KR0140083B1 - 실리콘 밀봉제 - Google Patents

실리콘 밀봉제

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KR0140083B1
KR0140083B1 KR1019900013241A KR900013241A KR0140083B1 KR 0140083 B1 KR0140083 B1 KR 0140083B1 KR 1019900013241 A KR1019900013241 A KR 1019900013241A KR 900013241 A KR900013241 A KR 900013241A KR 0140083 B1 KR0140083 B1 KR 0140083B1
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ethyl
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어얼 디에트레인 존
피터 카미스 러셀
멜빈 클로소우스키 제롬
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노오만 에드워드 루이스
다우코오닝 코오퍼레이션
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Abstract

내용없음.

Description

실리콘 밀봉제
히드록실 함유 폴리디오르가노실록산은 아세트아미도, 요소 또는 우레탄 기능기를 가지는 2중기능성 실란과 옥시미노기능기를 가지는 4중기능성 실란의 사용을 통하여 경화된다.
본 발명은 습기가 없을 때에 안정하며, 습기에 노출될 때 정화되어 탄성중합체(elastomer)로 되는 실리콘 조성물에 관한 것으로, 이 실리콘 조성물은 필수적으로 (A) 25℃에서의 점도가 10 내지 100Pa·s 인 히드록실함유 폴리디오르가노실록산 100중량부( 유기기는 탄소원자수가 1내지 6인 1가의 치환 또는 비치환 탄화수소로 이루어지는 군으로부터 선택된다),
(B) 다음식
Figure kpo00001
(상기식에서, R'은 메틸과 비닐로 이루어지는 군으로부터 선택된 유기라디칼이고, R은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 및 페닐로 이루어지는 군으로부터 선택된 유기라디칼이다)
의 디아세트아미도 기능성 실란 0.1내지 7중량부, 그리고
(C) 다음식
Figure kpo00002
상기식에서, Rv는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 페닐 및 수소로 이루어지는 군으로부터 선택된 라디칼이다)
의 테트라옥시미노 기능성 실란 0.1내지 7중량부를 혼합함으로써 얻어지는 생성물로 이루어진다. 이 때 (C)에 대한 (B)의 비율은 0.1 내지 3 이다.
본 발명은 또한 습기가 없을 때 안정하며, 습기에 노출될 때 경화되어 타성중합체로 되는 실리콘 조성물에 관한 것으로, 이 실리콘 조성물은 필수적으로 (A) 25℃에서의 점도가 10 내지 100Pa·s 인 히드록실함유 폴리디오르가노실록산 100중량부( 유기기는 탄소원자수 1내지 6인 1가의 치환 또는 비치환 탄화수소로 이루어지는 군으로부터 선택된다.),
(B) 식 R(CH2)SiY2
(상기식에서, R 은 탄소원자수가 1내지 6인 1가의 치환 또는 비치환 탄화수소이며, Y 는 식
Figure kpo00003
및
Figure kpo00004
의 라디칼로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
상기식에서, R' 은 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸로 이루어지는 군으로부터 선택된 라디칼이고, Riv는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 및 페닐로 이루어지는 군으로부터 선택된 라디칼이다.)
의 이중기능성 실란 0.1내지 7 중량부, 그리고
(C) 다음식
Figure kpo00005
(상기식에서, Rv는 메틸, 에틸, 프로필, 페닐 및 수소로 이루어지는 군으로부터 선택된 라디칼이다)
의 테트라옥시미노 기능성실란 0.1내지 7중량부를 혼합함으로써 얻어지는 생성물로 이루어진다. 이 때 (C)에 대한 (B)의 비율은 0.1 내지 3이다.
본 발명의 실리콘 조성물은 습기가 없는 상태에서 보관할 때는 안정하지만, 습기에 노출될 때에는 탄성중합체로 경화되는 타입의 것이다. 경화되지 않은 조성물은 점도에 있어서 쉽게 흘러내릴 수 있는 유체에서부터 고무에 이르기까지 다양하다. 상기 조성물은 밀봉제 및 접착제로서 유용한 조성물을 생성하기 위해 강화 또는 비강화 중전제를 포함할 수 있다.
히드록실함유 폴리디오르가노실록산(A) 은, 조성물이 중전제와 혼합되어 밀봉제 또는 접착제로서 사용되는 경우, 25℃에서 약 10 내지 100 Pa·s, 바람직하게는 약 30내지 70 Pa·s 의 점도를 가진다. 이들 폴리디오르가노실록산은 상기 규정된 범위내에 평균점도가 포함되는 한 단분산, 다분산, 또는 다양한 점도를 가진 것들의 혼합물일 수도 있다. 히드록실함유 폴리디오르가노실록산은 탄소원자수가 1내지 6인 1가의 치환 또는 비치환 탄화수소, 예컨대 메틸, 에틸, 비닐, 페닐 및 3,3,3-트리플루오로프로필 라디칼로 이루어지는 군으로부터 선택된 유기기를 갖는다. 폴리디오르가노실록산의 유기기는 폴리디오르가노실록산중의 총 라디칼 수를 기준으로 50 퍼센트 이하의 페닐 또는 3,3,3- 트리플루오로프로필 라디칼과 10 퍼센트 이하의 비닐라디칼을 함유한다. 다른 1가의 탄화수소 라디칼과 할로겐화된 1가의 탄화수소 라디칼이 소량으로 폴리디오르가노실록산중에 존재할 수 있다.
단부가 히드록실로 차단된 폴리디오르가노실록산의 디오르가노실록산단위는 예컨대 디메틸실록산 및 3,3,3- 트로플루오로프로필메틸실록산일 수 있으며, 유기기중의 하나가 히드록실기로 치환되어 있는 이들 단위중 어느 것일 수도 있다. 본명세서에서 사용되는 폴리디오르가노실록산이라는 용어는 모노오르가노실록산 단위 같은 다른 소량의 실록산 단위를 배제하지 않는다. 바람직한 히드록실 함유 폴리디오르가노실록산은, 당해 기술분야에서 공지이고 공지의 상법에 의해 제조될 수 있는, 단부가 히드록실로 차단되어 있는 폴리디오르가노실록산이다. 단부가 히드록실로 차단되어 있는 폴리디오르가노실록산이다. 단부가 히드록실로 차단되어 있는 바람직한 폴리디오르가노실록산은 히드록실- 단부차단 폴리디메틸실록산이다.
일반식
Figure kpo00006
( 상기식에, R' 은 메틸과 비닐로 이루어지는 군으로부터 선택된 유기라디칼이며, R 은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 및 페닐로 이루어지는 군으로부터 선택된 유기라디칼이다.)
의 이중 기능성 실란(B) 는 히드록실- 단부차단 폴리디오르가노실록산과 반응하여 더 긴 중합체를 제공한다. 더 긴 중합체는 이런 타입의 응용에 이상적인 더 단단하고, 더 낮은 모듈러스(modulus)의 물질을 제공한다. 실란은 예컨대 메틸비닐디-(N-메틸아세트아미도)실란과 메틸비닐디-(N-페닐아세트아미도)실란을 포함한다.
바람직한 이중기능성 실란(B) 은 메틸비닐디-(N-메틸아세트아미도)실란이다.
이들 아세트아미도실란은 클로로실란을 적절한 N- 오르가노아세트아미드의 알칼리 금속염과 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 이 방법은 미국특허 제3,776,933 호(Toporcer Crossan)에 의한 특허, 973. 12. 4. 발행)에 더욱 상세히 기재되어 있다.
아세트아미도실란은 다음의 예시에 의해 제조될 수 있다. N-메틸아세트아미드의 나트륨염을 톨루엔 같은 비활성 유기용매중에서 메틸비닐디클로로실란과 혼합하고, 톨루엔- 생성물 용액으로부터 부산물인 염화나트륨을 여과한 후, 진공증류에 의하여 톨루엔을 제거하여 생성물인 메틸비닐디(N-메틸아세트아미도) 실란을 얻게 된다.
디아세트아미도기능성 실란은 히드록실함유 폴리디오르가노실록산
(A) 100중량부당 0.1내지 7중량부의 양으로 사용된다. 실란의 바람직한 양은 1내지 3.5중량부이다.
더 긴 중합체는 또한
식 R(CH3)SiY2
(상기식에서, R 은 탄소원자수가 1내지 6인 1가의 치환 또는 비치환 탄화수소이며, Y 는 식
Figure kpo00007
및
Figure kpo00008
의 라디칼로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
상기식에서, R' 은 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸로 이루어지는 군으로부터 선택된 유기라디칼이고, Riv는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 및 페닐로 이루어지는 군으로부터 선택된 라디칼이다.)
의 이중기능성 실란 0.1내지 7 중량부를 사용함으로써 생성될 수 있다.
이중기능성 요소실란은 디오르가노디클로로실란을 아미과 반응시켜 디오르가노디아미노실란을 만든 후, 이소시안산염과 반응시켜 디오르가노디요소실란을 생성함으로써 제조될 수 있다. 예를 들어,(CH3)2SiC + 2HN(CH3)2는 (CH3)2Si(N(CH3)2)2+ 2HC을 생성한다. 그러면 (CH3)2Si(N(CH3)2)2+ 2HN(CH3)C(O)H 는 (CH3)2Si(N(CH3)C(O)N(CH3))2+ 2H2를 생성한다.
이중기능성 우레탄실란은 디오르가노디클로로실란을 아민과 반응시켜 디오르가노디아미노실란을 생성한 후, 미국특허 제3,284,485 호(1966. 11. 8. 발행)에 나타나 있는 것과 유사한 방법으로 이산화탄소와 반응시켜 디오르가노디우레탄실란으로 전환시킴으로써 제조될 수 있다.
예를 들어 (CH3)2Si(N(CH3)2)2+ CO2는 (CH3)2SiOC(O)N(CH3)CH3를 생성한다.
이중기능성 요소실란과 우레탄실란은 상기 논의된 디아세트아미도실란과 동일한 양으로 사용된다.
조성물은 (A) 100중량부당 식
Figure kpo00009
(상기식에서, Rv는 메틸, 에틸, 프로필, 페닐 및 수소로 이루어지는 군으로부터 선택된 라디칼이다)
의 4 중기능성 실란(C) 0.1 내지 7중량부를 첨가함으로써 가교결합된다. 바람직한 테트라옥시미노 기능성 실란은 식
Figure kpo00010
의 테트라( 메틸에틸케톡시미노 )실란이다. 테트라옥시미노실란은 옥심을 테트라할로실란, 바람직하게는 테트라클로로실란과, 피리딘 같은 산 수용체의 존재하에 혼합한 후 유체생성물을 증류시킴으로써 가장 잘 제조된다. 이 제조방법은 미국특허 제3,189,576 호 (1965. 6. 15. 발행) 와 제4,400,527 호(1983. 8. 23. 발행)에 더욱 잘 기재되어 있으며, 이 두 개의 특허는 모두 옥시미노실란과 그의 제조방법을 보여준다.
상기 테트라옥시미노실란과 유사한 트리옥시미노 기능성 실란도 가교제의 일부 또는 전체로서 사용할 수는 있지만, 반응속도는 4 중 기능성 실란과 비교할 때 3중 기능성 실란에 대해서 훨씬 더 느리다. 이러한 이유로 4중 기능성 실란이 바람직하다.
테트라옥시미노실란의 양은 2내지 4중량부가 바람직하다. 테트라옥시미노실란(C) 에 대한 디아세트아미도 기능성 실란(B) 의 비율은 0.1내지 3이다. 테트라옥시미노실란(C) 에 대한 디아세트아미도 기능성실란(B) 의 비율은 O.5내지 1.75 가 바람직하고, 가장 바람직한 비율은 약 1.3 내지 1.5이다. (C)에 대한 (B)이 비율이 너무 높았을 때는 조성물은 경화되지 않았고, 너무 낮았을 때는 조성물은 튜브안에서 경화되어, 합당한 저장수명을 가지지 못하였다.
본 발명의 조성물은 히드록실- 단부차단 폴리디오르가노실록산 100중량부당 평균입도가 0.5내지 8마이크로미터인 비산성, 비강화 충전제를 0 내지 150중량부 함유 할 수 있다. 충전제는 비산성, 비강화충전제이고, 이러한 것으로는 예를 들어 탄산칼슘, 산화제2 철, 규조토, 알루미나, 수화알루미나, 2 산화티탄, 글래스 마이크로발룬, 유기충전제, 실리콘수지 같은 수지, 분쇄된 석영, 황산칼슘등이 있다. 바람직한 충전제는 평균입도가 4마이크로미터 미만인 탄산칼슘이다.
원한다면, 본 발명의 조성물은 처리 및 미처리 충전제의 혼합물을 사용함으로써 자체 평준화(self-leveling) 될 수 있다. 자체 평준화를 얻기 위해서는 총 조성물의 중량을 기준으로 1내지 50중량퍼센트의 희석제와 함께 미처리 충전제로서 95내지 5중량 퍼센트의 충전제와, 처리된 충전제로서 5내지 95 중량 퍼센트의 충전제가 존재한다. 만약 충전제의 40 내지 100퍼센트가 처리된다면, 희석제를 사용하지 않고서도 자체 평준화 충전제가 생성될 수 있다.
밀봉제 제조에 특히 적당한 것으로 밝혀진 처리충전제는 스테아르산 칼슘 및 스테아르산으로 이루어지는 군으로부터 선택된 처리제로 처리된 탄산칼슘이다.
충전제는 충전제를 처리제로 피복하거나 또는 처리제와 반응시킴으로써 처리된다.처리된 충전제는 상업적으로 구매할 수 있다. 예컨대 스테아르산 칼슘으로 처리된 탄산칼슘 충전제는 미합중국 죠오지아주 테이트시 소재의 죠지아 마블 컴페니제품의 CS-11로, 또 미합중국 콜로라도주 엔젤우드시 소재의 키프로스 인더스트리알미네랄스 컴패니제품의 코타마이트(Kotamite)로 알려져 있다.
염료, 안료, 향산화제, 열안정성 첨가제등을 포함하여 다른 종래의 첨가제도 그것들이 중성이거나 염기성이기만 하다면 사용될 수 있다.
조성물은 히드록실함유 폴리디오르가노실록산과, 사용하는 경우 충전제를 혼합하여 충전제가 골고루 분산된 균절한 혼합물을 만듬으로써 만들어지는 것이 바람직하다. 적당한 혼합물은 일반적으로 통상의 믹서에서 1시간 교반하여 얻을 수 있으며, 얻어진 혼합물은 바람직하게는 탈기된 후 이중기능성 실란(B) 과 4중기능성 실란(C) 의 혼합물이 첨가되어 중합체와 충전제 혼합물과 혼합된다. 이때 공기중의 습기와의 접촉은 허용되지 않는다. 이 혼합단계는 본질적으로 무수조건하에서 수행된 후, 얻어진 조성물은 필수적으로 무수조건하의 용기에 넣어져 저장된다.
일단 하나의 포장용 조성물의 만들어지면, 조성물은 안정하며 본질적으로 습기가 없는 조건이 유지된다면 경화하지 않지만, 실온에서 습기에 노출되면 낮은 모듈러스의 실리콘 탄성체로 경화할 것이다. 본 조성물이 하나의 포장용 조성물로서 고안이 되기는 하지만, 원한다면 그 성분이 2 또는 그 이상의 포장용으로 포장될 수도 있다.
본 발명의 조성물은 조성물 경화를 보조하기 위하여 촉매를 필요로 하지 않는다. 실온의 가황처리가 가능한 실리콘 탄성중합체 조성물에 사용된 종래의 경화용 총매중 많은 것이, 특히 티탄을 근거로 한 것이 조성물의 경화에 유해하다는 것이 관찰된다.
본 발명의 조성물은 습기의 부재하에서는 안정하지만, 습기에 노출될때는 탄성중합체로 경화되는 일성분 조성물(one part composition)일 수 있는 유용한 밀봉제 및 접착제를 생성하기 위해 혼합될 수도 있다.
다음의 실시에는 첨부된 특허청구의 범위에서 적절하게 설명되는 발명을 단지 예시할 목적으로 포함되며, 그것이 발명을 제한하는 것으로 해석해서는 안된다.
실시예 1
25℃에서의 점도가 약 50 Pa·s 이고, 히드록실 함량이 약 0.057 중량 퍼센트인 히드록실- 단부차단 폴리디메틸실록산 유체 2000, 25℃에서의 점도가 약 12.5 Pa·s 인 트리메틸실릴- 단부차단 폴리디메틸실록산 452 및 평균입도가 약 3 마이크로미터인 스테아르산 칼슘 처리된 탄산칼슘 충전제 1596을 혼합함으로써 실리콘탄성중합체 베이스를 제조하였다. 혼합후 균질하게 될 때까지, 상기 베이스를 혼합 블레이드를 포함하고 있는 많은 밀봉튜브에 넣고, 다음 가공처리시까지 밀봉하였다.
그런 다음, 상기 베이스에 표 에 제시된 바와같이, 습기에 대한 노출이 없이, 약 80 중량퍼센트는 메틸비닐디(N-메틸아세트아미도) 실란이고 나머지 20 퍼센트는 주로 메틸-N- 메틸아세트아미드, 디(메틸비닐-N- 아세트아미도) 메틸비닐실란 및 크실렌으로 이루어지는 불순물로 이루어지는 2중기능성 실란(B)의 다양한 양과, 톨루엔중의 50 퍼센트 용액의 형태의 테트라메틸에틸옥시모실란(C)의 다양한 양을 혼합함으로써 습기에 의해 경화될 수 있는 조성물 시리즈를 제조하였다. 습기에 대한 노출 없이 10 분동안 혼합하여 균질한 혼합물을 얻은 후, 밀봉된 튜브를 1주동안 50 ℃에서 저장함으로써 숙성기간을 가속시켰다. 이것은 실온에서 대략 1년동안 저장한 것으로 여겨진다.
그런 다음 밀봉제를 표 에 나타난 결과를 가지고 물리적 성질에 대하여 평가하였다. 표면 형성시간(SOT) 은 품질표면에 살짝 닿은 깨끗한 손가락 끝에 물질이 더 이상 점착하지 않는 시점까지 경화하는데 요구되는 시간으로서 규정한다.
경화조건은 23 ℃ 및 상대습도 50 퍼센트였다. 각 밀봉제의 일부를 스페이서 사이에 엷게 발라서 약 0.75인치 두께의 시이트를 만들고, 77° F 및 상대습도 50%에서 7일동안 경화시켰다. 시험시편을 경화된 시이트로부터 잘라서 최종 장력, 100 퍼센트 신장시의 모듈러스 및 파쇄시의 최종 연산율을 ASTM D412를 따라 측정하였다.
Figure kpo00011
*대조표준으로서 식
Figure kpo00012
(식에서 Me 는 메틸이고 Et 는 에틸이다.)
의 아미녹시- 기능성실란, N,N-디에틸아미녹시폴리실록산(#) 1.6 부를 함유하였다. 밀봉제 샘플 4 및 8과 대조샘플 12를 콘트리트 조각 및 아스팔트조각과 함께 결합시키기 위해 사용하였다. 실온에서 21 일 후에 7일 동안 물에 침지하였고, 그런 다음 결합을 100% 팽창시키고 50% 수축한 것을 1주기로 하여 10 주기를 시행한 다음 결합력을 시험하였다. 결합력은 2개의 조각을 굽혀서 이음매의 각도가 60°가 되도록 하여 시험하였다. 콘크리트 또는 아스팔트와 결합하지 못한 것은 없었다.
실시예 2
유사한 샘플세트를 상기와 같이 제조하였다. 단, 테트라옥시모실란 대신에 2.25내지 4.0부의 메틸트리옥시모실란을 사용하였다. 모든 경우에 밀봉제는 습기에 노출 되었을 때 너무 느리게 경화되어 실제 사용할 수 없었다.

Claims (3)

  1. 습기가 없을 때에 안정하며, 습기에 노출될 때 경화되어 탄성중합체로 되는 실리콘 조성물로서,
    (A) 25℃에서의 점도가 10 내지 100Pa·s 인 히드록실함유 폴리디오르가노실록산 100중량부( 유기기는 탄소원자수가 1내지 6인 1가의 치환 또는 비치환 탄화수소로 이루어지는 군으로부터 선택된다),
    (B) 다음식
    Figure kpo00013
    (상기식에서, R'은 메틸과 비닐로 이루어지는 군으로부터 선택된 유기라디칼이고, R은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 및 페닐로 이루어지는 군으로부터 선택된 유기라디칼이다)
    의 디아세트아미도 기능성실란 0.1내지 7중량부, 그리고
    (C) 다음식
    Figure kpo00014
    (상기식에서, Rv는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 페닐 및 수소로 이루어지는 군으로부터 선택된 라디칼이다)
    의 테트라옥시미노 기능성실란 0.1내지 7중량부를 혼합함으로써 얻어지는 생성물로 필수적으로 이루어지며, (C)에 대한 (B)의 비율은 0.1 내지 3 인 것을 특징으로 하는 실리콘 조성물.
  2. 제1 항에 있어서, 1 내지 150부의 비산성, 비강화충전제가 포함되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 습기가 없을 때에 안정하며, 습기에 노출될 때 경화되어 탄성중합체로 되는 실리콘 조성물로서,
    (A) 25℃에서의 점도가 10 내지 100Pa·s 인 히드록실함유 폴리디오르가노실록산 100중량부( 유기기는 탄소원자수가 1내지 6인 1가의 치환 또는 비치환 탄화수소로 이루어지는 군으로부터 선택된다),
    (B)식 R(CH3)SiY2
    (상기식에서, R 은 탄소원자수가 1내지 6인 1가의 치환 또는 비치호나 탄화수소이며, Y 는 식
    Figure kpo00015
    의 라디칼로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
    상기식에서, R' 은 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸로 이루어지는 군으로부터 선택된 유기다리칼이고, Riv는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 및 페닐로 이루어지는 군으로부터 선택된 라디칼이다)
    의 이중기능성 실란 0.1내지 7 중량부, 그리고
    (C) 다음식
    Figure kpo00016
    (상기식에서, Rv는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 페닐 및 수소로 이루어지는 군으로부터 선택된 라디칼이다)
    의 테트라옥시미노 기능성실란 0.1내지 7중량부를 혼합함으로써 얻어지는 생성물로 필수적으로 이루어지며, (C)에 대한 (B)의 비율은 0.1 내지 3인 것을 특징으로 하는 실리콘 조성물.
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