JPH075877B2 - コンクリート道路用シーラント組成物 - Google Patents
コンクリート道路用シーラント組成物Info
- Publication number
- JPH075877B2 JPH075877B2 JP1093308A JP9330889A JPH075877B2 JP H075877 B2 JPH075877 B2 JP H075877B2 JP 1093308 A JP1093308 A JP 1093308A JP 9330889 A JP9330889 A JP 9330889A JP H075877 B2 JPH075877 B2 JP H075877B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- weight
- groups
- parts
- silicon
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 50
- 239000000565 sealant Substances 0.000 title claims description 30
- -1 3,3,3-trifluoropropyl groups Chemical group 0.000 claims description 52
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 20
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 18
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 18
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 16
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 12
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 claims description 12
- 125000002344 aminooxy group Chemical group [H]N([H])O[*] 0.000 claims description 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- WNQIDJBLGCRIPM-UHFFFAOYSA-N aminooxysilicon Chemical compound NO[Si] WNQIDJBLGCRIPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 6
- 150000008282 halocarbons Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 claims description 6
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 21
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 8
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 8
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 7
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 7
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 7
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 5
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 4
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009435 building construction Methods 0.000 description 2
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 2
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- BPMXEJSBTONLLG-UHFFFAOYSA-N n-[[acetyl(methyl)amino]-prop-1-enylsilyl]-n-methylacetamide Chemical compound CC=C[SiH](N(C)C(C)=O)N(C)C(C)=O BPMXEJSBTONLLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXTZZFBBMWUFFG-UHFFFAOYSA-N n-[bis[acetyl(methyl)amino]-methylsilyl]-n-methylacetamide Chemical compound CC(=O)N(C)[Si](C)(N(C)C(C)=O)N(C)C(C)=O HXTZZFBBMWUFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUPNETROUIFFFS-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C[Si]1(C)O[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]O1 XUPNETROUIFFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 206010063601 Exposure to extreme temperature Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229910020091 MgCa Inorganic materials 0.000 description 1
- 101100003996 Mus musculus Atrn gene Proteins 0.000 description 1
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- YLJJAVFOBDSYAN-UHFFFAOYSA-N dichloro-ethenyl-methylsilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)C=C YLJJAVFOBDSYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000010423 industrial mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- NASKMVWXSAHSLX-UHFFFAOYSA-N n-[bis(n-acetylanilino)-methylsilyl]-n-phenylacetamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C(C)=O)[Si](C)(N(C(C)=O)C=1C=CC=CC=1)N(C(=O)C)C1=CC=CC=C1 NASKMVWXSAHSLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPXYFKDTYHPMJG-UHFFFAOYSA-N n-[bis[acetyl(ethyl)amino]-methylsilyl]-n-ethylacetamide Chemical compound CCN(C(C)=O)[Si](C)(N(CC)C(C)=O)N(CC)C(C)=O VPXYFKDTYHPMJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUXALVDNTYZYFE-UHFFFAOYSA-N n-[bis[acetyl(methyl)amino]-ethenylsilyl]-n-methylacetamide Chemical compound CC(=O)N(C)[Si](C=C)(N(C)C(C)=O)N(C)C(C)=O FUXALVDNTYZYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTQLZQAVGBUMOG-UHFFFAOYSA-N n-silylacetamide Chemical group CC(=O)N[SiH3] BTQLZQAVGBUMOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoferriooxy)iron hydrate Chemical compound O.O=[Fe]O[Fe]=O NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001843 polymethylhydrosiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 125000002112 pyrrolidino group Chemical group [*]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000012215 seam sealant Substances 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004590 silicone sealant Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 235000015096 spirit Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- VIPCDVWYAADTGR-UHFFFAOYSA-N trimethyl(methylsilyl)silane Chemical compound C[SiH2][Si](C)(C)C VIPCDVWYAADTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Chemical group 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B41/00—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
- C04B41/009—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone characterised by the material treated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B41/00—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
- C04B41/45—Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements
- C04B41/46—Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements with organic materials
- C04B41/49—Compounds having one or more carbon-to-metal or carbon-to-silicon linkages ; Organo-clay compounds; Organo-silicates, i.e. ortho- or polysilicic acid esters ; Organo-phosphorus compounds; Organo-inorganic complexes
- C04B41/4905—Compounds having one or more carbon-to-metal or carbon-to-silicon linkages ; Organo-clay compounds; Organo-silicates, i.e. ortho- or polysilicic acid esters ; Organo-phosphorus compounds; Organo-inorganic complexes containing silicon
- C04B41/495—Compounds having one or more carbon-to-metal or carbon-to-silicon linkages ; Organo-clay compounds; Organo-silicates, i.e. ortho- or polysilicic acid esters ; Organo-phosphorus compounds; Organo-inorganic complexes containing silicon applied to the substrate as oligomers or polymers
- C04B41/4961—Polyorganosiloxanes, i.e. polymers with a Si-O-Si-O-chain; "silicones"
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
- C09K3/1018—Macromolecular compounds having one or more carbon-to-silicon linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/44—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing only polysiloxane sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2200/02—Inorganic compounds
- C09K2200/0239—Oxides, hydroxides, carbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2200/02—Inorganic compounds
- C09K2200/0243—Silica-rich compounds, e.g. silicates, cement, glass
- C09K2200/0247—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2200/02—Inorganic compounds
- C09K2200/0243—Silica-rich compounds, e.g. silicates, cement, glass
- C09K2200/0252—Clays
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、適用時に自己流展性(self-leveling)であ
り、浸水時にドロマイト含有コンクリートに結合する道
路用シーラントに関する。
り、浸水時にドロマイト含有コンクリートに結合する道
路用シーラントに関する。
コンクリート道路は、膨張力及び収縮力にさらされ、そ
してそれは膨張及び収縮を許容するように構造中に継目
が配置されることを必要とする。継目は、水が継目を満
たし、次いでそれが凍結及び膨張する際にコンクリート
を破壊することができないように、シール又は充填され
なければならない。継目は、気象の変化によるコンクリ
ートの膨張により継目が狭まる際にやはりコンクリート
を破壊させるであろう小石が詰まらないように、充填さ
れなければならない。
してそれは膨張及び収縮を許容するように構造中に継目
が配置されることを必要とする。継目は、水が継目を満
たし、次いでそれが凍結及び膨張する際にコンクリート
を破壊することができないように、シール又は充填され
なければならない。継目は、気象の変化によるコンクリ
ートの膨張により継目が狭まる際にやはりコンクリート
を破壊させるであろう小石が詰まらないように、充填さ
れなければならない。
小石を入れないように継目を充填するために用いられる
手段の中には、型で成形されるエラストマー成形品や、
注型又は射出成形された熱可塑性及び/又はエラストマ
ー系充填剤がある。道路が膨張或いは収縮する際に、こ
れらの材料或いは工夫された物は、コンクリートを大き
な物理的力にさらすことなしに継目がより狭く又はより
広くなるのを可能にする。最も簡単な継目充填剤はホッ
トメルトアスファルトの使用であった。これは当初は機
能するが、老化による固化或いは温度の低下により役に
立たなくなる。より手の込んだ解決法は、成形されたエ
ラストマーであり、ポリウレタン類やシリコーン類のよ
うなエラストマーを継目充填剤として用いることであっ
た。
手段の中には、型で成形されるエラストマー成形品や、
注型又は射出成形された熱可塑性及び/又はエラストマ
ー系充填剤がある。道路が膨張或いは収縮する際に、こ
れらの材料或いは工夫された物は、コンクリートを大き
な物理的力にさらすことなしに継目がより狭く又はより
広くなるのを可能にする。最も簡単な継目充填剤はホッ
トメルトアスファルトの使用であった。これは当初は機
能するが、老化による固化或いは温度の低下により役に
立たなくなる。より手の込んだ解決法は、成形されたエ
ラストマーであり、ポリウレタン類やシリコーン類のよ
うなエラストマーを継目充填剤として用いることであっ
た。
1973年10月16日発行の米国特許第3766127号明細書は、
低モジュラス室温加硫性シリコーンエラストマーを教示
する。この組成物は、末端をヒドロキシル基でブロック
されたポリジオルガノシロキサンと組合わされたアセト
アミド含有連鎖延長剤及び架橋剤に基づく。この組成物
に充填剤を用いると、それはシーラントとして有用であ
る。
低モジュラス室温加硫性シリコーンエラストマーを教示
する。この組成物は、末端をヒドロキシル基でブロック
されたポリジオルガノシロキサンと組合わされたアセト
アミド含有連鎖延長剤及び架橋剤に基づく。この組成物
に充填剤を用いると、それはシーラントとして有用であ
る。
1974年6月18日発行の米国特許第3817909号明細書は、
低モジュラス室温加硫性シリコーンエラストマーが、末
端をヒドロキシル基でブロックされたポリジオルガノシ
ロキサン、非酸性の非強化用充填剤、アセトアミド含有
連鎖延長剤、及び1分子当り3〜10個のアミノキシ基を
有するアミノキシケイ素化合物である架橋剤を混合する
ことにより得られることを教示する。このシーラントは
建造構築物において有用である。
低モジュラス室温加硫性シリコーンエラストマーが、末
端をヒドロキシル基でブロックされたポリジオルガノシ
ロキサン、非酸性の非強化用充填剤、アセトアミド含有
連鎖延長剤、及び1分子当り3〜10個のアミノキシ基を
有するアミノキシケイ素化合物である架橋剤を混合する
ことにより得られることを教示する。このシーラントは
建造構築物において有用である。
1976年12月7日発行の米国特許第3996184号明細書は、
低温におけるスランプ特性が改良された一液型の低モジ
ュラス室温加硫性シリコーンエラストマーを教示する。
この組成物は、末端をヒドロキシル基でブロックされた
ポリジメチルシロキサン、非酸性の非強化用充填剤、メ
チルビニルジ(N−アセトアミド)シラン、1分子当り
3〜10個のアミノキシ基を有するアミノキシケイ素化合
物、及び、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリ
ル又はN−n−ブチルアセトアミドから選ばれる希釈剤
を混合することにより得られる。このエラストマーは建
造構築物において有用である。
低温におけるスランプ特性が改良された一液型の低モジ
ュラス室温加硫性シリコーンエラストマーを教示する。
この組成物は、末端をヒドロキシル基でブロックされた
ポリジメチルシロキサン、非酸性の非強化用充填剤、メ
チルビニルジ(N−アセトアミド)シラン、1分子当り
3〜10個のアミノキシ基を有するアミノキシケイ素化合
物、及び、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリ
ル又はN−n−ブチルアセトアミドから選ばれる希釈剤
を混合することにより得られる。このエラストマーは建
造構築物において有用である。
本発明のシーラントは、浸水を被った場合においてもド
ロマイト含有コンクリートに十分に結合するように開発
された。
ロマイト含有コンクリートに十分に結合するように開発
された。
水にさらされた後においてもドロマイト含有コンクリー
トに結合するシリコーンシーラント組成物は、末端をヒ
ドロキシル基でブロックされたポリジオルガノシロキサ
ン、任意に充填剤、アセトアミドシラン連鎖延長剤、架
橋剤、任意に特定の溶媒、そして、2モル%より多くの
エポキシ官能性を有し、このエポキシ官能性が次式で表
わされる末端ブロック原子団又は側鎖として存在するシ
リコーン流体を、必要な割合で組合わせることにより得
られる。
トに結合するシリコーンシーラント組成物は、末端をヒ
ドロキシル基でブロックされたポリジオルガノシロキサ
ン、任意に充填剤、アセトアミドシラン連鎖延長剤、架
橋剤、任意に特定の溶媒、そして、2モル%より多くの
エポキシ官能性を有し、このエポキシ官能性が次式で表
わされる末端ブロック原子団又は側鎖として存在するシ
リコーン流体を、必要な割合で組合わせることにより得
られる。
本発明は、湿分の不存在下において安定であるが湿分へ
の暴露により室温で硬化してシリコーンエラストマーに
なることができる組成物であって、下記の成分(A)〜
(E)、すなわち、(A)25℃において1.8〜125Pa・s
の粘度を有し且つ有機基がメチル基、エチル基、ビニル
基、フェニル基及び3,3,3−トリフルオロプロピル基か
らなる群より選ばれた、末端をヒドロキシル基でブロッ
クされたポリジオルガノシロキサンであって、該ポリジ
オルガノシロキサン中の50%以下の有機基がフェニル基
或いは3,3,3−トリフルオロプロピル基であり、有機基
の10%以下がビニル基であるもの100重量部、(B)非
酸性の非強化用充填剤0〜150重量部、(C)下記一般
式、すなわち、 (式中、Rはメチル基及びビニル基からなる群より選ば
れる有機基であり、R′はメチル基、エチル基及びフェ
ニル基からなる群より選ばれる有機基である)のシラン
であって、上記ポリジオルガノシロキサンのヒドロキシ
ル基当りに少なくとも1個のシラン分子を供給するのに
十分なだけの量で存在するもの2.5〜10重量部、(D)
下記一般式、すなわち、 (式中、R′は上記の通りであり、R″はRと同じであ
り、R′及びR″のうちの少なくとも一方はメチル基又
はビニル基である)の、0.3〜4.2重量部の三官能性シラ
ンと、1分子当りに1〜100個のケイ素原子及び1分子
当り3〜10個のアミノキシ基を有する、1〜6重量部の
アミノキシケイ素化合物であって、該アミノキシ基が一
般式−OXを有し(この式、Xは−NR2及び複素環式アミ
ン基からなる群より選ばれる一価のアミン基であって、
Rは一価の炭化水素基である)、この−OX基がSiO結合
を介してケイ素原子に結合しており、当該アミノキシケ
イ素化合物中のケイ素原子の残りの原子価が、1分子当
り2個又は3個以上のケイ素原子を有するアミノキシケ
イ素化合物のケイ素原子をケイ素−酸素−ケイ素結合に
より結合する二価の酸素原子と、ケイ素−炭素結合によ
りケイ素原子に結合する一価の炭化水素基及び一価のハ
ロゲン化炭化水素基とにより満たされており、ケイ素原
子1個当りに平均して少なくとも1個の一価炭化水素基
又は一価のハロゲン化炭化水素基が存在しているもの、
とからなる群より選ばれた架橋剤、 (E)2モル%より多くのエポキシ官能性を有する、全
組成物の0.25〜10重量%のエポキシ官能性シリコーン流
体であって、該エポキシ官能性が下式、すなわち、 の末端ブロック原子団又は側鎖として存在しているも
の、を無水条件下で混合して調製された混合物であっ
て、上記シラン(C)及び上記架橋剤(D)が100重量
部の(A)につき、少なくとも5重量部の合計重量にな
るのに十分なだけの量で存在し、上記架橋剤(D)がシ
ラン(C)の重量以下の量で存在しているものから本質
的になり、50%の相対湿度を有する空気雰囲気に暴露し
て25℃で7日間硬化させた場合に、伸び率が少なくとも
600%であり、ショアーAスケールのジュロメーター硬
度が5〜20であり、そして150%伸び率におけるモジュ
ラスが50psi(約3.5kg/cm2)未満であるシリコーンエラ
ストマーになる組成物に関する。
の暴露により室温で硬化してシリコーンエラストマーに
なることができる組成物であって、下記の成分(A)〜
(E)、すなわち、(A)25℃において1.8〜125Pa・s
の粘度を有し且つ有機基がメチル基、エチル基、ビニル
基、フェニル基及び3,3,3−トリフルオロプロピル基か
らなる群より選ばれた、末端をヒドロキシル基でブロッ
クされたポリジオルガノシロキサンであって、該ポリジ
オルガノシロキサン中の50%以下の有機基がフェニル基
或いは3,3,3−トリフルオロプロピル基であり、有機基
の10%以下がビニル基であるもの100重量部、(B)非
酸性の非強化用充填剤0〜150重量部、(C)下記一般
式、すなわち、 (式中、Rはメチル基及びビニル基からなる群より選ば
れる有機基であり、R′はメチル基、エチル基及びフェ
ニル基からなる群より選ばれる有機基である)のシラン
であって、上記ポリジオルガノシロキサンのヒドロキシ
ル基当りに少なくとも1個のシラン分子を供給するのに
十分なだけの量で存在するもの2.5〜10重量部、(D)
下記一般式、すなわち、 (式中、R′は上記の通りであり、R″はRと同じであ
り、R′及びR″のうちの少なくとも一方はメチル基又
はビニル基である)の、0.3〜4.2重量部の三官能性シラ
ンと、1分子当りに1〜100個のケイ素原子及び1分子
当り3〜10個のアミノキシ基を有する、1〜6重量部の
アミノキシケイ素化合物であって、該アミノキシ基が一
般式−OXを有し(この式、Xは−NR2及び複素環式アミ
ン基からなる群より選ばれる一価のアミン基であって、
Rは一価の炭化水素基である)、この−OX基がSiO結合
を介してケイ素原子に結合しており、当該アミノキシケ
イ素化合物中のケイ素原子の残りの原子価が、1分子当
り2個又は3個以上のケイ素原子を有するアミノキシケ
イ素化合物のケイ素原子をケイ素−酸素−ケイ素結合に
より結合する二価の酸素原子と、ケイ素−炭素結合によ
りケイ素原子に結合する一価の炭化水素基及び一価のハ
ロゲン化炭化水素基とにより満たされており、ケイ素原
子1個当りに平均して少なくとも1個の一価炭化水素基
又は一価のハロゲン化炭化水素基が存在しているもの、
とからなる群より選ばれた架橋剤、 (E)2モル%より多くのエポキシ官能性を有する、全
組成物の0.25〜10重量%のエポキシ官能性シリコーン流
体であって、該エポキシ官能性が下式、すなわち、 の末端ブロック原子団又は側鎖として存在しているも
の、を無水条件下で混合して調製された混合物であっ
て、上記シラン(C)及び上記架橋剤(D)が100重量
部の(A)につき、少なくとも5重量部の合計重量にな
るのに十分なだけの量で存在し、上記架橋剤(D)がシ
ラン(C)の重量以下の量で存在しているものから本質
的になり、50%の相対湿度を有する空気雰囲気に暴露し
て25℃で7日間硬化させた場合に、伸び率が少なくとも
600%であり、ショアーAスケールのジュロメーター硬
度が5〜20であり、そして150%伸び率におけるモジュ
ラスが50psi(約3.5kg/cm2)未満であるシリコーンエラ
ストマーになる組成物に関する。
かなりの場所においてコンクリートの骨材に普通用いら
れる材料の一つはドロマイト(MgCa(CO3)2)であ
る。ドロマイトの量が骨材の50%より多くなる場合に
は、シリコーン継目シーラントのコンクリートに対する
接着性が長期間の湿潤又ははじめじめした条件下におい
て低下することが分っている。シーラント配合物中にエ
ポキシ官能性シリコーン流体を含ませることにより、長
期間の浸水条件下においてさえもドロマイト及びドロマ
イト含有コンクリートに対する接着性を与える改良され
たシーラントが開発された。このエポキシ官能性シリコ
ーン流体は、一般式R3SiO(R2SiO)xSiR3のシリコーン
流体であって、この式中、Rはメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ビニル基、フェニル基及び次式のエポキシ原
子団、すなわち、 からなる群より選択され、そしてR基のうちの少なくと
も2モル%は上記のエポキシ原子団であることが必要で
あり、xは10〜約125である。これらのエポキシ原子団
は、末端ブロック原子団もしくは側鎖原子団として、又
はその両者として存在することができる。これらのエポ
キシ原子団は5モル%より多く存在することが好まし
い。エポキシ原子団は、上に示したようなシリコーン流
体の一部分として存在しなければならない。エポキシ原
子団が有機樹脂はもちろん他の多くの種類の接着剤の接
着性を改良するために用いられている周知のエポキシ官
能性アルコキシシランの形で存在する場合には、シーラ
ントの硬化はシーラントがもはや有用でないと言ってよ
い程度まで妨害される。
れる材料の一つはドロマイト(MgCa(CO3)2)であ
る。ドロマイトの量が骨材の50%より多くなる場合に
は、シリコーン継目シーラントのコンクリートに対する
接着性が長期間の湿潤又ははじめじめした条件下におい
て低下することが分っている。シーラント配合物中にエ
ポキシ官能性シリコーン流体を含ませることにより、長
期間の浸水条件下においてさえもドロマイト及びドロマ
イト含有コンクリートに対する接着性を与える改良され
たシーラントが開発された。このエポキシ官能性シリコ
ーン流体は、一般式R3SiO(R2SiO)xSiR3のシリコーン
流体であって、この式中、Rはメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ビニル基、フェニル基及び次式のエポキシ原
子団、すなわち、 からなる群より選択され、そしてR基のうちの少なくと
も2モル%は上記のエポキシ原子団であることが必要で
あり、xは10〜約125である。これらのエポキシ原子団
は、末端ブロック原子団もしくは側鎖原子団として、又
はその両者として存在することができる。これらのエポ
キシ原子団は5モル%より多く存在することが好まし
い。エポキシ原子団は、上に示したようなシリコーン流
体の一部分として存在しなければならない。エポキシ原
子団が有機樹脂はもちろん他の多くの種類の接着剤の接
着性を改良するために用いられている周知のエポキシ官
能性アルコキシシランの形で存在する場合には、シーラ
ントの硬化はシーラントがもはや有用でないと言ってよ
い程度まで妨害される。
このエポキシ官能性シリコーン流体は、所望の分子量及
びケイ素に付いた水素含量のアルキル水素ポリシロキサ
ンを白金触媒の存在下において過剰のアリルグリシジル
エーテルと反応させて、ケイ素に付いている水素をアリ
ルグリシジル基で置換することにより調製することがで
きる。次いでこの反応生成物をストリッピングして、所
望のエポキシ官能性シリコーン流体を得る。このアルキ
ル水素ポリシロキサンは、アルキル水素シクロシロキサ
ンと、ジアルキルシクロシロキサンと、ヘキサアルキル
ジシラン又はテトラアルキル二水素ジシランの末端ブロ
ック材との混合物の周知の酸に接触される重合反応によ
り製造される。
びケイ素に付いた水素含量のアルキル水素ポリシロキサ
ンを白金触媒の存在下において過剰のアリルグリシジル
エーテルと反応させて、ケイ素に付いている水素をアリ
ルグリシジル基で置換することにより調製することがで
きる。次いでこの反応生成物をストリッピングして、所
望のエポキシ官能性シリコーン流体を得る。このアルキ
ル水素ポリシロキサンは、アルキル水素シクロシロキサ
ンと、ジアルキルシクロシロキサンと、ヘキサアルキル
ジシラン又はテトラアルキル二水素ジシランの末端ブロ
ック材との混合物の周知の酸に接触される重合反応によ
り製造される。
末端をヒドロキシル基でブロックされたポリジオルガノ
シロキサン(A)は、25℃において約1.8〜125Pa・s、
好ましくは3.5〜70Pa.sの粘度を有することができる。
これらのポリジオルガノシロキサンは、平均粘度が上記
範囲内に入る限り、単分散であり、多分散であり、又は
各種粘度の混合物でよい。末端をヒドロキシル基でブロ
ックされたポリジオルガノシロキサンは、メチル基、エ
チル基、ビニル基、フェニル基及び3,3,3−トリフルオ
ロプロピル聞から選ばれる有機基を有する。このポリジ
オルガノシロキサンの有機基は、ポリジオルガノシロキ
サン中の全基数に基づき、50%以下のフェニル基又は3,
3,3−トリフルオロプロピル基及び10%以下のビニル基
を含有する。このポリジオルガノシロキサンには、少量
のその他の一価炭化水素基及びハロゲン化一価炭化水素
基が存在することができる。ヒドロキシル基に末端をブ
ロックされたポリジオルガノシロキサンのジオルガノシ
ロキサン単位は、例えば、ジメチルシロキサン、ジエチ
ルシロキサン、エチルメチルシロキサン、ジフェニルシ
ロキサン、メチルフェニルシロキサン、メチルビニルシ
ロキサン及び3,3,3−トリフルオロプロピルメチルシロ
キサンでよい。ここで使用する「ポリジオルガノシロキ
サン」という用語は、モノオルガノシロキサン単位のよ
うな少量の他のシロキサン単位を除外するものではな
い。ヒドロキシル基に末端をブロックされたポリジオル
ガノシロキサンは当該技術分野では公知であり、公知の
商業的方法により製造することができる。好ましい末端
をヒドロキシル基でブロックされたポリジオルガノシロ
キサンは、末端をヒドロキシル基にブロックされたポリ
ジメチルシロキサンである。
シロキサン(A)は、25℃において約1.8〜125Pa・s、
好ましくは3.5〜70Pa.sの粘度を有することができる。
これらのポリジオルガノシロキサンは、平均粘度が上記
範囲内に入る限り、単分散であり、多分散であり、又は
各種粘度の混合物でよい。末端をヒドロキシル基でブロ
ックされたポリジオルガノシロキサンは、メチル基、エ
チル基、ビニル基、フェニル基及び3,3,3−トリフルオ
ロプロピル聞から選ばれる有機基を有する。このポリジ
オルガノシロキサンの有機基は、ポリジオルガノシロキ
サン中の全基数に基づき、50%以下のフェニル基又は3,
3,3−トリフルオロプロピル基及び10%以下のビニル基
を含有する。このポリジオルガノシロキサンには、少量
のその他の一価炭化水素基及びハロゲン化一価炭化水素
基が存在することができる。ヒドロキシル基に末端をブ
ロックされたポリジオルガノシロキサンのジオルガノシ
ロキサン単位は、例えば、ジメチルシロキサン、ジエチ
ルシロキサン、エチルメチルシロキサン、ジフェニルシ
ロキサン、メチルフェニルシロキサン、メチルビニルシ
ロキサン及び3,3,3−トリフルオロプロピルメチルシロ
キサンでよい。ここで使用する「ポリジオルガノシロキ
サン」という用語は、モノオルガノシロキサン単位のよ
うな少量の他のシロキサン単位を除外するものではな
い。ヒドロキシル基に末端をブロックされたポリジオル
ガノシロキサンは当該技術分野では公知であり、公知の
商業的方法により製造することができる。好ましい末端
をヒドロキシル基でブロックされたポリジオルガノシロ
キサンは、末端をヒドロキシル基にブロックされたポリ
ジメチルシロキサンである。
本発明の組成物は、ヒドロキシル基で末端をブロックさ
れたポリジオルガノシロキサン100重量部当り0〜150重
量部の、1〜8μmの平均粒度を有する非酸性の非強化
用充填剤を含有する。これらの充填剤は、非酸性の非強
化用充填剤であって、例えば炭酸カルシウム、酸化第二
鉄、珪藻土、アルミナ、水和アルミナ、二酸化チタン、
ガラスマイクロバルーン、有機充填剤、シリコーン樹脂
のような樹脂類、粉砕石英、硫酸カルシウムなどが含ま
れる。好ましい充填材は、4μm未満の平均粒度を有す
る炭酸カルシウムである。
れたポリジオルガノシロキサン100重量部当り0〜150重
量部の、1〜8μmの平均粒度を有する非酸性の非強化
用充填剤を含有する。これらの充填剤は、非酸性の非強
化用充填剤であって、例えば炭酸カルシウム、酸化第二
鉄、珪藻土、アルミナ、水和アルミナ、二酸化チタン、
ガラスマイクロバルーン、有機充填剤、シリコーン樹脂
のような樹脂類、粉砕石英、硫酸カルシウムなどが含ま
れる。好ましい充填材は、4μm未満の平均粒度を有す
る炭酸カルシウムである。
所望ならば、本発明の組成物は、処理された及び未処理
の充填剤の混合物を使用して自己流展性にすることがで
きる。自己流展性を得るためには、全組成物の重量に基
づき、1〜50重量%の希釈剤と共に、95〜5重量%の充
填剤が未処理の充填剤として存在しそして5〜95重量%
の充填剤が処理された充填剤として存在する。40〜100
%の充填剤が処理されるならば、自己流展性充填剤は希
釈剤の使用なしに製造することができる。
の充填剤の混合物を使用して自己流展性にすることがで
きる。自己流展性を得るためには、全組成物の重量に基
づき、1〜50重量%の希釈剤と共に、95〜5重量%の充
填剤が未処理の充填剤として存在しそして5〜95重量%
の充填剤が処理された充填剤として存在する。40〜100
%の充填剤が処理されるならば、自己流展性充填剤は希
釈剤の使用なしに製造することができる。
処理される充填剤は、ステアリン酸カルシウム及びステ
アリン酸からなる群より選ばれた処理剤で処理される。
充填剤は、被覆により或いは充填剤を処理剤と反応させ
ることにより処理剤で処理される。処理された充填剤
は、米国ジョージア州テート(Tate)のジョージア・マ
ーブル社(Georgia Marble Company)から供給されるCS
−11や米国コロラド州のイングルウッド(Englewood)
のサイプラス・インダストリアル・ミネラルズ社(Cypr
us Indusrial Minerals Company)から供給されるKotam
iteとして知られている、ステアリン酸カルシウムで処
理された炭酸カルシウムのように、商業的に入手可能で
ある。
アリン酸からなる群より選ばれた処理剤で処理される。
充填剤は、被覆により或いは充填剤を処理剤と反応させ
ることにより処理剤で処理される。処理された充填剤
は、米国ジョージア州テート(Tate)のジョージア・マ
ーブル社(Georgia Marble Company)から供給されるCS
−11や米国コロラド州のイングルウッド(Englewood)
のサイプラス・インダストリアル・ミネラルズ社(Cypr
us Indusrial Minerals Company)から供給されるKotam
iteとして知られている、ステアリン酸カルシウムで処
理された炭酸カルシウムのように、商業的に入手可能で
ある。
下記一般式で表わされるシラン(C)、すなわち、 (式中、Rはメチル基、エチル基、ビニル基及びフェニ
ル基からなる群より選ばれる有機基であり、R′はメチ
ル基、エチル基及びフェニル基からなる群より選ばれる
有機基である)は、ヒドロキシル基により末端をブロッ
クされたポリジオルガノシロキサンと反応してより長い
重合体を与える。このより長い重合体は、この種の用途
に理想的である、より強靭な、よりモジュラスの小さい
材料を与える。これらのシランとしては、例えば、メチ
ルビニルジ(N−メチルアセトアミド)シランやメチル
ビニルジ(N−フェニルアセトアミドシランなどが挙げ
られる。好ましいシラン(C)はメチルビニルジ(N−
メチルアセトアミド)シランである。これらのアミドシ
ラン類は、クロロシランを適当なN−オルガノアセトア
ミドのアルカリ金属塩と反応させて調製することができ
る。この方法は、アミドシラン類の製造についてのトポ
ーサー(Toporcer)及びクロッサン(Crossan)の1973
年12月4日発行の米国特許第3776933号明細書に更に詳
細に説明されている。
ル基からなる群より選ばれる有機基であり、R′はメチ
ル基、エチル基及びフェニル基からなる群より選ばれる
有機基である)は、ヒドロキシル基により末端をブロッ
クされたポリジオルガノシロキサンと反応してより長い
重合体を与える。このより長い重合体は、この種の用途
に理想的である、より強靭な、よりモジュラスの小さい
材料を与える。これらのシランとしては、例えば、メチ
ルビニルジ(N−メチルアセトアミド)シランやメチル
ビニルジ(N−フェニルアセトアミドシランなどが挙げ
られる。好ましいシラン(C)はメチルビニルジ(N−
メチルアセトアミド)シランである。これらのアミドシ
ラン類は、クロロシランを適当なN−オルガノアセトア
ミドのアルカリ金属塩と反応させて調製することができ
る。この方法は、アミドシラン類の製造についてのトポ
ーサー(Toporcer)及びクロッサン(Crossan)の1973
年12月4日発行の米国特許第3776933号明細書に更に詳
細に説明されている。
これらのアミドシラン類は、例えば次のようにして、す
なわちN−メチルアセトアミドのナトリウム塩をトルエ
ンのような不活性有機溶媒中でメチルビニルジクロロシ
ランと混合し、副生した塩化ナトリウムを生成物のトル
エン溶液からろ別し、その後トルエンを減圧蒸留により
除去して製品のメチルビニルジ(N−メチルアセトアミ
ド)シランを得ることにより、調製することができる。
なわちN−メチルアセトアミドのナトリウム塩をトルエ
ンのような不活性有機溶媒中でメチルビニルジクロロシ
ランと混合し、副生した塩化ナトリウムを生成物のトル
エン溶液からろ別し、その後トルエンを減圧蒸留により
除去して製品のメチルビニルジ(N−メチルアセトアミ
ド)シランを得ることにより、調製することができる。
架橋剤(D)は、0.3〜4.2重量部の下記一般式の三官能
性シラン、すなわち、 (式中、R′は上記の通りであり、R″はRと同じであ
り、R′及びR″のうちの少なくとも一方はメチル基又
はビニル基である)と、1〜6重量部のアミノキシケイ
素化合物であって、1分子当りに1〜100個のケイ素原
子と1分子当りに3〜10個のアミノキシ基とを有し、該
アミノキシ基が一般式−OXを有し(この式中、Xは−NR
2及び複素環式アミン基からなる群より選ばれる一価の
アミン基であって、Rは一価の炭素水素基である)、こ
の−OX基がSiO結合を介してケイ素原子に結合してお
り、当該アミノキシケイ素化合物中のケイ素原子の残り
の原子価が、1分子当り2個又は3個以上のケイ素原子
を有するアミノキシケイ素化合物のケイ素原子をケイ素
−酸素−ケイ素結合により結合する二価の酸素原子と、
ケイ素−炭素結合によりケイ素原子に結合する一価の炭
化水素基及び一価のハロゲン化炭化水素基とにより満た
されており、ケイ素原子1個当りに平均して少なくとも
1個の一価の炭化水素基又は一価のハロゲン化炭化水素
基が存在しているもの、とからなる群より選ばれる。
性シラン、すなわち、 (式中、R′は上記の通りであり、R″はRと同じであ
り、R′及びR″のうちの少なくとも一方はメチル基又
はビニル基である)と、1〜6重量部のアミノキシケイ
素化合物であって、1分子当りに1〜100個のケイ素原
子と1分子当りに3〜10個のアミノキシ基とを有し、該
アミノキシ基が一般式−OXを有し(この式中、Xは−NR
2及び複素環式アミン基からなる群より選ばれる一価の
アミン基であって、Rは一価の炭素水素基である)、こ
の−OX基がSiO結合を介してケイ素原子に結合してお
り、当該アミノキシケイ素化合物中のケイ素原子の残り
の原子価が、1分子当り2個又は3個以上のケイ素原子
を有するアミノキシケイ素化合物のケイ素原子をケイ素
−酸素−ケイ素結合により結合する二価の酸素原子と、
ケイ素−炭素結合によりケイ素原子に結合する一価の炭
化水素基及び一価のハロゲン化炭化水素基とにより満た
されており、ケイ素原子1個当りに平均して少なくとも
1個の一価の炭化水素基又は一価のハロゲン化炭化水素
基が存在しているもの、とからなる群より選ばれる。
下記の一般式のトリアミドシラン、すなわち、 は、ヒドロキシル基に末端をブロックされたポリジオル
ガノシロキサンと反応して重合体を架橋させ、そうして
エラストマーを生成する。R′は上記の通りであり、
R″はRと同じである。これらのトリアミドシラン類に
は、例えばメチルトリ(N−メチルアセトアミド)シラ
ン、ビニルトリ(N−メチルアセトアミド)シラン、メ
チルトリ(N−エチルアセトアミド)シラン、ビニルト
リ(N−エチルアセトアミド)シラン、メチルトリ(N
−フェニルアセトアミド)シラン及びビニルトリ(N−
フェニルアセトアミド)シランが含まれる。これらのト
リアミドシランは、アミドシラン類の調製方法を示す19
73年12月4日発行の米国特許第3776933号明細書及び197
3年12月4日発行の米国特許第3776934号明細書に更に詳
説されるように、適当なクロロシランを適当なN−オル
ガノアセトアミドのアルカリ金属塩と反応させて調製す
ることができる。好ましいトリアミドシランはメチルト
リ(N−メチルアセトアミド)シランである。
ガノシロキサンと反応して重合体を架橋させ、そうして
エラストマーを生成する。R′は上記の通りであり、
R″はRと同じである。これらのトリアミドシラン類に
は、例えばメチルトリ(N−メチルアセトアミド)シラ
ン、ビニルトリ(N−メチルアセトアミド)シラン、メ
チルトリ(N−エチルアセトアミド)シラン、ビニルト
リ(N−エチルアセトアミド)シラン、メチルトリ(N
−フェニルアセトアミド)シラン及びビニルトリ(N−
フェニルアセトアミド)シランが含まれる。これらのト
リアミドシランは、アミドシラン類の調製方法を示す19
73年12月4日発行の米国特許第3776933号明細書及び197
3年12月4日発行の米国特許第3776934号明細書に更に詳
説されるように、適当なクロロシランを適当なN−オル
ガノアセトアミドのアルカリ金属塩と反応させて調製す
ることができる。好ましいトリアミドシランはメチルト
リ(N−メチルアセトアミド)シランである。
架橋剤として使用されるアミノキシケイ素化合物は、1
分子当りに3〜10個のアミノキシ基が存在する1分子当
りに1〜100個のケイ素原子を有するケイ素化合物でも
よい。これらのアミノキシケイ素化合物は、多くのアミ
ノキシケイ素化合物をも例示し且つアミノキシケイ素化
合物の製造を示す1969年4月29日発行の米国特許第3441
583号明細書に示された方法により調製することができ
る。アミノキシケイ素化合物は、シラン類及びシロキサ
ン類を包含する。ケイ素−酸素結合を介してケイ素原子
に結合されるアミノキシ基は、一般式−OXにより表わす
ことができ、ここではXは−NR2及び複素環式アミン基
の群の一価のアミン基である。Rは一価の炭化水素基を
表わす。−NR2基の代表例としては、N,N−ジエチルアミ
ノ基、N,N−エチルアミノ基、N,N−ジメチルアミノ基、
N,N−ジイソプロピルアミノ基、N,N−ジプロピルアミノ
基、N,N−ジブチルアミノ基、N,N−ジペンチルアミノ
基、N,N−ジヘキシルアミノ基、N,N−メチルプロピルア
ミノ基、N,N−ジフェニルアミノ基及びN,N−メチルフェ
ニルアミノ基を挙げることができる。複素環式アミン基
としては、エチレンイミノ基、ピロリジノ基、ピペリジ
ノ基及びモルホリノ基を例示することができる。その他
のアミノキシケイ素化合物を、アミノキシケイ素化合物
を示す1976年12月7日発行の米国特許第3996184号明細
書に見いだすことができる。好ましいアミノキシケイ素
化合物は、1分子当りに平均して2個のトリメチルシロ
キサン単位、5個のメチル(N,N−ジエチルアミノキ
シ)シロキサン単位及び3個のジメチルシロキサン単位
を有する共重合体である。
分子当りに3〜10個のアミノキシ基が存在する1分子当
りに1〜100個のケイ素原子を有するケイ素化合物でも
よい。これらのアミノキシケイ素化合物は、多くのアミ
ノキシケイ素化合物をも例示し且つアミノキシケイ素化
合物の製造を示す1969年4月29日発行の米国特許第3441
583号明細書に示された方法により調製することができ
る。アミノキシケイ素化合物は、シラン類及びシロキサ
ン類を包含する。ケイ素−酸素結合を介してケイ素原子
に結合されるアミノキシ基は、一般式−OXにより表わす
ことができ、ここではXは−NR2及び複素環式アミン基
の群の一価のアミン基である。Rは一価の炭化水素基を
表わす。−NR2基の代表例としては、N,N−ジエチルアミ
ノ基、N,N−エチルアミノ基、N,N−ジメチルアミノ基、
N,N−ジイソプロピルアミノ基、N,N−ジプロピルアミノ
基、N,N−ジブチルアミノ基、N,N−ジペンチルアミノ
基、N,N−ジヘキシルアミノ基、N,N−メチルプロピルア
ミノ基、N,N−ジフェニルアミノ基及びN,N−メチルフェ
ニルアミノ基を挙げることができる。複素環式アミン基
としては、エチレンイミノ基、ピロリジノ基、ピペリジ
ノ基及びモルホリノ基を例示することができる。その他
のアミノキシケイ素化合物を、アミノキシケイ素化合物
を示す1976年12月7日発行の米国特許第3996184号明細
書に見いだすことができる。好ましいアミノキシケイ素
化合物は、1分子当りに平均して2個のトリメチルシロ
キサン単位、5個のメチル(N,N−ジエチルアミノキ
シ)シロキサン単位及び3個のジメチルシロキサン単位
を有する共重合体である。
アミドシラン(C)の量は、ポリジオルガノシロキサン
100重量部当り2.5〜10重量部にすることができる。最も
好ましい組成物は4〜8重量部を有する。アミドシラン
の量が2.5部未満である場合には、結果として得られる
組成物は硬化して十分により大きなモジュラスを有する
シリコーンエラストマーになり、そのためそれはもはや
低モジュラスのシリコーンエラストマーとしては分類さ
れないであろう。10重量部を超える場合には、より遅い
硬化及びより望ましくない物性が認められるので何らの
利点も得られない。
100重量部当り2.5〜10重量部にすることができる。最も
好ましい組成物は4〜8重量部を有する。アミドシラン
の量が2.5部未満である場合には、結果として得られる
組成物は硬化して十分により大きなモジュラスを有する
シリコーンエラストマーになり、そのためそれはもはや
低モジュラスのシリコーンエラストマーとしては分類さ
れないであろう。10重量部を超える場合には、より遅い
硬化及びより望ましくない物性が認められるので何らの
利点も得られない。
選ばれた架橋剤がトリアミドシランの場合には、トリア
ミドシランの量は末端をヒドロキシル基でブロックされ
たポリジオルガノシロキサン100重量部当り0.3〜4.2重
量部にすることができ、アミドシラン(C)が5〜8重
量部の量で存在する場合好ましくは1〜1.75重量部であ
る。
ミドシランの量は末端をヒドロキシル基でブロックされ
たポリジオルガノシロキサン100重量部当り0.3〜4.2重
量部にすることができ、アミドシラン(C)が5〜8重
量部の量で存在する場合好ましくは1〜1.75重量部であ
る。
選ばれた架橋剤がアミノキシケイ素化合物である場合に
は、アミノキシケイ素化合物の量はヒドロキシル基で末
端をブロックされたポリジオルガノシロキサン100重量
部当り1〜6重量部にすることができる。アミノキシケ
イ素化合物の好ましい量は、ある程度まではヒドロキシ
ル基で末端をブロックされたポリジオルガノシロキサン
の粘度に依存する。ポリジオルガノシロキサンの粘度が
高くなればなるほど、好ましくはより多量のアミノキシ
ケイ素化合物を使用する。アミノキシケイ素化合物の量
が6部を超えると、得られる硬化生成物は高モジュラス
のシリコーンエラストマーとなる。アミノキシケイ素化
合物の好ましい量は2〜4部である。しかしながら、粘
度にかかわらずアミノキシケイ素化合物の量はアミドシ
ラン(C)の重量を超えるべきでなく、またアミドシラ
ン(C)とアミノキシケイ素化合物(D)を一緒にした
重量は5部より多くするべきである。アミノキシケイ素
化合物の量がシラン(C)の重量を超えると、結果とし
て高モジュラスの硬化生成物が得られる。
は、アミノキシケイ素化合物の量はヒドロキシル基で末
端をブロックされたポリジオルガノシロキサン100重量
部当り1〜6重量部にすることができる。アミノキシケ
イ素化合物の好ましい量は、ある程度まではヒドロキシ
ル基で末端をブロックされたポリジオルガノシロキサン
の粘度に依存する。ポリジオルガノシロキサンの粘度が
高くなればなるほど、好ましくはより多量のアミノキシ
ケイ素化合物を使用する。アミノキシケイ素化合物の量
が6部を超えると、得られる硬化生成物は高モジュラス
のシリコーンエラストマーとなる。アミノキシケイ素化
合物の好ましい量は2〜4部である。しかしながら、粘
度にかかわらずアミノキシケイ素化合物の量はアミドシ
ラン(C)の重量を超えるべきでなく、またアミドシラ
ン(C)とアミノキシケイ素化合物(D)を一緒にした
重量は5部より多くするべきである。アミノキシケイ素
化合物の量がシラン(C)の重量を超えると、結果とし
て高モジュラスの硬化生成物が得られる。
本発明の組成物は、全組成物の重量に基づき0〜50重量
%の希釈剤を含有してもよい。この希釈剤は、自己流展
性シーラントを得るのを助ける目的で配合物に加えられ
る。「自己流展性」とは、例えばシーラントが舗装道路
の継目中に押出された場合にシーラントが十分に流動し
て継目の側部に完全に接触し、そして堅固な結合を形成
するように、重力の作用の下で流動する能力を意味す
る。希釈剤は非反応性シリコーン流体及び有機希釈剤か
らなる群より選ばれる。非反応性シリコーン流体は、
R2″SiO単位の単独重合体でよく、ここでR″はメチル
基、エチル基、プロピル基、フェニル基、ビニル基又は
3,3,3−トリフルオロプロピル基であり、またR″は各
単位において同種又は異種のものでよい。このシリコー
ン希釈剤の末端ブロック化単位はR3″SiOでよい(R″
は上記の通り)。好ましくは、シリコーン希釈剤の粘度
は0.02〜1Pa・sであり、0.02〜0.1Pa・sが最も好まし
い。低い方の粘度が選ばれる場合には、より少量の希釈
剤を用いることができる。有機希釈剤は、脂肪族の石油
ナフサ類、例えばミネラルスピリットや、約100゜F(約
37.8℃)の引火点を有しKwick Dryとして販売されてい
る石油ナフサにより代表されるVMPナフサのようなもの
と、芳香族炭化水素類、例えば、約360゜F(約182.2
℃)の沸点及び約150゜F(約65.6℃)の引火点を有しSC
150として販売されている溶媒の如きものと、1%未満
のヒドロキシル基を含有するポリエーテル類、例えば、
約140゜F(約60℃)の引火点を有しAnsul 141として販
売されているポリエーテルのようなもの、とからなる群
より選ばれる。クロロテン(chlorothene)(商標)の
ような塩素化炭化水素類は、それらが硬化を抑制するの
で不適当である。選択した希釈剤はいずれも、組成物が
なお適当に硬化するのを確実にするために組成物におけ
る所望の使用量を求めることを推奨する。例えば、1000
部の基礎組成物を希釈するために210部の芳香族溶媒SC
150を用いた場合には、得られたシーラントはほどよく
硬化しなかったが、この希釈剤の量の半分を用いた場合
には、硬化は満足できるものであった。希釈剤の好まし
い量は、組成物の総重量に基づき5〜25%である。
%の希釈剤を含有してもよい。この希釈剤は、自己流展
性シーラントを得るのを助ける目的で配合物に加えられ
る。「自己流展性」とは、例えばシーラントが舗装道路
の継目中に押出された場合にシーラントが十分に流動し
て継目の側部に完全に接触し、そして堅固な結合を形成
するように、重力の作用の下で流動する能力を意味す
る。希釈剤は非反応性シリコーン流体及び有機希釈剤か
らなる群より選ばれる。非反応性シリコーン流体は、
R2″SiO単位の単独重合体でよく、ここでR″はメチル
基、エチル基、プロピル基、フェニル基、ビニル基又は
3,3,3−トリフルオロプロピル基であり、またR″は各
単位において同種又は異種のものでよい。このシリコー
ン希釈剤の末端ブロック化単位はR3″SiOでよい(R″
は上記の通り)。好ましくは、シリコーン希釈剤の粘度
は0.02〜1Pa・sであり、0.02〜0.1Pa・sが最も好まし
い。低い方の粘度が選ばれる場合には、より少量の希釈
剤を用いることができる。有機希釈剤は、脂肪族の石油
ナフサ類、例えばミネラルスピリットや、約100゜F(約
37.8℃)の引火点を有しKwick Dryとして販売されてい
る石油ナフサにより代表されるVMPナフサのようなもの
と、芳香族炭化水素類、例えば、約360゜F(約182.2
℃)の沸点及び約150゜F(約65.6℃)の引火点を有しSC
150として販売されている溶媒の如きものと、1%未満
のヒドロキシル基を含有するポリエーテル類、例えば、
約140゜F(約60℃)の引火点を有しAnsul 141として販
売されているポリエーテルのようなもの、とからなる群
より選ばれる。クロロテン(chlorothene)(商標)の
ような塩素化炭化水素類は、それらが硬化を抑制するの
で不適当である。選択した希釈剤はいずれも、組成物が
なお適当に硬化するのを確実にするために組成物におけ
る所望の使用量を求めることを推奨する。例えば、1000
部の基礎組成物を希釈するために210部の芳香族溶媒SC
150を用いた場合には、得られたシーラントはほどよく
硬化しなかったが、この希釈剤の量の半分を用いた場合
には、硬化は満足できるものであった。希釈剤の好まし
い量は、組成物の総重量に基づき5〜25%である。
その他の通常の添加剤は、それらが中性或いは塩基性で
ある限り用いることができ、そしてそれらには、顔料、
染料、酸化防止剤、熱安定添加剤、その他同様のものが
含まれる。
ある限り用いることができ、そしてそれらには、顔料、
染料、酸化防止剤、熱安定添加剤、その他同様のものが
含まれる。
本発明の組成物は好ましくは、ヒドロキシル基で末端を
ブロックされたポリジオルガノシロキサン及び充填剤を
混合して充填剤が十分に分散した均質混合物にして作ら
れる。適当な混合物は、通常は商業的ミキサーを用いて
1時間以内に得ることができる。得られた混合物は好ま
しくは脱泡し、次いでアミドシランと架橋剤との混合物
を加えて重合体及び充填剤の混合物と混ぜ合わせる。エ
ポキシ官能性シリコーン流体は、アミドシラン及び架橋
剤を加える前に、或いはそれと同時に、或いはその後
で、加えることができる。この混合物は、本質的に無水
の条件下で行われ、次いで得られた組成物を本質的に無
水の条件下において貯蔵用の容器に入れる。一度一液型
組成物が作られると、それらは安定であり、すなわちそ
れらは本質的に湿分のない条件が維持される場合には硬
化しないが、室温において湿分にさらされると硬化して
低モジュラスのシリコーンエラストマーになる。希釈剤
は、いずれのやり方でも、また調製を行う間のいずれの
時点においても組成物に混入することができるが、重合
体及び充填剤を混合した後でそれを添加するのがより良
好な充填剤の分散が起こるので好ましい。本発明の組成
物は一液型組成物として企図されてはいるが、所望なら
ば成分を二つ又は三つ以上の包装容器に包装することが
できる。
ブロックされたポリジオルガノシロキサン及び充填剤を
混合して充填剤が十分に分散した均質混合物にして作ら
れる。適当な混合物は、通常は商業的ミキサーを用いて
1時間以内に得ることができる。得られた混合物は好ま
しくは脱泡し、次いでアミドシランと架橋剤との混合物
を加えて重合体及び充填剤の混合物と混ぜ合わせる。エ
ポキシ官能性シリコーン流体は、アミドシラン及び架橋
剤を加える前に、或いはそれと同時に、或いはその後
で、加えることができる。この混合物は、本質的に無水
の条件下で行われ、次いで得られた組成物を本質的に無
水の条件下において貯蔵用の容器に入れる。一度一液型
組成物が作られると、それらは安定であり、すなわちそ
れらは本質的に湿分のない条件が維持される場合には硬
化しないが、室温において湿分にさらされると硬化して
低モジュラスのシリコーンエラストマーになる。希釈剤
は、いずれのやり方でも、また調製を行う間のいずれの
時点においても組成物に混入することができるが、重合
体及び充填剤を混合した後でそれを添加するのがより良
好な充填剤の分散が起こるので好ましい。本発明の組成
物は一液型組成物として企図されてはいるが、所望なら
ば成分を二つ又は三つ以上の包装容器に包装することが
できる。
本発明の組成物は、25℃及び50%相対湿度で7日間空気
雰囲気へ暴露して硬化させた後に、少なくとも600%の
伸び、ショアーAスケールで測定して5〜20のジュロメ
ーター硬度、及び150%伸び率における50psi(約3.5kg/
cm2)未満のモジュラスを有する。これらの要件は、こ
の組成物により形成されるシールが、極端な温度差にさ
らされる間に熱的に引起こされる道路の動きによって破
壊されないことを保障する。
雰囲気へ暴露して硬化させた後に、少なくとも600%の
伸び、ショアーAスケールで測定して5〜20のジュロメ
ーター硬度、及び150%伸び率における50psi(約3.5kg/
cm2)未満のモジュラスを有する。これらの要件は、こ
の組成物により形成されるシールが、極端な温度差にさ
らされる間に熱的に引起こされる道路の動きによって破
壊されないことを保障する。
本発明の組成物は組成物の硬化を助ける触媒を必要とし
ない。また、室温加硫性シリコーンエラストマー組成物
に用いられる通常の硬化触媒の多くはこれらの組成物の
硬化に有害であることが認められる。
ない。また、室温加硫性シリコーンエラストマー組成物
に用いられる通常の硬化触媒の多くはこれらの組成物の
硬化に有害であることが認められる。
以下の例は、例示を目的としてのみ提供されるものであ
って、特許請求の範囲に正確に示される本発明を限定す
るものと解釈すべきでない。全ての部数は重量部数であ
る。
って、特許請求の範囲に正確に示される本発明を限定す
るものと解釈すべきでない。全ての部数は重量部数であ
る。
各種モル%のエポキシ基を有する多数のエポキシ官能性
流体を調製した。まず、一連のポリジメチル(メチル水
素)シロキサン類をメチル水素シクロテトラシロキサ
ン、ジメチルシクロテトラシロキサン及びテトラメチル
ジシランの混合物の酸に接触される重合反応により調製
した。所望分子量まで重合後、反応生成物を中和してス
トリッピングし、種々の分子量及びSiH含量の一連のSiH
含有ポリジオルガノシロキサンを得た。次いでこれらの
流体を白金触媒の存在下において過剰のアリルグリシジ
ルエーテルと反応させて、ケイ素上の水素をエポキシ官
能性基で置換した。次いでこれらの反応生成物をストリ
ッピングして、所望の接着性添加剤を得た。生成された
これらの接着性添加剤の特性を調べて、下記の化学式を
有することが判明した。
流体を調製した。まず、一連のポリジメチル(メチル水
素)シロキサン類をメチル水素シクロテトラシロキサ
ン、ジメチルシクロテトラシロキサン及びテトラメチル
ジシランの混合物の酸に接触される重合反応により調製
した。所望分子量まで重合後、反応生成物を中和してス
トリッピングし、種々の分子量及びSiH含量の一連のSiH
含有ポリジオルガノシロキサンを得た。次いでこれらの
流体を白金触媒の存在下において過剰のアリルグリシジ
ルエーテルと反応させて、ケイ素上の水素をエポキシ官
能性基で置換した。次いでこれらの反応生成物をストリ
ッピングして、所望の接着性添加剤を得た。生成された
これらの接着性添加剤の特性を調べて、下記の化学式を
有することが判明した。
その後、これらのエポキシ官能性シリコーン流体を下記
の例において接着性添加剤として使用した。
の例において接着性添加剤として使用した。
例 1 25℃における粘度が約50Pa・sであってヒドロキシル含
量が約0.057重量%である末端をヒドロキシル基でブロ
ックされたポリジメチルシロキサン42部を、約3μmの
平均粒度を有する炭酸カルシウル充填剤53部と混合し
て、アルコキシ官能性シーラント基剤を調製した。完全
に混合及び脱泡後、この基剤を湿分を存在させずに、1
分子当りに平均して2個のトリメチルシロキサン単位、
5個のメチル(N,N−ジエチルアミノキシ)シロキサン
単位、3個のジメチルシロキサン単位を有する共重合体
であるアミノキシ官能性架橋剤1.4部、及び、約80重量
%がメチルビニルジ(N−メチルアセトアミド)シラン
であり残りの20%が主として未反応成分及びキシレンか
らなる不純物である連鎖延長剤3.3重量部と混合した。
量が約0.057重量%である末端をヒドロキシル基でブロ
ックされたポリジメチルシロキサン42部を、約3μmの
平均粒度を有する炭酸カルシウル充填剤53部と混合し
て、アルコキシ官能性シーラント基剤を調製した。完全
に混合及び脱泡後、この基剤を湿分を存在させずに、1
分子当りに平均して2個のトリメチルシロキサン単位、
5個のメチル(N,N−ジエチルアミノキシ)シロキサン
単位、3個のジメチルシロキサン単位を有する共重合体
であるアミノキシ官能性架橋剤1.4部、及び、約80重量
%がメチルビニルジ(N−メチルアセトアミド)シラン
であり残りの20%が主として未反応成分及びキシレンか
らなる不純物である連鎖延長剤3.3重量部と混合した。
次に、第1表に示されるように上記の基剤に上記の接着
性添加剤を1重量%添加してシーラントの試料を調製し
た。
性添加剤を1重量%添加してシーラントの試料を調製し
た。
これらの試料のうち、接着性添加剤を含まないものは本
発明のシーラント組成物との比較のためのものである。
発明のシーラント組成物との比較のためのものである。
例 2 第2表に示されるように種々の量の添加剤cを用いる以
外は、例1と同様にして一連のシーラントを調製した。
次に、これらのシーラントをタブ接着試験により評価し
た。シーラントのビーズを、二つのシムの間の、100%
ドロマイトから切断された試験ブロックの表面に載せ
た。このビーズを室内の湿度及び温度の下で7日間硬化
させた後、ビーズを表面から180゜で引剥して評価し
た。次いで、表面における凝集破壊の量を判定した。良
好な接着剤は凝集破壊により破壊する。別の試料を水中
に7日間浸漬し、次いで乾燥させずに試験した。結果を
表2に示す。
外は、例1と同様にして一連のシーラントを調製した。
次に、これらのシーラントをタブ接着試験により評価し
た。シーラントのビーズを、二つのシムの間の、100%
ドロマイトから切断された試験ブロックの表面に載せ
た。このビーズを室内の湿度及び温度の下で7日間硬化
させた後、ビーズを表面から180゜で引剥して評価し
た。次いで、表面における凝集破壊の量を判定した。良
好な接着剤は凝集破壊により破壊する。別の試料を水中
に7日間浸漬し、次いで乾燥させずに試験した。結果を
表2に示す。
この表に示すシーラント組成物のうち、添加剤含有量が
0のものは本発明のシーラントとの比較用に示すもので
ある。
0のものは本発明のシーラントとの比較用に示すもので
ある。
例 3 第3表に示される量の添加剤a及びcを用いる以外は、
例1と同様にして一連のシーラントを調製した。これら
のシーラントを、コンクリートA又はコンクリートBの
試験ブロックをシーラントの1/2×1/2×2インチ(12.7
×12.7×50.8mm)のビーズと一緒に結合させ、シーラン
トを硬化させ、この試験試料を水中に7日間浸漬した
後、石灰水中に22日間浸漬して評価した。次いでブロッ
クを引張って離し、シーラントの破壊前に生じたシーラ
ントの伸びを測定し、第3表に示した結果を得た。
例1と同様にして一連のシーラントを調製した。これら
のシーラントを、コンクリートA又はコンクリートBの
試験ブロックをシーラントの1/2×1/2×2インチ(12.7
×12.7×50.8mm)のビーズと一緒に結合させ、シーラン
トを硬化させ、この試験試料を水中に7日間浸漬した
後、石灰水中に22日間浸漬して評価した。次いでブロッ
クを引張って離し、シーラントの破壊前に生じたシーラ
ントの伸びを測定し、第3表に示した結果を得た。
シーラントの破壊前の伸び率は、添加剤を含有しないシ
ーラントと比較した場合、添加剤a或いは添加剤cのい
ずれかを含有する組成物の方がはるかに大きいものであ
った。
ーラントと比較した場合、添加剤a或いは添加剤cのい
ずれかを含有する組成物の方がはるかに大きいものであ
った。
Claims (3)
- 【請求項1】湿分の不存在下において安定であるが湿分
への暴露により室温において硬化してシリコーンエラス
トマーになることができるコンクリート道路用シーラン
ト組成物であって、次の成分(A)〜(E)、すなわ
ち、 (A)25℃において1.8〜125Pa・sの粘度を有し且つ有
機基がメチル基、エチル基、ビニル基、フェニル基及び
3,3,3−トリフルオロプロピル基からなる群より選ばれ
た、末端をヒドロキシル基でブロックされたポリジオル
ガノシロキサンであって、該ポリジオルガノシロキサン
中の50%以下の有機基がフェニル基又は3,3,3−トリフ
ルオロプロピル基であり、有機基の10%以下がビニル基
であるもの100重量部、 (B)非酸性の非強化用充填剤0〜150重量部、 (C)下記の一般式、すなわち、 (式中、Rはメチル基及びビニル基からなる群より選ば
れる有機基であり、R′はメチル基、エチル基及びフェ
ニル基からなる群より選ばれる有機基である)のシラン
であって、上記ポリジオルガノシロキサンのヒドロキシ
ル基当りに少なくとも1個のシラン分子を供給するのに
十分なだけの量で存在するもの2.5〜10重量部、 (D)下記の一般式、すなわち、 (式中、R′は上記の通りであり、R″はRと同じであ
り、R′及びR″のうちの少なくとも一方はメチル基又
はビニル基である)の、0.3〜4.2重量部の三官能性シラ
ンと、1分子当りに1〜100個のケイ素原子及び1分子
当りに3〜10個のアミノキシ基を有する、1〜6重量部
のアミノキシケイ素化合物であって、該アミノキシ基が
一般式−OXを有し(この式、Xは−NR2及び複素環式ア
ミン基からなる群より選ばれる一価のアミン基であっ
て、Rは一価の炭化水素基である)、この−OX基が、Si
O結合を介してケイ素原子に結合しており、当該アミノ
キシケイ素化合物中のケイ素原子の残りの原子価が1分
子当り2個又は3個以上のケイ素原子を有するアミノキ
シケイ素化合物のケイ素原子をケイ素−酸素−ケイ素結
合により結合する二価の酸素原子と、ケイ素−炭素結合
によりケイ素原子に結合する一価の炭化水素基及び一価
のハロゲン化炭化水素基とにより満たされており、ケイ
素原子1個当りに平均して少なくとも1個の一価炭化水
素基又は一価のハロゲン化炭化水素基が存在しているも
の、とからなる群より選ばれた架橋剤、 (E)2モル%より多くのエポキシ官能性を有する、全
組成物の0.25〜10重量%のエポキシ官能性シリコーン流
体であって、該エポキシ官能性が下式、すなわち、 の末端ブロック原子団或いは側鎖として存在しているも
の、を無水条件下で混合して調製された混合物であっ
て、上記シラン(C)及び上記架橋剤(D)が100重量
部の(A)につき、少なくとも5重量部の合計重量にな
るのに十分なだけの量で存在し、上記架橋剤(D)がシ
ラン(C)の重量以下の量で存在していものから本質的
になり、50%の相対湿度を有する空気雰囲気に暴露して
25℃で7日間硬化させた場合に、伸び率が少なくとも60
0%であり、ショアーAスケールのジュロメーター硬度
が5〜20であり、そして150%伸び率におけるモジュラ
スが50psi(約3.5kg/cm2)未満であるシリコーンエラス
トマーになる、コンクリート道路用シーラント組成物。 - 【請求項2】N,N−ジメチルホルムアミド、アセトニト
リル及びN−n−ブチルアセトアミドからなる群より選
ばれた1〜5重量部の極性溶媒も存在する、請求項1記
載の組成物。 - 【請求項3】非反応性のシリコーン流体及び有機希釈剤
からなる群より選ばれた全組成物の1〜50重量%の希釈
剤も存在しており、該有機希釈剤が脂肪族石油ナフサ
類、芳香族炭化水素類及び1.0%未満のヒドロキシル基
を有するポリエーテル類からなる群より選ばれる、請求
項1記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US181793 | 1988-04-15 | ||
US07/181,793 US4810748A (en) | 1988-04-15 | 1988-04-15 | Concrete joint sealant having improved adhesion |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01306488A JPH01306488A (ja) | 1989-12-11 |
JPH075877B2 true JPH075877B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=22665830
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1093308A Expired - Lifetime JPH075877B2 (ja) | 1988-04-15 | 1989-04-14 | コンクリート道路用シーラント組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4810748A (ja) |
EP (1) | EP0337478B1 (ja) |
JP (1) | JPH075877B2 (ja) |
CA (1) | CA1334711C (ja) |
DE (1) | DE68902076T2 (ja) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6174999B1 (en) * | 1987-09-18 | 2001-01-16 | Genzyme Corporation | Water insoluble derivatives of polyanionic polysaccharides |
US5086103A (en) * | 1989-01-30 | 1992-02-04 | Dow Corning Corporation | Pressure-sensitive composition containing an aminoxysilicon compound |
US5264515A (en) * | 1989-04-10 | 1993-11-23 | Rheox, Inc. | Moisture curable compositions and method of curing moisture curable compositions |
US4978706A (en) * | 1989-08-28 | 1990-12-18 | Dow Corning Corporation | Silicone sealants |
DE4033096A1 (de) * | 1990-10-18 | 1992-04-23 | Bayer Ag | Feuchtigkeitshaertende einkomponenten-polysiloxanmasse |
DE4242445A1 (de) * | 1992-12-16 | 1994-06-23 | Wacker Chemie Gmbh | Zusammensetzungen zur Imprägnierung von mineralischen Baustoffen |
EP1032616A4 (en) | 1997-10-23 | 2001-04-11 | Aar Cornelis P J V D | RUBBER TO METAL LIABILITY THROUGH SILANE COUPLING REAGENTS |
FR2818989B1 (fr) * | 2000-12-29 | 2004-03-19 | Rhodia Chimie Sa | Utilisation d'un polyorganosiloxane fonctionnalise epoxy et/ou carboxy, a titre de matiere active dans une composition silicone liquide d'hydrofugation de materiaux de construction |
US7572852B1 (en) | 2002-02-19 | 2009-08-11 | Ware Don H | Concrete crack filler composition and method |
US7527703B2 (en) * | 2004-09-09 | 2009-05-05 | Jeffrey Swain | Submerged masonry surface treating method |
KR100702163B1 (ko) | 2005-06-30 | 2007-03-30 | 다우실란트산업 주식회사 | 퍼트로리엄 하이드로카본(PetroleumHydrocarbon)을 희석제로 사용하는 나노실버실란트 조성물과 이를 이용한 나노실버 실란트 및 이의제조방법 |
US20070044788A1 (en) * | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Wacker Chemical Corporation | Method for mounting ceramic cooktops in appliance |
US20110052874A1 (en) * | 2009-07-02 | 2011-03-03 | Wensheng Zhou | Roofing articles with highly reflective coated granules |
WO2011082374A1 (en) | 2009-12-31 | 2011-07-07 | Firestone Building Products Company, Llc | Asphaltic membrane with mullite-containing granules |
US8859674B2 (en) | 2011-03-31 | 2014-10-14 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable silylated polymer compositions with improved adhesion to concrete |
US8898994B1 (en) * | 2011-04-20 | 2014-12-02 | United States Gypsum Company | Method for sealing wood subfloors |
US8997434B1 (en) | 2011-04-20 | 2015-04-07 | United States Gypsum Company | Method of installing a flooring system utilizing gypsum underlayments |
WO2012166692A1 (en) * | 2011-06-01 | 2012-12-06 | Dow Corning Corporation | Room temperature vulcanisable silicone compositions |
US9194540B1 (en) * | 2012-03-15 | 2015-11-24 | William Ahmadi | Lightweight liquid reservoir |
CN102703023B (zh) * | 2012-06-05 | 2013-07-31 | 烟台德邦先进硅材料有限公司 | 一种粘接剂及其合成方法 |
CN104109388B (zh) * | 2014-07-31 | 2016-05-25 | 江苏省交通规划设计院股份有限公司 | 一种高长径比针状硅灰石填充改性双组份道路灌缝胶 |
US10883028B2 (en) | 2017-12-26 | 2021-01-05 | Nano And Advanced Materials Institute Limited | Room temperature curable polyoranopolysloxane silicone sealant composition, the silicone sealant and method for preparing thereof |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3441583A (en) * | 1965-01-04 | 1969-04-29 | Gen Electric | Aminoxyorganosilicon materials |
BE795950A (fr) * | 1972-09-29 | 1973-08-27 | Dow Corning | Procede de preparation d'amidosilanes |
US3766127A (en) * | 1972-09-29 | 1973-10-16 | Dow Corning | Amidosilicon low modulus room temperature vulcanizable silicone elastomer |
BE795951A (fr) * | 1972-09-29 | 1973-08-27 | Dow Corning | Methylvinyldi(n-methylacetamido)silane |
BE795952A (fr) * | 1972-09-29 | 1973-08-27 | Dow Corning | Compositions d'elastomere de silicone a faible module durcissables a la temperature ambiante |
US3996184A (en) * | 1975-12-08 | 1976-12-07 | Dow Corning Corporation | Low modulus room temperature vulcanizable silicone elastomer with improved slump characteristics |
US4323489A (en) * | 1980-03-31 | 1982-04-06 | General Electric Company | Extreme low modulus RTV compositions |
US4528324A (en) * | 1982-11-01 | 1985-07-09 | General Electric Company | Process for producing RTV silicone rubber compositions using a devolatilizing extruder |
JPS6125286A (ja) * | 1984-07-13 | 1986-02-04 | 株式会社東芝 | 券自動発売機 |
JPS6189281A (ja) * | 1984-10-08 | 1986-05-07 | Toshiba Silicone Co Ltd | 表面硬化性シ−リング材 |
JPS6189269A (ja) * | 1984-10-08 | 1986-05-07 | Toshiba Silicone Co Ltd | シリコ−ンシ−リング材表面の改質方法 |
JPS61225250A (ja) * | 1985-03-30 | 1986-10-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
-
1988
- 1988-04-15 US US07/181,793 patent/US4810748A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-03-01 CA CA000592482A patent/CA1334711C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-04-14 JP JP1093308A patent/JPH075877B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-14 EP EP89106696A patent/EP0337478B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-14 DE DE8989106696T patent/DE68902076T2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1334711C (en) | 1995-03-07 |
EP0337478A2 (en) | 1989-10-18 |
JPH01306488A (ja) | 1989-12-11 |
EP0337478A3 (en) | 1989-12-13 |
EP0337478B1 (en) | 1992-07-15 |
DE68902076T2 (de) | 1993-03-04 |
DE68902076D1 (de) | 1992-08-20 |
US4810748A (en) | 1989-03-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH075877B2 (ja) | コンクリート道路用シーラント組成物 | |
US3996184A (en) | Low modulus room temperature vulcanizable silicone elastomer with improved slump characteristics | |
JP3614958B2 (ja) | 室温硬化性シリコーンエラストマー組成物 | |
KR0140083B1 (ko) | 실리콘 밀봉제 | |
JPS6340220B2 (ja) | ||
WO2012166692A1 (en) | Room temperature vulcanisable silicone compositions | |
JP3642878B2 (ja) | 室温硬化性シリコーンエラストマー組成物 | |
EP0457264B1 (en) | Two-part, ultra low modulus silicone sealant | |
EP0337792B1 (en) | Flowable joint sealant for concrete highway | |
US5246980A (en) | Two-part, ultralow modulus silicone sealant | |
CA1333307C (en) | Asphalt highway joint sealant | |
EP0271296B1 (en) | Syntactic sealants | |
JPS6150504B2 (ja) | ||
AU611278B2 (en) | Self leveling highway sealant | |
JPH08104815A (ja) | 1液型室温硬化性シリコーンエラストマー組成物 | |
JPS6043866B2 (ja) | 室温硬化性ポリシロキサン組成物 | |
JPS62148540A (ja) | 弾性フオ−ム形成組成物 | |
JPS5846247B2 (ja) | ポリオルガノシロキサンフオ−ム常温形成組成物 |