JPH1016400A - 感熱記録材料 - Google Patents

感熱記録材料

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JPH1016400A
JPH1016400A JP8191554A JP19155496A JPH1016400A JP H1016400 A JPH1016400 A JP H1016400A JP 8191554 A JP8191554 A JP 8191554A JP 19155496 A JP19155496 A JP 19155496A JP H1016400 A JPH1016400 A JP H1016400A
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bis
methyl
heat
sensitive recording
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JP8191554A
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Masashi Torii
昌史 鳥居
Hiromi Furuya
浩美 古屋
Kyoji Tsutsui
恭治 筒井
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Ricoh Co Ltd
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Ricoh Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 記録画像の安定性が高い、特に耐水性の優れ
た感熱記録材料を提供する。 【解決手段】 支持体上にロイコ染料と該ロイコ染料を
加熱時に発色させる顕色剤とを主成分とする感熱発色層
を設けた感熱記録材料において、前記顕色剤として下記
〔化1〕で表されるカルボン酸化合物を用いる。(式
中、R1は脂肪族炭化水素基を表し、nは1または2の
整数を表す。) 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明はロイコ染料と該ロイ
コ染料を加熱時に発色させる顕色剤とを用いる感熱記録
材料に関し、更に詳しくは記録画像の保存安定性に優れ
た感熱記録材料に関する。
【0002】
【従来の技術】通常、無色もしくは淡色の電子供与性呈
色性化合物(ロイコ染料)と該染料を接触時に発色させ
る顕色剤との間の熱または圧力などによる発色反応を利
用した記録材料は種々提案されている。
【0003】その一つの感熱記録材料は、特公昭43−
4160号、特公昭45−14039号及び特開昭48
−27736号等の各公報に発表され、現像、定着等の
煩雑な処理を施す必要がなく、比較的簡単な装置で短時
間に記録できること、騒音の発生が少ないこと、更にコ
ストが安いこと等の利点により、電子計算機、ファクシ
ミリ、券売機、ラベルプリン夕ー、レコーダ等の種々の
記録材料として広く利用されている。
【0004】この感熱記録材料に用いられる発色性染料
としては、例えばラクトン、ラクタムまたはスピロピラ
ン環を有する無色または淡色のロイコ染料が、また、顕
色剤としては従来から有機酸、フェノール性物質等が用
いられている。このロイコ染料と顕色剤を用いた感熱記
録材料は、画像濃度が高く、かつ、地肌の白色度が高い
ことから広く利用されている。
【0005】一方、近年、感熱記録方式の需要が増大す
るに連れて、記録の薬品、光、熱、水などに対する保存
性の向上に対する要求が高まってきており、これに対応
し得る記録材料の開発が強く望まれている。
【0006】これまでに、記録画像の高保存安定化に対
応するために、高信頼性顕色剤として、例えば特開昭5
8−82788号公報、特開昭60−13852号公報
等にフェノールスルホン化合物が、特開昭61−472
92号公報等に安息香酸金属塩が、また、特開昭62−
169681号公報等に置換サリチル酸化合物が提案さ
れている。しかしながら、上記化合物を顕色剤として用
いた感熱記録材料は、画像部の水等に対する堅牢度の点
ではいまだ十分とは言い難い。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、記録
画像の安定性が高い、特に耐水性の優れた感熱記録材料
を提供することである。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、支持体
上にロイコ染料と該ロイコ染料を加熱時に発色させる顕
色剤とを主成分とする感熱発色層を設けた感熱記録材料
において、前記顕色剤として下記〔化1〕で表されるカ
ルボン酸化合物を用いることを特徴とする感熱記録材料
が提供される。
【化1】 (式中、R1は脂肪族炭化水素基を表し、nは1または
2の整数を表す。)
【0009】上記カルボン酸化合物を顕色剤として用い
ることにより耐水性の優れた感熱記録材料が得られる。
【0010】
【発明の実施の形態】本発明で用いられる上記〔化1〕
で表されるカルボン酸化合物の具体例としては表1に掲
げるものが挙げられる。ただし、本発明は表1に示され
た化合物に限定されるものではない。
【0011】
【表1−(1)】
【0012】
【表1−(2)】
【0013】上記カルボン酸化合物の含有量は、染料に
対して重量比で0.1〜10が好ましい。次に本発明で
用いられるロイコ染料としては、一般にこの種のロイコ
系記録材料で知られているロイコ染料が単独または2種
以上混合されて使用され、例えば、トリフェニルメタン
フタリド系、トリアリルメタン系、フルオラン系、フェ
ノチアジン系、チオフルオラン系、キサンテン系、イン
ドフタリル系、スピロピラン系、アザフタリド系、クロ
メノピラゾール系、メチン系、ローダミンアニリノラク
タム系、ローダミンラクタム系、キナゾリン系、ジアザ
キサンテン系、ビスラクトン系等の染料のロイコ化合物
が好ましく用いられる。このようなロイコ染料の具体例
としては、例えば以下に示すようなものが挙げられる。
【0014】3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニ
ル)−フタリド、3,3−ビス(p−ジメチルアミノフ
ェニル)−6−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビス
(p−ジメチルアミノフェニル)−6−ジエチルアミノ
フタリド、3,3−ビス(p−メチルアミノフェニル)
−6−クロルフタリド、3,3−ビス(p−ブチルアミ
ノフェニル)フタリド、3−シクロヘキシルアミノ−6
−クロルフルオラン、3−ジメチルアミノ−5,7−ジ
メチルフルオラン、3−(N−メチル−N−イソアミル
アミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−
(N−メチル−N−イソブチルアミノ)−6−メチル−
7−アニリノフルオラン、3−(N−p−トリル−N−
エチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラ
ン、3−(N−メチル−N−アミルアミノ)−6−メチ
ル−7−アニリノフルオラン、3−(N,N−ジ−n−
アミルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラ
ン、3−(N−メチル−N−シクロヘキシルアミノ−6
−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−メチル
−N−iso−プロピルアミノ)−6−メチル−7−ア
ニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−iso−プ
ロピルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラ
ン、3−(N−エチル−N−テトラヒドロフルフリルア
ミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジ
エチルアミノ−7,8−ベンズフルオラン、3−ジエチ
ルアミノ−7−クロロフルオラン、3−ジエチルアミノ
−7−メチルフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メ
チル−7−クロロフルオラン3−ピロリジノ−6−メチ
ル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6
−メチル−7−(m−トリクロロアニリノ)フルオラ
ン、3−ジエチルアミノ−7−(o−クロロアニリノ)
フルオラン、3−ジブチルアミノ−7−(o−クロロア
ニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル
−7−アニリノフルオラン、3−ジブチルアミノ−6−
メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ
−6−メチル−7−(2’,4’−ジメチルアリノ)フ
ルオラン、3−(N,N−ジエチルアミノ)−5−メチ
ル−7−(N,N−ジベンジルアミノ)フルオラン、ベ
ンゾイルロイコメチレンブルー、6’−クロロ−8’−
メトキシベンゾインドリノスピロピラン、6’−ブロモ
−8’−メトキシベンゾインドリノスピロピラン、3−
(2’−ヒドロキシ−4’−ジメチルアミノフェニル)
−3−(2’−メトキシ−5’−クロロフェニル)フタ
リド、3−(2’−ヒドロキシ−4’−ジメチルアミノ
フェニル)−3−(2’−メトキシ−5’−ニトロフェ
ニル)フタリド、3−(2’−ヒドロキシ−4’−ジエ
チルアミノフェニル)−3−(2’−メトキシ−5’−
メチルフェニル)フタリド、3−(2’−メトキシ−
4’−ジメチルアミノフェニル)−3−(2’−ヒドロ
キシ−4’−クロロ−5’−メチルフェニル)フタリ
ド、3−モルホリノ−7−(N−プロピルトリフルオロ
メチルアニリノ)フルオラン、3−ピロリジノ−7−ト
リフルオロメチルアニリノフルオラン、3−ジエチルア
ミノ−5−クロロ−7−(N−ベンジル−トリフルオロ
メチルアニリノ)フルオラン、3−ピロリジノ−7−
(ジ−p−クロロフェニル)メチルアミノフルオラン、
3−ジエチルアミノ−5−クロロ−7−(α−フェニル
エチルアミノ)フルオラン、3−(N−エチル−N−p
−トルイジノ)−7−(α−フェニルエチルアミノ)フ
ルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(o−メトキシカ
ルボニルフェニルエチル)フルオラン、3−ジエチルア
ミノ−5−メチル−7−(α−フェニルエチルアミノ)
フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−ピペリジノアミ
ノフルオラン、2−クロロ−3−(N−メチルトルイジ
ノ)−7−(p−N−ブチルアニリノ)フルオラン、
3,6−ビス(ジメチルアミノ)フルオレンスピロ
(9,3’)−6−ジメチルアミノフタリド、3−(N
−エチル−N−シクロヘキシルアミノ)−5,6−ベン
ゾ−7−α−ナフチルアミノ−4−ブロモフルオラン、
3−ジエチルアミノ−6−クロロ−7−アニリノフルオ
ラン、3−(N−エチル−N−2−エトキシプロピルア
ミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−
(N−エチル−N−テトラフルフリルアミノ)−6−メ
チル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−
6−メチル−7−メシチジノ−4’,5’−ベンゾフル
オラン、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−
{1,1−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)エチレ
ン−2−イル}フタリド、3−(p−ジメチルアミノフ
ェニル)−3−{1,1−ビス(p−ジメチルアミノフ
ェニル)エチレン−2−イル}−6−ジメチルアミノフ
タリド、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−
(1−p−ジメチルアミノフェニル−1−フェニルエチ
レン−2−イル)フタリド、3−(p−ジメチルアミノ
フェニル)−3−(1−p−ジメチルアミノフェニル−
1−p−クロロフェニルエチレン−2−イル)−6−ジ
メチルアミノフタリド、3−(4’−ジメチルアミノ−
2’−メトキシ)−3−(1”−p−ジメチルアミノフ
ェニル−1”−p−クロロフェニル−1”,3”−ブタ
ジエン−4”−イル)ベンゾフタリド、3−(4’−ジ
メチルアミノ−2’−ベンジルオキシ)−3−{1”−
p−ジメチルアミノフェニル−1”−フェニル−1”,
3”−ブタジエン−4”−イル)ベンゾフタリド、3−
ジメチルアミノ−6−ジメチルアミノ−フルオレン−9
−スピロ−3’−(6’−ジメチルアミノ)フタリド、
3,3−ビス{2−(p−ジメチルアミノフェニル)−
2−(p−メトキシフェニル)エテニル}−4,5,
6,7−テトラクロロフタリド、3−ビス{1,1−ビ
ス(4−ピロリジノフェニル)エチレン−2−イル}−
5,6−ジクロロ−4,7−ジブロモフタリド、ビス
(p−ジメチルアミノスチリル)−1−ナフタレンスル
ホニルメタン、ビス(p−ジメチルアミノスチリル)−
1−p−トリルスルホニルメタン等。
【0015】また、本発明においては、顕色剤として前
記〔化1〕で表されるカルボン酸化合物が用いられる
が、更に、必要に応じて他の電子受容性の種々の化合
物、例えばフェノール性化合物、チオフェノール性化合
物、チオ尿素誘導体、有機酸及びその金属塩等を併用す
ることができ、その具体例としては以下に示すようなも
のが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0016】4,4’−イソプロビリデンジフェノー
ル、4,4’−イソプロピリデンビス−o−メチルフェ
ノール、4,4’−sec−ブチリデンビスフェノー
ル、4,4’−イソプロピリデンビス(2−tert−
ブチルフェノール)、p−ニトロ安息香酸亜鉛、1,
3,5−トリス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキ
シ−2,6−ジメチルベンジルイソシアヌル酸、2,2
−(3,4’−ジヒドロキシフェニル)プロパン、ビス
(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)スルフィド、
4−(β−(p−メトキシフェノキシ)エトキシ)サリ
チル酸、1,7−ビス(4−ヒドロキシフェニルチオ)
−3,5−ジオキサヘプタン、1,5−ビス(4−ヒド
ロキシフェニルチオ)−3−オキサペンタン、フタル酸
モノベンジルエステルモノカルシウム塩、4,4’−シ
クロヘキシリデンジフェノール、4,4’−イソプロピ
リデンビス(2−クロロフェノール)、2,2’−メチ
レンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノー
ル)、4,4’−ブチリデンビス(6−tert−ブチ
ル−2−メチルフェノール)、1,1,3−トリス(2
−メチル−4−ヒドロキシ−5−シクロヘキシルフェニ
ル)ブタン、4,4’−チオビス(6−tert−ブチ
ル−2−メチルフェノール)、4,4’−ジフェノール
スルホン、4−イソプロポキシ−4’−ヒドロキシジフ
ェニルスルホン、4−ベンジロキシ−4−ヒドロキシジ
フェニルスルホン、4,4’−ジフェノールスルホキシ
ド、p−ヒドロキシ安息香酸イソプロピル、p−ヒドロ
キシ安息香酸ベンシル、プロトカテキュ酸ベンジル、没
食子酸ステアリル、没食子酸ラウリル、没食子酸オクチ
ル、1,3−ビス(4−ヒドロキシフェニルチオ)プロ
パン、N,N’−ジフェニルチオ尿素、N,N’−ジ
(m−クロロフェニル)チオ尿素、サリチルアニリド、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸メチル、ビス(4
−ヒドロキシフェニル)酢酸ベンジル、1,3−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)ベンゼン、1,4‐ビス
(4−ヒドロキシフェニル)ベンゼン、2,4−ジフェ
ノールスルホン、3,3’−ジアリル−4,4’−ヒド
ロキシフェニルスルホン、3,4−ジヒドロキシ−4’
−メチルジフェニルスルホン、1−アセチルオキシ−2
−ナフトエ酸亜鉛、2−アセチルオキシ−3−ナフトエ
酸亜鉛、2−アセチルオキシ−3−ナフトエ酸亜鉛、
α,α−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−α−メチル
トルエン、チオシアン酸亜鉛のアンチピリン錯体、テト
ラブロモビスフェノールA、テトラブロモビスフェノー
ルS、4,4−チオビス(2−メチルフェノール)、
4,4−チオビス(2−クロロフェノール)等。
【0017】本発明の感熱記録材料を得るためには、ロ
イコ染料と顕色剤及び後記補助成分を含む感熱発色層を
支持体上に設ければ良く、結合剤としては慣用の種々の
結合剤を適宜用いることができる。このような結合剤の
具体例を挙げると、例えば、以下のものが挙げられる。
【0018】ポリビニルアルコール、澱粉及びその誘導
体、メトキシセルロース、ヒドロキシエチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、
エチルセルロース等のセルロース誘導体、ポリアクリル
酸ソーダ、ポリビニルピロリドン、アクリルアミド/ア
クリル酸エステル共重合体、アクリルアミド/アクリル
酸エステル/メタアクリル酸三元共重合体、スチレン/
無水マレイン酸共重合体アルカリ塩、イソブチレン/無
水マレイン酸共重合体アル力り塩、ポリアクリルアミ
ド、アルギン酸ソーダ、ゼラチン、カゼイン等の水溶性
高分子の他、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリアク
リル酸エステル、ポリメタクリル酸エステル、塩化ビニ
ル/酢酸ビニル共重合体、エチレン/酢酸ビニル共重合
体等のエマルジョンやスチレン/ブタジエン/アクリル
系共重合体等のラテックス等。
【0019】また、本発明においては、さらに感度向上
剤として種々の熱可融性物質を併用することができ、そ
の具体例としては以下に示すものが挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。
【0020】ステアリン酸、べへン酸等の脂肪酸類、ス
テアリン酸アミド、パルミチン酸アミド等の脂肪酸アミ
ド類、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、
ステアリン酸カルシウム、パルミチン酸亜鉛、べへン酸
亜鉛等の脂肪酸金属塩類、p−ベンジルビフェニル、タ
ーフェニル、トリフェニルメタン、p−ベンジルオキシ
安息香酸ベンジル、β−ベンジルオキシナフタレン、β
−ナフトエ酸フェニル、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ
酸フェニル、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸メチル、
ジフェニルカーボネート、グアヤコールカーボネート、
テレフタル酸ジベンジル、テレフタル酸ジメチル、1,
4−ジメトキシナフタレン、1,4−ジエトキシナフタ
レン、1,4−ジベンジロキシナフタレン、1,2−ジ
フェノキシエタン、1,2−ビス(3−メチルフェノキ
シ)エタン、1,2−ビス(4−メチルフェノキシ)エ
タン、1,4−ジフェノキシブタン、1,4−ジフェノ
キシ−2−ブテン、1,2−ビス(4−メトキシフェニ
ルチオ)エタン、ジベンゾイルメタン、1,4−ジフェ
ニルチオブタン、1,4−ジフェニルチオ‐2−ブテ
ン、1,3−ビス(2−ビニルオキシエトキシ)ベンゼ
ン、1,4−ヒス(2−ビニルオキシエトキシ)ベンゼ
ン、p−(2−ビニルオキシエトキシ)ビフェニル、p
−アリールオキシビフェニル、p−プロパギルオキシビ
フェニル、ジベンソイルオキシメタン、ジベンゾイルオ
キシプロパン、ジベンジルジスルフィド、1,1−ジフ
ェニルエタノール、1,1−ジフェニルプロパノール、
P−ベンジルオキシベンジルアルコール、1,3−フェ
ノキシ−2−プロパノール、N−オクタデシルカルバモ
イル−p−メトキシカルボニルベンゼン、N−オクタデ
シルカルバモイルベンゼン、1,2−ビス(4−メトキ
シフェノキシ)プロパン、1,5−ビス(4−メトキシ
フェノキシ)−3−オキサペンタン、シュウ酸ジベンジ
ル、シュウ酸ビス(4−メチルベンジル)、シュウ酸ビ
ス(4−クロロベンジル)等。
【0021】本発明の感熱記録材料を得るには、必要に
応じて、この種の感熱記録材料に慣用される添加成分、
例えば填料、界面活性剤、滑剤、圧力発色防止剤等を併
用することが出来る。この場合填料として、例えば、炭
酸カルシウム、シリカ、酸化亜鉛、酸化チタン、水酸化
アルミニウム、水酸化亜鉛、硫酸バリウム、クレー、カ
オリン、タルク、表面処理されたカルシウムやシリカ等
の無機系微粉末の他、尿素−ホルマリン樹脂、スチレン
/メタクリル酸共重合体、ポリスチレン樹脂、塩化ビニ
リデン系樹脂などの有機系の微粉末を挙げることがで
き、滑剤としては、高級脂肪酸及びその金属塩、高級脂
肪酸アミド、高級脂肪酸エステル、動物性、植物性、鉱
物性または石油系の各種ワックス類などが挙げられる。
【0022】また、本発明においては、必要に応じ支持
体と感熱発色層との間に中間層を設けても良く、上記の
各種填料、発泡性または非発泡性の微小中空粒子等を上
記結合剤等とともに、結合支持させて中間層を形成させ
ることができる。
【0023】
【実施例】以下に本発明を実施例により具体的に説明す
る。なお、以下で示す「部」、「%」はすべて重量基準
である。
【0024】〔実施例〕下記組成よりなる混合物を各々
別々にガラスマヨネーズビンにてガラスボールを使って
2日間ボールミルにて分散し、[A液]、[B液」及び
[C液]を調製した。 [A液] 3−N、N−ジブチルアミノ−6−メチル−7− アニリノフルオラン 20部 ポリビニルアルコールの10%水溶液 20部 水 60部 [B液] 表2に示した顕色剤 20部 ポリビニルアルコールの10%水溶液 20部 水 60部 [C液] 二酸化ケイ素 20部 水 80部
【0025】次に[A液]10部、[B液]30部、
[C液]10部およびステアリン酸亜鉛分散液(濃度3
0%)10部を混合して感熱発色層形成液とした。この
感熱発色層形成液を市販の上質紙(坪量52g/m2)
の表面に乾燥後の染料付着量が0.5g/m2となるよ
うに塗布乾燥して感熱発色層を設けた。次いで、表面平
滑度が500〜600秒となるように層表面をカレンダ
ー掛けして本発明の感熱記録材料2種を作成した。
【0026】〔比較例〕実施例1の[B液]の代わりに
下記[E液]を用いた以外は実施例1と同様にして感熱
記録材料を作成した。 [E液] 4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン 20部 ポリビニルアルコールの10%水溶液 20部 水 60部
【0027】以上のようにして得られた感熱記録材料を
150℃の熱ブロックで2kg/cm2、1秒の条件で
印字し、それぞれの印字サンプルについて耐水性の試験
を行った。これらの結果を表2に示す。なお、試験条件
は下記の通りで発色濃度及び地肌濃度の測定は前記と同
一である。
【0028】〈試験方法〉 耐水性試験:試験サンプルを水道水中に16時間浸漬さ
せた後の地肌部及び発色部の濃度を測定した。
【0029】
【表2】
【0030】表2より実施例のものが、比較例のものよ
り長時間水に浸漬後も、発色濃度および地肌濃度ともに
浸漬前と比較してほとんど低下していないことが分か
る。
【0031】
【発明の効果】本発明の感熱記録材料は、上記〔化1〕
で表されるカルボン酸化合物を顕色剤として用いること
により記録画像の安定性が高く、特に優れた耐水性を有
するものである。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 支持体上にロイコ染料と該ロイコ染料を
    加熱時に発色させる顕色剤とを主成分とする感熱発色層
    を設けた感熱記録材料において、前記顕色剤として下記
    〔化1〕で表されるカルボン酸化合物を用いることを特
    徴とする感熱記録材料。 【化1】 (式中、R1は脂肪族炭化水素基を表し、nは1または
    2の整数を表す。)
JP8191554A 1996-07-02 1996-07-02 感熱記録材料 Pending JPH1016400A (ja)

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JP8191554A JPH1016400A (ja) 1996-07-02 1996-07-02 感熱記録材料

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JP8191554A JPH1016400A (ja) 1996-07-02 1996-07-02 感熱記録材料

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