JP5530061B2 - インク、及び配線を形成する方法 - Google Patents
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Description
ただし、Yは、同一であるかまたは異なり、それぞれフッ素原子、塩素原子、臭素原子または水素原子であり、R 1 は直鎖、分枝または環状の飽和または不飽和C 1 〜C 19 脂肪族炭化水素基、または、フェニル基であり、R 2 は直鎖、分枝または環状の飽和または不飽和C 1 〜C 20 脂肪族炭化水素基であり、R 3 は直鎖、分枝または環状の飽和または不飽和C 1 〜C 16 脂肪族炭化水素基であり、R 4 およびR 5 は、同一であるかまたは異なり、それぞれ直鎖、分枝または環状の飽和または不飽和C 1 〜C 18 脂肪族炭化水素基である。
前記式(I)において、Xは、同一であるかまたは異なり、それぞれ水素原子、直鎖、分枝または環状の飽和または不飽和C 1 〜C 20 脂肪族炭化水素基、R 6 O−、R 6 S−、R 6 −CO−、R 6 −CO−O−、ハロゲン、ベンジル基、フェニル基、1個もしくは複数の置換基で置換されたフェニル基もしくはベンジル基、シアノ基、N−フタロイル−3−アミノプロピル基、2−エトキシビニル基である。
ただし、R 6 は直鎖、分枝もしくは環状の飽和もしくは不飽和C 1 〜C 10 脂肪族炭化水素基、チオフェニル基、フェニル基、ジフェニル基、または、1個もしくは複数の置換基で置換されたフェニル基もしくはジフェニル基である。]
本発明のインクにおいては、前記Xが水素原子、直鎖の飽和C 1 〜C 20 脂肪族炭化水素基またはベンジル基であることが好ましい。
本発明のインクにおいては、前記Xが互いに異なり、それぞれが水素原子と、直鎖の飽和C 1 〜C 20 脂肪族炭化水素基またはベンジル基とであることが好ましい。
窒素原子1〜4個を有する3〜8員、好ましくは5または6員の複素単環基、例えばピロリル、ピロリニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピラゾリジニル、ピペラジニルなど;
酸素原子1個を有する3〜8員、好ましくは5または6員の複素単環基、例えばフラニルなど;
硫黄原子1個を有する3〜8員、好ましくは5または6員の複素単環基、例えばチエニルなど;
酸素原子1〜2個および窒素原子1〜3個を有する3〜8員、好ましくは5または6員の複素単環基、例えばオキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、モルホリニルなど;
硫黄原子1または2個および窒素原子1〜3個を有する3〜8員、好ましくは5または6員の複素単環基、例えばチアゾリル、チアジアゾリル、チアゾリジニルなど;
窒素原子1〜5個を有する7〜12員、好ましくは9または10員の縮合複素環基、例えばインドリル、イソインドリル、インドリジニル、ベンズイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、テトラゾロピリジル、テトラゾロピリダジニル、ジヒドロトリアゾロピリダジニルなど;
硫黄原子1〜3個を有する7〜12員、好ましくは9または10員の縮合複素環基、例えばジチアナフタレニル、ベンゾチオフェニルなど;
酸素原子1〜2個および窒素原子1〜3個を有する7〜12員、好ましくは9または10員の縮合複素環基、例えばベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリルなど;
硫黄原子1または2個および窒素原子1〜3個を有する7〜12員、好ましくは9または10員の縮合複素環基、例えば、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリルなど;
などを挙げることができる。
(2−ベンジルアセト酢酸銀の製造)
水酸化ナトリウム(1.92g)を水(8ml)に溶解し、これを室温で撹拌しながら、2−ベンジルアセト酢酸エチル(8.89g:和光純薬社製)を滴下し、さらに30分間撹拌した。その後、ロータリーエバポレーターによってエタノールを除去し、残留した水層をエーテルで洗浄した。これにエーテル(20ml)を添加し、さらに、氷冷下で撹拌しながら、水(8ml)に濃硫酸(2.35g)を溶解させたものを滴下した。エーテル層を分取し、水層を塩析した後にエーテルで抽出した。エーテル層を集め、2−ベンジルアセト酢酸のエーテル溶液を得た。
図7にFT−IRを示す。IR(KBr):1700.45、1538.94cm-1。
元素分析:C:43.83%、H:3.39%、Ag:35.85%。理論値:C:44.18%、H:3.71%、Ag:36.07%。
1H−NMR:δ1.055(2H t),2.119(3H s),3.010(1H t),7.186(5H m)。
2−メチルアセト酢酸銀(2.5g)とフェネチルアミン(5g)とを、氷水で冷却しながら混合してインクを製造した。製造したインクを24時間室温で放置した後、インクの室温における安定性を評価した。この安定性は、24時間室温で放置した後のインクが、「○」は透明かつ沈殿のない溶液を意味し、「△」は透明ではないが白色あるいは黄色の溶液あるいはゲルを意味し、「×」は黒色あるいは灰色、銀色の沈殿を有する溶液を意味する。なお、2−メチルアセト酢酸銀は、国際公開第2007/4437号パンフレットに記載の方法に従い製造した。成分の配合比(重量%)と安定性の評価を表1に示す。
2−メチルアセト酢酸銀(2.5g)とフェネチルアミン(5g)と、任意に溶剤とを氷水で冷却しながら混合してインクを製造した。製造したインクの室温における安定性を実施例1と同様にして評価した。成分の配合比(重量%)と安定性の評価を表1に示す。
また、2−メチルアセト酢酸銀と溶剤とを、室温で混合してインクを製造した(比較例1および2)。製造したインクの安定性を実施例1と同様にして評価した。成分の配合比(重量%)と安定性の評価を表1に示す。
2−メチルアセト酢酸銀(2.5g、25重量%)とフェネチルアミン(5g、50重量%)と、エタノール(2.5g、25重量%)とを、氷水で冷却しながら混合してインクを製造した。
フェネチルアミンの代わりに2−エチルヘキシルアミンを用いる以外は実施例11と同様にしてインクを製造した。
フェネチルアミンの代わりにヘキシルアミンを用いる以外は実施例11と同様にしてインクを製造した。
2−メチルアセト酢酸銀(2.5g、25重量%)と2−エチルヘキシルアミン(5g、50重量%)と、n−ブタノール(2.5g、25重量%)とを、氷水で冷却しながら混合してインクを製造した。
n−ブタノールの代わりに2−プロパノールを用いる以外は実施例14と同様にしてインクを製造した。
フェネチルアミンの代わりにプロピルアミンを用いる以外は実施例11と同様にしてインクを製造した。
実施例11で製造したインクを用いて、インクジェット方法で紙(レーザープリンタ用紙、コクヨ社製、製品名:LBP−FG1310)の上に一面に印刷した。印刷されたインクが配置された紙を、150℃、5分間の条件下で加熱した。得られた紙上の金属銀の被膜をSEMで観察した。その結果を図1に示す。図1(a)は前記被膜の表面をSEM観察し、図1(b)は前記被膜をFIB(Focused Ion beam)加工した後の断面をSEM観察したものである。図1(a)および図1(b)に示すように、本発明のインクを用いて加熱すると金属銀の被膜が隙間なく形成されていることが確認できた。また金属銀の被膜の厚みは約0.3μmであった。
また、実施例11で製造したインクを用いて、ピエゾ方式のインクジェット装置(コニカミノルタIJ社製、製品名KM512LN)を用いてレーザープリンタ用光沢紙(コクヨ社製、製品名[レーザープリンタ用光沢紙厚手(LBP−FG1310)、厚さ:193μm、紙上に白色化あるいは平滑化の炭酸カルシウム等の無機酸化物層、その上にポリビニルアルコール等の樹脂製の吸着層をコートした紙)の上に50mm×1.5mmの大きさの帯の形状に印刷した。印刷されたインクが配置された紙を、80℃、100℃、120℃、または150℃で加熱した。各加熱温度で得られた紙上の金属銀の被膜の電気特性を測定した。
実施例11、12および13で製造したインクを用いて、インクジェット方法で紙(コクヨ社製、製品名:レーザープリンタ用光沢紙厚手(LBP−FG1310)、厚さ:193μm、紙上に白色化あるいは平滑化の炭酸カルシウム等の無機酸化物層、その上にポリビニルアルコール等の樹脂製の吸着層をコートした紙)の上に一面に印刷した。印刷されたインクが配置された紙を、温度をかけて加熱した。得られた紙上のインクの焼成についてTGA測定を行った。室温から300度まで10℃/分の昇温速度で測定した。その結果を図5(a)に示す。また、硝酸銀(2.5g、25重量%)と、2−エチルヘキシルアミン(5g、50重量%)と、エタノール(2.5g、25重量%)とを、氷水で冷却しながら混合してインクを製造した。この硝酸銀のインクを前記と同様にして紙の上に一面に印刷した。実施例12とこの硝酸銀のインクの焼成に関する結果を、図5(b)に示す。図5(a)に示すように、実施例12および実施例13のインクを用いて加熱すると140℃で金属銀の被膜が形成されていることが確認できた。また、図5(b)に示すように、実施例12のインクを用いて加熱すると140℃で金属の被膜が形成されている。一方、硝酸銀のインクを用いて加熱すると、210℃で金属の被膜が形成されていることが確認できた。
実施例11〜16で製造したインクの粘度を測定した。粘度測定は、振動式粘度測定装置(CBC社製、VM−10A)を用いて測定した。得られた結果を表2に示す。
実施例11〜13、16で製造したインクの表面張力を測定した。表面張力測定は、動的表面張力計(SITA社製)を用いて測定した。得られた結果を図6に示す。
[実施例17]
2−メチルアセト酢酸銀(2.5g、25重量%)と2−エチルヘキシルアミン(5g、50重量%)と、エタノール(2.5g、25重量%)とを、氷水で冷却しながら混合してインクを製造した。
エタノールの代わりに1−ブタノールを用いた以外は実施例17と同様にしてインクを製造した。
2−エチルヘキシルアミンの代わりに2−フェニルエチルアミンを用いる以外は実施例17と同様にしてインクを製造した。
2−エチルヘキシルアミンの代わりに2−フェニルエチルアミンを、エタノールの代わりに1−ブタノールを用いた以外は実施例17と同様にしてインクを製造した。
2−ベンジルアセト酢酸銀(2.5g、25重量%)と2−フェニルエチルアミン(5g、50重量%)と、1−ブタノール(2.5g、25重量%)とを、氷水で冷却しながら混合してインクを製造した。
2−エチルアセト酢酸銀(2.5g、25重量%)と2−エチルヘキシルアミン(5g、50重量%)と、エタノール(2.5g、25重量%)とを、氷水で冷却しながら混合してインクを製造した。
2−メチルアセト酢酸銀と孤立電子対を有する化合物と溶剤とを、氷水で冷却しながら混合してインクを製造した。これらの成分の種類は、表4に示す。製造したインクの安定性を実施例1と同様にして評価した。成分の配合比(重量%)は、2−メチルアセト酢酸銀が25重量%、孤立電子対を有する化合物が50重量%、溶剤が25重量%である。孤立電子対を有する化合物と溶剤の種類と、安定性の評価を表4に示す。なお、2−メチルアセト酢酸銀は、国際公開第2007/4437号パンフレットに記載の方法に従い製造した。
2−メチルアセト酢酸銀と孤立電子対を有する化合物と溶剤とを、氷水で冷却しながら混合してインクを製造した。これらの成分の種類は、表5に示す。製造したインクの安定性を実施例1と同様にして評価した。成分の配合比(重量%)は、2−メチルアセト酢酸銀が25重量%、孤立電子対を有する化合物が50重量%、溶剤が25重量%である。孤立電子対を有する化合物と溶剤の種類と、安定性の評価を表5に示す。なお、2−メチルアセト酢酸銀は、国際公開第2007/4437号パンフレットに記載の方法に従い製造した。
2−メチルアセト酢酸銀と孤立電子対を有する化合物と溶剤とを、氷水で冷却しながら混合してインクを製造した。これらの成分の種類と重量比は、表6に示す。製造したインクの安定性を実施例1と同様にして評価した。孤立電子対を有する化合物と溶剤の種類と、安定性の評価を表5に示す。なお、2−メチルアセト酢酸銀は、国際公開第2007/4437号パンフレットに記載の方法に従い製造した。
Claims (6)
- 式(I)で表わされるβ−ケトカルボン酸銀と、1級アミン化合物、2級アミン化合物、3級アミン化合物、4級アミン塩化合物、環状アミン化合物、チオール化合物およびリン化合物からなる群から選択される1以上と、水酸基を1〜5個有する炭素数3〜9の脂肪族炭化水素、水、ケトン、エステル及びエーテルからなる群から選択される1以上とを含むインク。
ただし、Yは、同一であるかまたは異なり、それぞれフッ素原子、塩素原子、臭素原子または水素原子であり、R1は直鎖、分枝または環状の飽和または不飽和C1〜C19脂肪族炭化水素基、または、フェニル基であり、R2は直鎖、分枝または環状の飽和または不飽和C1〜C20脂肪族炭化水素基であり、R3は直鎖、分枝または環状の飽和または不飽和C1〜C16脂肪族炭化水素基であり、R4およびR5は、同一であるかまたは異なり、それぞれ直鎖、分枝または環状の飽和または不飽和C1〜C18脂肪族炭化水素基である。
前記式(I)において、Xは、同一であるかまたは異なり、それぞれ水素原子、直鎖、分枝または環状の飽和または不飽和C1〜C20脂肪族炭化水素基、R6O−、R6S−、R6−CO−、R6−CO−O−、ハロゲン、ベンジル基、フェニル基、1個もしくは複数の置換基で置換されたフェニル基もしくはベンジル基、シアノ基、N−フタロイル−3−アミノプロピル基、2−エトキシビニル基である。
ただし、R6は直鎖、分枝もしくは環状の飽和もしくは不飽和C1〜C10脂肪族炭化水素基、チオフェニル基、フェニル基、ジフェニル基、または、1個もしくは複数の置換基で置換されたフェニル基もしくはジフェニル基である。] - 前記Rが直鎖もしくは分枝の飽和C1〜C20脂肪族炭化水素基またはフェニル基である請求項1に記載のインク。
- 前記Xが水素原子、直鎖の飽和C1〜C20脂肪族炭化水素基またはベンジル基である請求項1または2に記載のインク。
- 前記Xが互いに異なり、それぞれが水素原子と、直鎖の飽和C1〜C20脂肪族炭化水素基またはベンジル基とである請求項1〜3のいずれか一項に記載のインク。
- 前記β−ケトカルボン酸銀:前記1級アミン化合物、2級アミン化合物、3級アミン化合物、4級アミン塩化合物、環状アミン化合物、チオール化合物およびリン化合物からなる群から選択される1以上のモル比が1:3以上200以下である請求項1〜4のいずれか一項に記載のインク。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載のインクを基板上に配置し、
前記インクが配置された基板を焼成することにより配線を形成する方法。
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