CN103275131B - 一种含咔唑基环金属配体-铱配合物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
一种含咔唑基环金属配体-铱配合物及其制备方法与应用，其属于电子材料技术领域。这种含咔唑基环金属配体-铱配合物通过模块化设计方便易得，在材料的主配体苯基吡啶结构的苯环上引入咔唑基团，可明显改善铱配合物的空穴注入与电子传输性能，通过改变吡啶环上的取代基的种类和位置，能调节配合物的发射波长，通过引入苯环增大配体的共轭程度，可使铱配合物的发光波长红移。本发明合成的铱配合物具有良好的热稳定性，在有机电致发光材料、氧传感器材料和医药等领域有着广泛的应用前景。将其用作客体发光材料用于有机发光二极管（OLEDs）器件中，具有优良的发光性能，特别是该铱配合物的配体合成方法简单、高效，有巨大的工业应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种含咔唑基环金属配体-铱配合物及其制备方法与应用，其属于电子材料技术领域。
背景技术
有机电致发光材料与器件（OrganicLight-EmittingDiodes,OLEDs）在新一代显示技术中具有广阔的应用前景，引起了科学界及国际知名公司的广泛关注和积极参与。OLEDs和其他常见的显示技术相比，具有全固态，发光效率高，响应速度快，可使用柔性基板，宽视角，发光颜色可调等诸多优点(Appl.Phys.Lett.,1987,51,913;Appl.Phys.Lett.,1999,75,1;Chem.Soc.Rev.,2011,40,3467)。其中，基于金属铱配合物的磷光材料由于相对较短的发光寿命和较高的量子效率，是最具潜力的电致发光材料(Nature2000,403,750;Adv.Mater.,2010,22,1534)。
咔唑类衍生物具有特殊的刚性稠环结构和良好的空穴传输性能等特点，被广泛应用于有机光电材料、染料和医药等领域(Chem.Rev.,2002,102,4505;Angew.Chem.Int.Ed.,2006,45,7800)。将咔唑基团引入到铱配合物的结构中，其富电子性赋予了铱配合物良好的空穴注入与电子传输能力，使得基质内电子与空穴复合平衡。同时，咔唑基团的引入也可改善铱配合物的成膜性能，刚性的咔唑基团有利于减少磷光材料的自淬灭，从而提高其器件效率。
发明内容
本发明的目的是提供一种含咔唑基环金属配体-铱配合物及其制备方法与应用。本发明所设计的含咔唑基环金属配体-铱配合物具有优良的发光性能和热稳定性，可作为发光材料用于耐高温电致发光器件中。
本发明采用的技术方案是：一种含咔唑基环金属配体-铱配合物，由4-(9-咔唑基)苯硼酸和卤代氮杂芳环化合物合成的C^N型环金属配体与乙酰丙酮共同络合铱金属离子形成，其结构如下：
所述卤代氮杂芳环化合物选自2-溴吡啶、2-溴-4-甲基吡啶、2-溴-5-甲基吡啶、2-溴-5-甲氧基吡啶、2-溴-5-氟吡啶、2-溴-5-三氟甲基吡啶、2-溴-5-氰基吡啶、2-溴噻唑、2-溴喹啉或2-氯吡嗪。
所述芳基硼酸化合物选自4-(9-咔唑基)苯硼酸。
所述含咔唑基环金属配体-铱配合物的制备方法，具体合成步骤如下：
(1)配体合成：以4-(9-咔唑基)苯硼酸为原料，不同取代基的卤代氮杂芳环化合物为模块，碳酸钾为碱，醋酸钯为催化剂，在无外加配体的条件下，于空气中，发生Suzuki交叉偶联反应，由薄层色谱法跟踪反应进程。反应完全后，经柱层析分离得到目标产物，制得分析纯的联芳化合物，产物结构通过1HNMR、13CNMR和质谱鉴定；
(2)铱配合物合成：向圆底烧瓶中加入IrCl3·3H2O和2.5～3当量的配体，在体积比为3:1的乙二醇单乙醚/水混合溶液中，N2保护条件下，于110℃磁力搅拌，反应24h。反应结束后，分别用正己烷、乙醇洗涤，真空干燥，得到二氯桥中间产物。将二氯桥中间产物、碳酸钾和乙酰丙酮加入圆底烧瓶中，以无水乙二醇单乙醚为溶剂，N2保护条件下，于120℃磁力搅拌，反应24h。反应结束后，以二氯甲烷和石油醚为洗脱剂，经柱层析分离，得到分析纯的铱配合物，产物结构通过1HNMR、13CNMR和质谱鉴定。
所述铱配合物用作电致发光材料。
上述化合物包括下列任何衍生物：
化合物1：卤代氮杂芳环化合物选自2-溴吡啶，n=0；
化合物2：卤代氮杂芳环化合物选自2-溴-4-甲基吡啶，n=0；
化合物3：卤代氮杂芳环化合物选自2-溴-5-甲基吡啶，n=0；
化合物4：卤代氮杂芳环化合物选自2-溴-5-甲氧基吡啶，n=0；
化合物5：卤代氮杂芳环化合物选自2-溴-5-氟吡啶，n=0；
化合物6：卤代氮杂芳环化合物选自2-溴-5-三氟甲基吡啶，n=0；
化合物7：卤代氮杂芳环化合物选自2-溴-5-氰基吡啶，n=0；
化合物8：卤代氮杂芳环化合物选自2-溴噻唑，n=0；
化合物9：卤代氮杂芳环化合物选自2-溴喹啉，n=0；
化合物10：卤代氮杂芳环化合物选自2-氯吡嗪，n=0；
化合物11：卤代氮杂芳环化合物选自2-溴吡啶，n=1；
化合物12：卤代氮杂芳环化合物选自2-溴-5-三氟甲基吡啶，n=1；
化合物13：卤代氮杂芳环化合物选自2-溴吡啶，n=2；
化合物14：卤代氮杂芳环化合物选自2-溴-5-三氟甲基吡啶，n=2。
本发明的有益效果：这种含咔唑基环金属配体-铱配合物通过模块化设计方便易得，在材料的主配体苯基吡啶结构的苯环上引入咔唑基团，可明显改善铱配合物的空穴注入与电子传输性能，通过改变吡啶环上的取代基的种类和位置，能调节配合物的发射波长，通过引入苯环增大配体的共轭程度，可使铱配合物的发光波长红移。本发明合成的铱配合物具有良好的热稳定性，在有机电致发光材料、氧传感器材料和医药等领域有着广泛的应用前景。将其用作客体发光材料用于有机发光二极管（OLEDs）器件中，具有优良的发光性能，特别是该铱配合物的配体合成方法简单、高效，有巨大的工业应用前景。
附图说明
图1是本发明化合物1的单晶结构示意图。
图2是本发明化合物1的TGA图，Tg=378℃。
图3是本发明化合物1溶液的紫外-可见吸收图。
图4是本发明化合物1在二氯甲烷溶液中的光致发光图。
图5是本发明化合物1作为发光材料的OLED器件J-V-L图。
具体实施方式
上述的技术方案是通过钯催化无外加配体的Suzuki交叉偶联反应在空气气氛中实现卤代氮杂芳环化合物与4-(9-咔唑基)苯硼酸的偶联，制备C^N型环金属配体联芳类化合物，之后将联芳类化合物作为环金属配体与IrCl3·3H2O反应制备环金属配体-铱配合物。C^N型环金属配体联芳化合物是将卤代氮杂芳环化合物、4-(9-咔唑基)苯硼酸、碳酸钾、醋酸钯按摩尔比为1:1.5:2:0.015加入到12mL体积比为3:1的乙醇/水混合溶液中，在空气中，于80℃条件下，反应10～60分钟。反应结束后，加入饱和食盐水，用乙酸乙酯萃取反应产物，合并有机相，滤液浓缩，以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经柱层析分离，得到分析纯的联芳化合物。随后，将IrCl3·3H2O、联芳化合物按摩尔比为1:2.5加入到12mL体积比为3：1的乙二醇单乙醚/水混合溶液中，N2保护条件下，于110℃反应24h，反应结束后，分别用正己烷、乙醇洗涤，干燥，得到二氯桥中间产物。将二氯桥中间产物、碳酸钠、乙酰丙酮加入到10mL乙二醇单乙醚中，N2保护条件下，于120℃反应24h，反应结束后，以二氯甲烷和石油醚为洗脱剂，经柱层析分离，得到分析纯的环金属配体-铂配合物。本发明为一种含咔唑基环金属配体-铱配合物及其制备方法与应用，该材料通过模版化设计方便易得，通过引入咔唑基团，可明显改善材料的电子结构和空穴注入与传输性能，通过调节芳环上的取代基的种类和位置，可方便地调节该材料的发光波长。
实施例1化合物1的合成
(1)配体合成
向圆底烧瓶中依次加入2-溴吡啶（1.0mmol）、碳酸钾（2.0mmol）、醋酸钯（0.015mmol）、4-(9-咔唑基)苯硼酸（1.5mmol）和体积比为3:1的乙醇/水混合溶液12mL。在空气中，80℃条件下，磁力搅拌，进行Suzuki交叉偶联反应，反应进程由薄层色谱法跟踪。反应完全后，加入饱和食盐水25mL，用乙酸乙酯（3×25mL）萃取反应产物，合并有机相，无水Na2SO4干燥，过滤，使用旋转蒸发仪浓缩得到粗产品，以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经柱层析分离，得到分析纯的目标产物，产率99%，产物结构通过1HNMR、13CNMR和质谱鉴定。(2)铱配合物合成
向圆底两口烧瓶中加入IrCl3·3H2O（0.2mmol）、C^N型含咔唑基环金属配体（0.5mmol），然后，加入体积比为3:1的乙二醇单乙醚/水混合溶液12mL，N2保护条件下，110℃，磁力搅拌，反应24h。反应结束后，冷却至室温，分别用正己烷、乙醇洗涤，得到二氯桥中间产物。向单口圆底烧瓶中加入二氯桥中间产物、K2CO3（1.0mmol）、乙酰丙酮（2.0mmol）及无水乙二醇单乙醚9mL，N2保护条件下，120℃，磁力搅拌，反应24h，反应结束后，冷却至室温，以二氯甲烷和石油醚为洗脱剂，经柱层析分离，得到分析纯的环金属配体-铱配合物，产率54%，产品结构经1HNMR、13CNMR和质谱鉴定。通过X射线单晶衍射仪，得到化合物1的单晶结构（附图1）。通过热重分析仪测试得到化合物1的TGA曲线（附图2）。通过紫外-可见吸收分光光度仪和荧光分光光度仪测试，分别得到化合物1在二氯甲烷溶液中的吸收光谱（附图3）与发射光谱（附图4）。取规格为25mm×25mm的导电性能和透光率良好的ITO玻璃，清洗，干燥，臭氧处理，通过真空蒸镀的方式，按顺序蒸镀各功能层得到器件。对器件进行性能测试，由SpectroscanPR705光谱仪和源测量仪Keithley236测试得到J-V-L曲线（附图5）。
实施例2化合物8的合成
(1)2-(4-溴苯)吡啶的合成
向圆底烧瓶中依次加入2-溴吡啶（1.0mmol）、碳酸钾（2.0mmol）、醋酸钯（0.015mmol）、4-溴苯硼酸（1.5mmol），然后，加入体积比为3:1的乙醇/水混合溶液12mL。在空气中，80℃，磁力搅拌，进行Suzuki交叉偶联反应，由薄层色谱法跟踪反应进程。反应完全后，加入饱和食盐水25mL，然后用乙酸乙酯（3×25mL）萃取反应产物，合并有机相，无水Na2SO4干燥，过滤，使用旋转蒸发仪浓缩得到粗产品，以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经柱层析分离，制得分析纯的目标产物，产率92%，产物结构通过1HNMR、13CNMR和质谱鉴定。(2)配体合成
向圆底烧瓶中依次加入2-(4-溴苯)吡啶（1.0mmol）、碳酸钾（2.0mmol）、醋酸钯（0.015mmol）、4-(9-咔唑基)苯硼酸（1.5mmol）和体积比为3:1的乙醇/水混合溶液12mL。在空气中，80℃条件下，磁力搅拌，进行Suzuki交叉偶联反应，反应进程由薄层色谱法跟踪。反应完全后，加入饱和食盐水25mL，用乙酸乙酯（3×25mL）萃取反应产物，合并有机相，无水Na2SO4干燥，过滤，使用旋转蒸发仪浓缩得到粗产品，以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经柱层析分离，得到分析纯的目标产物，产率95%，产物结构通过1HNMR、13CNMR和质谱鉴定。
(3)铱配合物合成
向圆底两口烧瓶中加入IrCl3·3H2O（0.2mmol）、C^N型含咔唑基环金属配体（0.5mmol），然后，加入体积比为3:1的乙二醇单乙醚/水混合溶液12mL，N2保护条件下，110℃，磁力搅拌，反应24h。反应结束后，冷却至室温，分别用正己烷、乙醇洗涤，得到二氯桥中间产物。向单口圆底烧瓶中加入二氯桥中间产物、K2CO3（1.0mmol）、乙酰丙酮（2.0mmol）及无水乙二醇单乙醚12mL，N2保护条件下，120℃，磁力搅拌，反应24h，反应结束后，冷却至室温，以二氯甲烷和石油醚为洗脱剂，经柱层析分离，得到分析纯的环金属配体-铱配合物，产率67%，产品结构经1HNMR、13CNMR和质谱鉴定。
实施例3化合物13的合成
(1)2-(4-溴-(1,1’-联苯))吡啶的合成
向圆底烧瓶中依次加入2-(4-溴苯)吡啶（1.0mmol）、碳酸钾（2.0mmol）、醋酸钯（0.005mmol）、4-溴苯硼酸（1.5mmol），然后，加入体积比为1:1的乙醇/水混合溶液12mL。在空气中，80℃，磁力搅拌，进行Suzuki交叉偶联反应，由薄层色谱法跟踪反应进程。反应完全后，加入饱和食盐水25mL，用乙酸乙酯（3×25mL）萃取反应产物，合并有机相，无水Na2SO4干燥，过滤，浓缩，得到粗产品，以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经柱层析分离，制得分析纯的目标产物，产率83%，产物结构通过1HNMR、13CNMR和质谱鉴定。
(2)配体合成
向圆底烧瓶中依次加入2-(4-溴-(1,1’-联苯))吡啶（1.0mmol）、碳酸钾（2.0mmol）、醋酸钯（0.015mmol）、4-(9-咔唑基)苯硼酸（1.5mmol）和体积比为3:1的乙醇/水混合溶液12mL。在空气中，80℃，磁力搅拌，进行Suzuki交叉偶联反应，反应进程由薄层色谱法跟踪。反应完全后，加入饱和食盐水25mL，用乙酸乙酯（3×25mL）萃取反应产物，合并有机相，无水Na2SO4干燥，过滤，浓缩，得到粗产品，以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经柱层析分离，得到分析纯的目标产物，产率80%，产物结构通过1HNMR、13CNMR和质谱鉴定。
(3)铱配合物合成
向圆底两口烧瓶中依次加入IrCl3·3H2O（0.2mmol）和C^N型含咔唑基环金属配体（0.5mmol），然后，加入体积比为3:1的乙二醇单乙醚/水混合溶液12mL，N2保护条件下，110℃，磁力搅拌，反应24h。反应结束后，冷却至室温，分别用正己烷、乙醇洗涤，得到二氯桥中间产物。向圆底烧瓶中加入二氯桥中间产物、K2CO3（1.0mmol）、乙酰丙酮（1.0mmol）及无水乙二醇单乙醚12mL，N2保护条件下，120℃，磁力搅拌，反应24h。反应结束后，冷却至室温，加入去离子水25mL，用二氯甲烷（3×25mL）萃取反应产物，合并有机相，无水Na2SO4干燥，过滤，浓缩，得到粗产品，以二氯甲烷和石油醚为洗脱剂，经柱层析分离，得到分析纯的环金属配体-铱配合物，产率67%，产品结构经1HNMR、13CNMR和质谱鉴定。
Claims (1)
1.一种含咔唑基环金属配体-铱配合物的应用，其特征在于：该配合物的结构为，该配合物用作电致发光材料；
所述配合物的制备方法为：
(1)配体合成
向圆底烧瓶中依次加入1.0mmol的2-溴吡啶、2.0mmol的碳酸钾、0.015mmol的醋酸钯、1.5mmol的4-(9-咔唑基)苯硼酸和体积比为3:1的乙醇/水混合溶液12mL；在空气中，80℃条件下，磁力搅拌，进行Suzuki交叉偶联反应，反应进程由薄层色谱法跟踪；反应完全后，加入饱和食盐水25mL，分别用25mL乙酸乙酯萃取3次反应产物，合并有机相，无水Na2SO4干燥，过滤，使用旋转蒸发仪浓缩得到粗产品，以石油醚和乙酸乙酯为洗脱剂，经柱层析分离，得到分析纯的C-N型含咔唑基环金属配体，产率99%；
(2)铱配合物合成
向圆底两口烧瓶中加入0.2mmol的IrCl3·3H2O、0.5mmol的C-N型含咔唑基环金属配体，然后，加入体积比为3:1的乙二醇单乙醚/水混合溶液12mL，N2保护条件下，110℃，磁力搅拌，反应24h；反应结束后，冷却至室温，分别用正己烷、乙醇洗涤，得到二氯桥中间产物；向单口圆底烧瓶中加入二氯桥中间产物、1.0mmol的K2CO3、2.0mmol的乙酰丙酮及无水乙二醇单乙醚9mL，N2保护条件下，120℃，磁力搅拌，反应24h，反应结束后，冷却至室温，以二氯甲烷和石油醚为洗脱剂，经柱层析分离，得到分析纯的环金属配体-铱配合物，产率54%。
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| KR20220039383A (ko) * | 2020-09-22 | 2022-03-29 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003231692A (ja) * | 2001-12-04 | 2003-08-19 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | 有機化合物、有機ｅｌ素子およびディスプレイ |
| KR20080095984A (ko) * | 2007-04-26 | 2008-10-30 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광다이오드 소자 및 이의 제조 방법 |
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Family Cites Families (3)
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| JP4196639B2 (ja) * | 2002-06-10 | 2008-12-17 | 三菱化学株式会社 | 有機金属錯体、およびこれを用いた有機電界発光素子 |
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003231692A (ja) * | 2001-12-04 | 2003-08-19 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | 有機化合物、有機ｅｌ素子およびディスプレイ |
| KR20080095984A (ko) * | 2007-04-26 | 2008-10-30 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광다이오드 소자 및 이의 제조 방법 |
| US8232549B2 (en) * | 2007-12-06 | 2012-07-31 | Inktec Co., Ltd | Iridium complex containing carbazole-substituted pyridine and phenyl derivatives as main ligand and organic light-emitting diodes containing the same |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| A highly efficient and aerobic protocol for the synthesis of N-heteroaryl substituted 9-arylcarbazolyl derivatives via a palladium-catalyzed ligand-free Suzuki reaction;Xiaofeng Rao et al.;《Organic & Biomolecular Chemistry》;20121021;第10卷(第39期);第7877页表3，7979页右栏倒数第3段 * |
| A large perturbation on geometry structures, excited state properties,charge-injection and -transporting abilities of Ir(III) complexes by different substituents on ligands: a DFT/TDDFT study;Shu-Juan Liu et al.;《Phys. Chem. Chem. Phys.》;20110923;第13卷;第18497-18506页 * |
| Carbazole and arylamine functionalized iridium complexes for efficient electro-phosphorescent light-emitting diodes;Dan Wang et al.;《Inorganica Chimica Acta》;20110203;第370卷;第341页图1，第344页第4.3节 * |
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Granted publication date: 20160413 Termination date: 20200516 |
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