JP5811299B1 - 感光性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の構成例は以下の通りである。
前記収容空間には、少なくとも、互いに非混和性の極性液体と無極性液体とが含まれ、
前記隔壁中に存在するLi、NaおよびKの量が100ppm以下である、表示素子。
[5] 前記ネガ型感光性組成物は、アルカリ可溶性重合体、架橋剤および光開始剤を含む、[4]に記載の表示素子。
を形成するための、
感光性組成物。
[13] カラーフィルタ層を含む、[12]に記載のエレクトロウェッティングディスプレイ。
本発明に係る表示素子は、例えば、図1で表され、第1電極層スタック11と、第2電極層スタック12と、前記第1電極層スタック11および前記第2電極層スタック12間に形成された収容空間16と、前記収容空間16を区画する隔壁13とを備え、
前記収容空間16には、少なくとも、互いに非混和性の極性液体15と無極性液体14とが含まれ、
前記隔壁13中に存在するLi、NaおよびKの量は100ppm以下である。
このように、本発明の表示素子は、印加される電圧の有無により、無極性液体の存在状態が変化し、着色した無極性液体を用いることで、例えば、着色状態と透明状態とを表すことができる。
なお、本発明の表示素子に印加される電圧は、無極性液体の存在状態を変化させることができる程度の電圧であれば特に制限されない。
前記隔壁は、第1電極層スタックおよび第2電極層スタック間に形成された収容空間を区画する。前記隔壁は、通常、連続して存在する画素領域(セル)において、隣接する画素領域間で、無極性液体の行き来を妨げる役割を果たす壁であれば特に制限されない。
従って、前記隔壁は、図1に示すように、第1電極層スタック11および第2電極層スタック12の両方に接していてもよいが、図1に示すように、無極性液体14が収容空間16の第1電極層スタック11側に存在する場合には、第1スタック11側のみに存在し、第2電極層スタック12に接していなくてもよい。後者の場合には、前記隔壁は、第1電極層スタック11と接していてもよく、第1電極層スタック11との間にわずかの隙間を開けて存在していてもよい。
なお、前記隔壁が、第1電極層スタックや第2電極層スタックと接する場合、第1電極層スタックや第2電極層スタックと一体化していてもよく、第1電極層スタックや第2電極層スタックに接着していてもよい。
Li、NaおよびKの量、特に、アルカリ金属量が前記範囲にあると、印加される電圧の有無により、無極性液体の存在状態をスムーズにかつ長期間安定して変化させることが可能な表示素子を得ることができる。さらに、Li、NaおよびKの量、特に、アルカリ金属量が前記範囲にあると、耐光性に優れ、脱ガス量の少ない隔壁を得ることができる。このため、このような隔壁を用いることで、耐久性や表示性に優れる表示素子を得ることができる。
また、隔壁中にLi、NaおよびKの量が前記範囲を超えて存在していた場合には、これらの金属が隔壁から前記収容空間に存在する液体中に漏出する場合がある。
このようなリーク電流やLi、NaおよびKの液体中への漏出が起こると、電圧を印加した際または電圧の印加を止めた際に、無極性液体の存在状態を意図したように変化させることができなくなる場合があり、得られる表示素子は、鮮明な表示ができず、十分なコントラストが得られないなどの表示性の低下が起こりやすい傾向にあった。
しかし、本発明によれば、リーク電流やLi、NaおよびKの液体中への漏出が起こりにくく、長期にわたり表示性の低下が起こりにくい表示素子を得ることができる。
MgおよびCa量、特に、周期表第2族金属量が前記範囲にあると、リーク電流や周期表第2族金属の液体中への漏出が起こりにくく、長期にわたり表示性の低下が起こりにくく、印加される電圧の有無により、無極性液体の存在状態をスムーズにかつ長期間安定して変化させることが可能な表示素子を得ることができる。
隔壁がこのような特性を有すると、表示素子の製造時における紫外光線による隔壁の劣化や、表示素子が太陽光等の光線に長期にわたり暴露する際の表示性の低下が起りにくく、無極性液体の存在状態をスムーズにかつ長期間安定して変化させることが可能な表示素子を得ることができる。
また、前記隔壁の厚み(第1電極層スタックと第2電極層スタックの間隔方向と略垂直方向の長さ、図1の左右方向の長さ)も、無極性液体の行き来を妨げる役割を果たすことのできる長さであれば特に制限されないが、隔壁の強度等の点から、1〜50μmであり、好ましくは5〜40μmである。
前記隔壁は、収容空間を複数の隔壁で区画した複数の画素領域を有する表示素子を容易に作成することができる等の点から、感光性組成物から得られる膜であることが好ましい。
具体的には、感光性組成物中のLi、NaおよびKの量の上限は、好ましくは120ppm、より好ましくは80ppm、さらに好ましくは40ppmであり、下限は、0.2ppm程度であってもよい。感光性組成物中の周期表第2族金属量の上限は、好ましくは400ppmであり、より好ましくは200ppmであり、さらに好ましくは100ppmであり、下限は、0.3ppm程度であってもよい。
感光性組成物中のこれら金属量は、該組成物から試料膜を作成し、該試料膜を用いること以外は、下記実施例に記載の方法と同様の方法で測定することができる。
第1電極層スタックと、第2電極層スタックと、前記第1電極層スタックおよび前記第2電極層スタック間に形成された、互いに非混和性の極性液体および無極性液体を含む収容空間を区画する、Li、NaおよびKの量が100ppm以下、好ましくは80ppm以下、より好ましくは50ppm下、特に好ましくは40ppm以下である隔壁、
を容易に形成することができるため、該感光性組成物は、このような隔壁形成用組成物として好適に用いることができる。このような感光性組成物としては、アルカリ可溶性重合体、架橋剤および光開始剤を含むネガ型の組成物であることが好ましい。
前記アルカリ可溶性重合体としては、特に制限されない。本発明においてアルカリ可溶性とは、アルカリ溶液、例えば、2.38質量%の水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液に溶解可能であることを意味する。
前記アルカリ可溶性重合体は、1種単独で用いても、2種以上、例えば、アルカリ可溶性重合体および非アルカリ可溶性重合体、2種以上アルカリ可溶性重合体等の重合体のブレンド物を用いてもよい。
このようなアルカリ可溶性重合体としては、アクリル樹脂、ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール、ポリシロキサン、ポリオレフィン、カルド骨格を有する樹脂、およびノボラック樹脂が好ましい。
本発明によれば、このような重合体を用いた場合であっても、耐光性、特に耐紫外線性に優れ、脱ガス量の少ない表示素子を得ることができる。
アクリル樹脂としては、特に制限されないが、アルカリ可溶性の観点から、カルボキシル基、フェノール性水酸基およびシラノール基からなる群より選ばれる少なくとも1つの官能基を有するアクリル樹脂が好ましく、モノマーとして、下記化合物(a)と下記化合物(b)とを用いて得られる共重合体(但し、該モノマーにはアクリル化合物が含まれる)であることが、得られる感光性組成物の現像性等の点から好ましい。
化合物(a):カルボキシル基、フェノール性水酸基およびシラノール基からなる群より選ばれる少なくとも1つの官能基を有する化合物
化合物(b):化合物(a)以外の化合物
ポリイミドとしては、特に制限されないが、アルカリ可溶性の観点から、カルボキシル基、フェノール性水酸基およびシラノール基からなる群より選ばれる少なくとも1つの官能基を有するポリイミドが好ましく、該官能基を有し、下記式(A1)で表される構造単位を有する重合体であることが好ましい。
まず、ポリイミドの赤外吸収スペクトルを測定し、ポリイミドに起因するイミド構造の吸収ピーク(1780cm-1付近、1377cm-1付近)の存在を確認する。次に、そのポリイミドについて、350℃で1時間熱処理した後、再度、赤外吸収スペクトルを測定する。熱処理前と熱処理後の1377cm-1付近のピーク強度を比較する。熱処理後のポリイミドのイミド化率を100%として、熱処理前のポリイミドのイミド化率={熱処理前の1377cm-1付近のピーク強度/熱処理後の1377cm-1付近のピーク強度}×100(%)を求める。赤外吸収スペクトルの測定には、例えば、「NICOLET6700FT−IR」(サーモエレクトロン社製)を用いる。
ポリベンゾオキサゾールとしては、特に制限されないが、アルカリ可溶性の観点から、カルボキシル基、フェノール性水酸基およびシラノール基からなる群より選ばれる少なくとも1つの官能基を有するポリベンゾオキサゾールが好ましく、該官能基を有し、下記式(a5−1)で表される構造単位を有する重合体であることが好ましい。
式(a5−1)中、X1における芳香族環は、置換または無置換のいずれの環であってもよい。置換基としては、例えば、−OH、−COOH、アルキル基、アルコキシ基、脂環式炭化水素基が挙げられる。X1に結合するNとOは、例えば、X1中の芳香族環上の隣り合った炭素原子に結合し、ベンゾオキサゾール環を形成している。X1に芳香族環が2つ以上含まれる場合、複数の芳香族環は、連結多環系および縮合多環系のいずれの構造を形成していてもよい。
X1の総炭素数は、6〜24であることが好ましく、6〜20であることがより好ましく、6〜18であることがさらに好ましい。
なお、Y1に含まれる脂環式環および芳香族環は、置換または無置換のいずれの環であってもよい。置換基としては、例えば、−OH、−COOH、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、脂環式炭化水素基が挙げられる。Y1に前記環が2つ以上含まれる場合、複数の前記環は、連結多環系および縮合多環系のいずれの構造を形成していてもよい。
Y1の総炭素数は、4〜24であることが好ましく、4〜15であることがより好ましく、6〜12であることがさらに好ましい。
まず、ポリベンゾオキサゾールの赤外吸収スペクトルを測定し、ベンゾオキサゾール環の吸収ピーク(1557cm-1付近、1574cm-1)の存在を確認する。次に、そのポリベンゾオキサゾールについて、350℃で1時間熱処理した後、再度、赤外吸収スペクトルを測定する。熱処理前と熱処理後の1554cm-1付近のピーク強度を比較する。熱処理後のポリベンゾオキサゾールの環化率を100%として、熱処理前のポリベンゾオキサゾールの環化率={熱処理前の1554cm-1付近のピーク強度/熱処理後の1554cm-1付近のピーク強度}×100(%)を求める。赤外吸収スペクトルの測定には、例えば、「NICOLET6700FT−IR」(サーモエレクトロン社製)を用いる。
ポリシロキサンとしては、特に制限されないが、アルカリ可溶性の観点から、カルボキシル基、フェノール性水酸基およびシラノール基からなる群より選ばれる少なくとも1つの官能基を有するポリシロキサンが好ましく、該官能基を有し、下記式(a4)で表されるオルガノシランを、加水分解および部分縮合させて得られるポリシロキサンが好ましい。
ポリオレフィンとしては、特に制限されないが、アルカリ可溶性の観点から、カルボキシル基、フェノール性水酸基およびシラノール基からなる群より選ばれる少なくとも1つの官能基を有するポリオレフィンが好ましく、プロトン性極性基を有する環状オレフィン重合体が好ましい。プロトン性極性基とは、周期律表第15族または第16族に属する原子に水素原子が直接結合している原子団をいう。周期律表第15族または第16族に属する原子としては、好ましくは酸素原子、窒素原子または硫黄原子であり、特に好ましくは酸素原子である。
Rb3およびRb4は、水素原子である。
なお、Rb1〜Rb4は、任意の組み合わせで、それらが結合している2つの炭素原子と共に、環構成原子として酸素原子または窒素原子を含む、3〜5員の複素環構造を形成してもよい。
mは0〜2の整数であり、好ましくは0または1である。
カルド骨格を有する樹脂としては特に制限されない。カルド骨格とは、環状構造を構成している環炭素原子に2つの環状構造が結合した骨格構造をいい、例えば、フルオレン環の9位の炭素原子に2つの芳香環(例:ベンゼン環)が結合した構造が挙げられる。
ノボラック樹脂としては特に制限されない。ノボラック樹脂としては、フェノール化合物とアルデヒド化合物とを反応させて得られる、例えば、フェノールノボラック構造や、レゾールノボラック構造を有する樹脂が挙げられる。
前記架橋剤としては、架橋性官能基を有し、前記アルカリ可溶性重合体と反応し、架橋構造を形成できる化合物であれば特に制限されない。
具体的には、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAアルキレンオキシドジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのジグリシジルエーテルに(メタ)アクリル酸を付加させた(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジ(メタ)アクリロイルオキシエチルエーテル、ビスフェノールAジ(メタ)アクリロイルオキシエチルオキシエチルエーテル、ビスフェノールAジ(メタ)アクリロイルオキシメチルエチルエーテル、ビスフェノールFアルキレンオキシドジ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、テトラメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、グリセリントリ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド付加トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド付加ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド付加ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド付加ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド付加トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド付加ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド付加ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド付加ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ε−カプロラクトン付加トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ε−カプロラクトン付加ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ε−カプロラクトン付加ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ε−カプロラクトン付加ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
前記光開始剤は、放射線等の光を照射することにより、重合を開始させる化合物であれば特に制限されず、従来公知の化合物を用いることができる。
このような化合物としては、2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,5,4’,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,5,4’,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−4,5,4’,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2−メチルフェニル)−4,5,4’,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ジフェニル−4,5,4’,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、ジエトキシアセトフェノン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、ベンゾイン、ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モンフォリノプロパノン−1、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(0−アセチルオキシム)、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシナフチル)−1,3,5−トリアジンなどが挙げられる。
前記酸化防止剤としては、特開2010−117614号公報、特開2010−184961号公報および特開2013−241554号公報などに記載の酸化防止剤が挙げられ、
前記界面活性剤としては、特開2010−250109号公報、特開2014−089970号公報および特開2014−048428号公報などに記載の界面活性剤が挙げられ、
前記密着助剤としては、特開2012−256023号公報、特開2013−242511号公報および特開2014−080578号公報などに記載の密着助剤が挙げられ、
前記その他の添加剤としては、特開2006−154434号公報や特開2007−293306号公報などに記載の化合物が挙げられる。
前記無機フィラーとしては、特開2007−332255号公報、特開2008−242076号公報、特開2012−198527号公報、特開2013−216737号公報および特開2014−062195号公報などに記載の無機フィラーが挙げられる。
前記感光性組成物は、例えば、アルカリ可溶性重合体、架橋剤および光開始剤と、その他の任意成分とを混合することによって調製することができる。また、ゴミを取り除くために、各成分を均一に混合した後、得られた混合物をフィルター等で濾過してもよい。
前記隔壁の形成方法としては、特に制限されないが、好ましくは、前記感光性組成物を塗布し硬化させることで、隔壁を形成する方法が挙げられる。
このような隔壁の形成方法は、第1電極層スタックまたは第2電極層スタック上で直接行ってもよいし、ガラス支持体、金属支持体または樹脂製支持体等の他の支持体上で行った後、得られた隔壁を第1電極層スタックまたは第2電極層スタック上等に設けてもよいが、下記疎水性表面を有する電極層スタック上で直接行うことが好ましい。
本発明では、これらの各工程で用いる各成分が、アルカリ金属や周期表第2族金属を含まない、または、前記隔壁中のアルカリ金属量および周期表第2族金属量と同程度またはそれ以下のアルカリ金属量および周期表第2族金属量を含むことが好ましい。
第1および第2電極層スタックとしては特に制限されないが、透明材料からなるスタック(積層体)が好ましい。
第1および第2電極層スタックは、通常、ガラスや樹脂製の透明基板と酸化インジウムスズ(ITO)などの透明導電性材料からなる透明導電層とを含む。
このような電極層スタックを用いる場合、その透明導電層側が対向するように各電極層スタックは配置される。
第1および第2電極層スタックは、さらに、他の層、例えば、平坦化膜、パッシベーション膜、反射膜、絶縁膜、疎水性膜などの従来公知の層を、前記透明基板や透明導電層の上またはこれらの層間に有していてもよい。
つまり、本発明の表示素子は、第1および第2電極層スタック間に電圧を印加しない場合に、第1または第2電極層スタックの一方の、前記収容空間に接する面上に前記無極性液体が存在するような疎水性表面を第1および第2電極層スタックが有することが好ましい。
このような疎水性材料としては、含フッ素材料、含珪素材料が挙げられ、具体的には、特開平04−290746号公報、特開2010−054785号公報、特開平09−208265号公報や特開2012−181513号公報に記載の材料等が挙げられ、好ましくは特開2010−054785号公報、特開平09−208265号公報に記載の材料等が挙げられる。
前記収容空間としては、極性液体と無極性液体とを含むことができ、印加される電圧の有無による無極性液体の存在状態の変化を妨げることがないような大きさの空間であればよく、所望の用途、表示したい画素領域の大きさ等に応じて適宜選択すればよい。
前記極性液体は、前記収容空間に収容される。極性液体としては、用いられる無極性液体と非混和性であれば特に制限されないが、無色透明、かつ、導電性の液体であることが好ましく、具体的には、水のほか、塩化リチウムや塩化カリウム、塩化ナトリウム等の電解質を溶解させた水溶液等を用いることができる。
前記極性液体としては、2種類以上の液体を用いてもよいが、通常は、1種類の液体を用いる。
前記無極性液体も、前記収容空間に収容される。無極性液体としては、特に制限されないが、ほとんど極性を有さず、かつ、電気絶縁性を示す液体であることが好ましい。
無極性液体としては、例えば、側鎖高級アルコール、側鎖高級脂肪酸、オクタンやデカン等のアルカン炭化水素、シリコーンオイルなどの疎水性液体が挙げられる。
前記無極性液体としては、2種類以上の液体を用いてもよいが、通常は、1種類の液体を用いる。
本発明のエレクトロウェッティングディスプレイは、前記本発明の表示素子を含めば特に制限されない。
本発明のエレクトロウェッティングディスプレイは、本発明の表示素子を含むため、長寿命で表示性に優れるディスプレイである。
特に、本発明のエレクトロウェッティングディスプレイは、表示面側でフルカラー表示が可能となるディスプレイを低コストで製造できる等の点から、カラーフィルタ層を含むことが好ましい。
また、カラーフィルタ層は、所望の用途に応じ、所望の位置に設ければよく、例えば、本発明のエレクトロウェッティングディスプレイが、カラーフィルタ層とTFTとを有する場合、前記本発明の表示素子のTFTが積層される側に設けてもよく、TFTが積層される側とは反対側に設けてもよい。
・測定方法:ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法
・標準物質:ポリスチレン
・装置 :東ソー(株)製、商品名:HLC−8020
・カラム :東ソー(株)製ガードカラムHXL−H、TSK gel G7000HXL、TSK gel GMHXL 2本、TSK gel G2000HXLを順次連結したもの
・溶媒 :テトラヒドロフラン
・サンプル濃度:0.7質量%
・注入量 :70μL
・流速 :1mL/min
[合成例1]
重合体(A1)の合成
反応容器に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を160部仕込み、80℃まで昇温した。得られた容器に、単量体としてメタクリル酸を13部、ベンジルメタクリレートを46部、スチレンを13部、N−フェニルマレイミドを16部、n−ブチルメタクリレートを2部、および2−ヒドロキシエチルメタクリレートを10部と、重合触媒としてアゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリルを5部および溶剤としてPGMEAを25部混合した溶液とを各々2時間かけて反応容器に滴下した。滴下後80℃で2時間加熱し、100℃で1時間加熱した。加熱後の混合溶液を23℃に冷却して、重合体(A1)を含む固形分濃度が35質量%のPGMEA溶液を得た。得られた重合体(A1)のMwは12000であった。
3つ口フラスコに重合溶剤としてγ−ブチロラクトン(γ−BL)390gを加えた後、ジアミン化合物として2,2’−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン120gを重合溶剤中に加えた。ジアミン化合物を重合溶剤に溶解させた後、酸二無水物として4,4’−オキシジフタル酸二無水物71gを加えた。その後、60℃で1時間反応させた後、末端封止剤としての無水マレイン酸19gを加えた。60℃で更に1時間反応させた後、昇温して180℃で4時間反応させることで、重合体(A2)を含む固形分濃度が35質量%のγ−BL溶液を約600g得た。得られた重合体(A2)のMwは8000であった。
ジフェニルエーテル−4,4’−ジカルボン酸1モルと1−ヒドロキシベンゾトリアゾール2モルとを反応させて得られたジカルボン酸誘導体443.2g(0.90モル)と、ヘキサフルオロ−2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン366.3部(1.00モル)とを、温度計、攪拌機、原料投入口および乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れ、そこにN−メチル−2−ピロリドン3000部を加えて溶解させた。その後オイルバスを用いて75℃にて16時間反応させた。16時間反応後、N−メチル−2−ピロリドン100部に溶解させた5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物32.8部(0.20モル)を加え、更に3時間攪拌し反応を終了した。反応混合物をろ過した後、ろ物を水/イソプロパノール=3/1(質量比)の溶液に投入することで生じた沈殿物を濾集し、水で充分洗浄した後、真空下で乾燥することで、ポリベンゾオキサゾール前駆体(重合体(A3))を得た。重合体(A3)濃度が35質量%となるようにγ−BLを加えて、重合体(A3)のγ−BL溶液を得た。得られた重合体(A3)のMwは15000であった。
500mLの三つ口フラスコに、メチルトリメトキシシランを63.39部(0.55mol)、フェニルトリメトキシシランを69.41部(0.35mol)、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランを24.64部(0.1mol)およびプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)を150.36部仕込み、室温で攪拌しながら、水55.8部にリン酸0.338部(仕込みモノマーに対して0.2質量%)を溶かしたリン酸水溶液を10分かけて添加した。その後、フラスコを70℃のオイルバスに浸けて1時間攪拌した後、オイルバスを30分かけて115℃まで昇温した。昇温開始1時間後にフラスコの内温が100℃に到達し、そこから2時間加熱攪拌した(フラスコの内温は100〜110℃)。反応中に副生成物であるメタノールおよび水が合計115部留出した。得られた重合体(A4)のPGME溶液に、重合体(A4)濃度が35質量%となるようにPGMEを加えて、重合体(A4)のPGME溶液を得た。得られた重合体(A4)のMwは5000であり、Si原子100モルに対するフェニル基含有量は35モルであった。
窒素置換した1000mLオートクレーブに、8−カルボキシテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−3−エン60部、N−フェニル−(5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシイミド)40部、1,5−ヘキサジエン2.8部、(1,3−ジメシチルイミダゾリジン−2−イリデン)(トリシクロヘキシルホスフィン)ベンジリデンルテニウムジクロリド0.05部およびPGMEA400部を仕込み、撹拌下に80℃で2時間重合反応を行って、重合体(A5’)を含有する重合体溶液を得た。
カルド樹脂のPGME溶液であるCR−TR5(大阪ガスケミカル(株)製)は、固形分52.7質量%、固形分酸価135KOHmg/gの製品である。CR−TR5を100部計量し、そこにPGMEを50.57部添加攪拌した。このようにして固形分濃度が35質量%のカルド樹脂(A6)の溶液を得た。
温度計、冷却管、分留管および撹拌器を取り付けたフラスコに、フェノール94.1g(1.0モル)、メチルイソブチルケトン400g、水96gおよび92質量%パラホルムアルデヒド32.6g(ホルムアルデヒド換算で1.0モル)を仕込んだ。そこに、攪拌しながらパラトルエンスルホン酸3.4gを加えた。その後、100℃で8時間反応させた。反応終了後に純水200gを加え、系内の溶液を分液ロートに移して水層を分離除去した。次いで、有機層を洗浄水が中性を示すまで水洗後、有機層から溶媒を加熱減圧下に除去し、ノボラック樹脂(重合体(A7))を140g得た。得られた重合体(A7)のMwは2000であった。得られた重合体(A7)とPGMEAとを用いて固形分濃度35質量%の重合体(A7)の溶液を得た。
前記合成例1で得られた重合体(A1))の溶液を重合体(A1)換算で100部、架橋剤(B1)70部、光開始剤(C)5部、密着助剤(D)5部および界面活性剤(E)1部を混合することで、溶液である組成物1を得た。
同様に下記表1に示す組成で、各成分を混合することにより、組成物2〜13を得た。組成物2〜13でも、該組成物中の重合体の量が下記表1の量となるように前記で得られた重合体溶液を用いた。なお、表1中の各成分の詳細は下記表2のとおりである。
3.隔壁の作成
片面に100nm厚のITO層を備えたガラスウエハのITO層上に、表1に示す組成物1を塗布し、ホットプレートにて110℃で5分間加熱処理(プレベーク)し、高さ(図1の上下方向に相当する方向の長さ)25〜35μmの塗膜を形成した。形成した塗膜に、パターン化マスクを介して、ステッパー((株)ニコン製、型式「NSR−2005i10D」)を用い、表3に示す紫外線量を露光させた。露光後の塗膜を、水酸化テトラメチルアンモニウムを2.38質量%含有する水溶液に90秒間浸漬し(現像処理)、次いで、水洗処理を行った。その後、オーブンにて220℃で1時間加熱処理し、その表面を卓上型光表面処理装置(製品名PL16−110、セン特殊光源(株)製)を用いて低圧水銀灯によるUVオゾン処理(露光量:3J/cm2@254nm)を行うことで、線幅10μm、格子間隔50μm、高さ(図1の上下方向に相当する方向の長さ)20μmの隔壁(格子状パターン化塗膜)を作成した。得られた隔壁(格子状パターン化塗膜)の平面図を図2に示す。
なお、本発明における露光量の値(J/cm2@254nm)は、照射する紫外線を254nm換算した時の光線量であり、露光量の値(mJ/cm2@365nm)は、照射する紫外線を365nm換算した時の光線量である。
基板として片面に100nm厚のITO層およびその上に450μm厚の疎水性膜(アモルファスフッ素ポリマー「AF1600」 DuPont社製)を備える厚さ0.7mm厚のガラス板を用い、該基板の疎水性膜上に表1に示す組成物1を塗布した以外は、前記「3.隔壁の作成」と同様にして、高さ(図1の上下方向に相当する方向の長さ)20μm、線幅10μm、格子間隔50μmの隔壁を形成した。形成した隔壁によって囲まれた区画(セル)それぞれに、着色オイル(オクタン中にズダンブラックB(和光純薬工業(株)製)を0.1wt%溶解させた液体)を注入し、得られた隔壁付基板を水中に入れた。その後、片面に100nm厚のITO層を備えたガラス板2を用い、該ガラス板2のITO層が隔壁付基板側となり、かつ、隔壁に接するように配置した。その後、隔壁とガラス板2のITO層との接触部を光硬化性エポキシ接着剤で封止することで、基板中央部に100個以上のセルを有する表示素子を作成した。
表3に示す組成物を用いた以外は、実施例1と同様にして、それぞれ、隔壁および表示素子を形成した。
実施例および比較例で得られた隔壁および表示素子を、以下の方法で評価した。結果を表3に示す。
前記実施例および比較例で得られた隔壁の断面形状を電子顕微鏡にて観察し、隔壁の高さ(図1の上下方向に相当する方向の長さ)、ITO層に接する隔壁の幅(底幅)、隔壁のITO層に接する側とは反対側における隔壁の幅(頂上幅)をSEM((株)日立ハイテクノロジーズ製、形式「S−4200」)で測定した。
前記実施例および比較例で得られた隔壁から、縦1cm、横1cm、厚み20μmの大きさの試験片を切り取り、該試験片を王水に溶かした溶液を用いて、ICP−MS(Agilent7500、アジレント・テクノロジー(株)製)により、該試験片中に含まれる金属量を測定した。
ガラス基板「コーニング7059」(コーニング社製)上に、表1に示す組成物それぞれを塗布し、ホットプレートにて110℃で5分間加熱処理(プレベーク)し、高さ(図1の上下方向に相当する方向の長さ)25〜35μmの塗膜を形成した。形成した塗膜に、ステッパー((株)ニコン製、型式「NSR−2005i10D」)を用い、表3に示す紫外線量を露光させた。露光後の塗膜を、水酸化テトラメチルアンモニウムを2.38質量%含有する水溶液に90秒間浸漬し(現像処理)、次いで、水洗処理を行った。その後、オーブンにて220℃で1時間加熱処理し、その表面を卓上型光表面処理装置(製品名PL16−110、セン特殊光源(株)製)を用いて低圧水銀灯によるUVオゾン処理(露光量:3J/cm2@254nm)を行うことで、硬化膜を作製した。
具体的には、同試験機で168時間の紫外線照射を行い、紫外線照射後の硬化膜の光線透過率(試験後光線透過率)を測定した。
また、下記式から、光線透過率の差異を算出した。
光線透過率の差異(%)=試験後光線透過率−初期光線透過率
5−3.で得られた、紫外線照射後の硬化膜からの脱ガス量を評価した。
具体的には、パージアンドトラップGC−MS(日本分析工業(株)製、自動P&T装置 JTD−505)を用い、前記紫外線照射後の硬化膜を230℃で15分間加熱した際に生じた脱ガス量を測定した。
実施例および比較例で得られた表示素子の、隔壁、着色オイルおよび水を挟む一対のITO層間に10V/10μm間隔の直流電圧を印加した。実施例で得られた表示素子は、基板中央部の100個のセルについて、電圧の印加により、着色オイルが収縮し(半球状へ変化し)背面が透過し、電圧印加を停止した場合、すべてのセルにおいて着色表示に戻った。
実施例1〜11で得られた隔壁は、耐光性試験前後で光線透過率の変化が少なく、また、耐光性試験後であっても脱ガス量が少ないため、該隔壁を含む表示素子は、光に曝された後においても、耐久性や表示性に優れると考えられる。さらに、実施例1〜11で得られた表示素子は、前記サイクルを100回繰り返した後も半数以上のセルに着色表示の欠損が生じないことを確認した。特に実施例1〜3および5〜11で得られた表示素子は、前記サイクルを100回繰り返した後も8割を超えるセルに着色表示の欠損が生じなかった。つまり、実施例で得られた表示素子は、着色オイル(無極性液体)の存在状態をスムーズにかつ長期間安定して変化させることが可能であることが分かった。
11:第1電極層スタック
12:第2電極層スタック
13:隔壁
14:無極性液体
15:極性液体
16:収容空間(画素領域(セル))
20:ITO層上に形成された隔壁
21:隔壁
22:ITO層
23:セル
Claims (6)
- 第1電極層スタックと、第2電極層スタックと、前記第1電極層スタックおよび前記第2電極層スタック間に形成された、互いに非混和性の極性液体および無極性液体を含む収容空間を区画する、Li、NaおよびKの量が100ppm以下の隔壁、
を形成するための、
Li、NaおよびKの量が80ppm以下であり、かつ、周期表第2族金属量が400ppm以下である感光性組成物。 - アルカリ可溶性重合体、架橋剤および光開始剤を含むネガ型の組成物である、請求項1に記載の感光性組成物。
- 前記架橋剤は、エチレン性不飽和基含有化合物、エポキシ基またはオキセタニル基含有化合物およびアルコキシアルキル基含有化合物からなる群より選ばれる少なくとも1つの化合物である、請求項2に記載の感光性組成物。
- 前記アルカリ可溶性重合体は、カルボキシル基、フェノール性水酸基およびシラノール基からなる群より選ばれる少なくとも1つの官能基を有する化合物である、請求項2または3に記載の感光性組成物。
- 前記アルカリ可溶性重合体が、アクリル樹脂、ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール、ポリシロキサン、ポリオレフィン、カルド骨格を有する樹脂およびノボラック樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1つの重合体である、請求項2〜4のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 前記アルカリ可溶性重合体の重量平均分子量が1000〜100000である、請求項2〜5のいずれか1項に記載の感光性組成物。
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