JPH03182393A - 感熱記録材料 - Google Patents
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Landscapes
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は感熱記録材料に関し、特に記録後の安定性に優
れた感熱記録材料に関するものである。
れた感熱記録材料に関するものである。
(従来の技術)
感熱記録材料は一般に支持体上にロイコ染料を主成分と
する感熱記録層を設けたもので、熱ヘツド、熱ペン、レ
ーザー光線等で加熱することにより発色性染料と顕色剤
とが瞬時反応し、記録画像を得るもので、特公昭43−
4160号、特公昭45−14039号公報等に開示さ
れている。このような感熱記録材料は比較的簡単な装置
で記録が得られ、保守が容易であること、騒音の発生が
ないことなどの利点があり、計測用記録用、ファクシミ
リ、プリンター、コンピューターの端末機、ラベル、乗
車券、自動券売機など広範囲の分野に利用されている。
する感熱記録層を設けたもので、熱ヘツド、熱ペン、レ
ーザー光線等で加熱することにより発色性染料と顕色剤
とが瞬時反応し、記録画像を得るもので、特公昭43−
4160号、特公昭45−14039号公報等に開示さ
れている。このような感熱記録材料は比較的簡単な装置
で記録が得られ、保守が容易であること、騒音の発生が
ないことなどの利点があり、計測用記録用、ファクシミ
リ、プリンター、コンピューターの端末機、ラベル、乗
車券、自動券売機など広範囲の分野に利用されている。
感熱記録材料に要求される基本的性能としては、十分な
発色画像濃度及び感度を持つこと、地肌かぶり(未発色
部分の経時による発色現像)ないこと、経時による発色
画像の劣化がないことなどである。
発色画像濃度及び感度を持つこと、地肌かぶり(未発色
部分の経時による発色現像)ないこと、経時による発色
画像の劣化がないことなどである。
また近年、印字記録の高速化が進められ記録装置自体の
高速化と共にそれに対応できる記録シートの開発、すな
わち、画像の高濃度化が望まれるに至っている。これら
の改良は顕色剤からの検討も広く行なわれ、特開昭54
−155059号、特開昭55−27253号にはアル
キリデンビスフェノール類、特開昭57−156293
号にはジヒドロキシ安息香酸エステル、特開昭56−1
44193号、特開昭57−129787号にはモノヒ
ドロキシ安息香酸エステルが開示されている。
高速化と共にそれに対応できる記録シートの開発、すな
わち、画像の高濃度化が望まれるに至っている。これら
の改良は顕色剤からの検討も広く行なわれ、特開昭54
−155059号、特開昭55−27253号にはアル
キリデンビスフェノール類、特開昭57−156293
号にはジヒドロキシ安息香酸エステル、特開昭56−1
44193号、特開昭57−129787号にはモノヒ
ドロキシ安息香酸エステルが開示されている。
しかしながら、これらのフェノール類は、発色濃度は高
いが発色画像の安定性に欠けるため、自然放置で、濃度
が低下する他、指紋等の油脂類や可塑剤等と接触しても
、濃度低下を起こすことが問題となっている。
いが発色画像の安定性に欠けるため、自然放置で、濃度
が低下する他、指紋等の油脂類や可塑剤等と接触しても
、濃度低下を起こすことが問題となっている。
これらの欠点を補うために顕色剤と併用する安定剤とし
て、1,1.3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ
−5−t−ブチルフェニル)ブタンを使用することが、
特開昭54−57990号、特開昭59−2884号、
特開昭63−74684号などに開示されている。これ
らの感光体は自然放置での記録像の退色防止性には優れ
ているものの、高温あるいは高湿条件に保存されたり、
記録像に指紋が付着していたりすると、比較的短時間の
うちに記録像が消失してしまうという問題があり、その
改良が強く要望されているのが現状である。
て、1,1.3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ
−5−t−ブチルフェニル)ブタンを使用することが、
特開昭54−57990号、特開昭59−2884号、
特開昭63−74684号などに開示されている。これ
らの感光体は自然放置での記録像の退色防止性には優れ
ているものの、高温あるいは高湿条件に保存されたり、
記録像に指紋が付着していたりすると、比較的短時間の
うちに記録像が消失してしまうという問題があり、その
改良が強く要望されているのが現状である。
(発明が解決しようとする課題)
本発明は、優れた発色性を有しつつ記録体の白色部と記
録部の安定性、保存性を増加させ、特に高温あるいは高
温条件下における記録像の退色を改良した感熱記録材料
を提供することを目的とする。
録部の安定性、保存性を増加させ、特に高温あるいは高
温条件下における記録像の退色を改良した感熱記録材料
を提供することを目的とする。
本発明によれば、ロ°イコ染料と該ロイコ染料を接触発
色せしめる顕色剤とを含有する感熱記録材料において、
さらに下記一般式(1)で表わされる化合物の少なくと
も一種を含有させたことを特徴とする感熱記録材料が提
供される。
色せしめる顕色剤とを含有する感熱記録材料において、
さらに下記一般式(1)で表わされる化合物の少なくと
も一種を含有させたことを特徴とする感熱記録材料が提
供される。
(式中、Rは水素原子、低級アルキル基又はハロゲン原
子を、Xは酸素原子又は硫黄原子を示す)前記一般式に
おいて、Rとして水素原子、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、1so−ブチル基、ペンチル基、シクロペンチ
ル基等の低級アルキル基、塩素原子、臭素原子等のハロ
ゲン原子が挙げられる。
子を、Xは酸素原子又は硫黄原子を示す)前記一般式に
おいて、Rとして水素原子、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、1so−ブチル基、ペンチル基、シクロペンチ
ル基等の低級アルキル基、塩素原子、臭素原子等のハロ
ゲン原子が挙げられる。
前記一般式(1)で示される化合物は、1,3.5−ト
リアクリロイルへキサヒドロ−s−トリアジンと3倍当
量のジヒドロキシベンゼン誘導体又はメルカプトフェノ
ール誘導体をピリジン等の不活性溶媒中で少量のナトリ
ウムメチラート等のアルカリ触媒を使用して反応させる
ことにより容易に高収率で合成することができる。した
がって、工業的には安価に製造することが可能である。
リアクリロイルへキサヒドロ−s−トリアジンと3倍当
量のジヒドロキシベンゼン誘導体又はメルカプトフェノ
ール誘導体をピリジン等の不活性溶媒中で少量のナトリ
ウムメチラート等のアルカリ触媒を使用して反応させる
ことにより容易に高収率で合成することができる。した
がって、工業的には安価に製造することが可能である。
本発明の感熱記録材料は、前記一般式(りで示される化
合物を含有することから優れた発色性を有すると共に高
温あるいは高湿条件下においても記録画像の退色がなく
保存性に優れたものである。
合物を含有することから優れた発色性を有すると共に高
温あるいは高湿条件下においても記録画像の退色がなく
保存性に優れたものである。
次に本発明に使用される上記一般式で表わされる化合物
の具体例を示すが、本発明は、これらに限定されるもの
ではない。
の具体例を示すが、本発明は、これらに限定されるもの
ではない。
化合物Nα 構 造 式
本発明において用いられるロイコ染料は単独又は2種以
上混合して適用されるが、このようなロイコ染料として
は、この種の記録材料に適用されているものが任意に適
用され、例えば、トリフェニルメタン系、フルオラン系
、フェノチアジン系、オーラミン系、スピロピラン系、
インドリノフタリド系等の染料のロイコ化合物が好まし
く用いられる。このようなロイコ染料の具体例としては
。
上混合して適用されるが、このようなロイコ染料として
は、この種の記録材料に適用されているものが任意に適
用され、例えば、トリフェニルメタン系、フルオラン系
、フェノチアジン系、オーラミン系、スピロピラン系、
インドリノフタリド系等の染料のロイコ化合物が好まし
く用いられる。このようなロイコ染料の具体例としては
。
例えば、以下に示すようなものが挙げられる。
3.3−ビス(P−ジメチルアミノフェニル)−フタリ
ド、 3.3−ビス(P−ジメチルアミノフェニル)−6−シ
メチルアミノフタリド(別名クリスタルバイオレットラ
クトン)、 3.3−ビス(ρ−ジメチルアミノフェニル)−6−ジ
ブチルアミノフェニル、 3.3−ビス(P−ジメチルアミノフェニル)−6−ク
ロルフタリド、 3.3−ビス(P−ジブチルアミノフェニル)フタリド
、 3−シクロへキシルアミノ−6−クロルフルオラン、 3−ジメチルアミノ−5,7−シメチルフルオラン、3
−(N−メチル−N−インブチルアミノ)−6−メチル
−7−アニリノフルオラン、 3−(N−エチル−N−イソアミルアミノ)−6−メチ
ル−7−アニリノフルオラン。
ド、 3.3−ビス(P−ジメチルアミノフェニル)−6−シ
メチルアミノフタリド(別名クリスタルバイオレットラ
クトン)、 3.3−ビス(ρ−ジメチルアミノフェニル)−6−ジ
ブチルアミノフェニル、 3.3−ビス(P−ジメチルアミノフェニル)−6−ク
ロルフタリド、 3.3−ビス(P−ジブチルアミノフェニル)フタリド
、 3−シクロへキシルアミノ−6−クロルフルオラン、 3−ジメチルアミノ−5,7−シメチルフルオラン、3
−(N−メチル−N−インブチルアミノ)−6−メチル
−7−アニリノフルオラン、 3−(N−エチル−N−イソアミルアミノ)−6−メチ
ル−7−アニリノフルオラン。
3−ジエチルアミノ−7−クロロフルオラン、3−ジエ
チルアミノ−7−メチルフルオラン。
チルアミノ−7−メチルフルオラン。
3−ジエチルアミノ−7,8−ベンズフルオラン、3−
ジエチルアミノ−6−メチル−7−クロルフルオラン、 3−(N−p−トリル−N−エチルアミノ)−6−メチ
ル−7−アニリノフルオラン、 3−ピロリジノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン
、 2− (N−(3’ −トリフルオルメチルフェニル)
アミノ)−6−ジニチルアミノフルオラン。
ジエチルアミノ−6−メチル−7−クロルフルオラン、 3−(N−p−トリル−N−エチルアミノ)−6−メチ
ル−7−アニリノフルオラン、 3−ピロリジノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン
、 2− (N−(3’ −トリフルオルメチルフェニル)
アミノ)−6−ジニチルアミノフルオラン。
2− (3,6−ビス(ジエチルアミノ)−9−(o−
クロルアニリノ)キサンチル安息香酸ラクタム)。
クロルアニリノ)キサンチル安息香酸ラクタム)。
3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(m−トリクロ
ロメチルアニリノ)フルオラン。
ロメチルアニリノ)フルオラン。
3−ジエチルアミノ−7−(0−クロルアニリノ)フル
オラン、 3−ジブチルアミノ−7−(o−クロルアニリノ)フル
オラン、 3−N−メチル−N−アミルアミノ−6−メチル−7−
アニリノフルオラン、 3−N−メチル−N−シクロへキシルアミノ−6−メチ
ル−7−アニリノフルオラン、 3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオ
ラン、 3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(2’、4’−
ジメチルアニリノ)フルオラン、 3−(N、N−ジエチルアミノ)−5−メチル−7−(
N、N−ジベンジルアミノ)フルオラン。
オラン、 3−ジブチルアミノ−7−(o−クロルアニリノ)フル
オラン、 3−N−メチル−N−アミルアミノ−6−メチル−7−
アニリノフルオラン、 3−N−メチル−N−シクロへキシルアミノ−6−メチ
ル−7−アニリノフルオラン、 3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオ
ラン、 3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(2’、4’−
ジメチルアニリノ)フルオラン、 3−(N、N−ジエチルアミノ)−5−メチル−7−(
N、N−ジベンジルアミノ)フルオラン。
ベンゾイルロイコメチレンブルー
6′−クロロ−8′−メトキシ−ベンゾインドリノ−ピ
リロスビラン、 6′−ブロモ−3′−メトキシ−ベンゾインドリノ−ビ
リロスピラン。
リロスビラン、 6′−ブロモ−3′−メトキシ−ベンゾインドリノ−ビ
リロスピラン。
3− (2’ −ヒドロキシ−4′−ジメチルアミノフ
ェニル)−3−(2’ −メトキシ−5′−クロルフェ
ニル)フタリド、 3− (2’ −ヒドロキシ−4′−ジメチルアミノフ
ェニル)−3−(2’ −メトキシ−5′−二トロフェ
ニル)フタリド、 3− (2’−ヒドロキシ−4′−ジエチルアミノフェ
ニル)−3−(2’ −メトキシ−5′−メチルフェニ
ル)フタリド、 3−(2’ −メトキシ−4′−ジメチルアミノフェニ
ル)−3−(2’ −ヒドロキシ−4′−クロル−5′
−メチルフエニル)フタリド。
ェニル)−3−(2’ −メトキシ−5′−クロルフェ
ニル)フタリド、 3− (2’ −ヒドロキシ−4′−ジメチルアミノフ
ェニル)−3−(2’ −メトキシ−5′−二トロフェ
ニル)フタリド、 3− (2’−ヒドロキシ−4′−ジエチルアミノフェ
ニル)−3−(2’ −メトキシ−5′−メチルフェニ
ル)フタリド、 3−(2’ −メトキシ−4′−ジメチルアミノフェニ
ル)−3−(2’ −ヒドロキシ−4′−クロル−5′
−メチルフエニル)フタリド。
3−モルホリノ−7−(N−プロピル−トリフルオロメ
チルアニリノ)フルオラン、 3−ピロリジノ−7−トリフルオロメチルアニリノフル
オラン、 3−ジエチルアミノ−5−クロロ−7−(N−ベンジル
−トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン、3−ピロ
リジノ−7−(ジーP−クロルフェニル)メチルアミノ
フルオラン、 3−ジエチルアミノ−5−クロル−7−(α−フェニル
エチルアミノ)フルオラン、 3−(N−エチル−p−トルイジノ)−7−(α−フェ
ニルエチルアミノ 3−ジエチルアミノ−7−(o−メトキシカルボニルフ
ェニルアミノ)フルオラン、 3−ジエチルアミノ−5−メチル−7−(α−)工二ル
エチルアミノ)フルオラン、 3−ジエチルアミノ−7−ピペリジノフルオラン、2−
クロロ−3−(N−メチルトルイジノ)−7−(ρ−n
−ブチルアニリノ)フルオラン、 3−(N−メチル−N−イソプロピルアミノ)−6−メ
チル−7−アニリノフルオラン、 3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオ
ラン、 3、6ービス(ジメチルアミノ)フルオレンスピロ(9
.3’)−6’−ジメチルアミノフタリド、3−(N−
ベンジル−N−シクロヘキシルアミノ)−5、6−ペン
ゾー7−α−ナフチルアミノ−4′ブロモフルオラン、 3−ジエチルアミノ−6−クロル−7−アニリノフルオ
ラン、 3−N−エチル−N−(2−エトキシプロピル)アミノ
−6メチルー7ーアニリノフルオラン、 3−N−エチル−N−テトラヒドロフルフリルアミノ−
6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルア
ミノ−6−メチル−7−メシチジノー4’,5’−ベン
ゾフルオラン、 3−(P−ジメチルアミノフェニル)−3−(1.1−
ビス(p−ジメチルアミノフェニル)エチレン−2−イ
ル)フタリド。
チルアニリノ)フルオラン、 3−ピロリジノ−7−トリフルオロメチルアニリノフル
オラン、 3−ジエチルアミノ−5−クロロ−7−(N−ベンジル
−トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン、3−ピロ
リジノ−7−(ジーP−クロルフェニル)メチルアミノ
フルオラン、 3−ジエチルアミノ−5−クロル−7−(α−フェニル
エチルアミノ)フルオラン、 3−(N−エチル−p−トルイジノ)−7−(α−フェ
ニルエチルアミノ 3−ジエチルアミノ−7−(o−メトキシカルボニルフ
ェニルアミノ)フルオラン、 3−ジエチルアミノ−5−メチル−7−(α−)工二ル
エチルアミノ)フルオラン、 3−ジエチルアミノ−7−ピペリジノフルオラン、2−
クロロ−3−(N−メチルトルイジノ)−7−(ρ−n
−ブチルアニリノ)フルオラン、 3−(N−メチル−N−イソプロピルアミノ)−6−メ
チル−7−アニリノフルオラン、 3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオ
ラン、 3、6ービス(ジメチルアミノ)フルオレンスピロ(9
.3’)−6’−ジメチルアミノフタリド、3−(N−
ベンジル−N−シクロヘキシルアミノ)−5、6−ペン
ゾー7−α−ナフチルアミノ−4′ブロモフルオラン、 3−ジエチルアミノ−6−クロル−7−アニリノフルオ
ラン、 3−N−エチル−N−(2−エトキシプロピル)アミノ
−6メチルー7ーアニリノフルオラン、 3−N−エチル−N−テトラヒドロフルフリルアミノ−
6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルア
ミノ−6−メチル−7−メシチジノー4’,5’−ベン
ゾフルオラン、 3−(P−ジメチルアミノフェニル)−3−(1.1−
ビス(p−ジメチルアミノフェニル)エチレン−2−イ
ル)フタリド。
3−(P−ジメチルアミノフェニル)−3−(1.1−
ビス(Pージメチルアミノフェニル)エチレン−2−イ
ル)−6−ジメチルアミノフタリド。
ビス(Pージメチルアミノフェニル)エチレン−2−イ
ル)−6−ジメチルアミノフタリド。
3−(P−ジメチルアミノフェニル)−3−(1−ρー
ジメチルアミノフェニルエチレン−2−イル)フタリド
、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3− (1−
p−ジメチルアミノフェニル−t−p−り−ロロフェニ
ルエチレンー2ーイル)−6−ジメチルアミノフタリド
。
ジメチルアミノフェニルエチレン−2−イル)フタリド
、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3− (1−
p−ジメチルアミノフェニル−t−p−り−ロロフェニ
ルエチレンー2ーイル)−6−ジメチルアミノフタリド
。
3−(4’−ジメチルアミノ−2′−メトキシ)−3−
(1”−p−ジメチルアミノフェニル−1″−p−クロ
ロフェニル=1 ” 、 3“−ブタジェン−4″−イ
ル)ベンゾフタリド、3− (4’−ジメチルアミノ−
2′−ベンジルオキシ)−3−(1 n−p−ジメチル
アミノフェニル−1″−フェニル−1″。
(1”−p−ジメチルアミノフェニル−1″−p−クロ
ロフェニル=1 ” 、 3“−ブタジェン−4″−イ
ル)ベンゾフタリド、3− (4’−ジメチルアミノ−
2′−ベンジルオキシ)−3−(1 n−p−ジメチル
アミノフェニル−1″−フェニル−1″。
3“−ブタジェン−4″−イル)ベンゾフタリド、3−
ジメチルアミノ−6−ジメチルアミノ−フルオレンー9
−スピロ−3’ − (6’−ジメチルアミノ)フタリ
ド、3、3−ビス(2−(p−ジメチルアミノフェニル
)−2−(p−メトキシフェニル)エチニル)−4.5
,6.7−チトラクロロフタリド。
ジメチルアミノ−6−ジメチルアミノ−フルオレンー9
−スピロ−3’ − (6’−ジメチルアミノ)フタリ
ド、3、3−ビス(2−(p−ジメチルアミノフェニル
)−2−(p−メトキシフェニル)エチニル)−4.5
,6.7−チトラクロロフタリド。
3−ビス(1.1−ビス(4−ピロリジノフェニル〉エ
チレン−2−イル)−5.6−ジクロロ−4,7−ジブ
ロモフタリド。
チレン−2−イル)−5.6−ジクロロ−4,7−ジブ
ロモフタリド。
ビス(p−ジメチルアミノスチリル)−1−ナフタレン
スルホニルメタン等。
スルホニルメタン等。
また本発明においては用いられる顕色剤としては、電子
受容性の種々・の化合物、例えばフェノール性化合物、
チオフェノール性化合物、チオ尿素誘導体,有機酸及び
その金属塩等を使用することができ、その具体例として
は以下に示すようなものが挙げられる。
受容性の種々・の化合物、例えばフェノール性化合物、
チオフェノール性化合物、チオ尿素誘導体,有機酸及び
その金属塩等を使用することができ、その具体例として
は以下に示すようなものが挙げられる。
4、4′ −イソプロピリデンビスフェノール。
4、4′ −イソプロピリデンビス(0−メチルフェノ
ール)、 4.4′ −セカンダリ−ブチリデンビスフェノール、 4.4′ −イソプロピリデンビス(2−ターシャリ−
ブチルフェノール)、 4.4′ −シクロへキシリデンジフェノール、4.4
′ −イソプロピリデンビス(2−クロロフェノール)
、 2.2′ −メチレンビス(4−メチル−6−ターシャ
リ−ブチルフェノール)、 2.2′−メチレンビス(4−エチル−6−ターシャリ
−ブチルフェノール)。
ール)、 4.4′ −セカンダリ−ブチリデンビスフェノール、 4.4′ −イソプロピリデンビス(2−ターシャリ−
ブチルフェノール)、 4.4′ −シクロへキシリデンジフェノール、4.4
′ −イソプロピリデンビス(2−クロロフェノール)
、 2.2′ −メチレンビス(4−メチル−6−ターシャ
リ−ブチルフェノール)、 2.2′−メチレンビス(4−エチル−6−ターシャリ
−ブチルフェノール)。
4.4′ −ブチリデンビス(6−ターシャリ−ブチル
−2−メチルフェノール)、 1.1.3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5
=ターシャリ−ブチルフェニル)ブタン。
−2−メチルフェノール)、 1.1.3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5
=ターシャリ−ブチルフェニル)ブタン。
1.1.3− トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−
5−シクロヘキシルフェニル)ブタン、 4.4′ −チオビス(6−ターシャリ−ブチル−2−
メチルフェノール)。
5−シクロヘキシルフェニル)ブタン、 4.4′ −チオビス(6−ターシャリ−ブチル−2−
メチルフェノール)。
4.4′ −ジフェノールスルホン、
4−インプロポキシ−4′−ヒドロキシジフェニルスル
ホン、 4−ベンジロキシ−4′−ヒドロキシジフェニルスルホ
ン、 4.4′ −ジフェノールスルホキシド。
ホン、 4−ベンジロキシ−4′−ヒドロキシジフェニルスルホ
ン、 4.4′ −ジフェノールスルホキシド。
P−ヒドロキシ安息香酸イソプロピル、P−ヒドロキシ
安息香酸ベンジル、 プロトカテキュ酸ベンジル。
安息香酸ベンジル、 プロトカテキュ酸ベンジル。
没食子酸ステアリル。
没食子酸ラウリル、
没食子酸オクチル、
1.3−ビス(4−ヒドロキシフェニルチオ)−プロパ
ン。
ン。
1.3−ビス(4−ヒドロキシフェニルチオ)−2−ヒ
ドロキシプロパン、 N、N’ −ジフェニルチオ尿素、 N、N’−ジ(−一クロロフェニル)チオ尿素、サリチ
ルアニリド、 5−クロロ−サリチルアニリド、 ビス−(4−ヒドロキシフェニル)酢酸メチルエステル
、 ビス−(4−ヒドロキシフェニル)酢酸ベンジルエステ
ル、 1.3−ビス(4−ヒドロキシクミル)ベンゼン、1.
4−ビス(4−ヒドロキシクミル)ベンゼン。
ドロキシプロパン、 N、N’ −ジフェニルチオ尿素、 N、N’−ジ(−一クロロフェニル)チオ尿素、サリチ
ルアニリド、 5−クロロ−サリチルアニリド、 ビス−(4−ヒドロキシフェニル)酢酸メチルエステル
、 ビス−(4−ヒドロキシフェニル)酢酸ベンジルエステ
ル、 1.3−ビス(4−ヒドロキシクミル)ベンゼン、1.
4−ビス(4−ヒドロキシクミル)ベンゼン。
2.4′−ジフェノールスルホン。
2.2′−ジアリル−4,4′−ジフェノールスルホン
、3.4−ジヒドロキシ−4′−メチルジフェニルスル
ホン。
、3.4−ジヒドロキシ−4′−メチルジフェニルスル
ホン。
l−アセチルオキシ−2−ナフトエ酸亜鉛、2−アセチ
ルオキシ−1−ナフトエ酸亜鉛、2−アセチルオキシ−
3−ナフトエ酸亜鉛、α、α−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)−α−メチルトルエン。
ルオキシ−1−ナフトエ酸亜鉛、2−アセチルオキシ−
3−ナフトエ酸亜鉛、α、α−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)−α−メチルトルエン。
チオシアン酸亜鉛のアンチピリン錯体、テトラブロモビ
スフェノールA、 テトラブロモビスフェノールS等。
スフェノールA、 テトラブロモビスフェノールS等。
本発明の記録材料を製造するには、ロイコ染料、顕色剤
及び補助成分を支持体上に結合支持させればよい、この
場合の結合剤としては、慣用の種々の結合剤を適宜用い
る。ことができ、その具体例としては、例えば、以下の
ものが挙げられる。
及び補助成分を支持体上に結合支持させればよい、この
場合の結合剤としては、慣用の種々の結合剤を適宜用い
る。ことができ、その具体例としては、例えば、以下の
ものが挙げられる。
ポリビニルアルコール、殿粉及びその誘導体、メトキシ
セルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロー
ス等のセルロース誘導体。
セルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロー
ス等のセルロース誘導体。
ポリアクリル酸ソーダ、ポリビニルピロリドン、アクリ
ルアミド/アクリル酸エステル共重合体、アクリルアミ
ド/アクリル酸エステ、ル/メタクリル酸三元共重合体
、スチレン/無水マレイン酸共重合体アルカリ塩、イソ
ブチレン/無水マレイン酸共重合体アルカリ塩、ポリア
クリルアミド、アルギン酸ソーダ、ゼラチン、カゼイン
等の水溶性高分子の他、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン
、ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリル酸エステル
、塩化ビニル/酢酸ビニル共重合体、エチレン/酢酸ビ
ニル共重合体等のエマルジョンやスチレン/ブタジェン
共重合体、スチレン/ブタジェン/アクリル系共重合体
等のラテックス等。
ルアミド/アクリル酸エステル共重合体、アクリルアミ
ド/アクリル酸エステ、ル/メタクリル酸三元共重合体
、スチレン/無水マレイン酸共重合体アルカリ塩、イソ
ブチレン/無水マレイン酸共重合体アルカリ塩、ポリア
クリルアミド、アルギン酸ソーダ、ゼラチン、カゼイン
等の水溶性高分子の他、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン
、ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリル酸エステル
、塩化ビニル/酢酸ビニル共重合体、エチレン/酢酸ビ
ニル共重合体等のエマルジョンやスチレン/ブタジェン
共重合体、スチレン/ブタジェン/アクリル系共重合体
等のラテックス等。
また、本発明においては、前記ロイコ染料、顕色剤及び
補助成分と共に、必要に応じ、更に、この種の感熱記録
材料に慣用される補助添加成分、例えば、填料、界面活
性剤、熱可融性物質(又は滑剤)等を併用することがで
きる。この場合、填料としては、例えば、炭酸カルシウ
ム、シリカ、酸化亜鉛、酸化チタン、水酸化アルミニウ
ム、水酸化亜鉛、硫酸バリウム、クレー、タルク、表面
処理されたカルシウムやシリカ等の無機系微粉末の他、
尿素−ホルマリン樹脂、スチレン/メタクリル酸共重合
体、ポリスチレン樹脂等の有機系の微粉末を挙げること
ができる。また熱可融性物質としては、例えば、高級脂
肪酸又はそのエステル、アミドもしくは金属塩の他、各
種ワックス類、芳香族カルボン酸とアミンとの縮合物、
安息香酸フェニルエステル、高級直鎖グリコール、3,
4−エポキシ−へキサヒドロフタル酸ジアルキル、高級
ケトン、その他の熱可融性有機化合物等の50〜200
℃の程度の融点を持つものが挙げられる。
補助成分と共に、必要に応じ、更に、この種の感熱記録
材料に慣用される補助添加成分、例えば、填料、界面活
性剤、熱可融性物質(又は滑剤)等を併用することがで
きる。この場合、填料としては、例えば、炭酸カルシウ
ム、シリカ、酸化亜鉛、酸化チタン、水酸化アルミニウ
ム、水酸化亜鉛、硫酸バリウム、クレー、タルク、表面
処理されたカルシウムやシリカ等の無機系微粉末の他、
尿素−ホルマリン樹脂、スチレン/メタクリル酸共重合
体、ポリスチレン樹脂等の有機系の微粉末を挙げること
ができる。また熱可融性物質としては、例えば、高級脂
肪酸又はそのエステル、アミドもしくは金属塩の他、各
種ワックス類、芳香族カルボン酸とアミンとの縮合物、
安息香酸フェニルエステル、高級直鎖グリコール、3,
4−エポキシ−へキサヒドロフタル酸ジアルキル、高級
ケトン、その他の熱可融性有機化合物等の50〜200
℃の程度の融点を持つものが挙げられる。
なお、本発明においては、支持体と感熱発色層の間に、
必要に応じアンダーコート層として填料、結合剤等を含
有する層を設けることもできる。この場合、填料及び結
合剤の具体例としては、前記感熱発色層で例示されたも
のと同様のものが挙げられる。
必要に応じアンダーコート層として填料、結合剤等を含
有する層を設けることもできる。この場合、填料及び結
合剤の具体例としては、前記感熱発色層で例示されたも
のと同様のものが挙げられる。
さらに1本発明の感熱記録材料は、サーマルヘッド等と
のマツチング性向上や、記録画像の保存性をより高める
等の目的によって、感熱発色層の上に保護層を設けるこ
とも可能であるが、この場合、保護層を構成する成分と
しては前記の填料、結合剤、界面活性剤を用いることも
できる。
のマツチング性向上や、記録画像の保存性をより高める
等の目的によって、感熱発色層の上に保護層を設けるこ
とも可能であるが、この場合、保護層を構成する成分と
しては前記の填料、結合剤、界面活性剤を用いることも
できる。
本発明の感熱記録材料は、例えば、前記した各成分を含
む感熱発色層形成用塗液を1紙1合或紙、プラスチック
フィルムなどの適当な支持体上に塗布し、乾燥すること
によって製造される。この場合、ロイコ染料、顕色剤、
感度向上剤の使用量は、それぞれ5〜40重量%、20
〜60重量2.20〜60重量2が適当である。
む感熱発色層形成用塗液を1紙1合或紙、プラスチック
フィルムなどの適当な支持体上に塗布し、乾燥すること
によって製造される。この場合、ロイコ染料、顕色剤、
感度向上剤の使用量は、それぞれ5〜40重量%、20
〜60重量2.20〜60重量2が適当である。
本発明の感熱記録材料は、高速記録適性に優れ、しかも
高温高湿下においても記録画像の安定性に優れたもので
ある。
高温高湿下においても記録画像の安定性に優れたもので
ある。
次に1本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。な
お、以下に示す部及び%はいずれも重量基準である。
お、以下に示す部及び%はいずれも重量基準である。
実施例1〜3及び比較例1〜3
下記の混合物をそれぞれ磁性ボールミル中で2日問粉砕
して〔A液〕5〔B液〕、〔C液〕、〔D液〕及び〔E
液〕を調製した。
して〔A液〕5〔B液〕、〔C液〕、〔D液〕及び〔E
液〕を調製した。
ポリビニルアルコールの10%水溶液
水
〔B液〕
ビスフェノールA
ポリビニルアルコールの10水溶液
水
〔C液〕
表−1中のA群化合物
20部
60部
20部
20部
60部
20部
ポリビニルアルコールの10%水溶液 20部水
60部〔D液〕 炭酸カルシウム 2o部メチル
セルロースの5%水溶液 20部水
60
部〔E液〕 ステアリン酸亜鉛 2o部ポリビ
ニルアルコールの10%水溶液 20部水
6
0部次にcA液)10部、〔8液)30部、cC液)2
0部、cD液〕20部及び〔E液〕20部を混合して感
熱発色層形成液とし、これを坪量50g1rdの上質紙
上に乾燥時付着量が4〜5g/ rrrどなるように塗
布乾燥して感熱発色層を設けた後、更にカレンダー処理
して感熱記録材料を作成した。
60部〔D液〕 炭酸カルシウム 2o部メチル
セルロースの5%水溶液 20部水
60
部〔E液〕 ステアリン酸亜鉛 2o部ポリビ
ニルアルコールの10%水溶液 20部水
6
0部次にcA液)10部、〔8液)30部、cC液)2
0部、cD液〕20部及び〔E液〕20部を混合して感
熱発色層形成液とし、これを坪量50g1rdの上質紙
上に乾燥時付着量が4〜5g/ rrrどなるように塗
布乾燥して感熱発色層を設けた後、更にカレンダー処理
して感熱記録材料を作成した。
以上のようにして得た感熱記録材料に、松下電子部品■
l!薄膜ヘッドを有する感熱印字実験装置にてヘッド電
力0.6511/ドツト、■ライン記録時間5tsse
c/氾、走査線密度8X3゜85ドツト/l−の条件で
バルス幅を0.2.0.3及び0.4m5ecで印字し
、その印字濃度をマクベス濃度計RD−914で測定し
た。
l!薄膜ヘッドを有する感熱印字実験装置にてヘッド電
力0.6511/ドツト、■ライン記録時間5tsse
c/氾、走査線密度8X3゜85ドツト/l−の条件で
バルス幅を0.2.0.3及び0.4m5ecで印字し
、その印字濃度をマクベス濃度計RD−914で測定し
た。
次に0.4鳳secで印字したものについて60℃、D
RY及び40℃、90%RHでの条件で24時間の保存
性試験試験を行い画像及び地肌濃度の変化を調べた。そ
れらの結果を表−1に示す。
RY及び40℃、90%RHでの条件で24時間の保存
性試験試験を行い画像及び地肌濃度の変化を調べた。そ
れらの結果を表−1に示す。
以上説明したように、本発明の構成による感熱記録材料
は、従来のものに比べ高温、高湿下においても記録像の
退色が少ない保存性に優れたものであり、しかも高速記
録用として適する極めて実用性の高い感熱記録材料であ
ることが判る。
は、従来のものに比べ高温、高湿下においても記録像の
退色が少ない保存性に優れたものであり、しかも高速記
録用として適する極めて実用性の高い感熱記録材料であ
ることが判る。
Claims (1)
- (1)ロイコ染料と該ロイコ染料と接触時発色せしめる
顕色剤とを含有する感熱記録材料において、さらに下記
一般式で表わされる化合物の少なくとも1種を含有せし
めたことを特徴とする感熱記録材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは水素原子、低級アルキル基又はハロゲン原
子を、Xは酸素原子又は硫黄原子を示す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1323058A JPH03182393A (ja) | 1989-12-12 | 1989-12-12 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1323058A JPH03182393A (ja) | 1989-12-12 | 1989-12-12 | 感熱記録材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03182393A true JPH03182393A (ja) | 1991-08-08 |
Family
ID=18150624
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1323058A Pending JPH03182393A (ja) | 1989-12-12 | 1989-12-12 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03182393A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998052551A1 (fr) * | 1997-05-22 | 1998-11-26 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Composes bisaryle et remedes contre le cancer contenant ces composes |
-
1989
- 1989-12-12 JP JP1323058A patent/JPH03182393A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998052551A1 (fr) * | 1997-05-22 | 1998-11-26 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Composes bisaryle et remedes contre le cancer contenant ces composes |
US6608061B2 (en) | 1997-05-22 | 2003-08-19 | Kyoma Hakko Kogyo Co., Ltd. | Bisaryl compound and medicament for cancer treatment comprising the same |
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---|---|---|
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