JP5356212B2 - 有機半導体のドーピングを目的とした複素環式ラジカルの使用 - Google Patents
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Description
当該ラジカル、ジラジカル及びその誘導体は、知られた方法により合成可能である。それらのうちのある程度は、市販品の入手も可能である。そのような化合物の合成は、例えば、次の参照文献中に記載されており、これら文献はそれぞれそのまま参照としてこの出願中に組み込まれる。引用した参照文献は1例として挙げたに過ぎないと解される。
例えば、アルミニウム又は主族に属する他の金属のキノリナト錯体は、とりわけ、n−ドープ可能なマトリックス材料として用いることができ、ここでキノリナト配位子は置換されていてもよい。当該マトリックス材料はとくに、トリス−(8−ヒドロキシ−キノリナト)−アルミニウムでありうる。O及び/又はNドナー原子を持つ他のアルミニウム錯体もまた、任意で用いられてもよい。
ドーパントは、好適には、マトリックス分子又はポリマー性マトリックス分子をなす単量体性ユニットに対して1:1以下のドーピング濃度で存在し、好適には1:2又はそれより低いドーピング濃度で存在し、特に好適には1:5又はそれより低い、又は1:10又はそれより低いドーピング濃度で存在する。当該ドーピング濃度は、1:1から1:100,000の範囲内でありえ、特に1:5から1:10,000の範囲内又は1:10から1:1,000の範囲内でありえ、例えば、1:10から1:100又は1:25から1:50の範囲内でありえるが、特にこれに限定されない。
本発明に関して使用される当該化合物を用いたマトリックス材料のドーピングは、以下の方法の1つ又は組合せにより実行可能である。
a)真空下で、当該マトリックス材料の原料とドーパントの1つとの混合エバポレーションを行う。
b)当該マトリックス材料及びn-ドーパントを基板上に連続的に堆積し、次いで、特に熱処理により、基板中にドーパントを拡散させる。
c)n-ドーパントの溶液を介したマトリックス層のドーピングであり、次いで、特に熱処理により、溶媒のエバポレーションを行う。
d)表面的に付されたドーパントの層を通じた、マトリックス材料層の表面ドーピング。
e)マトリックス分子とドーパントを含む溶液の調製と、それに引き続き、例えば、溶媒のエバポレーション又はスピンコーティングなどの従来法に従いこの溶液から層を調製する。
本発明により使用される電子に富んだラジカル、ジラジカル及びこれらの誘導体により、半導体層が製造されうる。当該半導体層は、任意に、直線状、例えば、導電性のパス、コンタクト、その他同等のもの、として形成される。これに関連して、当該化合物はn−ドーパントとして、当該マトリックス材料として機能しうる他の化合物とともに用いることができ、ここで、ドーピングの割合は1:1又はそれより低くてもよい。しかしながら、使用されるドーパントは、他の化合物又は構成要素それぞれに比してより高い割合で存在していてもよく、化合物に対するドーパントの割合は、1:1を超え、例えば、2:1以上、5:1以上、10:1以上、又は20:1以上、又はより高い割合、のごときでありえる。当該他の構成要素それぞれは、特にこれらに限定されないが、ドープ層の製造に際して当該マトリックス材料として用いることが出来る種のものであってよい。使用されるドーパントは、任意に、実質的に純粋な形態で存在するものでもよく、例えば、純粋な層として存在するものでもよい。
記述した化合物をn−ドープ有機半導体材料の調製に用いることで、様々な電子デバイス類、又はn−ドープ有機半導体層を持つこれら電子デバイス類から構成されるデバイス類、を製造することができる。ここで、当該n−ドープ有機半導体材料は、特に層の形又は電気的な伝導性をもつパスの形に設計されてよい。本発明の精神の範囲内において、「電子デバイス」という用語はまた、オプトエレクトロニクスデバイスを含む。その電子的な機能の点で有効な、当該デバイスの領域の電気的特性、例えば、電気伝導性、発光特性又はそれと同等のもの等の特性は、記述した当該化合物により、都合の良いように変更することができる。したがって、ドープ層の当該電気伝導性は改善される、及び/又は、コンタクトのドープ層に対する電荷担体注入の改善を実現することができる。
M−i−n:金属−絶縁材−n−ドープ半導体、ここで、層Mは、金属ベースコンタクトを形成し、例えば、ITO,Au,Alなどであってもよい。当該トップコンタクトはn−ドープ層とともにオームコンタクトを形成し、例えばAlで構成されうる。層Iはドープされていない層を表す。
n−i−M:M−i−n構造に関する説明が適用される。しかしながら、当該構造とは対照的に、当該オームコンタクトが基板上に供される。
p−i−M:p−ドープ半導体−絶縁材−n−ドープ半導体
n−i−p:n−ドープ半導体−絶縁材−p−ドープ半導体
ここではまた、iはドープされていない層であり、pはp−ドープ層である。ここで、当該コンタクト材料は正孔注入性のものであり、ここで、例えば、ITO又はAuにて形成された層又はコンタクトがp−側に設けられてもよく、又は、当該コンタクト材料は電子注入性のものであり、ここで、ITO、Al又はAgにて形成された層又はコンタクトがn−側に設けられてもよい。
電子に非常に富んだラジカル又はそのオリゴマー、好適には、ジラジカル又はジスピロ化合物及び三環類と同様にダイマー、が供される。
中性ダイマーである、1,1’,2,2’,4,4’,6,6’−オクタメチル−4,4’−ビス[1,4−ジヒドロピリジニル−(4)]が、当該マトリックス材料であるZnPcのドーピングに用いられた。ZnPcとともにマトリックス・ドーパント混合エバポレーションを行うことで、マトリックス材料に対するドーパントのドープ率が1:10であるドープ層を製造した。Fc/Fc+に対するZnPcの還元ポテンシャルは約−1.3Vであった。
フラーレンC60を、ドープ率が10:1となるように、1,3−ジ−(4−アニシル)−2,4,5−トリフェニルイミダゾリルラジカルでドープした。その導電率は約2x10−5S/cmであった。Fc/Fc+に対するC60の還元ポテンシャルは約−1.0Vであった。
汎用の方法によって、中性ダイマーである2,2’,4,4’,6,6’−ヘキサメチル−4,4’−ビ−4H−ピランを調製した。当該ダイマーは、当該マトリックス材料としてのC60とともに、エバポレーター源に詰められた。C60とともにマトリックス・ドーパント混合エバポレーションを行うことで、マトリックス材料に対するドーパントのドープ率が1:10であるドープ層を製造した。
汎用の方法によって、中性ダイマーであるビス−[1,2,3−トリメチル−1,2−ジヒドロ−ベンズイミダゾリル−(2)]を調製した。当該ダイマーは、当該マトリックス材料としてのZnPcとともに、エバポレーター源に詰められた。ZnPcとともにマトリックス・ドーパント混合エバポレーションを行うことで、マトリックス材料に対するドーパントのドープ率が1:10であるドープ層を製造した。
従来の方法によって、中性ダイマーであるビス−[1,2,3−トリメチル−1,2−ジヒドロ−ベンズイミダゾリル−(2)]を調製した。当該ダイマーは、当該マトリックス材料としてのC60とともに、エバポレーター源に詰められた。C60とともにマトリックス・ドーパント混合エバポレーションを行うことで、マトリックス材料に対するドーパントのドープ率が1:10であるドープ層を製造した。
従来の方法によって、中性ダイマーであるビス−[1,2−ジメチル−1,2−ジヒドロ−ベンズチアゾリル−(2)]を調製した。当該ダイマーは、当該マトリックス材料としてのC60とともに、エバポレーター源に詰められた。C60とともにマトリックス・ドーパント混合エバポレーションを行うことで、マトリックス材料に対するドーパントのドープ率が1:10であるドープ層を製造した。
Claims (7)
- 上記多環類が三環類であることを特徴とする請求項1に係る使用。
- 少なくとも1種の有機マトリックス化合物及び1種のドーパントを含む有機半導体材料であって、請求項1又は2に係る少なくとも1種の化合物がドーパントとして使用されていることを特徴とする有機半導体材料。
- マトリックス分子に対するドーパントのモル・ドーピング比率、又はポリマー性マトリックス分子をなす単量体性ユニットに対するドーパントの当該ドーピング比率が、20:1から1:100,000の間であることを特徴とする、請求項3に係る有機半導体材料。
- 電子的な機能の点で有効な領域を備えた電子デバイス又はオプトエレクトロニクスデバイスであって、請求項1又は2に係る少なくとも1種の化合物が、電子的に有効な当該領域に使用されていることを特徴とする、電子デバイス又はオプトエレクトロニクスデバイス。
- 電子的に有効な上記領域は、請求項1又は2に係る少なくとも1種の化合物を用いて、半導体マトリックス材料の電気的特性を改変するために少なくとも1種のドーパントでドープされている有機半導体マトリックス材料を持つことを特徴とする、請求項5に記載の電子デバイス又はオプトエレクトロニクスデバイス。
- 有機発光ダイオード、光電池、有機太陽電池、有機ダイオード、有機電界効果トランジスタ、光開始(photoinitiierten)メモリ、又は磁気メモリであることを特徴とする請求項5又は6に記載の電子デバイス又はオプトエレクトロニクスデバイス。
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