JP5132686B2 - 反応の安定化が容易なポリカーボネートジオール - Google Patents
反応の安定化が容易なポリカーボネートジオール Download PDFInfo
- Publication number
- JP5132686B2 JP5132686B2 JP2009541100A JP2009541100A JP5132686B2 JP 5132686 B2 JP5132686 B2 JP 5132686B2 JP 2009541100 A JP2009541100 A JP 2009541100A JP 2009541100 A JP2009541100 A JP 2009541100A JP 5132686 B2 JP5132686 B2 JP 5132686B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polycarbonate diol
- ratio
- mol
- terminal
- carbonate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/20—General preparatory processes
- C08G64/30—General preparatory processes using carbonates
- C08G64/305—General preparatory processes using carbonates and alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/44—Polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0895—Manufacture of polymers by continuous processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/02—Aliphatic polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/02—Aliphatic polycarbonates
- C08G64/0208—Aliphatic polycarbonates saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/06—Polyurethanes from polyesters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
A:ジオールを含むアルコール類(エタノールを除く)のピーク面積の総和
B:両末端が1級OH基であるジオールのピーク面積の総和
1級OH末端比率は、ポリカーボネートジオールの全末端基に占める1級OH基の比率である。即ち、上記に示すように、ポリカーボネートジオールを0.4kPa以下の圧力下、160℃〜200℃の温度に加熱すると、ポリカーボネートジオールの末端部分がアルコール類として外れて蒸発し、留分として得られる(下記式(a)を参照)。
A:ジオールを含むアルコール類(エタノールを除く)のピーク面積の総和
C:少なくとも1つの2級水酸基を持つジオールのピーク面積の総和
ポリマー末端が2級の水酸基である場合、少なくとも片方の水酸基が2級であるジオールがポリマー末端より外れる(下記式(b)参照)。
本発明のポリカーボネートジオールは、上記式(A)で表される繰り返し単位の合計に対する上記式(B)の割合(以降、C5割合と称す。)が、10モル%以上50モル%未満である。C5割合が10モル%未満の場合、ポリカーボネートジオールの結晶性が高くなり、塗料として使用することができない。C5割合が50モル以上の場合、ポリマー分子内におけるカーボネート結合の密度が高くなり、分子間の相互作用により塗膜の柔軟性が損なわれる場合があるので好ましくない。C5割合が25モル%以上50モル%未満である場合、上記の問題は殆ど起こらないので好ましい。さらに、35モル%以上50モル%未満であれば、ポリカーボネートジオールの結晶性はさらに低くなり、塗料の構成材料としては最も好ましくなる。
本発明のポリカーボネートジオールは、塗料の構成材料として、ポリウレタンや熱可塑性エラストマーの原料として、さらにはポリエステルやポリイミドの改質剤などの用途に用いることができる。特に、塗料の構成材料として用いる場合、微細なゲル状物に由来するざらつき感や低分子量物に由来するべたつき感がなく、さらに、耐加水分解性や耐熱性などの性能のバランスが良い塗膜が得られる。また、ポリウレタンや熱可塑性エラストマーの原料として用いる場合、得られたポリウレタンや熱可塑性エラストマーの表面にざらつき感やべたつき感が無く、さらにその反応を安定化することが容易であることにより、耐加水分解性や耐熱性などの性能のバランスが良く、強度や反撥弾性などの物性に優れるとともに、柔軟性に富むポリウレタンや熱可塑性エラストマーを得ることができる。
1.1級OH末端比率の決定
70g〜100gのポリカーボネートジオールを300mlのナスフラスコに測り取り、留分回収用のトラップ球を接続したロータリーエバポレーターを用いて、0.4kPa以下の圧力下、約180℃の加熱浴で加熱し、攪拌して、トラップ球に該ポリカーボネートジオールの約1〜2重量%に相当する留分、即ち約1g(0.7〜2g)の留分を得た。これを約100g(95〜105g)のエタノールを溶剤として回収し、回収した溶液をガスクロマトグラフィー分析(以下、GC分析と称す。)して、得られるクロマトグラフのピーク面積の値から、下記式(1)により、1級OH末端比率を計算した。なお、GC分析は、カラムとしてDB−WAX(米国J&W社製)30m、膜厚0.25μmを付けたガスクロマトグラフィー6890(米国ヒューレット・パッカード製)を用い、検出器に水素炎イオン化検出器(FID)を用いて行った。カラムの昇温プロファイルは、60℃から10℃/minで250℃まで昇温した後、その温度で15分間保持した。GC分析における各ピークの同定は、下記GC−MS装置を用いて行った。GC装置は、カラムとしてDB−WAX(米国J&W社製)を付けた6890(米国ヒューレット・パッカード製)を用い、初期温度40℃から昇温速度10℃/minで220℃まで昇温した。MS装置は、Auto−massSUN(日本JEOL製)を用い、イオン化電圧70eV、スキャン範囲m/z=10〜500、フォトマルゲイン450Vで行った。
A:ジオールを含むアルコール類(エタノールを除く)のピーク面積の総和
B:両末端が1級OH基であるジオールのピーク面積の総和
2.2級OH末端比率の決定
1級OH末端比率と同じ方法でGC分析を行い、得られるクロマトグラフのピーク面積の値から、下記式(2)により、2級OH末端比率を計算した。
A:ジオールを含むアルコール類(エタノールを除く)のピーク面積の総和
C:少なくとも1つの2級水酸基を持つジオールのピーク面積の総和
3.C56割合及びC5割合の決定
100mlのナスフラスコに、サンプルを1g測り取り、エタノール30g、水酸化カリウム4gを入れて、100℃のオイルバスで1時間加熱した。室温まで冷却後、指示薬にフェノールフタレインを1〜2滴添加し、塩酸で中和した。冷蔵庫で3時間冷却し、沈殿した塩を濾過で除去した後、GC分析した。なお、GC分析は、カラムとしてDB−WAX(米国J&W社製)30m、膜厚0.25μmを付けたガスクロマトグラフィーGC14B(島津製作所製)を用い、ジエチレングリコールジエチルエステルを内標として用い、検出器に水素炎イオン化検出器(FID)を用いて行った。カラムの昇温プロファイルは、60℃で5分保持した後、10℃/minで250℃まで昇温した。
C56割合は、GC分析の結果を元に、下記式(4)で求めた。
D:ジオールの全モル数
E:1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールのモル数
C5割合は、GC分析の結果を元に、下記式(5)で求めた。
D:ジオールの全モル数
F:1,5−ペンタンジオールのモル数
4.原料ジオールの純度分析
ジオール原料として用いた1,4−ブタンジオール、1,5−ヘキサンジオールと1,6−ヘキサンジオールをガスクロマトグラフィーで分析した。条件は、カラムとしてDB−WAX(J&W製)をつけたガスクロマトグラフィーGC−14B(島津製作所製)を用い、ジエチレングリコールジエチルエステルを内標として、検出器をFIDとして行った。なお、カラムの昇温プロファイルは、60℃で5分保持した後、10℃/minで250℃まで昇温した。
5.塗膜表面の評価
塗膜表面の評価は、べたつき感とざらつき感で行った。評価は、5人の検査員が行い、塗膜表面を手で触った時の感触を、下記の判定基準を元に点数とし、その平均点として表した。
(1)べたつき感
べたつかないを0点、強くべたつきを感じるを5点として、0〜5点で採点
(2)ざらつき感の基準
ざらつきがないを0点 全体にばらつきがあるを5点として、0〜5点で採点
6.熱可塑性ポリウレタンの分子量と物性評価
(1)数平均分子量と重量平均分子量、標準ポリスチレンについて得た較正曲線を用いてGPCにより行なった。
(2)ショアD硬さ(単位なし)
ASTM D2240、Dタイプ、23℃で測定した。
(3)引張強さ(kgf/cm2)
JIS K6251、3号ダンベル、試験片は2mm厚のプレスシートを用いた。
(4)伸び(%)
JIS K6251、3号ダンベル、試験片は2mm厚のプレスシートを用いた。
(5)反撥弾性(%)
JIS 6255、リュプケ振子式、23℃
(実施例1)
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置を備えた2Lのガラス製フラスコにジメチルカーボネートを500g(5.6mol)、1,5−ペンタンジオールを330g(3.2mol)、1,6−ヘキサンジオールを300g(2.5mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.10gを加え、常圧で攪拌・加熱した。反応温度を150℃から190℃へ徐々に上げながら、生成するメタノールとジメチルカーボネートの混合物を留去しながら10時間反応を行った。その後、15kPaまで減圧し、メタノールとジメチルカーボネートの混合物を留去しながら、190℃でさらに7時間反応した。得られたポリカーボネートジオールを分析した結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−1と略す。
(比較例1)
実施例1に示す装置を用いて反応を行った。ジメチルカーボネートを560g(6.2mol)、1,5−ペンタンジオールを330g(3.2mol)、1,6−ヘキサンジオールを300g(2.5mol)、1,4−シクロヘキサンジオールを10g(0.1mol)を仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.11gを加え、常圧で攪拌・加熱した。反応温度を150℃から195℃へ徐々に上げながら、生成するメタノールとジメチルカーボネートの混合物を留去しながら8時間反応を行った。その後、18kPaまで減圧し、メタノールとジメチルカーボネートの混合物を留去しながら、195℃でさらに5時間反応した。得られたポリカーボネートジオールの分析結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−5と略す。
(実施例2)
実施例1に示す装置を用いて重合を行った。ジエチルカーボネートを650g(5.5mol)、1,5−ペンタンジオールを170g(1.6mol)、1,6−ヘキサンジオールを300g(2.5mol)、1,4−ブタンジオールを100g(1.1モル)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.10gを加え、常圧で攪拌・加熱した。反応温度を150℃から190℃へ徐々に上げながら、生成するエタノールとジエチルカーボネートの混合物を留去しながら10時間反応を行った。その後、16kPaまで減圧し、エタノールとジエチルカーボネートの混合物を留去しながら、190℃でさらに7時間反応した。得られたポリカーボネートジオールの分析結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−2と略す。
(実施例3)
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置を備えた2Lのガラス製フラスコにエチレンカーボネートを450g(5.1mol)、1,5−ペンタンジオールを120g(1.2mol)、1,6−ヘキサンジオールを470g(4.0mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.11gを加え、常圧で攪拌・加熱した。反応温度を150℃から190℃へ徐々に上げながら、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートの混合物を留去しながら10時間反応を行った。その後、14kPaまで減圧し、ジオールとエチレンカーボネートを留去しながら、190℃でさらに7時間反応した。得られたポリカーボネートジオールの分析結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−3と略す。
(実施例4)
実施例1に示す装置を用いて重合を行った。ジエチルカーボネートを640g(5.4mol)、1,5−ペンタンジオールを120g(1.2mol)、1,6−ヘキサンジオールを470g(4.0mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.12gを加え、常圧で攪拌・加熱した。反応温度を150℃から190℃へ徐々に上げながら、生成するエタノールとジエチルカーボネートの混合物を留去しながら10時間反応を行った。その後、16kPaまで減圧し、エタノールとジエチルカーボネートの混合物を留去しながら、190℃でさらに7時間反応した。得られたポリカーボネートジオールの分析結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−4と略す。
(比較例2)
規則充填物を充填した精留塔と攪拌装置を備えた2Lのガラス製フラスコにエチレンカーボネートを450g(5.1mol)、1,5−ペンタンジオールを120g(1.2mol)、1,6−ヘキサンジオールを470g(4.0mol)仕込んだ。触媒としてチタンテトラブトキシド0.11gを加え、常圧で攪拌・加熱した。反応温度を150℃から180℃へ徐々に上げながら、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートの混合物を留去しながら15時間反応を行った。その後、12kPaまで減圧し、ジオールとエチレンカーボネートを留去しながら、180℃でさらに12時間反応した。得られたポリカーボネートジオールの分析結果を、表1に示す。このポリカーボネートジオールをPC−6と略す。
キシレン/酢酸ブチル(70/30)の混合溶媒に、実施例で得たPC−1を40g、レベリング剤(BYK−331、BYKケミカル社製)を0.75g、触媒としてジブチル錫ジラウレート(AirProduct社製)を1.00g、最終的な塗料固形分が50%となるように添加し、攪拌して塗料主剤を得た。これに、硬化剤(デュラネートTPA−100、旭化成ケミカルズ社製)を8g添加し、混合して塗布液を調整した。この液を、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン(ABS)樹脂板上に塗布して、80℃で3時間加熱硬化させ、膜厚が30〜40μmの塗膜を得た。
(応用例2〜6)
ポリカーボネートジオールとして、PC−2〜PC−6を用いた以外は、応用例1に示す方法で塗膜を得た。
(応用例7)
実施例1で得たPC−1を200g、ヘキサメチレンジイソシアネート63.8gを攪拌装置、温度計、冷却管の付いた反応器に仕込み、100℃で4時間反応させて末端NCOのプレポリマーを得た。該プレポリマーに鎖延長剤として1,4−ブタンジオール26.8g、触媒としてジブチルスズジラウリレート0.01gを加えてニーダー内蔵のラボ用万能押出機(日本国(株)笠松化工研究所製のLABO用万能押出機KR−35型)を用い140℃で60分反応を行った後、押出し機にてペレットとした。得られた熱可塑性ポリウレタンのGPCによるポリスチレン換算数平均分子量と重量平均分子量、及び物性の評価結果を表3に示す。
(応用例8〜11)
ポリカーボネートジオールとして、PC−2〜6を用いた以外は、応用例7に示す方法で熱可塑性ポリウレタンを得た。得られた熱可塑性ポリウレタンのGPCによるポリスチレン換算数平均分子量と重量平均分子量、及び物性の評価結果を表3に示した。なお、PC−6を用いた場合、微少ゲルの生成により、得られた熱可塑性ポリウレタンの強度が極端に低かったので以降の評価は行わなかった。
Claims (3)
- 1級末端OH比率と2級末端OH比率の和が98.5%以上である、請求項1に記載のポリカーボネートジオール。
- 前記式(A)で表される繰り返し単位の90〜100モル%が前記式(B)又は(C)で表される繰り返し単位であり、式(B)で表される繰り返し単位の量が、式(A)で表される繰り返し単位の合計に対して25モル%以上50モル%未満であり、数平均分子量が300〜20000である、請求項1又は2に記載のポリカーボネートジオール。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009541100A JP5132686B2 (ja) | 2007-11-16 | 2008-11-04 | 反応の安定化が容易なポリカーボネートジオール |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007297407 | 2007-11-16 | ||
JP2007297407 | 2007-11-16 | ||
JP2009541100A JP5132686B2 (ja) | 2007-11-16 | 2008-11-04 | 反応の安定化が容易なポリカーボネートジオール |
PCT/JP2008/070027 WO2009063768A1 (ja) | 2007-11-16 | 2008-11-04 | 反応の安定化が容易なポリカーボネートジオール |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012243754A Division JP5449507B2 (ja) | 2007-11-16 | 2012-11-05 | 反応の安定化が容易なポリカーボネートジオール |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2009063768A1 JPWO2009063768A1 (ja) | 2011-03-31 |
JP5132686B2 true JP5132686B2 (ja) | 2013-01-30 |
Family
ID=40638620
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009541100A Active JP5132686B2 (ja) | 2007-11-16 | 2008-11-04 | 反応の安定化が容易なポリカーボネートジオール |
JP2012243754A Active JP5449507B2 (ja) | 2007-11-16 | 2012-11-05 | 反応の安定化が容易なポリカーボネートジオール |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012243754A Active JP5449507B2 (ja) | 2007-11-16 | 2012-11-05 | 反応の安定化が容易なポリカーボネートジオール |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8168728B2 (ja) |
EP (1) | EP2213695B1 (ja) |
JP (2) | JP5132686B2 (ja) |
KR (2) | KR101312168B1 (ja) |
CN (3) | CN102850502B (ja) |
ES (1) | ES2551730T3 (ja) |
TW (1) | TW200934806A (ja) |
WO (1) | WO2009063768A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016089135A (ja) * | 2014-11-11 | 2016-05-23 | 宇部興産株式会社 | ポリカーボネートポリオール |
JP2016094589A (ja) * | 2015-06-30 | 2016-05-26 | 宇部興産株式会社 | ポリカーボネートポリオール |
Families Citing this family (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MX2012006876A (es) * | 2009-12-18 | 2012-06-28 | Du Pont | Composiciones de recubrimiento de base acuosa. |
JP5797954B2 (ja) * | 2011-07-07 | 2015-10-21 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 水分散性ウレタンプレポリマー、水分散ポリウレタン樹脂とそれを用いた水系塗料組成物 |
JP6163713B2 (ja) * | 2011-08-05 | 2017-07-19 | 宇部興産株式会社 | ポリヘプタメチレンカーボネートジオール及びヘプタメチレン基を有するポリアルキレンカーボネートジオール共重合体、並びにそれらの製造方法 |
JP5984240B2 (ja) * | 2011-11-22 | 2016-09-06 | 旭化成株式会社 | 合成皮革 |
JP5897936B2 (ja) * | 2012-03-05 | 2016-04-06 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 接着剤組成物 |
JP6091763B2 (ja) * | 2012-03-23 | 2017-03-08 | 旭化成株式会社 | ポリウレタンフォーム |
JP5964657B2 (ja) * | 2012-05-28 | 2016-08-03 | 旭化成株式会社 | 接着剤用組成物 |
JP5953130B2 (ja) * | 2012-06-04 | 2016-07-20 | 旭化成株式会社 | ウレタン(メタ)アクリレート及びその製造方法 |
JP2014198808A (ja) * | 2012-07-12 | 2014-10-23 | 宇部興産株式会社 | ポリカーボネートジオール |
KR101326916B1 (ko) | 2012-11-09 | 2013-11-11 | 아주대학교산학협력단 | 고분자량의 지방족 폴리카보네이트 공중합체 및 이의 제조 방법 |
TWI614281B (zh) * | 2012-12-26 | 2018-02-11 | Mitsubishi Chem Corp | 聚碳酸酯二醇及使用其之聚胺基甲酸酯 |
KR101346516B1 (ko) | 2013-01-18 | 2013-12-31 | 아주대학교산학협력단 | 염기 촉매를 이용하여 제조된 고분자량의 지방족 폴리카보네이트 |
EP2792697A1 (en) | 2013-04-19 | 2014-10-22 | Ube Chemical Europe, S.A. | Unsaturated polycarbonate diol, procedure to obtain such polycarbonate diol and its use |
JP5692476B1 (ja) * | 2013-07-29 | 2015-04-01 | 東洋紡株式会社 | カルボキシル基含有ポリエステル及びそれを含む熱硬化性樹脂組成物 |
JP6329457B2 (ja) * | 2013-08-09 | 2018-05-23 | 旭化成株式会社 | コポリカーボネートジオール、熱可塑性ポリウレタン、コーティング組成物及び塗膜 |
JP6129681B2 (ja) * | 2013-08-09 | 2017-05-17 | 旭化成株式会社 | ポリカーボネートジオール、熱可塑性ポリウレタン、コーティング組成物及び塗膜 |
KR101446443B1 (ko) | 2013-08-13 | 2014-10-07 | 아주대학교산학협력단 | 지방족 폴리카보네이트 및 이의 방향족 폴리에스터 공중합체로 구성된 매크로-폴리올 |
DE102014226785B4 (de) * | 2013-12-27 | 2019-08-14 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Polycarbonatdiolzusammensetzung, Beschichtungszusammensetzung und Verwendung der Polycarbonatdiolzusammensetzung |
ES2809201T3 (es) * | 2014-06-24 | 2021-03-03 | Mitsubishi Chem Corp | Método para la producción de policarbonatodiol, policarbonatodiol y poliuretano usando el mismo |
EP3165552B1 (en) * | 2014-07-02 | 2018-12-26 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Polycarbonates, polyurethanes, elastomers, processes for manufacturing polycarbonates, and processes for manufacturing polyurethanes |
ES2579483B1 (es) * | 2015-02-10 | 2017-02-08 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Compuestos de carbonato que contienen policarbonato dioles |
WO2016161585A1 (zh) * | 2015-04-09 | 2016-10-13 | 中国科学院成都有机化学有限公司 | 脂肪族聚碳酸酯的制备方法 |
JP6663199B2 (ja) * | 2015-10-07 | 2020-03-11 | 旭化成株式会社 | 水系ポリウレタン分散体 |
JP6716262B2 (ja) * | 2016-01-21 | 2020-07-01 | 旭化成株式会社 | ポリカーボネートジオール |
JP6993345B2 (ja) * | 2016-03-10 | 2022-01-13 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | ポリカーボネートジオールから誘導された湿気硬化性シリル化樹脂並びにそれを含むコーティング、シーラント及び接着性組成物 |
WO2018013886A1 (en) * | 2016-07-14 | 2018-01-18 | Lanxess Solutions Us Inc. | Cast urethanes made from low free monomer prepolymer with polycarbonate backbone |
TWI761404B (zh) * | 2016-12-19 | 2022-04-21 | 德商科思創德意志股份有限公司 | 製備具有低反應性(環)脂族聚碳酸酯多元醇之方法 |
CN108531055B (zh) * | 2017-03-02 | 2020-08-21 | 旭化成株式会社 | 涂料组合物 |
CN107502174B (zh) * | 2017-09-22 | 2020-06-30 | 东周化学工业(昆山)有限公司 | 一种水性pu弹性涂料及其制备方法 |
CN109957101B (zh) * | 2017-12-21 | 2020-07-28 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种聚碳酸酯多元醇及其合成方法和应用 |
JP6638802B1 (ja) * | 2018-12-06 | 2020-01-29 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 有機溶剤系印刷インキ、印刷物および積層体 |
JP6631964B1 (ja) * | 2019-05-29 | 2020-01-15 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 脱離能を有する有機溶剤系印刷インキ、印刷物および積層体 |
WO2020218507A1 (ja) * | 2019-04-24 | 2020-10-29 | 三菱ケミカル株式会社 | 熱可塑性ポリウレタン樹脂エラストマー |
CN110845838A (zh) * | 2019-05-14 | 2020-02-28 | 天津科技大学 | 聚碳酸酯型聚氨酯薄膜及其制备 |
JP7036099B2 (ja) * | 2019-10-01 | 2022-03-15 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 有機溶剤系印刷インキ、印刷物および積層体 |
JP7036098B2 (ja) * | 2019-10-01 | 2022-03-15 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 有機溶剤系印刷インキ、印刷物および積層体 |
CN111138960A (zh) * | 2019-12-28 | 2020-05-12 | 东来涂料技术(上海)股份有限公司 | 一种水性高物性皮革漆及其制备方法和应用 |
CN113292714B (zh) * | 2021-06-01 | 2023-01-31 | 山东元利科技有限公司 | 一种聚碳酸酯二醇的制备方法 |
CN115232301B (zh) * | 2022-08-03 | 2024-01-30 | 山东海科创新研究院有限公司 | 快速且分子量可控的聚碳酸酯二醇的制备方法及其应用 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0529648B2 (ja) * | 1987-08-04 | 1993-05-06 | Asahi Chemical Ind | |
JP2000095855A (ja) * | 1998-09-22 | 2000-04-04 | Ube Ind Ltd | ポリカーボネートポリオールの製造方法 |
WO2001034543A1 (fr) * | 1999-11-05 | 2001-05-17 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Procede servant a preparer des melanges de diols |
JP2003246852A (ja) * | 2002-02-22 | 2003-09-05 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 高官能ポリカーボネートポリオールの製造方法 |
JP2005508998A (ja) * | 2001-11-14 | 2005-04-07 | コグニス・ドイッチュランド・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンデイトゲゼルシヤフト | ポリカーボネート含有化粧品製剤 |
JP2006104253A (ja) * | 2004-10-01 | 2006-04-20 | Asahi Kasei Chemicals Corp | ポリカーボネートジオールおよびその製造方法 |
JP2006124485A (ja) * | 2004-10-28 | 2006-05-18 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 末端に水酸基を有するポリカーボネート/ポリエーテルブロック共重合体 |
JP3874664B2 (ja) * | 2000-05-24 | 2007-01-31 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 高い1級末端oh比率を有するポリカーボネートジオール |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0302712B1 (en) * | 1987-08-04 | 1996-11-13 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Novel copolycarbonate |
JPH0529648A (ja) | 1991-07-23 | 1993-02-05 | Sharp Corp | 光学装置 |
JP3128275B2 (ja) | 1991-07-24 | 2001-01-29 | 旭化成工業株式会社 | 反応性安定化ポリオール |
US5436399A (en) | 1992-09-29 | 1995-07-25 | Asahi Kasel Kogyo Kabushiki Kaisha | Thermoplastic polyurethane derived from polytetramethylene carbonate diol |
JP3724561B2 (ja) | 2000-01-21 | 2005-12-07 | 宇部興産株式会社 | ポリカーボネートジオールの製造方法 |
US7112693B2 (en) | 2001-06-27 | 2006-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for producing aliphatic oligocarbonate diols |
JP4529676B2 (ja) | 2004-12-24 | 2010-08-25 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 反応性安定化ポリカーボネートポリオールの製造方法及び反応性安定化ポリカーボネートポリオールを用いたポリウレタン樹脂 |
CN100528925C (zh) * | 2006-12-20 | 2009-08-19 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 二苯甲烷二异氰酸酯基水性聚氨酯分散液的制备方法 |
US8686107B2 (en) | 2007-11-16 | 2014-04-01 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Polycarbonate diol |
-
2008
- 2008-11-04 CN CN201210291525.6A patent/CN102850502B/zh active Active
- 2008-11-04 EP EP08848821.8A patent/EP2213695B1/en active Active
- 2008-11-04 KR KR1020107007718A patent/KR101312168B1/ko active IP Right Grant
- 2008-11-04 JP JP2009541100A patent/JP5132686B2/ja active Active
- 2008-11-04 CN CN201210291606.6A patent/CN102850539B/zh active Active
- 2008-11-04 US US12/742,478 patent/US8168728B2/en active Active
- 2008-11-04 ES ES08848821.8T patent/ES2551730T3/es active Active
- 2008-11-04 WO PCT/JP2008/070027 patent/WO2009063768A1/ja active Application Filing
- 2008-11-04 CN CN2008801160246A patent/CN101855269B/zh active Active
- 2008-11-04 KR KR1020127019154A patent/KR101369628B1/ko active IP Right Grant
- 2008-11-06 TW TW097142903A patent/TW200934806A/zh unknown
-
2012
- 2012-11-05 JP JP2012243754A patent/JP5449507B2/ja active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0529648B2 (ja) * | 1987-08-04 | 1993-05-06 | Asahi Chemical Ind | |
JP2000095855A (ja) * | 1998-09-22 | 2000-04-04 | Ube Ind Ltd | ポリカーボネートポリオールの製造方法 |
WO2001034543A1 (fr) * | 1999-11-05 | 2001-05-17 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Procede servant a preparer des melanges de diols |
JP3874664B2 (ja) * | 2000-05-24 | 2007-01-31 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 高い1級末端oh比率を有するポリカーボネートジオール |
JP2005508998A (ja) * | 2001-11-14 | 2005-04-07 | コグニス・ドイッチュランド・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンデイトゲゼルシヤフト | ポリカーボネート含有化粧品製剤 |
JP2003246852A (ja) * | 2002-02-22 | 2003-09-05 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 高官能ポリカーボネートポリオールの製造方法 |
JP2006104253A (ja) * | 2004-10-01 | 2006-04-20 | Asahi Kasei Chemicals Corp | ポリカーボネートジオールおよびその製造方法 |
JP2006124485A (ja) * | 2004-10-28 | 2006-05-18 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 末端に水酸基を有するポリカーボネート/ポリエーテルブロック共重合体 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016089135A (ja) * | 2014-11-11 | 2016-05-23 | 宇部興産株式会社 | ポリカーボネートポリオール |
JP2016094589A (ja) * | 2015-06-30 | 2016-05-26 | 宇部興産株式会社 | ポリカーボネートポリオール |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101312168B1 (ko) | 2013-09-26 |
WO2009063768A1 (ja) | 2009-05-22 |
ES2551730T3 (es) | 2015-11-23 |
KR20100069673A (ko) | 2010-06-24 |
CN102850502B (zh) | 2014-10-01 |
EP2213695A1 (en) | 2010-08-04 |
US8168728B2 (en) | 2012-05-01 |
JP2013064140A (ja) | 2013-04-11 |
CN102850539B (zh) | 2014-07-30 |
TW200934806A (en) | 2009-08-16 |
US20100292497A1 (en) | 2010-11-18 |
JP5449507B2 (ja) | 2014-03-19 |
EP2213695B1 (en) | 2015-10-21 |
CN102850502A (zh) | 2013-01-02 |
EP2213695A4 (en) | 2012-11-07 |
CN102850539A (zh) | 2013-01-02 |
CN101855269B (zh) | 2012-08-22 |
KR20120098910A (ko) | 2012-09-05 |
TWI376391B (ja) | 2012-11-11 |
JPWO2009063768A1 (ja) | 2011-03-31 |
KR101369628B1 (ko) | 2014-03-03 |
CN101855269A (zh) | 2010-10-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5449507B2 (ja) | 反応の安定化が容易なポリカーボネートジオール | |
JP5123950B2 (ja) | ポリカーボネートジオール | |
JP4098088B2 (ja) | コポリカーボネートジオールおよびそれから得られる熱可塑性ポリウレタン | |
JP6129681B2 (ja) | ポリカーボネートジオール、熱可塑性ポリウレタン、コーティング組成物及び塗膜 | |
JP6716262B2 (ja) | ポリカーボネートジオール | |
JP6866037B2 (ja) | ポリカーボネートジオール組成物 | |
JP6360897B2 (ja) | ポリカーボネートジオール | |
JP6752022B2 (ja) | ポリカーボネートジオール | |
JP5464889B2 (ja) | ポリカーボネートジオール | |
JP2009051888A (ja) | 反応の制御が容易なポリカーボネートジオール | |
JP6329457B2 (ja) | コポリカーボネートジオール、熱可塑性ポリウレタン、コーティング組成物及び塗膜 | |
JP5773051B1 (ja) | ポリカーボネートポリオール | |
WO2017138337A1 (ja) | ポリカーボネートポリオール | |
JP2013166852A (ja) | ポリカーボネートジオール | |
JP2017141440A (ja) | ポリカーボネートポリオール | |
JP2018003004A (ja) | ポリカーボネートポリオール、及び水性ポリウレタン樹脂分散体 | |
JP2017149922A (ja) | ポリカーボネートポリオール | |
JP2016094589A (ja) | ポリカーボネートポリオール | |
JP2017190358A (ja) | ポリカーボネートポリオール |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121012 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121106 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151116 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5132686 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |