JP2632717B2 - 新規なフェノール性化合物及び該化合物を用いた記録材料 - Google Patents
新規なフェノール性化合物及び該化合物を用いた記録材料Info
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- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
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- B41M5/3335—Compounds containing phenolic or carboxylic acid groups or metal salts thereof
- B41M5/3336—Sulfur compounds, e.g. sulfones, sulfides, sulfonamides
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- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C323/18—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C323/20—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton with singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なフェノール性化合物及び該化合物を顕
色剤として用いた記録材料に関する。
色剤として用いた記録材料に関する。
無色若しくは淡色のロイコ染料と顕色剤との間の、
熱、圧力等による発色反応を利用した記録材料は種々提
案されている。
熱、圧力等による発色反応を利用した記録材料は種々提
案されている。
その一つの感熱記録材料は、現像、定着等の煩雑な処
理を施す必要がなく、比較的簡単な装置で短時間に記録
ができること、騒音の発生が少ないこと、更にコストが
安いことなどの利点により、電子計算機、ファクシミ
リ、券売機、ラベル、レコーダー等の種々の記録材料と
して有用である。
理を施す必要がなく、比較的簡単な装置で短時間に記録
ができること、騒音の発生が少ないこと、更にコストが
安いことなどの利点により、電子計算機、ファクシミ
リ、券売機、ラベル、レコーダー等の種々の記録材料と
して有用である。
感熱記録材料に用いられる発色性染料としては、例え
ばラクトン、ラクタム又はスピロピラン環を有する無色
又は淡色のロイコ染料が、また顕色剤としては従来から
有機酸、フェノール性物質等が用いられている。このロ
イコ染料と顕色剤を用いた記録材料は、画像濃度が高く
且つ地肌の白色度が高いことから広く利用されている。
ばラクトン、ラクタム又はスピロピラン環を有する無色
又は淡色のロイコ染料が、また顕色剤としては従来から
有機酸、フェノール性物質等が用いられている。このロ
イコ染料と顕色剤を用いた記録材料は、画像濃度が高く
且つ地肌の白色度が高いことから広く利用されている。
一方、近年感熱記録方式の需要が増大するにつれて、
記録の高速化に対する要求が高まってきた。このため記
録装置自体の高速化は勿論、これに対応し得る記録材料
の開発が強く望まれている。
記録の高速化に対する要求が高まってきた。このため記
録装置自体の高速化は勿論、これに対応し得る記録材料
の開発が強く望まれている。
記録の高速化に対応するために、高感度顕色剤とし
て、例えば特開昭56−144193号公報等にｐ−ヒドロキシ
安息香酸エステルが、特開昭59−22793号公報等にヒド
ロキシナフトエ酸エステルが、特開昭59−52694号、特
開昭59−73993号公報等にはチオエーテル基含有フェノ
ール性化合物が提案されている。また、各種熱可融性物
質を添加することによる高感度化についても種々の提案
があり、例えば特開昭58−87094号公報等にナフトール
誘導体が、特開昭60−82382号公報等にベンジルビフェ
ニル等が提案されている。しかし、これらの顕色剤ある
いは熱可融性物質を使用した記録材料は、発色感度、地
肌白色度、保存性（画像退色、白粉発生等）等の点で、
未だ充分なものであるとは言い難い。
て、例えば特開昭56−144193号公報等にｐ−ヒドロキシ
安息香酸エステルが、特開昭59−22793号公報等にヒド
ロキシナフトエ酸エステルが、特開昭59−52694号、特
開昭59−73993号公報等にはチオエーテル基含有フェノ
ール性化合物が提案されている。また、各種熱可融性物
質を添加することによる高感度化についても種々の提案
があり、例えば特開昭58−87094号公報等にナフトール
誘導体が、特開昭60−82382号公報等にベンジルビフェ
ニル等が提案されている。しかし、これらの顕色剤ある
いは熱可融性物質を使用した記録材料は、発色感度、地
肌白色度、保存性（画像退色、白粉発生等）等の点で、
未だ充分なものであるとは言い難い。
更に、特開昭62−181182号公報には、顕色剤として置
換可能なヒドロキシフェニールチオール誘導体と熱可融
性物質としてアリール化合物を併用することが提案され
ているが、該公報に例示している顕色剤を用いた記録材
料は、水との接触による褪色・白色が生じ、更に該熱可
融性物質を併用することで、熱ヘッドへのかすの付着が
増す欠点を有する。しかも該公報には、該顕色剤の核置
換誘導体に関する具体的開示はみられない。
換可能なヒドロキシフェニールチオール誘導体と熱可融
性物質としてアリール化合物を併用することが提案され
ているが、該公報に例示している顕色剤を用いた記録材
料は、水との接触による褪色・白色が生じ、更に該熱可
融性物質を併用することで、熱ヘッドへのかすの付着が
増す欠点を有する。しかも該公報には、該顕色剤の核置
換誘導体に関する具体的開示はみられない。
本発明の目的は、記録材料用の顕色剤として有用な新
規フェノール性化合物並びに該化合物を顕色剤として用
いた発色感度に優れ、高速記録用として適し、しかも保
存性に優れ且つ地肌白色度の高い、記録材料を提供する
ことにある。
規フェノール性化合物並びに該化合物を顕色剤として用
いた発色感度に優れ、高速記録用として適し、しかも保
存性に優れ且つ地肌白色度の高い、記録材料を提供する
ことにある。
本発明によれば、下記式（Ｉ）及び（II）で表わされ
るフェノール性化合物が提供され、 また、無色若しくは淡色のロイコ染料と該ロイコ染料
を接触時発色せしめる顕色剤との間の発色反応を利用し
た記録材料において、該顕色剤として上記式（Ｉ）又は
（II）で表わされるフェノール性化合物を用いたことを
特徴とする記録材料が提供される。
るフェノール性化合物が提供され、 また、無色若しくは淡色のロイコ染料と該ロイコ染料
を接触時発色せしめる顕色剤との間の発色反応を利用し
た記録材料において、該顕色剤として上記式（Ｉ）又は
（II）で表わされるフェノール性化合物を用いたことを
特徴とする記録材料が提供される。
即ち、本発明の前記式（Ｉ）及び（II）で表わされる
フェノール性化合物は、記録材料用顕色剤として有用で
あり、顕色剤として該フェノール化合物を用いた本発明
の記録材料は、発色感度に優れ、高速記録用として適し
たものになり、しかも保存性、特に画像部耐水性に優
れ、且つ地肌白色度も高いものとなる。
フェノール性化合物は、記録材料用顕色剤として有用で
あり、顕色剤として該フェノール化合物を用いた本発明
の記録材料は、発色感度に優れ、高速記録用として適し
たものになり、しかも保存性、特に画像部耐水性に優
れ、且つ地肌白色度も高いものとなる。
本発明に係る前記式（Ｉ）及び（II）で表わされるフ
ェノール性化合物は、例えば下記の反応によって容易に
合成することができる。
ェノール性化合物は、例えば下記の反応によって容易に
合成することができる。
（式中、Ｘは塩素原子又はメチル基を示す。） この反応は溶媒中で実施することができ、好ましい溶
媒としてはメタノール、エタノール、トルエン、ベンゼ
ン、ジメチルスルホキシド、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、水等の単
独若しくは混合溶液が挙げられ、任意の温度で反応を行
なうことができる。またアルカリとしては、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルア
ミン、ピリジン等が用いられる。
媒としてはメタノール、エタノール、トルエン、ベンゼ
ン、ジメチルスルホキシド、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、水等の単
独若しくは混合溶液が挙げられ、任意の温度で反応を行
なうことができる。またアルカリとしては、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルア
ミン、ピリジン等が用いられる。
前記式（Ｉ）又は（II）で表わされるフェノール性化
合物を顕色剤として用いた、本発明の記録材料において
用いられるロイコ染料は、単独又は２種以上混合して適
用されるが、このようなロイコ染料としては、この種の
記録材料に適用されているものが任意に適用され、例え
ば、トリフェニルメタン系、フルオラン系、フエノチア
ジン系、オーラミン系、スピロピラン系、インドリノフ
タリド系等の染料のロイコ化合物が好ましく用いられ
る。このようなロイコ染料の具体例としては、例えば、
以下に示すようなものが挙げられる。
合物を顕色剤として用いた、本発明の記録材料において
用いられるロイコ染料は、単独又は２種以上混合して適
用されるが、このようなロイコ染料としては、この種の
記録材料に適用されているものが任意に適用され、例え
ば、トリフェニルメタン系、フルオラン系、フエノチア
ジン系、オーラミン系、スピロピラン系、インドリノフ
タリド系等の染料のロイコ化合物が好ましく用いられ
る。このようなロイコ染料の具体例としては、例えば、
以下に示すようなものが挙げられる。
3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−フタリ
ド、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
メチルアミノフタリド（別名クリスタルバイオレットラ
クトン）、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
エチルアミノフタリド、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ク
ロルフタリド、 3,3−ビス（ｐ−ジブチルアミノフェニル）フタリ
ド、 ３−シクロヘキシルアミノ−６−クロルフルオラン、 ３−ジメチルアミノ−5,7−ジメチルフルオラン、 ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソブチルアミノ）−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、 ３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ）−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−メチルフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−7,8−ベンズフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロルフルオ
ラン、 ３−（Ｎ−ｐ−トリル−Ｎ−エチルアミノ）−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、 ３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、 ２−｛Ｎ−（３′−トリフルオルメチルフェニル）ア
ミノ｝−６−ジエチルアミノフルオラン、 ２−｛3,6−ビス（ジエチルアミノ）−９−（ｏ−ク
ロルアニリノ）キサンチル安息香酸ラクタム｝、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｍ−トリク
ロロメチルアニリノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロルアニリノ）フ
ルオラン、 ３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロルアニリノ）フ
ルオラン、 ３−Ｎ−メチル−Ｎ−アミルアミノ−６−メチル−７
−アニリノフルオラン、 ３−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（２′,4′−
ジメチルアニリノ）フルオラン、 ３−（N,N−ジエチルアミノ）−５−メチル−７−
（N,N−ジベンジルアミノ）フルオラン、 ベンゾイルロイコメチレンブルー、 ６′−クロロ−８′−メトキシ−ベンゾインドリノ−
ピリロスピラン、 ６′−ブロモ−３′−メトキシ−ベンゾインドリノ−
ピリロルピラン、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフェ
ニル）−３−（２′−メトキシ−５′−クロルフェニ
ル）フタリド、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフェ
ニル）−３−（２′−メトキシ−５′−ニトロフェニ
ル）フタリド、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジエチルアミノフェ
ニル）−３−（２′−メトキシ−５′−メチルフェニ
ル）フタリド、 ３−（２′−メトキシ−４′−ジメチルアミノフェニ
ル）−３−（２′−ヒドロキシ−４′−クロル−５′−
メチルフェニル）フタリド、 ３−モルホリノ−７−（Ｎ−プロピル−トリフルオロ
メチルアニリノ）フルオラン、 ３−ピロリジノ−７−トリフルオロメチルアニリノフ
ルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−クロロ−７−（Ｎ−ベンジ
ル−トリフルオロメチルアニリノ）フルオラン、 ３−ピロリジノ−７−（ジ−ｐ−クロルフェニル）メ
チルアミノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−クロル−７−（α−フェニ
ルエチルアミノ）フルオラン、 ３−（Ｎ−エチル−ｐ−トルイジノ）−７−（α−フ
ェニルエチルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−メトキシカルボニル
フェニルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−メチル−７−（α−フェニ
ルエチルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−ピペリジノフルオラン、 ２−クロロ−３−（Ｎ−メチルトルイジノ）−７−
（ｐ−ｎ−ブチルアニリノ）フルオラン、 ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピルアミノ）−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、 3,6−ビス（ジメチルアミノ）フルオレンスピロ（9,
3′）−６′−ジメチルアミノフタリド、 ３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）−
5,6−ベンゾ−７−α−ナフチルアミノ−４′−ブロモ
フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−クロル−７−アニリノフル
オラン、 ３−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−エトキシプロピル）アミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、 ３−Ｎ−エチル−Ｎ−テトラヒドロフルフリルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−メシチジノ−
４′、５′−ヘンゾフルオラン、 ３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−｛1,1−
ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）エチレン−２−イ
ル｝フタリド、 ３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−｛1,1−
ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）エチレン−２−イ
ル｝−６−ジメチルアミノフタリド、 ３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−（１−ｐ
−ジメチルアミノフェニルエチレン−２−イル）フタリ
ド、 ３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−（１−ｐ
−ジメチルアミノフェニル−１−ｐ−クロロフェニルエ
チレン−２−イル）−６−ジメチルアミノフタリド、 ３−（４′−ジメチルアミノ−２′−メトキシ）−３
−（１″−ｐ−ジメチルアミノフェニル−１″−ｐ−ク
ロロフェニル−１″,3″−ブタジエン−４″−イル）ベ
ンゾフタリド、 ３−（４′−ジメチルアミノ−２′−ベンジルオキ
シ）−３−（１″−ｐ−ジメチルアミノフェニル−１″
−フェニル−１″,3″−ブタジエン−４″−イル）ベン
ゾフタリド、 ３−ジメチルアミノ−６−ジメチルアミノ−フルオレ
ン−９−スピロ−３′−（６′−ジメチルアミノ）フタ
リド、 3,3−ビス｛２−（ｐ−ジメチルアミノフェニル−２
−（ｐ−メトキシフェニル）エテニル｝−4,5,6,7−テ
トラクロロフタリド、 ３−ビス｛1,1−ビス（４−ピロリジノフェニル）エ
チレン−２−イル｝−5,6−ジクロロ−4,7−ジブロモフ
タリド、 ビス（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−１−ナフタレ
ンスルホニルメタン等。
ド、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
メチルアミノフタリド（別名クリスタルバイオレットラ
クトン）、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
エチルアミノフタリド、 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ク
ロルフタリド、 3,3−ビス（ｐ−ジブチルアミノフェニル）フタリ
ド、 ３−シクロヘキシルアミノ−６−クロルフルオラン、 ３−ジメチルアミノ−5,7−ジメチルフルオラン、 ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソブチルアミノ）−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、 ３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミルアミノ）−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−クロロフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−メチルフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−7,8−ベンズフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロルフルオ
ラン、 ３−（Ｎ−ｐ−トリル−Ｎ−エチルアミノ）−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、 ３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、 ２−｛Ｎ−（３′−トリフルオルメチルフェニル）ア
ミノ｝−６−ジエチルアミノフルオラン、 ２−｛3,6−ビス（ジエチルアミノ）−９−（ｏ−ク
ロルアニリノ）キサンチル安息香酸ラクタム｝、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（ｍ−トリク
ロロメチルアニリノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロルアニリノ）フ
ルオラン、 ３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロルアニリノ）フ
ルオラン、 ３−Ｎ−メチル−Ｎ−アミルアミノ−６−メチル−７
−アニリノフルオラン、 ３−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−（２′,4′−
ジメチルアニリノ）フルオラン、 ３−（N,N−ジエチルアミノ）−５−メチル−７−
（N,N−ジベンジルアミノ）フルオラン、 ベンゾイルロイコメチレンブルー、 ６′−クロロ−８′−メトキシ−ベンゾインドリノ−
ピリロスピラン、 ６′−ブロモ−３′−メトキシ−ベンゾインドリノ−
ピリロルピラン、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフェ
ニル）−３−（２′−メトキシ−５′−クロルフェニ
ル）フタリド、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフェ
ニル）−３−（２′−メトキシ−５′−ニトロフェニ
ル）フタリド、 ３−（２′−ヒドロキシ−４′−ジエチルアミノフェ
ニル）−３−（２′−メトキシ−５′−メチルフェニ
ル）フタリド、 ３−（２′−メトキシ−４′−ジメチルアミノフェニ
ル）−３−（２′−ヒドロキシ−４′−クロル−５′−
メチルフェニル）フタリド、 ３−モルホリノ−７−（Ｎ−プロピル−トリフルオロ
メチルアニリノ）フルオラン、 ３−ピロリジノ−７−トリフルオロメチルアニリノフ
ルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−クロロ−７−（Ｎ−ベンジ
ル−トリフルオロメチルアニリノ）フルオラン、 ３−ピロリジノ−７−（ジ−ｐ−クロルフェニル）メ
チルアミノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−クロル−７−（α−フェニ
ルエチルアミノ）フルオラン、 ３−（Ｎ−エチル−ｐ−トルイジノ）−７−（α−フ
ェニルエチルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−メトキシカルボニル
フェニルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−５−メチル−７−（α−フェニ
ルエチルアミノ）フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−７−ピペリジノフルオラン、 ２−クロロ−３−（Ｎ−メチルトルイジノ）−７−
（ｐ−ｎ−ブチルアニリノ）フルオラン、 ３−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピルアミノ）−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、 3,6−ビス（ジメチルアミノ）フルオレンスピロ（9,
3′）−６′−ジメチルアミノフタリド、 ３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）−
5,6−ベンゾ−７−α−ナフチルアミノ−４′−ブロモ
フルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−クロル−７−アニリノフル
オラン、 ３−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−エトキシプロピル）アミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、 ３−Ｎ−エチル−Ｎ−テトラヒドロフルフリルアミノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、 ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−メシチジノ−
４′、５′−ヘンゾフルオラン、 ３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−｛1,1−
ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）エチレン−２−イ
ル｝フタリド、 ３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−｛1,1−
ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）エチレン−２−イ
ル｝−６−ジメチルアミノフタリド、 ３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−（１−ｐ
−ジメチルアミノフェニルエチレン−２−イル）フタリ
ド、 ３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−（１−ｐ
−ジメチルアミノフェニル−１−ｐ−クロロフェニルエ
チレン−２−イル）−６−ジメチルアミノフタリド、 ３−（４′−ジメチルアミノ−２′−メトキシ）−３
−（１″−ｐ−ジメチルアミノフェニル−１″−ｐ−ク
ロロフェニル−１″,3″−ブタジエン−４″−イル）ベ
ンゾフタリド、 ３−（４′−ジメチルアミノ−２′−ベンジルオキ
シ）−３−（１″−ｐ−ジメチルアミノフェニル−１″
−フェニル−１″,3″−ブタジエン−４″−イル）ベン
ゾフタリド、 ３−ジメチルアミノ−６−ジメチルアミノ−フルオレ
ン−９−スピロ−３′−（６′−ジメチルアミノ）フタ
リド、 3,3−ビス｛２−（ｐ−ジメチルアミノフェニル−２
−（ｐ−メトキシフェニル）エテニル｝−4,5,6,7−テ
トラクロロフタリド、 ３−ビス｛1,1−ビス（４−ピロリジノフェニル）エ
チレン−２−イル｝−5,6−ジクロロ−4,7−ジブロモフ
タリド、 ビス（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−１−ナフタレ
ンスルホニルメタン等。
また本発明の記録材料においては、顕色剤として前記
式（Ｉ）又は（II）で表わされるフェノール性化合物を
単独で又は混合して用いるが、更に必要に応じ、電子受
容性の種々の化合物、例えばフェノール性化合物、チオ
フェノール性化合物、チオ尿素誘導体、有機酸及びその
金属塩等を併用することができ、その具体例としては以
下に示すようなものが挙げられる。
式（Ｉ）又は（II）で表わされるフェノール性化合物を
単独で又は混合して用いるが、更に必要に応じ、電子受
容性の種々の化合物、例えばフェノール性化合物、チオ
フェノール性化合物、チオ尿素誘導体、有機酸及びその
金属塩等を併用することができ、その具体例としては以
下に示すようなものが挙げられる。
4,4′−イソプロピルデンビスフェノール、 4,4′−イソプロピリデンビス（ｏ−メチルフェノー
ル）、 4,4′−セカンダリーブチリデンビスフェノール、 4,4′−イソプロピリデンビス（２−ターシャリーブ
チルフェノール）、 4,4′−シクロヘキシリデンジフェノール、 4,4′−イソプロピリデンビス（２−クロロフェノー
ル）、 2,2′−メチレンビス（４−メチル−６−ターシャリ
ーブチルフェノール）、 2,2′−メチレンビス（４−エチル−６−ターシャリ
ーブチルフェノール）、 4,4′−ブチリデンビス（６−ターシャリーブチル−
２−メチルフェノール）、 1,1,3−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−
ターシャリーブチルフェニル）ブタン、 1,1,3−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−
シクロヘキシルフェニル）ブタン、 4,4′−チオビス（６−ターシャリーブチル−２−メ
チルフェノール）、 4,4′−ジフェノールスルホン、 ４−イソプロポキシ−４′−ヒドロキシジフェニルス
ルホン、 ４−ベンジロキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスル
ホン、 4,4′−ジフェノールスルホキシド、 Ｐ−ヒドロキシ安息香酸イソプロピル、 Ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、 プロトカテキユ酸ベンジル、 没食子酸ステアリル、 没食子酸ラウリル、 没食子酸オクチル、 1,3−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−プロパ
ン、 1,3−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−ヒ
ドロキシプロパン、 N,N′−ジフェニルチオ尿素、 N,N′−ジ（ｍ−クロロフェニル）チオ尿素、 サリチルアニリド、 ５−クロロ−サリチルアニリド、 ビス−（４−ヒドロキシフェニル）酢酸メチルエステ
ル、 ビス−（４−ヒドロキシフェニル）酢酸ベンジルエス
テル、 1,3−ビス（４−ヒドロキシクミル）ベンゼン、 1,4−ビス（４−ヒドロキシクミル）ベンゼン、 2,4′−ジフェノールスルホン、 2,2′−ジアリル−4,4′−ジフェノールスルホン、 3,4−ジヒドロキシ−４′−メチルジフェニルスルホ
ン、 １−アセチルオキシ−２−ナフト工酸亜鉛、 ２−アセチルオキシ−１−ナフト工酸亜鉛、 ２−アセチルオキシ−３−ナフト工酸亜鉛、 α，α−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−α−メチ
ルトルエン、 チオシアン酸亜鉛のアンチピリン錯体、 テトラブロモビスフェノールＡ、 テトラブロモビスフェノールＳ等。
ル）、 4,4′−セカンダリーブチリデンビスフェノール、 4,4′−イソプロピリデンビス（２−ターシャリーブ
チルフェノール）、 4,4′−シクロヘキシリデンジフェノール、 4,4′−イソプロピリデンビス（２−クロロフェノー
ル）、 2,2′−メチレンビス（４−メチル−６−ターシャリ
ーブチルフェノール）、 2,2′−メチレンビス（４−エチル−６−ターシャリ
ーブチルフェノール）、 4,4′−ブチリデンビス（６−ターシャリーブチル−
２−メチルフェノール）、 1,1,3−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−
ターシャリーブチルフェニル）ブタン、 1,1,3−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−
シクロヘキシルフェニル）ブタン、 4,4′−チオビス（６−ターシャリーブチル−２−メ
チルフェノール）、 4,4′−ジフェノールスルホン、 ４−イソプロポキシ−４′−ヒドロキシジフェニルス
ルホン、 ４−ベンジロキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスル
ホン、 4,4′−ジフェノールスルホキシド、 Ｐ−ヒドロキシ安息香酸イソプロピル、 Ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、 プロトカテキユ酸ベンジル、 没食子酸ステアリル、 没食子酸ラウリル、 没食子酸オクチル、 1,3−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−プロパ
ン、 1,3−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−ヒ
ドロキシプロパン、 N,N′−ジフェニルチオ尿素、 N,N′−ジ（ｍ−クロロフェニル）チオ尿素、 サリチルアニリド、 ５−クロロ−サリチルアニリド、 ビス−（４−ヒドロキシフェニル）酢酸メチルエステ
ル、 ビス−（４−ヒドロキシフェニル）酢酸ベンジルエス
テル、 1,3−ビス（４−ヒドロキシクミル）ベンゼン、 1,4−ビス（４−ヒドロキシクミル）ベンゼン、 2,4′−ジフェノールスルホン、 2,2′−ジアリル−4,4′−ジフェノールスルホン、 3,4−ジヒドロキシ−４′−メチルジフェニルスルホ
ン、 １−アセチルオキシ−２−ナフト工酸亜鉛、 ２−アセチルオキシ−１−ナフト工酸亜鉛、 ２−アセチルオキシ−３−ナフト工酸亜鉛、 α，α−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−α−メチ
ルトルエン、 チオシアン酸亜鉛のアンチピリン錯体、 テトラブロモビスフェノールＡ、 テトラブロモビスフェノールＳ等。
本発明の記録材料を製造するには、ロイコ染料及び顕
色剤を支持体上に結合支持させればよい。この場合の結
合剤としては、慣用の種々の結合剤を適宜用いることが
でき、その具体例としては、例えば、以下のものが挙げ
られる。
色剤を支持体上に結合支持させればよい。この場合の結
合剤としては、慣用の種々の結合剤を適宜用いることが
でき、その具体例としては、例えば、以下のものが挙げ
られる。
ポリビニルアルコール、殿粉及びその誘導体、メトキ
シセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキ
シメチルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロ
ース等のセルロース誘導体、ポリアクリル酸ソーダ、ポ
リビニルピロリドン、アクリルアミノ／アクリル酸エス
テル共重合体、アクリルアミド／アクリル酸エステル／
メタクリル酸三元共重合体、スチレン／無水マイレン酸
共重合体アルカリ塩、イソブチレン／無水マイレン酸共
重合体アルカリ塩、ポリアクリルアミド、アルギン酸ソ
ーダ、ゼラチン、カゼイン等の水溶性高分子の他、ポリ
酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリアクリル酸エステル、
ポリメタクリル酸エステル、塩化ビニル／酢酸ビニル共
重合体、エチレン／酢酸ビニル共重合体等のエマルジョ
ンやスチレン／ブタジエン共重合体、スチレン／ブタジ
エン／アクリル系共重合体等のラテックス等。
シセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキ
シメチルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロ
ース等のセルロース誘導体、ポリアクリル酸ソーダ、ポ
リビニルピロリドン、アクリルアミノ／アクリル酸エス
テル共重合体、アクリルアミド／アクリル酸エステル／
メタクリル酸三元共重合体、スチレン／無水マイレン酸
共重合体アルカリ塩、イソブチレン／無水マイレン酸共
重合体アルカリ塩、ポリアクリルアミド、アルギン酸ソ
ーダ、ゼラチン、カゼイン等の水溶性高分子の他、ポリ
酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリアクリル酸エステル、
ポリメタクリル酸エステル、塩化ビニル／酢酸ビニル共
重合体、エチレン／酢酸ビニル共重合体等のエマルジョ
ンやスチレン／ブタジエン共重合体、スチレン／ブタジ
エン／アクリル系共重合体等のラテックス等。
また、本発明により感熱記録材料を得る場合は、必要
に応じて、熱感度向上剤として種々の熱可融性物質を使
用することができ、その具体例としては次の化合物が挙
げられる。
に応じて、熱感度向上剤として種々の熱可融性物質を使
用することができ、その具体例としては次の化合物が挙
げられる。
ステアリン酸、ベヘン酸等の脂肪酸類、ステアリン酸
アミド、パルミチン酸アミド等の脂肪酸アミド類、ステ
アリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン
酸カルシウム、パルミチン酸亜鉛、ベヘン酸亜鉛等の脂
肪酸金属塩類、ｐ−ベンジルビフェニル、ターフェニ
ル、トリフェニルメタン、ｐ−ベンジルオキシ安息香酸
ヘンジル、β−ベンジルオキシナフタレン、β−ナフト
エ酸フェニルエステル、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ
酸フェニルエステル、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸
エチルエステル、ジフェニルカーボネート、テレフタル
酸ジベンジルエステル、テレフタル酸ジメチルエステ
ル、1,4−ジメトキシナフタレン、1,4−ジエトキシナフ
タレン、1,4−ジベンジルオキシナフタレン、1,2−ビス
（フェノキシ）エタン、1,2−ビス（３−メチルフェノ
キシ）エタン、1,2−ビス（４−メチルフェノキシ）エ
タン、1,4−ビス（フェノキシ）ブタン、1,4−ビス（フ
ェノキシ）−２−ブテン、1,2−ビス（４−メトキシフ
ェニルチオ）エタン、ジベンゾイルメタン、1,4−ビス
（フェニルチオ）ブタン、1,4−ビス（フェニルチオ）
−２−ブテン、1,2−ビス（４−メトキシフェニルチ
オ）エタン、1,3−ビス（２−ビニルオキシエトキシ）
ベンゼン、1,4−ビス（２−ビニルオキシエトキシ）ベ
ンゼン、ｐ−（２−ビニルオキシエトキシ）ビフェニ
ル、ｐ−アリールオキシビフェニル、ｐ−プロパギルオ
キシビフェニル、ジヘンゾイルオキシメタン、1,3−ジ
ベンゾイルオキシプロパン、ジベンジルジスルフィド、
1,1−ジフェニルエタノール、1,1−ジフェニルプロパノ
ール、ｐ−（ベンジルオキシ）ベンジルアルコール、1,
3−ジフェノキシ−２−プロパノール、Ｎ−オクタデシ
ルカルバモイル−ｐ−メトキシカルボニルベンゼン、Ｎ
−オクタデシルカルバモイルベンゼン等。
アミド、パルミチン酸アミド等の脂肪酸アミド類、ステ
アリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン
酸カルシウム、パルミチン酸亜鉛、ベヘン酸亜鉛等の脂
肪酸金属塩類、ｐ−ベンジルビフェニル、ターフェニ
ル、トリフェニルメタン、ｐ−ベンジルオキシ安息香酸
ヘンジル、β−ベンジルオキシナフタレン、β−ナフト
エ酸フェニルエステル、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ
酸フェニルエステル、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸
エチルエステル、ジフェニルカーボネート、テレフタル
酸ジベンジルエステル、テレフタル酸ジメチルエステ
ル、1,4−ジメトキシナフタレン、1,4−ジエトキシナフ
タレン、1,4−ジベンジルオキシナフタレン、1,2−ビス
（フェノキシ）エタン、1,2−ビス（３−メチルフェノ
キシ）エタン、1,2−ビス（４−メチルフェノキシ）エ
タン、1,4−ビス（フェノキシ）ブタン、1,4−ビス（フ
ェノキシ）−２−ブテン、1,2−ビス（４−メトキシフ
ェニルチオ）エタン、ジベンゾイルメタン、1,4−ビス
（フェニルチオ）ブタン、1,4−ビス（フェニルチオ）
−２−ブテン、1,2−ビス（４−メトキシフェニルチ
オ）エタン、1,3−ビス（２−ビニルオキシエトキシ）
ベンゼン、1,4−ビス（２−ビニルオキシエトキシ）ベ
ンゼン、ｐ−（２−ビニルオキシエトキシ）ビフェニ
ル、ｐ−アリールオキシビフェニル、ｐ−プロパギルオ
キシビフェニル、ジヘンゾイルオキシメタン、1,3−ジ
ベンゾイルオキシプロパン、ジベンジルジスルフィド、
1,1−ジフェニルエタノール、1,1−ジフェニルプロパノ
ール、ｐ−（ベンジルオキシ）ベンジルアルコール、1,
3−ジフェノキシ−２−プロパノール、Ｎ−オクタデシ
ルカルバモイル−ｐ−メトキシカルボニルベンゼン、Ｎ
−オクタデシルカルバモイルベンゼン等。
なお、本発明により感熱記録材料を得る場合には、ロ
イコ染料、顕色剤と共に、必要に応じ、この種の感熱記
録材料に慣用される補助添加成分、例えば、填料、界面
活性剤等を併用することができる。この場合、填料とし
ては、例えば、炭酸カルシウム、シリカ、酸化亜鉛、酸
化チタン、水酸化アルミニウム、水酸化亜鉛、硫酸バリ
ウム、クレー、タルク、表面処理されたカルシウムやシ
リカ等の無機系微粉末の他、尿素−ホルマリン樹脂、ス
チレン／メタクリル酸共重合体、ポリスチレン樹脂等の
有機系の微粉末を挙げることができる。
イコ染料、顕色剤と共に、必要に応じ、この種の感熱記
録材料に慣用される補助添加成分、例えば、填料、界面
活性剤等を併用することができる。この場合、填料とし
ては、例えば、炭酸カルシウム、シリカ、酸化亜鉛、酸
化チタン、水酸化アルミニウム、水酸化亜鉛、硫酸バリ
ウム、クレー、タルク、表面処理されたカルシウムやシ
リカ等の無機系微粉末の他、尿素−ホルマリン樹脂、ス
チレン／メタクリル酸共重合体、ポリスチレン樹脂等の
有機系の微粉末を挙げることができる。
また、本発明における顕色剤は感圧記録材料としても
使用することができ、該顕色剤を用いた感圧記録材料
は、従来公知の方法により、容易に作成することができ
る。
使用することができ、該顕色剤を用いた感圧記録材料
は、従来公知の方法により、容易に作成することができ
る。
顕色剤として前記式（Ｉ）又は（II）で表わされるフ
ェノール性化合物を用いた本発明の記憶材料は、発色濃
度・感度に優れ、しかも保存性、特に画像部耐水性に優
れ、且つ地肌発色度の高い、極めて優れたものである。
ェノール性化合物を用いた本発明の記憶材料は、発色濃
度・感度に優れ、しかも保存性、特に画像部耐水性に優
れ、且つ地肌発色度の高い、極めて優れたものである。
次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
なお、以下に示す部及び％はいずれも重量基準である。
なお、以下に示す部及び％はいずれも重量基準である。
実施例１ 水酸化ナトリウム3.2gと２−クロロ−４−メルカプト
フェノール12.8gを室温にてメタノール100mlに溶解し、
この混合物に1,6−ジブロモヘキサン9.3gを滴下する。
滴下終了後加熱し、メタノール還流条件下で３時間反応
させる。室温まで冷却した後、析出した臭化ナトリウム
を除き、反応溶液中のメタノールを減圧下にて留去し、
残った粘性物を水１中に投入し、粗結晶を得る。
フェノール12.8gを室温にてメタノール100mlに溶解し、
この混合物に1,6−ジブロモヘキサン9.3gを滴下する。
滴下終了後加熱し、メタノール還流条件下で３時間反応
させる。室温まで冷却した後、析出した臭化ナトリウム
を除き、反応溶液中のメタノールを減圧下にて留去し、
残った粘性物を水１中に投入し、粗結晶を得る。
更に２回水洗をくりかえした後、トルエン／酢酸エチ
ル混合溶媒にて再結晶し、1,6−ビス（３−クロロ−４
−ヒドロキシフェニルチオ）ヘキサンの白色結晶13.9g
を得た。融点99〜103℃。
ル混合溶媒にて再結晶し、1,6−ビス（３−クロロ−４
−ヒドロキシフェニルチオ）ヘキサンの白色結晶13.9g
を得た。融点99〜103℃。
実施例２ 実施例１の２−クロロ−４−メルカプトフェノールの
代わりに２−メチル−４−メルカプトフェノール11.2g
を用いた以外は、実施例１と同様にして1,6−ビス（３
−メチル−４−ヒドロキシフェニルチオ）ヘキサンの白
色結晶11.7gを得た。融点86〜89℃。
代わりに２−メチル−４−メルカプトフェノール11.2g
を用いた以外は、実施例１と同様にして1,6−ビス（３
−メチル−４−ヒドロキシフェニルチオ）ヘキサンの白
色結晶11.7gを得た。融点86〜89℃。
実施例３〜４及び比較例１〜４ 下記の混合物をそれぞれ磁性ボールミル中で２日間粉
砕して〔Ａ液〕、〔Ｂ液〕及び〔Ｃ液〕を調製した。
砕して〔Ａ液〕、〔Ｂ液〕及び〔Ｃ液〕を調製した。
表−１中のフェノール性化合物 20部 ポリビニルアルコールの10％水溶液 20部 水 60部 〔Ｃ液〕 炭酸カルシウム 20部 メチルセルロースの５％水溶液 20部 水 60部 次に〔Ａ液〕10部、〔Ｂ液〕30部及び〔Ｃ液〕30部を
混合して感熱発色層形成液とし、これを坪量50g/m2の上
質紙上に乾燥後の染料付着量が0.5g/m2となるように塗
布乾燥して感熱発色層を設けた後、更にその表面平滑度
が500〜600秒になるよう層表面をカレンダー掛けして感
熱記録材料を作成した。
混合して感熱発色層形成液とし、これを坪量50g/m2の上
質紙上に乾燥後の染料付着量が0.5g/m2となるように塗
布乾燥して感熱発色層を設けた後、更にその表面平滑度
が500〜600秒になるよう層表面をカレンダー掛けして感
熱記録材料を作成した。
以上のようにして得た感熱記録材料について、松下電
子部品（株）製の感熱印字装置にて、電圧13.3Vで印字
し、マクベス濃度計RD−914にて濃度測定した。更に印
字部を１週間室温にて放置し、画像部の白粉発生を目視
判定した。また130℃に加熱した熱ブロックにより発色
させ、これを水道水中に24時間浸漬させ、試験前後の濃
度を測定した。以上の結果を表−１に示す。
子部品（株）製の感熱印字装置にて、電圧13.3Vで印字
し、マクベス濃度計RD−914にて濃度測定した。更に印
字部を１週間室温にて放置し、画像部の白粉発生を目視
判定した。また130℃に加熱した熱ブロックにより発色
させ、これを水道水中に24時間浸漬させ、試験前後の濃
度を測定した。以上の結果を表−１に示す。
表−１の結果から、本発明の感熱記録材料は高感度
で、しかも画像部からの白粉析出のない、且つ画像部耐
水性の優れたものであることが判る。
で、しかも画像部からの白粉析出のない、且つ画像部耐
水性の優れたものであることが判る。
Claims (2)
- 【請求項１】下記式（Ｉ）及び（II）で表わされるフェ
ノール性化合物。 - 【請求項２】無色若しくは淡色のロイコ染料と該ロイコ
染料を接触時発色せしめる顕色剤との間の発色反応を利
用した記録材料において、該顕色剤として下記式（Ｉ）
又は（II）で表わされるフェノール性化合物を用いたこ
とを特徴とする記録材料。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63247040A JP2632717B2 (ja) | 1988-06-23 | 1988-09-30 | 新規なフェノール性化合物及び該化合物を用いた記録材料 |
| US07/369,021 US4978651A (en) | 1988-06-23 | 1989-06-21 | Phenolic compounds and recording material comprising the same |
| DE3920503A DE3920503A1 (de) | 1988-06-23 | 1989-06-22 | Phenolische verbindungen und diese enthaltendes aufzeichnungsmaterial |
| US07/598,978 US5126486A (en) | 1988-06-23 | 1990-10-17 | Phenolic compounds |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-156403 | 1988-06-23 | ||
| JP15640388 | 1988-06-23 | ||
| JP63247040A JP2632717B2 (ja) | 1988-06-23 | 1988-09-30 | 新規なフェノール性化合物及び該化合物を用いた記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0276848A JPH0276848A (ja) | 1990-03-16 |
| JP2632717B2 true JP2632717B2 (ja) | 1997-07-23 |
Family
ID=26484170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63247040A Expired - Fee Related JP2632717B2 (ja) | 1988-06-23 | 1988-09-30 | 新規なフェノール性化合物及び該化合物を用いた記録材料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4978651A (ja) |
| JP (1) | JP2632717B2 (ja) |
| DE (1) | DE3920503A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3891417B2 (ja) * | 2002-09-13 | 2007-03-14 | 株式会社リコー | 感熱記録材料 |
| US7432223B2 (en) * | 2003-12-18 | 2008-10-07 | Ricoh Company, Ltd. | Reversible thermosensitive recording medium, information storage material, reversible thermosensitive recording label, image processing method and image processing device |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3751483A (en) * | 1971-10-13 | 1973-08-07 | Crown Zellerbach Corp | Phenolic thioethers and process for preparing same |
| JPS56144193A (en) * | 1980-04-10 | 1981-11-10 | Jujo Paper Co Ltd | Heat-sensitive recording sheet |
| US4330462A (en) * | 1980-05-12 | 1982-05-18 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Stabilized polyester composition |
| JPS5887094A (ja) * | 1981-11-18 | 1983-05-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感熱記録材料 |
| JPS58136475A (ja) * | 1982-02-10 | 1983-08-13 | Fuji Xerox Co Ltd | 転写型感熱記録媒体 |
| JPS5922793A (ja) * | 1982-07-29 | 1984-02-06 | Tomoegawa Paper Co Ltd | 感熱記録材料 |
| JPS5973993A (ja) * | 1982-10-20 | 1984-04-26 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録材料 |
| JPS5952694A (ja) * | 1982-09-20 | 1984-03-27 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録材料 |
| JPS6082382A (ja) * | 1983-10-14 | 1985-05-10 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 感熱記録材料 |
| JPS62181182A (ja) * | 1986-02-05 | 1987-08-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感熱記録材料 |
-
1988
- 1988-09-30 JP JP63247040A patent/JP2632717B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-06-21 US US07/369,021 patent/US4978651A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-06-22 DE DE3920503A patent/DE3920503A1/de active Granted
-
1990
- 1990-10-17 US US07/598,978 patent/US5126486A/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
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| DE3920503C2 (ja) | 1990-12-06 |
| US5126486A (en) | 1992-06-30 |
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