RU2466169C2 - Отверждаемая полимерная композиция - Google Patents

Отверждаемая полимерная композиция Download PDF

Info

Publication number
RU2466169C2
RU2466169C2 RU2007148318/05A RU2007148318A RU2466169C2 RU 2466169 C2 RU2466169 C2 RU 2466169C2 RU 2007148318/05 A RU2007148318/05 A RU 2007148318/05A RU 2007148318 A RU2007148318 A RU 2007148318A RU 2466169 C2 RU2466169 C2 RU 2466169C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
polymer
silane
groups
composition according
carbon atoms
Prior art date
Application number
RU2007148318/05A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2007148318A (ru
Inventor
Стив С. МИШРА (US)
Стив С. МИШРА
Та-Минь ФЭН (US)
Та-Минь ФЭН
Original Assignee
Тремко Инкопэрейтид
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тремко Инкопэрейтид filed Critical Тремко Инкопэрейтид
Publication of RU2007148318A publication Critical patent/RU2007148318A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2466169C2 publication Critical patent/RU2466169C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • C08L101/02—Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
    • C08L101/10—Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups containing hydrolysable silane groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D109/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D127/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D127/02—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C09D127/04—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
    • C09D127/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J109/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J127/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J127/02—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Adhesives based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C09J127/04—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Adhesives based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
    • C09J127/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J171/00—Adhesives based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J171/02—Polyalkylene oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J183/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
    • C09K3/1018—Macromolecular compounds having one or more carbon-to-silicon linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/01—Hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L19/00—Compositions of rubbers not provided for in groups C08L7/00 - C08L17/00
    • C08L19/006—Rubber characterised by functional groups, e.g. telechelic diene polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
    • C08L2666/14—Macromolecular compounds according to C08L59/00 - C08L87/00; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

Изобретение относится к полимерным композициям для приготовления высокопроизводительных адгезивных составов, покрытий, герметиков и составов для экструзии. Отверждаемая полимерная композиция включает совместитель, содержащий по меньшей мере один органический полимер с силановыми группами, имеющий молекулярный вес более 1000 и выбранный из группы полимеров, состоящей из ароматического или алифатического полиуретанов, частично или полностью зафиксированных силаном, простых и сложных полиэфиров, поликарбонатов, полиакрилата, полибутадиена, простого полиэфира с гидролизуемыми силановыми группами и их смесей, по меньшей мере один реактивный полиорганосилоксановый полимер, имеющий молекулярный вес от приблизительно 10000 до приблизительно 200000, и при необходимости органический полимер, в составе которого отсутствуют функциональные силановые группы. Технический результат - улучшенная устойчивость к атмосферным воздействиям. 14 з.п. ф-лы, 4 пр.

Description

Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к новым полимерным композициям для приготовления высокопроизводительных адгезивных составов, покрытий, герметиков и составов для экструзии.
Уровень техники
Как правило, высокоадгезивные составы, покрытия, составы для экструзии и герметики основаны на композициях из органических полимеров или на композициях, содержащих силиконовые полимеры. Как правило, продукты из органических полимеров отличаются худшей устойчивостью к атмосферным воздействиям, по сравнению с основанными на силиконе продуктами. Обычно продукты из силиконовых полимеров сильнее пачкаются и лучше окрашиваются, по сравнению с органическими полимерами. Последние характеризуются тенденцией к относительно худшей адгезии к некоторым субстратам, и их труднее красить. Органические и силиконовые полимеры не смешиваются и, таким образом, в составах, содержащих полимеры обоих типов, наблюдается разделение фаз. Существует необходимость в разработке новых полимерных композиций для приготовления адгезивных составов (клеящих веществ), покрытий и наполнителей.
Раскрытие изобретения
В настоящей заявке описаны полимерные композиции для приготовления герметиков, покрытий, адгезивных составов и составов для экструзии с улучшенной устойчивостью к атмосферным воздействиям и/или производительностью. Полимерные композиции настоящего изобретения содержат от 1% до 99% по весу (от веса полимера) органического полимера (здесь его будем называть составом для совместимости), включающего силановые группы, от 1% до 45% по весу (от веса полимера) реактивного или нереактивного органополисилоксанового полимера и от 0 до 98% по весу (от веса полимера) органического полимера, не содержащего силановые группы. В соответствии с некоторыми аспектами, состав для совместимости представляет собой органический полимер, концы которого частично или полностью закрыты силановыми группами. Полимерные композиции настоящего изобретения основаны, по крайней мере, частично, на сделанном авторами открытии, согласно которому герметики, основанные на полимерных композициях, содержащих силиконовый полимер и органический полимер с силановыми группами, не разделяются на фазы так же легко, как композиции без указанных составов для совместимости.
После отверждения полимерные композиции изобретения можно использовать как покрытия, герметики (наполнители) и адгезивные составы. Настоящие полимерные композиции могут также содержать другие добавки, модифицирующие свойства таких покрытий, герметиков и адгезивных составов.
Покрытия, герметики (наполнители) и адгезивные составы настоящего изобретения могут представлять собой отверждаемые композиции из одного или из двух компонентов. Покрытия, герметики (наполнители) и адгезивные составы настоящего изобретения могут также отверждаться при нагревании или при комнатной температуре. Герметики изобретения могут представлять собой системы для экструзии или системы, отверждаемые in situ.
Другие объекты и преимущества изобретения частично рассматриваются в следующем далее описании, а частично с очевидностью следуют из него или могут быть изучены в процессе практического использования изобретения. Объекты и преимущества изобретения можно реализовать с помощью элементов и их комбинаций, упомянутых в прилагаемой формуле изобретения.
Следует понимать, что как предшествующее краткое описание, так и последующее подробное описание изобретения предназначены только для примера и разъяснений и не ограничивают изобретения, изложенного в формуле.
Осуществление изобретения
Ниже настоящее изобретение описывается более подробно. Однако изобретение может быть реализовано в различных формах; не следует считать, что оно ограничено приведенными ниже аспектами. Однако аспекты составлены таким образом, чтобы сделать описание обстоятельным и полным, и чтобы полностью передать специалистам область настоящего изобретения.
Если не указано иначе, значение всех технических и научных терминов здесь соответствует принятому и понятному для специалиста той области, к которой принадлежит изобретение. Терминология в описании изобретения используется только для описания конкретных аспектов и не ограничивает область изобретения. В описании изобретения и в прилагаемой формуле одиночные формы существительных включают в себя и множественные формы, если из контекста ясно не следует обратное. Все упомянутые здесь публикации, патентные заявки, патенты и другие ссылки явным образом включены по ссылке во всей своей полноте.
Если не указано иначе, то следует понимать, что все числа, выражающие количества ингредиентов, условия реакций и т.д., во всех примерах выражаются понятием "приблизительно". Соответственно, если не указано иначе, то все числовые параметры в нижеследующем описании и формуле являются приближениями, которые могут изменяться в зависимости от того, каких свойств требуется достичь с помощью настоящего изобретения. В крайнем случае (это не является попыткой ограничить применение доктрины эквивалентов к области формулы изобретения), численные параметры можно ограничить по количеству значащих цифр с учетом обычных правил округления.
Несмотря на то, что численные интервалы и параметры, описывающие широкую область изобретения, являются приближениями, численные значения из конкретных примеров приведены настолько точно, насколько это возможно. Тем не менее, любое численное значение непременно содержит некоторую ошибку, проистекающую из стандартных отклонений методики соответствующих измерений. Каждый численный интервал настоящего описания включает все более узкие интервалы, оказывающиеся внутри этого более широкого интервала, как если бы эти более узкие интервалы были бы явным образом описаны.
Полимерные композиции
Полимерные композиции настоящего изобретения содержат от 1% до 99% по весу по меньшей мере одного органического полимера, включающего силановые группы, то есть состава для совместимости, и от 1% до 45% по весу по меньшей мере одного реактивного или нереактивного органополисилоксанового полимера, предпочтительно реактивного органополисилоксана. В соответствии с некоторыми аспектами, силановые группы представляют собой фиксаторы, то есть состав для совместимости представляет собой органический полимер, концы которого частично или полностью закрыты силановыми группами. В соответствии с другими аспектами, силановые группы включены в каркас состава для совместимости или "висят", то есть прикреплены к каркасу этого состава. Молекулярный вес составов для совместимости настоящего изобретения превышает 1000 г/моль, предпочтительно превышает 10000 г/моль. Настоящие полимерные композиции также содержат 0 до 98% по весу органического полимера, не содержащего силановые группы.
Состав для совместимости и органический полимер без силановых групп могут представлять собой гомополимер, сополимер, мультиполимер или их смесь. Состав для совместимости и органический полимер без силановых групп могут быть выбраны из числа ароматических и алифатических уретановых полимеров, простых и сложных полиэфиров, акриловых полимеров, полистирола, стиреновых бутадиеновых полимеров, полибутадиена и бутилового каучука, а также любой их смеси или сочетания. У органических полимеров настоящих композиций могут быть различные каркасы, такие как из простых и сложных полиэфиров, полиакрилатный, полибутадиеновый, поликарбонатный или состоящий из любой смеси таких каркасов. Более того, органические полимеры настоящих композиций могут также содержать другие прикрепленные к ним функциональные группы, такие как акрилаты, амиды, ангидрид малеиновой кислоты и т.д.
В соответствии с некоторыми аспектами настоящей полимерной композиции, по меньшей мере один из составов для совместимости представляет собой ароматический или алифатический полиуретановый полимер, частично или полностью зафиксированный (заблокированый) силановыми группами. В соответствии с некоторыми аспектами, по меньшей мере один из составов для совместимости представляет собой полиуретановый полимер, зафиксированный силановыми группами и другими "заглушками". Примеры других подходящих заглушек включают, но не ограничиваются, спирты и мономеры полимеров, содержащих эпокси, гидрокси и меркапто функциональные группы или любые их комбинации. Полиуретановый полимер с силановыми заглушками можно получить в два этапа: (а) взаимодействием диизоцианатного соединения с полиолом с образованием интермедиата, причем интермедиат выбран из числа изоцианатов или гидроксил-терминированных полиуретановых преполимеров; и (b) силированием интермедиата. Предпочтительно, если интермедиат силируется органическим функциональным силаном с одной или несколькими гидролизуемыми группами.
Подходящие гидрокси-терминированные полимерные материалы для приготовления полиуретановых полимеров включают, но не ограничиваются, ди-, три- и тетра-функциональные полиолы, в том числе полиолы из простых полиэфиров, полиолы из сложных полиэфиров, акриловые полиолы и полиолы, состоящие из двух или более гидроксильных групп и прямых или разветвленных углеводородов.
Подходящие диолы и триолы из простых полиэфиров включают диолы или триолы полиэтиленового эфира, полипропиленового эфира, полибутиленового эфира, политетраметиленового эфира, а также блоки сополимеров таких диолов и триодов.
Подходящие гидрокси-терминированные сложные полиэфиры включают любые гидрокси-терминированные сложные полиэфиры, приготовленные из полиосновных кислот или ангидридов (например, из адипиновой кислоты и фталового ангидрида), а также полиолы, в которых гидроксильная функциональность сложного полиэфирного преполимера больше 2, предпочтительно больше 2,3. Полилактон с гидроксильными группами также подходит для приготовления преполимера, в частности, поликапролактонового диола и триола.
Подходящие акриловые полиолы включают гидроксил-терминированный полиакрилат. Акрилаты включают, но не ограничиваются, бутилакрилат, метилакрилат, метилметакрилат, этилакрилат, 2-этилгексилакрилат или их смеси. Подходящие полиолы, содержащие две или более гидроксильные группы и прямую или разветвленную углеводородную цепь, включают функционализированный гидроксилом полибутадиен. Другие подходящие полиолы включают поликарбонаты с гидроксильными группами.
Предпочтительно, чтобы средний молекулярный вес полиола был в интервале от 500 до 18000. Если полимер используется для изготовления герметиков, то предпочтительно, чтобы средний молекулярный вес полиола был в интервале от 2000 до 8000. Если полимер используется для изготовления покрытий или адгезивных композиций, то предпочтительно, чтобы средний молекулярный вес полиола был в интервале от 500 до 4000.
Изоцианаты, взаимодействующие с гидрокси-терминированным полимерным каркасом, представляют собой органические изоцианаты с одной или более изоцианатными группами или смесь таких органических изоцианатов. Изоцианаты могут быть ароматическими или, предпочтительно, алифатическими изоцианатами. Примеры подходящих ароматических ди- или триизоцианатов включают пара,пара',пара''-триизоцианатотрифенилметан, пара,пара'-диизоцианатодифенилметан, нафталин-1,5-диизоцианат, 2,4-толуолдиизоцианат, 2,6-толуолдиизоцианат и их смеси. Примеры предпочтительных алифатических изоцианатов - изофорондиизоцианат, дициклогексилметан-4,4'-диизоцианат и их смеси.
Полиуретановый полимер можно получить, смешав гидрокси-терминированный полиэфир и органический изоцианат при температуре и давлении окружающей среды, хотя скорость реакции значительно возрастает, если температуру смеси повысить, например, до интервала 60-100°С. Чтобы гарантировать, что образующийся полиуретановый полимер содержит NCO или ОН терминальные группы, используют стехиометрический избыток изоцианата или полиола.
В соответствии с некоторыми аспектами, полимер с терминальными группами NCO затем реагирует с силановыми фиксирующими агентами, так чтобы заблокировать силановыми группами от 50 до 100% групп NCO. Примеры подходящих силановых фиксирующих агентов включают, но не ограничиваются, силаны, соответствующие формуле I
H-NR1-R2-Si(OR3)2(R4)
где R1 соответствует водороду, замещенному алифатическому, циклоалифатическому и/или ароматическому углеводородному радикалу, содержащему от 1 до 10 атомов углерода, второй остаток -R2-Si(OR3)2(R4) или -CHR5-CHR6COOR7, где R5 и R6 представляют собой Н или C1-6 органические группы,
и R7 означает С1-10 органическую группу,
R2 соответствует линейному или разветвленному алкиленовому радикалу, содержащему от 1 до 8 атомов углерода,
R3 соответствует C1-6 алкильной группе,
R4 представляет собой -СН3, -СН2СН3 или OR3.
Примеры подходящих аминосиланов, соответствующих формуле I, включают N-фениламинопропилтриметоксисилан, N-этиламиноизобутилтриметоксисилан, гамма-аминопропилтриметоксисилан, гамма-аминопропилтриэтоксисилан и продукт реакции аминосилана (такого как гамма-аминопропилтриметоксисилан, гамма-аминопропилтриэтоксисилан, гамма-аминопропилметилдиметоксисилан) с акриловым мономером (таким как этилакрилат, бутилакрилат, 2-этилгексилакрилат, метилакрилат, метилметакрилат и глицидальакрилат).
Примеры других подходящих силанов включают меркаптосилан, продукт реакции меркаптосилана с моноэпоксидом и продукт реакции эпоксисилана со вторичным амином и силанами следующей структуры:
OCN-R2-Si(OR3)2(R4), где R2, R3 и R4 такие, как описаны выше.
Способы получения полиуретановых полимеров и силированных полиуретановых полимеров хорошо известны (см., например, US Pat. Nos. 3627722, 3632557, 3979344 и 4222925, включенные сюда по ссылке).
В соответствии с некоторыми аспектами, образующийся частично силированный полиуретановый полимер затем связывают с достаточным количеством пространственно незатрудненного ароматического или алифатического спирта, чтобы заблокировать или зафиксировать непрореагировавшие, то есть несилированные, группы NCO. Примеры подходящих алифатических спиртов включают, но не ограничиваются, метанол, этанол, изопропанол, бутанол. Предпочтительно, чтобы молекулярный вес ароматического спирта был меньше 200. Примеры подходящих ароматических спиртов включают фенол, 3-метоксифенол, 4-метоксифенол, нонилфенол, метакрезол, паракрезол, 4-хлорфенол, мета-гидроксибензальдегид, орто-гидроксибензальдегид, пара-гидроксибензальдегид, гидрохинон, 1-гидрокси-2-пропанон, 3-гидроксиацетофенон и 4-гидроксиацетофенон. Частично зафиксированный силановыми группами полиуретановый полимер 90 минут взаимодействует с ароматическим спиртом при температуре 80°С с образованием композиции, содержащей полиуретановый преполимер, зафиксированный силановыми и ароматическими спиртовыми группами, а также избыток ароматического спирта.
Полимерная композиция может также содержать поглотитель влаги, который можно добавить по завершении реакции. Примерами поглотителей влаги, пригодных для включения в композиции преполимеров, являются винилтриметоксисилан, метилтриметоксисилан, гексаметилдисилазан, паратолуолсульфонилизоцианат (PTSI), толуолдиизоцианат (TDI), дифенилметандиизоцианат (MDI), а также полимерный MDI. Содержание влаги в полимерной композиции, предпочтительно, составляет от 0,1 до 10%, более предпочтительно от 0,2 до 3%.
В соответствии с некоторыми аспектами полимерной композиции настоящего изобретения, по меньшей мере один из составов для совместимости представляет собой силированный аллил-терминированный линейный или разветвленный простой полиэфир. Каркас такого полиэфира может содержать другие функциональные группы, такие какакрилаты, амиды, малеиновый ангидрид и т.д. Терминальные концы полимера могут быть частично или полностью закрыты (зафиксированы) либо силановыми группами, либо комбинацией силановых групп и других фиксирующих групп. Силированный аллил-терминированный простой полиэфир получают в реакции винилалкил-терминированного полиола с силаном, обладающим функциональностью гидрида. Предпочтительно, если такой силан выбран из группы, включающей триэтоксисилан, триметоксисилан, метилдиэтоксисилан, метилдиметилсилан и их комбинации.
Другим подходящим составом для совместимости является реактивный силированный полиол. Этот полиол может быть выбран из числа простых и сложных полиэфиров, полиакрилата, полибутадиена, поликарбоната и т.д. Силирование можно проводить, как описано выше.
Состав для совместимости может представлять собой простой полиэфир с силиконовыми функциональными группами. Предпочтительно, в случае, если органический полимер представляет собой простой полиэфир с силиконовыми функциональными группами, то эти группы являются гидролизуемыми силановыми группами. Молекулярный вес предпочтительных простых полиэфиров с силиконовыми функциональными группами находится в интервале приблизительно от 2000 до 50000 г/моль.
Органополисилоксан из композиции настоящего изобретения может представлять собой нереактивный органополисилоксан, то есть такой, который не содержит реактивных функциональных групп. В соответствии с другими аспектами, органополисилоксан представляет собой реактивный органополисилоксан, содержащий реактивные функциональные группы, предпочтительно две реактивные функциональные группы на полимерную цепь, предпочтительно, в ее терминальных положениях, то есть предпочтительно, если реактивные функциональные группы являются концевыми группами. Пригодные для настоящего изобретения органополисилоксаны включают, но не ограничиваются, такие вещества, которые содержат конденсируемые функциональные группы, например гидроксильную группу, или гидролизуемые группы, такие как связанные через кремний алкоксигруппы, ацилоксигруппы, кетоксимогруппы, аминогруппы, амидогруппы, аминоксигруппы, алкеноксигруппы и т.д. Реактивные функциональные группы могут быть выбраны из гидроксильной, алкокси, кремний-алкокси, ацилокси, кетоксимо, амино, амидо, аминокси, алкенокси, алкенил или еноксигруппы или любой их комбинации. Реактивные функциональные группы могут представлять собой концевые группы, боковые подвешенные группы или любую их комбинацию. В соответствии с некоторыми аспектами, молекулярный вес предпочтительных органополисилоксанов настоящего изобретения находится в интервале от 20000 до 100000 г/моль.
В соответствии с одним аспектом, реактивный органополисилоксановый полимер соответствует формуле:
Figure 00000001
где R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой алкил, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, желательно от 1 до 4 атомов углерода, предпочтительно метил, или ароматическую (а также замещенную ароматическую) группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, предпочтительно фенил, значение параметра "n" такое, что средний молекулярный вес органополисилоксана находится в интервале приблизительно от 10000 до 200000, желательно приблизительно от 20000 до 100000 г/моль. Следует понимать, что описанный полимер содержит также, как упоминалось выше, две или более реактивные функциональные группы (X). Функциональные группы могут независимо быть представлены ОН, OR3 или N(R4)2, енокси, ацилокси, оксимо или аминокси, причем эти группы могут содержать заместители в любом замещаемом положении, например
Figure 00000002
где заместители от R3 до R14 независимо друг от друга представляют собой алкил или циклоалкил, содержащий приблизительно от 1 до 8 атомов углерода.
В соответствии с одним аспектом, реактивный органополисилоксан полимерной композиции настоящего изобретения можно изобразить следующим образом:
Figure 00000003
Одна или более R-групп, независимо, представляют собой алкил, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, или ароматический (алкилароматический) радикал, содержащий от 6 до 20 атомов углерода и, возможно, содержащий также одну или более функциональных групп, таких как амин, гидроксил, алкен, алкокси и т.д. Число функциональных групп, то есть m, представляет собой 1, 2 или 3.
Реактивная функциональная группа (X) может быть представлена ОН, OR', N(R'), енокси, ацилокси, оксимо, аминокси или амидо, причем такая функциональная группа может содержать заместители, R', в любом замещаемом положении по углероду или азоту. Указанные заместители выбраны из группы, состоящей из алкила с 1-8 атомами углерода, ароматического или алкилароматического радикала с 6-20 атомами углерода, а группа R' может дополнительно содержать присоединенную к ней одну или более функциональную группу, такую как амин, гидроксил и т.д. Органополисилоксановая жидкость может также содержать смесь из двух или более различных полисилоксанов и/или органополисилоксанов с различными молекулярными массами. В общем случае, полисилоксаны представляют собой вязкие жидкости, и эти жидкости предлагаются несколькими производителями изделий из силикона, такими как Wacker Corporation, General Electric, Dow Corning и Rhone-Poulenc.
В соответствии с еще одним аспектом, полимерная композиция настоящего изобретения содержит нереактивный органополисилоксан, то есть органополисилоксан без функциональных групп. Нереактивный органополисилоксан можно представить следующим образом:
Figure 00000004
где R1, R2 и R3 независимо друг от друга представляют собой алкил, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, желательно от 1 до 4 атомов углерода, предпочтительно метил, или ароматическую (а также замещенную ароматическую) группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, предпочтительно фенил, а значение параметра "n" такое, что средний молекулярный вес органополисилоксана находится в интервале приблизительно от 100 до 100000, желательно приблизительно от 3000 до 50000 г/моль.
Для того чтобы приготовить полимерную композицию настоящего изобретения, в общем случае, нужно смешать состав для совместимости, органополисилоксановый полимер и, необязательно, органический полимер, не содержащий силановых групп.
Адгезивные составы, покрытия и герметики
Композиции настоящего изобретения для использования в качестве герметиков, адгезивных составов и покрытий содержат полимерную композицию настоящего изобретения. В соответствии с некоторыми аспектами, герметики, адгезивные составы и покрытия также содержат силиконовый сшиватель (сшивку). Силиконовая сшивка, применяемая в адгезивных составах, герметиках и покрытиях настоящего изобретения, может быть выбрана из числа таких веществ, как оксимы, алкоксисиланы, эпоксиалкилалкоксисиланы, амидосиланы, аминосиланы, еноксисиланы, тетраэтоксисиланы, метилтриметоксисилан, винилтриметоксисилан, глицидоксипропилтриметоксисилан, винилтрисизопропеноксисилан, метилтрисизопропеноксисилан, метилтрисциклогексиламиносилан, метилтрисвторбутиламиносилан, катализаторы конденсационного отверждения и их комбинации. Предпочтительные оксимовые сшивки включают винилтрисметилэтилкетоксимосилан, метилтрисметилэтилкетоксимосилан и их комбинации. Состав для совместимости содержит силил-терминальные группы, которые могут вступать в реакцию вулканизации с системой силиконовой функциональной сшивки, связанной с реактивным органополисилоксановым полимером. Альтернативно, состав для совместимости может формировать взаимопроникающую сетчатую структуру с органополисилоксаном. Герметики, покрытия или адгезивные композиции настоящего изобретения могут также включать пластификатор, промотер адгезии, укрепляющий агент, модификатор текучести, удлинитель цепи, УФ-стабилизатор, катализатор, влагоуловитель и/или модификатор поверхности, такой как воск, миниволокно, стеклянные, пластмассовые или керамические шарики и т.д.
Как правило, адгезивные составы, покрытия и герметики настоящего изобретения отверждают действием влаги или специального катализатора отверждения при нагревании или без него. Может использоваться как традиционная однокомпонентная, так и двухкомпонентная система. В первом случае органополисилоксан превращают в соединение с алкокси, оксимо, енокси, амидо, амино или ацетокси-блокирующей группой способами, хорошо известными в соответствующей области и описанными в литературе. Могут использоваться традиционные катализаторы конденсации, такие как оловоорганические соединения, например дибутилоловодилаурат, дибутилоловодиацетат, диметилолово-2-этилгексаноат или диметилгидроксиоловоолеат; применяются также титанорганические соединения.
Блокированная однокомпонентная отверждаемая система может также содержать описанные здесь сшивающие агенты. В двухкомпонентой отверждаемой системе сшивающие агенты, такие как многофункциональные алкоксисиланы или их олигомеры, и катализаторы хранят отдельно от органополисилоксанов до начала реакции. Обычно количество катализатора в двухкомпонентой системе больше, чем в однокомпонентной. Подобные отверждаемые системы хорошо известны в литературе (см., например, работу Maurice Morton, et al, Rubber Technology, 3rd Ed., pp.406-407, (1987), полностью включенную сюда по ссылке). В случае двухкомпонентной отверждаемой системы двухкомпонентный отвердитель может отверждаться при комнатной температуре или при ее повышении.
Хотя подходит большое количество традиционных сшивающих агентов, предпочтительными являются оксимовые и алкокси-сшивки, такие как, например, винилтрисметилэтилкетоксимосилан и метилтрисметилэтилкетоксимосилан, а также алкоксисиланы, такие как метилтриметоксисилан и винилтриметоксисилан. Например, метилтриметоксисилан доступен коммерчески под торговой маркой А-1630, а винилтриметоксисилан - под торговой маркой А-171, поставщиком в обоих случаях является компания General Electric-OSI Specialties. Компания Honeywell Corporation предлагает метилтрисметилэтилкетоксимосилан (MOS) под торговой маркой OS-1000, a винилтрисметилэтилкетоксимосилан - под торговой маркой OS-2000. Приемлемы и другие сшивающие соединения (агенты), например алкоксисиланы, эпоксиалкилалкоксисиланы, амидосиланы, аминосиланы, еноксисиланы и подобные им, а также тетраэтоксисиланы, глицидоксипропилтриметоксисилан, винилтрисизопропеноксисилан, метилтрисизопропеноксисилан, метилтрисциклогексиламиносилан и метилтрисвторбутиламиносилан. Используются также смеси сшивок. Количество сшивающего агента обычно находится в интервале приблизительно от 0,2 до 20 весовых частей, желательно приблизительно от 1 до 10 весовых частей, предпочтительно приблизительно от 1,5 до 6,5 весовых частей на каждые 100 весовых частей указанного сополимера-органополисилоксана. Сшивки отверждения могут также вводится совместно с алкенильными функциональными органополисилоксановыми полимерами, причем они могут предварительно прореагировать с полиорганосиланами.
Сшивки вводят в количествах, традиционно используемых для получения отверждаемых силиконовых эластомерных композиций. Компетентные специалисты смогут определить требуемое количество сшивающего агента для отверждения при комнатной или повышенной температурах. Искомое количество зависит от конкретного выбранного сшивающего агента и от желаемых свойств отверждаемого эластомера, компетентный специалист с легкостью может рассчитать эту величину.
Смесь полиорганосилоксана и сшивки обычно отверждается при комнатной температуре под действием влаги, однако иногда бывает желательно ускорить отверждение, то есть уменьшить время отверждения композиции. В таких случаях можно использовать катализатор. Предпочтительные катализаторы включают соли металлов и карбоновых кислот, например дибутилоловодилаурат, дибутилоловодиацетат, дибутилолово-бис(ацетилацетонат) и диметилоловоди-2-этилгексаноат, титанорганические соединения, такие как тетрабутилтитанат, тетра-н-пропилтитанат, диизопропоксиди(этоксиацетоацетил)титанат и бис(ацетилацетонил)диизопропилтитанат. Альтернативно, в дополнение или вместо систем, отверждающихся при комнатной температуре, можно применять термически отверждаемые материалы.
В соответствии с определенными аспектами, герметик, покрытие или адгезивная композиция могут содержать пластификатор. Средний молекулярный вес пластификатора обычно составляет приблизительно от 100 до 800 и желательно от 200 до 400. Предпочтительно, если температура кипения пластификатора при атмосферном давлении превышает 100°С. Предпочтительными пластификаторами являются органические масла, используемые как наполнители для силикона, эфиры фталатов, дибензоатов, фосфатов и адипатов. Примеры органических масел, применяемых в качестве наполнителей для силикона, включают алифатические углеводородные масла и ароматические углеводородные масла, такие как алкилбензол. Примеры эфиров фталата - дибутилфталат, диоктилфталат, диметилфталат, диизодецилфталат, бутилбензилфталат, тексанолбензилфталат, C7 бензил-фталат и С9 бензилфталат. Примерами эфиров дибензоата являются дипропиленгликоль дибензоат, полипропиленгликоль дибензоат, диэтиленгликоль и триэтиленгликольдибензоат. Примерами эфиров адипата являются диоктиладипат, дитридециладипат и диалкиладипат. Примерами эфиров фосфатов являются трикриезилфосфат, триоктилфосфат, трифенилфосфат и трет-бутилфенилдифенилфосфат. Другими подходящими пластификаторами, например, могут быть терефталаты, такие как 1,4-бензолдикарбоксилаты, и тримеллиаты, такие как 1,2,4-бензолдикарбоксилаты. Пригодный для этих целей бутилбензилфталат, сложный эфир фталата и бутилового и бензилового спиртов, коммерчески доступен под названием Santicizer 160.
К герметикам, покрытиям и отверждаемым композициям настоящего изобретения можно добавить также промотер адгезии. Специалист в данной области легко сможет определить требуемое количество промотера адгезии. Обычно количество промотера адгезии в составе герметика находится в интервале приблизительно от 0 до 10, желательно от 1 до 8, предпочтительно от 2 до 6 и еще более предпочтительно от 1,5 до 3 весовых частей на 100 частей кремнийорганического полимера.
Подходящими классами промотеров адгезии являются силаны со следующей функциональностью: аминоалкил, меркаптоалкил, уреидоалкил, карбокси, акрилат и изокуанурат. Примерами подходящих промотеров адгезии являются меркаптопропилтриметоксисилан, N-этиламиноизобутилтриметоксисилан, глицидоксипропилтриметоксисилан, аминопропилтриэтоксисилан, аминопропилтриметоксисилан, аминоэтиламинопропилтриметоксисилан, уреидопропилтриметилоксисилан, бис-γ-триметоксисилилпропилмочевина, 1,3,5-трис-γ-триметилоксисилилпропилизокуанурат, бис-γ-триметоксисилилпропилмалеат и фумарат, а также γ-метакрилоксипропилтриметоксисилан.
В герметики и адгезивные композиции настоящего изобретения можно вводить укрепляющие агенты. Количество таких агентов обычно находится в интервале приблизительно от 0 до 250, желательно от 30 до 200 весовых частей на 100 частей полимера.
Укрепляющие агенты увеличивают предел прочности на разрыв отверждаемого герметика и снижают провисание неотверждаемого герметика. Кроме того, укрепляющий агент функционирует как тиксотроп. Подобные укрепляющие агенты представляют собой мелкоизмельченные частицы и включают в себя как традиционно используемые укрепляющие агенты, так и "полуукрепляющие". Как правило, размер частиц последних менее чем приблизительно 10 мкм, предпочтительно около 5 мкм или меньше, более предпочтительно около 0,1 мкм или меньше. Подходящие укрепляющие агенты включают гидрофобно обработанный микрокремнезем, например TS 720 производства Cabot Corporation или R-972 производства Degussa Corporation, гидрофобно осажденные карбонаты кальция, тальк, силикат алюминия, оксиды цинка, порошкообразный поливинилхлорид, а также мягкие акрилаты, например, описанные в патенте US No. 6403711 В1, который включен сюда по ссылке. В состав герметика можно включать и другие ингредиенты в количестве приблизительно до 20 весовых частей, желательно приблизительно от 0,01 до 15 весовых частей на 100 частей сополимера и органополисилоксана. Подобные ингредиенты включают фунгициды. Более того, могут использоваться такие наполнители, как природный карбонат кальция и диатомовая земля. Подобные наполнители обладают минимальным укрепляющим и тиксотропным эффектом или не обладают ими вовсе.
УФ-стабилизаторы можно также добавлять к герметикам и адгезивным композициям настоящего изобретения. Пигменты и красители, такие как диоксид титана, оксид железа, черный уголь, могут дополнительно применяться, чтобы изменить цвет герметика и/или могут действовать как стабилизатор ультрафиолетового излучения. Можно добавлять также ингибиторы LTV и анитозонаты.
Герметик в неотвержденном состоянии может также содержать растворители, такие как органические растворители, которые позволяют уменьшить вязкость.
Применение герметиков и покрытий
Герметики и адгезивные композиции могут применяться для изоляции и сцепления элементов конструкции зданий, шоссе, мостов, рельсов, трейлеров, автобусов, кэмперов, автомобилей, вспомогательных сооружений, окон и т.д. Композиции настоящего изобретения позволяют, например, изолировать или соединять несходные материалы, включая цементсодержащие продукты, металлы, пластик, стекло, материалы EIFS, винилы, окрашенные металлы, стекла с покрытиями, кайнар, мрамор, гранит и кирпич. Для применения герметика подходит стандартное оборудование, такое как шприц для заделки швов или насос.
Композиции, предназначенные для покрытия, могут накладываться на поверхность путем распыления или выливания на нее, а затем распределяться и выравниваться по всей поверхности валиком или другим подобным приспособлением.
Примеры
Описанные далее композиции можно составить с использованием традиционного оборудования для смешивания, такого как экструдер с двумя винтами перемещения консоли или миксер с переменными емкостями.
Пример 1
  мас.%
1. Полиуретановый полимер, зафиксированный силаном и ароматическим спиртом 27,86
2. Терминированный силанолом диметилполисилоксан с вязкостью 80,000 МПа·с 5
3. Терминированный силанолом диметилполисилоксан с вязкостью 20,000 МПа·с 5
4. Органический пластификатор 9
5. Белая красящая паста 6,5
6. Мелкоизмельченный осажденный карбонат кальция 41
7. Агент для контроля текучести 0,5
8. Микрокремнезем 0,5
9. УФ-стабилизатор 0,4
10. Гексаметилдисилазан 1
11. Винилтриметоксисилан 1
12. Метилтрисметилэтилкетоксимосилан 0,8
13. Винилтрисметилэтилкетоксимосилан 0,8
14. Аминопропилтриметоксисилан 0,1
15. N-этиламиноизобутилтриметоксисилан 0,5
16. Диацетат дибутилолова 0,04
В этом примере около 26 мас.% (от общего веса полимера) силиконового полимера использовали для получения среднемодульного герметика. Органический полимер включает полиуретановый полимер, зафиксированный силаном и ароматическим спиртом. Время отверждения композиции до отлипания составляет 180 минут, а затем еще 60 минут состав можно подвергать механической обработке. Твердость по Шору А около 20. Герметик более 10000 часов проверяли на устойчивость к атмосферным воздействиям в установке Xenon Arc weatherometer (везерометр), и при этом никаких заметных изменений поверхности обнаружено не было.
Пример 2
1. Полиуретановый полимер, зафиксированный силаном и ароматическим спиртом мас.%
27,86
2. Терминированный силанолом диметилполисилоксан вязкостью 80,000 МПа·с 10
3. Терминированный силанолом диметилполисилоксан вязкостью 20,000 МПа·с 10
4. Белая красящая паста 6,5
5. Мелкоизмельченный осажденный карбонат кальция 40
6. Агент для контроля текучести 0,5
7. Микрокремнезем 0,5
8. УФ-стабилизатор 0,4
9. Гексаметилдисилазан 1
10 Винилтриметоксисилан 1
11. Метилтрисметилэтилкетоксимосилан 0,8
12. Метилтрисметилэтилкетоксимосилан 0,8
13. Аминопропилтриметоксисилан 0,1
14. N-этиламиноизобутилтриметоксисилан 0,5
15. Диацетат дибутилолова 0,04
В этом примере около 42 мас.% (от общего веса полимера) силиконового полимера использовали, чтобы получить герметик быстрого отверждения. Органический полимер содержит полиуретановый полимер, зафиксированный силаном и ароматическим спиртом. Время отверждения композиции до отлипания составляет 100 минут, а затем еще 30 минут состав можно подвергать механической обработке. Твердость по Шору А около 20. Герметик более 10000 часов проверяли на устойчивость к атмосферным воздействиям в установке Xenon Arc weatherometer (везерометр), и при этом никаких заметных изменений поверхности обнаружено не было.
Пример 3
  вес.%
1. Полиуретановый полимер, зафиксированный силаном и ароматическим спиртом 27,12
2. Триметилсилокси-терминированный полидиметилсилоксан с вязкостью 1000 МПа·с 6
3. Органический пластификатор 10
4. Белая красящая паста 6,5
5. Мелкоизмельченный осажденный карбонат кальция 40
6. Мелкоизмельченный природный карбонат кальция 7
7. Реагент для контроля текучести 0,5
8. Микрокремнезем 0,5
9. УФ-стабилизатор 0,4
10. Гексаметилдисилазан 0,2
11. Винилтриметоксисилан 1,1
12. Аминопропилтриметоксисилан 0,1
13. N-этиламиноизобутилтриметоксисилан 0,5
14. Диацетат дибутилолова 0,08
В этом примере для получения герметика использовали около 6 мас.% (от общего веса полимера) нереактивного силиконового полимера. Органический полимер содержит полиуретановый полимер, зафиксированный силаном и ароматическим спиртом. Время отверждения композиции до отлипания составляет 120 минут, а затем еще 40 минут состав можно подвергать механической обработке. Твердость по Шору А около 20. Герметик не показывал никаких признаков окрашивания на мраморе.
Пример 4
  мас.%
1. Полиуретановый полимер, зафиксированный силаном и ароматическим спиртом 2,82
2. Терминированный силанолом диметилполисилоксан вязкостью 20,000 МПа·с 2,82
3. Винилтрисметилэтилкетоксимосилан 0,19
4. Поливинилхлорид 16,45
5. Органический пластификатор 19,95
6. Цветная красящая паста 2,95
7. Фунгицид 0,04
8. УФ-стабилизатор 0,43
9. Оксид кальция 1,90
10. Карбонат кальция 18,32
11. Ксилен 40,77
12. Уайт-спириты 4,2
13. NCO-терминированный уретановый преполимер 26,2
14. Глицидоксипропилтриметоксисилан 0,22
15. Отвердитель OZ 2,43
16. Димерная кислота 0,31
В этом примере из 8,9 мас.% (от общего веса полимера) силиконового полимера, 8,9 мас.% (от общего веса полимера) полиуретанового полимера, зафиксированного силаном и ароматическим спиртом, и 82,3% NCO-терминированного уретанового преполимера получили герметик без разделения на фазы.
Приведенные примеры предназначены только для иллюстрации и не ограничивают область изобретения.

Claims (15)

1. Отверждаемая полимерная композиция, включающая совместитель, содержащий по меньшей мере один органический полимер с силановыми группами, имеющий молекулярный вес более 1000, и выбранный из группы полимеров, состоящей из ароматического или алифатического полиуретанов, частично или полностью зафиксированных силаном, выбранным из группы силанов, включающей силан структурной формулы I
H-NR1-R2-Si(OR3)2(R4),
где R1 соответствует водороду, замещенному алифатическому, циклоалифатическому и/или ароматическому углеводородному радикалу, содержащему от 1 до 10 атомов углерода, второй остаток -R2-Si(OR3)2(R4) или -CHR5-CHR6COOR7, где R5 и R6 представляют собой Н или C1-6 органические группы,
и R7 означает С1-10 органическую группу,
R2 соответствует линейному или разветвленному алкиленовому радикалу, содержащему от 1 до 8 атомов углерода,
R3 соответствует C1-6 алкильной группе,
R4 представляет собой -СН3, -СН2СН3 или OR3, меркаптосилан, продукт реакции меркаптосилана с моноэпоксидом, продукт реакции эпоксисилана со вторичным амином и силан следующей структурной формулы:
OCN-R2-Si(OR3)2(R4),
где R2, R3 и R4 такие, как описаны выше,
простых и сложных полиэфиров, поликарбонатов, полиакрилата, полибутадиена, простого полиэфира с гидролизуемыми силановыми группами и их смесей, по меньшей мере один реактивный полиорганосилоксановый полимер, имеющий молекулярный вес от приблизительно 10000 до приблизительно 200000, выбранный из группы реактивных органополисилоксанов, включающей реактивный органополисилоксановый полимер структурной формулы II
Figure 00000005

где R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой алкил, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, или ароматическую группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода, и Х означает функциональную группу, независимо выбранную из замещенных или незамещенных ОН, OR3, N(R4)2,
Figure 00000006

где R3-R14 независимо друг от друга означают алкил или циклоалкил, содержащий приблизительно от 1 до 8 атомов углерода, "m" по меньшей мере 2, "n" такое, что средний молекулярный вес органополисилоксана находится в интервале, приблизительно от 20000 до 100000 г/моль, и реактивный органополисилоксановый полимер структурной формулы III
Figure 00000007

где по меньшей мере одна из R-групп независимо представляет собой алкил, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, или ароматический, или алкил-ароматический радикал, содержащий от 6 до 20 атомов углерода, и по меньшей мере одна группа Х представляет собой ОН, OR', N(R'), енокси, ацилокси, оксимо, аминокси или амидо, где R' выбран из группы заместителей, включающей алкил с 1-8 атомами углерода, ароматический или алкил-ароматический радикал с 6-20 атомами углерода и R' может дополнительно содержать по меньшей мере одну функциональную группу, выбранную из аминогруппы и гидроксила, m представляет собой 1, 2 или 3, и по меньшей мере один органический полимер без силановых групп, имеющий молекулярный вес более 1000 при следующем соотношении компонентов, мас.% от общего веса полимера:
совместитель 1÷99; реактивный полиорганосилоксановый полимер 1÷45; органический полимер без силановых групп 0÷98
2. Композиция по п.1, в которой простой эфир представляет собой силированный аллил-терминированный простой полиэфир.
3. Композиция по п.1 или 2, в которой совместитель включает полиуретан.
4. Композиция по п.3, в которой полиуретан получают реакцией NCO-терминированного полиуретана с силановым фиксирующим агентом, с образованием полиуретана, имеющего от 50 до 100% функционализированных силаном NCO-групп.
5. Композиция по п.4, в которой оставшиеся несилированные NCO-группы вводят в реакцию с пространственно незатрудненным ароматическим или алифатическим спиртом для их фиксации.
6. Композиция по п.1, в которой совместитель включает силированный аллил-терминированный простой полиэфир.
7. Композиция по п.6, в которой силированный аллил-терминированный простой полиэфир получают реакцией винилалкил-терминированного полиола с гидридным силаном.
8. Композиция по п.1, в которой совместитель включает реактивный силированный полиол.
9. Композиция по п.1, в которой совместитель включает простой полиэфир с силановыми функциональными группами.
10. Композиция по п.9, в которой молекулярный вес простого полиэфира составляет от приблизительно 2000 до приблизительно 50000 г/моль.
11. Композиция по п.1, в которой реактивный полиорганосилоксановый полимер представлен общей формулой II:
Figure 00000008

где R1 и R2 такие, как описаны выше.
12. Композиция по п.1, которая дополнительно включает сшивающий агент в количестве приблизительно 0,2-4 мас.% от общего веса полиорганосилоксана.
13. Композиция по п.1, которая дополнительно включает катализатор в количестве 0,01-2 мас.% от общего веса.
14. Композиция по п.1, которая дополнительно включает пластификатор.
15. Композиция по п.1, которая дополнительно включает укрепляющие наполнители, полуукрепляющие наполнители или их комбинации в количестве приблизительно 3-60 мас.% от общего веса.
RU2007148318/05A 2005-05-26 2006-05-24 Отверждаемая полимерная композиция RU2466169C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11/138,730 2005-05-26
US11/138,730 US7605203B2 (en) 2005-05-26 2005-05-26 Polymer compositions and adhesives, coatings, and sealants made therefrom

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007148318A RU2007148318A (ru) 2009-07-10
RU2466169C2 true RU2466169C2 (ru) 2012-11-10

Family

ID=37452902

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007148318/05A RU2466169C2 (ru) 2005-05-26 2006-05-24 Отверждаемая полимерная композиция

Country Status (12)

Country Link
US (1) US7605203B2 (ru)
EP (1) EP1943303B1 (ru)
JP (2) JP2008542476A (ru)
KR (1) KR101295020B1 (ru)
CN (1) CN101287786B (ru)
AU (1) AU2006249754B2 (ru)
CA (1) CA2609555C (ru)
HK (1) HK1122585A1 (ru)
MX (1) MX2007014661A (ru)
RU (1) RU2466169C2 (ru)
TW (1) TWI392707B (ru)
WO (1) WO2006128015A2 (ru)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2682618C2 (ru) * 2015-01-08 2019-03-19 3М Инновейтив Пропертиз Компани Отверждаемая под воздействием влаги кремнийорганическая композиция
RU2695225C2 (ru) * 2014-12-31 2019-07-22 Акцо Нобель Коатингс Интернэшнл Б.В. Способ получения дисперсий на основе органического растворителя, композиции покрытия и покрытая металлическая подложка, полезная для использования в упаковке
RU2796241C1 (ru) * 2022-06-14 2023-05-18 Автономная некоммерческая образовательная организация высшего образования "Сколковский институт науки и технологий" (Сколковский институт науки и технологий) Способ определения или мониторинга степени отверждения термореактивных полимеров

Families Citing this family (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1874868B1 (en) * 2005-04-06 2015-05-20 Dow Corning Corporation Organosiloxane compositions
US7605203B2 (en) * 2005-05-26 2009-10-20 Tremco Incorporated Polymer compositions and adhesives, coatings, and sealants made therefrom
US8481668B2 (en) * 2005-09-16 2013-07-09 Momentive Performance Materials Inc. Silane-containing adhesion promoter composition and sealants, adhesives and coatings containing same
JP2007262140A (ja) * 2006-03-27 2007-10-11 Aica Kogyo Co Ltd シリコーン樹脂系組成物
DE102007052764A1 (de) * 2007-05-04 2008-11-06 Cetelon Lackfabrik Gmbh Hydrophobe und kratzfeste Lacke für metallische Oberflächen und bremsstaubabweisende Radbeschichtungen
US8063140B2 (en) * 2007-06-13 2011-11-22 Momentive Performance Materials Inc. Moisture-curable, graft-modified resin composition, process for its manufacture and process for bonding substrates employing the resin composition
EP2170985B1 (en) * 2007-07-19 2019-06-19 Imerys Talc America, Inc. Silicone coatings, methods of making silicone coated articles and coated articles therefrom
GB0905204D0 (en) 2009-03-26 2009-05-13 Dow Corning Preparation of organosiloxane polymers
GB0905205D0 (en) 2009-03-26 2009-05-13 Dow Corning Preparation of organosiloxane polymer
EP2456824B1 (en) * 2009-07-21 2018-09-05 Henkel IP & Holding GmbH Curable silicone compositions containing reactive non-siloxane-containing resins
CN101824197B (zh) * 2009-08-14 2011-10-26 中国人民解放军第四军医大学 一种适用于zy-1加成型硅橡胶与丙烯酸树脂粘接的偶联剂
CA2776355A1 (en) * 2009-10-26 2011-05-05 Dow Corning Corporation Paintable elastomer
EP2493985A1 (en) 2009-10-26 2012-09-05 Dow Corning Corporation Organosiloxane compositions
DE102010001588A1 (de) 2010-02-04 2011-08-04 Henkel AG & Co. KGaA, 40589 Härtbare Zusammensetzungen mit verbesserten Brandeigenschaften
US20110233810A1 (en) * 2010-03-25 2011-09-29 W. M. Barr & Company Antimicrobial plastic compositions and methods for preparing same
US9200160B2 (en) * 2010-03-29 2015-12-01 Momentive Performance Materials Inc. Silylated polyurethane/polyorganosiloxane blend and sealant composition and fumed silica composition containing same
CN101818040A (zh) * 2010-04-01 2010-09-01 濮阳市万泉化工有限公司 快速固化单组份聚氨酯密封胶及其制备方法
CN103201330B (zh) 2010-08-31 2015-09-16 株式会社普利司通 含有填充剂和酮肟或酮肟基硅烷的橡胶组合物
CN102086366B (zh) * 2010-12-17 2013-06-12 广东新展化工新材料有限公司 一种环保型有机硅改性聚醚建筑密封胶
US9068103B2 (en) * 2011-02-03 2015-06-30 Carroll Benford Dickens Waterproof silane-endcapped adhesive mixture
US10308847B1 (en) 2011-02-03 2019-06-04 Carroll Benford Dickens Pressure sensitive, waterproof adhesive compositions
US10161140B1 (en) 2011-02-03 2018-12-25 Carroll Benford Dickens Polymeric primer compositions and methods of use in flooring applications to displace gases
US9822288B2 (en) * 2011-02-03 2017-11-21 Carroll Benford Dickens Waterproof silane-end capped adhesive compositions
CN102757719B (zh) 2011-04-25 2014-08-20 陶氏环球技术有限公司 双包装湿气固化涂料组合物
CN102964974A (zh) * 2011-04-25 2013-03-13 陶氏环球技术有限公司 湿气固化防污涂料组合物
EP2702081A4 (en) * 2011-04-27 2014-09-24 Henkel US IP LLC ADHESIVE COMPOSITIONS
US8580074B2 (en) * 2011-05-05 2013-11-12 Shei Chung Hsin Ind. Co., Ltd. Seam construction method of flexible apparel
CN102321450A (zh) * 2011-08-23 2012-01-18 杭州之江有机硅化工有限公司 一种太阳能光伏组件有机硅密封胶材料及其制备方法
CN103160239B (zh) * 2011-12-19 2014-11-05 广州市白云化工实业有限公司 高位移能力硅酮防火密封胶及其制造方法
EP2617778B1 (en) * 2012-01-19 2021-03-17 Jotun A/S Fouling release coatings
JP5950450B2 (ja) * 2012-07-10 2016-07-13 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US8729179B1 (en) * 2012-08-20 2014-05-20 Henkel US IP LLC Moisture curable polyacrylates
CN102876283A (zh) * 2012-10-22 2013-01-16 南京艾布纳密封技术有限公司 耐黄变太阳能面板用密封硅胶及其制备方法
DE102012223422A1 (de) * 2012-12-17 2014-06-18 Henkel Ag & Co. Kgaa Niedermodulige silanterminierte PU-Präpolymere
TWI558570B (zh) * 2013-05-13 2016-11-21 仁寶電腦工業股份有限公司 顯示裝置及其組裝方法以及光學膠
DE102013216787A1 (de) 2013-08-23 2015-02-26 Evonik Degussa Gmbh Guanidingruppen aufweisende semi-organische Siliciumgruppen enthaltende Verbindungen
US10072132B2 (en) 2014-03-05 2018-09-11 Kaneka Corporation Curable composition
US9694518B2 (en) * 2014-06-20 2017-07-04 The Regents Of The University Of Michigan Breath-activated images and anti-counterfeit authentication features formed of nanopillar arrays
CN104559574A (zh) * 2015-01-20 2015-04-29 芜湖县双宝建材有限公司 一种高韧性高附着力去污涂料
JP5805896B1 (ja) * 2015-01-23 2015-11-10 台湾太陽油▲墨▼股▲分▼有限公司 熱硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びそれを用いたディスプレイ用部材
KR101566164B1 (ko) * 2015-05-14 2015-11-13 동양실리콘 주식회사 일액형 친환경 탄성 타일 접착제의 제조 방법
CN105153929A (zh) * 2015-09-14 2015-12-16 安徽华润涂料有限公司 一种家用铝合金推拉门的底层涂料的粘合剂及其制备方法
CN105504787B (zh) * 2015-12-28 2017-12-12 广东普赛达密封粘胶有限公司 一种硅烷封端聚氨酯组合物及其制备方法和应用
EP3219774A1 (de) * 2016-03-17 2017-09-20 Coroplast Fritz Müller GmbH & Co. KG Silikonhaltiger haftklebstoff sowie haftklebeartikel, wie ein klebeband oder ein etikett
CN106634803A (zh) * 2016-11-14 2017-05-10 山东大学 一种自催化脱醇型室温硫化硅橡胶及其制备方法
CN107474612A (zh) * 2017-07-18 2017-12-15 池州市中翔光电科技有限公司 一种led灯具安装支架表面处理剂
CN107699166A (zh) * 2017-10-25 2018-02-16 浙江星丰科技有限公司 一种耐高温用胶粘剂及其制备方法
CN108101524A (zh) * 2017-12-07 2018-06-01 黑龙江工业学院 一种调节空间湿度的墙壁装饰砖制备方法
RU2020124123A (ru) * 2017-12-22 2022-01-25 ХЕНКЕЛЬ АйПи ЭНД ХОЛДИНГ ГМБХ Полиуретановый полимер с концевыми силановыми группами для поперечной сшивки для адгезива с высокой прочностью на разрыв
FR3076832B1 (fr) * 2018-01-15 2019-12-06 Arkema France Poudre de polymere fluore a fenetre de frittage elargie par traitement thermique et son utilisation dans le frittage laser
CN108484803B (zh) * 2018-03-27 2020-07-31 浙江欧仁新材料有限公司 一种硅烷封端聚合物及由其制备的湿气固化胶粘剂组合物
CN112646462A (zh) * 2020-12-16 2021-04-13 大禹伟业(北京)国际科技有限公司 一种硅烷改性聚醚密封胶的专用底涂及其制备方法和应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU492533A1 (ru) * 1974-04-12 1975-11-25 Всесоюзный научно-исследовательский и проектный институт химической промышленности Герметизирующа мастика
EP0606851A1 (en) * 1993-01-13 1994-07-20 The B.F. Goodrich Company Inhibition of catalyzed oxidation of carbon-carbon composites
RU2205853C1 (ru) * 2002-09-10 2003-06-10 Зао "Лад-Кон" Универсальный герметизирующий клеевой двухкомпонентный состав (варианты)
US6602964B2 (en) * 1998-04-17 2003-08-05 Crompton Corporation Reactive diluent in moisture curable system

Family Cites Families (74)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3382205A (en) 1963-09-27 1968-05-07 Gen Electric Compositions containing silanol chainstopped polydimethyl-siloxane, organosilicon proess aid, and curing agent
US3441534A (en) * 1966-01-03 1969-04-29 Gen Electric Curable compositions
GB1207594A (en) 1967-03-16 1970-10-07 Union Carbide Corp One component room temperature vulcanizable silicon terminated polymers
US3870766A (en) * 1971-06-18 1975-03-11 Stauffer Chemical Co Method of curing organic polymers and copolymers
US3727722A (en) 1971-12-06 1973-04-17 Cam Ind Inc Tool shelf and apron for aerial cage
DE2445220A1 (de) * 1974-09-21 1976-04-08 Bayer Ag Zu elastomeren haertbare formmassen auf der basis von polysiloxan-polyurethan-mischpolymeren
US3979344A (en) 1974-11-19 1976-09-07 Inmont Corporation Vulcanizable silicon terminated polyurethane polymer composition having improved cure speed
US3957714A (en) 1975-05-19 1976-05-18 Dow Corning Corporation Method for making paintable silicone surfaces and elastomer
DE2543966A1 (de) * 1975-10-02 1977-04-07 Bayer Ag Zu elastomeren haertbare formmassen auf basis von polysiloxan-polyurethan- mischpolymeren
US4222925A (en) 1978-08-02 1980-09-16 Inmont Corporation Vulcanizable silicon terminated polyurethane polymer compositions having improved cure speed
JPS5560557A (en) * 1978-10-31 1980-05-07 Toshiba Silicone Co Ltd Cold-curing composition
US4293616A (en) 1979-02-28 1981-10-06 General Electric Company Paintable one-component RTV systems
US4247445A (en) 1979-02-28 1981-01-27 General Electric Company Paintable one-component RTV systems
US4395526A (en) 1981-06-26 1983-07-26 General Electric Company One package, stable, moisture curable, polyalkoxy-terminated organopolysiloxane compositions and method for making
US4345053A (en) 1981-07-17 1982-08-17 Essex Chemical Corp. Silicon-terminated polyurethane polymer
US4433127A (en) 1982-06-17 1984-02-21 Matsumoto Seiyaku Kogyo Kabushiki Kaisha Room temperature curable silicone compositions
JPS59109573A (ja) 1982-12-15 1984-06-25 Toshiba Silicone Co Ltd シリコ−ンシ−リング材組成物
GB8401016D0 (en) 1984-01-14 1984-02-15 Hagen Perennatorwerk Organopolysiloxane compositions
JPS6121158A (ja) 1984-07-09 1986-01-29 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JPS62135560A (ja) 1985-12-09 1987-06-18 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化性組成物
US4684538A (en) 1986-02-21 1987-08-04 Loctite Corporation Polysiloxane urethane compounds and adhesive compositions, and method of making and using the same
US5128394A (en) 1987-05-06 1992-07-07 General Electric Company Silicone adhesive and organic adhesive composites
US4902767A (en) 1987-05-28 1990-02-20 Lord Corporation High slip urethane-siloxane coatings
US4806594A (en) * 1987-06-17 1989-02-21 Union Carbide Corporation Water curable compositions of silane containing ole36in polymers
JPS6469659A (en) 1987-09-10 1989-03-15 Shinetsu Chemical Co Organopolysiloxane composition
US4795775A (en) * 1988-02-25 1989-01-03 Dow Corning Corporation Primer compositions
DE3808200A1 (de) 1988-03-11 1989-09-21 Wacker Chemie Gmbh Bei raumtemperatur zu anstrichvertraeglichen bis ueberstreichbaren elastomeren vernetzende organopolysiloxanmassen
US5747567A (en) 1988-10-31 1998-05-05 General Elecric Company Silicone adhesive and organic adhesive composites
JPH02298549A (ja) 1989-05-12 1990-12-10 Shin Etsu Chem Co Ltd 接着性組成物
JP2742816B2 (ja) * 1989-07-11 1998-04-22 日本ペイント株式会社 硬化性樹脂組成物
JP2534135B2 (ja) 1989-07-18 1996-09-11 株式会社スリーボンド オルガノポリシロキサンを主成分とするシ―ル材の形成方法
JPH07119360B2 (ja) 1990-01-12 1995-12-20 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US5162407A (en) 1990-03-06 1992-11-10 Investors Diversified Capital, Inc. Silicone rubber sealant composition
US5091445A (en) 1990-05-04 1992-02-25 Dow Corning Corporation Silicone sealants
FI920502A (fi) 1991-02-08 1992-08-09 Sherwin Williams Co Foertjockningsmedel foer belaeggningar.
US5395856A (en) 1991-05-16 1995-03-07 Rohm And Haas Company HPLC avidin monomer affinity resin
WO1993008227A1 (en) 1991-10-22 1993-04-29 Dap Products Inc. Moisture curable silicone-urethane copolymer sealants
TW252146B (ru) 1992-08-25 1995-07-21 Dow Corning
AU682667B2 (en) 1992-12-23 1997-10-16 Tremco, Inc. Alkoxysilane functionalized acrylic polymer composition
US5346933A (en) 1992-12-30 1994-09-13 Cerdec Corporation Thermoplastic/thermosettable coatings or inks for glass, ceramic and other hard surfaces
DE4302393A1 (de) 1993-01-28 1994-08-04 Wacker Chemie Gmbh Zu Elastomeren vernetzende Organopolysiloxanmassen
US5338574A (en) 1993-03-30 1994-08-16 Dow Corning Corporation Method for producing a painted silicone elastomer
DE69422755D1 (de) * 1993-07-22 2000-03-02 Kanegafuchi Chemical Ind Härtbare Zusammensetzung
US5534610A (en) 1995-03-08 1996-07-09 General Electric Company Solventless two component primer composition for improved adhesion of RTV silicone elastomers to substrates
US6323273B1 (en) 1995-05-22 2001-11-27 Cabot Corporation Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks
US5902847A (en) 1995-07-31 1999-05-11 Kansai Paint Co., Ltd. Coating composition
US5840800A (en) 1995-11-02 1998-11-24 Dow Corning Corporation Crosslinked emulsions of pre-formed silicon modified organic polymers
US5714563A (en) 1996-01-16 1998-02-03 Depompei; Michael Frederick One-part, low viscosity, moisture curable composition
US5777059A (en) 1996-04-19 1998-07-07 Dow Corning Corporation Silicone compositions and uses thereof
US5866651A (en) 1996-10-31 1999-02-02 Minnesota Mining And Manufacturing Company Hydroxycarbamoylalkoxysilane-based poly(ether-urethane) sealants having improved paint adhesion and laminates prepared therefrom
US6552118B2 (en) * 1997-07-28 2003-04-22 Kaneka Corporation Curable adhesive composition
JPH11146533A (ja) * 1997-11-06 1999-05-28 Furukawa Electric Co Ltd:The 電気接続箱
CN1170888C (zh) 1997-12-18 2004-10-13 特里姆克有限公司 分散了共聚物的聚硅氧烷和含有它的密封剂
US6214450B1 (en) 1998-02-25 2001-04-10 Tremco Incorporated High solids water-borne surface coating containing hollow particulates
JP3476368B2 (ja) 1998-07-10 2003-12-10 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JPH1180657A (ja) * 1998-07-21 1999-03-26 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 塗料用熱硬化性組成物
US6037008A (en) 1998-09-08 2000-03-14 Ck Witco Corporation Use of emulsified silane coupling agents as primers to improve adhesion of sealants, adhesives and coatings
US6040412A (en) 1998-10-14 2000-03-21 Dow Corning S.A. Process for preparing chain-extended organopolysiloxanes
GB9902856D0 (en) 1999-02-10 1999-03-31 Dow Corning Organosiloxane compositions
JP2000336310A (ja) 1999-05-26 2000-12-05 Sunstar Eng Inc プライマー組成物
JP2000345136A (ja) * 1999-06-04 2000-12-12 Toagosei Co Ltd シーリング材組成物
US6231990B1 (en) 1999-06-21 2001-05-15 General Electric Company Adhesion primer for use with RTV silicones
US6197912B1 (en) 1999-08-20 2001-03-06 Ck Witco Corporation Silane endcapped moisture curable compositions
BR0107476B1 (pt) 2000-01-12 2012-01-24 composição de revestimento de cura em temperatura ambiente, e, uso da mesma.
CA2396485C (en) 2000-01-19 2010-12-07 General Electric Company Room temperature curable silicone sealant
GB0028254D0 (en) 2000-11-21 2001-01-03 Dow Corning Sa Organopolysiloxane compositions and their preparation
DE50201143D1 (de) 2001-07-19 2004-11-04 Wacker Chemie Gmbh Verzweigte Organosiloxan(co)polymere und deren Verwendung als Antimisting Additive für Siliconbeschichtungszusammensetzungen
DE10201703A1 (de) * 2002-01-17 2003-08-07 Consortium Elektrochem Ind Alkoxysilanterminierte Polymere enthaltende vernetzbare Polymerabmischungen
JP3943420B2 (ja) 2002-03-14 2007-07-11 コニシ株式会社 硬化性樹脂組成物とその製造方法
JP4197257B2 (ja) * 2002-11-29 2008-12-17 株式会社カネカ 硬化性組成物およびシーリング方法
US6989429B2 (en) * 2003-10-02 2006-01-24 Tremco Incorporated Prepolymer compositions and sealants made therefrom
WO2005087865A1 (ja) 2004-03-12 2005-09-22 Cemedine Co., Ltd. 湿気硬化型組成物及び接着方法
US20050288415A1 (en) 2004-06-23 2005-12-29 Beers Melvin D Highly elastomeric and paintable silicone compositions
US7605203B2 (en) * 2005-05-26 2009-10-20 Tremco Incorporated Polymer compositions and adhesives, coatings, and sealants made therefrom

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU492533A1 (ru) * 1974-04-12 1975-11-25 Всесоюзный научно-исследовательский и проектный институт химической промышленности Герметизирующа мастика
EP0606851A1 (en) * 1993-01-13 1994-07-20 The B.F. Goodrich Company Inhibition of catalyzed oxidation of carbon-carbon composites
US6602964B2 (en) * 1998-04-17 2003-08-05 Crompton Corporation Reactive diluent in moisture curable system
RU2205853C1 (ru) * 2002-09-10 2003-06-10 Зао "Лад-Кон" Универсальный герметизирующий клеевой двухкомпонентный состав (варианты)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2695225C2 (ru) * 2014-12-31 2019-07-22 Акцо Нобель Коатингс Интернэшнл Б.В. Способ получения дисперсий на основе органического растворителя, композиции покрытия и покрытая металлическая подложка, полезная для использования в упаковке
RU2682618C2 (ru) * 2015-01-08 2019-03-19 3М Инновейтив Пропертиз Компани Отверждаемая под воздействием влаги кремнийорганическая композиция
RU2796241C1 (ru) * 2022-06-14 2023-05-18 Автономная некоммерческая образовательная организация высшего образования "Сколковский институт науки и технологий" (Сколковский институт науки и технологий) Способ определения или мониторинга степени отверждения термореактивных полимеров

Also Published As

Publication number Publication date
EP1943303A4 (en) 2011-02-09
WO2006128015B1 (en) 2008-10-02
RU2007148318A (ru) 2009-07-10
TWI392707B (zh) 2013-04-11
HK1122585A1 (zh) 2009-05-22
JP2008542476A (ja) 2008-11-27
WO2006128015A3 (en) 2008-05-15
CN101287786B (zh) 2016-01-20
KR101295020B1 (ko) 2013-08-09
JP5847121B2 (ja) 2016-01-20
JP2013177637A (ja) 2013-09-09
AU2006249754A1 (en) 2006-11-30
US7605203B2 (en) 2009-10-20
KR20080011431A (ko) 2008-02-04
MX2007014661A (es) 2008-02-11
WO2006128015A2 (en) 2006-11-30
EP1943303A2 (en) 2008-07-16
TW200710166A (en) 2007-03-16
EP1943303B1 (en) 2018-08-22
US20060270770A1 (en) 2006-11-30
CN101287786A (zh) 2008-10-15
AU2006249754B2 (en) 2011-11-10
CA2609555A1 (en) 2006-11-30
CA2609555C (en) 2012-08-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2466169C2 (ru) Отверждаемая полимерная композиция
EP0802233B1 (en) Organosiloxane compositions
JP3048246B2 (ja) フェニル置換トリス−官能性ケトキシムシラン類を用いる室温硬化性シリコン組成物
US7994261B2 (en) Highly elastomeric and paintable silicone compositions
AU2004280464B2 (en) Prepolymer compositions and sealants made therefrom
KR20170097704A (ko) 오르가닐-옥시실란-종결화된 중합체를 기반으로 하는 가교 코팅 화합물
US20170210957A1 (en) Cross-linkable materials based on organyl-oxysilane-terminated polymers
KR20190034294A (ko) 오르가닐 옥시실란 말단 중합체를 베이스로 하는 가교성 코팅 재료
US6300453B1 (en) Curable polyorganosiloxane compositions
JP2020500230A (ja) 接着剤、シーラントおよびコーティング組成物のための安定剤
JPH0241550B2 (ru)
US6034171A (en) Organosiloxane compositions
KR100237913B1 (ko) 페닐 치환된 트리스-작용성 케톡심 실란을 이용한 실온에서 경화가능한 실리콘 조성물
JPH107948A (ja) 窯業系サイディングボード用シーリング材組成物