JPH01306488A - コンクリート道路用シーラント組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野]
本発明は、適用時に自己流展性(self−1evel
ing)であり、浸水時にドロマイト含有コンクリート
に結合する道路用シーラントに関する。
ing)であり、浸水時にドロマイト含有コンクリート
に結合する道路用シーラントに関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕コンク
リート道路は、膨張力及び収縮力にさらされ、そしてそ
れは膨張及び収縮を許容するように構造中に継目が配置
されることを必要とする。
リート道路は、膨張力及び収縮力にさらされ、そしてそ
れは膨張及び収縮を許容するように構造中に継目が配置
されることを必要とする。
継目は、水が継目を満たし、次いでそれが凍結及び膨張
する際にコンクリートを破壊することができないように
、シール又は充填されなければならない。継目は、気象
の変化によるコンクリートの膨張により継目が狭まる際
にやはりコンクリートを破壊させるであろう小石が詰ま
らないように、充填されなければならない。
する際にコンクリートを破壊することができないように
、シール又は充填されなければならない。継目は、気象
の変化によるコンクリートの膨張により継目が狭まる際
にやはりコンクリートを破壊させるであろう小石が詰ま
らないように、充填されなければならない。
小石を入れないように継目を充填するために用いられる
手段の中には、型で成形されるエラストマー成形品や、
注型又は射出成形された熱可塑性及び/又はエラストマ
ー系充填剤がある。道路が膨張或いは収縮する際に、こ
れらの材料或いは工夫された物は、コンクリートを大き
な物理的力にさらすことなしに継目がより狭く又はより
広くなるのを可能にする。−最も簡単な継目充填剤はホ
ットメルトアスファルトの使用であった。これは当初は
機能するが、老化による固化或いは温度の低下により役
に立たなくなる。より手の込んだ解決法は、成形された
エラストマーであり、ポリウレタン類やシリコーン類の
ようなエラストマーを継目充填剤として用いることであ
った。
手段の中には、型で成形されるエラストマー成形品や、
注型又は射出成形された熱可塑性及び/又はエラストマ
ー系充填剤がある。道路が膨張或いは収縮する際に、こ
れらの材料或いは工夫された物は、コンクリートを大き
な物理的力にさらすことなしに継目がより狭く又はより
広くなるのを可能にする。−最も簡単な継目充填剤はホ
ットメルトアスファルトの使用であった。これは当初は
機能するが、老化による固化或いは温度の低下により役
に立たなくなる。より手の込んだ解決法は、成形された
エラストマーであり、ポリウレタン類やシリコーン類の
ようなエラストマーを継目充填剤として用いることであ
った。
1973年IO月16日発行の米国特許第376612
7号明細書は、低モジユラス室温加硫性シリコーンエラ
ストマーを教示する。この組成物は、末端をヒドロキシ
ル基でブロックされたポリジオルガノシロキサンと組合
わされたアセトアミド含有連鎖延長剤及び架橋剤に基づ
く。この組成物に充填剤を用いると、それはシーラント
とじて有用である。
7号明細書は、低モジユラス室温加硫性シリコーンエラ
ストマーを教示する。この組成物は、末端をヒドロキシ
ル基でブロックされたポリジオルガノシロキサンと組合
わされたアセトアミド含有連鎖延長剤及び架橋剤に基づ
く。この組成物に充填剤を用いると、それはシーラント
とじて有用である。
1974年6月18日発行の米国特許第3817909
号明細書は、低モジユラス室温加硫性シリコーンエラス
トマーが、末端をヒドロキシル基でブロックされたポリ
ジオルガノシロキサン、非酸性の非強化用充填剤、アセ
トアミド含有連鎖延長剤、及び1分子当り3〜10個の
アミノキシ基を有するアミノキシケイ素化合物である架
橋剤を混合することにより得られることを教示する。こ
のシーラントは建造構築物において有用である。
号明細書は、低モジユラス室温加硫性シリコーンエラス
トマーが、末端をヒドロキシル基でブロックされたポリ
ジオルガノシロキサン、非酸性の非強化用充填剤、アセ
トアミド含有連鎖延長剤、及び1分子当り3〜10個の
アミノキシ基を有するアミノキシケイ素化合物である架
橋剤を混合することにより得られることを教示する。こ
のシーラントは建造構築物において有用である。
1976年12月7日発行の米国特許第3996184
号明細書は、低温におけるスランプ特性が改良されたー
液型の低モジユラス室温加硫性シリコーンエラストマー
を教示する。この組成物は、末端をヒドロキシル基でブ
ロックされたポリジメチルシロキサン、非酸性の非強化
用充填剤、メチルビニルジ(N−アセトアミド)シラン
、1分子当り3〜10個のアミノキシ基を有するアミノ
キシケイ素化合物、及び、N、N−ジメチルホルムアミ
ド、アセトニトリル又はN−n−ブチルアセトアミドか
ら選ばれる希釈剤を混合することにより得られる。この
エラストマーは建造構築物において有用である。
号明細書は、低温におけるスランプ特性が改良されたー
液型の低モジユラス室温加硫性シリコーンエラストマー
を教示する。この組成物は、末端をヒドロキシル基でブ
ロックされたポリジメチルシロキサン、非酸性の非強化
用充填剤、メチルビニルジ(N−アセトアミド)シラン
、1分子当り3〜10個のアミノキシ基を有するアミノ
キシケイ素化合物、及び、N、N−ジメチルホルムアミ
ド、アセトニトリル又はN−n−ブチルアセトアミドか
ら選ばれる希釈剤を混合することにより得られる。この
エラストマーは建造構築物において有用である。
本発明のシーラントは、浸水を被った場合においてもド
ロマイト含有コンクリートに十分に結合するように開発
された。
ロマイト含有コンクリートに十分に結合するように開発
された。
〔課題を解決するための手段及び作用効果]水にさらさ
れた後においてもドロマイト含有コンクリートに結合す
るシリコーンシーラント組成物は、末端をヒドロキシル
基でブロックされたポリジオルガノシロキサン、任意に
充填剤、アセトアミドシラン連鎖延長剤、架橋剤、任意
に特定の溶媒、そして、2モル%より多くのエポキシ官
能性を有し、このエポキシ官能性が次式で表わされる末
端ブロック原子団又は側鎖として存在するシリコーン流
体を、必要な割合で組合わせることにより得られる。
れた後においてもドロマイト含有コンクリートに結合す
るシリコーンシーラント組成物は、末端をヒドロキシル
基でブロックされたポリジオルガノシロキサン、任意に
充填剤、アセトアミドシラン連鎖延長剤、架橋剤、任意
に特定の溶媒、そして、2モル%より多くのエポキシ官
能性を有し、このエポキシ官能性が次式で表わされる末
端ブロック原子団又は側鎖として存在するシリコーン流
体を、必要な割合で組合わせることにより得られる。
−CHzCHzC1l□QC−CH2
\1
本発明は、湿分の不存在下において安定であるが湿分へ
の暴露により室温で硬化してシリコーンエラストマーに
なることができる組成物であって、下記の成分(A)〜
(E)、すなわち、(A)25℃において1.8〜12
5Pa・Sの粘度を有し且つ有機基がメチル基、エチル
基、ビニル基、フェニル基及ヒ3 、3 、3−トリフ
ルオロプロピル基からなる群より選ばれた、末端をヒド
ロキシル基でブロックされたポリジオルガノシロキサン
であ□ って、該ポリジオルガノシロキサン中の50%以下の有
機基がフェニル基或いは3,3.3−トリフルオロプロ
ピル基であり、有機基の10%以下がビニル基であるも
の100重量部、(B)非酸性の非強化用充填剤0〜1
50重量部、(C)下記−数式、すなわち、 (式中、Rはメチル基及びビニル基からなる群より選ば
れるを機基であり、R′はメチル基、エチル基及びフェ
ニル基からなる群より選ばれる有機基である)のシラン
であって、上記ポリジオルガノシロキサンのヒドロキシ
ル基当りに少なくとも1個のシラン分子を供給するのに
十分なだけの量で存在するもの2.5〜10重量部、(
D)下記−数式、すなわち、 (式中、R′は上記の通りであり、RrrはRと同性シ
ランと、1分子当り1〜100個のケイ素原子及び1分
子当り3〜10個のアミノキシ基を有する、1〜6重量
部のアミノキシケイ素化合物であって、該アミノキシ基
が一数式一〇Xを有しくこの式中、Xは−NRz及び複
素環式アミン基からなる群より選ばれる一価アミン基で
あって、Rは一価の炭化水素基である)、この−〇X基
がSiO結合を介してケイ素原子に結合しており、当該
アミノキシケイ素化合物中のケイ素原子の残りの原子価
が、1分子当り2個又は3個以上のケイ素原子を有する
アミノキシケイ素化合物のケイ素原子をケイ素−酸素−
ケイ素結合により結合する二価の酸素原子と、ケイ素−
炭素結合によりケイ素原子に結合する一価の炭化水素基
及び−価のハロゲン化炭化水素基とにより満たされてお
り、ケイ素原子1個当り平均して少なくとも1個の一価
炭化水素基又は−価のハロゲン化炭化水素基が存在して
いるもの、とからなる群より選ばれた架橋剤、(E)2
モル%より多くのエポキシ官能性を有する、全組成物の
0.25〜10重量%のエポキシ官能性シリコーン流体
であって、該エポキシ官能性が下式、すなわち、 の末端ブロック原子団又は側鎖として存在しているもの
、を無水条件下で混合して調製された混合物であって、
上記シラン(C)及び上記架橋剤(D)が100重量部
の(A)につき、少なくとも5重量部の合計重量になる
のに十分なだけの量で存在し、上記架橋剤(D)が上記
シラン(C)の重量以下の量で存在しているものから本
質的になり、50%の相対湿度を有する空気雰囲気に暴
露して25℃で7日間硬化させた場合に、伸び率が少な
くとモロ00%であり、シゴアーAスケールのジュロメ
ータ−硬度が5〜20であり、そして150%伸び率に
おけるモジュラスが50psi(約3.5kg/cff
l)未満であるシリコーンエラストマーになる組成物に
関する。
の暴露により室温で硬化してシリコーンエラストマーに
なることができる組成物であって、下記の成分(A)〜
(E)、すなわち、(A)25℃において1.8〜12
5Pa・Sの粘度を有し且つ有機基がメチル基、エチル
基、ビニル基、フェニル基及ヒ3 、3 、3−トリフ
ルオロプロピル基からなる群より選ばれた、末端をヒド
ロキシル基でブロックされたポリジオルガノシロキサン
であ□ って、該ポリジオルガノシロキサン中の50%以下の有
機基がフェニル基或いは3,3.3−トリフルオロプロ
ピル基であり、有機基の10%以下がビニル基であるも
の100重量部、(B)非酸性の非強化用充填剤0〜1
50重量部、(C)下記−数式、すなわち、 (式中、Rはメチル基及びビニル基からなる群より選ば
れるを機基であり、R′はメチル基、エチル基及びフェ
ニル基からなる群より選ばれる有機基である)のシラン
であって、上記ポリジオルガノシロキサンのヒドロキシ
ル基当りに少なくとも1個のシラン分子を供給するのに
十分なだけの量で存在するもの2.5〜10重量部、(
D)下記−数式、すなわち、 (式中、R′は上記の通りであり、RrrはRと同性シ
ランと、1分子当り1〜100個のケイ素原子及び1分
子当り3〜10個のアミノキシ基を有する、1〜6重量
部のアミノキシケイ素化合物であって、該アミノキシ基
が一数式一〇Xを有しくこの式中、Xは−NRz及び複
素環式アミン基からなる群より選ばれる一価アミン基で
あって、Rは一価の炭化水素基である)、この−〇X基
がSiO結合を介してケイ素原子に結合しており、当該
アミノキシケイ素化合物中のケイ素原子の残りの原子価
が、1分子当り2個又は3個以上のケイ素原子を有する
アミノキシケイ素化合物のケイ素原子をケイ素−酸素−
ケイ素結合により結合する二価の酸素原子と、ケイ素−
炭素結合によりケイ素原子に結合する一価の炭化水素基
及び−価のハロゲン化炭化水素基とにより満たされてお
り、ケイ素原子1個当り平均して少なくとも1個の一価
炭化水素基又は−価のハロゲン化炭化水素基が存在して
いるもの、とからなる群より選ばれた架橋剤、(E)2
モル%より多くのエポキシ官能性を有する、全組成物の
0.25〜10重量%のエポキシ官能性シリコーン流体
であって、該エポキシ官能性が下式、すなわち、 の末端ブロック原子団又は側鎖として存在しているもの
、を無水条件下で混合して調製された混合物であって、
上記シラン(C)及び上記架橋剤(D)が100重量部
の(A)につき、少なくとも5重量部の合計重量になる
のに十分なだけの量で存在し、上記架橋剤(D)が上記
シラン(C)の重量以下の量で存在しているものから本
質的になり、50%の相対湿度を有する空気雰囲気に暴
露して25℃で7日間硬化させた場合に、伸び率が少な
くとモロ00%であり、シゴアーAスケールのジュロメ
ータ−硬度が5〜20であり、そして150%伸び率に
おけるモジュラスが50psi(約3.5kg/cff
l)未満であるシリコーンエラストマーになる組成物に
関する。
かなりの場所においてコンクリートの骨材に普通用いら
れる材料の一つはドロマイト(MgCa (CO3)
z)である。ドロマイトの量が骨材の50%より多くな
る場合には、シリコーン継目シーラントのコンクリート
に対する接着性が長期間の湿潤又はじめじめした条件下
において低下することが分っている。シーラント配合物
中にエポキシ官能性シリコーン流体を含ませることによ
り、長期間の浸水条件下においてさえもドロマイト及び
ドロマイト含有コンクリートに対する接着性を与える改
良されたシーラントが開発された。このエポキシ官能性
シリコーン流体は、−数式1hsiO(RzSiO)x
siRiのシリコーン流体であって、この式中、Rはメ
チル基、エチル基、プロピル基、ビニル基、フェニル基
及び次式のエポキシ原子団、すなわち、I からなる群より選択され、そしてR基のうちの少なくと
も2モル%は上記のエポキシ原子団であることが必要で
あり、Xは10〜約125である。これらのエポキシ原
子団は、末端ブロック原子団もしくは側鎖原子団として
、又はその両者として存在することができる。これらの
エポキシ原子団は5モル%より多く存在することが好ま
しい。エポキシ原子団は、上に示したようなシリコーン
流体の一部分として存在しなければならない。エポキシ
原子団が有機樹脂はもちろん他の多くの種類の接着剤の
接着性を改良するために用いられている周知のエポキシ
官能性アルコキシシランの形で存在する場合には、シー
ラントの硬化はシーラントがもはや有用でないと言って
よい程度まで妨害される。
れる材料の一つはドロマイト(MgCa (CO3)
z)である。ドロマイトの量が骨材の50%より多くな
る場合には、シリコーン継目シーラントのコンクリート
に対する接着性が長期間の湿潤又はじめじめした条件下
において低下することが分っている。シーラント配合物
中にエポキシ官能性シリコーン流体を含ませることによ
り、長期間の浸水条件下においてさえもドロマイト及び
ドロマイト含有コンクリートに対する接着性を与える改
良されたシーラントが開発された。このエポキシ官能性
シリコーン流体は、−数式1hsiO(RzSiO)x
siRiのシリコーン流体であって、この式中、Rはメ
チル基、エチル基、プロピル基、ビニル基、フェニル基
及び次式のエポキシ原子団、すなわち、I からなる群より選択され、そしてR基のうちの少なくと
も2モル%は上記のエポキシ原子団であることが必要で
あり、Xは10〜約125である。これらのエポキシ原
子団は、末端ブロック原子団もしくは側鎖原子団として
、又はその両者として存在することができる。これらの
エポキシ原子団は5モル%より多く存在することが好ま
しい。エポキシ原子団は、上に示したようなシリコーン
流体の一部分として存在しなければならない。エポキシ
原子団が有機樹脂はもちろん他の多くの種類の接着剤の
接着性を改良するために用いられている周知のエポキシ
官能性アルコキシシランの形で存在する場合には、シー
ラントの硬化はシーラントがもはや有用でないと言って
よい程度まで妨害される。
このエポキシ官能性シリコーン流体は、所望の分子量及
びケイ素に付いた水素含量のアルキル水素ポリシロキサ
ンを白金触媒の存在下において過剰のアリルグリシジル
エーテルと反応させて、ケイ素に付いている水素をアリ
ルグリシジル基で置換することにより調製することがで
きる。次いでこの反応生成物をストリッピングして、所
望のエポキシ官能性シリコーン流体を得る。このアルキ
ル水素ポリシロキサンは、アルキル水素シクロシロキサ
ンと、ジアルキルシクロシロキサンと、ヘキサアルキル
ジシラン又はテトラアルキルニ水素ジシランの末端ブロ
ック剤との混合物の周知の酸に接触される重合反応によ
り製造される。
びケイ素に付いた水素含量のアルキル水素ポリシロキサ
ンを白金触媒の存在下において過剰のアリルグリシジル
エーテルと反応させて、ケイ素に付いている水素をアリ
ルグリシジル基で置換することにより調製することがで
きる。次いでこの反応生成物をストリッピングして、所
望のエポキシ官能性シリコーン流体を得る。このアルキ
ル水素ポリシロキサンは、アルキル水素シクロシロキサ
ンと、ジアルキルシクロシロキサンと、ヘキサアルキル
ジシラン又はテトラアルキルニ水素ジシランの末端ブロ
ック剤との混合物の周知の酸に接触される重合反応によ
り製造される。
末端をヒドロキシル基でブロックされたポリジオルガノ
シロキサン(A)は、25゛Cにおいて約1、8〜12
5Pa−s 、好ましくは3.5〜70Pa−sの粘度
を有することができる。これらのポリジオルガノシロキ
サンは、平均粘度が上記範囲内に入る限り、単分散であ
り、多分散であり、又は各種粘度の混合物でよい。末端
をヒドロキシル基でブロックされたポリジオルガノシロ
キサンは、メチル基、エチル基、ビニル基、フェニル基
及び3゜3 、3−)リフルオロプロピル基から選ばれ
る有機基を有する。このポリジオルガノシロキサンの有
機基は、ポリジオルガノシロキサン中の全基数に基づき
、50%以下のフェニル基又は3,3゜3−トリフルオ
ロプロピル基及び10%以下のビニル基を含有する。こ
のポリジオルガノシロキサンには、少量のその他の一価
炭化水素基及びハロゲン化−価炭化水素基が存在するこ
とができる。
シロキサン(A)は、25゛Cにおいて約1、8〜12
5Pa−s 、好ましくは3.5〜70Pa−sの粘度
を有することができる。これらのポリジオルガノシロキ
サンは、平均粘度が上記範囲内に入る限り、単分散であ
り、多分散であり、又は各種粘度の混合物でよい。末端
をヒドロキシル基でブロックされたポリジオルガノシロ
キサンは、メチル基、エチル基、ビニル基、フェニル基
及び3゜3 、3−)リフルオロプロピル基から選ばれ
る有機基を有する。このポリジオルガノシロキサンの有
機基は、ポリジオルガノシロキサン中の全基数に基づき
、50%以下のフェニル基又は3,3゜3−トリフルオ
ロプロピル基及び10%以下のビニル基を含有する。こ
のポリジオルガノシロキサンには、少量のその他の一価
炭化水素基及びハロゲン化−価炭化水素基が存在するこ
とができる。
ヒドロキシル基に末端をブロックされたポリジオルガノ
シロキサンのジオルガノシロキサン単位は、例えば、ジ
メチルシロキサン、ジエチルシロキサン、エチルメチル
シロキサン、ジフェニルシロキサン、メチルフェニルシ
ロキサン、メチルビニルシロキサン及び3.3.3−ト
リフルオロプロピルメチルシロキサンでよい。ここで使
用する「ポリジオルガノシロキサン」という用語は、モ
ノオルガノシロキサン単位のような少量の他のシロキサ
ン単位を除外するものではない。ヒドロキシル基に末端
をブロックされたポリジオルガノシロキサンは当該技術
分野では公知であり、公知の商業的方法により製造する
ことができる。好ましい末端をヒドロキシル基でブロッ
クされたポリジオルガノシロキサンは、末端をヒドロキ
シル基にブロックされたポリジメチルシロキサンである
。
シロキサンのジオルガノシロキサン単位は、例えば、ジ
メチルシロキサン、ジエチルシロキサン、エチルメチル
シロキサン、ジフェニルシロキサン、メチルフェニルシ
ロキサン、メチルビニルシロキサン及び3.3.3−ト
リフルオロプロピルメチルシロキサンでよい。ここで使
用する「ポリジオルガノシロキサン」という用語は、モ
ノオルガノシロキサン単位のような少量の他のシロキサ
ン単位を除外するものではない。ヒドロキシル基に末端
をブロックされたポリジオルガノシロキサンは当該技術
分野では公知であり、公知の商業的方法により製造する
ことができる。好ましい末端をヒドロキシル基でブロッ
クされたポリジオルガノシロキサンは、末端をヒドロキ
シル基にブロックされたポリジメチルシロキサンである
。
本発明の組成物は、ヒドロキシル基で末端をブロックさ
れたポリジオルガノシロキサン100重量部当り0〜1
50重量部の、1〜8m+の平均粒度を有する非酸性の
非強化用充填剤を含有する。これらの充填剤は、非酸性
の非強化用充填剤であって、例えば炭酸カルシウム、酸
化第二鉄、珪藻土、アルミナ、水和アルミナ、二酸化チ
タン、ガラスマイクロバルーン、有機充填剤、シリコー
ン樹脂のような樹脂類、粉砕石英、硫酸カルシウムなど
が含まれる。好ましい充填材は、4−未満の平均粒度を
有する炭酸カルシウムである。
れたポリジオルガノシロキサン100重量部当り0〜1
50重量部の、1〜8m+の平均粒度を有する非酸性の
非強化用充填剤を含有する。これらの充填剤は、非酸性
の非強化用充填剤であって、例えば炭酸カルシウム、酸
化第二鉄、珪藻土、アルミナ、水和アルミナ、二酸化チ
タン、ガラスマイクロバルーン、有機充填剤、シリコー
ン樹脂のような樹脂類、粉砕石英、硫酸カルシウムなど
が含まれる。好ましい充填材は、4−未満の平均粒度を
有する炭酸カルシウムである。
所望ならば、本発明の組成物は、処理された及び未処理
の充填剤の混合物を使用して自己流展性にすることがで
きる。自己流展性を得るためには、全組成物の重量に基
づき、1〜50重量%の希釈剤と共に、95〜5重景%
重量填剤が未処理の充填剤として存在しそして5〜95
重量%の充填剤が処理された充填剤として存在する。4
0〜100%の充填剤が処理されるならば、自己流展性
充填剤は希釈剤の使用なしに製造することができる。
の充填剤の混合物を使用して自己流展性にすることがで
きる。自己流展性を得るためには、全組成物の重量に基
づき、1〜50重量%の希釈剤と共に、95〜5重景%
重量填剤が未処理の充填剤として存在しそして5〜95
重量%の充填剤が処理された充填剤として存在する。4
0〜100%の充填剤が処理されるならば、自己流展性
充填剤は希釈剤の使用なしに製造することができる。
処理される充填剤は、ステアリン酸カルシウム及びステ
アリン酸からなる群より選ばれた処理剤で処理される。
アリン酸からなる群より選ばれた処理剤で処理される。
充填剤は、被覆により或いは充填剤を処理剤と反応させ
ることにより処理剤で処理される。処理された充填剤は
、米国ジョーシア州テート(Tate)のジョーシア・
マーブル社(GeorgiaMarble Compa
ny)から供給されるC5−11や米国コロラド州のイ
ングルウッド(Englewood )のサイプラス・
インダストリアル・ミネラルズ社(CyprusInd
ustrial Minerals Company)
から供給されるKotamiteとして知られている、
ステアリン酸カルシウムで処理された炭酸カルシウムの
ように、商業的に入手可能である。
ることにより処理剤で処理される。処理された充填剤は
、米国ジョーシア州テート(Tate)のジョーシア・
マーブル社(GeorgiaMarble Compa
ny)から供給されるC5−11や米国コロラド州のイ
ングルウッド(Englewood )のサイプラス・
インダストリアル・ミネラルズ社(CyprusInd
ustrial Minerals Company)
から供給されるKotamiteとして知られている、
ステアリン酸カルシウムで処理された炭酸カルシウムの
ように、商業的に入手可能である。
下記−数式で表わされるシラン(C)、すなわち、
(式中、Rはメチル基、エチル基、ビニル基及びフェニ
ル基からなる群より選ばれる有機基であり、R′はメチ
ル基、エチル基及びフェニル基からなる群より選ばれる
有機基である)は、ヒドロキシル基により末端をブロッ
クされたポリジオルガノシロキサンと反応してより長い
重合体を与える。
ル基からなる群より選ばれる有機基であり、R′はメチ
ル基、エチル基及びフェニル基からなる群より選ばれる
有機基である)は、ヒドロキシル基により末端をブロッ
クされたポリジオルガノシロキサンと反応してより長い
重合体を与える。
このより長い重合体は、この種の用途に理想的である、
より強靭な、よりモジュラスの小さい材料を与える。こ
れらのシランとしては、例えば、メチルビニルジ(N−
メチルアセトアミド)シランやメチルビニルジ(N−フ
ェニルアセトアミドシランなどが挙げられる。好ましい
シラン(C)はメチルビニルジ(N−メチルアセトアミ
ド)シランである。これらのアミドシラン類は、クロロ
シランを適当なN−オルガノアセトアミドのアルカリ金
属塩と反応させて調製することができる。この方法は、
アミドシラン類の製造についてのトポーサ−(Topo
rcer)及びクロッサン(Crossan )の19
73年12月4日発行の米国特許第3776933号明
細書に更に詳細に説明されている。
より強靭な、よりモジュラスの小さい材料を与える。こ
れらのシランとしては、例えば、メチルビニルジ(N−
メチルアセトアミド)シランやメチルビニルジ(N−フ
ェニルアセトアミドシランなどが挙げられる。好ましい
シラン(C)はメチルビニルジ(N−メチルアセトアミ
ド)シランである。これらのアミドシラン類は、クロロ
シランを適当なN−オルガノアセトアミドのアルカリ金
属塩と反応させて調製することができる。この方法は、
アミドシラン類の製造についてのトポーサ−(Topo
rcer)及びクロッサン(Crossan )の19
73年12月4日発行の米国特許第3776933号明
細書に更に詳細に説明されている。
これらのアミドシラン類は、例えば次のようにして、す
なわちN−メチルアセト・アミドのナトリウム塩を1.
ルエンのような不活性有機溶媒中でメチルビニルジクロ
ロシランと混合し、副生じた塩化ナトリウムを生成物の
トルエン溶液からろ別し、その後トルエンを減圧蒸留に
より除去して製品のメチルビニルジ(N−メチルアセト
アミド)シランを得ることにより、調製することができ
る。
なわちN−メチルアセト・アミドのナトリウム塩を1.
ルエンのような不活性有機溶媒中でメチルビニルジクロ
ロシランと混合し、副生じた塩化ナトリウムを生成物の
トルエン溶液からろ別し、その後トルエンを減圧蒸留に
より除去して製品のメチルビニルジ(N−メチルアセト
アミド)シランを得ることにより、調製することができ
る。
架橋剤(D)は、0.3〜4.2重量部の下記−数式の
三官能性シラン、すなわち、 (式中、R′は上記の通りであり、RIIはRと同イ素
化合物であって、1分子当りに1〜100個のケイ素原
子と1分子当りに3〜lO個のアミノキシ基とを有し、
該アミノキシ基が一数式一〇Xを有しくこの式中、Xは
−NR,及び複素環式アミン基からなる群より選ばれる
一価のアミン基であって、Rは一価の炭化水素基である
)、この−〇X基がSiO結合を介してケイ素原子に結
合しており、当該アミノキシケイ素化合物中のケイ素原
子の残りの原子価が、1分子当り2個又は3個以上のケ
イ素原子を有するアミノキシケイ素化合物のケイ素原子
をゲイ素−酸素−ケイ素結合により結合する二価の酸素
原子と、ケイ素−炭素結合によりケイ素原子に結合する
一価の炭化水素基及び−価のハロゲン化炭化水素基とに
より満たされており、ケイ素原子1偏当りに平均して少
なくとも1個の一価の炭化水素基又は−価のハロゲン化
炭化水素基が存在しているもの、とからなる群より選ば
れる。
三官能性シラン、すなわち、 (式中、R′は上記の通りであり、RIIはRと同イ素
化合物であって、1分子当りに1〜100個のケイ素原
子と1分子当りに3〜lO個のアミノキシ基とを有し、
該アミノキシ基が一数式一〇Xを有しくこの式中、Xは
−NR,及び複素環式アミン基からなる群より選ばれる
一価のアミン基であって、Rは一価の炭化水素基である
)、この−〇X基がSiO結合を介してケイ素原子に結
合しており、当該アミノキシケイ素化合物中のケイ素原
子の残りの原子価が、1分子当り2個又は3個以上のケ
イ素原子を有するアミノキシケイ素化合物のケイ素原子
をゲイ素−酸素−ケイ素結合により結合する二価の酸素
原子と、ケイ素−炭素結合によりケイ素原子に結合する
一価の炭化水素基及び−価のハロゲン化炭化水素基とに
より満たされており、ケイ素原子1偏当りに平均して少
なくとも1個の一価の炭化水素基又は−価のハロゲン化
炭化水素基が存在しているもの、とからなる群より選ば
れる。
下記の一般式のトリアミドシラン、すなわち、は、ヒド
ロキシル基に末端をブロックされたポリジオルガノシロ
キサンと反応して重合体を架橋させ、そうしてエラスト
マーを生成する。R′は上記の通りであり、RsrはR
と同じである。これらのトリアミドシラン類には、例え
ばメチルトリ(N−メチルアセトアミド)シラン、ビニ
ルトリ(N−メチルアセトアミド)シラン、メチルトリ
(N−エチルアセトアミド)シラン、ビニルトリ(N−
エチルアセトアミド)シラン、メチルトリ(N−フェニ
ルアセトアミド)シラン及びビニルトリ(N−フェニル
アセトアミド)シランが含まれる。これらのトリアミド
シランは、アミドシラン類の調製方法を示す1973年
12月4日発行の米国特許第3776933号明細書及
び1973年12月4日発行の米国特許第377693
4号明細書に更に詳説されるように、適当なりロロシラ
ンを適当なN−オルガノアセトアミドのアルカリ金属塩
と反応させて調製することができる。好ましいトリアミ
ドシランはメチルトリ(N−メチルアセトアミド)シラ
ンである。
ロキシル基に末端をブロックされたポリジオルガノシロ
キサンと反応して重合体を架橋させ、そうしてエラスト
マーを生成する。R′は上記の通りであり、RsrはR
と同じである。これらのトリアミドシラン類には、例え
ばメチルトリ(N−メチルアセトアミド)シラン、ビニ
ルトリ(N−メチルアセトアミド)シラン、メチルトリ
(N−エチルアセトアミド)シラン、ビニルトリ(N−
エチルアセトアミド)シラン、メチルトリ(N−フェニ
ルアセトアミド)シラン及びビニルトリ(N−フェニル
アセトアミド)シランが含まれる。これらのトリアミド
シランは、アミドシラン類の調製方法を示す1973年
12月4日発行の米国特許第3776933号明細書及
び1973年12月4日発行の米国特許第377693
4号明細書に更に詳説されるように、適当なりロロシラ
ンを適当なN−オルガノアセトアミドのアルカリ金属塩
と反応させて調製することができる。好ましいトリアミ
ドシランはメチルトリ(N−メチルアセトアミド)シラ
ンである。
架橋剤として使用されるアミノキシケイ素化合物は、1
分子当りに3〜10個のアミノキシ基が存在する1分子
当りに1〜100個のケイ素原子を有するケイ素化合物
でもよい。これらのアミノキシケイ素化合物は、多くの
アミノキシケイ素化合物をも例示し且つアミノキシケイ
素化合物の製造を示す1969年4月29日発行の米国
特許第3441583号明細書に示された方法により調
製することができる。アミノキシケイ素化合物は、シラ
ン類及びシロキサン類を包含する。ケイ素−酸素結合を
介してケイ素原子に結合されるアミノキシ基は、−数式
一〇Xにより表わすことができ、ここでXは−NR,及
び複素環式アミン基の群の一価のアミン基である。Rは
一価の炭化水素基を表わす。−NR2基の代表例として
は、N、N−ジエチルアミノ基、N、N−エチルメチル
アミノ基、N、N−ジメチルアミノ基、N、N−ジイソ
プロピルアミノ基、N、N−ジプロピルアミノ基、N、
N−ジブチルアミノ基、N、N−ジエチルアミノキシN
、N−ジブチルアミノ基、 ゛ ゝN、
N−メチルプロピルアミノ基、N、N−ジフェニルアミ
ノ基及びN、N−メチルフェニルアミノ基を挙げること
ができる。複素環式アミン基としては、エチレンイミノ
基、ピロリジノ基、ピロリジノ基及びモルホリノ基を例
示することができる。その他のアミノキシケイ素化合物
を、アミノキシケイ素化合物を示す1976年12月7
日発行の米国特許第39961’84号明細書に見いだ
すことができる。好ましいアミノキシケイ素化合物は、
1分子当りに平均して2個のトリメチルシロキサン単位
、5個のメチル(N 、 N−ジエチルアミノキシ)シ
ロキサン単位及び3個のジメチルシロキサン単位を有す
る共重合体である。 − アミドシラン(C)の量は、ポリジオルガノシロキサン
100重量部当り2.5〜10重量部にすることができ
る。最も好ましい組成物は4〜8重量部を有する。アミ
ドシランの量が2.5部未満である場合には、結果とし
て得られる組成物は硬化して十分により大きなモジュラ
スを有するシリコーンエラストマーになり、そのためそ
れはもはや低モジュラスのシリコーンエラストマ・−と
しては分類されないであろう。10重量部を超える場合
には、より遅い硬化及びより望ましくない物性が認めら
れるので何らの利点も得られない。
分子当りに3〜10個のアミノキシ基が存在する1分子
当りに1〜100個のケイ素原子を有するケイ素化合物
でもよい。これらのアミノキシケイ素化合物は、多くの
アミノキシケイ素化合物をも例示し且つアミノキシケイ
素化合物の製造を示す1969年4月29日発行の米国
特許第3441583号明細書に示された方法により調
製することができる。アミノキシケイ素化合物は、シラ
ン類及びシロキサン類を包含する。ケイ素−酸素結合を
介してケイ素原子に結合されるアミノキシ基は、−数式
一〇Xにより表わすことができ、ここでXは−NR,及
び複素環式アミン基の群の一価のアミン基である。Rは
一価の炭化水素基を表わす。−NR2基の代表例として
は、N、N−ジエチルアミノ基、N、N−エチルメチル
アミノ基、N、N−ジメチルアミノ基、N、N−ジイソ
プロピルアミノ基、N、N−ジプロピルアミノ基、N、
N−ジブチルアミノ基、N、N−ジエチルアミノキシN
、N−ジブチルアミノ基、 ゛ ゝN、
N−メチルプロピルアミノ基、N、N−ジフェニルアミ
ノ基及びN、N−メチルフェニルアミノ基を挙げること
ができる。複素環式アミン基としては、エチレンイミノ
基、ピロリジノ基、ピロリジノ基及びモルホリノ基を例
示することができる。その他のアミノキシケイ素化合物
を、アミノキシケイ素化合物を示す1976年12月7
日発行の米国特許第39961’84号明細書に見いだ
すことができる。好ましいアミノキシケイ素化合物は、
1分子当りに平均して2個のトリメチルシロキサン単位
、5個のメチル(N 、 N−ジエチルアミノキシ)シ
ロキサン単位及び3個のジメチルシロキサン単位を有す
る共重合体である。 − アミドシラン(C)の量は、ポリジオルガノシロキサン
100重量部当り2.5〜10重量部にすることができ
る。最も好ましい組成物は4〜8重量部を有する。アミ
ドシランの量が2.5部未満である場合には、結果とし
て得られる組成物は硬化して十分により大きなモジュラ
スを有するシリコーンエラストマーになり、そのためそ
れはもはや低モジュラスのシリコーンエラストマ・−と
しては分類されないであろう。10重量部を超える場合
には、より遅い硬化及びより望ましくない物性が認めら
れるので何らの利点も得られない。
選ばれた架橋剤がトリアミドシランの場合には、トリア
ミドシランの量は末端をヒドロキシル基でブロックされ
たポリジオルガノシロキサン100重量部当り0.3〜
4.2重量部にすることができ、アミドシラン(C)が
5〜8重量部の量で存在する場合好ましくは1〜1.7
5重量部である。
ミドシランの量は末端をヒドロキシル基でブロックされ
たポリジオルガノシロキサン100重量部当り0.3〜
4.2重量部にすることができ、アミドシラン(C)が
5〜8重量部の量で存在する場合好ましくは1〜1.7
5重量部である。
選ばれた架橋剤がアミノキシケイ素化合物である場合に
は、アミノキシケイ素化合物の量はヒドロキシル基で末
端をブロックされたポリジオルガノシロキサン100重
量部当り1〜6重量部にすることができる。アミノキシ
ケイ素化合物の好ましい量は、ある程度まではヒドロキ
シル基で末端をブロックされたポリジオルガノシロキサ
ンの粘度に依有する。ポリジオルガノシロキサンの粘度
が高くなればなるほど、好ましくはより多量のアミノキ
シケイ素化合物を使用する。アミノキシケイ素化合物の
量が6部を超えると、得られる硬化生成物は高モジュラ
スのシリコーンエラストマーとなる。アミノキシケイ素
化合物の好ましい量は2〜4部である。しかしながら、
粘度にかかわらずアミノキシケイ素化合物の量はアミド
シラン(C)の重量を超えるべきでなく、またアミドシ
ラン(C)とアミノキシケイ素化合物CD)を−緒にし
た重量は5部より多くするべきである。アミノキシケイ
素化合物の量がシラン(C)の重量を超えると、結果と
して高モジュラスの硬化生成物が得られる。
は、アミノキシケイ素化合物の量はヒドロキシル基で末
端をブロックされたポリジオルガノシロキサン100重
量部当り1〜6重量部にすることができる。アミノキシ
ケイ素化合物の好ましい量は、ある程度まではヒドロキ
シル基で末端をブロックされたポリジオルガノシロキサ
ンの粘度に依有する。ポリジオルガノシロキサンの粘度
が高くなればなるほど、好ましくはより多量のアミノキ
シケイ素化合物を使用する。アミノキシケイ素化合物の
量が6部を超えると、得られる硬化生成物は高モジュラ
スのシリコーンエラストマーとなる。アミノキシケイ素
化合物の好ましい量は2〜4部である。しかしながら、
粘度にかかわらずアミノキシケイ素化合物の量はアミド
シラン(C)の重量を超えるべきでなく、またアミドシ
ラン(C)とアミノキシケイ素化合物CD)を−緒にし
た重量は5部より多くするべきである。アミノキシケイ
素化合物の量がシラン(C)の重量を超えると、結果と
して高モジュラスの硬化生成物が得られる。
本発明の組成物は、全組成物の重量に基づき0〜50重
量%の希釈剤を含有して7もよい。この希釈剤は、自己
流展性シーラントを得るのを助ける目的で配合物に加え
られる。「自己流展性」とは、例えばシーラントが舗装
道路の継目中に押出された場合にシーラントが十分に流
動して継目の側部に完全に接触し、そして堅固な結合を
形成するように、重力の作用の下で流動する能力を意味
する。
量%の希釈剤を含有して7もよい。この希釈剤は、自己
流展性シーラントを得るのを助ける目的で配合物に加え
られる。「自己流展性」とは、例えばシーラントが舗装
道路の継目中に押出された場合にシーラントが十分に流
動して継目の側部に完全に接触し、そして堅固な結合を
形成するように、重力の作用の下で流動する能力を意味
する。
希釈剤は非反応性シリコーン流体及び有機希釈剤からな
る群より選ばれる。非反応性シリコーン流体は、R2”
SiO単位の単独重合体でよく、ここでR,rrはメ
チル基、エチル基、プロピル基、フェニル基、ビニル基
又は3.3.3−)リフルオロプロピル基であり、また
R″は各単位において同種又は異種のものでよい。この
シリコーン希釈剤の末端ブロック化単位はRz” Si
Oでよい(R″は上記の通り)。好ましくは、シリコー
ン希釈剤の粘度は0.02〜L Pa−5であり、0.
02〜0. I Pa−5が最も好ましい。低い方の粘
度が選ばれる場合には、より少量の希釈剤を用いること
ができる。有機希釈剤は、脂肪族の石油ナフサ類、例え
ばミネラルスピリットや、約100″F (約37.8
℃)の引火点を有しKwick Dryとして販売され
ている石油ナフサにより代表されるVMPナフサのよう
なものと、芳香族炭化水素類、例えば、約360’F
(約182゜2℃)の沸点及び約150’F (約65
.6℃)の引火点を有しSC150として販売されてい
、る溶媒の如きものと、1%未満のヒドロキシル基を含
有するポリエーテル類、例えば、約140″F(約60
℃)の引火点を有しAnsul 141として販売され
ているボリエ素類は、それらが硬化を抑制するので不適
当である。選択した希釈剤はいずれも、組成物がなお適
当に硬化するのを確実にするために組成物における所望
の使用量を求めることを推奨する。例えば、1000部
の基礎組成物を希釈するために210部の芳香族溶媒s
c 150を用いた場合には、得られたシーラントはほ
どよく硬化しなかったが、この希釈剤の量の半分を用い
た場合には、硬化は満足できるものであった。希釈剤の
好ましい量は、組成物の総重量に基づき5〜25%であ
る。
る群より選ばれる。非反応性シリコーン流体は、R2”
SiO単位の単独重合体でよく、ここでR,rrはメ
チル基、エチル基、プロピル基、フェニル基、ビニル基
又は3.3.3−)リフルオロプロピル基であり、また
R″は各単位において同種又は異種のものでよい。この
シリコーン希釈剤の末端ブロック化単位はRz” Si
Oでよい(R″は上記の通り)。好ましくは、シリコー
ン希釈剤の粘度は0.02〜L Pa−5であり、0.
02〜0. I Pa−5が最も好ましい。低い方の粘
度が選ばれる場合には、より少量の希釈剤を用いること
ができる。有機希釈剤は、脂肪族の石油ナフサ類、例え
ばミネラルスピリットや、約100″F (約37.8
℃)の引火点を有しKwick Dryとして販売され
ている石油ナフサにより代表されるVMPナフサのよう
なものと、芳香族炭化水素類、例えば、約360’F
(約182゜2℃)の沸点及び約150’F (約65
.6℃)の引火点を有しSC150として販売されてい
、る溶媒の如きものと、1%未満のヒドロキシル基を含
有するポリエーテル類、例えば、約140″F(約60
℃)の引火点を有しAnsul 141として販売され
ているボリエ素類は、それらが硬化を抑制するので不適
当である。選択した希釈剤はいずれも、組成物がなお適
当に硬化するのを確実にするために組成物における所望
の使用量を求めることを推奨する。例えば、1000部
の基礎組成物を希釈するために210部の芳香族溶媒s
c 150を用いた場合には、得られたシーラントはほ
どよく硬化しなかったが、この希釈剤の量の半分を用い
た場合には、硬化は満足できるものであった。希釈剤の
好ましい量は、組成物の総重量に基づき5〜25%であ
る。
その他の通常の添加剤は、、それらが中性或いは塩基性
である限り用いることができ、そしてそれらには、顔料
、染料、酸化防止剤、熱安定添加剤、その他同様のもの
が含まれる。
である限り用いることができ、そしてそれらには、顔料
、染料、酸化防止剤、熱安定添加剤、その他同様のもの
が含まれる。
本発明の組成物は好ましくは、ヒドロキシル基で末端を
ブロックされたポリジオルガノシロキサン及び充填剤を
混合して充填剤が十分に分散した均質混合物にして作ら
れる。適当な混合物は、通常は商業的ミキサーを用いて
1時間以内に得ることができる。得られた混合物は好ま
しくは脱泡し、次いでアミドシランと架橋剤との混合物
を加えて重合体及び充填剤の混合物と混ぜ合わせる。エ
ポキシ官能性シリコーン流体は、アミドシラン及び架橋
剤を加える前に、或いはそれと同時に、或いはその後で
、加えることができる。この混合は、本質的に無水の条
件下で行われ、次いで得られた組成物を本質的に無水の
条件下において貯蔵用の容器に入れる。−度一液型組成
物が作られると、それらは安定であり、すなわちそれら
は本質的に湿分のない条件が維持される場合には硬化し
ないが、室温において湿分にさらされると硬化して低モ
ジュラスのシリコーンエラストマーになる。希釈剤は、
いずれのやり方でも、また調製を行う間のいずれの時点
においても組成物に混入することができるが、重合体及
び充填剤を混合した後でそれを添加するのがより良好な
充填剤の分散が起こるので好ましい。本発明の組成物は
一液型組成物として企図されてはいるが、所望ならば成
分を二つ又は三つ以上の包装容器に包装することができ
る。
ブロックされたポリジオルガノシロキサン及び充填剤を
混合して充填剤が十分に分散した均質混合物にして作ら
れる。適当な混合物は、通常は商業的ミキサーを用いて
1時間以内に得ることができる。得られた混合物は好ま
しくは脱泡し、次いでアミドシランと架橋剤との混合物
を加えて重合体及び充填剤の混合物と混ぜ合わせる。エ
ポキシ官能性シリコーン流体は、アミドシラン及び架橋
剤を加える前に、或いはそれと同時に、或いはその後で
、加えることができる。この混合は、本質的に無水の条
件下で行われ、次いで得られた組成物を本質的に無水の
条件下において貯蔵用の容器に入れる。−度一液型組成
物が作られると、それらは安定であり、すなわちそれら
は本質的に湿分のない条件が維持される場合には硬化し
ないが、室温において湿分にさらされると硬化して低モ
ジュラスのシリコーンエラストマーになる。希釈剤は、
いずれのやり方でも、また調製を行う間のいずれの時点
においても組成物に混入することができるが、重合体及
び充填剤を混合した後でそれを添加するのがより良好な
充填剤の分散が起こるので好ましい。本発明の組成物は
一液型組成物として企図されてはいるが、所望ならば成
分を二つ又は三つ以上の包装容器に包装することができ
る。
本発明の組成物は、25℃及び50%相対湿度で7日間
空気雰囲気へ暴露して硬化させた後に、少なくとも60
0%の伸び、ショアーAスケールで測定して5〜20の
ジュロメータ−硬度、及び150%伸び率における50
psi(約3.5 kg/c+fl)未満のモジュラス
を有する。これらの要件は、この組成物により形成され
るシールが、極端な温度差にさらされる間に熱的に引起
こされる道路の動きによって破壊されないことを保障す
る。
空気雰囲気へ暴露して硬化させた後に、少なくとも60
0%の伸び、ショアーAスケールで測定して5〜20の
ジュロメータ−硬度、及び150%伸び率における50
psi(約3.5 kg/c+fl)未満のモジュラス
を有する。これらの要件は、この組成物により形成され
るシールが、極端な温度差にさらされる間に熱的に引起
こされる道路の動きによって破壊されないことを保障す
る。
本発明の組成物は組成物の硬化を助ける触媒を必要とし
ない。また、室温加硫性シリコーンエラストマー組成物
に用いられる通常の硬化触媒の多くはこれらの組成物の
硬化に有害であることが認められる。
ない。また、室温加硫性シリコーンエラストマー組成物
に用いられる通常の硬化触媒の多くはこれらの組成物の
硬化に有害であることが認められる。
以下の例は、例示を目的としてのみ提供されるものであ
って、特許請求の範囲に正確に示される本発明を限定す
るものと解釈すべきでない。全ての部数は重量部数であ
る。
って、特許請求の範囲に正確に示される本発明を限定す
るものと解釈すべきでない。全ての部数は重量部数であ
る。
各種モル%のエポキシ基を有する多数のエポキシ官能性
流体を調蟹した。まず、一連のポリジメチル(メチル水
素)シロキサン類をメチル水素シクロテトラシロキサン
、ジメチルシクロテトラシロキサン及びテトラメチルジ
シランの混合物の酸に接触される重合反応により調製し
た。所望分子量まで重合後、反応生成物を中和してスト
リッピングし、種々の分子量及び5t)I含量の一連の
StH含有ポリジオルガノシロキサンを得た。次いでこ
れらの流体を白金触媒の存在下において過剰のアリルグ
リシジルエーテルと反応させて、ケイ素上の水素をエポ
キシ官能性基で置換した。次いでこれらの反応生成物を
ストリッピングして、所望の接着性添加剤を得た。生成
されたこれらの接着性添加剤の特性を調べて、下記の化
学式を有することが判明した。
流体を調蟹した。まず、一連のポリジメチル(メチル水
素)シロキサン類をメチル水素シクロテトラシロキサン
、ジメチルシクロテトラシロキサン及びテトラメチルジ
シランの混合物の酸に接触される重合反応により調製し
た。所望分子量まで重合後、反応生成物を中和してスト
リッピングし、種々の分子量及び5t)I含量の一連の
StH含有ポリジオルガノシロキサンを得た。次いでこ
れらの流体を白金触媒の存在下において過剰のアリルグ
リシジルエーテルと反応させて、ケイ素上の水素をエポ
キシ官能性基で置換した。次いでこれらの反応生成物を
ストリッピングして、所望の接着性添加剤を得た。生成
されたこれらの接着性添加剤の特性を調べて、下記の化
学式を有することが判明した。
Me Me Me Mel 1
1 1 a Me−SiO(SiO)qo(SiO)lls
i−Me 8MeMe AMe Me Me Me Me これらの式中、Meはメチル基であり、Aは次の基であ
る。
1 1 a Me−SiO(SiO)qo(SiO)lls
i−Me 8MeMe AMe Me Me Me Me これらの式中、Meはメチル基であり、Aは次の基であ
る。
その後、これらのエポキシ官能性シリコーン流体を下記
の例において接着性添加剤として使用した。
の例において接着性添加剤として使用した。
■−上
25℃における粘度が約5QPa−sであってヒドロキ
シル含量が約0.057重量%である末端をヒドロキシ
ル基でブロックされたポリジメチルシロキサン42部を
、約3趨の平均粒度を有する炭酸カルシウム充填剤53
部と混合して、アルコキシ官能性シーラント基剤を調製
した。完全に混合及び脱泡後、この基剤を湿分を存在さ
せずに、1分子当りに平均して2個のトリメチルシロキ
サン単位、5個のメチル(N 、 N−ジエチルアミノ
キシ)シロキサン単位、3個のジメチルシロキサン単位
を有する共重合体であるアミノキシ官能性架橋剤1.4
部、及び、約80重量%がメチルビニルジ(N−メチル
アセトアミド)シランであり残りの20%が主として未
反応成分及びキシレンからなる不純物である連鎖延長剤
3.3重量部と混合した。
シル含量が約0.057重量%である末端をヒドロキシ
ル基でブロックされたポリジメチルシロキサン42部を
、約3趨の平均粒度を有する炭酸カルシウム充填剤53
部と混合して、アルコキシ官能性シーラント基剤を調製
した。完全に混合及び脱泡後、この基剤を湿分を存在さ
せずに、1分子当りに平均して2個のトリメチルシロキ
サン単位、5個のメチル(N 、 N−ジエチルアミノ
キシ)シロキサン単位、3個のジメチルシロキサン単位
を有する共重合体であるアミノキシ官能性架橋剤1.4
部、及び、約80重量%がメチルビニルジ(N−メチル
アセトアミド)シランであり残りの20%が主として未
反応成分及びキシレンからなる不純物である連鎖延長剤
3.3重量部と混合した。
次に、第1表に示されるように上記の基剤に上記の接着
性添加剤を1重量%添加してシーラントの試料を調製し
た。
性添加剤を1重量%添加してシーラントの試料を調製し
た。
第 1 表
接着性添加剤 なし aCなし aCなし石材組成物
A A A B’ B B C接着
性 132 1233 接着性添加剤aは Me Me Me Mel 1 !
1 であり、Cは であり、これらの式中、Meはメチル基であり、Aは次
の基である。
A A A B’ B B C接着
性 132 1233 接着性添加剤aは Me Me Me Mel 1 !
1 であり、Cは であり、これらの式中、Meはメチル基であり、Aは次
の基である。
接着性:lは、完全な接着破壊であり、2は、部分的な
接着破壊であり、 3は、良好な接着性である。
接着破壊であり、 3は、良好な接着性である。
石材組成物:
BC
ドロマイト 65 75 40方解石
5255 石英 30 10 5 ■−主 第2表に示されるように種々の量の添加剤Cを用いる以
外は、例1と同様にして一連のシーラントを調製した。
5255 石英 30 10 5 ■−主 第2表に示されるように種々の量の添加剤Cを用いる以
外は、例1と同様にして一連のシーラントを調製した。
次に、これらのシーラントをタブ接着試験により評価し
た。シーラントのビーズを、二つのシムの間の、100
%ドロマイトから切断された試験ブロックの表面に載せ
た。このビーズを室内の湿度及び温度の下で7日間硬化
させた後、ビーズを表面から180°で引剥して評価し
た。次いで、表面における凝集破壊の量を判定した。良
好な接着剤は凝集破壊により破壊する。別の試料を水中
に7日間浸漬し、次いで乾燥させずに試験した。結果を
第2表に示す。
た。シーラントのビーズを、二つのシムの間の、100
%ドロマイトから切断された試験ブロックの表面に載せ
た。このビーズを室内の湿度及び温度の下で7日間硬化
させた後、ビーズを表面から180°で引剥して評価し
た。次いで、表面における凝集破壊の量を判定した。良
好な接着剤は凝集破壊により破壊する。別の試料を水中
に7日間浸漬し、次いで乾燥させずに試験した。結果を
第2表に示す。
第2表
第3表に示される量の添加剤a及びCを用いる以外は、
例1と同様にして一連のシーラントを調製した。これら
のシーラントを、コンクリートA又はコンクリートBの
試験ブロックをシーラン[・の1/2X1/2X2イン
チ(12,7x 12.7 x 50.8M)のビーズ
と一緒に結合させ、シーラントを硬化させ、この試験試
料を水中に7日間浸漬した後、石灰水中に22日間浸漬
して評価した。次いでブロックを引張って離し、シーラ
ントの破壊前に生じたシーラントの伸びを測定し、第3
表に示した結果を得た。
例1と同様にして一連のシーラントを調製した。これら
のシーラントを、コンクリートA又はコンクリートBの
試験ブロックをシーラン[・の1/2X1/2X2イン
チ(12,7x 12.7 x 50.8M)のビーズ
と一緒に結合させ、シーラントを硬化させ、この試験試
料を水中に7日間浸漬した後、石灰水中に22日間浸漬
して評価した。次いでブロックを引張って離し、シーラ
ントの破壊前に生じたシーラントの伸びを測定し、第3
表に示した結果を得た。
第3表
* 比較例
シーラントの破壊前の伸び率は、添加剤を含有しないシ
ーランI・と比較した場合、添加剤a或いは添加剤Cの
いずれかを含有する組成物の方がはるかに大きいもので
あった。
ーランI・と比較した場合、添加剤a或いは添加剤Cの
いずれかを含有する組成物の方がはるかに大きいもので
あった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、湿分の不存在下において安定であるが湿分への暴露
により室温において硬化してシリコーンエラストマーに
なることができる組成物であって、次の成分(A)〜(
E)、すなわち、 (A)25℃において1.8〜125Pa・sの粘度を
有し且つ有機基がメチル基、エチル基、ビニル基、フェ
ニル基及び3,3,3−トリフルオロプロピル基からな
る群より選ばれた、末端をヒドロキシル基でブロックさ
れたポリジオルガノシロキサンであって、該ポリジオル
ガノシロキサン中の50%以下の有機基がフェニル基又
は3,3,3−トリフルオロプロピル基であり、有機基
の10%以下がビニル基であるもの100重量部、(B
)非酸性の非強化用充填剤0〜150重量部、(C)下
記の一般式、すなわち、 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rはメチル基及びビニル基からなる群より選ば
れる有機基であり、R′はメチル基、エチル基及びフェ
ニル基からなる群より選ばれる有機基である)のシラン
であって、上記ポリジオルガノシロキサンのヒドロキシ
ル基当りに少なくとも1個のシラン分子を供給するのに
十分なだけの量で存在するもの2.5〜10重量部、 (D)下記の一般式、すなわち、 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R′は上記の通りであり、R″はRと同じであ
り、R′及びR″のうちの少なくとも一方はメチル基又
はビニル基である)の、0.3〜4.2重量部の三官能
性シランと、1分子当りに1〜100個のケイ素原子及
び1分子当りに3〜10個のアミノキシ基を有する、1
〜6重量部のアミノキシケイ素化合物であって、該アミ
ノキシ基が一般式−OXを有し(この式中、Xは−NR
_2及び複素環式アミン基からなる群より選ばれる一価
のアミン基であって、Rは一価の炭化水素基である)、
この−OX基がSiO結合を介してケイ素原子に結合し
ており、当該アミノキシケイ素化合物中のケイ素原子の
残りの原子価が1分子当り2個又は3個以上のケイ素原
子を有するアミノキシケイ素化合物のケイ素原子をケイ
素−酸素−ケイ素結合により結合する二価の酸素原子と
、ケイ素−炭素結合によりケイ素原子に結合する一価の
炭化水素基及び一価のハロゲン化炭化水素基とにより満
たされており、ケイ素原子1個当りに平均して少なくと
も1個の一価炭化水素基又は一価のハロゲン化炭化水素
基が存在しているもの、とからなる群より選ばれた架橋
剤、 (E)2モル%より多くのエポキシ官能性を有する、全
組成物の0.25〜10重量%のエポキシ官能性シリコ
ーン流体であって、該エポキシ官能性が下式、すなわち
、 ▲数式、化学式、表等があります▼ の末端ブロック原子団或いは側鎖として存在しているも
の、を無水条件下で混合して調製された混合物であって
、上記シラン(C)及び上記架橋剤(D)が100重量
部の(A)につき、少なくとも5重量部の合計重量にな
るのに十分なだけの量で存在し、上記架橋剤(D)がシ
ラン(C)の重量以下の量で存在しているものから本質
的になり、50%の相対湿度を有する空気雰囲気に暴露
して25℃で7日間硬化させた場合に、伸び率が少なく
とも600%であり、ショアーAスケールのジュロメー
ター硬度が5〜20であり、そして150%伸び率にお
けるモジュラスが50psi(約3.5kg/cm^2
)未満であるシリコーンエラストマーになる、上記の組
成物。 2、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル及
びN−n−ブチルアセトアミドからなる群より選ばれた
1〜5重量部の極性溶媒も存在する、請求項1記載の組
成物。 3、非反応性のシリコーン流体及び有機希釈剤からなる
群より選ばれた全組成物の1〜50重量%の希釈剤も存
在しており、該有機希釈剤が脂肪族石油ナフサ類、芳香
族炭化水素類及び0.5個未満のヒドロキシル基を有す
るポリエーテル類からなる群より選ばれる、請求項1記
載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/181,793 US4810748A (en) | 1988-04-15 | 1988-04-15 | Concrete joint sealant having improved adhesion |
US181793 | 1998-10-28 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01306488A true JPH01306488A (ja) | 1989-12-11 |
JPH075877B2 JPH075877B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=22665830
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1093308A Expired - Lifetime JPH075877B2 (ja) | 1988-04-15 | 1989-04-14 | コンクリート道路用シーラント組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4810748A (ja) |
EP (1) | EP0337478B1 (ja) |
JP (1) | JPH075877B2 (ja) |
CA (1) | CA1334711C (ja) |
DE (1) | DE68902076T2 (ja) |
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