JP5213847B2 - 置換されたエナミノカルボニル化合物 - Google Patents

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Description

本願は、新規の置換されたエナミノカルボニル化合物、これらを調製するための方法及び、有害動物、特に、節足動物、特に昆虫を駆除するためのそれらの使用に関する。
置換されたエナミノカルボニル化合物は、殺虫的に活性な化合物として既に公知である（ＥＰ０５３９５８８Ａ１参照）。
本発明は、ここに、式（Ｉ）の新規化合物を提供する。
Figure 0005213847
 （式中、
Ａは、ピリド−２−イル若しくはピリド−４−イルを表し、又は、６位においてフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル若しくはトリフルオロメトキシによって場合によって置換されているピリド−３−イルを表し、又は、６位において塩素若しくはメチルによって場合によって置換されているピリダジン−３−イルを表し、又は、ピラジン−３−イルを表し、又は２−クロロピラジン−５−イルを表し、又は、２位において塩素若しくはメチルによって場合によって置換されている１，３−チアゾール−５−イルを表し、
Ｂは、酸素、硫黄又はメチレンを表し、
Ｒ１は、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロシクロアルキル又はハロシクロアルキルアルキルを表し、
Ｒ２は、水素又はハロゲンを表し、及び
Ｒ３は、水素又はアルキルを表す。）
さらに、式（Ｉ）の新規置換された化合物は、
ａ）式（ＩＩ）の化合物
Figure 0005213847
 （式中、
Ｂ、Ｒ２及びＲ３は、上記定義のとおりである。）
を、式（ＩＩＩ）の化合物
ＨＮ（Ｒ１）−ＣＨ２−Ａ（ＩＩＩ）
（式中、
（Ａ及びＲ１は、上記定義のとおりである。）
と、適宜、適切な希釈剤の存在下で、及び適宜、酸性補助剤の存在下で反応させたときに（プロセス１）、又は
ｂ）式（Ｉａ）の化合物
Figure 0005213847
 （式中、
Ａ、Ｂ、Ｒ２及びＲ３は、上記定義のとおりである。）
を、式（ＩＶ）の化合物
Ｅ−Ｒ１（ＩＶ）
（式中、
（Ｒ１は、上記定義のとおりであり、及び
Ｅは、例えば、ハロゲン（特に、臭素、塩素、ヨウ素）又はＯ−スルホニルアルキル及びＯ−スルホニルアリール（特に、Ｏ−メシル、Ｏ−トシル）などの適切な脱離基を表す。）
と、適宜、適切な希釈剤の存在下で、及び適宜、酸受容体の存在下で反応させたときに（プロセス２）、又は
ｃ）式（ＩＩ）の化合物
Figure 0005213847
 （式中、
Ｂ、Ｒ２及びＲ３は、上記定義のとおりである。）
を、第一の反応工程において、式（Ｖ）の化合物
Ｈ２Ｎ−Ｒ１（Ｖ）
（式中、
Ｒ１は、上記定義のとおりである。）
と、適宜、適切な希釈剤の存在下で、及び適宜、酸性補助剤の存在下で、反応させ、得られた式（ＶＩ）の化合物
Figure 0005213847
 （式中、
Ｂ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、上記定義のとおりである。）
を、次いで、第二の反応工程において、式（ＶＩＩ）の化合物
Ｅ−ＣＨ２−Ａ（ＶＩＩ）
（式中、
Ｅ及びＡは、上記定義のとおりである。）
と、適宜、適切な希釈剤の存在下で、及び適宜、酸受容体の存在下で反応させたときに（プロセス３）得られることが見出された。
最後に、式（Ｉ）の新規化合物は、顕著な生物学的特性を有していること、農業において、森林において、保存された製品の保護において、及び材料の保護において、及び衛生分野において遭遇する有害動物、特に、昆虫、クモ形類動物及び線虫を駆除するのに特に適していることが見出された。
とりわけ、置換基の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は、幾何異性体として、及び／又は光学的に活性な異性体として、又は異なる組成の対応する異性体混合物として存在し得る。本発明は、純粋な異性体及び異性体混合物の両方に関する。
式（Ｉ）は、本発明の化合物の一般的定義を与える。
上記及び下記式中に挙げられている好ましい置換基及び基の範囲が、以下に例示されている。
Ａは、好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−メチル−ピリド−３−イル、６−トリフルオロメチルピリド−３−イル、６−トリフルオロメトキシピリド−３−イル、６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル、６−メチル−１，４−ピリダジン−３−イル、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル又は２−メチル−１，３−チアゾール−５−イルを表す。
Ｂは、好ましくは、酸素又はメチレンを表す。
Ｒ１は、好ましくは、フッ素置換された、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル又はＣ３−Ｃ５−シクロアルキルアルキルを表す。
Ｒ２は、好ましくは、水素又はハロゲン（ハロゲンは、特に、フッ素又は塩素を表す。）を表す。
Ｒ３は、好ましくは、水素又はメチルを表す。
Ａは、特に好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルを表す。
Ｂは、特に好ましくは、酸素又はメチレンを表す。
Ｒ１は、特に好ましくは、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−フルオロシクロプロピルを表す。
Ｒ２は、特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ３は、特に好ましくは、水素を表す。
Ａは、極めて特に好ましくは、基６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル又は６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イルを表す。
Ｂは、極めて特に好ましくは、酸素を表す。
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、２，２−ジフルオロエチルを表す。
Ｒ２は、極めて特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ３は、極めて特に好ましくは、水素を表す。
式（Ｉ）の化合物の特殊な群において、Ａは、６−クロロピリド−３−イル
Figure 0005213847
 を表す。
式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ａは、６−ブロモピリド−３−イル
Figure 0005213847
 を表す。
式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ａは、６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル
Figure 0005213847
 を表す。
式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ａは、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル
Figure 0005213847
 を表す。
以下では、好ましい基のさらなる群が定義されている。
Ａは、６位において、フッ素、塩素、臭素、メチル若しくはトリフルオロメチルによって置換されているピリド−３−イルを表し、又は２−クロロピラジン−５−イルを表し、又は２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルを表し、
Ｂは、酸素、硫黄又はメチレンを表し、
Ｒ１は、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−Ｃ２−Ｃ３−アルケニル、ハロシクロプロピルを表し（ハロゲンは、特に、フッ素又は塩素を表す。）、
Ｒ２は、水素又はハロゲンを表し、及び
Ｒ３は、水素又はメチルを表す。
Ａは、好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−トリフルオロメチルピリド−３−イル、２−クロロピラジン−５−イル又は２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルを表す。
Ｂは、好ましくは、酸素又はメチレンを表す。
Ｒ１は、好ましくは、ジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、２−フルオロ−ビニル、３，３−ジフルオロプロプ−２−エニル又は３，３−ジクロロプロプ−２−エニルを表す。
Ｒ２は、好ましくは、水素又はハロゲン（ハロゲンは、特に、フッ素又は塩素を表す。）を表す。
Ｒ３は、好ましくは、水素を表す。
Ａは、特に好ましくは、６−クロロピリド−３−イル又は６−ブロモピリド−３−イルを表す。
Ｂは、特に好ましくは、酸素を表す。
Ｒ１は、好ましくは、２−フルオロエチル又は２，２−ジフルオロエチルを表す。
Ｒ２は、特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ３は、特に好ましくは、水素を表す。
Ａは、極めて特に好ましくは、基６−クロロピリド−３−イル又は６−ブロモピリド−３−イルを表す。
Ｂは、極めて特に好ましくは、酸素を表す。
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、２，２−ジフルオロエチルを表す。
Ｒ２は、極めて特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ３は、極めて特に好ましくは、水素を表す。
式（Ｉ）の化合物の特殊な群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、及びＡは６−クロロピリド−３−イル
Figure 0005213847
 を表す。
式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、及びＡは６−ブロモ−ピリド−３−イル
Figure 0005213847
 を表す。
式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、及びＡは６−フルオロピリド−３−イル
Figure 0005213847
 を表す。
式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、及びＡは６−トリフルオロメチル−ピリド−３−イル
Figure 0005213847
 を表す。
式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、及びＡは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル
Figure 0005213847
 を表す。
式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、並びにＡは６−クロロピリド−３−イル
Figure 0005213847
 を表す。
式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、並びにＡは６−ブロモピリド−３−イル
Figure 0005213847
 を表す。
式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、並びにＡは６−フルオロピリド−３−イル
Figure 0005213847
 を表す。
式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、並びにＡは６−トリフルオロメチル−ピリド−３−イル
Figure 0005213847
 を表す。
式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、並びにＡは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル
Figure 0005213847
 を表す。
式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、Ｂはメチレンを表し、並びにＡは６−クロロピリド−３−イル
Figure 0005213847
 を表す。
式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、Ｂはメチレンを表し、並びにＡは６−ブロモピリド−３−イル
Figure 0005213847
 を表す。
式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、Ｂはメチレンを表し、並びにＡは６−フルオロピリド−３−イル
Figure 0005213847
 を表す。
式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、Ｂはメチレンを表し、並びにＡは６−トリフルオロメチル−ピリド−３−イル
Figure 0005213847
 を表す。
式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、Ｂはメチレンを表し、並びにＡは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル
Figure 0005213847
 を表す。
式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ１はジフルオロメチルを表し、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、並びにＢは酸素を表す。
式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ１は２−フルオロエチルを表し、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、並びにＢは酸素を表す。
式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ１は２，２−ジフルオロエチルを表し、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、並びにＢは酸素を表す。
式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ１はジフルオロメチルを表し、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、並びにＢはメチレンを表す。
式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ１は２−フルオロエチルを表し、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、並びにＢはメチレンを表す。
式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ１は２，２−フジルオロエチルを表し、Ｒ２及びＲ３は水素を表し、並びにＢはメチレンを表す。
上記の一般的な又は好ましい基の定義又は説明は、最終産物並びに対応する及び中間体の両方に適用される。これらの基の定義は、所望に応じて、互いに組み合わせることもできる。すなわち、各好ましい範囲の間での組み合わせを含む。
本発明において好ましいのは、好ましいとして上に列記されている意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物である。
本発明において特に好ましいのは、特に好ましいとして上に列記されている意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物である。
本発明において極めて特に好ましいのは、極めて特に好ましいとして上に列記されている意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物である。
式（Ｉ）の新規化合物を調製するための本発明のプロセス１において、式（ＩＩ）の化合物が、例えば、テトロン酸であり、及び式（ＩＩＩ）の化合物がＮ−（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−２，２−ジフルオロエタン−１−アミンであれば、調製プロセス１は、以下の反応スキームＩによって表すことができる。
Figure 0005213847
式（ＩＩ）は、本発明のプロセス１を実施するための出発材料として必要される化合物の一般的な定義を与える。
この式（ＩＩ）において、Ｂ、Ｒ２及びＲ３は、好ましくは、好ましい置換基として、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関して、既に挙げられた基を表す。
式（ＩＩ）の化合物の幾つかは、商業的に、又は文献公知の方法によって取得することができる（例えば、Ｂが酸素を表す一般式（ＩＩ）の化合物：テトロン酸（Ｓａｉｄ，Ａ．Ｓｐｅｃｉａｌｉｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｍａｇａｚｉｎｅ（１９８４），４（４），７−８；Ｒａｏ，Ｙ．Ｓ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．（１９７６），７６，６２５−６９４；Ｔｅｊｅｄｏｒ，Ｄ．；Ｇａｒｃｉａ−Ｔｅｌｌａｄｏ，Ｆ．Ｏｒｇ．Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ（２００４），３６，３５−５９；Ｒｅｖｉｅｗｓ）；Ｂが硫黄を表す一般式（ＩＩ）の化合物：チオテトロン酸（Ｔｈｏｍａｓ，Ｅ．Ｊ．Ｓｐｅｃｉａｌ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ−Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８８），６５（Ｔｏｐ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．），２８４−３０７，Ｒｅｖｉｅｗ）、Ｂがメチレンを表す一般式（ＩＩ）の化合物：シクロペンタン−１，３−ジオン（Ｓｃｈｉｃｋ，Ｈａｎｓ；Ｅｉｃｈｈｏｒｎ，Ｉｎｇｅ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８９），（７），４７７−４９２，Ｒｅｖｉｅｗ）を参照。）
式（ＩＩＩ）は、本発明のプロセス１を実施するための出発材料として使用される化合物の一般的な定義をさらに与える。
式（ＩＩＩ）では、Ａ及びＲ１は、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関連して既に挙げられた意味を有する。
式（ＩＩＩ）の化合物の幾つかは、商業的に、又は文献公知の方法によって取得することができる（例えば、Ｓ．Ｐａｔａｉ“Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ａｍｉｎｏ Ｇｒｏｕｐ”，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６８；Ｒ１が水素を表す一般式（ＩＩＩ）の化合物：第一級アミン、Ｒ１がハロアルキル、ハロアルケニル又はハロシクロアルキルを表す一般式（ＩＩＩ）の化合物：第二級アミン）。
式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＶＩＩ）の化合物から調製することができる（さらに、以下のスキームＩＩＩを参照）。
式（ＶＩＩ）の化合物の幾つかは市販されており、幾つかは公知であり、それらは、公知の方法によって取得することができる（例えば、２−クロロ−５−クロロメチル−１，３−チアゾール：ＤＥ３６３１５３８（１９８８），ＥＰ ４４６ ９１３（１９９１），ＥＰ ７８０ ３８４（１９９７），ＥＰ ７７５ ７００（１９９７），ＥＰ ７９４ １８０（１９９７），ＷＯ ９ ７１０ ２２６（１９９７）；６−クロロ−３−クロロメチルピリジン：ＤＥ ３ ６３０ ０４６Ａ１（１９８８），ＥＰ ３７３ ４６４ Ａ２（１９９０），ＥＰ ３７３ ４６４ Ａ２（１９９０），ＥＰ ３９３ ４５３ Ａ２（１９９０），ＥＰ ５６９ ９４７ Ａ１（１９９３）；６−クロロ−３−ブロモメチルピリジン：Ｉ．Ｃａｂａｎａｌ−Ｄｕｖｉｌｌａｒｄ ｅｔ ａｌ．，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｏｍｍｕｎ．５，２５７−２６２（１９９９）；６−ブロモ−３−クロロメチルピリジン、６−ブロモ−３−ヒドロキシメチルピリジン：ＵＳ−Ｐａｔ．５ ４２０ ２７０Ａ（１９９５）；６−フルオロ−３−クロロメチルピリジン：Ｊ．Ａ．Ｐｅｓｔｉ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．６５，７７１８−７７２２（２０００）；６−メチル−３−クロロメチルピリジン：ＥＰ ３０２３８９Ａ２，Ｅ．ｖ ｄｅｒ Ｅｙｃｋｅｎ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ ２ ５，９２８−９３７（２００２）；６−トリフルオロメチル−３−クロロメチルピリジン：ＷＯ２００４／０８２６１６Ａ２；２−クロロ−５−クロロメチルピラジン：ＪＰ ０５２３９０３４Ａ２）。
式（ＶＩＩ）の化合物を調製するための一般的な経路は、反応スキームＩＩに示されている。
Figure 0005213847
複素環式カルボン酸（Ａ−ＣＯＯＨ）は、例えば、文献公知の方法によって、対応する複素環式ヒドロキシメチル化合物（Ａ−ＣＨ２−ＯＨ）へ転化し、次いで、これは、文献公知の方法によって反応させて、活性化された複素環式ヒドロメチル化合物（Ａ−ＣＨ２−Ｅ、Ｅ＝Ｏトシル、Ｏメシル）又は複素環式ハロメチル化合物（Ａ−ＣＨ２−Ｅ、Ｅ＝Ｈａｌ）を得る。後者は、文献公知の適切なハロゲン化剤を用いて、対応するメチル基含有複素環（Ａ−ＣＨ３）から取得することも可能である。
式（ＩＩＩ）の化合物を調製するために、例えば、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜、調製プロセス２に挙げられている塩基性反応補助剤の存在下で、Ａ及びＥが上記定義のとおりである式（ＶＩＩ）の化合物を、Ｒ１が上記定義のとおりである式（Ｖ）の化合物と反応させることが有利である（Ｎ−アルキル化、スキームＩＩＩＩ参照）。
Figure 0005213847
式（Ｖ）の化合物の幾つかは、商業的に（例えば、２−フルオロエチルアミン又は２，２−ジフルオロエチルアミン参照）、又は文献公知の方法によって（例えば、３−フルオロ−ｎ−プロピルアミン：ＵＳ６２５２０８７Ｂ１；３，３−ジフルオロプロプ−２−エニルアミン塩酸塩：ＷＯ２００１／００７４１４Ａ１；３，３−ジクロロプロプ−２−エニルアミン：ＤＥ２７４８１４参照）取得することができる。
しかしながら、これに代えて、ある種の事例では、還元的アミノ化（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎｄ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｖｏｌ．ＸＩ／１，Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，ｐ．６０２）によって、対応するアルデヒド（Ａ−ＣＨＯ）および式（Ｖ）の化合物から式（ＩＩＩ）の化合物を調製することも可能である。アルデヒド（Ａ−ＣＨＯ）の幾つかは市販されており（例えば、６−クロロニコチンアルデヒド、６−フルオロニコチンアルデヒド、６−ブロモニコチンアルデヒド、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−カルバルデヒド参照）、又は、文献公知の方法によって取得することが可能である（例えば、６−メチルニコチンアルデヒド：ＥＰ１０４８７６Ａ２；２−クロロピラジン−５−カルボキサルデヒド：ＤＥ３３１４１９６Ａ１参照）。
一般に、希釈剤の存在下で本発明の調製プロセス１を実施することが有利である。希釈剤は、反応混合物が反応全体を通じて容易に撹拌可能な状態を保つ量で有利に使用される。本発明のプロセス１を実施するための適切な希釈剤は、反応条件下で不活性な全ての有機溶媒である。
例としては、以下のもの：ハロゲン化された炭化水素、特に、テトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロフォルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼンなどの塩素化された炭化水素；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどのアルコール；エチルプロピルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル並びにエチレオキシド及び／又はプロピレンオキシドのポリエーテルなどのエーテル；トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン及びテトラメチレンジアミンなどのアミン；ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエンなどのニトロ化された炭化水素；アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリル及びトラヒドロチオフェンジオキシド及びジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシドなどの化合物などのニトリル；ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ジプロピルスルホン、ジブチルスルホン、ジフェニルスルホン、ジヘキシルスルホン、メチルエチルスルホン、エチルプロピルスルホン、エチルイソブチルスルホン及びペンタメチレンスルホンなどのスルホン；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナンなどの脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、及び、産業用炭化水素、例えば、例えば、４０℃から２５０℃の範囲の沸点を有する成分を有する揮発油、シメン、７０℃から１９０℃の沸点範囲を有する石油留分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン、キシレン；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル及び炭酸ジメチル、炭酸ジブチル、炭酸エチレンなどのエステル；ヘキサメチレンリン酸トリアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−２−イミダゾリンジオン、Ｎ−ホルミルピペリジン、Ｎ，Ｎ’−１，４−ジホルミルピペラジンなどのアミド；アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトンなどのケトンを挙げることができる。
本発明の方法に対して挙げられた溶媒及び希釈剤の混合物を使用することも可能である。
しかしながら、本発明の方法を実施するための好ましい希釈剤は、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン又はキシレン、特にベンゼン及びトルエンなどの芳香族炭化水素である。
調製プロセス１に従う式（Ｉ）の化合物の調製は、式（ＩＩＩ）の化合物の存在下で、適宜酸性補助剤の存在下で、及び適宜、挙げられている希釈剤の１つの中で、式（ＩＩ）の化合物を反応させることによって実施される。
反応時間は、一般に、１０分から４８時間までである。反応は、−１０℃と＋２００℃の間、好ましくは＋１０℃と１８０℃の間、特に好ましくは６０℃と１４０℃の間の温度で実施される。反応は、好ましくは、例えば、水分離装置の補助を得て、水を分離し、又は除去できる反応条件下で行われる。
原則的には、反応は、大気圧下で実施することが可能である。反応は、好ましくは、大気圧下又は最大１５バールの圧力下、及び適宜、保護気体（窒素、ヘリウム又はアルゴン）の雰囲気下で行われる。
本発明のプロセス１を実施するために、一般に、一般式（ＩＩ）の化合物の１モル当り、一般式（ＩＩＩ）のアミノ化合物の０．５から４．０ｍｏｌ、好ましくは０．７から３．０ｍｏｌ、特に好ましくは１．０から２．０ｍｏｌが使用される。
さらに、本発明のプロセス１を実施するために、一般に、酸性補助剤の触媒量を添加することができる。
適切な酸性補助剤は、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸又は酢酸である。
反応が終了した後、反応混合物全体を濃縮する。作業後に得られた産物は、再結晶、減圧下での蒸留又はカラムクロマトグラフィーによって、慣用の様式で精製することが可能である（調製例も参照）。
式（Ｉ）の新規化合物を調製するための本発明のプロセス２において、式（Ｉａ）の化合物が、例えば、４−［［（６−クロロ−ピリジン−３−イル）メチル］アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オンであり、及び式（ＩＶ）の化合物が３−ブロモ−１，１−ジクロロプロプ−１−エンであれば、調製プロセス２は、以下の反応スキームＩＶによって表すことができる。
Figure 0005213847
式（Ｉａ）は、本発明のプロセス２を実施するための出発材料として必要される化合物の一般的な定義を与える。
この式（Ｉａ）において、Ａ、Ｂ、Ｒ２及びＲ３は、好ましくは、好ましい置換基として、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関して、既に挙げられた基を表す。
式（Ｉａ）の化合物は、上でさらに記載されている調製プロセス１によって、例えば、式（ＩＩ）の化合物を、Ｒ１が水素を表す式（ＩＩＩ）の化合物と反応させることによって取得することができる。
式（ＩＶ）は、本発明のプロセス２を実施するための出発材料として特に使用されるべき化合物の一般的な定義を与える。
式（ＩＶ）において、Ｅ及びＲ１は、本発明の一般式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、置換基に対して既に挙げられた意味を有する。
式（ＩＶ）の化合物の幾つかは市販されており（例えば、クロロジフルオロメタン、１−ブロモ−２−フルオロエタン、２−ブロモ−１，１−ジフルオロエタン、２−ブロモ−１−クロロ−１−フルオロエタン、１−ブロモ−３−フルオロプロパン、３−ブロモ−１，１−ジフルオロプロプ−１−エン）又は、それらは、文献公知の方法によって取得することができる（例えば、３−ブロモ−１，１−ジクロロ−プロプ−１−エン：ＷＯ８８００１８３Ａ１（１９８８）；Ｅが、塩素、臭素及びヨウ素などのハロゲンを表す一般式ＩＶの化合物：Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｖｏｌ．Ｖ／３，Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，ｐ．５０３ ａｎｄ Ｖｏｌ．Ｖ／４ ｐ．１３，５１７；Ｅがメシラートを表す式（ＩＶ）の化合物：Ｃｒｏｓｓｌａｎｄ，Ｒ．Ｋ．，Ｓｅｒｖｉｓ，Ｋ．Ｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９７０），３５，３１９５；Ｅがトシラートを表す式（ＩＶ）の化合物：Ｒｏｏｓ，Ａ．Ｔ．ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．，Ｃｏｌｉ．Ｖｏｌ．Ｉ，（１９４１），１４５；Ｍａｒｖｅｌ，Ｃ．Ｓ．，Ｓｅｋｅｒａ，Ｖ．Ｃ．Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．，Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＩＩ，（１９５５），３６６参照）。
一般に、希釈剤の存在下で、及び塩基性反応補助剤の存在下で本発明の調製プロセス２を実施することが有利である。
希釈剤は、反応混合物が反応全体を通じて容易に撹拌可能な状態を保つ量で有利に使用される。本発明のプロセス２を実施するための適切な希釈剤は、全ての不活性な有機溶媒である。
本発明のプロセス２を実施するための好ましい希釈剤は、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル並びにエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドのポリエーテルなどのエーテル；ヘキサメチレンリン酸トリアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミドなどのアミド、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン、キシレン；アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン又はメチルブチルケトンなどのケトンである。
もちろん、本発明の方法に対して挙げられた溶媒及び希釈剤の混合物を使用することも可能である。
しかしながら、本発明の方法を実施するための好ましい希釈剤は、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル又はテトラヒドロフラン及びジオキサンなどの環状エーテルなどのエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド、ベンゼン又はトルエンなどの芳香族炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン又はメチルブチルケトンなどのケトンである。
本発明のプロセス２を実施するための塩基性反応補助剤として使用するのに適しているのは、アミン、特に三級アミンなどの全ての適切な酸結合剤であり、また、アルカリ金属及びアルカリ土類金属化合物である。
例として挙げられるのは、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム及びバリウムの水酸化物、水素化物、酸化物及び炭酸塩であり、さらに、７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デク−５−エン（ＭＴＢＤ）；ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデセン（ＤＢＵ）、シクロヘキシルテトラブチルグアニジン（ＣｙＴＢＤ）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン（ＣｙＴＭＧ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン、ペンタメチルピペリジンなどのアミジン塩基又はグアニジン塩基、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−メチルピラゾール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルヘキサメチレンジアミン、ピリジン，４−ピロリジノ−ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、キノリン（ｃｈｉｎｏｌｉｎｅ）、α−ピコリン、β−ピコリン、イソキノリン（ｉｓｏｃｈｉｎｏｌｉｎｅ）、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチレンジアミン、キノキサリン、Ｎ−プロピルジイソプロピルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−シクロヘキシルアミン、２，６−ルチジン，２，４−ルチジン又はトリエチルジアミンなどの三級アミンなどの他の塩基性化合物である。
リチウム又はナトリウムの水素化物を使用することが好ましい。
反応時間は、一般に、１０分から４８時間までである。反応は、−１０℃と＋２００℃の間、好ましくは＋１０℃と１８０℃の間、特に好ましくは６０℃と１４０℃の間の温度で実施される。原則的には、反応は、大気圧下で実施することが可能である。反応は、好ましくは、大気圧下又は最大１５バールの圧力下、及び適宜、保護気体（窒素、ヘリウム又はアルゴン）の雰囲気下で行われる。
本発明のプロセス２を実施するために、一般に、式（ＩＩ）の化合物の１モル当り、式（ＩＶ）のアルキル化剤の０．５から４．０ｍｏｌ、好ましくは０．７から３．０ｍｏｌ、特に好ましくは１．０から２．０ｍｏｌが使用される。
反応が終了した後、反応混合物全体を濃縮する。作業後に得られた産物は、再結晶、減圧下での蒸留又はカラムクロマトグラフィーによる慣用の様式で精製することが可能である（調製例も参照）。
式（Ｉ）の新規化合物を調製するための本発明のプロセス３において、第一の反応工程において、使用される式（ＩＩ）の化合物が、例えば、テトロン酸であり、及び式（Ｖ）の化合物が２−フルオロエチルアミンであり、第二の反応工程において、式（ＶＩ）の得られる化合物が４−［（２−フルオロエチル）アミノ］フランー２（５Ｈ）−オンであり、これは、式（ＶＩＩ）の化合物、例えば、２−クロロ−５−（クロロメチル）ピリジンでＮ−アルキル化される場合、調製プロセス３は、以下の反応スキームＶによって表すことができる。
Figure 0005213847
式（ＩＩ）は、本発明のプロセス３を実施するための出発材料として必要され、上にさらに挙げられている、プロセス１に関連して、既にさらに詳しく記載されている化合物の一般的な定義を与える。
式（Ｖ）は、本発明のプロセス３を実施するための出発材料として使用されるべき化合物の一般的な定義をさらに与える。
式（Ｖ）において、Ｒ１は、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、既に挙げられた意味を有する。
式（Ｖ）のアミノ化合物は、一般的な様式で定義されており、多くの事例で、それらの幾つかは市販されており（例えば、２−フルオロエチルアミン又は２，２−ジフルオロエチルアミン）又は、Ｌｅｕｃｋａｒｔ−Ｗａｌｌａｃｈ反応によって、それ自体公知の様式で（例えば、２−フルオロエチルアミン：ＵＳ−Ｐａｔ．４０３０９９４（１９７７）；Ｒ１がアルキルを表す式（Ｖ）の化合物、第一級アミン：例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｖｏｌ．ＸＩ／１，４ｔｈ．Ｅｄ．１９５７，Ｇｅｏｒｇ．Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，ｐ．６４８；Ｍ．Ｌ．Ｍｏｏｒｅ ｉｎ “Ｔｈｅ Ｌｅｕｃｋａｒｔ Ｒｅａｃｔｉｏｎ” ｉｎ：Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｖｏｌ．５，２ｎｄ．Ｅｄ．１９５２，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．Ｌｏｎｄｏｎ参照）（例えば、３−フルオロ−ｎ−プロピルアミン：ＵＳ ６２５２０８７Ｂ１；３，３−ジフルオロプロプ−２−エニルアミン塩酸塩：ＷＯ２００１／００７４１４Ａ１；３，３−ジクロロプロプ−２−エニルアミン：ＤＥ２７４７８１４）；２−クロロ−２−フルオロシクロプロピルアミン、２，２−ジクロロシクロプロピルアミン：Ｋ．Ｒ．Ｇａｓｓｅｎ，Ｂ．Ｂａａｓｎｅｒ，Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．４９，１２７−１３９，１９９０参照）。
あるいは、Ｒ１がＣＨ２−Ｒ’（Ｒ’＝ハロゲン含有基；ハロゲン＝フッ素又は塩素）を表す式（Ｖａ）のある種のアミノ化合物は、適切な還元剤の存在下での、ハロゲン化されたカルボキサミド（ＶＩＩＩ）の還元によっても取得することができる（反応スキームＶＩ）。
Figure 0005213847
好ましい還元剤は、例えば、公知のボラン−ジメチルスルフィド複合体である（市販されている２−クロロ−２−フルオロアセトアミドからの２−クロロ−２−フルオロエタン−１−アミンの調製も参照されたい。）。
式（ＶＩＩ）は、本発明のプロセス３を実施するための出発材料として使用されるべき化合物の一般的な定義をさらに与える。
式（ＶＩＩ）において、Ｅ及びＡは、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、既に挙げられた意味を有する。
上で既にさらに挙げられているように、一般式（ＶＩＩ）の化合物の幾つかは市販されており、幾つかは公知であり、又はそれらは、公知の方法によって取得することができる。
一般に、希釈剤の存在下で本発明の調製プロセス３の第一の反応工程を実施することが有利である。希釈剤は、反応混合物が反応全体を通じて容易に撹拌可能な状態を保つ量で有利に使用される。本発明のプロセス３を実施するための適切な希釈剤は、全ての不活性な有機溶媒である。
本発明のプロセス３の第一の反応工程を実施するための好ましい希釈剤は、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン又はキシレン、特にベンゼン及びトルエンなどの芳香族炭化水素である。
第二の反応工程において、式（ＶＩ）の化合物は、式（ＶＩＩ）の化合物でＮ−アルキル化される。
一般に、希釈剤の存在下で、及び、例えば、水素化ナトリウムなどの塩基性反応補助剤の存在下で本発明の調製プロセス３の第二の反応工程を実施することが有利である。
この反応工程のための適切な希釈剤は、例えば、テトラヒドロフラン又はジオキサンなどのエーテルである。
希釈剤は、反応混合物がプロセス全体を通じて容易に撹拌可能な状態を保つ量で有利に使用される。
反応時間は、一般に、１０分から４８時間までである。
反応は、−１０℃と＋２００℃の間、好ましくは＋１０℃と１８０℃の間、特に好ましくは６０℃と１４０℃の間の温度で実施される。反応は、好ましくは、例えば、水分離装置の補助を得て、水を分離し、又は除去できる反応条件下で行われる。
反応が終了した後、反応混合物全体を濃縮する。作業後に得られた産物は、再結晶、減圧下での蒸留又はカラムクロマトグラフィーによって、慣用の様式で精製することが可能である（調製例も参照）。
本発明に従って、Ｒ２が２−フルオロビニル基を表す式（Ｉ）の化合物を調製するために、Ｒ２が２−クロロ−２−フルオロエチル基を表す式（Ｉ）の化合物は、反応スキーム（ＶＩＩ）に従って、塩基性補助剤の存在下で、脱水素ハロゲン化される（すなわち、ＨＣｌのホルマール脱離に供される。）。反応産物は、幾何異性体、例えば、（Ｅ）及び（Ｚ）異性体（又はトランス及びシス異性体）の形態で存在することができる。
Figure 0005213847
脱水素ハロゲン化のための出発材料として必要とされる式（Ｉ）の化合物において、Ａ、Ｂ、Ｒ２及びＲ３は上でさらに定義されているとおりであり、置換基Ｒ１は意味２−クロロ−２−フルオロエチルを有する。
式（Ｉ）のこれらの化合物は、上にさらに挙げられている調製プロセス１から３によって得ることが可能である。
一般に、希釈剤の存在下で脱水素ハロゲン化を実施することが有利である。希釈剤は、反応混合物がプロセス全体を通じて容易に撹拌可能な状態を保つ量で有利に使用される。Ｃ−アルキル化を実施するための適切な希釈剤は、反応条件下で不活性な全ての有機溶媒である。
脱水素ハロゲン化を実施するための好ましい希釈剤は、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどのアルコールである。本発明の方法に関して挙げられている溶媒と希釈剤の混合物を使用することも可能である。
本発明の方法を実施するための好ましい希釈剤は、エタノール又はブタノールなどのアルコールである。
式（Ｉ）の化合物の脱水素ハロゲン化は、塩基性反応補助剤の存在下で、一般式（Ｉ）の化合物をそれらと反応させることによって実施される。
一般に、使用される有利な塩基性反応補助剤は、例えば、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムなどのアルキル金属水酸化物である。
反応時間は、一般に、１０分から４８時間までである。
反応は、−１００℃と＋８０℃の間、好ましくは−２０℃と５０℃の間の温度、特に好ましくは室温で実施される。
反応が終了した後、反応混合物全体を濃縮する。作業後に得られた産物は、再結晶、減圧下での蒸留又はカラムクロマトグラフィーによって、慣用の様式で精製することが可能である。幾何異性体、例えば、（Ｅ）及び（Ｚ）異性体は、公知の分析方法を用いて検出される。上記例において、例えば、（１５：８５）の比の（Ｅ／Ｚ）異性体混合物が存在する（調製例も参照）。
本発明に従ってＲ３がアルキルを表す式（Ｉ）の化合物を調製するために、反応スキーム（ＶＩＩＩ）に従って、塩基性補助剤の存在下で、Ｒ３が水素を表す式（Ｉ）の化合物を式（ＩＶ）の化合物と反応させる。
Figure 0005213847
Ｃ−アルキル化のための出発材料として必要とされる式（Ｉ）の化合物において、Ａ、Ｂ、Ｒ２及びＲ３は上でさらに定義されているとおりであり、置換基Ｒ１は水素を表す。
式（Ｉ）のこれらの化合物は、上にさらに挙げられている調製プロセス１から３によって得ることが可能である。
一般に、希釈剤の存在下でＣ−アルキル化を実施することが有利である。希釈剤は、反応混合物がプロセス全体を通じて容易に撹拌可能な状態を保つ量で有利に使用される。Ｃ−アルキル化を実施するための適切な希釈剤は、不活性な全ての有機溶媒である。
Ｃ−アルキル化を実施するための好ましい希釈剤は、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル並びにエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドのポリエーテルなどのエーテルである。
本発明の方法に対して挙げられた溶媒及び希釈剤の混合物を使用することも可能である。
本発明の方法を実施するための好ましい希釈剤は、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル又はテトラヒドロフラン及びジオキサンなどの環状エーテルなどのエーテルである。
Ｃ−アルキル化は、式Ｉの適切な出発材料を、塩基性反応補助剤の存在下で、式（ＩＶ）の化合物と反応させることによって実施される。
反応時間は、一般に、１０分から４８時間までである。
反応は、−１００℃と＋２０℃の間、好ましくは−９０℃と１０℃の間、特に好ましくは−８０℃と０℃の間の温度で実施される。
反応が終了した後、反応混合物全体が濃縮される。作業後に得られた産物は、再結晶、減圧下での蒸留又はカラムクロマトグラフィーによる慣用の様式で精製することが可能である（調製例も参照）。
あるいは、Ｒ２がハロゲンを表す式（Ｉ）の化合物を調製するために、反応スキーム（ＩＸ）に従って、塩基性補助剤の存在下で、Ｒ２が水素を表す式（Ｉ）の化合物をハロゲン化剤と反応させることも可能である。
Figure 0005213847
出発材料として必要とされる式（Ｉ）の化合物において、Ａ、Ｂ、Ｒ１及びＲ３は上でさらに定義されているとおりであり、置換基Ｒ２は水素を表す。
式（Ｉ）のこれらの化合物は、上にさらに挙げられている調製プロセス１から３によって得ることが可能である。
一般に、希釈剤の存在下でハロゲン化を実施することが有利である。希釈剤は、反応混合物がプロセス全体を通じて容易に撹拌可能な状態を保つ量で有利に使用される。ハロゲン化を実施するための適切な希釈剤は、反応条件下で不活性な全ての有機溶媒である。
本発明の方法を実施するための適切なハロゲン化剤は、全ての適切なハロゲン化剤、例えば、Ｎ−ハロ化合物である。
例として挙げられるのは、１−クロロメチル−４−フルオロジアゾニア−ビシクロ［２．２．２］オクタン−ビス−（テトラフルオロボラート）（Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（Ｒ））、Ｎ，Ｎ−ジハロアミン、Ｎ−ハロ−カルボキサミド、Ｎ−ハロカルバミジン酸（Ｎ−ｈａｌｏｃａｒｂａｍｉｄｉｃ ａｃｉｄ）エステル、Ｎ−ハロ尿素、Ｎ−ハロスルホニルアミド、Ｎ−ハロ−ジスルホニルアミドなどのＮ−ハロアミン、Ｎ−フルオロビス［（トリフルオロメチル）スルホニル］イミドなどのＮ−ハロスルホニルイミド、及びＮ−クロロフタルイミド、Ｎ−ブロモフタルイミド、Ｎ−ヨードフタルイミド、Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）、Ｎ−ブロモサッカリン又はＮ−ヨードスクシンイミドなどのＮ−ハロカルボン酸ジアミドである。
ハロゲン化を実施するための好ましいハロゲン化剤は、Ｎ−ハロカルボン酸ジアミド又は１−クロロメチル−４−フルオロジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタン−ビス−（テトラフルオロボラート）（Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（Ｒ））である。
ハロゲン化を実施するための好ましい希釈剤は、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチルニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリルなどのニトリルである。
本発明の方法に対して挙げられた溶媒及び希釈剤の混合物を使用することも可能である。
本発明の方法を実施するための特に好ましい希釈剤は、アセトニトリル、プロピオニトリル又はブチロニトリルなどのニトリルである。
この方法における反応時間は、一般に、１０分から４８時間までである。
反応は、−１０℃と＋１００℃の間、好ましくは０℃と６０℃の間、特に好ましくは１０℃と室温の間の温度で実施される。
反応が終了した後、反応混合物全体を濃縮する。作業後に得られた産物は、再結晶、減圧下での蒸留又はカラムクロマトグラフィーによる慣用の様式で精製することが可能である（調製例も参照）。
適宜、式（Ｉ）の化合物は、異なる多形形態で存在し、又は異なる多形形態の混合物として存在することが可能である。本発明によって、純粋な多形体及び多形体混合物の何れもが提供され、本発明に従って使用することが可能である。
優れた植物耐用性及び温血動物に対する好ましい毒性を併有し、並びに環境によって良好に耐容される、本発明の活性化合物は、植物及び植物器官を保護するため、収穫量を増加するため、収穫された材料の品質を向上するため、保存された製品の保護及び資材の保護において、並びに衛生分野において、農業、園芸、畜産、森林、庭及び娯楽施設で遭遇する、有害動物、特に昆虫、クモ形動物、蠕虫、線虫及び軟体動物を駆除するために適している。本発明の活性化合物は、好ましくは、植物保護剤として使用され得る。本発明の活性化合物は、正常に感受性の種及び耐性種に対して、並びに発育段階の全部又は一部に対して活性である。上記有害生物には、以下ものが含まれる。
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ））からは、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）からは、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アキュロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．），アカルス属種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、アムブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・パラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、デルマニッサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニカス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、ユーテトラニカス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニカス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、パノニカス属種（Ｐａｎｏｎｙｓｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイヴォラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・レイタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリファス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ Ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ.）、テトラニカス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヴァサテス・リコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、
ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖａ）からは、例えばドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．）、
ムカデ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）からは、例えばゲオフィラス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）、
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アカントセリデス・オブテクタス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレタス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アンスレナス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ブルチディウス・オブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルチャス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ケウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コステリトラ・ジーランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、クリプトリンカス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、ファウスティヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｃｕｂａｅ）、ギビウム・シロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラター（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ハイポセネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサンギニア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプティノタルサ・デケムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソロプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクサス属種（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、リクタス属種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、モノチャムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィラス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オティオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクェリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．）、プシィリオデス・クリソケファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾビウス・ヴェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スフェノフォラス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、シンフィレテス種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、チチウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ．）、キシロトレカス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ザブラス属種（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ．）、
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）からは、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）からは、例えば、フォルフィキュラ・オーリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ブラニルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラティティス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、キュテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒレミア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミイア・ヒオスキアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア属種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、
腹足網（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）からは、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．）、ガルバ種（Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．）、
蠕虫綱（ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）、例えば、アンキロストマ・ドゥオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンキロストマ・セイラニカム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンキロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、ブルギア・マレイ（Ｂｒｕｇｉａ ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストマム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カベルティア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジクチオルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボスリウム・レイタム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）、ドラカンキュラス・メデイネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｍｅｄｅｉｎｅｎｓｉｓ）、エチノコッカス・グラニュロサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ）、エチノコッカス・マルチオキュラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ヴェルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ヘモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、ヒメノレプシス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｓｉｓ ｎａｎａ）、ヒョストロングス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ ｌｏａ），ネマトディルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、エソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オピスソルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボブバルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉ ｓｐｐ．）、パラゴニウムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、スキスオソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、タエニア・サギナータ（Ｔａｅｎｉａ ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ），トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナティバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトーヴィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソーニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリキュリス・トリキュリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、バンクロフト糸条虫（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
さらに、アイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原虫を駆除することが可能である。
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ブリッサス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、キャンピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ ｌｉｖｉｄａ ）、キャベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルタス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘウエッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ ｈｅｗｅｔｔｉ）、ディスデルカス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ，ｓｐｐ．）、ユースキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、ユーリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｈｉａｓ ｎｏｂｉｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、レプトグロサス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、ライガス属種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスキャバタス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエズマ・クアドラータ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドラス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、サルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、シューダシスタ・ぺルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｏｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シンギュラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノフォラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アキルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｓｐｐ．）、アレウローデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アウレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロスリンクス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｓｐｐ．）アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アファノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピディエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）アスピディオトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ ｓｐｐ．）、アウラコルサム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ．）、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナ・マルギナータ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギーダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、カエトシフォン・フラガエフォリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピシス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランディコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｆｉｃｕｓ）、シカルデュリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ）、ココミティルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ ｈａｌｌｉ）、コクス属種（Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｈｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ディアロイローデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ディアフォリーナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｓｐｐ．）ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｓｐｐ．）、ディサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、ディスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、エリスロニューラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ユーセリス・ビロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコッカス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロディスカ・コアグラータ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ ｓｐｐ．）、イディオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イディオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルヴァ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ディロヅム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテティクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバータ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオーザ属種（Ｐａｒａｔｏｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ），ペンフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、フェナコッカス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）、ピナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコッカス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プロトパルビナリア・ピリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐｐ．）、クアドラスピディオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ケサーダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、ラストロコッカス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ロパロシファム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセティア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ ｔｉｔａｎｕｓ）、スキザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピヅス・アルティキュラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガータ属種（Ｓｏｇａｔａ ｓｐｐ．）、ソガテラ・フリシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スガトーデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、スティクトセファラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マレイエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオーザ属種（Ｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｓｐｐ．）、ユナプシス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ビテウス・ビティフォリ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロキャンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニイス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ属種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）、
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からは、例えば、アルマジリジウム・バルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、レティキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アクロニクタ・メジャー（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ ｍａｊｏｒ）、アエディア・リューコメラス（Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、バラスラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブキュラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティクラーナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チロ属種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エアリアス・インシュラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエフニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ユープロクティス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、ユークソア属種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、ヘリオシス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ、（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｓｐｐ．）、リソコレティス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファン・アンテナータ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ・ニューストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラータ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ ｓｐｐ．）、オウレマ・オリゼア（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｐｐ．）、シュードアレティア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダーナ（Ｔｏｒｔｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）、
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アケタ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ロカスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、メラノプラス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）からは、例えば、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）、
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）からは、例えば、スクティゲレラ・イマキュラータ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）、
アザミウマ目（Ｔｈｙｎｓａｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオスリップス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ヘルシノスリップス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコスリップス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、リピフォロスリップス・クルエンタッツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトスリップス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、タエニオスリップス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、スリップス属種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）からは、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
植物寄生性線虫には、例えば、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブルサフェレンカス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ディチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンカス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ロンギドラス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロイドジン属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、プラティレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドフォラス属種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコドラス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、チレンコリンカス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、チレンキュラス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、チレンキュラス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｒｍａ ｓｐｐ．）が含まれる。
適宜、本発明の化合物は、ある種の濃度又は付与速度で、除草剤、安全化剤、成長制御剤若しくは植物特性を改善するための薬剤、又は、殺微生物剤として、例えば、殺真菌剤、抗真菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する薬剤を含む。）、又はＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する薬剤として使用することも可能である。適切であれば、それらは、他の活性化合物を合成するための中間体又は前駆体としても使用することが可能である。
活性化合物は、溶液、エマルジョン、湿潤可能粉末、水及び油をベースとした懸濁液、粉末、粉塵、ペースト、可溶性粉末、可溶性顆粒、散布用顆粒、懸濁液−エマルジョン濃縮物、活性化合物が含浸された天然物質、活性化合物が含浸された合成物質、肥料並びにポリマー物質中のマイクロカプセル封入などの慣用の製剤へ転化することができる。
これらの製剤は、公知の様式、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒及び／又は固体担体と混合し、場合によって、界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を使用することによって製造される。製剤は、適切な植物中で、あるいは、付与前又は付与中に調製される。
補助剤としての使用に適しているのは、組成物そのものに、及び／又は活性化合物組成物から得られた調製物（例えば、噴霧液、種子粉衣）に、ある種の技術的特性及び／又は特定の生物学的特性などの特定の特性を付与するのに適した物質である。典型的な適切な補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
適切な増量剤は、例えば、水、例えば、芳香族及び非芳香族炭化水素（パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど）、アルコール及びポリオール（適宜、置換され、エーテル化され、及び／又はエステル化され得る。）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル（脂肪及び油を含む。）及び（ポリ）エーテル、置換されていない及び置換されたアミン、アミド、ラクタム（Ｎ−アルキルピロリドンなど）及びラクトン、スルホン及びスルホキシド（ジメチルスルホキシドなど）のクラスから得られる極性及び非極性有機化学液である。
使用される増量剤が水の場合には、補助溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。適切な液体溶媒は、本質的に、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された芳香族又は塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば、石油留分、鉱物油及び植物油、ブタノール又はグリコールなどのアルコール及びそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルスルホキシドなどの強い極性溶媒並びに水である。
適切な固体担体は、以下のとおりである。
例えば、アンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの土壌の天然ミネラル、並びに細かく砕かれたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩などの土壌の合成ミネラルであり；顆粒用の適切な固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの砕かれ、分画された天然の岩のほか、無機及び有機食（ｍｅａｌ）の合成顆粒、並びに紙、おがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機素材の顆粒であり；適切な乳化剤及び／又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルサルファート、アリールスルホナート及びタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤であり；適切な分散剤は、アルコール−ＰＯＥ及び／又はＰＯＰ−エーテル、酸及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエステル、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエーテル、脂肪−及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥ付加物、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ソルビタン−又は糖付加物、アルキル又はアリールサルファート、アルキル又はアリールスルホナート及びアルキル又はアリールホスファート又は対応するＰＯ−エーテル付加物のクラスから得られる非イオン性及び／又はイオン性物質である。さらに、単独で、又は例えば、（ポリ）アルコール若しくは（ポリ）アミンと組み合わせた、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマー、アクリル酸、ＥＯ及び／又はＰＯから得られるオリゴマー又はポリマー。リグニン及びそのスルホン酸誘導体、修飾されていない及び修飾されたセルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸並びにホルムアルデヒドとのそれらの付加物を使用することも可能である。
カルボキシメチルセルロース、並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマーなどの結合剤の他に、セファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質のような結合剤を、前記製剤中で使用することもできる。
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン・ブルーなど並びに有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料など、並びに微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などを使用することが可能である。
他の可能な添加物は、香料、場合によって修飾された鉱物油又は植物油、蝋並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの栄養素（微量栄養素を含む。）である。
低温安定化剤、防腐剤、抗酸化剤、光安定化剤又は化学的及び／又は物理的安定性を改善する他の薬剤などの安定化剤も存在し得る。
前記製剤は、一般に、活性化合物の０．０１と９８重量％の間、好ましくは０．５と９０重量％の間を含む。
本発明の活性化合物は、市販の製剤中で、及びこれらの製剤から調製された使用形態中で、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤（ｓｔｅｒｉｌａｎｔ）、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、増殖制御物質、除草剤、安全化剤（ｓａｆｅｎｅｒ）、肥料又は情報物質などの他の活性化合物との混合物として使用することが可能である。
特に好ましい混合成分は、例えば、以下の化合物である。
殺真菌剤：
核酸合成の阻害剤
ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、キララキシル（ｃｈｉｒａｌａｘｙｌ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、ジメトリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル−Ｍ、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）
有糸分裂及び細胞分裂の阻害剤
ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌ）、チオファナート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄ）
呼吸鎖複合体Ｉの阻害剤
ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）
呼吸鎖複合体ＩＩの阻害剤
ボスカリド（Ｂｏｓｃａｌｉｄ）、カルボキシン（Ｃａｒｂｏｘｉｎ）、フェンフラム（Ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フルトラニル（Ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フラメトピル（Ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、メプロニル（Ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、オキシカルボキシン（Ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉ）、ペンチオピラド（Ｐｅｎｔｂｉｏｐｙｒａｄ）、チフルザミド（Ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄ）
呼吸鎖複合体ＩＩＩの阻害剤
アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）
脱共役剤
ジノキャプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）
ＡＴＰ産生の阻害剤
酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）
アミノ酸生合成及びタンパク質生合成の阻害剤
アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）
シグナル伝達の阻害剤
フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）
脂質及び膜合成の阻害剤
クロゾリナート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）
アムプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、カリウム−アムプロピルフォス、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ（ＩＢＰ））、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎ）、ピラザホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）
トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ビフェニル
ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）
エルゴステロール生合成の阻害剤
フェンキサミド、
アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルトリアフォール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ボリコナゾール（ｖｏｒｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イマザリルサルファート（ｉｍａｚａｌｉｌ ｓｕｌｐｈａｔｅ）、オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌ）、フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎ）、ペフラゾアート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ・アセタート（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ ａｃｅｔａｔｅ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、
ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）
細胞壁合成の阻害剤
ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）
メラニン生合成の阻害剤
カプロパミド（ｃａｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメト（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フタリド（ｐｈｔａｌｉｄｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）
耐性誘導剤
アシベンゾラール−Ｓ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）
複数部位
カプタフォール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、クロロサロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；酸化銅；オキシン−銅及びボルドー混合物（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）などの銅塩、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドジン遊離塩基（ｄｏｄｉｎｅ ｆｒｅｅ ｂａｓｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フルオロフォルペット（ｆｌｕｏｒｏｆｏｌｐｅｔ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、グアザチンアセタート（ｇｕａｚａｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎ）、イミノクタジン・アルベシラート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン・トリアセタート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メチラム亜鉛（ｍｅｔｉｒａｍ ｚｉｎｃ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、硫黄及びカルシウム多硫化物を含む硫黄調製物）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）
未知の機序
アミブロムドール（ａｍｉｂｒｏｍｄｏｌ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎ）、キャプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、チノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、キュフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄｅ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジフェンゾクアート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフェンゾクアート・メチルサルファート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ ｍｅｔｈｙｌ ｓｕｌｐｈａｔｅ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルメトバール（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオロイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、８−ヒドロキシキノリンサルファート（８−ｈｙｄｒｏｘｙｃｈｉｎｏｌｉｎｓｕｌｆａｔｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、メタサルフォカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｐｈｏｃａｒｂ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メチルイソチオシアナート（ｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ニッケルジメチルジチオカルバマート（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロサール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）及び塩、２−フェニルフェノール（２−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）及び塩、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、ピロルニトリン（ｐｙｒｒｏｌｎｉｔｒｉｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄ）、ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）及び２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−３−オン（１８５３３６−７９−２）、メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシラート、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、メチル２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］フェニル−α−（メトキシメチレン）ベンゾアセタート、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］ベンゾアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジミン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−ベンゾアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシベンズアミド、２−［［［［１−［３（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−α−ベンゾアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ-(３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾ１−１−カルボチオ酸、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−アセトアミド。
殺菌剤：
ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケル−ジメチルジチオカルバマート（ｎｉｃｋｅｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅及びその他の銅調製物。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
カルバマート、
例えば、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボサルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｐｈａｎ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、ジメチラン（ｄｉｍｅｔｉｌａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フォルメタナート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｃａｒｂ）、メタム−ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロポクスール（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、トリアザマート
有機リン酸塩、
例えば、アセファート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アザメチフォス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンフォス（ａｚｉｎｐｈｏｓ）（−メチル、−エチル）、ブロモフォス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ブロムフェンビンフォス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）（−メチル）、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、カヅサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、クロレトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）（−メチル／−エチル）、クマフォス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンフォス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、クロロフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｏｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチル、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチルスルフォン、ダイアライフォス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）／ＤＤＶＰ、ジクロトフォス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトアート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサベンゾフォス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリンフォス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、ファムフール（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェンスルフォチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアザート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヨードフェンフォス（ｉｏｄｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、ｏ−サリチル酸イソプロピル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｏ−ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ネイルド（ｎａｌｅｄ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトン（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ）−メチル、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）（−メチル／−エチル）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォラート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォスフォカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミフォス（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）（−メチル／−エチル）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパフォス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロペタンフォス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリンフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロロビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｌｏｒｆｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）
ナトリウムチャンネル調節物質／電圧依存性ナトリウムチャンネル遮断剤
ピレトロイド（ｐｙｒｅｔｈｒｏｉｄ）
例えば、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレトリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、β−サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）−Ｓ−シクロペンチル（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ）異性体、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−サイペルメトリン（ｃｙｓ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−レスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−ペルメトリン（ｃｉｓ−ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロサイトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、サイハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、サイペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（α−、β−、θ−、ζ−）、サイフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エムペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレラート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロクス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンバレラート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルブロサイトリナート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルサイトリナート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロクス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリナート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、γ−サイハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、λ−サイハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（シス−、トランス−）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−トランス異性体）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、τ−フルバリナート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テラレトリン（ｔｅｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ＺＸＩ８９０１、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ）（ピレトラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）
ＤＤＴ
オキサジアジン
例えば、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）
セミカルバゾン、
例えば、メタフルミゾン（ＢＡＳ３２０１）
アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
クロロニコチニル、
例えば、アセトアミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミダクロチズ（ｉｍｉｄａｃｌｏｔｈｉｚ）、ＡＫＤ−１０２２、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）
ニコチン、ベンサルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）
アセチルコリン受容体調節物質
スピノシン、
例えば、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピネトラム（ＸＤＥ−１７５）
ＧＡＢＡ調節型塩化物チャンネルアンタゴニスト
有機塩素、
例えば、カムフェクロール（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、クロロダン（ｃｈｌｏｒｏｄａｎｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、γ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル（ｈｅｐｔａｃｈｌｏｒ）、リンデイン（ｌｉｎｄａｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）
フィプロール（ｆｉｐｒｏｌ）、
例えば、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）
塩化物チャンネル活性化因子
メクチン（ｍｅｃｔｉｎ）、
例えば、アバルメクチン（ａｂａｒｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン−ベンゾアート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）
幼若ホルモン類似体、
例えば、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、エポフェノナン（ｅｐｏｆｅｎｏｎａｎｅ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、トリプレン（ｔｒｉｐｒｅｎｅ）
エクジソンアゴニスト／撹乱物質
ジアシルヒドラジン（ｄｉａｃｙｌｈｙｄｒａｚｉｎｅ）、
例えば、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）
キチン生合成阻害剤
ベンゾイル尿素（ｂｅｎｚｏｉｌｕｒｅａ）、
例えば、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロフルアズロン（ｃｈｌｏｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルサイクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ））
ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）
シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）
酸化的リン酸化の阻害剤、ＡＴＰ撹乱剤
ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）
有機スズ（ｏｒｇａｎｏｔｉｎ）化合物
例えば、アゾサイクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、サイヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、酸化フェンブタチン（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ−ｏｘｉｄｅ）
Ｈプロトン勾配を崩壊させることによって作用する酸化的リン酸化の脱共役剤
ピロール、
例えばクロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）
ジニトロフェノール（ｄｉｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌ）、
例えば、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノキャプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ＤＮＯＣ
部位Ｉ電子輸送阻害剤
ＭＥＴＩ、
例えば、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）
ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、
ジコフォール（ｄｉｃｏｆｏｌ）
部位ＩＩ電子輸送阻害剤
ロテノン
部位ＩＩＩ電子輸送阻害剤
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）
昆虫の腸膜の微生物撹乱物質；
バチルス・チューリンゲンシス（ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株
脂質合成阻害剤
テトロン酸、
例えば、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）
テトラミン酸、
例えば、スピロテトラマート（Ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）
カルボキサミド、
例えば、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）
オクトパミン作動性アゴニスト
例えば、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）
マグネシウムによって刺激されるＡＴＰアーゼの阻害剤；
プロパルギット
ネライストキシン（ｎｅｒｅｉｓｔｏｘｉｎ）類縁体、
例えば、チオシクラム水素オキシラート（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｏｘａｌａｔｅ）、チオサルタップナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ））
リアノジン受容体のアゴニスト、
安息香酸ジカルボキサミド、
例えば、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄ）
アンスロニラミド（ａｎｔｈｒｏｎｉｌａｍｉｄｅ）
例えば、ピナキシピル（ｐｙｎａｘｙｐｙｒ）（３−ブロモ−Ｎ−｛４−クロロ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド)
生物製剤、ホルモン及びフェロモン
アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、バチルス種、ビューベリア（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）種、コドルモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、メタリジウム（Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ）種、ペシロマイセス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）種、チューリンゲンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種）
不明な作用機序又は特定されない作用機序を有する活性化合物
燻蒸剤、
例えば、リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、臭化メチル、フッ化スルフリル
摂食阻害剤、
例えば、氷晶石（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）
ダニ増殖阻害剤、
例えば、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）
アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンゾキシマート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナザート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピラート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルジメフォルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロロベンジラート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、サイフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）、ワタキバガ幼虫分泌性性誘引物質（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）、ジャポニルレ（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、石油、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、オレイン酸カリウム、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、テトラジフォン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラサル（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）。
除草剤、肥料、成長調節物質、安全化剤、情報化学物質等の他の公知の活性化合物との、あるいは、植物特性を改善するための薬剤との混合物も可能である。
それらの市販の製剤及びこれらの製剤から調製される使用形態中で殺虫剤として使用される場合には、本発明の活性化合物は、相乗効果剤との混合物として、さらに存在することができる。相乗効果剤とは、添加される相乗効果剤自体は活性を有する必要なしに、活性化合物の作用を増加させる化合物である。
それらの市販の製剤及びこれらの製剤から調製される使用形態中で殺虫剤として使用するときには、本発明の活性化合物は、植物の環境、植物部分の表面上又は植物組織中で使用した後に前記活性化合物の分解を低下させる阻害剤との混合物としてさらに存在することが可能である。
市販の製剤から調製された使用形態の活性化合物含量は、広い範囲限界内を変動することが可能である。使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物の重量に対して０．０００００００１％から９５％まで、好ましくは０．００００１重量％と１重量％の間とすることが可能である。
化合物は、使用形態に適した慣用の様式で使用される。
本発明に従って、あらゆる植物及び植物の部分を処理することができる。本発明において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は穀物植物（自然に発生する穀物植物を含む。）などの全ての植物及び植物集団を意味するものとして理解しなければならない。穀物植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、植物育種家の権利によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉（ｎｅｅｄｌｅ）、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げることもできる。植物の部分には、採取された物質、並びに無性及び生殖により増殖する物質、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝及び種子も含まれる。
本発明による、活性化合物での植物及び植物の部分の処理は、直接実施されるか、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、塗布、注入によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、１つ又はそれ以上のコーティングを与えることによって、それらの周囲、生息環境又は保存場所に化合物を作用させることにより実施される。
活性化合物の組み合わせでの、本発明による植物及び植物の部分の処理は、直接実施され、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、塗布によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、１つ又はそれ以上のコーティングを与えることによって、化合物をそれらの周囲、環境又は保存場所に作用させることにより実施される。
本発明の混合物は、種子を処理するために特に適している。ここでは、好ましいとして又は特に好ましいとして上に挙げられている本発明の組み合わせを、好ましいものとして挙げることができる。従って、有害生物によって引き起こされる穀物植物に対する損害の多くは、保存中及び土壌中への種子の導入後、植物の発芽中及び発芽直後に、種子が攻撃された際に早くも起こる。成長している植物の根及び芽は特に感受性が高く、僅かな損傷でさえ、植物全体の死をもたらし得るので、この時期は特に重要である。従って、適切な組成物を使用することによって、種子及び発芽中の植物を保護することには、特に大きな関心が存在する。
植物の種子の処理による有害生物の駆除は、長期にわたって公知であり、持続的な改良の対象となっている。しかしながら、種子の処理には、常に満足に解決できるとは限らない一連の問題が存在する。このため、植物の播種又は発生後に穀物保護剤をさらに付与する必要がない、種子及び発芽中の植物を保護するための方法を開発することが望ましい。さらに、使用される活性化合物によって、植物自体に損傷を与えることなく、種子及び発芽中の植物が、有害生物による攻撃から最高に保護されるようにするために、使用される活性化合物の量を最適化することが望ましい。特に、作物保護剤を最小限に使用して、種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、種子の処理方法は、トランスジェニック植物の内在的殺虫特性も考慮に入れるべきである。
従って、本発明は、特に、種子を本発明の組成物で処理することによって、有害生物による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関する。同様に、本発明は、有害生物から種子及び生じた植物を保護するために種子を処理するための、本発明の組成物の使用に関する。さらに、本発明は、有害生物から保護するために、本発明の組成物で処理された種子に関する。
本発明の利点の１つは、本発明の組成物の特別な浸透性の特性のために、これらの組成物による種子の処理は、種子そのものを有害生物から保護するのみならず、出芽後に、発生する植物を有害生物から保護することを意味する。このように、播種の時点又はその直後に、作物を直ちに処理することを省略することが可能である。
さらなる利点は、それぞれの殺虫性活性化合物と比べて、本発明に係る組成物の相乗的に増加した殺虫活性であり、これは、個別に付与された場合における２つの活性化合物の予測される活性を超える。同じく有利であるのは、それぞれの殺真菌性活性化合物と比べて、本発明に係る組成物の相乗的に増加した殺真菌活性であり、これは、個別に付与された場合における活性化合物の予測される活性を超える。これによって、使用される活性化合物の量の最適化が可能となる。
さらに、本発明の混合物は、特に、トランスジェニック種子中で使用することも可能であり、この種子から発生する植物は、有害生物に対して誘導されたタンパク質を発現できることも、有利であると考えなければならない。本発明の組成物でこのような種子を処理することによって、ある種の有害生物は、例えば、単に殺虫性タンパク質の発現によって駆除されることができ、さらに、本発明に係る組成物によって、損傷に対して保護することができる。
本発明の組成物は、農業、温室、森林又は園芸において使用される、既に上に挙げた全ての植物品種の種子を保護するのに適切である。特に、これは、トウモロコシ、落花生、西洋アブラナ、アブラナ、ケシ、大豆、綿、ビート（例えば、砂糖大根及び飼料ビート（ｆｏｒａｇｅ ｂｅｅｔ））、米、モロコシ及び雑穀（ｍｉｌｌｅｔ）、小麦、大麦、オーツ麦、ライ麦、ヒマワリ、タバコ、イモ又は野菜（例えば、トマト、キャベツ植物）の種子の形態を採る。同様に、本発明の組成物は、既に上記したような、果実植物及び野菜の種子の処置にも適している。トウモロコシ、大豆、綿、小麦及びセイヨウアブラナ又はアブラナの種子の処理が特に重要である。
上で既述されているように、本発明の組成物でのトランスジェニック種子の処理も特に重要である。これは、特に殺虫特性を有するポリペプチドの発現を支配する少なくとも１つの異種遺伝子を通常含む植物の種子の形態を採る。この文脈において、トランスジェニック種子中の異種遺伝子は、バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、クラビバクター（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）又はグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）などの微生物に由来し得る。本発明は、バチルス種から由来する少なくとも１つの異種遺伝子を含むトランスジェニック種子の処理に特に適しており、その遺伝子産物は、アワノメイガ及び／又はネキリムシに対して活性を示す。バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）から得られた異種遺伝子が特に好ましい。
本発明において、本発明の組成物は、単独で、又は適切な製剤中で、種子に付与される。好ましくは、種子は、処理中に損傷を避けるのに十分に安定な状態で処理される。一般的に、種子は、収穫と播種の間の何れの時点においても処理され得る。通常使用される種子は、植物から分離され、穂軸、鞘、茎、皮、毛又は果肉が除去される。
種子を処理する場合には、一般に、種子に付与される本発明の組成物の量及び／又はさらなる添加物の量が、種子の発芽に悪影響を与えないように、又は得られる植物が損傷を受けないように選択されるように注意を払わなければならない。ある付与速度で植物毒性効果を有し得る活性化合物の場合には、特に、このことを銘記しなければならない。
既に上記されているように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種及び植物変種、又は異種交配若しくはプロトプラスト融合など、伝統的な生物育種方法によって得られたもの並びにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学法を、適宜慣用法と組み合わせることによって得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝的改変生物）並びにそれらの部分が処理される。「部分」、「植物の部分」及び「植物部分」という用語は、上で説明したとおりである。
特に好ましくは、各事例において、市販されているか、又は使用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種とは、従来的な品種改良、突然変異導入又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものとして理解される。これらは、植物品種、生物型又は遺伝子型であり得る。
植物種又は植物品種、それらの場所及び増殖条件（土壌、天候、生育期間、栄養）に応じて、本発明による処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともあり得る。従って、例えば、実際に予想された効果を超えて、付与速度の低下及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用可能な物質及び組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上が生じる可能性がある。
本発明に従って好ましく処理されるトランスジェニック植物又は植物品種（遺伝子工学によって得られる。）には、遺伝的修飾を用いて、これらの植物に極めて有利で有用な形質を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上である。このような形質の特に強調されるさらなる例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスなどの有害動物及び有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性を有する化合物に対する植物の耐容性の増加である。トランスジェニック植物の例としては、穀物（麦、米）、トウモロコシ、大豆、芋、サトウダイコン、トマト、豆及び他の植物変種、綿、タバコ、菜種などの重要な穀物植物及び果物植物（リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの）を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせによって）植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ形類動物、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する。）。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子並びに発現された対応するタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐容性の増大である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。所望の対象形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（Ｒ）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（Ｒ）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（Ｒ）（綿）及びＮｅｗＬｅａｆ（Ｒ）（芋）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種及び芋の変種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物の例としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（Ｒ）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（Ｒ）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）、ＩＭＩ（Ｒ）（イミダゾリノン類に対する耐性）及びＳＴＳ（Ｒ）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種及び大豆の変種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）として挙げられるものには、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）の商品名で販売されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような植物品種が将来開発され及び／又は市場に出回ることになるであろう。
列記されている植物は、本発明に従って、一般式Ｉの化合物及び／又は活性化合物の混合物で、特に有利に処理することが可能である。活性化合物又は混合物に対する上記好ましい範囲は、これらの植物の処理についても当てはまる。本明細書に特に列記されている活性化合物又は混合物による植物の処理は、特に重要である。
本発明の活性化合物は、植物、衛生及び貯蔵製品に対する有害生物に対して作用するだけでなく、獣医薬の分野において、マダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（咬みバエ及び舐めバエ）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ及びノミなどの動物の寄生生物（外部及び内部寄生虫）に対して作用する。これらの寄生生物には下記のものがある。
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）からは、例えば、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フィチラス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）及びソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにマルツノハジラミ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）亜目及びホソツノハジラミ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）亜目からは、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツゾミヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソップス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロータス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウォールファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコフォガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、エストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、メロファガス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）からは、例えば、ピューレクス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ゼノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）からは、例えば、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロードニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロンギラス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）
アカリ亜綱（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））並びにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及びメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）からは、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オーニソドラス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ブーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマセントール属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニサス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストーマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）、
ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びコナダニ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））からは、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルゲーツ属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデックス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロンビキュラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホラス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカラス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファガス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリファス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリカス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチ等の農業用家畜、例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥及び観賞魚等のその他ペット、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウス等のいわゆる実験動物に群がる節足動物の駆除にも適している。これらの節足動物を駆除することによって、死亡例及び生産性の減少（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等）が抑えられるはずであり、このように、本発明の活性化合物を使用することによって、さらに経済的且つ簡易に動物を飼育することが可能となる。
例えば、錠剤、カプセル、頓服、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法及び坐剤の形で腸内投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、経鼻投与によるインプラント等の非経口投与により、例えば、浸漬又は液浸、噴霧、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ ｏｎ）及び点投与（ｓｐｏｔｔｉｎｇ ｏｎ）、洗浄及び粉末散布の形での皮膚使用によって、また、首輪、耳標、尾標、足輪、端綱、印付け用具等、活性化合物を含有する成形品の補助を得て、本発明の活性化合物は、獣医学部門で、及び畜産で、公知の様式で使用される。
ウシ、家禽、ペット等に使用する場合には、式（Ｉ）の活性化合物は、活性化合物を１から８０重量％の量で含む製剤（例えば、粉末、エマルジョン、流動性製剤）として、直接若しくは１００から１０，０００倍に希釈した後に付与することが可能であり、又はそれらは薬浴として使用できる。
さらに、本発明の活性化合物は、産業資材を破壊する昆虫に対して強力な殺虫作用を有することも明らかとなった。
次の昆虫を、例として及び好ましいものとして挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
甲虫類、例えば、ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロフォラス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ゼストビウム・ルフォビロサム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、リクタス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクタス・アフリカナス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクタス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクタス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクタス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシリン・アエクエール（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボラス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・マナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンズ（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）、ディノデルス・ミヌタス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）、
膜翅類、例えば、シレックス・ジュベンカス（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・オウガー（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）、
シロアリ類、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルチフガス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、
シミ類、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
本明細書において産業資材とは、好ましくは、プラスチック、接着剤、糊、紙及びボール紙、皮革、木及び加工された木製品並びにコーティング組成物等の非生物材料を意味するものとして理解される。
適切な場合には、即時使用可能な組成物は、さらなる殺虫剤を含み得、適切な場合には１つ又はそれ以上の殺真菌剤を含み得る。
可能なさらなる添加物に関しては、上記の殺虫剤及び殺真菌剤を挙げ得る。
同様に、本発明の化合物は、船体、スクリーン、ネット、建物、係留及び信号システム等の塩水又は汽水と接触した物体を汚損から保護するために使用することが可能である。
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は他の活性化合物と組み合わせて、抗汚損剤として使用され得る。
住居、衛生及び保存される産物の保護において、前記活性化合物は、例えば、住居、工場の建物、職場、乗り物の部屋などの閉鎖空間で発見される有害動物、特に昆虫、クモ形類動物及びダニの駆除にも適している。活性化合物の組み合わせは、単独で、又はこれらの有害生物を駆除するための家庭用殺虫製品中の他の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することが可能である。活性化合物の組み合わせは、感受性及び耐性種に対して活性であり、並びに全ての発達段階に対して活性である。これらの有害生物には、以下ものが含まれる。
サソリ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）からは、例えば、ブサス・オキタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）、
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）からは、例えば、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・リフレクサス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファガス・ドメスティカス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドラス・モウバット（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔ）、ライピセファラス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロンビキュラ・アルフレドヅゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ニュートロンビキュラ・オウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆｏｒｉｎａｅ）、
クモ目（Ａｒａｎａｅａｅ）からは、例えば、アビキュラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）、
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）からは、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュードスコルピオネス・チェイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランジウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）、
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からは、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）、
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ブラニルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ ｓｐｐ．）、
ムカデ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）からは、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・オーストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）、
直翅目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）からは、例えば、アキータ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）からは、フォルフィキュラ・オーリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、レチキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）、
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アンスレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラテチカス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ライゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィラス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シトフィラス・ジーマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）、
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）からは、例えば、イーデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、イーデス・アルビオピクタス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、イーデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、キュレックス・クインクファスシアタス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、キュレックス・ピピエンズ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、キュレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファンニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロディア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、ティネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）からは、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ピュレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）、
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、カンポノツス・ヘルキュレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノサス（Ｌａｓｉｕｓ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニガー（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウンブラツス（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスピュラ種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）、
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）からは、例えば、ペディキュラス・フーマナス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ぺディキュラス・フーマナス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｒｏｐｏｒｉｓ）、ペムフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・ピュービス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）。
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、シメックス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメックス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクサス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
家庭用殺虫剤の分野では、活性化合物の組み合わせは、単独で、又はリン酸エステル、カルバマート、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節物質若しくは殺虫剤のその他の既知のクラス由来の活性化合物等の他の適切な活性化合物と組み合わせて使用される。
それらは、エアロゾル、無圧スプレー製品、例えばポンプ及びアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、泡、ジェル、セルロース又はポリマー製の蒸発錠剤を用いた蒸発製品、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ駆動式蒸発装置、無エネルギー又は受動蒸発システム、蛾取り紙、蛾袋及び蛾除けジェル、散布のための餌又はおとり餌の置き場に入れられる粒剤又は粉剤中で使用される。
調製例：
プロセス１
変法Ａ
４−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オン
Figure 0005213847
水分離器上で、トルエン２５０ｍＬ中の、Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−２，２−ジフルオロエタン−１−アミン（ＩＩＩ−１）２１．９０ｇ（１０６．０ｍｍｏｌ）、テトロン酸１４．８５ｇ（１４８．４ｍｍｏｌ）及び４−トルエンスルホン酸１８３ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）を、還流下で２時間、加熱する。減圧下で反応混合物を濃縮し、次いで、酢酸エチル中に残留物を採取し、１Ｎ塩酸水溶液で２回、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で２回、飽和塩化ナトリウム溶液で１回、連続して混合物を洗浄する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮する。移動相酢酸エチルを使用する、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ、粒子サイズ：０．０４から０．０６３ｍｍ）による残留物の精製によって、４−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］フランー２（５Ｈ）−オン１５．９ｇ（理論の５２％）を得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）＝３．５９（ｔｄ，２Ｈ），４．５１（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｓ，１Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），６．０３（ｔｔ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ）。
変法Ｂ
４−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（３−フルオロ−ｎ−プロピル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オン
Figure 0005213847
まず、酢酸１．１３ｍＬ中に、テトロン酸０．５２ｇ（５．１８ｍｍｏｌ）を加え、Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−３−フルオロプロパン−１−アミン（ＩＩＩ−２）１．００ｇ（４．９３ｍｍｏｌ）を、室温でゆっくり添加する。次いで、反応混合物全体を、室温で、さらに約１８時間撹拌する。反応混合物を減圧下で濃縮し、次いで、残留物をジクロロメタン中に採取し、混合物を水で洗浄する。相分離後、ジクロロメタンで、水相を２回抽出する。次いで、１Ｎ水酸化ナトリウム溶液で、合わせた有機相をアルカリにし（ｐＨ＞９）、相を分離する。水相を、ジクロロメタンで２回抽出し、相分離後、合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させる。減圧下での有機相の濃縮及び移動相混合物酢酸エチル：シクロヘキサン（９：１）を使用する、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ、粒子サイズ：０．０４から０．０６３ｍｍ）による残留物の精製によって、４−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（３−フルオロ−ｎ−プロピル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オン１９１ｍｇ（理論の１４％）を得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）＝１．９５（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｔ，２Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），４．４５（ｄｔ，２Ｈ），４．６５（ｓ，１Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ）。
化合物（１６）及び（１７）も、この操作と同様に調製される。
プロセス２
４−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（３，３−ジクロロプロプ−２−エン−１−イル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オン
Figure 0005213847
テトラヒドロフラン１００ｍＬ中の、４−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オン３５０ｍｇ（１．５６ｍｍｏｌ）（Ｉａ−１；ＥＰ０５３９５８８Ａ１参照）及び鉱物油中の水素化ナトリウムの６０％分散液１２４ｍｇ（３．１２ｍｍｏｌ）を、還流下で３時間、加熱する。室温まで冷却した後、３−ブロモ−１，１−ジクロロプロプ−１−エン５９２ｍｇ（３．１２ｍｍｏｌ）（ＷＯ８８００１８３Ａ１参照）を添加し、還流下で、さらに５時間、混合物を加熱する。反応混合物を室温まで冷却し、メタノールを添加した後、混合物を減圧下で濃縮する。酢酸エチル中に残留物を採取し、１Ｎ塩酸水溶液で２回、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で２回、飽和塩化ナトリウム溶液で１回、連続して混合物を洗浄する。次いで、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮する。移動相混合物酢酸エチル：シクロヘキサン（２：１）を使用する、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ、粒子サイズ：０．０４から０．０６３ｍｍ）による残留物の精製によって、４−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（３，３−ジクロロプロプ−２−エン−１−イル）アミノ］フランー２（５Ｈ）−オン２６４ｍｇ（理論の５０％）を得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）＝３．９０（ｄ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），４．７１（ｓ，１Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），６．０２（ｔ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ）。
化合物（９）及び（１２）も、この操作と同様に調製された。
プロセス３
４−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オン
Figure 0005213847
テトラヒドロフラン２００ｍＬ中の、４−［（２−フルオロエチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オン１．００ｇ（６．８９ｍｍｏｌ）（ＶＩ−１）及び鉱物油中の水素化ナトリウムの６０％分散液０．５５ｇ（１３．７８ｍｍｏｌ）を、還流下で２時間、加熱する。室温まで冷却した後、２−クロロ−５−クロロメチルピリジン２．２３ｇ（１３．７８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、還流下で、さらに４時間加熱する。反応混合物を室温まで冷却した後、メタノールを添加する。減圧下で反応混合物を濃縮した後、酢酸エチル中に残留物を採取し、１Ｎ塩酸水溶液で２回、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で２回、飽和塩化ナトリウム溶液で１回、連続して混合物を洗浄する。次いで、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮する。移動相混合物酢酸エチル：シクロヘキサン（９：１）を使用する、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ、粒子サイズ：０．０４から０．０６３ｍｍ）による残留物の精製によって、４−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ］フランー２（５Ｈ）−オン９４９ｍｇ（理論の５０％）を得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）＝３．５０（ｄｔ，２Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），４．５７（ｄｔ，２Ｈ），４．６５（ｓ，１Ｈ），４．７９（ｓ，２Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ）。
化合物（１０）、（１１）、（１３）、（１４）及び（１５）も、この操作と同様に調製された。
（Ｅ／Ｚ）−４−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２−フルオロビニル）アミノ］−５−メチルフラン−２（５Ｈ）−オン
Figure 0005213847
まず、エタノール５ｍＬ中に、４−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２−クロロ−２−フルオロエチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オン（１７）６８ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）を加え、水酸化カリウム３８ｍｇ（０．６７ｍｍｏｌ）を添加し、室温で、反応混合物を約１８時間撹拌する。次いで、酢酸エチルと水の間に、反応混合物を分配し、有機相を分離する。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮する。移動相混合物酢酸エチル：シクロヘキサン（２：１）を使用する、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ、粒子サイズ：０．０４から０．０６３ｍｍ）による残留物の精製によって、（Ｅ／Ｚ）異性体混合物（１５：８５）として、４−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２−フルオロビニル）アミノ］−５−メチルフランー２（５Ｈ）−オン５７ｍｇ（理論の９４％）を得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）＝４．７５（ｓ，２Ｈ），４．８４（ｓ，２Ｈ），４．８８（ｓ，１Ｈ），５．６０（ｄｄ，１Ｈ），６．３７（ｄｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ）［（Ｚ）異性体；ＮＭＲによれば８５％］。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）＝６．９０（ｄｄ，１Ｈ）［（Ｅ）異性体；ＮＭＲによれば１５％］。
４−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］−５−メチルフラン−２（５Ｈ）−オン
Figure 0005213847
テトラヒドロフラン１０ｍＬ中に、４−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オン（１）３００ｍｇ（１．０４ｍｍｏｌ）を溶解し、溶液を−７８℃まで冷却し、ペンタン中のｔｅｒｔ−ブチルリチウムの１．７Ｍ溶液６１１μＬ（１．０４ｍｍｏｌ）を添加する。−７８℃での撹拌の３０分後に、ヨウ化メチル６５μＬ（１．０４ｍｍｏｌ）を添加し、さらに３０分間、−７８℃で撹拌を継続し、混合物を室温まで加温する。減圧下での濃縮及び移動相混合物酢酸エチル：シクロヘキサン（２：１）を使用する、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ、粒子サイズ：０．０４から０．０６３ｍｍ）による残留物の精製によって、４−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］−５−メチルフランー２（５Ｈ）−オン１５２ｍｇ（理論の４７％）を得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，δｐｐｍ）＝１．４８（ｄ，３Ｈ），３．５９（ｍ，２Ｈ），４．４８（ｄ，１Ｈ），４．５８（ｄ，１Ｈ），４．７３（ｓ，１Ｈ），５．１０（ｑ，１Ｈ），６．０６（ｔｔ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ）。
３−ブロモ−４−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オン
Figure 0005213847
アセトニトリル２０ｍＬ中に、４−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オン（１）３１３ｍｇ（１．０８ｍｍｏｌ）を溶解し、トリエチルアミン１６６μＬ（１．１９ｍｍｏｌ）及びＮ−ブロモスクシンイミド３８６ｍｇ（２．１７ｍｍｏｌ）を室温で添加する。撹拌の３時間後、減圧下で混合物を濃縮する。移動相混合物酢酸エチル：シクロヘキサン（２：１）を使用する、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ、粒子サイズ：０．０４から０．０６３ｍｍ）による残留物の精製によって、３−ブロモ−４−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オン３１２ｍｇ（理論の６３％）を得る。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）＝３．８０（ｔｄ，２Ｈ），４．８３（ｓ，２Ｈ），４．８５（ｓ，２Ｈ），６．０８（ｔｔ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ）。
３−クロロ−４−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オン
Figure 0005213847
ハロゲン化反応は、以下のものを用いて、実施例６の反応操作と同様に実施する。
４−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オン（１）３２９ｍｇ（１．１４ｍｍｏｌ）
トリエチルアミン０．１７ｍＬ（１．２５ｍｍｏｌ）
Ｎ−クロロスクシンイミド３０４ｍｇ（２．２８ｍｍｏｌ）
アセトニトリル２０ｍＬ
移動層混合物酢酸エチル：シクロヘキサン（２：１）を使用する、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ、粒子サイズ：０．０４から０．０６３ｍｍ）によって、残存する残留物を精製する。これにより、３−クロロ−４−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オン２９２ｍｇ（理論の６３％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，δｐｐｍ）＝３．７９（ｔｄ，２Ｈ），４．７８（ｓ，２Ｈ），４．８２（ｓ，２Ｈ），６．０７（ｔｔ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ）。
式（Ｉ）のさらなる化合物（９）から（１７）が、下表１に列記されている。
Figure 0005213847
Figure 0005213847
Figure 0005213847
出発材料の調製
式（Ｉａ）の化合物
Ｉａ−１
４−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ０５３９５８８Ａ１参照）
水分離器上で、トルエン２００ｍＬ中の、１−（６−クロロピリジン−３−イル）メチルアミン５．００ｇ（３５．１ｍｍｏｌ）、テトロン酸３．５１ｇ（３５．１ｍｍｏｌ）及び４−トルエンスルホン酸２０ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）を、還流下で２４時間加熱する。反応混合物を濃縮し、次いで、移動層混合物酢酸エチルを使用する、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ、粒子サイズ：０．０４から０．０６３ｍｍ）によって、残存する残留物を精製する。これにより、４−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オン４．９６ｇ（理論の６３％）が得られ、これは、その後の反応のために使用することができる。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）＝４．３５（ｄ，２Ｈ），４．７０（ｓ，２Ｈ），４．８０（ｓ，１Ｈ），４．９５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，ＩＨ），８．３７（ｄ，ＩＨ）。
式（ＩＩＩ）の化合物
ＩＩＩ−１
Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−２，２−ジフルオロエタン−１−アミン
アセトニトリル５００ｍＬ中の、２−クロロ−５−クロロメチルピリジン４１．５７ｇ（２５６．６ｍｍｏｌ）、２，２−ジフルオロエタン−１−アミン２０．８０ｇ（２５６．６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン３５．８ｍＬ（２５６．６ｍｍｏｌ）を、４５℃で２１時間撹拌する。反応混合物を減圧下で濃縮し、次いで、残留物を１Ｎ塩酸水溶液中に採取し、混合物を酢酸エチルで洗浄する。２．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を用いて水相をアルカリにし、酢酸エチルで繰り返し抽出する。減圧下での有機相の濃縮によって、Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−２，２−ジフルオロエタン−１−アミン２８．６ｇ（理論の５３％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）＝２．９３（ｔｄ，２Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），５．８５（ｔｔ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ）。
以下の化合物を同様に調製することができる。
ＩＩＩ−２
Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−３−フルオロプロパン−１−アミン
ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ，％）＝２０３（ＭＨ＋，１００）。
ＩＩＩ−３
Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−２−クロロ−２−フルオロエタン−１−アミン
ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ，％）＝２２３（ＭＨ＋，１００）。
式（Ｖ）の化合物
Ｖａ−１
２−クロロフルオロエタン−１−アミン
ａ）２−クロロ−２−フルオロアセトアミド５．００ｇ（４４．８ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン５０．０ｍＬ中で撹拌し、ボラン−ジメチルスルフィド錯体５１．６ｍＬ（１０３．１ｍｍｏｌ）を滴加する。次いで、還流温度で、１時間、反応混合物を撹拌する。冷却後、１０％強度の塩酸１５５．７ｍＬ（０．４５ｍｍｏｌ）を慎重に添加し、混合物を、さらに１時間、還流温度で撹拌する。次いで、テトラヒドロフランを減圧下で除去し、残留物を冷却し（氷槽）、ジエチルエーテルとともに撹拌し、水酸化ナトリウム溶液を用いて、ｐＨ９になるように混合物を調整する。ジエチルエーテルで混合物を３回抽出し、ジオキサン中の塩化水素４４．８ｍＬ（８９．７ｍｍｏｌ）を、合わせた有機相に添加して、塩酸塩を形成する。沈殿した塩酸塩を分離し、さらに１回洗浄する。これにより、２−クロロ−３−フルオロエタン−１−アミン塩酸塩３．４８ｇ（理論の５８％）が得られる。
ｂ）遊離塩基を形成させるために、水酸化ナトリウム粉末２．０３ｇ（５０．８ｍｍｏｌ）を、（予め高真空下で乾燥された）２−クロロ−３−フルオロエタン−１−アミン塩酸塩３．４０ｇ（２５．４ｍｍｏｌ）に添加する。次いで、１００℃で、遊離の塩基を蒸留することができる。これにより、２−クロロ−３−フルオロエタン−１−アミン２．１０ｇ（理論の８５％）が得られ、Ｎ−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−２−クロロ−２−フルオロエタン−１−アミンの合成のために、これを使用することができる（ＩＩＩ−３）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，δｐｐｍ）＝３．０７（ｄｍ，２Ｈ），６．１７（ｄｔ，１Ｈ）。
式（ＶＩ）の化合物
ＶＩ−１
４−［（２−フルオロエチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オン
水分離器上で、トルエン５０ｍＬ中の、２−フルオロエチルアミン塩酸塩５５０ｍｇ（４．９７ｍｍｏｌ）、テトロン酸５４７ｍｇ（５．４７ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム４０８ｍｇ（４．９７ｍｍｏｌ）及び４−トルエンスルホン酸９ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）を、還流下で５時間、加熱する。反応混合物を減圧下で濃縮し、次いで、酢酸エチル中に採取し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄する。水相を、酢酸エチルで繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させる。有機相を減圧下で濃縮し、酢酸エチル／シクロヘキサンからの再結晶による残留物の精製によって、４−［（２−フルオロエチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オン３００ｍｇ（理論の４２％）が得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）＝３．４０（ｄｑ，２Ｈ），４．５２（ｄｔ，２Ｈ），４．６１（ｓ，１Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），５．８０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）。
以下の化合物を同様に調製することができる。
ＶＩ−２
４−［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−オン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）＝３．５０（ｔｍ，２Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），４．７１（ｓ，１Ｈ），５．７８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），５．９８（ｔｔ，１Ｈ）。
生物学的実施例
（実施例１）
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験（ＭＹＺＵＰＥ噴霧処理）
溶媒：アセトンの７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を作成するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の全ての段階に感染させた中国キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉盤に、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧させる。
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。本試験において、例えば、調製例の以下の化合物が優れた活性を示す：表参照。
Figure 0005213847
（実施例２）
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験；経口；（ＭＹＺＵＰＥＯ）
溶媒：アセトンの８０重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物１重量部を、溶媒の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
容器をモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の全ての段階に群がらせ、所望の濃度の活性化合物の調製物で吸わせることによって、処理する。所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。本試験において、例えば、調製例の以下の化合物が優れた活性を示す：表参照。
Figure 0005213847
（実施例３）
ニラパルバタ・ルーゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）試験（ＮＩＬＡＬＵ水耕処理）
溶媒：アセトンの７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
活性化合物の調製物を、ピペットで、水の中に加える。表記濃度は、水の単位容量当りの活性化合物の量（ｍｇ／Ｌ＝ｐｐｍ）を表す。次いで、水に、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）を感染させる。
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は全てのウンカが死滅したことを意味し、０％はウンカが全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、例えば、調製例の以下の化合物が優れた活性を示す：表参照。
Figure 0005213847
（実施例４）
フェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧処理）
溶媒：アセトンの７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
中国キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉盤に、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧し、乾燥後、カラシムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を群がらせる。
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は全てのカラシムシの幼虫が死滅したことを意味し、０％はカラシムシの幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、例えば、調製例の以下の化合物が優れた活性を示す：表参照。
Figure 0005213847
（実施例５）
メロイドジン（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）試験（ＭＥＬＧＩＮ噴霧処理）
溶媒：アセトンの８０重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物１重量部を、溶媒の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
容器に、砂、活性化合物溶液、メロイドジン・インコグニタの卵／幼生懸濁液及びレタスの種子を詰める。レタスの種子が発芽し、植物が発育する。根の上に、虫こぶが形成される。
所望の時間後、％で表した虫こぶの形成によって、殺線虫活性を測定する。１００％は、虫こぶが全く見られなかったことを意味し、０％は、処理された植物上の虫こぶの数が非処理対照の虫こぶの数と一致していることを意味する。
本試験において、例えば、調製例の以下の化合物が優れた活性を示す：表参照。
Figure 0005213847
（実施例６）
ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）試験、水耕処理（ＭＹＺＵＰＥｓｙｓ．）
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの２重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
活性化合物の調製物を、水と混合する。表記濃度は、水の単位容量当りの活性化合物の量（ｍｇ／Ｌ＝ｐｐｍ）を表す。処理された水を、豆植物（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）を収容する容器中に充填し、次いで、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）に感染させる。
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
例えば、調製例の以下の化合物が、この試験において、優れた活性を示す：表参照。
Figure 0005213847
（実施例７）
アフィス・ゴシッピ試験（ＡＰＨＩＧＯ）
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの２重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸すことによって、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）に著しく感染した綿の葉（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）を処理する。
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
例えば、調製例の以下の化合物が、この試験において、優れた活性を示す：表参照。
Figure 0005213847
（実施例８）
アフィス・ゴシッピ試験（ＡＰＨＩＧＯＧ）
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
所望の濃度の活性化合物の調製物とともに、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）に著しく感染した綿植物（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）に水を与える。
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、例えば、調製例の以下の化合物が優れた活性を示す：表参照。
Figure 0005213847
（実施例９）
ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）試験（ＭＹＺＵＰＥＧ）
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの２重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
所望の濃度の活性化合物の調製物とともに、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）に著しく感染したキャベツ植物（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）に水を与える。
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、例えば、調製例の以下の化合物が優れた活性を示す：表参照。
Figure 0005213847
（実施例１０）
ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（ＢＥＭＩＴＡ噴霧処理）
溶媒：アセトンの７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
シロバエ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）の幼虫に感染させた綿の葉盤（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）に、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧する。
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は全てのシロバエが死滅したことを意味し、０％はシロバエが全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、例えば、調製例の以下の化合物が優れた活性を示す：表参照。
Figure 0005213847
（実施例１１）
クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）；経口（ＣＴＥＣＦＥ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒の表記量と混合する。濃縮物の一部を、クエン酸処理されたウシの血液で希釈し、所望の濃度を調製する。
上部と底部末端をガーゼで閉鎖されたチャンバー中に、２０匹の絶食した成体ノミ（クテノセファリデス・フェリス）を配置する。底部末端がパラフィルムで閉鎖された金属シリンダーを、チャンバー上に配置する。シリンダーは、パラフィルム膜を通してノミによって摂取され得る血液／活性化合物調製物を含有する。血液は３７℃まで加温されるが、ノミチャンバーは室温である。
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％は全てのノミが死滅したことを意味し、０％はノミが全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、例えば、調製例の以下の化合物が優れた活性を示す：表参照。
Figure 0005213847
（実施例１２）
ルチリア・キュプリナ試験（ＬＵＣＩＣＵ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物１重量部を、溶媒の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
所望の濃度の活性化合物の調製物で処理されたウマの肉を含有する容器に、ルチリア・キュプリナの幼虫を群がらせる。
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％はすべての幼虫が死滅したことを意味し、０％は幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、例えば、調製例の以下の化合物が優れた活性を示す：表参照。
Figure 0005213847
（実施例１３）
ボーフィラス・ミクロプラス試験（ＢＯＯＰＭＩ注射）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物１重量部を、溶媒の表記量と混合し、溶媒を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
活性化合物の溶液を、腹部（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）の中に注入し、動物を皿の中に移し、温度を制御した部屋の中に保つ。
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％の活性は、ダニが受精卵を全く産まなかったことを意味する。
本試験において、例えば、調製例の以下の化合物が優れた活性を示す：表参照。
Figure 0005213847
比較
生物学的実施例
（実施例１）
ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）試験（ＭＹＺＵＰＥＴ）
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの２重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸すことによって、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）に著しく感染したキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を処理する。
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、例えば、調製例の以下の化合物が、従来技術より優れた活性を示す：表参照。
Figure 0005213847
（実施例２）
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験（ＭＹＺＵＰＥ噴霧処理）
溶媒：アセトンの７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
ミドリモモアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の全ての段階に感染させた中国キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉盤に、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧する。
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、例えば、調製例の以下の化合物が、従来技術より優れた活性を示す：表参照。
Figure 0005213847
（実施例３）
ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）試験、水耕処理（ＭＹＺＵＰＥｓｙｓ．）
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの２重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
活性化合物の調製物を、水と混合する。表記濃度は、水の容量単位当りの活性化合物の量（ｍｇ／Ｌ＝ｐｐｍ）を表す。処理された水を、豆植物（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）を収容する容器中に充填し、次いで、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）を感染させる。
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、例えば、調製例の以下の化合物が、従来技術より優れた活性を示す：表参照。
Figure 0005213847
（実施例４）
ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）試験（ＭＹＺＵＰＥＴ）
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの２重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。アンモニウム塩又はアンモニウム塩及び浸透剤の添加が必要であれば、それぞれの最終調製溶液の希釈後に、各事例において適切な量をピペットによって添加する。
所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧することによって、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅｉ）に著しく感染したパプリカ植物（Ｃａｐｓｉｃｕｍ ａｎｎｕｕｍ）を処理する。
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％はすべての動物が死滅したことを意味し、０％は動物が全く死滅しなかったことを意味する。
（実施例５）
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験；経口；（ＭＹＺＵＰＥＯ）
溶媒：アセトンの８０重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物１重量部を、溶媒の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
容器をモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の全ての段階に群がらせ、所望の濃度の活性化合物の調製物で吸わせることによって、処理する。
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、例えば、調製例の以下の化合物が、従来技術より優れた活性を示す：表参照。
Figure 0005213847
（実施例６）
アフィス・ゴシッピ試験（ＡＰＨＩＧＯ）
溶媒：ジメチルホルムアミドの７重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの２重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸すことによって、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）に著しく感染した綿の葉（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）を処理する。
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
例えば、調製例の以下の化合物が、この試験において、優れた活性を示す：表参照。
Figure 0005213847
（実施例７）
メロイドジン（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）試験（ＭＥＬＧＩＮ噴霧処理）
溶媒：アセトンの８０重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物１重量部を、溶媒の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
容器に、砂、活性化合物溶液、メロイドジン・インコグニタの卵／幼生懸濁液及びレタスの種子を詰める。レタスの種子が発芽し、植物が発育する。根の上に、虫こぶが形成される。
所望の時間後、％で表した虫こぶの形成によって、殺線虫活性を測定する。１００％は、虫こぶが全く見られなかったことを意味し、０％は、処理された植物上の虫こぶの数が非処理対照の虫こぶの数と一致していることを意味する。
本試験において、例えば、調製例の以下の化合物が、従来技術より優れた活性を示す：表参照。
Figure 0005213847
（実施例８）
ルチリア・キュプリナ試験（ＬＵＣＩＣＵ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
所望の濃度の活性化合物の調製物で処理されたウマの肉を含有する容器に、ルチリア・キュプリナの幼虫を群がらせる。
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％はすべての幼虫が死滅したことを意味し、０％は幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、例えば、調製例の以下の化合物が、従来技術より優れた活性を示す：表参照。
Figure 0005213847
（実施例９）
クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）；経口（ＣＴＥＣＦＥ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒の表記量と混合する。濃縮物の一部を、クエン酸処理されたウシの血液で希釈し、所望の濃度を調製する。
上部と底部をガーゼで閉鎖されたチャンバー中に、２０匹の絶食した成体ノミ（クテノセファリデス・フェリス）を配置する。下部がパラフィルムで閉鎖された金属シリンダーを、チャンバー上に配置する。シリンダーは、パラフィルム膜を通してノミによって摂取され得る血液／活性化合物調製物を含有する。血液は３７℃まで加温されるが、ノミチャンバーは室温である。
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％は全てのノミが死滅したことを意味し、０％はノミが全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、例えば、調製例の以下の化合物が、従来技術より優れた活性を示す：表参照。
Figure 0005213847
（実施例１０）
ボーフィラス・ミクロプラス試験（ＢＯＯＰＭＩ注射）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒の表記量と混合し、溶媒を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
活性化合物の溶液を、腹部（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）の中に注入し、動物を皿の中に移し、温度を制御した部屋の中に保つ。
所望の時間後、％で表した効果を測定する。１００％は、ダニが受精卵を全く産まなかったことを意味する。
本試験において、例えば、調製例の以下の化合物が、従来技術より優れた活性を示す：表参照。
Figure 0005213847

Claims (12)

  1. 式（Ｉ）の化合物。
    Figure 0005213847
     （式中、
    Ａは、ピリド−２−イル若しくはピリド−４−イルを表し、又は、６位においてフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル若しくはトリフルオロメトキシによって、場合によって置換されているピリド−３−イルを表し、又は、６位において塩素若しくはメチルによって場合によって置換されているピリダジン−３−イルを表し、又は、ピラジン−３−イルを表し、又は２−クロロピラジン−５−イルを表し、又は、２位において塩素若しくはメチルによって場合によって置換されている１，３−チアゾール−５−イルを表し、
    Ｂは、酸素、硫黄又はメチレンを表し、
    Ｒ１は、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロシクロアルキル又はハロシクロアルキルアルキルを表し、
    Ｒ２は、水素又はハロゲンを表し、及び
    Ｒ３は、水素又はアルキルを表す。）
  2. 式（Ｉ）の化合物。
    Figure 0005213847
     （Ａは、６位においてフッ素、塩素、臭素、メチル若しくはトリフルオロメチルによって置換されているピリド−３−イルを表し、又は２−クロロピラジン−５−イルを表し、又は２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルを表し、
    Ｂは、酸素、硫黄又はメチレンを表し、
    Ｒ１は、ハロ−Ｃ１−３−アルキル、ハロ−Ｃ２−３−アルケニル、ハロシクロプロピルを表し（ハロゲンは、フッ素又は塩素を表す。）、
    Ｒ２は、水素又はハロゲンを表し、及び
    Ｒ３は、水素又はメチルを表す。）
  3. Ａが、６−ブロモピリド−３−イルを表し、
    Ｂが、酸素を表し、
    Ｒ１が、２−フルオロエチルを表し、
    Ｒ２が、水素を表し、及び
    Ｒ３が、水素を表す、
    請求項１又は２に記載の式Ｉの化合物。
  4. Ａが、６−フルオロピリド−３−イルを表し、
    Ｂが、酸素を表し、
    Ｒ１が、２，２−ジフルオロエチルを表し、
    Ｒ２が、水素を表し、及び
    Ｒ３が、水素を表す、
    請求項１又は２に記載の式Ｉの化合物。
  5. Ａが、６−クロロピリド−３−イルを表し、
    Ｂが、酸素を表し、
    Ｒ１が、２，２−ジフルオロエチルを表し、
    Ｒ２が、塩素を表し、及び
    Ｒ３が、水素を表す、
    請求項１又は２に記載の式Ｉの化合物。
  6. Ａが、６−ブロモピリド−３−イルを表し、
    Ｂが、酸素を表し、
    Ｒ１が、２，２−ジフルオロエチルを表し、
    Ｒ２が、水素を表し、及び
    Ｒ３が、水素を表す、
    請求項１又は２に記載の式Ｉの化合物。
  7. Ａが、６−クロロピリド−３−イルを表し、
    Ｂが、酸素を表し、
    Ｒ１が、２−フルオロエチルを表し、
    Ｒ２が、水素を表し、及び
    Ｒ３が、水素を表す、
    請求項１又は２に記載の式Ｉの化合物。
  8. Ａが、６−クロロピリド−３−イルを表し、
    Ｂが、酸素を表し、
    Ｒ１が、２，２−ジフルオロエチルを表し、
    Ｒ２が、水素を表し、及び
    Ｒ３が、水素を表す、
    請求項１又は２に記載の式Ｉの化合物。
  9. Ａが、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルを表し、
    Ｂが、酸素を表し、
    Ｒ１が、２−フルオロエチルを表し、
    Ｒ２が、水素を表し、及び
    Ｒ３が、水素を表す、
    請求項１又は２に記載の式Ｉの化合物。
  10. 請求項１から９の何れかに記載の少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物並びに慣用の増量剤及び／又は界面活性剤を含むことを特徴とする、有害生物を駆除するための組成物。
  11. 請求項１から９の何れかに記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項１０に記載の組成物を、有害生物及び／又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、有害生物を駆除する方法。
  12. 有害生物を駆除するための、請求項１から９の何れかに記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項１０に記載の組成物の使用。
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