JP5307978B2 - 有機燐光材料および有機オプトエレクトロニクス素子 - Google Patents
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Description
本発明はエレクトロルミネッセンス素子に使用するのに適する燐光発光性化合物を提供する。
Mはd−ブロック遷移金属であり;
Bは5員または6員のアリールまたはヘテロアリール環であり、それは場合によっては置換されていてもよく、そして場合によっては一つまたはそれ以上の別のアリールまたはヘテロアリール環に縮合していてもよい;
Aは少なくとも3個の窒素原子を含む5員または6員のヘテロアリール環であり;
R1は水素以外の基であり;
nは0であるか又は1以上の整数であり;そして
AとBは場合によっては縮合していてもよいし又は一つまたはそれ以上の共有結合によって結合していてもよい。
ガラス/ITO/PEDOT:PSS/CBP:発光体/TPBI/LiF/Al
ガラス/ITO/ポリ(ビニル−TPD)/CBP:発光体/TPBI/LiF/Al
ガラス/ITO/SiO/PEDOT:PSS/CBP:発光体/TPBI/LiF/Al
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ガラス/ITO/PEDOT:PSS/PVK:発光体/TPBI/LiF/Al
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ガラス/ITO/SiO/PEDOT:PSS/PVK:発光体/TPBI/LiF/Al
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ガラス/ITO/SiO/PEDOT:PSS/組み合わされたホスト−発光体/TPBI/LiF/Al
ガラス/ITO/SiO/ポリ(ビニル−TPD)/組み合わされたホスト−発光体/TPBI/LiF/Al
実施例
3,5−ジブロモ−1H−[1,2,4]トリアゾール(Zumbrunn, Synthesis, 1998, 1357)(1A)(440mg、1.94ミリモル)と、炭酸カリウム(483mg、3.49ミリモル)と、臭化イソブチル(0.4mL、3.49ミリモル)と、N,N−ジメチルホルムアミド(5mL)との混合物をアルゴン下で103℃で4時間加熱した。混合物を室温にまで冷却した。水(20mL)を加えそして混合物をエーテル(3×20mL)で抽出した。エーテル抽出物を合わせ、塩水(brine)(1×30mL)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして溶媒を完全に除去した後に淡黄色(pale yellow)油状物(548mg、100%)として1Bが残された;
1B(6.80g、24.0ミリモル)と、2,4−ジフルオロフェニルボロン酸(6.07g、38.5ミリモル)と、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(833mg、0.721ミリモル)と、無水炭酸ナトリウム(2M、21mL)と、エタノール(21mL)と、トルエン(63mL)との混合物を脱酸素しそしてアルゴン下で103℃で19時間加熱した。混合物を室温に冷却した。有機層を分離した。水性層をエーテル(3×30mL)で抽出した。有機層とエーテル抽出物を合わせ、塩水(1×50mL)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過した。溶媒を完全に除去して8.2mgの黄白色(light yellow)の油状物を生じた。油状物を、ジクロロメタン−軽質石油(light petroleum)混合物(1:100から1:10まで)を溶離剤として使用するシリカゲルでカラムクロマトグラフィーによって精製して、1C(900mg、12%)を生じた;
1C(470mg、1.49ミリモル)と、塩化イリジウム3水和物(131mg、0.371ミリモル)と、水(2.0mL)と、2−エトキシエタノール(6.0mL)との混合物を、アルゴン下で130℃で13時間加熱した後に冷却した。混合物から沈殿物を分離した。固体をエタノール(8×3mL)および軽質石油(5×8mL)で洗浄し、そして乾燥して淡黄色固体としてジクロロ架橋二量体(dichloro-bridged dimmer)4A(262mg、82%)を生じた;
イリジウム錯体(4A)(28mg、0.033ミリモル)と、ピコリン酸(12mg、0.098ミリモル)と、炭酸ナトリウム(35mg、0.284ミリモル)と、1,2−ジクロロエタン(2mL)との混合物をAr(g)下で20時間加熱還流した。ジクロロメタン(3mL)と水(2mL)を加えた。有機層を分離しそして水性層をジクロロメタン(3×2mL)で抽出した。有機部分を合わせそして塩水(1×5mL)で洗浄し、そして溶媒を完全に除去した。残留物を、シリカゲル上で溶離剤として酢酸エチル−ジクロロメタン(0:1から2:1まで)を使用して精製して、黄色がかった固体4C(31mg、100%)を生じた;
ジブロモトリアゾール1A(805mg、3.55ミリモル)と、3,5−ジ[4’−(2”−エチルヘキシルオキシ)フェニル]ベンジルブロマイド(WO0159030に開示されている通りに製造された)(2.67g、4.61ミリモル)と、K2CO3(896mg、6.48ミリモル)と、乾燥DMF(16cm3)との混合物を脱酸素しそしてアルゴン下で98〜108℃の浴温度で46時間加熱した。混合物を室温に冷却し、そして70cm3の水の中に注いだ。混合物をエーテル(4×30cm3)で抽出した。エーテル抽出物を合わせ、水(2×40cm3)および塩水(1×40cm3)で洗浄し、そして無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を完全に除去して後に黄色油状物が残された。油状物を、溶離剤としてDCM−軽質石油(0:1から1:10まで)を使用するシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、白色固体として1.82g(71%)の3Aを生じた;
ジブロモトリアゾール3A(375mg、0.517ミリモル)と、2’,4’−ジフルオロフェニルボロン酸(146mg、0.93ミリモル)と、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(42mg、0.036ミリモル)と、2MのNa2CO3(aq)(0.3cm3)と、EtOH(0.3cm3)と、トルエン(1.0cm3)との混合物を、脱酸素しそしてアルゴン下で5日間(110℃の浴温度で)加熱還流した。混合物を冷却した。混合物に水(5cm3)とエーテル(10cm3)を加えた。有機層を分離した。水性層をエーテル(3×6cm3)で抽出した。有機層とエーテル抽出物を合わせ、塩水(1×19cm3)で洗浄し、そして無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を完全に除去した。残留物を、溶離剤としてDCM−軽質石油(0:1から1:10まで)を使用するシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、無色油状物として187mg(48%)の3Bを生じた;
トリアゾール配位子(MePrPhトリアゾール)(5C)(1.43g、7.09ミリモル)と、塩化イリジウム3水和物(1.00g、2.84ミリモル)と、水(14mL)と、2−EtOEtOH(40mL)との混合物を、N2(g)下で13時間加熱還流した。混合物を室温に冷却した。混合物に水(48mL)を加えて黄色固体を沈殿させた。固体を濾過しそして水で洗浄した。混合物を蒸発乾固して褐色がかった黄色固体の6Aが1.50g(84%)得られた;
イリジウム錯体(6A)(250mg、0.398ミリモル)と、テトラキス(1−ピラゾリル)ボレート(TPB)カリウム塩(250mg、0.786ミリモル)と、ジクロロメタン(25mL)との混合物を、N2(g)下で室温で23時間攪拌した。溶媒を除去し、そして混合物を、溶離剤として酢酸エチル−軽質石油(1:10から1:3まで)を使用するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、黄色粉末(6D)(206mg、59%)を生じた;
イリジウム錯体(6A)(370mg、0.589ミリモル)と、トリアゾール配位子(MePrPhトリアゾール)(5C)(710mg、3.53ミリモル)と銀トリフレート(silver triflate)(303mg、1.18ミリモル)との混合物を、N2(g)下で170℃の油浴温度で19時間加熱した。混合物を室温に冷却しそして溶離剤として酢酸エチル−軽質石油(1:50から1:2まで)を使用してシリカゲル上で精製して黄色粉末の6B(450mg、96%)を生じた;
ガラス基板/ITO/化合物6B(100nm)/TPBI(40nm)/LiF(5nm)/Ca(20nm)/Al(100nm)の構造を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を製造した。5Vの順バイアス(forward bias)下で操作したときに、素子はCIE座標x=0.21、y=0.31を有する青色光を発光した。
ITO陽極を担持するガラス基板の上にスピンコーティングによってPEDT/PSS(ポリエチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホネート、独国レーバークーゼン(Leverkusen)のH. C. Starckから入手可能)の層を堆積させた。PEDT/PSSの上に、ホスト材料ジ(t−ブチル)CBPと燐光化合物6Bと場合によってはポリメチルメタクリレート(PMMA)とを含む燐光層を、それら燐光層成分の混合物をトルエン溶液からスピンコーティングすることによって、堆積させた。混合物中の化合物6Bの量は10重量%であった。
PEDT/PSSの代わりに酸化ケイ素(SiO)の層を使用して実施例11に従って素子を作製した。
実施例11および12の素子を試験してCIEおよび量子効率(quantum efficiency)について測定した。結果は下記の第1表に示されている。ジ(t−ブチル)CBP:PMMA:6Bの比は重量比である。
素子が下記構造を含む以外は実施例11のプロセスに従った:
ガラス/ITO/SiO/NPD(無くてもよい)/組み合わされたホスト−発光体6B/TPBI/LiF/Al
Claims (17)
- 以下の(a)と(b)からなるシクロメタル化錯体:
(a)式Iの構造
(式中、
Mはd−ブロック遷移金属であり;
Bは、6員のアリールまたはヘテロアリール環であり、それは、非置換であるか、一つまたはそれ以上のデンドロンであって、各々のデンドロンがアリール基またはヘテロアリール基を含む樹枝状分子構造を有するデンドロンによって置換されているか、または、ハロゲン原子、C1〜6アルキル、C1〜6アルコキシ、スルホキシド、スルホン、=O基、アリール基およびヘテロアリール基から選ばれる一つもしくはそれ以上の置換基によって置換されており、この置換基はそれ自体が、非置換であるか、または、一つまたはそれ以上のハロゲン原子、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、アミノ、C1〜4アルキルアミノまたはジ(C1〜4アルキル)アミノ基によって置換されており、そして、Bは、場合によっては一つまたはそれ以上の別のアリールまたはヘテロアリール環に縮合していてもよい;
Aは、トリアゾールまたはテトラゾールであり;
R1は、デンドロンであって、アリール基またはヘテロアリール基を含む樹枝状分子構造を有するデンドロンであるか、または、R1は、ハロゲン原子、C1〜6アルキル、アリール、C1〜6アルコキシ、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、ジ(C1〜6アルキル)アミノ、カルバゾール、アリールアミノおよびジアリールアミノから選ばれる置換基であり、この置換基は、非置換であるか、または、一つまたはそれ以上のハロゲン原子、C1〜6アルキル基またはC1〜6アルコキシ基によって置換されており;
nは0であるか又は1以上の整数であり;そして
A及びBは、場合によっては縮合していてもよいし又は一つ若しくはそれ以上の共有結合によって結合していてもよい。)ならびに
(b)以下の群:
式IVの配位子
(式中、B、A、R1およびnは、式Iの構造について上で定義したとおりである。);
式M−1〜M−6のいずれかの配位子;
ピコリネート、アセチルアセテート、ホスフィン、ピリジン、フェニルピリジン、ジホスフィン、カルボキシレート、テトラキス(1−ピラゾリル)ボレート、カルボニル、ニトリル、イソニトリル、アルキルイソニトリル、チオシアニド、アルキルホスフィン、アリールホスフィン、ハライドおよびアルキンから選ばれる一つまたはそれ以上の配位子
であって、前記シクロメタル化錯体がホモレプティックまたはヘテロレプティックである、シクロメタル化錯体。 - Bがベンゼン、ピリジン、ピラジンおよびピリミジンを含む群から選ばれる、請求項1に記載のシクロメタル化錯体。
- Mがイリジウム、ロジウム、パラジウム、白金、金、オスミウムおよびルテニウムを含む群から選ばれる、請求項1または2に記載のシクロメタル化錯体。
- Mがイリジウムおよび白金を含む群から選ばれる、請求項3に記載のシクロメタル化錯体。
- 前記錯体がホモレプティックである、請求項1〜4のいずれか一項に記載のシクロメタル化錯体。
- 前記錯体がヘテロレプティックである、請求項1〜4のいずれか一項に記載のシクロメタル化錯体。
- nが1個以上であり、そして少なくとも一つのR1基が、C1〜6アルキル、アリール、C1〜6アルコキシ、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、ジ(C1〜6アルキル)アミノ、カルバゾール、アリールアミノおよびジアリールアミノ基から選ばれる電子供与基である、請求項1に記載のシクロメタル化錯体。
- nが1より大きい、請求項7に記載のシクロメタル化錯体。
- 前記電子供与基がC1〜6アルキルアミノ、アリールアミノ、C1〜6アルキル、C1〜6アルコキシ、アリールおよびカルバゾール基から選ばれる、請求項7または8に記載のシクロメタル化錯体。
- 前記環Bが少なくとも1個の電子吸引基によって置換されており、この電子吸引基がハロゲン原子、C1〜6ハロアルキル基、スルホキシドおよびスルホンから選ばれる、請求項1〜9のいずれか一項に記載のシクロメタル化錯体。
- 前記電子吸引基がフッ素およびペルフッ素化C1〜6ハロアルキル基から選ばれる、請求項10に記載のシクロメタル化錯体。
- Aが、C1〜6アルキル、アリール、C1〜6アルコキシ、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、ジ(C1〜6アルキル)アミノ、カルバゾール、アリールアミノおよびジアリールアミノ基から選ばれる電子供与基である少なくとも1個のR1基によって置換されたトリアゾール基であり、Bが、少なくとも1個のフッ素またはペルフッ素化C1〜6ハロアルキル基によって置換されたフェニル基であり、そして前記d−ブロック遷移金属がイリジウムである、請求項1に記載のシクロメタル化錯体。
- 環Aが、デンドロンである少なくとも1個のR1基によって置換されており、このデンドロンは、アリール基またはヘテロアリール基を含む樹枝状分子構造を有する、請求項1〜12のいずれか一項に記載のシクロメタル化錯体。
- 環Bが少なくとも1個のデンドロンによって置換されており、このデンドロンは、アリール基またはヘテロアリール基を含む樹枝状分子構造を有する、請求項1〜13のいずれか一項に記載のシクロメタル化錯体。
- 前記デンドロンがカルバゾール部分またはトリアリールアミン部分を含む、請求項13または14に記載のシクロメタル化錯体。
- 前記デンドロンが1,3,5−置換フェニル部分を含み、この1,3,5位の置換基がアリールおよびヘテロアリールから選択される、請求項13または14に記載のシクロメタル化錯体。
- 以下の(a)と(b)からなるシクロメタル化錯体:
(a)式IIの構造
(式中、Mは、d−ブロック遷移金属であり、
Aは、場合によって縮合されていてもよいトリアゾールまたはテトラゾールであり、
Bは、6員のアリールまたはヘテロアリール環であり、それは、非置換であるか、一つまたはそれ以上のデンドロンであって、各々のデンドロンがアリール基またはヘテロアリール基を含む樹枝状分子構造を有するデンドロンによって置換されているか、または、ハロゲン原子、C1〜6アルキル、C1〜6アルコキシ、スルホキシド、スルホン、=O基、アリール基およびヘテロアリール基から選ばれる一つもしくはそれ以上の置換基によって置換されており、この置換基はそれ自体が、非置換であるか、または、一つまたはそれ以上のハロゲン原子、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、アミノ、C1〜4アルキルアミノまたはジ(C1〜4アルキルアミノ)基によって置換されており、そして、Bは、場合によっては縮合していてもよく、
nは、1より大きく、そして
R1は、デンドロンまたは可溶化基であり、ここでのデンドロンは、アリール基またはヘテロアリール基を含む樹枝状分子構造を有し、可溶化基は、炭素原子数3〜12のアルキル基、およびC 1〜6 アルコキシ基から選ばれる。)ならびに
(b)以下の群:
式Vの配位子
(式中、B、A、R1およびnは式IIの構造について上で定義したとおりである。);
式M−1〜M−6のいずれかの配位子;
ピコリネート、アセチルアセテート、ホスフィン、ピリジン、フェニルピリジン、ジホスフィン、カルボキシレート、テトラキス(1−ピラゾリル)ボレート、カルボニル、ニトリル、イソニトリル、アルキルイソニトリル、チオシアニド、アルキルホスフィン、アリールホスフィン、ハライドおよびアルキンから選ばれる一つまたはそれ以上の配位子
であって、前記シクロメタル化錯体がホモレプティックまたはヘテロレプティックである、シクロメタル化錯体。
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