JP5847605B2 - シロール誘導体及びシロール誘導体を含んでなる有機電子素子 - Google Patents
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Description
〔1〕下記式(1)で表される化合物。
R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は有機基である。R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子又は有機基である。R1とR2は結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成してもよく、R1とR2が結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに形成する環構造は置換基を有していてもよい。R3とR4は結合して、それぞれが結合する珪素原子とともに環構造を形成してもよく、R3とR4が結合して、それぞれが結合する珪素原子とともに形成する環構造は置換基を有していてもよい。
R5は、水素原子、ハロゲン原子又は有機基である。
Aは、−O−で表される基、−S−で表される基、−N(R6)−で表される基、−C(R7)2−で表される基、−Si(R8)2−で表される基、又は、−P(R9)−で表される基である。R6、R7、R8及びR9は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよいヒドロカルビル基である。2個のR7は、互いに同じでも異なっていてもよく、結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成してもよく、2個のR8は、互いに同じでも異なっていてもよく、結合して、それぞれが結合する珪素原子とともに環構造を形成してもよい。
Q1は、フッ素原子、ニトロ基、又は下記式(2)で表される基である。)
Xは、ホウ素原子又は窒素原子である。
R10及びR11は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよいヒドロカルビル基である。R12は、有機基である。R10とR11は結合して、それぞれが結合するXとともに環構造を形成してもよい。
nは、Xが窒素原子のとき0であり、Xがホウ素原子のとき0又は1である。)
〔2〕前記式(1)で表される化合物が、下記式(4)で表される化合物である、〔1〕に記載の化合物。
R3、R4、R5、A及びQ1は、前記と同じ意味を表す。
Q4は、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、スルホ基、−OP(=O)(OH)2で表される基、−OP(OH)2で表される基、前記式(2)で表される基又は有機基である。
2個のR5は、互いに同じでも異なっていてもよく、2個のAは、互いに同じでも異なっていてもよい。
mは1又は0である。)
〔3〕前記式(4)で表される化合物が、下記式(3)で表される化合物である、〔2〕に記載の化合物。
〔4〕R3及びR4が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基、又は、置換基を有していてもよいヘテロシクリル基であり、
Q1が、前記式(2)で表される基であり、
Q4が、前記式(2)で表される基、又は、炭素原子数が1〜30のヒドロカルビルチオ基である、〔2〕又は〔3〕に記載の化合物。
〔5〕Q1が、前記式(2)で表される基であり、Xがホウ素原子であり、R10とR11が同一の基であり、nが0である、〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の化合物。
〔6〕Q4が、前記式(2)で表される基であり、Xがホウ素原子であり、R10とR11が同一の基であり、nが0である、〔2〕〜〔5〕のいずれかに記載の化合物。
〔7〕Q4が、炭素原子数が1〜8のヒドロカルビルチオ基である、〔2〕〜〔5〕のいずれかに記載の化合物。
〔8〕R3及びR4が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよいチエニル基である、〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載の化合物。
〔9〕〔1〕〜〔8〕のいずれかに記載の化合物を含む、組成物。
〔10〕〔1〕〜〔8〕のいずれかに記載の化合物、又は〔9〕に記載の組成物を用いてなる、有機電子素子。
本発明の化合物(以下、「シロール誘導体」とも言う。)は、前記式(1)で表される構造を有する。
R1とR2が結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに形成する環構造については、式(4)を参照して後述する。
これらの有機基の中でも、炭素原子数が1〜18のヒドロカルビル基、炭素原子数が1〜18のヒドロカルビルオキシ基、炭素原子数が1〜18のヒドロカルビルチオ基、又は炭素原子数が1〜18の置換シリル基が好ましく、炭素原子数が1〜12のヒドロカルビル基、炭素原子数が1〜12のヒドロカルビルオキシ基、炭素原子数が1〜12のヒドロカルビルチオ基、又は炭素原子数が1〜12の置換シリル基がより好ましく、炭素原子数が1〜12のヒドロカルビル基、又は炭素原子数が1〜12のヒドロカルビルオキシ基が更に好ましく、炭素原子数が1〜6のヒドロカルビル基が特に好ましい。
前記ヒドロカルビル基、前記ヒドロカルビルオキシ基及び前記ヒドロカルビルチオ基はそれぞれ、直鎖状、分岐鎖状又は環状のいずれであってもよい。
これらのヒドロカルビル基の中でも、好ましくは、メチル基、エチル基、1−プロピル基、2−プロピル基、1−ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、2−エチルヘキシル基、3,7−ジメチルオクチル基、ベンジル基、α,α−ジメチルベンジル基、1−フェネチル基、2−フェネチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、2,2−ジフェニルビニル基、1,2,2−トリフェニルビニル基、2−フェニル−2−プロペニル基、フェニル基、2−トリル基、4−トリル基、2−ビフェニル基、3−ビフェニル基、4−ビフェニル基、ターフェニル基、3,5−ジフェニルフェニル基、3,4−ジフェニルフェニル基、ペンタフェニルフェニル基、4−(2,2−ジフェニルビニル)フェニル基、4−(1,2,2−トリフェニルビニル)フェニル基、フルオレニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−アントリル基、2−アントリル基、又は9−フェナントリル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、1−プロピル基、2−プロピル基、1−ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、3,7−ジメチルオクチル基、ベンジル基、又はフェニル基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、1−プロピル基、2−プロピル基、1−ブチル基、2−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、又は2−エチルヘキシル基であり、特に好ましくはメチル基である。
これらのヒドロカルビルオキシ基の中でも、好ましくはメトキシ基、エトキシ基、1−プロパノキシ基、2−プロパノキシ基、1−ブトキシ基、2−ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基又は3,7−ジメチルオクチルオキシ基であり、より好ましくはメトキシ基又はエトキシ基である。
これらのヒドロカルビルチオ基の中でも、好ましくはメチルチオ基、エチルチオ基、1−プロピルチオ基、2−プロピルチオ基、1−ブチルチオ基、2−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、2−エチルヘキシルチオ基又は3,7−ジメチルオクチルチオ基であり、より好ましくはメチルチオ基又はエチルチオ基である。
これらの置換シリル基の中でも、好ましくはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基又はtert−ブチルジメチルシリル基であり、更に好ましくはトリメチルシリル基である。
R1及びR2における任意の置換基として用いられる、ヒドロカルビル基、ヒドロカルビルオキシ基及びヒドロカルビルチオ基はそれぞれ、直鎖状、分岐鎖状又は環状のいずれであってもよい。
R1及びR2における任意の置換基として用いられるヒドロカルビル基としては、好ましくはメチル基、エチル基、1−プロピル基、2−プロピル基、1−ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、2−エチルヘキシル基、3,7−ジメチルオクチル基、ベンジル基、α,α−ジメチルベンジル基、1−フェネチル基、2−フェネチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、2,2−ジフェニルビニル基、1,2,2−トリフェニルビニル基、2−フェニル−2−プロペニル基、フェニル基、2−トリル基、4−トリル基、2−ビフェニル基、3−ビフェニル基、4−ビフェニル基、ターフェニル基、3,5−ジフェニルフェニル基、3,4−ジフェニルフェニル基、ペンタフェニルフェニル基、4−(2,2−ジフェニルビニル)フェニル基、4−(1,2,2−トリフェニルビニル)フェニル基、フルオレニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−アントリル基、2−アントリル基又は9−フェナントリル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、1−プロピル基、2−プロピル基、1−ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、3,7−ジメチルオクチル基、ベンジル基又はフェニル基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、1−プロピル基、2−プロピル基、1−ブチル基、2−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基又は2−エチルヘキシル基であり、特に好ましくはメチル基、エチル基、tert−ブチル基又は2−エチルヘキシル基であり、とりわけ好ましくはメチル基である。
R1及びR2における任意の置換基として用いられるヒドロカルビルオキシ基としては、好ましくはメトキシ基、エトキシ基、1−プロパノキシ基、2−プロパノキシ基、1−ブトキシ基、2−ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基又は3,7−ジメチルオクチルオキシ基であり、より好ましくはメトキシ基又はエトキシ基である。
R1及びR2における任意の置換基として用いられるヒドロカルビルチオ基としては、好ましくはメチルチオ基、エチルチオ基、1−プロピルチオ基、2−プロピルチオ基、1−ブチルチオ基、2−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、2−エチルヘキシルチオ基又は3,7−ジメチルオクチルチオ基であり、より好ましくはメチルチオ基、又はエチルチオ基である。
R1及びR2における任意の置換基として用いられる置換基シリル基としては、好ましくはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基又はtert−ブチルジメチルシリル基であり、より好ましくはトリメチルシリル基である。
R3とR4が結合して、それぞれが結合する珪素原子とともに形成する環構造については、式(6)を参照して後述する。
これらのアリール基の中でも、好ましくは、フェニル基、1−ナフチル基又は2−ナフチル基であり、より好ましくは、フェニル基である。
これらのヘテロシクリル基の中でも、好ましくは、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ホスホリル基又はピリジル基であり、より好ましくは、チエニル基、ピロリル基、フリル基又はピリジル基であり、更に好ましくは、チエニル基である。
中でも、ハロゲン原子、炭素原子数が1〜18のヒドロカルビル基、炭素原子数が1〜18のヒドロカルビルオキシ基、又は炭素原子数が1〜18のヒドロカルビルチオ基が好ましく、炭素原子数が1〜12のヒドロカルビル基、炭素原子数が1〜12のヒドロカルビルオキシ基、又は炭素原子数が1〜12のヒドロカルビルチオ基がより好ましく、炭素原子数が1〜12のヒドロカルビル基、又は炭素原子数が1〜12のヒドロカルビルオキシ基が更に好ましい。
R5における任意の置換基として用いられる、ヒドロカルビル基、ヒドロカルビルオキシ基及びヒドロカルビルチオ基はそれぞれ、直鎖状、分岐鎖状又は環状のいずれであってもよい。
これらのヒドロカルビル基の中でも、好ましくは、メチル基、エチル基、1−プロピル基、2−プロピル基、1−ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、2−エチルヘキシル基、3,7−ジメチルオクチル基、フェニル基、2−トリル基、4−トリル基、2−ビフェニル基、3−ビフェニル基、4−ビフェニル基、ターフェニル基、3,5−ジフェニルフェニル基、3,4−ジフェニルフェニル基、ペンタフェニルフェニル基、4−(2,2−ジフェニルビニル)フェニル基、4−(1,2,2−トリフェニルビニル)フェニル基、フルオレニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−アントリル基、2−アントリル基又は9−フェナントリル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、1−プロピル基、1−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基又は9−アントリル基であり、更に好ましくはフェニル基、1−ナフチル基又は2−ナフチル基であり、特に好ましくはフェニル基である。
前記式(1)において、Aが−Si(R8)2−で表される基である場合、2個のR8は、互いに同じでも異なっていてもよいが、同じ構造であることが好ましい。また、2個のR8は結合して、それぞれが結合する珪素原子ともに環構造を形成してもよいが、環構造を形成しないことが好ましい。
R10とR11は結合して、それぞれが結合するXとともに環構造を形成してもよい。
これらのヒドロカルビル基の中でも、発光量子効率がより安定になるので、アルキル基又はアリール基が好ましく、アリール基がより好ましい。アリール基としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、2−メチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、2−イソプロピルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、又は4−ヘキシルフェニル基が好ましく、フェニル基又は2,4,6−トリメチルフェニル基がより好ましい。
中でも、−R14で表される基、−P(R15)3で表される基、又は−N(R18)3で表される基が好ましく、−R14で表される基、又は−P(R15)3で表される基が更に好ましく、−P(R15)3で表される基がより好ましい。
これらのアリール基の中でも、フェニル基、1−ナフチル基又は2−ナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
これらのヘテロシクリル基の中でも、ピラジニル基、ピリジル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、キノリル基、イソキノリル基又はオキサゾリル基が好ましく、ピリジル基又はキノリル基がより好ましい。
R14がとり得る「置換基を有していてもよいヘテロシクリル基」がXに結合する部位は、該ヘテロシクリル基のヘテロ原子であることが好ましい。
これらの置換基の中でも、ハロゲン原子、炭素原子数が1〜18のヒドロカルビル基、炭素原子数が1〜18のヒドロカルビルオキシ基、炭素原子数が1〜18のヒドロカルビルチオ基、又は炭素原子数が1〜18の置換シリル基が好ましく、ハロゲン原子、炭素原子数が1〜12のヒドロカルビル基、炭素原子数が1〜12のヒドロカルビルオキシ基、炭素原子数が1〜12のヒドロカルビルチオ基、又は炭素原子数が1〜12の置換シリル基がより好ましく、ハロゲン原子、炭素原子数が1〜12のヒドロカルビル基、又は炭素原子数が1〜12のヒドロカルビルオキシ基が更に好ましく、ハロゲン原子が特に好ましい。
R14において、置換基として用いられる、ハロゲン原子、ヒドロカルビル基、ヒドロカルビルオキシ基、ヒドロカルビルチオ基及び置換シリル基の例及び好ましい例は、R1において置換基として説明したハロゲン原子、ヒドロカルビル基、ヒドロカルビルオキシ基、ヒドロカルビルチオ基及び置換シリル基のそれらと、それぞれ同じである。
これらのヒドロカルビル基の中でも、メチル基、エチル基、1−プロピル基、2−プロピル基、1−ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、2−エチルヘキシル基、3,7−ジメチルオクチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、2−トリル基、4−トリル基、2−ビフェニル基、3−ビフェニル基、4−ビフェニル基、ターフェニル基、3,5−ジフェニルフェニル基、3,4−ジフェニルフェニル基、ペンタフェニルフェニル基、4−(2,2−ジフェニルビニル)フェニル基、4−(1,2,2−トリフェニルビニル)フェニル基、フルオレニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−アントリル基、2−アントリル基又は9−フェナントリル基が好ましく、フェニル基、2−トリル基、4−トリル基、2−ビフェニル基、3−ビフェニル基、4−ビフェニル基、ターフェニル基、3,5−ジフェニルフェニル基、3,4−ジフェニルフェニル基、ペンタフェニルフェニル基、4−(2,2−ジフェニルビニル)フェニル基、4−(1,2,2−トリフェニルビニル)フェニル基、フルオレニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−アントリル基、2−アントリル基又は9−フェナントリル基がより好ましく、フェニル基、2−トリル基、4−トリル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基又は9−アントリル基が更に好ましく、フェニル基が特に好ましい。
2個のR19は結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成してもよい。
Ar1は、置換基を有していてもよいアリール基、又は、置換基を有していてもよいヘテロシクリル基である。2個のAr1は、互いに同じでも異なっていてもよい。
A2は、−O−で表される基、−S−で表される基、−N(R6)−で表される基、−C(R7)2−で表される基、−Si(R8)2−で表される基、−P(R9)−で表される基、又は−C(R13)=C(R13)−で表される基である。2個のA2は、互いに同じでも異なっていてもよい。R6、R7、R8及びR9は前記と同じ意味を表す。R13は、水素原子、フッ素原子、又は置換基を有していてもよいヒドロカルビル基である。2個のR13は、互いに同じでも異なっていてもよい。
Q2は、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、スルホ基、リン酸基、亜リン酸基、又は有機基である。Q2が複数個存在する場合、それらは互いに同じでも異なっていてもよい。
yは、0、1又は2である。2個のyは、互いに同じでも異なっていてもよい。
2個のA2は、互いに同じでも異なっていてもよいが、同じであることが好ましい。
式(6)について、本発明の化合物の発光量子収率がより優れるので、式(6)におけるXはホウ素原子であることが好ましい。Q4が前記式(2)で表される基である場合、Q4におけるXも、ホウ素原子であることが好ましい。
高い発光量子効率をより安定に示すので、式4−1〜式4−4、式3−1〜式3−3、式5−1〜式5−7、式6−1〜式6−10のいずれかで表される化合物が好ましく、式3−1〜式3−3、式5−1〜式5−7、式6−1〜式6−10のいずれかで表される化合物がより好ましく、式5−1〜式5−6、式6−1〜式6−10のいずれかで表される化合物が更に好ましく、式5−1、式5−3、式6−1又は式6−5で表される化合物が特に好ましい。
で表される化合物に、2当量の有機リチウム化合物(例えば、n−ブチルリチウム)を加えてジアニオンを生成させた後、下記式(8):
で表される化合物を加えることにより、得ることができる。
で表される化合物を加えることにより、前記式(2)においてXがホウ素原子であり、nが0である基に変換することができる。更に、ホウ素原子に対してR12を結合することが可能な各種試薬と反応させることによって、前記式(2)においてnが1である基に変換することができる。例えば、前記試薬としてトリフェニルホスフィンを用いることによって、前記式(2)においてR12がトリフェニルホスフィノ基(PPh3)であり、nが1である基に変換することができる。
で表される化合物と反応することにより、前記式(2)においてXが窒素原子である基に変換することができる。
こうして、所望のQ1を有する前記式(1)で表される化合物を合成することができる。
で表される化合物を用いることにより、前記式(4)で表される化合物を合成することができる。
本発明の化合物は、単独で用いてもよいし、その他の成分と混合して組成物として用いてもよく、好ましくは組成物として用いる。組成物を形成するために用いられる前記その他の成分としては、本発明の組成物を用いて得られる素子の駆動電圧を低減することができるので、電荷輸送材料が好ましい。従って、一実施形態において、本発明の組成物は、本発明の化合物と、電荷輸送材料とを含む。この組成物は、有機電子素子を構成する有機膜の材料として用いることができ、25℃において、液状又は固形状である。
芳香族炭化水素系溶媒:トルエン、キシレン(各異性体又はそれらの混合物)、1,2,3−トリメチルベンゼン、1,2,4−トリメチルベンゼン、メシチレン(1,3,5−トリメチルベンゼン)、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、2−フェニルブタン、tert−ブチルベンゼン、ペンチルベンゼン、ネオペンチルベンゼン、イソアミルベンゼン、ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、3−プロピルトルエン、4−プロピルトルエン、1−メチル−4−プロピルベンゼン、1,4−ジエチルベンゼン、1,4−ジプロピルベンゼン、インダン、及びテトラリン(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン)等。
脂肪族炭化水素系溶媒:n−ペンタン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n−へプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン、及びデカリン等。
芳香族エーテル系溶媒:アニソール、エトキシベンゼン、プロポキシベンゼン、ブチロキシベンゼン、ペンチルオキシベンゼン、シクロペンチルオキシベンゼン、ヘキシルオキシベンゼン、シクロヘキシルオキシベンゼン、ヘプチルオキシベンゼン、オクチルオキシベンゼン、2−メチルアニソール、3−メチルアニソール、4−メチルアニソール、4−エチルアニソール、4−プロピルアニソール、4−ブチルアニソール、4−ペンチルアニソール、4−ヘキシルアニソール、ジフェニルエーテル、4−フェノキシトルエン、3−フェノキシトルエン、1,3−ジメトキシベンゼン、2,6−ジメチルアニソール、2,5−ジメチルアニソール、2,3−ジメチルアニソール、及び3,5−ジメチルアニソール等。
脂肪族エーテル系溶媒:テトラヒドロフラン、ジオキサン、及びジオキソラン等。
ケトン系溶媒:アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、及びアセトフェノン等。
エステル系溶媒:酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸メチル、及びエチルセルソルブアセテート等。
塩素系溶媒:塩化メチレン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、1,1,2−トリクロロエタン、クロロベンゼン、及びo−ジクロロベンゼン等。
アルコール系溶媒:メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、及びシクロヘキサノール等。
多価アルコール及びその誘導体:エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、及び1,2−ヘキサンジオール等。
非プロトン性極性溶媒:ジメチルスルホキシド、N−メチル−2−ピロリドン、ニトロメタン、炭酸プロピレン、N,N−ジメチルホルムアミド、及びN,N−ジメチルアセトアミド等。
本発明の化合物は、有機膜の形状で用いることが好ましい。該有機膜は本発明の化合物を含有し、例えば、溶媒又は分散媒を含む組成物を用いて、スピンコート法等の塗布法により、塗布成膜することができる。
本発明の有機電子素子は、本発明の化合物又は本発明の組成物を用いてなる。本発明の有機電子素子としては、例えば、本発明の化合物又は本発明の組成物を用いてなる機能層を備える発光素子、スイッチング素子及び光電変換素子が挙げられる。
以下、その代表的なものとして、本発明の有機電子素子が発光素子である場合(以下、「本発明の発光素子」ともいう。)について説明する。
本発明の発光素子は、陽極及び陰極からなる電極間に、発光層を有する。発光層は、発光する機能を有する層である。
また、電子輸送層及び/又は電子注入層が正孔の輸送を堰き止め正孔を発光層に閉じ込める機能を有する場合には、これらの層が正孔阻止層を兼ねてもよい。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/発光層/正孔阻止層/陰極
e)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
f)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
g)陽極/発光層/電子注入層/陰極
h)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
i)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
j)陽極/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
k)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
l)陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/陰極
m)陽極/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
n)陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
o)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
p)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
q)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
ここで、記号「/」は、これを挟んで両側に記載された各層が隣接して積層されていることを示す。なお、発光層、正孔輸送層及び電子輸送層は、それぞれ独立に、2層以上用いてもよい。
その他の発光材料としては、例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、ポリメチン系色素、キサンテン系色素、クマリン系色素及びシアニン系色素等の色素類、8−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン及びその誘導体、並びにテトラフェニルブタジエン及びその誘導体が挙げられる。
本発明の化合物又は本発明の組成物は、光電変換素子に用いることもできる。
ESI−MS(m/z) 865.4([M+Na]+);
1H NMR(in CDCl3):δ(ppm)=2.14(s,24H),2.30(s,12H),6.82(s,8H),7.32−7.44(m,6H),7.56−7.59(m,4H),7.62(s,2H);13C NMR(in CDCl3):δ(ppm)=21.24,23.59,128.16,128.21,130.43,131.38,135.40,138.56,140.79,143.97,144.96,154.77,162.34;
11B NMR(in CDCl3 from BF3・Et2O):δ(ppm)=67.47(broad);
Anal.Calcd for C56H56B2S2Si:C,79.80;H,6.70. Found:C,79.81;H,6.72.
1H NMR(in CDCl3):δ(ppm)=6.87(s);
13C NMR(in CDCl3):δ(ppm)=112.85,132.18,132.22,153.27;
Anal. Calcd for C14H4Br4S4Si:C,28.29;H,0.60. Found:C,28.53;H,0.65.
1H NMR(in CDCl3):δ(ppm)=2.12(s,48H),2.28(s,24H),6.80(s,16H),7.24(s,4H).
Exact−MS Calcd for C39H37BS3Si(M+):640.19142. Found:640.19141.
1H NMR(in CDCl3):δ(ppm)=2.16(s,12H),2.30(s,6H),2.51(s,3H),6.83(s,4H),7.21(s,1H),7.33−7.43(m,6H),7.56−7.60(m,5H);13C NMR(in CDCl3):δ(ppm)=21.23,22.45,23.57,128.19,128.21,130.48,131.23,133.97,135.38,138.42,141.17,141.77,143.41,144.06,151.71,162.94;
11B NMR(in CDCl3 from BF3・Et2O):δ(ppm)=66.81(broad).
シロール誘導体5−1の発光量子効率は、クロロホルム溶液(濃度:5.2×10−6mol/L)の状態で90%、固体(粉体)の状態で83%であった。
なお、発光量子効率は、浜松ホトニクス社製のC9920−01を用いて測定した。
シロール誘導体5−1のTHF溶液(濃度:5.0×10−6mol/L)を調製した。この溶液の吸収スペクトルを測定したところ、440nm及び418nmに吸収ピークを示した。この溶液に、テトラブチルアンモニウムフルオリドをシロール誘導体5−1に対して4当量添加したところ、吸収ピークは455nmのみとなった。これにより、シロール誘導体5−1が、センサー材料としての特性を示すことが明らかとなった。
Claims (9)
- 下記式(1)で表される化合物。
R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は有機基である。R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子又は有機基である。R1とR2は結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成してもよく、R1とR2が結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに形成する環構造は置換基を有していてもよい。R3とR4は結合して、それぞれが結合する珪素原子とともに環構造を形成してもよく、R3とR4が結合して、それぞれが結合する珪素原子とともに形成する環構造は置換基を有していてもよい。
R5は、水素原子、ハロゲン原子又は有機基である。
Aは、−O−で表される基、−S−で表される基、−N(R6)−で表される基、−C(R7)2−で表される基、−Si(R8)2−で表される基、又は−P(R9)−で表される基である。R6、R7、R8及びR9は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有していてもよいヒドロカルビル基である。2個のR7は、互いに同じでも異なっていてもよく、結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成してもよく、2個のR8は、互いに同じでも異なっていてもよく、結合して、それぞれが結合する珪素原子とともに環構造を形成してもよい。
Q1は、下記式(2)で表される基である。)
Xは、ホウ素原子である。
R10及びR11は、水素原子又は置換基を有していてもよいヒドロカルビル基であり、同一の基である。R12は、有機基である。R10とR11は結合して、それぞれが結合するXとともに環構造を形成してもよい。
nは、0である。) - R3及びR4が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基、又は、置換基を有していてもよいヘテロシクリル基であり、
Q 4 が、前記式(2)で表される基、又は、炭素原子数が1〜30のヒドロカルビルチオ基である、請求項2又は3に記載の化合物。 - Q4が、前記式(2)で表される基であり、Xがホウ素原子であり、R10とR11が同一の基であり、nが0である、請求項2〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- Q4が、炭素原子数が1〜8のヒドロカルビルチオ基である、請求項2〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- R3及びR4が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよいチエニル基である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物を含む、組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物、又は請求項8に記載の組成物を用いてなる、有機電子素子。
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