DE2445220A1 - Zu elastomeren haertbare formmassen auf der basis von polysiloxan-polyurethan-mischpolymeren - Google Patents
Zu elastomeren haertbare formmassen auf der basis von polysiloxan-polyurethan-mischpolymerenInfo
- Publication number
- DE2445220A1 DE2445220A1 DE19742445220 DE2445220A DE2445220A1 DE 2445220 A1 DE2445220 A1 DE 2445220A1 DE 19742445220 DE19742445220 DE 19742445220 DE 2445220 A DE2445220 A DE 2445220A DE 2445220 A1 DE2445220 A1 DE 2445220A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alkyl
- radical
- groups
- polysiloxane
- aryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/61—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur
zu Elastomeren härtende Formmassen aus a) Diorganopolysiloxanen mit SiOH-Endgruppen, b) Polyurethan-Präpolymeren
oder siloxan-modifizierten Polyurethan-Präpolymeren mit endständigen, über Harnstoff-Brücken
R
gebundenen CH2SiOR1-Gruppen und c) einer Siliciumverbin-
R
dung, die mindestens drei am Si gebundene hydrolysier-
dung, die mindestens drei am Si gebundene hydrolysier-
bare Gruppen trägt.
Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtende Formmassen,
sogenannte "Einkomponentenmassen" aus Organopolysiloxanen sind an sich bekannt (vgl. z.B. W. Noil, Chemie
u. Technologie der Silicone, I968, S. 341, Verlag Chemie,
Weinheim/Bergstraße). Obgleich die Vulkanisate die Eigenschaften typischer Organopolyslloxanelastomerer - u.a. Hitzestabilität
und Kälteflexibilität - besitzen, fehlt den gehärteten Produkten für bestimmte Anwendungszwecke entweder
die mechanische Festigkeit oder hohe Dehnung.
Le A 16 019 - 1 -
609815/1060
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, ein Einkomponentensystem
zu finden, das aus wirtschaftlichen und technischen Gründen folgende Bedingungen erfüllen muß:
a) die Herstellung der Einkomponentenmossen soll ohne
hohen apparativen Aufwand und ohne Anwendung hoher Temperaturen erfolgen, d.h. sie soll in handelsüblichen
Mischern erfolgen,
b) das Einkomponentensystem muß eine lösungsmittelfreie fließfähige Masse mit ausreichender Lagerstabilität
unter Feuchtigkeitsausschluß darstellen, aber bei
F-iuehtigkeitseinwirkung die Vulkanisation zu einem einheitlichen Elastomeren gewährleisten.
F-iuehtigkeitseinwirkung die Vulkanisation zu einem einheitlichen Elastomeren gewährleisten.
An Vorschlägen, entsprechende Systeme herzustellen, hat es bis jetzt nicht gefehlt. Doch konnte das Problem in technisch
zufriedenstellender Weise noch nicht vollständig gelöst werden.
Im U.S. Patent J 6^2 557 wird die Herstellung von Polyurethanen
mit endständigen Organosilylharnstoffgruppen beschrieben. Diese Produkte, die durch Addition von 3^-Aminopropyltrialkoxysilan
an NCO-Präpolymere entstehen, enthalten jedoch keine Polysiloxanblöcke und damit auch nicht
die gewünschte Eigenschaftskombination von Polyurethan und polysiloxan.
Weiterhin sind aus den deutschen Offenlegungsschriften
2 155 258, 2 155 259 und 2 155 260 Polyadditionsprodukte
Le A 16 019 - 2 -
609815/106 0
aus tf-Aminomethylalkoxysilanen und NCO-Verbindungen bekannt.
Mit diesem System, das an die Anwesenheit stabilisierender Lösungsmittel gebunden ist, wird der Einbau von Siloxanblöcken
durch Kondensation mit silanol-endgestoppten Polysiloxanen ermöglicht. Da bekanntlich aber Lösungsmittel in
Einkomponentenmassen im allgemeinen unerwünscht sind - das verdampfende Lösungsmittel führt zu einem Schwund des Einkomponentenkautschuks
- ist der Einsatz dieses Systems in Einkomponenten-Siliconkautschukmassen völlig ungeeeignet.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß Formmassen, die durch Abmischen z.B. in handelsüblichen Knetern ohne Lösungsmittel
von a) Diorganopolysiloxanen mit Silanol-Endgruppen mit b) Polyurethan-Präpolymeren oder siloxan-modifizierten
Polyurethan-Präpolymeren, die über Harnstoffbrücken gebun-
R t
dene CH2SiOR'-Endgruppen tragen und c) einer Siliciumverbin-
R
dung mit mindestens drei an Si gebundenen hydrolysierbaren Resten hergestellt werden, bei Raumtemperatur in Anwesenheit von Feuchtigkeit zu einem einheitlichen Elastomeren vulkanisieren. So hergestellte Einkomponentenmassen zeigen bei Lagerung in Abwesenheit von Feuchtigkeit keine wie vorher erwähnten Entmischungserscheinungen.
dung mit mindestens drei an Si gebundenen hydrolysierbaren Resten hergestellt werden, bei Raumtemperatur in Anwesenheit von Feuchtigkeit zu einem einheitlichen Elastomeren vulkanisieren. So hergestellte Einkomponentenmassen zeigen bei Lagerung in Abwesenheit von Feuchtigkeit keine wie vorher erwähnten Entmischungserscheinungen.
Gegenstend der vorliegenden Erfindung sind Einkomponentenmassen
auf der Basis von Polysiloxan-Polyurethan-Mischpolymeren, welche dadurch gekennzeichnet sind, daß sie a) Diorganopolysiloxane
mit endständigen SiOH-Gruppen der Formel I
HO
SiO t
Le A 16 019 - 3 -
609815/1060
wobei R=H, Alkyl, Alkenyl, Aryl, Halogen-alkylrest und
η = > 3 ist,
b) Polyurethan-Präpolymere oder siloxan-modifizierte PoIy-
urethanpräpolymere mit endständigen über Harnstoff-Brücken
R
gebundenen CHpSiOR'-Gruppen der Formel II R
R1O
ptl
•Si -
R"
CH-N-C-NH
R1
im
tt 0
Q' -
NH - C tt
wobei R' tt R
R"' R„„
Qf
a b
= C1 - Cg - Alkyl- oder Cg - C-^-Cycloalkylrest
= ein gegebenenfalls halogen-oder cyan-substi-
- C-^-Cycloal-
tuierter C1 - C10-Alkyl-,
kyl- oder Cg - C1Q-Arylrest
= H, Methyl, Phenyl
= H, oder gegebenenfalls Halogen oder cyansubstituierter C1 - Cj^-Alkyl-, C^ - C-j^-Cycloalkyl-
oder Cg - C-^-Arylrest
= ein zweiwertiger Alkylrest mit 4 - j56 C-Atomen,
ein zweiwertiger C^ - C-^-Cycloalkyl-,
C7 ~ c46"Arylalkyl"i C6 " ci4"Ar>y1~ oder C7
- C^g-Alkylarylrest
= 0, NH oder N-Y (Y = C1 - Cg-Alkyl)
= ein zweiwertiger, durch Entzug von Η-Atomen abgeleiteter Rest einer Ester-, Äther-, Urethan-,
Harnstoff-, Ca.rbona.t-, Amid- und zusätzliöh
Siloxangruppen aufweisenden Verbindung vom Molekulargewicht 200 - 80.000
= 1 und > 1
= 1 bis 8, bevorzugt 2 und 3
Le A 16 019
- 4 -609815/ 1060
2U5220
und c) einer Siliciumverbindung, die mindestens drei am Si-Atom gebundene hydrolysierbare Gruppen trägt, enthalten.
Bevorzugte Reste sind für
R der Methyl-, Vinyl-, Phenyl- und Chlormethylrest, für
R' der Methyl-, Äthyl- und Cyclohexylrest, für R" der Methyl- und Phenylrest, für
R"" der Isobutyl-, der Cyclohexyl- und der Phenylrest.
Als Diorganopolysiloxane können im Rahmen der vorliegenden Erfindung die gleichen verwendet werden, die bekannterweise
als Basis-Diorganopolysiloxane zur Herstellung von bei Kaumtemperatur
zu Elastomeren härtbaren Massen auf Grundlage von Diorganopolysiloxanen, Vernetzern und Kondensationskatalysatoren
eingesetzt werden. Die Viskosität jer Polysiloxane liegt zweckmäßig zwischen 100 und 500.000 cP/25°C.
Polyurethanpräpolymere oder siloxan-modifizierte Folyurethanpräpolymere
der Formel II werden durch Addition
a) von NCO-Präpolymeren, oder
b) von siloxen-modifizierten NCO-Präpolymeren mit oUAmino-alkyldimethyl-monoäthoxysilan hergestellt.
Die NCO-Präpolymeren werden durch Reaktion von Diisocyanaten
mit hydroxyfunktionellen Polyäthern oder Polyestern hergestellt, wobei die Umsetzung in an sich bekannter Weise - gegebenenfalls
in Anwesenheit von Katalysatoren - stattfindet (Polyurethanes: Chemistry and Technology, Saunders and
Frisch, Intersc. Publishers, New York I963 (Part I) and 1964
(Part II)).
Le A 16 019 - 5 -
609815/1060
Die Herstellung von siloxan-modif!zierten NCO-Präpolymeren
erfolgt derart, a) daß NCO-Präpolymere mit einem (X-Aminoalkyl-endgestoppten
Polysiloxan
HR RR H
III C1=H11N - CH0Si - O (SiO) M SiCH0 - NC^H11 η = 5 -
OXX d. \ xj nt c. OXX
R RR
und/oder einem Hydroxyalkylpolysiloxan
R RR
IV HOCH0 - SI - O (3iO)„ SiCH0 - OH
R RR
wobei R=H, ein Alkyl-, bevorzugt Methyl-, Alkenyl-, bevorzugt
Vinyl-, Aryl-, bevorzugt Phenyl-oder Halogenalkyl-,
bevorzugt Chlormethylrest ist, und η = 0 - 20,
unter Erhalt der NCO-Endgruppe umgesetzt werden, b) daß die Umsetzung des o(,ü-Dihydroxypolyäthers mit dem
Diisocysnat in Gegenwart des Aminoalkylpolysiloxan und/oder Hydroxyalkylpolysiloxan erfolgt.
Die Herstellung der Verbindungen II erfolgt in der Weise, daß man das ol-Aminoalkyldimethyl-monoalkoxysilan mit dem
Isocyanat-Präpolymer bei einer Temperatur zwischen -20 C und 1500C - gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels
- umsetzt. Die Mengenverhältnisse zwischen der Isocyanatgruppen
aufweisenden Verbindung und dem Aminoalkylsilanderivat bemißt man so, daß äquivalente Mengen eingesetzt
werden, d.h., daß eine Isocyanatgruppe mit einer Aminogruppe zur Reaktion kommt. Diese erhaltenen Additionsprodukte, die an den Kettenenden über eine Harnstoff-Brücke
Le A 16 019 - ο -
609815/1060
gebunden hydrolysierbare SiOR-Gruppen tragen, stellen
niedrig bis hochviskose Flüssigkeiten oder Wachse dar mit Viskositäten von 500 - 500.000 cP/25°, vorzugsweise 5·000
- 100.000 cP.
di-Aminoalkylsilanderivate können entsprechend der Lehre der
deutschen Offenlegungsschriften 1 812 5O4 und 1 812 5β2
hergestellt werden.
Bevorzugt werden Verbindungen der allgemeinen Formel
H ?
R"" N-CH-Si OR'
I I
R"1 R
z.B. CgH11N - CH0Si^OCpH1-, das aus der Umsetzung aus Cyclohexylamin
mit Dirnethylchlormethyl-äthoxysilan resultiert.
Als Beispiele für Diisocyanate der allgemeinen Formel
Q1(NCO)2
kommen die an sich bekannten aliphatischen cycloaliphatischen, araliphatischen und aromatischen Isocyanate in Betracht,
beispielsweise 1.6-Hexamethylendiisocyanat, 2.4- und 2.6-Toluylendiisocyanat, sowie beliebige Gemische dieser
Isomeren, Diphenylmethan-4.4'-diisocyanat, 1-Isocyanato-3O»5-trimethy1-5-isocyanatomethy1-cyclohexan.
Selbstverständlich ist es auch möglich, beliebige Mischungen der obengenannten Polyisocyanate zu verwenden.
Le A 16 019 -T-
609815/1060
Besonders bevorzugt werden in der Regel die technisch leicht zugänglichen Diisocyanate, z.B. das 2.4- und 2.6-Toluylendilsocyanat
sowie beliebige Gemische dieser Isomeren.
Als Beispiele der Verbindungen
(H x)2 Q
kommen beliebige OH-, NH2-, NHR-, sowie Äther-, Ester-,
Urethan-, Harnstoff-, Carbonat-, Amid-Gruppen aufweisende
Verbindungen vom Molekulargewicht 200 bis 80.000 infrage.
Zusätzlich können die NCO-Präpolymeren Siloxansegmente enthalten,
die über Urethan- und/oder Harnstoff-Brücken an den Polyäther oder Polyester gebunden sind.
Bevorzugte Verbindungen sind Additionsprodukte von Diisocyanaten
mit zwei Hydroxylgruppen aufweisenden Polyäthern auf Basis Propylenoxid oder Äthylenoxid oder Mischblöcken
der beiden, oder.Polyestern, die durch Umsetzung von Adipinsäure mit Hexandiol-1.6 hergestellt werden.
Die Herstellung des NCO-Präpolymers erfolgt mit Vorteil so,
daß die Hydroxylgruppen aufweisenden Verbindungen mit den Diisocyanaten bei einem NCO/H-Verhältnis von 2.0 - 1.01
umgesetzt werden.
Als Vernetzungsmittel können im Rahmen der vorliegenden Erfindung die gleichen verwendet werden, die herkümn.licherweise zur Herstellung von bei Raumtemperatur vernetzenden
Systemen eingesetzt werden. Bevorzugt als Vernetzungsmittel sind vor allem wegen der leichteren Zugänglichkeit Siliciumverbindungen
der Formel V
V R Si X, X= hydrolysierbarer Rest
Le A 16 019 - 8 -
609815/1060
mit mindestens drei über Sauerstoff gebundenen hydrolysierbaren Resten wie Alkoxy, Oximato oder über Stickstoff gebundenen
KW-Resten wie Alkyl, Cycloalkyl oder Säureresten wie Acetoxy- oder Säureamidresten und gegebenenfalls Gemischen
der vorgenannten Verbindungen. Die Vernetzungsmittel werden vorzugsweise in Mengen von 1.0 bis 15 %, jeweils
bezogen auf das Gesamtgewicht der Massen verwendet.
Besonders bevorzugte Vernetzungsmittel sind Methyl-trisbutanonoximsilan,
Methyl-tris-cyclohexylaminsilan, Methylmonoäthoxy-bis-benzamidosilan,
Methyltriacetoxysilan, Kthyltriacetoxysilan, Vinyltriacetoxysilan.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Einkomponentenmassen auf der Basis von Polyurethan-Mischpolymeren erfolgt unter
Feuchtigkeitsausschluß in Abwesenheit von Lösungsmitteln durch Mischen der silanolendgestoppten Polydiorganosiloxane
I mit den Verbindungen Il in einem handelsüblichen Mischer, bevorzugt bei Raumtemperatur und anschließender Zugabe eines
Vernetzers mit mindestens 3 am Si gebundenen hydrolysierbaren
Resten.
Das Mengenverhältnis des Diorganopolysiloxans I zum Polyurethan-Präpolymer
II ist nicht kritisch und kann überraschenderweise in weiten Grenzen variiert werden, was normalerweise
nicht zu erwarten war. Diese Einkomponentenmassen zeigen Viskositäten von 10.000 - 1.000.000 cP/25°C und lassen
sich ohne Schwierigkeiten mit Weichmachern, Füllstoffen und Katalysatoren zu Formmassen verarbeiten, die in Anwesenheit
von Feuchtigkeit zu Elastomeren aushärten.
Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung sind bei Abwesenheit von Feuchtigkeit stabil. Demzufolge können sie
für längere Zeit gelagert werden, ohne daß dabei nachteilige Wirkungen eintreten. Während dieser Lagerung tritt keine
Le A 16 019 - 9 -
609815/1060
bemerkenswerte Änderung der physikalischen Eigenschaften
in den Zusammensetzungen auf. Dies ist vom kommerziellen Standpunkt von besonderer Bedeutung, da es sicherstellt,
daß nach der Herstellung' einer Zusammensetzung mit einer bestimmten Konsistenz und Härtungszeit sich diese beim
Lagern nicht wesentlich ändert. Die Lagerungsstabilität ist eine der Eigenschaften, welche die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen
als bei Raumtemperatur vulkanisierende Einkomponenten-Zusammensetzungen besonders wertvoll machen.
Als Weichmacher werden flüssige, inerte Organopolysiloxane,
z.B. mit Trlmethylsiloxygruppen endgestoppte Dirnethylpolysiloxane,
verwendet: in Mengen von 5-70 Gew.-%, bezogen auf das Basis-Diorganosiloxan mit SiOH-Endgruppen.
Als Füllstoffe dienen solche, die bekannterweise zur Herstellung
von Einkomponentenmassen auf Siloxanbasis zur Anwendung kommen: Pyrogen in der Gasphase erzeugtes SiOg,
gefälltes SiO2 mit großer Oberfläche, silazanbehandeltes
SiO2, Kreide, u.s.w.. Falls erwünscht, können Metalloxide
wie TiO2* Fe2O,,, AIgO-,, ZnO eingesetzt werden.
Als Kondensationskatalysatoren dienen bekannterweise Amine oder organische Zinnsalze, wie Dibutylzinndilaurat und Dibutylzinnsalze
von aliphatischen Carbonsäuren.
Die erfindungsgemäßen Einkomponentenmassen sind unter Ausschluß von Feuchtigkeit lagerstabil und lassen sich für
eine Reihe bekannter Zvrecke verwenden, z.B. als Dichtungsmassen, Isoliermaterialien für elektrische Vorrichtungen
und zur Herstellung gummielastischer Gegenstände.
Anhand der nachfolgenden Beispiele soll das erfindungsgemäße Verfahren noch näher erläutert werden:
Le A 16 019 - 10 -
809815/1060
Beispiel 1-4:
1.145 g (0,562 Mol) eines Polyäthers auf Propylenoxidbasis der OH-Zahl 54,8 werden eine Stunde bei 12O0C im ö'lpumpenvakuum
entwässert und anschließend bei 100 mit I96 g (1,124 Mol) eines Isomerengemisches von 2,4- und 2,5-Toluylendiisocyanat
und 0,02 g Dibutylzinndilaurat zu einem α ,CJ-Diisocyanatopräpolymer
umgesetzt. Man kühlt auf JX)0C ab und
gibt innerhalb einer Stunde 242 g (1,124 Mol) Cyclohexylaminomethyldimethylmonoäthoxysilan
hinzu, wobei sich die Mischung auf 4o° erwärmt. Nach weiteren 2 Stunden Rühren lassen sich keine freien NCO-Gruppen mittels IR nachweisen.
Das Produkt hat eine Viskosität von 11.540 cP/25°C.
Mit dem erhaltenen Produkt, das an den Kettenenden je eine über Harnstoffgruppen gebundene hydrolysierbare SiOC2Hc--Gruppe
enthält, werden in handelsüblichen Geräten Mischungen hergestellt, die in der folgenden Tabelle zusammengefaßt
sind:
Gegenüber dem Vergleichsbeispiel, das nur aus Polysiloxanen
besteht, zeigen die Vulkanisate aus den Mischungen 1-4
mit steigendem Ersatz des Diorganopolyslloxans höhere Zugfestigkeiten.
Le A 16 019 - 11 -
609815/1060
ir» Beispiele > Mischung (Gew.-Teile)
VO
Modul 100 % DIN 53 504
1
63
63
55
3
41
41
4
31
31
Vergleichsbeispiel
Diorganopolysiloxan mit SiOH-Endgruppen 45.000 cP |
20 | 28 | 20 | 30 | 59 |
Polydimethylsiloxan (1.000 cP) |
_ | _ | 24 | 24 | 22 |
Methyl-tris-butanonoxim- silan |
7 | 7 | 5 | 5 | 6 |
Aerosil | 10 | 10 | 10 | 10 | 12 |
Dibutylzinndilaurat | 0,05 | 0,05 | 0,05 | 0,05 | 0,05 |
Mischbarkeit | gut | gut | gut | gut | gut |
Hautbildung | 4 min. | 3 min. | 4 min. | 5 min. | 5 min. |
Zugfestigkeit kg/cm DIN 53 504 |
49 | 47 | 28 | 28 | 18 |
Dehnung % DIN 53 504 |
350 | 310 | 370 | 390 | 400 |
Shore-A DIN 53 505 |
48 | 48 | 28 | 25 | 30 |
Elastizität DIN 53 512 |
28 | 30 | 28 | 31 | 4o |
cn ro ro ο
18
16
8,2
Die weiteren Beispiele zeigen (bei gleicher Mischungsrezeptur 4), daß durch Variation des Polyurethan-Präpolymeren
oder siloxan-modifizierten Polyurethan-Präpolymeren mit SiOR-Endgruppen höhere Dehnungswerte gegenüber dem Vergleichsbeispiel
erhalten werden.
760 g (0,45 Mol) eines Polyesters aus Adipinsäure, Hexandiol
und Neopentylglycol) mit der OH-Zahl 66,5 werden mit
II5 g (0,65 Mol) Toluylendiisocyanat zu einem NCO-Präpolymer
umgesetzt. Addition von 46 g (0,2l4 Mol) Cyclohexylaminomethyl-dimethylmonoäthoxysilan
und anschließende Umsetzung mit 110 g (0,2 Mol) eines &,ü-Dihydroxypolysiloxans
liefert ein farbloses Produkt mit einer Viskosität von 3I.OOO cP/25°C. Die Abmischung erfolgt nach der Mischungsrezeptur aus Beispiel 4. Das Vulkanisat zeigt folgende
Eigenschaften nach DIN:
Zugfestigkeit kg/cm2 9
Modul kp/cm2 2,1
Dehnung % 820
Shore A l4
9I8 g (0,45 Mol) des in Beispiel 1 verwendeten Polyäthers
werden mit II3 g (0,65 Mol) eines Isomerengemisches des
Toluylendiisocyanats zu einem Präpolymer umgesetzt. Nach anschließender Umsetzung mit 46 g (0,214 Mol) Cyclohexylaminomethyl-dimethylmonoäthoxy-silan
werdBn 110 g (0,2 Mol)
Le A 16 019 - 15 -
609815/1060
eines kurzen silanolendgestoppten Polysiloxans eingemischt. Das Produkt hat eine Viskosität von 18.100 cP/25°C.
31 Teile dieser Verbindung, 30 Teile eines Diorganopolysiloxans
mit SiOH-Endgruppen (Viskosität 45.000 cP/25°C werden mit 24 Teilen eines Trimethylsiloxy-endgestoppten
Polysiloxans 1.000 cP, 5 Teilen Butanonoxim-Vernetzer, 10 Teilen Aerosil und 0,05 Teilen Dibutylzinndilaurat bei Raumtemperatur
im Kneter vermischt. Die Mischung erweist sich in Abwesenheit von Feuchtigkeit als lagerstabil.
An der Luft härtet diese Mischung zu einem Elastomeren mit folgenden Eigenschaften aus:
Hautbildungszeit 11 Min.
Zugfestigkeit kg/cm 10 Modul 100 % 1,6
Dehnung 790
Shore-A 11
Ersetzt man in Beispiel 6 das Isomerengemisch des Toluylen-
diisocyanats durch Hexamethylendiisocyanat, so erhält man ein Vulkanisat mit folgenden Eigenschaften:
Zugfestigkeit kg/cm2 12
Modul 100 % 2,2
Dehnung % 750
Shore-A 12
Ersetzt man in Beispiel 7 Hexamethylendiisocyanat durch
Isophorondiisocyanat so erhält man:
Le A 16 019 - 14 -
Le A 16 019 - 14 -
809815/10SO
Zugfestigkeit kg/cm 11 Modul 100 % 1,9
Dehnung % 810
Shore-A 15
900 g (0,441 Mol) eines ot,U-Dihydroxypolyäthers auf Propylenoxidbasis
(OH-Zahl 54,8) werden nach der Entwässerung bei 1200C mit 92 g (0,528 Mol) eines Isomerengemisches aus 2,4-
und 2,6-Toluylendiisocyanat und 0,02 g Dibutylzinndilaurat
versetzt. Das gewonnene NCO-Präpolymer wird bei Raumtemperatur mit 18,75 g (O,O87 Mol) Cyclohexylamino-methyl-dimethylmonoäthoxysilan
umgesetzt. Das erhaltene farblose Produkt hat eine Viskosität von 55.000 cP/25°C.
31 Gewichtsteile dieser Verbindung werden unter Feuchtigkeitsausschluß in einem Kneter mit ^O Gew.-Teilen eines silanolendgestoppten
Polydimethylsiloxans (Viskosität 45.000 cP), 24 Gew.-Teilen eines trimethylsiloxy-endgestoppten Polysiloxans,
5 Gew.-Teilen Methyltris-butanonoximsilan, 10 Teilen Aerosil und 0,05 Teilen Dibutylzinndilaurat gemischt.
In Abwesenheit von Feuchtigkeit erweist sich diese Mischung als lagerfähig. An der Luft tritt nach 30 Minuten Klebfreiheit
ein, und das zu einem Elastomeren ausgehärtete Frodukt zeigt folgende Eigenschaften:
Zugfestigkeit kg/cm 7
Modul kp/cm 2,9
Dehnung % 600 Shore-A lA
Le A 16 019 - 15 -
609815/1060
6l2 g (0,3 Mol) des in Beispiel 1 verwendeten Polyäthers
werden nach dem Entwässern bei Raumtemperatur mit 324 g
(0,15 Mol) eines Cyclohexylaminomethyl-endgestoppten Polysiloxans der Formel
H , j C6HnNCH2Si
CH,
OSi CH,
24
CH3 OSi CH,
gemischt und anschließend mit 112 g (0,65 Mol) Toluylendiisocyanat
und 0,02 g Dibutylzinndilaurat versetzt. Das Reaktionsgemisch wird eine Stunde bei 500C gerührt und kurzzeitig
(10 Minuten) auf 90°C erwärmt. Darauf werden bei Raumtemperatur k6 g (0,2 Mol) Cyclohexylaminomethyl-dimethylmonoäthoxysilan
zugegeben. Das Produkt mit einer Voskosität von 12.000 cP wird nach der Mischungsrezeptur aus
Beispiel 4 zu einer Einkomponentenmasse verarbeitet. Das Vulkanisat zeigt .folgende Eigenschaften:
Zugfestigkeit kg/cm' Modul 100 %
Dehnung % Shore-A
550 22
Ersetzt man im vorgenannten Beispiel das Aminosiloxan durch ein hydroxymethyl-endgestopptes Polysiloxan der Formel
CH3 | ' CH " 1 3 |
HOCH0Si | OSi |
T | |
CH, | - CH, |
Le A 16 019
CH-,
0SiCH0OH CH,
- 16 609815/ 1 060
unter Durchführung der gleichen Reaktionsbedingungen, so erhält man ein Produkt mit folgenden Eigenschaften:
Zugfestigkeit kg/cm 13
Modul 100 % 2,4
Dehnung % 750
Shore-A 18
Beispiel 12:
Man stellt ein oUCJ-Diisocyanato-präpolymer, wie in Beispiel
1 beschrieben, her und ersetzt das Cyclohexylaminomethyl-dimethyläthoxysilan
durch BenzylaminomethyI-dime
thyläthoxysilan (Produkt A) und Anilinomethyl-dimethyläthoxysilan (Produkt B)»
Die Abmischungen erfolgen nach der Mischungsrezeptur aus Beispiel 4. Die Vulkanisate zeigen folgende Eigenschaften:
Produkt A | Produkt B | |
Zugfestigkeit kg/cm | 28 | 27 |
Dehnung % | 395 | 390 |
Shore A | 26 | 27 |
Elastizität | 30 | 31 |
Modul 100 £ | 7,1 | 7,2 |
Le A 16 019 - 17 -
609815/1060
Claims (1)
- 2U5220Patentanspruch:Unter Ausschluß von Feuchtigkeit lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtende Formmassen auf der Basis von Polysiloxan-Polyurethan-Mischpolymeren, dadurch gekennzeichnet, daß siea) Diorganopolysiloxane mit endständigen SiOH-Gruppen der Formel IHOR SiOwobei R = H, Alkyl, Alkenyl, Aryl, Halogen-alkylrest und η = >3 ist,b) Polyurethan-Präpolymere oder siloxan-modifizierte Polyurethanpräpolymere mit endständigen über Harnstoff-BrückenR
rgebundenen CH0SiOR'-Gruppen·der Formel II RCH-N-C R"1 RM" 0- NHQ' -NH-CIl- Xwobei R'
R"ti fim= C1 - Cg-Alkyl- oder Cg - C^-Cycloalkylrest = ein gegebenenfalls halogen- oder cyan-substi-tuierter C1 - C10-Alkyl-, Cj+ - C-^-Cycloalkyl-oder Cg - C10-Arylrest
= H, Methyl, Phenyl
= H, oder gegebenenfalls Halogen oder cyansub-stituierter C1 - C^-Alkyl-, C^ - C-^-Cyclo-alkyl- oder Cg - C^^-ArylrestLe A 16 019- 18 609815/1060= ein zweiwertiger Alkylrest mit 4-36 C-Atomen, ein zweiwertiger C^ - C-^-Cycloalkyl-, C-,-C^g-Arylalkyl-, Cg - C-^-Aryl- oder C7 - C46-AlkylarylrestX = 0, NH oder N-Y (Y = C1 - Cg-Alkyl)Q = ein zweiwertiger, durch Entzug von H-Atomen abgeleiteter Rest einer Ester-, Äther-, Urethan«, Harnstoff-, Carbonat-, Amid- und zusätzlich Siloxangruppen aufweisenden Verbindung vom Molekulargewicht 200 - 8O.OOOa =1 und >1b =1 bis 8, bevorzugt 2 und 3, undc) eine Siliciumverbindung, die mindestens drei am Si-Atom gebundene hydrolysierbare Gruppen trägt, enthalten.Le A 16 019 - 19 -609815/1060
Priority Applications (13)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19742445220 DE2445220A1 (de) | 1974-09-21 | 1974-09-21 | Zu elastomeren haertbare formmassen auf der basis von polysiloxan-polyurethan-mischpolymeren |
NO753050A NO753050L (de) | 1974-09-21 | 1975-09-05 | |
SE7510458A SE7510458L (sv) | 1974-09-21 | 1975-09-18 | Presskompositioner, baserade pa polysiloxan-polyuretan-sampolymerisat, vilka kan herdas till elastomerer |
FI752609A FI752609A (de) | 1974-09-21 | 1975-09-18 | |
AT720075A AT354089B (de) | 1974-09-21 | 1975-09-19 | Zu elastomeren haertbare formmassen auf der basis von polysiloxan-polyurethan-mischpoly- meren |
NL7511101A NL7511101A (nl) | 1974-09-21 | 1975-09-19 | Hardbare vormpreparaten op basis van polysilo- xanpolyurethancopolymeren. |
GB38530/75A GB1532971A (en) | 1974-09-21 | 1975-09-19 | Moulding compositions based on polysiloxane-polyurethane copolymers and capable of being hardened to form elastomer |
BE160200A BE833615A (fr) | 1974-09-21 | 1975-09-19 | Compositions de moulage, a base de copolymeres polysiloxane-polyrethane, capable d'etre durcies pour former des elastomeres |
IT51412/75A IT1047073B (it) | 1974-09-21 | 1975-09-19 | Composizioni da modellamento a base di copolimeri di polisilossano poliuretano |
FR7528846A FR2285437A1 (fr) | 1974-09-21 | 1975-09-19 | Compositions de moulage, a base de copolymeres polysiloxane-polyurethane, capables d'etre durcies pour former des elastomeres |
DK422575A DK422575A (da) | 1974-09-21 | 1975-09-19 | Formbare kompositioner pa basis af polysiloxanpolyurethan-co&olymere der kan herdes til elastomere |
ES441112A ES441112A1 (es) | 1974-09-21 | 1975-09-19 | Procedimiento para preparar composiciones de moldeo a base de copolimeros de polisiloxano-poliuretano. |
JP50113154A JPS5750823B2 (de) | 1974-09-21 | 1975-09-20 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19742445220 DE2445220A1 (de) | 1974-09-21 | 1974-09-21 | Zu elastomeren haertbare formmassen auf der basis von polysiloxan-polyurethan-mischpolymeren |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2445220A1 true DE2445220A1 (de) | 1976-04-08 |
Family
ID=5926427
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19742445220 Withdrawn DE2445220A1 (de) | 1974-09-21 | 1974-09-21 | Zu elastomeren haertbare formmassen auf der basis von polysiloxan-polyurethan-mischpolymeren |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5750823B2 (de) |
AT (1) | AT354089B (de) |
BE (1) | BE833615A (de) |
DE (1) | DE2445220A1 (de) |
DK (1) | DK422575A (de) |
ES (1) | ES441112A1 (de) |
FI (1) | FI752609A (de) |
FR (1) | FR2285437A1 (de) |
GB (1) | GB1532971A (de) |
IT (1) | IT1047073B (de) |
NL (1) | NL7511101A (de) |
NO (1) | NO753050L (de) |
SE (1) | SE7510458L (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003059981A1 (de) * | 2002-01-17 | 2003-07-24 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Aloxysilanterminierte polymere enthaltende vernetzbare polymerabmischungen |
WO2007064621A2 (en) * | 2005-12-01 | 2007-06-07 | Momentive Performance Materials Inc. | Two-part curable composition and polyurethane-polysiloxane resin mixture obtained therefrom |
DE102008038288A1 (de) * | 2008-08-18 | 2010-02-25 | Kömmerling Chemische Fabrik GmbH | Dichtstoff für Teakholz-Versiegelungen und Verfahren zum Herstellen eines derartigen Dichtstoffes |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4036813A (en) * | 1975-11-26 | 1977-07-19 | General Electric Company | Composition for promoting adhesion of curable silicones to substrates |
DE2847573A1 (de) * | 1978-11-02 | 1980-05-22 | Bayer Ag | In der waerme zu elastomeren haertbare organopolysiloxanmassen |
JPS62220553A (ja) * | 1986-03-24 | 1987-09-28 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | 樹脂変性剤および樹脂の変性方法 |
DE4118598A1 (de) * | 1991-06-06 | 1992-12-10 | Wacker Chemie Gmbh | Unter abspaltung von alkoholen zu elastomeren vernetzbare organo(poly)siloxanmassen |
US5840800A (en) | 1995-11-02 | 1998-11-24 | Dow Corning Corporation | Crosslinked emulsions of pre-formed silicon modified organic polymers |
FR2794764B1 (fr) * | 1999-06-08 | 2001-08-10 | Rhodia Chimie Sa | Compositions a base d'organopolysiloxanes et de polymere silyle durcissant en elastomeres des la temperature ambiante en presence d'humidite |
FR2800744B1 (fr) * | 1999-11-08 | 2001-12-07 | Rhodia Chimie Sa | Compositions a base d'organopolysiloxanes et de polymere silyle durcissant en elastomeres des la temperature ambiante en presence d'humidite |
EP1187880A1 (de) * | 1999-06-08 | 2002-03-20 | Rhodia Chimie | Bei umgebungstemperatur und luftfeuchtigkeit zum elastomeren härtende zusammensetzungen auf basis von diorganopolysiloxanen und silylierten polymeren |
US20050288415A1 (en) * | 2004-06-23 | 2005-12-29 | Beers Melvin D | Highly elastomeric and paintable silicone compositions |
US7605203B2 (en) | 2005-05-26 | 2009-10-20 | Tremco Incorporated | Polymer compositions and adhesives, coatings, and sealants made therefrom |
JP4822892B2 (ja) * | 2005-09-09 | 2011-11-24 | 信越化学工業株式会社 | コーティング剤 |
RU2012113129A (ru) * | 2009-10-26 | 2013-12-10 | Доу Корнинг Корпорейшн | Окрашиваемый эластомер |
US9200160B2 (en) * | 2010-03-29 | 2015-12-01 | Momentive Performance Materials Inc. | Silylated polyurethane/polyorganosiloxane blend and sealant composition and fumed silica composition containing same |
US9156981B2 (en) * | 2013-07-24 | 2015-10-13 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable compositions with enhanced elongation and tear strength properties |
JP7067229B2 (ja) * | 2018-04-17 | 2022-05-16 | 信越化学工業株式会社 | 反応性ケイ素含有基を有するポリマーおよびその製造方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE790976A (fr) * | 1971-11-06 | 1973-05-07 | Bayer Ag | Derives silyles de l'uree et leur preparation |
-
1974
- 1974-09-21 DE DE19742445220 patent/DE2445220A1/de not_active Withdrawn
-
1975
- 1975-09-05 NO NO753050A patent/NO753050L/no unknown
- 1975-09-18 FI FI752609A patent/FI752609A/fi not_active Application Discontinuation
- 1975-09-18 SE SE7510458A patent/SE7510458L/xx unknown
- 1975-09-19 GB GB38530/75A patent/GB1532971A/en not_active Expired
- 1975-09-19 DK DK422575A patent/DK422575A/da unknown
- 1975-09-19 BE BE160200A patent/BE833615A/xx unknown
- 1975-09-19 IT IT51412/75A patent/IT1047073B/it active
- 1975-09-19 AT AT720075A patent/AT354089B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-09-19 NL NL7511101A patent/NL7511101A/xx unknown
- 1975-09-19 ES ES441112A patent/ES441112A1/es not_active Expired
- 1975-09-19 FR FR7528846A patent/FR2285437A1/fr active Granted
- 1975-09-20 JP JP50113154A patent/JPS5750823B2/ja not_active Expired
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003059981A1 (de) * | 2002-01-17 | 2003-07-24 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Aloxysilanterminierte polymere enthaltende vernetzbare polymerabmischungen |
US7094859B2 (en) | 2002-01-17 | 2006-08-22 | Consortium Fuer Elektrochemische Industrie Gmbh | Cross-linkable polymer blends containing alkoxysilane-terminated polymers |
WO2007064621A2 (en) * | 2005-12-01 | 2007-06-07 | Momentive Performance Materials Inc. | Two-part curable composition and polyurethane-polysiloxane resin mixture obtained therefrom |
WO2007064621A3 (en) * | 2005-12-01 | 2008-02-21 | Gen Electric | Two-part curable composition and polyurethane-polysiloxane resin mixture obtained therefrom |
DE102008038288A1 (de) * | 2008-08-18 | 2010-02-25 | Kömmerling Chemische Fabrik GmbH | Dichtstoff für Teakholz-Versiegelungen und Verfahren zum Herstellen eines derartigen Dichtstoffes |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI752609A (de) | 1976-03-22 |
SE7510458L (sv) | 1976-03-22 |
ES441112A1 (es) | 1977-07-01 |
BE833615A (fr) | 1976-03-19 |
GB1532971A (en) | 1978-11-22 |
FR2285437A1 (fr) | 1976-04-16 |
ATA720075A (de) | 1979-05-15 |
NL7511101A (nl) | 1976-03-23 |
FR2285437B1 (de) | 1979-08-24 |
NO753050L (de) | 1976-03-23 |
DK422575A (da) | 1976-03-22 |
JPS5157755A (de) | 1976-05-20 |
JPS5750823B2 (de) | 1982-10-29 |
AT354089B (de) | 1979-12-27 |
IT1047073B (it) | 1980-09-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2445220A1 (de) | Zu elastomeren haertbare formmassen auf der basis von polysiloxan-polyurethan-mischpolymeren | |
CH462461A (de) | Organosiloxanisocyanat enthaltende Mischung | |
DE3411703A1 (de) | Stabile, im wesentlichen wasserfreie, bei raumtemperatur vulkanisierbare einkomponenten-organopolysiloxan-zubereitung und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE10355318A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von organyloxysilylterminierten Polymeren | |
EP1431330A1 (de) | Organopolysiloxanzusammensetzungen und deren Einsatz in bei Raumtemperatur vernetzbaren niedermoduligen Massen | |
DE2631957C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Copolymeren | |
DE3410582A1 (de) | Sic-gebundene biuretgruppen enthaltende siliciumverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung solcher organosiliciumverbindungen | |
DE2413850B2 (de) | Bei zutritt von wasser oder wasserdampf zu transparenten elastomeren vernetzbare polysiloxanformmasse | |
EP0000350B1 (de) | Mit Polycarbodiimid modifizierte Organopolysiloxane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE2543966A1 (de) | Zu elastomeren haertbare formmassen auf basis von polysiloxan-polyurethan- mischpolymeren | |
EP0763557A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Poly(diorganosiloxanen), Mischungen, enthaltend diese Poly(diorganosiloxane) und deren Verwendung | |
EP0305737A2 (de) | Verfahren zum Kondensieren und/oder Äquilibrieren von Organo-(poly)siloxanen | |
DE102013022173B4 (de) | Polyurethan-Elastomere auf der Basis von Polyetheralkoholgemischen und trimerisierten Diisocyanaten | |
CH640248A5 (en) | Process for the preparation of moisture-crosslinkable polyurethane prepolymers containing terminal alkoxysilyl groups, and the use thereof for the preparation of elastic compositions | |
DE2653580A1 (de) | Lagerfaehige, vulkanisierbare organopolysiloxanmassen | |
DE1208492B (de) | Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanelastomeren | |
EP0138103A2 (de) | RTV-Siliconpasten | |
DE2106766B2 (de) | ||
DE1770954C3 (de) | Gießfähige, unter Zutritt von Feuchtigkeit bei Raumtemperatur zu elastomeren Formkörpern, Einbettungen oder Überzügen härtbare Formmassen auf Grundlage von Diorganosiloxanblockmischpolymeri säten | |
EP0763556B1 (de) | Verfahren zur Kettenverlängerung von alpha,omega-Dihydroxypoly(diorganosiloxanen) und vernetzbare Mischungen, enthaltend kettenverlängerte alpha,omega-Dihydroxypoly(diorganosiloxane) | |
DE10242415A1 (de) | Organopolysiloxane und deren Einsatz in bei Raumtemperatur vernetzbaren Massen | |
DE2165601B2 (de) | Verfahren zur herstellung von bei zutritt von wasser haertenden massen auf grundlage von modifizierten diorganopolysiloxanen solcher massen und organosiloxane | |
DE2852090A1 (de) | Verfahren zum ueberziehen von vernetztem organopolysiloxan | |
DE2728490C2 (de) | Verfahren zur Hydrophobierung von Kieselsäure | |
DE2238741A1 (de) | Verfahren zur linearisierung vernetzter isocyanat-polyadditionsprodukte mit polyisocyanaten |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OD | Request for examination | ||
8130 | Withdrawal |