NO753050L - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO753050L NO753050L NO753050A NO753050A NO753050L NO 753050 L NO753050 L NO 753050L NO 753050 A NO753050 A NO 753050A NO 753050 A NO753050 A NO 753050A NO 753050 L NO753050 L NO 753050L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- radical
- methyl
- mass according
- alkyl
- component
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 29
- -1 haloalkyl radical Chemical class 0.000 claims description 26
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 22
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 claims description 12
- 229920005645 diorganopolysiloxane polymer Polymers 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000004202 carbamide Chemical group 0.000 claims description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical group CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical group CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical group NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical group [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical group Cl[CH2] WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 229920002554 vinyl polymer Chemical group 0.000 claims description 3
- YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N [CH]1CCCCC1 Chemical compound [CH]1CCCCC1 YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GNKOSXDUDXEUPB-UHFFFAOYSA-N [SiH4].CC1(CCCCC1)N(C1CCCCC1)C1CCCCC1 Chemical compound [SiH4].CC1(CCCCC1)N(C1CCCCC1)C1CCCCC1 GNKOSXDUDXEUPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C=C NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KXJLGCBCRCSXQF-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](CC)(OC(C)=O)OC(C)=O KXJLGCBCRCSXQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(methyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](C)(OC(C)=O)OC(C)=O TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- JNZHOBNPMMAVQA-UHFFFAOYSA-N n-(benzamido-ethoxy-methylsilyl)benzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N[Si](C)(OCC)NC(=O)C1=CC=CC=C1 JNZHOBNPMMAVQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 claims description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 claims 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 10
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 7
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 6
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 5
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 5
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 5
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 5
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethylbenzene Chemical compound O=C=NC(N=C=O)C1=CC=CC=C1 JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ONMZDUZITBNSEH-UHFFFAOYSA-N n-[[ethoxy(dimethyl)silyl]methyl]cyclohexanamine Chemical compound CCO[Si](C)(C)CNC1CCCCC1 ONMZDUZITBNSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910020175 SiOH Inorganic materials 0.000 description 3
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 2
- WHIVNJATOVLWBW-PLNGDYQASA-N (nz)-n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CC\C(C)=N/O WHIVNJATOVLWBW-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- IGMQAYXTTRYCPZ-UHFFFAOYSA-N chloromethyl-ethoxy-dimethylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)CCl IGMQAYXTTRYCPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical class CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- UOTGNLUZIVNSPQ-UHFFFAOYSA-N n-[[ethoxy(dimethyl)silyl]methyl]-1-phenylmethanamine Chemical compound CCO[Si](C)(C)CNCC1=CC=CC=C1 UOTGNLUZIVNSPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEENLGRKFGHBSK-UHFFFAOYSA-N n-[[ethoxy(dimethyl)silyl]methyl]aniline Chemical compound CCO[Si](C)(C)CNC1=CC=CC=C1 IEENLGRKFGHBSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002510 pyrogen Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/61—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører formmasser som kan lagres
i fravær av vann og som herdner for å danne elastomere i nær-
vær av vann ved værelsestemperatur av
(a) diorganopolysiloksaner med endeplasserte SiOH-
grupper,
(b) polyuretanprepolymere av siloksanmodifiserte
polyuretanprepolymere med endeplasserte
grupper bundet gjennom urinstoffbroer og
(c) en silikonforbindelse med minst tre hydrolyserbare
grupper forbundet til Si-atomet.
Formmasser av organopolysiloksaner som kan lagres
i fravær av vann og som herdner for å danne elastomere i nærvær av vann ved værelsestemperatur, såkalte "en-komponent-bland-
inger" er kjent (sammenlign f.eks. W. Noll, Chemie und Tech-
nologie der Silicone, 1968, side 3^1, Verlag Chemie, Weinheim/ Bergstrasse). Enskjønt vulkanisatene har egenskaper av typiske organopolysiloksanelastomere, innbefattende varmestabilitet og fleksibilitet ved lave temperaturer, har de herdede produkter ikke den mekaniske styrke eller høy forlengelse som er nødvendig for visse anvendelser.
Hensikten med foreliggende oppfinnelse er å til-veiebringe et en-komponentsystem som tilfredsstiller følgende krav av økonomiske og tekniske grunner:
(a) Fremstilling av en-komponent-massene skal'' ikke
involvere ekstra utlegg i forbindelse med appa-
ratet eller anvendelse av høye temperaturer, med andre ord, fremstilling skal kunne utføres i
vanlige, kommersielle blandere; og
(b) en-kompChent-systemet skal være en oppløsnings-
middelfri flytende masse med adequat stabilitet
under lagring i fravær av fuktighet, men skal -
sikre■vulkanisering for å danne en jevn elastomer under påvirkning av fuktighet.
Det har ikke manglet på forslag for fremstilling av lignende systemer. Imidlertid er problemet ennu ikke løst på en tilfredsstillende måte.
US-patent nr. 3-632.557 vedrører fremstilling
av polyuretaner med endeplasserte organosilyl-urinstoffgrupper. Disse produkter som dannes ved tilsetning av yaniinopropyl-trialkoksysilan til NCO prepolymere, inneholder imidlertid ikke noen polysiloksanblokker og har følgelig ikke den nød-vendige kombinasjon av egenskaper av' polyuretan og polysiloksan.
Videre vedrører DOS nr. 2.155.258, 2.155-259 og 2.155.260 polyaddisjonsprodukter av a-aminometyl-alkoksysilanet og NCO-forbindelser., Dette system, med nødvendig for nærvær av stabiliserende oppløsningsmidler, muliggjør siloksanblokker
å bli innarbeidet ved kondensasjon med polysiloksaner som
ender i silanolgrupper. Imidlertid, da oppløsningsmidlet er vanligvis uønskede en-komponentblandinger (fordampning av oppløsningsmidlet resulterer i krymping av en-komponent-kautsjuken) er dette system helt uegnet for bruk i en-komponent-silikonkautsjukmasser.
Det er nå overraskende funnet at formmasser fremstillet ved å blande eksempelvis i fravær av oppløsningsmidler de vanlige knamaskiner, (a) di-organopolysiloksaner med endeplasserte silanolgrupper med (b) polyuretanprepolymere eller siloksanmodifiserte polyuretan-prepolymere, inneholdende endeplasserte _„ grupper, forbundet gjennom urinstoffbroer
R
og (c) en silikonforbindelse med minst tre hydrolyserbare radi-kale forbundet til et Si-atom, vulkaniserer ved værelsestemperatur i nærvær av fuktighet for å danne en ensartet elastomer.
Enkelt-komponentmasser fremstillet på denne måte viser ikke noen av ulempene, referert- til ovenfor når de lagres i fravær av fuktighet.
Følgelig vedrører oppfinnelsen en-komponentmasser basert på polysiloksan-polyuretankopolymere, idet disse erkarakterisert vedat de inneholder:
(a) diorganopolysiloksaner med endeplasserte SiOH-grupper, tilsvarende den generelle formel:
hvori
R betyr H, alkyl, alkenyl, aryl, haloalkyl og
n er større enn 3;
(b) polyuretanprepolymere eller siloksanmodifiserte polyuretanprepolymere med endeplasserte
R
CHpSiOR' grupper forbundet gjennom urinstoffbroer
R
og tilsvarende den generelle formel:
hvori
R' betyr C-j^-Cg alkyl eller Cg-C-^cykloalkylradikal;
R" betyr en eventuelt halogen- eller cyan-substitu-ert C-j^-C-j^Q-alkyl, C^-<C>^Q-cykloalkyl ellerCg-C10-arylradikale;
R"' betyr H, metyl eller fenyl,
R"" betyr H eller et eventuelt halogen- eller cyansubstituert C-j^-C-^g-alky 13 C^-C-^-cykloalky 1 eller Cg-C<->^<-a>ryl-radikal;
Q' betyr et divalent alkylradikal med fra 4 til 36 karbonatomer, et divalent C^-C-^-cykloalkylradikal, Cy-C^<g->aralkylradikal, Cg-ClI(-arylradikal eller Cy-C^g-alkarylradikal;
X betyr 0, NH eller N-Y (hvor Y betyr C^-Cg-alky1),
Q betyr et divalent radikal utledet ved å fjerne hydrogenatomer fra en forbindelse inneholdende ester, eter, uretan, urinstoff, karbonat, amid og i tillegg siloksangrupper og med en molekylvekt i området fra 200 til 80.000,
a betyr 1 eller, større enn 1,
b betyr 1 til 8, fortrinnsvis 2 eller 3,
og
(c) en silikonforbindelse inneholdende minst tre -
hydrolyserbare grupper forbundet til Si-atomet.
Radikalene R, R', R", R""<:>har fortrinnsvis
følgende betydning:
R betyr et metyl, vinyl, fenyl eller klormetylradikal,
R' betyr et metyl, etyl eller cykloheksylradikal,
R" betyr ét metyl eller fenylradikal og
R"" betyr et isobutyl, cykloheksyl eller fenylradikal.
Diorganopolysiloksaner som er egnet for bruk overensstemmende med oppfinnelsen er de samme som de vanligvis be-nyttet som basisk diorganopolysiloksan ved fremstillingen av blandinger som herdner til elastomere ved værelsestemperatur basert på diorganopolysiloksaner, nettdannere og kondensasjonskatalysatorer. Polysiloksanenes. foretrukne viskositet er fra 100 til 500.000 cP/25°C.
Polyuretan-prepolymere eller siloksanmodifiserte polyuretanprepolymere med formel (II) kan fremstilles ved tilsetning av
(a) NCO-prepolymere; eller (b) siloksanmodifiserte NCO-prepolymerej
med a-aminoalkyldimetyl-monoetoksysilaner, NCO-prepolymerene kan oppnås ved omsetning av diisocyanater med hydroksy-funksjonelle polyetere eller polyestere, idet reaksjonen utføres på kjent måte, eventuelt i nærvær av katalysatorer (Polyurethanes: Chemistry and Technology, Saunders and Frisch, Intersc. Publishers, New York 1963 (Del I)
og 1964 (Del II).
Siloksanmodifiserte NCO-prepolymere kan fremstilles: (a) ved å omsette NCO-prepolymere med ét polysiloksan■innehold-
ende a-aminoalkyl-endegrupper:
og/eller et hydroksyalkyl-polysiloksan:
hvori
R betyr H, et alkyl, fortrinnsvis metyl, alkenyl, fortrinnsvis vinyl, aryl, fortrinnsvis fenyl eller haloalkyl, fortrinnsvis klormetylradikal og
n = 0 - 20;
for å oppnå den endeplasserte NCO-gruppe og
(b) ved omsetning av a,w-dihydroksypolyeter med diisocyanat i nærvær av aminoalky1-polysiloksan og/eller hydroksyalkyl-polysiloksan.
Forbindelsene ifølge formel (II) kan fremstilles
ved omsetning av a-aminoalkyl-dimetylmonoalkoksysilanet med isocyanatprepolymere ved en temperatur fra -20 til 150°C, eventuelt i nærvær av et oppløsningsmiddel. De kvantitative forhold mellom forbindelsen inneholdende isocyanatgrupper og aminoalkylsilanderivatet beregnes således at det benyttes ekvi-valente mengder, med andre ord en isocyanatgruppe omsettes med
en aminogruppe. Addisjonsproduktene som dannes, som inneholder hydrolyserbare SiOR-grupper forbundet gjennom-en urinstoffbro ved kjedeendene, er lave-:~til høyviskose væsker eller voks med viskositeter fra 500 til 500.000 cP/25°C, fortrinnsvis fra 5000 til 100.000 cP.
a-aminoalky1-silanderivater kan fremstilles overensstemmende med DOS nr. 1.812.504 og 1.812.562.
Det foretrekkes å benytte forbindelser-med den generelle formel
som. kan oppnås ved omsetning
med dimetyl-klormetyletoksysilan.
Eksempler på diisocyanater tilsvarende den generelle formel:
er kjente alifatiske, cykloalifatiske, aralifatiske og aromatiske isocyanater, eksempelvis 1,6-heksametylen-diisocyanat, 2,4- og 2 ,6-toluylen-diisocyanat, også blandinger av disse isomere, difenylmetan-4,4'-diisocyanat og l-isocyanato-3,3,5-trimetyl-5-isocyanato-metylcykloheksan.
Det er selvsagt også mulig å benytte blandinger
av overnevnte polyisocyanater.
Generelt er det spesielt foretrukket å benytte■ de kommersielt lett tilgjengelige diisocyanater, f.eks. 2,4-og 2,6-toluylen-diisocyanat, også blandinger av disse isomere.
Eksempler på forbindelser:
innbefatter hvilke som helst forbindelser inneholdende OH,
NH"2, NHR og eter, estere, uretan, urinstoff, karbonat og amid-grupper og som har molekylvekter fra 200 til 80.000.
NCO-prepolymerene kan i tillegg inneholde siloksan-segmenter, forbundet til polyeteren eller polyesteren gjennom uretan- og/eller urinstoffbroer.
Foretrukne forbindelser er addisjonsprodukter av diisocyanater med polyetere, inneholdende to hydroksylgrupper basert på propylenoksyd eller etylenoksyd eller blandede blokker av begge eller polyestere oppnådd ved omsetning av adipinsyre med 1,6-heksandiol.
NCO-prepolymeren fremstilles fortrinnsvis ved omsetning av forbindelsene, inneholdende hydroksylgrupper med diisocyanater i et NCO: OH-forhold på fra '2,0 til 1,,01.
Nettdannelsesstoffer egnet for bruk -ifølge oppfinnelsen er de som vanligvis benyttes ved fremstilling av systemer som nettdanner ved værelsestemperatur. Nettdannelses-stof f ene som fortrinnsvis benyttes, fremfor alt på grunn av deres lette tilgjengelighet er silikonforbindelser tilsvarende formel: (V) R Si hvori X betyr et hydrolyserbart radikal' med minst tre hydrolyserbare radikaler forbundet gjennom oksy-gen, som alkoksy, oksimato.. eller hydrokarbonradikaler forbundet gjennom nitrogen, som alkyl, cykloalkyl eller syreradikaler sorti acetoksy eller syreamidradikaler og eventuelt blandinger av overnevnte forbindelser. Nettdannelsesmidlene benyttes fortrinnsvis i mengder fra 1,0 til 15 vekt%, basert på massens totale' vekt.
Spesielt' foretrukkede nettdannelsesmidler er:-metyl-tris-butanon oksimsilan, metyl-tris-cykloheksylamin silan, metylmonoetoksy-bis-benzamidosilan, metyltriacetoksysilan, etyltriacetoksysilan og vinyltriacetoksysilan. En-komponentmassene ifølge oppfinnelsen basert på polyuretankopolymere fremstilles -i. fravær av fuktighet og - oppløsningsmidlet ved å blande polydiorganosiloksanene (I) som ender i en silanolgruppe, med forbindelsene (II) i en standardblander, fortrinnsvis- ved .værelsestemperatur og etterfølgende tilsetning av nettdannelsesstoff med minst tre hydrolyserbare.radikaler forbundet til Si-atomet.
Det kvantitative forhold mellom diorganopolysiloksan (I) og polyuretan-prepolymer (II) er ikke kritisk og kan overraskende variere innen vide grenser, som ikke var forut-sebar. Denne en-komponentmasse med viskositeter i området fra 10.000 til 1.000.000 cP ved 25°C kan lett fremstilles med plastifiserere, fyllstoffer og katalysatorer for å danne formmasser som herdner i nærvær av fuktighet for å gi elastomere.
Massene ifølge oppfinnelsen er stabile i fravær
av fuktighet. Følgelig kan de lagres over lengere perioder uten å undergå uheldige forandringer. Under lagring undergår massene ingen merkbare forandringer i deres fysikalske egenskaper heller. Dette er spesielt avgjørende kommersielt fordi det sikrer at etterfulgt produksjonen av en masse med en viss konsi-stent og herdnertid undergår denne masse ikke noen vesentlig forandring under lagring. Stabilitet under lagring er en av de egenskaper som gjør massene ifølge oppfinnelsen spesielt verdifulle som en-komponentmasse som .vulkaniserer ved værelsestemperatur.
De anvendte plastifiserere er flytende, inerte organopolysiloksaner, eksempelvis dimetylpolysiloksaner som ender i trimetylsiloksygrupper, anvendt i mengder fra 5. til 70 vekt%, basert på basis-diorganosiloksahet med endeplasserte SiOH-grupper.
De anvendte fyllstoffer er fyllstoffer som vanlig-
vis anvendes ved fremstilling av siloksanbaserte en-komponentmasser, spesielt Si02fremstillet pyrogen i gassfase, storover-flatet utfelt Si02, silazanbehandlet Si02og kalk. Hvis ønsket, kan det benyttes metalloksyder som Ti02,Fe20^, Al20jog ZnO.
Kondensasjonskatalysatorene som benyttes er kjente kondensasjonskatalysatorer som aminer eller organiske tinn-
salter, som dibutyl-tinndilaurat og dibutyl-tinnsalter av alifatiske karboksylsyr&r.
En-komponentmassene ifølge oppfinnelsen er' stabile under lagring i fravær av fuktighet og kan benyttes for mange kjente formål, eksempelvis som forseglingsforbindelser, isoleringsmaterialer'for elektrisk, apparatur og for frem-
stilling av elastomere artikler.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen skal forklares nærmere ved hjelp av noen eksempler hvor delene betyr vekt-
deler.
Eksempel 1 til 4.
■1,145 g (0,562 mol) av en polyeter basert på propylenoksyd med et OH-tall'på 54,8 dehydreres i 1 time ved;
120°C i oljepumpevakuum, omsettes deretter ved 100°C med 196 g (1,124 mol) av en isomer blanding av 2,4- og 2,6-toluylen-diisocyanat og 0,02 g dibutyl-tinndilaurat for å danne en a,(j-diisocyanatprepolymer. Etter avkjøling til 30°C tilsettes 242 g (1,124 mol) av' en cykloheksylaminometyl-dimetylmonoetoksy-■silan over en periode på en time, som bevirker en økning i temperaturen av blandingen til 40°C. Etter omrøring i ytter-ligere 2 timer er det ikke mulig å påvise fri NCO-grupper ved IR-analyse. Produktet har en 'visko.sitet på 11.540 cP ved 25°C-Blandinger oppstillet i følgende tabell er fremstillet i standardmaskiner fra det oppnådde produkt'som ved hver ende av kjeden inneholder en hydrolyserbar SiOC^H^-gruppe forbundet gjennom urinstoffgrupper:
De vulkaniserte blandinger 1 til '4, med økende erstatning av diorganopolysiloksanene viser høyere tensil-styrke i forhold til sammenligningseksemplet som utelukkende består av polysiloksaner.
De andre eksempler viser (for samme formulering 4) at det er mulig å oppnå høyere utvidelsesverdier i forhold til sammenligningseksempler ved å variere polyuretanprepolymer eller siloksanmodifisert polyuretanprepolymer med terminale SiOR-grupper.
Eksempel 5.
760 g (0,45 mol) av en polyester av adipinsyre, heksandiol og neopentylglykol med et OH-tall på 66,5 omsettes med 113 g (0365 mol) toluylendiisocyanat for å danne en NCO-prepolymer. Tilsetningen av. 46 g (0,214 mol) av cykloheksyl-amihometyl-dimetylmonoetoksysilan, etterfulgt av omsetning med 110 g. (0,2 mol) av en a,oo-dihydroksypolysiloksan, gir et farveløst produkt med en viskositet på 31-000 cP ved 25°C. Blandingen utføres overensstemmende med eksempel 4. Vulkani-satet viser følgende egenskaper ifølge DIN:-
Eksempel 6.
9l8 g (0,45 mol) av den i eksempel 1 anvendte polyeter omsettes med 113 g (0,65 mol) av en isomer blanding av toluylendiisocyanat for å danne et prepolymer. Etterfølg-ende omsetning med 46 g (0,214 mol) av cykloheksylaminometyl-dimetylmonoetoksysilan etterfølges av tilsetning av 110 g (0,2 mol) av et kort polysiloksan som ender i en silanolgruppe. Produktet har en viskositet på 18.100 cP ved 25°C. 31 deler av denne forbindelse, 30 deler av en diorganopolysiloksan med endeplasserte SiOH-grupper (viskositet 45.OOO cP ved 25°C) blandes .i en knaer ved værelsestemperatur med 2-4 deler av en polysiloksan som ender i en trimetylsiloksy-gruppe (1000. cP), 5 deler av butanonoksimer nettdanner, 10 deler av aerosil og 0,05 deler av dibutyltinndilaurat. Blandingen er stabil under lagring i fravær av fuktighet.
Denne blanding herdner i luft for å danne en elastomer med følgende egenskaper:
Eksempel 7.
Hvis, i eksempel 6, den isomere blanding av toluylendiisocyanat erstattet med heksametylendiisocyanat oppnås et vulkanisat med følgende egenskaper:
Eksempel 8.
Hvis, i eksempel 7, heksametylendiisocyanat erstattes med isoforondiisocyanat, oppnås et vulkanisat med følgende egenskaper:
Eksempel' 9 • 92 g (0,528 mol) av en isomer blanding av 2,4- og 2,6-toluylendiisocyanat og 0,02 g dibutyltinndilaurat settes til 900 g (0,44l mol) av en a,.w-dihydroksy-polyeter basert,
på propylenoksyd (OH-tall 54,8) etter dehydratasjon ved 120°C. NCO-prepolymeren som dannes omsettes ved værelsestemperatur med 18,75 g (0,087 mol) cykloheksylaminomety1-dimetylmono-étoksysilan. Det farveløse dannede produkt har en viskositet på 55.000 cP ved 25°C. 31 vektdeler av denne forbindelse blandes i en knaer i fravær av fuktighet med 30 vektdeler av et polydimetyl-siloksan med endeplassert silanolgruppe (viskositet 45-000 cP), 24 vektdeler av et polysiloksan som ender i en trimetylsilo.ksy-gruppe, 5 vektdeler av metyl-tris-butanon-oksimsilan, 10 deler aerosil og 0,05 deler dibutyltinndilaurat. Denne blanding er stabil under lagring i fravær av fuktighet. I luft forsvinner seighet etter 30 minutter og produktet herdnet til en elastomer som har følgende egenskaper:
Eksempel 10.
6l2 g (0,3 mol) av den dehydrerte polyeter som ble anvendt i eksempel 1, blandes ved værelsestemperatur med 324 g (0,15 mol) av et polysiloksan inneholdende en cykloheksylaminometyl-endegruppe og tilsvarende formel:
etterfulgt av tilsetning av 113 g (0,65 mol) av toluylen-diisocyanat og 0,02 g dibutyltinndilaurat. Reaksjonsblandingen omrøres 1 time ved 50°C og oppvarmes kort (10 minutter) ved'90°C. Dette er etterfulgt av tilsetning ved værelsestemperatur av 46 g (0,2 mol) cykloheksylaminometyl-dimetylmonoetoksysilan. Produktet med en viskositet på 12.000 cP konfeksjoneres for å danne en en-komponent-masse ifølge eksempel 4. Vulkanisat.et har følgende egenskaper:
Eksempel 11.
Uvis, i foregående eksempel, amin.osiloksan erstattes med et polysiloksan må avsluttes i en hydroksymetyl-gruppe og tilsvarer formelen: Under samme reaksjonsbetingelser oppnås et produkt med følgende egenskaper:
Eksempel 12.
En a,u)-diisocyanato-prepolymer fremstilles på samme måte som i eksempel 1 og cykloheksylaminometyl-dimetyl- etoksysilanet erstattes av benzylaminometyl-dimetyletoksysilan (produkt A) og anilinometyldimetyl-etoksysilan (produkt B).
Blandingene fremstilles'ifølge eksempel 4. Vulkanisatene viser følgende egenskaper:
Claims (13)
1. Formmasse3karakterisert ved at den omfatter:(a ) minst et diorganopolysiloksan tilsvarende den
generelle formel (I):
hvori
R betyr et hydrogenatom eller et alkyl, alkenyl, aryl eller halogenalkylradikal og
n er større enn 3;
(b) minst en eventuelt siloksan-modifisert polyuretan-prepolymer tilsvarende den generelle formel (II):
hvori R' betyr et C-L-Cg-alkyl eller Cg-C^ -cykloalkylradikal;
R" betyr et eventuelt halogen- eller cyansubstituert C-^ -C-^ Q-alkyl, C^-C-^Q-cykloalkyl eller Cg-C-^ -arylradikal;
R"' betyr et hydrogenatom eller en metyl- eller fenylgruppe;
R"" betyr et hydrogenatom eller et eventuelt halogen- eller cyansubstituert C-^ -C-^ g-alkyl, C^ -C-^ -cykloalkyl eller Cg-C-^ -arylradikal;
Q' betyr et divalent C^ -C^ g-alkylradikal, et di valent Cji-C-^-cykloalkyl, Cy-C/ jg-aralk<y>l , Cg-C-^ -aryl ellen Cy-C^ g-alkarylradikal,
X betyr -0-, -NH- eller gruppen -NY-, hvori Y betyr et C^ -Cg-alkylradikalj
Q betyr et divalent radikal dannet ved fjerning av hydrogenatomet fra en forbindelse inneholdende.minst en ester, eter, uretan, urinstoff, karbonat eller amidgruppe og i tillegg, minst en siloksangruppe og med en molekylvekt fra 200 til 80.000;
a er minst 1 og b er fra 1 til 8;-
° g (c) minst en silikonholdig forbindelse med minst'3 hydrolyserbare grupper forbundet til et Si-atom.
2. Masse ifølge krav 1, karakterisert ved at b betyr 2 eller 3-
3.. Masse ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at
R betyr et metyl, vinyl, fenyl eller klormetylradikal;
R' betyr et metyl, etyl eller cykloheksylradikal;
R" betyr- et metyl eller fenylradikal og
- R"" betyr et isobutyl, cykloheksyl eller fenylradikal-.
4. Masse ifølge et av kravene 1 til 3, karakterisert ved at viskositeten av komponent (a) er fra 100 til 500.000 cP/25°C.'
5- Masse ifølge et av kravene 1 til 4, karakterisert ved at viskositeten av komponent (b) er fra 500 til 500.000 cP/25°C.
6. Masse ifølge krav 5, karakterisert ved at viskositeten er fra 5000 til 100.000 cP/25°C
7. Masse ifølge et av kravene 1 til 6, karakterisert ved at komponent (c) tilsvarer følgende generelle formel (V):
hvori
X betyr'en hydrolyserbar radikal og R har samme betydning som angitt i krav 1.
8. Masse ifølge et av kravene 1 til 7, karakterisert ved at komponent (c) er tilstede i en mengde fra 1,0 til 15 vekt%, basert på massens totale vekt.
9- Masse- ifølge'et av kravene 1 til 8, karakterisert ved .at komponent (c) er valgt fra metyl-tris-butanonoksims lian, metyl-tris-cykloheksylaminsilan, metyl-monoetoksy-bis-benzamidosilan, metyltriacetoksysilan, etyltriacetoksysilan og vinyltriacetoksysilan.
10. Masse ifølge et av kravene 1 til 9j karakterisert ved at den har en Viskositet fra 10.000 til 1.000.000 cP/25°C.
11. Masse ifølge et av kravene 1 til 10, . karakterisert ved at den i tillegg omfatter en plastifi-serer og/eller et fyllstoff og/eller en katalysator.
12. Pormmassé vesentlig som beskrevet her under referanse til et av eksemplene.
13. Formmasse ifølge et av kravene 1 til 12 herdnet. ved innvirkning av vann.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742445220 DE2445220A1 (de) | 1974-09-21 | 1974-09-21 | Zu elastomeren haertbare formmassen auf der basis von polysiloxan-polyurethan-mischpolymeren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO753050L true NO753050L (no) | 1976-03-23 |
Family
ID=5926427
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO753050A NO753050L (no) | 1974-09-21 | 1975-09-05 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5750823B2 (no) |
| AT (1) | AT354089B (no) |
| BE (1) | BE833615A (no) |
| DE (1) | DE2445220A1 (no) |
| DK (1) | DK422575A (no) |
| ES (1) | ES441112A1 (no) |
| FI (1) | FI752609A (no) |
| FR (1) | FR2285437A1 (no) |
| GB (1) | GB1532971A (no) |
| IT (1) | IT1047073B (no) |
| NL (1) | NL7511101A (no) |
| NO (1) | NO753050L (no) |
| SE (1) | SE7510458L (no) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4036813A (en) * | 1975-11-26 | 1977-07-19 | General Electric Company | Composition for promoting adhesion of curable silicones to substrates |
| DE2847573A1 (de) * | 1978-11-02 | 1980-05-22 | Bayer Ag | In der waerme zu elastomeren haertbare organopolysiloxanmassen |
| JPS62220553A (ja) * | 1986-03-24 | 1987-09-28 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | 樹脂変性剤および樹脂の変性方法 |
| DE4118598A1 (de) * | 1991-06-06 | 1992-12-10 | Wacker Chemie Gmbh | Unter abspaltung von alkoholen zu elastomeren vernetzbare organo(poly)siloxanmassen |
| US5840800A (en) | 1995-11-02 | 1998-11-24 | Dow Corning Corporation | Crosslinked emulsions of pre-formed silicon modified organic polymers |
| AU5229900A (en) * | 1999-06-08 | 2000-12-28 | Rhodia Chimie | Compositions based on organopolysiloxanes and silylated polymer cured into elastomers at room temperature in the presence of moisture |
| FR2794764B1 (fr) * | 1999-06-08 | 2001-08-10 | Rhodia Chimie Sa | Compositions a base d'organopolysiloxanes et de polymere silyle durcissant en elastomeres des la temperature ambiante en presence d'humidite |
| FR2800744B1 (fr) * | 1999-11-08 | 2001-12-07 | Rhodia Chimie Sa | Compositions a base d'organopolysiloxanes et de polymere silyle durcissant en elastomeres des la temperature ambiante en presence d'humidite |
| DE10201703A1 (de) | 2002-01-17 | 2003-08-07 | Consortium Elektrochem Ind | Alkoxysilanterminierte Polymere enthaltende vernetzbare Polymerabmischungen |
| US20050288415A1 (en) * | 2004-06-23 | 2005-12-29 | Beers Melvin D | Highly elastomeric and paintable silicone compositions |
| US7605203B2 (en) * | 2005-05-26 | 2009-10-20 | Tremco Incorporated | Polymer compositions and adhesives, coatings, and sealants made therefrom |
| JP4822892B2 (ja) * | 2005-09-09 | 2011-11-24 | 信越化学工業株式会社 | コーティング剤 |
| US20070129528A1 (en) * | 2005-12-01 | 2007-06-07 | Misty Huang | Two-part curable composition and polyurethane-polysiloxane resin mixture obtained therefrom |
| DE102008038288A1 (de) * | 2008-08-18 | 2010-02-25 | Kömmerling Chemische Fabrik GmbH | Dichtstoff für Teakholz-Versiegelungen und Verfahren zum Herstellen eines derartigen Dichtstoffes |
| AU2010311572A1 (en) * | 2009-10-26 | 2012-04-26 | Dow Corning Corporation | Paintable elastomer |
| US9200160B2 (en) * | 2010-03-29 | 2015-12-01 | Momentive Performance Materials Inc. | Silylated polyurethane/polyorganosiloxane blend and sealant composition and fumed silica composition containing same |
| US9156981B2 (en) * | 2013-07-24 | 2015-10-13 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable compositions with enhanced elongation and tear strength properties |
| JP7067229B2 (ja) * | 2018-04-17 | 2022-05-16 | 信越化学工業株式会社 | 反応性ケイ素含有基を有するポリマーおよびその製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE790976A (fr) * | 1971-11-06 | 1973-05-07 | Bayer Ag | Derives silyles de l'uree et leur preparation |
-
1974
- 1974-09-21 DE DE19742445220 patent/DE2445220A1/de not_active Withdrawn
-
1975
- 1975-09-05 NO NO753050A patent/NO753050L/no unknown
- 1975-09-18 SE SE7510458A patent/SE7510458L/xx unknown
- 1975-09-18 FI FI752609A patent/FI752609A/fi not_active Application Discontinuation
- 1975-09-19 ES ES441112A patent/ES441112A1/es not_active Expired
- 1975-09-19 BE BE160200A patent/BE833615A/xx unknown
- 1975-09-19 IT IT51412/75A patent/IT1047073B/it active
- 1975-09-19 AT AT720075A patent/AT354089B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-09-19 FR FR7528846A patent/FR2285437A1/fr active Granted
- 1975-09-19 NL NL7511101A patent/NL7511101A/xx unknown
- 1975-09-19 DK DK422575A patent/DK422575A/da unknown
- 1975-09-19 GB GB38530/75A patent/GB1532971A/en not_active Expired
- 1975-09-20 JP JP50113154A patent/JPS5750823B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7511101A (nl) | 1976-03-23 |
| IT1047073B (it) | 1980-09-10 |
| AT354089B (de) | 1979-12-27 |
| DE2445220A1 (de) | 1976-04-08 |
| JPS5750823B2 (no) | 1982-10-29 |
| FI752609A (no) | 1976-03-22 |
| FR2285437A1 (fr) | 1976-04-16 |
| BE833615A (fr) | 1976-03-19 |
| GB1532971A (en) | 1978-11-22 |
| SE7510458L (sv) | 1976-03-22 |
| ES441112A1 (es) | 1977-07-01 |
| ATA720075A (de) | 1979-05-15 |
| FR2285437B1 (no) | 1979-08-24 |
| DK422575A (da) | 1976-03-22 |
| JPS5157755A (no) | 1976-05-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO753050L (no) | ||
| US3274145A (en) | Novel siloxane compositions | |
| US5213899A (en) | Room temperature vulcanizable silicone compositions | |
| JP3927950B2 (ja) | オルガノポリシロキサン組成物、その製造方法、前記組成物から製造された架橋可能な材料、及び前記材料から製造された成形品 | |
| KR910008342B1 (ko) | 충진재 존재하의 폴리디오가노실록산의 중합방법 | |
| KR920002239B1 (ko) | 폴리디오가노실록산 유체-충진제 혼합물의 중합 방법 | |
| JPH03193792A (ja) | 基体への硬化性シリコーンの接着を促進するための組成物 | |
| GB2137646A (en) | One package, stable, moisture curable, alkoxy-terminated organopolysiloxane compositions | |
| JPS62207383A (ja) | シリコ−ン・シ−ラントの製造方法 | |
| JP5313248B2 (ja) | シリコーン含有フォーム | |
| EP0776944A1 (en) | A room temperature curing silicone elastomer composition | |
| JPH01306488A (ja) | コンクリート道路用シーラント組成物 | |
| EP0787774B1 (en) | Room-temperature-curable silicone composition | |
| US5550185A (en) | Silicone rubber composition | |
| US5246980A (en) | Two-part, ultralow modulus silicone sealant | |
| US5290826A (en) | Two-part, ultra low modulus silicone sealant | |
| US3758441A (en) | Room temperature vulcanizable silicone rubber stocks | |
| US4077937A (en) | Curable organopolysiloxane compositions | |
| US3647725A (en) | Room temperature vulcanizable silicone rubber stocks | |
| US4585849A (en) | RTV Silicone pastes | |
| DE2543966A1 (de) | Zu elastomeren haertbare formmassen auf basis von polysiloxan-polyurethan- mischpolymeren | |
| JPS5853021B2 (ja) | 固化防止剤 | |
| CA1253277A (en) | Curable silicone compositions and processes | |
| JPH0739459B2 (ja) | シリコーン変性ポリウレタンの製造法 | |
| CA1261511A (en) | Alkoxy-functional one-component rtv silicone rubber compositions |