ES2662379T3 - Disoluciones acuosas de aglomerante - Google Patents

Disoluciones acuosas de aglomerante Download PDF

Info

Publication number
ES2662379T3
ES2662379T3 ES13700823.1T ES13700823T ES2662379T3 ES 2662379 T3 ES2662379 T3 ES 2662379T3 ES 13700823 T ES13700823 T ES 13700823T ES 2662379 T3 ES2662379 T3 ES 2662379T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
solvent
solvents
amine
binder
aqueous binder
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES13700823.1T
Other languages
English (en)
Inventor
Richard Alan Reynolds
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chemours Co FC LLC
Original Assignee
Chemours Co FC LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemours Co FC LLC filed Critical Chemours Co FC LLC
Application granted granted Critical
Publication of ES2662379T3 publication Critical patent/ES2662379T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D181/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur, with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on polysulfones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D181/06—Polysulfones; Polyethersulfones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/002—Priming paints
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D179/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09D161/00 - C09D177/00
    • C09D179/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C09D179/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/20—Diluents or solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/14—Polyamide-imides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Una disolución acuosa de aglomerante que comprende a) agua, b) poliamidaimida o polieterimida, c) una amina, y d) uno o más disolventes; en la que el uno o más disolventes comprende dimetilacetoacetamida, acetoacetamida, tetrametilguanidina o mezclas de los mismos; en el que el término "poliamidaimida" también incluye ácido poliámico y sales de ácido poliámico a partir de las cuales se puede derivar la poliamidaimida; y en la que la amina (c) y el disolvente (d) pueden ser iguales o diferentes.

Description

5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
DESCRIPCION
Disoluciones acuosas de aglomerante Campo de la invención
El campo de la invención está relacionado con sistemas disolventes alternativos para disoluciones de aglomerante de polietersulfona, poliamidaimida, polieterimida, poliimida y/o ácido poliámico.
Antecedentes de la invención
Los fluoropolímeros han encontrado uso en muchas aplicaciones de revestimiento antiadherente y de liberación, tales como, por ejemplo, revestimientos antiadherentes para utensilios de cocina. Sin embargo, debido a la naturaleza antiadherente de los perfluoropolímeros, generalmente se necesitan capas de imprimación que tengan aglomerantes para adherirse a una superficie de un sustrato antes de la aplicación de los fluoropolímeros, para permitir una adhesión suficiente del fluoropolímero al sustrato. En la técnica, se ha encontrado que las composiciones de aglomerante que comprenden polietersulfonas (PES) o poliamidaimidas (PAI) o polieterimidas (PEI) o poliimidas (PI), o combinaciones de las mismas, son útiles en capas de imprimación como formadores de película y para adherirse tanto a la superficie del sustrato como a los perfluoropolímeros.
Las composiciones de aglomerante actuales utilizan N-metilpirrolidona (NMP) como disolvente debido a su bajo costo y capacidades de solubilización. Véase, por ejemplo, la patente de los Estados Unidos número 4.014.834 (de Concannon), WO 00/69984 A1 y WO 2007/070601 A2. Más recientemente, se ha reevaluado el perfil de toxicidad de la NMP y las regulaciones pendientes en todo el mundo pueden minimizar o eliminar el uso de NMP en dichas disoluciones de aglomerante. En consecuencia, se necesitan disolventes alternativos, orgánicos y de base acuosa, que se consideran más respetuosos con el medio ambiente. Los disolventes adecuados serán capaces de solubilizar los aglomerantes, incluso a concentraciones prácticas o niveles de sólidos de aglomerante, permitiendo que los aglomerantes se extiendan sobre las superficies y creen una capa o película de imprimación sobre superficies metálicas y de caucho sin afectar negativamente a la capa de aglomerante o su capacidad para unirse tanto al sustrato como a las capas de fluoropolímero. La solución preferida para este problema sería eliminar por completo la NMP de tales disoluciones de aglomerante y presentes disoluciones acuosas de aglomerante. Desgraciadamente, estas resinas aglomerantes son completamente insolubles en agua. Sin embargo, un enfoque de agua más codisolvente puede ser un reemplazo aceptable para la NMP, particularmente si la disolución acuosa de aglomerante es predominantemente agua, y el codisolvente tiene un perfil de toxicidad mucho más favorable que la NMP. La presente invención cumple estas necesidades.
Sumario de la invención
La presente invención se refiere a una disolución acuosa de aglomerante para sistemas de revestimiento que comprende a) agua, b) poliamidaimida o polieterimida, c) una amina, y d) uno o más disolventes; en la que uno o más disolventes comprenden dimetilacetoacetamida, acetoacetamida, tetrametilguanidina o mezclas de los mismos.
Para cualquiera de las realizaciones presentadas aquí, existe una realización en la que la amina c) y el disolvente d) son iguales.
Para cualquiera de las realizaciones presentadas aquí, existe una realización en la que la amina c) y el disolvente d) son ambos tetrametilguanidina.
Para cualquiera de las realizaciones presentadas aquí, existe una realización en la que la disolución acuosa de aglomerante comprende además uno o más de: modificadores de la viscosidad, disolventes de dilución, aglomerantes, pigmentos, cargas, ayudas de dispersión, modificadores de la tensión superficial y fluoropolímeros. En una de tales realizaciones, el disolvente de dilución es un dieter o un alcohol o un éter de glicol.
Las realizaciones de la presente invención como se describe en el Sumario de la invención, y cualquier otra realización descrita aquí, se pueden combinar de cualquier manera en la que no se excluyan mutuamente.
Descripción detallada
Aquí, una disolución acuosa de aglomerante comprende al menos 50% de agua como un porcentaje de la cantidad total de líquidos volátiles en la composición (por ejemplo, la cantidad total de agua más todos los disolventes y codisolventes). Los disolventes y codisolventes utilizados en estas disoluciones acuosas de aglomerante son miscibles en agua o se usan en cantidades tan pequeñas que no se separan como una fase separada.
Aquí, un disolvente diluyente es un disolvente que, cuando se agrega a una composición, produce una reducción en la viscosidad de esa composición.
Aquí, cuando una cantidad, concentración u otro valor o parámetro se da como un intervalo, intervalo preferido o una lista de valores superiores preferibles y valores inferiores preferibles, se debe entender que describe específicamente todos los intervalos formados a partir de cualquier par de cualquier límite o valor preferido superior
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
del intervalo y cualquier límite o valor preferido inferior del intervalo, independientemente de si los intervalos se describen por separado. Cuando se enumera aquí un intervalo de valores numéricos, a menos que se indique lo contrario, el intervalo pretende incluir los puntos finales de los mismos, y todos los números enteros y fracciones dentro del intervalo. No se pretende que el alcance de la invención esté limitado a los valores específicos enumerados cuando se describe un intervalo.
Por "fluoropolímero" se entiende un homopolímero o copolímero con una cadena principal que comprende unidades repetidas de al menos un monómero polimerizado que comprende al menos un átomo de flúor.
Aquí, el término "poliamidaimida" (o "PAI") también incluye, alternativamente, ácido poliámico y sales de ácido poliámico a partir de las cuales se puede derivar la poliamidaimida.
Aquí, los valores de viscosidad se miden a temperatura ambiente (23°C) usando un viscosímetro de disco giratorio Brookfield, tal como el Viscosímetro Brookfield RVDIII.
La presente invención se refiere a una disolución acuosa de aglomerante para sistemas de revestimiento que comprende a) agua, b) poliamidaimida o polieterimida, c) una amina, y d) uno o más disolventes; en la que uno o más disolventes comprenden dimetilacetoacetamida, acetoacetamida, tetrametilguanidina o mezclas de los mismos.
En otra realización, la disolución acuosa de aglomerante comprende a) agua, b) poliamidaimida, c) una amina, y d) uno o más disolventes; en la que el uno o más disolventes se selecciona de uno o más de: dimetilacetoacetamida, acetoacetamida, tetrametilguanidina.
Es bien sabido que debido a la naturaleza antiadherente de los fluoropolímeros, se necesitan capas de imprimación que contienen aglomerantes para permitir que el fluoropolímero revista el sustrato. Los ejemplos de fluoropolímeros incluyen, pero no están limitados a, fluoropolímero tal como politetrafluoroetileno (PTFE), etileno propileno fluorado (FEP), perfluoroalcoxi (PFA), etileno tetrafluoroetileno (ETFE). Los aglomerantes, tales como polietersulfonas y poliamidaimidas, son bien conocidos en aplicaciones de imprimación para acabados antiadherentes y pueden estar presentes en niveles de sólidos de hasta 70% en peso. En la práctica actual, estos aglomerantes se solubilizan en NMP. La polietersulfona es un polímero amorfo que tiene una temperatura de uso sostenido de hasta 190°C y una temperatura de transición vítrea de 220°C. La poliamidaimida es térmicamente estable a temperaturas de al menos 252°C y se funde a temperaturas de al menos 290°C. Las capas de imprimación comprenden uno o más aglomerantes. Las capas de imprimación pueden comprender además un fluoropolímero tal como politetrafluoroetileno (PTFE), etileno propileno fluorado (FEP), perfluoroalcoxi (PFA), copolímero de etileno y tetrafluoroetileno (ETFE), copolímero de alquil-vinil-éter y tetrafluoroetileno perfluorado, poli(fluoruro de vinilo), poli(fluoruro de vinilideno), polihexafluoropropileno, copolímero de etileno-hexafluoropropileno, copolímero de etileno-fluoruro de vinilo o cualquier combinación de los mismos, por ejemplo, que puede ayudar a mejorar la adhesión del fluoropolímero a la capa de imprimación.
Para aplicar los aglomerantes a la superficie de un sustrato, es conveniente que el aglomerante se solubilice adecuadamente en un disolvente o disolución acuosa, antes de la aplicación. La mayoría de las aplicaciones de aglomerantes implican rociar la disolución de aglomerante sobre una superficie antes del calentamiento y/o curado. Alternativamente, las disoluciones de aglomerante se pueden aplicar con cepillo, sumergir, aplicar con rodillo, rociar o aplicar vía cualquier otra aplicación conocida por los expertos en la técnica.
En la práctica, es deseable utilizar disoluciones de aglomerante en las que el aglomerante esté presente a un nivel de al menos 5% en peso en el disolvente o la mezcla de disolventes. Sin embargo, los aglomerantes de elección (PAI, PES, PEI, PI) son insolubles en agua y solo escasamente solubles en la mayoría de los disolventes orgánicos. Además, es más deseable que las disoluciones de aglomerante estén disponibles por sí mismas, listas para ser suministradas y después formuladas en composiciones de imprimación. Por esta razón, es particularmente deseable poder preparar tales "intermedios" a un nivel de sólidos de al menos 30% en peso, y preferiblemente 50% en peso, en la mezcla acuosa/codisolvente para que la disolución acuosa de aglomerante pueda ser transportada y aplicada de forma económica, por ejemplo, para minimizar la cantidad de agua y disolvente transportado y para minimizar la cantidad de disolvente reciclado o remediado con el uso. Para facilitar la formulación, los intermedios del aglomerante deberían existir como disoluciones fluidas. Es decir, la viscosidad del intermedio es preferiblemente estable a lo largo del tiempo y por debajo de 20.000 mPa.s (a 23°C, usando un viscosímetro de disco giratorio Brookfield, tal como el Viscosímetro Brookfield RVDIII).
Los sustratos adecuados en los que se puede aplicar la presente invención incluyen, pero no se limitan a, tubos, ollas, sartenes y rodillos de caucho.
Las realizaciones anteriores pueden comprender además modificadores de la viscosidad, diluyentes, pigmentos, cargas, líquidos de alto punto de ebullición, ayudas de dispersión, modificadores de la tensión superficial, fluoropolímeros y otros aditivos de formulación.
Los codisolventes adecuados en la presente invención son líquidos orgánicos y se pueden describir adicionalmente mediante sus parámetros de solubilidad de Hansen. Los parámetros de solubilidad de Hansen se discuten en detalle en Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, segunda edición, 1963, págs. 889-896. Los parámetros de
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
solubilidad de Hansen se basan en contribuciones a los términos de energía de las fuerzas de dispersión entre moléculas (8d), energía de fuerzas intermoleculares dipolares entre moléculas (8p) y energía de enlaces de hidrógeno entre moléculas (8h).
El intervalo de parámetros de Hansen de codisolventes candidatos para disoluciones acuosas de poliamidaimida o polieterimida se enumera en la Tabla 1. Los ejemplos de codisolventes candidatos se enumeran a continuación (véase la Tabla 2). Como primer requisito, las mezclas de disolventes adecuadas útiles en la presente invención crearán disoluciones estables de los aglomerantes (en sólidos de resina aglomerante de al menos 10% en peso, y preferiblemente al menos 30% en peso, en la mezcla acuosa/disolvente) y son capaces de depositar una película uniforme de poliamidaimida y/o polieterimida sobre una superficie de un sustrato.
Tabla 1: parámetros de Hansen de codisolventes candidatos para poliamidaimida y polieterimida, en cal1/2cm-3/2
(MPa1/2).
8d 8p 8h
Min.
5,0 (10,2) 2,2 (4,5) 2,1 (4,3)
Max
9,9 (20,3) 9,5 (19,4) 7,7 (15,7)
La amina y el disolvente pueden ser iguales o diferentes. Por ejemplo, la disolución acuosa puede ser poliamidaimida, agua y tetrametilguanidina, en la que la tetrametilguanidina sirve tanto de amina como de disolvente. Del mismo modo, para una disolución de aglomerante de polieterimida.
Para disoluciones acuosas de aglomerante de poliamidaimida, la mezcla de disolventes (agua más disolventes) está presente de 30 a 90%, preferiblemente de 30 a 75%, de la composición total. En una realización, los sistemas disolventes comprenden dos disolventes orgánicos. Los dos disolventes orgánicos pueden estar presentes a una relación de 50:50, preferiblemente a una relación de 90:10.
En ciertas realizaciones, se necesitan un modificador de la viscosidad y disolventes de dilución para mejorar la capacidad de extensión de la disolución en la superficie del sustrato. Los modificadores de la viscosidad y disolventes de dilución adecuados son cualquier líquido que reduzca la viscosidad del disolvente sin reaccionar negativamente con el aglomerante ni afectarlo. Los ejemplos de modificadores de la viscosidad incluyen, pero no se limitan a, 1-butanol, 2-propanol, trietilenglicol, propionato de propilo, propilenglicol-metil-éter, propilenglicol-propil- éter, acetato de etilo y mezclas de los mismos.
En cualquiera de las realizaciones anteriores, las disoluciones de aglomerante pueden prepararse con diversos disolventes como se define anteriormente para permitir la aplicación de la disolución de aglomerante a una superficie de un sustrato, y también permitir una fácil retirada del disolvente para formar una capa de imprimación. Los disolventes adecuados también solubilizarán componentes adicionales tales como modificadores de la viscosidad, diluyentes, pigmentos, cargas, líquidos de alto punto de ebullición, ayudas de dispersión, modificadores de la tensión superficial y fluoropolímeros y otros aditivos que, cuando están presentes, mejoran el rendimiento de la imprimación.
Las disoluciones de aglomerante de la presente invención son útiles en revestimientos, particularmente en imprimaciones para revestimientos de fluoropolímeros antiadherentes, tales como imprimaciones para utensilios de cocina antiadherentes. Las disoluciones de aglomerante también encuentran uso en otras aplicaciones de revestimiento, tales como, por ejemplo, capas base en el interior de inhaladores dosificadores (como los usados, por ejemplo, en superficies interiores de inhaladores para medicación para el asma).
Ejemplos
Disoluciones acuosas de resina
El procedimiento para preparar una imprimación acuosa a base de poliamidaimida o una imprimación a base de polieterimida o un sistema de una sola capa es el siguiente:
Con el fin de hacer que la poliamidaimida sea soluble en agua, y por ello capaz de ser usada en un revestimiento de base acuosa, la poliamidaimida se convirtió primero en una sal de ácido poliámico-amina. El polvo de PAI en bruto se hizo reaccionar con una amina, lo más comúnmente con una amina terciaria tal como trietilamina, a una temperatura elevada, entre 35-65°C durante un período de 6 horas, en una mezcla de agua y el disolvente candidato, en la que este último sirve para catalizar/acelerar la reacción. Este procedimiento crea una resina soluble en agua de ácido poliámico neutralizado con amina.
El ácido poliámico neutralizado con amina se añadió a un recipiente de mezcla que contenía agua y con un agitador de paletas. El ácido poliámico neutralizado con amina se añadió y se agitó con un agitador de paletas (temperatura ambiente) hasta que se disolvió completamente y se uniformizó para asegurar la solubilidad. Si se desea, se añadió suficiente dispersión de pigmento para crear cualquier color deseado y se agitó. De forma similar, si se requiere, se añadió una cantidad de fluoropolímero en polvo o fluoropolímero previamente molido, y se agitó, seguido de la
5
10
15
20
25
30
adición de cualquier aditivo para resistencia a la abrasión, humectación mejorada o adhesión, aspecto u otras cualidades de rendimiento, y la composición se agitó hasta uniformidad. La PAI permanece en la forma de ácido poliámico neutralizado con amina hasta el curado final a temperatura elevada para dar la película seca; el componente de amina se elimina en el curado y la PAI se vuelve a formar.
Las disoluciones acuosas de aglomerante típicas, como productos intermedios, tienen la composición:
20-40% de agua
20-40% de resina aglomerante (PAI o PEI)
5-15% de amina
5-20% de disolvente de reemplazo de NMP 5-20% de codisolvente (disolvente diluyente)
Se pueden usar procedimientos similares para preparar composiciones acuosas de revestimiento basadas en polieterimida.
Para determinar si un disolvente dado puede ser un candidato adecuado como codisolvente para la resina, desde el punto de vista práctico de uso en una formulación de revestimiento, se consideró que la resina debería ser soluble al menos en un 10% en un disolvente dado. Deseablemente, la resina debería ser soluble hasta un 30% en un disolvente dado.
Los ejemplos 1 a 21 se prepararon usando 10 g de la resina (Torlon™ AI-10 obtenida de Solvay SA, Bruselas, Bélgica para PAI, o Ultem™ 1000 de SABIC International, Riad, Arabia Saudita para PEI), y luego añadiendo el disolvente en cantidad suficiente para llevar el peso total de resina y disolvente a 100 g.
Para las determinaciones de solubilidad que se muestran en la Tabla 2, no se incluyeron otros componentes de formulación (ningún pigmento o fluoropolímero o aditivos de formulación). La mezcla se agitó durante 6 horas a temperatura ambiente antes de decantar el líquido sobrenadante y secar a 200°C durante 30 minutos. El peso del sólido seco se restó de la muestra original de 10 g para determinar la cantidad aproximada de resina soluble en una disolución de 100 g. Para el caso en el que no queden sólidos secos, se consideró que la resina es soluble en un grado de al menos 10 g de resina por 100 g de disolución de resina, que se designó una puntuación de 10. Como ejemplo, si quedaron 4,0 g de sólidos de resina secos, se consideró que 6,0 g de resina fueron solubilizados por el disolvente, que se designó una puntuación de 6 (que significa aproximadamente 6% en peso de resina en la disolución de disolvente). El ensayo se realizó utilizando PAI para cada codisolvente candidato y se registró la puntuación (0-10). La puntuación corresponde al % en peso aproximado de resina soluble en el disolvente, excepto que una puntuación de 10 indica que sería posible una solubilidad de al menos 10% en peso de resina en el disolvente.
Tabla 2. Contenido de resina de PAI en 100 g de composición de disolución resina/disolvente y parámetros de
Hansen
Ejemplo
PAI % Disolvente dd dp ah
1
10 2-pirrolidinona 9,5 8,5 5,5
2
10 DMAC (dimetilacetamida) 8,2 5,6 5,0
3
10 DMF (dimetilformamida) 8,5 6,7 5,5
4
10 NEP (N-etilpirrolidona) 8,8 5,9 3,4
5
4,5 vinilcaprolactama 8,8 5,8 3,0
6
10 5-metil-2-hidroxietilpirrolidona 9,1 4,5 6,7
7
5 5-metil-2-pirrolidinona 9,6 7,4 3,9
8
10 1,5-dimetilpirrolidona 8,1 4,4 3,0
9
10 dimetilpropilenurea 9,1 7,8 4,0
10
10
tetrametilurea 8,2 4,0 5,4
11
0 sulfolano 9,9 8,9 5,3
12
10 Xolvone (dimetilpiperidona) 8,3 5,2 3,6
13
10 NVP (N-vinilpirrolidona) 8,0 4,5 2,9
5
10
15
20
25
30
Ejemplo
PAI % Disolvente dd dp ah
14
1,5 LP100 (octilpirrolidona) 8,5 2,7 2,3
15
0 ftalato de dimetilo 9,1 5,3 2,4
16
10 N-metilcaprolactama 8,5 2,2 2,1
17
2 dietilacetoacetamida 8,2 4,0 2,9
18
1 tetrametilguanidina N/A N/A N/A
19
9 fosfato de trimetilo 8,2 7,8 5,0
20
9 fosfato de trietilo 8 5,6 4,5
21
0 furfural 9,1 7,3 2,5
UN
10 NMP 8,8 6,0 3,5
Aunque, en algunos casos, fueron prometedores desde el punto de vista de las características de solubilidad, se descartaron los siguientes disolventes para uso en sistemas comerciales debido a un perfil de toxicidad desfavorable: 2-pirrolidinona, DMAC (dimetilacetamida), DMF (dimetilformamida), NEP (N-etilpirrolidona), vinilcaprolactama, 5-metil-2-hidroxietilpirrolidona, 5-metil-2-pirrolidinona, 1,5-dimetilpirrolidona, tetrametilurea, NVP (N-vinilpirrolidona), N-metilcaprolactama y furfural. Además, sulfolano, LP-100 (octilpirrolidona) y ftalato de dimetilo se descartaron debido a su incapacidad para solubilizar PAI o PEI en cualquier grado significativo.
Los candidatos restantes fueron ensayados en aplicaciones de revestimientos. El objetivo principal de estos aglomerantes en revestimientos de fluoropolímero es como una capa de imprimación para proporcionar adhesión del revestimiento al sustrato (que, a su vez, requiere la adhesión de la imprimación al sustrato y la adhesión de la imprimación a la capa de revestimiento de fluoropolímero aplicada en la parte superior de la imprimación). Las disoluciones de aglomerante candidatas restantes se evaluaron en un ensayo industrial para adhesión al sustrato, el ensayo Cross Hatch Tape Adhesion (ensayo CHTA), así como un ensayo de resistencia a la adhesión/abrasión, el ensayo Mechanical Tiger Paw (ensayo MTP).
Todas las disoluciones de resina ensayadas produjeron revestimientos lisos.
Procedimiento de ensayo: ensayo Cross Hatch Tape Adhesion (ASTM D3359)
El procedimiento de ensayo sigue el de la ASTM D3359-92a. Con el fin de completar una selección básica de disolventes para el reemplazo de NMP, se usó una imprimación azul sin carga con una capa final de PTFE básica con espesores de película relativos de 0,3 y 0,4 mils.
Composición básica de imprimación acuosa:
55-65% de agua
5-6% de PAI
2-5% de reemplazo de NMP
2-6% de co-disolvente
5-10% de tensioactivo
1-4% de amina
5-10% de fluoropolímero
5-10% de pigmento
0-10% de otros aditivos
Composición básica de la capa final acuosa
35-65% de agua
30-45% de fluoropolímero
7-12% de tensioactivo
0-10% de otros aditivos
Los revestimientos se aplicaron por pulverización a sartenes de aluminio liso usando un procedimiento de 2 etapas: (a) el revestimiento de imprimación se pulverizó sobre la sartén, y se secó a 150°F (65,5°C) durante 5 minutos; (b) la capa de acabado se pulverizó sobre la capa de imprimación, y se curó a 800°F (427°C, temperatura del metal medida) durante 10 minutos. La película seca se marca con una cuchilla a través del revestimiento hasta el metal 5 desnudo con una plantilla de cuadrícula que tiene espaciados de 1 mm. Se realizaron once cortes paralelos con la plantilla de rayado, procedimiento que luego se repitió en ángulo recto con respecto a la primera serie de cortes, con el fin de producir una cuadrícula de 100 cuadrados en el revestimiento. La cinta adhesiva (Scotch Tape, 3M, St. Paul, MN, EE.UU.) se presiona uniformemente sobre cada superficie de revestimiento sobre el área marcada, y luego se arranca uniformemente en un ángulo de 90 grados. La adhesión al sustrato se evaluó de acuerdo con la 10 cantidad de película de pintura que se retiró o levantó mediante la cinta de la siguiente manera:
Calificación "A": todas las incisiones son lisas, y no hay pérdida de adhesión en los cuadrados, en las esquinas o en los puntos de intersección de los cortes.
Calificación "B" - se encuentra una ligera descamación en el punto de intersección de los cortes.
Calificación "C": hay una pérdida sustancial de adhesión a lo largo de los puntos de intersección de los cortes y 15 pérdida de adhesión en los cuadrados.
Calificación "D" - pérdida completa de adhesión.
Procedimiento de ensayo - Ensayo mecánico de la pata del tigre
El ensayo Mechanical Tiger Paw (ensayo MTP) consiste en calentar una sartén o disco revestido a aproximadamente 400°F (204°C), y crear un patrón de desgaste moviendo una cabeza giratoria y pesada con 3 20 recargas de bolígrafo, hacia adelante y hacia atrás sobre la superficie. Se ensaya una sartén nueva (calificación = 10) hasta que se completa el ensayo cuando se observa una "rotura" contigua del revestimiento hasta el sustrato metálico (calificación = 5). Cuanto más tiempo tarde en alcanzar una calificación de "5", mejor será la resistencia al desgaste del revestimiento. El resultado del ensayo MTP se mide en minutos.
Tabla 3. Efecto del codisolvente de formulación sobre las propiedades de la película (adhesión y resistencia a la 25 abrasión) para disoluciones acuosas de aglomerante
Ejemplo
Nombre del disolvente CHTA MTP
1
NMP (comparativo) A 55
2
dimetilpiperidona (Xolvone) B 48
3
dimetilpropilenurea B 47
4
dimetilacetoacetamida A 58
5
dietilacetoacetamida B 31
6
Acetoacetamida A 79
7
tetrametilguanidina A 70
8
N-metilacetoacetamida A 51
9
dimetilsulfona A 50
Un requisito de cualquier disolución de aglomerante de reemplazo es que debe tener un rendimiento igual o mejor en los ensayos de adhesión y resistencia a la abrasión en comparación con las disoluciones acuosas de aglomerante actuales que utilizan NMP. Una calificación CHTA de "B" se considera inaceptable, al igual que un resultado de MTP de menos de 55 minutos. Los siguientes codisolventes candidatos no lograron producir 30 disoluciones acuosas de aglomerante que den como resultado una adhesión suficiente al sustrato y, por lo tanto, no están de acuerdo con la invención: dimetilpiperidona (Xolvone), dimetilpropilenurea y dietilacetoacetamida. Del resto, los siguientes codisolventes candidatos no lograron producir disoluciones acuosas de aglomerante que dan como resultado una resistencia a la abrasión suficiente y, por lo tanto, tampoco están de acuerdo con la invención: N- metilacetoacetamida y dimetilsulfona.
35 Los codisolventes preferidos que producen disoluciones acuosas de aglomerante que dan como resultado una buena adhesión al sustrato y una buena resistencia a la abrasión incluyen: dimetilacetoacetamida, acetoacetamida y tetrametilguanidina. Para los codisolventes preferidos, también se prepararon disoluciones acuosas de aglomerante que comprenden polieterimida y se descubrió que producían revestimientos lisos con buena adhesión al sustrato y buena resistencia a la abrasión. Para facilidad de manejo y disponibilidad, los codisolventes más preferidos para uso 40 en disoluciones acuosas de aglomerante de poliamidaimida o polieterimida son dimetilacetoacetamida.

Claims (4)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Una disolución acuosa de aglomerante que comprende a) agua, b) poliamidaimida o polieterimida, c) una amina, y d) uno o más disolventes; en la que el uno o más disolventes comprende dimetilacetoacetamida, acetoacetamida, tetrametilguanidina o mezclas de los mismos; en el que el término "poliamidaimida" también incluye
    5 ácido poliámico y sales de ácido poliámico a partir de las cuales se puede derivar la poliamidaimida; y en la que la amina (c) y el disolvente (d) pueden ser iguales o diferentes.
  2. 2. Una disolución acuosa de aglomerante de la reivindicación 1, que comprende además modificadores de la viscosidad, disolvente de dilución, aglomerantes, pigmentos, cargas, ayudas de dispersión, modificadores de la tensión superficial y fluoropolímeros.
    10 3. La disolución acuosa de aglomerante de la reivindicación 1, en la que el disolvente de dilución es un dieter, un
    alcohol o un éter de glicol.
  3. 4. La disolución acuosa de aglomerante de la reivindicación 1, en la que la amina (c) y el disolvente (d) son iguales.
  4. 5. La disolución acuosa de aglomerante de la reivindicación 4, en la que la amina (c) y el disolvente (d) son 15 ambos tetrametilguanidina.
ES13700823.1T 2012-01-09 2013-01-09 Disoluciones acuosas de aglomerante Active ES2662379T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261584350P 2012-01-09 2012-01-09
US201261584350P 2012-01-09
PCT/US2013/020908 WO2013106488A1 (en) 2012-01-09 2013-01-09 Aqueous binder solutions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2662379T3 true ES2662379T3 (es) 2018-04-06

Family

ID=47595092

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES13700963.5T Active ES2684724T3 (es) 2012-01-09 2013-01-09 Disoluciones de aglomerante
ES13700823.1T Active ES2662379T3 (es) 2012-01-09 2013-01-09 Disoluciones acuosas de aglomerante

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES13700963.5T Active ES2684724T3 (es) 2012-01-09 2013-01-09 Disoluciones de aglomerante

Country Status (10)

Country Link
US (3) US9580609B2 (es)
EP (2) EP2802629B1 (es)
JP (3) JP5937698B2 (es)
KR (2) KR20140111696A (es)
CN (2) CN104144994B (es)
BR (2) BR112014017062A2 (es)
ES (2) ES2684724T3 (es)
MX (2) MX2014008364A (es)
RU (2) RU2014132892A (es)
WO (2) WO2013106421A1 (es)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012144563A1 (ja) * 2011-04-20 2012-10-26 株式会社カネカ ポリアミドイミド溶液およびポリアミドイミド膜
BR112014017062A2 (pt) * 2012-01-09 2018-05-22 Du Pont soluções ligantes aquosas
US20140272430A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Process of making dispersed polyetherimide micronized particles and process of coating and further forming of these particles products made therefrom
WO2015024824A1 (de) * 2013-08-23 2015-02-26 Basf Se Verfahren zur herstellung von polyamidimiden unter verwendung von n-formylmorpholin
US9725617B2 (en) * 2014-04-17 2017-08-08 Fujifilm Hunt Chemicals U.S.A., Inc. Low toxicity solvent system for polyamideimide and polyamide amic acid resin coating
US9815941B2 (en) * 2014-04-17 2017-11-14 Cymer-Dayton, Llc Low toxicity solvent system for polyamdieimide and polyamide amic acid resin manufacture
EP3283582A4 (en) 2015-04-16 2018-12-12 Merit Medical Systems, Inc. Fluoropolymer coatings and related methods
WO2017003809A1 (en) 2015-06-30 2017-01-05 Sabic Global Technologies B.V. Method of preparing a polymer dispersion and polymer dispersions prepared thereby
JP6672667B2 (ja) 2015-09-24 2020-03-25 富士ゼロックス株式会社 ポリイミド前駆体組成物、ポリイミド前駆体組成物の製造方法、及びポリイミド成形体の製造方法。
CN108137931B (zh) 2015-10-16 2021-06-08 住友化学株式会社 树脂溶液组合物
CA3002528A1 (en) * 2015-10-22 2017-04-27 Hiteshkumar Dave Non-corrosive nitrification inhibitor polar solvent formulation
US10301506B2 (en) * 2016-06-06 2019-05-28 Cymer-Dayton, Llc Full scale process for preparing polymer powders
CN108243612A (zh) 2016-09-28 2018-07-03 陶氏环球技术有限责任公司 用于合成聚(酰胺酸)和聚酰亚胺聚合物的基于dmpa的溶剂体系
JP7006033B2 (ja) 2017-09-01 2022-02-10 富士フイルムビジネスイノベーション株式会社 ポリイミド前駆体溶液、及びポリイミド成形体
MX2021006758A (es) 2018-12-18 2021-07-15 Nova Chem Int Sa Peliculas de multiples capas.
CN113574122B (zh) * 2019-03-18 2024-03-26 耐克创新有限合伙公司 着色剂溶剂体系、使用方法和物品
KR102637130B1 (ko) * 2019-05-22 2024-02-14 어드밴식스 레진즈 앤드 케미컬즈 엘엘씨 와이어 상에 에나멜 코팅을 형성하기 위한 중합체 조성물
JP6753546B1 (ja) * 2019-05-31 2020-09-09 ダイキン工業株式会社 エチレン／テトラフルオロエチレン共重合体塗料用プライマー
JP7071669B2 (ja) * 2020-07-09 2022-05-19 ダイキン工業株式会社 塗料組成物、塗膜及び塗装物品
WO2022200416A1 (en) 2021-03-25 2022-09-29 Elantas Europe Srl. Environmentally friendly waterbased engineering polymer compositions

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL6617096A (es) * 1965-12-06 1967-06-07
US3541036A (en) * 1967-03-30 1970-11-17 Du Pont Polyamic acid polymer dispersion
JPS4814193B1 (es) * 1969-05-31 1973-05-04
US3956241A (en) * 1974-06-07 1976-05-11 Aerojet-General Corporation Latent catalysts for epoxy resins
US4014834A (en) 1975-02-04 1977-03-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous solutions of polyamide acids which can be precursors of polyimide polymers
JPS5827963B2 (ja) * 1979-05-17 1983-06-13 日東電工株式会社 選択性透過膜の製造方法
US4454276A (en) * 1982-01-08 1984-06-12 Kanegafuchi Chkagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Polyamide acid composition for preparing polyimide and process for preparing polyimide from the same
JPS59130240A (ja) * 1983-01-14 1984-07-26 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd ポリイミド製造用ポリアミド酸組成物
EP0191213A3 (en) * 1984-12-17 1988-03-16 John Gagliani Method of making imide precursor compositions for polyimide coatings and adhesives
US5037862A (en) * 1987-06-11 1991-08-06 Hitachi Chemical Company, Ltd. Polyamide-imide resin pastes
US5043418A (en) * 1988-10-04 1991-08-27 General Electric Company Method for stabilizing polyamide acid solutions of pyromellitic dianhydride and coating compositions
US5470936A (en) * 1993-05-28 1995-11-28 Industrial Technology Research Institute Process for preparing high-adhesion and high-solubility poly (amide-imide-ester)
US6207739B1 (en) * 1997-11-20 2001-03-27 Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Polyamide acid composition containing metal, polyimide film, flexible printed wiring board and method for producing them
JP2000302897A (ja) * 1999-04-22 2000-10-31 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd ポリイミド系フィルムの製造方法
US6403213B1 (en) * 1999-05-14 2002-06-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Highly filled undercoat for non-stick finish
IL154576A0 (en) * 2000-08-22 2003-09-17 Cytec Tech Corp Flexible polymer element as toughening agent in prepregs
US6761964B2 (en) * 2001-04-02 2004-07-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluoropolymer non-stick coatings
JP2002338688A (ja) * 2001-05-15 2002-11-27 Sumitomo Chem Co Ltd 精ポリエーテルスルホンの製造方法
JP3764879B2 (ja) * 2002-10-28 2006-04-12 ダイセル化学工業株式会社 ポリスルホン系樹脂溶液組成物及びこれを用いた積層体
US20040161619A1 (en) * 2002-12-12 2004-08-19 Arch Specialty Chemicals, Inc. Process for producing a heat resistant relief structure
US7575789B2 (en) 2003-12-17 2009-08-18 E.I. Du Pont De Nemours And Company Coated pipes for conveying oil
US7348373B2 (en) * 2004-01-09 2008-03-25 E.I. Du Pont De Nemours And Company Polyimide compositions having resistance to water sorption, and methods relating thereto
US20070262426A1 (en) 2004-01-27 2007-11-15 Joachim Mahler Semiconductor Housings Having Coupling Coatings
US7481959B2 (en) * 2004-09-30 2009-01-27 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Method for controlling haze in an article comprising a polymer composition
JP4584014B2 (ja) 2005-04-25 2010-11-17 日立マグネットワイヤ株式会社 耐部分放電性絶縁塗料、絶縁電線、及びそれらの製造方法
US7858188B2 (en) 2005-12-14 2010-12-28 Dupont-Mitsui Fluorochemicals Co Ltd Non-stick coating composition comprising diamond particles and substrate
JP2010533213A (ja) 2007-07-10 2010-10-21 三井化学株式会社 複合フィルムの製造方法
CN101959935B (zh) * 2008-02-25 2012-08-22 日立化成杜邦微系统股份有限公司 聚酰亚胺前体组合物、聚酰亚胺薄膜及透明挠性薄膜
JP5359495B2 (ja) * 2008-10-08 2013-12-04 日立化成株式会社 水系耐熱性樹脂組成物、この水系耐熱性樹脂組成物を用いた塗料、この塗料を用いた家電製品及び厨房器具
JP5256018B2 (ja) * 2008-12-26 2013-08-07 旭化成イーマテリアルズ株式会社 組成物、組成物からなる塗膜、塗膜を含む積層体、及び積層体を組み込んだ電子機器
US8642171B2 (en) * 2010-08-06 2014-02-04 E I Du Pont De Nemours And Company Non-stick coating having improved abrasion resistance, hardness and corrosion on a substrate
JP5685409B2 (ja) 2010-09-14 2015-03-18 株式会社ヴァレオジャパン ポリアミドイミド系皮膜用塗料
WO2012166902A1 (en) * 2011-06-01 2012-12-06 Avantor Performance Materials, Inc. SEMI-AQUEOUS POLYMER REMOVAL COMPOSITIONS WITH ENHANCED COMPATIBILITY TO COPPER, TUNGSTEN, AND POROUS LOW-ĸ DIELECTRICS
BR112014017062A2 (pt) 2012-01-09 2018-05-22 Du Pont soluções ligantes aquosas

Also Published As

Publication number Publication date
JP2015504951A (ja) 2015-02-16
KR20140111694A (ko) 2014-09-19
WO2013106421A1 (en) 2013-07-18
EP2802634A1 (en) 2014-11-19
BR112014016855A2 (pt) 2017-06-13
MX359815B (es) 2018-10-11
BR112014017062A2 (pt) 2018-05-22
JP2015504952A (ja) 2015-02-16
RU2596254C2 (ru) 2016-09-10
JP2016138292A (ja) 2016-08-04
US9580609B2 (en) 2017-02-28
KR20140111696A (ko) 2014-09-19
JP5937698B2 (ja) 2016-06-22
US20150018466A1 (en) 2015-01-15
US9518189B2 (en) 2016-12-13
CN104144994A (zh) 2014-11-12
MX2014008364A (es) 2015-04-16
MX2014008399A (es) 2014-08-21
ES2684724T3 (es) 2018-10-04
CN104144990A (zh) 2014-11-12
KR101972357B1 (ko) 2019-04-29
EP2802634B1 (en) 2018-05-30
CN104144994B (zh) 2017-04-12
WO2013106488A1 (en) 2013-07-18
RU2014132892A (ru) 2016-02-27
CN104144990B (zh) 2016-08-24
US20160347958A1 (en) 2016-12-01
EP2802629B1 (en) 2017-12-27
EP2802629A1 (en) 2014-11-19
RU2014132862A (ru) 2016-02-27
JP5852268B2 (ja) 2016-02-03
US20140378584A1 (en) 2014-12-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2662379T3 (es) Disoluciones acuosas de aglomerante
ES2937264T3 (es) Sistema disolvente de baja toxicidad para revestimiento de resina de poliamida – imida y poliamida – ácido ámico
JP6549152B2 (ja) ポリアミドイミド用の低毒性溶媒系およびポリアミドアミック酸樹脂生産
JP6042528B2 (ja) 非粘着性コーティング用のプライマー組成物およびその製造のための方法。
KR20150023835A (ko) 플루오로중합체 조성물
JPWO2017099030A1 (ja) ポリアミドイミド樹脂組成物及びフッ素塗料
JP2013256625A (ja) 水系ポリアミドイミドワニス及び塗料
JP2008094946A (ja) 耐熱性樹脂組成物及び耐熱性樹脂組成物を用いた塗料
JPWO2019026838A1 (ja) ポリアミドイミド樹脂組成物及びフッ素塗料
JP2012172130A (ja) 耐熱性樹脂組成物及び塗料
JP2011236385A (ja) 耐熱性樹脂組成物及び塗料
JP5825982B2 (ja) 混合溶剤およびそれを用いた表面処理剤
Zenerino et al. One-step, self-assembled highly oleophobic nanocomposite coatings
JP2022190680A (ja) 新しい非毒性ポリイミド溶液
CN105754472B (zh) 一种具有抗刮损伤性能的防粘连涂料
JP7107838B2 (ja) ポリアミドイミド樹脂組成物及び塗料
JP2010006990A (ja) ポリベンゾイミダゾールプライマー組成物
TW201229155A (en) Dual curable coating material, hard coating layer, and method of forming a hard coating layer
JP2012172039A (ja) ポリアミドイミド樹脂及び塗料
Gibney Design and Synthesis of Polybetaines for Nonfouling Applications
JP2009249567A (ja) 耐熱性樹脂組成物及び塗料
JP2014237783A (ja) ポリアミドイミド樹脂組成物及び塗料