JP5828835B2 - 熱伝導性湿気硬化型樹脂組成物 - Google Patents

熱伝導性湿気硬化型樹脂組成物 Download PDF

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Description

本発明は、例えば、熱伝導性を有する湿気硬化型樹脂組成物、発熱した熱を外部へ放熱させる放熱方法に関する。
近年、電子部品の集積化、高密度化、高性能化に伴い、電子部品自身の発熱量が大きくなってきている。熱によって、電子部品は、その性能が著しく低下、もしくは故障し得ることから、電子部品の効率的な放熱が重要な技術になってきている。
電子部品の放熱方法として、発熱する電子部品と放熱器の間や、発熱する電子部品と金属製伝熱板との間に放熱材を導入し、電子部品から発生する熱を他の部材に伝え、電子部品に蓄積させないことが一般的である。この種の放熱材として放熱グリース、熱伝導性シート、熱伝導性接着剤等が用いられている。
放熱グリースを用いた場合は、発熱量が多量であるため、グリース成分が蒸発してしまったり、グリース油と熱伝導性フィラーが分離してしまったりする。蒸発成分は、電子部品に悪影響を及ぼす可能性があるため好ましくない。フィラーと分離したグリース油は、流れて電子部品を汚染する恐れがある（特許文献１参照）。
熱伝導性シートを用いると、成分の流出の問題は解決するが、電子部品と放熱器等が、固体のシート状の物に押し付けられるため、両間の密着性に不安が残る恐れがある（特許文献２参照）。
熱伝導性接着剤を用いると、その硬化性により、蒸発したり、液状成分が流れたり、電子部品を汚染したりすることはない。しかし、硬化の際に電子部品に応力がかかり、電子部品がずれてしまう恐れがある。接着した物を取り外す作業は困難であり、さらに電子部品を破壊してしまう恐れがある（特許文献３参照）。
それらに対して、電子部品と放熱材の間の表面部分のみが硬化し、内部には未硬化部分が残る熱伝導性接着剤が提案された。この熱伝導性接着剤は、電子部品と放熱材との密着性に優れ、内部に未硬化部分があるので、電子部品と放熱材との間の応力を取り除くことができ、取り外し作業を簡便にできる（特許文献４，５）。
最近では、更なる高熱伝導性に加え絶縁性が要求され、用い得る熱伝導性フィラーが制限され、フィラーの高充填化が必要となってきている。
特開平３−１６２４９３号公報 特開２００５−６０５９４号公報 特開２０００−２７３４２６号公報 特開２００２−３６３４２９号公報 特開２００２−３６３４１２号公報
しかし、未硬化成分が存在するため接着性に不安が残る、内部が未硬化であるため硬化時間が遅い、といった課題があった。さらに絶縁性を付与した放熱材では、得られる熱伝導率に限りがあった。
本発明は、上記課題を解決するため、高い作業性と速硬化性と熱伝導性を有する組成物を提供するものである。
本発明は、下記（Ａ）〜（Ｄ）成分を含有してなる組成物である。
（Ａ）（Ａ−１）平均粒径０．１〜２μｍのフィラー成分、（Ａ−２）平均粒径２〜２０μｍのフィラー成分、（Ａ−３）平均粒径２０〜１００μｍのフィラー成分を含有してなるフィラー成分
（Ｂ）加水分解性シリル基を有するポリアルキレングリコール
（Ｃ）硬化触媒
（Ｄ）シランカップリング剤
（Ａ）成分は、絶縁性を有する熱伝導性フィラーである該組成物であることが好ましい。
（Ｂ）成分は、粘度３００〜３，０００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量３，０００〜２５，０００の加水分解性シリル基を有するポリアルキレングリコールである該組成物であることが好ましい。
（Ｂ）成分は、（Ｂ−１）分子鎖両末端に加水分解性シリル基を有するポリアルキレングリコールである該組成物であることが好ましく、
（Ｂ）成分は、（Ｂ−２）分子鎖片末端に加水分解性シリル基を有するポリアルキレングリコールである該組成物であることが好ましく、
（Ｂ）成分が、（Ｂ−１）分子鎖両末端に加水分解性シリル基を有するポリアルキレングリコール及び（Ｂ−２）分子鎖片末端に加水分解性シリル基を有するポリアルキレングリコールを含有することが好ましい。
（Ａ）成分は組成物全体に対して６０〜９５質量％の量で、（Ｃ）成分は（Ｂ）成分に対して０．０１〜１０質量％の量で、（Ｄ）成分は（Ｂ）成分に対して０．０１〜１０質量％の量で含まれることが好ましい。
該組成物の硬化体が柔軟な物性を示す該組成物が好ましい。
該組成物を含有してなる熱伝導性組成物、
該組成物を含有してなる熱伝導性湿気硬化型樹脂組成物、及び
該組成物を含有してなる放熱材も、本発明に包含される。
該組成物を電子部品に塗布することにより、電子部品から発生した熱を外部へ放熱させる放熱方法も本発明に包含される。
本発明の組成物は、高い作業性、速硬化性、高熱伝導性を有する。
本発明で使用する（Ａ）フィラーとしては、酸化アルミニウム等のアルミナ、酸化亜鉛、窒化アルミ、窒化ホウ素等、熱伝導性が高く、絶縁性を有するフィラーが好ましい。熱伝導性フィラーは、球状、破砕状等の形状のものであってよい。
本発明で使用する（Ａ）フィラーは、（Ａ−１）平均粒径０．１〜２μｍのフィラー成分、（Ａ−２）平均粒径２〜２０μｍのフィラー成分、（Ａ−３）平均粒径２０〜１００μｍのフィラー成分といった、３種類のフィラーを併用する。
（Ａ−１）成分の平均粒径は、０．１μｍ以上２μｍ未満であり、０．２μｍ以上１μｍ以下が好ましく、０．３μｍ以上０．８μｍ以下がより好ましい。（Ａ−２）成分の平均粒径は、２μｍ以上２０μｍ未満であり、２以上１０μｍ以下が好ましく、３．５μｍ以上８μｍ以下がより好ましい。（Ａ−３）成分の平均粒径は、２０μｍ以上１００μｍ以下であり、３０μｍ以上８０μｍ以下が好ましく、３５μｍ以上６０μｍ以下がより好ましい。
３種類の（Ａ）成分の混合割合としては、（Ａ−１）、（Ａ−２）及び（Ａ−３）の合計１００質量％中、（Ａ−１）平均粒径０．１〜２μｍは５〜２５質量％、（Ａ−２）２〜２０μｍは２０〜４０質量％、（Ａ−３）２０〜１００μｍは４５〜６５％が好ましく、最密充填を考慮する観点から、（Ａ−１）平均粒径０．１〜２μｍは１０〜２０質量％、（Ａ−２）２〜２０μｍは２５〜３５質量％、（Ａ−３）２０〜１００μｍは５０〜６０質量％がより好ましい。
フィラーとしては、熱伝導性フィラーが好ましい。
（Ａ）成分としては、電子部品近辺に塗布する観点から、絶縁性を有する熱伝導性フィラーが好ましい。熱伝導性フィラーの絶縁性としては、電気抵抗値が１０８Ωｍ以上であることが好ましく、電気抵抗値が１０１０Ωｍ以上であることがより好ましい。電気抵抗値とは、ＪＩＳ Ｒ ２１４１に従って測定した、２０℃体積固有抵抗をいう。
本発明で使用する（Ｂ）加水分解性シリル基を有するポリアルキレングリコールは、ケイ素原子に加水分解性基が結合したポリアルキレングリコールをいう。例えば、ケイ素原子の分子鎖の両末端や片末端に加水分解性基が結合したポリアルキレングリコール等が挙げられる。ポリアルキレングリコールとしては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール等が挙げられる。これらの中では、ポリプロピレングリコールが好ましい。加水分解性基としては、カルボキシル基、ケトオキシム基、アルコキシ基、アルケノキシ基、アミノ基、アミノキシ基、アミド基等が結合したもの等が挙げられる（例えば、旭硝子社製「Ｓ−１０００Ｎ」、カネカ社製「ＳＡＴ−０１０」、「ＳＡＴ−１１５」）。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。（Ｂ）成分の粘度は、３００〜３，０００ｍＰａ・ｓであることが好ましく、５００〜１，５００ｍＰａ・ｓがより好ましい。（Ｂ）成分の重量平均分子量は、３，０００〜２５，０００であることが好ましく、４，０００〜１５，０００がより好ましい。重量平均分子量とは、ＧＰＣ（ポリスチレン換算）により測定した値をいう。
（Ｂ）成分の中では、（Ｂ−１）分子鎖両末端に加水分解性シリル基を有するポリアルキレングリコールや（Ｂ−２）分子鎖片末端に加水分解性シリル基を有するポリアルキレングリコールが好ましい。硬度を調整する点で、（Ｂ−１）分子鎖両末端に加水分解性シリル基を有するポリアルキレングリコールと（Ｂ−２）分子鎖片末端に加水分解性シリル基を有するポリアルキレングリコールを併用することが好ましい。（Ｂ−１）分子鎖両末端に加水分解性シリル基を有するポリアルキレングリコールと（Ｂ−２）分子鎖片末端に加水分解性シリル基を有するポリアルキレングリコールを併用する場合、（Ｂ−１）成分と（Ｂ−２）成分の混合比は、質量比で、（Ｂ−１）：（Ｂ−２）＝２〜５０：５０〜９８が好ましく、５〜４０：６０〜９５がより好ましく、１０〜３０：７０〜９０が最も好ましい。
本発明で使用する（Ｃ）成分の硬化触媒は、特に限定されないが、前記加水分解性シリル基を有するポリアルキレングリコールの縮合反応を促進する化合物であることが好ましい。（Ｃ）成分の硬化触媒としては、シラノール化合物の縮合触媒が好ましい。（Ｃ）成分としては、テトラブチルチタネート、テトラプロピルチタネート等のチタン酸エステル類；ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫マレエート、ジブチル錫ジアセテート、オクチル酸錫、ナフテン酸錫、ジブチル錫と正ケイ酸エチルの反応物等の有機錫化合物：ブチルアミン、オクチルアミン、ラウリルアミン、ジブチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、オレイルアミン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、キシリレンジアミン、トリエチレンジアミン、グアニジン、ジフェニルグアニジン、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、モルホリン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデセン−７（ＤＢＵ）等のアミン系化合物又はこれらとカルボン酸等との塩；過剰のポリアミンと多塩基酸とから得られる低分子量ポリアミド樹脂；過剰のポリアミンとエポキシ化合物との反応生成物；ビスマスカルボキシレート、アビエチン酸ビスマス、ネオアビエチン酸ビスマス、ｄ−ピマル酸ビスマス、イソ−ｄ−ピマル酸ビスマス、ポドカルプ酸ビスマス、安息香酸ビスマス、ケイ皮酸ビスマス、ｐ−オキシケイ皮酸ビスマス、オクチル酸ビスマス、ネオデカン酸ビスマス、ネオドデカン酸ビスマス等のビスマス系硬化触媒、オクチル酸鉛、ジ−ｉ−プロポキシ・ビス（アセチルアセトナト）チタン、プロパンジオキシチタンビス（エチルアセトアセテート）、チタンジオクチロキシビス（オクチレングリコレート）、チタンジイソプロポキシビス（トリエタノールアミネート）、チタンテトライソプロポギシド、チタンテトラ−２−エチルヘキソキシド等のチタン系硬化触媒、バナジルトリエトキシド等の公知のシラノール縮合触媒が挙げられる。これらの中では、樹脂の柔軟性の観点から、ビスマス系硬化触媒が好しく、反応促進性の観点からチタン系硬化触媒が好ましい。
（Ｃ）成分の硬化触媒の含有量は、（Ｂ）成分に対して０．０１〜１０質量％が好ましく、０．１〜５質量％がより好ましい。０．１質量％以上であれば硬化促進の効果が確実に得られるし、１０質量％以下であれば充分な硬化速度を得ることができる。
（Ａ）成分のフィラーの含有量は、組成物全体に対して６０〜９８質量％が好ましく、７０〜９７質量％がより好ましい。６０質量％以上であれば熱伝導性能が十分であり、９８質量％以下であれば電子部品と放熱材との接着性が大きくなる。
本発明で使用する（Ｄ）成分のシランカップリング剤は、硬化性、安定性を向上させるために配合するものであり、公知のシランカップリング剤が使用可能である。シランカップリング剤としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリクロロシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシシリルトリエトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルトリメトキシシラン、Ｎ−２−（アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、テトラメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン等が挙げられる。シランカップリング剤は１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。これらの中では、安定性の観点から、ビニルトリメトキシシランが好ましい。これらの中では、硬化性の観点から、３−グリシドキシプロピルメチルトリメトキシシラン及び／又はＮ−２−(アミノエチル)−３−アミノプロピルトリメトキシシランが好ましく、３−グリシドキシプロピルメチルトリメトキシシランがより好ましい。これらの中では、ビニルトリメトキシシランと３−グリシドキシプロピルメチルトリメトキシシランを併用することが好ましい。ビニルトリメトキシシランと３−グリシドキシプロピルメチルトリメトキシシランを併用する場合、混合比としては、ビニルトリメトキシシランと３−グリシドキシプロピルメチルトリメトキシシランの合計１００質量％中、ビニルトリメトキシシラン：３−グリシドキシプロピルメチルトリメトキシシラン＝３０〜９０質量％：１０〜７０質量％が好ましく、５０〜７０質量％：３０〜５０質量％がより好ましい。
（Ｄ）成分のシランカップリング剤の含有量は（Ｂ）成分に対して０．１〜１０質量％が好ましく、１〜５質量％がより好ましい。０．１質量％以上であれば保存安定性が十分であり、１０質量％以下であれば硬化性と接着性が大きくなる。
本発明では、さらに添加剤として、有機溶剤、酸化防止剤、難燃剤、可塑剤、チクソ性付与剤等も必要により使用することができる。本発明は、分子鎖両末端に加水分解性シリル基を有するポリアルキレングリコールと、分子鎖片末端に加水分解性シリル基を有するポリアルキレングリコールとを併用することができる。
本発明の組成物は、例えば、熱伝導性湿気硬化型樹脂組成物である。本発明の熱伝導性湿気硬化型樹脂組成物は空気中の湿分により硬化することができる。
本発明の組成物は、高精度に固定した部材に塗布でき、かつ、接着した被着体（例えば、電子部品等）がずれないように固定できる点で、その硬化体が柔軟な物性を示すものであることが好ましい。硬化体の柔軟性としては、デュロメーターアスカー硬度計「ＣＳＣ２型」による硬度が９０以下であることが好ましく、５０以下であることがより好ましい。硬度が９０以下であることは、硬化物による歪みが全く発生しない観点から、好ましい。組成物が被着体からはみ出さないようにし、被着体の汚染を防ぐことが好ましい場合がある。そのためには、硬化速度を大きくすることで、硬度を大きくすることが好ましい。硬度を大きくするには、チタン系硬化触媒を使用したり、（Ｂ−１）と（Ｂ−２）とを併用したりすることが好ましい。
本発明の組成物は、ＣＰＵやＭＰＵ等の演算回路、光ピックアップモジュール等の精密機器に使用されるレーザーダイオードに適用される。本発明の組成物は、金属製伝熱板等の放熱材として使用される。
以下に実施例及び比較例をあげて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。結果を表１〜５に示した。
（実施例１）
メトキシシリル基を両末端に有するポリプロピレングリコール（ベースポリマーＡ、粘度８００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量５，０００、カネカ社「ＳＡＴ１１５」）３０ｇ、メトキシシリル基を片末端に有するポリプロピレングリコール（ベースポリマーＢ、粘度１，３００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量１８，０００、旭硝子社「Ｓ−１０００Ｎ」）７０ｇ、チタン系硬化触媒Ａ（ジ−ｉ−プロポキシ・ビス（アセチルアセトナト）チタン、日本曹達社「キレートＴ−５０」）３ｇ、熱伝導性フィラーＡ−１（平均粒径０．５μｍの酸化アルミニウム、電気抵抗値が１０１１Ωｍ以上、住友化学社製「ＡＡ−０５」）２４０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−２（平均粒径５μｍの酸化アルミニウム、電気抵抗値が１０１１Ωｍ以上、電気化学工業社製「ＤＡＷ−０５」）４８０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−３（平均粒径４５μｍの酸化アルミニウム、電気抵抗値が１０１１Ωｍ以上、電気化学工業社製「ＤＡＷ−４５Ｓ」）８８０ｇ、ビニルトリメトキシシラン３ｇ、を混合して熱伝導性樹脂組成物を調整した。
（実施例２）
メトキシシリル基を両末端に有するポリプロピレングリコール２０ｇ、メトキシシリル基を片末端に有するポリプロピレングリコール８０ｇ、チタン系硬化触媒Ａ３ｇ、熱伝導性フィラーＡ−１ ２４０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−２ ４８０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−３ ８８０ｇ、ビニルトリメトキシシラン３ｇ、を混合して熱伝導性樹脂組成物を調整した。
（実施例３）
メトキシシリル基を両末端に有するポリプロピレングリコール１０ｇ、メトキシシリル基を片末端に有するポリプロピレングリコール９０ｇ、チタン系硬化触媒Ａ３ｇ、熱伝導性フィラーＡ−１ ２４０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−２ ４８０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−３ ８８０ｇ、ビニルトリメトキシシラン３ｇ、を混合して熱伝導性樹脂組成物を調整した。
（実施例４）
メトキシシリル基を片末端に有するポリプロピレングリコール１００ｇ、チタン系硬化触媒Ａ３ｇ、熱伝導性フィラーＡ−１ ２４０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−２ ４８０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−３ ８８０ｇ、ビニルトリメトキシシラン３ｇ、を混合して熱伝導性樹脂組成物を調整した。
（実施例５）
メトキシシリル基を両末端に有するポリプロピレングリコール２０ｇ、メトキシシリル基を片末端に有するポリプロピレングリコール８０ｇ、チタン系硬化触媒Ａ３ｇ、熱伝導性フィラーＡ−１ １６０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−２ ４８０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−３ ９６０ｇ、ビニルトリメトキシシラン３ｇ、を混合して熱伝導性樹脂組成物を調整した。
（実施例６）
メトキシシリル基を両末端に有するポリプロピレングリコール２０ｇ、メトキシシリル基を片末端に有するポリプロピレングリコール８０ｇ、チタン系硬化触媒Ａ３ｇ、熱伝導性フィラーＡ−１ ３２０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−２ ４８０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−３ ８００ｇ、ビニルトリメトキシシラン３ｇ、を混合して熱伝導性樹脂組成物を調整した。
（参考例７） メトキシシリル基を両末端に有するポリプロピレングリコール２０ｇ、メトキシシリル基を片末端に有するポリプロピレングリコール８０ｇ、チタン系硬化触媒Ａ３ｇ、熱伝導性フィラーＡ−１ ４００ｇ、熱伝導性フィラーＡ−２ ４８０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−３ ７２０ｇ、ビニルトリメトキシシラン３ｇ、を混合して熱伝導性樹脂組成物を調整した。
（実施例８）
メトキシシリル基を両末端に有するポリプロピレングリコール２０ｇ、メトキシシリル基を片末端に有するポリプロピレングリコール８０ｇ、チタン系硬化触媒Ａ３ｇ、熱伝導性フィラーＡ−１ １６０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−２ ５６０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−３ ８８０ｇ、ビニルトリメトキシシラン３ｇ、を混合して熱伝導性樹脂組成物を調整した。
（実施例９）
メトキシシリル基を両末端に有するポリプロピレングリコール２０ｇ、メトキシシリル基を片末端に有するポリプロピレングリコール８０ｇ、チタン系硬化触媒Ａ３ｇ、熱伝導性フィラーＡ−１ ３２０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−２ ４００ｇ、熱伝導性フィラーＡ−３ ８８０ｇ、ビニルトリメトキシシラン３ｇ、を混合して熱伝導性樹脂組成物を調整した。
（参考例１０） メトキシシリル基を両末端に有するポリプロピレングリコール２０ｇ、メトキシシリル基を片末端に有するポリプロピレングリコール８０ｇ、チタン系硬化触媒Ａ３ｇ、熱伝導性フィラーＡ−１ ２４０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−２ ３２０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−３ １，０４０ｇ、ビニルトリメトキシシラン３ｇ、を混合して熱伝導性樹脂組成物を調整した。
（実施例１１）
メトキシシリル基を両末端に有するポリプロピレングリコール２０ｇ、メトキシシリル基を片末端に有するポリプロピレングリコール８０ｇ、チタン系硬化触媒Ａ３ｇ、熱伝導性フィラーＡ−１ ２４０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−２ ４００ｇ、熱伝導性フィラーＡ−３ ９６０ｇ、ビニルトリメトキシシラン３ｇ、を混合して熱伝導性樹脂組成物を調整した。
（実施例１２）
メトキシシリル基を両末端に有するポリプロピレングリコール２０ｇ、メトキシシリル基を片末端に有するポリプロピレングリコール８０ｇ、チタン系硬化触媒Ａ３ｇ、熱伝導性フィラーＡ−１ ２４０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−２ ５６０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−３ ８００ｇ、ビニルトリメトキシシラン３ｇ、を混合して熱伝導性樹脂組成物を調整した。
（参考例１３） メトキシシリル基を両末端に有するポリプロピレングリコール２０ｇ、メトキシシリル基を片末端に有するポリプロピレングリコール８０ｇ、チタン系硬化触媒Ａ３ｇ、熱伝導性フィラーＡ−１ ２４０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−２ ６４０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−３ ７２０ｇ、ビニルトリメトキシシラン３ｇ、を混合して熱伝導性樹脂組成物を調整した。
（実施例１４）
メトキシシリル基を両末端に有するポリプロピレングリコール２０ｇ、メトキシシリル基を片末端に有するポリプロピレングリコール８０ｇ、チタン系硬化触媒Ａ３ｇ、熱伝導性フィラーＡ−１ ２６４ｇ、熱伝導性フィラーＡ−２ ５３０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−３ ９６８ｇ、ビニルトリメトキシシラン３ｇ、を混合して熱伝導性樹脂組成物を調整した。
（実施例１５）
メトキシシリル基を両末端に有するポリプロピレングリコール２０g、メトキシシリル基を片末端に有するポリプロピレングリコール８０ｇ、チタン系硬化触媒Ｂ（チタンテトラ−２−エチルヘキソキシド、マツモトファインケミカル社製「オルガチックスＴＡ-３０」）０．５ｇ、熱伝導性フィラーＡ−１ ２６４ｇ、熱伝導性フィラーＡ−２ ５３０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−３ ９６８ｇ、メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン１３ｇ、を混合して熱伝導性樹脂組成物を調整した。
（参考例１６） メトキシシリル基を両末端に有するポリプロピレングリコール１００ｇ、ビスマス系硬化触媒（ビスマスカルボキシレート、日本化学産業製「プキャットＢ７」）３ｇ、熱伝導性フィラーＡ−１（平均粒径０．５μｍの酸化アルミニウム、電気抵抗値が１０１１Ωｍ以上）４００ｇ、熱伝導性フィラーＡ−２（平均粒径５μｍの酸化アルミニウム、電気抵抗値が１０１１Ωｍ以上）４８０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−３（平均粒径４５μｍの酸化アルミニウム、電気抵抗値が１０１１Ωｍ以上）７２０ｇ、ビニルトリメトキシシラン３ｇ、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン２ｇを混合して熱伝導性樹脂組成物を調製した。
（実施例１７）
メトキシシリル基を両末端に有するポリプロピレングリコール１００ｇ、ビスマス系硬化触媒３ｇ、熱伝導性フィラーＡ−１ ２４０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−２ ４８０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−３ ８８０ｇ、ビニルトリメトキシシラン３ｇ、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン２ｇを混合して熱伝導性樹脂組成物を調製した。
（実施例１８）
メトキシシリル基を両末端に有するポリプロピレングリコール１００ｇ、ビスマス系硬化触媒３ｇ、熱伝導性フィラーＡ−１ ８０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−２ ４８０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−３ １０４０ｇ、ビニルトリメトキシシラン３ｇ、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン２ｇを混合して熱伝導性樹脂組成物を調製した。
（参考例１９） メトキシシリル基を両末端に有するポリプロピレングリコール１００ｇ、ビスマス系硬化触媒３ｇ、熱伝導性フィラーＡ−１ ２４０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−２ ６４０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−３ ７２０ｇ、ビニルトリメトキシシラン３ｇ、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン２ｇを混合して熱伝導性樹脂組成物を調製した。
（実施例２０）
メトキシシリル基を両末端に有するポリプロピレングリコール１００ｇ、ビスマス系硬化触媒３ｇ、熱伝導性フィラーＡ−１ ８０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−２ ６４０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−３ ８８０ｇ、ビニルトリメトキシシラン３ｇ、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン２ｇを混合して熱伝導性樹脂組成物を調製した。
（参考例２１） メトキシシリル基を両末端に有するポリプロピレングリコール１００ｇ、ビスマス系硬化触媒３ｇ、熱伝導性フィラーＡ−１ ４００ｇ、熱伝導性フィラーＡ−２ ３２０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−３ ８８０ｇ、ビニルトリメトキシシラン３ｇ、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン２ｇを混合して熱伝導性樹脂組成物を調製した。
（参考例２２） メトキシシリル基を両末端に有するポリプロピレングリコール１００ｇ、ビスマス系硬化触媒３ｇ、熱伝導性フィラーＡ−１ ２４０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−２ ３２０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−３ １０４０ｇ、ビニルトリメトキシシラン３ｇ、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン２ｇを混合して熱伝導性樹脂組成物を調製した。
（比較例１）
メトキシシリル基を両末端に有するポリプロピレングリコール１００ｇ、ビスマス系硬化触媒３ｇ、熱伝導性フィラーＡ−１ ８０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−２ １５２０ｇ、ビニルトリメトキシシラン３ｇ、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン２ｇを混合して熱伝導性樹脂組成物を調製した。
（比較例２）
メトキシシリル基を両末端に有するポリプロピレングリコール１００ｇ、ビスマス系硬化触媒３ｇ、熱伝導性フィラーＡ−１ １０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−２ １５９０ｇ、ビニルトリメトキシシラン３ｇ、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン２ｇを混合して熱伝導性樹脂組成物を調製した。
（比較例３）
メトキシシリル基を両末端に有するポリプロピレングリコール１００ｇ、ビスマス系硬化触媒３ｇ、熱伝導性フィラーＡ−１ ４８０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−３ １１２０ｇ、ビニルトリメトキシシラン３ｇ、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン２ｇを混合して熱伝導性樹脂組成物を調製した。
（比較例４）
メトキシシリル基を両末端に有するポリプロピレングリコール１００ｇ、ビスマス系硬化触媒３ｇ、熱伝導性フィラーＡ−２ ４８０ｇ、熱伝導性フィラーＡ−３ １１２０ｇ、ビニルトリメトキシシラン３ｇ、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン２ｇを混合して熱伝導性樹脂組成物を調製した。
（比較例５）
比較として市販されている湿気硬化型放熱樹脂「製品名：ＴｈｒｅｅＢｏｎｄ ２９５５（スリーボンド社製）」を評価した。
（平均粒径評価）
平均粒径評価は「島津製作所製 ＳＡＬＤ−２２００」を用い、レーザー回析・散乱法にて測定した。
（熱伝導率評価）
熱伝導率は物質中の熱の伝わり易さを表す値であり、熱伝導率は大きいほうが好まれる。上記で得られた各組成物を使用して熱伝導率の評価を行った。熱伝導率の評価は、「ＮＥＴＺＳＣＨ社製 ＬＦＡ４４７」を用い、レーザーフラッシュ法にて、２５℃で測定した。
（タックフリー評価）
タックフリー時間は作業性や硬化性の一つの指針であり、タックフリー時間が長すぎると生産性が落ち、タックフリー時間が短すぎると作業途中で硬化が始まり、不良の発生原因となる。作業状況により求められるタックフリー時間の範囲は変わってくるが、作業性が良い観点から、１０〜７０分が好ましく、４０〜６０分がより好ましい。２３℃・５０％ＲＨ雰囲気下にて上記で得られた組成物を幅２０ｍｍ×長さ２０ｍｍ×厚さ５ｍｍの型枠に流し込んで暴露させ、触指した。流し込んでから指に付着しなくなるまでの時間をタックフリー時間と定義し評価を行った。
（硬度評価）
幅６０ｍｍ×長さ４０ｍｍ×厚さ５ｍｍの各組成物を２３℃・５０％ＲＨ雰囲気下で１０日間養生した試験片について、アスカー高分子計器社製、デュロメーターアスカー硬度計「ＣＳＣ２型」により硬度の測定を行った。測定値が小さい場合、柔軟性を有する。
（粘度測定）
粘度測定はハンドリング性の一つの指針であり、粘度が高すぎると塗布性が悪く作業できなくなる。熱伝導性を向上させたい場合にはフィラー充填量を多くすると良いがハンドリング性が悪くなるため、粘度は、小さいことが好ましい。組成物を被着体からはみ出させず、被着体の汚染を防ぐためには、粘度が大きいことが好ましい。粘度は、適切な値を示すことが好ましい。粘度の評価は「Ａｎｔｏｎ Ｐａａｒ社製 レオメーター（型番：ＭＣＲ３０１）」を用いて測定した。
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本実施例によると、本発明は優れた効果を示すことが分かる。実施例１〜４、８〜９、１１〜１２、１４、１７は、３種類の（Ａ）成分の混合割合が、より好ましい範囲内にあるため、より優れた効果を示す。（Ｂ−１）分子鎖両末端に加水分解性シリル基を有するポリアルキレングリコール及び（Ｂ−２）分子鎖片末端に加水分解性シリル基を有するポリアルキレングリコールを併用した場合、実施例１〜４、６、８〜９、１１〜１２、１４は、３種類の（Ａ）成分及びその他の成分の混合割合が、より好ましい範囲内にあるため、より優れた効果を示す。
（Ｂ−１）分子鎖両末端に加水分解性シリル基を有するポリアルキレングリコールを単独で使用した場合、本発明は優れた効果を示すことが分かる。実施例１７は、３種類の（Ａ）成分の混合割合が、より好ましい範囲内にあるため、より優れた効果を示す。
本熱伝導性湿気硬化型樹脂組成物は、高い作業性と、高い熱伝導性と、硬化後の柔軟性と、速硬化性とが非常に良好であり、高精度に固定化された電子部品の放熱媒体として最適である。本熱伝導性湿気硬化型樹脂組成物は、硬化速度が向上するため、高い生産性を有することになる。本発明の柔軟性は、硬化の際に電子部品に応力をかけないほど軟らかい柔軟性を示す。
本熱伝導性湿気硬化型樹脂組成物は、１剤常温湿気硬化型放熱材として使用できる。本熱伝導性湿気硬化型樹脂組成物を発熱する電子部品に塗布することにより、電子部品から発生した熱を外部へ放熱させることができる。

Claims (15)

  1. 下記（Ａ）〜（Ｄ）成分を含有してなる組成物。
    （Ａ）（Ａ−１）平均粒径０．１〜２μｍのフィラー成分、（Ａ−２）平均粒径２〜２０μｍのフィラー成分、（Ａ−３）平均粒径２０〜１００μｍのフィラー成分を含有してなり、混合割合が、（Ａ−１）、（Ａ−２）及び（Ａ−３）の合計１００質量％中、（Ａ −１）は５〜２５質量％、（Ａ−２）は２５〜４０質量％、（Ａ−３）は５０〜６５質量 ％であるフィラー成分
    （Ｂ）加水分解性シリル基を有するポリアルキレングリコール
    （Ｃ）硬化触媒
    （Ｄ）シランカップリング剤
  2. 前記混合割合が、（Ａ−１）が１０〜２０質量％、（Ａ−２）が２５〜３５質量％、（ Ａ−３）が５０〜６０質量％である請求項１に記載の組成物。
  3. （Ａ）成分が絶縁性を有する熱伝導性フィラーである請求項１または２に記載の組成物。
  4. （Ｂ）成分が、粘度３００〜３，０００ｍＰａ・ｓ、重量平均分子量３，０００〜２５，０００の加水分解性シリル基を有するポリアルキレングリコールである請求項１から３ いずれかに記載の組成物。
  5. （Ｂ）成分が、（Ｂ−１）分子鎖両末端に加水分解性シリル基を有するポリアルキレングリコールである請求項１から３いずれかに記載の組成物。
  6. （Ｂ）成分が、（Ｂ−２）分子鎖片末端に加水分解性シリル基を有するポリアルキレングリコールである請求項１から３いずれかに記載の組成物。
  7. （Ｂ）成分が、（Ｂ−１）分子鎖両末端に加水分解性シリル基を有するポリアルキレングリコール及び（Ｂ−２）分子鎖片末端に加水分解性シリル基を有するポリアルキレングリコールを含有してなる請求項１から３いずれかに記載の組成物。
  8. （Ａ）成分は前記組成物全体に対して６０〜９５質量％の量で、（Ｃ）成分は（Ｂ）成分に対して０．０１〜１０質量％の量で、（Ｄ）成分は（Ｂ）成分に対して０．０１〜１０質量％の量で含まれる請求項１から７いずれかに記載の組成物。
  9. （Ｃ）成分が、ビスマス系硬化触媒である請求項１から８いずれかに記載の組成物。
  10. （Ｃ）成分が、チタン系硬化触媒である請求項１から８いずれかに記載の組成物。
  11. 前記組成物の硬化体が、デュロメーターアスカー硬度計による硬度が９０以下である請求項１から１０いずれかに記載の組成物。
  12. 請求項１乃至１１のいずれか１項に記載の組成物を含有してなる熱伝導性組成物。
  13. 請求項１乃至１１のいずれか１項に記載の組成物を含有してなる熱伝導性湿気硬化型樹脂組成物。
  14. 請求項１乃至１１のいずれか１項に記載の組成物を含有してなる放熱材。
  15. 請求項１乃至１１のいずれか１項に記載の組成物を電子部品に塗布することにより、電子部品から発生した熱を外部へ放熱させる放熱方法。
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