ドロキシプロパン、 N,N′−ジフェニルチオ尿素、 N,N′−ジ（ｍ−クロロフェニル）チオ尿素、 サリチルアニリド、 ５−クロロ−サリチルアニリド ビス−（４−ヒドロキシフェニル）酢酸メチルエステ
ル、 ビス−（４−ヒドロキシフェニル）酢酸ベンジルエス
テル、 1,3−ビス（４−ヒドロキシクミル）ベンゼン、 1,4−ビス（４−ヒドロキシクミル）ベンゼン、 2,4′−ジフェノールスルホン、 2,2′−ジアリル−4,4′−ジフェノールスルホン、 3,4−ジヒドロキシ−４′−メチルジフェニルスルホ
ン、 １−アセチルオキシ−２−ナフトエ酸亜鉛、 ２−アセチルオキシ−１−ナフトエ酸亜鉛、 ２−アセチルオキシ−３−ナフトエ酸亜鉛、 α，α−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−α−メチ
ルトルエン、 チオシアン酸亜鉛のアスピリン錯体、 テトラブロモビスフェノールＡ、 テトラブロモビスフェノールＳ等。
ル）、 4,4′−セカンダリーブチリデンビスフェノール、 4,4′−イソプロピリデンビス（２−ターシャリーブ
チルフェノール）、 4,4′−シクロヘキシリデンジフェノール、 4,4′−イソプロピリデンビス（２−クロロフェノー
ル）、 2,2′−メチレンビス（４−メチル−６−ターシャリ
ーブチルフェノール）、 2,2′−メチレンビス（４−エチル−６−ターシャリ
ーブチルフェノール）、 4,4′−ブチリデンビス（６−ターシャリーブチル−
２−メチルフェノール）、 1,1,3−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−
ターシャリーブチルフェニル）ブタン、 1,1,3−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−
シクロヘキシルフェニル）ブタン、 4,4′−チオビス（６−ターシャリーブチル−２−メ
チルフェノール）、 4,4′−ジフェノールスルホン、 ４−イソプロポキシ−４′−ヒドロキシジフェニルス
ルホン、 ４−ベンジロキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスル
ホン、 4,4′−ジフェノールスルホキシド、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸イソプロピル、 ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、 プロトカテキユ酸ベンジル、 没食子酸ステアリル、 没食子酸ラウリル、 没食子酸オクチル、 1,3−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−プロパ
ン、 1,3−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−ヒ
ドロキシプロパン、 N,N′−ジフェニルチオ尿素、 N,N′−ジ（ｍ−クロロフェニル）チオ尿素、 サリチルアニリド、 ５−クロロ−サリチルアニリド ビス−（４−ヒドロキシフェニル）酢酸メチルエステ
ル、 ビス−（４−ヒドロキシフェニル）酢酸ベンジルエス
テル、 1,3−ビス（４−ヒドロキシクミル）ベンゼン、 1,4−ビス（４−ヒドロキシクミル）ベンゼン、 2,4′−ジフェノールスルホン、 2,2′−ジアリル−4,4′−ジフェノールスルホン、 3,4−ジヒドロキシ−４′−メチルジフェニルスルホ
ン、 １−アセチルオキシ−２−ナフトエ酸亜鉛、 ２−アセチルオキシ−１−ナフトエ酸亜鉛、 ２−アセチルオキシ−３−ナフトエ酸亜鉛、 α，α−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−α−メチ
ルトルエン、 チオシアン酸亜鉛のアスピリン錯体、 テトラブロモビスフェノールＡ、 テトラブロモビスフェノールＳ等。
本発明の記録材料を製造するには、ロイコ染料、顕色
剤および補助成分を支持体上に結合支持させればよい。
この場合の結合剤としては、慣用の種々の結合剤を適宜
用いることができ、その具体例としては、例えば、以下
のものが挙げられる。
剤および補助成分を支持体上に結合支持させればよい。
この場合の結合剤としては、慣用の種々の結合剤を適宜
用いることができ、その具体例としては、例えば、以下
のものが挙げられる。
ポリビニルアルコール、澱粉およびその誘導体、メト
キシセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、メチルセルロース、エチルセル
ロース等のセルロース誘導体、ポリアクリル酸ソーダ、
ポリビニルピロリドン、アクリルアミド／アクリル酸エ
ステル共重合体、アクリルアミド／アクリル酸エステル
／メタクリル酸三元共重合体、スチレン／無水マレイン
酸共重合体アルカリ塩、イソブチレン／無水マレイン酸
共重合体アルカリ塩、ポリアクリルアミド、アルギン酸
ソーダ、ゼラチン、カゼイン等の水溶性高分子のほか、
ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリアクリル酸エステ
ル、ポリメタクリル酸エステル、塩化ビニル／酢酸ビニ
ル共重合体、エチレン／酢酸ビニル共重合体等のエマル
ジョンやスチレン／ブタジエン共重合体、スチレン／ブ
タジエン／アクリル系共重合体等のラテックス等。
キシセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、メチルセルロース、エチルセル
ロース等のセルロース誘導体、ポリアクリル酸ソーダ、
ポリビニルピロリドン、アクリルアミド／アクリル酸エ
ステル共重合体、アクリルアミド／アクリル酸エステル
／メタクリル酸三元共重合体、スチレン／無水マレイン
酸共重合体アルカリ塩、イソブチレン／無水マレイン酸
共重合体アルカリ塩、ポリアクリルアミド、アルギン酸
ソーダ、ゼラチン、カゼイン等の水溶性高分子のほか、
ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリアクリル酸エステ
ル、ポリメタクリル酸エステル、塩化ビニル／酢酸ビニ
ル共重合体、エチレン／酢酸ビニル共重合体等のエマル
ジョンやスチレン／ブタジエン共重合体、スチレン／ブ
タジエン／アクリル系共重合体等のラテックス等。
また、本発明により感熱記録材料を得る場合は、必要
に応じて、熱感度向上剤として種々の熱可融性物質を使
用することができ、その具体例としては次の化合物が挙
げられる。
に応じて、熱感度向上剤として種々の熱可融性物質を使
用することができ、その具体例としては次の化合物が挙
げられる。
ステアリン酸、ベヘン酸等の脂肪酸類、ステアリン酸
アミド、パルミチン酸アミド等の脂肪酸アミド類、ステ
アリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン
酸カルシウム、パルミチン酸亜鉛、ベヘン酸亜鉛等の脂
肪酸金属塩類、ｐ−ベンジルビフェニル、ターフェニ
ル、トリフェニルメタン、ｐ−ベンジルオキシ安息香酸
ベンジル、β−ベンジルオキシナフタレン、β−ナフト
エ酸フェニルエステル、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ
酸フェニルエステル、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸
メチルエステル、ジフェニルカーボネート、テレフタル
酸ジベンジルエステル、テレフタル酸ジメチルエステ
ル、1,4−ジメトキシナフタレン、1,4−ジエトキシナフ
タレン、1,4−ジベンジルオキシナフタレン、1,2−ビス
（フェノキシ）エタン、1,2−ビス（３−メチルフェノ
キシ）エタン、1,2−ビス（４−メチルフェノキシ）エ
タン、1,4−ビス（フェノキシ）ブタン、1,4−ビス（フ
ェノキシ）−２−ブテン、1,2−ビス（４−メトキシフ
ェニルチオ）エタン、ジベンゾイルメタン、1,4−ビス
（フェニルチオ）ブタン、1,4−ビス（フェニルチオ）
−２−ブテン、1,2−ビス（４−メトキシフェニルチ
オ）エタン、1,3−ビス（２−ビニルオキシエトキシ）
ベンゼン、1,4−ビス（２−ビニルオキシエトキシ）ベ
ンゼン、ｐ−（２−ビニルオキシエトキシ）ビフェニ
ル、ｐ−アリールオキシビフェニル、ｐ−プロパギルオ
キシビフェニル、ジベンゾイルオキシメタン、1,3−ジ
ベンゾイルオキシプロパン、ジベンジルスルフィド、1,
1−ジフェニルエタノール、1,1−ジフェニルプロパノー
ル、ｐ−（ベンジルオキシ）ベンジルアルコール、1,3
−ジフェノキシ−２−プロパノール、Ｎ−オクタデシル
カルバモイル−ｐ−メトキシカルボニルベンゼン、Ｎ−
オクタデシルカルバモイルベンゼン、シュウ酸ジベンジ
ルエステル、1,5−ビス（Ｐ−メトキシフェニルオキ
シ）−３−オキサペンタン等。
アミド、パルミチン酸アミド等の脂肪酸アミド類、ステ
アリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン
酸カルシウム、パルミチン酸亜鉛、ベヘン酸亜鉛等の脂
肪酸金属塩類、ｐ−ベンジルビフェニル、ターフェニ
ル、トリフェニルメタン、ｐ−ベンジルオキシ安息香酸
ベンジル、β−ベンジルオキシナフタレン、β−ナフト
エ酸フェニルエステル、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ
酸フェニルエステル、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸
メチルエステル、ジフェニルカーボネート、テレフタル
酸ジベンジルエステル、テレフタル酸ジメチルエステ
ル、1,4−ジメトキシナフタレン、1,4−ジエトキシナフ
タレン、1,4−ジベンジルオキシナフタレン、1,2−ビス
（フェノキシ）エタン、1,2−ビス（３−メチルフェノ
キシ）エタン、1,2−ビス（４−メチルフェノキシ）エ
タン、1,4−ビス（フェノキシ）ブタン、1,4−ビス（フ
ェノキシ）−２−ブテン、1,2−ビス（４−メトキシフ
ェニルチオ）エタン、ジベンゾイルメタン、1,4−ビス
（フェニルチオ）ブタン、1,4−ビス（フェニルチオ）
−２−ブテン、1,2−ビス（４−メトキシフェニルチ
オ）エタン、1,3−ビス（２−ビニルオキシエトキシ）
ベンゼン、1,4−ビス（２−ビニルオキシエトキシ）ベ
ンゼン、ｐ−（２−ビニルオキシエトキシ）ビフェニ
ル、ｐ−アリールオキシビフェニル、ｐ−プロパギルオ
キシビフェニル、ジベンゾイルオキシメタン、1,3−ジ
ベンゾイルオキシプロパン、ジベンジルスルフィド、1,
1−ジフェニルエタノール、1,1−ジフェニルプロパノー
ル、ｐ−（ベンジルオキシ）ベンジルアルコール、1,3
−ジフェノキシ−２−プロパノール、Ｎ−オクタデシル
カルバモイル−ｐ−メトキシカルボニルベンゼン、Ｎ−
オクタデシルカルバモイルベンゼン、シュウ酸ジベンジ
ルエステル、1,5−ビス（Ｐ−メトキシフェニルオキ
シ）−３−オキサペンタン等。
なお、本発明により感熱記録材料を得る場合には、ロ
イコ染料、顕色剤と共に、必要に応じ、この種の感熱記
録材料に慣用される補助添加成分、例えば、填料、界面
活性剤等を併用することができる。この場合、填料とし
ては、例えば、炭酸カルシウム、シリカ、酸化亜鉛、酸
化チタン、水酸化アルミニウム、水酸化亜鉛、硫酸バリ
ウム、クレー、タルク、表面処理されたカルシウムやシ
リカ等の無機系微粉末の他、尿素−ホルマリン樹脂、ス
チレン／メタクリル酸共重合体、ポリスチレン樹脂等の
有機系の微粉末を挙げることができる。
イコ染料、顕色剤と共に、必要に応じ、この種の感熱記
録材料に慣用される補助添加成分、例えば、填料、界面
活性剤等を併用することができる。この場合、填料とし
ては、例えば、炭酸カルシウム、シリカ、酸化亜鉛、酸
化チタン、水酸化アルミニウム、水酸化亜鉛、硫酸バリ
ウム、クレー、タルク、表面処理されたカルシウムやシ
リカ等の無機系微粉末の他、尿素−ホルマリン樹脂、ス
チレン／メタクリル酸共重合体、ポリスチレン樹脂等の
有機系の微粉末を挙げることができる。
また、本発明におけるフェノール性化合物は感圧記録
材料としても使用することができ、該フェノール性化合
物を用いた感圧記録材料は、従来公知の方法により、容
易に作成することができる。
材料としても使用することができ、該フェノール性化合
物を用いた感圧記録材料は、従来公知の方法により、容
易に作成することができる。
［実施例］ 次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。な
お以下において示す部及び％はいずれも重量基準であ
る。
お以下において示す部及び％はいずれも重量基準であ
る。
実施例１、２および比較例１、２ 下記の混合物を、それぞれ磁性ボールミル中で２日間
粉砕して［Ａ液］、［Ｂ液］及び［Ｃ液］を調製した。
粉砕して［Ａ液］、［Ｂ液］及び［Ｃ液］を調製した。
［Ａ液］ ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシル）アミノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン 20部 ポリビニルアルコールの10％水溶液 20部 水 60部 ［Ｂ液］ 表−１中のフェノール性化合物 20部 ポリビニルアルコールの10％水溶液 20部 水 60部 ［Ｃ液］ 炭酸カルシウム 20部 メチルセルロースの５％水溶液 20部 水 60部 次に、［Ａ液］10部、［Ｂ液］30部、［Ｃ液］30部及
びイソブチレン／無水マレイン酸共重合体の20％アルカ
リ水溶液10部を混合して感熱発色層形成液とし、これを
坪量50g/m2の上質紙上に乾燥後の染料付着量が0.5g/m2
となるように塗布乾燥して感熱発色層を設けた後、更に
その表面平滑度が500〜600秒になるよう層表面をカレン
ダー掛けして感熱記録材料を作製した。
−メチル−７−アニリノフルオラン 20部 ポリビニルアルコールの10％水溶液 20部 水 60部 ［Ｂ液］ 表−１中のフェノール性化合物 20部 ポリビニルアルコールの10％水溶液 20部 水 60部 ［Ｃ液］ 炭酸カルシウム 20部 メチルセルロースの５％水溶液 20部 水 60部 次に、［Ａ液］10部、［Ｂ液］30部、［Ｃ液］30部及
びイソブチレン／無水マレイン酸共重合体の20％アルカ
リ水溶液10部を混合して感熱発色層形成液とし、これを
坪量50g/m2の上質紙上に乾燥後の染料付着量が0.5g/m2
となるように塗布乾燥して感熱発色層を設けた後、更に
その表面平滑度が500〜600秒になるよう層表面をカレン
ダー掛けして感熱記録材料を作製した。
以上のようにして得た感熱記録材料について、松下電
子部品（株）製の感熱印字装置にて、電圧13.3Vで印字
し、マクベス濃度計RD−914にて濃度測定した。更に印
字部を１週間室温にて放置し、画像部の白粉発生を目視
判定した。以上の結果を表−１に示す。
子部品（株）製の感熱印字装置にて、電圧13.3Vで印字
し、マクベス濃度計RD−914にて濃度測定した。更に印
字部を１週間室温にて放置し、画像部の白粉発生を目視
判定した。以上の結果を表−１に示す。
表−１の結果から、本発明の記録材料は高感度で且つ
地肌白色度が高く、画像部からの白粉析出のない、極め
て優れたものであることがわかる。
地肌白色度が高く、画像部からの白粉析出のない、極め
て優れたものであることがわかる。
［発明の効果］ 顕色剤として前記一般式で表わされるフェノール性化
合物を用いた本発明の記録材料は、発色濃度の感度に優
れ、かつ地肌白色度の高い、画像を形成することができ
る。
合物を用いた本発明の記録材料は、発色濃度の感度に優
れ、かつ地肌白色度の高い、画像を形成することができ
る。
フロントページの続き (72)発明者 近藤 春義 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株 式会社リコー内 (56)参考文献 特開 昭62−170385（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】無色もしくは淡色のロイコ染料と該ロイコ
染料を接触時発色せしめる顕色剤との間の発色反応を利
用した記録材料において、該顕色剤として下記一般式で
表わされるフェノール性化合物を用いたことを特徴とす
る記録材料。 （式中、Ｒは炭素数１〜４の直鎖または枝分かれしたア
ルキル基、アリール基を示す。ｎは１または２を示
す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1141255A JP2742297B2 (ja) | 1989-06-05 | 1989-06-05 | 記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1141255A JP2742297B2 (ja) | 1989-06-05 | 1989-06-05 | 記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH037381A JPH037381A (ja) | 1991-01-14 |
| JP2742297B2 true JP2742297B2 (ja) | 1998-04-22 |
Family
ID=15287664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1141255A Expired - Fee Related JP2742297B2 (ja) | 1989-06-05 | 1989-06-05 | 記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2742297B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5434384A (en) * | 1991-07-22 | 1995-07-18 | Ppg Industries, Inc. | Coated windshield with special heating circuit for wiper arm storage area |
-
1989
- 1989-06-05 JP JP1141255A patent/JP2742297B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH037381A (ja) | 1991-01-14 |
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| JPH10217613A (ja) | 感熱記録材料 | |
| JPH05270128A (ja) | 感熱記録材料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |