ES2524819T3 - Procedimiento de tratamiento de semillas - Google Patents

Procedimiento de tratamiento de semillas Download PDF

Info

Publication number
ES2524819T3
ES2524819T3 ES10701029.0T ES10701029T ES2524819T3 ES 2524819 T3 ES2524819 T3 ES 2524819T3 ES 10701029 T ES10701029 T ES 10701029T ES 2524819 T3 ES2524819 T3 ES 2524819T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
adherent
methyl
weight
comonomer
seeds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES10701029.0T
Other languages
English (en)
Inventor
Ulf Schlotterbeck
Doris Hofscheuer
Rafel Israels
Andreas Landes
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Application granted granted Critical
Publication of ES2524819T3 publication Critical patent/ES2524819T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N3/00Preservation of plants or parts thereof, e.g. inhibiting evaporation, improvement of the appearance of leaves or protection against physical influences such as UV radiation using chemical compositions; Grafting wax
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/24Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients to enhance the sticking of the active ingredients
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Un procedimiento de tratamiento de semillas con al menos un adherente que comprende: a) una mezcla de ácido acrílico y acrilamida como comonómero a); y b) estireno como comonómero b); y c) acrilato de n-butilo como comonómero c); en forma polimerizada, en la que el adherente comprende: del 0,05 al 20 % en peso de comonómero a); y del 10 al 90 % en peso de comonómero b); y del 10 al 90 % en peso de comonómero c).

Description

5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
E10701029
25-11-2014
DESCRIPCIÓN
Procedimiento de tratamiento de semillas
Uno de los problemas que se producen con los materiales de propagación vegetal tratados con formulaciones que comprenden plaguicidas es el desarrollo de polvo, que puede conducir a problemas ambientales.
El polvo se genera cada vez que los materiales de propagación vegetal se trasladan tras su secado, es decir, en el embolsado (“Absackung”) de los materiales de propagación vegetal, durante la manipulación y el transporte de los materiales de propagación vegetal y durante la siembra. Además de las partes de los materiales de propagación vegetal (retiradas por frotamiento durante la manipulación), otras partes de plantas como partes de espelta que no se hayan extraído en su totalidad durante la limpieza del material de propagación vegetal, el polvo también puede comprender parcialmente plaguicidas presentes en la formulación de tratamiento de las semillas retirada por frotamiento durante la manipulación de los materiales de propagación vegetal tratados.
Para evitar o reducir el desarrollo de polvo que comprende plaguicidas, la formulación de tratamiento de semillas suele comprender determinados polímeros (adherentes) que garantizan la adherencia de los plaguicidas al respectivo material de propagación vegetal.
Además, los adherentes pueden influir negativamente en las propiedades de la semilla tratada que son importantes para el cliente, tales como la acumulación no deseada (agrupación) de partes de material de propagación vegetal, que tiene un impacto directo sobre la fluidez de los materiales de propagación vegetal.
Las posibles consecuencias de afectar negativamente a la fluidez son los problemas con la manipulación del material de propagación vegetal en la fábrica (transporte, embolsado, por ejemplo, para los procedimientos usados para los cereales) y/o la reducción de la "capacidad de siembra", es decir, la precisión de la siembra con el estado de la maquinaria más avanzada (sembradoras neumáticas como las usadas para los cultivos en hileras como el maíz, la soja o el girasol). Esto último es muy importante para los cultivos en hileras, considerando el flujo del material de propagación vegetal en la fábrica es más un problema para los cereales.
Un problema adicional es que la cantidad de líquido que se puede aplicar al material de propagación vegetal es limitada. Por lo tanto, se necesitan adherentes con un alto rendimiento a bajas tasas de dosis.
Un problema adicional que puede darse con los adherentes es la adhesión de la formulación no solo a los materiales de propagación vegetal, sino también a las maquinarias usadas en el tratamiento de las semillas, que conduce a la necesidad de realizar un mayor esfuerzo de limpieza de la maquinaria.
Un problema adicional que puede darse con los adherentes es que afectan negativamente a la vitalidad de la semilla. La vitalidad de la semilla (vigor) se manifiesta en una variedad de factores. Los ejemplos de factores que son manifestaciones de la vitalidad de la planta son:
(a)
el aspecto visual global;
(b)
el crecimiento de la raíz y/o el desarrollo de la raíz;
(c)
el tamaño de la superficie de las hojas;
(d)
la intensidad de la coloración verde de las hojas;
(e)
el número de hojas muertas en las proximidades del suelo;
(f)
la altura de la planta;
(g)
el peso de la planta;
(h)
la tasa de crecimiento;
(i)
la densidad de población de plantas;
(j)
el comportamiento de germinación;
(k)
el comportamiento de emergencia;
(l)
el número de brotes;
(m)
el tipo de brotes (calidad y productividad);
(n)
la resistencia de la planta, por ejemplo, la resistencia al estrés biótico o abiótico;
(o)
la presencia de necrosis;
(p)
el comportamiento de senescencia.
Preferentemente, la expresión "vitalidad (vigor) de la semilla" denota la densidad de población de plantas, la capacidad de almacenamiento de las semillas y/o el comportamiento de germinación.
Un objeto adicional de diversos esfuerzos en la protección de los cultivos es aumentar el rendimiento de las plantas. El término "rendimiento" se ha de entender como cualquier producto vegetal de valor económico producido por la planta tal como granos, frutos en el sentido estricto de la palabra, verduras, frutos secos, granos, semillas, madera (por ejemplo, en el caso de las plantas de silvicultura) o incluso flores (por ejemplo, en el caso de las plantas de jardín, plantas ornamentales). Los productos vegetales también se pueden utilizar y/o procesar después de la cosecha.
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
E10701029
25-11-2014
De acuerdo con la presente invención, la expresión "aumento del rendimiento" de una planta, en particular, de una planta agrícola, de silvicultura y/o de horticultura, preferentemente de una planta agrícola, significa que el rendimiento de un producto de la planta en cuestión se aumenta en una cantidad medible frente al rendimiento del mismo producto de la planta producido en las mismas condiciones, pero sin la aplicación de la mezcla de acuerdo con la invención.
El aumento del rendimiento se puede caracterizar, entre otros procedimientos, mediante el seguimiento de la mejora de las propiedades de la planta:
 aumento del peso de la planta;  aumento de la altura de la planta;  aumento de la biomasa tal como un peso total en fresco superior;  rendimiento superior de los granos;  más tallos;  hojas de mayor tamaño;  mayor crecimiento de los brotes;  mayor contenido de proteínas;  mayor contenido de aceite;  mayor contenido de almidón; y
 mayor contenido de pigmento.
De acuerdo con la presente invención, el rendimiento se aumenta en al menos un 2 %, preferentemente en al menos un 4 %, más preferentemente en al menos un 8 %, incluso más preferentemente en al menos un 16 %.
Aunque hay varios adherentes descritos en la técnica anterior que cumplen parcialmente dichas necesidades (véase, por ejemplo, el documento US 20080103044), existe la necesidad constante de mejorar las propiedades globales de las formulaciones de tratamiento de semillas.
Por lo tanto, el objeto de la presente invención era proporcionar formulaciones de tratamiento de semillas que comprendieran adherentes que permitieran la reducción del polvo en combinación con un mantenimiento o una mejora de la vitalidad de las semillas (vigor), (en particular, la densidad de población de plantas, la capacidad de almacenamiento de las semillas y/o el comportamiento de germinación) y/o una fluidez satisfactoria y/o una escasa adhesión de la formulación resultante a las maquinarias usadas en el procedimiento de tratamiento de semillas y/o una reducción de la tasa de dosificación y/o un aumento del rendimiento.
El objeto se consigue mediante un procedimiento que comprende tratar el material de propagación vegetal, preferentemente las semillas con al menos un adherente tal como se define a continuación.
Dicho procedimiento proporciona la reducción del polvo. Preferentemente, además de la reducción del polvo, el procedimiento también proporciona preferentemente:
1) el mantenimiento o la mejora de la vitalidad de las semillas (vigor), en particular, de la densidad de población de plantas, la capacidad de almacenamiento de las semillas y/o el comportamiento de germinación; y/o 2) el mantenimiento de la fluidez de las semillas tratadas y/o 3) la reducción de la adhesión de la formulación resultante en las maquinarias usadas en el procedimiento de tratamiento de semillas y/o 4) la reducción de la tasa de dosificación del adherente en comparación con los patrones actuales; y/o 5) el aumento del rendimiento de las plantas.
Preferentemente, el adherente se aplica en combinación con al menos un plaguicida. En el presente documento, el adherente y el al menos un plaguicida se aplican simultáneamente, es decir, de forma conjunta o por separado, o en sucesión.
La temperatura de transición vítrea de los polímeros se determina mediante calorimetría diferencial de barrido (CDB). Se secaron todas las muestras a 110 ºC durante una hora para eliminar el efecto del agua/disolvente en la Tg de los copolímeros. El tamaño de la muestra de la CDB fue de aproximadamente 10-15 mg. La medición normalmente se lleva a cabo a una temperatura de 100 ºC a 100 ºC a 20 ºC/min bajo atmósfera de N2. La Tg se determina por el punto medio de la región de transición.
El adherente comprende:
a) una mezcla de ácido acrílico y acrilamida como comonómero a); y b) estireno como comonómero b); y c) acrilato de n-butilo como comonómero c);
en forma polimerizada, en la que el adherente comprende: del 0,05 al 20 % en peso de comonómero a); y del 10 al 90 % en peso de comonómero b); y
5
10
15
20
25
30
35
40
E10701029
25-11-2014
del 10 al 90 % en peso de comonómero c).
Preferentemente, el adherente tiene una Tg de entre -30 y +30 ºC, más preferentemente de -20 a +28 ºC, en particular, de +15 a +28 ºC.
La presente realización se denomina, de aquí en adelante, “adherente VII”.
Preferentemente, el adherente de acuerdo con la invención comprende del 0,1 al 10 % en peso, en particular, del 0,5 al 8 % en peso de comonómero a).
Preferentemente, el adherente de acuerdo con la invención comprende del 15 al 70 % en peso, más preferentemente, del 18 al 55 % en peso, en particular, del 20 al 55 % en peso de comonómero b).
Preferentemente, el adherente de acuerdo con la invención comprende del 40 al 85 % en peso de comonómero c).
Todas las realizaciones de los adherentes anteriormente expuestos se denominan, de aquí en adelante, "adherente de acuerdo con la invención".
El adherente de acuerdo con la presente invención se puede preparar de acuerdo con procedimientos conocidos en la técnica, por ejemplo, en analogía a los procedimientos descritos en los documentos EP 1077237 A, EP 0810274 A
o US 6790272.
La presente invención también se refiere al uso de un adherente de acuerdo con la invención para el tratamiento de semillas.
En una realización preferida, el adherente está presente en forma de una dispersión acuosa. Como resultado de su preparación, los adherentes presentes en forma de una dispersión acuosa, generalmente, contienen emulsionantes que sirven para estabilizar las partículas de polímero de la dispersión acuosa. Por lo tanto, pueden comprender al menos un emulsionante aniónico y/o al menos un emulsionante no iónico. Los emulsionantes adecuados son los compuestos comúnmente usados para dichos fines. Se puede encontrar una visión general de los emulsionantes adecuados en Houben-Weyl, “Methoden der organischen Chemie”, tomo XIV/1, Makromolekulare Stoffe [Sustancias macromoleculares], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, 1961, pág.192-208.
Los emulsionantes aniónicos preferidos incluyen sales de metal alcalino y sales de amonio, especialmente las sales de sodio, de alquilsulfatos (en los que el resto alquilo es alquilo C8-C20), de monoésteres sulfúricos con alcanoles etoxilados (grado medio de etoxilación: de 2 a 50, resto alquilo: C10-C20) y de ácidos alquilsulfónicos (resto alquilo: C10-C20), y también mono-y di-(alquil C4-C24)-difeniléterdisulfonatos de fórmula I.
imagen1
en la que R1 y R2 son hidrógeno o alquilo C4-C24, preferentemente alquilo C8-C16, pero no son simultáneamente hidrógeno, y X e Y pueden ser iones de metales alcalinos y/o iones de amonio. Es común el uso de mezclas técnicas que contengan una fracción del 50 al 90 % en peso de producto monoalquilado, siendo un ejemplo Dawfax 2A1 (R1 = alquilo C12; DOW CHEMICAL). Los compuestos I son conocidos en general, por ejemplo, de la patente de EE.UU. Nº 4.269.749, y se pueden adquirir en el mercado.
Otros emulsionantes aniónicos preferidos son los alquil (C10-C18)-sulfatos y los sulfatos de alcanoles C10-C20 etoxilados que tienen un grado de etoxilación  5, y también los mono-y di-(alquil C8-C16)-difeniléterdisulfonatos.
En general, la dispersión acuosa puede comprender del 0,1 al 5 % en peso, preferentemente del 0,5 al 3 % en peso, y en particular del aproximadamente 1 al 2 % en peso, de emulsionantes aniónicos, en base al peso total del aglutinante.
Los emulsionantes no iónicos preferidos son emulsionantes no iónicos alifáticos, siendo ejemplos los alcoholes etoxilados de cadena larga (grado medio de etoxilación: de 3 a 50, resto alquilo: C8-C36) y copolímeros de bloque de óxido de polietileno/óxido de polipropileno. Se da preferencia a los etoxilatos de alcanoles de cadena larga (resto alquilo: C10-C22, grado medio de etoxilación: de 3 a 50) y, entre ellos, se prefieren particularmente los basados en alcoholes de origen natural o alcoholes oxo que tienen un radical alquilo C12-C18 lineal o ramificado y un grado de etoxilación de 8 a 50. Los emulsionantes no iónicos particularmente preferidos son los etoxilatos de alcoholes oxo
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
E10701029
25-11-2014
que tienen un radical alquilo C10-C16 ramificado y un grado medio de etoxilación en el intervalo de 8 a 20, y también etoxilatos de alcohol graso que tienen un radical alquilo C14-C18 lineal y un grado medio de etoxilación en el intervalo de 10 a 30. Los emulsionantes no iónicos se usan normalmente en una cantidad del 0,1 al 5 % en peso, en particular, del 0,3 a 3 % en peso, y especialmente en el intervalo del 0,5 al 2 % en peso, en base al peso total del aglutinante. Preferentemente, la cantidad total de emulsionante aniónico y no iónico no supera el 5 % en peso, en base al peso total del aglutinante y, en particular, está en el intervalo del 0,5 al 4 % en peso.
Los tamaños de partícula del adherente, si está presente en forma de una dispersión dada en el presente documento, son tamaños de partícula medios en peso, que se pueden determinar por dispersión de luz dinámica. Los procedimientos para ello son familiares para el experto en la materia, por ejemplo, por H. Wiese en D. Distler, “Wässrige Polymerdispersionen” [dispersiones acuosas de polímeros], Wiley-VCH, 1999, capítulo 4.2.1, pág. 40ff, y la bibliografía citada en dicho documento, y también H. Auweter y D. Horn, J. Colloid Interf. Sci., 105 (1985), 399, D. Lilge y D. Horn, Colloid Polym. Sci., 269 (1991), 704, o H. Wiese y D. Horn, J. Chem. Phys., 94 (1991), 6429. El tamaño de partícula del adherente de acuerdo con la invención es de 5 a 800 nm, preferentemente de 10 a 200 nm.
Se ha de entender que la expresión "material de propagación vegetal" denota todas las partes generativas de la planta, tales como semillas y el material vegetativo de las plantas tal como esquejes y tubérculos (por ejemplo, patatas), que se pueden usar para la multiplicación de la planta. Esto incluye semillas, raíces, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas, tallos, brotes y otras partes de de la planta, incluyendo las plántulas y las plantas jóvenes, que se van a trasplantar tras su germinación o tras emerger del suelo. Dichas plantas jóvenes también se pueden proteger antes del trasplante mediante un tratamiento total o parcial por inmersión o vertido. Preferentemente, la expresión “semilla de la planta” denota semillas.
Es útil para la presente invención la semilla de diversas plantas cultivadas, por ejemplo, cereales tales como trigo, centeno, cebada, triticale, avena o arroz; remolacha, por ejemplo, remolacha azucarera o remolacha forrajera; frutas, de pepita, frutas de hueso o bayas, por ejemplo, manzanas, peras, ciruelas, melocotones, almendras, cerezas, fresas, frambuesas, moras o grosellas; plantas leguminosas tales como lentejas, guisantes, alfalfa o soja; plantas oleaginosas tales como colza, semilla oleaginosa de colza/canola, mostaza, aceituna, girasol, coco, granos de cacao, plantas de aceite de ricino, aceite de palma, maní o soja; cucurbitáceas tales como calabacines, pepinos o melones; plantas fibrosas tales como algodón, lino, cáñamo o yute; cítricos tales como naranjas, limones, pomelos o mandarinas; verduras tales como espinaca, lechuga, espárragos, coles, zanahorias, cebollas, tomates, patatas, cucurbitáceas o pimentón; plantas lauráceas tales como aguacate, canela o alcanfor; plantas para la obtención de energía y materias primas tales como maíz, soja, colza, caña de azúcar o palma aceitera; maíz; nueces; tabaco; café; té; plátanos; vides (vides de uva de mesa y de uva para zumo); lúpulo; césped; plantas de caucho natural o plantas ornamentales y forestales tales como flores, arbustos, árboles de hoja ancha o árboles de hoja perenne, por ejemplo, coníferas, preferentemente maíz, girasol, cereales tales como trigo, centeno, cebada, triticale, avena o arroz, soja, algodón, semilla oleaginosa de colza/canola, más preferentemente maíz, girasol, soja, cereales tales como trigo, centeno, cebada, triticale, avena o arroz.
Se ha de entender que la expresión "plantas cultivadas" incluye plantas que se han modificado por reproducción, mutagénesis o ingeniería genética, incluyendo, pero sin limitación, los productos agrícolas biotecnológicos que se encuentran en el mercado o en desarrollo (cf. http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp). Las plantas modificadas genéticamente son plantas cuyo material genético se ha modificado mediante el uso de técnicas de ADN recombinante que, en circunstancias naturales, no se pueden obtener fácilmente por cruzamiento, mutaciones
o recombinación natural. Por lo general, se han integrado uno o más genes en el material genético de una planta modificada genéticamente con el fin de mejorar ciertas propiedades de la planta. Dichas modificaciones genéticas también incluyen, pero sin limitación, la modificación posterior a la traducción dirigida de una o varias proteínas, oligopéptidos o polipéptidos, por ejemplo, mediante glucosilación o adiciones de polímeros tales como restos prenilados, acetilados o farnesilados, o restos de PEG. Las plantas que se han modificado por reproducción, mutagénesis o ingeniería genética, por ejemplo, se han vuelto tolerantes a las aplicaciones de determinadas clases de herbicidas tales como los inhibidores de la hidroxifenilpiruvato dioxigenasa (HPPD); inhibidores de la acetolactato sintasa (ALS) tales como sulfonilureas (véanse, por ejemplo, los documentos US 6.222.100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073) o imidazolinonas (véanse, por ejemplo, los documentos US 6.222.100, WO 01/82685, WO 00/026390, WO 97/41218, WO 98/002526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/014357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073); inhibidores de enolpiruvilshikimato-3-fosfato-sintasa (EPSPS) tales como glifosato (véase, por ejemplo, el documento WO 92/00377); inhibidores de glutamina sintetasa (GS) tales como glufosinato (véanse, por ejemplo, los documentos EP-A 242 236, EP-A 242 246) o herbicidas de oxinilo (véase, por ejemplo, el documento US 5.559.024) como resultado de procedimientos convencionales de reproducción o ingeniería genética. Varias plantas cultivadas se han vuelto tolerantes a herbicidas mediante procedimientos convencionales de reproducción (mutagénesis), por ejemplo, la colza de verano Clearfield (Canola, BASF SE, Alemania), que es tolerante a las imidazolinonas, por ejemplo, al imazamox. Los procedimientos de ingeniería genética se han usado para volver a las plantas cultivadas, tales como soja, algodón, maíz, remolacha y colza, tolerantes a herbicidas tales como el glifosato y el glufosinato, algunas de las cuales se encuentran disponibles en el mercado con las denominaciones comerciales RoundupReady (tolerante al glifosato, Monsanto, EE.UU.) y LibertyLink (tolerante al glufosinato, Bayer CropScience, Alemania). Además, también se engloban las
15
25
35
45
55
E10701029
25-11-2014
plantas que, mediante el uso de técnicas de ADN recombinante, son capaces de sintetizar una o más proteínas insecticidas, especialmente las conocidas del género de bacterias Bacillus, en particular, de Bacillus thuringiensis, tales como -endotoxinas, por ejemplo, CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryllA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) o Cry9c; proteínas insecticidas vegetativas (VIP), por ejemplo, VIP1, VIP2, VlP3 o VIP3A; proteínas insecticidas de bacterias colonizadoras de nematodos, por ejemplo, Photorhabdus sp. o Xenorhabdus sp.; toxinas producidas por animales, tales como toxinas de escorpión, toxinas de arácnidos, toxinas avispa u otras neurotoxinas específicas de insectos; toxinas producidas por hongos tales toxinas de Streptomycetes, lectinas de plantas tales como lectinas de guisante
o cebada; aglutininas; inhibidores de proteinasas tales como inhibidores de tripsina, inhibidores de serina proteasa, patatina, inhibidores de cistatina o papaína; proteínas inactivadoras de ribosomas (RIP) tales como ricina, RIP de maíz, abrina, lufina, saporina o briodina; enzimas del metabolismo de esteroides tales como 3-hidroxiesteroide oxidasa, ecdiesteroide-IDP-glicosil-transferasa, oxidasas de colesterol, inhibidores de ecdisona o HMG-CoAreductasa; bloqueadores de los canales de iones tales como bloqueadores de los canales de sodio o calcio; esterasa de la hormona juvenil; receptores de hormonas diuréticas (receptores de helicokinina); estilben sintasa, bibencilo sintasa, quitinasas o glucanasas. En el contexto de la presente invención, dichas proteínas o toxinas insecticidas también se han de entender expresamente como pretoxinas, proteínas híbridas, proteínas truncadas o proteínas modificadas de otra manera. Las proteínas híbridas se caracterizan por una nueva combinación de dominios de la proteína, (véase, por ejemplo, el documento WO 02/015701). Otros ejemplos de dichas toxinas o plantas modificadas genéticamente capaces de sintetizar dichas toxinas se desvelan, por ejemplo, en los documentos EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 y WO 03/52073. Los procedimientos de producción de dichas plantas modificadas genéticamente son generalmente conocidos por el experto en la materia, y se describen, por ejemplo, en las publicaciones mencionadas anteriormente. Dichas proteínas insecticidas contenidas en las plantas modificadas genéticamente confieren a las plantas que producen dichas proteínas tolerancia a plagas perjudiciales de todos los grupos taxonómicos de artrópodos, especialmente, a escarabajos (coleópteros), insectos de dos alas (dípteros) y mariposas (lepidópteros) y a nematodos. Las plantas modificadas genéticamente capaces de sintetizar una o más proteínas insecticidas se describen, por ejemplo, en las publicaciones mencionadas anteriormente, y algunas de ellas se encuentran disponibles en el mercado, tales como YieldGard (variedades cultivadas de maíz que producen la toxina Cry1Ab), YieldGard Plus (variedades cultivadas de maíz que producen las toxinas Cry1Ab y Cry3Bb1), Starting (variedades cultivadas de maíz que producen la toxina Cry9c), Herculex RW (variedades cultivadas de maíz que producen Cry34Ab1, Cry35Ab1 y la enzima fosfino-tricin-N-acetiltransferasa [PAT]); NuCOTN 33B (variedades cultivadas de algodón que producen la toxina Cry1Ac), Bollgard I (variedades cultivadas de algodón que producen la toxina Cry1Ac), Bollgard Il (variedades cultivadas de algodón que producen las toxinas Cry1Ac y Cry2Ab2); VIPCOT (variedades cultivadas de algodón que producen una toxina VIP); NewLeaf (variedades cultivadas de patata que producen la toxina Cry3A); Bt-Xtra, NatureGard, KnockOut, BiteGard, Protecta, Bt11 (por ejemplo, Agrisure CB) y Bt176 de Syngenta Seeds SAS, Francia, (variedades cultivadas de maíz que producen la toxina Cry1Ab y la enzima PAT), MIR604 de Syngenta Seeds SAS, Francia (variedades cultivadas de maíz que producen un versión modificada de la toxina Cry3A, véase el documento WO 03/018810), MON 863 de Monsanto Europe S.A., Bélgica (variedades cultivadas de maíz que producen la toxina Cry3Bb1), IPC 531 de Monsanto Europe S.A., Bélgica (variedades cultivadas de algodón que producen una versión modificada de la toxina Cry1Ac) y 1507 de Pioneer Overseas Corporation, Bélgica (variedades cultivadas de maíz que producen la toxina Cry1F y la enzima PAT). Además, también se engloban las plantas que, mediante el uso de técnicas de ADN recombinante, son capaces de sintetizar una o más proteínas para aumentar la resistencia o la tolerancia de dichas plantas a patógenos bacterianos, virales o fúngicos. Los ejemplos de dichas proteínas son las denominadas "proteínas relacionadas con la patogénesis" (proteínas PR, véase, por ejemplo, el documento EP-A 392 225), genes de resistencia a enfermedades vegetales (por ejemplo, variedades cultivadas de patata que expresan genes de resistencia que actúan contra Phytophthora infestans derivados de la patata silvestre mejicana Solanum bulbocastanum) o lisozima de T4 (por ejemplo, variedades cultivadas de patata capaces de sintetizar dichas proteínas con una mayor resistencia contra bacterias tales como Erwinia amylvora). Los procedimientos para producir dichas plantas modificadas genéticamente son conocidos en general por el experto en la materia, y se describen, por ejemplo, en las publicaciones mencionadas anteriormente. Además, también se engloban las plantas que, mediante el uso de técnicas de ADN recombinante, son capaces de sintetizar una o más proteínas para aumentar la productividad (por ejemplo, la producción de biomasa, el rendimiento de granos, el contenido de almidón, el contenido de aceite o el contenido de proteínas), la tolerancia a la sequía, la salinidad u otros factores ambientales limitantes del crecimiento
o la tolerancia a plagas y patógenos fúngicos, bacterianos o virales de dichas plantas. Además, también se engloban las plantas que, mediante el uso de técnicas de ADN recombinante, contienen una cantidad modificada de sustancias de contenido o nuevas sustancias de contenido, específicamente para mejorar la nutrición humana o animal, por ejemplo, cultivos de aceite que producen ácidos grasos omega-3 de cadena larga o ácidos grasos omega-9 insaturados beneficiosos para la salud (por ejemplo, colza Nexera , Dow Agro Sciences, Canadá). Además, también se engloban las plantas que, mediante el uso de técnicas de ADN recombinante, contienen una cantidad modificada de sustancias de contenido o nuevas sustancias de contenido, específicamente para mejorar la producción de materias primas, por ejemplo, patatas que producen mayores cantidades de amilopectina (por ejemplo, patata Amflora, BASF SE, Alemania).
El adherente de acuerdo con la presente invención se puede usar individualmente o se puede convertir junto con al menos un plaguicida y adyuvantes de formulación en formulaciones habituales o puede estar presente en un kit de
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
E10701029
25-11-2014
partes que comprende:
a) un adherente de acuerdo con la invención como parte I, y b) una formulación agroquímica que comprende al menos un plaguicida, pero no comprende el adherente de acuerdo con la invención como parte II.
Como alternativa, el adherente de acuerdo con la invención se puede usar junto con una formulación agroquímica que comprende al menos un plaguicida, pero no comprende el adherente de acuerdo con la invención. En el presente documento, el adherente de acuerdo con la presente invención se puede añadir a una formulación agroquímica disponible en el mercado, o aplicarse a la semilla junto con el plaguicida formulado. En el presente documento, el adherente y el al menos un plaguicida, que está presente en una formulación agroquímica disponible en el mercado, se pueden aplicar de forma simultánea, es decir, conjuntamente o por separado, o en sucesión a la semilla.
Los ejemplos de formulaciones habituales útiles en el campo del tratamiento de semillas son, por ejemplo, soluciones, emulsiones y suspensiones.
La presente invención comprende además formulaciones agroquímicas que comprenden al menos un plaguicida y al menos una adherente, en las que el adherente es el adherente VII.
Una realización adicional de la presente invención es un kit de partes que comprende:
a) un adherente VII; y b) una formulación agroquímica que comprende al menos un plaguicida, pero que no comprende el adherente VII como parte II.
El kit de partes también puede comprender opcionalmente además una o más formulaciones agroquímicas que comprenden al menos un plaguicida, pero que no comprenden el adherente de acuerdo con la invención como parte
III.
Las respectivas formulaciones se preparan de una manera conocida (véanse los documentos US 3.060.084, EP-A 707 445 (para concentrados líquidos), Browning: "Agglomeration", Chemical Engineering, 4 de diciembre de 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, IV Ed., McGraw-Hill, Nueva York, 1963, S. 8-57, y véanse los documentos WO 91/13546, US 4.172.714, US 4.144.050, US 3.920.442, US 5.180.587, US 5.232.701, US 5.208.030, GB 2.095.558, US 3.299.566, Klingman: “Weed Control as a Science” (J. Wiley & Sons, Nueva York, 1961), Hance et al.: “Weed Control Handbook” (VIII Ed., Blackwell Scientific, Oxford, 1989) y Mollet, H. y Grubemann, A.: “Formulation technology” (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001). Dichas formulaciones también pueden comprender, además de los adherentes de acuerdo con la invención, otros agentes adyuvantes que son habituales en las formulaciones agroquímicas. Los adyuvantes usados dependen de la forma de aplicación, en particular, y del plaguicida, respectivamente. Los ejemplos de adyuvantes adecuados son disolventes, vehículos, agentes tensioactivos (tales como agentes dispersantes, emulsionantes, otros solubilizantes y agentes de adhesión), coloides protectores, espesantes orgánicos e inorgánicos, bactericidas, agentes anticongelantes, agentes antiespumantes y, si es apropiado, colorantes. Los disolventes adecuados son agua, disolventes orgánicos tales como fracciones de aceite mineral de medio a alto punto de ebullición, tales como queroseno o aceite diesel, además aceites de alquitrán de hulla y aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo, tolueno, xileno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados o sus derivados, alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, butanol y ciclohexanol, glicoles, cetonas tales como ciclohexanona y -butirolactona, dimetilamidas de ácidos grasos, ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos, y disolventes muy polares, por ejemplo, aminas tales como N-metilpirrolidona. Los vehículos son tierras minerales tales como silicatos, geles de sílice, talco, caolines, piedra caliza, cal, creta, bolus, loess, arcilla, dolomita, tierra de diatomeas, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos molidos, abonos tales como, por ejemplo, sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas y productos de origen vegetal tales como harina de cereales, harina de corteza de árbol, harina de madera y harina de cáscara de nuez, polvos de celulosa y otros vehículos sólidos. Los tensioactivos adecuados (adyuvantes, humectantes, dispersantes o emulsionantes) son de metal alcalino, sales de metales alcalinos y de amonio de ácidos sulfónicos aromáticos tales como ácido lignosulfónico (tipos Borresperse , Borregard, Noruega), ácido fenolsulfónico, ácido naftalenosulfónico (tipos Morwet, Akzo Nobel, EE.UU.), ácido dibutilnaftaleno-sulfónico (tipos Nekal, BASF, Alemania) y ácidos grasos, alquilsulfonatos, alquilarilsulfonatos, alquilsulfatos, laurilétersulfatos, sulfatos de alcohol graso, y hexa-, hepta-y octadecanolatos sulfatados, glicoléteres de alcoholes grasos sulfatados, además, condensados de naftaleno o de ácido naftalenosulfónico con fenol y formaldehído, polioxietilenoctilfeniléter, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, alquilfenilpoliglicoléteres, tributilfenilpoliglicoléter, triestearilfenilpoliglicoléter, alcoholes de alquilarilpoliéter, condensados de alcohol y alcohol graso/óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, polioxietilenalquiléteres, polioxipropileno etoxilado, alcohol laurílico poliglicol éter acetal, ésteres de sorbitol, licores y proteínas de residuos de lignosulfitos, proteínas desnaturalizadas, polisacáridos (por ejemplo, metilcelulosa), almidones modificados hidrófobos, alcoholes polivinílicos (tipos Mowiol, Clariant, Suiza), policarboxilatos (tipos Sokolan, BASF, Alemania), polialcoxilatos, polivinilaminas (tipos Lupasol de BASF, Alemania) , polivinilpirrolidona y sus copolímeros. Los ejemplos de espesantes (es decir, compuestos que confieren una fluidez modificada a las formulaciones, es decir,
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
E10701029
25-11-2014
alta viscosidad en condiciones estáticas y baja viscosidad durante la agitación) son polisacáridos y arcillas orgánicas e inorgánicas tales como goma de xantano (Kelzan, CP Kelco, EE.UU.), Rhodopol 23 (Rhodia, Francia), Veegum (RT Vanderbilt, EE.UU.) o Attaclay (Engelhard Corp., NJ, EE.UU.). Se pueden añadir bactericidas para la conservación y la estabilización de la formulación. Los ejemplos de bactericidas adecuados son los basados en diclorofeno y hemiformal de alcohol bencílico (Proxel de ICI o Acticide RS de Thor Chemie y Kathon MK de Rohm & Haas) y derivados de isotiazolinona tales como alquilisotiazolinonas y bencisotiazolinonas (Acticide de MBS Thor Chemie). Los ejemplos de agentes anticongelantes adecuados son etilenglicol, propilenglicol, urea y glicerina. Los ejemplos de agentes antiespumantes son emulsiones de silicona (tales como, por ejemplo, Silikon SRE, Wacker, Alemania o Rhodorsil, Rhodia, Francia), alcoholes de cadena larga, ácidos grasos, sales de ácidos grasos, compuestos fluoro-orgánicos y mezclas de los mismos. Los colorantes adecuados son pigmentos de baja hidrosolubilidad y tintes hidrosolubles. Cabe mencionar los ejemplos con las denominaciones rodamina B, disolvente rojo 1, pigmento azul 15:4, pigmento azul 15:3, pigmento azul 15:2, pigmento azul 15:1, pigmento azul 80, pigmento amarillo 1, pigmento amarillo 13, pigmento rojo 112, pigmento rojo 48:2, pigmento rojo 48:1, pigmento rojo 57:1, pigmento rojo 53:1, pigmento naranja 43, pigmento naranja 34, pigmento naranja 5, pigmento verde 36, pigmento verde 7, pigmento blanco 6, pigmento marrón 25, violeta básico 10, violeta básico 49, rojo ácido 51, rojo ácido 52, rojo ácido 14, azul ácido 9, amarillo ácido 23, rojo básico 10, rojo básico 108, rojo ácido 18 = rojo alimentario 7, rojo alimentario 1.
Los tipos de formulaciones que son especialmente útiles para el tratamiento de semillas incluyen, pero sin limitación, concentrados solubles (LS), emulsiones (ES), suspensiones (S), polvos hidrodispersables y polvos hidrosolubles (WS) y polvos espolvoreables (DS).
La cantidad de plaguicida de la formulación depende del tipo de formulación. Principalmente, las formulaciones agroquímicas contienen en general entre el 0,01 y el 95 %, preferentemente entre el 0,1 y el 90 %, lo más preferentemente entre el 0,5 y el 90 %, en peso del plaguicida.
Por ejemplo, en las formulaciones líquidas (como las anteriormente expuestas), la cantidad del al menos un plaguicida está normalmente en el intervalo del 2 al 70 % en peso.
En las formulaciones sólidas (como las anteriormente expuestas), la cantidad del al menos un plaguicida está normalmente en el intervalo del 10 al 70 % en peso, en particular en el intervalo del 15 al 50 % en peso, en base al peso total de la formulación sólida.
La cantidad total de adyuvantes de la formulación depende del tipo de formulación usada. En general, varía del 30 al 90 % en peso, en particular, del 85 al 50 % en peso en base al peso total de la formulación.
En particular, la cantidad de tensioactivos varía dependiendo del tipo de formulación. Habitualmente, está en el intervalo del 0,1 al 20 % en peso, en particular, del 0,2 al 15 % en peso, y de forma particularmente preferente, del 0,5 al 10 % en peso en base al peso total de la formulación.
La cantidad de vehículos y disolventes varía dependiendo del tipo de formulación. Normalmente, está en el intervalo del 1 al 90 % en peso, en particular, del 10 al 60 % en peso, y de forma particularmente preferente, del 15 al 50 % en peso en base al peso total de la formulación.
La cantidad del resto de adyuvantes de formulación (aditivos que modifican la viscosidad (espesantes), agentes antiespumantes, agentes anticongelantes, agentes para ajustar el pH, estabilizadores, antiaglutinantes y biocidas (conservantes), colorantes, adherentes, cargas y plastificantes) varía dependiendo del tipo de formulación. Por lo general, está en el intervalo del 0,1 al 60 % en peso, en particular del 0,5 al 40 % en peso, y de forma particularmente preferente del 1 al 20 % en peso en base al peso total de la formulación.
Normalmente, la cantidad de adherentes no será superior al 40 % en peso de la formulación, y preferentemente varía del 1 al 40 % en peso, y en particular está en el intervalo del 5 al 30 % en peso, en base al peso total de la formulación. Preferentemente, la proporción en peso entre el adherente y el plaguicida es de 1:10 a 2:1, más preferentemente de 1:5 a 1,5:1.
Dichas formulaciones se pueden aplicar a materiales de propagación vegetal, en particular, a semillas, diluidas o sin diluir. Las composiciones en cuestión dan, después de diluirlas de dos a diez veces, concentraciones de plaguicida del 0,01 al 60 % en peso, preferentemente del 0,1 al 40 % en peso, en las preparaciones listas para su uso. La aplicación se puede llevar a cabo antes de o durante la siembra. Los procedimientos para aplicar o tratar los compuestos agroquímicos y las composiciones de los mismos, respectivamente, en el material de propagación vegetal, especialmente en semillas, son conocidos en la técnica, e incluyen procedimientos de aplicación de adición de aditivo, recubrimiento, granulación, formación de polvo y empapado del material de propagación (y también el tratamiento en surcos). En una realización preferida, el adherente de acuerdo con la invención o las formulaciones que comprenden el adherente de acuerdo con la invención, respectivamente, se aplican sobre el material de propagación vegetal mediante un procedimiento de modo que no se induce la germinación, por ejemplo, mediante el tratamiento de semillas por adición de aditivo, granulación, recubrimiento y formación de polvo.
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
E10701029
25-11-2014
En el tratamiento del material de propagación vegetal (preferentemente de semillas), las tasas de aplicación del adherente de acuerdo con la invención están generalmente en el intervalo de 10 a 500 g/100 kg de material de propagación vegetal (preferentemente de semillas), preferentemente de 20 a 200 g/100kg de material de propagación vegetal (preferentemente de semillas).
La invención también se refiere al material de propagación vegetal (preferentemente semillas) que comprende, es decir, que está recubierto con y/o que contiene un adherente de acuerdo con la invención, en el que el adherente es el adherente VII.
La invención también se refiere al material de propagación vegetal (preferentemente semillas) que comprende, es decir, que está recubierto con y/o que contiene un adherente de acuerdo con la invención, en el que el adherente es el adherente VII; y al menos un plaguicida.
El material de propagación vegetal (preferentemente semillas) comprende el al menos un plaguicida en una cantidad de de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de material de propagación vegetal (preferentemente de semillas), preferentemente de 0,1 g a 1 kg por 100 kg de material de propagación vegetal (preferentemente de semillas).
En dichas realizaciones en las que se proporcionan más de dos componentes (adherente de acuerdo con la invención; plaguicida y otros adyuvantes de formulación) en forma de un kit de partes como se ha definido anteriormente, algunos de los componentes individuales ya se pueden combinar entre sí y, como tales, están envasados (como formulaciones habituales) en un solo recipiente, como un vial, una botella, una lata, una bolsa o un bote, un bidón. En otras realizaciones, dos o más componentes de un kit se pueden envasar por separado, es decir, no formulados previamente. Como tales, los kits pueden incluir dos o más recipientes separados tales como viales, latas, botellas, bolsas o botes, conteniendo cada recipiente un componente separado de una composición agroquímica.
En ambas formas, un componente del kit se puede aplicar por separado de o junto con los componentes adicionales
o como un componente de una composición de combinación de acuerdo con la invención para la preparación de la composición de acuerdo con la invención.
De acuerdo con una realización, el kit que comprende el adherente de acuerdo con la invención se puede mezclar con al menos una formulación habitual antes de aplicarlo al material de propagación vegetal (preferentemente semillas) o se puede aplicar por etapas, tratando el material de propagación vegetal (preferentemente semillas), en primer lugar, con la formulación, seguida de la aplicación del adherente (opcionalmente, junto con otras sustancias adyuvantes, si procede), o al revés, es decir, el adherente seguido de la formulación, o mediante el tratamiento consecutivo, si se usa más de una formulación agroquímica (es decir, la formulación seguida del adherente, seguido de la formulación; la formulación seguida de la formulación Il, seguida del adherente, el adherente seguido de la formulación I, II, etc.).
La expresión "al menos un plaguicida", en el sentido de la invención, establece que se pueden seleccionar uno o más compuestos del grupo que consiste en fungicidas, insecticidas, nematicidas, herbicidas y/o protectores o reguladores del crecimiento, preferentemente del grupo que consiste en fungicidas, insecticidas o nematicidas. También se pueden usar mezclas de plaguicidas de dos o más de las clases anteriormente mencionadas. El experto en la materia está familiarizado con este tipo de plaguicidas, que se pueden encontrar, por ejemplo, en “Pesticide Manual”, XIII ed. (2003), The British Crop Protection Council, Londres.
La siguiente lista de plaguicidas pretende ilustrar las posibles combinaciones, pero no imponer ninguna limitación:
Fungicidas, que comprenden:
A) estrobilurinas azoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, fluoxastrobina, cresoxim-metilo, meto-minostrobia, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, piribencarb, trifloxistrobina, 2-(2-(6-(3-cloro-2-metil-fenoxi)-5 fluoro-pirimidin-4iloxi)-fenil)-2-metoxi-imino-N-metil-acetamida, metiléster de ácido 3-metoxi-2-(2-(N-(4-metoxi-fenil)-ciclopropanocarboximidoilsulfanilmetilo)-fenil)-acrílico, metil-(2-cloro-5-[1-(3-metilbenciloxiimino)etil]bencil)carbamato y 2-(2-(3(2,6-di-clorofenil)-1-metil-alilidenoaminooximetil)-fenil)-2-metoxiimino-N-metil-acetamida; B) carboxamidas
-carboxanilidas: benalaxil, benalaxil-M, benodanilo, bexafeno, boscalid, carboxin, fenfuram, fenhexamida, flutolanil, furametpir, isopirazam, isotianilo, kiralaxil, mepronil, metalaxil, metalaxil-M (mefenoxam), ofurace, oxadixil, oxicarboxin, pentiopirad, sedaxano, tecloftalam, tifluzamida, tiadinil, 2-amino-4-metil-tiazol-5carboxanilida, 2-cloro-N-(1,1,3-trimetil-indan-4-il)-nicotinamida, N-(2',4'-difluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(2',4'-diclorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(2',5'-di-fluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(2',5'-diclorobifenil-2-il)-3difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(3',5'-difluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4carboxamida, N-(3'-fluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(3'-clorobifenil-2-il)-3difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(2'-fluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4carboxamida, N-(2'-clorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(3',5'-diclorobifenil-2
E10701029
25-11-2014
il)-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(3’,4’,5'-trifluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metil-1Hpirazol-4-carboxamida, N-(2’,4’,5'-trifluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-[2(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxi)fenil]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-[2-(1,1,2,2tetrafluoro-etoxi)-fenil]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(4'-trifluorometiltiobifenil-2-il)-3
5 difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(2-(1,3-dimetil-butil)-fenil)-1,3-dimetil-5-fluoro-1H-pirazol-4carboxamida, N-(2-(1,3,3-trimetil-butil)-fenil)-1,3-dimetil-5-fluoro-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(4'-cloro-3',5'difluoro-bifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(4'-cloro-3',5'-difluoro-bifenil-2-il)-3trifluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(3',4'-dicloro-5'-fluoro-bifenil-2-il)-3-trifluorometil-1-metil-1Hpirazol-4-carboxamida, N-(3',5'-difluoro-4'-metil-bifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(3',5'-difluoro-4'-metil-bifenil-2-il)-3-trifluorometil-1-metil-1H-pirazol 4-carboxamida, N-[1,2,3,4-tetrahidro-9(1-metiletil)-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1 metil-1H-pirazol-4-carboxamida;
-morfolidas carboxílicas: dimetomorf, flumorf, pirimorf; -amidas de ácido benzoico: flumetover, fluopicolida, fluopiram, zoxamida, N-(3-etil-3,5,5-trimetil-ciclohexil)-3formilamino-2-hidroxi-benzamida; 15 -otras carboxamidas: carpropamid, dicyclomet, mandiproamid, oxitetraciclina, siltiofarm y amida de ácido N-(6metoxi-piridin-3-il)-ciclopropanocarboxílico;
C) azoles
-triazoles: azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, oxpoconazol, paclobutrazol, penconazol, propiconazol , protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol, 1-(4-cloro-fenil)-2-([1,2,4]triazol-1il)-cicloheptanol;
-imidazoles: ciazofamida, imazalil, pefurazoato, procloraz, triflumizol; -benzimidazoles: benomilo, carbendazim, fuberidazol, tiabendazol; 25 -otros: etaboxam, etridiazol, himexazol y 2-(4-cloro-fenil)-N-[4(3,4-di-metoxi-fenil)-isoxazol-5-il]-2-prop-2-iniloxiacetamida;
D) compuestos heterocíclicos
-piridinas: fluazinam, pirifenox, 3-[5-(4-cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina, 3-[5-(4-metil-fenil)-2,3dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina, 2,3,5,6-tetra-cloro-4-metanosulfonil-piridina, 3,4,5-tricloropiridina-2,6-dicarbonitrilo, N-(1-(5-bromo-3-cloro-piridin-2-il)-etil)-2,4-dicloronicotinamida, N-[(5-bromo-3-cloro-piridin-2-il)metil]-2,4-dicloro-nicotinamida; -pirimidinas: bupirimato, ciprodinil, diflumetorim, fenarimol, ferimzona, mepanipirim, nitrapirina, nuarimol, pirimetanilo; -piperazinas: triforina;
35 -pirroles: fenpiclonil, fludioxonil; -morfolinas: aldimorf, dodemorf, dodemorf-acetato, fenpropimorf, tridemorf; -piperidinas: fenpropidina; -dicarboximidas: fluoroimid, iprodiona, procimidona, vinclozolina; -heterociclos no aromáticos de 5 miembros: famoxadona, fenamidona, flutianil, octilinona, probenazol, Saliléter de ácido 5-amino-2-isopropil-3-oxo-4-orto-tolil-2,3-dihidro-pirazol-1-carbotioico; -otros: acibenzolar-S-metilo, amisulbrom, anilazina, blasticidina-S, captafol, captan, quinometionato, dazomet, debacarb, diclomezina, difenzoquat, difenzoquat-metilsulfato, fenoxanil, Folpet, ácido oxolínico, piperalin, proquinazid, piroquilon, quinoxigen, triazóxido, triciclazol, 2-butoxi-6-yodo-3-propilcromen-4-ona, 5cloro-1-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-2-metil-1H-benzoimidazol, 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1-il)-6-(2,4,6
45 trifluorofenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 6-(3,4-di-cloro-fenil)-5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7ilamina, 6-(4-terc-butilfenil)-5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina-7-ilamina, 5-metil-6-(3,5,5-tri-metil-hexil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina-7-ilamina, 5-metil-6-octil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina-7-ilamina, 6-metil-5octil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina-7-ilamina, 6-etil-5-octil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ilamina, 5-etil-6octil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina-7-ilamina, 5-etil-6-(3,5,5-trimetil-hexil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina-7ilamina, 6-octil-5-propil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina-7-ilamina, 5-metoximetil-6-octil-[1,2,4]triazolo[1,5a]pirimidina-7-ilamina, 6-octil-5-trifluorometil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina-7-ilamina y 5-trifluoro-metil-6-(3,5,5trimetil-hexil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina-7-ilamina;
E) carbamatos
-tio-y ditio-carbamatos: ferbam, mancozeb, maneb, metam, metasulfocarb, metiram, propineb, tiram, zineb, 55 ziram; -carbamatos: bentiavalicarb, dietofencarb, iprovalicarb, propamocarb, clorhidrato de propamocarb, valifenal y (4-fluorofenil)éster de ácido N-(1-(1-(4-ciano-fenil)etanosulfonil)-but-2-il)carbámico;
F) otras sustancias activas
-guanidinas: guanidina, dodina, base libre de dodina, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, triacetato
15
25
35
45
55
E10701029
25-11-2014
de iminoctadina, tris(albesilato) de iminoctadina;
-antibióticos: kasugamicina, clorhidrato-hidrato de kasugamicina, estreptomicina, polioxina, validamicina A;
-derivados nitrofenílicos: binapacril, dinobuton, dinocap, nitrtal-isaprapil, tecnazen, compuestos organometálicos: sales de fentina tales como acetato de fentina, cloruro de fentina o hidróxido de fentina;
-compuestos heterociclílicos que contienen azufre: ditianon, isoprotiolano;
-compuestos organofosforados: edifenfos, fosetil, fosetil-aluminio, iprobenfos, ácido fosforoso y sus sales, pirazofos, tolclofos-metilo;
-compuestos organoclorados: clorotalonil, diclofluanida, diclorofeno, flusulfamida, hexaclorobenceno, pencicurón, pentaclorofenol y sus sales, ftalida, quintozene, tiofanato-metilo, tolilfluanida, N-(4-cloro-2-nitrofenil)-N-etil-4-metil-bencenosulfonamida;
-sustancias activas inorgánicas: mezcla de Burdeos, acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre básico, azufre;
-otros: bifenilo, bronopol, ciflufenamida, cimoxanil, difenilamin, metrafenona, mildiomicina, oxin-cobre, prohexadiona-calcio, espiroxamina, tolilfluanida, N-(ciclo-propilmetoxiimino-(6-difluoro-metoxi-2,3difluorofenil)metil)-2-fenil-acetamida, N'-(4-(4-cloro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-Nformamidina, N'-(4-(4-fluoro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina, N'-(2-metil-5trifluorometil-4-(3-trimetil-silanil-propoxi)fenil)-N-etil-N-metil-formamidina, N'-(5-difluorometil-2-metil-4-(3trimetil-propoxi)fenil)-N-etil-N-metil-formamidina, metil-(1,2,3,4-tetrahidro-naftalen-1-il)-amida de ácido 2-{1-[2(5-metil-3-trifluorometil-pirazol-1-il)-acetil]-piperidin-4-il}-tiazol-4-carboxílico, metil-(R)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-9-il-amida de ácido 2-{1-[2-(5-metIl-3-trifluorometil-pirazol-1-il)-acetil]-piperidin-4-il}-tiazol-4carboxílico, 6-terc-butil-8-fluoro-2,3-dimetil-quinolin-4-iléster de ácido acético y 6-terc-butil-8-fluoro-2,3dimethil-quinolin-4-iléster de ácido metoxiacético
G) reguladores del crecimiento ácido abscísico, amidoclor, ancimidol, 6-bencilaminopurina, brasinolida, butralina, clormequat (cloruro de clormecuat), cloruro de colina, ciclanilida, daminozida, dikegulac, dimetipin, 2,6-dimetilpuridina, etefón, flumetralina, flurprimidol, flutiacet, forclorfenurón, ácido giberélico, inabenfida, ácido indol-3-acético, hidracida maleica, mefluidida, mepiquat (cloruro de mepiquat), ácido naftalenoacético, N-6-benciladenina, paclobutrazol, prohexadiona (prohexadiona cálcica), prohidrojasmon, tidiazuron, triapentenol, tributil-fosforotritioato, ácido 2,3,5tri-yodobenzoico, trinexapac-etilo y uniconazol; H) herbicidas que comprenden
-acetamidas: acetoclor, alaclor, butaclor, dimetaclor, dimetenamida, flufenace, mefenacet, metolaclor, metazaclor, napropamida, naproanilida, petoxamida, pretilaclor, propaclor, tenilclor;
-derivados de aminoácidos: bilanafos, glifosato, glufosinato, sulfosato;
-ariloxifenoxipropionatos: clodinafop, cihalofopbutilo, fenoxaprop, fluazifop, haloxifop, metamifop, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P-tefuril;
-bipiridilos: diquat, paraquat;
-(tio)carbamatos: asulam, butilato, carbetamida, desmedifam, dimepiperato, eptam (EPTC), esprocarb, molinato, orbencarb, fenmedifam, prosulfocarb, piributicarb, tiobencarb, trialato;
-ciclohexanodionas: butroxidim, cletodim, cicloxidim, profoxidim, setoxidim, tepraloxidim, tralkoxidim;
-dinitroanilinas: benfluralina, etalfluralina, orizalina, pendimetalina, prodiamina, trifluralina;
-difeniléteres: acifluorfeno, aclonifeno, bifenox, diclofop, etoxifeno, fomesafen, lactofeno, oxifluorfeno;
-hidroxibenzonitrilos: bomoxinil, diclobenil, ioxinil;
-imidazolinonas: imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir;
-ácidos fenoxiacéticos: clomeprop, ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D), 2,4-DB, diclorprop, MCPA, MCPAtioetilo, MCPB, Mecoprop;
-piracinas: cloridazón, flufenpiretilo, flutiacet, norflurazon, piridato;
-piridinas: aminopiralid, clopiralid, diflufenicano, ditiopir, fluridona, fluroxipir, picloram, picolinafeno, tiazopir;
-sulfonilureas: amidosulfurón, azimsulfurón, bensulfurón, clorimurón-etilo, clorsulfurón, cinosulfurón, ciclosulfamurón, etoxisulfurón, flazasulfurón, flucetosulfurón, flupirsulfurón, foramsulfurón, halosulfurón, imazosulfurón, yodosulfurón, mesosulfurón, metsulfurón-metilo, nicosulfurón, oxasulfurón, primisulfurón, prosulfurón, pirazosulfurón, rimsulfurón, sulfometurón, sulfosulfurón, tifensulfurón, triasulfurón, tribenurón, trifloxisulfurón, triflusulfurón, tritosulfurón, 1-((2-cloro-6-propil-imidazo[1,2-b]piridazin-3-il)sulfonil)-3-(4,6dimetoxi-pirimidin-2-il)urea;
-triazinas: ametrina, atrazina, cianazina, dimetametrina, etiozina, hexazinona, metamitrona, metribuzina, prometrina, simazina, terbutilazina, terbutrina, triaziflam;
-ureas: clorotolurón, daimurón, diurón, fluometurón, isoproturón, linurón, meta-benztiazurón, tebutiurón;
-otros inhibidores de la acetolactato sintasa: bispiribac-sodio, cloransulam-metilo, diclosulam, florasulam, flucarbazona, flumetsulam, metosulam, orto-sulfamurón, penoxsulam, propoxicarbazona, piribambenzopropilo, piribenzoxim, piriftalid, pyrimi-nobac-metilo, pirimisulfán, piritiobac, piroxasulfona, piroxsulam;
-otros: amicarbazona, aminotriazol, anilofós, beflubutamida, benazolín, bencarbazona, benfluresato, benzofenap, bentazona, benzobiciclon, bromacil, bromobutida, butafenacil, butamifós, cafenstrol, carfentrazona, cinidón-etilo, clortal, cinmetilina, clomazona, cumilourón, ciprosulfamida, dicamba, difenzoquat, diflufenzopir, Drechslera monoceras, endotal, etofumesato, etobenzanida, fentrazamida, flumiclorac-pentilo,
15
25
35
45
55
65
E10701029
25-11-2014
flumioxazina, flupoxam, flurocloridona, flurtamona, indanofan, isoxaben, isoxaflutol, lenacil, propanil, propizamida, quinclorac, quinmerac, mesotriona, ácido metilarsónico, naptalam, oxadiargil, oxadiazón, oxaziclomefona, pentoxazona, pinoxaden, piraclonil, piraflufenetilo, pirasulfotol, pirazoxifeno, pirazolinato, quinoclamina, saflufenacil, sulcotriona, sulfentrazona, terbacil, tefuriltriona, tembotriona, tiencarbazona, topramezona, 4-hidroxi-3-[2-(2-metoxi-etoximetil)-6-trifluorometil-piridin-3-carbonil]-biciclo[3.2.1]oct-3-en-2ona, etiléster de ácido (3-[2-cloro-4-fluoro-5-(3-metil-2,6-dioxo-4-trifluorometil-3,6-dihidro-2H-pirimidin-9-il)fenoxi]-piridin-2-iloxi)-acético, metiléster de ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-pirimidin-4-carboxílico, 6-cloro3-(2-ciclopropil-6-metil-fenoxi)-piridazin-4-ol, ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-fenil)-5-fluoro-piridin-2carboxílico, metiléster de ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-piridin-2-carboxílico y metiléster de ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-3-dimetilamino-2-fluoro-fenil)-piridin-2-carboxílico;
I) insecticidas o acaricidas o nematicidas seleccionados entre:
M.1. organo(tio)fosfatos: acefato, azametifós, azinfós-etilo, azinfós-metilo, cloretoxifós, clorfenvinfós, clormefós, clorpirifós, clorpirifós-metilo, coumafós, cianofós, demeton-S-metilo, diazinona, diclorvós/DDVP, dicro-tofós, dimetoato, dimetilvinfós, disulfotón, EPN, etión, etoprofós, famfur, fenamifós, fenitrotión, fentión, flupirazofós, fostiazato, heptenofós, isoxatión, malatión, mecarbam, metamidofós, metidatión, mevinfós, monocrotofós, naled, ometoato, oxidemetón-metilo, paratión, paratión-metilo, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidón, foxim, pirimifós-metilo, profenofós, propetamfós, protiofós, piraclofós, piridafentión, quinalfós, sulfotep, tebupirimfós, temefós, terbufós, tetraclorvinfós, tiometón, triazofós, triclorfón, vamidotión;
M.2. carbamatos: aldicarb, alanicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofurán, carbosulfán, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomilo, metolcarb, oxamilo, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, trimetacarb, XMC, xililcarb, triazamato;
M.3. piretroides: acrinatrina, aletrina, d-cis-trans-aletrina, d-trans-aletrina, bifentrina, bioaletrina, bioaletrina Sciclopentenilo, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, -ciflutrina, cihalotrina, -cialotrina, -cihalotrina, cipermetrina, -cipermetrina, -cipermetrina, -cipermetrina, -cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, -fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, metoflutrina, permetrina, fenotrina, praletrina, proflutrina, piretrina (piretrum), resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, tralometrina, transflutrina;
M.4. miméticos de la hormona juvenil: hidropreno, kinopreno, metopreno, fenoxicarb, piriproxifeno;
M.5. compuestos agonistas/antagonistas del receptor nicotínico: acetamiprid, bensultap, cartap clorhidrato, clotianidina, dinotefurano, imidacloprid, tiametoxam, nitenpiram, nicotina, espinosad (agonista alostérico), espinetoram (agonista alostérico), tiacloprid, tiociclam, tiosultap-sodio y AKD1022.
M.6. compuestos antagonistas de los canales de cloruro cerrados con GABA: clordano, endosulfán, -HCH (lindano); etiprol, fipronil, pirafluprol, piriprol;
M.7. activadores de los canales de cloruro: abamectina, benzoato de emamectina, milbemectina, lepimectina;
M.8. compuestos METII: fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifén, piridabén, tebufenpirad, tolfenpirad, flufenerim, rotenona;
M.9. compuestos METI Il y III: acequinocilo, fluaciprim, hidrametilnón;
M.10. desacopladores de la fosforilación oxidativa: clorfenapir, DNOC;
M.11. inhibidores de la fosforilación oxidativa: azociclotina, cihexatina, diafentiurón, óxido de fenbutatina, propargita, tetradifón;
M.12. perturbadores de la muda: ciromazina, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida;
M.13. sinérgicos: butóxido de piperonilo, tribufos;
M.14. compuestos bloqueadores de los canales del sodio: indoxacarb, metaflumizona;
M.15. fumigantes: bromuro de metilo, sulfurilfluoruro de cloropicrina;
M.16. bloqueadores de la alimentación selectiva: crilotie, pimetrozina, flonicamid;
M.17. inhibidores del crecimiento de ácaros: clofentezina, hexitiazox, etoxazol;
M.18. inhibidores de la síntesis de quitina: buprofezina, bistriflurón, clorfluazurón, diflubenzurón, flucicloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón, noviflumurón, teflubenzurón, triflumurón;
M.19. inhibidores de la biosíntesis de lípidos: espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramat;
M.20. agonistas octapaminérgicos: amitraz;
M.21. moduladores de los receptores de rianodina: flubendiamida; (R)-, (S)-3-clor-N1-{2-metil-4-[1,2,2,2tetrafluor-1-(trifluorometil)etil]fenil}-N2-(1-metil-2-metilsulfoniletilo)ftalamida (M21.1);
M.22. varios: fosfuro de aluminio, amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bórax, bromopropilato, cianuro, cienopirafeno, ciflumetofeno, chinometionato, dicofol, fluoroacetato, fosfina, piridalil, pirifluquinazona, azufre, compuestos orgánicos de azufre, tartaremético, sulfoxaflor, 4-but-2-iniloxi-6-(3,5-dimetil-piperidin-1-il)-2fluoro-pirimidina (M22.1), 3-benzoilamino-N-[2,6-dimetil-4-(1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)-fenil]-2-fluorobenzamida (M22.2), 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-piridin-2-ilmetilbenzamida (M22.3), 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4-[5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzamida (M22.4), 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-tiazol-2-ilmetilbenzamida (M22.5), 4-[5-(3,5-dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-(tetrahidro-furano-2ilmetil)-benzamida (M22.6), 4-{[(6-bromopirid-3-il)metil]-(2-fluoroetil)amino}-furan-2(5H)-ona (M22.7), 4-{[(6fluoropirid-3-il)metil](2,2-difluoroetil)amino}-furan-2(5H)-ona (M22.8), 4-{[(2-cloro-1,3-tiazolo-5-il)metil](2fluoroetil)amino}-furan-2(5H)-ona (M22.9), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}-furan-2(5H)-ona (M22.10), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](2,2-difluoroetil)amino}-furan-2(5H)-ona (M22.11), 4-{[(6-cloro-5-fluoropirid-3il)metil](metil)amino}-furan-2(5H)-ona (M22.12), 4-{[(5,6-dicloropirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}-furan-2(5H)-ona
15
25
35
45
55
E10701029
25-11-2014
(M22.13), 4-{[(6-cloro-5-fluoropirid-3-il)metil](ciclopropil)amino}-furan-2(5H)-ona (M22.14), 4-{[(6-cloropirid-3il)metil](ciclopropil)amino}-furan-2(5H)-ona (M22.15), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-ona (M22.16), ácido ciclopropanoacético, 1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS, 12bS)-4-[[(2-ciclopropilacetil)oxi]metil]1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahidro-12-hidroxi-4,6a,12b-trimetil-11-oxo-9-(3-piridinil)2H,11H-nafto[2,1b]pirano[3,4-e]piran-3,6-diil]éster (M22.17), 8-(2-ciclopropilmetoxi-4-metil-fenoxi)-3-(6-metil-piridazin-3-il)-3-azabiciclo[3.2.1]octano (M22.18);
M.23. N-R'-2,2-dihalo-1-R"-ciclo-propanocarboxamida-2-(2,6-dicloro-,,-trifluoro-p-tolil)hidrazona o N-R'-2,2di(R"')propionamida-2-(2,6-dicloro-,,-trifluoro-p-tolil)hidrazona, en la que R' es metilo o etilo, halo es cloro o bromo, R" es hidrógeno o metilo y R"' es metilo o etilo;
M.24. antranilamidas: clorantraniliprol, ciantraniliprol, [4-ciano-2-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-6-metil-fenil]-amida del ácido 5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M24.1), [2-cloro-4-ciano-6-(1-ciclopropiletilcarbamoil)-fenil]-amida del ácido 5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M24.2), [2-bromo-4ciano-6-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]-amida del ácido 5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M24.3), [2-bromo-4-cloro-6-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]-amida del ácido 5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2Hpirazol-3-carboxílico (M24.4), [4-cloro-2-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-6-metil-fenil]-amida del ácido [2,4-dicloro-6(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]-amida pirazol-3-carboxílico (M24.6);
M.25. compuestos de malononitrilo: CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF3, (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentil)-2-(3,3,3-trifluoro-propil)malononitrilo), CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3 (2-(2,2,3,3,4,4,5,5octafluorofenil)-2-(3,3,4,4,4-pentafluorobutil)-malonodinitrilo);
M.26. perturbadores microbianos: Bacillus thuringiensis subesp. Israelensi, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai, Bacillus thuringiensis subesp. Kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis.
Las tioamidas de fórmula M6.1 y su preparación se han descrito en el documento WO 98/28279. La lepimectina se conoce por el Proyecto Agro, PJB Publications Ltd, noviembre de 2004. El benclotiaz y su preparación se han descrito en el documento EP-A1 454 621. El metidatión y paraoxon y su preparación se han descrito en “Farm Chemicals Handbook”, tomo 88, Meister Publishing Company, 2001. La metaflumizona y su preparación se han descrito en el documento EP-A1 462 456. El flupirazofós se ha descrito en “Pesticide Science” 54, 1988, pág.237243 y en el documento US 4822779. El pirafluprol y su preparación se han descrito en el documento JP 2002193709 y en el documento WO 01/00614. El piriprol y su preparación se han descrito en el documento WO 98/45274 y en el documento US 6335357. El amidoflumet y su preparación se han descrito en el documento US 6221890 y en el documento JP 21010907. El flufenerim y su preparación se han descrito en el documento WO 03/007717 y en el documento WO 03/007718. AKD 1022 y su preparación se han descrito en el documento US 6300348. El clorantraniliprol se ha descrito en los documentos WO 01/70671, WO 03/015519 y WO 05/118552. Las antranilamidas M24.1 a M24.6 se han descrito en los documentos WO 2008/72743 y WO 200872783. La ftalamida M21.1 se conoce por el documento WO 2007/101540. El ciflumetofeno y su preparación se han descrito en el documento WO 04/080180. El compuesto de aminoquinazolinona pirifluquinazona se ha descrito en el documento EP A 109 7932. El compuesto de alquiniléter M22.1 se describe, por ejemplo, en el documento JP 2006131529. Los compuestos orgánicos de azufre se han descrito en el documento WO 2007060839. El compuesto de carboxamida M22.2 se conoce por el documento WO 2007/83394. Los compuestos de oxazolina M22.3 a M22.6 se han descrito en el documento WO 2007/074789. Los compuestos de furanona M22.7 a M 22.16 se han descrito, por ejemplo, en el documento WO 2007/115644. El derivado de piripiropeno M22.17 se ha descrito en el documento WO 2do53 y WO 2008/108491. El compuesto de piridazina M22.18 se ha descrito en el documento JP 2008/115155. Los compuestos de malononitrilo se han descrito en el documento WO 02/089579, WO 02/090320, WO 02/090321, WO 04/006677, WO 05/068423, WO 05/068432 y WO 05/063694.
Si se usa un herbicida para el tratamiento de semillas, el herbicida se aplica preferentemente en la planta tolerante al respectivo herbicida. Los ejemplos de plantas transgénicas adecuadas resistentes a herbicidas se han mencionado anteriormente. Para evitar los daños generados por el herbicida mediante el tratamiento de las semillas, el respectivo herbicida se puede combinar con un agente protector adecuado para evitar el daño fitotóxico producido por el herbicida. Los protectores adecuados se pueden seleccionar de la siguiente lista: ácidos 8-quinolinil-oxiacéticos (tales como cloquintocet-mexilo), ácidos 1-fenil-5-haloalquil-1,2,4-triazol-3-carboxílicos (tales como fenclorazol y fenclorazol-etilo), ácido 1-fenil-5-alquil-2-pirazolin-3,5-dicarboxílico (tal como mefenpir y mefenpirdietilo), ácidos 4,5-dihidro-5,5-diaril-1,2-oxazol-3-carboxílicos (tales como isoxadifeno y isoxadifeno-etilo), dicloroacetamidas (tales como diclormid, furilazol, diciclonon y benoxacor), -(alcoxiimino)-bencenoacetonitrilo (tal como ciometrinil y oxabetrinil), oximas de acetofenona (tales como fluxofenim), 4,6-dihalógeno-2-fenilpirimidinas (tales como fenclorim), N-((4-alquilcarbamoil)-fenilsulfonil)-2-benzamidas (tales como ciprosulfamida), anhídrido 1,8naftálico, ácidos 2-halo-4-haloalquil-1,3-tiazol-5-carboxílicos y 2-halo-4-haloalquil-1,3-tiazol-5-carboxilatos (tales como flurazol), N-alquil-O-fenil-carbamatos (tales como mefenato), N-alquil-N'-aril-ureas (tales como daimurona y cumilouron), S-alquil-N-alquil-tiocarbamatos (tales como dimepiperato) y fosforotioatos (tales como dietolato), así como sus sales agrícolamente útiles; así como sus derivados agrícolamente útiles tales como amidas, ésteres y tioésteres en el caso de las presentas funciones de ácido carboxílico.
Como alternativa, el material de semilla se puede recubrir previamente con una película de polímero exento de principios activos. Los procedimientos adecuados son conocidos por el experto en la materia. Por ejemplo, el documento WO 04/049778 describe un procedimiento en el que, en una primera etapa, el material de semilla se recubre con una película de polímero exento de principios activos antes de aplicarse una formulación de tratamiento.
10
15
20
25
30
35
40
E10701029
25-11-2014
Además, se pueden evitar los posibles efectos fitotóxicos mediante el uso de tecnologías de encapsulación para el herbicida en cuestión.
Los herbicidas preferidos que se usan en los respectivos materiales de propagación vegetal resistentes son derivados de aminoácidos tales como bilanafós, glifosato, glufosinato, sulfosato, más preferentemente glifosato y glufosinato, y lo más preferentemente el glifosato.
Los insecticidas preferidos son sulfoxaflor, acetamiprid, -cipermetrina, clotianidina, fipronil, imidacloprid, espinosad, teflutrina, tiametoxam, metaflumizon, -ceflutrina, clorantraniliprol (rinaxipir), ciantraniliprol (ciazapir), sulfoxaflor y flubendiamida, más preferentemente acetamiprid, clotianidina, imidacloprid, tiametoxam, espinosad, metaflumizona, fipronil, clorantraniliprol (rinaxipir) y ciantraniliprol (ciazapir).
Los fungicidas preferidos se seleccionan entre metalaxil, mefenoxam, pirimetanil, epoxiconazol, fluquiconazol, flutriafol, himexazol, imazalil, metconazol, procloraz, tebuconazol, triticonazol, iprodiona, metiram, tiram, boscalid, carbendazim, siltiofam, fludioxonil, azoxistrobina, cresoxim-metilo, orisastrobina, piraclostrobina trifloxistrobina, tiofanato metilo, ipconazol, proticonazol, difenoconazol, triadimenol, triazóxido, fluoxastrobina, N-(3',4',5'trifluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-[2-(4'-trifluorometiltio)-bifenil]-3-difluorometil-1metil-1H-pirazol-4-carboxamida, bexafeno, N-[2-(1,3-dimetilbutil)-fenil]-1,3-dimetil-5-fluoro-1H-pirazol-4-carboxamida, sedaxano, isopirazam y pentiopirad, más preferentemente metalaxil, mefenoxam, epoxiconazol, fluquiconazol, procloraz, triticonazol, iprodion, tiram, tebuconazol, boscalid, carbendazim, siltiofam, fludioxonil, azoxistrobina, orisastrobina, piraclostrobina, trifloxistrobina, tiofante metilo, ipconazol, protiocaonazol, difenoconazol, N-(3',4',5'trifluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-[2-(1,3-dimetilbutil)-fenil]-1,3-dimetil-5-fluoro1H-pirazol-4-carboxamida, sedaxano y pentiopirad.
La presente invención comprende un procedimiento de control de plagas, es decir, plagas de animales y/o hongos nocivos, o malas hierbas, en el que los materiales de propagación vegetal (preferentemente semillas) se tratan con el adherente de acuerdo con la invención y al menos un fungicida o insecticida, en el que preferentemente el adherente se selecciona del adherente VII.
La presente invención comprende además un procedimiento de regulación del crecimiento de plantas y/o de control de vegetación no deseada, es decir, de plagas de animales y/o hongos nocivos, o malas hierbas, en el que los materiales de propagación vegetal (preferentemente semillas) se tratan con adherente de acuerdo con la invención y al menos un herbicida, en el que preferentemente el adherente es adherente VII.
En el presente documento, el adherente de acuerdo con la invención y el al menos un plaguicida se aplican simultáneamente, es decir, conjuntamente o por separado, o en sucesión.
La presente invención se ilustra en mayor profundidad, pero sin limitarse a los siguientes ejemplos:
Ejemplos
Ejemplos
Todas las dispersiones de polímero de acuerdo con la invención se han sintetizado de acuerdo con los procedimientos descritos en el documento EP 810 274 A.
En la siguiente tabla, se dan la composición de monómero y la temperatura de transición vítrea.
Tabla I
b) c) b) a) a) a)
Tg
MMA(1) BA(2) S(3) AAM(4) AA(5) MMA(5)
Polímero 5
24 50 50 1-2 2-3
Polímero 6
17 45-50 45-50 1-2 3-5
(1) Metacrilato de metilo (2) Acrilato de butilo (3) Estrileno (4) Amida acrílica (5) Ácido acrílico (6) Ácido metacrílico
Los tratamientos se realizaron con suspensiones preparadas mediante la mezcla de 40 g de una formulación FS disponible en el mercado que comprende 500 g/l de fipronil como plaguicida y 10 g de un adherente, y diluyendo la mezcla resultante hasta 100 ml.
5
10
15
20
25
30
35
E10701029
25-11-2014
Composiciones para el tratamiento de semillas
Se prepararon suspensiones de tratamiento listas para su uso mezclando una formulación FS comercial (por ejemplo, la formulación FS disponible en el mercado que comprende 500 g/l de fipronil como plaguicida) con 10 ml. de adherente, y diluyendo la mezcla resultante con agua hasta 100 ml.
Con las suspensiones, se llevaron a cabo los experimentos de tratamiento de las semillas mediante la aplicación de 20 g de suspensión a 2 kg de maíz sin tratar en un sistema de tratamiento discontinuo de SATEC. Las semillas se almacenaron en un armario acondicionado durante 24 horas a 20 ºC y 50 % de humedad relativa antes del tratamiento. El sistema de tratamiento discontinuo trasladó las semillas de acuerdo con el principio rotor-estator. La suspensión se aplicó sobre las semillas a través de un disco giratorio, que se dosificaba con una bomba peristáltica. 30 segundos después de iniciarse el tratamiento, se descargaron las semillas tratadas del sistema de tratamiento.
Mediciones de polvo
Las mediciones de polvo se realizaron un día después del tratamiento anteriormente mencionado en el mismo sistema de tratamiento discontinuo de SATEC. Las semillas tratadas se almacenaron en un armario acondicionado durante 24 horas a 20 ºC y 50 % de HR. La velocidad de rotación y el caudal de aire del sistema de tratamiento no variaron durante el tratamiento. El acondicionamiento del sistema de tratamiento se realizó haciendo girar el sistema de tratamiento vacío durante 10 minutos. Se colocó un filtro previamente pesado (filtro de fibra de vidrio Fisherbrand de 38 mm, Producto Nº FB59403) en un filtro de Nutsche conectado a una bomba de vacío y situado en la cubierta del sistema de tratamiento. La bomba succionó una parte del aire soplado en el sistema de tratamiento, incluyendo el posible polvo que atravesaba el filtro. Se cargó el sistema de tratamiento en funcionamiento con 1 kg de semillas tratadas. Tras 30 segundos, se detuvo la bomba, se volvió a pesar el filtro y se calculó el polvo por cada 100 kg de semillas. Los resultados del ensayo concuerdan bien con las mediciones realizadas con el medidor de polvo Heubach (Heubach GmbH). Los resultados se dan en la Tabla Il expuesta a continuación.
Precisión de la siembra
El banco de ensayo para el análisis del comportamiento de siembra, es decir, la precisión de la siembra de las semillas tratadas se basó en una unidad sembradora neumática comercial de John Deere dotada de sensores fotoópticos y un ordenador. Un programa de perfiles analizó el suministro de semillas, la precisión de la siembra y la colocación de las semillas.
Antes del ensayo, se tuvo que seleccionar el disco de siembra derecho adecuado para el tamaño y la forma de las semillas tratadas, y montarlo en el dispositivo. La entrada de la unidad sembradora estaba dotada de un embudo, en el que se introdujeron las semillas que se iban a tratar. Cada ensayo realizado por duplicado representa 1.000 celdas, que idealmente se traducirían en 1.000 semillas suministradas. Se registra el número de semillas realmente suministradas por cada 1.000 celdas, así como el número de celdas sin semillas (= saltos) y el número de celdas con dos o más semillas (= dobles, triples, etc.). Por otra parte, además del número de semillas administradas a exactamente la distancia correcta de la fila, también se registraron las desviaciones con respecto a la colocación óptima de las semillas. A partir de dichos datos, se puede determinar el porcentaje de semillas colocadas correctamente. Por lo general, se evalúan 3 repeticiones por tratamiento, a menos que se produzca una alta variabilidad.
Los resultados se dan en la Tabla Il que se expone a continuación.
Polímero
Medición de polvo [g/100 kg] Precisión de la siembra %
Polímero 5
0,08 93,1
Polímero 6
0,01 92,2

Claims (10)

  1. E10701029
    25-11-2014
    REIVINDICACIONES
    1. Un procedimiento de tratamiento de semillas con al menos un adherente que comprende:
    a) una mezcla de ácido acrílico y acrilamida como comonómero a); y b) estireno como comonómero b); y 5 c) acrilato de n-butilo como comonómero c);
    en forma polimerizada, en la que el adherente comprende: del 0,05 al 20 % en peso de comonómero a); y del 10 al 90 % en peso de comonómero b); y
    del 10 al 90 % en peso de comonómero c).
    10 2. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el adherente comprende: del 0,1 al 10 % en peso de comonómero a), y del 15 al 70 % en peso de comonómero b); y
    del 40 al 85 % en peso de comonómero c).
  2. 3. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el adherente comprende: 15 del 0,5 al 8 % en peso de comonómero a), y
    del 18 al 55 % en peso de comonómero b); ydel 40 al 85 % en peso de comonómero c).
  3. 4. El procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que la Tg del adherente es de -30ºC a30ºC.
    20 5. El procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que la Tg del adherente es de -20ºC a28ºC.
  4. 6. El procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que el procedimiento proporciona la reducción del polvo.
  5. 7. Uso de un adherente de acuerdo con las definiciones de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 para la reducción 25 del polvo.
  6. 8. Una formulación de tratamiento de semillas que comprende:
    (1)
    un adherente según lo definido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5; y
    (2)
    al menos un plaguicida.
  7. 9. Un kit de partes que comprende partes que comprenden:
    30 a) un adherente definido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5; y b) una formulación agroquímica que comprende al menos un plaguicida, pero que no comprende un adherente definido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 como parte II.
  8. 10. Semilla, recubierta con o que contiene un adherente según lo definido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a
  9. 5.
    35 11. Un procedimiento de regulación del crecimiento de plantas y/o de control de vegetación no deseada, que comprende tratar el material de propagación vegetal con un adherente según lo definido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, y al menos un herbicida.
  10. 12. Un procedimiento de control de plagas que comprende tratar semillas de plantas útiles con un adherente según lo definido en cualquiera de las reivindicaciones hasta 5; y al menos un plaguicida.
    16
ES10701029.0T 2009-01-27 2010-01-26 Procedimiento de tratamiento de semillas Active ES2524819T3 (es)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP09151392 2009-01-27
EP09151392 2009-01-27
EP09152530 2009-02-11
EP09152530 2009-02-11
PCT/EP2010/050856 WO2010086303A2 (en) 2009-01-27 2010-01-26 Method for dressing seeds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2524819T3 true ES2524819T3 (es) 2014-12-12

Family

ID=42396106

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES10701029.0T Active ES2524819T3 (es) 2009-01-27 2010-01-26 Procedimiento de tratamiento de semillas

Country Status (13)

Country Link
US (2) US20110281926A1 (es)
EP (2) EP2391206B1 (es)
CN (2) CN104381250B (es)
AR (1) AR075166A1 (es)
AU (1) AU2010209778A1 (es)
BR (1) BRPI1005366B1 (es)
CA (1) CA2749223C (es)
EA (1) EA021068B1 (es)
ES (1) ES2524819T3 (es)
MX (1) MX2011007403A (es)
TW (1) TW201036542A (es)
UY (1) UY32400A (es)
WO (1) WO2010086303A2 (es)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102057931B (zh) * 2010-11-24 2013-06-05 吉林省农业科学院植物保护研究所 一种防治玉米地下害虫和抗苗期冷害的种衣剂
WO2012168210A1 (en) 2011-06-06 2012-12-13 Basf Se Seed treatment formulation aid containing polymeric sticker and silicon oil
CN102523905B (zh) * 2012-03-26 2013-07-31 新疆林科院造林治沙研究所 管花肉苁蓉种子浆沾根接种方法
EP2932842A1 (en) * 2014-04-16 2015-10-21 Syngenta Participations AG. Rice seed treatment composition and method
PL3148319T3 (pl) * 2014-05-29 2022-02-21 Rockwool International A/S Produkt z podłożem wzrostowym
WO2016091801A1 (en) 2014-12-09 2016-06-16 Basf Se Aqueous dispersion of a pesticide and polymer particles containing a copolymerizable surfactant
EP3229590B1 (en) * 2014-12-09 2019-04-03 Basf Se Aqueous dispersion of a pesticide and polymer particles containing a copolymerizable surfactant
CA2978764A1 (en) * 2015-03-13 2016-09-22 Syngenta Participations Ag Improved seed lubricant composition
CN108366554A (zh) * 2015-12-11 2018-08-03 陶氏环球技术有限责任公司 农药制剂
US10407586B2 (en) * 2016-07-28 2019-09-10 Michelman, Inc. Seed coating compositions including ethylene copolymer and lubricant
CN106259417A (zh) * 2016-08-11 2017-01-04 洛阳名力科技开发有限公司 含有氟虫腈、硅噻菌胺和吡唑醚菌酯的悬浮种衣剂
CN106259411A (zh) * 2016-08-11 2017-01-04 洛阳名力科技开发有限公司 含有咯菌腈、苯醚甲环唑和吡虫啉的悬浮种衣剂

Family Cites Families (79)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
US4269749A (en) 1979-04-30 1981-05-26 The Dow Chemical Company Method of imparting salt and/or mechanical stability to aqueous polymer microsuspensions
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
EP0187341A1 (en) * 1984-12-24 1986-07-16 The B.F. GOODRICH Company Coated seed and method of coating seeds
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
EP0242236B2 (en) 1986-03-11 1996-08-21 Plant Genetic Systems N.V. Plant cells resistant to glutamine synthetase inhibitors, made by genetic engineering
FR2629098B1 (fr) 1988-03-23 1990-08-10 Rhone Poulenc Agrochimie Gene chimerique de resistance herbicide
KR900003088B1 (ko) 1988-03-26 1990-05-07 재단법인 한국화학연구소 5-하이드록시피라졸 유도체
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
NZ231804A (en) 1988-12-19 1993-03-26 Ciba Geigy Ag Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus
ATE241699T1 (de) 1989-03-24 2003-06-15 Syngenta Participations Ag Krankheitsresistente transgene pflanze
ATE208560T1 (de) 1989-08-30 2001-11-15 Kynoch Agrochemicals Proprieta Herstellung eines dosierungsmittels
ES2074547T3 (es) 1989-11-07 1995-09-16 Pioneer Hi Bred Int Lectinas larvicidas, y resistencia inducida de las plantas a los insectos.
AU651335B2 (en) 1990-03-12 1994-07-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Water-dispersible or water-soluble pesticide granules from heat-activated binders
US5169951A (en) 1990-04-23 1992-12-08 Ciba-Geigy Corporation Process for preparing nematicidal compositions
EP0462456B1 (en) 1990-06-16 1996-05-08 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Hydrazinecarboxamide derivatives, a process for production thereof, and uses thereof
EP0536330B1 (en) 1990-06-25 2002-02-27 Monsanto Technology LLC Glyphosate tolerant plants
DE69122201T2 (de) 1990-10-11 1997-02-06 Sumitomo Chemical Co Pestizide Zusammensetzung
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
DE4322211A1 (de) 1993-07-03 1995-01-12 Basf Ag Wäßrige, mehrphasige, stabile Fertigformulierung für Pflanzenschutz-Wirkstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
US5746022A (en) * 1996-02-13 1998-05-05 Milliken Research Corporation Coated seed having improved colorant
DE19613334A1 (de) 1996-04-03 1997-10-09 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
DE19621574A1 (de) 1996-05-29 1997-12-04 Basf Ag Bindemittel für emissionsarme Beschichtungsmassen
SK286030B6 (sk) 1996-07-17 2008-01-07 Michigan State University Rastlinný materiál cukrovej repy rezistentnej voči herbicídom, spôsob produkcie herbicídne rezistentnej rastliny cukrovej repy a spôsob kontroly burín v prítomnosti týchto rastlín
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
AP1004A (en) 1996-12-24 2001-08-28 Rhone Poulenc Agrochimie Pesticidal 1-aryl and pyridylpyrazole derivatives.
DE69840892D1 (de) 1997-04-07 2009-07-23 Nihon Nohyaku Co Ltd Pyrazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung, zwischenprodukte und schädlingsbekämpfungsmittel, das diese als aktiven bestandteil enthält
US6080418A (en) * 1997-04-07 2000-06-27 3M Innovative Properties Company Suspensions of microcapsules containing biologically active ingredients and adhesive microspheres
DE19811314A1 (de) 1998-03-16 1999-09-23 Basf Ag Pigmenthaltige Zubereitungen auf der Basis wässriger Polymerisatdispersionen
US6348643B1 (en) 1998-10-29 2002-02-19 American Cyanamid Company DNA sequences encoding the arabidopsis acetohydroxy-acid synthase small subunit and methods of use
WO2001000614A1 (fr) 1999-06-29 2001-01-04 Mitsubishi Chemical Corporation Derives de pyrazole, leur procede de production et pesticides les contenant comme principe actif
DE19939327A1 (de) 1999-08-19 2001-02-22 Basf Ag Bindemittelzubereitungen auf der Basis wässriger Polymerdispersionen
JP4615662B2 (ja) * 1999-08-27 2011-01-19 住化エンビロサイエンス株式会社 被覆用組成物
US6221890B1 (en) 1999-10-21 2001-04-24 Sumitomo Chemical Company Limited Acaricidal compositions
IL139199A (en) 1999-11-02 2006-10-31 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivatives of aminoquinazolinone (thion) or their salts, their intermediates, pesticides and method of use
MY138097A (en) 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides
AU5920601A (en) 2000-04-28 2001-11-12 American Cyanamid Co Use of the maize x112 mutant ahas 2 gene and imidazolinone herbicides for selection of transgenic monocots, maize, rice and wheat plants resistant to the imidazolinone herbicides
ES2243543T3 (es) 2000-08-25 2005-12-01 Syngenta Participations Ag Hibridos de proteinas cristalinas de bacillus thurigiensis.
JP2002193709A (ja) 2000-12-27 2002-07-10 Mitsubishi Chemicals Corp 殺虫・殺菌剤組成物
TWI223979B (en) 2001-05-09 2004-11-21 Sumitomo Chemical Co Malononitrile compounds and pesticide composition containing the same as well as pest controlling method
JP2003026521A (ja) 2001-07-11 2003-01-29 Sumitomo Chem Co Ltd 殺虫・殺線虫剤組成物
JP2003026520A (ja) 2001-07-11 2003-01-29 Sumitomo Chem Co Ltd 殺虫・殺線虫剤組成物
MXPA04001056A (es) 2001-08-09 2005-02-17 Northwest Plant Breeding Compa Plantas de trigo que tienen resistencia incrementada a los herbicidas de imidazolinona.
US7521599B2 (en) 2001-08-09 2009-04-21 University Of Saskatchewan Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
BRPI0211809B1 (pt) 2001-08-09 2019-04-24 University Of Saskatchewan Método para o controle de ervas daninhas nas vizinhanças de uma planta de trigo ou triticale, método para modificar a tolerância de uma planta de trigo ou triticale a um herbicida de imidazolinona e método de produção de uma planta de trigo ou triticale transgênica tendo resistência aumentada a um herbicida de imidazolinona
AR036872A1 (es) 2001-08-13 2004-10-13 Du Pont Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
AU2002361696A1 (en) 2001-12-17 2003-06-30 Syngenta Participations Ag Novel corn event
CA2492167C (en) 2002-07-10 2015-06-16 The Department Of Agriculture, Western Australia Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
AU2003281174A1 (en) 2002-07-17 2004-02-02 Sumitomo Chemical Company, Limited Malononitrile compounds and their use as pesticides
US7836630B2 (en) 2002-12-03 2010-11-23 Monsanto Technology Llc Method of protecting seeds treated with a phytotoxic agent
JP2004269479A (ja) 2003-03-12 2004-09-30 Otsuka Chemical Co Ltd 殺ダニ剤組成物
US9382526B2 (en) 2003-05-28 2016-07-05 Basf Aktiengesellschaft Wheat plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
ES2379553T3 (es) 2003-08-29 2012-04-27 Instituto Nacional De Tecnologia Agropecuaria Plantas de arroz que tienen tolerancia aumentada a herbicidas de imidazolinona
CA2547052C (en) 2003-12-26 2011-03-29 Sumitomo Chemical Company, Limited Nitrile compound and its use in pest control
ZA200604414B (en) 2004-01-16 2007-11-28 Sumitomo Chemical Co Malononitrile compound as pesticides
CN1910147B (zh) 2004-01-16 2011-04-20 住友化学株式会社 丙二腈化合物及其用途
RU2006139953A (ru) 2004-04-13 2008-05-20 Е.И. Дюпон Де Немур Энд Компани (Us) Антраниламидные инсектициды
JP2006131529A (ja) 2004-11-05 2006-05-25 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除組成物
AU2006317486B9 (en) 2005-11-22 2011-08-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Organic sulfur compounds and use thereof as arthropodicides
US7700808B2 (en) 2005-12-26 2010-04-20 Nissan Chemical Industries, Ltd. 1-3-bis(substituted phenyl)-3-hydroxypropan-1-one or 2-propen-1-one compound, and salt thereof
WO2007083394A1 (ja) 2006-01-19 2007-07-26 Mitsui Chemicals, Inc. ジアミン誘導体を含む有害生物防除組成物
DE102006015197A1 (de) 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden Eigenschaften
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
US7989391B2 (en) * 2006-10-26 2011-08-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Seed coating composition
WO2008066153A1 (fr) 2006-11-30 2008-06-05 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Agent antiparasitaire
CN100425632C (zh) * 2006-12-08 2008-10-15 浙江大学 丙烯酸-丙烯酰胺共聚物种衣剂的制备方法
JP5449669B2 (ja) 2006-12-14 2014-03-19 石原産業株式会社 有害生物防除組成物
JP2009001541A (ja) 2006-12-15 2009-01-08 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 新規ピラゾール化合物を中間体として用いるアントラニルアミド系化合物の製造方法
AU2008221838B2 (en) 2007-03-08 2013-09-12 Basf Se Pest control composition
JP2008115155A (ja) 2007-04-06 2008-05-22 Nippon Soda Co Ltd 有害生物防除剤組成物及び有害生物防除方法
JP2009010907A (ja) 2007-05-25 2009-01-15 Shintaro Gomi アクティブコイル、アクティブコイルアンテナエレメント及びlc共振回路並びにそれらを利用した放送用受信機。

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI1005366B1 (pt) 2022-02-08
TW201036542A (en) 2010-10-16
WO2010086303A2 (en) 2010-08-05
EA201101112A1 (ru) 2012-03-30
CA2749223C (en) 2017-07-04
EP2391206A2 (en) 2011-12-07
CN102300456A (zh) 2011-12-28
EA021068B1 (ru) 2015-03-31
UY32400A (es) 2010-07-30
CN104381250B (zh) 2017-04-12
CN104381250A (zh) 2015-03-04
EP2391206B1 (en) 2014-10-08
WO2010086303A3 (en) 2011-04-21
US20110281926A1 (en) 2011-11-17
MX2011007403A (es) 2011-08-03
EP2837286A1 (en) 2015-02-18
AU2010209778A1 (en) 2011-08-18
CN102300456B (zh) 2014-11-12
CA2749223A1 (en) 2010-08-05
AR075166A1 (es) 2011-03-16
BRPI1005366A2 (pt) 2020-10-27
US20140075602A1 (en) 2014-03-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2524819T3 (es) Procedimiento de tratamiento de semillas
EP3102032B1 (en) Seed coating formulations and their use for yield increase
ES2719721T3 (es) Un procedimiento para aumentar el rendimiento de cultivo de plantas agrícolas bajo presión por patógenos esencialmente no existente
CN103037696A (zh) 增加植物健康的方法
ES2364315T3 (es) Mezclas fungicidas.
CN101801193A (zh) 戊叉唑菌和噁醚唑的杀真菌混合物
WO2010089244A1 (en) Method for dressing seeds
CN111246738A (zh) 桶混物