JPH09267563A - 感熱記録材料 - Google Patents
感熱記録材料Info
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- JPH09267563A JPH09267563A JP8078035A JP7803596A JPH09267563A JP H09267563 A JPH09267563 A JP H09267563A JP 8078035 A JP8078035 A JP 8078035A JP 7803596 A JP7803596 A JP 7803596A JP H09267563 A JPH09267563 A JP H09267563A
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Abstract
た感熱記録材料を提供する。 【構成】 支持体上にロイコ染料と該ロイコ染料を加熱
時に発色させる顕色剤とを主成分とする感熱発色層を設
けた感熱記録材料において、前記顕色剤として下記一般
式(I)で表されるカルボン酸化合物を用いることを特
徴とする感熱記録材料。 【化1】 (式中、nは1〜3の整数を表し、R1は脂肪族炭化水
素基を表す)
Description
料を加熱時に発色させる顕色剤とを用いる感熱記録材料
に関し、更に詳しくは記録画像の保存安定性に優れた感
熱記録材料に関する。
色性化合物(ロイコ染料)と該染料を接触時に発色させ
る顕色剤との間の熱または圧力などによる発色反応を利
用した記録材料は種々提案されている。
4160号、特公昭45−14039号及び特開昭48
−27736号等の各公報に発表され、現像、定着等の
煩雑な処理を施す必要がなく、比較的簡単な装置で短時
間に記録できること、騒音の発生が少ないこと、更にコ
ストが安いこと等の利点により、電子計算機、ファクシ
ミリ、券売機、ラベルプリン夕ー、レコーダ等の種々の
記録材料として広く利用されている。
としては、例えばラクトン、ラクタムまたはスピロピラ
ン環を有する無色または淡色のロイコ染料が、また、顕
色剤としては従来から有機酸、フェノール性物質等が用
いられている。このロイコ染料と顕色剤を用いた感熱記
録材料は、画像濃度が高く、かつ、地肌の白色度が高い
ことから広く利用されている。
るに連れて、記録画像の耐薬品性、耐光性、耐熱性、耐
水性などの向上に対する要求が高まってきており、これ
に対応し得る記録材料の開発が強く望まれている。
応するために、高信頼性顕色剤として、例えば特開昭5
8−82788号公報、特開昭60−13852号公報
等にフェノールスルホン化合物が、特開昭61−472
92号公報等に安息香酸金属塩が、また、特開昭62−
169681号公報等に置換サリチル酸化合物が提案さ
れている。しかしながら、上記化合物を顕色剤として用
いた感熱記録材料は、画像部の水等に対する堅牢度の点
ではいまだ十分とは言い難い。
した従来の感熱記録材料にみられる欠点を克服し、記録
画像の安定性が高い、特に耐水性の優れた感熱記録材料
を提供することにある。
上にロイコ染料と該ロイコ染料を加熱時に発色させる顕
色剤とを主成分とする感熱発色層を設けた感熱記録材料
において、前記顕色剤として、下記一般式(I)で表さ
れるカルボン酸化合物を用いることを特徴とする感熱記
録材料が提供される。
素基を表す)
されるカルボン酸化合物の具体例としては表1に示すも
のが挙げられる。ただし、本発明は表1に示された化合
物に限定されるものではない。
は、一般にこの種のロイコ系記録材料で知られているロ
イコ染料が単独または2種以上混合されて使用され、例
えば、トリフェニルメタンフタリド系、トリアリルメタ
ン系、フルオラン系、フェノチアジン系、チオフルオラ
ン系、キサンテン系、インドフタリル系、スピロピラン
系、アザフタリド系、クロメノピラゾール系、メチン
系、ローダミンアニリノラクタム系、ローダミンラクタ
ム系、キナゾリン系、ジアザキサンテン系、ビスラクト
ン系等の染料のロイコ化合物が好ましく用いられる。こ
のようなロイコ染料の具体例としては、例えば以下に示
すようなものが挙げられる。
ル)−フタリド、3,3−ビス(p−ジメチルアミノフ
ェニル)−6−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビス
(p−ジメチルアミノフェニル)−6−ジエチルアミノ
フタリド、3,3−ビス(p−メチルアミノフェニル)
−6−クロルフタリド、3,3−ビス(p−ブチルアミ
ノフェニル)フタリド、3−シクロヘキシルアミノ−6
−クロルフルオラン、3−ジメチルアミノ−5,7−ジ
メチルフルオラン、3−(N−メチル−N−イソアミル
アミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−
(N−メチル−N−イソブチルアミノ)−6−メチル−
7−アニリノフルオラン、3−(N−p−トリル−N−
エチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラ
ン、3−(N−メチル−N−アミルアミノ)−6−メチ
ル−7−アニリノフルオラン、3−(N,N−ジ−n−
アミルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラ
ン、3−(N−メチル−N−シクロヘキシルアミノ)−
6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−メチ
ル−N−iso−プロピルアミノ)−6−メチル−7−
アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−iso−
プロピルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラ
ン、3−(N−エチル−N−テトラヒドロフルフリルア
ミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジ
エチルアミノ−7,8−ベンズフルオラン、3−ジエチ
ルアミノ−7−クロロフルオラン、3−ジエチルアミノ
−7−メチルフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メ
チル−7−クロロフルオラン 3−ピロリジノ−6−メチル−7−アニリノフルオラ
ン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(m−トリ
クロロアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7
−(o−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジブチルア
ミノ−7−(o−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジ
エチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、
3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオ
ラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(2´,
4´−ジメチルアリノ)フルオラン、3−(N,N−ジ
エチルアミノ)−5−メチル−7−(N,N−ジベンジ
ルアミノ)フルオラン、ベンゾイルロイコメチレンブル
ー、6´−クロロ−8´−メトキシベンゾインドリノス
ピロピラン、6´−ブロモ−8´−メトキシベンゾイン
ドリノスピロピラン、3−(2´−ヒドロキシ−4´−
ジメチルアミノフェニル)−3−(2´−メトキシ−5
´−クロロフェニル)フタリド、3−(2´−ヒドロキ
シ−4´−ジメチルアミノフェニル)−3−(2´−メ
トキシ−5´−ニトロフェニル)フタリド、3−(2´
−ヒドロキシ−4´−ジエチルアミノフェニル)−3−
(2´−メトキシ−5´−メチルフェニル)フタリド、
3−(2´−メトキシ−4´−ジメチルアミノフェニ
ル)−3−(2´−ヒドロキシ−4´−クロロ−5´−
メチルフェニル)フタリド、3−モルホリノ−7−(N
−プロピルトリフルオロメチルアニリノ)フルオラン、
3−ピロリジノ−7−トリフルオロメチルアニリノフル
オラン、3−ジエチルアミノ−5−クロロ−7−(N−
ベンジル−トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン、
3−ピロリジノ−7−(ジ−p−クロロフェニル)メチ
ルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−5−クロロ
−7−(α−フェニルエチルアミノ)フルオラン、3−
(N−エチル−N−p−トルイジノ)−7−(α−フェ
ニルエチルアミノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−
7−(o−メトキシカルボニルフェニルエチル)フルオ
ラン、3−ジエチルアミノ−5−メチル−7−(α−フ
ェニルエチルアミノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ
−7−ピペリジノアミノフルオラン、2−クロロ−3−
(N−メチルトルイジノ)−7−(p−N−ブチルアニ
リノ)フルオラン、3,6−ビス(ジメチルアミノ)フ
ルオレンスピロ(9,3´)−6´−ジメチルアミノフ
タリド、3−(N−エチル−N−シクロヘキシルアミ
ノ)−5,6−ベンゾ−7−α−ナフチルアミノ−4´
−ブロモフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−クロロ
−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−2
−エトキシプロピルアミノ)−6−メチル−7−アニリ
ノフルオラン、3−(N−エチル−N−テトラフルフリ
ルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3
−ジエチルアミノ−6−メチル−7−メシチジノ−4
´,5´−ベンゾフルオラン、3−(p−ジメチルアミ
ノフェニル)−3−{1,1−ビス(p−ジメチルアミ
ノフェニル)エチレン−2−イル}フタリド、3−(p
−ジメチルアミノフェニル)−3−{1,1−ビス(p
−ジメチルアミノフェニル)エチレン−2−イル}−6
−ジメチルアミノフタリド、3−(p−ジメチルアミノ
フェニル)−3−(1−p−ジメチルアミノフェニル−
1−フェニルエチレン−2−イル)フタリド、3−(p
−ジメチルアミノフェニル)−3−(1−p−ジメチル
アミノフェニル−1−p−クロロフェニルエチレン−2
−イル)−6−ジメチルアミノフタリド、3−(4´−
ジメチルアミノ−2´−メトキシ)−3−(1''−p−
ジメチルアミノフェニル−1''−p−クロロフェニル−
1'',3''−ブタジエン−4''−イル)ベンゾフタリ
ド、3−(4´−ジメチルアミノ−2´−ベンジルオキ
シ)−3−(1''−p−ジメチルアミノフェニル−1''
−フェニル−1'',3''−ブタジエン−4''−イル)ベ
ンゾフタリド、3−ジメチルアミノ−6−ジメチルアミ
ノ−フルオレン−9−スピロ−3´−(6´−ジメチル
アミノ)フタリド、3,3−ビス{2−(p−ジメチル
アミノフェニル)−2−(p−メトキシフェニル)エテ
ニル}−4,5,6,7−テトラクロロフタリド、3−
ビス{1,1−ビス(4−ピロリジノフェニル)エチレ
ン−2−イル}−5,6−ジクロロ−4,7−ジブロモ
フタリド、ビス(p−ジメチルアミノスチリル)−1−
ナフタレンスルホニルメタン、ビス(p−ジメチルアミ
ノスチリル)−1−p−トリルスルホニルメタン等。
記一般式(I)で表されるカルボン酸化合物が用いられ
るが、更に、必要に応じて他の電子受容性の種々の化合
物、例えばフェノール性化合物、チオフェノール性化合
物、チオ尿素誘導体、有機酸及びその金属塩等を併用す
ることができ、その具体例としては以下に示すようなも
のが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ル、4,4´−イソプロピリデンビス−o−メチルフェ
ノール、4,4´−sec−ブチリデンビスフェノー
ル、4,4´−イソプロピリデンビス(2−tert−
ブチルフェノール)、p−ニトロ安息香酸亜鉛、1,
3,5−トリス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキ
シ−2,6−ジメチルベンジルイソシアヌル酸、2,2
−(3,4´−ジヒドロキシフェニル)プロパン、ビス
(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)スルフィド、
4−{β−(p−メトキシフェノキシ)エトキシ}サリチ
ル酸、1,7−ビス(4−ヒドロキシフェニルチオ)−
3,5−ジオキサヘプタン、1,5−ビス(4−ヒドロ
キシフェニルチオ)−3−オキサペンタン、フタル酸モ
ノベンジルエステルモノカルシウム塩、4,4´−シク
ロヘキシリデンジフェノール、4,4´−イソプロピリ
デンビス(2−クロロフェノール)、2,2´−メチレ
ンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノー
ル)、4,4´−ブチリデンビス(6−tert−ブチ
ル−2−メチルフェノール)、1,1,3−トリス(2
−メチル−4−ヒドロキシ−5−シクロヘキシルフェニ
ル)ブタン、4,4´−チオビス(6−tert−ブチ
ル−2−メチルフェノール)、4,4´−ジフェノール
スルホン、4−イソプロポキシ−4´−ヒドロキシジフ
ェニルスルホン、4−ベンジロキシ−4´−ヒドロキシ
ジフェニルスルホン、4,4´−ジフェノールスルホキ
シド、p−ヒドロキシ安息香酸イソプロピル、p−ヒド
ロキシ安息香酸ベンシル、プロトカテキュ酸ベンジル、
没食子酸ステアリル、没食子酸ラウリル、没食子酸オク
チル、1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニルチオ)プ
ロパン、N,N´−ジフェニルチオ尿素、N,N´−ジ
(m−クロロフェニル)チオ尿素、サリチルアニリド、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸メチル、ビス(4
−ヒドロキシフェニル)酢酸ベンジル、1,3−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)ベンゼン、1,4‐ビス
(4−ヒドロキシフェニル)ベンゼン、2,4−ジフェ
ノールスルホン、3,3´−ジアリル−4,4´−ヒド
ロキシフェニルスルホン、3,4−ジヒドロキシ−4´
−メチルジフェニルスルホン、1−アセチルオキシ−2
−ナフトエ酸亜鉛、2−アセチルオキシ−3−ナフトエ
酸亜鉛、2−アセチルオキシ−1−ナフトエ酸亜鉛、
α,α−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−α−メチル
トルエン、チオシアン酸亜鉛のアンチピリン錯体、テト
ラブロモビスフェノールA、テトラブロモビスフェノー
ルS、4,4−チオビス(2−メチルフェノール)、
4,4−チオビス(2−クロロフェノール)等。
イコ染料と顕色剤及び後記補助成分を含む感熱発色層を
支持体上に設ければ良く、結合剤としては慣用の種々の
結合剤を適宜用いることができる。このような結合剤の
具体例を挙げると、例えば、以下のものが挙げられる。
体、メトキシセルロース、ヒドロキシエチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、
エチルセルロース等のセルロース誘導体、ポリアクリル
酸ソーダ、ポリビニルピロリドン、アクリルアミド/ア
クリル酸エステル共重合体、アクリルアミド/アクリル
酸エステル/メタアクリル酸三元共重合体、スチレン/
無水マレイン酸共重合体アルカリ塩、イソブチレン/無
水マレイン酸共重合体アル力り塩、ポリアクリルアミ
ド、アルギン酸ソーダ、ゼラチン、カゼイン等の水溶性
高分子の他、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリアク
リル酸エステル、ポリメタクリル酸エステル、塩化ビニ
ル/酢酸ビニル共重合体、エチレン/酢酸ビニル共重合
体等のエマルジョンやスチレン/ブタジエン/アクリル
系共重合体等のラテックス等。
剤として種々の熱可融性物質を併用することができ、そ
の具体例としては以下に示すものが挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。
テアリン酸アミド、パルミチン酸アミド等の脂肪酸アミ
ド類、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、
ステアリン酸カルシウム、パルミチン酸亜鉛、べへン酸
亜鉛等の脂肪酸金属塩類、p−ベンジルビフェニル、タ
ーフェニル、トリフェニルメタン、p−ベンジルオキシ
安息香酸ベンジル、β−ベンジルオキシナフタレン、β
−ナフトエ酸フェニル、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ
酸フェニル、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸メチル、
ジフェニルカーボネート、グアヤコールカーボネート、
テレフタル酸ジベンジル、テレフタル酸ジメチル、1,
4−ジメトキシナフタレン、1,4−ジエトキシナフタ
レン、1,4−ジベンジロキシナフタレン、1,2−ジ
フェノキシエタン、1,2−ビス(3−メチルフェノキ
シ)エタン、1,2−ビス(4−メチルフェノキシ)エ
タン、1,4−ジフェノキシブタン、1,4−ジフェノ
キシ−2−ブテン、1,2−ビス(4−メトキシフェニ
ルチオ)エタン、ジベンゾイルメタン、1,4−ジフェ
ニルチオブタン、1,4−ジフェニルチオ‐2−ブテ
ン、1,3−ビス(2−ビニルオキシエトキシ)ベンゼ
ン、1,4−ビス(2−ビニルオキシエトキシ)ベンゼ
ン、p−(2−ビニルオキシエトキシ)ビフェニル、p
−アリールオキシビフェニル、p−プロパギルオキシビ
フェニル、ジベンソイルオキシメタン、ジベンゾイルオ
キシプロパン、ジベンジルジスルフィド、1,1−ジフ
ェニルエタノール、1,1−ジフェニルプロパノール、
p−ベンジルオキシベンジルアルコール、1,3−フェ
ノキシ−2−プロパノール、N−オクタデシルカルバモ
イル−p−メトキシカルボニルベンゼン、N−オクタデ
シルカルバモイルベンゼン、1,2−ビス(4−メトキ
シフェノキシ)プロパン、1,5−ビス(4−メトキシ
フェノキシ)−3−オキサペンタン、シュウ酸ジベンジ
ル、シュウ酸ビス(4−メチルベンジル)、シュウ酸ビ
ス(4−クロロベンジル)等。
応じて、この種の感熱記録材料に慣用される添加成分、
例えば填料、界面活性剤、滑剤、圧力発色防止剤等を併
用することが出来る。この場合填料として、例えば、炭
酸カルシウム、シリカ、酸化亜鉛、酸化チタン、水酸化
アルミニウム、水酸化亜鉛、硫酸バリウム、クレー、カ
オリン、タルク、表面処理されたカルシウムやシリカ等
の無機系微粉末の他、尿素−ホルマリン樹脂、スチレン
/メタクリル酸共重合体、ポリスチレン樹脂、塩化ビニ
リデン系樹脂などの有機系の微粉末を挙げることがで
き、滑剤としては、高級脂肪酸及びその金属塩、高級脂
肪酸アミド、高級脂肪酸エステル、動物性、植物性、鉱
物性または石油系の各種ワックス類などが挙げられる。
体と感熱発色層との間に中間層を設けても良く、上記の
各種填料、発泡性または非発泡性の微小中空粒子等を上
記結合剤等とともに、結合支持させて中間層を形成させ
ることができる。
る。なお、以下に示す部及び%はすべて重量基準であ
る。
ビンにてガラスボールを使って2日間ボールミルにて分
散し、〔A液〕、〔B液〕及び〔C液〕を調製した。 〔A液〕 3−N、N−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン 20部 ポリビニルアルコールの10%水溶液 20部 水 60部 〔B液〕 表2に示した顕色剤 20部 ポリビニルアルコールの10%水溶液 20部 水 60部 〔C液〕 二酸化ケイ素 20部 水 80部
〔C液〕10部およびステアリン酸亜鉛分散液(濃度3
0%)10部を混合して感熱発色層形成液とした。この
感熱発色層形成液を市販の上質紙(坪量52g/m2)
の表面に乾燥後の染料付着量が0.5g/m2となるよ
うに塗布乾燥して感熱発色層を設けた。次いで、表面平
滑度が500〜600秒となるように層表面をカレンダ
ー掛けして本発明の感熱記録材料を作成した。
外は実施例1と同様にして感熱記録材料を作成した。 〔E液〕 4,4´−ジヒドロキシジフェニルスルホン 20部 ポリビニルアルコールの10%水溶液 20部 水 60部
150℃の熱ブロックで2kg/cm2、1秒の条件で
印字し、それぞれの印字サンプルについて耐水性の試験
を行った。これらの結果を表2に示す。なお、試験条件
は下記の通りで発色濃度及び地肌濃度の測定は前記と同
一である。
せた後の地肌部及び発色部の濃度を測定した。
濃度および地肌濃度ともに浸漬前と比較してほとんど低
下していないことが分かる。
存安定性が高く、特に優れた耐水性を示すものである。
Claims (1)
- 【請求項1】 支持体上にロイコ染料と該ロイコ染料を
加熱時に発色させる顕色剤とを主成分とする感熱発色層
を設けた感熱記録材料において、前記顕色剤として下記
一般式(I)で表されるカルボン酸化合物を用いること
を特徴とする感熱記録材料。 【化1】 (式中、nは1〜3の整数を表し、R1は脂肪族炭化水
素基を表す)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP07803596A JP3557035B2 (ja) | 1996-03-29 | 1996-03-29 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP07803596A JP3557035B2 (ja) | 1996-03-29 | 1996-03-29 | 感熱記録材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH09267563A true JPH09267563A (ja) | 1997-10-14 |
JP3557035B2 JP3557035B2 (ja) | 2004-08-25 |
Family
ID=13650569
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP07803596A Expired - Fee Related JP3557035B2 (ja) | 1996-03-29 | 1996-03-29 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3557035B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018144392A (ja) * | 2017-03-07 | 2018-09-20 | 三光株式会社 | 感熱記録材料 |
JP2019043005A (ja) * | 2017-08-31 | 2019-03-22 | 三光株式会社 | 感熱記録材料 |
-
1996
- 1996-03-29 JP JP07803596A patent/JP3557035B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018144392A (ja) * | 2017-03-07 | 2018-09-20 | 三光株式会社 | 感熱記録材料 |
JP2019043005A (ja) * | 2017-08-31 | 2019-03-22 | 三光株式会社 | 感熱記録材料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3557035B2 (ja) | 2004-08-25 |
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Legal Events
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