JP6367456B2 - 感光性樹脂組成物、ポリイミドの製造方法および半導体装置 - Google Patents
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Description
銅配線と前記銅配線上に設けられた絶縁層を有する半導体装置であって、
湿度5%の空気中で150℃の条件下で168時間保存した後の、前記銅配線の前記絶縁層と接する面における、前記銅配線の空隙部分の面積が10%以下であり、
前記絶縁層がポリイミドを含み、
前記ポリイミドは、
4,4’−オキシジフタル酸二無水物由来の骨格と、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル由来の骨格を有するポリイミドと、
3,3’4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物由来の骨格と、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル由来の骨格を有するポリイミドと、を含むことを特徴とする、半導体装置。
[2]
前記空隙部分の面積が6%以下である、[1]に記載の半導体装置。
[3]
前記空隙部分は、真空である、[1]または[2]に記載の半導体装置。
[4]
前記空隙部分は、気体で満たされている、[1]または[2]に記載の半導体装置。
[5]
前記絶縁層は前記半導体装置の層間絶縁膜である、[1]〜[4]のいずれかに記載の半導体装置。
[6]
前記絶縁層は感光性ポリイミド前駆体の硬化物を含む、[1]〜[5]のいずれかに記載の半導体装置。
[7]
半導体装置の製造方法であって、
銅配線と前記銅配線上に設けられた絶縁層を形成する形成工程を含み、
前記絶縁層がポリイミドを含み、
前記ポリイミドは、4,4’−オキシジフタル酸二無水物由来の骨格と、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル由来の骨格を有するポリイミドと、3,3’4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物由来の骨格と、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル由来の骨格を有するポリイミドと、を含み、
前記半導体装置は、湿度5%の空気中で150℃の条件下で168時間保存した後の、前記銅配線の前記絶縁層と接する面における、前記銅配線の空隙部分の面積が10%以下である、半導体装置の製造方法。
[8]
前記形成工程は、感光性ポリイミド前駆体を硬化して前記絶縁層を形成する工程を含み、
前記感光性ポリイミド前駆体は、4,4’−オキシジフタル酸二無水物由来の骨格と、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル由来の骨格を有する感光性ポリイミド前駆体と、3,3’4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物由来の骨格と、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル由来の骨格を有する感光性ポリイミド前駆体を含む、[7]に記載の半導体装置の製造方法。
[9]
前記形成工程は、
感光性ポリイミド前駆体を露光する露光工程と、
露光後の前記感光性ポリイミド前駆体を現像することによりレリーフパターンを形成する現像工程と、
前記レリーフパターンを加熱処理することによって硬化レリーフパターンである前記絶縁層を形成する加熱工程と、を含み、
前記感光性ポリイミド前駆体は、4,4’−オキシジフタル酸二無水物由来の骨格と、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル由来の骨格を有する感光性ポリイミド前駆体と、3,3’4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物由来の骨格と、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル由来の骨格を有する感光性ポリイミド前駆体を含む、[7]に記載の半導体装置の製造方法。
本発明の感光性樹脂組成物は、感光性ポリイミド前駆体である(A)成分と、
下記一般式(B1):
で表される構造を含む(B)成分とを含有することを特徴とする。
本発明に用いられる(A)成分の感光性ポリイミド前駆体について説明する。
本発明における感光性ポリイミド前駆体として好ましく用いられるのは、i線吸光度が0.8〜2.0のものである。i線吸光度は、感光性ポリイミド前駆体を単独の溶液として塗布し、プリベークした後に得られる、10μm厚フィルムについて測定される。
感光性樹脂組成物から得られる硬化レリーフパターンにおける、開口部の側面を順テーパー型にするために、本発明の感光性樹脂組成物は、上記の要件を満たす(A)感光性ポリイミド前駆体を含有することが好ましい。
<i線吸光度の求め方>
(A)感光性ポリイミド前駆体を単独でプリベークした後、10μm厚フィルムのi線吸光度は、石英ガラス上に形成した塗膜について、通常の分光光度計により測定することができる。形成されたフィルムの厚みが10μmでない場合には、該フィルムについて得られた吸光度を、ランベルト・ベールの法則に従って10μm厚に換算することにより、10μm厚のi線吸光度を求めることができる。
i線吸光度が0.8未満の場合には、これを満たす(A)感光性ポリイミド前駆体の構造が限定されるため、機械物性、熱物性等が劣ることとなる。i線吸光度が2.0を超える場合には、塗膜のi線吸収が大きすぎて底部まで光が到達しない。そのため、例えばネガ型の場合、塗膜の底部が硬化しないという問題が出る場合がある。
で表される構造が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、Xの構造は1種でも2種以上の組み合わせでも構わない。上記式で表される構造を有するX基は、耐熱性と感光特性とを両立するという点で特に好ましい。
で表される構造が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、Yの構造は1種でも2種以上の組み合わせでも構わない。上記式(31)で表される構造を有するY基は、耐熱性及び感光特性を両立するという点で特に好ましい。
から選ばれる少なくとも1種以上の2価の有機基が挙げられる。これらの有機基は、ボイドを抑制する観点から特に好ましいが、これらに限定されるものではない。その中でも特に、一般式(A1)中のYが、前記(D3)を含有することが好ましい。
本発明において、エステル結合型のポリイミド前駆体を調製するために好適に用いられる、4価の有機基Xを有するテトラカルボン酸二無水物としては、上記一般式(30)に示される構造を有する酸二無水物をはじめ、例えば、無水ピロメリット酸、ジフェニルエーテル−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、ビフェニル−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、ジフェニルスルホン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、ジフェニルメタン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、2,2−ビス(3,4−無水フタル酸)プロパン、2,2−ビス(3,4−無水フタル酸)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン等を挙げることができる。好ましくは無水ピロメリット酸、ジフェニルエーテル−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、ビフェニル−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物等を挙げることができる。好ましくは無水ピロメリット酸、ジフェニルエーテル−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、ビフェニル−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物等を挙げることができる。より好ましくは無水ピロメリット酸、ジフェニルエーテル−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、ビフェニル−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。また、これらは単独でも、2種以上を混合して用いてもよい。
ケトン類として、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等を;
エステル類として、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、シュウ酸ジエチル等を;
ラクトン類として、例えば、γ−ブチロラクトン等を;
エーテル類として、例えば、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン等を;
ハロゲン化炭化水素類として、例えば、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、1,4−ジクロロブタン、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン等を;
炭化水素類として、例えば、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等を、それぞれ挙げることができる。これらは必要に応じて、単独で用いても2種以上混合して用いてもよい。
上記アシッド/エステル体(典型的には、上記反応溶媒中に溶解された溶液状態にある。)に、好ましくは氷冷下、適当な脱水縮合剤を投入混合することにより、アシッド/エステル体をポリ酸無水物とする。次いでこれに、本発明で好適に用いられる2価の有機基Yを有するジアミン類を、別途溶媒に溶解又は分散させたものを滴下投入する。そして、両者をアミド重縮合させることにより、目的の感光性ポリイミド前駆体を得ることができる。上記2価の有機基Yを有するジアミン類とともに、ジアミノシロキサン類を併用してもよい。
上記脱水縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、1−エトキシカルボニル−2−エトキシ−1,2−ジヒドロキノリン、1,1−カルボニルジオキシ−ジ−1,2,3−ベンゾトリアゾール、N,N’−ジスクシンイミジルカーボネート等が挙げられる。
以上のようにして、中間体であるポリ酸無水化物が得られる。
及びこれらのベンゼン環上の水素原子の一部が、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ハロゲン原子等で置換されたもの;
並びにこれらの混合物等が挙げられる。
及びこれらの混合物等が挙げられる。これらの中で好ましく用いられるものとして、p−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4‘−ジアミノビフェニル、2,2’−ビス(フルオロ)−4,4‘−ジアミノビフェニル、4,4’−ジアミノオクタフルオロビフェニル等を挙げることができる。より好ましくはp−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル等を、並びにこれらの混合物等を挙げることができる。ジアミン類は、上記の例示に限定されるものではない。
次に、本発明に用いられる(B)成分について説明する。
本発明における(B)成分は、0.001wt%溶液のi線吸光度が0.02以上、0.5以下、好ましくは0.25以下、より好ましくは0.15以下であり、かつ、g線及びh線吸光度がいずれも0.02以下であるオキシムエステルである。これらオキシムエステルは、感光性を有しているため、フォトリソグラフィーによる感光性樹脂のパターニングのために必須である。
高温保存試験後のCuのボイド抑制の観点から、i線吸光度は0.5以下であることが好ましい。g線及びh線吸光度はいずれも0.02以下であることが好ましい。フォトリソグラフィーにおける感度の観点から、i線吸光度は0.02以上であることが好ましい。
本発明で用いることができる(B)成分は、下記一般式(B1):
本発明で好ましく用いられるオキシムエステルは、0.001wt%溶液のg線、h線、i線吸光度を見たとき、いずれもi線透過率が0.02以上、0.15以下であり、g線及びh線には殆ど吸収がないという特徴がある。通常、光重合開始剤として用いられるオキシムエステルは、i線吸光度が本発明のものより高く、g線及びh線に吸収を有しているものもある。一方、一部のオキシムエステルでは、g線、h線、i線いずれも殆ど吸収がなく、増感剤と組み合わせて用いることが必須のものもある。
本発明のオキシムエステルは、このような特徴的なg線、h線、i線吸収スペクトルから、露光時に光重合開始ラジカルのみならず、特定のアミンを特定量発生する。そのアミンがCuと特異的な相互作用をすることで、高温保存試験時のCuのマイグレーションを抑制していると思われる。
本発明の感光性樹脂組成物は、上記(A)成分及び(B)成分以外の成分を更に含有してもよい。
本発明の感光性樹脂組成物は、典型的には、上記各成分、及び必要に応じて更に使用される任意成分を、溶剤に溶解してワニス状にした、液状の感光性樹脂組成物として使用される。そのため、(C)その他の成分としては、溶剤を挙げることができる。その他、(C)その他の成分としては、例えば上記(A)成分の感光性ポリイミド前駆体以外の樹脂、増感剤、光重合性の不飽和結合を有するモノマー、接着助剤、熱重合禁止剤、アゾール化合物、ヒンダードフェノール化合物等を挙げることができる。
溶剤としては、(A)感光性ポリイミド前駆体に対する溶解性の点から、極性の有機溶剤を用いることが好ましい。具体的には、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチレングリコールジメチルエーテル、シクロペンタノン、γ−ブチロラクトン、α−アセチル−γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿素、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン、N−シクロヘキシル−2−ピロリドン等が挙げられる。これらは単独又は2種以上の組合せで用いることができる。
具体的な例としては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール等のアルキルアルコール類;
乳酸エチル等の乳酸エステル類;
プロピレングリコール−1−メチルエーテル、プロピレングリコール−2−メチルエーテル、プロピレングリコール−1−エチルエーテル、プロピレングリコール−2−エチルエーテル、プロピレングリコール−1−(n−プロピル)エーテル、プロピレングリコール−2−(n−プロピル)エーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;
エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル等のモノアルコール類;
2−ヒドロキシイソ酪酸エステル類;
エチレングリコール、プロピレングリコール等のジアルコール類;
等を挙げることができる。
これらの中では、乳酸エステル類、プロピレングリコールモノアルキルエーテル類、2−ヒドロキシイソ酪酸エステル類、及びエチルアルコールが好ましい。特に乳酸エチル、プロピレングリコール−1−メチルエーテル、プロピレングリコール−1−エチルエーテル、及びプロピレングリコール−1−(n−プロピル)エーテルがより好ましい。
以下に限定されるものではないが、特に、ジエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレートをはじめとする、エチレングリコール又はポリエチレングリコールのモノ又はジ(メタ)アクリレート;
プロピレングリコール又はポリプロピレングリコールのモノ又はジ(メタ)アクリレート;
グリセロールのモノ、ジ又はトリ(メタ)アクリレート;
シクロヘキサンジ(メタ)アクリレート;
1,4−ブタンジオールのジアクリレート及びジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールのジ(メタ)アクリレート;
ネオペンチルグリコールのジ(メタ)アクリレート;
ビスフェノールAのモノ又はジ(メタ)アクリレート;
ベンゼントリメタクリレート;
イソボルニル(メタ)アクリレート;
アクリルアミド及びその誘導体;
メタクリルアミド及びその誘導体;
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート;
グリセロールのジ又はトリ(メタ)アクリレート;
ペンタエリスリトールのジ、トリ、又はテトラ(メタ)アクリレート;
並びにこれら化合物のエチレンオキサイド又はプロピレンオキサイド付加物等の化合物を挙げることができる。
本発明はまた、硬化レリーフパターンの形成方法も提供する。
本発明における硬化レリーフパターンの形成方法は、例えば以下の工程:
(1)上述した本発明の感光性樹脂組成物を基板上に塗布することにより、該基板上に感光性樹脂層を形成する塗布工程と、
(2)感光性樹脂層を露光する露光工程と、
(3)露光後の感光性樹脂層を現像することによりレリーフパターンを形成する現像工程と、
(4)レリーフパターンを加熱処理することによって硬化レリーフパターンを形成する加熱工程と、
を上記に記載の順に含むことを特徴とする。
以下、各工程の典型的な態様について説明する。
本工程では、本発明の感光性樹脂組成物を基板上に塗布し、必要に応じて、その後乾燥させることにより感光性樹脂層を形成する。
基板としては、例えばシリコン、アルミニウム、銅、銅合金等から成る金属基板;
エポキシ、ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール等の樹脂基板;
前記樹脂基板に金属回路が形成された基板;
複数の金属、又は金属と樹脂とが多層に積層された基板;
等を使用することができる。
本発明では、基板の少なくとも表面がCuからなる基板を用いることにより、Cu層とポリイミド層との界面でのボイドの発生を抑えるという、本発明の効果を得ることができ、特に好ましい。しかし、それ以外の基板であっても本発明は適用可能である。
塗布方法としては、従来から感光性樹脂組成物の塗布に用いられていた方法を用いることができる。例えば、スピンコーター、バーコーター、ブレードコーター、カーテンコーター、スクリーン印刷機等で塗布する方法、スプレーコーターで噴霧塗布する方法等を用いることができる。
本工程では、上記で形成した感光性樹脂層を露光する。露光装置としては、例えばコンタクトアライナー、ミラープロジェクション、ステッパー等の露光装置が用いられる。露光は、パターンを有するフォトマスク又はレチクルを介して、又は直接に行うことができる。露光に使用する光線は、例えば、紫外線光源等である。
本工程では、露光後の感光性樹脂層のうち未露光部を現像除去する。露光(照射)後の感光性樹脂層を現像する現像方法としては、従来知られているフォトレジストの現像方法を選択して使用することができる。例えば回転スプレー法、パドル法、超音波処理を伴う浸漬法等である。また、現像の後、レリーフパターンの形状を調整する等の目的で、必要に応じて、任意の温度及び時間の組合せによる、現像後ベークを施してもよい。現像後ベークの温度は、例えば80〜130℃とすることができる。現像後ベーク時間は例えば0.5〜10分とすることができる。
本工程では、上記現像により得られたレリーフパターンを加熱して感光成分を希散させるとともに、(A)感光性ポリイミド前駆体をイミド化させることにより、ポリイミドからなる硬化レリーフパターンに変換する。
加熱硬化の方法としては、ホットプレートによるもの、オーブンを用いるもの、温度プログラムを設定できる昇温式オーブンを用いるもの等、種々の方法を選ぶことができる。加熱は、例えば200℃〜400℃で30分〜5時間の条件で行うことができる。加熱硬化の際の雰囲気気体としては空気を用いてもよいし、窒素、アルゴン等の不活性ガスを用いてもよい。
以上のようにして、硬化レリーフパターンを製造することができる。
本実施例の半導体装置は、銅配線と銅配線上に設けられた絶縁層を有する半導体装置であって、
湿度5%の空気中で、150℃の条件下で168時間保存した後の、銅配線の絶縁層と接する面における、前記銅配線の空隙(ボイド)部分の面積が10%以下である。空隙部分の面積が小さいほど、高温保存試験後のショートや断線が生じにくく、好ましい。
空隙部分の面積は、9%以下が好ましく、8%以下が更に好ましく、7%以下が更に好ましく、6%以下が更に好ましく、5%以下が更に好ましく、4%以下が更に好ましく、3%以下が更に好ましく、2%以下が更に好ましく、1%以下が更に好ましい。
空隙部分の面積の測定方法としては、下記実施例に記載の測定方法が挙げられる。銅配線層の銅成分が絶縁層に移動してできた空隙は、真空又は空気等の気体で満たされていると推測される。
すなわち、本発明の半導体装置は、基材と、該基材上に形成された硬化レリーフパターンとを有する。前記硬化レリーフパターンは、ポリイミド樹脂と、上述した一般式(B1)で表される化合物とを含有することを特徴とする。上記半導体装置は、例えば、基材として半導体素子を用い、上述した硬化レリーフパターンの形成方法を工程の一部として含む方法によって製造することができる。すなわち、上記硬化レリーフパターン形成方法で形成される硬化レリーフパターンを、例えば表面保護膜、層間絶縁膜、再配線用絶縁膜、フリップチップ装置用保護膜、又はバンプ構造を有する半導体装置の保護膜等として形成する。そして、公知の半導体装置の製造方法と組合せることにより、本発明の半導体装置を製造することができる。
本発明の半導体装置は、例えばCu層からなる金属再配線層と、ポリイミド樹脂からなるレリーフパターンに適用した場合、界面でのボイドの発生が抑えられて密着性が高いものとなり、優れた特性を有するものとなる。
後述の方法により合成した各ポリアミド酸エステルの重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(GPC)を用いて、標準ポリスチレン換算により測定した。GPCの分析条件を以下に記す。
カラム:昭和電工社製 商標名 Shodex 805M/806M直列
標準単分散ポリスチレン:昭和電工(株)製Shodex STANDARD SM−105
溶離液:N−メチル−2−ピロリドン 40℃
流速:1.0ml/分
検出器:昭和電工製 商標名 Shodex RI−930
6インチシリコンウェハー(フジミ電子工業株式会社製、厚み625±25μm)上に、スパッタ装置(L−440S−FHL型、キヤノンアネルバ社製)を用いて200nm厚のTi、400nm厚のCuをこの順にスパッタした。続いて、このウェハー上に、後述の方法により調製した感光性ポリアミド酸エステル組成物を、コーターデベロッパー(D−Spin60A型、SOKUDO社製)を用いて回転塗布し、乾燥することにより10μm厚の塗膜を形成した。この塗膜に、テストパターン付マスクを用いて、平行光マスクアライナー(PLA−501FA型、キヤノン社製)により300mJ/cm2のエネルギーを照射した。次いで、この塗膜を、現像液としてシクロペンタノンを用いて、コーターデベロッパー(D−Spin60A型、SOKUDO社製)でスプレー現像した。そして、プロピレングリコールメチルエーテルアセテートでリンスすることにより、Cu上のレリーフパターンを得た。
Cu上に該硬化レリーフパターンを形成したウェハーを、昇温プログラム式キュア炉(VF−2000型、光洋リンドバーグ社製)を用いて、湿度5%の空気中で、150℃で168時間加熱した。続いて、プラズマ表面処理装置(EXAM型、神港精機社製)を用いて、Cu上のポリイミド樹脂層をプラズマエッチングにより除去した。プラズマエッチング条件は下記の通りである。
出力:133W
ガス種・流量:O2:40ml/分 + CF4:1ml/分
ガス圧:50Pa
モード:ハードモード
エッチング時間:1800秒
4,4’−オキシジフタル酸二無水物(ODPA)155.1gを2リットル容量のセパラブルフラスコに入れ、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)134.0g及びγ―ブチロラクトン400mlを加えた。室温下で攪拌しながら、ピリジン79.1gを加えることにより、反応混合物を得た。反応による発熱の終了後、室温まで放冷し、更に16時間静置した。
このポリマーA−1の重量平均分子量(Mw)を測定したところ、20,000であった。
製造例1において、4,4’−オキシジフタル酸二無水物155.1gに代えて、3,3’4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物147.1gを用いた以外は、製造例1に記載の方法と同様にして反応を行うことにより、ポリマーA−2を得た。
このポリマーA−2の重量平均分子量(Mw)を測定したところ、22,000であった。
製造例1において、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(DADPE)93.0gに代えて、2,2‘−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル94.1gを用いた以外は、前述の製造例1に記載の方法と同様にして反応を行い、ポリマーA−3を得た。
ポリマーA−3の分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィー(標準ポリスチレン換算)で測定したところ、重量平均分子量(Mw)は21,000であった。
(A)成分として、ポリマーA−3を100g、(B)成分として、B−2を2g、(C)成分として、テトラエチレングリコールジメタクリレート8g、2−ニトロソ−1−ナフト−ル0.05g、N−フェニルジエタノールアミン4g、N−(3−(トリエトキシシリル)プロピル)フタルアミド酸0.5g、及びベンゾフェノン−3,3‘−ビス(N−(3−トリエトキシシリル)プロピルアミド)−4,4’−ジカルボン酸0.5gを、N−メチルピロリドン及び乳酸エチルからなる混合溶媒(重量比8:2)に溶解し、粘度が約35ポイズになるように溶媒の量を調整することにより、感光性樹脂組成物溶液とした。
この組成物について、上述の方法により200℃でキュアしてCu層上に硬化レリーフパターンを作製した。高温保存試験を行なった後、Cu層の表面に占めるボイドの面積割合について評価した。ボイドの面積割合は、8%であった。
上記実施例1において、(B)成分として、B−2をB−3に変えた以外は、実施例1と同様にして感光性樹脂組成物溶液を調製した。
この組成物について、上述の方法により硬化レリーフパターンを作製した。高温保存試験後のCu層表面における、ボイドの面積割合について評価した。ボイドの面積割合は、4%であった。
上記実施例1において、(B)成分として、B−2をB−4に変えた以外は、実施例1と同様にして感光性樹脂組成物溶液を調製した。
この組成物について、上述の方法により硬化レリーフパターンを作製した。高温保存試験後のCu層表面における、ボイドの面積割合について評価した。ボイドの面積割合は、4%であった。
上記実施例1において、(B)成分として、B−2をB−5に変えた他は、実施例1と同様にして感光性樹脂組成物溶液を調製した。
この組成物について、上述の方法により硬化レリーフパターンを作製した。高温保存試験後のCu層表面における、ボイドの面積割合について評価した。ボイドの面積割合は、6%であった。
上記実施例1において、(A)成分としてポリマーA−3をポリマーA−1に変えた他は、実施例1と同様にして感光性樹脂組成物溶液を調製した。
この組成物について、上述の方法により硬化レリーフパターンを作製した。高温保存試験後のCu層表面における、ボイドの面積割合について評価した。ボイドの面積割合は、5%であった。
上記実施例1において、(A)成分としてポリマーA−3をポリマーA−1に、(B)成分としてB−2をB−3に変えた以外は、実施例1と同様にしてCu上に硬化レリーフパターンを作製した。
このCu上の硬化レリーフパターンについて、上述の方法により硬化レリーフパターンを作製した。高温保存試験後のCu層表面における、ボイドの面積割合について評価した。ボイドの面積割合は、2%であった。
上記実施例1において、(A)成分として、ポリマーA−3をポリマーA−1に、(B)成分としてB−2をB−4に変えた他は、実施例1と同様にして感光性樹脂組成物溶液を調製した。
この組成物について、上述の方法により硬化レリーフパターンを作製した。高温保存試験後のCu層表面における、ボイドの面積割合について評価した。ボイドの面積割合は、2%であった。
上記実施例1において、(A)成分として、ポリマーA−3をA−1に、(B)成分としてB−2をB−5に変えた他は、実施例1と同様にして感光性樹脂組成物溶液を調製した。
この組成物について、上述の方法により硬化レリーフパターンを作製した。高温保存試験後のCu層表面における、ボイドの面積割合について評価した。ボイドの面積割合は、4%であった。
上記実施例1において、(A)成分として、ポリマーA−3 100gを、ポリマーA−1を50g及びポリマーA−2を50gに変えた他は、実施例1と同様にして感光性樹脂組成物溶液を調製した。
この組成物について、上述の方法により硬化レリーフパターンを作製し、高温保存試験後のCu層表面における、ボイドの面積割合について評価した。ボイドの面積割合は、3%であった。
上記実施例1において、(A)成分として、ポリマーA−3を100gを、ポリマーA−1を50g及びポリマーA−2を50gに、(B)成分としてB−2をB−3に変えた他は、実施例1と同様にして感光性樹脂組成物溶液を調製した。
この組成物について、上述の方法により硬化レリーフパターンを作製し、高温保存試験後のCu層表面における、ボイドの面積割合について評価した。ボイドの面積割合は、1%であった。
上記実施例1において、(A)成分として、ポリマーA−3を100gを、ポリマーA−1を50g及びポリマーA−2を50gに、(B)成分としてB−2をB−4に変えた他は、実施例1と同様にして感光性樹脂組成物溶液を調製した。
この組成物について、上述の方法により硬化レリーフパターンを作製し、高温保存試験後のCu層表面における、ボイドの面積割合について評価した。ボイドの面積割合は、1%であった。
上記実施例1において、(A)成分として、ポリマーA−3を100gを、ポリマーA−1を50g及びポリマーA−2を50gに、(B)成分としてB−2をB−5に変えた他は、実施例1と同様にして感光性樹脂組成物溶液を調製した。
この組成物について、上述の方法により硬化レリーフパターンを作製し、高温保存試験後のCu層表面における、ボイドの面積割合について評価した。ボイドの面積割合は、2%であった。
上記実施例1において、(B)成分としてB−2をb−1に変えた他は、実施例1と同様にして感光性樹脂組成物溶液を調製した。
この組成物について、上述の方法により硬化レリーフパターンを作製し、高温保存試験後のCu層表面における、ボイドの面積割合について評価した。ボイドの面積割合は、13%であった。
上記実施例1において、(A)成分としてポリマーA−3をポリマーA−1に変え、(B)成分として、B−2をb−1に変えた他は、実施例1と同様にして感光性樹脂組成物容液を調製した。
この組成物について、上述の方法により硬化レリーフパターンを作製し、高温保存試験後のCu層表面における、ボイドの面積割合について評価した。ボイドの面積割合は、12%であった。
上記実施例1において、(A)成分としてポリマーA−3を100gをポリマーA−1を50g及びポリマーA−2を50gに変え、(B)成分としてB−2をb−1に変えた他は、実施例1と同様にして感光性樹脂組成物溶液を調製した。
この組成物について、上述の方法により硬化レリーフパターンを作製し、高温保存試験後のCu層表面における、ボイドの面積割合について評価した。ボイドの面積割合は、12%であった。
(B)成分
B−2
以上の結果から、本発明の感光性樹脂組成物を用いることで、高温保存試験後においても、Cu層のポリイミド層に接する界面でのボイドの発生が抑えられることが確認された。本発明を例えば半導体装置に適用した場合に、Cu層(金属再配線層)とポリイミド層(レリーフパターン)との密着性が高いものとなり、優れた特性を有するものとなる。
その中でも特に、一般式(A1)で表されるA成分を、特定の構造とすることで、より確実にボイドが抑制されていることがわかる。
Claims (9)
- 銅配線と前記銅配線上に設けられた絶縁層を有する半導体装置であって、
湿度5%の空気中で150℃の条件下で168時間保存した後の、前記銅配線の前記絶縁層と接する面における、前記銅配線の空隙部分の面積が10%以下であり、
前記絶縁層がポリイミドを含み、
前記ポリイミドは、
4,4’−オキシジフタル酸二無水物由来の骨格と、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル由来の骨格を有するポリイミドと、
3,3’4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物由来の骨格と、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル由来の骨格を有するポリイミドと、を含むことを特徴とする、半導体装置。 - 前記空隙部分の面積が6%以下である、請求項1に記載の半導体装置。
- 前記空隙部分は、真空である、請求項1または2に記載の半導体装置。
- 前記空隙部分は、気体で満たされている、請求項1または2に記載の半導体装置。
- 前記絶縁層は前記半導体装置の層間絶縁膜である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の半導体装置。
- 前記絶縁層は感光性ポリイミド前駆体の硬化物を含む、請求項1〜5の何れか1項に記載の半導体装置。
- 半導体装置の製造方法であって、
銅配線と前記銅配線上に設けられた絶縁層を形成する形成工程を含み、
前記絶縁層がポリイミドを含み、
前記ポリイミドは、4,4’−オキシジフタル酸二無水物由来の骨格と、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル由来の骨格を有するポリイミドと、3,3’4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物由来の骨格と、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル由来の骨格を有するポリイミドと、を含み、
前記半導体装置は、湿度5%の空気中で150℃の条件下で168時間保存した後の、前記銅配線の前記絶縁層と接する面における、前記銅配線の空隙部分の面積が10%以下である、半導体装置の製造方法。 - 前記形成工程は、感光性ポリイミド前駆体を硬化して前記絶縁層を形成する工程を含み、
前記感光性ポリイミド前駆体は、4,4’−オキシジフタル酸二無水物由来の骨格と、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル由来の骨格を有する感光性ポリイミド前駆体と、3,3’4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物由来の骨格と、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル由来の骨格を有する感光性ポリイミド前駆体を含む、請求項7に記載の半導体装置の製造方法。 - 前記形成工程は、
感光性ポリイミド前駆体を露光する露光工程と、
露光後の前記感光性ポリイミド前駆体を現像することによりレリーフパターンを形成する現像工程と、
前記レリーフパターンを加熱処理することによって硬化レリーフパターンである前記絶縁層を形成する加熱工程と、を含み、
前記感光性ポリイミド前駆体は、4,4’−オキシジフタル酸二無水物由来の骨格と、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル由来の骨格を有する感光性ポリイミド前駆体と、3,3’4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物由来の骨格と、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル由来の骨格を有する感光性ポリイミド前駆体を含む、請求項7に記載の半導体装置の製造方法。
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