JP5480631B2 - ブロック化メルカプトシランカップリング剤、製造プロセス、およびラバー組成物における使用 - Google Patents
ブロック化メルカプトシランカップリング剤、製造プロセス、およびラバー組成物における使用 Download PDFInfo
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Description
本出願は、本出願と同日付で出願された、以下の出願と関連しており、それぞれの出願の開示は参照によりその全文をここに組み入れる。
[Rk−Y−S(CH2)n]r−G−(CH2)m−(SiX1X2X3) (1)
からなる式(1)の化学構造を有する少なくとも一つの成分を含有する、ブロック化メルカプトシラン組成物を対象とする。
本発明の新規のブロック化メルカプトシランは式(I):
[Rk−Y−S(CH2)n]r−G−(CH2)m−(SiX1X2X3) (1)
によって表すことができる。
Yの各々は、多価の種(Q)zA(=E)であり、好ましくは以下を含有するグループから選択される。
本発明の実施態様は、チオ酸を加えることによって、チオエステル基を炭素−炭素二重結合においてシランへ直接的に組み込む事を含み得る、ブロック化メルカプトシランの作成のための方法を含む。反応は、アルケン官能性シランの炭素−炭素結合におけるチオ酸のフリーラジカル付加であり、UV光、熱、もしくは適切なフリーラジカル開始剤によって触媒され、ここで、もしチオ酸がチオカルボン酸であるならば、もう一方に付加されるいずれかの試薬が、実質的に付加が進行する前に反応することを確実にするような方法によって、二つの試薬がお互いに接触するようにもたらされる。反応は、アルケン官能性シランとチオ酸との混合物を温めるかもしくは還流する事によって実施される。態様は、米国特許3,692,812号において、および、G.A.GornowiczらによるJ.Org.Chem.(1968)、33(7)、2918−24において、すでに開示されている。触媒無しの反応は105℃という低い温度において起こりうるが、しばしば失敗する。成功の確率は、温度と共に上昇し、温度が160℃を超えるとき、高くなる。反応は、UV照射もしくは触媒を用いたとき、信頼できるようになり、ほとんど完全になる。触媒を用いる事で、反応は90℃より下の温度で起こるようになる。適切な触媒は、たとえば、空気、過酸化物、好ましくは有機化酸化物、およびアゾ化合物のような、フリーラジカル開始剤である。過酸化物開始剤の例は、過安息香酸および過酢酸のような過酸;過酸のエステル;t−ブチルヒドロペルオキシドのようなヒドロペルオキシド;ジ−t−ブチル過酸化物のような過酸化物;ならびに、1,1−ビス(t−ブチルペルオキシ)シクロヘキサンのような過酸化アセタールおよびケタール、もしくは任意の他の過酸化物を含む。アゾ開始剤の例は、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、1,1−アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル)(VAZO、DuPont製);およびアゾ−tert−ブタンを含む。反応はアルケン官能性シランとチオ酸との混合物を触媒と共に温める事によって実施される。最も高い転換を得るために、等モル基準かもしくは等モルに近い基準において、反応全般が実施されることが好ましい。反応は充分に発熱し、反応が開始し急速に進行するに従い、後に激しい還流へと続くような還流へと至る、急速な温度の上昇を導く傾向にある。この激しい還流は大量の有害な吹きこぼれを導く可能性がある。副反応、不純物汚染、産物のロスは同様に、制御されてない反応から起こりうる。一つの試薬の部分量を反応混合物へ加え、触媒と共に反応を開始し、おおむね完全になるまで反応を進行させ、そして試薬の残りを、一回の添加によってか、または複数回の添加によって、添加する事によって、反応は効果的に制御できる。最初の濃度ならびに添加の速度および欠乏した試薬の続けての添加の回数は、用いられる触媒のタイプおよび量、反応のスケール、開始物質の性質、ならびに、装置の熱を吸収し放散する能力に依存する。反応を制御する第二の方法は、同時に起こる連続的な触媒の添加をともなう、一つの試薬の他の試薬への連続的な添加を含む。連続的な添加もしくは順次的な添加のどちらが用いられても、触媒は単独でおよび/もしくは一つもしくは両方の試薬とあらかじめ混合されて、またはそれらの組み合わせで用いられる。二つの方法は、チオカルボン酸、および末端炭素−炭素二重結合を有するアルケン官能性シランのような、チオ酸を含む反応に好ましい。第一のものは最初にアルケン官能性シランを160℃から180℃の温度にすること、もしくは、温度がより低い限り還流することを含む。チオ酸の最初の部分は、激しいが制御された還流が維持されるような速度で添加される。沸点が100℃から120℃より高いアルケン官能性シランの場合、還流は、チオ酸の、アルケン官能性シランの温度に比べて比較的低い沸点(88℃から92℃、純度による)から主に生じる。添加が完了する時、還流の速度は急速に弱まる。それは、特に、沸点が120℃より高いアルケン官能性シランを用いたとき、反応が開始すると、数分内に再び加速する。もしそれが10から15分内に開始しない場合、触媒の添加によって開始される。好ましい触媒はジ−t−ブチル過酸化物である。触媒の適切な量は、触媒が加えられる混合物の総量の0.2から2パーセントであり、好ましくは0.5から1パーセントである。還流速度の上昇によって示されるように、反応は典型的には数分内に開始する。そして、チオ酸の次の部分が添加され、上述のステップの連続が繰り返される。約1から約4キログラムの総反応量に対する、チオ酸の添加の好ましい回数は2回であり、用いられるチオ酸全部の1/3が第一の添加で、残りが第二の添加である。約4から10キログラムの範囲の総量に対しては、合計で3回のチオ酸の添加が好ましく、配分は全量のおおよそ20パーセントが第一の添加においてであり、おおよそ30パーセントが第二の添加においてであり、そして残りが第三の添加においてである。チオ酸とアルケン官能性シランを含むより大きなスケールに対して、全部で3回より多いチオ酸の添加を用いる事が好ましく、より好ましくは試薬を逆順に添加する。最初に、チオ酸の全量が還流される。これに、潤滑であるが激しい反応速度になるような速度における、アルケン官能性シランのチオ酸へ対する連続的な添加が続く。触媒は好ましくはジ−t−ブチル過酸化物であり、反応の経過に沿って小部分で添加されるかもしくは連続的な流れで添加される。必要とされる最小の量の触媒で最も多い量の産物を得るために、反応が完全に進むに連れて触媒添加の速度が加速するのが最適である。用いられる触媒の全量は、用いられる試薬の全量の0.5から2パーセントであるべきである。いずれの方法が用いられても、反応の後に、揮発成分と反応していないチオ酸およびシランを取り除くために、真空吸引プロセスが続く。産物は蒸留によって精製され得る。
a) 式1のブロック化メルカプトシラン、
b) 有機ポリマー、
c) 充填剤、そして任意選択で、
d) 他の添加剤および硬化剤、
を含有する。
(A)少なくとも一つの予備的な混合ステップにおける;
(i)共役ジエンホモポリマーおよび共役ジエンコポリマー、ならびに少なくとも一つの共役ジエンおよび芳香族ビニル化合物の共重合体、から選択される、100重量部の少なくとも一つの硫黄加硫可能なラバー
(ii)5から100phr(100ラバー当たりの1部)、好ましくは25から80phr、の微粒子充填剤、ここで好ましくは充填剤は1から85重量パーセントのカーボンブラック、
(iii)0.05から20重量部の少なくとも一つのブロック化メルカプトシランの充填剤、
の熱力学的な混合ステップであって、そのような混合ステップは、140℃から200℃の温度、代替的に140℃から190℃の温度での、2から20分の間、代替的に4から15分の全混合時間である。
(B)そのすぐあとの、最終的な熱力学的な混合ステップにおける、50℃から130℃の温度での、ラバーを混合するのに充分な時間、好ましくは1から30分の間、より好ましくは1から3分の間の、充填剤の約0.05から20重量部の少なくとも一つの脱ブロッキング剤および0から5phrの硬化剤の順次的な混合;そして任意選択で
(C)130℃から200℃の温度での約5から60分の間の前記混合物の硬化、
を含有するプロセスによって作成される。
3−(オクタノイルチオ)−1−プロピルトリエトキシシランの作成
物理的スターラー、添加ロート、サーモカップル、加熱マントル、N2注入口、および温度コントローラを備えた、12リットルの三口丸底フラスコに、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン(1,021グラム、3.73モル、General Electric CompanyからSILQUEST(登録商標)A−1891シランとして購入)、トリエチルアミン(433グラム)、およびヘキサン(3,000ml)を充填した。溶液はアイスバスで冷まされ、オクタノールクロリド(693グラム、4.25モル)が、添加ロートを介して、2時間にわたって添加された。塩酸の添加が完結した後、混合物は、最初に0.1μmフィルターを通して、そして次に0.01μmフィルターを通しての2回、加圧フィルターでろ過され、塩が取り除かれた。残った黄色の液体は真空蒸留され、透明でとても明るい黄色の液体として、1,349グラムのオクタノイルチオプロピルトリエトキシシランを得た。収率は87パーセントであった。
(2−トリエトキシシリルエチル)−ビス−(3−チア−4−オキソヘキシル)シクロヘキサンの作成
この実施例は、二つのビニル基を有したシランからの、中間産物であるチオアセタートシランの形成を介した、チオカルボキシラートアルコキシシランの作成を例証する。
低転がり抵抗のタイヤ接地面調合物におけるシランの使用
表1に記載されるような低転がり抵抗の乗用車用タイヤ接地面調合物のモデルと混合手順とは、本発明のシランの代表例を評価するために用いられた。実施例1のシランは後述のように、1690ml(103cu.in.)のチャンバ容量の「B」BANBURY(登録商標)(Farrell Corp.)ミキサーにおいて混合された。ラバーの混合は2ステップで行われた。ミキサーを80rpmにし、冷却水を71℃にして、ミキサーを起動した。ラバーポリマーはミキサーに添加され、30秒間ラムダウン(ram down)混合された。シランおよびオイルを除く、表1のマスターバッチ1のシリカおよび他の成分がミキサーに添加され、60秒間ラムダウン混合された。ミキサーの速度が35rpmに減ぜられ、そしてマスターバッチ1のシランおよびオイルがミキサーに添加され、60秒間ラムダウン混合された。ミキサー口(mixer throat)は塊を落とされ、成分は温度が149℃に達するまでラムダウン混合された。成分は追加的に3分30秒間混合された。ミキサーの速度は、温度が152℃と157℃に維持されるように調整された。ラバーは投げ下ろされ(ミキサーから取り出され)、約85℃から88℃にセットされたロールミルの上でシートが形成され、その後、室温に冷まされた。
ムーニースコーチ ASTM D1646
ムーニー粘度 ASTM D1646
振動ディスクレオメーター(ODR)
ASTM D2084
貯蔵モジュラス、ロスモジュラス、
張力および伸長 ASTM D412およびD224
DIN磨耗 DIN手順53516
発熱性 ASTM D623
パーセント永久変形 ASTM D623
ショアA硬さ ASTM D2240
表2に記載のラバー組成物が実施例2および3の手順に従って作成された。表2からのデータは二つの比較例DおよびEを超えるdeltaリバウンドにおける改善を示す。
(2−トリエトキシシリルエチル)−ビス−(3−チア−4−オキソウンデシル)シクロヘキサンの作成
この実施例は、二つのビニル基を有したシランとチオ酸からのチオカルボキシラートアルコキシシランの作成を例証する。マグネチックスターラーバー、温度プローブ/コントローラ、加熱マントル、添加ロート、コンデンサー、気体注入口、および水酸化ナトリウムスクラバーを備えた、3リットル三口丸底フラスコに、チオオクタン酸(780.1グラム、4.87モル)を充填した。チューブがチオ酸の表面よりも低い気体注入口によって、空気を泡立てながらチオ酸へと入れた。(2−トリエトキシシリルエチル)−ジビニルシクロヘキサン(755.0グラム、2.31モル)が、添加ロートによって32分間にわたってゆっくりとチオ酸へと添加された。添加は22.3℃において始まり、わずかな発熱反応が起こり、温度が34.9℃に上昇した。反応混合物は、3時間にわたって84.8℃までゆっくりと温められた。ジ−tert−ブチルペルオキシド(1.1グラム)が添加され、2時間かく拌された。2,2’−アゾイソブチロニトリル(1.2グラム、Aldrich Chemicalからのもの)が添加され、混合物はさらに4.4時間、85℃で温められた。チオオクタン酸(32.4グラム)が減圧下(0.5mmHg)で取り除かれ、温度が167℃に上昇し、1,472.1グラムの産物を提供した。13CNMRによる分析は、95%の反応がチオオクタン酸と(2−トリエトキシシリルエチル)ジビニルシクロヘキサンのビニル基との間に起きた事を示した。
(2−トリエトキシシリルエチル)−ビス−(3−チア−4−オキソヘキシル)シクロヘキサン
この実施例は、二つのビニル基を有したシランとチオ酸からのチオカルボキシラートアルコキシシランの作成を例証する。マグネチックスターラーバー、温度プローブ/コントローラ、加熱マントル、添加ロート、コンデンサー、気体注入口、および水酸化ナトリウムスクラバーを備えた、3リットル三口丸底フラスコに、チオプロパン酸(591.8グラム、6.49モル)が充填された。チューブがチオ酸の表面よりも低い気体注入口によって、空気を泡立てながらチオ酸へと入れた。(2−トリエトキシシリルエチル)−ジビニルシクロヘキサン(1052.0グラム、3.22モル)が、添加ロートによって、15分間にわたってチオ酸に添加された。添加は21.0℃において始まり、発熱反応が起こって、温度を86.7℃に上昇された。70分後、反応混合物は、86℃の温度を保って、さらに20分間温められた。2,2’−アゾイソブチロニトリル(1.2グラム、Aldrich Chemicalからのもの)が添加され、混合物は1時間、86℃で温められた。ジ−tert−ブチルペルオキシド(2.0グラム)が充填され、反応混合物は7時間、86℃で温められた。チオプロパン酸は減圧下(0.5mmHg)で取り除かれ、温度が70度に上昇し、産物を提供した。
Claims (34)
- 化合物であって、式1:
[Rk−Y−S(CH2)n]r−G−(CH2)m−(SiX1X2X3) (1)
を有し、
ここで、Yの各々が多価の種(Q)zA(=E)であり、ここで不飽和のヘテロ原子(E)に結合する原子(A)は硫黄に結合し、それは次に基−(CH2)nG(CH2)m−を介してケイ素原子へと結合し;
Rの各々が、水素、直鎖の、環状のもしくは分岐の、アルキル、アルケニル基、アリール基、およびアラルキル基から独立して選択され、それぞれのRは18までの炭素原子を含有しており;
Gの各々が、アルカン、アルケン、もしくはアラルカンの置換によって誘導される、3から30の炭素原子の三価のもしくは多価の炭化水素基、または2から29の炭素原子の三価のもしくは多価のヘテロカーボン基からなる群から独立して選択され、ただし、Gは環状構造(環)を含有しているという条件であり;
X1の各々が、−Cl、−Br、R1O−、R1C(=O)O−、R1 2C=NO−、R1 2NO−もしくはR2N−からなる加水分解性基のセットから独立して選択され、各々のR1 は18までの炭素原子を有し;
X2およびX3の各々が、R1およびX1のために列挙された要素からなる群から独立して選択され;
Qの各々が、酸素、硫黄、もしくは(−NR−)から独立して選択され;
Aの各々が、炭素、硫黄、リン、もしくはスルホニルから独立して選択され;
Eの各々が、酸素、硫黄、もしくはNR1から独立して選択され;そして
kが1から2であり;m=1から5であり;n=1から5であり;rが2から4であり;zが0から2であり;ただしAがリンであるならばKが2であるという条件である、化合物。 - Yが、−C(=NR1)−;−SC(=NR1)−;−SC(=O)−;(−NR1)C(=O)−;(−NR1)C(=S)−;−OC(=O)−;−OC(=S)−;−C(=O)−;−SC(=S)−;−C(=S)−;−S(=O)−;−S(=O)2−;−OS(=O)2−;(−NR)S(=O)2−;−SS(=O)−;−OS(=O)−;(−NR1)S(=O)−;−SS(=O)2−;(−S)2P(=O)−;−(−S)P(=O)−;−P(=O)(−)2;(−S)2P(=S)−;−(−S)P(=S)−;−P(=S)(−)2;(−NR1)2P(=O)−;(−NR)(−S)P(=O)−;(−O)(−NR1)P(=O)−;(−O)(−S)P(=O)−;(−O)2P(=O)−;−(−O)P(=O)−;−(−NR1)P(=O)−;(−NR1)2P(=S)−;(−NR1)(−S)P(=S)−;(−O)(−NR1)P(=S)−;(−O)(−S)P(=S)−;(−O)2P(=S)−;−(−O)P(=S)−;および−(−NR1)P(=S)−、からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- X1が、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、ヒドロキシ、クロロ、およびアセトキシを含むX1からなる群から選択され、そして、X2およびX3が、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、ヒドロキシ、クロロ、およびアセトキシ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、sec−ブチル、フェニル、ビニル、シクロヘキシル、および、ブチル、ヘキシル、オクチル、ラウリル、および、オクタデシルからなる群からそれぞれ独立して選択される、請求項1に記載の化合物。
- Gが、ビニルノルボルネン、ビニルシクロヘキセン、リモネン、もしくはトリビニルシクロヘキサンから誘導可能な構造、またはシクロペンタン、テトラヒドロシクロペンタジエン、シクロヘキサン、シクロデカン、シクロドデカン、任意のシクロドデセン、任意のシクロドデカジエン、シクロヘプタン、任意のシクロヘプテン、および任意のシクロヘプタジエンの三置換によって誘導可能な任意の構造;三置換された、シアヌール酸塩、ピペラジン、シクロヘキサノン、およびシクロヘキセノン;三置換されたベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンおよびナフタレンから誘導可能な任意の構造である、請求項1に記載の化合物。
- Rが、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、2−エチルヘキシル、オクチル、ドデシル、オクタデシル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、フェネチル、メタリル、およびアリルからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- Qの各々が酸素、硫黄、およびNR1から独立して選択され、Aが炭素であり、そしてEが酸素、硫黄、もしくはNR1から独立して選択される、請求項1に記載の化合物。
- Yが、−C(=NR)−、−SC(=NR)−、−NR1C(=NR1)−、−C(=O)−、−SC(=O)−、−OC(=O)−、−NR1C(=O)−、−C(=S)−、−NR1C(=S)−、−SC(=S)−からなる群から選択される、請求項6に記載の化合物。
- Yが−C(=O)−である、請求項1に記載の化合物。
- mが2〜4でありnが1〜4である、請求項1に記載の化合物。
- mの各々が2〜4でありnが2〜4である、請求項1に記載の化合物。
- mの各々が2であり、nが2である、請求項1に記載の化合物。
- Gの各々が、少なくとも一つの環と1から18までの炭素原子とを有している置換炭化水素である、請求項1に記載の化合物。
- Gの各々が、置換された、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロドデカン、およびベンゼンからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- Rの各々が、1から8までの炭素原子の直鎖アルキル基からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
- Rの各々が、水素、メチル、エチル、およびプロピルからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- 分子内のR基中の炭素原子の合計が、2から16までである、請求項1に記載の化合物。
- Gの各々が、三置換のシクロヘキサンもしくはベンゼン、からなる群から選択され、Rが1から8の炭素原子を有した直鎖アルキル基であり、r=2、ならびにm=1もしくは2、ならびにn=1もしくは2である、請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、1−(2−トリエトキシシリルエチル)−3,5−ビス−(3−チア−4−オキソペンチル)ベンゼン、1−(2−トリエトキシシリルエチル)−3,5−ビス−(3−チア−4−オキソヘキシル)ベンゼン、1−(2−トリエトキシシリルエチル)−3,5−ビス−(3−チア−4−オキソヘプチル)ベンゼン、1−(2−トリプロポキシシリルメチル)−3,5−ビス−(3−チア−4−オキソペンチル)ベンゼン、4−(2−トリエトキシシリルエチル)−1,2−ビス−(2−チア−3−オキソペンチル)ベンゼン、1−(2−ジエトキシメチルシリルエチル)−3,5−ビス−(3−チア−4−オキソペンチル)ベンゼン、4−(2−ジメチルエトキシシリルエチル)−1,2−ビス−(3−チアー4−オキソペンチル)ベンゼン、4−(2−トリエトキシシリルエチル)−1,2−ビス−(2−チア−3−オキソペンチル)シクロヘキサン、1−(2−トリエトキシシリルエチル)−2,4−ビス−(2−チア−3−オキソペンチル)シクロヘキサン、2−(2−トリエトキシシリルエチル)−1,4−ビス−(2−チア−3−オキソペンチル)シクロヘキサン、4−(2−ジエトキシメチルシリルエチル)−1,2−ビス−(3−チア−4−オキソペンチル)シクロヘキサン、4−(2−ジメチルエトキシシリルエチル)−1,2−ビス−(3−チア−4−オキソペンチル)シクロヘキサン、4−(2−トリエトキシシリルエチル)−1,2−ビス−(3−チア−4−オキソヘキシル)シクロヘキサン、1−(2−トリエトキシシリルエチル)−2,4−ビス−(3−チア−4−オキソヘキシル)シクロヘキサン、2−(2−トリエトキシシリルエチル)−1,4−ビス−(3−チア−4−オキソヘキシル)シクロヘキサン、4−(2−トリエトキシシリルエチル)−1,2−ビス−(3−チア−4−オキソノニル)シクロヘキサン、1−(2−トリエトキシシリルエチル)−2,4−ビス−(3−チアー4−オキソノニル)シクロヘキサン、2−(2−トリエトキシシリルエチル)−1,4−ビス−(3−チア−4−オキソノニル)シクロヘキサン、4−(2−トリエトキシシリルエチル)−1,2−ビス−(3−チア−4−オキソウンデシル)シクロヘキサン、1−(2−トリエトキシシリルエチル)−2,4−ビス−(3−チア−4オキソウンデシル)シクロヘキサン、2−(2−トリエトキシシリルエチル)−1,4−ビス−(3−チア−4−オキソウンデシル)シクロヘキサン、4−(2−ジメチルエトキシシリルエチル)−1,2−ビス−(3−チア−4−オキソウンデシル)シクロヘキサン、4−(2−トリエトキシシリルエチル)−1,2−ビス−(3−チア−4−オキソウンデシル)シクロヘキサン、4−(2−トリエトキシシリルエチル)−1,2−ビス−(3−チア−4−オキソ−5−アザ−5−メチルドデシル)シクロヘキサン、(2−トリエトキシシリルエチル)−1,2−ビス−(3,5−ジチア−4−オキソドデシル)シクロヘキサン、1−(2−トリエトキシシリルエチル)−3,5−ビス−(3−チア−4−オキソペンチル)メシチレン、および6−(2−トリエトキシシリルプロピル)−2,2−ビス−(3−チア−4−オキソペンチル)シクロヘキサノン、ならびにそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1に記載の化合物を作成するための方法であって、フリーラジカル添加の反応条件において、チオ酸とアルケニル官能性シランとを反応させる事を含有する、方法。
- 前記チオ酸がチオカルボン酸である、請求項19に記載の方法。
- 前記反応条件が、少なくとも160℃である温度を含む、請求項19に記載の方法。
- 前記反応がUV照射によって触媒される、請求項19に記載の方法。
- 前記反応がフリーラジカル開始剤の存在下で行われる、請求項19に記載の方法。
- 前記フリーラジカル開始剤が、過酸、過酸のエステル、ペルオキシド、ヒドロペルオキシド、過酸化アセタール、過酸化ケタール、アゾビスイソブチロニトリル、1,1−アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル)、および、アゾ−tert−ブタンからなる群から選択される、請求項23に記載の方法。
- 溶媒の存在下で、反応が完結するように進行するのに充分な反応条件において、チオ酸のアルカリ金属塩と、ハロアルキルシランもしくはハロアルキルエトキシシランとを反応させることを含有する、請求項1に記載の化合物を作成するための方法。
- 前記溶媒がアルカノールである、請求項25に記載の方法。
- 前記アルカノールが、プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、t−ブタノール、メタノール、およびエタノールからなる群から選択される、請求項26に記載の方法。
- 前記溶媒が非プロトン性溶媒である、請求項25に記載の方法。
- 前記溶媒が、グリム、ジグリム、ジオキサン、N,N−ジメチルホルムアミド;N,N−ジメチルアセトアミド;ジメチルスルホキシド;N−メチルピロリジノン;またはヘキサメチルホスホルアミドからなる群から選択される、請求項25に記載の方法。
- 前記反応条件が60℃から160℃までの温度を含む、請求項25に記載の方法。
- 請求項1に記載の化合物を含む、ラバー組成物。
- ラバー組成物であって:
a)請求項1に記載の化合物;
b)有機ポリマー;
c)充填剤;そして任意選択で、
d)他の添加剤および硬化剤、
を含有する、組成物。 - 硬化ラバー組成物を作成するためのプロセスであって:
(A)少なくとも一つの予備的な混合ステップにおける;
(i)共役ジエンホモポリマーおよび共役ジエンコポリマー、ならびに少なくとも一つの共役ジエンおよび芳香族ビニル化合物の共重合体、から選択される、100重量部の少なくとも一つの硫黄加硫可能なラバー
(ii)5から100phr(100ラバー当たりの1部)の微粒子充填剤、ここで充填剤は1から85重量パーセントのカーボンブラック、
(iii)0.05から20重量部の少なくとも一つの請求項1に記載の化合物の充填剤、
の熱力学的な混合ステップであって、そのような混合ステップが、140℃から200℃の温度での、2から20分の間の全混合時間である、熱力学的な混合ステップ、
(B)そのすぐあとの、最終的な熱力学的な混合ステップにおける、50℃から130℃の温度での、1から30分の間の充填剤の0.05から20重量部の少なくとも一つの脱ブロッキング剤と、0から5phrの硬化剤との順次的な混合;そして任意選択で
(C)130℃から200℃の温度での5から60分の間の前記混合物の硬化、
を含有する、プロセス。 - 自由流動性充填剤組成物であって、少なくとも一つのシランと微粒子充填剤とを含有し、ここで前記シランは請求項1から選択される化学構造を有している、組成物。
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