JPH01306488A - コンクリート道路用シーラント組成物 - Google Patents

コンクリート道路用シーラント組成物

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JPH01306488A
JPH01306488A JP1093308A JP9330889A JPH01306488A JP H01306488 A JPH01306488 A JP H01306488A JP 1093308 A JP1093308 A JP 1093308A JP 9330889 A JP9330889 A JP 9330889A JP H01306488 A JPH01306488 A JP H01306488A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野] 本発明は、適用時に自己流展性(self−1evel
ing)であり、浸水時にドロマイト含有コンクリート
に結合する道路用シーラントに関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕コンク
リート道路は、膨張力及び収縮力にさらされ、そしてそ
れは膨張及び収縮を許容するように構造中に継目が配置
されることを必要とする。
継目は、水が継目を満たし、次いでそれが凍結及び膨張
する際にコンクリートを破壊することができないように
、シール又は充填されなければならない。継目は、気象
の変化によるコンクリートの膨張により継目が狭まる際
にやはりコンクリートを破壊させるであろう小石が詰ま
らないように、充填されなければならない。
小石を入れないように継目を充填するために用いられる
手段の中には、型で成形されるエラストマー成形品や、
注型又は射出成形された熱可塑性及び/又はエラストマ
ー系充填剤がある。道路が膨張或いは収縮する際に、こ
れらの材料或いは工夫された物は、コンクリートを大き
な物理的力にさらすことなしに継目がより狭く又はより
広くなるのを可能にする。−最も簡単な継目充填剤はホ
ットメルトアスファルトの使用であった。これは当初は
機能するが、老化による固化或いは温度の低下により役
に立たなくなる。より手の込んだ解決法は、成形された
エラストマーであり、ポリウレタン類やシリコーン類の
ようなエラストマーを継目充填剤として用いることであ
った。
1973年IO月16日発行の米国特許第376612
7号明細書は、低モジユラス室温加硫性シリコーンエラ
ストマーを教示する。この組成物は、末端をヒドロキシ
ル基でブロックされたポリジオルガノシロキサンと組合
わされたアセトアミド含有連鎖延長剤及び架橋剤に基づ
く。この組成物に充填剤を用いると、それはシーラント
とじて有用である。
1974年6月18日発行の米国特許第3817909
号明細書は、低モジユラス室温加硫性シリコーンエラス
トマーが、末端をヒドロキシル基でブロックされたポリ
ジオルガノシロキサン、非酸性の非強化用充填剤、アセ
トアミド含有連鎖延長剤、及び1分子当り3〜10個の
アミノキシ基を有するアミノキシケイ素化合物である架
橋剤を混合することにより得られることを教示する。こ
のシーラントは建造構築物において有用である。
1976年12月7日発行の米国特許第3996184
号明細書は、低温におけるスランプ特性が改良されたー
液型の低モジユラス室温加硫性シリコーンエラストマー
を教示する。この組成物は、末端をヒドロキシル基でブ
ロックされたポリジメチルシロキサン、非酸性の非強化
用充填剤、メチルビニルジ(N−アセトアミド)シラン
、1分子当り3〜10個のアミノキシ基を有するアミノ
キシケイ素化合物、及び、N、N−ジメチルホルムアミ
ド、アセトニトリル又はN−n−ブチルアセトアミドか
ら選ばれる希釈剤を混合することにより得られる。この
エラストマーは建造構築物において有用である。
本発明のシーラントは、浸水を被った場合においてもド
ロマイト含有コンクリートに十分に結合するように開発
された。
〔課題を解決するための手段及び作用効果]水にさらさ
れた後においてもドロマイト含有コンクリートに結合す
るシリコーンシーラント組成物は、末端をヒドロキシル
基でブロックされたポリジオルガノシロキサン、任意に
充填剤、アセトアミドシラン連鎖延長剤、架橋剤、任意
に特定の溶媒、そして、2モル%より多くのエポキシ官
能性を有し、このエポキシ官能性が次式で表わされる末
端ブロック原子団又は側鎖として存在するシリコーン流
体を、必要な割合で組合わせることにより得られる。
−CHzCHzC1l□QC−CH2 \1 本発明は、湿分の不存在下において安定であるが湿分へ
の暴露により室温で硬化してシリコーンエラストマーに
なることができる組成物であって、下記の成分(A)〜
(E)、すなわち、(A)25℃において1.8〜12
5Pa・Sの粘度を有し且つ有機基がメチル基、エチル
基、ビニル基、フェニル基及ヒ3 、3 、3−トリフ
ルオロプロピル基からなる群より選ばれた、末端をヒド
ロキシル基でブロックされたポリジオルガノシロキサン
であ□ って、該ポリジオルガノシロキサン中の50%以下の有
機基がフェニル基或いは3,3.3−トリフルオロプロ
ピル基であり、有機基の10%以下がビニル基であるも
の100重量部、(B)非酸性の非強化用充填剤0〜1
50重量部、(C)下記−数式、すなわち、 (式中、Rはメチル基及びビニル基からなる群より選ば
れるを機基であり、R′はメチル基、エチル基及びフェ
ニル基からなる群より選ばれる有機基である)のシラン
であって、上記ポリジオルガノシロキサンのヒドロキシ
ル基当りに少なくとも1個のシラン分子を供給するのに
十分なだけの量で存在するもの2.5〜10重量部、(
D)下記−数式、すなわち、 (式中、R′は上記の通りであり、RrrはRと同性シ
ランと、1分子当り1〜100個のケイ素原子及び1分
子当り3〜10個のアミノキシ基を有する、1〜6重量
部のアミノキシケイ素化合物であって、該アミノキシ基
が一数式一〇Xを有しくこの式中、Xは−NRz及び複
素環式アミン基からなる群より選ばれる一価アミン基で
あって、Rは一価の炭化水素基である)、この−〇X基
がSiO結合を介してケイ素原子に結合しており、当該
アミノキシケイ素化合物中のケイ素原子の残りの原子価
が、1分子当り2個又は3個以上のケイ素原子を有する
アミノキシケイ素化合物のケイ素原子をケイ素−酸素−
ケイ素結合により結合する二価の酸素原子と、ケイ素−
炭素結合によりケイ素原子に結合する一価の炭化水素基
及び−価のハロゲン化炭化水素基とにより満たされてお
り、ケイ素原子1個当り平均して少なくとも1個の一価
炭化水素基又は−価のハロゲン化炭化水素基が存在して
いるもの、とからなる群より選ばれた架橋剤、(E)2
モル%より多くのエポキシ官能性を有する、全組成物の
0.25〜10重量%のエポキシ官能性シリコーン流体
であって、該エポキシ官能性が下式、すなわち、 の末端ブロック原子団又は側鎖として存在しているもの
、を無水条件下で混合して調製された混合物であって、
上記シラン(C)及び上記架橋剤(D)が100重量部
の(A)につき、少なくとも5重量部の合計重量になる
のに十分なだけの量で存在し、上記架橋剤(D)が上記
シラン(C)の重量以下の量で存在しているものから本
質的になり、50%の相対湿度を有する空気雰囲気に暴
露して25℃で7日間硬化させた場合に、伸び率が少な
くとモロ00%であり、シゴアーAスケールのジュロメ
ータ−硬度が5〜20であり、そして150%伸び率に
おけるモジュラスが50psi(約3.5kg/cff
l)未満であるシリコーンエラストマーになる組成物に
関する。
かなりの場所においてコンクリートの骨材に普通用いら
れる材料の一つはドロマイト(MgCa (CO3) 
z)である。ドロマイトの量が骨材の50%より多くな
る場合には、シリコーン継目シーラントのコンクリート
に対する接着性が長期間の湿潤又はじめじめした条件下
において低下することが分っている。シーラント配合物
中にエポキシ官能性シリコーン流体を含ませることによ
り、長期間の浸水条件下においてさえもドロマイト及び
ドロマイト含有コンクリートに対する接着性を与える改
良されたシーラントが開発された。このエポキシ官能性
シリコーン流体は、−数式1hsiO(RzSiO)x
siRiのシリコーン流体であって、この式中、Rはメ
チル基、エチル基、プロピル基、ビニル基、フェニル基
及び次式のエポキシ原子団、すなわち、I からなる群より選択され、そしてR基のうちの少なくと
も2モル%は上記のエポキシ原子団であることが必要で
あり、Xは10〜約125である。これらのエポキシ原
子団は、末端ブロック原子団もしくは側鎖原子団として
、又はその両者として存在することができる。これらの
エポキシ原子団は5モル%より多く存在することが好ま
しい。エポキシ原子団は、上に示したようなシリコーン
流体の一部分として存在しなければならない。エポキシ
原子団が有機樹脂はもちろん他の多くの種類の接着剤の
接着性を改良するために用いられている周知のエポキシ
官能性アルコキシシランの形で存在する場合には、シー
ラントの硬化はシーラントがもはや有用でないと言って
よい程度まで妨害される。
このエポキシ官能性シリコーン流体は、所望の分子量及
びケイ素に付いた水素含量のアルキル水素ポリシロキサ
ンを白金触媒の存在下において過剰のアリルグリシジル
エーテルと反応させて、ケイ素に付いている水素をアリ
ルグリシジル基で置換することにより調製することがで
きる。次いでこの反応生成物をストリッピングして、所
望のエポキシ官能性シリコーン流体を得る。このアルキ
ル水素ポリシロキサンは、アルキル水素シクロシロキサ
ンと、ジアルキルシクロシロキサンと、ヘキサアルキル
ジシラン又はテトラアルキルニ水素ジシランの末端ブロ
ック剤との混合物の周知の酸に接触される重合反応によ
り製造される。
末端をヒドロキシル基でブロックされたポリジオルガノ
シロキサン(A)は、25゛Cにおいて約1、8〜12
5Pa−s 、好ましくは3.5〜70Pa−sの粘度
を有することができる。これらのポリジオルガノシロキ
サンは、平均粘度が上記範囲内に入る限り、単分散であ
り、多分散であり、又は各種粘度の混合物でよい。末端
をヒドロキシル基でブロックされたポリジオルガノシロ
キサンは、メチル基、エチル基、ビニル基、フェニル基
及び3゜3 、3−)リフルオロプロピル基から選ばれ
る有機基を有する。このポリジオルガノシロキサンの有
機基は、ポリジオルガノシロキサン中の全基数に基づき
、50%以下のフェニル基又は3,3゜3−トリフルオ
ロプロピル基及び10%以下のビニル基を含有する。こ
のポリジオルガノシロキサンには、少量のその他の一価
炭化水素基及びハロゲン化−価炭化水素基が存在するこ
とができる。
ヒドロキシル基に末端をブロックされたポリジオルガノ
シロキサンのジオルガノシロキサン単位は、例えば、ジ
メチルシロキサン、ジエチルシロキサン、エチルメチル
シロキサン、ジフェニルシロキサン、メチルフェニルシ
ロキサン、メチルビニルシロキサン及び3.3.3−ト
リフルオロプロピルメチルシロキサンでよい。ここで使
用する「ポリジオルガノシロキサン」という用語は、モ
ノオルガノシロキサン単位のような少量の他のシロキサ
ン単位を除外するものではない。ヒドロキシル基に末端
をブロックされたポリジオルガノシロキサンは当該技術
分野では公知であり、公知の商業的方法により製造する
ことができる。好ましい末端をヒドロキシル基でブロッ
クされたポリジオルガノシロキサンは、末端をヒドロキ
シル基にブロックされたポリジメチルシロキサンである
本発明の組成物は、ヒドロキシル基で末端をブロックさ
れたポリジオルガノシロキサン100重量部当り0〜1
50重量部の、1〜8m+の平均粒度を有する非酸性の
非強化用充填剤を含有する。これらの充填剤は、非酸性
の非強化用充填剤であって、例えば炭酸カルシウム、酸
化第二鉄、珪藻土、アルミナ、水和アルミナ、二酸化チ
タン、ガラスマイクロバルーン、有機充填剤、シリコー
ン樹脂のような樹脂類、粉砕石英、硫酸カルシウムなど
が含まれる。好ましい充填材は、4−未満の平均粒度を
有する炭酸カルシウムである。
所望ならば、本発明の組成物は、処理された及び未処理
の充填剤の混合物を使用して自己流展性にすることがで
きる。自己流展性を得るためには、全組成物の重量に基
づき、1〜50重量%の希釈剤と共に、95〜5重景%
重量填剤が未処理の充填剤として存在しそして5〜95
重量%の充填剤が処理された充填剤として存在する。4
0〜100%の充填剤が処理されるならば、自己流展性
充填剤は希釈剤の使用なしに製造することができる。
処理される充填剤は、ステアリン酸カルシウム及びステ
アリン酸からなる群より選ばれた処理剤で処理される。
充填剤は、被覆により或いは充填剤を処理剤と反応させ
ることにより処理剤で処理される。処理された充填剤は
、米国ジョーシア州テート(Tate)のジョーシア・
マーブル社(GeorgiaMarble Compa
ny)から供給されるC5−11や米国コロラド州のイ
ングルウッド(Englewood )のサイプラス・
インダストリアル・ミネラルズ社(CyprusInd
ustrial Minerals Company)
から供給されるKotamiteとして知られている、
ステアリン酸カルシウムで処理された炭酸カルシウムの
ように、商業的に入手可能である。
下記−数式で表わされるシラン(C)、すなわち、 (式中、Rはメチル基、エチル基、ビニル基及びフェニ
ル基からなる群より選ばれる有機基であり、R′はメチ
ル基、エチル基及びフェニル基からなる群より選ばれる
有機基である)は、ヒドロキシル基により末端をブロッ
クされたポリジオルガノシロキサンと反応してより長い
重合体を与える。
このより長い重合体は、この種の用途に理想的である、
より強靭な、よりモジュラスの小さい材料を与える。こ
れらのシランとしては、例えば、メチルビニルジ(N−
メチルアセトアミド)シランやメチルビニルジ(N−フ
ェニルアセトアミドシランなどが挙げられる。好ましい
シラン(C)はメチルビニルジ(N−メチルアセトアミ
ド)シランである。これらのアミドシラン類は、クロロ
シランを適当なN−オルガノアセトアミドのアルカリ金
属塩と反応させて調製することができる。この方法は、
アミドシラン類の製造についてのトポーサ−(Topo
rcer)及びクロッサン(Crossan )の19
73年12月4日発行の米国特許第3776933号明
細書に更に詳細に説明されている。
これらのアミドシラン類は、例えば次のようにして、す
なわちN−メチルアセト・アミドのナトリウム塩を1.
ルエンのような不活性有機溶媒中でメチルビニルジクロ
ロシランと混合し、副生じた塩化ナトリウムを生成物の
トルエン溶液からろ別し、その後トルエンを減圧蒸留に
より除去して製品のメチルビニルジ(N−メチルアセト
アミド)シランを得ることにより、調製することができ
る。
架橋剤(D)は、0.3〜4.2重量部の下記−数式の
三官能性シラン、すなわち、 (式中、R′は上記の通りであり、RIIはRと同イ素
化合物であって、1分子当りに1〜100個のケイ素原
子と1分子当りに3〜lO個のアミノキシ基とを有し、
該アミノキシ基が一数式一〇Xを有しくこの式中、Xは
−NR,及び複素環式アミン基からなる群より選ばれる
一価のアミン基であって、Rは一価の炭化水素基である
)、この−〇X基がSiO結合を介してケイ素原子に結
合しており、当該アミノキシケイ素化合物中のケイ素原
子の残りの原子価が、1分子当り2個又は3個以上のケ
イ素原子を有するアミノキシケイ素化合物のケイ素原子
をゲイ素−酸素−ケイ素結合により結合する二価の酸素
原子と、ケイ素−炭素結合によりケイ素原子に結合する
一価の炭化水素基及び−価のハロゲン化炭化水素基とに
より満たされており、ケイ素原子1偏当りに平均して少
なくとも1個の一価の炭化水素基又は−価のハロゲン化
炭化水素基が存在しているもの、とからなる群より選ば
れる。
下記の一般式のトリアミドシラン、すなわち、は、ヒド
ロキシル基に末端をブロックされたポリジオルガノシロ
キサンと反応して重合体を架橋させ、そうしてエラスト
マーを生成する。R′は上記の通りであり、RsrはR
と同じである。これらのトリアミドシラン類には、例え
ばメチルトリ(N−メチルアセトアミド)シラン、ビニ
ルトリ(N−メチルアセトアミド)シラン、メチルトリ
(N−エチルアセトアミド)シラン、ビニルトリ(N−
エチルアセトアミド)シラン、メチルトリ(N−フェニ
ルアセトアミド)シラン及びビニルトリ(N−フェニル
アセトアミド)シランが含まれる。これらのトリアミド
シランは、アミドシラン類の調製方法を示す1973年
12月4日発行の米国特許第3776933号明細書及
び1973年12月4日発行の米国特許第377693
4号明細書に更に詳説されるように、適当なりロロシラ
ンを適当なN−オルガノアセトアミドのアルカリ金属塩
と反応させて調製することができる。好ましいトリアミ
ドシランはメチルトリ(N−メチルアセトアミド)シラ
ンである。
架橋剤として使用されるアミノキシケイ素化合物は、1
分子当りに3〜10個のアミノキシ基が存在する1分子
当りに1〜100個のケイ素原子を有するケイ素化合物
でもよい。これらのアミノキシケイ素化合物は、多くの
アミノキシケイ素化合物をも例示し且つアミノキシケイ
素化合物の製造を示す1969年4月29日発行の米国
特許第3441583号明細書に示された方法により調
製することができる。アミノキシケイ素化合物は、シラ
ン類及びシロキサン類を包含する。ケイ素−酸素結合を
介してケイ素原子に結合されるアミノキシ基は、−数式
一〇Xにより表わすことができ、ここでXは−NR,及
び複素環式アミン基の群の一価のアミン基である。Rは
一価の炭化水素基を表わす。−NR2基の代表例として
は、N、N−ジエチルアミノ基、N、N−エチルメチル
アミノ基、N、N−ジメチルアミノ基、N、N−ジイソ
プロピルアミノ基、N、N−ジプロピルアミノ基、N、
N−ジブチルアミノ基、N、N−ジエチルアミノキシN
、N−ジブチルアミノ基、     ゛    ゝN、
N−メチルプロピルアミノ基、N、N−ジフェニルアミ
ノ基及びN、N−メチルフェニルアミノ基を挙げること
ができる。複素環式アミン基としては、エチレンイミノ
基、ピロリジノ基、ピロリジノ基及びモルホリノ基を例
示することができる。その他のアミノキシケイ素化合物
を、アミノキシケイ素化合物を示す1976年12月7
日発行の米国特許第39961’84号明細書に見いだ
すことができる。好ましいアミノキシケイ素化合物は、
1分子当りに平均して2個のトリメチルシロキサン単位
、5個のメチル(N 、 N−ジエチルアミノキシ)シ
ロキサン単位及び3個のジメチルシロキサン単位を有す
る共重合体である。  − アミドシラン(C)の量は、ポリジオルガノシロキサン
100重量部当り2.5〜10重量部にすることができ
る。最も好ましい組成物は4〜8重量部を有する。アミ
ドシランの量が2.5部未満である場合には、結果とし
て得られる組成物は硬化して十分により大きなモジュラ
スを有するシリコーンエラストマーになり、そのためそ
れはもはや低モジュラスのシリコーンエラストマ・−と
しては分類されないであろう。10重量部を超える場合
には、より遅い硬化及びより望ましくない物性が認めら
れるので何らの利点も得られない。
選ばれた架橋剤がトリアミドシランの場合には、トリア
ミドシランの量は末端をヒドロキシル基でブロックされ
たポリジオルガノシロキサン100重量部当り0.3〜
4.2重量部にすることができ、アミドシラン(C)が
5〜8重量部の量で存在する場合好ましくは1〜1.7
5重量部である。
選ばれた架橋剤がアミノキシケイ素化合物である場合に
は、アミノキシケイ素化合物の量はヒドロキシル基で末
端をブロックされたポリジオルガノシロキサン100重
量部当り1〜6重量部にすることができる。アミノキシ
ケイ素化合物の好ましい量は、ある程度まではヒドロキ
シル基で末端をブロックされたポリジオルガノシロキサ
ンの粘度に依有する。ポリジオルガノシロキサンの粘度
が高くなればなるほど、好ましくはより多量のアミノキ
シケイ素化合物を使用する。アミノキシケイ素化合物の
量が6部を超えると、得られる硬化生成物は高モジュラ
スのシリコーンエラストマーとなる。アミノキシケイ素
化合物の好ましい量は2〜4部である。しかしながら、
粘度にかかわらずアミノキシケイ素化合物の量はアミド
シラン(C)の重量を超えるべきでなく、またアミドシ
ラン(C)とアミノキシケイ素化合物CD)を−緒にし
た重量は5部より多くするべきである。アミノキシケイ
素化合物の量がシラン(C)の重量を超えると、結果と
して高モジュラスの硬化生成物が得られる。
本発明の組成物は、全組成物の重量に基づき0〜50重
量%の希釈剤を含有して7もよい。この希釈剤は、自己
流展性シーラントを得るのを助ける目的で配合物に加え
られる。「自己流展性」とは、例えばシーラントが舗装
道路の継目中に押出された場合にシーラントが十分に流
動して継目の側部に完全に接触し、そして堅固な結合を
形成するように、重力の作用の下で流動する能力を意味
する。
希釈剤は非反応性シリコーン流体及び有機希釈剤からな
る群より選ばれる。非反応性シリコーン流体は、R2”
 SiO単位の単独重合体でよく、ここでR,rrはメ
チル基、エチル基、プロピル基、フェニル基、ビニル基
又は3.3.3−)リフルオロプロピル基であり、また
R″は各単位において同種又は異種のものでよい。この
シリコーン希釈剤の末端ブロック化単位はRz” Si
Oでよい(R″は上記の通り)。好ましくは、シリコー
ン希釈剤の粘度は0.02〜L Pa−5であり、0.
02〜0. I Pa−5が最も好ましい。低い方の粘
度が選ばれる場合には、より少量の希釈剤を用いること
ができる。有機希釈剤は、脂肪族の石油ナフサ類、例え
ばミネラルスピリットや、約100″F (約37.8
℃)の引火点を有しKwick Dryとして販売され
ている石油ナフサにより代表されるVMPナフサのよう
なものと、芳香族炭化水素類、例えば、約360’F 
(約182゜2℃)の沸点及び約150’F (約65
.6℃)の引火点を有しSC150として販売されてい
、る溶媒の如きものと、1%未満のヒドロキシル基を含
有するポリエーテル類、例えば、約140″F(約60
℃)の引火点を有しAnsul 141として販売され
ているボリエ素類は、それらが硬化を抑制するので不適
当である。選択した希釈剤はいずれも、組成物がなお適
当に硬化するのを確実にするために組成物における所望
の使用量を求めることを推奨する。例えば、1000部
の基礎組成物を希釈するために210部の芳香族溶媒s
c 150を用いた場合には、得られたシーラントはほ
どよく硬化しなかったが、この希釈剤の量の半分を用い
た場合には、硬化は満足できるものであった。希釈剤の
好ましい量は、組成物の総重量に基づき5〜25%であ
る。
その他の通常の添加剤は、、それらが中性或いは塩基性
である限り用いることができ、そしてそれらには、顔料
、染料、酸化防止剤、熱安定添加剤、その他同様のもの
が含まれる。
本発明の組成物は好ましくは、ヒドロキシル基で末端を
ブロックされたポリジオルガノシロキサン及び充填剤を
混合して充填剤が十分に分散した均質混合物にして作ら
れる。適当な混合物は、通常は商業的ミキサーを用いて
1時間以内に得ることができる。得られた混合物は好ま
しくは脱泡し、次いでアミドシランと架橋剤との混合物
を加えて重合体及び充填剤の混合物と混ぜ合わせる。エ
ポキシ官能性シリコーン流体は、アミドシラン及び架橋
剤を加える前に、或いはそれと同時に、或いはその後で
、加えることができる。この混合は、本質的に無水の条
件下で行われ、次いで得られた組成物を本質的に無水の
条件下において貯蔵用の容器に入れる。−度一液型組成
物が作られると、それらは安定であり、すなわちそれら
は本質的に湿分のない条件が維持される場合には硬化し
ないが、室温において湿分にさらされると硬化して低モ
ジュラスのシリコーンエラストマーになる。希釈剤は、
いずれのやり方でも、また調製を行う間のいずれの時点
においても組成物に混入することができるが、重合体及
び充填剤を混合した後でそれを添加するのがより良好な
充填剤の分散が起こるので好ましい。本発明の組成物は
一液型組成物として企図されてはいるが、所望ならば成
分を二つ又は三つ以上の包装容器に包装することができ
る。
本発明の組成物は、25℃及び50%相対湿度で7日間
空気雰囲気へ暴露して硬化させた後に、少なくとも60
0%の伸び、ショアーAスケールで測定して5〜20の
ジュロメータ−硬度、及び150%伸び率における50
psi(約3.5 kg/c+fl)未満のモジュラス
を有する。これらの要件は、この組成物により形成され
るシールが、極端な温度差にさらされる間に熱的に引起
こされる道路の動きによって破壊されないことを保障す
る。
本発明の組成物は組成物の硬化を助ける触媒を必要とし
ない。また、室温加硫性シリコーンエラストマー組成物
に用いられる通常の硬化触媒の多くはこれらの組成物の
硬化に有害であることが認められる。
〔実施例〕
以下の例は、例示を目的としてのみ提供されるものであ
って、特許請求の範囲に正確に示される本発明を限定す
るものと解釈すべきでない。全ての部数は重量部数であ
る。
各種モル%のエポキシ基を有する多数のエポキシ官能性
流体を調蟹した。まず、一連のポリジメチル(メチル水
素)シロキサン類をメチル水素シクロテトラシロキサン
、ジメチルシクロテトラシロキサン及びテトラメチルジ
シランの混合物の酸に接触される重合反応により調製し
た。所望分子量まで重合後、反応生成物を中和してスト
リッピングし、種々の分子量及び5t)I含量の一連の
StH含有ポリジオルガノシロキサンを得た。次いでこ
れらの流体を白金触媒の存在下において過剰のアリルグ
リシジルエーテルと反応させて、ケイ素上の水素をエポ
キシ官能性基で置換した。次いでこれらの反応生成物を
ストリッピングして、所望の接着性添加剤を得た。生成
されたこれらの接着性添加剤の特性を調べて、下記の化
学式を有することが判明した。
Me   Me     Me   Mel  1  
1 1 a   Me−SiO(SiO)qo(SiO)lls
i−Me      8MeMe     AMe Me  Me   Me  Me これらの式中、Meはメチル基であり、Aは次の基であ
る。
その後、これらのエポキシ官能性シリコーン流体を下記
の例において接着性添加剤として使用した。
■−上 25℃における粘度が約5QPa−sであってヒドロキ
シル含量が約0.057重量%である末端をヒドロキシ
ル基でブロックされたポリジメチルシロキサン42部を
、約3趨の平均粒度を有する炭酸カルシウム充填剤53
部と混合して、アルコキシ官能性シーラント基剤を調製
した。完全に混合及び脱泡後、この基剤を湿分を存在さ
せずに、1分子当りに平均して2個のトリメチルシロキ
サン単位、5個のメチル(N 、 N−ジエチルアミノ
キシ)シロキサン単位、3個のジメチルシロキサン単位
を有する共重合体であるアミノキシ官能性架橋剤1.4
部、及び、約80重量%がメチルビニルジ(N−メチル
アセトアミド)シランであり残りの20%が主として未
反応成分及びキシレンからなる不純物である連鎖延長剤
3.3重量部と混合した。
次に、第1表に示されるように上記の基剤に上記の接着
性添加剤を1重量%添加してシーラントの試料を調製し
た。
第  1  表 接着性添加剤  なし aCなし aCなし石材組成物
   A  A  A  B’  B  B  C接着
性     132 1233 接着性添加剤aは Me  Me     Me   Mel 1   !
  1 であり、Cは であり、これらの式中、Meはメチル基であり、Aは次
の基である。
接着性:lは、完全な接着破壊であり、2は、部分的な
接着破壊であり、 3は、良好な接着性である。
石材組成物: BC ドロマイト  65   75   40方解石   
 5255 石英  30 10 5 ■−主 第2表に示されるように種々の量の添加剤Cを用いる以
外は、例1と同様にして一連のシーラントを調製した。
次に、これらのシーラントをタブ接着試験により評価し
た。シーラントのビーズを、二つのシムの間の、100
%ドロマイトから切断された試験ブロックの表面に載せ
た。このビーズを室内の湿度及び温度の下で7日間硬化
させた後、ビーズを表面から180°で引剥して評価し
た。次いで、表面における凝集破壊の量を判定した。良
好な接着剤は凝集破壊により破壊する。別の試料を水中
に7日間浸漬し、次いで乾燥させずに試験した。結果を
第2表に示す。
第2表 第3表に示される量の添加剤a及びCを用いる以外は、
例1と同様にして一連のシーラントを調製した。これら
のシーラントを、コンクリートA又はコンクリートBの
試験ブロックをシーラン[・の1/2X1/2X2イン
チ(12,7x 12.7 x 50.8M)のビーズ
と一緒に結合させ、シーラントを硬化させ、この試験試
料を水中に7日間浸漬した後、石灰水中に22日間浸漬
して評価した。次いでブロックを引張って離し、シーラ
ントの破壊前に生じたシーラントの伸びを測定し、第3
表に示した結果を得た。
第3表 * 比較例 シーラントの破壊前の伸び率は、添加剤を含有しないシ
ーランI・と比較した場合、添加剤a或いは添加剤Cの
いずれかを含有する組成物の方がはるかに大きいもので
あった。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、湿分の不存在下において安定であるが湿分への暴露
    により室温において硬化してシリコーンエラストマーに
    なることができる組成物であって、次の成分(A)〜(
    E)、すなわち、 (A)25℃において1.8〜125Pa・sの粘度を
    有し且つ有機基がメチル基、エチル基、ビニル基、フェ
    ニル基及び3,3,3−トリフルオロプロピル基からな
    る群より選ばれた、末端をヒドロキシル基でブロックさ
    れたポリジオルガノシロキサンであって、該ポリジオル
    ガノシロキサン中の50%以下の有機基がフェニル基又
    は3,3,3−トリフルオロプロピル基であり、有機基
    の10%以下がビニル基であるもの100重量部、(B
    )非酸性の非強化用充填剤0〜150重量部、(C)下
    記の一般式、すなわち、 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rはメチル基及びビニル基からなる群より選ば
    れる有機基であり、R′はメチル基、エチル基及びフェ
    ニル基からなる群より選ばれる有機基である)のシラン
    であって、上記ポリジオルガノシロキサンのヒドロキシ
    ル基当りに少なくとも1個のシラン分子を供給するのに
    十分なだけの量で存在するもの2.5〜10重量部、 (D)下記の一般式、すなわち、 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R′は上記の通りであり、R″はRと同じであ
    り、R′及びR″のうちの少なくとも一方はメチル基又
    はビニル基である)の、0.3〜4.2重量部の三官能
    性シランと、1分子当りに1〜100個のケイ素原子及
    び1分子当りに3〜10個のアミノキシ基を有する、1
    〜6重量部のアミノキシケイ素化合物であって、該アミ
    ノキシ基が一般式−OXを有し(この式中、Xは−NR
    _2及び複素環式アミン基からなる群より選ばれる一価
    のアミン基であって、Rは一価の炭化水素基である)、
    この−OX基がSiO結合を介してケイ素原子に結合し
    ており、当該アミノキシケイ素化合物中のケイ素原子の
    残りの原子価が1分子当り2個又は3個以上のケイ素原
    子を有するアミノキシケイ素化合物のケイ素原子をケイ
    素−酸素−ケイ素結合により結合する二価の酸素原子と
    、ケイ素−炭素結合によりケイ素原子に結合する一価の
    炭化水素基及び一価のハロゲン化炭化水素基とにより満
    たされており、ケイ素原子1個当りに平均して少なくと
    も1個の一価炭化水素基又は一価のハロゲン化炭化水素
    基が存在しているもの、とからなる群より選ばれた架橋
    剤、 (E)2モル%より多くのエポキシ官能性を有する、全
    組成物の0.25〜10重量%のエポキシ官能性シリコ
    ーン流体であって、該エポキシ官能性が下式、すなわち
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼ の末端ブロック原子団或いは側鎖として存在しているも
    の、を無水条件下で混合して調製された混合物であって
    、上記シラン(C)及び上記架橋剤(D)が100重量
    部の(A)につき、少なくとも5重量部の合計重量にな
    るのに十分なだけの量で存在し、上記架橋剤(D)がシ
    ラン(C)の重量以下の量で存在しているものから本質
    的になり、50%の相対湿度を有する空気雰囲気に暴露
    して25℃で7日間硬化させた場合に、伸び率が少なく
    とも600%であり、ショアーAスケールのジュロメー
    ター硬度が5〜20であり、そして150%伸び率にお
    けるモジュラスが50psi(約3.5kg/cm^2
    )未満であるシリコーンエラストマーになる、上記の組
    成物。 2、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル及
    びN−n−ブチルアセトアミドからなる群より選ばれた
    1〜5重量部の極性溶媒も存在する、請求項1記載の組
    成物。 3、非反応性のシリコーン流体及び有機希釈剤からなる
    群より選ばれた全組成物の1〜50重量%の希釈剤も存
    在しており、該有機希釈剤が脂肪族石油ナフサ類、芳香
    族炭化水素類及び0.5個未満のヒドロキシル基を有す
    るポリエーテル類からなる群より選ばれる、請求項1記
    載の組成物。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017039945A (ja) * 2011-06-01 2017-02-23 ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation 室温加硫性シリコーン組成物

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6174999B1 (en) * 1987-09-18 2001-01-16 Genzyme Corporation Water insoluble derivatives of polyanionic polysaccharides
US5086103A (en) * 1989-01-30 1992-02-04 Dow Corning Corporation Pressure-sensitive composition containing an aminoxysilicon compound
US5264515A (en) * 1989-04-10 1993-11-23 Rheox, Inc. Moisture curable compositions and method of curing moisture curable compositions
US4978706A (en) * 1989-08-28 1990-12-18 Dow Corning Corporation Silicone sealants
DE4033096A1 (de) * 1990-10-18 1992-04-23 Bayer Ag Feuchtigkeitshaertende einkomponenten-polysiloxanmasse
DE4242445A1 (de) * 1992-12-16 1994-06-23 Wacker Chemie Gmbh Zusammensetzungen zur Imprägnierung von mineralischen Baustoffen
EP1032616A4 (en) 1997-10-23 2001-04-11 Aar Cornelis P J V D RUBBER TO METAL LIABILITY THROUGH SILANE COUPLING REAGENTS
FR2818989B1 (fr) * 2000-12-29 2004-03-19 Rhodia Chimie Sa Utilisation d'un polyorganosiloxane fonctionnalise epoxy et/ou carboxy, a titre de matiere active dans une composition silicone liquide d'hydrofugation de materiaux de construction
US7572852B1 (en) 2002-02-19 2009-08-11 Ware Don H Concrete crack filler composition and method
US7527703B2 (en) * 2004-09-09 2009-05-05 Jeffrey Swain Submerged masonry surface treating method
KR100702163B1 (ko) 2005-06-30 2007-03-30 다우실란트산업 주식회사 퍼트로리엄 하이드로카본(PetroleumHydrocarbon)을 희석제로 사용하는 나노실버실란트 조성물과 이를 이용한 나노실버 실란트 및 이의제조방법
US20070044788A1 (en) * 2005-08-26 2007-03-01 Wacker Chemical Corporation Method for mounting ceramic cooktops in appliance
US20110052874A1 (en) * 2009-07-02 2011-03-03 Wensheng Zhou Roofing articles with highly reflective coated granules
WO2011082374A1 (en) 2009-12-31 2011-07-07 Firestone Building Products Company, Llc Asphaltic membrane with mullite-containing granules
US8859674B2 (en) 2011-03-31 2014-10-14 Momentive Performance Materials Inc. Moisture curable silylated polymer compositions with improved adhesion to concrete
US8898994B1 (en) * 2011-04-20 2014-12-02 United States Gypsum Company Method for sealing wood subfloors
US8997434B1 (en) 2011-04-20 2015-04-07 United States Gypsum Company Method of installing a flooring system utilizing gypsum underlayments
US9194540B1 (en) * 2012-03-15 2015-11-24 William Ahmadi Lightweight liquid reservoir
CN102703023B (zh) * 2012-06-05 2013-07-31 烟台德邦先进硅材料有限公司 一种粘接剂及其合成方法
CN104109388B (zh) * 2014-07-31 2016-05-25 江苏省交通规划设计院股份有限公司 一种高长径比针状硅灰石填充改性双组份道路灌缝胶
US10883028B2 (en) 2017-12-26 2021-01-05 Nano And Advanced Materials Institute Limited Room temperature curable polyoranopolysloxane silicone sealant composition, the silicone sealant and method for preparing thereof

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5269959A (en) * 1975-12-08 1977-06-10 Dow Corning Composition and production method of silicone elastomer vulcanizable at room temperature
JPS6125286A (ja) * 1984-07-13 1986-02-04 株式会社東芝 券自動発売機
JPS6189281A (ja) * 1984-10-08 1986-05-07 Toshiba Silicone Co Ltd 表面硬化性シ−リング材
JPS6189269A (ja) * 1984-10-08 1986-05-07 Toshiba Silicone Co Ltd シリコ−ンシ−リング材表面の改質方法
JPS61225250A (ja) * 1985-03-30 1986-10-07 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3441583A (en) * 1965-01-04 1969-04-29 Gen Electric Aminoxyorganosilicon materials
US3766127A (en) * 1972-09-29 1973-10-16 Dow Corning Amidosilicon low modulus room temperature vulcanizable silicone elastomer
BE795951A (fr) * 1972-09-29 1973-08-27 Dow Corning Methylvinyldi(n-methylacetamido)silane
BE795952A (fr) * 1972-09-29 1973-08-27 Dow Corning Compositions d'elastomere de silicone a faible module durcissables a la temperature ambiante
BE795950A (fr) * 1972-09-29 1973-08-27 Dow Corning Procede de preparation d'amidosilanes
US4323489A (en) * 1980-03-31 1982-04-06 General Electric Company Extreme low modulus RTV compositions
US4528324A (en) * 1982-11-01 1985-07-09 General Electric Company Process for producing RTV silicone rubber compositions using a devolatilizing extruder

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5269959A (en) * 1975-12-08 1977-06-10 Dow Corning Composition and production method of silicone elastomer vulcanizable at room temperature
JPS6125286A (ja) * 1984-07-13 1986-02-04 株式会社東芝 券自動発売機
JPS6189281A (ja) * 1984-10-08 1986-05-07 Toshiba Silicone Co Ltd 表面硬化性シ−リング材
JPS6189269A (ja) * 1984-10-08 1986-05-07 Toshiba Silicone Co Ltd シリコ−ンシ−リング材表面の改質方法
JPS61225250A (ja) * 1985-03-30 1986-10-07 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017039945A (ja) * 2011-06-01 2017-02-23 ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation 室温加硫性シリコーン組成物

Also Published As

Publication number Publication date
EP0337478A2 (en) 1989-10-18
US4810748A (en) 1989-03-07
JPH075877B2 (ja) 1995-01-25
DE68902076T2 (de) 1993-03-04
CA1334711C (en) 1995-03-07
EP0337478A3 (en) 1989-12-13
EP0337478B1 (en) 1992-07-15
DE68902076D1 (de) 1992-08-20

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