JP5847121B2 - ポリマー組成物及びそれから製造される接着剤、コーティング、及びシーラント - Google Patents
ポリマー組成物及びそれから製造される接着剤、コーティング、及びシーラント Download PDFInfo
- Publication number
- JP5847121B2 JP5847121B2 JP2013128238A JP2013128238A JP5847121B2 JP 5847121 B2 JP5847121 B2 JP 5847121B2 JP 2013128238 A JP2013128238 A JP 2013128238A JP 2013128238 A JP2013128238 A JP 2013128238A JP 5847121 B2 JP5847121 B2 JP 5847121B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- group
- silane
- polyurethane
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 143
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 123
- 239000000565 sealant Substances 0.000 title description 39
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title description 24
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title description 24
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title description 16
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 59
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 59
- -1 N-phenylaminopropyl Chemical group 0.000 claims description 50
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 claims description 38
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 30
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 30
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 26
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 16
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 14
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical group OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 12
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 12
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 claims description 12
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002344 aminooxy group Chemical group [H]N([H])O[*] 0.000 claims description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 5
- LUJMEECXHPYQOF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(O)=C1 LUJMEECXHPYQOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IAVREABSGIHHMO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC(C=O)=C1 IAVREABSGIHHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 3-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=CC(O)=C1 ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical group CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical group CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- FRDNYWXDODPUJV-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-methyl-3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CCNCC(C)C[Si](OC)(OC)OC FRDNYWXDODPUJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 3
- ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCN ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940073735 4-hydroxy acetophenone Drugs 0.000 claims description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 claims 1
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical compound CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 16
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 14
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 13
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 12
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 12
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 11
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 9
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 9
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 8
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 8
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 7
- 150000002923 oximes Chemical group 0.000 description 7
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 7
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N Butylbenzyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 4
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 4
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 4
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 4
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 4
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CGRVKSPUKAFTBN-UHFFFAOYSA-N N-silylbutan-1-amine Chemical group CCCCN[SiH3] CGRVKSPUKAFTBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 3
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical group CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- UCVPKAZCQPRWAY-UHFFFAOYSA-N dibenzyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)C=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 UCVPKAZCQPRWAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PWEVMPIIOJUPRI-UHFFFAOYSA-N dimethyltin Chemical compound C[Sn]C PWEVMPIIOJUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- GBFVZTUQONJGSL-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(prop-1-en-2-yloxy)silane Chemical compound CC(=C)O[Si](OC(C)=C)(OC(C)=C)C=C GBFVZTUQONJGSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 3
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- ZWXYOPPJTRVTST-UHFFFAOYSA-N methyl-tris(prop-1-en-2-yloxy)silane Chemical compound CC(=C)O[Si](C)(OC(C)=C)OC(C)=C ZWXYOPPJTRVTST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 3
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- UVDDHYAAWVNATK-VGKOASNMSA-L (z)-4-[dibutyl-[(z)-4-oxopent-2-en-2-yl]oxystannyl]oxypent-3-en-2-one Chemical compound CC(=O)\C=C(C)/O[Sn](CCCC)(CCCC)O\C(C)=C/C(C)=O UVDDHYAAWVNATK-VGKOASNMSA-L 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)N=C=O)C=C1 VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical group [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000013005 condensation curing Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetone Chemical compound CC(=O)CO XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical group O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- WTEVQBCEXWBHNA-YFHOEESVSA-N neral Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/C=O WTEVQBCEXWBHNA-YFHOEESVSA-N 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 229940088417 precipitated calcium carbonate Drugs 0.000 description 2
- HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound CCCO[Ti](OCCC)(OCCC)OCCC HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N sulfanylsilane Chemical class S[SiH3] TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- DAFHKNAQFPVRKR-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)C DAFHKNAQFPVRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOGBEXBVDOCGDB-NRFIWDAESA-L (z)-4-ethoxy-4-oxobut-2-en-2-olate;propan-2-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CCOC(=O)\C=C(\C)[O-].CCOC(=O)\C=C(\C)[O-] NOGBEXBVDOCGDB-NRFIWDAESA-L 0.000 description 1
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-1-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(I)C(CBr)=C1 YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQOOCOWOFKBMOB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl benzoate Chemical compound OCCOCCOCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 SQOOCOWOFKBMOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFDQLDNQZFOAFK-UHFFFAOYSA-N 2-benzoyloxyethyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XFDQLDNQZFOAFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVACOMKKELLCHJ-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropylurea Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC(N)=O LVACOMKKELLCHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDNHMLRKFLFPIV-UHFFFAOYSA-N 4-trimethylsilyloxybutan-1-amine Chemical compound C[Si](C)(C)OCCCCN LDNHMLRKFLFPIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQGHDAKCDGEWNH-UHFFFAOYSA-M C[Sn](C)O Chemical compound C[Sn](C)O OQGHDAKCDGEWNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N Citral Natural products CC(C)=CCCC(C)=CC=O WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N Diisodecyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC(C)C ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- IWYRWIUNAVNFPE-UHFFFAOYSA-N Glycidaldehyde Chemical compound O=CC1CO1 IWYRWIUNAVNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000005055 alkyl alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N bis(3,5-difluorophenyl)phosphane Chemical compound FC1=CC(F)=CC(PC=2C=C(F)C=C(F)C=2)=C1 ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- WUILYKHTEDWVOM-UHFFFAOYSA-N carboxy prop-2-enoate Chemical compound OC(=O)OC(=O)C=C WUILYKHTEDWVOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N citral A Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C\C=O WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N diethoxy(methyl)silicon Chemical compound CCO[Si](C)OCC GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZJUZSYHFSVIGJ-UHFFFAOYSA-N ditridecyl hexanedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCC LZJUZSYHFSVIGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 125000005670 ethenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000010438 granite Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000005358 mercaptoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002895 organic esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 229920002587 poly(1,3-butadiene) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PZTAGFCBNDBBFZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCCCC1CO PZTAGFCBNDBBFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010003 thermal finishing Methods 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical group CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N trimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)C PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPGXUAIFQMJJFB-UHFFFAOYSA-H tungsten hexachloride Chemical compound Cl[W](Cl)(Cl)(Cl)(Cl)Cl KPGXUAIFQMJJFB-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
- C08L101/02—Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
- C08L101/10—Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups containing hydrolysable silane groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D109/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D127/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D127/02—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C09D127/04—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
- C09D127/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J109/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J127/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J127/02—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Adhesives based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C09J127/04—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Adhesives based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
- C09J127/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J171/00—Adhesives based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J171/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
- C09K3/1018—Macromolecular compounds having one or more carbon-to-silicon linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/01—Hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L19/00—Compositions of rubbers not provided for in groups C08L7/00 - C08L17/00
- C08L19/006—Rubber characterised by functional groups, e.g. telechelic diene polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
- C08L2666/14—Macromolecular compounds according to C08L59/00 - C08L87/00; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
の新規ポリマー組成物に関する。
ー組成物、又はシリコーンポリマーを含む組成物をベースとしてきた。有機ポリマーをベ
ースとする製品は、シリコーンポリマーをベースとする製品よりも耐候性が低い傾向があ
る。シリコーンポリマーをベースとする製品は、有機ポリマーをベースとする製品よりも
通常吸塵性が高く汚れやすい。有機ポリマーをベースとする製品はまた、特定の物質への
付着力が弱い傾向があり、塗布が難しい。有機ポリマー及びシリコーンポリマーは非混合
性であり、その結果、これら2種類のポリマーを混ぜ合わせた混合物は相分離をおこす。
れている。
着剤、及び押し出し品を製造するためのポリマー組成物を提供する。本発明のポリマー組
成物は、(ポリマー重量に対して)1〜99重量%のシラン基を含む有機ポリマー(以下
「相溶化剤」とする)、(ポリマー重量に対して)1〜45重量%の反応性又は非反応性
オルガノポリシロキサンポリマー、及び(ポリマー重量に対して)0〜98重量%のシラ
ン基を含まない有機ポリマーを含む。特定の実施形態では、相溶化剤は部分的又は完全に
シラン基によりエンドキャップされている有機ポリマーである。本発明のポリマー組成物
は、シリコーンポリマー及びシラン基を包含する有機ポリマーの両方を含むポリマー組成
物をベースとするシーラントは、本発明の相溶剤を含まない組成物に比べて簡単に相分離
しない、という本発明者らの発見に(少なくとも一部において)基づいている。
て使用することが可能である。本発明のポリマー組成物は、かかるコーティング、シーラ
ント、及び接着剤の特性を改質するための他の添加剤をさらに含んでもよい。
成分の硬化性組成物である。本発明のシーラント、接着剤、及びコーティング組成物は、
熱硬化系又は室温硬化系のいずれかであってよい。本発明のシーラント組成物は、押出硬
化システム又は現場硬化システムであってよい。
から明白であり、或いは本発明を実践することにより明らかになるであろう。本発明の目
的と利点は、添付請求項に具体的に記載されている要素及び組み合わせによって実現、達
成されるであろう。
目的としており、特許請求されている本発明の範囲の限定を意図するものではない。
例えば、本願発明は以下の項目を提供する。
(項目1)
下記a)、b)、及びc)を含むポリマー組成物:
a)1〜99重量%(ポリマーの総重量に基づく)の、シラン基を含む有機ポリマーの
少なくとも1種で、分子量が1000g/moleより大きい上記有機ポリマー;
b)1〜45重量%(ポリマーの総重量に基づく)の有機ポリシロキサンポリマーの少
なくとも1種;及び
c)0〜98重量%(ポリマーの総重量に基づく)の、シラン基を含まない有機ポリマ
ーで、分子量が1000g/moleより大きい上記有機ポリマー。
(項目2)
シラン基を含む有機ポリマーの少なくとも1種がシラン基によって部分的又は完全にエ
ンドキャップされている、項目1に記載のポリマー組成物。
(項目3)
シラン基を含む有機ポリマーが、ウレタンポリマー、ポリエーテル、ポリエステル、ア
クリルポリマー、スチレンポリマー、スチレンブタジエンポリマー、ブタジエンポリマー
、及びブチル・ゴム、又はこれらのいずれかの混合物又はブレンドから選択される、請求
項1に記載のポリマー組成物。
(項目4)
シラン基を含む有機ポリマーの少なくとも1種がシラン基によって部分的又は完全にエ
ンドキャップされているポリウレタンポリマーである、項目1に記載のポリマー組成物
。
(項目5)
シラン基を含む有機ポリマーの少なくとも1種がシラン基によって部分的又は完全にエ
ンドキャップされ、及びアルコール基によって部分的にエンドキャップされているポリウ
レタンポリマーである、項目1に記載のポリマー組成物。
(項目6)
有機ポリシロキサンポリマーがポリマー鎖に少なくとも2つの反応性官能基を有する、
項目1に記載のポリマー組成物。
(項目7)
反応性官能基が、ヒドロキル、アルコキシ、シリコーンアルコキシ、アシルオキシ、ケ
トオキシモ、アミノ、アミド、アミノキシ、アルケノキシ、アルケニル、エノキシ、及び
これらの混合物から成る群から選択される、項目6に記載のポリマー組成物。
(項目8)
反応性官能基が末端基又はペンダント基、或いはその両方である、項目7に記載のポ
リマー組成物。
(項目9)
有機ポリシロキサンが10,000〜200,000g/moleの分子量を有する、
項目1に記載のポリマー組成物。
(項目10)
有機ポリシロキサンが非反応性有機ポリシロキサンである、項目1に記載のポリマー
組成物。
(項目11)
非反応性有機ポリシロキサンが下記化学式
(化1)
(式中、R 1 、R 2 、及びR 3 は、それぞれ独立に、1〜8の炭素原子を有するアルキル
であり、6〜10の炭素原子を有する芳香族基又は置換した芳香族基であり、nは、有機
ポリシロキサンの平均分量が約100〜約100,000g/moleとなる値をとる。
)を有する、項目10に記載のポリマー組成物。
(項目12)
シラン基を含まない有機ポリマーが、ウレタンポリマー、ポリエーテル、ポリエステル
、アクリルポリマー、スチレンポリマー、スチレンブタジエンポリマー、ブタジエンポリ
マー、及びブチル・ゴム、又はこれらのいずれかの混合物又はブレンドから選択される、
項目10に記載のポリマー組成物。
(項目13)
組成物がシリコーン官能性架橋剤をさらに含む、項目1に記載のポリマー組成物。
(項目14)
組成物中の架橋剤の量が、有機ポリシロキサンに基づいて0.2〜4重量%である、請
求項13に記載のポリマー組成物。
(項目15)
シリコーン架橋剤が、オキシム、アルコキシシラン、エポキシアルキルアルコキシシラ
ン、アミドシラン、アミノシラン、エノキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリ
メトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
、ビニルトリ−イソプロペノキシシラン、メチルトリ−イソプロペノキシシラン、メチル
トリ−シクロヘキシルアミノシラン、メチルトリ−第二級ブチルアミノシラン、縮合硬化
触媒、及びこれらの組み合わせから成る群から選択される、項目13に記載のポリマー
組成物。
(項目16)
架橋剤がオキシム架橋剤である、項目15に記載のポリマー組成物。
(項目17)
オキシム架橋剤が、ビニルトリ−メチルエチルケトオキシモシラン、メチルトリ−メチ
ルエチルケトオキシモシラン、及びこれらの組み合わせから選択される、項目15に記
載のポリマー組成物。
(項目18)
ポリマー組成物が単成分硬化性組成物、二成分硬化性組成物、又はこれらの組み合わせ
である、項目1に記載のポリマー組成物。
(項目19)
有機ポリシロキサンが熱硬化系及び室温硬化系から成る群から選択される、項目1に
記載のポリマー組成物。
(項目20)
(全重量の)0.01%〜2%の触媒をさらに含む、項目1に記載のポリマー組成物
。
(項目21)
触媒が、カルボン酸類の金属塩、有機チタネート、白金錯体、過酸化物、及びこれらの
組み合わせから成る群から選択される、項目20に記載のポリマー組成物。
(項目22)
触媒が、ジブチルチンジラウレート、ジブチルチンジアセテート、ジブチルスズビス(
アセチルアセトネート)、及びジメチルチンジ−2−エチルヘキサノエート、及びこれら
の組み合わせから成る群から選択されるカルボン酸類の金属塩を含む、項目20に記載
のポリマー組成物。
(項目23)
触媒が、テトラブチルチタネート、テトラ−n−プロピルチタネート、ジイソプロポキ
シジ(エトキシアセトアセチル)チタネート、及びビス(アセチルアセトニル)ジイソプ
ロピルチタネートから成る群から選択される有機チタネートを含む、項目20に記載の
ポリマー組成物。
(項目24)
可塑剤をさらに含む、項目1に記載のポリマー組成物。
(項目25)
可塑剤の平均分子量が100〜1,000である、項目24に記載のポリマー組成物
。
(項目26)
可塑剤が脂肪族炭化水素オイル又は芳香族炭化水素オイルである、項目24に記載の
ポリマー組成物。
(項目27)
(全重量の)3〜60%の補強剤、半補強剤、又はこれらの組み合わせをさらに含む、
項目1に記載のポリマー組成物。
(項目28)
補強剤が、疎水処理されたヒュームドシリカ、処理されていないヒュームドシリカ、疎
水沈降炭酸カルシウム、粉砕炭酸カルシウム、タルク、酸化亜鉛、ポリ塩化ビニル粉末、
ソフトアクリル系ポリマー、ケイ酸アルミニウム、及びこれらの組み合わせから成る群か
ら選択される、項目27に記載のポリマー組成物。
(項目29)
下記a)、b)、c)、d)、e)、f)及びg)を含むシーラント、コーティング、
又は接着剤組成物:
a)1〜99重量%(ポリマーの総重量に基づく)のシラン基を含む有機ポリマーの少
なくとも1種であって、上記有機ポリマーがポリエーテルポリマー又はポリアクリレート
ポリマーである、
b)1〜45重量%(ポリマーの総重量に基づく)の有機ポリシロキサンポリマーの少
なくとも1種;
c)0〜98重量%(ポリマーの総重量に基づく)の、シラン基を含まない有機ポリマ
ーであって、分子量が1,000g/moleより大きい上記有機ポリマー;及び任意で
d)可塑剤;
e)接着促進剤;
f)架橋剤;及び
g)触媒。
(項目30)
下記a)、b)、c)、d)、e)、f)及びg)を含むシーラント、コーティング、
又は接着剤組成物:
a)1〜99重量%(ポリマーの総重量に基づく)のシラン基を含む有機ポリマーの少
なくとも1種であって、上記有機ポリマーがウレタンポリマー、ポリエーテル、ポリエス
テル、アクリルポリマー、スチレンポリマー、スチレンブタジエンポリマー、ブタジエン
ポリマー、及びブチル・ゴム、又はこれらのいずれかの混合物又はブレンドから選択され
る;
b)1〜45重量%(ポリマーの総重量に基づく)の有機ポリシロキサンポリマーの少
なくとも1種;
c)0〜98重量%(ポリマーの総重量に基づく)の、シラン基を含まない有機ポリマ
ーであって、分子量が1,000g/moleより大きい上記有機ポリマー;及び
d)シリコーン・エクステンダとして作用する脂肪族又は芳香族炭化水素;及び任意で
e)接着促進剤;
f)架橋剤;及び
g)触媒。
異なる形態で具体化してもよく、ここで記述している実施形態に限定されるように解釈す
べきではない。むしろ、この開示が完全となり、本発明を当業者に完全に伝えるように、
これらの実施形態は提供されている。
の属する技術分野の当業者が共通して理解しているのと同じ意味を有する。本発明の記載
において本明細書中で使用される専門用語は、特定の実施例のみを説明するためのもので
あり、本発明を限定することを意図するものではない。本発明及び添付請求項の記載に使
用されるとき、単数形の「a」「an」、及び「the」は、文脈において別途明確に示
されない限り複数形も含むことを意図している。本明細書で引用した出版物、特許出願、
及び特許をはじめとする全ての参考文献は、それら全体を参照することにより明示的に援
用される。
を表す全ての数字は、全ての場合において「約」という用語によって修飾されていると理
解されるべきである。したがって、反対に示されない限り、以下の明細書及び添付請求項
に記載の数値パラメータは近似値であり、本発明によって得ようとする望ましい特性によ
って変化する。均等論の本特許請求の範囲への適用を制限する試みとしてではなく、数値
パラメータは有効数字及び通常の四捨五入の観点から解釈されるべきである。
ず、具体的な実施例に記載される数値は可能な限り正確に記録されている。しかしながら
、あらゆる数値は、それぞれの実験測定において見られる標準偏差から必然的に生じる若
干の誤差を含む。本明細書を通じて与えられる数値範囲は、かかる広い範囲の数値範囲に
含まれる全ての狭い数値範囲を、かかる狭い数値範囲が本明細書に明示的に記載されてい
るかのように含む。
本発明のポリマー組成物は、1〜99重量%のシラン基を含む少なくとも1種の有機ポ
リマー(すなわち相溶剤)、及び1〜45重量%の反応性又は非反応性有機ポリシロキサ
ンポリマーの少なくとも一方、好ましくは反応性有機ポリシロキサンから成る。特定の実
施形態では、シラン基がエンドキャッパーである、すなわち相溶剤は部分的又は完全にシ
ラン基によってエンドキャップされている。別の実施形態では、シラン基は相溶剤の骨格
に組み込まれている、又はペンダント基である。すなわち、シラン基は相溶剤の骨格に結
合している。本発明の組成物で使用される相溶剤の分子量は1000g/moleより大
きく、好ましくは10,000g/moleより大きい。本発明のポリマー組成物はまた
、シラン基を含まない有機ポリマーを0〜98重量%含む。
マルチポリマー、又はこれらのあらゆる混合物であり得る。相溶化剤及びシラン基を含ま
ない有機ポリマーは、芳香族及び脂肪族ウレタンポリマー、ポリエーテル、ポリエステル
、アクリルポリマー、ポリスチレン、スチレンブタジエンポリマー、ポリブタジエン、及
びブチル・ゴム、並びにこれらのあらゆる混合物又はブレンドのであり得る。本発明の組
成物で使用される有機ポリマーは、ポリエステル、ポリエーテル、ポリアクリレート、ポ
リブタジエン、ポリカーボネートなどの異なる骨格又はかかる骨格のあらゆる混合物を有
してよい。さらに、本発明の組成物で使用される有機ポリマーは、それらに結合するアク
リレート、アミド、無水マレイン酸などの他の官能基を有していてもよい。
基によって部分的又は完全にエンドキャップされている芳香族又は脂肪族ポリウレタンポ
リマーである。特定の実施形態では、相溶化剤の少なくとも1種が、シラン基及び他のエ
ンドキャッパーでエンドキャップされているポリウレタンポリマーである。他の好適なエ
ンドキャッパーの例には、アルコール類、並びにエポキシ、ヒドロキシ、及びメルカプト
官能基、又はこれらの任意の組み合わせを有するモノマー又はポリマーが挙げられるがこ
れらに限定されない。シランでエンドキャップされたポリウレタンポリマーは次の工程に
より得ることができる:a)ジイソシアネート化合物をポリオールと反応させ、イソシア
ネート又はヒドロキシル末端のポリウレタンポリマーから選択される中間体を形成する;
及びb)中間体をシリル化する。好ましくは、中間体は1又は複数の加水分解性基を有す
る有機官能性シランでシリル化する。
に限定されないが、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、アクリルポリオ
ールを含む2、3、4官能基を有するポリオール、及び2以上のヒドロキシ基及び直鎖状
又は分岐鎖の炭化水素を有するポリオールを包含する。
リオール、ポリプロピレンエーテルジオール又はトリオール、ポリブチレンエーテルジオ
ール又はトリオール、ポリテトラメチレンエーテルジオール又はトリオール、及びそのよ
うなジオール及びトリオールのブロック共重合体を含む。
び無水フタル酸)及びポリエステルプレポリマーのヒドロキシル官能価が2より大きく、
好ましくは2.3より大きいポリオールから製造されたすべてのヒドロキシ末端のポリエ
ステルを含む。ヒドロキシル基を含むポリラクトンもまた、プレポリマー、特にポリカプ
ロラクトンジオール及びトリオールを製造するのに好適である。
トは、これらに限定されないが、ブチルアクリレート、メチルアクリレート、メチルメタ
クリレート、エチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、又は上記の混合物
を含む。2以上のヒドロキシル基、及び直鎖状又は分岐鎖の炭化水素を包含する好適なポ
リオールは、ヒドロキシル官能化されたポリブタジエンを含む。他の好適なポリオールは
ヒドロキシル基を有するポリカーボネートを含む。
成物の製造に使用されるポリマーにおいては、ポリオールは2,000〜8,000の平
均分子量を有するのが好ましい。コーティング又は接着剤組成物を製造するのに使用され
るポリマーにおいては、ポリオールは500〜4,000の平均分子量を有するのが好ま
しい。
ート基を有する有機イソシアネート又はかかる有機イソシアネートの混合物である。イソ
シアネートは芳香族、又は好ましくは脂肪族イソシアネートである。好適な芳香族ジイソ
シアネート又はトリイソシアネートの例には、p、p’、p”−トリイソシアネートトリ
フェニルメタン、p、p’−ジイソシアネートジフェニルメタン、ナフタレン−1,5−
ジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネ
ート、及びこれらの混合物が含まれる。好ましい脂肪族イソシアネートの例には、イソホ
ロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート及びこれ
らの混合物が含まれる。
及び環境圧力下で一緒に混合することにより製造されるが、反応した混合物が高温、例え
ば60〜100℃まで高くなると、反応速度は非常に速くなる。科学量論的にイソシアネ
ート又はポリオールを過剰にすることは、ポリウレタンポリマーがNCO又はOH末端基
を有することを確実にするために使用される。
反応し、50〜100%のNCO末端基が封止又はシラン基でエンドキャップされる。好
適なシランのキャップ剤の例には、化1に対応するシランが含まれるが、これに限定され
ない。
式中、R1は水素、置換した脂肪族、脂環式、及び/又は芳香族炭化水素ラジカルであ
り、それは1〜10の炭素原子、第2の−R2−Si(OR3)2(R4)、又は−CH
R5−CHR6COOR7を含み、R5及びR6はH又はC1〜6の有機部分であり、R
7はC1〜10の有機部分である。
R2は1〜8の炭素原子を含む直鎖状又は分岐鎖のアルキレンラジカルを表す。
R3はC1〜6のアルキル基を表す。
R4は−CH3、−CH2CH3、又はOR3である。
シシラン、N−エチルアミノイソブチルトリメトキシシラン、ガンマ−アミノプロピルト
リメトキシシラン、ガンマ−アミノプロピルトリエトキシシラン、及びアミノシラン(例
えば、ガンマ−アミノプロピルトリメトキシシラン、ガンマ−アミノプロピルトリエトキ
シシラン、ガンマ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン)とアクリルモノマー(例え
ば、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、メチ
ルアクリレート、メチルメタクリレート、及びグリシダルアクリレート)との反応物が挙
げられる。
の反応物、エポキシシランと第2級アミンとの反応物、及び次の構造を有するシランが挙
げられる:OCN−R2−Si(OR3)2(R4)、式中R2、R3、及びR4は上述
の通りである。
分野において公知である。米国特許第3,627,722号、同第3,632,557号
、同第3,979,344号、及び同第4,222,925号を参照のこと。これらの文
献は、参照することによって本明細書に援用される。
分な量のノンヒンダード芳香族又は脂肪族アルコールと結合し、未反応の、すなわちシリ
ル化していないNCO基を封止又はエンドキャップする。好適な脂肪族アルコールの例に
は、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールが挙げられるが、これらに
限定されない。好ましくは、脂肪族アルコールは2000より少ない分子量を有する。好
適な芳香族アルコールの例には、フェノール、3−メトキシフェノール、4−メトキシフ
ェノール、ノニルフェノール、m−クレゾール、p−クレゾール、4−クロロフェノール
、m−ヒドロキシベンズアルデヒド、o−ヒドロキシベンズアルデヒド、p−ヒドロキシ
ベンズアルデヒド、ヒドロキノン、1−ヒドロキシ−2−プロパノン、3−ヒドロキシア
セトフェノン、及び4−ヒドロキシアセトフェノンが挙げられる。シラン基で部分的にエ
ンドキャップされたポリウレタンポリマーを80℃の芳香族アルコールで90分間反応さ
せ、シラン及び芳香族アルコールでエンドキャップされたポリウレタンプレポリマー及び
過剰な芳香族アルコールを含む組成物を得る。
物に混合される湿分除去剤の例には、ビニルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシ
ラン、ヘキサメチルジシラザン、p−トルエンスルホニルイソシアネート(PTSI)、
トルエンジイソシアネート(TDI)、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、
及びポリマーMDIが挙げられる。ポリマー組成物の湿分含有量は、好ましくは0.1〜
10%、より好ましくは0.2〜3%である。
末端がシリル化された直鎖状又は分岐鎖のポリエーテルである。ポリエーテル骨格は、ア
クリレート、アミド、無水マレイン酸等の他の官能基を有していてもよい。ポリマー末端
は、シラン基又はシラン基と他のエンドキャッピング基の組み合わせのいずれかで、部分
的又は完全にエンドキャップされていてもよい。アリル末端がシリル化されたポリマーは
、ビニルアルキル末端のポリオールを官能性シラン水酸化物と反応させることによって得
る。好ましくは、官能性シラン水酸化物は、トリエトキシシラン、トリメトキシシラン、
メチルジエトキシシラン、メチルジメチルシラン、及びこれらの組み合わせから成る群か
ら選択される。
テル、ポリエーテル、ポリアクリレート、ポリブタジエン、ポリカーボネート等から選択
されてもよい。シリル化は上述したように行なうことができる。
リコーン官能基を有するポリエステルである場合、好ましくは、シリコーン官能基は加水
分解性シラン基である。シリコーン官能基を有する好ましいポリエステルは、約2,00
0〜約50,000g/moleの分子量を有するものである。
すなわち、反応性官能基を有さないポリシロキサンであってもよい。別の実施形態では、
オルガノポリシロキサンは反応性官能基を有する反応性オルガノポリシロキサンであり、
好ましくはポリマー鎖に2つの反応性官能基を、好ましくはその末端部に有する。すなわ
ち、反応性官能基は好ましくは末端基である。本発明において有用な有機ポリシロキサン
には、ヒドロキル基、又はケイ素結合したアルコキシ基、アシルオキシ基、ケトオキシム
基、アミノ基、アミド基、アミノキシ基、アルケノキシ基等の加水分解性基であり得る縮
合性官能基を有するものが挙げられるがこれらに限定されない。反応性官能基は、ヒドロ
キル基、アルコキシ基、シリコーンアルコキシ基、アシルオキシ基、ケトオキシム基、ア
ミノ基、アミド基、アミノキシ基、アルケノキシ基、アルケニル基、又はエノキシ基、又
はこれらの任意の組み合わせであってよい。反応性官能基は、末端基、ペンダント基、又
はこれらの組み合わせである。特定の実施形態では、本発明において使用される有機ポリ
シロキサンは、好ましくは20,000〜100,000g/moleの分子量を有する
。
式で表される。
1又は複数のR基は、それぞれ独立に、1〜8の炭素原子を有するアルキル、又は6〜
20の炭素原子を有する芳香族化合物又はアルキル芳香族化合物で、アミン、ヒドロキシ
ル、アルケン、アルコキシ等の1又は複数の官能基を有していてもよい。官能基の数、す
なわち、mは1、2、又は3である。
ルオキシ、又はオキシモ、又はアミノキシ、又はアミドであり、反応性官能基は置換可能
なC又はNに置換基、R’、を有してもよく、約1〜約8の炭素原子を有するアルキル、
6〜20の炭素原子を有する芳香族化合物又はアルキル芳香族化合物からなる群から選択
され、R’はアミン、ヒドロキシル等の1又は複数の官能基を任意に含んでいてもよい。
有機ポリシロキサンの流体は、さらに、2以上の異なるポリシロキサンのブレンド及び/
又は分子量の異なる有機ポリシロキサンを含むことができる。ポリシロキサンは、通常、
粘稠液であり、ワッカー社(Wacker Corporation)、ジェネラル・エレクトリック社(Ge
neral Electric)、ダウ・コーニング社(DowCorning)、及びローヌプーラン社(Rhone
-Poulene)等のシリコーンメーカー数社から市販されている。
ち官能基を有さない有機ポリシロキサンを含む。非反応性有機ポリシロキサンは次のよう
に表され、
式中、R1、R2、及びR3は、それぞれ独立に、1〜8の炭素原子を有するアルキルで
あり、望ましくは1〜4の炭素原子を有するメチルが好ましく、又は6〜10の炭素原子
を有する芳香族基又は置換した芳香族基でありフェニルが好ましい。nは、有機ポリシロ
キサンの平均分量が約100〜約100,000g/mole、望ましくは約3,000
〜約50,000g/moleとなる値をとる。
ン基を含まない有機ポリマーをブレンドすることにより製造される。
本発明のシーラント、接着剤、及びコーティング組成物は、本発明のポリマー組成物を
含む。特定の実施形態では、シーラント、接着剤、及びコーティング組成物はさらに、シ
リコーン架橋剤を含む。本発明の接着剤、コーティング、及びシーラント組成物において
使用されるシリコーン架橋剤は、オキシム、アルコキシシラン、エポキシアルキルアルコ
キシシラン、アミドシラン、アミノシラン、エノキシシラン、テトラエトキシシラン、メ
チルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン、ビニルトリイソプロペノキシシラン、メチルトリイソプロペノキシシラン、メ
チルトリシクロヘキシルアミノシラン、メチルトリ−第二級ブチルアミノシラン、縮合硬
化触媒、及びこれらの組み合わせなどの架橋剤から選択されてよい。好ましいオキシム架
橋剤には、ビニルトリメチルエチルケトオキシモシラン、メチルトリメチルエチルケトオ
キシモシラン、及びこれらの組み合わせ等が挙げられる。相溶化剤は、反応性有機ポリシ
ロキサンに結合したシリコーン官能性架橋系と加硫反応を起こすことのできるシリル末端
基を有する。あるいは、相溶化剤は有機ポリシロキサンと相互貫入網目(interpenetrati
ng network)を形成する。本発明のシーラント、コーティング、及び接着剤組成物はまた
、可塑剤、接着促進剤、補強剤、流動性改質剤、鎖伸長剤、紫外線吸収剤、触媒、水分除
去剤、及び/又はワックス、ミニファイバー、ガラスビーズ、プラスチックビーズ、セラ
ミックビーズのような表面改質剤を含んでもよい。
ら又は加熱せずに水分又は硬化剤に付されることによって硬化する。単成分又は二成分硬
化系を利用することができる。従来の単成分硬化では、有機ポリシロキサンは、アルコキ
シ、オキシム、エノキシ、アミド、アミノ、又はアセトキシブロック基を有する化合物に
当該技術分野及び文献において公知の方法で変換される。有機スズ、例えば、ジブチルス
ズジラウレート、ジブチルスズジアセテート、ジメチルスズジ−2−エチルヘキサノエー
ト、又はジメチルヒドロキシスズオレエート、などの従来の縮合触媒を利用することがで
きる。
る。二成分硬化系では、多官能性アルコキシシラン又はそのオリゴマーなどの架橋剤と触
媒は反応まで有機ポリシロキサンから離されたままである。二成分系用触媒の量は、通常
、単成分系触媒の量より多い。かかる硬化システムは当業者にはよく知られている。例え
ば、ゴム技術、第3版、P.406〜407、1987年、モーリスモートンら著(Mauri
ce Morton, etal., Rubber Technology, 3rd ED., pp. 406-407, (1987))を参照のこと
。文献は参照することによって本明細書に援用される。二段階硬化させる場合には、二段
階目の硬化は、硬化可能な室温又は熱硬化物質のいずれかで行ってよい。
シモシラン及びメチルトリ−メチルエチルケトオキシモシラン、並びにメチルトリメトキ
シシラン及びビニルトリメトキシシランなどのアルコキシシランなどのオキシム架橋剤及
びアルコキシ架橋剤が好ましい。メチルトリメトキシシランは、例えば、商標名A−16
30として、及びビニルトリメトキシシランは、例えば、商標名A−171としてジェネ
ラル・エレクトリック社−OSIスペシャルティ(OSI specialities)から入手可能であ
る。メチルトリ−メチルエチルケトオキシモシラン(MOS)は、例えば、商標名OS−
1000として、ビニルトリ−メチルケトオキシモシランは、例えば、商標名OS−20
00としてハニウエル社(Honeywell Corp.)から入手可能である。他の架橋剤もまた好
適であり、例としては、アルコキシシラン、エポキシアルキルアルコキシシラン、アミド
シラン、アミノシラン、エノキシシラン等、及びテトラエトキシシラン、グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシラン、ビニルトリ−イソプロペノキシシラン、メチルトリ−イソプ
ロペノキシシラン、メチルトリ−シクロヘキシルアミノシラン、及びメチルトリ−第二級
ブチルアミノシランが挙げられる。複数の架橋剤の混合物もまた使用可能である。架橋剤
の量は、上記有機ポリシロキサンコポリマー100重量部あたり通常約0.2〜約20重
量部、望ましくは約1〜約10重量部、好ましくは約1.5〜約6.5重量部である。ア
ルケニル官能性有機ポリシロキサンポリマーと併用して別の硬化架橋剤もまた使用可能で
ある。これらの架橋剤はポリ有機シランポリマーと前反応させてもよい。
用する。当業者は、室温で硬化可能な及び熱により硬化可能な架橋剤の適正量を決定する
ことが可能であろう。使用する量は、選択した個々の架橋剤及び望ましい硬化エラストマ
ーの特性によって異なり、当業者は容易に決定することができるであろう。
速度を速める、すなわち組成物を硬化する時間を削減することが望ましいこともある。そ
のような状況においては触媒を用いてもよい。好ましい触媒には:ジブチルチンジラウレ
ート、ジブチルチンジアセテート、ジブチルスズビス(アセチルアセトネート)、及びジ
メチルチンジ−2−エチルヘキサノエートなどのカルボン酸類の金属塩;テトラブチルチ
タネート、テトラ−n−プロピルチタネート、ジイソプロポキシジ(エトキシアセトアセ
チル)チタネート、及びビス(アセチルアセトニル)ジイソプロピルチタネートなどの有
機チタネートが挙げられる。また、熱硬化物質を室温硬化システムに加えて又は室温硬化
システムの代わりに使用することもできる。
可塑剤は一般的に、約100〜約800、望ましくは約200〜約400の平均分子量を
有する。可塑剤が1大気圧において約100℃よりも高い沸点を有することが好ましい。
好適な可塑剤は、シリコーン・エクステンダ、フタレートエステル、ジベネゾエートエス
テル、ホスフェートエステル、及びアジペートエステルとして使用されるオーガニック・
オイルである。シリコーン・エクステンダとして用いられるオーガニック・オイルの例に
は、脂肪族炭化水素オイル及びアルキルベンゼンなどの芳香族炭化水素オイルが挙げられ
る。フタレートエステルの例には、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジメチ
ルフタレート、ジイソデシルフタレート、ブチルベンジルフタレート、テキサノールベン
ジルフタレート、C7ベンジルフタレート、及びC9ベンジルフタレートが挙げられる。ジ
ベンゾエートエステルの例は、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ポリプロピレン
グリコールジベンゾエート、ジエチレングリコール、及びトリエチレングリコールベンゾ
エートである。アジペートエステルの例としては、ジオクチルアジペート、ジトリデシル
アジペート、及びジアルキルアジペートが挙げられる。ホスフェートエステルの例として
は、トリクレジルホスフェート、トリオクチルホスフェート、トリフェニルホスフェート
、及びt−ブチルフェニルジフェニルホスフェートが挙げられる。他の好適な可塑剤は、
例えば1,4−ベンゼンジカルボキシレートのようなテレフタレート、及び1,2,4−
ベンゼンジカルボキシレートのようなトリメリアティクスが挙げられる。好適なブチルベ
ンジルフタレート、すなわちブチルアルコールとベンジルアルコールのフタレートエステ
ルは、サンチサイザー160(Santicizer 160)として市販されている。任意で接着促進
剤を本発明のシーラント、コーティング、及び接着剤組成物に添加してもよい。当業者は
、接着促進剤の量を容易に決定することができるであろう。シーラントの中の接着促進剤
の量は、一般に有機シリコーンポリマー100重量部に対して0〜約10重量部、望まし
くは約1〜約8重量部、好ましくは約2〜約6重量部、及びさらに好ましくは約1.5〜
約3重量部である。
、カルボキシ、アクリレート、及びイソシアヌレート官能性シランである。好適な接着促
進剤の例には、メルカプトプロピルトリメトキシシラン、N−エチルアミノイソブチルト
リメトキシシラン、グリシドキシプロピルトリメメトキシシラン、アミノプロピルトリエ
トキシシラン、アミノプロピルトリメトリメトキシシラン、アミノエチルアミノプロピル
トリメトキシシラン、ウレイドプロピルトリメチルオキシシラン、ビズ−γ−トリメトキ
シシリルプロピル尿素、1,3,5−トリ−γ−トリメチルオキシシリルプロプリソシア
ンウレエート、ビズ−γ−トリメトキシシリルプロピルマレエート及びフマレート、並び
にγ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシランが挙げられる。
マー100重量部に対して通常0〜約250重量部、望ましくは約30〜約200重量部
である。
り(sag)を低減する。補強剤はまたチキソトロープとして機能する。かかる補強剤は微
粒子状であり、一般に、粒径が約10ミクロン、好ましくは約5ミクロン以下、さらに好
ましくは約0.1ミクロン以下の慣用で公知の補強剤及び半補強剤の両方を包含する。好
適な補強剤としては、キャボット社(Cabot Corp.)のTS720又はデグッサ社(Degus
sa Corp.)のR−972のような疎水処理されたヒュームドシリカ、疎水沈降炭酸カルシ
ウム、タルク、ケイ酸アルミニウム、酸化亜鉛、ポリ塩化ビニル粉末、及び参照すること
によって本明細書に援用される米国特許第6,403,711B1号に記載されているよ
うなソフトアクリレートが挙げられる。他の成分も、コポリマー及び有機ポリシロキサン
100重量部あたり最大約20重量部、望ましくは約0.01〜約15重量部の量でシー
リング剤の製造に利用することができる。かかる成分には殺真菌剤が包含される。さらに
、粉砕炭酸カルシウムや珪藻土のような増量充填剤が任意に使用される。かかる増量剤の
補強効果/又はチキソトロピー効果は極小であるか皆無である。
きる。二酸化チタン、酸化鉄、カーボンブラックのような顔料又は着色料を任意に用いて
シーリング剤を着色する及び/又は紫外線安定剤として作用させてもよい。LTV抑制剤
やオゾン劣化防止剤も任意に添加することができる。
してもよい。
シーラント及び接着剤組成物はビルディング、幹線道路、橋、トラック、トレーラー、
バス、RV車、一般車両、公共施設、窓の設置等におけるシールや接着に使用可能である
。本発明のシーラント組成物でシール又は接着される物質はさまざまであり、例えば、セ
メント含有製品、金属類、プラスチック類、ガラス類、外断熱仕上げシステム材(EIFS m
aterial)、ビニール製品類、塗装金属、塗装ガラス、カイナー(フッ化ビニリデン)、
大理石、花崗岩、れんがが含まれる。シーラント組成物はコーキングガン又はポンプ等の
標準的器具を使って使用され得る。
具で延ばすことにより利用され得る。
ぜ合わせることが可能である。
いて中モジュラスのシーラントを製造した。有機ポリマーは、シラン及び芳香族アルコー
ルでエンドキャップされているポリウレタンポリマーを包含した。硬化した組成物は、不
粘着時間180分、ツーリング時間60分、ショアA硬度約20であった。シーラントは
、キセノンアーク耐候性試験機で10,000時間以上の耐候性試験を受けたが、目に見
える表面の変化は起きなかった。
いて速乾タイプのシーラントを製造した。有機ポリマーは、シラン及び芳香族アルコール
でエンドキャップされているポリウレタンポリマーを包含した。硬化した組成物は、不粘
着時間100分、ツーリング時間30分であった。シーラントは、キセノンアーク耐候性
試験機で10,000時間以上の耐候性試験を受けたが、目に見える表面の変化は起きな
かった。
を用いてシーラントを製造した。有機ポリマーは、シラン及び芳香族アルコールでエンド
キャップされているポリウレタンポリマーを包含した。硬化した組成物は、不粘着時間1
20分、ツーリング時間40分であった。シーラントが大理石を汚した様子は見られなか
った。
8.9重量%(ポリマーの総重量に基づく)のシラン及び芳香族アルコールでエンドキャ
ップされているポリウレタンポリマー、及び82.3重量%のNCO末端封止ウレタンプ
レポリマーを用いてシーラントを製造したが、シーラントには相分離は見られなかった。
することを意図するものではない。
Claims (14)
- 以下の(a)、(b)、及び(c)を含む硬化性のポリマー組成物:
(a)ポリマーの総重量に基づき1〜99重量%の、脂肪族又は芳香族ポリウレタンであって、前記ポリウレタンは、1000g/molより大きな分子量を有し、かつ、芳香族アルコール基によって部分的にエンドキャップされ、かつ、シラン基によって部分的にエンドキャップされており、
前記ポリウレタンは、
(1)以下の(i−1)、(i−2)、及び(i−3)
(i−1)次の化学式(1)のシラン
H−NR1−R2−Si−(OR3)2(R4) ・・・(1)
(式中、R1は水素、又は、1〜10の炭素原子を含む脂肪族、脂環式、もしくは芳香族炭化水素ラジカル、又は、第2の−R2−Si(OR3)2(R4)を表し、
R2は1〜8の炭素原子を含む直鎖状又は分岐鎖のアルキレンラジカルを表し、
R3はC1〜6のアルキル基を表し、
R4は−CH3、−CH2CH3、又はOR3である)
(i−2)次の構造を有するシラン
OCN−R2−Si(OR3)2(R4)
(式中、R2は1〜8の炭素原子を含む直鎖状又は分岐鎖のアルキレンラジカルを表し、R3はC1〜6のアルキル基を表し、R4は−CH3、−CH2CH3、又はOR3である)、および
(i−3)アミノシランとアクリルモノマーとの反応物であって、該アミノシランは、ガンマ−アミノプロピルトリメトキシシラン、ガンマ−アミノプロピルトリエトキシシラン、及びガンマ−アミノプロピルメチルジメトキシシランからなる群から選択され、該アクリルモノマーはエチルアクリレート、ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、及びグリシジルアクリレートからなる群から選択される、反応物
からなる群から選択されるシランのキャップ剤と、
NCO末端基を有するポリウレタンポリマーを反応させて、シラン基で部分的にエンドキャップされたポリウレタンを作製すること、および
(2)(1)から得られた生成物を、芳香族アルコールと反応させて、芳香族アルコール基で部分的にエンドキャップされかつシラン基で部分的にエンドキャップされたポリウレタンを生成することによって調製され、
(b)ポリマーの総重量に基づき1〜45重量%の反応性有機ポリシロキサンポリマーの少なくとも1種であって、ヒドロキシル、アルコキシ、シリコーンアルコキシ、アシルオキシ、ケトオキシモ、アミノ、アミド、アミノキシ、アルケノキシ、アルケニル、エノキシ、及びこれらの混合物から成る群から選択される反応性官能基を含むもの;および
(c)ポリマーの総重量に基づき0〜98重量%の、シラン基を含まない有機ポリマーの少なくとも1種であって、1,000g/molより大きい分子量を有するもの。 - 芳香族アルコール基によって部分的にエンドキャップされ、かつ、シラン基によって部分的にエンドキャップされている前記ポリウレタンは、式(1)のシランのキャップ剤を用いて生成され、そしてさらに、前記式(1)におけるR1が、1〜10の炭素原子を含む、置換した脂肪族、脂環式、又は芳香族炭化水素ラジカルである、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 芳香族アルコール基によって部分的にエンドキャップされ、かつ、シラン基によって部分的にエンドキャップされている前記ポリウレタンは、シランのキャップ剤を用いて生成され、前記キャップ剤は、N−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン、N−エチルアミノイソブチルトリメトキシシラン、ガンマ−アミノプロピルトリメトキシシラン、及びガンマ−アミノプロピルトリエトキシシランからなる群から選択される、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 芳香族アルコール基によって部分的にエンドキャップされ、かつ、シラン基によって部分的にエンドキャップされている前記ポリウレタンは、シランキャップ剤を用いて生成され、前記キャップ剤は、アクリルモノマーおよびアミノシランとの反応物である、請求項1に記載のポリマー組成物。
- 前記芳香族アルコールが、フェノール、3−メトキシフェノール、4−メトキシフェノール、ノニルフェノール、m−クレゾール、p−クレゾール、4−クロロフェノール、m−ヒドロキシベンズアルデヒド、o−ヒドロキシベンズアルデヒド、p−ヒドロキシベンズアルデヒド、ヒドロキノン、3−ヒドロキシアセトフェノン、及び4−ヒドロキシアセトフェノンからなる群より選択される、請求項1〜4の何れか1項に記載のポリマー組成物。
- 前記反応性有機ポリシロキサンポリマーが20,000〜100,000g/molの範囲の分子量を有する、請求項1〜5の何れか1項に記載のポリマー組成物。
- 前記反応性官能基が縮合性官能基である、請求項1〜6の何れか1項に記載のポリマー組成物。
- 前記ポリウレタンは、NCO末端基を有するポリウレタンポリマーを、シランのキャップ剤と反応させることによって、NCO基の100%未満をシラン基でエンドキャップすることにより作製される、請求項1〜7の何れかに記載のポリマー組成物。
- 前記ポリウレタンの前記末端NCO基のうちの100%未満がシラン基でエンドキャップされることにより、未反応の末端NCO基を含有する部分的にシリル化したポリウレタンが生成され、そしてさらに、これらの末端NCO基が非立体障害の(ノンヒンダードな)芳香族アルコールと反応することによって、完全にエンドキャップされたポリウレタンが生成される、請求項8に記載のポリマー組成物。
- 前記反応性有機ポリシロキサンがシラノール末端ポリジメチルシロキサンである、請求項1〜9の何れか1項に記載のポリマー組成物。
- 前記有機ポリシロキサンの重量に基づき0.2重量%〜4重量%の量のシリコーン官能性架橋剤をさらに含む、請求項1〜10の何れか1項に記載のポリマー組成物。
- ポリマーの総重量に基づき0.01重量%〜2重量%の触媒をさらに含む、請求項1〜11の何れか1項に記載のポリマー組成物。
- 可塑剤をさらに含む、請求項1〜12の何れか1項に記載のポリマー組成物。
- ポリマーの総重量に基づき3重量%〜60重量%の補強剤をさらに含む、請求項1〜13の何れか1項に記載のポリマー組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11/138,730 US7605203B2 (en) | 2005-05-26 | 2005-05-26 | Polymer compositions and adhesives, coatings, and sealants made therefrom |
US11/138,730 | 2005-05-26 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008513765A Division JP2008542476A (ja) | 2005-05-26 | 2006-05-24 | ポリマー組成物及びそれから製造される接着剤、コーティング、及びシーラント |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013177637A JP2013177637A (ja) | 2013-09-09 |
JP2013177637A5 JP2013177637A5 (ja) | 2013-12-05 |
JP5847121B2 true JP5847121B2 (ja) | 2016-01-20 |
Family
ID=37452902
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008513765A Withdrawn JP2008542476A (ja) | 2005-05-26 | 2006-05-24 | ポリマー組成物及びそれから製造される接着剤、コーティング、及びシーラント |
JP2013128238A Active JP5847121B2 (ja) | 2005-05-26 | 2013-06-19 | ポリマー組成物及びそれから製造される接着剤、コーティング、及びシーラント |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008513765A Withdrawn JP2008542476A (ja) | 2005-05-26 | 2006-05-24 | ポリマー組成物及びそれから製造される接着剤、コーティング、及びシーラント |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7605203B2 (ja) |
EP (1) | EP1943303B1 (ja) |
JP (2) | JP2008542476A (ja) |
KR (1) | KR101295020B1 (ja) |
CN (1) | CN101287786B (ja) |
AU (1) | AU2006249754B2 (ja) |
CA (1) | CA2609555C (ja) |
HK (1) | HK1122585A1 (ja) |
MX (1) | MX2007014661A (ja) |
RU (1) | RU2466169C2 (ja) |
TW (1) | TWI392707B (ja) |
WO (1) | WO2006128015A2 (ja) |
Families Citing this family (53)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5096311B2 (ja) * | 2005-04-06 | 2012-12-12 | ダウ コーニング コーポレーション | オルガノシロキサン組成物 |
US7605203B2 (en) * | 2005-05-26 | 2009-10-20 | Tremco Incorporated | Polymer compositions and adhesives, coatings, and sealants made therefrom |
US8481668B2 (en) * | 2005-09-16 | 2013-07-09 | Momentive Performance Materials Inc. | Silane-containing adhesion promoter composition and sealants, adhesives and coatings containing same |
JP2007262140A (ja) * | 2006-03-27 | 2007-10-11 | Aica Kogyo Co Ltd | シリコーン樹脂系組成物 |
DE102007052764A1 (de) * | 2007-05-04 | 2008-11-06 | Cetelon Lackfabrik Gmbh | Hydrophobe und kratzfeste Lacke für metallische Oberflächen und bremsstaubabweisende Radbeschichtungen |
US8063140B2 (en) * | 2007-06-13 | 2011-11-22 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture-curable, graft-modified resin composition, process for its manufacture and process for bonding substrates employing the resin composition |
EP2170985B1 (en) * | 2007-07-19 | 2019-06-19 | Imerys Talc America, Inc. | Silicone coatings, methods of making silicone coated articles and coated articles therefrom |
GB0905204D0 (en) | 2009-03-26 | 2009-05-13 | Dow Corning | Preparation of organosiloxane polymers |
GB0905205D0 (en) | 2009-03-26 | 2009-05-13 | Dow Corning | Preparation of organosiloxane polymer |
ES2689872T3 (es) * | 2009-07-21 | 2018-11-16 | Henkel IP & Holding GmbH | Composiciones de silicona curables que contienen resinas reactivas que no contienen siloxano |
CN101824197B (zh) * | 2009-08-14 | 2011-10-26 | 中国人民解放军第四军医大学 | 一种适用于zy-1加成型硅橡胶与丙烯酸树脂粘接的偶联剂 |
US20120214925A1 (en) | 2009-10-26 | 2012-08-23 | Dow Corning Corporation | Organosiloxane Compositions |
RU2012113129A (ru) * | 2009-10-26 | 2013-12-10 | Доу Корнинг Корпорейшн | Окрашиваемый эластомер |
DE102010001588A1 (de) | 2010-02-04 | 2011-08-04 | Henkel AG & Co. KGaA, 40589 | Härtbare Zusammensetzungen mit verbesserten Brandeigenschaften |
US20110233810A1 (en) * | 2010-03-25 | 2011-09-29 | W. M. Barr & Company | Antimicrobial plastic compositions and methods for preparing same |
US9200160B2 (en) * | 2010-03-29 | 2015-12-01 | Momentive Performance Materials Inc. | Silylated polyurethane/polyorganosiloxane blend and sealant composition and fumed silica composition containing same |
CN101818040A (zh) * | 2010-04-01 | 2010-09-01 | 濮阳市万泉化工有限公司 | 快速固化单组份聚氨酯密封胶及其制备方法 |
CN103201330B (zh) * | 2010-08-31 | 2015-09-16 | 株式会社普利司通 | 含有填充剂和酮肟或酮肟基硅烷的橡胶组合物 |
CN102086366B (zh) * | 2010-12-17 | 2013-06-12 | 广东新展化工新材料有限公司 | 一种环保型有机硅改性聚醚建筑密封胶 |
US9068103B2 (en) * | 2011-02-03 | 2015-06-30 | Carroll Benford Dickens | Waterproof silane-endcapped adhesive mixture |
US10308847B1 (en) | 2011-02-03 | 2019-06-04 | Carroll Benford Dickens | Pressure sensitive, waterproof adhesive compositions |
US9822288B2 (en) * | 2011-02-03 | 2017-11-21 | Carroll Benford Dickens | Waterproof silane-end capped adhesive compositions |
US10161140B1 (en) | 2011-02-03 | 2018-12-25 | Carroll Benford Dickens | Polymeric primer compositions and methods of use in flooring applications to displace gases |
CN102964974A (zh) * | 2011-04-25 | 2013-03-13 | 陶氏环球技术有限公司 | 湿气固化防污涂料组合物 |
CN102757719B (zh) | 2011-04-25 | 2014-08-20 | 陶氏环球技术有限公司 | 双包装湿气固化涂料组合物 |
EP2702081A4 (en) * | 2011-04-27 | 2014-09-24 | Henkel US IP LLC | ADHESIVE COMPOSITIONS |
US8580074B2 (en) * | 2011-05-05 | 2013-11-12 | Shei Chung Hsin Ind. Co., Ltd. | Seam construction method of flexible apparel |
CN102321450A (zh) * | 2011-08-23 | 2012-01-18 | 杭州之江有机硅化工有限公司 | 一种太阳能光伏组件有机硅密封胶材料及其制备方法 |
CN103160239B (zh) * | 2011-12-19 | 2014-11-05 | 广州市白云化工实业有限公司 | 高位移能力硅酮防火密封胶及其制造方法 |
EP2617778B1 (en) * | 2012-01-19 | 2021-03-17 | Jotun A/S | Fouling release coatings |
JP5950450B2 (ja) * | 2012-07-10 | 2016-07-13 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
US8729179B1 (en) * | 2012-08-20 | 2014-05-20 | Henkel US IP LLC | Moisture curable polyacrylates |
CN102876283A (zh) * | 2012-10-22 | 2013-01-16 | 南京艾布纳密封技术有限公司 | 耐黄变太阳能面板用密封硅胶及其制备方法 |
DE102012223422A1 (de) * | 2012-12-17 | 2014-06-18 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Niedermodulige silanterminierte PU-Präpolymere |
TWI558570B (zh) * | 2013-05-13 | 2016-11-21 | 仁寶電腦工業股份有限公司 | 顯示裝置及其組裝方法以及光學膠 |
DE102013216787A1 (de) | 2013-08-23 | 2015-02-26 | Evonik Degussa Gmbh | Guanidingruppen aufweisende semi-organische Siliciumgruppen enthaltende Verbindungen |
CN106062082B (zh) | 2014-03-05 | 2019-03-12 | 株式会社钟化 | 固化性组合物 |
US9694518B2 (en) * | 2014-06-20 | 2017-07-04 | The Regents Of The University Of Michigan | Breath-activated images and anti-counterfeit authentication features formed of nanopillar arrays |
EP3240820B1 (en) * | 2014-12-31 | 2019-02-20 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Process for preparing organic solvent-based dispersions, coating compositions and coated metal substrate useful for packaging applications |
CN107109169B (zh) * | 2015-01-08 | 2020-10-20 | 3M创新有限公司 | 湿气可固化硅氧烷组合物 |
CN104559574A (zh) * | 2015-01-20 | 2015-04-29 | 芜湖县双宝建材有限公司 | 一种高韧性高附着力去污涂料 |
JP5805896B1 (ja) * | 2015-01-23 | 2015-11-10 | 台湾太陽油▲墨▼股▲分▼有限公司 | 熱硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びそれを用いたディスプレイ用部材 |
KR101566164B1 (ko) * | 2015-05-14 | 2015-11-13 | 동양실리콘 주식회사 | 일액형 친환경 탄성 타일 접착제의 제조 방법 |
CN105153929A (zh) * | 2015-09-14 | 2015-12-16 | 安徽华润涂料有限公司 | 一种家用铝合金推拉门的底层涂料的粘合剂及其制备方法 |
CN105504787B (zh) * | 2015-12-28 | 2017-12-12 | 广东普赛达密封粘胶有限公司 | 一种硅烷封端聚氨酯组合物及其制备方法和应用 |
EP3219774A1 (de) * | 2016-03-17 | 2017-09-20 | Coroplast Fritz Müller GmbH & Co. KG | Silikonhaltiger haftklebstoff sowie haftklebeartikel, wie ein klebeband oder ein etikett |
CN106634803A (zh) * | 2016-11-14 | 2017-05-10 | 山东大学 | 一种自催化脱醇型室温硫化硅橡胶及其制备方法 |
CN107474612A (zh) * | 2017-07-18 | 2017-12-15 | 池州市中翔光电科技有限公司 | 一种led灯具安装支架表面处理剂 |
CN107699166A (zh) * | 2017-10-25 | 2018-02-16 | 浙江星丰科技有限公司 | 一种耐高温用胶粘剂及其制备方法 |
CN108101524A (zh) * | 2017-12-07 | 2018-06-01 | 黑龙江工业学院 | 一种调节空间湿度的墙壁装饰砖制备方法 |
PL3728508T3 (pl) * | 2017-12-22 | 2024-02-26 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Sieciujący polimer poliuretanowy zakończony silanem do kleju o wysokiej wytrzymałości na rozciąganie |
CN108484803B (zh) * | 2018-03-27 | 2020-07-31 | 浙江欧仁新材料有限公司 | 一种硅烷封端聚合物及由其制备的湿气固化胶粘剂组合物 |
CN112646462A (zh) * | 2020-12-16 | 2021-04-13 | 大禹伟业(北京)国际科技有限公司 | 一种硅烷改性聚醚密封胶的专用底涂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (78)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3382205A (en) * | 1963-09-27 | 1968-05-07 | Gen Electric | Compositions containing silanol chainstopped polydimethyl-siloxane, organosilicon proess aid, and curing agent |
US3441534A (en) | 1966-01-03 | 1969-04-29 | Gen Electric | Curable compositions |
DE1745526B2 (de) * | 1967-03-16 | 1980-04-10 | Union Carbide Corp., New York, N.Y. (V.St.A.) | Verfahren zur Herstellung vulkanisierbarer, unter wasserfreien Bedingungen beständiger Polymerisate |
US3870766A (en) * | 1971-06-18 | 1975-03-11 | Stauffer Chemical Co | Method of curing organic polymers and copolymers |
US3727722A (en) * | 1971-12-06 | 1973-04-17 | Cam Ind Inc | Tool shelf and apron for aerial cage |
SU492533A1 (ru) * | 1974-04-12 | 1975-11-25 | Всесоюзный научно-исследовательский и проектный институт химической промышленности | Герметизирующа мастика |
DE2445220A1 (de) * | 1974-09-21 | 1976-04-08 | Bayer Ag | Zu elastomeren haertbare formmassen auf der basis von polysiloxan-polyurethan-mischpolymeren |
US3979344A (en) * | 1974-11-19 | 1976-09-07 | Inmont Corporation | Vulcanizable silicon terminated polyurethane polymer composition having improved cure speed |
US3957714A (en) * | 1975-05-19 | 1976-05-18 | Dow Corning Corporation | Method for making paintable silicone surfaces and elastomer |
DE2543966A1 (de) * | 1975-10-02 | 1977-04-07 | Bayer Ag | Zu elastomeren haertbare formmassen auf basis von polysiloxan-polyurethan- mischpolymeren |
US4222925A (en) * | 1978-08-02 | 1980-09-16 | Inmont Corporation | Vulcanizable silicon terminated polyurethane polymer compositions having improved cure speed |
JPS5560557A (en) * | 1978-10-31 | 1980-05-07 | Toshiba Silicone Co Ltd | Cold-curing composition |
US4247445A (en) * | 1979-02-28 | 1981-01-27 | General Electric Company | Paintable one-component RTV systems |
US4293616A (en) * | 1979-02-28 | 1981-10-06 | General Electric Company | Paintable one-component RTV systems |
US4395526A (en) * | 1981-06-26 | 1983-07-26 | General Electric Company | One package, stable, moisture curable, polyalkoxy-terminated organopolysiloxane compositions and method for making |
US4345053A (en) * | 1981-07-17 | 1982-08-17 | Essex Chemical Corp. | Silicon-terminated polyurethane polymer |
US4433127A (en) * | 1982-06-17 | 1984-02-21 | Matsumoto Seiyaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Room temperature curable silicone compositions |
JPS59109573A (ja) * | 1982-12-15 | 1984-06-25 | Toshiba Silicone Co Ltd | シリコ−ンシ−リング材組成物 |
GB8401016D0 (en) * | 1984-01-14 | 1984-02-15 | Hagen Perennatorwerk | Organopolysiloxane compositions |
JPS6121158A (ja) * | 1984-07-09 | 1986-01-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JPS62135560A (ja) | 1985-12-09 | 1987-06-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性組成物 |
US4684538A (en) * | 1986-02-21 | 1987-08-04 | Loctite Corporation | Polysiloxane urethane compounds and adhesive compositions, and method of making and using the same |
US5128394A (en) * | 1987-05-06 | 1992-07-07 | General Electric Company | Silicone adhesive and organic adhesive composites |
US4902767A (en) * | 1987-05-28 | 1990-02-20 | Lord Corporation | High slip urethane-siloxane coatings |
US4806594A (en) * | 1987-06-17 | 1989-02-21 | Union Carbide Corporation | Water curable compositions of silane containing ole36in polymers |
JPS6469659A (en) * | 1987-09-10 | 1989-03-15 | Shinetsu Chemical Co | Organopolysiloxane composition |
US4795775A (en) * | 1988-02-25 | 1989-01-03 | Dow Corning Corporation | Primer compositions |
DE3808200A1 (de) * | 1988-03-11 | 1989-09-21 | Wacker Chemie Gmbh | Bei raumtemperatur zu anstrichvertraeglichen bis ueberstreichbaren elastomeren vernetzende organopolysiloxanmassen |
US5747567A (en) * | 1988-10-31 | 1998-05-05 | General Elecric Company | Silicone adhesive and organic adhesive composites |
JPH02298549A (ja) * | 1989-05-12 | 1990-12-10 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 接着性組成物 |
JP2742816B2 (ja) * | 1989-07-11 | 1998-04-22 | 日本ペイント株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
JP2534135B2 (ja) * | 1989-07-18 | 1996-09-11 | 株式会社スリーボンド | オルガノポリシロキサンを主成分とするシ―ル材の形成方法 |
JPH07119360B2 (ja) | 1990-01-12 | 1995-12-20 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
US5162407A (en) * | 1990-03-06 | 1992-11-10 | Investors Diversified Capital, Inc. | Silicone rubber sealant composition |
US5091445A (en) * | 1990-05-04 | 1992-02-25 | Dow Corning Corporation | Silicone sealants |
FI920502A (fi) * | 1991-02-08 | 1992-08-09 | Sherwin Williams Co | Foertjockningsmedel foer belaeggningar. |
US5395856A (en) | 1991-05-16 | 1995-03-07 | Rohm And Haas Company | HPLC avidin monomer affinity resin |
WO1993008227A1 (en) * | 1991-10-22 | 1993-04-29 | Dap Products Inc. | Moisture curable silicone-urethane copolymer sealants |
TW252146B (ja) * | 1992-08-25 | 1995-07-21 | Dow Corning | |
AU682667B2 (en) | 1992-12-23 | 1997-10-16 | Tremco, Inc. | Alkoxysilane functionalized acrylic polymer composition |
US5346933A (en) | 1992-12-30 | 1994-09-13 | Cerdec Corporation | Thermoplastic/thermosettable coatings or inks for glass, ceramic and other hard surfaces |
US5401440A (en) * | 1993-01-13 | 1995-03-28 | The B. F. Goodrich Company | Inhibition of catalyzed oxidation of carbon-carbon composites |
DE4302393A1 (de) | 1993-01-28 | 1994-08-04 | Wacker Chemie Gmbh | Zu Elastomeren vernetzende Organopolysiloxanmassen |
US5338574A (en) * | 1993-03-30 | 1994-08-16 | Dow Corning Corporation | Method for producing a painted silicone elastomer |
DE69422755D1 (de) * | 1993-07-22 | 2000-03-02 | Kanegafuchi Chemical Ind | Härtbare Zusammensetzung |
US5534610A (en) | 1995-03-08 | 1996-07-09 | General Electric Company | Solventless two component primer composition for improved adhesion of RTV silicone elastomers to substrates |
US6323273B1 (en) * | 1995-05-22 | 2001-11-27 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks |
US5902847A (en) * | 1995-07-31 | 1999-05-11 | Kansai Paint Co., Ltd. | Coating composition |
US5840800A (en) * | 1995-11-02 | 1998-11-24 | Dow Corning Corporation | Crosslinked emulsions of pre-formed silicon modified organic polymers |
US5714563A (en) * | 1996-01-16 | 1998-02-03 | Depompei; Michael Frederick | One-part, low viscosity, moisture curable composition |
US5777059A (en) * | 1996-04-19 | 1998-07-07 | Dow Corning Corporation | Silicone compositions and uses thereof |
US5866651A (en) * | 1996-10-31 | 1999-02-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Hydroxycarbamoylalkoxysilane-based poly(ether-urethane) sealants having improved paint adhesion and laminates prepared therefrom |
US6552118B2 (en) * | 1997-07-28 | 2003-04-22 | Kaneka Corporation | Curable adhesive composition |
JPH11146533A (ja) * | 1997-11-06 | 1999-05-28 | Furukawa Electric Co Ltd:The | 電気接続箱 |
AU751067B2 (en) * | 1997-12-18 | 2002-08-08 | Tremco Incorporated | A polysiloxane having a copolymer dispersed therein and sealants containing the same |
US6214450B1 (en) * | 1998-02-25 | 2001-04-10 | Tremco Incorporated | High solids water-borne surface coating containing hollow particulates |
US6602964B2 (en) * | 1998-04-17 | 2003-08-05 | Crompton Corporation | Reactive diluent in moisture curable system |
JP3476368B2 (ja) * | 1998-07-10 | 2003-12-10 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JPH1180657A (ja) * | 1998-07-21 | 1999-03-26 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 塗料用熱硬化性組成物 |
US6037008A (en) * | 1998-09-08 | 2000-03-14 | Ck Witco Corporation | Use of emulsified silane coupling agents as primers to improve adhesion of sealants, adhesives and coatings |
US6040412A (en) * | 1998-10-14 | 2000-03-21 | Dow Corning S.A. | Process for preparing chain-extended organopolysiloxanes |
GB9902856D0 (en) | 1999-02-10 | 1999-03-31 | Dow Corning | Organosiloxane compositions |
JP2000336310A (ja) | 1999-05-26 | 2000-12-05 | Sunstar Eng Inc | プライマー組成物 |
JP2000345136A (ja) * | 1999-06-04 | 2000-12-12 | Toagosei Co Ltd | シーリング材組成物 |
US6231990B1 (en) | 1999-06-21 | 2001-05-15 | General Electric Company | Adhesion primer for use with RTV silicones |
US6197912B1 (en) * | 1999-08-20 | 2001-03-06 | Ck Witco Corporation | Silane endcapped moisture curable compositions |
PT1257607E (pt) | 2000-01-12 | 2005-07-29 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | Composicao para revestimento com cura a temperatura ambiente |
EP2292714B1 (en) * | 2000-01-19 | 2016-03-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Room temperature curable silicone sealant |
GB0028254D0 (en) * | 2000-11-21 | 2001-01-03 | Dow Corning Sa | Organopolysiloxane compositions and their preparation |
DE50201143D1 (de) * | 2001-07-19 | 2004-11-04 | Wacker Chemie Gmbh | Verzweigte Organosiloxan(co)polymere und deren Verwendung als Antimisting Additive für Siliconbeschichtungszusammensetzungen |
DE10201703A1 (de) * | 2002-01-17 | 2003-08-07 | Consortium Elektrochem Ind | Alkoxysilanterminierte Polymere enthaltende vernetzbare Polymerabmischungen |
JP3943420B2 (ja) | 2002-03-14 | 2007-07-11 | コニシ株式会社 | 硬化性樹脂組成物とその製造方法 |
RU2205853C1 (ru) * | 2002-09-10 | 2003-06-10 | Зао "Лад-Кон" | Универсальный герметизирующий клеевой двухкомпонентный состав (варианты) |
JP4197257B2 (ja) * | 2002-11-29 | 2008-12-17 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物およびシーリング方法 |
US6989429B2 (en) * | 2003-10-02 | 2006-01-24 | Tremco Incorporated | Prepolymer compositions and sealants made therefrom |
WO2005087865A1 (ja) | 2004-03-12 | 2005-09-22 | Cemedine Co., Ltd. | 湿気硬化型組成物及び接着方法 |
US20050288415A1 (en) | 2004-06-23 | 2005-12-29 | Beers Melvin D | Highly elastomeric and paintable silicone compositions |
US7605203B2 (en) * | 2005-05-26 | 2009-10-20 | Tremco Incorporated | Polymer compositions and adhesives, coatings, and sealants made therefrom |
-
2005
- 2005-05-26 US US11/138,730 patent/US7605203B2/en active Active
-
2006
- 2006-05-24 CN CN200680017503.3A patent/CN101287786B/zh active Active
- 2006-05-24 EP EP06784487.8A patent/EP1943303B1/en not_active Not-in-force
- 2006-05-24 AU AU2006249754A patent/AU2006249754B2/en active Active
- 2006-05-24 WO PCT/US2006/020492 patent/WO2006128015A2/en active Application Filing
- 2006-05-24 KR KR1020077028625A patent/KR101295020B1/ko active IP Right Grant
- 2006-05-24 JP JP2008513765A patent/JP2008542476A/ja not_active Withdrawn
- 2006-05-24 MX MX2007014661A patent/MX2007014661A/es active IP Right Grant
- 2006-05-24 RU RU2007148318/05A patent/RU2466169C2/ru active
- 2006-05-24 CA CA2609555A patent/CA2609555C/en active Active
- 2006-05-26 TW TW095118702A patent/TWI392707B/zh active
-
2008
- 2008-12-17 HK HK08113654.2A patent/HK1122585A1/zh unknown
-
2013
- 2013-06-19 JP JP2013128238A patent/JP5847121B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MX2007014661A (es) | 2008-02-11 |
JP2013177637A (ja) | 2013-09-09 |
EP1943303A4 (en) | 2011-02-09 |
JP2008542476A (ja) | 2008-11-27 |
CA2609555C (en) | 2012-08-07 |
EP1943303A2 (en) | 2008-07-16 |
HK1122585A1 (zh) | 2009-05-22 |
RU2007148318A (ru) | 2009-07-10 |
US20060270770A1 (en) | 2006-11-30 |
TW200710166A (en) | 2007-03-16 |
CA2609555A1 (en) | 2006-11-30 |
KR20080011431A (ko) | 2008-02-04 |
WO2006128015A2 (en) | 2006-11-30 |
WO2006128015A3 (en) | 2008-05-15 |
CN101287786A (zh) | 2008-10-15 |
AU2006249754B2 (en) | 2011-11-10 |
WO2006128015B1 (en) | 2008-10-02 |
CN101287786B (zh) | 2016-01-20 |
RU2466169C2 (ru) | 2012-11-10 |
US7605203B2 (en) | 2009-10-20 |
EP1943303B1 (en) | 2018-08-22 |
TWI392707B (zh) | 2013-04-11 |
AU2006249754A1 (en) | 2006-11-30 |
KR101295020B1 (ko) | 2013-08-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5847121B2 (ja) | ポリマー組成物及びそれから製造される接着剤、コーティング、及びシーラント | |
CA2571870C (en) | Highly elastomeric and paintable silicone compositions | |
JP5340540B2 (ja) | プレポリマー組成物及びそれから製造されるシーラント | |
CN107360721A (zh) | 可固化聚组合物 | |
CN107428785A (zh) | 硅烷和包含硅烷作为交联剂的可固化组合物 | |
JP2007508417A5 (ja) | ||
JP2005162974A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP4460214B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP2004115572A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JPH107948A (ja) | 窯業系サイディングボード用シーリング材組成物 | |
JP2007284693A (ja) | 硬化性組成物 | |
JP2000199381A (ja) | ドアパネル及びその製造方法 | |
KR19990027350A (ko) | 실온경화형 실리콘 고무 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130619 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131022 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140723 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20141023 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20141028 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20141121 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20141127 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141218 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20141218 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150326 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150625 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150727 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20151023 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20151124 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5847121 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |