JP6907605B2 - ポリエステル樹脂 - Google Patents
ポリエステル樹脂 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6907605B2 JP6907605B2 JP2017042667A JP2017042667A JP6907605B2 JP 6907605 B2 JP6907605 B2 JP 6907605B2 JP 2017042667 A JP2017042667 A JP 2017042667A JP 2017042667 A JP2017042667 A JP 2017042667A JP 6907605 B2 JP6907605 B2 JP 6907605B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyester resin
- acid
- compound
- less
- ppm
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 title claims description 144
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 title claims description 144
- -1 dicarboxylic acid ester Chemical class 0.000 claims description 87
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 41
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 31
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 29
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 26
- CHTHALBTIRVDBM-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)O1 CHTHALBTIRVDBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 18
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 15
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 6
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims description 6
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical group OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 3
- KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N Isosorbide Chemical compound O[C@@H]1CO[C@@H]2[C@@H](O)CO[C@@H]21 KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 3
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 claims description 3
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960002479 isosorbide Drugs 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 claims description 3
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims description 3
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CTMHWPIWNRWQEG-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexene Chemical compound CC1=CCCCC1 CTMHWPIWNRWQEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 60
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 33
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 29
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 26
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 26
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 24
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 23
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 22
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 21
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 21
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 20
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 description 19
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 18
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 17
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003484 crystal nucleating agent Substances 0.000 description 14
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 13
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 11
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 11
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 11
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 10
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 10
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 10
- 125000001142 dicarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 9
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 9
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 8
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 8
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 8
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 8
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 7
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 7
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 6
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 6
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 6
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 6
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 6
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 6
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 5
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 5
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 5
- 239000010408 film Substances 0.000 description 5
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 5
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 4
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 4
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L magnesium acetate Chemical compound [Mg+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000011654 magnesium acetate Substances 0.000 description 4
- 235000011285 magnesium acetate Nutrition 0.000 description 4
- 229940069446 magnesium acetate Drugs 0.000 description 4
- 150000002681 magnesium compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 4
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 4
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 4
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AIFLGMNWQFPTAJ-UHFFFAOYSA-J 2-hydroxypropanoate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O AIFLGMNWQFPTAJ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DRNPGEPMHMPIQU-UHFFFAOYSA-N O.[Ti].[Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO Chemical compound O.[Ti].[Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO DRNPGEPMHMPIQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010097 foam moulding Methods 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 3
- KQJBQMSCFSJABN-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[O-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[O-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[O-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[O-] KQJBQMSCFSJABN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KSCKTBJJRVPGKM-UHFFFAOYSA-N octan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-] KSCKTBJJRVPGKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 2
- TYKCBTYOMAUNLH-MTOQALJVSA-J (z)-4-oxopent-2-en-2-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O TYKCBTYOMAUNLH-MTOQALJVSA-J 0.000 description 2
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 12-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-12-oxododecanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDOWNLMZVKJRSC-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyterephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 CDOWNLMZVKJRSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,6-ditert-butyl-4-methylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(C)=CC=3C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004251 Ammonium lactate Substances 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 2
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- HWXBTNAVRSUOJR-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxyglutaric acid Natural products OC(=O)C(O)CCC(O)=O HWXBTNAVRSUOJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940059265 ammonium lactate Drugs 0.000 description 2
- 235000019286 ammonium lactate Nutrition 0.000 description 2
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZOBLYBZQXQGFY-HSHFZTNMSA-N azanium;(2r)-2-hydroxypropanoate Chemical compound [NH4+].C[C@@H](O)C([O-])=O RZOBLYBZQXQGFY-HSHFZTNMSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 2
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 2
- VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N carbodiimide group Chemical group N=C=N VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQQJGTPWCKCEOQ-UHFFFAOYSA-L magnesium dipropionate Chemical compound [Mg+2].CCC([O-])=O.CCC([O-])=O CQQJGTPWCKCEOQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GMDNUWQNDQDBNQ-UHFFFAOYSA-L magnesium;diformate Chemical compound [Mg+2].[O-]C=O.[O-]C=O GMDNUWQNDQDBNQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 2
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- SQEHYBILZVXINP-UHFFFAOYSA-N n'-tert-butyl-n-propan-2-ylmethanediimine Chemical compound CC(C)N=C=NC(C)(C)C SQEHYBILZVXINP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JEQPWXGHMRFTRF-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2-methylpropyl)methanediimine Chemical compound CC(C)CN=C=NCC(C)C JEQPWXGHMRFTRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NASVTBDJHWPMOO-UHFFFAOYSA-N n,n'-dimethylmethanediimine Chemical compound CN=C=NC NASVTBDJHWPMOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATYQZACNIHLXIS-UHFFFAOYSA-N n,n'-dinaphthalen-2-ylmethanediimine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N=C=NC3=CC4=CC=CC=C4C=C3)=CC=C21 ATYQZACNIHLXIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWBVGPKHJHHPTA-UHFFFAOYSA-N n,n'-dioctylmethanediimine Chemical compound CCCCCCCCN=C=NCCCCCCCC NWBVGPKHJHHPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CMESPBFFDMPSIY-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenylmethanediimine Chemical compound C1=CC=CC=C1N=C=NC1=CC=CC=C1 CMESPBFFDMPSIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IDVWLLCLTVBSCS-UHFFFAOYSA-N n,n'-ditert-butylmethanediimine Chemical compound CC(C)(C)N=C=NC(C)(C)C IDVWLLCLTVBSCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- XKIVKIIBCJIWNU-UHFFFAOYSA-N o-[3-pentadecanethioyloxy-2,2-bis(pentadecanethioyloxymethyl)propyl] pentadecanethioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(=S)OCC(COC(=S)CCCCCCCCCCCCCC)(COC(=S)CCCCCCCCCCCCCC)COC(=S)CCCCCCCCCCCCCC XKIVKIIBCJIWNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical compound OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 2
- HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound CCCO[Ti](OCCC)(OCCC)OCCC HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical group [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 2
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 2
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- BWPNIANVWARHPR-UHFFFAOYSA-N tridecyl dihydrogen phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOP(O)O BWPNIANVWARHPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 1
- GPFJHNSSBHPYJK-UHFFFAOYSA-N (3-methylphenyl) hydrogen carbonate Chemical compound CC1=CC=CC(OC(O)=O)=C1 GPFJHNSSBHPYJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFENDNXGAFYKQO-VKHMYHEASA-N (S)-2-hydroxybutyric acid Chemical compound CC[C@H](O)C(O)=O AFENDNXGAFYKQO-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- CEGRHPCDLKAHJD-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-propanetricarboxylic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)(C(O)=O)C(O)=O CEGRHPCDLKAHJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABFCPWCUXLLRSC-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(2,4-ditert-butylphenyl)-2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound C(C)(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)C(C)(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C ABFCPWCUXLLRSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisopropylcarbodiimide Chemical compound CC(C)N=C=NC(C)C BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZWOTQMUOIIFX-UHFFFAOYSA-N 1-(2-diphenoxyphosphanyloxypropoxy)propan-2-yl diphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC(C)COCC(C)OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 XZZWOTQMUOIIFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.OCC(CO)(CO)CO GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-1-ol Chemical compound C1OC1COC(CO)COCC1CO1 IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethylhexoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(CC)COCC1CO1 BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPKKFQUHBHQTSH-UHFFFAOYSA-N 2-(decoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCCCCCCCOCC1CO1 NPKKFQUHBHQTSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKMJVFRMDSNFRT-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxymethyl)oxirane Chemical compound COCC1CO1 LKMJVFRMDSNFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXJBWUAALADCRI-UHFFFAOYSA-N 2-(octadecoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC1CO1 ZXJBWUAALADCRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJEORQYOUWYAMR-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-butylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1OCC1OC1 HJEORQYOUWYAMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COCC1CO1 HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]ethylsulfanyl]ethyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCSCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2,2-dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)propoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(C)(C)COCC1CO1 KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHEDBVUTTQXGSJ-UHFFFAOYSA-M 2-[bis(2-oxidoethyl)amino]ethanolate;titanium(4+);hydroxide Chemical compound [OH-].[Ti+4].[O-]CCN(CC[O-])CC[O-] IHEDBVUTTQXGSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LJKDOMVGKKPJBH-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCC(CC)COP(O)(O)=O LJKDOMVGKKPJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWVNWTNCNWRCOU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)C(O)=O FWVNWTNCNWRCOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVRFTAZAXQPQHI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-4-methylvaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)C(O)=O LVRFTAZAXQPQHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYHNVHGFPZAZGA-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyhexanoic acid Chemical compound CCCCC(O)C(O)=O NYHNVHGFPZAZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDGHGISNBRCAO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyisophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1O WVDGHGISNBRCAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPQIPNORJZZYPV-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxymethylglutaric acid Chemical compound OCC(C(O)=O)CCC(O)=O XPQIPNORJZZYPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOKYZJXQQKRSJC-UHFFFAOYSA-N 3,3-diacetylheptane-2,4,6-trione;titanium Chemical compound [Ti].CC(=O)CC(=O)C(C(C)=O)(C(C)=O)C(C)=O KOKYZJXQQKRSJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVWMHICCPUEWLL-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylfuran-2,5-dicarboxylic acid Chemical compound CC=1C(C)=C(C(O)=O)OC=1C(O)=O NVWMHICCPUEWLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 3,9-dioctadecoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCC21COP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OC2 PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUZICZZQJDLXJN-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-4-hydroxybutanoate Chemical compound OCC(N)CC(O)=O BUZICZZQJDLXJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxybenzoyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZPUHNGIERMRFC-UHFFFAOYSA-N 4-(oxiran-2-ylmethyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C2=C1C=CC=C2CC1CO1 GZPUHNGIERMRFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBEHQFUSQJKBAS-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol;phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 PBEHQFUSQJKBAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- BQKCABNKOFEHEG-UHFFFAOYSA-N 5H-dioxazole Chemical compound O1ON=CC1 BQKCABNKOFEHEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWHLYPDWHHPVAA-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxyhexanoic acid Chemical compound OCCCCCC(O)=O IWHLYPDWHHPVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000017166 Bambusa arundinacea Nutrition 0.000 description 1
- 235000017491 Bambusa tulda Nutrition 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- FWOGZSJORNHPDR-UHFFFAOYSA-N C(CCC)(O)O.C(CCC)(O)O.C(CCC)(O)O.C(CCC)(O)O.[Ti] Chemical compound C(CCC)(O)O.C(CCC)(O)O.C(CCC)(O)O.C(CCC)(O)O.[Ti] FWOGZSJORNHPDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBYQNWXFWALIKJ-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C(CCCCCCCCCP(O)(O)O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(CCCCCCCCCP(O)(O)O)C1=CC=CC=C1 FBYQNWXFWALIKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHMKQCBGRWOOGM-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCP(O)(OC1=C(C2)C=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C)OC1=C2C=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C Chemical compound CCCCCCCCP(O)(OC1=C(C2)C=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C)OC1=C2C=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C RHMKQCBGRWOOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 1
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N Dibutyl phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(=O)OCCCC JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000797 Hibiscus cannabinus Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAEPIAHUOVJOOM-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=CC=C1)CCCCCCCCC Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=CC=C1)CCCCCCCCC QAEPIAHUOVJOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKRALMNYARGBGK-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCCCCCC)C(O)(C(CO)(CO)CO)CCCCCCCCCCCC Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCCCCCC)C(O)(C(CO)(CO)CO)CCCCCCCCCCCC SKRALMNYARGBGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOABYHZDQQELLG-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCCCCCCC)C(O)(C(CO)(CO)CO)CCCCCCCCCCCCC Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCCCCCCC)C(O)(C(CO)(CO)CO)CCCCCCCCCCCCC MOABYHZDQQELLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- LZNWGSIDNAGRAJ-UHFFFAOYSA-N P(O)(O)OC(C(C(OP(O)O)(CCCCCCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1)(C(OP(O)O)(CCCCCCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1)C(OP(O)O)(CCCCCCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1)(CCCCCCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 Chemical compound P(O)(O)OC(C(C(OP(O)O)(CCCCCCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1)(C(OP(O)O)(CCCCCCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1)C(OP(O)O)(CCCCCCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1)(CCCCCCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 LZNWGSIDNAGRAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000082204 Phyllostachys viridis Species 0.000 description 1
- 235000015334 Phyllostachys viridis Nutrition 0.000 description 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000705989 Tetrax Species 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTFOCTHEHOLWKC-UHFFFAOYSA-N [3-[4-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphanylphenyl]phenyl]-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C(C=CC=1)P(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C XTFOCTHEHOLWKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMNKHSPZIGIPLL-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propyl] dihydrogen phosphite Chemical compound OCC(CO)(CO)COP(O)O VMNKHSPZIGIPLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N [4-[4-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphanylphenyl]phenyl]-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)P(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K aluminium phosphate Chemical compound O1[Al]2OP1(=O)O2 ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011425 bamboo Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006167 biodegradable resin Polymers 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MUCRFDZUHPMASM-UHFFFAOYSA-N bis(2-chlorophenyl) carbonate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OC(=O)OC1=CC=CC=C1Cl MUCRFDZUHPMASM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEPKLUNSRVEBIX-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OCC2OC2)C=CC=1C(=O)OCC1CO1 NEPKLUNSRVEBIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000071 blow moulding Methods 0.000 description 1
- 239000004067 bulking agent Substances 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRHOFLXFAAEXEE-UHFFFAOYSA-J butanoate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC([O-])=O.CCCC([O-])=O.CCCC([O-])=O.CCCC([O-])=O ZRHOFLXFAAEXEE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N dibutyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OCCCC QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- FYIBPWZEZWVDQB-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl carbonate Chemical compound C1CCCCC1OC(=O)OC1CCCCC1 FYIBPWZEZWVDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWULAOYXTOOKOX-UHFFFAOYSA-N didecyl-dihydroxy-phenoxy-lambda5-phosphane Chemical compound CCCCCCCCCCP(O)(O)(CCCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1 PWULAOYXTOOKOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTXUVYOABGUBMX-UHFFFAOYSA-N didodecyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(O)(=O)OCCCCCCCCCCCC JTXUVYOABGUBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-N diethyl hydrogen phosphate Chemical compound CCOP(O)(=O)OCC UCQFCFPECQILOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDKCAJOWNAKRKU-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl diphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OP(O)O)OC1=CC=CC=C1 MDKCAJOWNAKRKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGRWYRAHAFMIBJ-UHFFFAOYSA-N diisopropylcarbodiimide Natural products CC(C)NC(=O)NC(C)C BGRWYRAHAFMIBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWQOPFRNDNVUOA-UHFFFAOYSA-N dimethyl furan-2,5-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)O1 UWQOPFRNDNVUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- FRXGWNKDEMTFPL-UHFFFAOYSA-N dioctadecyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(O)(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC FRXGWNKDEMTFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYOYCZHNDCCGCE-UHFFFAOYSA-N diphenyl hydrogen phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(O)OC1=CC=CC=C1 FYOYCZHNDCCGCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N dipotassium dioxido(oxo)titanium Chemical compound [K+].[K+].[O-][Ti]([O-])=O NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000004049 embossing Methods 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 229910052730 francium Inorganic materials 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002291 germanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- YPJCVYYCWSFGRM-UHFFFAOYSA-H iron(3+);tricarbonate Chemical compound [Fe+3].[Fe+3].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O YPJCVYYCWSFGRM-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002611 lead compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 238000003754 machining Methods 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940031958 magnesium carbonate hydroxide Drugs 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 230000005226 mechanical processes and functions Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000001802 myricyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002121 nanofiber Substances 0.000 description 1
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JKBYAWVSVVSRIX-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-(1-octadecoxy-1-oxopropan-2-yl)sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)SC(C)C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC JKBYAWVSVVSRIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- AVNANMSIFNUHNY-MQQKCMAXSA-N oxiran-2-ylmethyl (2e,4e)-hexa-2,4-dienoate Chemical compound C\C=C\C=C\C(=O)OCC1CO1 AVNANMSIFNUHNY-MQQKCMAXSA-N 0.000 description 1
- XRQKARZTFMEBBY-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1CO1 XRQKARZTFMEBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001562 pearlite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- CMPQUABWPXYYSH-UHFFFAOYSA-N phenyl phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC1=CC=CC=C1 CMPQUABWPXYYSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- OGHBATFHNDZKSO-UHFFFAOYSA-N propan-2-olate Chemical compound CC(C)[O-] OGHBATFHNDZKSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N serine phosphoethanolamine Chemical compound [NH3+]CCOP([O-])(=O)OCC([NH3+])C([O-])=O UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910021647 smectite Inorganic materials 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000006104 solid solution Substances 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000013501 sustainable material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N temephos Chemical compound C1=CC(OP(=S)(OC)OC)=CC=C1SC1=CC=C(OP(=S)(OC)OC)C=C1 WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVEOKSIILWWVEO-UHFFFAOYSA-N tetradecyl 3-(3-oxo-3-tetradecoxypropyl)sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCC LVEOKSIILWWVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N trioctadecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILLOBGFGKYTZRO-UHFFFAOYSA-N tris(2-ethylhexyl) phosphite Chemical compound CCCCC(CC)COP(OCC(CC)CCCC)OCC(CC)CCCC ILLOBGFGKYTZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZNDMMGBXUYFNQ-UHFFFAOYSA-N tris(dodecylsulfanyl)phosphane Chemical compound CCCCCCCCCCCCSP(SCCCCCCCCCCCC)SCCCCCCCCCCCC JZNDMMGBXUYFNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQBLOZGVRHAYGT-UHFFFAOYSA-N tris-decyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCC QQBLOZGVRHAYGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 1
- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08G63/18—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
- C08G63/199—Acids or hydroxy compounds containing cycloaliphatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
- C08G63/668—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/672—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08G63/18—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
- C08G63/181—Acids containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
- C08G63/80—Solid-state polycondensation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/40—Glass
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
- C08K5/098—Metal salts of carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
- C08K5/1515—Three-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K7/00—Use of ingredients characterised by shape
- C08K7/02—Fibres or whiskers
- C08K7/04—Fibres or whiskers inorganic
- C08K7/14—Glass
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/08—Stabilised against heat, light or radiation or oxydation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本出願人らは、ジカルボン酸単位として2,5−フランジカルボン酸単位を有し、ジオール単位としてエチレングリコール、トリメチレングリコール、1,4−ブタンジオールの各単位を有するポリエステル樹脂について、分子量が高く、耐熱性、機械物性及び耐候性に優れたポリエステル樹脂を開発した(特許文献1)。
特許文献1、2に記載のポリエステルは、PETやPBT等の芳香族ポリエステルと比べて溶融時の熱安定性が不十分で、製造中や成形加工中の分子量低下やカルボン酸末端の増加が大きくなる場合がある。そのため、成形品の機械物性の低下がみられたり、または
耐熱性、耐加水分解性に問題が生じる傾向がある。
本発明の目的は、バイオマス由来の原料を用いて、溶融熱安定性に優れ、機械物性、耐熱性、耐加水分解性に優れるポリエステル樹脂を提供することである。
[1]2,5−フランジカルボン酸に由来する構造単位、及び炭素数が2以上、10以下のジオールに由来する構造単位を含むポリエステル樹脂であって、
0.5〜1000ppmのアルカリ金属を含有するポリエステル樹脂。
[2]ジオールに由来する構造単位がエチレングリコール単位を含むポリエステル樹脂である、[1]に記載のポリエステル樹脂。
[3]ジオールに由来する構造単位が1,4−ブタンジオール単位を含むポリエステル樹脂である、[1]に記載のポリエステル樹脂。
[4]ジオールに由来する構造単位が1,4−シクロヘキサンジメタノール単位を含むポリエステル樹脂である、[1]に記載のポリエステル樹脂。
[5][1]〜[4]のいずれかに記載のポリエステル樹脂を含有するポリエステル樹脂組成物。
[6]ジカルボン酸及び/又はジカルボン酸エステル、並びにジオールを用いて溶融重合によりポリエステル樹脂を製造する方法であって、
前記ジカルボン酸及び/又はジカルボン酸エステルが2,5−フランジカルボン酸及び/又は2,5−フランジカルボン酸エステルを含み、
前記ジオールが炭素数が2以上、10以下のジオールを含み、
溶融重合反応液中に0.5ppm以上、1000ppm以下のアルカリ金属を含有する
ポリエステル樹脂の製造方法。
[7]溶融重合後、更に固相重合を行う、[6]に記載のポリエステル樹脂の製造方法。
[ポリエステル樹脂]
<2,5−フランジカルボン酸単位>
本発明の実施形態は、ポリエステル樹脂である。ポリエステル樹脂は、ジカルボン酸単位とジオール単位とを主たる構成単位として含む。「主たる」構成単位とは、ポリエステル樹脂を構成する構成単位中、最も大きい構成割合を占める構成単位であり、全構成単位中通常50重量%以上を占め、好ましくは60重量%以上を占め、より好ましくは70重量%以上を占め、更に好ましくは80重量%以上を占め、特に好ましくは90重量%以上を占める。
れらの誘導体を用いることができる。2,5−フランジカルボン酸の誘導体としては炭素数1〜4のアルキルエステルが挙げられ、中でもメチルエステル、エチルエステル、n−プロピルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル等が好ましく、更に好ましくはメチルエステルである。
ポリエステル樹脂は、2,5−フランジカルボン酸単位以外のジカルボン酸単位が共重合されていてもよい。2,5−フランジカルボン酸単位以外のジカルボン酸単位が共重合されている場合、好ましくは全ジカルボン酸単位の10重量%以下であり、より好ましくは5重量%以下である。また、好ましくは0.1重量%以上である。これらの範囲であることで、結晶性を損なうことなく融点を若干下げることができる。それによって重合温度や加工温度を低目に設定することができ、溶融時の分解反応や分子量低下を抑制することが可能となる傾向にある。
共重合可能なジカルボン酸単位としては、芳香族ジカルボン酸化合物、脂肪族(脂環式も含む)ジカルボン酸、これらをエステル化等した誘導体等が挙げられる。
これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
ポリエステル樹脂は、2,5−フランジカルボン酸に由来する構造単位、及び炭素数2以上、10以下のジオールに由来する構造単位を含むポリエステル樹脂である。この場合の炭素数2以上、10以下のジオールは、脂肪族ジオールであってもよく、脂環式ジオールであってもよい。具体的には、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,2−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、イソソルバイド、1,4-シクロヘキサンジメタノール等があげられる。1,4−シクロヘキサンジメタノールは、シス体、トランス体、又はこれらの混合物が挙げられる。混合物の場合は、トランス体の比率が、好ましくは60%以上であり、より好ましくは65%以上、さらに好ましくは70%以上である。また、好ましくは90%以
下であり、より好ましくは80%以下である。トランス体の割合が上記範囲であることで、融点が適当な範囲となり、耐熱性及び製造性に優れる傾向にある。
これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
ポリエステル樹脂は、ジカルボン酸単位及びジオール単位以外の、少量の共重合成分を含んでいてもよい。その場合の含有量は、ポリマー中の10モル%以下、好ましくは5モル%以下である。前記上限値以下であることで、ポリエステル樹脂の結晶性が維持され、耐熱性が得られる傾向にある。少量の共重合成分としては、芳香族ジヒドロキシ化合物、ビスフェノール、ヒドロキシカルボン酸、ジアミン、これらの誘導体等が挙げられる。
これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
また、これらに光学異性体が存在する場合には、D体、L体、又はラセミ体のいずれでもよく、形態としては固体、液体又は水溶液であってもよい。
3官能以上の官能基を有する構成単位を構成する化合物としては、3官能以上の多価アルコール;3官能以上の多価カルボン酸或いはその無水物、酸塩化物、又はエステル;3官能以上のヒドロキシカルボン酸或いはその無水物、酸塩化物、又はエステル;及び3官能以上のアミン類;からなる群から選ばれた少なくとも1種の3官能以上の多官能化合物が挙げられる。
3官能以上の多価カルボン酸又はその無水物としては、具体的には、トリメシン酸、プロパントリカルボン酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、シクロペンタテトラカルボン酸無水物等が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
3官能以上のヒドロキシカルボン酸としては、具体的には、リンゴ酸、ヒドロキシグルタル酸、ヒドロキシメチルグルタル酸、酒石酸、クエン酸、ヒドロキシイソフタル酸、ヒドロキシテレフタル酸、ビスヒドロキシメチルプロピオン酸等が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
ポリエステル樹脂中の3官能以上の官能基を有する構成単位の含有割合が上記上限値以下であることで、ポリマーの架橋が過度に進行せず、安定にストランドを抜き出せ、成形性、各種物性等が得られる傾向にある。また、ポリエステル樹脂中の3官能以上の官能基
を有する構成単位の含有割合が上記下限値以上であることで、適度な溶融粘度を有するポリエステル樹脂が得られ、成形性が向上する傾向にある。
ポリエステル樹脂の製造に際し、ジイソシアネート、ジフェニルカーボネート、ジオキサゾリン等の鎖延長剤を使用してもよい。特に、ジフェニルカーボネート等のカーボネート化合物を使用する場合は、これらのカーボネート化合物をポリエステル樹脂の全構成成分に対して20モル%以下、好ましくは10モル%以下添加して、ポリエステルカーボネートを得ることも好ましい。
この場合、カーボネート化合物としては、具体的には、ジフェニルカーボネート、ジトリールカーボネート、ビス(クロロフェニル)カーボネート、m−クレジルカーボネート、ジナフチルカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジブチルカーボネート、エチレンカーボネート、ジアミルカーボネート、ジシクロヘキシルカーボネート等が例示される。その他、フェノール類、アルコール類のようなヒドロキシ化合物から誘導される、同種、又は異種のヒドロキシ化合物からなるカーボネート化合物も使用可能である。
また、溶融テンションを高めるために、少量のパーオキサイドを添加してもよい。
これらはいずれも1種を単独で用いてもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
この場合、末端封止剤のカルボジイミド化合物としては、分子中に1個以上のカルボジイミド基を有する化合物(ポリカルボジイミド化合物を含む)が挙げられ、具体的には、モノカルボジイミド化合物として、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、ジメチルカルボジイミド、ジイソブチルカルボジイミド、ジオクチルカルボジイミド、t−ブチルイソプロピルカルボジイミド、ジフェニルカルボジイミド、ジ−t−ブチルカルボジイミド、ジ−β−ナフチルカルボジイミド、N,N’−ジ−2,6−ジイソプロピルフェニルカルボジイミド等が例示される。
これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
ポリエステル樹脂は、0.5ppm以上、1000ppm以下のアルカリ金属を含有することが好ましい。ポリエステル樹脂が、少量のアルカリ金属を含有することで、熱分解反応が抑制され、溶融安定性が改善される傾向にあり好ましい。
アルカリ金属の種類は特段限定されず、Li、Na、K、Rb、Cs、Frのいずれでもよいが、入手の容易性よりLi、Na、Kが好ましい。
アルカリ金属の含有量は、1ppm以上であることが好ましく、2ppm以上であることがより好ましく、5ppm以上であることがさらに好ましく、10ppm以上であることが特に好ましい。また500ppm以下であることが好ましく250ppm以下であることがより好ましい。
(I)還元粘度
ポリエステル樹脂の還元粘度(ηsp/c)は、0.3dL/g以上であるが、0.5
dL/g以上であってよく、0.6dL/g以上であってよく、好ましくは0.7dL/g以上である。還元粘度の上限は通常3.0dL/g以下、好ましくは2.5dL/g以下、より好ましくは2.0dL/g以下、さらに好ましくは1.5dL/g以下である。還元粘度が上記下限値以上であることで、フィルムや射出成形品を成形しやすくなり、また、得られた成形体の強度が得られる傾向にある。一方、還元粘度が上記上限値以下であることで、成形が容易となる傾向にある。
還元粘度(ηsp/c)を0.3dL/g以上とする方法は特に限定されないが、溶融重合法を用いること、触媒、重合温度等をコントロールすることで、還元粘度を特定値以上にし易くなる傾向がある。
ポリエステル樹脂のカルボン酸末端は、好ましくは100μeq/g以下である。より好ましくは80μeq/g以下、更に好ましくは70μeq/g以下である。また、下限は特に限定されないが、0以上である。カルボン酸末端が上記上限値以下であることで、耐熱性、耐加水分解性、溶融安定性等が得られる傾向にある。
カルボン酸末端を上記範囲にする方法は特に限定されないが、アルカリ金属含有原料を添加して溶融重合を行う方法等が挙げられる。
ポリエステル樹脂の製造方法は、ポリエステル樹脂の製造に関する公知の方法が採用できる。例えば、ジカルボン酸及び/又はジカルボン酸エステルとジオールを用い、エステル化反応及び/又はエステル交換反応を行った後、減圧下での重縮合反応を行うといった溶融重合の一般的な方法が採用できる。また、溶融重合を行った後に、更に固相重合を行う方法等を用いることができる。
ポリエステル樹脂は、好ましくは、触媒の存在下で製造される。用いられる触媒は、後記の触媒が挙げられ、添加するタイミング、量等も適宜調整することができる。
ジカルボン酸、ジカルボン酸エステル、ジオール等のポリエステル樹脂の原料は、上記ポリエステル樹脂で挙げた各材料が挙げられる。
(反応装置)
ポリエステル樹脂を製造する反応装置としては、公知の縦型又は横型撹拌槽型反応器を用いることができる。例えば、溶融重合を同一又は異なる反応装置を用いて、エステル化及び/又はエステル交換の工程と減圧重縮合の工程の2段階で行う場合において、減圧重縮合の反応器としては、真空ポンプと反応器とを結ぶ減圧用排気管の間には、凝縮器が結合されており、該凝縮器にて重縮合反応中に生成する揮発成分や未反応モノマーが回収される方法が好んで用いられる。
ポリエステル樹脂を連続式に製造する反応装置としては、エステル化及び/又はエステル交換反応槽の型式として特に限定されるものではないが、例えば公知の縦型撹拌完全混合槽、縦型熱対流式混合槽、塔型連続反応槽等を使用することができる。重縮合反応の型式としても同様、特に限定されるものではなく、例えば公知の縦型撹拌重合槽、横型撹拌重合槽、薄膜蒸発式重合槽等を使用することができる。エステル化及び/又はエステル交換反応槽と重縮合反応槽は、1基とすることも出来るし、異種の複数基の層を直列させた複数槽とすることも出来る。
ポリエステルの製造方法において、ジカルボン酸及び/又はジカルボン酸エステルとジオールとの仕込みモル比は、特に限定されない。ジカルボン酸及びジカルボン酸エステルの和1モルに対するジオールの量として、0.9モル以上が好ましく、1.0モル以上がより好ましく、1.01モル以上が更に好ましい。また、4.0モル以下が好ましく、3.5モル以下がより好ましく、3.0モル以下が更に好ましい。これらの範囲で仕込みモル比を設定することで、製造時の昇華物が抑制され、留出配管を閉塞しない傾向にある。また、得られるポリエステル樹脂の分子量を十分に上げることができる傾向にある。
ジカルボン酸及び/又はジカルボン酸エステル、並びにジオールのエステル化又はエステル交換反応工程における温度、時間、圧力等の条件は、従来公知のポリエステル製造法の範囲を採用できる。
ジカルボン酸及び/又はジカルボン酸エステルとジオールとのエステル化又はエステル交換反応の反応温度は、下限が通常100℃以上であり、120℃以上が好ましい。また、通常300℃以下であり、290℃以下が好ましく、280℃以下が更に好ましい。これらの範囲であることで、効率的に反応が進行する傾向にある。
反応雰囲気は、通常、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下である。反応圧力は、通常、常圧から10kPaであるが、常圧が好ましい。
反応時間は、通常1時間以上であり、上限が通常10時間以下、好ましくは8時間以下である。
重縮合反応工程は、エステル化又はエステル交換反応工程に引き続き、減圧下において、行うものであり、温度、時間、圧力等の条件は、従来公知のポリエステル製造法の範囲を採用できる。
重縮合反応は、任意の温度に到達した時点で減圧を開始し、最終的な圧力は、下限が通常0.01×103Pa以上であり、0.05×103Pa以上が好ましい。また、通常1.4×103Pa以下であり、0.6×103Pa以下が好ましく、0.3×103Pa以下が好ましい。重縮合反応時の圧力が上記上限以下であることで、ポリエステルの製造時間が長くなり過ぎず、ポリエステルの熱分解による分子量低下や着色が抑制され、実用上十分な特性を示すポリエステルの製造ができる傾向にある。また、上記下限値以上であることで、極端な高真空に対応する高額な設備を用いずに製造することができる。
重縮合反応の反応時間は、下限が通常1時間以上であり、上限が通常15時間である。好ましくは10時間以下、より好ましくは8時間以下である。反応時間が上記下限以上であることで、反応が十分となり、重合度の高いポリエステルが得られ、機械物性が得られる傾向にある。反応時間が上記上限以下であることで、ポリエステルの熱分解による低分子量低下を抑制することができ、機械物性が得られる傾向にある。また、カルボン酸末端やビニル末端を低く抑えられるため、耐熱性、耐加水分解性、溶融熱安定性等が得られる傾向にある。
ポリエステルの製造方法において、上記溶融重合後、更に、固相重合を行ってもよい。
固相重合の反応温度は、ポリエステル樹脂の融点以下であれば特に限定されない。また、80℃以上が好ましく、100℃以上がより好ましく、120℃以上が更に好ましい。これらの範囲であることで、得られるポリエステル樹脂の分子量を更に上げることができる傾向にある。
また、固相重合の反応温度は、溶融重合の重縮合反応温度より低い温度であることが好ましい。熱分解や副反応が抑えられ、カルボン酸末端が低く、着色化抑制が良好で、分子量の大きなポリエステル樹脂が得られやすい。
固相重合反応の反応時間は、通常0.5時間以上であり、1時間以上が好ましく、2時間以上がより好ましい。また、30時間以下が好ましく、25時間以下がより好ましく、20時間以下が更に好ましい。上記下限以上であることで、高分子量となり、機械物性が十分得られる傾向にある。また、上記上限以下であることで、着色を抑制できる傾向にある。
溶融重合によるポリエステル樹脂の製造は、触媒を用いて製造することができる。触媒の添加時期は、特に限定されず、原料仕込み時に添加してもよく、製造工程の途中で添加してもよい。また、原料仕込み時と製造工程の途中に分けて添加してもよい。
触媒としては、ポリエステルの製造に用いることのできる任意の触媒を選択することができるが、ゲルマニウム、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、アンチモン、スズ、マグネシウム、カルシウム、亜鉛、アルミニウム、コバルト、鉛、セシウム、マンガン、リチウム、カリウム、ナトリウム、銅、バリウム、カドミウム等の金属化合物が好適である。中でも、ゲルマニウム化合物、チタン化合物、マグネシウム化合物、スズ化合物、亜鉛化合物又は鉛化合物が好適であり、特に好適には、チタン化合物又はマグネシウム化合物が挙げられる。
これらの中では、テトラ−n−プロピルチタネート、テトライソプロピルチタネート、テトラ−n−ブチルチタネート、テトラオクチルチタネート、チタン(オキシ)アセチルアセトネート、チタンテトラアセチルアセトネート、チタンビス(アンモニウムラクテイ
ト)ジヒドロキシド、ポリヒドロキシチタンステアレート、テトラステアリルチタネート、チタンラクテート、ブチルチタネートダイマー、酸化チタン又はチタニア/シリカ複合酸化物が好ましい。さらに、テトライソプロピルチタネート、テトラ−n−ブチルチタネート、テトラオクチルチタネート、チタン(オキシ)アセチルアセトネート、チタンテトラアセチルアセトネート、ポリヒドロキシチタンステアレート、テトラステアリルチタネート、チタンラクテート、ブチルチタネートダイマー又はチタニア/シリカ複合酸化物がより好ましい。
触媒として、テトラアルコシキチタンとマグネシウム化合物の組み合わせは、高活性のため特に好ましく、テトラブチルチタネートと酢酸マグネシウムの組み合わせが特に好ましい。
アルカリ金属は、原料仕込み時に添加してもよく、製造工程の途中で添加してもよい。また、原料仕込み時と製造工程の途中に分けて添加してもよい。また、重縮合反応終了後にアルカリ金属含有原料を添加してもよく、固相重合終了後にアルカリ金属含有原料を添加してもよい。添加するアルカリ金属含有原料としては、アルカリ金属化合物があげられる。
アルカリ金属化合物としては、特に限定されるものではない。好適には、炭酸塩、炭酸水素塩、硫酸塩、酸化物、水酸化物、塩化物、リン酸塩、ホウ酸塩、酢酸塩やクエン酸塩などの有機酸塩等があげられる。炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、ホウ酸塩、酢酸塩等がより好ましい。
添加量は、ポリエステル樹脂中のアルカリ金属含有量が0.5ppm以上、1000ppm以下となるように添加させればよい。ポリエステル樹脂中のアルカリ金属含有量が少ないと溶融熱安定性が悪くなり、耐熱性、機械物性、耐候性が劣る虞がある。また、ポリエステル樹脂中のアルカリ金属含有量が多すぎると溶融熱安定性が悪くなり、同様に、耐熱性、機械物性、耐候性が劣る虞がある。これらのことから、ポリエステル樹脂中のアルカリ金属含有量は、通常0.5ppm以上、好ましくは1ppm以上、さらに好ましくは2ppm以上、より好ましくは5ppm以上、特に好ましくは10ppm以上である。
また、フランジカルボン酸原料やジオール原料がアルカリ金属を含む場合、生成したポリエステル樹脂中のアルカリ金属濃度が上記の範囲内となるように調整することが好ましい。
ポリエステル樹脂の製造において、熱安定剤を使用することも可能である。重合反応中の熱分解を抑え、カルボン酸末端やビニル末端を低減することができる点で好ましい。
熱安定剤としては公知の安定剤が使用でき、ヒンダードフェノール系化合物、ヒンダードアミン系化合物、リン系化合物等がある。これらの中でも、リン系化合物が好ましい。上記熱安定剤は、原料仕込み時に入れても製造工程の途中又は抜出の段階のいずれに入れてもよい。
これらの添加剤は、重合反応前に反応装置に添加してもよいし、重合反応開始から重合反応終了の前に搬送装置等に添加してもよいし、重合反応終了後、生成物の抜出前に添加してもよい。また、抜出後の生成物に添加してもよい。
また、ポリエステル樹脂の成形時には、上に示した各種の添加剤の他に、ガラス繊維、炭素繊維、チタンウィスカー、マイカ、タルク、窒化ホウ素、CaCO3、TiO2、シリカ、層状ケイ酸塩、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス等の結晶核剤、強化剤、増量剤等を添加して成形してもよい。
上記説明したポリエステル樹脂に、フィラー、リン系化合物、イオウ系化合物、フェノール系化合物、エポキシ系化合物、イソシアネート系化合物、カルボジイミド系化合物を含有させることができる。
ポリエステル樹脂組成物には、各種無機系又は有機系フィラーを添加してもよい。無機系フィラーとしては、無水シリカ、雲母、タルク、酸化チタン、炭酸カルシウム、ケイ藻土、アロフェン、ベントナイト、チタン酸カリウム、ゼオライト、セピオライト、スメクタイト、カオリン、カオリナイト、ガラス、石灰石、カーボン、ワラステナイト、焼成パーライト、珪酸カルシウム、珪酸ナトリウム等の珪酸塩、酸化アルミニウム、炭酸マグネシウム、水酸化カルシウム等の水酸化物、炭酸第二鉄、酸化亜鉛、酸化鉄、リン酸アルミニウム、硫酸バリウム等の塩類等が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
無機系フィラーを含むポリエステル樹脂組成物の場合、ポリエステル樹脂組成物中のこれらの無機系フィラーの含有量は、通常1〜80重量%であり、好ましくは3〜70重量%、より好ましくは5〜60重量%である。
有機系フィラーを含むポリエステル樹脂組成物の場合、ポリエステル樹脂組成物中のこれらの有機系フィラーの含有量は、通常0.1〜70重量%であり、好ましくは1〜50重量%である。
無機系フィラー、有機系フィラーの重量%が上記範囲より少ないと、フィラー添加量が少ない為、その添加効果を十分に得ることができず、上記範囲より多いと引張り伸び率、耐衝撃性が低下する等機械物性が悪化する。
ポリエステル樹脂組成物は、リン系化合物、イオウ系化合物およびフェノール系化合物からなる群から選択される1種以上の化合物を含有することが好ましい。これらの化合物を含有することで、優れた耐熱性、機械物性、成形性を有するポリエステル樹脂組成物となる。
(R1O)3−nP(=O)OHn
(式中、R1は、アルキル基またはアリール基であり、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。nは0〜2の整数を示す。)
で表される化合物である。より好ましくは、R1が炭素原子数8〜30の長鎖アルキルアシッドホスフェート化合物が挙げられる。炭素原子数8〜30のアルキル基の具体例としては、オクチル基、2−エチルヘキシル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ドデシル基、トリデシル基、イソトリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、トリアコンチル基等が挙げられる。
シッドホスフェート、オクタデシルアシッドホスフェート、オレイルアシッドホスフェート、ベヘニルアシッドホスフェート、フェニルアシッドホスフェート、ノニルフェニルアシッドホスフェート、シクロヘキシルアシッドホスフェート、フェノキシエチルアシッドホスフェート、アルコキシポリエチレングリコールアシッドホスフェート、ビスフェノールAアシッドホスフェート、ジメチルアシッドホスフェート、ジエチルアシッドホスフェート、ジプロピルアシッドホスフェート、ジイソプロピルアシッドホスフェート、ジブチルアシッドホスフェート、ジオクチルアシッドホスフェート、ジ−2−エチルヘキシルアシッドホスフェート、ジオクチルアシッドホスフェート、ジラウリルアシッドホスフェート、ジステアリルアシッドホスフェート、ジフェニルアシッドホスフェート、ビスノニルフェニルアシッドホスフェート等が挙げられる。
R2−P(OR3)(OR4)
(式中、R2、R3及びR4は、それぞれ水素原子、炭素原子数1〜30のアルキル基又は炭素原子数6〜30のアリール基であり、R2、R3及びR4のうちの少なくとも1つは炭素原子数6〜30のアリール基である。)で表される化合物が挙げられる。
ポリエステル樹脂組成物は、エポキシ系化合物、イソシアネート系化合物およびカルボジイミド系化合物からなる群から選択される1種以上の化合物を含有することが好ましい。これらの化合物を含有することで、優れた耐熱性、滞留熱安定性、機械物性を有するポリエステル樹脂組成物となる。
エポキシ系化合物中のエポキシ当量は特に限定されないが、通常50〜5000g/eq、好ましくは100〜1000g/eq、より好ましくは120〜250g/eqである。
イソシアネート系化合物としては、イソシアネート基を有する化合物であれば特に限定されない。イソシアネート系化合物中の官能基の数は単官能性又は2官能性以上でもよい
が、滞留熱安定性を向上させる点から、2官能性以上のイソシアネート系化合物が好ましく、1分子中に2個以上のイソシアネート基を有する化合物がより好ましい。
樹脂組成物の熱滞留安定性の観点から、ジフェニルメタンジイソシアネートが好ましく用いられる。
カルボジイミド系化合物としては、分子中に1個以上のカルボジイミド基を有する化合物(ポリカルボジイミド化合物を含む)である。カルボジイミド系化合物中の官能基の数は単官能性又は2官能性以上でもよい。
エポキシ系化合物、カルボジイミド系化合物、イソシアネート系化合物が単官能化合物の場合は、分解の起点となる末端カルボン酸基を封止することで、滞留熱安定性が向上すると考えられる。
またエポキシ系化合物、カルボジイミド系化合物、イソシアネート系化合物が多官能化合物の場合は、熱滞留中に分解したポリエステル分子鎖に対して、鎖延長又は架橋反応を促進し、再結合することで滞留熱安定性が大幅に向上すると考えられる。
即ち、熱分解速度と同程度の反応性を有する化合物であるエポキシ系化合物、カルボジイミド系化合物またはイソシアネート系化合物を用いることで、溶融混練時のゲル化を抑制しながら、滞留熱安定性を向上させたと考える。
0.3重量部以上、より好ましくは0.5重量部以上であり、一方上限は通常5重量部以下、好ましくは3重量部以下、より好ましくは2重量部以下である。樹脂組成物中の上記化合物の含有量が上記範囲にあることで、滞留熱安定性が向上する傾向にある。
本発明の実施形態であるポリエステル樹脂は結晶性に優れているが、さらに結晶化度を高めるために結晶核剤を添加してもよい。結晶核剤としては、タルク、窒化ホウ素、シリカ、層状ケイ酸塩、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックスが好ましく、さらには、タルク、ポリエチレンワックスが好ましい。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を混合して使用してもよい。結晶核剤が無機材料の場合、核剤効果としてはその粒径が小さいほど好ましい。好ましい結晶核剤の平均粒径は5μm以下が好ましく、3μm以下がより好ましく、1μm以下が更に好ましく、0.5μm以下が特に好ましい。なお、結晶核剤の平均粒径の下限については0.1μmである。
なお、核剤としての機能を目的として添加しない場合でも、他の効果の目的、例えば剛性改良のため添加する無機フィラー、熱安定剤として添加する有機安定剤等も核剤として作用したり、樹脂の製造過程或いは成形加工過程で混入した無機物或いは有機物の異物等も結晶核剤として作用したりする。従って、本発明でいう結晶核剤とは常温で固体であるすべての無機物及び有機物が該当する。
ポリエステル樹脂及びポリエステル樹脂組成物は、汎用プラスチックに適用される各種成形法により成形に供することが出来る。
その成形法としては例えば、圧縮成形(圧縮成形、積層成形、スタンパブル成形)、射出成形、押し出し成形や共押し出し成形(インフレ法やTダイ法によるフィルム成形、ラミネート成形、パイプ成形、電線/ケーブル成形、異形材の成形)、中空成形(各種ブロー成形)、カレンダー成形、発泡成形(溶融発泡成形、固相発泡成形)、固体成形(一軸延伸成形、二軸延伸成形、ロール圧延成形、延伸配向不織布成形、熱成形(真空成形、圧空成形)、塑性加工)、粉末成形(回転成形)、各種不織布成形(乾式法、接着法、絡合法、スパンボンド法等)等が挙げられる。
ポリエステル樹脂及びポリエステル樹脂組成物は、特に、射出成形体、押出し成形体、発泡成形体、中空成形体への適用が好ましく、具体的な形状としては、電気・電子分野や自動車等の各種部品、フィルム、容器及び繊維への適用が好ましい。
また、これらの成形品には、化学的機能、電気的機能、磁気的機能、力学的機能、摩擦/磨耗/潤滑機能、光学的機能、熱的機能等の表面機能等の付与を目的として、各種合目的的二次加工を施すことも可能である。二次加工の例としては、エンボス加工、塗装、接着、印刷、メタライジング(めっき等)、機械加工、表面処理(帯電防止処理、コロナ放電処理、プラズマ処理、フォトクロミズム処理、物理蒸着、化学蒸着、コーティング、等)等が挙げられる。
特に、各種のフィルム用途や射出成形品の用途に使用するのに適している。
なお、実施例1、2及び4〜8は、参考例である。
実施例及び比較例で得られたポリエステル樹脂を、フェノール/1,1,2,2−テトラクロロエタン(1:1重量比)中、濃度0.5g/dLとした溶液について30℃で測定した溶液粘度から求めた。
実施例及び比較例で得られたポリエステル樹脂0.4〜0.5gを精秤し、ベンジルアルコール25mLを加え、195℃で9分間攪拌し、完全に溶解させた。溶解後、氷浴中で冷却した。冷却後、エタノール2mLを加え、三菱化学(株)製自動滴定装置「GT100」で0.01NのNaOHベンジルアルコール溶液を用いて滴定を行った(滴定量をA(ml)とする。)。次に、ベンジルアルコールのみで同様の測定を行いブランク値(B(ml))とし、カルボン酸末端(AV)を下記の式から算出した。
カルボン酸末端(μeq/g)=(A−B)×F×10/W
A(ml):測定滴定量
B(ml):ブランク滴定量
F:0.01N NaOHベンジルアルコール溶液のファクター
W(g):サンプル重量
得られたポリエステル樹脂の溶融熱安定性試験は、島津製作所製フローテスターCFT−500を用いた。加熱したシリンダー内にポリエステル樹脂サンプルを入れ、任意の時間が経過したところで押し出してサンプリングを行った。加熱処理後のサンプルについてηsp/cとカルボン酸末端(AV)を測定した。
攪拌装置、窒素導入口、加熱装置、温度計及び減圧口を備えた反応容器に、原料として、2,5−フランジカルボン酸85.7重量部、エチレングリコール68.2量部、生成されるポリマーに対してナトリウムが23ppmとなるように炭酸水素ナトリウムを仕込み、窒素ガスの導入と減圧を繰り返し窒素雰囲気にした。
次に、120℃のオイルバスに反応容器を投入し210℃まで昇温した。反応による留出液が観察され始めてから1時間程度210℃を保持し、エステル化反応を行った。次に、チタンテトラブチレートを予め5重量%溶解させたエチレングリコール溶液0.7重量部を添加し、続いて1.5時間かけて260℃まで昇温すると同時に130Pa以下になるように徐々に減圧し、減圧開始から4時間経過したところで重縮合反応を終了しポリエステル樹脂1を得た。得られたポリエステル樹脂1について260℃で溶融熱安定性試験を行った。評価結果は表1に示した。
原料の仕込み時に、生成されるポリマーに対してナトリウムが38ppmとなるように炭酸水素ナトリウムを仕込んだ以外は実施例1と同様に行い、ポリエステル樹脂2を得た。得られたポリエステル樹脂2について260℃で溶融熱安定性試験を行った。評価結果は表1に示した。
攪拌装置、窒素導入口、加熱装置、温度計及び減圧口を備えた反応容器に、原料として、2,5−フランジカルボン酸ジメチル87.6重量部、1,4−ブタンジオール66.4重量部、チタンテトライソプロポキシドを予め2重量%溶解させた1,4−ブタンジオール溶液2.2重量部、生成されるポリマーに対してナトリウムが15ppmとなるよう
に炭酸水素ナトリウムを仕込み、窒素ガスの導入と減圧を繰り返し窒素雰囲気にした。
次に、160℃のオイルバスに反応容器を投入し撹拌を開始し180分反応させた。その後、2時間で240℃まで昇温した。昇温開始から30分後より減圧を開始し、1時間30分かけて130Pa以下になるように徐々に減圧し、減圧開始から2時間15分経過したところで、重縮合反応を終了し、ポリエステル樹脂3を得た。得られたポリエステル樹脂3について240℃で溶融熱安定性試験を行った。評価結果は表2に示した。
攪拌装置、窒素導入口、加熱装置、温度計及び減圧口を備えた反応容器に、原料として、2,5−フランジカルボン酸ジメチル69.7重量部、1,4−シクロヘキサンジメタノール(cis/trans比=30/70)60.0重量部、チタンテトラブチレートを予め6重量%溶解させた1,4−ブタンジオール溶液0.12重量部、生成されるポリマーに対してナトリウムが15ppmとなるように炭酸水素ナトリウムを仕込み、窒素ガスの導入と減圧を繰り返し窒素雰囲気にした。
生成されるポリマーに対してナトリウムが30ppmとなるように炭酸水素ナトリウムを仕込んだ以外は、実施例4と同様に行い、ポリエステル樹脂5を得た。得られたポリエステル樹脂5について290℃で溶融熱安定性試験を行った。評価結果は表3に示した。
実施例5で得られたポリエステル樹脂のペレットを240℃に加熱した真空オーブンに入れ、真空下、6時間処理し固相重合反応を行い、ポリエステル樹脂6を得た。得られたポリエステル樹脂6について290℃で溶融熱安定性試験を行った。評価結果は表3に示した。
生成されるポリマーに対してナトリウムが60ppmとなるように炭酸水素ナトリウムを仕込んだ以外は、実施例4と同様に行い、引き続き、実施例6と同様に固相重合を行ってポリエステル樹脂7を得た。得られたポリエステル樹脂7について290℃で溶融熱安定性試験を行い、評価結果は表3に示した。
生成されるポリマーに対してカリウムが24ppmになるように炭酸カリウムを仕込んだ以外は、実施例4と同様に行い、ポリエステル樹脂8を得た。得られたポリエステル樹脂8について290℃で溶融熱安定性試験を行い、評価結果は表3に示した。
Claims (4)
- 2,5−フランジカルボン酸に由来する構造単位、並びに1,3−プロパンジオール、1,2−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール及びイソソルバイドからなる群より選択される1種以上のジオールに由来する構造単位を含むポリエステル樹脂(但し、2,5−フランジカルボン酸単位と1,4−シクロヘキサンジメタノール単位を主たる構成成分とするポリエステル樹脂であって、下記(I)及び(II)を満たす、ポリエステル樹脂を除く)と、0.5〜1000ppmのアルカリ金属とを含有するポリエステル樹脂組成物。
(I)還元粘度(ηsp/c)が0.7dL/g以上
(II)下記式(1)で示されるシクロビニリデン末端及び下記式(2)で示されるメチルシクロヘキセン末端の総和が80μeq/g以下。
- 還元粘度(ηsp/c)が0.7dL/g以上である、請求項1に記載のポリエステル
樹脂組成物。 - 前記ジオールに由来する構造単位が1,4−ブタンジオール単位を含む、請求項1又は2に記載のポリエステル樹脂組成物。
- ジカルボン酸及び/又はジカルボン酸エステル、並びにジオールを用いて溶融重合によりポリエステル樹脂組成物を製造する方法であって、
前記ジカルボン酸及び/又はジカルボン酸エステルが2,5−フランジカルボン酸及び/又は2,5−フランジカルボン酸エステルを含み、
前記ジオールが1,3−プロパンジオール、1,2−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、イソソルバイド及び1,4-シクロヘキサンジメタノールからなる群より選択される1種以上を含み、
溶融重合反応液中に0.5ppm以上、1000ppm以下のアルカリ金属を含有する
ポリエステル樹脂組成物の製造方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015174871 | 2015-09-04 | ||
JP2015174872 | 2015-09-04 | ||
JP2016066762 | 2016-03-29 | ||
PCT/JP2016/075716 WO2017038949A1 (ja) | 2015-09-04 | 2016-09-01 | ポリエステル樹脂及び該ポリエステル樹脂の製造方法並びにポリエステル樹脂組成物 |
WOPCT/JP2016/075716 | 2016-09-01 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018035338A JP2018035338A (ja) | 2018-03-08 |
JP6907605B2 true JP6907605B2 (ja) | 2021-07-21 |
Family
ID=58187657
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017538114A Active JP6787326B2 (ja) | 2015-09-04 | 2016-09-01 | ポリエステル樹脂及び該ポリエステル樹脂の製造方法並びにポリエステル樹脂組成物 |
JP2017042667A Active JP6907605B2 (ja) | 2015-09-04 | 2017-03-07 | ポリエステル樹脂 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017538114A Active JP6787326B2 (ja) | 2015-09-04 | 2016-09-01 | ポリエステル樹脂及び該ポリエステル樹脂の製造方法並びにポリエステル樹脂組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US10815334B2 (ja) |
EP (1) | EP3345953A4 (ja) |
JP (2) | JP6787326B2 (ja) |
CN (2) | CN108350156B (ja) |
WO (1) | WO2017038949A1 (ja) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017038949A1 (ja) * | 2015-09-04 | 2017-03-09 | 三菱化学株式会社 | ポリエステル樹脂及び該ポリエステル樹脂の製造方法並びにポリエステル樹脂組成物 |
CN108129644A (zh) * | 2017-12-22 | 2018-06-08 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种呋喃二甲酸共聚酯及其制备方法以及应用 |
KR102593363B1 (ko) * | 2018-10-05 | 2023-10-23 | 에스케이케미칼 주식회사 | 가공성이 우수한 폴리에스테르 공중합체 및 이를 포함하는 물품 |
CN109721716B (zh) * | 2018-12-04 | 2021-05-18 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 呋喃二甲酸共聚酯及其制备方法 |
CN110964416B (zh) * | 2019-12-24 | 2021-07-13 | 浙江光华科技股份有限公司 | 一种耐候耐磨聚酯树脂与粉末涂料及其制备方法 |
MX2022016392A (es) | 2020-06-17 | 2023-01-30 | Mitsubishi Eng Plastics Corp | Composicion de resina, articulo formado, absorbente de ondas electromagneticas y metodo para medir la absorbancia de una composicion de resina. |
MX2022016393A (es) | 2020-06-17 | 2023-01-30 | Mitsubishi Eng Plastics Corp | Composicion de resina y absorbente de ondas electromagneticas. |
WO2022103067A1 (ko) * | 2020-11-11 | 2022-05-19 | 에스케이케미칼 주식회사 | 강도가 우수한 폴리에스테르 공중합체 및 이를 포함하는 물품 |
EP4261250A4 (en) | 2020-12-09 | 2024-04-24 | Mitsubishi Chemical Corporation | RESIN COMPOSITION, PELLET, MOLDED BODY AND METHOD FOR PRODUCING THE RESIN COMPOSITION |
EP4299653A1 (en) | 2021-02-25 | 2024-01-03 | Mitsubishi Engineering-Plastics Corporation | Resin composition, molded body, and electromagnetic wave absorber |
EP4299652A1 (en) | 2021-02-25 | 2024-01-03 | Mitsubishi Engineering-Plastics Corporation | Resin composition, molded body, electromagnetic wave absorber, and method for manufacturing resin composition |
CN117769579A (zh) | 2021-04-02 | 2024-03-26 | 三菱化学株式会社 | 树脂组合物和成型体 |
CN118139935A (zh) | 2021-11-17 | 2024-06-04 | 三菱化学株式会社 | 树脂组合物、粒料和成型品 |
Family Cites Families (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5785818A (en) * | 1980-11-18 | 1982-05-28 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Production of polybutylene terephthalate |
JPH07102153A (ja) | 1993-10-07 | 1995-04-18 | Shikoku Chem Corp | 樹脂組成物 |
US5852164A (en) * | 1996-04-16 | 1998-12-22 | Mitsubishi Chemical Corporation | Polyester, process for producing the same and molding product therefrom |
JP3508456B2 (ja) | 1996-04-16 | 2004-03-22 | 三菱化学株式会社 | ポリエステル、ポリエステル成形体およびポリエステルの製造方法 |
NL1006525C2 (nl) * | 1997-07-10 | 1999-01-12 | Dsm Nv | Halogeenvrije vlamdovende thermoplastische polyester samenstelling. |
JP3693831B2 (ja) | 1998-12-18 | 2005-09-14 | 三菱化学株式会社 | ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレートの製造方法 |
JP3717380B2 (ja) * | 1999-08-10 | 2005-11-16 | 三菱化学株式会社 | ポリエステル樹脂 |
US7008983B2 (en) | 2002-04-29 | 2006-03-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrolysis resistant polyester compositions and related articles and methods |
CA2488409C (en) * | 2002-06-03 | 2011-10-04 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Polyester composition and polyester packaging material comprising the same |
JP4360256B2 (ja) * | 2004-04-06 | 2009-11-11 | 三菱化学株式会社 | 脂肪族ポリエステル |
JP2006089629A (ja) | 2004-09-24 | 2006-04-06 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリエステル樹脂 |
US20090215933A1 (en) | 2005-07-12 | 2009-08-27 | Mitsubishi Chemical Corporation | Alicyclic Polyester and Process for Producing the Same, and Resin Composition Using the Same |
CN101218279A (zh) * | 2005-07-12 | 2008-07-09 | 三菱化学株式会社 | 脂环式聚酯、其制造方法以及树脂组合物 |
JP4881127B2 (ja) * | 2005-11-07 | 2012-02-22 | キヤノン株式会社 | 高分子化合物およびその合成方法 |
JP5369387B2 (ja) * | 2006-05-29 | 2013-12-18 | 東レ株式会社 | ポリメチレンテレフタレート組成物の製造方法およびフィルム |
JP5601393B2 (ja) * | 2006-05-29 | 2014-10-08 | 東レ株式会社 | ポリエチレンテレフタレート組成物とその製造方法およびフィルム |
JP5140968B2 (ja) * | 2006-09-06 | 2013-02-13 | 東レ株式会社 | ポリエステル樹脂組成物およびそれを用いたフィルム |
JP5446121B2 (ja) | 2007-04-24 | 2014-03-19 | 三菱化学株式会社 | フラン構造を含むポリエステル |
ITMI20080507A1 (it) | 2008-03-26 | 2009-09-27 | Novamont Spa | Poliestere biodegradabile, suo processo di preparazione e prodotti comprendenti detto poliestere. |
IT1387503B (it) * | 2008-05-08 | 2011-04-13 | Novamont Spa | Poliestere biodegradabile alifatico-aromatico |
JP5565036B2 (ja) * | 2010-03-30 | 2014-08-06 | 東レ株式会社 | ポリエステルフィルムおよびそれを用いた太陽電池用バックシート、太陽電池 |
JP5811085B2 (ja) * | 2010-12-16 | 2015-11-11 | 東レ株式会社 | 太陽電池用ポリエステル組成物およびその製造方法 |
CN102952260A (zh) * | 2011-08-24 | 2013-03-06 | 东丽纤维研究所(中国)有限公司 | 一种聚酯及其生产方法 |
JP5711081B2 (ja) * | 2011-09-06 | 2015-04-30 | 帝人株式会社 | 芳香族ポリエステル組成物の製造方法 |
US20130095271A1 (en) * | 2011-10-14 | 2013-04-18 | Eastman Chemical Company | Polyester compositions containing furandicarboxylic acid or an ester thereof, ethylene glycol and cyclohexanedimethanol |
CN102516513B (zh) * | 2011-12-08 | 2014-01-08 | 江南大学 | 一种低黄变2,5-呋喃二甲酸基聚酯的制备方法 |
CN103570925A (zh) * | 2012-07-31 | 2014-02-12 | 上海杰事杰新材料(集团)股份有限公司 | 一种生物可降解聚酯及其制备方法 |
US9580594B2 (en) * | 2012-12-20 | 2017-02-28 | Dow Global Technologies Llc | FDCA-based polyesters |
EP3085723B1 (en) | 2013-12-19 | 2022-02-02 | Toyobo Co., Ltd. | Polyester resin |
KR101555652B1 (ko) * | 2013-12-26 | 2015-09-24 | 롯데케미칼 주식회사 | 높은 재가열 효율을 갖는 폴리에스테르 수지, 폴리에스테르 수지 성형품의 제조 방법 및 폴리에스테르 수지 성형품 |
ES2682805T3 (es) * | 2014-03-11 | 2018-09-21 | Synvina C.V. | Poliéster y procedimiento destinado a la preparación de dicho poliéster |
WO2016039243A1 (ja) * | 2014-09-08 | 2016-03-17 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物及びそれを用いた成形体 |
JP6358062B2 (ja) * | 2014-11-28 | 2018-07-18 | 三菱ケミカル株式会社 | ポリエステル樹脂 |
WO2017038949A1 (ja) * | 2015-09-04 | 2017-03-09 | 三菱化学株式会社 | ポリエステル樹脂及び該ポリエステル樹脂の製造方法並びにポリエステル樹脂組成物 |
CN105754077A (zh) * | 2016-03-12 | 2016-07-13 | 天津工业大学 | 聚2,5-呋喃二甲酸丁二醇-1,4-环己烷二甲醇酯及其制备方法 |
-
2016
- 2016-09-01 WO PCT/JP2016/075716 patent/WO2017038949A1/ja active Application Filing
- 2016-09-01 CN CN201680050980.3A patent/CN108350156B/zh active Active
- 2016-09-01 CN CN202110569574.0A patent/CN113416301B/zh active Active
- 2016-09-01 JP JP2017538114A patent/JP6787326B2/ja active Active
- 2016-09-01 EP EP16841978.6A patent/EP3345953A4/en active Pending
-
2017
- 2017-03-07 JP JP2017042667A patent/JP6907605B2/ja active Active
-
2018
- 2018-03-05 US US15/911,331 patent/US10815334B2/en active Active
-
2020
- 2020-08-20 US US16/998,051 patent/US20200377650A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6787326B2 (ja) | 2020-11-18 |
EP3345953A4 (en) | 2018-12-12 |
US10815334B2 (en) | 2020-10-27 |
CN108350156A (zh) | 2018-07-31 |
US20200377650A1 (en) | 2020-12-03 |
US20180186927A1 (en) | 2018-07-05 |
WO2017038949A1 (ja) | 2017-03-09 |
JPWO2017038949A1 (ja) | 2018-06-21 |
CN113416301A (zh) | 2021-09-21 |
CN113416301B (zh) | 2023-07-14 |
JP2018035338A (ja) | 2018-03-08 |
EP3345953A1 (en) | 2018-07-11 |
CN108350156B (zh) | 2021-06-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6907605B2 (ja) | ポリエステル樹脂 | |
JP5821897B2 (ja) | フラン構造を含むポリエステル | |
TWI650342B (zh) | 製造高分子聚酯或共聚酯之方法以及含其之高分子摻合物 | |
JP2010132930A (ja) | 難燃性ポリブチレンテレフタレート組成物および成形体 | |
TWI530530B (zh) | Polyester resin composition, package and method for manufacturing the same for electrical and electronic parts | |
CN1245451C (zh) | 聚酯嵌段共聚物组合物 | |
JP2022155579A (ja) | ポリエステル樹脂およびポリエステル樹脂を用いた成形品 | |
JP6358062B2 (ja) | ポリエステル樹脂 | |
TWI696645B (zh) | 末端改質聚對苯二甲酸丁二酯樹脂、含有其之熱可塑性樹脂組成物及成形品 | |
JP2003238781A (ja) | ポリブチレンテレフタレート樹脂組成物及び成形品 | |
JP2004075756A (ja) | ポリブチレンテレフタレート樹脂組成物及び成形品 | |
JP2013072082A (ja) | ポリエステル樹脂組成物 | |
JP2022144048A (ja) | ポリエステル樹脂およびそれを用いた成形品 | |
JP6221486B2 (ja) | ポリブチレンテレフタレートおよびその製造方法 | |
JP2007169401A (ja) | ポリエステル樹脂組成物およびポリエステル樹脂構造体 | |
JP2004143209A (ja) | ポリブチレンテレフタレート樹脂組成物及び成形品 | |
JP2006265459A (ja) | 芳香族アミドブロック共重合体樹脂組成物 | |
JP2016108459A (ja) | ポリエステル樹脂組成物およびポリエステルフィルム | |
WO2023190511A1 (ja) | ポリエステルの製造方法 | |
JP2023111196A (ja) | ポリエステル組成物及びその製造方法 | |
JP2013203969A (ja) | ポリ乳酸共重合体 | |
JP2022150406A (ja) | ポリエステルおよび、その製造方法 | |
JP2007211123A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物および樹脂成形品 | |
JP2013203853A (ja) | 共重合ポリエステル組成物およびポリエステル成形品 | |
JP2006169346A (ja) | 熱安定化ポリオキサレート組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20170424 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200305 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20201030 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201110 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20201225 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210309 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210601 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210614 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6907605 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |