KR101832336B1 - 열전도성 습기경화형 수지 조성물 - Google Patents

열전도성 습기경화형 수지 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR101832336B1
KR101832336B1 KR1020127027241A KR20127027241A KR101832336B1 KR 101832336 B1 KR101832336 B1 KR 101832336B1 KR 1020127027241 A KR1020127027241 A KR 1020127027241A KR 20127027241 A KR20127027241 A KR 20127027241A KR 101832336 B1 KR101832336 B1 KR 101832336B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
thermally conductive
component
composition
conductive filler
filler
Prior art date
Application number
KR1020127027241A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20130079344A (ko
Inventor
하야토 미야자키
켄지 후카오
요시츠구 고토
Original Assignee
덴카 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=44762583&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR101832336(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 덴카 주식회사 filed Critical 덴카 주식회사
Publication of KR20130079344A publication Critical patent/KR20130079344A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101832336B1 publication Critical patent/KR101832336B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/08—Materials not undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/14—Solid materials, e.g. powdery or granular
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/336—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/02—Polyalkylene oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D171/00—Coating compositions based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D171/02—Polyalkylene oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/65—Additives macromolecular
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/66—Additives characterised by particle size
    • C09D7/68—Particle size between 100-1000 nm
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/66—Additives characterised by particle size
    • C09D7/69—Particle size larger than 1000 nm
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2201/00—Properties
    • C08L2201/02—Flame or fire retardant/resistant

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

본 발명은, 높은 작업성, 속경화성, 유연성, 높은 열전도성을 가지는 조성물을 제공한다. 본 발명에 따른 조성물은, (A) (A-1) 평균입경 0.1~2㎛의 필러 성분, (A-2) 평균입경 2~20㎛의 필러 성분, (A-3) 평균입경 20~100㎛의 필러 성분을 함유하여 이루어지는 필러 성분, (B) 가수분해성 실릴기를 가지는 폴리알킬렌 글리콜, (C) 경화촉매, (D) 실란 커플링제를 함유한다. (A)성분은 절연성을 가지는 열전도성 필러로, 경화체가 유연한 물성을 나타내는 것이 바람직하다. 본 발명은, 상기 조성물을 함유하여 이루어지는 열전도성 습기경화형 수지 조성물이며, 상기 조성물을 함유하여 이루어지는 방열재이고, 상기 조성물을 전자부품에 도포함으로써, 전자부품에서 발생된 열을 외부로 방열시키는 방열 방법이다.

Description

열전도성 습기경화형 수지 조성물{THERMALLY CONDUCTIVE MOISTURE CURABLE RESIN COMPOSITION}
본 발명은, 예를 들면 열전도성을 가지는 습기경화형 수지 조성물, 발열된 열을 외부에 방열시키는 방열 방법에 관한 것이다.
최근, 전자부품의 집적화, 고밀도화, 고성능화에 따라 전자부품 자체의 발열량이 커지고 있다. 열에 의해 전자부품은 그 성능이 현저하게 저하되거나, 또는 고장날 수 있다는 점에서 전자부품의 효율적인 방열이 중요한 기술이 되고 있다.
전자부품의 방열 방법으로서, 발열하는 전자부품과 방열기 사이나, 발열하는 전자부품과 금속제 전열판 사이에 방열재를 도입하여 전자부품에서 발생되는 열을 다른 부재에 전함으로써, 전자부품에 축적시키지 않는 것이 일반적이다. 이런 종류의 방열재로서 방열 그리스, 열전도성 시트, 열전도성 접착제 등이 이용되고 있다.
방열 그리스를 이용한 경우에는, 발열량이 다량이기 때문에 그리스 성분이 증발해 버리거나 그리스유와 열전도성 필러가 분리되어 버린다. 증발 성분은, 전자부품에 악영향을 미칠 가능성이 있기 때문에 바람직하지 않다. 필러와 분리된 그리스유는, 흘러서 전자부품을 오염시킬 우려가 있다(특허 문헌 1 참조).
열전도성 시트를 이용하면 성분 유출의 문제는 해결되나, 전자부품과 방열기 등이 고체 시트에 눌리기 때문에, 양쪽간의 밀착성에 불안이 남을 우려가 있다(특허 문헌 2 참조).
열전도성 접착제를 이용하면 그 경화성에 의해, 증발하거나 액상 성분이 흐르거나 전자부품을 오염하거나 하지는 않는다. 그러나, 경화시에 전자부품에 응력이 걸려, 전자부품이 어긋나 버릴 우려가 있다. 접착한 것을 떼어내는 작업은 어려우며, 전자부품을 더욱 파괴시킬 우려가 있다(특허 문헌 3 참조).
이들에 대하여, 전자부품과 방열재 사이의 표면 부분만이 경화되고, 내부에는 미경화 부분이 남는 열전도성 접착제가 제안되었다. 이러한 열전도성 접착제는, 전자부품과 방열재와의 밀착성이 우수하고, 내부에 미경화 부분이 있기 때문에 전자부품과 방열재 사이의 응력을 제거할 수 있어, 떼어내는 작업을 간편하게 할 수 있다(특허 문헌 4, 5).
최근에는, 점점 더해지는 고열 전도성에 추가로 절연성이 요구되어, 이용 가능한 열전도성 필러가 제한되고 있으며 필러의 고충전화가 필요해지고 있다.
1. 일본 공개특허 평 3-162493호 공보 2. 일본 공개특허 2005-60594호 공보 3. 일본 공개특허 2000-273426호 공보 4. 일본 공개특허 2002-363429호 공보 5. 일본 공개특허 2002-363412호 공보
그러나, 미경화 성분이 존재하기 때문에 접착성에 불안이 남고, 내부가 미경화이기 때문에 경화 시간이 늦다는 과제가 있다. 더욱이 절연성을 부여한 방열재에서는 얻을 수 있는 열전도율에 한계가 있었다.
본 발명은, 상기 과제를 해결하기 위하여, 높은 작업성, 속경화성 및 열전도성을 가지는 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 하기의 (A)~(D) 성분을 함유하여 이루어지는 조성물이다.
(A) (A-1) 평균입경 0.1~2㎛의 필러 성분, (A-2) 평균입경 2~20㎛의 필러 성분, (A-3) 평균입경 20~100㎛의 필러 성분을 함유하여 이루어지는 필러 성분
(B) 가수분해성 실릴기를 가지는 폴리알킬렌 글리콜
(C) 경화촉매
(D) 실란 커플링제
(A)성분은, 절연성을 가지는 열전도성 필러인 상기 조성물인 것이 바람직하다.
(B)성분은, 점도 300~3,000mPa·s, 중량평균분자량 3,000~25,000의 가수분해성 실릴기를 가지는 폴리알킬렌 글리콜인 상기 조성물인 것이 바람직하다.
(B)성분은, (B-1) 분자쇄 양말단에 가수분해성 실릴기를 가지는 폴리알킬렌 글리콜인 상기 조성물인 것이 바람직하고,
(B)성분은, (B-2) 분자쇄 한쪽 말단에 가수분해성 실릴기를 가지는 폴리알킬렌 글리콜인 상기 조성물인 것이 바람직하고,
(B)성분이, (B-1) 분자쇄 양말단에 가수분해성 실릴기를 가지는 폴리알킬렌 글리콜 및 (B-2) 분자쇄 한쪽 말단에 가수분해성 실릴기를 가지는 폴리알킬렌 글리콜을 함유하는 것이 바람직하다.
(A)성분은 조성물 전체에 대하여 60~95 질량%의 양으로, (C)성분은 (B)성분에 대하여 0.01~10 질량%의 양으로, (D)성분은 (B)성분에 대하여 0.01~10 질량%의 양으로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 조성물의 경화체가 유연한 물성을 나타내는 상기 조성물이 바람직하다.
상기 조성물을 함유하여 이루어지는 열전도성 조성물,
상기 조성물을 함유하여 이루어지는 열전도성 습기경화형 수지 조성물, 및
상기 조성물을 함유하여 이루어지는 방열재도, 본 발명에 포함된다.
상기 조성물을 전자부품에 도포함으로써, 전자부품에서 발생된 열을 외부로 방열시키는 방열 방법도 본 발명에 포함된다.
본 발명의 조성물은, 높은 작업성, 속경화성, 고열 전도성을 가진다.
본 발명에 사용되는 (A)필러로서는, 산화 알루미늄 등의 알루미나, 산화아연, 질화 알루미늄, 질화붕소 등 열전도성이 높고, 절연성을 가지는 필러가 바람직하다. 열전도성 필러는, 구 형태, 파쇄 형태 등의 형상일 수 있다.
본 발명에 사용되는 (A)필러는, (A-1) 평균입경 0.1~2㎛의 필러 성분, (A-2) 평균입경 2~20㎛의 필러 성분, (A-3) 평균입경 20~100㎛의 필러 성분의 3 종류의 필러를 병용할 수 있다.
(A-1)성분의 평균입경은, 0.1㎛이상 2㎛미만으로, 0.2㎛이상 1㎛이하가 바람직하고, 0.3㎛이상 0.8㎛이하가 보다 바람직하다. (A-2)성분의 평균입경은, 2㎛이상 20㎛미만으로, 2㎛이상 10㎛이하가 바람직하고, 3.5㎛이상 8㎛이하가 보다 바람직하다. (A-3)성분의 평균입경은 20㎛이상 100㎛이하로, 30㎛이상 80㎛이하가 바람직하고, 35㎛이상 60㎛ 이하가 보다 바람직하다.
3 종류의 (A)성분의 혼합 비율로서, (A-1), (A-2) 및 (A-3)의 합계 100 질량% 중, (A-1) 평균입경 0.1~2㎛는 5~25 질량%, (A-2) 2~20㎛는 20~40 질량%, (A-3) 20~100㎛는 45~65%가 바람직하고, 최밀충전을 고려하는 관점에서는, (A-1) 평균입경 0.1~2㎛는 10~20 질량%, (A-2) 2~20㎛는 25~35 질량%, (A-3) 20~100㎛는 50~60 질량%가 보다 바람직하다.
필러로는, 열전도성 필러가 바람직하다.
(A)성분으로서는, 전자부품 부근에 도포한다는 관점에서 절연성을 가지는 열전도성 필러가 바람직하다. 열전도성 필러의 절연성으로는, 전기 저항값이 108Ωm이상인 것이 바람직하고, 전기 저항값이 1010Ωm이상인 것이 보다 바람직하다. 전기 저항값이란, JIS R2141에 따라서 측정한 20℃ 체적 고유저항을 말한다.
본 발명에 사용되는 (B) 가수분해성 실릴기를 가지는 폴리알킬렌 글리콜은, 규소 원자에 가수분해성기가 결합된 폴리알킬렌 글리콜을 말한다. 예를 들면, 규소 원자의 분자쇄의 양말단이나 한쪽 말단에 가수분해성기가 결합된 폴리알킬렌 글리콜 등을 들 수 있다. 폴리알킬렌 글리콜로서는, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리부틸렌 글리콜 등을 들 수 있다. 이 중에서, 폴리프로필렌 글리콜이 바람직하다. 가수분해성기로서는, 카르복실기, 케톡심기, 알콕시기, 알케녹시기, 아미노기, 아미녹시기, 아미드기 등이 결합된 것 등을 들 수 있다(예를 들면, 아사히가라스사 제품 「S-1000 N」 카네카사 제품 「SAT-010」, 「SAT-115」). 알콕시기로서는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 등을 들 수 있다. (B)성분의 점도는, 300~3,000mPa·s인 것이 바람직하고, 500~1,500mPa·s가 보다 바람직하다. (B)성분의 중량평균분자량은, 3,000~25,000인 것이 바람직하고, 4,000~15,000이 보다 바람직하다. 중량평균분자량이란, GPC(폴리스틸렌 환산)에 의해 측정한 값을 말한다.
(B)성분 중에서는, (B-1) 분자쇄 양말단에 가수분해성 실릴기를 가지는 폴리알킬렌 글리콜이나 (B-2) 분자쇄 한쪽 말단에 가수분해성 실릴기를 가지는 폴리알킬렌 글리콜이 바람직하다. 경도를 조정한다는 점에서, (B-1) 분자쇄 양말단에 가수분해성 실릴기를 가지는 폴리알킬렌 글리콜과 (B-2) 분자쇄 한쪽 말단에 가수분해성 실릴기를 가지는 폴리알킬렌 글리콜을 병용하는 것이 바람직하다. (B-1) 분자쇄 양말단에 가수분해성 실릴기를 가지는 폴리알킬렌 글리콜과 (B-2) 분자쇄 한쪽 말단에 가수분해성 실릴기를 가지는 폴리알킬렌 글리콜을 병용하는 경우, (B-1)성분과 (B-2)성분의 혼합비는, 질량비로 (B-1):(B-2)=2~50:50~98이 바람직하고, 5~40:60~95가 보다 바람직하고, 10~30:70~90이 가장 바람직하다.
본 발명에 사용되는 (C)성분의 경화촉매는 특별히 한정되지 않으나, 상기 가수분해성 실릴기를 가지는 폴리알킬렌 글리콜의 축합 반응을 촉진하는 화합물인 것이 바람직하다. (C)성분의 경화촉매로서는, 실라놀 화합물의 축합촉매가 바람직하다. (C)성분으로서는, 테트라부틸 티타네이트, 테트라프로필 티타네이트 등의 티탄산 에스테르류; 디부틸틴 디라우레이트, 디부틸틴 말레이트, 디부틸틴 디아세테이트, 옥틸산 주석, 나프텐산 주석, 디부틸틴과 정규산(正珪酸)에틸의 반응물 등의 유기주석 화합물: 부틸 아민, 옥틸 아민, 라우릴 아민, 디부틸 아민, 모노에탄올 아민, 디에탄올 아민, 트리에탄올 아민, 디에틸렌 트리아민, 트리에틸렌테트라민, 올레일 아민, 시클로헥실 아민, 벤질 아민, 디에틸아미노프로필 아민, 크실렌 디아민, 트리에틸렌 디아민, 구아니딘, 디페닐구아나딘, 2, 4, 6-트리스(디메틸아미노메틸) 페놀, 모르폴린, N-메틸모르폴린, 1, 8-디아자비시클로(5.4.0) 운데센-7(DBU) 등의 아민계 화합물 또는 이들과 카르본산 등과의 염; 과잉의 폴리아민과 다염기산으로부터 얻어지는 저분자량 폴리아미드 수지; 과잉의 폴리아민과 엑폭시 화합물과의 반응 생성물; 비스무트 카르복실레이트, 아비에틴산비스무트, 네오아비에틴산비스무트, d-피말산비스무트, 이소-d-피말산비스무트, 포도카르프산비스무트, 안식향산비스무트, 신남산비스무트, p-옥시신남산비스무트, 옥틸산비스무트, 네오데칸산비스무트, 네오도데칸산비스무트 등의 비스무트계 경화촉매, 옥틸산납, 디i-프로폭시·비스(아세틸아세토나토) 티탄, 프로판디옥시티탄비스(에틸아세트아세테이트), 티탄디옥틸록시비스(옥틸렌글리코레이트), 티탄디이소프로폭시비스(트리에탄올아미네이트), 티탄테트라이소프로폭시드, 티탄테트라-2-에틸헥속시드 등의 티탄계 경화촉매, 바나딜트리에톡시드 등의 공지된 실라놀 축합촉매를 들 수 있다. 이들 중에서는 수지의 유연성 관점에서 비스무트계 경화촉매가 바람직하고, 반응 촉진성 관점에서는 티탄계 경화촉매가 바람직하다.
(C)성분의 경화촉매의 함유량은, (B)성분에 대하여 0.01~10 질량%가 바람직하고, 0.1~5 질량%가 보다 바람직하다. 0.1 질량% 이상이면 경화 촉진의 효과를 확실하게 얻을 수 있고, 10 질량% 이하이면 충분한 경화 속도를 얻을 수 있다.
(A)성분의 필러의 함유량은, 조성물 전체에 대하여 60~98 질량%가 바람직하고, 70~97 질량%가 보다 바람직하다. 60 질량% 이상이면 열전도 성능이 충분하고, 98 질량% 이하이면 전자부품과 방열재와의 접착성이 커진다.
본 발명에 사용되는 (D)성분의 실란 커플링제는, 경화성, 안정성을 향상시키기 위하여 배합되는 것으로서, 공지된 실란 커플링제를 사용할 수 있다. 실란 커플링제로서는, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리클로로실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시시릴트리에톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸트리메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 테트라메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 디페닐디메톡시실란, 테트라에톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 페닐트리에톡시실란 등을 들 수 있다. 실란 커플링제는 1종 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다. 이들 중에서는 안정성의 관점에서, 비닐트리메톡시실란이 바람직하다. 이들 중에서는 경화성의 관점에서, 3-글리시독시프로필메틸트리메톡시실란 및/또는 N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란이 바람직하고, 3-글리시독시프로필메틸트리메톡시실란이 보다 바람직하다. 이들 중에서는, 비닐트리메톡시실란과 3-글리시독시프로필메틸트리메톡시실란을 병용하는 것이 바람직하다. 비닐트리메톡시실란과 3-글리시독시프로필메틸트리메톡시실란을 병용하는 경우, 혼합비로서는, 비닐트리메톡시실란과 3-글리시독시프로필메틸트리메톡시실란의 합계 100 질량% 중, 비닐트리메톡시실란:3-글리시독시프로필메틸트리메톡시실란=30~90 질량%:10~70 질량%가 바람직하고, 50~70 질량%:30~50 질량%가 보다 바람직하다.
(D)성분의 실란 커플링제의 함유량은 (B)성분에 대하여 0.1~10 질량%가 바람직하고, 1~5 질량%가 보다 바람직하다. 0.1 질량% 이상이면 보존 안정성이 충분하고, 10 질량% 이하이면 경화성과 접착성이 커진다.
본 발명에서는, 첨가제로서 유기용제, 산화 방지제, 난연제, 가소제, 칙소성(thixotropy) 부여제 등도 필요에 의해 사용할 수 있다. 본 발명은, 분자쇄 양말단에 가수분해성 실릴기를 가지는 폴리알킬렌 글리콜과 분자쇄 한쪽 말단에 가수분해성 실릴기를 가지는 폴리알킬렌 글리콜을 병용할 수 있다.
본 발명의 조성물은, 예를 들면, 열전도성 습기경화형 수지 조성물이다. 본 발명의 열전도성 습기경화형 수지 조성물은 공기중의 습분(濕分)에 의해 경화될 수 있다.
본 발명의 조성물은, 고정밀도로 고정된 부재에 도포할 수 있으며 동시에, 접착된 피착체(예를 들면, 전자부품 등)가 어긋나지 않도록 고정할 수 있다는 점에서, 그 경화체가 유연한 물성을 나타내는 것이 바람직하다. 경화체의 유연성으로는, 듀로미터 아스카 경도계 「CSC2형」의한 경도가 90 이하인 것이 바람직하고, 50 이하인 것이 보다 바람직하다. 경도가 90 이하인 것은 경화물에 의한 변형이 전혀 발생하지 않는다는 관점에서 바람직하다. 조성물이 피착체로부터 밀려 나오지 않게 하여 피착체의 오염을 막는 것이 바람직할 수 있다. 그러기 위해서는, 경화 속도를 크게 함으로써 경도를 크게 하는 것이 바람직하다. 경도를 크게 하려면, 티탄계 경화촉매를 사용하거나, (B-1)과 (B-2)를 병용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물은, CPU나 MPU등의 연산 회로, 광픽업 모듈 등의 정밀 기기에 사용되는 레이저 다이오드에 적용된다. 본 발명의 조성물은 금속제 전열판 등의 방열재로서 사용된다.
실시예
이하에 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하나, 본 발명이 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다. 결과를 표 1~5에 나타내었다.
(실시예 1)
메톡시실릴기를 양말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜(베이스 폴리머 A, 점도 800mPa·s, 중량평균분자량 5,000, 카네카사 「SAT115」) 30g, 메톡시실릴기를 한쪽 말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜(베이스 폴리머 B, 점도 1,300mPa·s, 중량평균분자량 18,000, 아사히가라스사 「S-1000 N」 70g, 티탄계 경화촉매 A(디i-프로폭시·비스(아세틸아세토나토) 티탄, 니혼소다사 「킬레이트 T-50」) 3g, 열전도성 필러 A-1(평균입경 0.5㎛의 산화 알루미늄, 전기 저항값이 1011Ωm이상, 스미토모화학사 제품 「AA-05」) 240g, 열전도성 필러 A-2(평균입경 5㎛의 산화 알루미늄, 전기 저항값이 1011Ωm이상, 전기화학공업사 제품 「DAW-05」) 480g, 열전도성 필러 A-3(평균입경 45㎛의 산화 알루미늄, 전기 저항값이 1011Ωm이상, 전기화학공업사 제품 「DAW-45 S」) 880g, 비닐트리메톡시실란 3g, 을 혼합하여 열전도성 수지 조성물을 조제하였다.
(실시예 2)
메톡시실릴기를 양말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 20g, 메톡시실릴기를 한쪽 말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 80g, 티탄계 경화촉매 A 3g, 열전도성 필러 A-1 240g, 열전도성 필러 A-2 480g, 열전도성 필러 A-3 880g, 비닐트리메톡시실란 3g, 을 혼합하여 열전도성 수지 조성물을 조제하였다.
(실시예 3)
메톡시실릴기를 양말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 10g, 메톡시실릴기를 한쪽 말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 90g, 티탄계 경화촉매 A 3g, 열전도성 필러 A-1 240g, 열전도성 필러 A-2 480g, 열전도성 필러 A-3 880g, 비닐트리메톡시실란 3g, 을 혼합하여 열전도성 수지 조성물을 조제하였다.
(실시예 4)
메톡시실릴기를 한쪽 말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 100g, 티탄계 경화촉매 A 3g, 열전도성 필러 A-1 240g, 열전도성 필러 A-2 480g, 열전도성 필러 A-3 880g, 비닐트리메톡시실란 3g, 을 혼합하여 열전도성 수지 조성물을 조제하였다.
(실시예 5)
메톡시실릴기를 양말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 20g, 메톡시실릴기를 한쪽 말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 80g, 티탄계 경화촉매 A 3g, 열전도성 필러 A-1 160g, 열전도성 필러 A-2 480g, 열전도성 필러 A-3 960g, 비닐트리메톡시실란 3g, 을 혼합하여 열전도성 수지 조성물을 조제하였다.
(실시예 6)
메톡시실릴기를 양말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 20g, 메톡시실릴기를 한쪽 말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 80g, 티탄계 경화촉매 A 3g, 열전도성 필러 A-1 320g, 열전도성 필러 A-2 480g, 열전도성 필러 A-3 800g, 비닐트리메톡시실란 3g, 을 혼합하여 열전도성 수지 조성물을 조제하였다.
(실시예 7)
메톡시실릴기를 양말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 20g, 메톡시실릴기를 한쪽 말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 80g, 티탄계 경화촉매 A 3g, 열전도성 필러 A-1 400g, 열전도성 필러 A-2 480g, 열전도성 필러 A-3 720g, 비닐트리메톡시실란 3g, 을 혼합하여 열전도성 수지 조성물을 조제하였다.
(실시예 8)
메톡시실릴기를 양말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 20g, 메톡시실릴기를 한쪽 말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 80g, 티탄계 경화촉매 A 3g, 열전도성 필러 A-1 160g, 열전도성 필러 A-2 560g, 열전도성 필러 A-3 880g, 비닐트리메톡시실란 3g, 을 혼합하여 열전도성 수지 조성물을 조제하였다.
(실시예 9)
메톡시실릴기를 양말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 20g, 메톡시실릴기를 한쪽 말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 80g, 티탄계 경화촉매 A 3g, 열전도성 필러 A-1 320g, 열전도성 필러 A-2 400g, 열전도성 필러 A-3 880g, 비닐트리메톡시실란 3g, 을 혼합하여 열전도성 수지 조성물을 조제하였다.
(실시예 10)
메톡시실릴기를 양말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 20g, 메톡시실릴기를 한쪽 말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 80g, 티탄계 경화촉매 A 3g, 열전도성 필러 A-1 240g, 열전도성 필러 A-2 320g, 열전도성 필러 A-3 1040g, 비닐트리메톡시실란 3g, 을 혼합하여 열전도성 수지 조성물을 조제하였다.
(실시예 11)
메톡시실릴기를 양말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 20g, 메톡시실릴기를 한쪽 말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 80g, 티탄계 경화촉매 A 3g, 열전도성 필러 A-1 240g, 열전도성 필러 A-2 400g, 열전도성 필러 A-3 960g, 비닐트리메톡시실란 3g, 을 혼합하여 열전도성 수지 조성물을 조제하였다.
(실시예 12)
메톡시실릴기를 양말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 20g, 메톡시실릴기를 한쪽 말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 80g, 티탄계 경화촉매 A 3g, 열전도성 필러 A-1 240g, 열전도성 필러 A-2 560g, 열전도성 필러 A-3 800g, 비닐트리메톡시실란 3g, 을 혼합하여 열전도성 수지 조성물을 조제하였다.
(실시예 13)
메톡시실릴기를 양말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 20g, 메톡시실릴기를 한쪽 말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 80g, 티탄계 경화촉매 A 3g, 열전도성 필러 A-1 240g, 열전도성 필러 A-2 640g, 열전도성 필러 A-3 720g, 비닐트리메톡시실란 3g, 을 혼합하여 열전도성 수지 조성물을 조제하였다.
(실시예 14)
메톡시실릴기를 양말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 20g, 메톡시실릴기를 한쪽 말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 80g, 티탄계 경화촉매 A 3g, 열전도성 필러 A-1 264g, 열전도성 필러 A-2 530g, 열전도성 필러 A-3 968g, 비닐트리메톡시실란 3g, 을 혼합하여 열전도성 수지 조성물을 조제하였다.
(실시예 15)
메톡시실릴기를 양말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 20g, 메톡시실릴기를 한쪽 말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 80g, 티탄계 경화촉매 B(티탄 테트라-2-에틸헥속시드, 마츠모토파인케미컬사 제품 「오가틱스 TA-30」) 0.5g, 열전도성 필러 A-1 264g, 열전도성 필러 A-2 530g, 열전도성 필러 A-3 968g, 메타크릴록시프로필트리메톡시실란 13g, 을 혼합하여 열전도성 수지 조성물을 조제하였다.
(실시예 16)
메톡시실릴기를 양말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 100g, 비스무트계 경화촉매(비스무트카르복실레이트, 일본화학산업 제품 「프캣 B7」) 3g, 열전도성 필러 A-1(평균입경 0.5㎛의 산화 알루미늄, 전기 저항값이 1011Ωm이상) 400g, 열전도성 필러 A-2(평균입경 5㎛의 산화 알루미늄, 전기 저항값이 1011Ωm이상) 480g, 열전도성 필러 A-3(평균입경 45㎛의 산화 알루미늄, 전기 저항값이 1011Ωm이상) 720g, 비닐트리메톡시실란 3g, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 2g을 혼합하여 열전도성 수지 조성물을 조제하였다.
(실시예 17)
메톡시실릴기를 양말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 100g,　비스무트계 경화촉매 3g, 열전도성 필러 A-1 240g, 열전도성 필러 A-2 480g, 열전도성 필러 A-3 880g, 비닐트리메톡시실란 3g, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 2g을 혼합하여 열전도성 수지 조성물을 조제하였다.
(실시예 18)
메톡시실릴기를 양말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 100g,　비스무트계 경화촉매 3g, 열전도성 필러 A-1 80g, 열전도성 필러 A-2 480g, 열전도성 필러 A-3 1040g, 비닐트리메톡시실란 3g, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 2g을 혼합하여 열전도성 수지 조성물을 조제하였다.
(실시예 19)
메톡시실릴기를 양말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 100g,　비스무트계 경화촉매 3g, 열전도성 필러 A-1 240g, 열전도성 필러 A-2 640g, 열전도성 필러 A-3 720g, 비닐트리메톡시실란 3g, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 2g을 혼합하여 열전도성 수지 조성물을 조제하였다.
(실시예 20)
메톡시실릴기를 양말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 100g,　비스무트계 경화촉매 3g, 열전도성 필러 A-1 80g, 열전도성 필러 A-2 640g, 열전도성 필러 A-3 880g, 비닐트리메톡시실란 3g, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 2g을 혼합하여 열전도성 수지 조성물을 조제하였다.
(실시예 21)
메톡시실릴기를 양말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 100g,　비스무트계 경화촉매 3g, 열전도성 필러 A-1 400g, 열전도성 필러 A-2 320g, 열전도성 필러 A-3 880g, 비닐트리메톡시실란 3g, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 2g을 혼합하여 열전도성 수지 조성물을 조제하였다.
(실시예 22)
메톡시실릴기를 양말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 100g,　비스무트계 경화촉매 3g, 열전도성 필러 A-1 240g, 열전도성 필러 A-2 320g, 열전도성 필러 A-3 1040g, 비닐트리메톡시실란 3g, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 2g을 혼합하여 열전도성 수지 조성물을 조제하였다.
(비교예 1)
메톡시실릴기를 양말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 100g,　비스무트계 경화촉매 3g, 열전도성 필러 A-1 80g, 열전도성 필러 A-2 1520g, 비닐트리메톡시실란 3g, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 2g을 혼합하여 열전도성 수지 조성물을 조제하였다.
(비교예 2)
메톡시실릴기를 양말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 100g,　비스무트계 경화촉매 3g, 열전도성 필러 A-1 10g, 열전도성 필러 A-2 1590g, 비닐트리메톡시실란 3g, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 2g을 혼합하여 열전도성 수지 조성물을 조제하였다.
(비교예 3)
메톡시실릴기를 양말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 100g,　비스무트계 경화촉매 3g, 열전도성 필러 A-1 480g, 열전도성 필러 A-3 1120g, 비닐트리메톡시실란 3g, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 2g을 혼합하여 열전도성 수지 조성물을 조제하였다.
(비교예 4)
메톡시실릴기를 양말단에 가지는 폴리프로필렌 글리콜 100g,　비스무트계 경화촉매 3g, 열전도성 필러 A-2 480g, 열전도성 필러 A-3 1120g, 비닐트리메톡시실란 3g, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 2g을 혼합하여 열전도성 수지 조성물을 조제하였다.
(비교예 5)
비교로서 시판되고 있는 습기경화형 방열수지 「제품명: ThreeBond 2955(스리본드사 제품)」를 평가하였다.
(평균입경 평가)
평균입경 평가는 「시마쯔제작소 제품 SALD-2200」을 이용하여 레이저회절·산란법으로 측정하였다.
(열전도율 평가)
열전도율은 물질중의 열의 전도의 정도를 나타내는 값으로, 열전도율은 큰 것이 바람직하다. 상기에서 얻은 각 조성물을 사용하여 열전도율의 평가를 실시하였다. 열전도율의 평가는, 「NETZSCH사 제품 LFA447」을 이용하여 레이저 플래시법으로, 25℃에서 측정하였다.
(택 프리 평가)
택 프리(tack-free) 시간은 작업성이나 경화성의 하나의 지침으로, 택 프리 시간이 너무 길면 생산성이 떨어지고, 택 프리 시간이 너무 짧으면 작업 도중에 경화가 시작되어 불량 발생의 원인이 된다. 작업 상황에 의해 요구되는 택 프리 시간의 범위는 달라지나, 작업성이 좋다는 관점에서 10~70분이 바람직하고, 40~60분이 보다 바람직하다. 23℃·50% RH분위기하에서 상기에서 얻은 조성물을 폭 20mm×길이 20mm×두께 5mm의 형틀에 흘려 넣어 노출시키고, 손가락을 대보았다. 흘려 넣고 나서 손가락에 부착되지 않게 될 때까지의 시간을 택 프리 시간이라 정의하고 평가를 실시하였다.
(경도 평가)
폭 60mm×길이 40mm×두께 5mm의 각 조성물을 23℃·50% RH분위기하에서 10일간 양생한 시험편에 대하여, 아스카 고분자계기사 제품, 듀로미터 아스카경도계「CSC2형」의해 경도의 측정을 실시하였다. 측정치가 작은 경우, 유연성을 가진다.
(점도 측정)
점도 측정은 핸들링성에 대한 하나의 지침으로, 점도가 너무 높으면 도포성이 좋지 않아 작업할 수 없게 된다. 열전도성을 향상시키고자 하는 경우에는 필러 충전량을 많게 하면 좋으나 핸들링성이 나빠지기 때문에, 점도는 작은 것이 바람직하다. 조성물이 피착체로부터 밀려나지 않고, 피착체의 오염을 막기 위해서는, 점도가 큰 것이 바람직하다. 점도는, 적절한 값을 나타내는 것이 바람직하다. 점도의 평가는 「Anton Paar 사 제품 레오미터(제품번호: MCR301)」)를 이용하여 측정하였다.
Figure 112012084888687-pct00001
Figure 112012084888687-pct00002
Figure 112012084888687-pct00003
Figure 112012084888687-pct00004
Figure 112012084888687-pct00005
본 실시예에 의하면, 본 발명은 우수한 효과를 나타내는 것을 알 수 있다. 실시예 1~4, 8~9, 11~12, 14, 17은, 3 종류의 (A)성분의 혼합 비율이, 보다 바람직한 범위내에 있기 때문에, 보다 우수한 효과를 나타낸다. (B-1) 분자쇄 양말단에 가수분해성 실릴기를 가지는 폴리알킬렌 글리콜 및 (B-2) 분자쇄 한쪽 말단에 가수분해성 실릴기를 가지는 폴리알킬렌 글리콜을 병용했을 경우, 실시예 1~4, 6, 8~9, 11~12, 14는, 3 종류의 (A)성분 및 그 외의 성분의 혼합 비율이, 보다 바람직한 범위내에 있기 때문에, 보다 우수한 효과를 나타낸다.
(B-1) 분자쇄 양말단에 가수분해성 실릴기를 가지는 폴리알킬렌 글리콜을 단독으로 사용한 경우, 본 발명은 우수한 효과를 나타내는 것을 알 수 있다. 실시예 17은, 3 종류의 (A)성분의 혼합 비율이, 보다 바람직한 범위내에 있기 때문에, 보다 우수한 효과를 나타낸다.
본 열전도성 습기경화형 수지 조성물은, 높은 작업성, 높은 열전도성, 경화 후의 유연성, 및 속경화성이 매우 양호하며, 고정밀도로 고정화된 전자부품의 방열 매체로서 최적이다. 본 열전도성 습기경화형 수지 조성물은, 경화 속도가 향상되므로 높은 생산성을 가지게 된다. 본 발명의 유연성은, 경화시에 전자부품에 응력이 걸리지 않을 정도로 부드러운 유연성을 나타낸다.
본 열전도성 습기경화형 수지 조성물은, 1제 상온 습기경화형 방열재로서 사용할 수 있다. 본 열전도성 습기경화형 수지 조성물을 발열하는 전자부품에 도포함으로써, 전자부품에서 발생된 열을 외부로 방열시킬 수 있다.

Claims (14)

  1. 다음의 (A)~(D) 성분을 함유하여 이루어지는 조성물.
    (A) (A-1) 평균입경 0.1~2㎛의 필러 성분, (A-2) 평균입경 3.5㎛ 이상 8㎛ 이하의 필러 성분, (A-3) 평균입경 20~100㎛의 필러 성분을 함유하여 이루어지는 필러 성분
    (B) 가수분해성 실릴기를 가지는 폴리알킬렌 글리콜
    (C) 경화촉매
    (D) 실란 커플링제
  2. 제 1항에 있어서,
    (A)성분이 절연성을 가지는 열전도성 필러인 조성물.
  3. 제 1항에 있어서,
    (B)성분이, 점도 300~3,000mPa·s, 중량평균분자량 3,000~25,000의 가수분해성 실릴기를 가지는 폴리알킬렌 글리콜인 조성물.
  4. 제 1항에 있어서,
    (B)성분이, (B-1) 분자쇄 양말단에 가수분해성 실릴기를 가지는 폴리알킬렌 글리콜인 조성물.
  5. 제 1항에 있어서,
    (B)성분이, (B-2) 분자쇄 한쪽 말단에 가수분해성 실릴기를 가지는 폴리알킬렌 글리콜인 조성물.
  6. 제 1항에 있어서,
    (B)성분이, (B-1) 분자쇄 양말단에 가수분해성 실릴기를 가지는 폴리알킬렌 글리콜 및 (B-2) 분자쇄 한쪽 말단에 가수분해성 실릴기를 가지는 폴리알킬렌 글리콜을 함유하여 이루어지는 조성물.
  7. 제 1항에 있어서,
    (A)성분은 상기 조성물 전체에 대하여 60~95 질량%의 양으로, (C)성분은 (B)성분에 대하여 0.01~10 질량%의 양으로, (D) 성분은 (B)성분에 대하여 0.01~10 질량%의 양으로 포함되는 조성물.
  8. 제 1항에 있어서,
    (C)성분이,　비스무트계 경화촉매인 조성물.
  9. 제 1항에 있어서,
    (C)성분이, 티탄계 경화촉매인 조성물.
  10. 제 1항에 있어서,
    상기 조성물의 경화체가 유연한 물성을 나타내는 조성물.
  11. 제 1항 내지 제 10항의 어느 한 항에 기재된 조성물을 함유하여 이루어지는 열전도성 조성물.
  12. 제 1항 내지 제 10항의 어느 한 항에 기재된 조성물을 함유하여 이루어지는 열전도성 습기경화형 수지 조성물.
  13. 제 1항 내지 제 10항의 어느 한 항에 기재된 조성물을 함유하여 이루어지는 방열재.
  14. 제 1항 내지 제 10항의 어느 한 항에 기재된 조성물을 전자부품에 도포함으로써, 전자부품에서 발생된 열을 외부로 방열시키는 방열 방법.
KR1020127027241A 2010-04-08 2011-03-29 열전도성 습기경화형 수지 조성물 KR101832336B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2010-089116 2010-04-08
JP2010089116 2010-04-08
PCT/JP2011/057751 WO2011125636A1 (ja) 2010-04-08 2011-03-29 熱伝導性湿気硬化型樹脂組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20130079344A KR20130079344A (ko) 2013-07-10
KR101832336B1 true KR101832336B1 (ko) 2018-02-26

Family

ID=44762583

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020127027241A KR101832336B1 (ko) 2010-04-08 2011-03-29 열전도성 습기경화형 수지 조성물

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JP5828835B2 (ko)
KR (1) KR101832336B1 (ko)
CN (1) CN102834462B (ko)
TW (1) TWI568777B (ko)
WO (1) WO2011125636A1 (ko)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103998528B (zh) * 2011-09-21 2017-06-23 三键精密化学有限公司 导热性湿气固化性树脂组合物
KR101917338B1 (ko) * 2011-10-06 2018-11-09 덴카 주식회사 저아웃가스용 열전도성 조성물
EP3438204B1 (en) * 2016-03-31 2021-03-24 Zeon Corporation Polyether polymer composition
CN108884311B (zh) * 2016-03-31 2021-05-14 日本瑞翁株式会社 聚醚系聚合物组合物和片材
EP3549982B1 (en) * 2016-11-30 2023-10-04 Zeon Corporation Polyether polymer composition, method for producing same, and sheet in which same is used
KR101756824B1 (ko) * 2017-01-03 2017-07-11 주식회사 아모센스 절연성 방열 코팅조성물 및 이를 통해 구현된 절연성 방열 물품
KR102166470B1 (ko) 2017-05-16 2020-10-16 주식회사 엘지화학 수지 조성물
EP4074747A4 (en) * 2019-12-11 2023-12-27 ThreeBond Co., Ltd. CURABLE RESIN COMPOSITION, METHOD FOR MANUFACTURING SAME, AND CURED PRODUCT

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001302936A (ja) * 2000-02-15 2001-10-31 Sekisui Chem Co Ltd 熱伝導性樹脂組成物

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5011870A (en) * 1989-02-08 1991-04-30 Dow Corning Corporation Thermally conductive organosiloxane compositions
JPH05230284A (ja) * 1992-02-19 1993-09-07 Hitachi Ltd 樹脂組成物その製造法並びに樹脂封止型半導体装置
JPH06283343A (ja) * 1993-03-25 1994-10-07 Hitachi Ltd フライバックトランスの製造方法
JPH0995609A (ja) * 1995-09-29 1997-04-08 Asahi Glass Co Ltd 室温硬化性組成物およびその製造方法
JP3948642B2 (ja) * 1998-08-21 2007-07-25 信越化学工業株式会社 熱伝導性グリース組成物及びそれを使用した半導体装置
JP2000086881A (ja) * 1998-09-16 2000-03-28 Ge Toshiba Silicones Co Ltd 室温で硬化しうるケイ素官能性ポリエーテル組成物
JP2002003732A (ja) * 2000-06-26 2002-01-09 Sekisui Chem Co Ltd 熱伝導性樹脂組成物及び樹脂シート
DE10355318A1 (de) * 2003-11-27 2005-06-23 Wacker-Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von organyloxysilylterminierten Polymeren
JP4480457B2 (ja) * 2004-05-17 2010-06-16 株式会社カネカ 硬化性組成物
JP4629475B2 (ja) * 2005-03-30 2011-02-09 株式会社カネカ 放熱シート用組成物およびそれを硬化させてなる放熱シート
CN102037035A (zh) * 2008-05-23 2011-04-27 昭和电工株式会社 含有反应性(甲基)丙烯酸酯聚合物的固化性组合物及其固化物
JP5607298B2 (ja) * 2008-07-29 2014-10-15 株式会社カネカ 熱伝導材料
JP2011256214A (ja) * 2008-10-08 2011-12-22 Denki Kagaku Kogyo Kk 熱伝導性湿気硬化型樹脂組成物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001302936A (ja) * 2000-02-15 2001-10-31 Sekisui Chem Co Ltd 熱伝導性樹脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
CN102834462B (zh) 2015-04-29
TWI568777B (zh) 2017-02-01
JPWO2011125636A1 (ja) 2013-07-08
CN102834462A (zh) 2012-12-19
JP5828835B2 (ja) 2015-12-09
KR20130079344A (ko) 2013-07-10
TW201141924A (en) 2011-12-01
WO2011125636A1 (ja) 2011-10-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101832336B1 (ko) 열전도성 습기경화형 수지 조성물
TWI504662B (zh) Resin composition
KR101768233B1 (ko) 실온 습기 증점형 열전도성 실리콘 그리스 조성물
JP6162480B2 (ja) 硬化性組成物
KR20150023710A (ko) 방열 구조체
WO2010041708A1 (ja) 熱伝導性湿気硬化型樹脂組成物
KR101898757B1 (ko) 열전도성 습기 경화형 수지 조성물
TWI417343B (zh) Room temperature hardened organopolysiloxane composition
KR20170117323A (ko) 열전도성 함불소 접착제 조성물 및 전기·전자 부품
JP5466368B2 (ja) 電子部品接合用接着剤
KR102672352B1 (ko) 열전도성 습기 경화형 수지 조성물 및 그 경화물
JP2012001614A (ja) 貯蔵安定性に優れる難燃伝熱性硬化性組成物
JP7256944B2 (ja) 湿気硬化型樹脂組成物および硬化物
KR101917338B1 (ko) 저아웃가스용 열전도성 조성물
JP2006206642A (ja) エポキシ系樹脂組成物及び電子部品
WO2012108458A1 (ja) 熱伝導性組成物
JP2012001657A (ja) 湿気硬化型樹脂組成物
JP2016216636A (ja) 導電性組成物、及び導電性構造体
JP2014132100A (ja) 貯蔵安定性に優れる難燃伝熱性硬化性組成物の製造方法
JP2011222579A (ja) 放熱構造体
US20230183483A1 (en) Thermally conductive silicone composition, production method for same, and semiconductor device
CN118632897A (zh) 双组分型热传导性树脂组合物及固化物
JP2013225540A (ja) 熱伝導性樹脂を含む接合体
JP2019112566A (ja) 導電性接着剤
JP2012001656A (ja) 湿気硬化性樹脂組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant