JP5470044B2 - 高分子量フルオロポリエーテル酸または塩およびフルオロポリエーテル酸または塩界面活性剤を含む重合剤を用いるフッ素化モノマーの水性重合 - Google Patents
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Description
少なくとも約800g/molの数平均分子量を有するフルオロポリエーテル酸またはその塩;および
フルオロポリエーテル酸または塩界面活性剤
を含む。
[R1−O−L1−O−L2−A−]Y+
(式中:
R1は、エーテル結合を含有していてもよい直鎖または分枝鎖、部分または完全フッ素化脂肪族基であり;
L1およびL2は、同一であっても異なっていてもよく、非フッ素化、部分フッ素化または完全フッ素化であり、エーテル結合を含有していてもよい直鎖または分枝鎖アルキレン基であり;
A−は、カルボキシレート、スルホネート、スルホンアミドアニオンおよびホスホネートからなる群から選択されるアニオン基であり;および
Y+は水素、アンモニウムまたはアルカリ金属カチオンである)
を有する化合物である。
本発明により形成されるフルオロポリマー分散体は少なくとも1種のフッ素化モノマーから形成されるフルオロポリマーの粒子から構成され、すなわち、ここで、モノマーの少なくとも1種はフッ素を含有し、二重結合している炭素に結合する少なくとも1つのフッ素またはパーフルオロアルキル基を有するオレフィンモノマーが好ましい。本発明の方法において用いられるフッ素化モノマーは、好ましくは、独立して、テトラフルオロエチレン(TFE)、ヘキサフルオロプロピレン(HFP)、クロロトリフルオロエチレン(CTFE)、トリフルオロエチレン、ヘキサフルオロイソブチレン、パーフルオロアルキルエチレン、フルオロビニルエーテル、フッ化ビニル(VF)、フッ化ビニリデン(VF2)、パーフルオロ−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソール(PDD)、パーフルオロ−2−メチレン−4−メチル−1,3−ジオキソラン(PMD)、パーフルオロ(アリルビニルエーテル)およびパーフルオロ(ブテニルビニルエーテル)からなる群から選択される。好ましいパーフルオロアルキルエチレンモノマーはパーフルオロブチルエチレン(PFBE)である。好ましいフルオロビニルエーテルとしては、パーフルオロ(プロピルビニルエーテル)(PPVE)、パーフルオロ(エチルビニルエーテル)(PEVE)、およびパーフルオロ(メチルビニルエーテル)(PMVE)などのパーフルオロ(アルキルビニルエーテル)モノマー(PAVE)が挙げられる。エチレンおよびプロピレンなどの非フッ素化オレフィンコモノマーをフッ素化モノマーと共重合することが可能である。
本発明により利用されるフルオロポリエーテル界面活性剤は、フルオロポリエーテル酸または塩界面活性剤である。好ましくは、フルオロポリエーテル酸または塩界面活性剤は、約600g/mol未満の分子量を有する。より好ましくは、フルオロポリエーテル酸または塩界面活性剤は約500g/mol未満の分子量を有する。最も好ましくは、フルオロポリエーテル酸または塩界面活性剤は約300〜約500g/molの分子量を有する。
[R1−O−L1−O−L2−A−]Y+ (I)
(式中:
R1は、エーテル結合を含有していてもよい直鎖または分枝鎖、部分または完全フッ素化脂肪族基であり;
L1およびL2は、同一であっても異なっていてもよく、非フッ素化、部分フッ素化または完全フッ素化であり、エーテル結合を含有していてもよい直鎖または分枝鎖アルキレン基であり;
A−は、カルボキシレート、スルホネート、スルホンアミドアニオンおよびホスホネートからなる群から選択されるアニオン基であり;および
Y+は水素、アンモニウムまたはアルカリ金属カチオンである)。
R1は、エーテル結合を含有していてもよい、1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖、部分または完全フッ素化アルキル基であり;および
L1およびL2は、−CX(R2)−および−CX(R2)CZ1Z2−から独立して選択されるアルキレン基であり、式中、R2はフッ素またはパーフルオロメチルであり、およびXは水素またはフッ素、および−CZ1Z2CZ3Z4−であり、式中、Z1、Z2、Z3およびZ4は水素またはフッ素、および−CZ1Z2CZ3Z4CZ5Z6−から独立して選択され、式中、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、およびZ6は、水素またはフッ素から独立して選択される。本発明の好ましい実施形態において、L1およびL2は、−CF(CF3)、−CF(CF3)CF2−、−CF2−、−CF2CF2−、−CF2CF2CF2−、−CHFCF2−、および−CF2CHF−から独立して選択されるアルキレン基である。
(式中、Y+は水素、アンモニウム、またはアルカリ金属カチオンである)
の化合物である。これは、式Iによって表される化合物であり、式中、R1はCF3CF2−であり;L1は−CF2CF2−であり;L2は−CF2−であり;A−はカルボキシレートであり;およびY+は水素、アンモニウムまたはアルカリ金属カチオンである。好ましくは、Y+は水素またはアンモニウムである。この式の化合物は、米国特許第3,271,341号明細書(Garrison)に教示されているテトラフルオロエチレンエポキシドの重合、ならびに、その後の酸フッ化物のフルオロポリエーテル界面活性剤酸または塩を生成する加水分解により入手することが可能である。
本発明の実施において用いられる重合剤の組み合わせ物の他の構成成分は、フルオロポリエーテル酸またはその塩である。好ましくは、フルオロポリエーテルはパーフルオロポリエーテル酸またはその塩である。フルオロポリエーテル酸またはその塩の酸基は、好ましくは、カルボン酸、スルホン酸、スルホンアミド、ホスホン酸から選択される酸基である。好ましい実施形態において、フルオロポリエーテル酸またはその塩の酸基はカルボン酸である。好ましくは、フルオロポリエーテル酸が重合の際に塩として利用され、最も好ましくは、アンモニウム塩が利用される。
(−CFCF3−CF2−O−)n (III)
(−CF2−CF2−CF2−O−)n (IV)
(−CF2−CF2−O−)n−(−CF2−O−)m (V)
(−CF2−CFCF3−O−)n−(−CF2−O−)m (VI)
を有する。
本発明の好ましい実施形態の実施において、本方法は、加圧された反応器において、バッチプロセスとして実施される。本発明の方法を実施するために好適な垂直型または水平型反応器は、望ましい反応速度および、利用される場合にはコモノマーの均一な組み込みのために、水性媒体にTFEなどの気相モノマーとの十分な接触をもたらすための攪拌機を備えている。反応器は、好ましくは、温度制御された熱交換媒体を循環させることにより反応温度が簡便に制御され得るよう、反応器を囲う冷却ジャケットを含む。
本発明による重合は、重合の条件下でラジカルを生成することができるフリーラジカル開始剤を利用する。当該技術分野において周知であるとおり、本発明による使用のための開始剤は、フルオロポリマーのタイプおよび所望される入手すべき特性、例えば、末端基タイプ、分子量等に基づいて選択される。溶融加工性TFEコポリマーなどのいくつかのフルオロポリマーについては、アニオン性末端基をポリマー中にもたらす無機過酸の水溶性塩が利用される。このタイプの好ましい開始剤は、比較的長い半減期を有し、好ましくは、例えば、過硫酸アンモニウムまたは過硫酸カリウムといった過硫酸塩である。過硫酸開始剤の半減期を短くするために、Feなどの金属触媒塩を伴うまたは伴わない、亜硫酸水素アンモニウムまたはメタ重亜硫酸ナトリウムなどの還元剤を用いることが可能である。好ましい過硫酸開始剤は、金属イオンを実質的に含まず、最も好ましくはアンモニウム塩である。
例えば溶融加工性TFEコポリマーといったいくつかのタイプのポリマーの重合のための本発明による方法において、溶融粘度を制御する目的のために分子量を低減させるために連鎖移動剤が用いられ得る。この目的のために有用な連鎖移動剤は、フッ素化モノマーの重合における使用について周知である。好ましい連鎖移動剤としては、1〜20個の炭素原子、より好ましくは1〜8個の炭素原子を有する、水素、脂肪族炭化水素、ハロカーボン、ハイドロハロカーボンまたはアルコールが挙げられる。このような連鎖移動剤の代表例は、エタン、クロロホルム、1,4−ジヨードパーフルオロブタンおよびメタノールなどのアルカンである。
本発明によれば、フルオロポリエーテル酸またはその塩およびフルオロポリエーテル界面活性剤は、好ましくは、重合剤として効果的に機能するよう水性媒体中に適当に分散される。本明細書中において用いられるところ、「分散された」とは、フルオロポリエーテル酸あるいは塩および/またはフルオロポリエーテル界面活性剤が水溶性である場合には溶解されたことを指し、またはフルオロポリエーテル酸あるいは塩および/またはフルオロポリエーテル界面活性剤が完全に溶解性ではなく、例えば約1nm〜約1μmといったきわめて小径の粒子で水性媒体中に存在する場合には分散していることを指す。同様に、本明細書中において用いられるところ、「分散する」とは、上記に定義されているとおり分散されるよう、フルオロポリエーテル酸あるいは塩および/またはフルオロポリエーテル界面活性剤を溶解または分散させることを指す。好ましくは、フルオロポリエーテル酸または塩およびフルオロポリエーテル界面活性剤は、フルオロポリエーテル酸または塩およびフッ素系界面活性剤を含有する重合媒体が無色透明またはほとんど無色透明を呈するよう、十分に分散されている。より好ましくは、1500ppm±100ppmのフルオロポリエーテル酸または塩を含有するよう調整された分散されたフルオロポリエーテル酸塩およびフルオロポリエーテル界面活性剤の水性濃縮物は、本明細書中以下に記載の試験法において約10%未満および最も好ましくは約7%未満のヘーズを有する。分散されたフルオロポリエーテル酸または塩の水性濃縮物のヘーズについての好ましい範囲は約0〜約10%である。
コモノマー含有量(PPVE)は、米国特許第4,743,658号明細書、第5欄、第9〜23行に開示されている方法によるFTIRにより計測される。
利用されるフルオロポリエーテル酸または塩界面活性剤は、式CF3CF2−O−CF2CF2−O−CF2COOH(ジフルオロ[1,1,2,2−テトラフルオロ−2−(ペンタフルオロエトキシ)エトキシ]−酢酸、EEA)を有する。この界面活性剤のための酸フッ化物前駆体は、Exfluor Research Corporation(Round Rock,TX,USA)から入手可能であり、遊離カルボン酸として転換および単離されることが可能である。これは、次いで、界面活性剤としての使用のために、アンモニウム塩(EEA−NH4)に転換される。
開始剤溶液は、1.0gの過硫酸アンモニウムを1000gの脱イオン水中に溶解することにより形成される。
重合剤濃縮物は、4.2gのEEA−NH4を16.7gの脱イオン水に添加することにより形成され、これは、直ぐに溶解して無色の水溶液を生成する。この溶液に、0.8gのPFPEAが添加され、これが、磁気的に8時間攪拌されて分散が促進される。反応器への添加の前は、重合剤濃縮物は無色の単相液体である。
1.少なくとも1種のフッ素化モノマーを開始剤および重合剤を含有する水性媒体中に重合してフルオロポリマーの粒子の水性分散体を形成する方法であって、前記重合剤が:
少なくとも約800g/molの数平均分子量を有するフルオロポリエーテル酸またはその塩;および
フルオロポリエーテル酸または塩界面活性剤
を含む方法。
2.フルオロポリエーテル酸または塩界面活性剤が、約600g/mol未満の分子量を有する、上記1に記載の方法。
3.フルオロポリエーテル酸または塩界面活性剤が、約500g/mol未満の分子量を有する、上記1に記載の方法。
4.フルオロポリエーテル酸または塩界面活性剤が、約300〜約500g/molの分子量を有する、上記1に記載の方法。
5.フルオロポリエーテル酸または塩界面活性剤が、式:
[R1−O−L1−O−L2−A−]Y+
(式中、
R1は、エーテル結合を含有していてもよい直鎖または分枝鎖、部分または完全フッ素化脂肪族基であり;
L1およびL2は、同一であっても異なっていてもよく、非フッ素化、部分フッ素化または完全フッ素化であり、エーテル結合を含有していてもよい直鎖または分枝鎖アルキレン基であり;
A−が、カルボキシレート、スルホネート、スルホンアミドアニオンおよびホスホネートからなる群から選択されるアニオン基であり;および
Y+は水素、アンモニウムまたはアルカリ金属カチオンである)
の化合物である、上記1に記載の方法。
6.R1が、エーテル結合を含有していてもよい、1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖、部分または完全フッ素化アルキル基であり;および
L1およびL2が、−CX(R2)−および−CX(R2)CZ1Z2−から独立して選択されるアルキレン基であり、式中、R2はフッ素またはパーフルオロメチルであり、ならびに、Xは水素またはフッ素、および−CZ1Z2CZ3Z4−であり、式中、Z1、Z2、Z3およびZ4は、水素またはフッ素、および−CZ1Z2CZ3Z4CZ5Z6−から独立して選択され、式中、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、およびZ6は水素またはフッ素から独立して選択される、上記5に記載の方法。
7.L1およびL2が、−CF(CF3)−、−CF(CF3)CF2−、−CF2−、−CF2CF2−、−CF2CF2CF2−、−CHFCF2−、および−CF2CHF−から独立して選択されるアルキレン基である、上記5に記載の方法。
8.R1が、2〜3個の炭素原子を有する直鎖部分または完全フッ素化アルキル基である、上記5に記載の方法。
9.R1が完全フッ素化されている、上記5に記載の方法。
10.R1がCF3CF2−であり;
L1が−CF2CF2−であり;
L2が−CF2−であり;
A−がカルボキシレートであり;および
Y+が水素またはアンモニウムである、上記5に記載の方法。
11.水性媒体が、前記水性媒体中の水の重量に基づいて約300ppm未満の8個以上
の炭素原子を有するパーフルオロアルカンカルボン酸または塩フッ素系界面活性剤を含有する、上記1に記載の方法。
12.少なくとも約800g/molの数平均分子量を有するフルオロポリエーテル酸またはその塩が、カルボン酸、スルホン酸、スルホンアミドおよびホスホン酸から選択される酸基を含む、上記1に記載の方法。
13.フルオロポリエーテル酸またはその塩が約800〜約3500g/molの数平均分子量を有する、上記1に記載の方法。
14.フルオロポリエーテル酸またはその塩が約1000〜約2500g/molの数平均分子量を有する、上記1に記載の方法。
15.重合剤が、水性媒体中の水の重量に基づいて約5ppm〜約3000ppmの量で前記水性媒体中に存在する、上記1に記載の方法。
16.重合剤が、水性媒体中の水の重量に基づいて約50ppm〜約2000ppmの量で前記水性媒体中に存在する、上記1に記載の方法。
17.方法により形成されたフルオロポリマーの粒子の水性分散体が、少なくとも約10質量%のフルオロポリマー固形分を有する、上記1に記載の方法。
18.方法により形成されたフルオロポリマーの粒子の水性分散体が、約20質量%〜約65質量%のフルオロポリマー固形分を有する、上記1に記載の方法。
19.重合剤が、少量のフルオロポリエーテル酸またはその塩および多量の前記フルオロポリエーテル酸または塩界面活性剤を含む、上記1に記載の方法。
20.フルオロポリエーテル酸または塩界面活性剤が少なくとも約55質量%の前記重合剤を含む、上記1に記載の方法。
21.フルオロポリエーテル酸または塩界面活性剤が、少なくとも約65質量%の前記重合剤を含む、上記1に記載の方法。
22.水性媒体が、パーフルオロポリエーテル油を実質的に含まない、上記1に記載の方法。
23.重合媒体が、重合開始時にフルオロポリマーシードを実質的に含まない、上記1に記載の方法。
24.重合する工程が、製造されるフルオロポリマー総重量に基づいて約10質量%未満の未分散フルオロポリマーを生成する、上記1に記載の方法。
25.重合する工程が、製造されるフルオロポリマー総重量に基づいて約3質量%未満の未分散フルオロポリマーを生成する、上記1に記載の方法。
Claims (1)
- 少なくとも1種のフッ素化モノマーを開始剤および重合剤を含有する水性媒体中に重合してフルオロポリマーの粒子の水性分散体を形成する方法であって、前記フッ素化モノマーが、二重結合している炭素に結合する少なくとも1つのフッ素またはパーフルオロアルキル基を有するオレフィンモノマーであり、前記重合剤が:
少なくとも800g/molの数平均分子量を有するフルオロポリエーテル酸またはその塩;および
600g/mol未満の分子量を有するフルオロポリエーテル酸または塩界面活性剤を含む方法。
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