JP6010531B2 - ポリアミドイミド溶液およびポリアミドイミド膜の製造方法 - Google Patents
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Description
△N=Nxy−Nz
で表される複屈折△Nの値は、0.040以上であり、0.070以上、0.30以下であることがより好ましく、0.075以上、0.30以下であることがさらに好ましく、0.085以上、0.30以下であることが特に好ましく、0.085以上、0.20以下であることが最も好ましい。複屈折△Nの値が0.040より小さいと、面内の分子配向が十分ではなく、線熱膨張係数が高くなる点から好ましくなく、0.30より大きいと、フィルムの結晶化が起こり、濁りなどが生じる可能性があるため好ましくない。すなわち、複屈折△Nの値が0.040以上の場合、面内の分子配向が十分高く、線熱膨張係数が低くなるため好ましい。また、複屈折△Nの値が0.30以下であれば、フィルムの結晶化が起こりにくく、濁りなどが生じにくいため好ましい。
より好ましくは、アミド系溶媒とアミド系以外の溶媒との重量比(アミド系溶媒/アミド系以外の溶媒)が、80/20〜10/90の範囲でることを特徴とする請求項1に記載のポリアミドイミド溶液。
より好ましくは、アミド系溶媒が、N,N−ジメチルアセトアミドまたはN,N−ジメチルホルムアミドであり、アミド系以外の溶媒がメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、およびメチルトリグライムからなる群より選ばれた少なくも1つの溶媒であることを特徴とする1〜3のいずれかに記載のポリアミドイミド溶液。
本明細書中に記載の材料特性値等は以下の評価法によって得られたものである。
(1)ポリアミドイミドの分子量
表1の条件にて重量平均分子量(Mw)を求めた。評価結果を表3に示す。
合成例1、2および3で得られたポリアミドイミド0.5gに対し、表2に記載の有機溶媒9.5g(固形分濃度5%)をサンプル管に配合し、マグネチックスターラーにより室温、具体的には23℃で撹拌した。完全に溶解したものを○、一部溶け残りがあるものを△、不溶なものを×とした。使用した溶媒とその沸点、評価結果を表2に示す。また、使用した有機溶媒の臭気について、ほぼ無臭のものを○、やや臭気があるものを△、はっきりと臭気を感じることができるものを×として評価した。結果を表2に示す。また、本発明の実施例および比較例で使用した有機溶媒(混合溶媒も含む)についても同様に評価し、結果を表3に示した。
線熱膨張係数の測定は、セイコー電子(株)社製TMA120Cを用いて(サンプルサイズ 幅3mm、長さ10mm、膜厚を測定し、フィルムの断面積を算出)、荷重3gとし10℃/minで10〜340℃まで一旦昇温(1回目の昇温)させた後、10℃まで冷却し、さらに340℃まで10℃/minで昇温(2回目の昇温)したときの、2回目の昇温時の100〜200℃および100〜300℃における単位温度あたりの試料の歪の変化量から線熱膨張係数を求めた。
(4)フィルムのガラス転移温度
セイコー電子工業社製DMS−200を用い、測定長(測定治具間隔)を20mm、測定周波数を1Hzとして、動的粘弾性測定を行い、貯蔵弾性率の変曲点(tanδのピークトップ)をガラス転移温度とした。
(5)フィルム(ポリアミドイミド膜)の複屈折
高分子鎖がどの程度フィルム面に平行に配向しているかを表す程度(面内配向度)の指標として、複屈折の測定を実施した。ここで複屈折(△N)とは、ポリアミドイミド膜の面内の屈折率をNxy、厚み方向の屈折率をNzとしたときに、△N=Nxy−Nzで表される値である。屈折率の測定は、40mm×8mmにカットしたフィルムを偏光板付き接眼鏡をセットしたATAGO社製アッベ屈折計(DR−M2)にて測定した。偏光板の向きを変え、偏光方向を変えることで面内および厚み方向の屈折率を測定した。測定波長は光源として用いたナトリウムランプの波長(589nm)とし、中間液はイオウ飽和ヨウ化メチレンを用い、テストピースは屈折率が1.92のものを用いて測定した。
(6)塗工時の白化評価
ポリアミドイミド溶液を支持体であるガラス基板に塗工して湿膜を作製し、この湿膜を温度:23℃、相対湿度:55%RHの環境にて観察し、湿膜が白化し始めるまでの時間を計測した。白化開始が5分以上となった場合、塗工時の白化は抑制されたものと判断した。
(7)タックフリーの評価
ポリアミドイミド溶液を支持体であるガラス基板に塗工して湿膜を作製し、この湿膜を温度:23℃、相対湿度:55%RHの環境にて観察し、表面が乾燥し、タックフリーの状態になるまでの時間を計測した。この時間が、10分以上となった場合、連続塗工性が良好であると判断した。
<ポリアミドイミドの合成>
ポリテトラフルオロエチレン製のシール栓に撹拌翼を具備したステンレス製撹拌棒を備えた撹拌機、窒素導入管を備えた、2Lのガラス製セパラブルフラスコに、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(以下、TFMBと称することがある。)12.1gを入れ、重合用溶媒として脱水したN,N−ジメチルアセトアミド(DMAC)46.6gを仕込み攪拌した後、ピリジンを3.0g加え均一になるまで撹拌し、5℃の氷浴にて冷却した。この溶液を撹拌しながら、トリメリット酸無水物クロライド7.9gを粉体のままゆっくりと加え、5℃の氷浴中にて3時間攪拌した。なお、この溶液における溶質即ちジアミン化合物およびトリメリット酸無水物クロライドの仕込み濃度は、全反応液に対して30重量%となっていた。
<フィルムの作製>
合成例1で得られたポリアミドイミドを重量比:DMAC/シクロペンタノン(以下、CPN)=70/30混合溶媒に溶解してポリアミドイミドが7重量%含有されているポリアミドイミド溶液を作製し、支持体であるガラス板上に塗工した後、60℃で10分間乾燥させ、さらに150℃で60分間、300℃で60分間乾燥させた。その後ガラス板からフィルムを剥がし、フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表3に示す。
合成例1で得られたポリアミドイミドを重量比:DMAC/CPN=50/50混合溶媒に溶解してポリアミドイミドが7重量%含有されているポリアミドイミド溶液を作製し、支持体であるガラス板上に塗工した後、60℃で10分間乾燥させ、さらに150℃で60分間、300℃で60分間乾燥させた。その後ガラス板からフィルムを剥がし、フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表3に示す。
合成例1で得られたポリアミドイミドを重量比:DMAC/シクロヘキサノン(以下、CHN)=70/30混合溶媒に溶解してポリアミドイミドが10重量%含有されているポリアミドイミド溶液を作製し、支持体であるガラス板上に塗工した後、60℃で10分
間乾燥させ、さらに150℃で60分間、300℃で60分間乾燥させた。その後ガラス板からフィルムを剥がし、フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表3に示す。
合成例1で得られたポリアミドイミドを重量比:DMAC/CHN=50/50混合溶媒に溶解してポリアミドイミドが10重量%含有されているポリアミドイミド溶液を作製し、支持体であるガラス板上に塗工した後、60℃で10分間乾燥させ、さらに150℃で60分間、300℃で60分間乾燥させた。その後ガラス板からフィルムを剥がし、フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表3に示す。
合成例1で得られたポリアミドイミドを重量比:DMAC/プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEA)=70/30混合溶媒に溶解してポリアミドイミドが10重量%含有されているポリアミドイミド溶液を作製し、支持体であるガラス板上に塗工した後、60℃で10分間乾燥させ、さらに150℃で60分間、300℃で60分間乾燥させた。その後ガラス板からフィルムを剥がし、フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表3に示す。
合成例1で得られたポリアミドイミドを重量比:DMF/CPN=50/50混合溶媒に溶解してポリアミドイミドが10重量%含有されているポリアミドイミド溶液を作製し、支持体であるガラス板上に塗工した後、60℃で10分間乾燥させ、さらに150℃で60分間、300℃で60分間乾燥させた。その後ガラス板からフィルムを剥がし、フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表3に示す。
合成例1で得られたポリアミドイミドを重量比:DMF/CHN=50/50混合溶媒に溶解してポリアミドイミドが10重量%含有されているポリアミドイミド溶液を作製し、支持体であるガラス板上に塗工した後、60℃で10分間乾燥させ、さらに150℃で60分間、300℃で60分間乾燥させた。その後ガラス板からフィルムを剥がし、フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表3に示す。
<アミド基含有テトラカルボン酸二無水物の合成(下記式(7))>
ポリテトラフルオロエチレン製のシール栓に4枚羽根撹拌翼を具備したステンレス製撹拌棒を備えた撹拌機、窒素導入管を備えた、500mLのガラス製セパラブルフラスコに、TFMB9.7gを入れ、重合用溶媒として脱水したN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)153gを仕込んで攪拌した後、この溶液に、上記式(7)に示すアミド基含有テトラカルボン酸二無水物20.2gを加え、10分撹拌後、酢酸17gを添加し、室温(23℃)で撹拌することでポリアミド−アミド酸を得た。なお、この溶液におけるジアミン化合物およびテトラカルボン酸二無水物の仕込み濃度は、全反応液に対して15重量%となっていた。
<フィルムの作製>
合成例2で得られたポリアミドイミドを重量比:DMAC/CPN=70/30混合溶媒に溶解してポリアミドイミドが7重量%含有されているポリアミドイミド溶液を作製し、支持体であるガラス板上に塗工した後、60℃で10分間乾燥させ、さらに150℃で60分間、300℃で60分間乾燥させた。その後ガラス板からフィルムを剥がし、フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表3に示す。
合成例2で得られたポリアミドイミドを重量比:DMAC/CPN=50/50混合溶媒に溶解してポリアミドイミドが7重量%含有されているポリアミドイミド溶液を作製し、支持体であるガラス板上に塗工した後、60℃で10分間乾燥させ、さらに150℃で60分間、300℃で60分間乾燥させた。その後ガラス板からフィルムを剥がし、フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表3に示す。
合成例2で得られたポリアミドイミドを重量比:DMAC/CHN=70/30混合溶媒に溶解してポリアミドイミドが7重量%含有されているポリアミドイミド溶液を作製し、支持体であるガラス板上に塗工した後、60℃で10分間乾燥させ、さらに150℃で60分間、300℃で60分間乾燥させた。その後ガラス板からフィルムを剥がし、フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表3に示す。
合成例2で得られたポリアミドイミドを重量比:DMAC/CHN=50/50混合溶媒に溶解してポリアミドイミドが7重量%含有されているポリアミドイミド溶液を作製し、支持体であるガラス板上に塗工した後、60℃で10分間乾燥させ、さらに150℃で60分間、300℃で60分間乾燥させた。その後ガラス板からフィルムを剥がし、フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表3に示す。
合成例2で得られたポリアミドイミドを重量比:DMAC/PGMEA=70/30混合溶媒に溶解してポリアミドイミドが7重量%含有されているポリアミドイミド溶液を作製し、支持体であるガラス板上に塗工した後、60℃で10分間乾燥させ、さらに150℃で60分間、300℃で60分間乾燥させた。その後ガラス板からフィルムを剥がし、フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表3に示す。
合成例2で得られたポリアミドイミドを重量比:DMF/CPN=50/50混合溶媒に溶解してポリアミドイミドが7重量%含有されているポリアミドイミド溶液を作製し、支持体であるガラス板上に塗工した後、60℃で10分間乾燥させ、さらに150℃で60分間、300℃で60分間乾燥させた。その後ガラス板からフィルムを剥がし、フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表3に示す。
合成例2で得られたポリアミドイミドを重量比:DMF/CHN=50/50混合溶媒に溶解してポリアミドイミドが7重量%含有されているポリアミドイミド溶液を作製し、支持体であるガラス板上に塗工した後、60℃で10分間乾燥させ、さらに150℃で60分間、300℃で60分間乾燥させた。その後ガラス板からフィルムを剥がし、フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表3に示す。
合成例1で得られたポリアミドイミドを重量比:DMAC/メチルトリグライム(以下、MTG)=20/80混合溶媒に溶解してポリアミドイミドが7重量%含有されているポリアミドイミド溶液を作製し、支持体であるガラス板上に塗工した後、60℃で10分間乾燥させ、さらに150℃で60分間、300℃で60分間乾燥させた。その後ガラス板からフィルムを剥がし、フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表3に示す。
ポリテトラフルオロエチレン製のシール栓に4枚羽根撹拌翼を具備したステンレス製撹拌棒を備えた撹拌機、窒素導入管を備えた、500mLのガラス製セパラブルフラスコに、TFMB9.8gを入れ、重合用溶媒として脱水したN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)153gを仕込んで攪拌した後、この溶液に、上記式(7)に示すアミド基含有テトラカルボン酸二無水物20.1gを加え、10分攪拌後、酢酸17gを添加し、室温(23℃)で攪拌することでポリアミド−アミド酸を得た。なお、この溶液におけるジアミン化合物およびテトラカルボン酸二無水物の仕込み濃度は、全反応液に対して15重量%となっていた。
合成例3で得られたポリアミドイミドを重量比:DMAC/MTG=30/70混合溶媒に溶解してポリアミドイミドが7重量%含有されているポリアミドイミド溶液を作製し、支持体であるガラス板上に塗工した後、60℃で10分間乾燥させ、さらに150℃で60分間、300℃で60分間乾燥させた。その後ガラス板からフィルムを剥がし、フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表3に示す。
合成例3で得られたポリアミドイミドを重量比:DMAC/γ−ブチロラクトン(GBL)=50/50混合溶媒に溶解してポリアミドイミドが7重量%含有されているポリアミドイミド溶液を作製し、支持体であるガラス板上に塗工した後、60℃で10分間乾燥させ、さらに150℃で60分間、300℃で60分間乾燥させた。その後ガラス板からフィルムを剥がし、フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表3に示す。
合成例1で得られたポリアミドイミドをDMACに溶解してポリアミドイミドが10重量%含有されているポリアミドイミド溶液を作製し、支持体であるガラス板上に塗工した後、60℃で10分間乾燥させ、さらに150℃で60分間、300℃で60分間乾燥させた。その後ガラス板からフィルムを剥がし、フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表3に示す。
合成例1で得られたポリアミドイミドをDMFに溶解してポリアミドイミドが10重量%含有されているポリアミドイミド溶液を作製し、支持体であるガラス板上に塗工した後、60℃で10分間乾燥させ、さらに150℃で60分間、300℃で60分間乾燥させた。その後ガラス板からフィルムを剥がし、フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表3に示す。
合成例1で得られたポリアミドイミドをテトラヒドロフラン(以下、THF)に溶解してポリアミドイミドが10重量%含有されているポリアミドイミド溶液を作製し、支持体であるガラス板上に塗工した後、60℃で10分間乾燥させ、さらに150℃で60分間、300℃で60分間乾燥させた。その後ガラス板からフィルムを剥がし、フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表3に示す。
合成例1で得られたポリアミドイミドを1,3−ジオキソランに溶解してポリアミドイミドが10重量%含有されているポリアミドイミド溶液を作製し、支持体であるガラス板上に塗工した後、60℃で10分間乾燥させ、さらに150℃で60分間、300℃で60分間乾燥させた。その後ガラス板からフィルムを剥がし、フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表3に示す。
合成例1で得られたポリアミドイミドを1,4−ジオキサンに溶解してポリアミドイミドが10重量%含有されているポリアミドイミド溶液を作製し、支持体であるガラス板上に塗工した後、60℃で10分間乾燥させ、さらに150℃で60分間、300℃で60分間乾燥させた。その後ガラス板からフィルムを剥がし、フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表3に示す。
合成例2で得られたポリアミドイミドをDMACに溶解してポリアミドイミドが7重量%含有されているポリアミドイミド溶液を作製し、支持体であるガラス板上に塗工した後、60℃で10分間乾燥させ、さらに150℃で60分間、300℃で60分間乾燥させた。その後ガラス板からフィルムを剥がし、フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表3に示す。
合成例2で得られたポリアミドイミドをDMFに溶解してポリアミドイミドが7重量%含有されているポリアミドイミド溶液を作製し、支持体であるガラス板上に塗工した後、60℃で10分間乾燥させ、さらに150℃で60分間、300℃で60分間乾燥させた。その後ガラス板からフィルムを剥がし、フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表3に示す。
合成例2で得られたポリアミドイミドをTHFに溶解してポリアミドイミドが7重量%含有されているポリアミドイミド溶液を作製し、支持体であるガラス板上に塗工した後、60℃で10分間乾燥させ、さらに150℃で60分間、300℃で60分間乾燥させた。その後ガラス板からフィルムを剥がし、フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表3に示す。
合成例2で得られたポリアミドイミドを1,3−ジオキソランに溶解してポリアミドイミドが7重量%含有されているポリアミドイミド溶液を作製し、支持体であるガラス板上に塗工した後、60℃で10分間乾燥させ、さらに150℃で60分間、300℃で60分間乾燥させた。その後ガラス板からフィルムを剥がし、フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表3に示す。
合成例2で得られたポリアミドイミドを1,4−ジオキサンに溶解してポリアミドイミドが7重量%含有されているポリアミドイミド溶液を作製し、支持体であるガラス板上に塗工した後、60℃で10分間乾燥させ、さらに150℃で60分間、300℃で60分間乾燥させた。その後ガラス板からフィルムを剥がし、フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表3に示す。
ポリテトラフルオロエチレン製のシール栓に4枚羽根撹拌翼を具備したステンレス製撹拌棒を備えた撹拌機、窒素導入管を備えた、500mLのガラス製セパラブルフラスコに、TFMB9.7gを入れ、重合用溶媒として脱水したN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)170gを仕込んで攪拌した後、この溶液に、上記式(7)に示すアミド基含有テトラカルボン酸二無水物20.2gを加え、室温(23℃)で攪拌し、ポリアミドーアミド酸を得た。なお、この溶液におけるジアミン化合物およびテトラカルボン酸二無水物の仕込み濃度は、全反応液に対して15重量%となっていた。この溶液にDMF100gを加え、仕込み濃度が10重量%となるように調整し、ポリアミド−アミド酸を得た。
<フィルムの作製>
合成例4で得られたポリアミド−アミド酸溶液を支持体であるガラス板上に塗工した後、60℃で10分間乾燥させ、さらに150℃で60分間、300℃で60分間乾燥させた。その後ガラス板からフィルムを剥がし、フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表3に示す。
比較例11で得られたポリアミドイミドフィルムをDMACに再溶解し、ポリアミドイミドが7重量%含有されているポリアミドイミド溶液を作製し、このポリアミドイミド溶液を支持体であるガラス板上に塗工した後、60℃で10分間乾燥させ、さらに150℃で60分間、300℃で60分間乾燥させた。その後ガラス板からフィルムを剥がし、フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表3に示す。
合成例1で得られたポリアミドイミドをMTGに溶解してポリアミドイミドが7重量%含有されているポリアミドイミド溶液を作製し、支持体であるガラス板上に塗工した後、60℃で10分間乾燥させ、さらに150℃で60分間、300℃で60分間乾燥させた。その後ガラス板からフィルムを剥がし、フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表3に示す。
合成例2で得られたポリアミドイミドを重量比:DMAC/DMF=50/50混合溶媒に溶解してポリアミドイミドが7重量%含有されているポリアミドイミド溶液を作製し、支持体であるガラス板上に塗工した後、60℃で10分間乾燥させ、さらに150℃で60分間、300℃で60分間乾燥させた。その後ガラス板からフィルムを剥がし、フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表3に示す。
ポリテトラフルオロエチレン製のシール栓に4枚羽根撹拌翼を具備したステンレス製撹拌棒を備えた撹拌機、窒素導入管を備えた、500mLのガラス製セパラブルフラスコに、TFMB9.7gを入れ、重合用溶媒として脱水したDMAC170gを仕込んで攪拌した後、この溶液に、上記式(7)に示すアミド基含有テトラカルボン酸二無水物20.4gを加え、室温(23℃)で攪拌し、ポリアミド−アミド酸を得た。なお、この溶液におけるジアミン化合物およびテトラカルボン酸二無水物の仕込み濃度は、全反応液に対して15重量%となっていた。この溶液にDMAC100gを加え、仕込み濃度が10重量%となるように調整し、ポリアミド−アミド酸を得た。
合成例5で得られたポリアミド−アミド酸溶液を支持体であるガラス板上に塗工した後、60℃で10分間乾燥させ、さらに150℃で60分間、300℃で60分間乾燥させた。その後ガラス板からフィルムを剥がし、フィルムを得た。得られたフィルムの評価結果を表3に示す。
Claims (6)
- アミド系溶媒とアミド系以外の溶媒との重量比(アミド系溶媒/アミド系以外の溶媒)が、80/20〜5/95の範囲であることを特徴とする請求項1に記載のポリアミドイミド溶液。
- アミド系溶媒が、N,N−ジメチルアセトアミドまたはN,N−ジメチルホルムアミドであり、アミド系以外の溶媒がメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、メチルトリグライム、メチルテトラグライム、メチルモノグライム、メチルジグライム、エチルモノグライム、エチルジグライム、ブチルジグライム、およびγ−ブチロラクトンからなる群より選ばれた少なくとも1つの溶媒であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリアミドイミド溶液。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のポリアミドイミド溶液を製膜することを特徴とするポリアミドイミド膜の製造方法。
- 前記ポリアミドイミド溶液を支持体に塗工して得ることを特徴とする請求項5に記載のポリアミドイミド膜の製造方法。
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