JP6319104B2 - ポリアリレート及びそれを用いた成形品 - Google Patents
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Description
<1> 二価フェノール成分と芳香族ジカルボン酸成分から得られるポリアリレートであって、二価フェノール成分として、下記一般式(A)または(B)で表される化合物を主原料とし、かつ鉛筆硬度がH以上であることを特徴とするポリアリレートである。
<2> 前記二価フェノール成分が、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロドデカン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロドデカン、および1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−1−フェニルエタンからなる群から選ばれた1種以上である上記<1>記載のポリアリレートである。
<3> ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定されたポリスチレン換算重量平均分子量が2万以上15万未満である上記<1>または<2>記載のポリアリレートである。
<4> 上記<1>〜<3>のいずれかに記載のポリアリレートを成形してなる成形品である。
<5> 上記<4>記載の成形品からなるフィルムである。
<6> 厚さが5〜200μmである上記<5>記載のフィルムである。
<7> 湿式成形または押出成形にて成形された上記<5>または<6>記載のフィルムである。
<8> フラットパネルディスプレイ用構成材として使用される上記<5>〜<7>のいずれかに記載のフィルムである。
<9> モバイル端末ディスプレイ用構成材として使用される上記<8>に記載のフィルムである。
<10> 二価フェノール成分と芳香族ジカルボン酸成分から得られるポリアリレートであって、該ポリアリレートの分子末端に一般式(C)で表される化合物が用いられ、かつQ値(高架式フローテスターで温度280℃、圧力15.69MPa、直径1mm×長さ10mmのノズル穴より流出する溶融樹脂量)が1×10−2cm3/秒以上であることを特徴とするポリアリレートである。
<11> 前記一般式(C)で表される化合物が、オルソ−t−アミルフェノール、パラ−t−オクチルフェノール、パラノニルフェノール、パラドデシルフェノール、2,4−ジ−t−アミルフェノール、および4−ヒドロキシ安息香酸−2−エチルヘキシルからなる群から選ばれた1種以上である上記<10>記載のポリアリレートである。
<12> 前記二価フェノール成分がビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスフェノール、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−4−メチルペンタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、および1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロヘキサンからなる群から選ばれた1種以上である上記<10>または<11>記載のポリアリレートである。
<13> ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定されたポリスチレン換算重量平均分子量が2万以上8万未満である上記<10>〜<12>のいずれかに記載のポリアリレートである。
<14> 上記<10>〜<13>のいずれかに記載のポリアリレートを成形してなる成形品である。
<15> 射出成形によって成形される上記<14>記載の成形品である。
<16> 押出成形によって成形される上記<14>記載の成形品である。
本発明の第1実施形態は、二価フェノール成分と芳香族ジカルボン酸成分から得られるポリアリレートであって、二価フェノール成分として、下記一般式(A)または(B)で表される化合物を主原料とし、かつ鉛筆硬度がH以上であることを特徴とするポリアリレートである。
本発明の第2実施形態は、二価フェノール成分と芳香族ジカルボン酸成分から得られるポリアリレートであって、該ポリアリレートの分子末端に一般式(C)で表される化合物が用いられ、かつQ値(高架式フローテスターで温度280℃、圧力15.69MPa、直径1mm×長さ10mmのノズル穴より流出する溶融樹脂量)が1×10−2cm3/秒以上であることを特徴とするポリアリレートである。
Waters社製アライアンスHPLCシステム、
昭和電工株式会社製Shodex805Lカラム2本、
0.25w/v%クロロホルム溶液サンプル、1ml/分クロロホルム溶離液、
254nmのUV検出の条件で測定。
ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)を求めた。
ガラス基板上に形成された本発明のポリアリレートフィルムをJIS K5600−5−4に基づく鉛筆硬度試験により硬度測定を行った。
5w/w%の水酸化ナトリウム水溶液2.3リットルに、ハイドロサルファイト0.5gと下記構造式で表される1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−1−フェニルエタン(本州化学工業株式会社製、以下「OCAP」と略)318g(1mol)を溶解し、重合触媒としてトリn−ブチルベンジルアンモニウムクロライド2.1gを加え、さらにテレフタル酸クロライド/イソフタル酸クロライド=1/1混合物(東京化成工業製株式会社製)205gとp−ターシャリーブチルフェノール(DIC株式会社製、以下「PTBP」と略)6gを溶解した塩化メチレン溶液2.7リットルを加えて、約20℃で2時間界面重縮合反応を行った。反応終了後、反応液を水相と有機相に分離し、有機相をリン酸で中和し、洗液(水相)の導電率が10μS/cm以下になるまで水洗を繰り返した。得られた重合体溶液を、60℃に保った温水に滴下し、溶媒を蒸発除去して白色粉末状沈殿物を得た。得られた沈殿物を濾過し、105℃、24時間乾燥して、重合体粉末を得た。
OCAPを下記構造式で表される1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロヘキサン(本州化学工業株式会社製、以下「OCZ」と略)296gに変更した以外は、実施例A1と同様に行い、Mw=71400,Mn=18100のポリアリレートを得た。得られたポリアリレートは、実施例A1と同様に成形を行い、鉛筆硬度測定を行った。
OCAPを下記構造式で表される1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロドデカン(田岡化学工業株式会社製、以下「CD」と略)352gに変更した以外は、実施例A1と同様に行い、Mw=64000,Mn=19400のポリアリレートを得た。得られたポリアリレートは、実施例A1と同様に成形を行い、鉛筆硬度測定を行った。
OCAPを190.8gに変更し、さらに下記構造式で表される1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロドデカン(田岡化学工業株式会社製、以下「OCCD」と略)76gとビスフェノールA(三菱化学株式会社製、以下「BPA」と略)45.6gを用いた以外は、実施例A1と同様に行い、Mw=63100,Mn=19900のポリアリレートを得た。得られたポリアリレートは、実施例1と同様に成形を行い、鉛筆硬度測定を行った。
OCAPを、CD281.6gと2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン(本州化学工業株式会社製、以下「BPC」と略)51.2gに変更した以外は、実施例A1と同様に行い、Mw=64700,Mn=20000のポリアリレートを得た。得られたポリアリレートは、実施例A1と同様に成形を行い、鉛筆硬度測定を行った。
OCAPを222.6gに変更し、さらに1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(田岡化学工業株式会社製、以下「BPZ」と略)80.4gを用いた以外は、実施例A1と同様に行い、Mw=57000,Mn=17800のポリアリレートを得た。得られたポリアリレートは、実施例A1と同様に成形を行い、鉛筆硬度測定を行った。
5w/w%の水酸化ナトリウム水溶液45リットルに、OCZを5.92kg(20mol)を溶解し、重合触媒としてトリn−ブチルベンジルアンモニウムクロライド42gを加え、さらにテレフタル酸クロライド/イソフタル酸クロライド=1/1混合物(東京化成工業製株式会社製)4.1kgとPTBP240gを溶解した塩化メチレン溶液55リットルを加えて、約20℃で2時間界面重縮合反応を行った。それ以外は実施例A1と同様中和、精製、固形化、乾燥を行い、Mw=37800,Mn=9770のポリアリレートを得た。
OCAPをBPA228gに変更した以外は、実施例A1と同様に行い、Mw=78300,Mn=24400のポリアリレートを得た。得られたポリアリレートは、実施例A1と同様に成形を行い、鉛筆硬度測定を行った。
OCAPをBPZ268gに変更した以外は、実施例A1と同様に行い、Mw=57700,Mn=11200のポリアリレートを得た。得られたポリアリレートは、実施例A1と同様に成形を行い、鉛筆硬度測定を行った。
OCAPを1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン(本州化学工業株式会社製、以下「BPAP」と略)290gに変更した以外は、実施例A1と同様に行い、Mw=48600,Mn=15300のポリアリレートを得た。得られたポリアリレートは、実施例A1と同様に成形を行い、鉛筆硬度測定を行った。
OCAPをBPC256gに変更した以外は、実施例A1と同様に行い、Mw=66800,Mn=17400のポリアリレートを得た。得られたポリアリレートは、実施例A1と同様に成形を行い、鉛筆硬度測定を行った。
Waters社製アライアンスHPLCシステム、
昭和電工株式会社製Shodex805Lカラム2本、
0.25w/v%クロロホルム溶液サンプル、1ml/分クロロホルム溶離液、
254nmのUV検出の条件で測定。
ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)を求めた。
高架式フローテスター(株式会社島津製作所製CFT−500D)を使用して、温度280℃、圧力15.69MPaで、直径1mm×長さ10mmのノズル穴(オリフィス)より流出する溶融樹脂量(単位:×10-2cm3/秒)を測定した。
小型射出成形機((株)新興セルビック製C.Mobile)を用いて、射出圧を283MPa、射出速度を20mm/秒、ポリアリレートの樹脂温度を320℃、金型温度を100℃にし、樹脂温度320℃で成形できない場合は、樹脂温度を360℃、金型温度を150℃にし、厚さ1mmのJIS7号引張ダンベル片を射出成形した。
前記射出成形評価条件で、500ショット射出成形を繰り返した後、金型表面をウエスで拭き取り、付着物の有無を確認した。付着物が確認できなかった場合を○、付着物が確認できた場合を×で評価した。
5w/w%の水酸化ナトリウム水溶液2.3リットルに、ハイドロサルファイト0.5gとビスフェノールA(三菱化学株式会社製、以下「BPA」と略)228g(1mol)を溶解し、重合触媒としてトリn−ブチルベンジルアンモニウムクロライド2.1gを加え、さらにテレフタル酸クロライド/イソフタル酸クロライド=1/1混合物(東京化成工業製株式会社製)205gと下記構造式で表されるパラドデシルフェノール(油化スケネクタディー株式会社製、以下「PDP」と略)21.0gを溶解した塩化メチレン溶液2.7リットルを加えて、約20℃で2時間界面重縮合反応を行った。反応終了後、反応液を水相と有機相に分離し、有機相をリン酸で中和し、洗液(水相)の導電率が10μS/cm以下になるまで水洗を繰り返した。得られた重合体溶液を、60℃に保った温水に滴下し、溶媒を蒸発除去して白色粉末状沈殿物を得た。得られた沈殿物を濾過し、105℃、24時間乾燥して、重合体粉末を得た。
BPAの代わりに、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン(本州化学工業株式会社製、以下「BPC」と略)256gと、PDPの代わりに下記構造式で表されるオルソ−t−アミルフェノール(油化スケネクタディー株式会社製、以下「OTAP」と略)13.1gを用いた以外は、実施例B1と同様に行い、Mw=33200、Mn=8880のポリアリレートを得た。得られたポリアリレートは、実施例B1と同様に成形評価を行った。
BPAの代わりに、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロヘキサン(本州化学工業株式会社製、以下「OCZ」と略)296gと、PDPの代わりに下記構造式で表される2,4−ジ−t−アミルフェノール(油化スケネクタディー株式会社製、以下「DTAP」と略)18.7gを用いた以外は、実施例B1と同様に行い、Mw=37600、Mn=8960のポリアリレートを得た。得られたポリアリレートは、実施例B1と同様に成形評価を行った。
BPAの代わりに、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン(本州化学工業株式会社製、以下「BPE」と略)214gと、PDPの代わりに下記構造式で表される4−ヒドロキシ安息香酸−2−エチルヘキシル(上野製薬株式会社製、以下「POEH」と略)20.0gを用いた以外は、実施例B1と同様に行い、Mw=38900、Mn=10600のポリアリレートを得た。得られたポリアリレートは、実施例B1と同様に成形評価を行った。
BPAの代わりに、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−4−メチルペンタン(本州化学工業株式会社製、以下「MIBK」と略)270gと、PDPの代わりに下記構造式で表されるパラノニルフェノール(油化スケネクタディー株式会社製、以下「PNP」と略)17.6gを用いた以外は、実施例B1と同様に行い、Mw=36200、Mn=9920のポリアリレートを得た。得られたポリアリレートは、実施例B1と同様に成形評価を行った。
BPAの代わりに、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル(DIC株式会社製、以下「DHPE」と略)101gと4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスフェノール(三井ファインケミカル株式会社製、以下「BPM」と略)173gと、PDPの代わりに下記構造式で表されるパラ−t−オクチルフェノール(DIC株式会社製、以下「PTOP」と略)13.7gを用いた以外は、実施例B1と同様に行い、Mw=45900、Mn=12000のポリアリレートを得た。得られたポリアリレートは、実施例B1と同様に成形評価を行った。
PDPを下記構造式で表されるp−ターシャリーブチルフェノール(DIC株式会社製、以下「PTBP」と略)12gに変更した以外は、実施例B1と同様に行い、Mw=39600、Mn=12300のポリアリレートを得た。得られたポリアリレートは、実施例B1と同様に成形評価を行ったが、320℃では射出成形できなかったため、360℃条件で射出成形を行った。
POEHをPTBP12gに変更した以外は、実施例B4と同様に行い、Mw=39400,Mn=11100のポリアリレートを得た。得られたポリアリレートは、実施例1と同様に成形評価を行ったが、320℃では射出成形できなかったため、360℃条件で射出成形を行った。
PDPをp−ターシャリーブチルフェノール(DIC株式会社製、以下「PTBP」と略)2.7gに変更した以外は、実施例B1と同様に行い、Mw=114000、Mn=22700のポリアリレートを得た。得られたポリアリレートは、実施例B1と同様に成形評価を行ったが、Q値測定はほとんど樹脂が流れず、時間に対する流出量の傾きがほとんど無かったため検出せず(ND)とした。また、320℃では射出成形できなかったため、360℃条件で射出成形を行ったが、360℃条件でも金型に樹脂を充填には至らず、500ショット射出成形は出来なかった。
Claims (5)
- 二価フェノール成分と芳香族ジカルボン酸成分から得られるポリアリレートを成形してなる成形品からなる、フラットパネルディスプレイ用構成材として使用されるフィルムであって、前記ポリアリレートが、全使用二価フェノールに対して、下記構造式で表される化合物からなる群より選択される1以上の二価フェノールの割合が50mol%以上であり、かつ鉛筆硬度が2H以上であることを特徴とするフィルム。
- 前記ポリアリレートにおける、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定されたポリスチレン換算重量平均分子量が2万以上15万未満である請求項1に記載のフィルム。
- 前記フィルムの厚さが5〜200μmである請求項1または2に記載のフィルム。
- 前記フィルムが湿式成形または押出成形にて成形された請求項1から3のいずれかに記載のフィルム。
- モバイル端末ディスプレイ用構成材として使用される請求項1から4のいずれかに記載のフィルム。
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