JP5949091B2 - 発光素子、並びに、銀錯体および該銀錯体を含有する素子用インク - Google Patents
発光素子、並びに、銀錯体および該銀錯体を含有する素子用インク Download PDFInfo
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Description
(式(1)中、
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数1〜18の1価の有機基である。複数存在するR1およびR2はそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
R3は、水素原子または炭素原子数1〜36の1価の有機基である。複数存在するR3は、同一であっても異なっていてもよい。
L1は、多座配位子である。L1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
X1はアニオンである。X1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
aおよびbは、それぞれ独立に、0.5〜1.5の数である。
cは0〜0.5の数である。)
[2] 前記L1が、リン原子を2個含有する多座配位子である、[1]に記載の発光素子。
[3] 前記L1が、リン原子を2個含有する多座配位子であり、かつ、該リン原子が3個の芳香族基とぞれぞれ結合している、[2]に記載の発光素子。
[4] 前記式(1)で表される銀錯体が、下記式(2)で表される銀錯体である、[1]〜[3]のいずれか一つに記載の発光素子。
(式(2)中、
R1、R2、R3、X1、a、bおよびcは、前記と同じ意味を表す。
R4、R5、R6、R7およびR8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数1〜18の1価有機基である。複数存在するR4、R5、R6、R7およびR8はそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。)
[5] 前記式(2)で表される銀錯体が、下記式(3)で表される銀錯体である、[4]に記載の発光素子。
(式(3)中、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、前記と同じ意味を表す。)
[6] 前記R4が、ハロゲン原子または炭素原子数1〜18の1価の有機基である、[4]または[5]に記載の発光素子。
[7] 前記R1、R2、R5、R6、R7およびR8が、水素原子である、[4]〜[6]のいずれか一つに記載の発光素子。
[8] 前記R3が、炭素原子数1〜12のアリール基である、[1]〜[7]のいずれか一つに記載の発光素子。
[9] 前記L1に分布する最高占有軌道の割合が10%以上である、[1]〜[8]のいずれか一つに記載の発光素子。
[10] 前記式(1)で表される銀錯体のS1エネルギーとT1エネルギーの差が0.50eV以下である、[1]〜[9]のいずれか一つに記載の発光素子。
[11] 下記式(2)で表される銀錯体。
(式(2)中、
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数1〜18の1価の有機基である。複数存在するR1およびR2はそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
R3は、水素原子または炭素原子数1〜36の1価の有機基である。複数存在するR3は、同一であっても異なっていてもよい。
R4、R5、R6、R7およびR8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数1〜18の1価有機基である。複数存在するR4、R5、R6、R7およびR8はそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
X1はアニオンである。X1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
aおよびbは、それぞれ独立に、0.5〜1.5の数である。
cは0〜0.5の数である。)
[12] 下記式(1)で表される銀錯体を含有する素子用インク。
(式(1)中、
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数1〜18の1価の有機基である。複数存在するR1およびR2はそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
R3は、水素原子または炭素原子数1〜36の1価の有機基である。複数存在するR3は、同一であっても異なっていてもよい。
L1は、多座配位子である。L1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
X1はアニオンである。X1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
aおよびbは、それぞれ独立に、0.5〜1.5の数である。
cは0〜0.5の数である。)
(式(1)中、
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数1〜18の1価の有機基である。複数存在するR1およびR2はそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
R3は、水素原子または炭素原子数1〜36の1価の有機基である。複数存在するR3は、同一であっても異なっていてもよい。
L1は、多座配位子である。L1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
X1はアニオンである。X1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
aおよびbは、それぞれ独立に、0.5〜1.5の数である。
cは0〜0.5の数である。)
これらの炭素原子数1〜18の1価の有機基の中でも、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜12のヒドロカルビル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜12のヒドロカルビルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜12のヒドロカルビルチオ基または置換基を有していてもよい炭素原子数1〜12の置換シリル基が好ましく、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜12のヒドロカルビル基または置換基を有していてもよい炭素原子数1〜12のヒドロカルビルオキシ基がより好ましく、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6のヒドロカルビル基が更に好ましい。
これらのヒドロカルビル基の中でも、好ましくは、メチル基、エチル基、1−プロピル基、2−プロピル基、1−ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、2−エチルヘキシル基、3,7−ジメチルオクチル基、フェニル基、2−トリル基または4−トリル基であり、より好ましくは、メチル基、エチル基、1−プロピル基、2−プロピル基、1−ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基またはフェニル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、1−プロピル基、2−プロピル基、1−ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基またはtert−ブチル基であり、特に好ましくはメチル基である。
これらのヒドロカルビルオキシ基の中でも、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、1−プロパノキシ基、2−プロパノキシ基、1−ブトキシ基、2−ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基または3,7−ジメチルオクチルオキシ基であり、より好ましくは、メトキシ基またはエトキシ基である。
これらのヒドロカルビルチオ基の中でも、好ましくは、メチルチオ基、エチルチオ基、1−プロピルチオ基、2−プロピルチオ基、1−ブチルチオ基、2−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、2−エチルヘキシルチオ基または3,7−ジメチルオクチルチオ基であり、より好ましくは、メチルチオ基またはエチルチオ基である。
これらの置換シリル基の中でも、好ましくは、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基またはtert−ブチルジメチルシリル基であり、より好ましくはトリメチルシリル基である。
これらの置換基の中でも、好ましくは、ハロゲン原子、炭素原子数1〜18のヒドロカルビル基または炭素原子数1〜18のヒドロカルビルオキシ基であり、より好ましくは、フッ素原子、塩素原子、炭素原子数1〜12のヒドロカルビル基または炭素原子数1〜12のヒドロカルビルオキシ基であり、更に好ましくは、フッ素原子、炭素原子数1〜6のヒドロカルビル基または炭素原子数1〜6のヒドロカルビルオキシ基である。
これらの炭素原子数1〜36の1価有機基の中でも、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜18のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜18の1価の複素環基または置換基を有していてもよい炭素原子数1〜18の飽和ヒドロカルビル基が好ましく、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜12のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜12の1価の複素環基または置換基を有していてもよい炭素原子数1〜12の飽和ヒドロカルビル基がより好ましく、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜12のアリール基または置換基を有していてもよい炭素原子数1〜12の1価の複素環基が更に好ましく、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜12のアリール基が特に好ましい。
これらのアリール基の中でも、好ましくは、フェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、4−プロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、4−ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基または4−ヘキシルフェニル基であり、より好ましくは、フェニル基または2−メチルフェニル基であり、更に好ましくはフェニル基である。
これらの1価の複素環基の中でも、好ましくは、ピラゾリル基、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ホスホリル基またはピリジル基であり、より好ましくは、ピラゾリル基またはピリジル基であり、更に好ましくは1−ピラゾリル基である。
これらの飽和ヒドロカルビル基の中でも、好ましくは、メチル基、エチル基、1−プロピル基、1−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基またはオクタデシル基であり、より好ましくはメチル基である。
これらのヒドロカルビルオキシ基の中でも、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、1−プロパノキシ基、2−プロパノキシ基、1−ブトキシ基、2−ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基または3,7−ジメチルオクチルオキシ基であり、より好ましくは、メトキシ基またはエトキシ基である。
これらの中でも、発光素子の発光効率がより優れるため、好ましくは、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、硝酸イオン、過塩素酸イオン、テトラフルオロボレートイオン、ヘキサフルオロホスフェートイオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、テトラフェニルボレートイオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートイオン、テトラキス(3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル)ボレートイオン、または、これらのイオンの構造を有する繰り返し単位を含む高分子化合物であり、より好ましくは、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、テトラフルオロボレートイオン、ヘキサフルオロホスフェートイオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、テトラフェニルボレートイオンまたはテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートイオンであり、更に好ましくは、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオンまたはヨウ化物イオンであり、特に好ましくは、塩化物イオン、臭化物イオンまたはヨウ化物イオンである。
(式(A)中、
R11は、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基である。4個のR11は同一でも異なっていてもよい。
R12は、2価の有機基である。
隣り合う同士R11同士は互いに結合して、それぞれが結合するリン原子とともに環を形成してもよい。)
Y1は、−(CH2)n−、−O−、−S−、−N(R50)−、−C(R51)2−、−Si(R51)2−、−O(CH2)n−または−O(CH2)nO−で表される2価の基である。 Y2は、−(CH2)n−、−O−、−S−、−C(R51)2−またはSi(R51)2−で表される2価の基である。
nは、1〜3の整数である。
R50は、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜30のアリール基であり、R51は、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜30のヒドロカルビル基である。
Y1およびR51が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。)
これらのアリール基の中でも、好ましくは、フェニル基、2−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、2−イソプロピルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基または4−ヘキシルフェニル基であり、より好ましくはフェニル基、2−メチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基または4−ヘキシルフェニル基であり、更に好ましくはフェニル基である。
これらのヒドロカルビル基の中でも、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ペンタデシル基、オクタデシル基等の炭素原子数1〜18のアルキル基;フェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、2−イソプロピルフェニル基、4−エチルフェニル基、4−プロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、4−ヘキシルフェニル基、4−(2−エチルヘキシル)フェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基等の炭素原子数6〜18のアリール基であり、より好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の炭素原子数1〜8のアルキル基またはフェニル基であり、更に好ましくはメチル基である。
Y3は、−(CH2)m−、−O−、−S−、−N(R52)−、−C(R53)2−、−C(R53)2−またはSi(R53)2−で表される2価の基である。
mは、1または2である。
R52は、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜12のアリール基であり、R53は、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜12のヒドロカルビル基である。
R53が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。)
(式(2)中、
R1、R2、R3、X1、a、bおよびcは、前記と同じ意味を表す。
R4、R5、R6、R7およびR8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数1〜18の1価有機基である。複数存在するR4、R5、R6、R7およびR8はそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。)
これらの中でも、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜12のヒドロカルビル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜12のヒドロカルビルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜12のヒドロカルビルチオ基または置換基を有していてもよいジアリールアミノ基が好ましく、フッ素原子、塩素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜12のヒドロカルビル基または置換基を有していてもよい炭素原子数1〜12のヒドロカルビルオキシ基がより好ましい。
これらの中でも、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜12のヒドロカルビル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜12のヒドロカルビルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜12のヒドロカルビルチオ基または置換基を有していてもよいジアリールアミノ基が好ましく、水素原子、フッ素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜12のヒドロカルビル基または置換基を有していてもよい炭素原子数1〜12のヒドロカルビルオキシ基がより好ましく、水素原子、フッ素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、シクロへキシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基またはフェノキシ基が更に好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基またはドデシル基が特に好ましく、水素原子またはメチル基がとりわけ好ましく、水素原子がことさら好ましい。
これらの中でも、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、エテニル基、1−プロペニル基、3−ブテニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、フェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、フェノキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、フェニルチオ基またはジフェニルアミノ基が好ましく、水素原子、フッ素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、フェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、フェノキシ基またはジフェニルアミノ基がより好ましく、水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、フェノキシ基またはフェノキシ基が更に好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基またはメトキシ基が特に好ましく、水素原子がとりわけ好ましい。
これらの中でも、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、フェノキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基またはフェニルチオ基が好ましく、水素原子、フッ素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基またはtert−ブトキシ基がより好ましく、水素原子またはフッ素原子が更に好ましく、水素原子が特に好ましい。
これらの中でも、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ヘキシルオキシ基またはフェノキシ基が好ましく、水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、sec−ブトキシ基またはtert−ブトキシ基がより好ましく、水素原子、メチル基、sec−ブチル基またはtert−ブチル基が更に好ましく、水素原子が特に好ましい。
反応容器内を大気ガス雰囲気(不活性ガス雰囲気でもよい。)とした後、テトラフルオロホウ酸銀(I)(例えば、1mmol)と、式a50で表される多座配位子(銀塩とほぼ同モル量。例えば、1mmol前後。)と、を溶媒(例えば、ジクロロメタンやアセトニトリル。該溶媒量は、例えば、テトラフルオロホウ酸銀1mmolに対して、20mL)中でを撹拌する(例えば、室温で10分程度撹拌する。)。その後、例えば、式1−1で表される配位子のカリウム塩を加え、40℃〜70℃に加熱して10〜30分程度撹拌する。得られた反応液をろ過し、得られたろ液を濃縮し、得られた残渣から再結晶等の精製(例えば、ジクロロメタン(良溶媒として機能する。)に該残渣を溶かして、ヘキサン(貧溶媒として機能する。)を徐々に拡散させて再結晶を行う。)を行うことにより、式2−2で表される銀錯体を製造することができる。
(a)陽極/正孔注入層/(正孔輸送層)/発光層/陰極
(b)陽極/発光層/電子注入層/(電子輸送層)/陰極
(c)陽極/正孔注入層/(正孔輸送層)/発光層/電子注入層/(電子輸送層)/陰極(d)陽極/発光層/(電子輸送層)/電子注入層/陰極
(e)陽極/正孔注入層/(正孔輸送層)/発光層/(電子輸送層)/電子注入層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
具体的には、例えば、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ(ITO)等の導電性金属酸化物;金、銀、クロム、ニッケル等の金属;これらの導電性金属酸化物と金属との混合物および積層物;ヨウ化銅、硫化銅等の無機導電性物質;ポリアニリン類、ポリチオフェン類〔ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン等〕、ポリピロール等の有機導電性材料;これらの各材料とITOとの組み合わせを用いることができる。
具体的には、例えば、アルカリ金属(Li、Na、K、Cs等)およびそのフッ化物並びに酸化物、アルカリ土類金属(Mg、Ca、Ba等)およびそのフッ化物並びにその酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、合金および混合金属類〔ナトリウム−カリウム合金、ナトリウム−カリウム混合金属、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−アルミニウム混合金属、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−銀混合金属等〕、希土類金属〔イッテルビウム等〕を用いることができる。
陰極は、仕事関数の異なる2種類以上を積層してもよく、2種類以上を積層する場合、最も陽極に近い側の陰極の仕事関数は、最も陽極に遠い側の陰極の仕事関数より小さいことが好ましい。
これらの層に用いられる材料としては、例えば、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリジン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリ(N−ビニルカルバゾール)誘導体、有機シラン誘導体、および、これらの残基を含む重合体;アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマーが挙げられる。
正孔注入層および正孔輸送層は、それぞれが、これらの材料のうち1種または2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
これらの層に用いられる材料としては、例えば、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、芳香環(ナフタレン、ペリレン等)のテトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、金属錯体(例えば、8−キノリノール誘導体の金属錯体、メタルフタロシアニンを配位子とする金属錯体、ベンゾオキサゾールを配位子とする金属錯体、ベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体)、有機シラン誘導体、および、アンモニウム塩やカルボン酸塩等のイオン性基を有する化合物が挙げられる。
電子注入層および電子輸送層は、それぞれが、これらの材料のうち1種または2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。また、電子注入層および前記電子輸送層は、それぞれが、フラーレンもしくはその誘導体、および/または、カーボンナノチューブもしくはその誘導体を含有していてもよい。
このような絶縁体としては、例えば、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物およびアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選ばれる一種の金属化合物が挙げられ、CaO、BaO、SrO、BeO、BaSまたはCaSeであることが好ましい。
また、電子注入層および電子輸送層を構成する半導体としては、例えば、Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、SbおよびZnからなる群から選ばれる一種の元素の酸化物、窒化物および酸化窒化物が挙げられる。
発光層は、上記式(1)で表される銀錯体を含有することが好ましい。発光層は更に、上記式(1)で表される銀錯体以外のホスト材料(この場合、式(1)で表される銀錯体はゲスト材料となる。)を含有していることが好ましい。ホスト材料としては、例えば、フルオレン骨格を有する化合物、カルバゾール骨格を有する化合物、トリアリールアミン骨格を有する化合物、トリアリールホスフィン骨格を有する化合物、チオフェン骨格を有する化合物、ピリジン骨格を有する化合物、ピラジン骨格を有する化合物、トリアジン骨格を有する化合物およびアリールシラン骨格を有する化合物が挙げられる。また、ホスト材料として、後述する樹脂を用いてもよい。ホスト材料のT1エネルギーは、ゲスト材料のT1エネルギーより大きいことが好ましい。ホスト材料は、低分子化合物であってもよいし、高分子化合物であってもよい。該高分子化合物は、数平均分子量が2000以上であることがより好ましい。ホスト材料は、更に電解質を含有してもよく、該電解質としては、例えば、支持塩(支持塩の例:トリフルオロメタンスルホン酸リチウム、過塩素酸リチウム、過塩素酸テトラブチルアンモニウム、ヘキサフルオロリン酸カリウムおよびテトラフルオロホウ酸テトラ−n−ブチルアンモニウム)を含有している溶媒(溶媒の例:プロピレンカーボネート、アセトニトリル、2−メチルテトラヒドロフラン、1,3−ジオキソフラン、ニトロベンゼン、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、グリセリン、プロピルアルコールおよび水)、および、該溶媒で膨潤したゲル状の高分子(ゲル状の高分子の例:ポリエチレンオキシド、ポリアクリルニトリル、フッ化ビニリデンと六フッ化プロピレンの共重合体)が挙げられる。なお、ホスト材料と式(1)で表される銀錯体と有機溶媒と、を混合して塗布する、または、ホスト材料と式(1)で表される銀錯体を共蒸着することにより、式(1)で表される銀錯体とホスト材料とを含有する発光層を形成することができる。
これらの有機溶媒の中でも、均一な膜が得られる観点から、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、エステル系溶媒またはケトン系溶媒が好ましく、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、n−ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、s−ブチルベンゼン、n−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、1−メチルナフタレン、テトラリン、アニソール、エトキシベンゼン、シクロヘキサン、ビシクロヘキシル、シクロヘキセニルシクロヘキサノン、n−ヘプチルシクロヘキサン、n−ヘキシルシクロヘキサン、デカリン、安息香酸メチル、シクロヘキサノン、2−プロピルシクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−オクタノン、2−ノナノン、2−デカノン、ジシクロヘキシルケトン、アセトフェノンまたはベンゾフェノンがより好ましい。
本発明のインクの粘度は、選択する塗布法によって異なるが、インクジェット印刷法等のインクが吐出装置を経由するものの場合には、吐出時の目づまりや飛行曲がりを防止するために、粘度が25℃において1〜20mPa・sの範囲であることが好ましい。
1,2−ビス[ビス(2−メチルフェニル)ホスフィノ]ベンゼンを、Organometallics 23,6077−6079(2004)に記載の方法に従って合成した。
素分析測定の結果を下記に示す。
実施例1で合成した銀錯体1の発光量子効率は、錯体単体で99%であった。
光源には、Kimmon社製のクラス3BのHe−Cd式CWレーザーを用いた。出射部には、OFR社製のNDフィルターFDU0.5を挿入し、光ファイバーで積分球へ導いた。量子効率測定装置の積分球から検出された信号は、ポリクロメータおよびCCDマルチチャンネル検出器を介し、KEYTHLEY社製の型式2400ソースメーターを連結して、一般的なノート型PCに接続してデータを受診した。
レーザー励起光を325nmとし、積分時間を300ms、励起光積分範囲を315〜335nm、PL波長積分範囲を380〜800nmとした。
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、下記式3−1で表される化合物(1.983g、3.98mmol)、下記式3−2で表される化合物(1.561g、3.40mmol)、下記式3−3で表される化合物(0.258g、0.60mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(2.8mg)およびトルエン(44ml)を混合し、105℃に加熱した。得られた反応液に20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(13.3ml)を滴下した後、12時間還流させた。
ガラス基板表面に形成された厚さが45nmのITO陽極上に、正孔注入材料溶液を用いたスピンコート法によって、厚さが80nmの膜を得た。該膜が形成された基板を、窒素ガス雰囲気下において、170℃で10分間加熱し、該基板を室温まで自然冷却させ、正孔注入層が形成された基板を得た。
実施例1で得られた銀錯体1(100mg)にキシレン(1.0mL)を加えたところ、銀錯体1が完全に溶解したインク1が得られた。
実施例1で得られた銀錯体1(10mg)にクロロホルム(1.0g)を加えたところ、銀錯体1が完全に溶解したインク2が得られた。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、テトラフルオロホウ酸銀(I)(13.7mg,0.0704mmol)、ジクロロメタン(2mL)およびトリフェニルホスフィン(36.9mg,0.141mmol)を加え、室温で5分間撹拌した。その後、ジフェニルビス(ピラゾール−1−イル)ボランのカリウム塩(19.3mg,0.0572mmol)を加え、40℃で10分間撹拌した。得られた反応液をろ過し、得られたろ液を濃縮し、得られた残渣をジエチルエーテルに懸濁させてろ過し、得られたろ液を濃縮して、無色固体の銀錯体C1を49.5mg(収率92.9%)得た。
実施例1で得られた銀錯体1について、Gaussian09プログラム(リビジョン D.02、Gaussian Inc.製)の密度汎関数法を用い、構造最適化計算を行った。得られた最適化された構造に対し、同じくGaussian09プログラムを用いて、時間依存密度汎関数法を用いて1電子励起状態の計算を行った。構造最適化計算および1電子励起状態の計算はいずれも、汎関数としてB3LYP、基底関数としてAg原子に対してはLANL2DZ、基底関数としてAg原子以外の原子に対しては6−31G(d)を用いた。
1電子励起状態の計算の結果、S1エネルギーが3.43eVであり、T1エネルギーが3.23eVであり、S1エネルギーとT1エネルギーの差が0.20eVであった。また、1,2−フェニレンビス[ビス(2−メチルフェニル)]ホスフィンに分布する最高占有軌道の割合は、68%であった。
比較例1で得られた銀錯体C1についても、計算例1と同様に計算を行った。
1電子励起状態の計算の結果、S1エネルギーが4.31eVであり、T1エネルギーが3.57eVであり、S1エネルギーとT1エネルギーの差が0.74eVであった。また、2つのトリフェニルホスフィンに分布する最高占有軌道の割合は、それぞれ、1%であった。
Claims (5)
- 下記式(3)で表される銀錯体を含有する発光素子。
(式(3)中、
R 1 およびR 2 は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数1〜6のヒドロカルビル基である。複数存在するR 1 およびR 2 はそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
R 3 は、水素原子または炭素原子数1〜12のアリール基である。複数存在するR 3 は、同一であっても異なっていてもよい。
R 4 は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、sec−ブトキシ基またはtert−ブトキシ基である。
R 5 は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基またはドデシル基である。
R 6 は、水素原子、メチル基、エチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基またはメトキシ基である。
R 7 は、水素原子である。
R 8 は、水素原子、メチル基、sec−ブチル基またはtert−ブチル基である。
複数存在するR 4 、R 5 、R 6 、R 7 およびR 8 はそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。) - 前記R1、R2、R5、R 6 およびR8が、水素原子である、請求項1に記載の発光素子。
- 前記R3が、炭素原子数1〜12のアリール基である、請求項1または2に記載の発光素子。
- 前記式(3)で表される銀錯体のS1エネルギーとT1エネルギーの差が0.50eV以下である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の発光素子。
- 下記式(3)で表される銀錯体を含有する素子用インク。
(式(3)中、
R 1 およびR 2 は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数1〜6のヒドロカルビル基である。複数存在するR 1 およびR 2 はそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
R 3 は、水素原子または炭素原子数1〜12のアリール基である。複数存在するR 3 は、同一であっても異なっていてもよい。
R 4 は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、sec−ブトキシ基またはtert−ブトキシ基である。
R 5 は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基またはドデシル基である。
R 6 は、水素原子、メチル基、エチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基またはメトキシ基である。
R 7 は、水素原子である。
R 8 は、水素原子、メチル基、sec−ブチル基またはtert−ブチル基である。
複数存在するR 4 、R 5 、R 6 、R 7 およびR 8 はそれぞれ、同一であっても異なっていてもよい。)
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