JP5746915B2 - 銀錯体を含む膜 - Google Patents
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- C07F9/6568—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms
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-
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-
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-
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Description
(Ag+)(L1)a(L2)b(L3)c(X1)d (1)
(組成式(1)中、L1は、Ag+に配位可能な原子又はイオンとして、リン原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ヒ素原子、酸素アニオン及び硫黄アニオンから選ばれる原子又はイオンを有する分子であり、L1が有するAg+に配位可能な原子及びイオンの総数は3つ以上6つ以下であり、L1が有するAg+に配位可能な原子のうち1つ以上はリン原子である。L2は、Ag+に配位可能な原子又はイオンとして、リン原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ヒ素原子、酸素アニオン及び硫黄アニオンから選ばれる原子又はイオンを有する分子であり、L2が有するAg+に配位可能な原子及びイオンの総数は2つである。L3は、Ag+に配位可能な原子又はイオンとして、リン原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ヒ素原子、酸素アニオン及び硫黄アニオンから選ばれる原子又はイオンを1つ有する分子である。X1はアニオンである。aは0.5より大きい数であり、b、c及びdはそれぞれ独立に0以上の数である。)
本発明は第二に、前記膜を含む発光素子を提供する。
本発明は第三に、下記組成式(3)で表される銀錯体を提供する。
(Ag+)(L4)e(L5)f(L6)g(X2)h (3)
(組成式(3)中、L4は、
Ag+に配位可能なリン原子を4つ以上6つ以下有する分子であるか、又は、
Ag+に配位可能な原子として、又は原子及びイオンとして、リン原子を1つ以上と、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ヒ素原子、酸素アニオン及び硫黄アニオンから選ばれる1つ以上とを有し、L4が有するAg+に配位可能な原子及びイオンの総数は3つ以上6つ以下である分子である。L5は、Ag+に配位可能な原子又はイオンとして、リン原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ヒ素原子、酸素アニオン及び硫黄アニオンから選ばれる原子又はイオンを有する分子であり、L5が有するAg+に配位可能な原子及びイオンの総数は2つである。L6はAg+に配位可能な原子又はイオンとして、リン原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ヒ素原子、酸素アニオン及び硫黄アニオンから選ばれる原子又はイオンを1つ有する分子である。X2はアニオンである。eは0.5より大きい数であり、f、g及びhはそれぞれ独立に0以上の数である。)
本発明は第四に、ジアリールホスフィノ基を2つ以上含有し、且つ、窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ〜3つ除いた基、−O-、−C(=O)O-、及び−S-から選ばれる基を1つ又は2つ含有し、且つ、後述する式(Aa)、(Ab)、(Ba’)、(Bb)、(Bc)又は(Bd)で示される分子を提供する。
(Ag+)(L1)a(L2)b(L3)c(X1)d (1)
(組成式(1)中、
L1は、Ag+に配位可能な原子/又はイオンとして、リン原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ヒ素原子、酸素アニオン及び硫黄アニオンから選ばれる原子又はイオンを有する分子であり、L1が有するAg+に配位可能な原子及びイオンの総数は3つ以上6つ以下であり、L1が有するAg+に配位可能な原子のうち1つ以上はリン原子である。L2はAg+に配位可能な原子又はイオンとして、リン原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ヒ素原子、酸素アニオン及び硫黄アニオンから選ばれる原子及び/又はイオンから選ばれる原子又はイオンを有する分子であり、L2が有するAg+に配位可能な原子及びイオンの総数は2つである。L3はAg+に配位可能な原子又はイオンとして、リン原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ヒ素原子、酸素アニオン及び硫黄アニオンから選ばれる原子又はイオンを1つ有する分子である。X1はアニオンである。aは0.5より大きい数であり、b、c及びdはそれぞれ独立に0以上の数である。)
組成式(1)において、L1、L2及びL3は分子であるが、それぞれ、電荷を帯びた官能基を有し得る。L1、L2及びL3はそれぞれ、電荷を帯びた官能基を有する場合、イオンの状態であってもよい。
Ag+に配位可能なリン原子の例としては、3価のリン原子が挙げられる。Ag+に配位可能な窒素原子の例としては、置換されていてもよい窒素原子含有複素環式化合物中の窒素原子(該窒素原子含有複素環式化合物1つ中に含まれる配位可能な窒素原子は1つと数える。)、置換されていてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ〜5つ除いた基中の窒素原子(該窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ〜5つ除いた基1つ中に含まれる配位可能な窒素原子は1つと数える。)、置換されていてもよいジアルキルアミノ基中の窒素原子、置換されていてもよいジアルキルアミノ基中の窒素原子、置換されていてもよいアリールアミノ基中の窒素原子、置換されていてもよいアルキルアリールアミノ基中の窒素原子、置換されていてもよいイミノ基中の窒素原子、及び、ニトリル基中の窒素原子が挙げられる。配位可能な酸素原子の例としては、水素原子が結合した酸素原子及び第15族元素が結合した酸素原子が挙げられる。Ag+に配位可能な硫黄原子の例としては、水素原子が結合した硫黄原子、アルキルメルカプト基中の硫黄原子、及び、第15族元素が結合した硫黄原子が挙げられる。Ag+に配位可能なヒ素原子の例としては、3価のヒ素原子が挙げられる。Ag+に配位可能な酸素アニオンの例としては、O-が挙げられる。Ag+に配位可能な硫黄アニオンの例としては、S-が挙げられる。
Q1Aaが、−P(R11Aa)2、−As(R12Aa)2、置換されていてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基、−O-、−S-、−S(=O)2O-、又は、−C(=O)O-であり、
Q2Aaが、−P(R22Aa)−、−As(R23Aa)−、又は、置換されていてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を2つ除いた基であり、
R11Aa、R12Aa、R22Aa及びR23Aaがそれぞれ独立に置換されていてもよいフェニル基であり、
式(Aa)で表される分子は、1つ以上の−P(R11Aa)2、又は、−P(R22Aa)−を含む態様が挙げられ、中でも、R2Aaは、直接結合あるいは置換されていてもよい後述する式r1〜r12のいずれかで表される基であることが好ましい。
Q1Baが、−P(R11Ba)2、置換されていてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基、−O-、−C(=O)O-、又は、−S-であり、
Q2Baが、−P(R22Ba)−又は、置換されていてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を2つ除いた基であり、
R11Ba及びR22Baがそれぞれ独立に置換されていてもよいフェニル基であり、R2Baが直接結合であるか又は置換されていてもよい、後述する式r1〜r12のいずれかで表される基である、
態様が挙げられる。
Q1Bcが、−P(R11Bc)2、置換されていてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基、−O-、−C(=O)O-、又は、−S-であり、
Q3Bcが、P又は置換されていてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を3つ除いた基であり、
R11Bcが置換されていてもよいフェニル基であり、
R2Bcが直接結合であるか又は置換されていてもよい、後述する式r1〜r12のいずれかで表される基である、
態様が挙げられる。
上記式(Aa)及び(Ab)で表される分子の構造は、
リン原子を3つ有する構造、
リン原子を2つと窒素原子を1つ有する構造、
リン原子を2つと酸素アニオンを1つ有する構造、
リン原子を2つと硫黄アニオンを1つ有する構造、又は、
リン原子を2つとヒ素原子を1つ有する構造
が好ましく、
リン原子を2つと窒素原子を1つ有する構造、又は、
リン原子を2つと酸素アニオンを1つ有する構造
がより好ましい。
リン原子を4つ有する構造、
リン原子を3つと窒素原子を1つ有する構造、
リン原子を3つと酸素アニオンを1つ有する構造、
リン原子を3つと硫黄アニオンを1つ有する構造、
リン原子を3つとヒ素原子を1つ有する構造、
リン原子を2つと窒素原子を2つ有する構造、又は、
リン原子を2つとヒ素原子を2つ有する構造
が好ましく、
リン原子を4つ有する構造、
リン原子を3つと窒素原子を1つ有する構造、
リン原子を3つと酸素アニオンを1つ有する構造、
リン原子を3つと硫黄アニオンを1つ有する構造、又は、
リン原子を2つと窒素原子を2つ有する構造
がより好ましく、
リン原子を4つ有する構造、
リン原子を3つと酸素アニオンを1つ有する構造、又は、
リン原子を2つと窒素原子を2つ有する構造
が更に好ましく、
リン原子を3つと酸素アニオンを1つ有する構造、又は、
リン原子を2つと窒素原子を2つ有する構造
が特に好ましい。
リン原子を5つ有する構造、
リン原子を4つと窒素原子を1つ有する構造、
リン原子を4つと酸素アニオンを1つ有する構造、
リン原子を4つと硫黄アニオンを1つ有する構造、
リン原子を4つとヒ素原子を1つ有する構造、
リン原子を3つと窒素原子を2つ有する構造、
リン原子を3つと酸素原子を2つ有する構造、
リン原子を3つと硫黄アニオンを2つ有する構造、
リン原子を3つとヒ素原子を2つ有する構造、
リン原子を2つと窒素原子を3つ有する構造、又は、
リン原子を2つとヒ素原子を3つ有する構造
が好ましく、
リン原子を5つ有する構造、
リン原子を4つと窒素原子を1つ有する構造、
リン原子を4つと酸素アニオンを1つ有する構造、
リン原子を4つと硫黄アニオンを1つ有する構造、
リン原子を3つと窒素アニオンを2つ有する構造、又は、
リン原子を2つと窒素原子を3つ有する構造
がより好ましく、
リン原子を5つ有する構造、
リン原子を4つと酸素アニオンを1つ有する構造、
リン原子を4つと硫黄アニオンを1つ有する構造、
リン原子を3つと窒素原子を2つ有する構造、又は、
リン原子を2つと窒素原子を3つ有する構造
が更に好ましく、
リン原子を5つ有する構造、
リン原子を4つと酸素アニオンを1つ有する構造、
リン原子を3つと窒素原子を2つ有する構造、又は、
リン原子を2つと窒素原子を3つ有する構造
が特に好ましく、
リン原子を5つ有する構造、又は、
リン原子を4つと酸素アニオンを1つ有する構造
がとりわけ好ましい。
リン原子を6つ有する構造、
リン原子を5つと窒素原子を1つ有する構造、
リン原子を5つと酸素アニオンを1つ有する構造、
リン原子を5つと硫黄アニオンを1つ有する構造、
リン原子を5つとヒ素原子を1つ有する構造、
リン原子を4つと窒素原子を2つ有する構造、
リン原子を4つと酸素アニオンを2つ有する構造、
リン原子を4つと硫黄アニオンを2つ有する構造、
リン原子を4つとヒ素原子を2つ有する構造、
リン原子を3つと窒素原子を3つ有する構造、
リン原子を3つとヒ素原子を3つ有する構造、
リン原子を2つと窒素原子を4つ有する構造、又は、
リン原子を2つとヒ素原子を4つ有する構造
が好ましく、
リン原子を6つ有する構造、
リン原子を5つと窒素原子を1つ有する構造、
リン原子を5つと酸素アニオンを1つ有する構造、
リン原子を5つと硫黄アニオンを1つ有する構造、
リン原子を4つと窒素原子を2つ有する構造、
リン原子を4つと酸素アニオンを2つ有する構造、
リン原子を4つと硫黄アニオンを2つ有する構造、
リン原子を3つと窒素原子を3つ有する構造、又は、
リン原子を2つと窒素原子を4つ有する構造
がより好ましく、
リン原子を6つ有する構造、
リン原子を5つと酸素アニオンを1つ有する構造、
リン原子を5つと硫黄アニオンを1つ有する構造、
リン原子を4つと窒素原子を2つ有する構造、又は、
リン原子を3つと窒素原子を3つ有する構造
が更に好ましく、
リン原子を6つ有する構造、
リン原子を5つと酸素アニオンを1つ有する構造、又は、
リン原子を4つと窒素原子を2つ有する構造
が特に好ましい。
置換されていてもよい窒素原子含有複素環式化合物が有し得る該置換基同士が縮合して環構造を形成してもよい。例えば、イミダゾールの4,5−位にエテニル基が結合し、該エテニル基同士が縮合してベンゼン環となり、ベンズイミダゾール骨格を形成してもよい。
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ペンタデシル基、オクタデシル基、ドコシル基等の炭素原子数1〜50のアルキル基;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロノニル基、シクロドデシル基、ノルボニル基、アダマンチル基等の炭素原子数3〜50の環状飽和ヒドロカルビル基;
エテニル基、プロペニル基、3−ブテニル基、2−ブテニル基、2−ペンテニル基、2−ヘキセニル基、2−ノネニル基、2−ドデセニル基等の炭素原子数2〜50のアルケニル基;
フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、2−イソプロピルフェニル基、4−エチルフェニル基、4−プロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、4−ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、4−ヘキシルフェニル基、4−(2−エチルヘキシル)フェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、4−アダマンチルフェニル基、4−フェニルフェニル基、9−フルオレニル基等の炭素原子数6〜50のアリール基;
フェニルメチル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、1−フェニル−1−プロピル基、1−フェニル−2−プロピル基、2−フェニル−2−プロピル基、3−フェニル−1−プロピル基、4−フェニル−1−ブチル基、5−フェニル−1−ペンチル基、6−フェニル−1−ヘキシル基等の炭素原子数7〜50のアラルキル基。
置換されていてもよい炭素原子数1〜30のアルカンジイル基;炭素原子数2〜30のアルケンジイル基;置換されていてもよい主鎖炭素原子数2〜30のアルキンジイル基;置換されていてもよい炭素原子数4〜30のシクロアルカンジイル基;置換されていてもよい炭素原子数6〜30のアレーンジイル基、などのヒドロカルビレン基、すなわち2価のヒドロカルビル基。
置換されていてもよいヒドロカルビレン基と−O−及び/又は−S−とを組み合わせてできる基。
置換されていてもよい下記式r1〜r12のいずれかで表される基(例えば下記式r1’〜r12’のいずれかで表される基)。
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ペンタデシル基、オクタデシル基、ドコシル基等の炭素原子数1〜50のアルキル基;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロノニル基、シクロドデシル基、ノルボニル基、アダマンチル基等の炭素原子数3〜50の環状飽和ヒドロカルビル基;
フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、2−イソプロピルフェニル基、4−エチルフェニル基、4−プロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、4−ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、4−ヘキシルフェニル基、4−(2−エチルヘキシル)フェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、4−アダマンチルフェニル基、4−フェニルフェニル基、9−フルオレニル基等の炭素原子数6〜50のアリール基である。より好ましくは、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ペンタデシル基、オクタデシル基等の炭素原子数1〜18のアルキル基;
フェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、2−イソプロピルフェニル基、4−エチルフェニル基、4−プロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、4−ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、4−ヘキシルフェニル基、4−(2−エチルヘキシル)フェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基等の炭素原子数6〜24のアリール基である。更に好ましくは、炭素原子数1〜8のアルキル基及びフェニル基である。
r1’:好ましくは、2’及び3’から選ばれる1箇所以上;
r2’:好ましくは、2’、3’、4’及び5’から選ばれる1箇所以上、より好ましくは、2’及び5’の2箇所、又は、3’及び4’の2箇所;
r3’:好ましくは、2’、3’、4’、5’、6’及び8’から選ばれる1箇所以上、より好ましくは、4’のみの1箇所、2’及び6’の2箇所、3’及び5’の2箇所、2’、4’及び6’の3箇所、又は、3’、4’及び5’の3箇所;
r4’:好ましくは、2’、3’、4’、5’、6’及び7’から選ばれる1箇所以上、より好ましくは、2’及び7’の2箇所、3’及び6’の2箇所、又は、4’及び5’の2箇所;
r5’:好ましくは、2’、3’、4’、5’、6’及び7’から選ばれる1箇所以上、より好ましくは、2’及び7’の2箇所、又は、3’及び6’の2箇所、更に好ましくは2’及び7’の2箇所;
r6’:好ましくは、2’、3’、4’、5’、8’、9’、10’及び11’から選ばれる1箇所以上、より好ましくは、2’及び11’の2箇所、3’及び10’の2箇所、又は、4’及び9’の2箇所;
r7’:好ましくは、2’、3’、4’、5’、6’及び7’から選ばれる1箇所以上、より好ましくは、2’及び7’の2箇所;
r8’:好ましくは、2’、3’、5’、6’、7’、8’、9’及び10’から選ばれる1箇所以上、より好ましくは、2’及び6’の2箇所、又は、3’及び5’の2箇所;
r9’:好ましくは、2’及び5’から選ばれる1箇所以上;
r10’:好ましくは、2’、3’、4’、5’、6’及び7’から選ばれる1箇所以上、より好ましくは、2’及び7’の2箇所、又は、3’及び6’の2箇所、更に好ましくは、2’及び7’の2箇所;
r11’:好ましくは、2’、3’、4’及び5’から選ばれる1箇所以上、より好ましくは、2’及び5’の2箇所;
r12’でY3が−CH2−である場合:2’、3’、4’、5’及び7’から選ばれる1箇所以上、より好ましくは、7’における2箇所と、2’、3’、4’及び5’から選ばれる1箇所以上の合計3箇所以上、より好ましくは、7’における2箇所と、2’、3’、4’及び5’から選ばれる2箇所以上の合計4箇所以上、更に好ましくは、7’における2箇所と、2’及び5’の2箇所との合計4箇所;
r12’でY3が−CH2−以外の場合:2’、3’、4’及び5’から選ばれる1箇所以上、より好ましくは、2’、3’、4’及び5’から選ばれる2箇所以上、より好ましくは、2’及び5’の2箇所。
R2Ba’の定義、例及び好ましい例は、3つあるR2Ba’のうち少なくとも1つは直接結合ではないことを除き、前記式(Ba)におけるR2Baと同様である。)
(1)1つのQ1Aaが−P(R11Aa)2であり、
もう1つのQ1Aaが、−As(R12Aa)2、置換されていてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基、−O-、−S-、−S(=O)2O-、又は、−C(=O)O-であり、
Q2Aaが、−P(R22Aa)−、−As(R23Aa)−、又は、置換されていてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を2つ除いた基であり、
R11Aa、R12Aa、R22Aa及びR23Aaが、それぞれ独立に、置換されていてもよいフェニル基である組み合わせ;
(2)1つのQ1Aaが−P(R11Aa)2、−As(R12Aa)2、置換されていてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基、−O-、−S-、−S(=O)2O-、又は、−C(=O)O−であり、
もう1つのQ1Aaが、−P(R11Aa)2、−As(R12Aa)2、置換されていてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基、−O-、−S-、−S(=O)2O-、又は、−C(=O)O-であり、
Q2Aaが、−P(R22Aa)−であり、
R11Aa、R12Aa及びR22Aaが、それぞれ独立に、置換されていてもよいフェニル基である組み合わせ
である。
(3)1つのQ1Aaが−P(R11Aa)2であり、
もう1つのQ1Aaが、−P(R11Aa)2、−As(R12Aa)2、置換されていてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基、−O−、−S-、−S(=O)2O-、又は、−C(=O)O-であり、
Q2Aaが、−As(R23Aa)−、又は、置換されていてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を2つ除いた基であり、
R11Aa、R12Aa及びR23Aaが、それぞれ独立に、置換されていてもよいフェニル基である組み合わせ;
であり、より好ましくは、
1つのQ1Aaが−P(R11Aa)2、−As(R12Aa)2、置換されていてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基、−O−、−S-、−S(=O)2O-、又は、−C(=O)O-であり、
もう1つのQ1Aaが、−As(R12Aa)2、置換されていてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基、−O-、−S-、−S(=O)2O-、又は、−C(=O)O-であり、
Q2Aaが、−P(R22Aa)−であり、
R11Aa、R12Aa及びR22Aaが、それぞれ独立に、置換されていてもよいフェニル基である組み合わせ
であり、更に好ましくは、
1つのQ1Aaが−P(R11Aa)2、ピリジン若しくはイミダゾールから水素原子を1つ除いた基、−O-、−C(=O)O-、又は、−S-であり、
もう1つのQ1Aaがピリジン若しくはイミダゾールから水素原子を1つ除いた基であり、
Q2Aaが、−P(R22Aa)−であり、
R11Aa及びR22Aaが、それぞれ独立に、置換されていてもよいフェニル基である組み合わせ
である。
2つのQ1Abが、−P(R11Ab)2であり、
もう1つのQ1Abが置換されていてもよいピリジン若しくはイミダゾールから水素原子を1つ除いた基、−O-、−C(=O)O-、又は、−S-であり、
R11Abが置換されていてもよいフェニル基であり、
R3Abが上記置換されていてもよい式r31及びr32のいずれかで表される基である組み合わせ
である。
1つのQ1Baが、−P(R11Ba)2、又は、置換されていてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基であり、もう1つのQ1Baが−O-、−C(=O)O-、又は、−S-であり、
Q2Baが、−P(R22Ba)−又は、置換されていてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を2つ除いた基であり、
R11Ba及びR22Baが、それぞれ独立に、置換されていてもよいフェニル基であり、
R2Baが直接結合であるか又は置換されていてもよい上記式r1〜r12のいずれかで表される基である組み合わせ
である。
2つのQ1Bbがそれぞれ独立に、−P(R11Bb)2、又は、置換されていてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基であり、1つのQ1Bbが−O-、−C(=O)O-、又は、−S-であり、
Q2Bbが、−P(R22Bb)−、又は、置換されていてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を2つ除いた基であり、
R11Bb及びR22Bbがそれぞれ独立に置換されていてもよいフェニル基であり、
R2Bbが直接結合であるか又は置換されていてもよい上記式r1〜r12のいずれかで表される基であり、
R3Bbが置換されていてもよい上記式r31及びr32のいずれかで表される基である組み合わせ
である。
2つのQ1Bcがそれぞれ独立に、−P(R11Bc)2、−As(R12Bc)2、又は、置換されていてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基であり、1つのQ1Bcが−O-、−S-、−S(=O)2O-、又は、−C(=O)O-であり、
Q3Bcが、P又は置換されていてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を3つ除いた基であり、
R11Bc及びR12Bcが置換されていてもよいアリール基である組み合わせ
であり、より好ましくは、
2つのQ1Bcがそれぞれ独立に、−P(R11Bc)2、又は、置換されていてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基であり、1つのQ1Bcが−O-、−C(=O)O-、又は、−S-であり、
Q3Bcが、P又は置換されていてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を3つ除いた基であり、
R11Bcが置換されていてもよいフェニル基であり、
R2Bcが直接結合であるか又は置換されていてもよい上記式r1〜r12のいずれかで表される基である組み合わせ
であり、更に好ましくは、
2つのQ1Bcが−P(R11Bc)2であり、1つのQ1Bcが−P(R11Bc)2、−O-、−C(=O)O-、又は、−S-であり、
Q3BcがPであり、
R11Bcが置換されていてもよいフェニル基であり、
R2Bcが直接結合であるか又は置換されていてもよい上記式r1〜r12のいずれかで表される基である組み合わせであり、特に好ましくは、
Q1Bcのうち1つが−P(R11Bc)2、−O-、又は、−S-であり、
Q1Bcの残り2つが−P(R11Bc)2であり、
Q3BcがPであり、
R11Bcが置換されていてもよいフェニル基であり、
R2Bcが置換されていてもよい上記式r1’〜r12 ’のいずれかで表される基である組み合わせ
であり、とりわけ好ましくは、
Q1Bcのうち1つが−O-又は−S-であり、
Q1Bcの残り2つが−P(R11Bc)2であり、
Q3BcがPであり、
R11Bcが置換されていてもよい2,4,6−トリメチルフェニル基であり、
R2Bcが置換されていてもよい上記式r1’、r5’、r10’及びr12’のいずれかで表される基である組み合わせ
である。
3つのQ1Bdがそれぞれ独立に、−P(R11Bd)2、−As(R12Bd)2、又は、置換されていてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基であり、1つのQ1Bdが−C(=O)O-、−O-、−S-、−S(=O)2O-、又は、−C(=O)O-であり、
(R11Bd)及び(R12Bd)が置換されていてもよいフェニル基であり、
R4Bdが置換されていてもよい上記式r41である組み合わせ
である。より好ましくは、
3つのQ1Bdがそれぞれ独立に、−P(R11Bd)2、置換されていてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基であり、1つのQ1Bdが−C(=O)O-、又は、−O-であり、
(R11Bd)が置換されていてもよいフェニル基であり、
R4Bdが置換されていてもよい上記式r41で表される基であって該r41中のY8がSiである組み合わせ
である。
Z1は−O-又は−C(=O)O-であり、好ましくは−O-である。
Z2は−S-又は−S(=O)2O-であり、好ましくは−S-である。
Q1E−R2E−Q1E (E)
(式(E)中、Q1Eは、−P(R11E)2、−(P=O)(R12E)2、−(P=S)(R13E)2、−As(R14E)2、−OH、−O-、−CO2H、−CO2 -、−SH、−S-、−SR16E、−SO3H、−SO3 -、−N(R18E)2、又は、置換されていてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基であり、2つのQ1Eは同じでも異なっていてもよく、2つのQ1Eが結合して環を形成してもよい。R11E〜R14Eはそれぞれ独立に水素原子又は置換されていてもよい炭素原子数1〜50のヒドロカルビル基であり、R16E及びR18Eはそれぞれ独立に置換されていてもよい炭素原子数1〜30のアルキル基であり、2つのR11E、2つのR12E、2つのR13E、2つのR14E、R16E、及び、2つのR18Eは同じでも異なっていてもよい。R2Eは2価の基であり、但し、2つのQ1Eのいずれか一方が置換されていてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基である場合は直接結合でもよい。R11E、R12E、R13E、R14E、R16E、R18E、R2E及び置換されていてもよい窒素原子含有複素環から水素原子を1つ除いた基から選ばれる2以上の基は、任意に結合して環を形成してもよい。)
7.0 ≧ (z×a)+(2×b)+c+d > 2.0 (2)
(数式(2)中、zはL1におけるAg+に配位可能な原子及びイオンの総数である。)
好ましくは、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、スチリルアミン誘導体、ポルフィリン誘導体、チオフェンオリゴマー、ジフェニルキノン誘導体、芳香環(ナフタレン、ペリレン等)のテトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、金属錯体(例えば、8−キノリノール誘導体の金属錯体、メタルフタロシアニンを配位子とする金属錯体、ベンゾオキサゾールを配位子とする金属錯体及びベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体)、フルオレン骨格を有する化合物、ピリジン骨格を有する化合物、トリアジン骨格を有する化合物及びアリールシラン骨格を有する化合物であり、
より好ましくは、カルバゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、ポルフィリン誘導体、フタロシアニン誘導体、フルオレン骨格を有する化合物、ピリジン骨格を有する化合物、トリアジン骨格を有する化合物及びアリールシラン骨格を有する化合物であり、
更に好ましくは、カルバゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、アリールアミン誘導体有機シラン誘導体、フルオレン骨格を有する化合物、トリアジン骨格を有する化合物及びアリールシラン骨格を有する化合物である。
その他の成分は1種類であってもよいし、2種類以上の組み合わせであってもよい。
カルバゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリジン誘導体、ヒドラゾン誘導体、ポリ芳香族三級アミン化合物、アミノ置換カルコン誘導体等の正孔輸送材料の残基を含む重合体;
ポリアリールアルカン誘導体、ポリビニルカルバゾール誘導体、ポリシラン誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリシロキサン誘導体、ポリアニリン誘導体、ポリ(2,5−チエニレンビニレン)誘導体、アニリン系共重合体、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、などの高分子正孔輸送材料;
トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、芳香環カルボン酸無水物誘導体(ナフタレン、ペリレン)、金属錯体(例えば、8−キノリノール誘導体の金属錯体、ベンゾオキサゾールを配位子とする金属錯体、ベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体)、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、テトラシアノアントラキノジメタン誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニレンジシアノエチレン誘導体、ジフェノキノン誘導体、8−ヒドロキシキノリン誘導体、フタロシアニン誘導体、金属ポルフィリン誘導体等の電子輸送材料の残基を含む重合体、ポリトリアジン誘導体、ポリオキサゾール誘導体、ポリナフタレン誘導体、ポリチエニレンビニレン誘導体、ポリキノリン誘導体、ポリキノキサリン誘導体、芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の電子輸送材料;
ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート(PMMA)、ポリブチルメタクリレート及びその誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリエステル及びその誘導体、ポリスルホン及びその誘導体、ポリフェニレンオキシド誘導体、ポリブタジエン誘導体、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、ポリエチレンオキシド及びその誘導体、ポリアクリルニトリル及びその誘導体、フッ化ビニリデンと6フッ化プロピレンの共重合体等の高分子マトリックス。
より好ましくは、ポリカルバゾール誘導体、ポリアリールアミン誘導体、ポリ芳香族三級アミン化合物の残基を含む重合体、ポリアリールアルカン誘導体、ポリビニルカルバゾール誘導体、ポリシラン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリオキサジアゾール誘導体、金属ポルフィリン誘導体の残基を含む重合体、ポリトリアジン誘導体、ポリオキサゾール誘導体、ポリナフタレン誘導体、芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリフルオレン誘導体、ポリフェニレンオキシド誘導体であり、
更に好ましくは、ポリカルバゾール誘導体、ポリ芳香族三級アミン化合物の残基を含む重合体、ポリアリールアルカン誘導体、ポリビニルカルバゾール誘導体、ポリオキサジアゾール誘導体、ポリトリアジン誘導体、ポリフルオレン誘導体である。
高分子化合物は1種類であってもよいし、2種類以上の組み合わせであってもよい。
(a)陽極/正孔注入層/(正孔輸送層)/発光層/陰極
(b)陽極/発光層/電子注入層/(電子輸送層)/陰極
(c)陽極/正孔注入層/(正孔輸送層)/発光層/電子注入層/(電子輸送層)/陰極
(d)陽極/発光層/(電子輸送層)/電子注入層/陰極
(e)陽極/正孔注入層/(正孔輸送層)/発光層/(電子輸送層)/電子注入層/陰極
(Ag+)(L4)e(L5)f(L6)g(X2)h (3)
(組成式(3)中、L4は、Ag+に配位可能なリン原子を4つ以上6つ以下有する分子であるか、又は、Ag+に配位可能な原子として、又は原子及びイオンとして、リン原子を1つ以上と、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ヒ素原子、酸素アニオン及び硫黄アニオンから選ばれる1つ以上とを有し、L4が有するAg+に配位可能な原子及びイオンの総数は3つ以上6つ以下である分子である。L5は、Ag+に配位可能な原子又はイオンとして、リン原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ヒ素原子、酸素アニオン及び硫黄アニオンから選ばれる原子又はイオンを有する分子であり、L5が有するAg+に配位可能な原子及びイオンの総数は2つである。L6は、Ag+に配位可能な原子又はイオンとして、リン原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ヒ素原子、酸素アニオン及び硫黄アニオンから選ばれる原子又はイオンを1つ有する分子である。X2はアニオンである。eは0.5より大きい数であり、f、g及びhはそれぞれ独立に0以上の数である。)
Ag+に配位可能なリン原子を4つ以上6つ以下有するもの、又は、
Ag+に配位可能な原子として、又は原子及びイオンとして、リン原子を1つ以上と、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ヒ素原子、酸素アニオン及び硫黄アニオンから選ばれる1つ以上とを有し、L4が有するAg+に配位可能な原子及びイオンの総数は3つ以上6つ以下であるもの
と同様である。
好ましくは、
ジアリールホスフィノ基を2つと窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基を1つ、
ジアリールホスフィノ基を2つと−O-を1つ、
ジアリールホスフィノ基を2つと−C(=O)O-を1つ、
ジアリールホスフィノ基を2つと−S-を1つ、
ジアリールホスフィノ基を2つと窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ〜3つ除いた基を2つ、
ジアリールホスフィノ基を3つと窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ〜3つ除いた基を1つ、
ジアリールホスフィノ基を2つと窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ〜3つ除いた基を1つと−O-を1つ、
ジアリールホスフィノ基を2つと窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ〜3つ除いた基を1つと−C(=O)O-を1つ、
ジアリールホスフィノ基を2つと窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ〜3つ除いた基を1つと−S-を1つ、
ジアリールホスフィノ基を3つと−O-を1つ、
ジアリールホスフィノ基を3つと−C(=O)O-を1つ、又は、
ジアリールホスフィノ基を3つと−S-を1つ含有し、
より好ましくは、
ジアリールホスフィノ基を2つと窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ〜3つ除いた基を1つ、
ジアリールホスフィノ基を2つと窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ〜3つ除いた基を2つ、
ジアリールホスフィノ基を3つと窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ〜3つ除いた基を1つ、
ジアリールホスフィノ基を3つと−O-を1つ、又は、
ジアリールホスフィノ基を3つと−C(=O)O-を1つ含有し、
更に好ましくは、
ジアリールホスフィノ基を2つと窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ〜3つ除いた基を2つ、
ジアリールホスフィノ基を3つと窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ〜3つ除いた基を1つ、
ジアリールホスフィノ基を3つと−O-を1つ、又は、
ジアリールホスフィノ基を3つと−C(=O)O-を1つ含有し、
特に好ましくは、
ジアリールホスフィノ基を2つと窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ〜3つ除いた基を2つ、又は、
ジアリールホスフィノ基を3つと−O-を1つ含有する化合物である。
ビス−(o−ジフェニルホスフィノフェニル)フェニルホスフィン(Aa60’)を、J.Chem.Soc.3930−3936(1963)に記載の方法で合成した。
アルゴン雰囲気下、臭化銀(I)(53.0mg,0.282mmol)のアセトニトリル5mL溶液に、Aa60’(178mg,0.282mmol)を加え45℃で30分撹拌し、ジクロロメタン15mLを追加して、撹拌しながら1時間加熱還流した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、クロロホルム−エーテルでスローディフュージョンによる再結晶を行い、結晶を乾燥させて淡黄色結晶の錯体を223mg得た。
アルゴン雰囲気下、塩化銀(I)(56.8mg,0.396mmol)のアセトニトリル6mL溶液に、Aa60’(250mg,0.396mmol)を加え、45℃で30分撹拌し、ジクロロメタン18mLを追加して、撹拌しながら1.5時間加熱還流した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、クロロホルム−エーテルでスローディフュージョンによる再結晶を行い、結晶を乾燥させて淡黄色錯体を284mg得た。
合成例3で得られた錯体13.6mgのジクロロメタン1.5mL溶液に1,2,4,5−テトラメチルイミダゾール2.17mg(0.0175mmol)のジクロロメタン0.5mL溶液を加え、40℃で10分撹拌した。反応液を濃縮後、真空乾燥して淡黄色結晶の錯体を15.8mg得た。
合成例3で得られた錯体9.85mgのジクロロメタン1.5mL溶液に2,6−ルチジン1.36mg(0.0127mmol)のジクロロメタン0.5mL溶液を加え、40℃で10分撹拌した。反応液を濃縮後、真空乾燥して淡黄色結晶の錯体を11.2mg得た。
8−[[o−(ジフェニルホスフィノ)フェニル]フェニルホスフィノ]−キノリン(Aa1’)を、以下の方法で合成した。
ヘキサフルオロリン酸銀(I)(4.20mg,0.0166mmol)のジクロロメタン1mL溶液に、Aa1’(8.26mg,0.0166mmol)を加え、40℃で10分撹拌した。反応液を濃縮し、乾燥させて橙色固体の錯体を12.5mg得た。
フッ化銀(I)(3.12mg,0.0246mmol)のジクロロメタン1mL溶液に、Aa1’(12.2mg,0.0246mmol)を加え、40℃で10分撹拌した。反応液を濃縮し、乾燥させて橙色固体の錯体を15.3mg得た。
2−(2−ブロモ−4−tert−ブチルフェニルオキシ)ベンズアルデヒドを、以下の方法で合成した。
臭化銀(I)(1.90mg,0.0101mmol)のアセトニトリル1mL溶液に、Bc9’(OH体)(13.0mg,0.0101mmol)を加え45℃で15分撹拌し、カリウムメトキシド(0.71mg,0.0101mmol)のメタノール溶液0.45mLを加え45℃で15分撹拌し、反応液を濃縮し、乾燥させて固化した後、水を加え懸濁ろ過し、真空乾燥により無色固体の錯体を14.1mg得た。
テトラフルオロホウ酸銀(I)(3.72mg,0.0191mmol)のジクロロメタン1mL溶液に、2,2’−6,6'−テトラメトキシ−4,4’−ビス(ジ(3,5−キシリル)ホスフィノ)−3,3’−ビピリジン(Ba19’)(14.5mg,0.0191mmol)を加え、室温(23℃)で10分撹拌した。反応液に2,9−ジクロロ−1,10−フェナントロリン(4.76mg,0.0191mmol)を加え、40℃で10分撹拌した。反応液を濃縮後、真空乾燥して淡黄色結晶の錯体を22.9mg得た。
Aa3’を、以下の方法で合成した。
N−メチル−2−(2−ブロモフェニル)ベンズイミダゾールを、Org.Biomol.Chem.3297−3302(2006)に記載の方法で合成した。
50mLシュレンク管に1−ブロモ−2−ジフェニルホスフィノベンゼン(2.93g,8.59mmol)、及び、脱水THF15mLを入れ、−65℃に冷却し、撹拌しながらn−ブチルリチウムのn−ヘキサン溶液(1.6mol/L,5.5mL,n−ブチルリチウムとして8.8mmol)を5分かけて滴下した。赤色に変化した反応液を、−35℃まで昇温して1時間撹拌した(反応液D)。50mLナス形フラスコにフェニルジクロロホスフィン(1.57g,8.77mmol)、及び、脱水THF8mLを入れ、−65℃に冷却し、反応液Dをカヌラ送液により混合した。反応液を徐々に室温(23℃)まで昇温しながら、12時間撹拌したところ、反応液は白濁化した(反応液E)。200mL4つ口ナス形フラスコにN−メチル−2−(2−ブロモフェニル)ベンズイミダゾール(2.52g,8.77mmol)、及び、脱水THF130mLを入れ、−65℃に冷却し、撹拌しながらn−ブチルリチウムのn−ヘキサン溶液(1.6mol/L,5.5mL,n−ブチルリチウムとして8.8mmol)を5分かけて滴下し、−40℃まで昇温して2時間撹拌した。赤色に変色した反応液を−60℃に冷却した(反応液F)。上記反応液Eを−60℃に冷却し、カヌラ送液により反応液Fに混合した。反応液を徐々に室温(23℃)まで昇温しながら終夜撹拌後、50℃で1時間撹拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液、及び、クロロホルムを加えた後、クロロホルムで抽出を行い、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した後、分取用GPCにより、無色固体のダイホスフィン2酸化物を675mg(収率12.9%)得た。
ヨウ化銀(I)(2.70mg,0.0115mmol)のアセトニトリル0.5mL懸濁液に、Aa3’(6.63mg,0.0115mmol)を加え3分間撹拌後、ジクロロメタン1mLを加えて40℃で5分間撹拌した。反応液を濃縮し、乾燥させて固体の錯体を9.33mg得た。
塩化銀(I)(2.10mg,0.0147mmol)のアセトニトリル0.5mL懸濁液に、Aa3’(8.45mg,0.0147mmol)を加え3分間撹拌後、ジクロロメタン1mLを加えて40℃で5分間撹拌した。反応液を濃縮し、乾燥させて固体の錯体を10.6mg得た。
テトラフルオロホウ酸銀(I)(2.20mg,0.0113mmol)のジクロロメタン1.5mL懸濁液に、Aa3’(6.52mg,0.0113mmol)を加えて40℃で5分間撹拌した。反応液を濃縮し、乾燥させて固体の錯体を8.72mg得た。
Ba16’を含む粗製物を以下の方法で合成し、8−[[o−(ジフェニルホスフィノ)フェニル]フェニルホスフィノ]−2−メチルキノリン(Aa1’−2)を、以下の方法で合成した。
ヨウ化銀(I)(7.30mg,0.0311mmol)のクロロホルム2.0mL懸濁液に、Aa1’−2(15.9mg,0.0311mmol)を加えて40℃で5分間撹拌した。反応液を濃縮し、乾燥させて固体の錯体を23.2mg得た。
テトラフルオロホウ酸銀(I)(5.60mg,0.0288mmol)のジクロロメタン2mL懸濁液に、Aa1’−2(14.7mg,0.0288mmol)を加えて40℃で5分間撹拌した。反応液を濃縮し、乾燥させて固体の錯体を20.3mg得た。
アルゴン雰囲気下、テトラフルオロホウ酸銀(I)(27.0mg,0.139mmol)にTHF4mL、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)ベンゼン(61.9mg,0.139mmol)を加え、1時間加熱し還流後、反応液を−60℃に冷却した。別に、アルゴン雰囲気下、J.Am.Chem.Soc.126,2300−2301(2004)記載の方法で合成した10−ブロモベンゾ[h]キノリン(28.2mg,0.0487mmol)をTHF4mLに溶かし、−60℃にて1.66M n−ブチルリチウムのへキサン溶液(83.7μL,0.139mmol)を加え、30分撹拌後、前記−60℃に冷却した反応液を滴下し、室温に戻して2時間撹拌した。反応液を濃(23℃)縮し、クロロホルムに懸濁してろ過し、ろ液を濃縮して、クロロホルム−エーテルでスローディフュージョンによる再結晶を行い、結晶を真空乾燥して無色固体の錯体を61.5mg得た。
固体発光量子効率:室温(23℃)空気下での固体発光量子効率を以下のようにして、量子効率測定装置(住友重機械メカトロニクス社製)にて測定した。
サンプル調製は以下の通りで行った。室温(23℃)空気下、18mm角、厚さ0.3mmの2枚の石英板に、上記実施例及び比較例で合成した錯体のみからなる試料およそ1.5mgを挟み込み、圧迫して10mm×5mm程度の楕円形に引き伸ばし、四辺をテープで止め、密封した。
固体発光寿命:測定・解析は以下の通りで行った。
前記固体発光量子効率測定と同様の方法で調製した試料を、蛍光分光光度計(JOBINYVON−SPEX社製、Fluorolog−Tau3)の未知試料用サンプル固定場所にセットし、参照サンプル固定場所には発光寿命0nsのLUDOX(Aldrich製、colloidal silica suspension in water)を含む純水をセットした。前記LUDOXの発光寿命を0と設定し、同装置で予め測定した銀錯体の最大発光波長及び最大励起波長において、周波数変調法による寿命測定を行った。測定結果は、Anal. Chem. 68, 9-17(1996)に記載の理論式に従って解析した。
<計算例1>
合成例1で得られた錯体のモデルとして、銀原子1原子、ビス−(o−ジフェニルホスフィノフェニル)フェニルホスフィン(Aa60’)1分子、ヨウ素原子1原子を用いた。初期配置としてビス−(o−ジフェニルホスフィノフェニル)フェニルホスフィン中に含まれるAg+に配位可能なリン原子3つ、及び、ヨウ素原子1原子を全て銀原子から3.0Å以内の距離に設置し、Gaussian03プログラム(リビジョン D.02、Gaussian Inc.製)の密度汎関数法を用い、構造最適化計算を行った。得られた最適化された構造に対し、同じくGaussian03プログラムを用いて、時間依存密度汎関数法を用い1電子励起状態の計算を行った。構造最適化計算及び1電子励起状態の計算のいずれも、計算手法として汎関数はB3LYP、基底関数はAg+及びハロゲン原子に対してはLANL2DZ、その他の原子に対しては6−31G(d)を用いた。計算の結果、錯体はS1エネルギーが3.07eVであり、T1エネルギーが3.01eVであり、S1エネルギーとT1エネルギーの差が0.06eVとなった。
実施例5で得られた錯体のモデルとして、銀原子を1原子、Bc9’を1分子用いた。初期配置としてBc9’中に含まれるAg+に配位可能なリン原子3つ、及び、酸素アニオン1つを全て銀原子から3.0Å以内の距離に設置し(化合物95’の構造)、Gaussian03プログラム(リビジョン D.02、Gaussian Inc.製)の密度汎関数法を用い、構造最適化計算を行った。得られた最適化された構造に対し、同じくGaussian03プログラムを用いて、時間依存密度汎関数法を用い1電子励起状態の計算を行った。構造最適化計算及び1電子励起状態の計算いずれも、計算手法として汎関数はB3LYP、基底関数はAg+及びハロゲン原子に対してはLANL2DZ、その他の原子に対しては6−31G(d)を用いた。計算の結果、錯体はS1エネルギーが2.61eVであり、T1エネルギーが2.61eVであり、S1エネルギーとT1エネルギーの差が0.00eVとなった。
実施例6で得られた錯体のモデルとして、銀原子を1原子、Ba19’を1分子、2,9−ジクロロ−1,10−フェナントロリンを1分子を用い、カウンターイオンは除いた構造を用いた。初期配置としてBa19’中に含まれるAg+に配位可能なリン原子2つ、及び、2,9-ジクロロ-1,10-フェナントロリン中に含まれるAg+に配位可能な窒素原子2つを全て銀原子から3.0Å以内の距離に設置し、Gaussian03プログラム(リビジョン D.02、Gaussian Inc.製)の密度汎関数法を用い、構造最適化計算を行った。得られた最適化された構造に対し、同じくGaussian03プログラムを用いて、時間依存密度汎関数法を用い1電子励起状態の計算を行った。構造最適化計算及び1電子励起状態の計算いずれも、計算手法として汎関数はB3LYP、基底関数はAg+及びハロゲン原子に対してはLANL2DZ、その他の原子に対しては6−31G(d)を用いた。計算の結果、錯体はS1エネルギーが2.29eVであり、T1エネルギーが2.29eVであり、S1エネルギーとT1エネルギーの差が0.00eVとなった。
実施例22で得られた錯体のモデルとして、銀原子1原子、Aa3’1分子、ヨウ素原子1原子を用いた。初期配置としてAa3’中に含まれるAg+に配位可能なリン原子2つ、Aa3’中に含まれるAg+に配位可能な窒素原子1つ、及び、ヨウ素原子1原子を全て銀原子から3.0Å以内の距離に設置し、Gaussian03プログラム(リビジョン D.02、Gaussian Inc.製)の密度汎関数法を用い、構造最適化計算を行った。得られた最適化された構造に対し、同じくGaussian03プログラムを用いて、時間依存密度汎関数法を用い1電子励起状態の計算を行った。構造最適化計算及び1電子励起状態の計算のいずれも、計算手法として汎関数はB3LYP、基底関数はAg+及びハロゲン原子に対してはLANL2DZ、その他の原子に対しては6−31G(d)を用いた。計算の結果、錯体はS1エネルギーが2.81eVであり、T1エネルギーが2.78eVであり、S1エネルギーとT1エネルギーの差が0.03eVであった。銀と、銀に配位する窒素原子間の距離は2.54Åであった。
実施例26で得られた錯体のモデルとして、銀原子1原子、8−[[o−(ジフェニルホスフィノ)フェニル]フェニルホスフィノ]−2−メチルキノリン(Aa1’−2)1分子、ヨウ素原子1原子を用いた。初期配置としてAa1’−2中に含まれるAg+に配位可能なリン原子2つ、Aa1’−2中に含まれるAg+に配位可能な窒素原子1つ、及び、ヨウ素原子1原子を全て銀原子から3.0Å以内の距離に設置し、Gaussian03プログラム(リビジョン D.02、Gaussian Inc.製)の密度汎関数法を用い、構造最適化計算を行った。得られた最適化された構造に対し、同じくGaussian03プログラムを用いて、時間依存密度汎関数法を用い1電子励起状態の計算を行った。構造最適化計算及び1電子励起状態の計算のいずれも、計算手法として汎関数はB3LYP、基底関数は銀原子及びハロゲン原子に対してはLANL2DZ、その他の原子に対しては6−31G(d)を用いた。計算の結果、錯体はS1エネルギーが2.54eVであり、T1エネルギーが2.47eVであり、S1エネルギーとT1エネルギーの差が0.07eVとなった。銀と、銀に配位する窒素原子間の距離は3.12Åであった。
クロロホルム:1,2−ジクロロエタン=2:1重量比の溶媒に、合成例2の錯体を1重量%溶かした溶液約200mgを2cm角のガラス基板上に載せた。これを、スピンコーター(有限会社押鐘製、SC−150)を用いて1000rpmで15秒間、1500rpmで60秒間スピンコートしたところ、厚さ70nmの薄膜を得た。UVランプを当てたところ、発光が観測された。なお、薄膜の厚さは、高精度微細形状測定機(株式会社小坂研究所、SURFCORDER ET3000)を用いて測定し、以下の実施例8〜14及び比較例1でも同様とした。
クロロホルム:1,2−ジクロロエタン=2:1重量比の溶媒に、合成例2の錯体を0.16重量%、1,3−ビス(トリフェニルシリル)ベンゼンを0.78重量%溶かした溶液約200mgを2cm角のガラス基板上に載せた。これを、スピンコーター(有限会社押鐘製、SC−150)1000rpmで15秒間、1500rpmで60秒間スピンコートしたところ、厚さ80nmの薄膜を得た。UVランプを当てたところ、発光が観測された。
クロロホルム:1,2−ジクロロエタン=2:1重量比の溶媒に、合成例2の錯体を0.14重量%、1,3−ビス(トリフェニルシリル)ベンゼンを0.69重量%、2,4,6−トリス(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,5−トリアジンを0.14重量%溶かした溶液約200mgを2cm角のガラス基板上に載せた。これを、スピンコーター(有限会社押鐘製、SC−150)を用いて1000rpmで15秒間、1500rpmで60秒間スピンコートしたところ、厚さ80nmの薄膜を得た。UVランプを当てたところ、発光が観測された。
クロロホルム:1,2−ジクロロエタン=2:1重量比の溶媒に、合成例2の錯体を0.12重量%、ポリ(9−ビニルカルバゾール)(Aldrich社製、カタログ記載のMn=35000,Mw<70000)を0.58重量%、2,4,6−トリス(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,5−トリアジンを0.15重量%溶かした溶液約200mgを2cm角のガラス基板上に載せた。これを、スピンコーター(有限会社押鐘製、SC−150)を用いて1000rpmで15秒間、1500rpmで60秒間スピンコートしたところ、厚さ80nmの薄膜を得た。UVランプを当てたところ、発光が観測された。
合成例1、2、3、4及び5、実施例2,3,5、6、22、23、24、26及び27並びに比較例1の錯体をそれぞれ1重量%、PMMA6.2重量%のクロロホルム溶液約150mgを1cm×2cm角の石英基板上に載せた。これを、スピンコーター(有限会社押鐘製、SC−150)を用いて1000rpmで15秒間、1500rpmで60秒間スピンコートして薄膜を得た。実施例2、3、5、6、26、及び27の錯体を用いた薄膜の厚さはそれぞれ、0.98μm、1.2μm、2.8μm、2.3μm、1.7μm、及び1.7μmであった。
薄膜を量子効率測定装置(住友重機械メカトロニクス社製)の積分球内に設置し、前記固体発光量子効率の測定と同様の条件にて、レーザー光照射後約5秒と約15秒における発光量子効率を測定し、レーザー光照射の前後における発光量子効率の減衰率の差を経過時間で除した値を酸素劣化速度として求めた。窒素雰囲気下で同様にレーザー光照射後約5秒における発光量子効率を測定した値を、薄膜発光量子効率とした。結果を表3に記す。
150nmのITO膜が付着したガラス基板上に、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸(Bayer製、商品名:Bytron P AI4083)の懸濁液をスピンコートにより70nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥させた。この上に、合成例2の錯体をクロロホルム:1,2−ジクロロエタン=2:1重量比の溶液で錯体を0.90重量%の濃度に調製した溶液をスピンコートにより1000rpmで15秒間、1500rpmで60秒間スピンコートにより成膜し、130℃、10分間乾燥させた。続いて、陰極として、フッ化リチウムを約3nm、次いでアルミニウムを約80nm蒸着して、発光素子を作製した。得られた素子に18Vの電圧をかけることにより、輝度42cd/m2、効率1.0cd/Aの黄色発光を確認した。
Claims (14)
- 下記組成式(1)で表される銀錯体を含む膜。
(Ag+)(L1)a(L2)b(L3)c(X1)d (1)
(組成式(1)中、
L1は、Ag+に配位可能な原子又はイオンとして、リン原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ヒ素原子、酸素アニオン及び硫黄アニオンから選ばれる原子又はイオンを有する分子であり、下記式(Aa)、(Ba)、及び(Bc)のいずれかで表される分子であり、3座以上の配位子である。L1が有するAg+に配位可能な原子及びイオンの総数は3つ以上6つ以下であり、L1が有するAg+に配位可能な原子のうち1つ以上はリン原子である。
Q 1Aa は、−P(R 11Aa ) 2 、−As(R 12Aa ) 2 、置換基を有していてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基、−O - 、−S - 、−S(=O) 2 O - 、又は、−C(=O)O - であり、
Q 2Aa は、−P(R 22Aa )−、−As(R 23Aa )−、又は、置換基を有していてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を2つ除いた基であり、
R 11Aa 、R 12Aa 、R 22Aa 及びR 23Aa は、それぞれ独立に置換基を有していてもよいフェニル基であり、
R 2Aa は、置換基を有していてもよい下記式r1〜r12のいずれかで表される炭素原子数50以下の基であり、但し、結合したQ 1Aa が窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基である場合、又は、結合したQ 2Aa が窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を2つ除いた基である場合は、直接結合でもよく、
R 11Aa 、R 12Aa 、R 22Aa 、R 23Aa 、R 2Aa 及び置換基を有していてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ〜2つ除いた基から選ばれる2以上の基は、任意に結合して環を形成してもよく、
式(Aa)で表される分子は、1つ以上の−P(R 11Aa ) 2 、又は、−P(R 22Aa )−を含む。)
Q 1Ba は、−P(R 11Ba ) 2 、置換基を有していてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基、−O - 、−C(=O)O - 、又は、−S - であり、
Q 2Ba は、−P(R 22Ba )−、又は、置換基を有していてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を2つ除いた基であり、
R 11Ba 及びR 22Ba は、それぞれ独立に置換基を有していてもよいフェニル基であり、
R 2Ba は、置換基を有していてもよい上記式r1〜r12のいずれかで表される炭素原子数50以下の基であり、但し、結合したQ 1Ba が窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基である場合、又は、結合したQ 2Ba が窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を2つ除いた基である場合は、直接結合でもよい。
R 11Ba 、R 22Ba 、R 2Ba 及び置換基を有していてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ〜2つ除いた基から選ばれる2以上の基は、任意に結合して環を形成してもよい。)
Q 1Bc は、−P(R 11Bc ) 2 、置換基を有していてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基、−O - 、−C(=O)O - 、又は、−S - であり、
Q 3Bc は、P、又は置換基を有していてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を3つ除いた基であり、
R 11Bc は、置換基を有していてもよいフェニル基であり、
R 2Bc は、置換基を有していてもよい上記式r1〜r12のいずれかで表される炭素原子数50以下の基であり、但し、結合したQ 1Bc が窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基である場合、又は、結合したQ 3Bc が窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を3つ除いた基である場合は、直接結合でもよい。
R 11Bc 、R 2Bc 及び窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ又は3つ除いた基から選ばれる2以上の基は、任意に結合して環を形成してもよい。)
L2は、Ag+に配位可能な原子又はイオンとして、リン原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ヒ素原子、酸素アニオン及び硫黄アニオンから選ばれる原子又はイオンを有する分子であり、L2が有するAg+に配位可能な原子及びイオンの総数は2つである。
L3は、Ag+に配位可能な原子又はイオンとして、リン原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ヒ素原子、酸素アニオン及び硫黄アニオンから選ばれる原子又はイオンを1つ有する分子である。
X1はアニオンである。
aは0.5より大きい数であり、b、c及びdはそれぞれ独立に0以上の数である。) - 上記組成式(1)において、
L1が、
Ag+に配位可能なリン原子を4つ以上6つ以下有する分子であるか、又は、
Ag+に配位可能な原子として、又は原子及びイオンとして、リン原子を1つ以上と、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ヒ素原子、酸素アニオン及び硫黄アニオンから選ばれる1つ以上とを有する分子である、
請求項1に記載の膜。 - 前記組成式(1)において、L1が有するAg+に配位可能な原子及びイオンの総数が、3つ又は4つである、請求項1に記載の膜。
- 前記組成式(1)において、L1が有するAg+に配位可能なリン原子の数が2つ以上であり、該リン原子はsp3炭素原子が結合していない、請求項1〜3のいずれか一項に記載の膜。
- 前記組成式(1)において、
L1は、Ag+に配位可能な酸素アニオン又は硫黄アニオンを1つ有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の膜。 - 前記組成式(1)におけるX1がハロゲン化物イオンである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の膜。
- 前記組成式(1)におけるa、b、c及びdが下記数式(2)を満たす、請求項1〜6のいずれか一項に記載の膜。
7.0 ≧ (z×a)+(2×b)+c+d > 2.0 (2)
(数式(2)中、zはL1におけるAg+に配位可能な原子及びイオンの総数である。) - 前記銀錯体のS1エネルギーとT1エネルギーの差が0.3eV以下である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の膜。
- 前記銀錯体の含量は、膜全体の重量に対して0.01〜100重量%である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の膜。
- 更に、高分子化合物を含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の膜。
- 前記高分子化合物が、ポリカルバゾール誘導体、ポリ芳香族三級アミン化合物の残基を含む重合体、ポリアリールアルカン誘導体、ポリビニルカルバゾール誘導体、ポリオキサジアゾール誘導体、ポリトリアジン誘導体、ポリフルオレン誘導体、又はこれらの組み合わせである、請求項10に記載の膜。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の膜を含む発光素子。
- 下記組成式(3)で表される銀錯体。
(Ag+)(L4)e(L5)f(L6)g(X2)h (3)
(組成式(3)中、
L4は、Ag+に配位可能なリン原子を4つ以上6つ以下有する分子であるか、又は、
Ag+に配位可能な原子として、又は原子及びイオンとして、リン原子を1つ以上と、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ヒ素原子、酸素アニオン及び硫黄アニオンから選ばれる1つ以上とを有し、L4が有するAg+に配位可能な原子及びイオンの総数は3つ以上6つ以下である分子であり、且つ
L 4 は、下記式(Aa)、(Ba)、及び(Bc)のいずれかで表される分子である。
Q 1Aa は、−P(R 11Aa ) 2 、−As(R 12Aa ) 2 、置換基を有していてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基、−O - 、−S - 、−S(=O) 2 O - 、又は、−C(=O)O - であり、
Q 2Aa は、−P(R 22Aa )−、−As(R 23Aa )−、又は、置換基を有していてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を2つ除いた基であり、
R 11Aa 、R 12Aa 、R 22Aa 及びR 23Aa は、それぞれ独立に置換基を有していてもよいフェニル基であり、
R 2Aa は、置換基を有していてもよい下記式r1〜r12のいずれかで表される炭素原子数50以下の基であり、但し、結合したQ 1Aa が窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基である場合、又は、結合したQ 2Aa が窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を2つ除いた基である場合は、直接結合でもよく、
R 11Aa 、R 12Aa 、R 22Aa 、R 23Aa 、R 2Aa 及び置換基を有していてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ〜2つ除いた基から選ばれる2以上の基は、任意に結合して環を形成してもよく、
式(Aa)で表される分子は、1つ以上の−P(R 11Aa ) 2 、又は、−P(R 22Aa )−を含む。)
Q 1Ba は、−P(R 11Ba ) 2 、置換基を有していてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基、−O - 、−C(=O)O - 、又は、−S - であり、
Q 2Ba は、−P(R 22Ba )−、又は、置換基を有していてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を2つ除いた基であり、
R 11Ba 及びR 22Ba は、それぞれ独立に置換基を有していてもよいフェニル基であり、
R 2Ba は、置換基を有していてもよい上記式r1〜r12のいずれかで表される炭素原子数50以下の基であり、但し、結合したQ 1Ba が窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基である場合、又は、結合したQ 2Ba が窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を2つ除いた基である場合は、直接結合でもよい。
R 11Ba 、R 22Ba 、R 2Ba 及び置換基を有していてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ〜2つ除いた基から選ばれる2以上の基は、任意に結合して環を形成してもよい。)
Q 1Bc が、−P(R 11Bc ) 2 、置換基を有していてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基、−O - 、−C(=O)O - 、又は、−S - であり、
Q 3Bc が、P、又は置換基を有していてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を3つ除いた基であり、
R 11Bc が置換基を有していてもよいフェニル基であり、
R 2Bc は、置換基を有していてもよい上記式r1〜r12のいずれかで表される炭素原子数50以下の基であり、但し、結合したQ 1Bc が窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基である場合、又は、結合したQ 3Bc が窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を3つ除いた基である場合は、直接結合でもよい。
R 11Bc 、R 2Bc 及び窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ又は3つ除いた基から選ばれる2以上の基は、任意に結合して環を形成してもよい。)
L5は、Ag+に配位可能な原子又はイオンとして、リン原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ヒ素原子、酸素アニオン及び硫黄アニオンから選ばれる原子又はイオンを有する分子であり、L5が有するAg+に配位可能な原子及びイオンの総数は2つである。
L6はAg+に配位可能な原子又はイオンとして、リン原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ヒ素原子、酸素アニオン及び硫黄アニオンから選ばれる原子又はイオンを1つ有する分子である。
X2はアニオンである。
eは0.5より大きい数であり、f、g及びhはそれぞれ独立に0以上の数である。) - ジアリールホスフィノ基を2つ以上含有し、且つ、窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ〜3つ除いた基、−O−、−C(=O)O-、及び−S-から選ばれる基を1つ又は2つ含有し、且つ、下記式(Aa)、(Ba’)、又は(Bc)で示される分子。
Q1Aaは、−P(R11Aa)2、−As(R12Aa)2、置換基を有していてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基、−O-、−S-、−S(=O)2O−、又は、−C(=O)O− であり、
Q2Aaは、−P(R22Aa)−、−As(R23Aa)−、又は、置換基を有していてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を2つ除いた基であり、
R 11Aa 、R 12Aa 、R 22Aa 及びR 23Aa は、それぞれ独立に置換基を有していてもよいフェニル基であり、
R2Aaは、置換基を有していてもよい下記式r1〜r12のいずれかで表される炭素原子数50以下の基であり、但し、結合したQ1Aaが窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基である場合、又は、結合したQ2Aaが窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を2つ除いた基である場合は、直接結合でもよい。
R11Aa、R12Aa 、R 22Aa、R23Aa 、R 2Aa及び置換基を有していてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ〜2つ除いた基から選ばれる2以上の基は、任意に結合して環を形成してもよく、
式(Aa)で表される分子は、1つ以上の−P(R 11Aa ) 2 、又は、−P(R 22Aa )−を含む。)
Q1Baは、−P(R11Ba)2、置換基を有していてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基、−O-、−S-、又は、−C(=O)O-であり、
Q2Baは、−P(R22Ba)−、又は、置換基を有していてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を2つ除いた基であり、
R 11Ba 及びR 22Ba は、それぞれ独立に置換基を有していてもよいフェニル基であり、
R2Ba’は、置換基を有していてもよい上記式r1〜r12のいずれかで表される炭素原子数50以下の基であり、但し、結合したQ1Baが窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基である場合、又は、結合したQ2Baが窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を2つ除いた基である場合は、直接結合でもよい。3つあるR2Ba’のうち1つ以上は直接結合ではない。
R11Ba 、R 22Ba 、R 2Ba’及び置換基を有していてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ〜2つ除いた基から選ばれる2以上の基は、任意に結合して環を形成してもよい。)
Q1Bcは、−P(R11Bc)2 、置換基を有していてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基、−O-、−S-、又は、−C(=O)O- であり、
Q3Bcは、P、又は置換基を有していてもよい窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を3つ除いた基であり、
R 11Bc は、置換基を有していてもよいフェニル基であり、
R2Bcは、置換基を有していてもよい上記式r1〜r12のいずれかで表される炭素原子数50以下の基であり、但し、結合したQ1Bcが窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ除いた基である場合、又は、結合したQ3Bcが窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を3つ除いた基である場合は、直接結合でもよい。
R11Bc 、R 2Bc及び窒素原子含有複素環式化合物から水素原子を1つ又は3つ除いた基から選ばれる2以上の基が任意に結合して環を形成してもよい。)
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