JP5068378B2 - メソイオン性有害生物防除剤 - Google Patents

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Description

本発明は、農学的用途、非農学的用途および動物衛生用途に好適な一定のピリミジニウム化合物およびその組成物、農学的環境および非農学的環境の両方における節足動物などの有害無脊椎生物の防除、ならびに、動物における寄生虫感染症または一般的な環境における寄生虫侵襲の治療のためのその使用方法に関する。
有害無脊椎生物の防除は、高い作物効率を達成するために非常に重要である。栽培中のおよび保管中の農耕作物に対する有害無脊椎生物による損害は生産性を顕著に低減させる原因である可能性があり、これにより、消費者へのコストが増大される結果となる。森林、温室作物、観賞用植物、苗床作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭、芝生、木製品、ならびに、公衆衛生における有害無脊椎生物の防除もまた重要である。多くの製品がこれらの目的のために市販されているが、より効果的であり、より安価であり、有害性が低く、環境的により安全であるか、または、異なる作用部位を有する新規の化合物に対する要求が続いている。
動物衛生における動物寄生虫の防除は、特に食品製造分野および愛玩動物分野においては必須である。既存の治療および寄生虫防除方法は、現在市販されている駆虫剤の多くに対して高まっている耐性により易感染性である。従って、動物寄生虫を防除するためのより効果的な方法の発見が不可欠である。
特許文献１は、駆虫薬として、式ｉのメソイオン性ピリミジニウム化合物
Figure 0005068378
 を開示しており、式中、とりわけ、Ｒ１およびＲ２は、独立してＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ３は芳香族複素環式６員環であり、ならびに、Ｒ４およびＲ５は、独立して、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルである。
本発明のピリミジニウム化合物はこの公報において開示されてはいない。
米国特許第５，１５１，４２７号明細書
本発明は、式１の化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）：
Figure 0005068378
 （式中、
ＸはＯまたはＳであり；
ＹはＯまたはＳであり；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、ＣＲ２４＝Ｃ（Ｒ２４）Ｒ１０あるいはＣ≡ＣＲ１０であるか；または
Ｒ１は、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルまたはＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルであって、各々は、任意により、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、１個のシクロプロピル、１個のＣＦ３および１個のＯＣＦ３からなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されているか；または
Ｒ１は、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、ＳＦ５、Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１９およびＮ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ１９からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されるか；または
Ｒ１は
Figure 0005068378
 であるか；または
Ｒ１は、Ｃ（Ｘ１）Ｒ１８、Ｃ（＝ＮＯＲ２３）Ｒ１８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１６Ｒ１８ａ、Ｃ（＝ＮＮＲ２０ａＲ２３）Ｒ１８、Ｃ（＝ＮＮＲ２０ａＣ（Ｏ）Ｒ２３）Ｒ１８、Ｃ（＝ＮＮＲ２０ａＣ（Ｏ）ＯＲ２３ａ）Ｒ１８あるいはＣ（＝ＮＮＲ２０ａＣ（Ｏ）ＮＲ２０ａＲ２３）Ｒ１８であるか；または
Ｒ１は、任意により、炭素環員上で、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＣＨＯ、ヒ
ドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１９およびＮ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ１９からなる群から独立して選択される３個以下の置換基で置換されていると共に、任意により、窒素環員上で、メチルで置換されている８員〜１０員芳香族複素環式二環系であるか；または
Ｒ１は、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各々はＧＱ１で置換されており、各々は、任意により、１個のＱ２で置換されており、ならびに、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１９およびＮ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ１９からなる群から独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されているか；または
Ｒ１は、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、ＬＱ１で置換されていると共に、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されており；
各Ａは、独立して、Ｃ（Ｒ１６）２、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎまたはＮＲ１５であり；
各Ａ１は、独立してＣ（Ｒ１７）２であり；
Ｘ１はＯまたはＳであり；
Ｇは、直接結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎ、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、ＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ２、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＮＨまたはＮＨＣ（Ｏ）であり；
Ｌは、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
Ｑ１は、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、ＳＦ５、Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１９およびＮ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ１９からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されており；
Ｑ２は、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロ
アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されており；
Ｒ２は、Ｃ２〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、ＣＨ２ＣＯ２Ｒ２１、ＣＲ５Ｒ６ＣＨ２ＯＲ２１、ＣＲ５Ｒ６ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ２１、ＣＲ５Ｒ６ＣＨ２Ｓ（Ｏ）ｎＲ２１あるいはＣＲ５Ｒ６ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）ｎＲ２１であるか；または
Ｒ２は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルあるいはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１個のシクロプロピルおよび１個のＣＦ３からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されているか；または
Ｒ２はＣＲ５Ｒ６Ｑであるか；または
Ｒ２は
Figure 0005068378
 であり；
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルあるいはＣ≡ＣＲ１０であるか；または
Ｒ３は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルあるいはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１個のシクロプロピルおよび１個のＣＦ３からなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されているか；または
Ｒ３は、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されており；
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルあるいはＣ≡ＣＲ１０であるか；または
Ｒ４は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１個のシクロプロピルおよび１個のＣＦ３からなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されているか；または
Ｒ４は、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、
Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されているか；または
Ｒ３およびＲ４は、近接している結合窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意により置換されている環Ｒ−１
Figure 0005068378
 または環Ｒ−２
Figure 0005068378
 を形成しており；
Ｚは、Ｃ（Ｒ８ａ）＝Ｃ（Ｒ８ｂ）、Ｓ、ＯまたはＮＣＨ３であるが、ただし、Ｃ（Ｒ８ａ）＝Ｃ（Ｒ８ｂ）部分は、Ｒ８ｂに結合している炭素原子が式１中のＲ３として結合されるよう配向されており；
各Ｒ５は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、シアノまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ３であり；
Ｑは
Figure 0005068378
 であり；
Ｚ１はＯ、ＳまたはＮＲ１４であり；
各Ｒ７は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
Ｒ８ａはＨまたはＦであり；
Ｒ８ｂは、Ｈ、Ｆ、ＣＦ２ＨまたはＣＦ３であり；
各Ｒ９ａは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシカルボニル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ハロジアルキルアミノカルボニル、ＳＦ５、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２あるいはＳ（Ｏ）２Ｒ１３であるか；または、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルあるいはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１個のシクロプロピルおよび１個のＣＦ３からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されているか；または、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されており；
各Ｒ９ｂは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシあるいはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシであるか；または、
フェニルあるいはピリジニルであって、各々は、任意によりハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２およびＳ（Ｏ）２Ｒ１３からなる群から独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されており；
各Ｒ１０は、独立して、Ｓｉ（Ｒ１１）３であるか；または、フェニルあるいはピリジニルであって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されており；
各Ｒ１１は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ１２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
各Ｒ１３は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノまたはＮ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）であり；
Ｒ１４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２あるいはＳ（Ｏ）２Ｒ１３であるか；または、フェニルあるいはピリジニルであって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２およびＳ（Ｏ）２Ｒ１３からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されており；
各Ｒ１５は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ１６は、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ１７は、独立して、Ｈ、ＦまたはＣＨ３であり；
Ｒ１８は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノあるいはＣ２〜Ｃ７ジアルキルアミノであるか；または、フェニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２およびＳ（Ｏ）２Ｒ１３からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されており；
Ｒ１８ａは、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２およびＳ（Ｏ）２Ｒ１３からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されており；
各Ｒ１９は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ２０は、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ２０ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ２１は、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ２３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルあるいはＣＨ２ＣＯ２Ｒ２１であるか；または
Ｒ２３は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルあるいはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１個のシクロプロピルおよび１個のＣＦ３からなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されているか；または
Ｒ２３は、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ
４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されており；
Ｒ２３ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
各Ｒ２４は、独立して、Ｈ、ＦまたはＣＨ３であり；
ｍは、０、１、２または３であり；
各ｎは、独立して、０、１または２であり；
ｐは、０、１、２、３または４であり；
各ｑは、独立して、０、１または２であり；
ｙは、１または２であり；ならびに
各Ｚ２は、独立して、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ２ＯＣＨ２である）
およびこれを含有する組成物、ならびに、有害無脊椎生物を防除するためのその使用に関する。
本発明はまた、上述されていると共に本明細書においてさらに記載されているとおり、このような式１の化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）およびこれを含有する組成物、ならびに、有害無脊椎生物を防除するためのその使用に関するが、ただし、（ａ）Ｒ２がＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ３およびＲ４が一緒になって環Ｒ−２を形成し、ＺがＣＨ＝ＣＨであり、ＸがＯであり、ならびに、ＹがＯである場合、Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２または未置換フェニル以外であり；（ｂ）Ｒ１がＨであり、Ｒ３およびＲ４が一緒になって環Ｒ−２を形成し、ＺがＣＨ＝ＣＨであり、ＸがＯであり、ならびに、ＹがＯである場合、Ｒ２は、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２またはＣＨ２Ｃ≡ＣＨ以外であり；（ｃ）Ｒ１がＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ３およびＲ４が一緒になって環Ｒ−２を形成し、ＺがＣＨ＝ＣＨであり、ＸがＯであり、ならびに、ＹがＯである場合、Ｒ２は、ＣＨ２（ＣＨ２）３ＣＨ３以外であり；（ｄ）Ｒ３がＨであり、Ｒ２およびＲ４の両方がシクロヘキシルであり、ＸがＯであり、および、ＹがＯである場合、Ｒ１はＣＨ３以外であり；（ｅ）Ｒ１がＨまたはＣ１〜Ｃ３ｎ−アルキルであり、Ｒ３およびＲ４が一緒になって環Ｒ−２を形成し、ＺがＳであり、ＸがＯであり、および、ＹがＯである場合、Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ４アルコキシアルキル以外であり；（ｆ）Ｒ２がシクロプロピルメチルであり、Ｒ３およびＲ４が一緒になって環Ｒ−２を形成し、ＺがＳであり、ＸがＯであり、および、ＹがＯである場合、Ｒ１は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３以外であり；（ｇ）Ｒ１が未置換フェニルであり、Ｒ３およびＲ４が一緒になって環Ｒ−２を形成し、ＺがＳであり、ＸがＯであり、ならびに、ＹがＯである場合、Ｒ２は、Ｃ３〜Ｃ４アルコキシアルキル以外であり；ならびに、（ｈ）Ｒ１がＢｒであり、Ｒ３およびＲ４が一緒になって環Ｒ−２を形成し、ＺがＳであり、ＸがＯであり、および、ＹがＯである場合、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ３以外である。
本発明はまた、式１の化合物、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物を提供する。一実施形態においては、本発明はまた、式１の化合物（すなわち、生物学的に有効な量で）と界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む有害無脊椎生物を防除するための組成物を提供し、前記組成物は、任意により、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む（すなわち、生物学的に有効な量で）。
本発明は、駆虫的有効量の式１の化合物（すなわち駆虫的有効量で）および少なくとも１種のキャリアを含む、動物を寄生性有害無脊椎生物から保護するための組成物をさらに提供する。
本発明は、式１の化合物または上述の組成物（すなわち、生物学的に有効な量で）、および噴射剤を含む、有害無脊椎生物を防除するための噴霧組成物をさらに提供する。本発明はまた、式１の化合物または上記実施形態に記載の組成物（すなわち、生物学的に有効な量で）、１種以上の食材、任意により、誘引剤、および任意により湿潤剤を含む、有害無脊椎生物を防除するための誘引組成物を提供する。
本発明は、前記誘引組成物および前記誘引組成物を収容するよう適応された筐体を備える有害無脊椎生物を防除するためのトラップ装置をさらに提供し、ここで、筐体は、有害無脊椎生物が筐体の外の位置から前記誘引組成物に接近することが可能であるよう、有害無脊椎生物が通過することが可能であるサイズの開口を少なくとも１つ有し、ならびに、筐体は、可能性があるか既知の有害無脊椎生物の活動場所またはその付近に配置されるようさらに適応されている。
本発明は、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の式１の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除するための方法を提供する。本発明はまたこのような方法であって、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の式１の化合物、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物を接触させる方法に関し、前記組成物は、任意により、生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む。
本発明はまた、種子に生物学的に有効な量の式１の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させる工程を含む種子を有害無脊椎生物から保護する方法を提供する。本発明はまた処理された種子に関する。
本発明は、動物におよび／または動物に対して駆虫的有効量の式１の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を投与する工程を含む、外寄生生物および／または内寄生生物を処置し、予防し、阻害しおよび／または死滅させる方法をさらに提供する。本発明はまた、このような方法であって、駆虫的有効量の式１の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）が動物が住んでいる環境（例えば、家畜小屋または毛布）に投与される方法に関する。
本明細書に使用される場合、用語「含んでなる」、「含んでなっている」、「含む」、「含んでいる」、「有する」、「有している」、「含有する」もしくは「含有している」またはそれらの他のいずれかの変形は、非排他的包含を包括するように意図される。例えば、要素のリストを含む組成物、混合物、プロセス、方法、物品または装置はそれらの要素のみに必ず限定されるのではなく、明白に記載されていないか、またはかかる組成物、混合物、プロセス、方法、物品もしくは装置に固有である他の要素を含んでもよい。さらに、それとは反対の記載が明白にされない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、ただし書きＡまたはＢは以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）。Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）。ならびにＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
また、本発明の構成要素または構成成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、構成要素または構成成分の事例（すなわち、存在）の数に関して比制限的であることが意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つを含むと読解されるべきであり、構成要素または構成成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数を意味しない限りにおいては複数をも包含する。
この開示において言及されるところ、「有害無脊椎生物」という用語は、節足動物、腹足類および有害生物として経済的に重要な線虫を含む。「節足動物」という用語は、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ダンゴムシおよびコムカデを含む。「腹足類」という用語は、カタツムリ、ナメクジおよび他の柄眼目を含む。「線虫」という用語は：回虫、イヌ糸状虫、および植食性線虫（線形動物）、吸虫（吸虫綱）、鉤頭虫類、および条虫（条虫網）などのすべての蠕虫、を含む。
この開示の文脈において、「有害無脊椎生物の防除」とは、有害無脊椎生物の発生の阻害（死亡率、摂食の低下、および／または、交配撹乱を含む）を意味し、関連する表記は同様に定義される。
「農学的」という用語は、食品および繊維用のものなどの畑作物の生産を指すと共に、コーン、ダイズおよび他のマメ科植物、イネ、穀類（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライ麦、イネ、トウモロコシ）、葉野菜（例えば、レタス、キャベツ、および他のアブラナ属の作物）、結果野菜（例えば、トマト、コショウ、ナス、十字花科植物およびウリ類）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、樹果（例えば、仁果、核果および柑橘類）、小果樹（液果類、サクランボ）、ならびに、他の特殊な作物（例えば、アブラナ、ヒマワリ、オリーヴ）の栽培を含む。
「非農学的」という用語は、畑作物以外の、園芸作物（例えば、温室植物、園芸植物または野外に繁殖していない観賞用植物）、住居、農芸、商業および工業構造、芝生（例えば、芝地、牧草地、ゴルフ場、芝生、運動場等）、木製品、保存製品、混農林業および植生管理、公衆衛生（すなわちヒト）、ならびに、動物衛生（例えば、ペット、家畜および家禽などの家畜動物、野生動物などの非飼育動物）用途を指す。
非農学的用途は、駆虫的に有効な（すなわち生物学的に有効な）量の本発明の化合物を、典型的には、獣医学的用途に配合された組成物の形態で、保護されるべき動物に投与することによる、動物の寄生性有害無脊椎生物からの保護を含む。本開示および特許請求の範囲において言及されているとおり、「駆虫的な」および「駆虫的に」という用語は、有害生物からの動物の保護をもたらす寄生性有害無脊椎生物に対する観察可能な効果を指す。駆虫効果は、典型的には、目的の寄生性有害無脊椎生物の発生または活動の低減に関する。このような有害生物に対する効果は、壊死、死滅、成長遅延、易動性の低下または宿主動物上または中に残留能力の低下、摂食の低下および繁殖の阻害を含む。寄生性有害無脊椎生物に対するこれらの効果は、動物の寄生性侵襲または感染の防除（防止、低減または排除を含む）を提供する。
上記において、単独または「ハロアルキル」のような複合語のいずれかで使用される、「アルキル」という用語としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルケンが挙げられる。「アルケニル」としては、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンも挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキンが挙げられる。「アルキニル」としては、２，５−ヘキサジイニルのような複数の三重結合から構成される部位も挙げることができる。
「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルコキシアルキル」はアルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３が挙げられる。
「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分でのシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および直鎖または分岐アルキル基に結合された他のシクロアルキル部分が挙げられる。
「ハロゲン」という用語は、単独あるいは「ハロアルキル」などの複合語で、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられる場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換され得る。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、ＣＦ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＦ３およびＣＣｌ２ＣＦ３が挙げられる。「ハロアルコキシ」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」等という用語は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＣｌ３、ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨＦ２およびＯＣＨ２ＣＦ３が挙げられる。「ハロアルケニル」の例としては、ＣＨ２ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）２およびＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＦ３が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＣＨＣｌＣ≡ＣＨ、Ｃ≡ＣＣＦ３、Ｃ≡ＣＣＣｌ３およびＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２Ｆが挙げられる。
「アルキルアミノ」は、直鎖もしくは分岐アルキルで置換されたＮＨラジカルを表す。「アルキルアミノ」の例としては、ＮＨＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、およびＮＨＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２が挙げられる。「ジアルキルアミノ」は、独立して、２つの直鎖もしくは分岐アルキル基で置換されたＮラジカルを表す。「ジアルキルアミノ」の例としては、Ｎ（ＣＨ３）２、Ｎ（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２）２およびＮ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３が挙げられる。「ハロジアルキルアミノ」は、Ｎラジカルに結合している１つの直鎖もしくは分岐アルキル部分および１つの直鎖もしくは分岐ハロアルキル部分、または、Ｎラジカルに結合した、２つの独立した直鎖もしくは分岐ハロアルキル部分を表し、ここで、「ハロアルキル」は上記に定義されているとおりである。「ハロジアルキルアミノ」の例としては、Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ）およびＮ（ＣＦ２ＣＦ３）２が挙げられる。
「アルキルカルボニル」は、Ｃ（Ｏ）部分に結合した直鎖もしくは分岐アルキル部分を表す。化学略語Ｃ（Ｏ）およびＣ（＝Ｏ）は、本明細書において用いられるところ、カルボニル部分を表す。「アルキルカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２が挙げられる。「ハロアルキルカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＣＣｌ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３およびＣ（Ｏ）ＣＦ２ＣＦ３が挙げられる。
「アルコキシカルボニル」は、ＣＯ2部分に結合した直鎖もしくは分岐アルキル部分を表す。化学略語ＣＯ2およびＣ（Ｏ）Ｏは、本明細書において用いられるところ、エステル部分を表す。「アルコキシカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ3、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ3、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3およびＣ（Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ3）2が挙げられる。
「アルキルアミノカルボニル」は、Ｃ（Ｏ）ＮＨ部分に結合した直鎖もしくは分岐アルキル部分を表す。化学略語Ｃ（Ｏ）ＮＨ、およびＣ（Ｏ）Ｎは、本明細書において用いられるところ、アミド部分（すなわちアミノカルボニル基）を表す。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣ（Ｏ）ＮＨＣＨ（ＣＨ３）２が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」は、Ｃ（Ｏ）Ｎ部分に結合した２つの独立した直鎖もしくは分岐アルキル部分を表す。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２およびＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）が挙げられる。
化学略記Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）は、本明細書において用いられるところ、ジアルキルアミノカルボニル部分を表し、ここで、２個のアルキル基が結合して以下に示す環を形成している。
Figure 0005068378
化学略記Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）は、同様に定義される。
化学略記Ｃ（＝ＮＯＲ２３）Ｒ１８は、本明細書において用いられるところ、以下に示されているオキシム部分の両方の幾何異性体を表す。
Figure 0005068378
Ｒ３およびＲ４が近接している結合窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意により置換されている環Ｒ−２を形成していると共にＺがＣ（Ｒ８ａ）＝Ｃ（Ｒ８ｂ）である場合、Ｃ（Ｒ８ａ）＝Ｃ（Ｒ８ｂ）部分は、Ｒ８ｂに結合している炭素原子が以下に示されている式１中のＲ３として結合されるよう配向されている。
Figure 0005068378
開示（例えば、前記表１のＸ−２４〜Ｘ−１２８およびＹ−３０〜Ｙ−７１）中の上記構造およびその他の箇所における波線は、分子フラグメントの分子の残りに対する結合位置を示す。
置換基中の炭素原子の総数は接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」によって示されここで、ｉおよびｊは１〜７の数字である。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルはメチル〜ブチルを指し；Ｃ２アルコキシアルキルは、ＣＨ２ＯＣＨ３を指し；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３またはＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３を指し；ならびに、Ｃ４アルコキシアルキルは、合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を指し、その例としては、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３が挙げられる。
前記置換基の数が１を超えることが可能であることを示す添字を有する置換基で化合物が置換される場合、前記置換基（１を超える場合）は、定義した置換基の群、例えば、（Ｒ７）ｐ（ｐは１、２、３、または４である）から独立して選択される。例えばＲ１またはＲ３のように、基が水素であることが可能である置換基を含有する場合であって、この置換基が水素とされる場合、これは、前記基が未置換であることに等しいと認識される。例えば明細表１のＵ−３６中の（Ｒｖ）ｒ（式中、ｒは０であり得る）のように、種々の基が、ある位置に任意により結合されていると示されている場合、種々の基の定義中で言及されていない場合であっても水素がその位置にあることが可能である。基における１つ以上の位置が「置換されていない」または「非置換である」と言われる場合、すべての有効原子価を埋めるために水素原子が結合されている。
「芳香族複素環」という用語は、環主鎖を形成する少なくとも１個の原子が炭素ではなく、例えば、窒素、酸素または硫黄である芳香族環を表す。典型的には、芳香族複素環は、４個以下の窒素、１個以下の酸素および１個以下の硫黄を含有する。他に示されていない限りにおいて、芳香族複素環は、いずれかの利用可能な炭素または窒素の水素を置き換えることにより、前記炭素または窒素を介して結合することが可能である。「芳香族」は、環原子の各々が基本的に同一の平面にあると共に環の平面に直角なｐ軌道を有することを示し、この環にヒュッケル則を満たすために（４ｎ＋２）π個の電子（ここでｎは正の整数である）が付随している。「芳香族複素環式二環系」という用語は、上記に定義されているとおり２つの環の少なくとも一方が芳香族複素環である２つの縮合環から構成されている環系を表す。
ラジカル（例えば、Ｒ１の定義中のシクロアルキル）が、任意により、列挙された置換基（規定されている置換基数（例えば「１〜４」）で）で置換されている場合、ラジカルは、未置換であるか、または、規定の最大数（例えば「４」）以下の範囲で多数の置換基で置換されていてもよく、結合している置換基は、独立して、列挙されている置換基から選択される。置換基の列挙が特定の置換基について下限を含む場合（例えば、「１個のシクロプロピル」）、これは、従って、ラジカルに結合している置換基のうち、その特定の置換基の事例数を制限する。それ故、Ｒ１に関して、４個以下の置換基がシクロアルキルラジカルに結合していてもよいが、一方で、これら置換基の１つのみがシクロプロピルであり得る。
置換基（例えば、Ｒ１）が５員もしくは６員窒素含有芳香族複素環である場合、これは、他に記載されていない限り、いずれかの利用可能な炭素または窒素環原を介して式１の残りに結合していることが可能である。上記のとおり、Ｒ１などの置換基は、発明の概要において定義されている置換基の群から選択される１〜３個の置換基で任意により置換されている（とりわけ）フェニルであることが可能である。１〜３個の置換基で任意により置換されているフェニルの例は、明細表１中でＵ−１として図示されている環であり、ここで、Ｒｖは発明の概要で（例えば、Ｒ１に関して）定義されているとおりであると共に、ｒは０〜３の整数である。
上記のとおり、（とりわけ）Ｒ１のような置換基は、課題を解決するための手段に定義されているとおり、任意により、置換基の群から選択される１つ以上の置換基で置換された５員または６員芳香族複素環であることが可能である。任意により１つ以上の置換基で置換された５員または６員芳香族複素環の例としては提示１に示されている環Ｕ−２〜Ｕ−６１が挙げられ、ここで、課題を解決するための手段においてＪについて定義されているとおりＲｖはいずれかの置換基（たとえば、Ｒ１）であり、および、ｒは、各Ｕ基上の利用可能な位置の数により制限される０〜２の整数である。Ｕ−２９、Ｕ−３０、Ｕ−３６、Ｕ−３７、Ｕ−３８、Ｕ−３９、Ｕ−４０、Ｕ−４１、Ｕ−４２およびＵ−４３はただ１つの利用可能な位置を有するため、これらのＵ基についてｒは０または１の整数に制限され、ｒが０であるとはＵ基が非置換であり、ならびに、（Ｒｖ）ｒによって示される位置に水素が存在していることを意味する。
Figure 0005068378
Figure 0005068378
Figure 0005068378
上記のとおり、Ｒ１などの置換基は、発明の概要において定義されている置換基の群から選択される３個以下の置換基で任意により置換されている、（とりわけ）８員、９員もしくは１０員芳香族複素環式二環系であることが可能である。３個以下の置換基で任意により置換されている８員、９員もしくは１０員芳香族複素環式二環系の例としては、提示２中に図示されている環系Ｈ−１〜Ｈ−２３が挙げられ、式中、Ｒｖは、発明の概要に定義されているいずれかの置換基（例えば、炭素環員上のハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、ならびに、窒素環員上のメチル）であり、ならびに、ｒは、各Ｈ基の利用可能な位置の数により限定される、０〜３の整数である。
Figure 0005068378
Ｒｖ基は構造Ｕ−１〜Ｕ−６１およびＨ−１〜Ｈ−２３に示されているが、これらは任意の置換基であるために存在している必要はないことに注目されたい。原子価を埋めるために置換される必要がある窒素原子は、ＨまたはＲｖで置換される。（Ｒｖ）ｒとＵまたはＨ基との結合点が浮いた上体で図示されている場合には、（Ｒｖ）ｒは、ＵまたはＨ基のいずれかの利用可能な炭素原子または窒素原子に結合されることが可能であることに注意されたい。ＵまたはＨ基上の結合点が浮いて図示されている場合には、ＵまたはＨ基は、ＵまたはＨ基のいずれかの利用可能な炭素または窒素を介して、水素原子を置換することにより式１の残りに結合されることが可能であることに注意されたい。いくつかのＵ基は、２個未満のＲｖ基（例えば、Ｕ−２〜Ｕ−５、Ｕ−７〜Ｕ−４８、およびＵ−５２〜Ｕ−６１）とのみ置換されることが可能であることに注意されたい。
広く多様な合成方法が技術分野において公知であって、芳香族および非芳香族複素環ならびに環系の調製が可能とされている；広範なレビューについては、８巻セットのＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＣ．Ｗ．Ｒｅｅｓ編集責任者、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ（Ｏｘｆｏｒｄ）、１９８４年、ならびに、１２巻セットのＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ｃ．Ｗ．ＲｅｅｓおよびＥ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ編集責任者、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ（Ｏｘｆｏｒｄ）、１９９６年を参照のこと。
式１の化合物はメソイオン性内塩である。技術分野においては「双性イオン」としても公知である、「内塩」は、電気的に中性の分子であるが、原子価結合理論に基づく各原子価結合構造中の異なる原子で正式量電荷および陰式量電荷を担持する。しかも、式１の化合物の分子構造は、以下に示されている６つの原子価結合構造により表されることが可能であり、各々は、異なる原子に正式量電荷および陰式量電荷が配置されている。この共鳴のために、式１の化合物はまた、「メソイオン性」とも記載されている。簡素化のために、式１の分子構造は、本開示および特許請求の範囲においては単一の原子価結合構造として記載されているが、この特定の原子価結合構造は、式１の化合物の分子における結合に関連するすべての６つの原子価結合構造の代表として理解されるべきである。従って、本開示および特許請求の範囲における式１への言及は、他に規定されていない限りにおいて、適用可能な６つの原子価結合構造のすべておよび他の（例えば、分子軌道理論）構造に関する。
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本発明の化合物は、１つ以上の立体異性体として存在することが可能である。種々の立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アストロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。たとえば、Ｒ１のような置換基および他の分子成分はキラル中心を含み得る。当業者は、１種の立体異性体は、他の立体異性体に対して濃縮されたときに、または、他の立体異性体から分離されたときにより活性であり得、および／または、有益な効果を発揮し得ることを認識するであろう。加えて、当業者は、前記立体異性体をどのように分離し、濃縮し、および／または選択的に調製するかを知っている。本発明は、ラセミ混合物、ならびに、富化されたおよび実質的に純粋なこれらのキラル中心での立体構造を含む。
本発明の化合物は、立体障害を原因とする制限された結合回転により、１種以上の配座異性体として存在することが可能である。例えば、Ｒ１がオルト位において立体的に要求されるアルキル基（例えば、イソプロピル）で置換されたフェニルである式１の化合物は、Ｒ１−ピリミジニウム環結合についての回転の制限により、２つの回転異性体として存在し得る。本発明は、配座異性体の混合物を含む。加えて、本発明は、一方の配座異性体が他方に対して富化されている化合物を含む。
式１の化合物は、固体相中に異形体として（すなわち、異なる結晶形態）存在することが可能である。「異形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化することが可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子中の分子の異なる配置および／または高次構造を有する。異形体は同一の化学組成を有することが可能であるが、これらはまた、格子中で弱くまたは強固に結合していることが可能である共結晶化水または他の分子の存在または不在により、組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解速度および生物学的利用可能性などの、化学的、物理的および生物学的特性において異なっていることが可能である。当業者は、式１の化合物の異形体、式１の同一の化合物他の異形体または異形体の混合物に比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に対する好適さ）を示すことが可能であることを理解するだろう。式１の化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む、当業者に公知である方法により達成されることが可能である。本発明は、個別の異形体および異形体の混合物の両方を含み、他の異形体と比して、一方の異形体が富化された混合物を含む。
発明の概要に記載の本発明の実施形態としては、以下に記載のものが挙げられる。以下の実施形態において、「式１の化合物」への言及は、実施形態においてさらに定義されていない限り、発明の概要において特定されている置換基の定義を含む。式１ｒおよび１ｓの化合物は式１の種々のサブセットである。
実施形態１．式１の化合物であって、式中、ＸはＯである。
実施形態２．式１の化合物であって、式中、ＸはＳである。
実施形態３．式１、または、実施形態１あるいは２の化合物であって、式中、ＹはＯである。
実施形態４．式１、または、実施形態１あるいは２の化合物であって、式中、ＹはＳである。
実施形態５．式１または実施形態１〜４のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ１はＨまたはハロゲンである。
実施形態６．式１または実施形態１〜４のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ１は、フェニルまたは６員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、ＳＦ５、Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１９およびＮ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ１９からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されている。
実施形態７．実施形態６の化合物であって、式中、Ｒ１は、フェニルまたはピリジニルであって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、ＳＦ５、Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１９およびＮ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ１９か
らなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されている。
実施形態８．実施形態７の化合物であって、式中、Ｒ１は、フェニルまたはピリジニルであって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２およびＳ（Ｏ）２Ｒ１３からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されている。
実施形態９．式１または実施形態１〜４のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ１は
Figure 0005068378
 である。
実施形態１０．式１または実施形態１〜４のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ１は、Ｃ（Ｘ１）Ｒ１８またはＣ（＝ＮＯＲ２３）Ｒ１８である。
実施形態１１．実施形態１０の化合物であって、式中、Ｒ１は、Ｃ（Ｘ１）Ｒ１８である。
実施形態１２．式１または実施形態１〜１１のいずれかの化合物であって、式中、Ｘ１はＯである。
実施形態１３．式１または実施形態１〜１１のいずれかの化合物であって、式中、Ｘ１はＳである。
実施形態１４．実施形態１０の化合物であって、式中、Ｒ１はＣ（＝ＮＯＲ２３）Ｒ１８である。
実施形態１５．式１または実施形態１〜４のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ１は、任意により、炭素環員上で、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１９およびＮ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ１９からなる群から独立して選択される３個以下の置換基で置換されていると共に、任意により、窒素環員上でメチルで置換されている８員〜１０員芳香族複素環式二環系である。
実施形態１６．式１または実施形態１〜４のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ１は、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々はＧＱ１で置換されていると共に、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキ
ルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１９およびＮ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ１９からなる群から独立して選択される１個もしくは２個の置換基でさらに置換されている。
実施形態１７．実施形態１６の化合物であって、式中、Ｒ１は、フェニルまたはピリジニルであって、各々はＧＱ１で置換されていると共に、任意により、ハロゲン、シアノ、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２およびＳ（Ｏ）２Ｒ１３からなる群から独立して選択される１個もしくは２個の置換基でさらに置換されている。
実施形態１８．式１または実施形態１〜１７のいずれかの化合物であって、式中、Ｑ１はフェニルまたはピリジニルであって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２およびＳ（Ｏ）２Ｒ１３からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されている。
実施形態１９．式１または実施形態１〜４のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ１は、実施形態５、６、９、１０、１５および１６から選択される。
実施形態２０．式１または実施形態１〜１９のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ２は、Ｃ２〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ＣＨ２ＣＯ２Ｒ２１、ＣＲ５Ｒ６ＣＨ２ＯＲ２１、ＣＲ５Ｒ６ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ２１、ＣＲ５Ｒ６ＣＨ２Ｓ（Ｏ）ｎＲ２１またはＣＲ５Ｒ６ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）ｎＲ２１である。
実施形態２１．式１または実施形態１〜１９のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ２は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１個のシクロプロピルおよび１個のＣＦ３からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されている。
実施形態２２．式１または実施形態１〜１９のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ２は、ＣＲ５Ｒ６Ｑである。
実施形態２２ａ．式１または実施形態１〜１９のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ２は、実施形態２０、２１および２２から選択されている。
実施形態２３．実施形態２０の化合物であって、式中、Ｒ２は、Ｃ２〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣＲ５Ｒ６ＣＨ２ＯＲ２１である。
実施形態２４．実施形態２１の化合物であって、式中、Ｒ２は、任意により、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１個のシクロプロピルおよび１個のＣＦ３からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されているＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルである。
実施形態２４ａ．式１または実施形態１〜１９のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ２は、実施形態２３および２４から選択される。
実施形態２５．式１または実施形態１〜２４のいずれかの化合物であって、式中、Ｇは直接結合である。
実施形態２６．式１または実施形態１〜２５のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルまたはＣ≡ＣＲ１０である。
実施形態２７．式１または実施形態１〜２５のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ３は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１個のシクロプロピルおよび１個のＣＦ３からなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されている。
実施形態２８．実施形態２６の化合物であって、式中、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである。
実施形態２９．実施形態２８の化合物であって、式中、Ｒ３は、ＣＨ３である。
実施形態２９ａ．式１または実施形態１〜２９のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルまたはＣ≡ＣＲ１０である。
実施形態２９ｂ．式１または実施形態１〜２９のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ４は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１個のシクロプロピルおよび１個のＣＦ３からなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されている。
実施形態２９ｃ．実施形態２９ａの化合物であって、式中、Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである。
実施形態２９ｄ．実施形態２９ｃの化合物であって、式中、Ｒ４は、ＣＨ３である。
実施形態３０．式１または実施形態１〜２５のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ３およびＲ４は、近接している結合窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意により置換されている環Ｒ−１
Figure 0005068378
 または環Ｒ−２
Figure 0005068378
 を形成している。
実施形態３１．実施形態３０の化合物であって、式中、Ｒ３およびＲ４は、近接している結合窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意により置換されている環Ｒ−１を形成している。
実施形態３２．実施形態３０の化合物であって、式中、Ｒ３およびＲ４は、近接している結合窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意により置換されている環Ｒ−２を形成している。
実施形態３２ａ．式１または実施形態１〜２５のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ３は、実施形態２６および２７から選択されると共に、Ｒ４は実施形態２９ａおよび２９ｂから選択されるか；またはＲ３およびＲ４は、近接している結合窒素原子および炭素原子と一緒になって、実施形態３０に記載されているとおり任意により置換されている環を形成している。
実施形態３２ｂ．式１または実施形態１〜３２ａのいずれかの化合物であって、式中、ｍは２または３である。
実施形態３２ｃ．式１または実施形態１〜３２ｂのいずれかの化合物であって、式中、ｐは０である。
実施形態３２ｄ．式１または実施形態１〜３２ｃのいずれかの化合物であって、式中、ＺはＣ（Ｒ８ａ）＝Ｃ（Ｒ８ｂ）またはＳであるが、ただし、Ｃ（Ｒ８ａ）＝Ｃ（Ｒ８ｂ）部分は、Ｒ８ｂに結合している炭素原子が式１中のＲ３として結合されるよう配向されている。
実施形態３３．実施形態３２ｄの化合物であって、式中、ＺはＣＨ＝ＣＨまたはＣＨ＝ＣＦであるが、ただし、ＣＨ＝ＣＦ部分は、Ｆに結合している炭素原子が式１中のＲ３として結合されるよう配向されている。
実施形態３４．実施形態３２ｄの化合物であって、式中、ＺはＳである。
実施形態３５．式１または実施形態１〜４のいずれかの化合物であって、式中、各Ｒ５は、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである。
実施形態３６．実施形態３５の化合物であって、式中、各Ｒ５は、独立して、Ｈまたはメチルである。
実施形態３７．式１または実施形態１〜３６のいずれかの化合物であって、式中、Ｒ６はＨである。
実施形態３８．式１または実施形態１〜３７のいずれかの化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−５、Ｑ−６またはＱ−９である。
実施形態３９．実施形態３８の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−５またはＱ−９である。
実施形態４０．実施形態３８の化合物であって、式中、ＱはＱ−１である。
実施形態４１．実施形態３８の化合物であって、式中、ＱはＱ−５である。
実施形態４２．実施形態３８の化合物であって、式中、ＱはＱ−６である。
実施形態４３．実施形態３８の化合物であって、式中、ＱはＱ−９である。
実施形態４４．実施形態３８、３９、４１または４３のいずれかの化合物であって、式中、Ｚ１はＯである。
実施形態４５．実施形態３８、３９、４１または４３のいずれかの化合物であって、式中、Ｚ１はＳである。
実施形態４６．実施形態３８、３９、４１または４３のいずれかの化合物であって、式中、Ｚ１はＮＲ１４である。
実施形態４７．式１または実施形態１〜４６のいずれかの化合物であって、式中、各Ｒ９ａは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＳＦ５またはＳ（Ｏ）ｎＲ１２；またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１個のシクロプロピルおよび１個のＣＦ３からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されている。
実施形態４８．実施形態４７の化合物であって、式中、各Ｒ９ａは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＳＦ５またはＳ（Ｏ）ｎＲ１２である。
実施形態４９．実施形態４７の化合物であって、式中、各Ｒ９ａは、独立して、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１個のシクロプロピルおよび１個のＣＦ３からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されている。
実施形態５０．式１または実施形態１〜４９のいずれかの化合物であって、式中、各Ｒ９ｂは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシである。
実施形態５１．式１ｒ
Figure 0005068378
 の化合物であって、式中、
ＸはＯまたはＳであり；
ＹはＯまたはＳであり；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルあるいはＣ≡ＣＲ１０であるか；または
Ｒ１は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１個のシクロプロピルおよび１個のＣＦ３からなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されているか；または
Ｒ１は、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているか；または
Ｒ１は
Figure 0005068378
 であり；
各Ａは、独立して、Ｃ（Ｒ１６）２、Ｏ、ＳまたはＮＲ１５であり；
各Ａ１は、独立してＣ（Ｒ１７）２であり；
Ｒ２は、Ｃ２〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルあるいはＣ２〜Ｃ６アルコキシアルキルであるか；または
Ｒ２は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルあるいはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１個のシクロプロピルおよび１個のＣＦ３からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されているか；または
Ｒ２はＣＲ５Ｒ６Ｑであり；
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルあるいはＣ≡ＣＲ１０であるか；または
Ｒ３は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルあるいはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであっ
て、各々は、任意により、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１個のシクロプロピルおよび１個のＣＦ３からなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されているか；または
Ｒ３は、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されており；
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルあるいはＣ≡ＣＲ１０であるか；または
Ｒ４は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１個のシクロプロピルおよび１個のＣＦ３からなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されているか；または
Ｒ４は、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１個あるいは２個の置換基で置換されているか；または
Ｒ３およびＲ４は、近接している結合窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意により置換されている環Ｒ−１
Figure 0005068378
 または環Ｒ−２
Figure 0005068378
 を形成しており；
Ｚは、Ｃ（Ｒ８）＝Ｃ（Ｒ８）またはＳであり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、シアノまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ３であり；
Ｑは
Figure 0005068378
 であり；
Ｚ１はＯ、ＳまたはＮＲ１４であり；
Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、ＨまたはＦであり；
各Ｒ９は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシカルボニル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ハロジアルキルアミノカルボニルあるいはＳ（Ｏ）ｎＲ１２であるか；または
各Ｒ９は、独立して、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１個のシクロプロピルおよび１個のＣＦ３からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されているか；または
各Ｒ９は、独立して、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されており；
各Ｒ１０は、独立して、Ｓｉ（Ｒ１１）３であるか；または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノで任意により置換されているフェニルであり；
各Ｒ１１は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ１２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ１４はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ１５は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ１６は、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ１７は、独立して、ＨまたはＦであり；
ｍは、１、２または３であり；
各ｎは、独立して、０、１または２であり；
ｐは、０、１、２、３または４であり；
各ｒは、独立して、０、１または２であり；ならびに
ｖは１または２であるが；
ただし、（ａ）Ｒ２がＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ３およびＲ４が一緒になって環Ｒ−２を形成し、ＺがＣＨ＝ＣＨであり、ＸがＯであり、ならびに、ＹがＯである場合、Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２または未置換フェニル以外であり；（ｂ）Ｒ１がＨであり、Ｒ３およびＲ４が一緒になって環Ｒ−２を形成し、ＺがＣＨ＝ＣＨであり、ＸがＯであり、ならびに、ＹがＯである場合、Ｒ２は、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２またはＣＨ２Ｃ≡ＣＨ以外であり；（ｃ）Ｒ１がＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ３およびＲ４が一緒になって環Ｒ−２を形成し、ＺがＣＨ＝ＣＨであり、ＸがＯであり、ならびに、ＹがＯである場合、Ｒ２は、ＣＨ２（ＣＨ２）３ＣＨ３以外であり；（ｄ）Ｒ３がＨであり、Ｒ２およびＲ４の両方がシクロヘキシルであり、ＸがＯであり、および、ＹがＯである場合、Ｒ１はＣＨ３以外であり；（ｅ）Ｒ１がＨまたはＣ１〜Ｃ３ｎ−アルキルであり、Ｒ３およびＲ４が一緒になって環Ｒ−２を形成し、ＺがＳであり、ＸがＯであり、および、ＹがＯである場合、Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ４アルコキシアルキル以外であり；（ｆ）Ｒ２がシクロプロピルメチルであり、Ｒ３およびＲ４が一緒になって環Ｒ−２を形成し、ＺがＳであり、ＸがＯであり、および、ＹがＯである場合、Ｒ１は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３以外であり；（ｇ）Ｒ１が未置換フェニルであり、Ｒ３およびＲ４が一緒になって環Ｒ−２を形成し、ＺがＳであり、ＸがＯであり、ならびに、ＹがＯである場合、Ｒ２は、Ｃ３〜Ｃ４アルコキシアルキル以外であり；ならびに、（ｈ）Ｒ１がＢｒであり、Ｒ３およびＲ４が一緒になって環Ｒ−２を形成し、ＺがＳであり、ＸがＯであり、および、ＹがＯである場合、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ３以外である。
実施形態５２．実施形態５１の化合物であって、式中、ＸはＯである。
実施形態５３．実施形態５１の化合物であって、式中、ＹはＯである。
実施形態５４．実施形態５１の化合物であって、式中、Ｒ１は、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されている。
実施形態５５．実施形態５４の化合物であって、式中、Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１個もしくは２個の置換基で任意により置換されているフェニルである。
実施形態５６．実施形態５４の化合物であって、式中、Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシで任意により置換されている２−、３−または４−ピリジニルである。
実施形態５７．式１ｒの化合物であって、式中、Ｒ１は
Figure 0005068378
 である。
実施形態５８．実施形態５１の化合物であって、式中、Ｒ２は、Ｃ２〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルまたはＣ３〜Ｃ６ハロアルケニルである。
実施形態５９．実施形態５１の化合物であって、式中、Ｒ２は、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＲ５Ｒ６Ｑである。
実施形態６０．実施形態５９の化合物であって、式中、Ｒ２は、ＣＲ５Ｒ６Ｑである。
実施形態６１．実施形態５９の化合物であって、式中、Ｒ２は、ＣＨ２ＣＦ３である。
実施形態６２．実施形態５１または実施形態６０の化合物であって、式中、Ｒ５はＨまたはＣＨ３である。
実施形態６３．実施形態５１または実施形態６０の化合物であって、式中、Ｒ６はＨである。
実施形態６４．実施形態５１の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−１ａ、Ｑ−２ａ、Ｑ−３ａ、Ｑ−４ａまたはＱ−５ａである。
実施形態６５．実施形態６４の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−１ａまたはＱ−５ａである。
実施形態６６．実施形態５１の化合物であって、式中、Ｒ９は、ＦまたはＣｌである。
実施形態６７．実施形態５１の化合物であって、式中、Ｒ３およびＲ４は、近接している結合窒素原子および炭素原子と一緒になって、環Ｒ−２
Figure 0005068378
 を形成している。
実施形態６８．実施形態５１または実施形態６７の化合物であって、式中、ＺはＣＨ＝ＣＨである。
実施形態６９．実施形態５１または実施形態６７の化合物であって、式中、ＺはＳである。
実施形態７０．式１ｓ
Figure 0005068378
 の化合物であって、式中
ＸはＯまたはＳであり；
ＹはＯまたはＳであり；
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルあるいはＣ≡ＣＲ１０であるか；または
Ｒ１は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１個のシクロプロピルおよび１個のＣＦ３からなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されているか；または
Ｒ１は、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているか；または
Ｒ１は
Figure 0005068378
 であり；
各Ａは、独立して、Ｃ（Ｒ１６）２、Ｏ、ＳまたはＮＲ１５であり；
各Ａ１は、独立してＣ（Ｒ１７）２であり；
Ｒ２は、Ｃ２〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルあるいはＣ２〜Ｃ６アルコキシアルキルであるか；または
Ｒ２は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルあるいはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであっ
て、各々は、任意により、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１個のシクロプロピルおよび１個のＣＦ３からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されているか；または
Ｒ２はＣＲ５Ｒ６Ｑであり；
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルあるいはＣ≡ＣＲ１０であるか；または
Ｒ３は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルあるいはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１個のシクロプロピルおよび１個のＣＦ３からなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されているか；または
Ｒ３は、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されており；
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルあるいはＣ≡ＣＲ１０であるか；または
Ｒ４は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１個のシクロプロピルおよび１個のＣＦ３からなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されているか；または
Ｒ４は、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されているか；または
Ｒ３およびＲ４は、近接している結合窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意により置換されている環Ｒ−１
Figure 0005068378
 または任意により置換されている芳香族環Ｒ−２
Figure 0005068378
 を形成しており；
ＺはＣ（Ｒ８）＝Ｃ（Ｒ８）であり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、シアノまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、Ｆ、ＣｌおよびＣＨ３であり；
Ｑは
Figure 0005068378
 であり；
Ｚ１はＯ、ＳまたはＮＲ１４であり；
Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、ＨまたはＦであり；
各Ｒ９は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシカルボニル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ハロジアルキルアミノカルボニルあるいはＳ（Ｏ）ｎＲ１２であるか；または
各Ｒ９は、独立して、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１個のシクロプロピルおよび１個のＣＦ３からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されており；
各Ｒ１０は、独立して、Ｓｉ（Ｒ１１）３であるか；または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアル
キルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノで任意により置換されているフェニルであり；
各Ｒ１１は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ１２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ１４はＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ１５は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ１６は、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ１７は、独立して、ＨまたはＦであり；
ｍは、１、２または３であり；
各ｎは、独立して、０、１または２であり；
ｐは、０、１、２、３または４であり；
各ｒは、独立して、０、１または２であり；ならびに
ｖは１または２であるが；
ただし、（ａ）Ｒ２がＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ３およびＲ４が一緒になって炭素環Ｒ−２を形成し、ＺがＣＨ＝ＣＨであり、ＸがＯであり、ならびに、ＹがＯである場合、Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２または未置換フェニル以外であり；（ｂ）Ｒ１がＨであり、Ｒ３およびＲ４が一緒になって炭素環Ｒ−２を形成し、ＺがＣＨ＝ＣＨであり、ＸがＯであり、ならびに、ＹがＯである場合、Ｒ２は、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２またはＣＨ２Ｃ≡ＣＨ以外であり；（ｃ）Ｒ１がＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒ３およびＲ４が一緒になって炭素環Ｒ−２を形成し、ＺがＣＨ＝ＣＨであり、ＸがＯであり、ならびに、ＹがＯである場合、Ｒ２は、ＣＨ２（ＣＨ２）３ＣＨ３以外であり；ならびに、（ｄ）Ｒ３がＨであり、Ｒ２およびＲ４が共にシクロヘキシルであり、ＸがＯであり、ならびに、ＹがＯである場合、Ｒ１はＣＨ３以外である。
実施形態７１．実施形態７０の化合物であって、式中、ＸはＯである。
実施形態７２．実施形態７０の化合物であって、式中、ＹはＯである。
実施形態７３．実施形態７０の化合物であって、式中、Ｒ１は、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されている。
実施形態７４．実施形態７３の化合物であって、式中、Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１個もしくは２個の置換基で任意により置換されているフェニルである。
実施形態７５．実施形態７３の化合物であって、式中、Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシで任意により置換されている２−、３−または４−ピリジニルである。
実施形態７６．実施形態７０の化合物であって、式中、Ｒ１は
Figure 0005068378
 である。
実施形態７７．式１ｓの化合物であって、式中、Ｒ２は、Ｃ２〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルまたはＣ３〜Ｃ６ハロアルケニルである。
実施形態７８．実施形態７０の化合物であって、式中、Ｒ２は、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＲ５Ｒ６Ｑである。
実施形態７９．実施形態７８の化合物であって、式中、Ｒ２は、ＣＲ５Ｒ６Ｑである。
実施形態８０．実施形態７８の化合物であって、式中、Ｒ２は、ＣＨ２ＣＦ３である。
実施形態８１．実施形態７０または実施形態７９の化合物であって、式中、Ｒ５はＨまたはＣＨ３である。
実施形態８２．実施形態７０または実施形態７９の化合物であって、式中、Ｒ６はＨである。
実施形態８３．実施形態７０の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−１ａ、Ｑ−２ａ、Ｑ−３ａ、Ｑ−４ａまたはＱ−５ａである。
実施形態８４．実施形態８３の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−１ａまたはＱ−５ａである。
実施形態８５．実施形態７０の化合物であって、式中、Ｒ９は、ＦまたはＣｌである。
実施形態８６．実施形態７０の化合物であって、式中、Ｒ３およびＲ４は、近接している結合窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意により置換されている芳香族環Ｒ−２
Figure 0005068378
 を形成している。
実施形態８７．実施形態７０または実施形態８６の化合物であって、式中、ＺはＣＨ＝ＣＨである。
注目すべきは、式中、ＸおよびＹはＯである、式１、１ｒおよび１ｓ、または、実施形態１〜８７のいずれか１つの化合物、前記化合物を含む組成物、ならびに、有害無脊椎生物を防除するためのその使用である。
上記実施形態１〜８７、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態を含む本発明の実施形態は、いずれかの様式で組み合わされることが可能であり、これらの実施形態における可変要素の記載は、式１、１ｒおよび１ｓの化合物だけではなく、式１、１ｒおよび１ｓの化合物を調製するために有用な出発化合物および中間体化合物にも関連する。加えて、上記実施形態１〜８７、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態およびいずれかのこれらの組み合わせを含む本発明の実施形態は、本発明の組成物および方法に関連する。
実施形態１〜５０の組み合わせが以下により例示されている。
実施形態Ａ．式１の化合物であって、式中、
ＸはＯであり；
ＹはＯであり；
Ｒ１はＨもしくはハロゲンであるか；または
Ｒ１は、フェニルまたは６員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、ＳＦ５、Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１９およびＮ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ１９からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているか；または
Ｒ１は
Figure 0005068378
 であるか；または
Ｒ１は、Ｃ（Ｘ１）Ｒ１８あるいはＣ（＝ＮＯＲ２３）Ｒ１８であるか；または
Ｒ１は、任意により、炭素環員上で、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１９およびＮ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ１９からなる群から独立して選択される３個以下の置換基で置換されていると共に、任意により、窒素環員上で、メチルで置換されている８員〜１０員芳香族複素環式二環系であるか；または
Ｒ１は、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各々はＧＱ１で置換されており、各々は、任意により、１個のＱ２で置換されており、ならびに、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アル
キルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１９およびＮ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ１９からなる群から独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されており；
Ｇは直接結合であり；
Ｑ１は、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、ＳＦ５、Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１９およびＮ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ１９からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されており；
Ｒ２は、Ｃ２〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ＣＨ２ＣＯ２Ｒ２１、ＣＲ５Ｒ６ＣＨ２ＯＲ２１、ＣＲ５Ｒ６ＣＨ２ＣＨ２ＯＲ２１、ＣＲ５Ｒ６ＣＨ２Ｓ（Ｏ）ｎＲ２１あるいはＣＲ５Ｒ６ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）ｎＲ２１であるか；または
Ｒ２は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルあるいはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１個のシクロプロピルおよび１個のＣＦ３からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されているか；または
Ｒ２はＣＲ５Ｒ６Ｑであり；
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルあるいはＣ≡ＣＲ１０であるか；または
Ｒ３は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１個のシクロプロピルおよび１個のＣＦ３からなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されており；
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルあるいはＣ≡ＣＲ１０であるか；または
Ｒ４は、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１個のシクロプロピルおよび１個のＣＦ３からなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されているか；または
Ｒ３およびＲ４は、近接している結合窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意により置換されている環Ｒ−１
Figure 0005068378
 または環Ｒ−２
Figure 0005068378
 を形成しており；
Ｚは、Ｃ（Ｒ８ａ）＝Ｃ（Ｒ８ｂ）またはＳであるが、ただし、Ｃ（Ｒ８ａ）＝Ｃ（Ｒ８ｂ）部分は、Ｒ８ｂに結合している炭素原子が式１中のＲ３に結合されるよう配向されており；
各Ｒ５は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、シアノまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ３であり；および
Ｑは
Figure 0005068378
 である。
実施形態Ｂ．実施形態Ａの化合物であって、式中、
ＸはＯであり；および
ＹはＯである。
実施形態Ｃ．実施形態Ｂの化合物であって、式中、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり；および
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである。
実施形態Ｄ．実施形態Ｃの化合物であって、式中、
Ｒ３はＣＨ３であり；および
Ｒ４はＣＨ３である。
実施形態Ｅ．実施形態Ｂの化合物であって、式中、
Ｒ３およびＲ４は、近接している結合窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意により置換されている環Ｒ−１を形成しており；
ｍは２または３であり；ならびに
ｐは０である。
実施形態Ｆ．実施形態Ｂの化合物であって、式中、
Ｒ３およびＲ４は、近接している結合窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意により置換されている環Ｒ−２を形成しており；および
Ｚは、ＣＨ＝ＣＨまたはＣＨ＝ＣＦであるが、ただし、ＣＨ＝ＣＦ部分は、Ｆに結合している炭素原子が式１中のＲ３として結合されるよう配向されている。
実施形態Ｇ．実施形態Ｂの化合物であって、式中、
Ｒ３およびＲ４は、近接している結合窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意により置換されている環Ｒ−２を形成しており；および
ＺはＳである。
実施形態Ｈ．実施形態Ｃ〜Ｇのいずれか１つの化合物であって、式中、
Ｒ１はＨまたはハロゲンである。
実施形態Ｉ．実施形態Ｃ〜Ｇのいずれか１つの化合物であって、式中、
Ｒ１は、フェニルまたはピリジニルであって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、ＳＦ５、Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１９およびＮ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ１９からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されている。
実施形態Ｊ．実施形態Ｉの化合物であって、式中、
Ｒ１は、フェニルまたはピリジニルであって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２およびＳ（Ｏ）２Ｒ１３からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されている。
実施形態Ｋ．実施形態Ｃ〜Ｇのいずれか１つの化合物であって、式中、
Ｒ１は、Ｃ（Ｘ１）Ｒ１８またはＣ（＝ＮＯＲ２３）Ｒ１８であり；および
Ｘ１はＯである。
実施形態Ｌ．実施形態Ｃ〜Ｇのいずれか１つの化合物であって、式中、
Ｒ１はフェニルまたはピリジニルであって、各々はＧＱ１で置換されていると共に、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１３、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｓｉ（ＣＨ３）３、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ１９およびＮ（Ｒ２０）Ｃ（Ｏ）Ｒ１９からなる群から独立して選択される１個もしくは２個の置換基でさらに置換されている。
実施形態Ｍ．実施形態Ｌの化合物であって、式中、
Ｒ１はフェニルまたはピリジニルであって、各々はＧＱ１で置換されていると共に、任意により、ハロゲン、シアノ、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２
ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２およびＳ（Ｏ）２Ｒ１３からなる群から独立して選択される１個もしくは２個の置換基でさらに置換されており；ならびに
Ｑ１はフェニルまたはピリジニルであって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ２Ｚ２ＣＨ２−）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２およびＳ（Ｏ）２Ｒ１３からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されている。
実施形態Ｎ．実施形態Ｃ〜Ｇのいずれか１つの化合物であって、式中、
Ｒ２は、Ｃ２〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルあるいはＣＲ５Ｒ６ＣＨ２ＯＲ２１であるか；または
Ｒ２は、任意によりハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１個のシクロプロピルおよび１個のＣＦ３からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されているＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルである。
実施形態Ｏ．実施形態Ｃ〜Ｇのいずれか１つの化合物であって、式中、
Ｒ２はＣＲ５Ｒ６Ｑである。
実施形態Ｐ．実施形態Ｏの化合物であって、式中、
Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−５、Ｑ−６またはＱ−９であり；
Ｒ５はＨまたはメチルであり；
Ｒ６はＨであり；
各Ｒ９ａは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ＳＦ５またはＳ（Ｏ）ｎＲ１２であるか；または、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルあるいはＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意により、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、１個のシクロプロピルおよび１個のＣＦ３からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されており；および
各Ｒ９ｂは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシである。
実施形態５１〜６９の組み合わせが以下により例示されている。
実施形態Ａ１．式１ｒ
Figure 0005068378
 の化合物であって、式中、
ＸはＯであり；
ＹはＯであり；および
Ｒ３およびＲ４は、近接している結合窒素原子および炭素原子と一緒になって、環Ｒ−２
Figure 0005068378
 を形成している。
実施形態Ｂ１．実施形態Ａ１の化合物であって、式中、
Ｒ１は、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているか；または
Ｒ１は
Figure 0005068378
 である。
実施形態Ｃ１．実施形態Ｂ１の化合物であって、式中、
Ｒ２は、Ｃ２〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルあるいはＣ３〜Ｃ６ハロアルケニルであるか；または
Ｒ２はＣＲ５Ｒ６Ｑであり；および
Ｑは、Ｑ−１ａ、Ｑ−２ａ、Ｑ−３ａ、Ｑ−４ａまたはＱ−５ａである。
実施形態Ｄ１．実施形態Ｃ１の化合物であって、式中、
ＺはＣＨ＝ＣＨであり；
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１個もしくは２個の置換基で任意により置換されているフェニルであり；
Ｒ２は、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＲ５Ｒ６Ｑであり；
Ｒ５はＨまたはＣＨ３であり；
ＱはＱ−１ａまたはＱ−５ａであり；
Ｒ６はＨであり；
Ｒ９はＦまたはＣｌであり；ならびに
ｒは１である。
実施形態Ｅ１．実施形態Ｃ１の化合物であって、式中、
ＺはＳであり；
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１個もしくは２個の置換基で任意により置換されているフェニルであり；
Ｒ２は、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＲ５Ｒ６Ｑであり；
Ｒ５はＨまたはＣＨ３であり；
ＱはＱ−１ａまたはＱ−５ａであり；
Ｒ６はＨであり；
Ｒ９はＦまたはＣｌであり；ならびに
ｒは１である。
実施形態７０〜８７の組み合わせが以下により例示されている。
実施形態Ａ２．式１ｓ
Figure 0005068378
 の化合物であって、式中、
ＸはＯであり；
ＹはＯであり；および
Ｒ３およびＲ４は、近接している結合窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意により置換されている芳香族環Ｒ−２
Figure 0005068378
 を形成している。
実施形態Ｂ２．実施形態Ａ２の化合物であって、式中、
Ｒ１は、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノおよびＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているか；または
Ｒ１は
Figure 0005068378
 である。
実施形態Ｃ２．実施形態Ｂ２の化合物であって、式中、
Ｒ２は、Ｃ２〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルあるいはＣ３〜Ｃ６ハロアルケニルであるか；または
Ｒ２はＣＲ５Ｒ６Ｑであり；および
Ｑは、Ｑ−１ａ、Ｑ−２ａ、Ｑ−３ａ、Ｑ−４ａまたはＱ−５ａである。
実施形態Ｄ２．実施形態Ｃ２の化合物であって、式中、
ＺはＣＨ＝ＣＨであり；
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシからなる群から独立して選択される１個もしくは２個の置換基で任意により置換されているフェニルであり；
Ｒ２は、ＣＨ２ＣＦ３またはＣＲ５Ｒ６Ｑであり；
Ｒ５はＨまたはＣＨ３であり；
ＱはＱ−１ａまたはＱ−５ａであり；
Ｒ６はＨであり；
Ｒ９はＦまたはＣｌであり；ならびに
ｒは１である。
特定の実施形態としては：
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
３−（３−クロロフェニル）−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−（３−メトキシフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
３−（３−ブロモフェニル）−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
３−（３−ブロモフェニル）−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２−シアノフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
８−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−７−ヒドロキシ−５−オキソ−６−フェニル−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
８−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−６−（４−フルオロフェニル）−７−ヒドロキシ−５−オキソ−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
８−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−７−ヒドロキシ−５−オキソ−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
８−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−７−ヒドロキシ−５−オキソ−６−フェニル−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
８−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−６−（４−フルオロフェニル）−７−ヒドロキシ−５−オキソ−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
８−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−７−ヒドロキシ−５−オキソ−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
３−［３−（６−クロロ−３−ピリジニル）フェニル］−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
３−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［２−クロロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
２−ヒドロキシ−１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（３，５−ジメトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
３−（２−クロロ−４−ピリジニル）−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２−フルオロ−５−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
３−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
３−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−（２−メトキシフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
８−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−６−（２−フルオロフェニル）−７−ヒドロキシ−５−オキソ−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−５−（４−フルオロフェニル）−３，６−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１，２−ジメチル−６−オキソピリミジニウム内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［３−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
１−［１−（６−クロロ−３−ピリジニル）エチル］−３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（エトキシカルボニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
３−ベンゾイル−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−（３−メトキシフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
３−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−１−［（２−メチル−５−チアゾリル）メチル］−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−１−［（５−チアゾリル）メチル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−［（５−チアゾリル）メチル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
３−（２−フルオロフェニル）−１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
３−（２−フルオロ−４−シアノフェニル）−１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；
１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−３−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩；および
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（６−トリフルオロメチル−３−ピリジニル）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩
からなる群から選択される式１の化合物が挙げられる。
注目すべきは、本発明の化合物は、好ましい代謝および／または残存パターンにより特徴付けられ、様々な農学的および非農学的有害無脊椎生物を防除する作用を発揮することである。
特に注目すべきは、有害無脊椎生物の防除範囲および経済的な重要性により、有害無脊椎生物が原因である損害または被害からの、有害無脊椎生物の防除による農耕作物の保護が、本発明の実施形態である。本発明の化合物はまた、植物におけるその好ましい転流特性または組織性のために、式１の化合物またはこの化合物を含む組成物は直接的に接触させられていない葉または他の植物部位をも保護する。
本発明の実施形態としてはまた、いずれかの前記実施形態、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態、および、これらの組み合わせのいずれかの化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む組成物に注目すべきであり、前記組成物は、任意により、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む。
本発明の実施形態としては、いずれかの前記実施形態、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態、および、これらの組み合わせのいずれかの、生物学的に有効な量の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む有害無脊椎生物を防除するための組成物にさらに注目すべきであり、前記組成物は、任意により、生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む。
本発明の実施形態はまた、いずれかの前記実施形態の化合物（すなわち駆虫的有効量で）およびキャリアを含む動物を保護するための組成物を含む。
本発明の実施形態は、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量のいずれかの前記実施形態（例えば、本明細書に記載の組成物として）の化合物を接触させる工程を含む、有害無脊椎生物を防除するための方法をさらに含む。特に注目すべきは、動物に駆虫的有効量のいずれかの前記実施形態（例えば、本明細書に記載の組成物として）の化合物を投与する工程を含む動物を保護するための方法である。
本発明の実施形態はまた、いずれかの前記実施形態の化合物を、土壌潅注液体配合物の形態で含む組成物を含む。本発明の実施形態は、土壌に、生物学的に有効な量のいずれかの前記実施形態の化合物を含む土壌潅注として液体組成物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除するための方法をさらに含む。
本発明の実施形態はまた、生物学的に有効な量のいずれかの前記実施形態の化合物および噴射剤を含む有害無脊椎生物を防除するための噴霧組成物を含む。本発明の実施形態は、生物学的に有効な量のいずれかの前記実施形態の化合物、１種以上の食材、任意により誘引剤、および、任意により湿潤剤を含む有害無脊椎生物を防除するための誘引組成物をさらに含む。本発明の実施形態はまた、前記誘引組成物および前記誘引組成物を収容するよう適応された筐体を備える有害無脊椎生物を防除するためのデバイスを含み、ここで、筐体は、有害無脊椎生物が筐体の外の位置から前記誘引組成物に接近することが可能であるよう、有害無脊椎生物が通過することが可能であるサイズの開口を少なくとも１つ有し、ならびに、筐体は、可能性があるか既知の有害無脊椎生物の活動場所またはその付近に配置されるようさらに適応されている。
本発明の実施形態はまた、種子に、生物学的に有効な量のいずれかの前記実施形態の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させる工程を含む種子を有害無脊椎生物から保護する方法を含む。
本発明の実施形態はまた、動物に駆虫的有効量のいずれかの前記実施形態の化合物を投与する工程を含む、動物を寄生性有害無脊椎生物から保護するための方法を含む。
本発明の実施形態はまた、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の式１の化合物、Ｎ−オキシドまたはその塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させる工程を含む、有害無脊椎生物を防除するための方法を含むが、ただし、この方法は、治療によるヒトまたは動物の身体の医学的処置法ではない。
本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の式１の化合物、Ｎ−オキシドまたはその塩、および界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物を接触させる、このような方法に関し、前記組成物は、任意により、生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含むが、ただし、この方法は、治療によるヒトまたは動物の身体の医学的処置法ではない。
スキーム１〜１９に記載の以下の方法および変形の１種以上を用いて、式１の化合物を調製することが可能である。以下の式１〜２２の化合物中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１８、Ｒ２３、ＸおよびＹの定義は、特に記載のない限り、発明の概要中で上記に定義されているとおりである。式１ａ〜１ｌは、式１の種々のサブセットであり、および、式１ａ〜１ｌについてのすべての置換基は、他に示されていない限りにおいて、式１について上記に定義されているとおりである。周囲温度または室温は、約２０〜２
５℃と定義される。
式１ａの化合物（すなわち、ＸおよびＹがＯである式１）は、スキーム１に示されているとおり、適切に置換された式２の化合物の任意により置換されたマロン酸（３ａ）での、縮合剤の存在下での縮合により調製されることが可能である。縮合剤は、ジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカルボジイミドであることが可能であり（例えば、Ｋｏｃｈ，Ａ．ら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２００４年、６０、１００１１〜１００１８ページを参照のこと）、または、Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、２００５年、２１、１７〜２５ページおよびＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２００５年、６１、１０８２７〜１０８５２ページに記載されているとおり、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの活性化剤と共にあるいはこれを伴わずにアミド結合を形成する技術分野において周知である他の薬剤であることが可能である。この反応は、典型的には、ジクロロメタンまたは１，２−ジクロロエタンなどの不活性有機溶剤中で、約０〜約８０℃の温度で、１０分〜数日間の期間で実施される。
Figure 0005068378
式１ａの化合物はまた、スキーム２に示されているとおり、式２の化合物とＲがＣ１〜Ｃ５アルキル基であり、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基であるマロン酸エステル（３ｂ）との縮合により調製されることが可能である。これらの反応は、Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ、１９９９年、７２（３）、５０３〜５０９ページに記載されているとおり、そのままで、または、不活性溶剤の存在下に実施されることが可能である。不活性溶剤としては、これらに限定されないが、メシチレン、テトラリンあるいはシメンなどの高沸点炭化水素、または、ジフェニルエーテルなどの高沸点エーテルが挙げられる。典型的な温度は、５０〜２５０℃の範囲である。注目すべきは、１５０〜２００℃の温度であり、これは、典型的には、短い反応時間および高い収率をもたらす。これらの反応はまた、マイクロ波反応器中に、同一の温度範囲内で実施されることが可能である。典型的な反応時間は５分〜数時間の範囲である。
式３ａの化合物は、例えば、式３ｂの化合物の塩基性加水分解といった技術分野において公知である多様な方法により調製されることが可能である。式３ｂの化合物は、パラジウム（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ、２００２年、６７、５４１〜５５５ページ）、または、銅（Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．、２００２年、４、２６９〜２７２ページおよびＯｒｇ．Ｌｅｔｔ．、２００５年、７、４６９３〜４６９５ページ）により触媒されるマロン酸エステルのアリール化により調製されることが可能である。
Figure 0005068378
式１ａの化合物はまた、スキーム３に示されているとおり、式２の化合物の、ＬｖＯが活性化脱離基である式３ｃの活性エステルでの処理により調製されることが可能である。Ａｒｃｈｉｖ ｄｅｒ Ｐｈａｒｍａｚｉｅ（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，Ｇｅｒｍａｎｙ）、１９９１年、３２４、８６３〜６ページに記載されているとおり、合成の容易さまたは反応性に関して好ましいＬｖの例は、２，４，６−トリクロロフェニル、ペンタクロロフェニルまたはペンタフルオロフェニルである。他の活性エステルが技術分野において周知であると共に、これらに限定されないが、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドエステル（例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、２００２年、１２４、６８７２〜６８７８ページを参照のこと）が挙げられる。典型的な温度は５０〜２００℃の範囲である。注目すべきは、５０〜１５０℃の温度であって、これは、典型的には、短い反応時間および高い収率をもたらす。これらの反応は、トルエンなどの溶剤と一緒に、または、これを伴わずに、マイクロ波反応器中で、同一の温度範囲内で実施されることが可能である。典型的な反応時間は、５分〜２時間の範囲である。
Figure 0005068378
式３ｃの化合物は、例えば、式３ａの化合物から調製されることが可能である（例えば、Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．、１９８０年、１７、３３７を参照のこと）。
式１ａの化合物はまた、スキーム４に示されているとおり、式２の化合物と式３ｄまたは３ｅの化合物との縮合により、または、式２の化合物と式３ｄの化合物および式３ｅの化合物の混合物との縮合により調製されることが可能である。これらの反応は、典型的には、ジクロロメタンなどの不活性溶剤中に、および、任意により、２種以上の酸受容体の均等物の存在下に実施される（例えば、Ｚｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔ ｆｕｅｒ Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈｕｎｇ，Ｔｅｉｌ Ｂ：Ａｎｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ Ｃｈｅｍｉｅ、Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ Ｃｈｅｍｉｅ、１９８２、３７Ｂ（２）、２２２〜３３ページを参照のこと）。典型的な酸受容体としては、これらに限定されないが、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン、ピリジンおよび置換ピリジンが挙げられる。
Figure 0005068378
式１ｂの化合物（すなわち、Ｒ１がＨである式１ａ）は、スキーム５に示されているとおり、式２の化合物の次酸化炭素（３ｆ）での縮合により調製されることが可能である（例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９７２年、３７（９）、１４２２〜５ページを参照のこと）。この反応は、典型的には、エーテルなどの不活性溶剤中で実施され、ＡｌＣｌ３などの触媒の使用を含むことが可能である。
Figure 0005068378
式２の化合物は、技術分野において公知である多様な方法で調製されることが可能である；例えば、Ｐａｔａｉ，Ｓ．、Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐｓ： Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ａｍｉｄｉｎｅｓ ａｎｄ Ｉｍｉｄａｔｅｓ；Ｗｉｌｅｙ：Ｃｈｉｃｈｅｓｔｅｒ，ＵＫ、１９７５年；Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ａｍｉｄｉｎｅｓ ａｎｄ Ｉｍｉｄａｔｅｓ；Ｐａｔａｉ，Ｓ．；Ｒａｐｐｏｐｏｒｔ，Ｚ．編；Ｗｉｌｅｙ：Ｃｈｉｃｈｅｓｔｅｒ，ＵＫ、１９９１年；第２巻；Ｍｅｇａ，Ｔ．ら、Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ、１９８８年、６１（１２）、４３１５〜２１ページ；Ｉｆｅ，Ｒ．ら、Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９８９年、２４（３）、２４９〜５７ページ；Ｗａｇａｗ，Ｓ．；Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｓ．、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９９６年、６１（２１）、７２４０〜７２４１ページ；Ｓｈｅｎ，Ｑ．ら、Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ、２００５年、４４（９）、１３７１〜１３７５ページ；および、Ｏｋａｎｏ，Ｋ．ら、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ、２００３年、５（２６）、４９８７〜４９９０ページを参照のこと。
Ｒ１が、ＣＲ２４＝Ｃ（Ｒ２４）Ｒ１０、任意により置換されているフェニル、ナフタレニル、５員もしくは６員芳香族複素環または８員〜１０員芳香族複素環式二環系である式１ａの化合物は、スキーム６に示されているとおり、式１ｄの化合物（すなわち、Ｒ１がＣｌ、ＢｒまたはＩであり、好ましくは、Ｒ１がＢｒまたはＩである式１）と、Ｒ１を有するＭがボロン酸、ボロン酸エステルあるいはトリフルオロホウ酸塩を形成しているか、または、Ｍがトリアルキルスタニルあるいは亜鉛であると共にＲ１がＣＲ２４＝Ｃ（Ｒ２４）Ｒ１０、任意により置換されているフェニル、ナフタレニル、５員もしくは６員芳香族複素環あるいは８員〜１０員芳香族複素環式二環系である式４の化合物とから調製されることが可能である。
Figure 0005068378
式１ｅの化合物（すなわち、Ｒ２がＣＲ５Ｒ６Ｑであり、および、Ｑが、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環で置換されている複素環である式１ａ）は、スキーム７に示されているとおり、式１ｆの化合物と、Ｒ９ｃを有するＭがボロン酸、ボロン酸エステルあるいはトリフルオロホウ酸塩を形成しているか、または、Ｍがトリアルキルスタニルあるいは亜鉛であると共にＲ９ｃがフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環である式４ａの化合物とから調製されることが可能である。
Figure 0005068378
式１ｇの化合物（すなわち、Ｒ１が、ＧＱ１で置換されているフェニルまたはピリジルであると共に、Ｇが直接結合である式１ａ）は、スキーム８に示されているとおり、式１ｈの化合物（すなわち、Ｒ１がＢｒまたはＩで置換されているフェニルである式１ａ）と、Ｑ１を有するＭがボロン酸、ボロン酸エステルあるいはトリフルオロホウ酸塩を形成しているか、または、Ｍがトリアルキルスタニルあるいは亜鉛であると共にＱ１がフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環）である式４ｂの化合物とから調製されることが可能である。
Figure 0005068378
スキーム６、７および８の反応は、典型的には、パラジウム触媒および塩基の存在下に、任意により、不活性雰囲気下で実施される。スキーム６、７および８の反応に用いられるパラジウム触媒は、典型的には、０（すなわちＰｄ（０））または２（すなわちＰｄ（ＩＩ））の式量酸化状態でのパラジウムを含む。広く多様なこのようなパラジウム含有化合物および錯体が、これらの反応についての触媒として有用である。スキーム６、７および８の方法における触媒として有用であるパラジウム含有化合物および錯体の例としては、ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2（ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4（テトラキス（トリフェニル−ホスフィン）−パラジウム（０））、Ｐｄ（Ｃ5Ｈ7Ｏ2）2（パラジウム（ＩＩ）アセチル−アセトネート）、Ｐｄ2（ｄ
ｂａ）3（トリス−（ジベンジリ−デン−アセトン）ジパラジウム（０））、および［１，１’−ビス−（ジフェニル−ホスフィノ）−フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）が挙げられる。スキーム６、７および８の方法は、一般に、液体相中で実施され、従って、もっとも効果的であるために、パラジウム触媒は、液体相中に良好な溶解度を有していることが好ましい。有用な溶剤としては、例えば、水、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドなどのアミド、およびトルエンなどの非ハロゲン化芳香族炭化水素が挙げられる。
スキーム６、７および８の方法は、約２５〜約２００℃の範囲の広い範囲の温度にわたって実施されることが可能である。注目すべきは、約６０〜約１５０℃の温度であって、これは、典型的には、速い反応時間および高い生成物収率をもたらす。それぞれ、ヨウ化アリール、臭化アリールまたは塩化アリール、および、アリール錫、アリール亜鉛またはアリールボロン酸とのＳｔｉｌｌｅ、ＮｅｇｉｓｈｉおよびＳｕｚｕｋｉカップリングについての一般的な方法および手法は、文献において周知である；例えば、Ｅ．Ｎｅｇｉｓｈｉ、Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｐａｌｌａｄｉｕｍ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、２００２年、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋを参照のこと。
Ｒ１が任意により置換されているフェニル、ナフタレニル、５員もしくは６員芳香族複素環または８員〜１０員芳香族複素環式二環系である式１ａの化合物は、スキーム９に示されているとおり、式１ｂの化合物（すなわち、Ｒ１がＨである式１ａ）と、Ｘ１が、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである（好ましくは、Ｘ１がＢｒまたはＩである）式５の化合物とから調製されることが可能である。
Figure 0005068378
これらの反応は、典型的には、銅触媒の存在下に、任意により、不活性雰囲気下で実施される。本方法に用いられる銅触媒は、典型的には、金属形態（例えば、粉末として）での銅または１の式量酸化状態での銅（すなわちＣｕ（Ｉ））を含む。スキーム９の方法において触媒として有用である銅含有化合物の例としては、これらに限定されないが、Ｃｕ、ＣｕＩ、ＣｕＢｒ、ＣｕＣｌが挙げられる。スキーム９の方法に有用な溶剤としては、例えば、１，４−ジオキサンなどのエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミドおよびジメチルスルホキシドなどのアミドが挙げられる。
スキーム９の方法は、２５〜２００℃の広い範囲の温度にわたって実施されることが可能である。注目すべきは、４０〜１５０℃の温度である。スキーム９の方法は、リガンドの存在下に実施されることが可能である。広く多様なこのような銅結合化合物は、本方法のためのリガンドとして有用である。有用なリガンドの例としては、これらに限定されないが、１，１０−フェナントロリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、Ｌ−プロラインおよび２−ピコリン酸が挙げられる。銅触媒Ｕｌｌｍａｎｎ−タイプカップリング反応のための一般的な方法および手法は文献において周知である；例えば、Ｘｉｅ，Ｍａら、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．、２００５年、７、４６９３〜４６９５ページを参照のこと。
式１ｉの化合物は、スキーム１０に示されているとおり、式１ｂの化合物から、式６の化合物でのカルボニル化により調製されることが可能である。スキーム１０の方法において有用な式６のカルボニル化剤の例としては、これらに限定されないが、脂肪族または芳香族カルボン酸、酸無水物、酸ハロゲン化物、イソシアネートおよびイソチオシアネートが挙げられる。典型的には、この反応は、不活性溶剤、より典型的には、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミドまたは１−メチル−２−ピロリジノンなどの極性溶剤中に実施される。この反応は、典型的には、０〜１８０℃の温度、より典型的には周囲温度〜１５０℃で実施される。マイクロ波の照射が反応混合物の加熱に有利であることが可能である。
Figure 0005068378
式１ｊの化合物は、スキーム１１に示されているとおり、式１ｉの化合物を、Ｘ３がハライドまたはオキサレートなどの対イオンである式７のアルコキシアミン塩と反応させることにより調製されることが可能である。この反応は、エタノールまたはプロパノールなどのアルコール系溶剤中に、８０℃〜溶剤の還流温度の温度で、３〜２４時間実施されることが可能である。
Figure 0005068378
Ｒ１が、Ｃ（＝ＮＮＲ２０Ｒ２３）Ｒ１８、Ｃ（＝ＮＮＲ２０Ｃ（Ｏ）Ｒ２３）Ｒ１８、Ｃ（＝ＮＮＲ２０Ｃ（Ｏ）ＯＲ２３ａ）Ｒ１８またはＣ（＝ＮＮＲ２０Ｃ（Ｏ）ＮＲ２０Ｒ２３）Ｒ１８である式１ａの化合物は、式１ｉの化合物および適切に置換されたヒドラジンから、スキーム１１に示されている方法により調製されることが可能である。
Ｒ１が、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルまたはＣ≡ＣＲ１０である式１ａの化合物は、スキーム１２に示されているとおり、式１ｄの化合物（すなわち、Ｒ１がＣｌ、ＢｒまたはＩである式１ａ）と式８の置換アルキンから、Ｓｏｎｉｇａｓｈｉｒａカップリング反応により調製されることが可能である。Ｓｏｎｉｇａｓｈｉｒａカップリングは文献において周知である。例えば、Ｅ．Ｎｅｇｉｓｈｉ、Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｐａｌｌａｄｉｕｍ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、２００２年、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ中のＫ．Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａ、Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａ
Ａｌｋｙｎｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２巻、第４９３ページを参照のこと。
Figure 0005068378
式１ｄの化合物は、スキーム１３に示されているとおり、式１ｂの化合物から、例えば、液体臭素またはＮ−ハロスクシンイミド（９）を用いるハロゲン化により調製されることが可能である。典型的には、この反応は、不活性溶剤中に、より典型的には、塩化メチレンまたは１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化溶剤中に実施される。この反応は、典型的には、０〜８０℃の温度、より典型的には、周囲温度で実施される。
Figure 0005068378
式１ｋの化合物（すなわち、Ｒ３およびＲ４が一緒になって任意により置換されている炭素環Ｒ−１（式中、ｍは２である）を形成している式１ａ）は、スキーム１４に示されているとおり、式１ｌの化合物（すなわち、Ｒ３およびＲ４が一緒になって任意により置換されている芳香族環Ｒ−２（式中、ＺはＣＨ＝ＣＨである）を形成している式１）から、白金族金属または金属酸化物触媒の存在下に水素を用いる還元により調製されることが可能である。典型的には、白金族金属は、白金あるいはパラジウムであるか、または、これらの酸化物であって、還元は、不活性溶剤中で実施される（例えば、Ｋａｐｐｅ，Ｔｈｏｍａｓら、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ、１９９５年、４０、６８１〜９ページを参照のこと）。好適な溶剤としては、これらに限定されないが、メタノール、エタノール、テトラヒドロフランおよびメチルｔ−ブチルエーテルが挙げられる。この反応は、典型的には、周囲温度で、および、およそ１００ｋＰａの圧力で実施される。
Figure 0005068378
式１ｌの化合物は、式２の化合物（式中、Ｒ３およびＲ４は、近接している結合窒素原子および炭素原子と一緒になって、環Ｒ−１を形成していると共に、ＺはＣＨ＝ＣＨである）から、スキーム１〜５に示されている方法により調製されることが可能である。
式１ａの化合物はまた、スキーム１５に示されているとおり、適切に置換されたアルキル化剤および炭酸カリウムなどの塩基を用いる式１０の化合物のアルキル化により調製されることが可能である（例えば、Ｋａｐｐｅ，Ｔ．ら、Ｍｏｎａｔｓｃｈｅｆｔｅ ｆｕｒ Ｃｈｅｍｉｅ、１９７１年、１０２、４１２〜４２４ページおよびＵｒｂａｎ，Ｍ．Ｇ．；Ａｒｎｏｌｄ，Ｗ．、Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ、１９７０年、５３、９０５〜９２２ページを参照のこと）。アルキル化剤としては、これらに限定されないが、アルキル塩化物、アルキル臭化物、アルキルヨウ化物およびスルホネートエステルが挙げられる。広く多様な塩基および溶剤をスキーム１５の方法において採用することが可能であり、これらの塩基および溶剤は技術分野において周知である。
Figure 0005068378
式１０の化合物は、式２ａの化合物から、スキーム１〜５に示されているものと同様の方法により調製されることが可能である。式２ａの化合物は、市販されているか、または、技術分野において周知である一般的な方法により調製されることが可能である。
Figure 0005068378
当業者は、Ｒ３およびＲ４が一緒になって環Ｒ−２を形成していると共に、Ｒａが、末端基ＣＨ２を含有するＲ２置換基のサブセットである式２の化合物は、技術分野において周知である一般的な方法により調製されることが可能であることを理解するであろう。例えば、スキーム１６は、式１２の化合物が、適切な塩基の存在下に、式１３の化合物でアシル化される方法を例示する。得られた式１４の中間体は、ジボランなどの適切な試薬で還元されて、式１１の化合物がもたらされる。
Figure 0005068378
式１１ａの化合物（ＺがＣＨ＝ＣＨである式１１の化合物）は、スキーム１７に示されているとおり、式１６の好適なアミンによる、式１５のα−ハロピリジン化合物の直接的な置換反応により調製されることが可能である。スキーム１７の方法において有用であるα−ハロピリジン化合物の例としては、これらに限定されないが、２−フルオロピリジンおよび２−クロロピリジンが挙げられる。好適なアミンの例としては、これらに限定されないが、２，２，２−トリフルオロエチルアミンおよび５−アミノメチル−２−クロロピリジンが挙げられる。典型的には、この反応は、不活性溶剤、より典型的には、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミドまたは１−メチル−２−ピロリジノンなどの極性溶剤中で実施される。この反応は、典型的には、０〜２５０℃、より典型的には、周囲温度〜１５０℃の温度で実施される。あるいは、この反応は、実験用マイクロ波反応器中の密閉されたチューブ中で実施されることが可能であり；典型的な反応温度は、２００〜２４０℃である。式１５の化合物の塩酸塩がこの方法のための好適な出発材料である。
Figure 0005068378
式１１の化合物は、式１２のアミンと好適な式１７のアルデヒドとの間の還元性アミノ化反応により調製されることが可能である。これらの反応は、スキーム１８に示されているとおり、同一の釜中で、または、式１８のイミン中間体を介する段階的な反応のいずれかで実施される。スキーム１８の方法において有用なアミン化合物の例としては、これらに限定されないが、２−アミノピリジンおよび２−アミノチアゾールが挙げられる。スキーム１８の方法における好適なアルデヒドの例としては、これらに限定されないが、６−クロロニコチンアルデヒドが挙げられる。スキーム１８の方法における好適な還元剤の例としては、これらに限定されないが、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素亜鉛およびシアノ水素化ホウ素ナトリウムが挙げられる。還元性アミノ化反応に関する一般的な方法および手法は、文献において周知である；例えば、Ａｂｄｅｌ−Ｍａｇｉｄら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９９６年、６１（１１）、３８４９〜３８６２ページを参照のこと。
Figure 0005068378
式１１の化合物の調製の代替的な方法がスキーム１９に示されている。スキーム１９の方法においては、式１２の化合物は、特にこれらに限定されないが、ｔ−ブトキシカルボニル、アセチルまたはホルミルなどの好適な保護基で保護されて、ＰＧが保護基である式２０の中間体が形成される。次いで、式２０の化合物は、式２１の適切な試薬（式中、Ｒａは、末端基ＣＨ２を含有するＲ２置換基のサブセットであると共に、Ｘ５は、ハロゲンなどの脱離基である）でアルキル化されて式２２の中間体がもたらされる。保護基が除去されて式１１の化合物がもたらされる。アミン官能基への保護基の形成および除去のための条件は文献において公知である（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１年を参照のこと）。
Figure 0005068378
Ｘおよび／またはＹがＳである式１の化合物は、対応する式１ａの化合物から、Ｐ４Ｓ１０またはＬａｗｅｓｓｅｎ試薬（２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン２，４−ジスルフィド）などのチオネート化試薬での処理を含む技術分野において公知である一般的な方法により調製されることが可能である。あるいは、式３ａのマロン酸は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、１９８８年、１１０（４）、１３１６〜１３１８ページに記載されているとおり、Ｐ２Ｓ６（ＣＨ３）２で処理されることが可能である。次いで、スキーム１の方法により、得られたマロン酸硫黄誘導体が用いられて、Ｘおよび／またはＹがＳである式１の化合物が調製されることが可能である。
スキーム１〜１９は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４について記載の多様な置換基を有する式１の化合物を調製する方法を例示する。スキーム１〜１９について特に記載されているもの以外のＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４置換基を有する式１の化合物は、スキーム１〜１９に記載のものと同様の方法を含む、合成有機化学の技術分野において公知である一般的な方法により調製されることが可能である。
本発明の化合物の調製において有用な中間体の例が、表Ｉ−１〜Ｉ−１９に示されている。以下の略語が以下の表において用いられている：Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味しおよびＣ（Ｏ）Ｏ（２，４，６−トリクロロフェニル）は
Figure 0005068378
 を意味する。
Figure 0005068378
Figure 0005068378
Figure 0005068378
表Ｉ−２
表Ｉ−２は、ＲｘがＣ（Ｏ）ＯＭｅであると共に、ＲｙがＨであること以外は、表Ｉ−１と同じく構成されている。
表Ｉ−３
表Ｉ−３は、ＲｘがＣ（Ｏ）ＯＥｔであると共に、ＲｙがＨであること以外は、表Ｉ−１と同じく構成されている。
表Ｉ−４
表Ｉ−４は、ＲｘがＣ（Ｏ）ＯＨであると共に、ＲｙがＣ（Ｏ）ＯＨであること以外は、表Ｉ−１と同じく構成されている。
表Ｉ−５
表Ｉ−５は、ＲｘがＣ（Ｏ）ＯＨであると共に、ＲｙがＣ（Ｏ）ＯＭｅであること以外は、表Ｉ−１と同じく構成されている。
表Ｉ−６
表Ｉ−６は、ＲｘがＣ（Ｏ）ＯＨであると共に、ＲｙがＣ（Ｏ）ＯＥｔであること以外は、表Ｉ−１と同じく構成されている。
表Ｉ−７
表Ｉ−７は、ＲｘがＣ（Ｏ）ＯＨであると共に、ＲｙがＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３であること以外は、表Ｉ−１と同じく構成されている。
表Ｉ−８
表Ｉ−８は、ＲｘがＣ（Ｏ）Ｃｌであると共に、ＲｙがＣ（Ｏ）Ｃｌであること以外は、表Ｉ−１と同じく構成されている。
表Ｉ−９
表Ｉ−９は、ＲｘがＣ（Ｏ）ＯＭｅであると共に、ＲｙがＣ（Ｏ）ＯＭｅであること以外は、表Ｉ−１と同じく構成されている。
表Ｉ−１０
表Ｉ−１０は、ＲｘがＣ（Ｏ）ＯＥｔであると共に、ＲｙがＣ（Ｏ）ＯＥｔであること以外は、表Ｉ−１と同じく構成されている。
表Ｉ−１１
表Ｉ−１１は、ＲｘがＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３であると共に、ＲｙがＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３であること以外は、表Ｉ−１と同じく構成されている。
表Ｉ−１２
表Ｉ−１２は、ＲｘがＣ（Ｏ）Ｏ（２，４，６−トリクロロフェニル）であると共に、ＲｙがＣ（Ｏ）Ｏ（２，４，６−トリクロロフェニル）であること以外は、表Ｉ−１と同じく構成されている。
表Ｉ−１２ａ
表Ｉ−１２ａは、ＲｘがＨであると共に、ＲｙがＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３であること以外は、表Ｉ−１と同じく構成されている。
Figure 0005068378
Figure 0005068378
Figure 0005068378
Figure 0005068378
Figure 0005068378
Figure 0005068378
Figure 0005068378
式１の化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する特定の官能基には適合しないであろうことが認識される。これらの例において、合成系中に保護／脱保護配列または官能性の相互転換を組み入れることにより、所望の生成物を得ることが助けられるだろう。保護基の使用および選択は化学合成の当業者に明白であろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１を参照のこと）。場合によっては、いずれかの個々のスキームに記述されたように与えられた試薬の導入後、式１の化合物の合成を完了するために、詳細に記載されていない追加の慣例合成工程を実行する必要があることを当業者は認識するだろう。式１の化合物を調製するために提案された特定の順序により示されるもの以外の順番で、上記スキームに図示された工程の組み合わせを実行する必要があることも当業者は認識するだろう。
置換基を加えるため、または存在する置換基を変性するために、本明細書に記載の式１の化合物および中間体に、様々な求電子、求核、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応を受けさせることができることも当業者は認識するだろう。
さらなる詳細がなくても、前記を使用する当業者は、本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って以下の合成実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を限定するものではない。以下の合成実施例の工程は全体的な合成変換における各工程の手順を説明し、そして各工程の出発材料が、他の実施例または工程に手順が記載される特定の製造実施によって必ずしも製造される必要はない。周囲温度および室温は２０〜２５℃と定義される。クロマトグラフィー溶媒混合物を除いて、または特記されない限り、パーセントは重量によるものである。特記されない限り、クロマトグラフィー溶媒混合物に関する部およびパーセントは体積によるものである。１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｄｄｄ」は二重項の二重項の二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、および「ｂｒ ｓ」は幅広の一重項を意味する。質量範囲データに関して、報告されている数値は、分子へのＨ＋（１の分子量）の付加により形成されて、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を用いる質量分光測定によって観察されるＭ＋１ピークをもたらす親分子イオン（Ｍ）の分子量である。
合成例１
２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］−ピリミジニウム内塩の調製
マロン酸ジエチルフェニル（０．６２ｇ、２．７ｍｍｏｌ）およびＮ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−ピリジンアミン（０．８７ｇ、２．７ｍｍｏｌ、Ｂｉｓｓｅｌｌ，Ｅ．Ｒ．；Ｓｗａｎｓｌｇｅｒ，Ｒ．Ｗ．、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｅｎｇ．Ｄａｔａ．、１９８１年、２６、２３４〜２３５ページの方法により調製した）の混合物を、１８０℃に２時間加熱した。冷却した後、反応混合物を酢酸エチルでの溶出によるシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物（化合物番号７）を、黄色の固体（４５ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．６１（ｄｄ，１Ｈ）、８．１７（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄ，２Ｈ）、７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｔ，１Ｈ）、７．３９（ｍ，２Ｈ）、７．２１〜７．２５（ｍ，１Ｈ）、５．１０（ｂｒ ｓ，２Ｈ）。
合成例２
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］−ピリミジニウム内塩および１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩の調製
ステップＡ：１，１−ジメチルエチルＮ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ−２−ピリジニルカルバメート（あるいは、２−クロロチアゾール−５−イルメチル）ピリジン−２−イル−カルバミン酸ｔ−ブチルエステルと呼ばれる）の調製
鉱物油中の水素化ナトリウム（６０％、２．２２ｇ、５５．６ｍｍｏｌ）を、氷／水浴中で０℃に冷却した丸底フラスコ中の、１，１−ジメチルエチルＮ−２−ピリジニルカルバメート（９．０ｇ、４６．３ｍｍｏｌ、Ｋｒｅｉｎ，Ｄ．Ｍ．；Ｌｏｗａｒｙ，Ｔ．Ｌ．、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、２００２年、６７、４９６５〜４９６７ページの方法により調製した）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）中の溶液に数回に分けて添加した。この懸濁液をさらに３０分間激しく攪拌し、続いて、２−クロロ−５−（クロロメチル）チアゾール（７．４ｇ、５５．６ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温に徐々に温めると共に、１６〜２４時間攪拌した。次いで、水（２００ｍＬ）を添加し、反応混合物を酢酸エチルの５０ｍＬで３回抽出した。組み合わせた有機抽出物を２０ｍＬの水で４回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、および、減圧下で濃縮した。得られた残渣を、酢酸エチルでの溶出によるシリカゲルでのクロマトグラフィ／ヘキサンにより精製して、表題の化合物を琥珀色の油（９．３ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．４０（ｄ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ）、７．６４（ｔ，１Ｈ）、７．４９（ｓ，１Ｈ）、７．０３（ｔ，１Ｈ）、５．１８（ｓ，２Ｈ）、
１．５４（ｓ，９Ｈ）。
ステップＢ：Ｎ−［（クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ピリジンアミン（あるいは、（２−クロロチアゾール−５−イルメチル）−ピリジン−２−イル−アミンと呼ばれる）の調製
トリフルオロ酢酸（１３．２ｍＬ、１７１ｍｍｏｌ）を、丸底フラスコ中の１，１−ジメチルエチルＮ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ−２−ピリジニルカルバメート（すなわち、ステップＡの生成物）（９．３ｇ、２８．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン：水（６０ｍＬ：８ｍＬ）中の溶液に添加し、この混合物を６６時間攪拌した。次いで、この反応混合物を０℃に冷却し、１００ｍＬの酢酸エチルで２回抽出する前に３Ｍ ＮａＯＨでおよそｐＨ１２に中和した。有機層を組み合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、および、減圧下で濃縮して、表題の化合物を黄褐色の固体（５．０ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１９（ｄ，１Ｈ）、７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．６５（ｔ，１Ｈ）、６．４２（ｄ，１Ｈ）、４．８０（ｓ，ＮＨ）、４．６７（ｄ，２Ｈ）。
ステップＣ：１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩の調製
ジシクロヘキシルカルボジイミドの溶液（ジクロロメタン中に１．０Ｍ、２６．６ｍＬ、２６．６ｍｍｏｌ）を、丸底フラスコ中のＮ−［（クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ピリジンアミン（すなわち、ステップＢの生成物）（３．０ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）およびマロン酸（１．３８ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）中の溶液に添加した。この反応混合物を室温で１６〜２４時間攪拌した。次いで、この反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻ろ過助剤パッドを通してろ過し、ろ過ケーキをジクロロメタンで洗浄した。組み合わせた有機相を減圧下で濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルでの溶出によるシリカゲルでのクロマトグラフィ／ヘキサンにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物（化合物番号１２５）を、うすい黄色の固体（２．９０ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３Ｓ（Ｏ）ＣＤ３）δ９．２０（ｄ，１Ｈ）、８．３６（ｔ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｓ，１Ｈ）、７．５２（ｔ，１Ｈ）、５．５６（ｓ，２Ｈ）、４．９８（ｓ，１Ｈ）。
ステップＤ：１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩の調製
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩（すなわち、ステップＣの生成物）（３００ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（１１．５ｍｇ、０．１０２ｍｍｏｌ）、およびトリフルオロ無水酢酸（０．１４ｍＬ、１．０２ｍｍｏｌ）をＮ−メチル−２−ピロリジノン（３ｍＬ）中に溶解させ、反応混合物を室温で１時間攪拌した。この混合物をジクロロメタン（３０ｍＬ）で希釈し、水（１０ｍＬ）、飽和水性重炭酸ナトリウム（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ×４回）で洗浄し、濃縮し、ジエチルエーテルで粉砕して、本発明の化合物である表題の化合物（化合物番号７０２）を、固体（９８ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）δ９．３８（ｄ，１Ｈ）、８．５８（ｔ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．９４（ｓ，１Ｈ）、７．７０（ｔ，１Ｈ）、５．７１（ｂｒ ｓ，２Ｈ）。
合成例３
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩、１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩および１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−ヨード−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩の調製
ステップＡ：６−クロロ−Ｎ−２−ピリジニル−３−ピリジンメタンアミンの調製
２−フルオロピリジン（１．４ｇ、１５ｍｍｏｌ）および６−クロロ−３−ピリジンメタンアミン（あるいは、５−アミノエチル−２−クロロピリジンと呼ばれる）（２．５５ｇ、１８ｍｍｏｌ）のＮ−メチルピロリジノン（５ｍＬ）中の混合物を、マイクロ波反応器中に２３０℃で３０分間加熱した。この反応を、同一の量の出発材料を各回で用いて４回繰り返した。次いで、５回分の反応混合物のすべてを飽和水性重炭酸ナトリウム溶液中に注ぎ入れ、酢酸エチル中に抽出した。有機層を飽和水性重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、および、減圧下で濃縮した。次いで、粗生成物をヘキサン中の１０％酢酸エチルを溶出液として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物を油（５．１ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．３８（ｓ，１Ｈ）、８．１（ｍ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｄｄ，１Ｈ）、７．２８（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｍ，１Ｈ）、６．３８（ｄ，１Ｈ）、４．８８（ｓ，１Ｈ）、４．５６（ｄ，２Ｈ）。
ステップＢ：１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩の調製
ジシクロヘキシルカルボジイミド（４．１２ｇ、１０ｍＬのジクロロメタン中に２０ｍｍｏｌ）の溶液を、丸底フラスコ中の６−クロロ−Ｎ−２−ピリジニル−３−ピリジンメタンアミン（すなわち、ステップＡの生成物）（２．１９ｇ、１０ｍｍｏｌ）およびマロン酸（１．０４ｇ、１０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液に添加した。この反応混合物を室温で１６〜２４時間攪拌した。次いで、この反応混合物をろ過し、ろ過ケーキをジエチルエーテルで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をメタノールで洗浄して、本発明の化合物である表題の化合物（化合物番号６１１）を、うすい黄色の固体（２．５４ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ６）δ９．３２（ｄ，１Ｈ）、８．５２（ｓ，１Ｈ）、８．２９（ｄｄ，１Ｈ）、７．７９（ｍ，２Ｈ）、７．５２（ｔ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、５．６３（ｓ，２Ｈ）、５．０３（ｓ，１Ｈ）。
ステップＣ：１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−ヨード−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩の調製
Ｎ−ヨードスクシンイミド（１．１２ｇ、５ｍｍｏｌ）を、１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩（すなわち、ステップＢの生成物）（１．４ｇ、５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の溶液に添加して、５分間攪拌した。水を添加し、および、この混合物をジクロロメタンで抽出した。組み合わせた有機相を水で繰り返し洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、および、減圧下で濃縮した。本発明の化合物である得られた粗生成物（化合物番号１１８）（１．８ｇ）を、さらに精製することなく次のステップに用いた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．４９（ｄ，１Ｈ）、８．４５（ｄ，１Ｈ）、８．１２（ｄｄ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．３２（ｄ，１Ｈ）、５．５０（ｓ，２Ｈ）。
ステップＤ：１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩の調製
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−ヨード−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩（すなわち、ステップＣの生成物）（２０６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、２−フルオロ−５−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンボロン酸（２２４ｍｇ、１ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニル−ホスフィノ）−パラジウムジクロリド（３５ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）をジオキサン（２ｍＬ）中に溶解させた。炭酸ナトリウム水溶液（２Ｎ、１ｍＬ）を添加し、および、反応混合物をマイクロ波反応器中に１０分間、１６０℃で加熱した。冷却した反応混合物をシリカゲルカラム上に直接的に注ぎ入れると共に、ヘキサン、ヘキサン中の３０％酢酸エチル、ヘキサン中の５０％酢酸エチル、および、最後に酢酸エチルで逐次的に溶出して、本発明の化合物である表題の化合物（化合物番号５８）を、固体（２０ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．５３（ｄ，１Ｈ）、８．４９（ｓ，１Ｈ）、８．１１（ｄｄ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｍ，２Ｈ）、７．３４（ｄ，１Ｈ）、７．１６（ｄ，２Ｈ）、７．５８（ｂｒ ｓ，２Ｈ）。
合成例４
２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−１−（２−プロペン−１−イル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩の調製
Ｎ−２−プロペン−１−イル−２−ピリジンアミン（６７０ｍｇ、５ｍｍｏｌ）および１，３−ビス（２，４，６−トリクロロフェニル）２−フェニルプロパンジオエート（３．０ｇ、６ｍｍｏｌ）をジオキサン（３ｍＬ）中に溶解させると共に、６０℃で１５分間加熱した。次いで、この反応混合物をシリカゲルカラム上に注ぎ入れ、これをヘキサン中の５０％酢酸エチルで溶出して、本発明の化合物である表題の化合物（化合物番号１２２）を、固体（１４ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．５２（ｄ，１Ｈ）、８．０４（ｄｄ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ）、７．２〜７．４５（ｍ，６Ｈ）、５．９５（ｍ，１Ｈ）、５，３４（ｄ，１Ｈ）、５．３０（ｄ，１Ｈ）、５．０１（ｄ，２Ｈ）。
合成例５
２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］−ピリミジニウム内塩の調製
ステップＡ：Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−ピリジンアミンの調製
２−フルオロピリジン（２．００ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）および２，２，２−トリフルオロエチルアミン塩化水素（５．００ｇ、３６．９ｍｍｏｌ）の混合物をマイクロ波反応器中で、２２０℃に３０分加熱した。同一の反応を５回繰り返した。この６回すべての反応からの反応混合物を冷却し、組み合わせ、および、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈した。有機混合物を、飽和水性重炭酸ナトリウム、水（３０ｍＬ）および塩水（３０ｍＬ）で洗浄することにより中和した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させると共に濃縮し、および、得られた残渣を、８０％酢酸エチル／ヘキサンを溶出液として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物を白色の固体（１７．０ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１５（ｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄｄ，１Ｈ）、６．６９（ｄｄ，１Ｈ）、６．４９（ｄ，１Ｈ）、４．５８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、４．１１（ｑ，２Ｈ）。
ステップＢ：１，３−ビス（２，４，６−トリクロロフェニル）２−フェニルプロパンジオエートの調製
マロン酸フェニル（５．００ｇ、２７．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（７ｍＬ）中のスラリーに、室温で、１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加し、続いて、塩化オキサリル（９．０９ｇ、７１．６ｍｍｏｌ）を気体の発生を制御し続けるような量で滴下した。この反応混合物をさらなる時間、室温で攪拌したところ、その間に反応混合物は透明になった。２，４，６−トリクロロフェノール（１５ｇ、７６ｍｍｏｌ）を添加し、および、反応混合物を室温で１８時間攪拌した。この反応混合物を真空下で濃縮すると共に、メタノール（１００ｍＬ）をこの残渣に添加したところ、多量の固体が析出した。この固体をろ過により回収し、メタノール（８０ｍＬ）ですすぎ、および、空気乾燥させて、表題の生成物を白色の固体（１３ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６４〜７．６２（ｍ，２Ｈ）、７．４６〜７．４３（ｍ，３Ｈ）、７．３６（ｓ，４Ｈ）、５．３２（ｓ，１Ｈ）。
ステップＣ：２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］−ピリミジニウム内塩の調製
Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−ピリジンアミン（すなわち、ステップＡの生成物）（２．００ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）および１，３−ビス（２，４，６−トリクロロフェニル）２−フェニルプロパンジオエート（すなわち、ステップＢの生成物）（６．４０ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）のトルエン（４０ｍＬ）中の溶液を１時間還流した。この反応混合物を攪拌しながら氷水浴中で２時間冷却した。析出した固体をろ過により回収し、ジエチルエーテルですすぎ、および、空気乾燥させて、本発明の化合物である表題の化合物（化合物番号７）を、黄色の固体（３．４４ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３Ｓ（Ｏ）ＣＤ３）δ９．３７（ｄ，１Ｈ）、８．４２（ｍ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｄ，２Ｈ）、７．６１（ｍ，１Ｈ）、７．３２（ｔ，２Ｈ）、７．１８（ｔ，１Ｈ）、５．３５（ｑ，２Ｈ）。
合成例６
８−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−７−ヒドロキシ−５−オキソ−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニウム内塩の調製
ステップＡ：Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチレン］−２−チアゾールアミンの調製
２−アミノチアゾール（０．７５ｇ、７．５ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（２５ｍＬ）中の２−クロロピリジン−５−カルボキシアルデヒド（１．０ｇ、７．１ｍｍｏｌ）に室温で添加した。この懸濁液をさらに１０分間攪拌し、次いで、真空下に乾燥するまで濃縮した。得られた残渣を逆流防止バンプトラップを備えたロータリーエバポレータで９０℃に加熱して、水の除去を促進させた。３０分後、得られた黄色の固体をＮＭＲによる確認で反応の完了を確かめた（１０．１０ｐｐｍでの特徴的なアルデヒドピーク（ｓ，１Ｈ）の消失による）。表題の化合物を黄色の固体（１．５５ｇ）として得ると共に、これをさらに精製することなく次のステップに用いた。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ９．１０（ｓ，１Ｈ）、８．８４（ｄ，１Ｈ）、８．３５〜８．３２（ｄｄ，１Ｈ）、７．７２〜７．７０（ｄ，１Ｈ）、７．４８〜７．４６（ｄ，１Ｈ）、７．３２〜７．３１（ｄ，１Ｈ）。
ステップＢ：６−クロロ−Ｎ−２−チアゾリル−３−ピリジンメタンアミンの調製
Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチレン］−２−チアゾールアミン（すなわち、ステップＡの生成物）（０．５５ｇ、２．４６ｍｍｏｌ）を、メタノール（３０ｍＬ）中の攪拌した過剰量の水素化ホウ素ナトリウム（０．４５ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）に、数回に分けて添加した。追加の分量の水素化ホウ素ナトリウム（２×１当量）をイミンの添加の最中に添加して、発熱反応を維持した。添加が完了した後、反応混合物を周囲温度で５分間攪拌させた。気体の発生が止まるまで氷酢酸を添加することにより過剰量の還元剤を急冷した。清透な反応混合物を濃縮し、および、得られた残渣を、飽和水性炭酸ナトリウムと酢酸エチルとの間に分割させた。水性相を酢酸エチルで抽出し（３×３０ｍＬ）、組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、表題の化合物を黄褐色の粉末（０．５５ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．３９（ｄ，１Ｈ）、７．７１〜７．６８（ｄｄ，１Ｈ
）、７．３０〜７．２８（ｄ，１Ｈ）、６．９８（ｄ，１Ｈ）、６．４８（ｄ，１Ｈ）、４．４８（ｓ，２Ｈ）。
ステップＣ：２−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］プロパン二酸の調製
ジエチル３−マロン酸トリフルオロメトキシフェニル（３．００ｇ、９．３８ｍｍｏｌ）を、水酸化ナトリウム水溶液（１５ｇ、２０重量％）中で、６５℃で、１０分間攪拌した。次いで、この反応混合物を氷浴中で冷却し、氷（７ｇ）を反応混合物に添加し、続いて、６Ｎ塩酸を添加してｐＨを約２に調節した。水性混合物を塩化ナトリウムで飽和させると共に、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮して固体を得、これを、３３％ジエチルエーテル／ヘキサンの混合物で粉砕して、表題の化合物を白色の固体（２．２４ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３Ｃ（Ｏ）ＣＤ３）δ１１．５１（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、７．５４〜７．５１（ｍ，３Ｈ）、７．３５〜７．３０（ｍ，１Ｈ）、４．９１（ｓ，１Ｈ）。
ステップＤ：８−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−７−ヒドロキシ−５−オキソ−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニウム内塩の調製
塩化オキサリル（１．０ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）を、周囲温度で、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを含有する２−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］プロパン二酸（すなわち、ステップＣの生成物）（０．１７ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（０．２ｍＬ）中のスラリーに滴下した。この反応混合物をさらに１０分間攪拌したところ、この間に気体の発生が止まった。この反応混合物を、周囲温度で短時間、真空下で濃縮した。得られた油をジクロロメタン（２ｍＬ）中にとり、６−クロロ−Ｎ−２−チアゾリル−３−ピリジンメタンアミン（すなわち、ステップＢの生成物）（０．２３ｇ、１．０２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．４０ｇ、３．３７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍＬ）中の溶液に０℃で添加した。１５分間攪拌した後、反応混合物を濃縮し、得られた残渣を５０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンを溶出液として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物（化合物番号１３８）を、固体（０．１９ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．５０（ｓ，１Ｈ）、８．２５（ｄ，１Ｈ）、７．８７（ｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｓ，１Ｈ）、７．４１〜７．３５（ｍ，２Ｈ）、７．０８（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，１Ｈ）、５．２９（ｓ，２Ｈ）。
合成例７
２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−プロピル−３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］−ピリミジニウム内塩および２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−プロピル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］−ピリミジニウム内塩の調製
ステップＡ：２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−プロピル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］−ピリミジニウム内塩の調製
ジシクロヘキシルカルボジイミド（４５ｍＬのジクロロメタン中に１５．６３ｇ、７５．７６ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ−プロピル−２−アミノピリジン（５．１６ｇ、３７．８ｍｍｏｌ）およびマロン酸（３．９４ｇ、３７．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（９０ｍＬ）中の溶液に添加した。この反応混合物を室温で２４時間攪拌した。次いで、この反応混合物を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）パッドを通してろ過し、および、ろ過ケーキをジクロロメタンで洗浄した。組み合わせた有機相を濃縮し、得られた残渣を５０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンを溶出液として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物（化合物番号６０９）を、うすい黄色の固体（５．６０ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．４０（ｄ，１Ｈ）、８．１５（ｔ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，１Ｈ）、７．３０（ｔ，１Ｈ）、５．３８（ｓ，１Ｈ）、４．２４（ｔ，２Ｈ）、
１．８８（ｍ，２Ｈ）、１．０６（ｔ，３Ｈ）。
ステップＢ：２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−プロピル−３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］−ピリミジニウム内塩の調製
２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−プロピル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩（すなわち、ステップＡの生成物）（５００ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ）、１−ヨード−２−（トリフルオロメチル）ベンゼン（０．３４ｍＬ、２．４５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（４６．６ｍｇ、０．２４５ｍｍｏｌ）、１，１０−フェナントロリン（４４．１ｍｇ、０．２４５ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（７９８ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中で組み合わせた。この反応混合物を窒素下に、１１８℃で２４時間加熱した。この反応混合物を冷却すると共に濃縮し、および、得られた残渣を、３０〜９０％（１：１アセトニトリル／メタノール）／水の勾配を用いる、ＸＴｅｒｒａ（登録商標）Ｃ１８ ＯＢＤカラム（５ミクロン粒子、３０×１００ｍｍ、Ｗａｔｅｒｓ製）での逆相液体クロマトグラフィーにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物（化合物番号３０８）を、固体（２０ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．４４（ｄ，１Ｈ）、８．１３（ｔ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，１Ｈ）、７．５８（ｔ，１Ｈ）、７．４２〜７．５２（ｍ，３Ｈ）、７．３５（ｔ，１Ｈ）、４．４２〜４．３５（ｍ，１Ｈ）、４．２４〜４．１８（ｍ，１Ｈ）、１．８０（ｑ，２Ｈ）、１．０５（ｔ，３Ｈ）。
合成例８
２−ヒドロキシ−３−ヨード−１−［［２−（３−メトキシフェニル）−５−チアゾリル］メチル］−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］−ピリミジニウム内塩の調製
ステップＡ：１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−ヨード−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］−ピリミジニウム内塩の調製
Ｎ−ヨードスクシンイミド（２．１９ｇ、９．７６ｍｍｏｌ）を、１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩（すなわち、実施例２、ステップＣの生成物）（２．９ｇ、９．７６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）中の溶液に添加すると共に、混合物を５分間攪拌した。水を添加すると共に、混合物を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機相を水で数回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、および、減圧下で濃縮した。本発明の化合物である得られた粗生成物（化合物番号６０８）（１．２ｇ）を、さらに精製することなく次のステップに用いた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）δ９．３６（ｄ，１Ｈ）、８．４５（ｔ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、７．９４（ｓ，１Ｈ）、７．５８（ｔ，１Ｈ）、５．７７（ｓ，２Ｈ）。
ステップＢ：２−ヒドロキシ−３−ヨード−１−［［２−（３−メトキシフェニル）−５−チアゾリル］メチル］−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］−ピリミジニウム内塩の調製
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−ヨード−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］−ピリミジニウム内塩（すなわち、ステップＡの生成物）（２５０ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）、３−メトキシベンゼンボロン酸（８９ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（２０ｍｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）をジオキサン（３ｍＬ）中に溶解させた。炭酸ナトリウム水溶液（２Ｎ、１ｍＬ）を添加し、反応混合物をマイクロ波反応器中で、１５分間、１５０℃で加熱した。冷却した反応混合物をシリカゲルカラム上に直接的に注ぎ入れると共に、ヘキサン、ヘキサン中の３０％酢酸エチル、ヘキサン中の５０％酢酸エチル、および、最後に酢酸エチルで逐次的に溶出して、本発明の化合物である表題の化合物（化合物番号６１３）を、固体（３５ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）δ９．３８（ｄ，１Ｈ）、８．４３（ｔ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、８．１３（ｓ，１Ｈ）、７．５８（ｔ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．３９（ｔ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，１Ｈ）、５．８８（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、３．８６（ｓ，３Ｈ）。
合成例９
２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−［２，２，２−トリフルオロ−１−（メトキシイミノ）エチル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］−ピリミジニウム内塩、２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］−ピリミジニウム内塩および２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］−ピリミジニウム内塩の調製
ステップＡ：２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］−ピリミジニウム内塩の調製
ジシクロヘキシルカルボジイミド（ジクロロメタン中に１．０Ｍ、１０８ｍＬ、１０８ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−ピリジンアミン（すなわち、実施例５、ステップＡの生成物）（９．５１ｇ、５４．０ｍｍｏｌ）およびマロン酸（５．６２ｇ、５４．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１９０ｍＬ）中の溶液に添加した。この反応混合物を室温で２４時間攪拌した。次いで、この反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）パッドを通してろ過し、および、ろ過ケーキをジクロロメタンで洗浄した。組み合わせた有機相を減圧下で濃縮し、および、得られた残渣を５０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンを溶出液として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物（化合物番号６１０）を、うすい黄色の固体（７．０ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３Ｓ（Ｏ）ＣＤ３）δ９．２２（ｄ，１Ｈ）、８．４２（ｔ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，１Ｈ）、７．５９（ｔ，１Ｈ）、５．２５（ｑ，２Ｈ）、４．９６（ｓ，１Ｈ）。
ステップＢ：２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］−ピリミジニウム内塩の調製
２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］−ピリミジニウム内塩（すなわち、ステップＡの生成物）（１．１２ｇ、４．５７ｍｍｏｌ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（１３２．０ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ無水酢酸（１．５０ｍＬ、１０．９２ｍｍｏｌ）を１−メチル−２−ピロリジノン（１０ｍＬ）中に溶解させ、および、反応混合物を室温で、１８時間攪拌した。混合物を酢酸エチル（２５０ｍＬ）で希釈し、飽和水性重炭酸ナトリウム（１５０ｍＬ）水（３×１００ｍＬ）で洗浄し、および濃縮した。残渣をジエチルエーテルで粉砕して、本発明の化合物である表題の化合物（化合物番号７１１）を、固体（１．１０ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３Ｓ（Ｏ）ＣＤ３）δ９．２５（ｄ，１Ｈ）、８．５８（ｔ，１Ｈ）、８．１０（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｔ，１Ｈ）、５．２５（ｑ，２Ｈ）。
ステップＣ：２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−［２，２，２−トリフルオロ−１−（メトキシイミノ）エチル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］−ピリミジニウム内塩の調製
２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］−ピリミジニウム内塩（すなわち、ステップＢの生成物）（７５ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）およびメトキシアミン塩酸塩（６２ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）のエタノール（７ｍＬ）中の溶液を３時間還流した。この溶剤を真空下で濃縮すると共に、酢酸エチル（６０ｍＬ）を添加した。有機相を希水酸化ナトリウム（３ｍＬの１Ｎ ＮａＯＨおよび３０ｍＬ水）の溶液および水（２０ｍＬ）で相次いで洗浄した。次いで、有機相を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を予め充填しておいたＣｈｅｍ Ｅｌｕｔ（商標）カートリッジ（Ｖａｒｉａｎ製）を通してろ過すると共に、粗油に濃縮した。得られた残渣を、酢酸エチルで溶出したＡｎａｌｔｅｃｈ Ｕｎｉｐｌａｔｅ（商標）（２０×２０ｃｍ、シリカゲルの２０００ミクロン層）での分取薄層クロマトグラフィで精製して、本発明の化合物である表題の化合物（化合物番号６３７）を、粘性の油（５３ｍｇ、ＥおよびＺ異性体の１：１混合物）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．４９（ｄ，０．５Ｈ）、９．４７（ｄ，０．５Ｈ）、８．２３（ｔ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｍ，１Ｈ）、５．００（ｍ，２Ｈ）、４．１０（ｓ，１．５Ｈ）、４．０４（ｓ，１．５Ｈ）。
合成例１０
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−４−ヒドロキシ−２−イミノ−３−（２−メトキシフェニル）−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩の調製
ステップＡ：フェニルα−シアノ−２−メトキシベンゼンアセテートの調製
水素化ナトリウム（３．３９ｇの鉱物油中に６０％のもの、８４．９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）中のスラリーに、室温で、２−（２−メトキシフェニル）アセトニトリル（１０．０ｇ、６７．９ｍｍｏｌ）を滴下した。次いで、この反応混合物を還流に加熱したところ、灰色の懸濁液が３０分間で濃い赤色に変色した。ジフェニルカーボネート（１８．２ｇ、８４．９ｍｍｏｌ）を数回に分けて添加し、この反応懸濁液を、還流で、さらに１８時間加熱した。この反応混合物を冷却し、１Ｎ ＨＣｌ（２００ｍＬ）に注ぎ入れ、および、酢酸エチルで抽出した（３×２００ｍＬ）。有機相を組み合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、減圧下にＣｅｌｉｔｅ（登録商標）上で濃縮した。得られた残渣を１０〜９０％酢酸エチル／ヘキサンを溶出液として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、表題の化合物を明るい黄色の固体（１４．３ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３Ｓ（Ｏ）ＣＤ３）δ７．４８〜７．４４（ｍ，３Ｈ）、７．３１（ｔ，１Ｈ）、７．１９〜７．０３（ｍ，４Ｈ）、６．７５（ｄ，１Ｈ）、５．９７（ｓ，１Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）。
ステップＢ：１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−４−ヒドロキシ−２−イミノ−３−（２−メトキシフェニル）−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩の調製
６−クロロ−Ｎ−２−ピリジニル−３−ピリジンメタンアミン（０．８２ｇ、３．７４ｍｍｏｌ）をキシレン（１００ｍＬ）中に含有する溶液に、窒素下で、フェニルα−シアノ−２−メトキシベンゼンアセテート（すなわち、ステップＡの生成物）（１．００ｇ、３．７４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を還流に２４時間加熱した。混合物を冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を添加し、および、キシレンを減圧下で蒸発させた。得られた残渣を、１００％酢酸エチル〜１％トリエチルアミン／４０％メタノール／５９％酢酸エチルの勾配を溶出液として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物（化合物番号６６２）を、クリーム色の固体（４．７ｍｇ）として得た。ＭＳ（ＡＰ＋）＝３９３。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）δ８．４７（ｄ，１Ｈ）、８．２８（ｓ，１Ｈ）、７．８３（ｔ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，１Ｈ）、７．３８〜７．２７（ｍ，５Ｈ）、６．９４〜６．８８（ｍ，２Ｈ）、５．７１（ｓ，ＮＨ）、５．６２（ｓ，２Ｈ）、３．６４（ｓ，３Ｈ）。
合成例１１
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩の調製
ステップＡ：Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−フェニル−Ｎ−（２−ピリジニル）マロンアミド酸エチルエステルの調製
２−マロン酸フェニルモノエチルエステルを、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２０００年、６５、５８３４〜５８３６ページにおける手法に従って調製した。２−マロン酸フェニルモノエチルエステル（１．０２ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン（１０ｍＬ）中に溶解させ、塩化オキサリル（０．５２ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加した。この反応混合物を３０分間攪拌し、次いで、濃縮し、再度無水ジクロロメタン（５ｍＬ）中に溶解させ、および、６−クロロ−Ｎ−２−ピリジニル−３−ピリジンメタンアミン（すなわち、実施例３、ステップＡの生成物）（１．１ｇ、５．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．８３ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ）の無水ジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液に０℃で添加した。攪拌反応混合物を３０分間かけて室温に温めさせた。この反応混合物をシリカゲルカートリッジ（Ｖａｒｉａｎ製のＢｏｎｄ Ｅｌｕｔｅ（登録商標））上に注ぎ入れると共に、０〜５０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配を用いて精製した。所望の生成物および出発アミンの混合物を単離した（１．３ｇの３３ｍｏｌ％回収アミン／６７ｍｏｌ％所望の生成物）。２−マロン酸フェニルモノエチルエステル（０．５４ｇ、２．６ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン（３ｍＬ）中に溶解させ、塩化オキサリル（０．２６ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加した。この反応混合物を気体の発生が止まるまで攪拌し、次いで、濃縮し、無水ジクロロメタン（３ｍＬ）中に再度溶解させ、および、回収したアミンおよび既に単離した所望の生成物の混合物に添加した。この反応混合物を３０分攪拌し、次いで、濃縮し、および、粗残渣を既述のとおりクロマトグラフィーにかけて、表題の化合物を固体（０．９ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．５０（ｍ，１Ｈ）、８．１８（ｓ，１Ｈ）、７．６０〜７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．２〜７．３（ｍ，５Ｈ）、７．１３（ｍ，２Ｈ）、６．８７（ｓ，１Ｈ）、５．１３〜４．８８（ｄｄ，２Ｈ）、４．８６（ｓ，１Ｈ）、４．１６（ｍ，２Ｈ）、１．２２（ｔ，３Ｈ）。
ステップＢ：１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム内塩の調製
Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−フェニル−Ｎ−（２−ピリジニル）マロンアミド酸エチルエステル（すなわち、ステップＡの生成物）（２００ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）をテトラリン（０．５ｍＬ）に添加すると共に、２００℃で３０分間加熱した。この反応混合物を冷却すると共に濃縮し、得られた残渣を５０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンを溶出液として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物（化合物番号５９）を、固体（１５ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．５５（ｄｄ，１Ｈ）、８．４７（ｄ，１Ｈ）、８．０４（ｍ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，２Ｈ）、７．７０（ｄｄ，１Ｈ）、７．２〜７．４（ｍ，６Ｈ）、５．５８（ｓ，２Ｈ）。
技術分野において公知である方法を伴う本明細書に記載の手法により、表１〜８の以下の化合物を調製することが可能である。表１〜８において用いられている略語は、Ｘ−１〜Ｘ−１２８およびＹ−１〜Ｙ−７１として以下に示されている。
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略語Ｘ−５０〜Ｘ−１２８は、以下に示されている置換フェニル環に関する。表中の空白欄は水素原子を表す。
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表２
表２は、表１の表題の下の化学構造が以下の構造で置き換えられていること以外は、表１と同じく構成されている：
Figure 0005068378
 例えば、表２における最初の化合物は、Ｒ１がＸ−１であると共にＲ２が表１について定義されているＹ−１である直上に示されている構造である。
表３
表３は、表１の表題の下の化学構造が以下の構造で置き換えられていること以外は、表１と同じく構成されている：
Figure 0005068378
 例えば、表３における最初の化合物は、Ｒ１がＸ−１であると共にＲ２が表１について定義されているＹ−１である直上に示されている構造である。
表４
表４は、表１の表題の下の化学構造が以下の構造で置き換えられていること以外は、表１と同じく構成されている：
Figure 0005068378
 例えば、表４における最初の化合物は、Ｒ１がＸ−１であると共にＲ２が表１について定義されているＹ−１である直上に示されている構造である。
表５
表５は、表１の表題の下の化学構造が以下の構造で置き換えられていること以外は、表１と同じく構成されている：
Figure 0005068378
 例えば、表５における最初の化合物は、Ｒ１がＸ−１であると共にＲ２が表１について定義されているＹ−１である直上に示されている構造である。
表６
表６は、表１の表題の下の化学構造が以下の構造で置き換えられていること以外は、表１と同じく構成されている：
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 例えば、表６における最初の化合物は、Ｒ１がＸ−１であると共にＲ２が表１について定義されているＹ−１である直上に示されている構造である。
Figure 0005068378
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表８
表８は、表７の表題の下の化学構造が以下の構造で置き換えられていること以外は、表７と同じく構成されている：
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 例えば、表８における最初の化合物は、Ｒ１がＸ−１５であると共にＲ２が表７について定義されているＹ−３である直上に示されている構造である。
本発明の化合物は一般的に、担体として機能する界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分と一緒に組成物、すなわち、製剤中の有害無脊椎生物防除の活性成分として使用されるであろう。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因と調和するように選択される。
有用な製剤には液体および個体組成物の両方が含まれる。液体組成物には、場合によりゲルへと濃厚化されることが可能な、溶液（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等のような液体が含まれる。水性液体組成物の一般的種類は、可溶性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、ミクロエマルジョンおよびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的種類は、乳化可能な濃縮物、ミクロエマルジョン化可能な濃縮物、懸濁可能な濃縮物および油懸濁液である。
固体組成物の一般的種類は、水分散性（「水和」）または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、丸薬、パスタイル、タブレット、充填フィルム（シードコーティングを含む）等である。フィルム形成溶液または流動可能懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングは、シード処理に特に有用である。活性成分を（マイクロ）カプセル化することができ、さらに懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、活性成分放出を制御することができるか、または遅らせることができる。乳化可能な顆粒は乳化可能な濃縮物製剤と乾燥顆粒製剤の両方の利点を組み合わせたものである。さらなる製剤の中間体として、最初に高強度組成物を使用可能である。
噴霧可能な製剤を典型的に噴霧前に適切な培地に施すことができる。かかる液体および固体製剤は、噴霧媒体（通常水）中に容易に希釈されるように配合される。噴霧容積は１ヘクタールにつき約１〜数千リットルの範囲であるが、より典型的には１ヘクタールにつき約十〜数百リットルの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中または土への適用による葉面処理のため、あるいは植物の成長媒体への適用のため、水または適切なもう１種の媒体とタンク混合が可能である。液体および乾燥製剤を、直接的に細流潅漑システムに計量することができ、また植え付けの間に溝に計量することができる。根および他の地下にある植物部分および／または葉の浸透移行性取り込みの発達を保護するために、植え付けの前にシード処理として液体および固体製剤を穀物および他の望ましい植物の種上に適用することができる。
製剤は典型的に、以下の１００重量％まで加算される適切な範囲内で、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。
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固体希釈剤には、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリン、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、澱粉、デキストリン、砂糖（例えば、乳糖、ショ糖）、シリカ、タルク、マイカ、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸水素ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムのような粘土が含まれる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓら、Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ第２版、Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ、Ｃａｌｄｗｅｌｌ、Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、通常のパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセリントリアセテート、ソルビトール、トリアセチン、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルのような酢酸エステル、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンのような他のエステル、ならびにメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールのような直鎖、分枝鎖、飽和または不飽和であり得るアルコールが挙げられる。液体希釈剤としては、植物種および果物油（例えば、オリーブ油、ヒマシ油、亜麻仁油、胡麻油、コーン油（トウモロコシ油）、落花生油、ヒマワリ油、グレープシード油、サフラワー油、綿実油、大豆油、菜種油、ヤシ油およびパーム核油）動物由来脂肪（例えば、牛肉獣脂、豚肉獣脂、ラード、タラ肝油、魚油）ならびにそれらの混合物のような飽和および不飽和脂肪酸（典型的にＣ６〜Ｃ２２）のグリセリンエステルも挙げられる。液体希釈剤としては、脂肪酸が植物および動物供給源からのグリセリンエステルの加水分解によって得られ、そして蒸留によって精製可能なアルキル化脂肪酸（メチル化、エチル化、ブチル化）も挙げられる。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ、Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９５０に記載されている。
本発明の固体および液体組成物は、しばしば１種以上の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性剤」としても知られている）は、一般に、液体の表面張力を変性、ほとんどの場合低減させる。界面活性剤分子における親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であることが可能である。
界面活性剤を、非イオン性、アニオン性またはカチオン性に分類することができる。本組成物のために有用な非イオン性界面活性剤としては、限定されないが、天然および合成アルコール（分枝鎖であっても直鎖である）をベースとし、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造されるアルコールアルコキシレートのようなアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化大豆油、ヒマシ油および菜種油のようなアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物からの製造される）のようなアルキルフェノールアルコキシレート；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから製造されるブロックポリマーおよび末端ブロックがプロピレンオキシドから製造される逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪酸エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から調製されるものを含む）；脂肪酸エステル、グリセリンエステル、ラノリンベース誘導体、ポリエトキシレートエステル、例えば、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセリン脂肪酸エステル；ソルビタンエステルのような他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドペグ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはコームポリマーおよびスターポリマーのようなポリマー界面活性剤；ポリエチレングリコール（ペグ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーンベース界面活性剤；ならびにショ糖エステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキルポリサッカリドのような砂糖誘導体も挙げられる。
有用なアニオン性界面活性剤としては、限定されないが、アルキルアリールスルホン酸およびそれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニンおよびリグノスルホネートのようなリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはそれらの無水物；オレフィンスルホネート；アルコールアルコキシレートのホスフェートエステル、アルキルフェノールアルコキシレートのホスフェートエステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのホスフェートエステルのようなホスフェートエステル；タンパク質ベース界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルフェート；油および脂肪酸のスルフェートおよびスルホネート；エトキシル化アルキルフェノールのスルフェートおよびスルホネート；アルコールのスルフェート；エトキシル化アルコールのスルフェート；Ｎ，Ｎ−アルキルタルレートのようなアミンおよびアミドのスルホネート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびにドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホネート；濃縮ナフタレンのスルホネート；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート；分留された石油のスルホネート；スルホスクシネート；ならびにジアルキルスルホスクシネート塩のようなスルホスクシネートおよびそれらの誘導体が挙げられる。
有用なカチオン性界面活性剤としては、限定されないが、アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびにエトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびおよびプロポキシル化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造される）のようなアミン；アミンアセテートおよびジアミン塩のようなアミン塩；四級塩、エトキシル化四級塩およびジ四級塩のような四級アンモニウム塩；ならびにアルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシドが挙げられる。
また非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物または非イオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物も本組成物のために有用である。非イオン性、アニオン性およびカチオン性界面活性剤ならびにそれらの推薦される使用については、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．によって発行されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ；ＳｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６４；ならびにＡ．Ｓ．ＤａｖｉｄｓｏｎおよびＢ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、第７版、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９８７を含む様々な公表された文献に開示される。
本発明の組成物はまた、配合補助剤として当業者に公知である配合助剤および添加剤を含有し得る（これらのいくつかは固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなされ得る）。かかる製剤補助材料および添加剤は、ｐＨ（緩衝液）、加工間の発泡（ポリオルガノシロキサンのような消泡剤）、活性成分の沈殿（懸濁剤）、粘度（チキソトロピック増粘剤）、容器中の微生物の成長（抗微生物剤）、製品の冷凍（不凍液）、着色剤（染料／顔料分散剤）、ウォッシュオフ（フィルムフォーマーまたはステッカー）、蒸発（蒸発抑制剤）ならびに他の製剤特性を制御し得る。フィルムフォーマーとしては、例えば、ポリビニルアセテート、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。製剤補助材料および添加剤の例は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．によって発行されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ第２巻：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｅｄｉｔｉｏｎｓ；ならびに国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されるものが挙げられる。
式１の化合物およびいずれかの他の有効成分は、典型的には、有効成分を溶剤中に溶解させることにより、または、液体または乾燥希釈剤中で粉砕することにより本組成物中に組み込まれる。成分を単純に混合することにより、乳化可能濃縮物を含む溶液を製造することができる。乳化可能な濃縮物としての使用が意図される液体組成物の溶媒が水非混合性である場合、乳化剤は、典型的に水での希釈時に活性含有溶媒を乳化するために添加される。２，０００μmまでの粒径を有する活性成分スラリーはメディアミルを使用して湿式粉砕が可能であり、３μｍ未満の平均径を有する粒子が得られる。水性スラリーを仕上げられた懸濁液濃縮物へと製造することができ（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）、または噴霧乾燥によって水分散性顆粒へとさらに加工することができる。乾燥性座位は、通常、乾燥粉砕工程を必要とする。それによって２〜１０μｍ範囲の平均粒径がもたらされる。ブレンドおよび通常、（ハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどで）粉砕することにより、ダストおよび粉末を製造することができる。予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技術により、顆粒およびペレットを製造することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ、「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第４版、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６３、第８〜５７頁以下および国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されるようにペレットを製造することができる。米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されるように水分散性および水溶性顆粒を製造することができる。米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されるようにタブレットを製造することができる。英国特許第２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されるようにフィルムを製造することができる。
製剤の分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅにおける「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ −Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」、Ｔ．ＢｒｏｏｋｓおよびＴ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ編、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、１９９９、第１２０〜１３３を参照のこと。米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ、Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６１、第８１〜９６頁；Ｈａｎｃｅら、Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第８版、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８９；ならびにＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｒｉｃｈｍｏｎｄ、ＵＫ、２０００も参照のこと。
以下の実施例において、全ての製剤は従来法で製造される。化合物番号は、索引表Ａ〜Ｆにおける化合物を指す。さらなる詳細がなくても、前述の記載を用いる当業者は本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単なる例示として解釈されるべきであり、かつ、如何様にも開示を制限するものではない。割合は、他に明記されていない限り重量当たりである。
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本発明の化合物は、広い範囲の有害無脊椎生物に対して作用を示す。これらの有害生物は、例えば、植物群葉、根、土壌、収穫した作物または他の食物、建築構造物または動物外皮などの多様な環境に生息する無脊椎動物を含む。これらの有害生物は、例えば、群葉（葉、茎、花および果実を含む）、種子、木材、紡績繊維、または、動物血液もしくは組織を食し、これにより、例えば、栽培されているもしくは保存されている農耕作物、森林、温室作物、観賞用植物、苗床作物、貯蔵食物あるいは繊維生成物、または、家屋もしくは他の構造物もしくはこれらの構成部に被害もしくは損害を与えるか、または、動物衛生もしくは公衆衛生に有害である無脊椎動物を含む。当業者は、すべての化合物がすべての有害生物のすべての成長段階に対して同等に効果的であるわけではないことを理解するであろう。
これらの本化合物および組成物は、それ故、植食性有害無脊椎生物から畑作物を保護するために農業経済学的に有用であると共に、植食性有害無脊椎生物から他の園芸作物および植物を保護するために非農学的に有用である。この実用性は、遺伝子操作（すなわち、遺伝子組換え）または突然変異誘発による変性により導入されて有利な形質をもたらす遺伝物質を含有する、作物および他の植物（すなわち、農学的および非農学的の両方）の保護を含む。このような形質の例としては、除草剤に対する耐性、植食性有害生物（例えば、昆虫、ダニ、アブラムシ、クモ、線虫、カタツムリ、植物−病原性真菌、バクテリアおよびウイルス）に対する耐性、向上した植物成長、高温もしくは低温、低もしくは高土壌水分および高塩分濃度などの悪い生育条件の高い耐性、高い開花もしくは結果率、より高い収穫率、より早い熟成、収穫した産物のより高い品質および／または栄養値、または、収穫した産物の向上した保管もしくは処理特性が挙げられる。遺伝子組換え植物は、複数の形質を発現するよう変性されることが可能である。遺伝子操作または突然変異誘発によってもたらされた形質を含有する植物の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）、ＫＮＯＣＫＯＵＴ（登録商標）、ＳＴＡＲＬＩＮＫ（登録商標）、ＢＯＬＬＧＡＲＤ（登録商標）、ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）およびＮＥＷＬＥＡＦ（登録商標）などの殺虫性バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンを発現する様々なコーン、綿、ダイズおよびジャガイモ、ならびに、ＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ（登録商標）、ＬＩＢＥＲＴＹ ＬＩＮＫ（登録商標）、ＩＭＩ（登録商標）、ＳＴＳ（登録商標）およびＣＬＥＡＲＦＩＥＬＤ（登録商標）などの耐除草剤性種のコーン、綿、ダイズおよびナタネ、ならびに、Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＧＡＴ）を発現して、グリホサート除草剤に対する耐性をもたらす作物、または、ＨＲＡ遺伝子を含有して、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）を阻害する除草剤に対する耐性をもたらす作物が挙げられる。本化合物および組成物は、遺伝子操作または突然変異誘発による変性によって導入された形質と相乗的に相互作用し、それ故、形質形質発現もしくは効力を高め得るか、または、本化合物および組成物の有害無脊椎生物の防除効力を高め得る。特に、本化合物および組成物は、有害無脊椎生物に有害なタンパク質または他の自然生成物の形質発現と相乗的に相互作用して、これらの有害生物の添加剤のより高い防除をもたらし得る。
本発明の組成物はまた、任意により、例えば、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウム、マグネシウム、鉄、銅、ホウ素、マンガン、亜鉛、およびモリブデンから選択される少なくとも１種の植物栄養素を含む肥料組成物といった植物栄養分を含むことが可能である。注目すべきは、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウムおよびマグネシウムから選択される少なくとも１種の植物栄養素を含む少なくとも１種の肥料組成物を含む組成物である。少なくとも１種の植物栄養素をさらに含む本発明の組成物は、液体または固形分の形態であることが可能である。注目すべきは、顆粒、小型のスティックまたはタブレットの形態での固体配合物である。肥料組成物を含む固体配合物は、本発明の化合物または組成物を、配合成分と一緒に肥料組成物と混合することにより調製されることが可能であり、次いで、顆粒化または押出し成形などの方法により配合物が調製される。あるいは、固体配合物は、本発明の化合物または組成物の揮発性溶剤中の溶液または懸濁液を、寸法的に安定な混合物、例えば、顆粒、小型のスティックまたはタブレットの形態で事前に調製しておいた肥料組成物に噴霧、次いで、溶剤を蒸発させることにより調製されることが可能である。
農学的または非農学的有害無脊椎生物の例としては、アーミーワーム、根切虫、ルーパーなどの鱗翅目、およびヤガ科におけるタバコガの卵、幼虫および成虫（例えば、ピンクステムボーラー（ｐｉｎｋ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ Ｗａｌｋｅｒ）、コーンストークボーラー（ｃｏｒｎ ｓｔａｌｋ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ Ｌｅｆｅｂｖｒｅ）、サウザンアーミーワーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ Ｃｒａｍｅｒ）、フォールアーミーワーム（ｆａｌｌ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、コットンリーフワーム（ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、イエローストライプドアーミーワーム（ｙｅｌｌｏｗｓｔｒｉｐｅｄ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ Ｇｕｅｎｅｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ Ｈｕｆｎａｇｅｌ）、ベルベットビーンキャタピラー（ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、グリーンフルーツワーム（ｇｒｅｅｎ ｆｒｕｉｔｗｏｒｍ）（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ Ｗａｌｋｅｒ）、キャベッジアーミーワーム（ｃａｂｂａｇｅ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ソイビーンルーパー（ｓｏｙｂｅａｎ ｌｏｏｐｅｒ）（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ Ｗａｌｋｅｒ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））；メイガ科からの穿孔性害虫、繭を作る害虫、食葉に巣を作る群局性害虫、コーンワーム、アオムシおよび葉脈を残して葉を食害する害虫（例えば、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ネーブルオレンジワーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ Ｗａｌｋｅｒ）、ハムシモドキの幼虫（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）などのソッドウェブワーム（メイガ科：ツトガ亜科（Ｃｒａｍｂｉｎａｅ））、シュガーケーンステムボーラー（ｓｕｇａｒｃａｎｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ Ｓｎｅｌｌｅｎ）、トマトスモールボーラー（ｔｏｍａｔｏ ｓｍａｌｌ ｂｏｒｅｒ）（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、グリーンリーフローラー（ｇｒｅｅｎ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、グレープリーフフォルダー（ｇｒａｐｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｄｅｓｍｉａ ｆｕｎｅｒａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、メロンワーム（ｍｅｌｏｎ ｗｏｒｍ）（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ Ｓｔｏｌｌ）、キャベッジセンターグラブ（ｃａｂｂａｇｅ ｃｅｎｔｅｒ ｇｒｕｂ）（Ｈｅｌｌｕａｌａ ｈｙｄｒａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、イエローステムボーラー（ｙｅｌｌｏｗ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ Ｗａｌｋｅｒ）、アーリーシュートボーラー（ｅａｒｌｙ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ Ｓｎｅｌｌｅｎ）、ホワイトステムボーラー（ｗｈｉｔｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｎｏｔａｔａ Ｗａｌｋｅｒ）、トップシュートボーラー（ｔｏｐ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｎｉｖｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ダーク−ヘデッドライスボーラー（ｄａｒｋ−ｈｅａｄｅｄ ｒｉｃｅ ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ Ｍｅｙｒｉｃｋ）、キャベッジクラスターキャタピラー（ｃａｂｂａｇｅ ｃｌｕｓｔｅｒ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ Ｅｎｇｌｉｓｈ））；ハマキガ科におけるハマキムシ、芽を食害する害虫、種子を食害する害虫、および果実を食害する害虫（例えば、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ホソバヒメハマキ（Ｅｎｄｏｐｉｚａ ｖｉｔｅａｎａ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ Ｂｕｓｃｋ）、シトラスフォルスカドリングモス（ｃｉｔｒｕｓ ｆａｌｓｅ ｃｏｄｌｉｎｇ ｍｏｔｈ）（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ）、シトラスボーラー（ｃｉｔｒｕｓ ｂｏｒｅｒ）（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉａｎａ Ｌｉｍａ）、レッドバンデッドリーフローラー（ｒｅｄｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｖｅｌｕｔｉｎａｎａ Ｗａｌｋｅｒ）、オブリキバンデッドリーフローラー（ｏｂｌｉｑｕｅｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｒｏｓａｃｅａｎａ Ｈａｒｒｉｓ）、ライトブラウンアップルモス（ｌｉｇｈｔ ｂｒｏｗｎ ａｐｐｌｅ ｍｏｔｈ）（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ Ｗａｌｋｅｒ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップルバドモス（ａｐｐｌｅ ｂｕｄ ｍｏｔｈ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｐｙｒｕｓａｎａ Ｋｅａｒｆｏｔｔ）、オムニボラスリーフローラー（ｏｍｎｉｖｏｒｏｕｓ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、バードフルート−ツリートルトリスク（ｂａｒｒｅｄ ｆｒｕｉｔ−ｔｒｅｅ ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｃｅｒａｓａｎａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップルブラウントルトリクス（ａｐｐｌｅ ｂｒｏｗｎ ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ））；および他の多くの経済的に重要な鱗翅類（例えば、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ピーチフルートボーラー（ｐｅａｃｈ ｆｒｕｉｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、ピーチツイグボーラー（ｐｅａｃｈ ｔｗｉｇ ｂｏｒｅｒ）（Ａｎａｒｓｉａ ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ）、ポテトチューバーワーム（ｐｏｔａｔｏ ｔｕｂｅｒｗｏｒｍ）（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ）、スポテッドテニフォームリーフマイナー（ｓｐｏｔｔｅｄ ｔｅｎｉｆｏｒｍ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、アジアチックアップルリーフマイナー（ａｓｉａｔｉｃ ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ Ｍａｔｓｕｍｕｒａ）、ライスリーフフォルダー（ｒｉｃｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｌｅｒｏｄｅａ ｅｕｆａｌａ Ｅｄｗａｒｄｓ）、アップルリーフマイナー（ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ））；チャバネゴキブリ科およびゴキブリ科からのゴキブリを含むゴキブリ目の卵、若虫および成虫（例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ Ｍｉｚｕｋｕｂｏ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ Ｓｅｒｖｉｃｅ）、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ Ｆａｂｒ．）、ハイイロゴキブリ（Ｎａｕｐｈｏｅｔａ ｃｉｎｅｒｅａ Ｏｌｉｖｉｅｒ）およびスムースコックローチ（Ｓｙｍｐｌｏｃｅ ｐａｌｌｅｎｓ Ｓｔｅｐｈｅｎｓ））；ヒゲナガゾウムシ科、マメゾウムシ科およびゾウムシ科からのゾウムシを含む鞘翅目の卵、食葉性、食果実性、食根性、食種子性および食小胞状組織性幼虫および成虫（例えば、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ Ｂｏｈｅｍａｎ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ Ｋｕｓｃｈｅｌ）、オサゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アニュアルブルーグラスウィービル（Ｌｉｓｔｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｃｕｌｉｃｏｌｌｉｓ Ｄｉｅｔｚ）、ブルーグラスビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｐａｒｖｕｌｕｓ Ｇｙｌｌｅｎｈａｌ）、ハンティングビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、デンバービルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｃｉｃａｔｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ Ｆａｈｒａｅｕｓ））；ハムシ科におけるノミハムシ、ウリハムシ、根食い線虫、ハムシ、イモハムシ、およびハモグリムシ（例えば、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ）、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ＬｅＣｏｎｔｅ））；コガネムシ科からのコガネムシおよび他の甲虫（例えば、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ Ｎｅｗｍａｎ）、オリエンタルビートル（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ）、（Ｅｘｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ Ｂａｒａｕｄ）、ノーザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｂｏｒｅａｌｉｓ Ａｒｒｏｗ）、サウザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ Ｏｌｉｖｉｅｒ）または（Ｃ．ｌｕｒｉｄａ Ｂｌａｎｄ）、ダングビートル（ｄｕｎｇ ｂｅｅｔｌｅ）およびホワイトグラブ（ｗｈｉｔｅ ｇｒｕｂ）（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ．）、ブラックターフグラスアテニウス（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ Ｈａｌｄｅｍａｎ）、グリーンジューンビートル（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアンガーデンビートル（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ Ａｒｒｏｗ）、メイ／ジューンビートル（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）およびヨーロピアンコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｍａｊａｌｉｓ Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））；カツオブシムシ科からのカツオブシムシ；コメツキムシ科からのコメツキムシ；キクイムシ科からのキクイムシおよびゴミムシダマシ科からのコクヌストモドキが挙げられる。加えて、農学的および非農学的有害生物としては：クギヌキハサミムシ科からのハサミムシを含む革翅目の卵、成虫および幼虫（例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラックイヤウィグ（ｂｌａｃｋ ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ ｍｏｒｉｏ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））；カスミカメムシ科からのカスミカメムシ、セミ科からのセミ、ヨコバイ科からのヨコバイ（例えばカキノヒメヨコバイ）、トコジラミ科からのベッドバグ（ｂｅｄ ｂｕｇ
）（例えば、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アワフキムシ科およびウンカ科からのプラントホッパー、ツノゼミ科からのツノゼミ、キジラミ科からのキジラミ、コナジラミ科からのコナジラミ、アブラムシ科からのアブラムシ、ネアブラムシ科からのネアブラムシ、コナカイガラムシ科からのコナカイガラムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワタフキカイガラムシ科からのカイガラムシ、グンバイムシ科からのアワダチソウグンバイ、カメムシ科からのカメムシ、コバネナガカメムシの１種（例えば、ヘアリーチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｈｉｒｔｕｓ Ｍｏｎｔａｎｄｏｎ）およびサウザンチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ Ｂａｒｂｅｒ））およびナガカメムシ科からの他のコバネナガカメムシ、コガシラアワフキ科からのアワフキムシ、ヘリカメムシ科からのヘリカメムシ、ならびに、ホシカメムシ科からのアカホシカメムシおよびホシカメムシなどの半翅目および同翅目の卵、幼体、成虫および若虫が挙げられる。ハダニ科におけるハダニおよびアカダニ（例えば、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ Ｋｏｃｈ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ Ｋｏｃｈ）、マクダニエルダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｃｄａｎｉｅｌｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））；ヒメハダニ科におけるヒメハダニ（例えば、カンキツヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））などのダニ目（ダニ）の卵、幼虫、若虫および成虫；フシダニ科におけるサビダニおよびフシダニおよび他の食葉性ダニならびにヒトおよび動物の健康に重要なダニ、すなわちチリダニ科におけるヒョウダニ、ニキビダニ科におけるニキビダニ、ニクダニ科におけるムギコナダニ、マダニ科におけるマダニ、通例、カタダニとして知られているもの（例えば、シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ Ｓａｙ）、オーストラリアマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ Ｎｅｕｍａｎｎ）、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｓａｙ）、ローンスターチック（ｌｏｎｅ ｓｔａｒ ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））およびヒメダニ科におけるマダニ、通例ヒメダニとして知られているもの（例えば、回帰熱媒介性ダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｔｕｒｉｃａｔａ）、一般的な家禽ダニ（Ａｒｇａｓ ｒａｄｉａｔｕｓ））；キュウセンダニ科、シラミダニ科およびヒゼンダニ科の疥癬や皮癬のダニ；バッタ、イナゴおよびコオロギ（例えば、クルマバッタ（例えば、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ Ｔｈｏｍａｓ））、アメリカイナゴ（例えば、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｄｒｕｒｙ）、サバクバッタ（ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ Ｆｏｒｓｋａｌ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブッシュローカスト（ｂｕｓｈ ｌｏｃｕｓｔ）（Ｚｏｎｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ケラ（例えば、トーニーモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｖｉｃｉｎｕｓ Ｓｃｕｄｄｅｒ）およびサウザンモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｂｏｒｅｌｌｉｉ Ｇｉｇｌｉｏ−Ｔｏｓ））を含む直翅目の卵、成虫および幼体；ハモグリムシ（例えば、サーペンタインベジタブルリーフマイナー（ｓｅｒｐｅｎｔｉｎｅ ｖｅｇｅｔａｂｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ Ｂｌａｎｃｈａｒｄ）などのハモグリムシ類（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．））、ユスリカ、ミバエ（Ｔｅｐｈｒｉｔｉｄａｅ）、キモグリバエ（例えば、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ウジバエ、イエバエ（例えば、Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメイエバエ（例えば、Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、（Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ Ｓｔｅｉｎ）、サシバエ（例えば、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イエバエの１種（ｆａｃｅ ｆｌｙ）、ノサシバエ、クロバエ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）および他のイエバエ（ｍｕｓｃｏｉｄ ｆｌｙ）有害生物、アブ（例えば、Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ウマバエ（例えば、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（例えば、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、メクラアブ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒツジシラミバエ（例えば、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および他の短角亜目、蚊（例えば、Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブユ（例えば、Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、クロヌカカ、スナバエ、クロバネキノコバエ、および他の長角類を含む双翅目の卵、成虫および幼体；ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ）、フラワースリップス（ｆｌｏｗｅｒ ｔｈｒｉｐｓ）（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、および他の食葉性アザミウマを含む総翅目の卵、成虫および幼体；フロリダカーペンターアント（Ｆｌｏｒｉｄａ ｃａｒｐｅｎｔｅｒ ａｎｔ）（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｌｏｒｉｄａｎｕｓ Ｂｕｃｋｌｅｙ）、アカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、アシジロヒラフシアリ（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ ａｌｂｉｐｅｓ ｆｒ．Ｓｍｉｔｈ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ ｓｐ．）、アワテコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｍｅｌａｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）；イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チビヒアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ Ｒｏｇｅｒ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ Ｂｕｒｅｎ）、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ Ｍａｙｒ）、アシナガキアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ）、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメトビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ａｌｉｅｎｕｓ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）およびコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ Ｓａｙ）を含むアリ科のアリを含む膜翅目の昆虫有害生物がまた挙げられる。他の膜翅目としては、ハチ（クマバチを含む）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、大型のハチ（ｗａｓｐ）、およびハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．；Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）；シロアリ科（例えば、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｕｓ Ｒａｍｂｕｒ）、レイビシロアリ科（例えば、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．）、およびミゾガシラシロアリ科（例えば、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｔｅｎｕｉｓ Ｈａｇｅｎ）におけるシロアリ、ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ Ｋｏｌｌａｒ）、セイヨウシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ Ｂａｎｋｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ Ｓｈｉｒａｋｉ）、ハワイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｉｍｍｉｇｒａｎｓ Ｓｎｙｄｅｒ）、パウダーポストターマイト（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、ドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｎｙｄｅｒｉ Ｌｉｇｈｔ）、サウスイースタンサブタラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ Ｂａｎｋｓ）、ウェスタンドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ Ｈａｇｅｎ）、Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．などの樹木シロアリおよび経済的に重要な他のシロアリを含むシロアリ目の昆虫有害生物；セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびマダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｐａｃｋａｒｄ）などのシミ目の昆虫有害生物；ハジラミ目であり、コモロジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ Ｎｉｔｓｚｃｈ）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、フラッフラウス（ｆｌｕｆｆ ｌｏｕｓｅ）（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ Ｓｃｈｒａｎｋ）、ウシジラミ（ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ Ｎｉｔｚｓｃｈ）、ウシジラミ（ｌｏｎｇ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ならびに、人および動物を攻撃する他の吸血性および咬む寄生性シラミを含む昆虫有害生物；ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ Ｂｏｕｃｈｅ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ Ｃｕｒｔｉｓ）、ニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｓｃｈｒａｎｋ）、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｇａｌｌｉｎａｃｅａ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および哺乳動物および鳥類を苦しめる他のノミを含むノミ目の昆虫有害生物が挙げられる。包含される追加の節足動物有害生物としては：ドクイトグモ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｒｅｃｌｕｓａ Ｇｅｒｔｓｃｈ＆Ｍｕｌａｉｋ）およびクロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）などのクモ目におけるクモ、ならびに、イエムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）などの唇脚綱ゲジ目におけるムカデが挙げられる。本発明の化合物はまた、特にこれらに限定されないが、経済的に重要な農業有害生物（すなわち、ネコブセンチュウ属における根こぶ線虫、ネグサレセンチュウ属における根ぐされ線虫、ユミハリセンチュウ属におけるユミハリ線虫等）および動物および人間の健康を害する有害生物（すなわち、ウマにおける普通円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、イヌにおける犬回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｃａｎｉｓ）、ヒツジにおける捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、イヌにおける犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ Ｌｅｉｄｙ）、ウマにおける葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ）、反芻動物における肝蛭虫（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｈｅｐａｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）等などのすべての経済的に重要な吸虫、サナダムシ、および回虫）などの、円虫目、回虫目、ギョウチュウ目、桿線虫目、旋尾線虫目、およびエノブルス目の経済的に重要なメンバーを含む線形類、条虫類、吸虫類、および鉤頭虫類のメンバーに対して活性を有する。
本発明の化合物は、鱗翅目における有害生物（例えば、ヤガの幼虫（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、果樹ハマキムシ（Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ Ｗａｌｋｅｒ）、セイヨウハマキ（Ａ．ｒｏｓａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および他のハマキ種、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、ハムシモドキの幼虫（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、シバツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ Ｚｉｎｃｋｅｎ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ミスジアオリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、クサオビリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、オオタバコガ（Ａｍｅｒｉｃａｎ ｂｏｌｌｗｏｒｍ）（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガ（ｃｏｒｎ ｅａｒｗｏｒｍ）（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ Ｂｏｄｄｉｅ）、オオタバコガ（ｔｏｂａｃｃｏ ｂｕｄｗｏｒｍ）（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ソッドウェブワーム（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、ミカンコハモグリ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ Ｓｔａｉｎｔｏｎ）、ミカンコハモグリ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ハスモンヨトウ（ｔｏｂａｃｃｏ ｃｕｔｗｏｒｍ、ｃｌｕｓｔｅｒ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、フォールアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ）およびキバガの１種（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ）に対して特に高い活性を示す。
本発明の化合物はまた：エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ Ｈａｒｒｉｓ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ Ｋｏｃｈ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ Ｓｃｏｐｏｌｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｇｌｏｖｅｒ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ Ｐａｔｃｈ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、イチゴケナガアブラムシ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ）、ロシアコムギアブラムシ（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ）、バラリンゴアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ Ｐａａｓｅｒｉｎｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍＨａｕｓｍａｎｎ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ Ｇｅｏｆｆｒｏｙ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、穀類につくアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ Ｗａｌｋｅｒ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ Ｔｈｏｍａｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ Ｓｕｌｚｅｒ）、レタスアブラムシ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ Ｍｏｓｌｅｙ）、コブアブラムシ（ｒｏｏｔ ａｐｈｉｄｓおよびｇａｌｌ ａｐｈｉｄｓ）（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ Ｆｉｔｃｈ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ Ｒｏｎｄａｎｉ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、マダラアルファルファアブラムシ（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ ｍａｃｕｌａｔａ Ｂｕｃｋｔｏｎ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ Ｂｏｙｅｒ ｄｅ Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ）、およびミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄａ Ｋｉｒｋａｌｄｙ）；カサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ ｓｐｐ．）；ペカンネアブラムシ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ Ｐｅｒｇａｎｄｅ）；タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ Ｂｅｌｌｏｗｓ＆Ｐｅｒｒｉｎｇ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ）およびオンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）；ジャガイモヒゲヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ Ｈａｒｒｉｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ Ｆａｌｌｅｎ）、フタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ Ｆｏｒｂｅｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ Ｕｈｌｅｒ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ Ｓｔａｌ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ Ｓｔａｌ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ Ａｓｈｍｅａｄ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ Ｈｏｒｖａｔｈ）、イネウンカ（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌａ Ｍｕｉｒ）、シロリンゴヨコバイ（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｐｏｍａｒｉａ ＭｃＡｔｅｅ）、チマダラヒメヨコバイ（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ ｓｐｐ．）；十七年ゼミ（Ｍａｇｉｃｉｄａｄａ ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）；イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ Ｍａｓｋｅｌｌ）、サンホゼカイガラムシ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ Ｃｏｍｓｔｏｃｋ）；ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ Ｒｉｓｓｏ）；他のコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）；ヨーロッパナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）、カキキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ）を含む同翅目からのメンバーに顕著な活性を有する。
本発明の化合物はまた：アオクサカメムシ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ Ｓａｙ）、ヘリカメムシ（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、コバネナガカメムシの１種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ Ｓａｙ）、ベッドバグ（ｂｅｄ ｂｕｇ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、コットンレースバグ（Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、トマトバグ（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｍｏｄｅｓｔａ Ｄｉｓｔａｎｔ）、ホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ）、茶色のカメムシの１種（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ Ｓａｙ）、イッテンカメムシ（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ヒメマダラカメムシ（Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、マツノミヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｃｏｒｃｕｌｕｓ Ｓａｙ）、ミドリヘリカメムシ（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イネカメムシ（Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ナガカメムシの１種（Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ Ｄａｌｌａｓ）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ Ｒｅｕｔｅｒ）を含む半翅目からのメンバーに活性を有し得る。本発明の化合物によって防除される他の昆虫目としては、総翅目（例えば、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、ミカンアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ Ｍｏｕｌｔｏｎ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｂｅａｃｈ）、およびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ）；および鞘翅目（例えば、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ Ｍｕｌｓａｎｔ）ならびに、アグリオテス属、アトウス属またはリモニウス属）のコメツキムシが挙げられる。
いくつかの現代の分類システムにおいて、同翅目は半翅目中の亜目として位置することに注意されたい。
注目すべきは、ジャガイモヒゲヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ワタアブラムシ（ｃｏｔｔｏｎ ｍｅｌｏｎ ａｐｈｉｄ）（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、フォールアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）を防除するための本発明の化合物の使用である。
注目すべきは、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、カスミカメムシの一種（Ｌｙｇｕｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、イネトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）およびニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）を防除するための本発明の化合物の使用である。
本発明の化合物はまた、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、薬害軽減剤、昆虫脱皮阻害剤および発根促進剤などの成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、他の生物学的に有効な化合物または昆虫病原性バクテリア、ウイルスまたは真菌を含む１種以上の他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤と混合されて、さらに広い範囲の農学的および非農学的実用性をもたらす多成分有害生物防除剤を形成することが可能である。それ故、本発明はまた、生物学的に有効な量の、式１の化合物、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分、ならびに、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤を含む組成物に関する。本発明の混合物に関して、他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤は、式１の化合物を含む本化合物と一緒に配合されて予混合物を形成することが可能であり、または、他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤は、式１の化合物を含む本化合物とは別に配合されて、これらの２つの配合物を適用の前に（例えば、噴霧タンク中で）一緒に組み合わされるか、または、代わりに、連続的に適用されることが可能である。
本発明の化合物を配合することが可能であるこのような生物学的に有効な化合物または薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ホウ酸塩、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（シアントラニリプロール）、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタプ、カルゾール、クロルアントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルクフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、Ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェンブタチンオキシド、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルバリネート、τーフルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンビュート、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピノジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロオス、スルホキサフロル、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザマト、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δ−エンドトキシン、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌などの殺虫剤である。
注目すべきは、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ビフェントリン、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（シアントラニリプロール）、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルタプ、クロルアントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、Ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジエルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピノジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザマト、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δ−エンドトキシン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のすべての菌株およびヌクレオポリヒドロシス（Ｎｕｃｌｅｏ ｐｏｌｙｈｙｄｒｏｓｉｓ）ウイルスのすべての菌株などの殺虫剤である。
本発明の化合物と混合される生物剤の一実施形態としては、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ならびに、ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）プロセスにより調製されたＭＶＰ（登録商標）およびＭＶＰＩＩ（登録商標）昆虫農薬（ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）、ＭＶＰ（登録商標）およびＭＶＰＩＩ（登録商標）は、Ｍｙｃｏｇｅｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｄｉａｎａｐｏｌｉｓ，Ｉｎｄｉａｎａ，ＵＳＡの商標である）などのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性δ−エンドトキシンなどの昆虫病原性バクテリア；グリーンムスカリン菌などの昆虫病原性菌；ならびに、バキュロウイルス、タバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多核体ウイルス（ＨｚＮＰＶ）、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）核多核体ウイルス（ＡｆＮＰＶ）などの核多核体ウイルス（ＮＰＶ）を含む昆虫病原性（自然発生型および遺伝子操作型の両方）ウイルス；ならびに、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒病ウイルス（ＣｐＧＶ）などの顆粒病ウイルス（ＧＶ）が挙げられる。
特に注目すべきは、他の有害無脊椎生物防除有効処方成分が式１の化合物とは異なる化学的分類に属するか、または、異なる作用部位を有するような組み合わせである。一定の事例においては、同様の防除範囲を有するが異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の有害無脊椎生物防除有効処方成分との組み合わせが、耐性管理に関して特に有利であろう。それ故、本発明の組成物は、同様の防除範囲を有するが、異なる化学的分類に属するか、または、異なる作用部位を有する、生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の有害無脊椎生物防除有効処方成分をさらに含むことが可能である。これらの追加の生物学的に有効な化合物または薬剤としては、これらに限定されないが、ビフェントリン、シペルメトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、インドキサカルブ、メトフルトリン、プロフルトリン、ピレトリンおよびトラロメトリンなどのナトリウムチャネル調節因子；クロルピリホス、メトミル、オキサミル、チオジカルブおよびトリアザマトなどのコリンエステラーゼ阻害剤；アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリドおよびチアメトキサムなどのネオニコチノイド；スピネトラム、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチンおよびエマメクチンなどの殺虫性大環式ラクトン；アベルメクチンなどのＧＡＢＡ（γ−アミノ酪酸）−制御クロライドチャネルアンダゴニストまたはエチプロールおよびフィプロニルなどのＧＡＢＡ（γ−アミノ酪酸）−制御クロライドチャネル遮断剤；ブプロフェジン、シロマジン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロンおよびトリフルムロンなどのキチン合成抑制剤；ジオフェノラン、フェノキシカルブ、メトプレンおよびピリプロキシフェンなどの幼若ホルモン様物質；アミトラズなどのオクトパミン受容体リガンド；アザジラクチン、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドなどの脱皮阻害剤およびエクジソンアゴニスト；リアノジンなどのリアノジン受容体リガンド、クロルアントラニリプロール（米国特許第６，７４７，０４７号明細書、国際公開第２００３／０１５５１８号パンフレットおよび国際公開第２００４／０６７５２８号パンフレットを参照のこと）およびフルベンジアミド（米国特許第６，６０３，０４４号明細書を参照のこと）などのアントラニルジアミド；カルタプなどのネライストキシン類似体；クロルフェナピル、ヒドラメチルノンおよびピリダベンなどのミトコンドリア電子送達抑制剤；スピノジクロフェンおよびスピロメシフェンなどの脂質生合成抑制剤；ジエルドリンまたはエンドスルファンなどのシクロジエン殺虫剤；ピレスロイド；カルバメート；殺虫性尿素；ならびに、核多核体ウイルス（ＮＰＶ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の構成員、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性δ−エンドトキシン、および他の自然発生型または遺伝子操作型殺虫性ウイルスを含む生物剤が挙げられる。
本発明の化合物を配合することが可能である生物学的に有効な化合物または薬剤のさらなる例は：アシベンゾラー、アルジモルフ、アミスルブロム、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ビノミアル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）、ボスカリド／ニコビフェン、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルボキシン、カルプロパミド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、酸塩化銅、硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、シアゾファミド、シフルナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメト、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジスコストロビン、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エタコナゾール、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモル、エトリジアジール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカルアミド、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェルフルアゾエート、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメタピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、ヨージカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソコナゾール、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、マパニピリン、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン／フェノミニストロビン、メパニピリム、メトラフェノン、ミコナゾール、ミクロブタニル、ネオアソジン（メタアルソン酸第二鉄（ｆｅｒｒｉｃ ｍｅｔｈａｎｅａｒｓｏｎａｔｅ））、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリザストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンチオピラド、ペルフラゾエート、ホスホン酸、フタリド、ピコベンズアミド、ピコキシストロビン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ−ヒドロクロリド、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキンアジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリフェノックス、ピロールニトリン、ピロキロン、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクラゼン、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルズアミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモール、トリアゾキシド、トリデモルフ、トリモルファミドトリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリチコナゾール、ユニコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、およびゾキサミドなどの殺菌・殺カビ剤；アルジカルブ、イミシアホス、オキサミルおよびフェナミホスなどの抗線虫薬；ストレプトマイシンなどの殺菌剤；アミトラズ、キノメチオナト、クロロベンジラート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドなどの殺ダニ剤である。
一定の事例においては、本発明の化合物と、他の生物学的に有効な（特に有害無脊椎生物防除）化合物または薬剤（すなわち有効処方成分）との組み合わせは、添加剤を超える（すなわち相乗的な）効果をもたらすことが可能である。環境中に放出される有効処方成分の量を低減させつつも効果的な有害生物の防除を保障することが常に望ましい。有害無脊椎生物防除有効処方成分の相乗作用が、農業経済学的に満足なレベルの有害無脊椎生物の防除をもたらす施用量で達成される場合、このような組み合わせは、作物生産費用の削減および環境的負荷の低減に有利であることが可能である。
本発明の化合物およびその組成物を、有害無脊椎生物に対するタンパク質毒性（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δ−エンドトキシンなど）を発現するように遺伝的に形質転換された植物に適用することができる。このような適用は、幅広い範囲の植物保護をもたらし得ると共に、耐性管理の点で有利であり得る。外因的適用された本発明の有害無脊椎生物防除化合物の効果は、毒素タンパク質の発現を伴って相乗的であり得る。
これらの農学的保護剤（すなわち殺虫剤、殺真菌剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物学的薬剤）に関する一般的な文献としては、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１３版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．）、２００３年およびＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第２版、Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．）、２００１年が挙げられる。
これらの種々の混合パートナーの１種以上が用いられる実施形態については、これらの種々の混合パートナー（合計）対式１の化合物の重量比は、典型的には約１：３０００〜約３０００：１である。注目すべきは約１：３００〜約３００：１の重量比である（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）。当業者は、単純な実験を通して、所望の範囲の生物学的作用ために必要な有効処方成分の生物学的に有効な量を容易に判定することが可能である。これらの追加の成分を含むことで、防除される有害無脊椎生物の範囲を、式１の化合物単独によって防除される範囲をこえて広げることが可能であることは明らかであろう。
表Ａは、本発明の混合物、組成物および方法を例示する、式１の化合物と他の有害無脊椎生物防除剤との特定の組み合わせを列挙している。表Ａの第１欄は、特定の有害無脊椎生物防除剤（例えば、１行目の「アバメクチン」）を列挙している。表Ａの第２欄は、有害無脊椎生物防除剤の作用機構（公知の場合）または化学的分類を列挙している。表Ａの第３欄は、式１の化合物に対して適用されることが可能である有害無脊椎生物防除剤に関する重量比の範囲の実施形態を列挙している（例えば、重量基準で「５０：１〜１：５０」の式１の化合物に対するアバメクチン）。それ故、例えば、表Ａの第１行は、式１の化合物とアバメクチンとの組み合わせは、５０：１〜１：５０の重量比で適用されることが可能であることを特定的に開示している。表Ａの残りの行も同様に解釈されるべきである。さらに注目すべきは、表Ａは、本発明の混合物、組成物および方法を例示すると共に、施用量に関する重量比範囲の追加の実施形態を含む、式１の化合物と他の有害無脊椎生物防除剤との特定の組み合わせを列挙している。
Figure 0005068378
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注目すべきは、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤が、上記表Ａに列挙されている有害無脊椎生物防除剤から選択されている本発明の組成物である。
式１の化合物を含む化合物対追加の有害無脊椎生物防除剤の重量比は、典型的には、１０００：１〜１：１０００であり、一実施形態では、５００：１〜１：５００であり、他の実施形態では２５０：１〜１：２００であり、および、他の実施形態では１００：１〜１：５０である。
以下の表Ｂには、式１の化合物（化合物番号は索引表Ａ−Ｉ中の化合物を指す）と追加の有害無脊椎生物防除剤とを含む特定の組成物の実施形態が列挙されている。
Figure 0005068378
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表Ｂ中に列挙されている特定の混合物は、典型的には、式１の化合物と他の有害無脊椎生物剤とを、表Ａ中に明記されている比で組み合わせる。
有害無脊椎生物は、１種以上の本発明の化合物を、典型的には組成物の形態で、生物学的に有効な量で、農学的および／または非農学的侵襲箇所を含む有害生物の環境に、保護されるべき領域に、または、直接的に防除されるべき有害生物に適用することにより、農学的および非農学的適用で防除される。
それ故、本発明は、生物学的に有効な量の１種以上の本発明の化合物、または、少なくとも１種のこのような化合物を含む組成物、または、少なくとも１種のこのような化合物と生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤とを含む組成物を、有害無脊椎生物またはその環境に接触させる工程を含む、農学的および／または非農学的適用で有害無脊椎生物を防除するための方法を含む。本発明の化合物および生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤を含む好適な組成物の例は、追加の有効成分が、本発明の化合物と同一の顆粒上に存在しているか、または、本発明の化合物のものとは別の顆粒上に存在している顆粒状組成物を含む。
畑作物を有害無脊椎生物から保護するための本発明の化合物または組成物との接触を達成するために、化合物または組成物は、典型的には、植える前の作物の種子に、作物植物の群葉（例えば、葉、茎、花、果実）に、または、作物を植える前もしくは植えた後の土壌あるいは他の栽培媒体に適用される。
接触させる方法の一実施形態は、噴霧による。あるいは、本発明の化合物を含む顆粒状組成物を植物群葉または土壌に適用することが可能である。本発明の化合物はまた、液体配合物の土壌潅注として、土壌への顆粒状配合物として、苗床箱処理または移植時の浸漬として適用された本発明の化合物を含む組成物を植物に接触させることにより、植物の摂取を介して効果的に送達されることが可能である。注目すべきは、土壌潅注液体配合物の形態の本発明の組成物である。有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の本発明の化合物または生物学的に有効な量の本発明の化合物を含む組成物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除するための方法にもまた注目すべきである。さらに注目すべきは、環境が土壌であると共に、組成物がこの土壌に土壌潅注配合物として適用されるこの方法である。さらに注目すべきは、本発明の化合物は、侵襲箇所への局所化された適用によっても効果的であることである。接触させる他の方法は、直接噴霧および残存噴霧、空中噴霧、ゲル、種子コーティング、マイクロカプセル化、全身摂取、餌、耳標、ボーラス、噴霧器、燻煙剤、エアロゾル、粉剤および他の多くによる本発明の化合物または組成物の適用を含む。接触させる方法の一実施形態は、本発明の化合物または組成物を含む
、寸法的に安定な肥料顆粒、スティックまたはタブレットである。本発明の化合物はまた、無脊椎動物防除デバイス（例えば、昆虫ネット）を構成する材料に含浸されることも可能である。
本発明の化合物はまた、有害無脊椎生物から種子を保護するための種子処理において有用である。本開示および特許請求の範囲の文脈において、種子を処理するとは、種子に、典型的には本発明の組成物として配合された本発明の化合物を生物学的に有効な量で接触させる工程を意味する。この種子処理は、種子を無脊椎動物土壌有害生物から保護すると共に、一般に、根および発芽種子から発育する苗の土壌に接触している他の植物部位をも保護することが可能である。種子処理はまた、発育している植物における本発明の化合物または第２の有効処方成分の転流による群葉の保護をも提供し得る。種子処理は、遺伝的に形質転換されて特別な形質を発現する植物が出芽することとなるものを含むすべてのタイプの種子に適用されることが可能である。代表例としては、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素などの有害無脊椎生物に有毒なタンパク質を発現するもの、または、グリホサートに対する耐性をもたらすグリホサートアセチルトランスフェラーゼなどの除草抵抗性を発現するものが挙げられる。
種子処理の１つの方法は、種子を播種する前の、本発明の化合物（すなわち配合組成物として）の種子への噴霧または散粉である。種子処理用に配合された組成物は、一般に、塗膜形成剤または接着剤を含む。従って、典型的には、本発明の種皮コーティング組成物は、生物学的に有効な量の式１の化合物および塗膜形成剤または接着剤を含む。種子は、流動性の懸濁濃縮物を種子の転回床に直接的に噴霧、次いで、種子を乾燥させることによりコーティングされることが可能である。あるいは、湿潤化された粉末、溶液、サスポエマルジョン、乳化性濃縮物および水中エマルジョンなどの他の配合物タイプを種子に噴霧することが可能である。このプロセスは、フィルムコーティングを種子に適用するために特に有用である。種々のコーティング機およびプロセスが当業者に利用可能である。好適なプロセスとしては、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓら、Ｓｅｅｄ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ： Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ、１９９４年、ＢＣＰＣ Ｍｏｎｇｒａｐｈ Ｎｏ．５７、および引用されている文献に列挙されているものが挙げられる。
処理された種子は、典型的には、本発明の化合物を、約０．１ｇ〜１ｋｇ／１００ｋｇの種子（すなわち、処理前の種子の約０．０００１〜１重量％）の量で含む。種子処理用に配合された流動性の懸濁液は、典型的には、約０．５〜約７０％の有効処方成分、約０．５〜約３０％のフィルム−形成性接着剤、約０．５〜約２０％の分散剤、０〜約５％の増粘剤、０〜約５％の顔料および／または染料、０〜約２％の消泡剤、０〜約１％の防腐剤、および０〜約７５％の揮発性液体希釈剤を含む。
本発明の化合物は、有害無脊椎生物により摂取されるか、または、トラップなどのデバイス、餌場等において用いられる誘引組成物に組み合わされることが可能である。このような誘引組成物は、（ａ）有効処方成分、すなわち、生物学的に有効な量の式１の化合物；（ｂ）１種以上の食材；任意により（ｃ）誘引剤、および、任意により、（ｄ）１種以上の湿潤剤を含む顆粒の形態であることが可能である。注目すべきは、約０．００１〜５％有効処方成分、約４０〜９９％食材および／または誘引剤；ならびに、任意により、約０．０５〜１０％湿潤剤を含み、きわめて少ない施用量で、特に、直接的な接触ではなく経口摂取によって致死的である有効処方成分の用量で土壌有害無脊椎生物の防除に効果的である、顆粒または誘引組成物である。いくつかの食材は、食物源および誘引剤の両方とすることが可能である。食材としては、炭水化物、タンパク質および脂質が挙げられる。食材の例は、野菜粉、糖質、デンプン、動物脂肪、植物油、イースト菌抽出物および乳固形分である。誘引剤の例は、果実または植物抽出物、芳香剤、または、他の動物もしくは植物成分、フェロモンあるいは標的の有害無脊椎生物を誘引すると知られる他の薬剤などの匂い物質および香料である。湿潤剤、すなわち保水剤の例は、グリコールおよび他のポリオール、グリセリンおよびソルビトールである。注目すべきは、アリ、シロアリおよびゴキブリからなる群から選択される少なくとも１種の有害無脊椎生物を防除するために用いられる誘引組成物（およびこのような誘引組成物を利用する方法）である。有害無脊椎生物を防除するためのデバイスは、本誘引組成物および誘引組成物を収容するよう適応された筐体を備えていることが可能であり、ここで、この筐体は、有害無脊椎生物が筐体の外の位置から誘引組成物に接近することが可能であるよう、有害無脊椎生物が通過することが可能であるサイズの開口を少なくとも１つ有し、ならびに、筐体は、可能性があるか既知の有害無脊椎生物の活動場所またはその付近に配置されるようさらに適応されている。
本発明の化合物は、他の補助剤を伴わずに適用されることが可能であるが、ほとんどの場合、好適なキャリア、希釈剤、および界面活性剤を伴う１種以上の有効処方成分を含むと共に、おそらくは、予期される最終用途に応じて食品と組み合わせた配合物で適用されることとなる。１つの適用方法は、本発明の化合物の水分散体または精製油溶液の噴霧を含む。噴霧油、噴霧油濃縮物、拡展剤、展着剤、補助剤、他の溶剤、およびピペロニルブトキシドなどの共力剤との組み合わせが、度々、化合物の効力を増強する。非農学的用途については、このような噴霧は、ポンプにより、または、例えば、加圧エアロゾル噴霧缶といった加圧容器からの放出により、缶、ボトルもしくは他の容器などの噴霧容器から適用されることが可能である。このような噴霧組成物は、例えば、噴霧、ミスト、泡、煙霧または霧といった種々の形態であることが可能である。このような噴霧組成物は、それ故、噴射剤、発泡剤等を、用途への必要性に応じてさらに含むことが可能である。注目すべきは、生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物およびキャリアを含む噴霧組成物である。このような噴霧組成物の一実施形態は、生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物および噴射剤を含む。代表的な噴射剤としては、これらに限定されないが、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、および前述のものの混合物が挙げられる。注目すべきは、個々または組み合わせで、蚊、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、ワスプ、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ、クモ、アリ、ブユ（ｇｎａｔ）等からなる群から選択される少なくとも１種の有害無脊椎生物の防除に用いられる噴霧組成物（および、噴霧容器から分取されたこのような噴霧組成物を利用する方法）である。
非農学的用途は、作物植物耕地以外の領域における有害無脊椎生物の防除に関する。本化合物および組成物の非農学的用途は、保存されている穀物、マメおよび他の食材、ならびに、被服および絨毯などの生地における有害無脊椎生物の防除を含む。本化合物および組成物の非農学的用途はまた、鑑賞植物、森林、庭、路側沿および鉄道敷設用地、および、芝地などの芝生、ゴルフ場および牧草地における有害無脊椎生物の防除を含む。本化合物および組成物の非農学的用途はまた、ヒトおよび／または伴侶により占有され得る家および他の建物、農場、牧場、動物園または他の動物における有害無脊椎生物の防除を含む。本化合物および組成物の非農学的用途はまた、建物に用いられている木材または他の構造材料に被害を与える可能性があるシロアリなどの有害生物の防除を含む。
本化合物および組成物の非農学的用途はまた、寄生性または感染性疾病を伝染させる有害無脊椎生物を防除することによる、ヒトおよび動物の衛生の保護をも含む。動物寄生虫の防除は、宿主動物の体表（例えば、肩部、腋窩、腹部、大腿の内側）に寄生性である外部寄生虫、ならびに、宿主動物の身体の内部（例えば、胃、腸管、肺、血管、皮下、リンパ性組織）に寄生性である内部寄生虫の防除を含む。外寄生性または疾病伝染性有害生物としては、例えば、ツツガムシ、マダニ、シラミ、蚊、ハエ、ダニおよびノミが挙げられる。内部寄生虫としては、イヌ糸状虫、鉤虫および蠕虫が挙げられる。本発明の化合物および組成物は、外寄生性または疾病伝染性有害生物の駆除に特に好適である。本発明の化合物および組成物は、動物の寄生虫による侵襲または感染の全身および／または非全身防除に好適である。
本発明の化合物よび組成物は、野生動物、家畜およびウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バイソン、バッファロー、ウサギ、雌鳥、シチメンチョウ、カモ、ガチョウおよびハチ（例えば、食肉、乳、バター、卵、毛皮、皮革、羽毛および／またはウールのために飼育される）などの農作業用動物を含む対象動物に外寄生する寄生虫の駆除に好適である。寄生虫を駆除することにより、致死率および生産力の低下（食肉、乳、ウール、皮膚、卵、蜂蜜等の観点で）が抑えられ、従って、本発明の化合物を含む組成物の適用により、より経済的であると共に単純な動物の飼育が可能となる。
本発明の化合物および組成物は、愛玩動物およびペット（例えば、イヌ、ネコ、飼い鳥および鑑賞魚）、リサーチ用および実験用動物（例えば、ハムスター、テンジクネズミ、ラットおよびマウス）、ならびに、動物園、野生環境および／またはサーカスで飼育される動物に外寄生する寄生虫の駆除に特に好適である。
本発明の一実施形態において、動物は、好ましくは脊椎動物であり、より好ましくは、哺乳類、鳥類または魚類である。特定の実施形態において、対象動物は、哺乳類（ヒトなどの大型類人猿を含む）である。他の対象哺乳類としては、霊長類（例えば、サル）、ウシ（ｂｏｖｉｎｅ）（例えば、ウシまたは酪牛）、ブタ（例えば、雄ブタまたは子ブタ）、ヒツジ（ｏｖｉｎｅ）（例えば、ヤギまたはヒツジ）、ウマ（ｅｑｕｉｎｅ）（例えば、ウマ）、イヌ（ｃａｎｉｎｅ）（例えば、イヌ（ｄｏｇ））、ネコ（例えば、イエネコ）、ラクダ、シカ、ロバ、バイソン、バッファロー、アンテロープ、ウサギ、ならびに、げっ歯類（例えば、テンジクネズミ、リス、ラット、マウス、スナネズミ、およびハムスター）が挙げられる。鳥類としては、ガン・カモ科（ハクチョウ、カモおよびガチョウ）、ハト科（例えば、ハト（ｄｏｖｅ）およびハト（ｐｉｇｅｏｎ））、キジ科（例えば、パートリッジ、ライチョウおよびシチメンチョウ）、テシエンニーデ（Ｔｈｅｓｉｅｎｉｄａｅ）（例えば、家禽）、オウム類（例えば、インコ、コンゴウインコ、およびオウム）、猟鳥、および走禽類（例えば、ダチョウ）が挙げられる。
本発明の化合物によって処置されるか保護される鳥は、商業的または非商業的鳥類飼養の一方に関連している可能性がある。これらとしては、とりわけペットまたはコレクタ市場用に飼育されている、ハクチョウ、ガチョウ、およびカモなどのガン・カモ科、ハト（ｄｏｖｅ）およびドバト（ｄｏｍｅｓｔｉｃ ｐｉｇｅｏｎ）などのハト科、パートリッジ、ライチョウおよびシチメンチョウなどのキジ科、家禽などのテシエンニーデ（Ｔｈｅｓｉｅｎｉｄａｅ）、ならびに、インコ、コンゴウインコ、およびオウムなどのオウム類が挙げられる。
本発明の目的に関して、「魚類」という用語は、特に限定されないが、魚類の硬骨魚群、すなわち、硬骨魚を含むと理解されるべきである。サケ目（これはサケ科を含む）およびスズキ目（これはクロマス科を含む）の両方が、硬骨魚群に含まれている。可能性のある魚類宿主の例としては、とりわけ、サケ科、ハタ科、タイ科、カワスズメ科、およびクロマス科が挙げられる。
他の動物もまた本発明の方法が有益であると予期され、寄生虫感染もしくは侵襲の処置または予防において本発明の方法が安全であると共に効果的である、有袋類（カンガルーなど）、爬虫類（養殖カメなど）、および他の経済的に重要な飼育動物が挙げられる。
駆虫的有効量の本発明の化合物を保護されるべき動物に投与することにより防除される有害無脊椎寄生性生物の例としては、外寄生生物（節足動物、ダニ類等）および内寄生生物（蠕虫、例えば、線虫、吸虫、条虫、鈎頭虫等）が挙げられる。
一般に寄生虫症と言われる疾病または疾病の群は、蠕虫として知られる寄生虫での宿主動物の感染による。「蠕虫」という用語は、線虫、吸虫、条虫および鈎頭虫を含むことを意味する。寄生虫症は、ブタ、ヒツジ、ウマ、ウシ、ヤギ、イヌ、ネコおよび家禽などの家畜化動物では一般的であると共に、深刻な経済的問題である。
蠕虫のうち、線虫と言われる虫の群は、種々の種の動物に広範囲に及ぶ時には重篤な感染をもたらす。本発明の化合物および本発明の方法によって処置されることが予期される線虫としては、特に限定されないが、以下の属が挙げられる：アカントケイロネマ属、アエルロストロンギルス属、鉤虫属、住血線虫属、鶏回虫属、アスカリス属、ブルギア属、ブノストムム属、毛頭虫属、チャベルチア属、クーペリア属、クレノソーマ属、ディクチオカウルス属、ジオクトフィーマ属、ジペタロネーマ属、裂頭条虫属、犬糸状虫属、ドランクルス属、エンテロビウス属、フィラロイデス属、ヘモンクス属、ヘテラキス属、ラゴキルアスカリス属、ロア糸状虫属、マンソネラ属、ムエレリウス属、アメリカ鉤虫属、ネマトジルス属、腸結節虫属、オステルタジア属、蟯虫属、パラフィラリア属、パラスカリス属、フィサロプテラ属、プロトストロンギルス属、セタリア属、スピロセルカ属、ステファノフィラリア属、ストロンギロイデス属、ストロンギルス属、テラジア属、トキサスカリス属、トキソカラ属、旋毛虫属、トリコネマ属、トリコストロンギルス属、鞭虫属、ウンシナリア属、およびブケレリア属。
上記のうち、上記に言及した動物に内寄生する線虫のもっとも一般的な属は、ヘモンクス属、トリコストロンギルス属、オステルタジア属、ネマトジルス属、クーペリア属、アスカリス属、ブノストムム属、腸結節虫属、チャベルチア属、鞭虫属、ストロンギルス属、トリコネマ属、ディクチオカウルス属、毛頭虫属、ヘテラキス属、トキソカラ属、鶏回虫属、蟯虫属、鉤虫属、ウンシナリア属、トキサスカリス属およびパラスカリス属である。ネマトジルス属、クーペリア属および腸結節虫属などのこれらの一定のものは、主に腸管に侵襲する一方で、ヘモンクス属およびオステルタジア属などの他のものは胃の中でより一般的であり、その一方で、ディクチオカウルス属などの他のものは肺において見つかる。さらに他の寄生虫は、心臓および血管、皮下組織およびリンパ組織等などの他の組織に位置している可能性がある。
本発明の化合物および本発明の方法によって処置されることが予期される吸虫としては、特に限定されないが、以下の属が挙げられる：アラリア属、ファスキオラ属、サケ吸虫属、オピストルキス属、肺吸虫属および住血吸虫属。
本発明の化合物および本発明の方法によって処置されることが予期される条虫としては、特に限定されないが、以下の属が挙げられる：裂頭条虫属、ジピリジウム属、スピロメトラ属およびテニア属。
ヒトの胃腸管の寄生虫のもっとも一般的な属は、鉤虫属、アメリカ鉤虫属、アスカリス属、ストロンギロイデス属、旋毛虫属、毛頭虫属、鞭虫属、およびエンテロビウス属である。胃腸管外の血液または他の組織および器官で見つかる、寄生虫の他の医学的に重要な属は、ブケレリア属、ブルギア属、オンコセルカ属およびロア糸状虫属などのフィラリア虫、ならびに、ドランクルス属および腸外ステージの腸内寄生虫であるストロンギロイデス属および旋毛虫属である。
数多くの他の蠕虫属および種が技術分野に公知であり、これらがまた、本発明の化合物によって処理されると予期される。これらは、Ｔｅｘｔｂｏｏｋ ｏｆ Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ Ｃｌｉｎｉｃａｌ Ｐａｒａｓｉｔｏｌｏｇｙ、第１巻、Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ、Ｅ．Ｊ．Ｌ．Ｓｏｕｌｓｂｙ、Ｆ．Ａ．Ｄａｖｉｓ Ｃｏ．、Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ，Ｐａ．；Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ， Ａｒｔｈｒｏｐｏｄｓ ａｎｄ Ｐｒｏｔｏｚｏａ、（Ｍｏｎｎｉｇ’ｓ Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙの第６版）、Ｅ．Ｊ．Ｌ．Ｓｏｕｌｓｂｙ、Ｔｈｅ Ｗｉｌｌｉａｍｓ ａｎｄ Ｗｉｌｋｉｎｓ Ｃｏ．、Ｂａｌｔｉｍｏｒｅ，Ｍｄ．中にきわめて詳細に列挙されている。
本発明の化合物は、例えば、いくつかの節足動物は内寄生生物でもある可能性があることも認識されているが、哺乳類および鳥類の節足外寄生生物といった動物の多数の外寄生生物に対して効果的であるとも意図されている。
それ故、昆虫およびダニ有害生物としては、例えば、ハエおよび蚊などの刺咬昆虫、ダニ、マダニ、シラミ、ノミ、カメムシ、寄生性ウジ等が挙げられる。
成体のハエとしては、例えば、ノサシバエ（ｈｏｒｎ ｆｌｙまたはＨａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、アブ（ｈｏｒｓｅ ｆｌｙまたはＴａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、サシバエ（ｓｔａｂｌｅ ｆｌｙまたはＳｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ブユ（ｂｌａｃｋ ｆｌｙまたはＳｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、メクラアブ（ｄｅｅｒ ｆｌｙまたはＣｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ（ｌｏｕｓｅ ｆｌｙまたはＭｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、ツェツェバエ（ｔｓｅｔｓｅ ｆｌｙまたはＧｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）が挙げられる。寄生性ハエウジとしては、例えば、ウマバエ（ヒツジバエおよびウサギヒフバエ）、クロバエ（ｂｌｏｗ ｆｌｙ）またはクロバエ（Ｐｈａｅｎｉｃｉａ ｓｐｐ．）、ラセンウジバエ（ｓｃｒｅｗｗｏｒｍ）またはラセンウジバエ（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、ウシバエ（ｃａｔｔｌｅ ｇｒｕｂ）またはウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、フリースワーム（ｆｌｅｅｃｅｗｏｒｍ）およびウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｏｆ ｈｏｒｓｅｓ）が挙げられる。蚊としては、例えば、イエカ（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、およびシマカ（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）が挙げられる。
ダニとしては、メソスチグマタ（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ ｓｐｐ．）例えば、ニワトリダニ、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）などの中気門類；例えば、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）といったヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｉｄａｅ ｓｐｐ．）などの皮癬虫または疥癬ダニ（ｓｃａｂ ｍｉｔｅ）；ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）およびヒツジキュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）を含むキュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｉｄａｅ ｓｐｐ．）などの疥癬ダニ（ｍａｎｇｅ ｍｉｔｅ）；例えばアメリカツツガムシ、ツツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）といった、例えば、ツツガムシ属（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌｉｄａｅ ｓｐｐ．）といったツツガムシ（ｃｈｉｇｇｅｒ）が挙げられる。
マダニとしては、例えば、例えばヒメダニ（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）といったヒメダニ（Ａｒｇａｓｉｄａｅ ｓｐｐ．）およびカズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）を含む軟体マダニ；例えばクリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、アメリカイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、アンダーソンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、アメリカキララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）およびオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）といったマダニ（Ｉｘｏｄｉｄａｅ ｓｐｐ．）を含む硬体マダニを含む。
例えば、シラミとしては、例えばタンカクハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）およびボビコーラ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）といった吸血シラミ；例えば、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）およびホソジラミ（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）といったハジラミが挙げられる。
ノミとしては、例えば、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）およびネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）などのノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）；ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）などのネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）；ならびに、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）などのヒトノミ類（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）が挙げられる。
カメムシとしては、例えば、トコジラミ科（Ｃｉｍｉｃｉｄａｅ）、または、例えば、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）；オオサシガメ（ｋｉｓｓｉｎｇ ｂｕｇ）としても知られているオオサシガメ（ｔｒｉａｔｏｍｉｄ ｂｕｇ）を含む、オオサシガメ亜科（Ｔｒｉａｔｏｍｉｎａｅ ｓｐｐ．）；例えばベネズエラサシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびサシガメ属（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）が挙げられる。
一般に、ハエ、ノミ、シラミ、蚊、ブユ（ｇｎａｔ）、ダニ、マダニおよび蠕虫は、家畜および愛玩動物産業分野に甚大な損失をもたらす。節足動寄生虫はまた、ヒトに危害を与えると共に、ヒトおよび動物に疾病原因生物を仲介する可能性がある。
数多くの他の節足動物有害生物および外寄生生物がこの分野において公知であり、および、本発明の化合物によって処置されることがまた予期される。これらは、Ｍｅｄｉｃａｌ ａｎｄ Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ Ｅｎｔｏｍｏｌｏｇｙ、Ｄ．Ｓ．Ｋｅｔｔｌｅ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ ＹｏｒｋおよびＴｏｒｏｎｔｏ；Ｃｏｎｔｒｏｌ ｏｆ Ａｒｔｈｒｏｐｏｄ Ｐｅｓｔｓ ｏｆ Ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ： Ａ Ｒｅｖｉｅｗ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、Ｒ．Ｏ．Ｄｒｕｍｍａｎｄ、Ｊ．Ｅ．ＧｅｏｒｇｅおよびＳ．Ｅ．Ｋｕｎｚ、ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ、Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ、Ｆｌａに詳細に列挙されている。
本発明の化合物および組成物はまた、以下の表１においてまとめられているものなどの動物の多数の原生内寄生生物に対して有効であり得る。
Figure 0005068378
特に、本発明の化合物は、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）およびイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）などのノミを含む外寄生生物に対して有効である。
本発明の化合物はまた、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ（Ｌｙｐｅｒｏｓｉａ）ｉｒｒｉｔａｎｓ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、刺咬性バエ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、イエバエの一種（ｆａｃｅ ｆｌｙ）（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、スイートフライ（ｓｗｅａｔ ｆｌｙ）（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｉｍｐｌｅｘ）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、キスジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、ヒロズキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ホホアカクロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、プロトフォルミア（Ｐｒｏｔｏｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、ユスリカ（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ウマジラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎｅ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、アトアカウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）およびムネアカウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓａｌｉｓ）などのハエ；ウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）ｂｏｖｉｓ）、ウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｅｑｕｉ）、ウマジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ）、ネコハジラミ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、カンガルーハジラミ（Ｈｅｔｅｒｏｄｏｘｕｓ ｓｐｉｎｉｇｅｒ）、イヌジラミ（Ｌｉｇｎｏｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）およびイヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）などのシラミ；ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）などのシラミバエ；キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ヒヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、ニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ）、ツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、ツツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）およびミミダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙａｎｏｔｉｓ）などのダニ；ならびに、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）およびチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）などのマダニを含む他の外寄生生物に対して有効であり得る。
本発明の組成物において有用な生物学的に有効な化合物または薬剤としては、有機リン酸塩有害生物防除剤が挙げられる。この分類の有害生物防除剤は、殺虫剤としてきわめて広い作用を有し、一定の事例においては、駆虫薬作用を有する。有機リン酸塩有害生物防除剤としては、例えば、ジクロトホス、テルブホス、ジメトエート、ジアジノン、ジスルホトン、トリクロルホン、アジンホス−メチル、クロルピリホス、マラチオン、オキシデメトン−メチル、メタミドホス、アセフェート、エチルパラチオン、メチルパラチオン、メビンホス、ホレート、カルボフェンチオンおよびホサロンが挙げられる。本発明の方法および化合物と、例えば、カルバリル、カルボフラン、アルジカルブ、モリネート、メトミル、カルボフラン等を含むカルバメート系有害生物防除剤との組み合わせ、ならびに、有機塩素系有害生物防除剤との組み合わせを含むこともまた予期されている。忌避剤、ピレトリン（ならびに、例えば、アレトリン、レスメスリン、ペルメトリン、トラロメトリンといったその合成変形例）、およびニコチンを含む生物学的有害生物防除剤との組み合わせを含むことがさらに予期されており、これは、度々、殺ダニ剤として利用される。他の予期される組み合わせは：バチルスチューリンゲンシス（ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、クロロベンジラート、ホルムアミジン（例えば、アミトラズ）、銅化合物（例えば、水酸化銅およびオキシクロリドスルフェート第二銅）、シフルトリン、シペルメトリン、ジコホル、エンドスルファン、エセンフェンバレレート（ｅｓｅｎｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フェンバレレート、λ−シハロトリン、メトキシクロルおよび硫黄を含む種々の有害生物防除剤とである。
注目すべきは、例えば、アベルメクチン（例えば、イベルメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン）、ベンズイミダゾール（例えば、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール）、サリチルアニリド（例えば、クロサンテル、オキシクロザニド）、置換フェノール（例えば、ニトロキシニル）、ピリミジン（例えば、ピランテル）、イミダゾチアゾール（例えば、レバミゾール）およびプラジカンテルなどの技術分野において公知の駆虫薬
から選択される追加の生物学的に有効な化合物または薬剤である。
本発明の組成物において有用である他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤は、ジフルベンズロン、トリフルムロン、フルアズロン、シロマジン、メトプレン等などの昆虫成長調整剤（ＩＧＲ）および幼虫ホルモン類似体（ＪＨＡ）から選択されることが可能であり、これにより、対象動物、ならびに、対象動物の環境における寄生虫の初期的防除および持続的な防除の両方（卵を含む昆虫の成長のすべてのステージで）がもたらされる。
注目すべきは、抗寄生虫性分類のアベルメクチン化合物から選択される本発明の組成物において有用である生物学的に有効な化合物または薬剤である。上述のとおり、化合物のアベルメクチン群は、哺乳類における広い範囲の内寄生生物および外寄生生物に対して有用であることが知られている一連のきわめて強力な抗寄生虫薬である。
本発明の範囲における使用のための注目すべき化合物はイベルメクチンである。イベルメクチンはアベルメクチンの半合成誘導体であって、一般に、少なくとも８０％の２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ１ａおよび２０％未満の２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ１ｂの混合物として生成される。イベルメクチンは、米国特許第４，１９９，５６９号明細書において開示されている。
アバメクチンは、米国特許第４，３１０，５１９号明細書においてアベルメクチンＢ１ａ／Ｂ１ｂとして開示されているアベルメクチンである。アバメクチンは、少なくとも８０％のアベルメクチンＢ１ａおよび２０％以下のアベルメクチンＢ１ｂを含有する。
他の注目すべきアベルメクチンは２５−シクロヘキシル−アベルメクチンＢ１としても知られているドラメクチンである。ドラメクチンの構造および調製は米国特許第５，０８９，４８０号明細書において開示されている。
他の注目すべきアベルメクチンはモキシデクチンである。ＬＬ−Ｆ２８２４９αとしてもしられているモキシデクチンは、米国特許第４，９１６，１５４号明細書において公知である。
他の注目すべきアベルメクチンはセラメクチンである。セラメクチンは、２５−シクロヘキシル−２５−デ（１−メチルプロピル）−５−デオキシ−２２，２３−ジヒドロ−５−（ヒドロキシイミノ）−アベルメクチンＢ１単糖である。
ミルベマイシンまたはＢ４１は、ストレプトマイセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）のミルベマイシン産生株の発酵ブロスから単離された物質である。微生物、発酵条件および単離手法は、米国特許第３，９５０，３６０号明細書および米国特許第３，９８４，５６４号明細書においてより詳しく記載されている。
米国特許第５，２８８，７１０号明細書または米国特許第５，３９９，７１７号明細書に記載されているとおり調製されることが可能であるエマメクチン（４”−デオキシ−４”−エピ−メチルアミノアベルメクチンＢ１）は、２種の同族体、４”−デオキシ−４”−エピ−メチルアミノアベルメクチンＢ１ａおよび４”−デオキシ−４”−エピ−メチルアミノアベルメクチンＢ１ｂの混合物である。エマメクチンの塩が用いられることが好ましい。本発明において用いられることが可能であるエマメクチンの塩の非限定的な例としては、米国特許第５，２８８，７１０号明細書に記載の塩、例えば、安息香酸、置換安息香酸、ベンゼンスルホン酸、クエン酸、リン酸、酒石酸、マレイン酸等から誘導される塩が挙げられる。もっとも好ましくは、本発明において用いられるエマメクチン塩はエマメクチン安息香酸塩である。
エピリノメクチンは、化学的には４”−エピ−アセチルアミノ−４”−デオキシ−アベルメクチンＢ１として知られている。エピリノメクチンは、すべてのウシ綱および齢群において用いられるよう特異的に開発された。これは、食肉および乳への残留を最低限としつつも、内寄生虫および外寄生虫の両方に対して広範囲の作用を示す最初のアベルメクチンであった。これは、局部的に送達された場合に非常に強力であるという追加の利点を有している。
本発明の組成物は、任意により、以下の抗寄生虫化合物の１種以上の組み合わせを含む：２００４年１２月２２日に出願の米国特許出願第１１／０１９，５９７号明細書に記載のイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン化合物；２００４年１２月２１日に出願の米国特許出願第１１／０１８，１５６号明細書に記載の１−（４−モノおよびジ−ハロメチルスルホニルフェニル）−２−アシルアミノ−３−フルオロプロパノール化合物；２００５年９月２１日に出願の米国特許出願第１１／２３１，４２３号明細書に記載のトリフルオロメタンスルホンアニリドオキシムエーテル誘導体；ならびに、２００５年６月９日出願の米国仮特許出願第６０／６８８，８９８号明細書に記載のｎ−［（フェニルオキシ）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミドおよびｎ−［（フェニルスルファニル）フェニル］−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミド誘導体。
本発明の組成物はまた、殺吸虫剤をさらに含むことが可能である。好適な殺吸虫剤としては、例えば、トリクラベンダゾール、フェンベンダゾール、アルベンダゾール、クロルスロンおよびオキシベンダゾールが挙げられる。上記の組み合わせは、抗生物質、抗寄生虫性および抗吸虫有効成分の組み合わせをさらに含むことが可能であることが認識されるであろう。
上記の組み合わせに追加して、本明細書に記載の本発明の方法および化合物と、微量元素、抗炎症薬、抗感染薬、ホルモン、消毒薬および殺菌剤を含む外皮用調剤などの他の動物衛生治療薬、ならびに、疾病を予防するためのワクチンおよび抗血清などの免疫生物剤との組み合わせを提供することもまた予期されている。
例えば、このような抗感染薬は、本発明の化合物または方法を用いる処置の最中に、例えば、複合組成物および／または個別の投与形態で、任意により同時投与される１種以上の抗生物質を含む。この目的に好適な技術分野において公知の抗生物質は、例えば、本明細書において以下に列挙されているものを含む。
１種の有用な抗生物質は、Ｄ−（トレオ）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−２−ジクロロアセトアミド−３−フルオロ−１−プロパノールとしても知られているフロルフェニコールである。他の注目すべき抗菌性化合物は、Ｄ−（トレオ）−１−（４−メチルスルホニルフェニル）−２−ジフルオロアセタミド−３−フルオロ−１−プロパノールである。他の有用な抗生物質はチアムフェニコールである。これらの抗菌性化合物の製造プロセス、および、このようなプロセスにおいて有用である中間体が、米国特許第４，３１１，８５７号明細書；米国特許第４，５８２，９１８号明細書；米国特許第４，９７３，７５０号明細書；米国特許第４，８７６，３５２号明細書；米国特許第５，２２７，４９４号明細書；米国特許第４，７４３，７００号明細書；米国特許第５，５６７，８４４号明細書；米国特許第５，１０５，００９号明細書；米国特許第５，３８２，６７３号明細書；米国特許第５，３５２，８３２号明細書；および米国特許第５，６６３，３６１号明細書に記載されている。他のフロルフェニコール類似体および／またはプロドラッグが開示されてきており、このような類似体はまた、本発明の組成物および方法において用いられることも可能である（例えば、米国特許出願公開第２００４／００８２５５３号明細書、および米国特許出願第１１／０１６，７９４号明細書を参照のこと）。
他の有用な抗菌性化合物はチルミコシンである。チルミコシンは、２０−ジヒドロ−２０−デオキシ−２０−（ｃｉｓ−３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−デスマイコシンと化学的に定義されるマクロライド抗生物質であると共に、これは、米国特許第４，８２０，６９５号明細書において開示されていると報告されている。
本発明において用いられる他の有用な抗生物質はツラスロマイシンである。ツラスロマイシンは、（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ，５Ｒ，８Ｒ，１０Ｒ，１１Ｒ，１２Ｓ，１３Ｓ，１４Ｒ）１３−［（２，６−ジデオキシ−３−Ｃ−メチル−３−Ｏ−メチル−４−Ｃ−［（プロピルアミノ）メチル］−α−Ｌ−リボ−ヘキソピラノシル］−オキシ］−２−エチル−３，４，１０−トリヒドロキシ−３，５，８，１０，１２，１４−ヘキサメチル−１１−［［３，４，６−トリデオキシ−３−（ジメチル−アミノ）−β−Ｄ−キシロ−ヘキソピラノシル］オキシ］−１−オキサ−６−アザシクロペンタデカン−１５−オンとも同定される。ツラスロマイシンは、米国特許出願公開第２００３／００６４９３９ Ａ１号明細書に記載の手法に従って調製されることが可能である。
本発明における使用のためのさらなる抗生物質としては、例えば、セルチオフル、セフキノム等などのセファロスポリンが挙げられる。本発明の配合物中のセファロスポリンの濃度は、任意により、約１ｍｇ／ｍＬ〜５００ｍｇ／ｍＬで様々である。
他の有用な抗生物質としては、例えば、エンロフロキサシン、ダノフロキサシン、ジフロキサシン、オルビフロキサシンおよびマルボフロキサシンなどのフルオロキノロンが挙げられる。エンロフロキサシンは、典型的には、約１００ｍｇ／ｍＬの濃度で投与される。ダノフロキサシンは、典型的には、約１８０ｍｇ／ｍＬの濃度で投与される。
他の有用なマクロライド抗生物質としては、ケトライドの分類からの化合物が挙げられ、または、より具体的には、アザライドが挙げられる。このような化合物は、例えば、米国特許第６，５１４，９４５号明細書、米国特許第６，４７２，３７１号明細書、米国特許第６，２７０，７６８号明細書、米国特許第６，４３７，１５１号明細書、米国特許第６，２７１，２５５号明細書、米国特許第６，２３９，１１２号明細書、米国特許第５，９５８，８８８号明細書、米国特許第６，３３９，０６３号明細書および米国特許第６，０５４，４３４号明細書に記載されている。
他の有用な抗生物質としては、テトラサイクリン、特にクロルテトラサイクリンおよびオキシテトラサイクリンが挙げられる。他の抗生物質としては、ペニシリンなどのβ−ラクタム、例えば、ペニシリン、アンピシリン、アモキシシリン、または、アモキシシリンとクラブラン酸もしくは他のβラクタマーゼ抑制剤との組み合わせが挙げられ得る。
獣医学分野における非農学的用途は、例えば、タブレット、カプセル、ドリンク、潅注調剤、粒質物、ペースト、丸剤、経飼料法、あるいは座薬の形態での経腸投与；または、注射（筋肉注射、皮下注射、静脈注射、腹腔内注射を含む）あるいは移植などによる非経口投与；鼻噴投与；例えば、浸漬もしくはディッピング、噴霧、洗浄、粉末でのコーティングまたは動物の小領域への投与、ならびに、本発明の化合物または組成物を含む首輪、耳標、尾バンド、肢バンドまたは手綱などの物品を介する形態での局部的投与による従来の手段によってなされる。
本発明の化合物、または、このような化合物の好適な組み合わせのいずれかは、対象動物に直接的に投与され得、および／または、動物が居する近辺の環境（敷きわら、囲い等など）に適用されることにより間接的に投与され得る。直接的な投与としては、対象動物の皮膚、毛皮または羽毛に化合物を接触させる工程、または、化合物を動物に給餌するか注射する工程が挙げられる。
本発明の化合物は、例えば、皮下緩効性配合物での除放形態、または、ノミ取り首輪などの動物に固定される除放デバイスの形態で投与され得る。愛玩動物におけるノミの侵襲に対する長期間にわたる保護のための殺虫剤の除放のための首輪は技術分野において公知であり、例えば、米国特許第３，８５２，４１６号明細書、米国特許第４，２２４，９０１号明細書、米国特許第５，５５５，８４８号明細書および米国特許第５，１８４，５７３号明細書によって記載されている。
典型的には、本発明による駆虫組成物は、式１の化合物と、意図される投与経路（例えば、経口、注射などの局部的または非経口投与）に関連して、および、標準的な方法に従って選択された賦形物および助剤を含む１種以上の薬学的にまたは獣医学的に許容可能なキャリアとの混合物を含む。加えて、好適なキャリアは、組成物中の１種以上の有効処方成分との親和性に基づいて選択され、このような検討はｐＨおよび含水量と関連した安定性も含む。従って、注目すべきは、寄生虫的に有効な量の本発明の化合物および少なくとも１種のキャリアを含む動物を寄生性有害無脊椎生物から保護するための組成物である。
静脈注射、筋肉注射および皮下注射を含む非経口投与に関して、本発明の化合物は、油性ビヒクルまたは水性ビヒクル中の懸濁液、溶液またはエマルジョンで配合されることが可能であると共に、懸濁化剤、安定化剤および／または分散剤などの補助剤を含有していてもよい。本発明の化合物はまた、大量注射または連続点滴用に配合されていてもよい。注射用の医薬組成物は、医薬品配合物の技術分野において公知であるとおり、好ましくは他の賦形物または助剤を含有する生理学的に適合性の緩衝剤中の、水溶性形態の有効処方成分（例えば、有効成分の塩）の水溶液を含む。さらに、有効成分の懸濁液は、親油性ビヒクル中で調製され得る。好適な親油性ビヒクルとしては、ゴマ油、エチルオレアートおよびトリグリセリドなどの合成脂肪酸エステル、またはリポソームなどの物質などの脂肪油が挙げられる。水性注射用懸濁液は、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、ソルビトール、またはデキストランなどの懸濁液の粘度を高める物質を含有し得る。注射用配合物は、例えばアンプルといった単位投与量形態または多投与量容器で提供されてもよい。あるいは、有効処方成分は、使用前に、例えば、無菌の発熱物質を含まない水といった好適なビヒクルと一緒に組成される粉末形態であり得る。
前述の配合物に追加して、本発明の化合物はまた、デポ調剤として配合されてもよい。このような長時間作用する配合物は、移植（例えば、皮下または筋肉内）により、または、筋肉注射または皮下注射により投与され得る。本発明の化合物は、この投与経路のために、好適な高分子または疎水性材料（例えば、薬理学的に許容可能な油とのエマルジョンで）と一緒に、イオン交換樹脂と一緒に配合されるか、または、特に限定されないが、難溶性塩などの難溶性誘導体として配合され得る。
吸入投与に関して、本発明の化合物は、加圧パックまたはネブライザ、および、例えば、特に限定されないが、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタンまたは二酸化炭素といった好適な噴射剤を用いるエアロゾル噴霧の形態で送達されることが可能である。加圧エアロゾルの場合、投与量単位は、計量された量を送達するためのバルブを設けることにより制御され得る。吸入器または注入器において用いられる例えば膠のカプセルおよびカートリッジは、化合物と、ラクトースまたはデンプンなどの好適な粉末基剤との粉末混合物を含有して配合され得る。
本発明の化合物は、経口投与および経口摂取からの全身利用可能性をもたらす好ましい薬物動態学的特性および薬力学的特性を有することが発見された。従って、保護されるべき動物による経口摂取の後、血流中の駆虫的に有効な濃度の本発明の化合物が、処置された動物をノミ、マダニおよびシラミなどの吸血有害生物から保護する。従って、注目すべきは、経口投与形態（すなわち、駆虫的有効量の本発明の化合物に追加して、経口投与に好適なバインダおよび充填材、ならびに、濃縮飼料キャリアから選択される１種以上のキャリアを含む）での、寄生性有害無脊椎生物から動物を保護するための組成物である。
溶液（吸収のためにもっとも容易に利用可能な形態）、エマルジョン、懸濁液、ペースト、ゲル、カプセル、タブレット、ボーラス、粉末、顆粒、反芻胃−滞留および飼料／水／リックブロックの形態での経口投与に関して、本発明の化合物は、糖質および糖質誘導体（例えば、ラクトース、スクロース、マンニトール、ソルビトール）、デンプン（例えば、トウモロコシデンプン、コムギデンプン、イネデンプン、ジャガイモデンプン）、セルロースおよび誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシセルロース）、タンパク質誘導体（例えば、ゼイン、膠）、および、合成ポリマー（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン）などの、経口投与組成物に好適であると技術分野において公知であるバインダ／充填材と一緒に配合されることが可能である。所望の場合には、潤滑剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム）、崩壊剤（例えば、架橋ポリビニルピロリジノン、アガー、アルギン酸）および染料または顔料を添加することが可能である。ペーストおよびゲルはまた、度々、組成物と口腔との接触の保持を補助すると共に、簡単に吐き出されないよう補助するための、接着剤（例えば、アカシア、アルギン酸、ベントナイト、セルロース、キサンタンガム、コロイド状マグネシウムケイ酸アルミニウム）を含有する。
駆虫組成物が濃縮飼料の形態である場合には、キャリアは、典型的には、高性能飼料、飼料穀類または濃縮タンパク質から選択される。このような濃縮飼料含有組成物は、駆虫有効処方成分に追加して、動物衛生または成長を促進させ、屠殺される動物からの食肉の品質を向上させ、または、他に家畜学的に有用である添加剤を含むことが可能である。これらの添加剤としては、例えば、ビタミン類、抗生物質、化学療法薬、静菌剤、静菌・静カビ剤、コクシジウム抑制剤およびホルモンを挙げることが可能である。
式１の化合物はまた、例えば、カカオバターまたは他のグリセリドなどの従来の座薬基剤を用いて、座薬または停留浣腸などの肛門直腸組成物に配合され得る。
局部的投与用の配合物は、典型的には、粉末、クリーム、懸濁液、噴霧、エマルジョン、フォーム、ペースト、エアロゾル、軟膏、軟膏剤またはゲルの形態である。より典型的には、局部的配合物は水溶液であり、これは、使用される前に希釈される濃縮物の形態であることが可能である。局部的投与に好適な駆虫組成物は、典型的には、本発明の化合物および１種以上の局部的に好適なキャリアを含む。動物の外面への、ラインまたはスポット（すなわち「スポットオン」処理）としての局部的な駆虫組成物の適用において、有効処方成分は、動物の表面上を移動してその外表面積のほとんどまたはすべてを覆う。その結果、処置された動物は、マダニ、ノミおよびシラミなどの動物の表皮を餌とする有害無脊椎生物から殊更に保護されている。従って、局部に局在化された投与用の配合物は、度々、有効処方成分の動物皮膚上での輸送および／または動物の表皮中への浸透を促進させる少なくとも１種の有機溶剤を含む。このような配合物におけるキャリアとしては、プロピレングリコール、パラフィン、芳香族化合物、ミリスチン酸イソプロピルなどのエステル、グリコールエーテル、エタノール、ｎ−プロパノール、２−オクチルドデカノールまたはオレイルアルコールなどのアルコール；鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのミリスチン酸イソプロピル、イソプロピルパルミテート、ラウリン酸シュウ酸エステル、オレイン酸オレイルエステル、オレイン酸デシルエステル、ヘキシルラウレート、オレイルオレアート、デシルオレアート、カプロン酸エステルなどのモノカルボン酸のエステル中の溶液；ジブチルフタレート、ジイソプロピルイソフタレート、アジピン酸ジイソプロピルエステル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチルなどのジカルボン酸のエステルの溶液；または、例えば、グリコールといった脂肪族酸のエステルの溶液が挙げられる。医薬品または化粧品産業から公知である結晶化抑制剤または分散剤も存在することが有利であり得る。
ポアオン配合物が、農業的な価値のある動物における寄生虫の防除のために調製されてもよい。本発明のポアオン配合物は、液体、粉末、エマルジョン、フォーム、ペースト、エアロゾル、軟膏、軟膏剤またはゲルの形態であることが可能である。典型的には、ポアオン配合物は液体である。これらのポアオン配合物は、ヒツジ、ウシ、ヤギ、他の反芻動物、ラクダ、ブタおよびウマに効果的に適用されることが可能である。ポアオン配合物は、典型的には、１本のラインもしくは数々のラインで、または動物の調度背側の正中線（背中）もしくは肩にかけることにより適用される。より典型的には、この配合物は、脊椎に続いて動物の背中に沿ってかけることにより適用される。この配合物はまた、動物の少なくとも小さい領域の含浸された材料での塗布を含む他の従来の方法により、または、シリンジ、噴霧あるいは噴霧レースを用いることによる市販されているアプリケータを用いる適用により動物に適用されることが可能である。ポアオン配合物はキャリアを含むと共に、１種以上の追加の処方成分をも含んでいることが可能である。好適な追加の処方成分の例は、酸化防止剤などの安定化剤、展着剤、防腐剤、粘着促進剤、オレイン酸などの活性可溶化剤、粘度変性剤、ＵＶ遮断剤または吸収剤、および着色剤である。アニオン性表面活性剤、カチオン性表面活性剤、ノニオン性表面活性剤および両性表面活性剤を含む表面活性剤もまた、これらの配合物に含まれることが可能である。
本発明の配合物は、典型的には、ＢＨＴ（ブチル化ヒドロキシトルエン）などの抗酸化剤を含む。抗酸化剤は、一般に、０．１〜５％（重量／ｖｏｌ）の量で存在する。配合物のいくつかは（特にスピノサドが用いられる場合）、活性薬剤を溶解させるためにオレイン酸などの溶解剤を必要とする。これらのポアオン配合物において用いられる一般的な展着剤は：ＩＰＭ、ＩＰＰ、飽和Ｃ１２〜Ｃ１８脂肪アルコールのカプリル酸／カプリン酸エステル、オレイン酸、オレイルエステル、エチルオレアート、トリグリセリド、シリコーン油およびＤＰＭである。本発明のポアオン配合物は、公知の技術により調製される。ポアオンが溶液である場合、駆虫剤／殺虫剤は、必要な場合には熱および攪拌を用いて、キャリアまたはビヒクルと混合される。補助的なまたは追加的な処方成分が活性薬剤とキャリアとの混合物に添加されることが可能であり、または、これらはキャリアの添加の前に活性薬剤と混合されることが可能である。ポアオンがエマルジョンまたは懸濁液である場合、これらの配合物は公知の技術を用いて同様に調製される。
比較的疎水性の医薬品化合物のための他の送達系が採用され得る。リポソームおよびエマルジョンが、疎水性薬用の送達ビヒクルまたはキャリアの周知の例である。加えて、ジメチルスルホキシドなどの有機溶剤が必要に応じて用いられ得る。
農学的用途について、効果的な防除に必要とされる適用量（すなわち「生物学的に有効な量」）は、防除されるべき無脊椎動物の種、有害生物のライフサイクル、ライフステージ、そのサイズ、位置、時季、宿主作物または動物、摂食行動、配偶行動、周囲水分、温度等などの要因に応じることとなる。通常の状況下では、約０．０１〜２ｋｇの有効処方成分／ヘクタールの施用量が農学的生態系における有害生物の防除に十分であるが、０．０００１ｋｇ／ヘクタールもの少量が十分であり得、または８ｋｇ／ヘクタールもの多量が必要とされ得る。非農学的用途について、有効な使用量は、約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲であろうが、０．１ｍｇ／平方メートルもの少量でも十分であり得、または、１５０ｍｇ／平方メートルもの多量が必要となり得る。当業者は、所望のレベルの有害無脊椎生物の防除のために必要とされる生物学的に有効な量を容易に判定することが可能である。
普通、獣医学用途については、式１の化合物は、寄生性有害無脊椎生物から保護されるべき動物に駆虫的有効量で投与される。駆虫的有効量は、目標寄生性有害無脊椎生物の発生または活動を低減させる観察可能な効果を達成するために必要な有効処方成分の量である。当業者は、寄生虫的に有効な投与量は、種々の本発明の化合物および組成物、所望の寄生虫的な効果および期間、目標有害無脊椎生物種、保護されるべき動物、適用モード等について様々であることが可能であり、ならびに、特定の結果を達成するために必要とされる量は、単純な実験を通して判定することが可能であることを理解するであろう。
恒温動物への経口投与について、本発明の化合物の毎日の投与量は、典型的には、動物の体重の、約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇ、より典型的には、約０．５ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇの範囲である。局部的（例えば経皮）投与について、ディップおよび噴霧は、典型的には、約０．５ｐｐｍ〜約５０００ｐｐｍ、より典型的には、約１ｐｐｍ〜約３０００ｐｐｍの本発明の化合物を含有する。
本明細書に記載の方法により調製された本発明の化合物が索引表Ａ〜Ｆに示されている。１Ｈ ＮＭＲデータについては索引表Ｇを参照のこと。質量範囲データ（ＡＰ＋（Ｍ＋１））に関して、報告されている数値は、分子へのＨ＋（１の分子量）の付加により形成されて、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を用いる質量分光測定によって観察されるＭ＋１ピークをもたらす親分子イオン（Ｍ）の分子量である。複数のハロゲンを含有する化合物で生じる交互の分子イオンピーク（例えば、Ｍ＋２またはＭ＋４）は報告されていない。索引表Ｃ中の変数「Ｒａ」は、索引表Ｃに列挙されている置換基の１つまたは組み合わせを表す。
以下の追加の略語が以下の索引表において用いられている：Ｃｍｐｄは化合物を意味し、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、ｉ−Ｐｒはイソプロピルであり、ｎ−Ｂｕはノルマル−ブチルであり、ｔ−Ｂｕは第３級−ブチルであり、Ｐｈはフェニルであり、ＣＨＯはホルミルであり、Ａｃはアセチル（すなわちＣ（Ｏ）ＣＨ３）であり、および、ＳＯ２Ｍｅはメチルスルホニルである。
以下に示されている断片Ａ−１〜Ａ−４２およびＢ−１〜Ｂ−４は、索引表を参照している。アスタリスク＊は、断片の分子の残りへの結合点を表す。
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以下のテストが、特定の有害生物に対する本発明の化合物の防除効力を実証する。「防除効力」は、摂食の顕著な低減をもたらす有害無脊椎生物の生育の阻害（死亡を含む）を表す。しかしながら、化合物により得られる有害生物防除保護はこれらの種に限定されない。化合物の説明については索引表Ａ〜Ｆを参照のこと。
本発明の生物学的実施例
テストＡ
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の防除を評価するために、テストユニットを、１２〜１４日齢ダイコン植物を中に有する小型の開放容器で構成した。これを、バズーカイノキュレータを用いてトウモロコシの穂軸グリットを介してテストユニットに分取した約５０匹の新生幼虫で予め外寄生させた。幼虫は、テストユニットに分取した後にテスト植物に移動した。
テスト化合物を、１０％アセトン、９０％水、ならびに、アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノールを含む３００ｐｐｍ Ｘ−７７（登録商標）Ｓｐｒｅａｄｅｒ Ｌｏ−Ｆｏａｍ Ｆｏｒｍｕｌａノニオン性界面活性剤（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．Ｇｒｅｅｌｅｙ，Ｃｏｌｏｒａｄｏ，ＵＳＡ）を含有する溶液を用いて処方した。処方した化合物を、１ｍＬの液体中に、各テストユニットの最上部から１．２７ｃｍ（０．５インチ）上方に位置した１／８ ＪＪカスタムボディを備えるＳＵＪ２噴霧器ノズル（Ｓｐｒａｙｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ
Ｃｏ．Ｗｈｅａｔｏｎ，Ｉｌｌｉｎｏｉｓ，ＵＳＡ）を通して適用した。テスト化合物を２５０ｐｐｍで噴霧すると共に、３回繰り返した。配合したテスト化合物を噴霧した後、各テストユニットを１時間乾燥させ、次いで、黒色の遮蔽キャップを上部においた。テストユニットを、グロースチャンバ内で、２５℃および７０％相対湿度で６日間保持した。次いで、植物摂食被害を消費された群葉に基づいて視覚的に査定した。
テストした式１の化合物のうち、以下のものは、きわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（４０％以下の摂食被害および／または１００％死亡率）：１、２、３、５、６、７、８、９、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、３２、３３、３７、３９、４０、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、７０、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９５、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０６、１０７、１０８、１０９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２８、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５９、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７３、１７８、１７９、１８０、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２６、２２７、２２９、２３２、２３５、２３６、２３７、２４０、２４２、２４３、２４５、２４６、２４７、２４８、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５９、２６１、２６２、２６３、２６４、２６６、２６７、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６、２７７、２７８、２７９、２８１、２８２、２８４、２８６、２８７、２８８、２８９、２９０、２９１、２９３、２９４、２９５、２９７、２９８、２９９、３００、３０１、３０２、３０７、３１０、３１１、３１２、３１３、３１４、３１９、３２１、３２３、３２４、３２７、３３０、３３２、３３９、３４０、３４１、３４２、３４３、３４７、３５０、３５１、３５２、３５３、３５５、３５９、３６１、３６２、３６３、３６４、３６６、３６７、３７０、３７１、３７２、３７４、３７７、３７９、３８０、３８６、３８９、３９１、４００、４０１、４０５、４０６、４１２、４１４、４１８、４２１、４２２、４２４、４２６、４２７、４３１、４３６、４３８、４４０、４４１、４４６、４５９、４６０、４６１、４６３、４６９、４７０、４７１、４７２、４７３、４７４、４７５、４７６、４７７、４７８、４７９、４８０、４８１、４８２、４８３、４８４、４８５、４８６、４８７、４８８、４８９、４９０、４９１、４９２、４９３、４９４、４９５、４９６、４９８、４９９、５００、５０１、５０２、５０３、５１１、５１５、５２４、５２５、５２７、５２８、５２９、５３０、５３１、５３２、５３４、５３６、５３７、５３９、５４０、５４１、５４２、５４４、５４５、５４６、５４８、５４９、５５０、５５１、５５７、５６２、５６３、５６６、５６７、５７５、５８１、５８２、５８９、５９６、５９７、５９８、６００、６０３、６０８、６０９、６１３、６１６、６１７、６１８、６１９、６２０、６２１、６２２、６２３、６２４、６２５、６２６、６２７、６２８、６３０、６３２、６３４、６３５、６３６、６３９、６４０、６５１、６５２、６５３、６５４、６５５、６６３、６６４、６６６、６６７、６７０、６７１、６７２、６７９、６８２、６８３、６８４、６８５、７０１、７０２、７１３、７１５、７１７、７３２、７３３、７５３、７５４、７５５および７５６。
テストＢ
フォールアーミーワーム（ｆａｌｌ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の防除を評価するために、テストユニットを、４〜５日齢トウモロコシ（コーン）植物を中に有する小型の開放容器で構成した。これを、（コアサンプラーを用いて）昆虫食餌片上の１０〜１５匹の１日齢幼虫で予め外寄生させた。
テスト化合物を配合すると共に、テストＡに記載されているとおり２５０ｐｐｍで噴霧した。適用を３回繰り返した。噴霧の後、テストユニットを、２５℃および７０％相対湿度でグロースチャンバ中に保持し、次いで、テストＡに記載のとおり視覚的に格付けした。
テストした式１の化合物のうち、以下のものは、きわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（４０％以下の摂食被害および／または１００％死亡率）：１、３、８、１５、１８、２２、４０、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５３、５４、５５、５６、５８、５９、６０、６２、６５、６６、６８、７０、７３、７４、７５、７６、７９、８１、８３、８４、９２、９３、９５、１０３、１２３、１４１、１４５、１６６、１６８、１６９、１７３、１７９、１８０、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９２、１９３、１９６、２００、２１５、２１７、２２６、２３２、２４０、２４２、２４５、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２６１、２７０、２７２、２７５、２７６、２７７、３１０、３１２、３７２、４１８、４２７、４３６、４４０、４５１、４６１、４７３、４７５、４７６、４７７、４７８、４７９、４８０、４８１、４８２、４８４、４８６、４８９、４９０、４９１、４９３、４９５、４９６、４９８、４９９、５００、５０１、５０２、５２４、５２５、５３０、５３１、５３４、５４０、５４１、５４２、５４４、５４９、５５０、５７４、５９８、６０９、６１６、６１７、６１８、６１９、６２０、６２２、６２３、６２４、６２５、６２６、６２７、６２８、６３４、６３５、６３６、６５２、６５３、６５４、６５５、６６３、６７１、６７２、６８２、６８３、６８４、６８５、７１７、７３３および７５４。
テストＣ
接触および／または全身的手段を介したモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の防除を評価するために、テストユニットを、１２〜１５日齢ダイコン植物を中に有する小型の開放容器で構成した。培養植物から切除した一枚の葉の上の３０〜４０匹のアブラムシをテスト植物の葉の上に置くことによりこれを予め外寄生させた（カットリーフ法）。葉片が乾燥するに伴って、アブラムシはテスト植物上に移動した。事前の外寄生の後、テストユニットの土壌を砂層で覆った。
テスト化合物を配合すると共に、テストＡに記載されているとおり２５０ｐｐｍで噴霧した。適用を３回繰り返した。配合したテスト化合物を噴霧した後、各テストユニットを１時間乾燥させ、次いで、黒色の遮蔽キャップを上部においた。テストユニットを、グロースチャンバ内で、１９〜２１℃および５０〜７０％相対湿度で６日間保持した。次いで、各テストユニットを、昆虫死亡率について視覚的に査定した。
テストした式１の化合物のうち、以下のものは、少なくとも８０％死亡率をもたらした：５、１０、１９、２９、３０、３１、４２、４３、４４、４９、５０、５３、５７、５９、６０、６３、６４、６５、６６、６８、７１、７２、７４、７５、７７、７８、７９、８０、８２、８３、８７、９４、９９、１００、１０１、１０２、１０５、１０８、１０９、１１１、１１８、１１９、１２０、１２３、１３９、１４０、１５１、１５３、１５７、１６６、１７１、１７２、１７３、１７８、１８０、１８５、１９２、１９３、１９６、１９７、１９８、２００、２０３、２０７、２１３、２１４、２１６、２１８、２２０、２２４、２３１、２３２、２３８、２５６、２７７、３５７、３６５、３７３、３８９、３９０、３９４、３９６、３９７、４０４、４０７、４１１、４２２、４３７、４４３、４４４、４４５、４６３、４６４、４６９、４７１、４７２、４７６、４７７、４８１、４８２、４８３、４８６、４９１、４９２、４９３、４９５、４９６、４９８、４９９、５００、５０１、５０３、５１３、５３０、５３１、５３６、５３７、５４０、５４４、５４９、５５０、５７５、５７７、５９０、５９３、５９７、５９８、６００、６０８、６１７、６２３、６２６、６２７、６２８、６３６、６５１、６５３、６５４、６５５、６６０、７００、７１４および７１７。
テストＤ
接触および／または全身的手段を介したワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）の防除を評価するために、テストユニットを、６〜７日齢綿植物を中に有する小型の開放容器で構成した。これを、テストＣに記載のカットリーフ法に従って、一枚の葉の上の３０〜４０匹の昆虫で予め外寄生させると共に、テストユニットの土壌を砂層で覆った。
テスト化合物を配合すると共に、テストＣに記載のとおり２５０ｐｐｍで噴霧した。適用を３回繰り返した。噴霧の後、テストユニットを、グロースチャンバ中に保持し、次いで、テストＣに記載のとおり視覚的に格付けした。
テストした式１の化合物のうち、以下のものは、少なくとも８０％死亡率をもたらした：５、１０、３０、３１、４９、５４、６６、７５、８７、９４、９５、１６６、１６７、１９２、１９３、１９８、２０４、２１０、２１３、２１４、２２０、２３０、２３１、２３５、２３８、２６４、２７７、４８６、４９０、５４０、５４４、５５０、６１７、６１９、６２３、６２７、６３６、６５３および６５４。
テストＥ
接触および／または全身的手段を介したトウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）の防除を評価するために、テストユニットを、３〜４日齢トウモロコシ植物（花穂）を中に有する小型の開放容器で構成した。適用の前に白色の砂を土壌の上に追加した。テスト化合物を配合すると共に、２５０および５０ｐｐｍで噴霧し、テストＡに記載のとおり３回繰り返した。噴霧の後、約１５〜２０匹の若虫（１８〜２１日齢）を塩振盪機で砂の上にばらまくことで後外寄生させる前に、テストユニットを１時間乾燥させた。黒色の遮蔽キャップをシリンダの上部に置いた。テストユニットを、グロースチャンバ内で、２２〜２４℃および５０〜７０％相対湿度で６日間保持した。次いで、各テストユニットを、昆虫死亡率について視覚的に査定した。
２５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものは、少なくとも８０％死亡率をもたらした：１、２、３、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３０、３１、３２、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１１、１１４、１１５、１１６、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１６１、１６２、１６３、２３７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８９、２９０、２９１、２９２、２９３、２９４、２９５、２９６、２９７、２９８、２９９、３０１、３０２、３０４、３０６、３０８、３０９、３１４、３１７、３１８、３１９、３２０、３２１、３２２、３２３、３２４、３２５、３２７、３２９、３３０、３３６、３４０、３４１、３４３、３４４、３４５、３４６、３４７、３４８、３４９、３５０、３５１、３５２、３５３、３５６、３５７、３５８、３５９、３６０、３６１、３６２、３６３、３６４、３６５、３６６、３６８、３７５、３７６、３７７、３７８、３８４、３８６、３８９、３９０、３９２、３９３、３９４、３９６、３９７、３９９、４００、４０２、４０３、４０４、４０６、４０７、４０８、４０９、４１１、４１２、４１３、４１４、４１５、４１６、４１９、４２０、４２１、４２２、４２３、４２４、４２５、４２６、４２８、４３１、４３３、４３５、４３６、４３７、４３８、４４１、４４２、４４３、４４４、４４５、４４６、４４７、４４９、４５０、４５９、４６０、４６１、４６２、４６３、４６４、４６５、４６６、４６７、４６８、４６９、４７０、４７１、４７２、４７４、４７５、４７６、４７７、４７９、４８１、４８２、４８３、４８４、４８５、５１９、５５６、５６２、５６４、５６８、５７０、５７１、５７３、５７４、５７５、５７６、５７７、５７９、５８２、５８３、５８４、５８６、５８７、５８８、５９０、５９１、５９２、５９３、５９４、６０４、６０６、６０８、６１１、６１２、６１３、６８７および７５７。
５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものはきわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（８０％以上の死亡率）：１、２、３、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３６、３８、３９、４０、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０７、１０８、１０９、１１１、１１８、１１９、１２０、１２１、１２３、１２４、１２５、１３４、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５４、１５６、１５７、１６１、１６６、１６７、１６８、１７１、１７２、１７３、１８０、１８５、１９２、１９３、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０７、２０８、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２３、２２４、２２５、２２６、２２９、２３０、２３１、２３２、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４１、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５２、２５４、２５５、２５６、２５７、２５９、２６０、２６２、２６４、２６６、２７８、２８０、２８４、２８９、２９０、２９１、２９２、２９３、２９５、２９７、３０１、３０４、３１４、３１８、３１９、３２０、３２１、３２３、３２４、３２５、３２７、３３０、３４３、３４４、３４５、３４６、３４７、３４８、３４９、３５０、３５１、３５２、３５７、３５９、３６０、３６１、３６２、３６３、３６５、３７６、３７７、３７８、３９０、３９２、３９３、３９４、３９９、４００、４０３、４０４、４０８、４１１、４１２、４１３、４１４、４１９、４２０、４２１、４２２、４２３、４２４、４２５、４２６、４３１、４３３、４３５、４３６、４３７、４３８、４４１、４４２、４４３、４４４、４４６、４４８、４４９、４５０、４５６、４５９、４６０、４６１、４６２、４６３、４６４、４６６、４６８、４６９、４７０、４７１、４７２、４７３、４７４、４７５、４７６、４７７、４８１、４８２、４８３、４８５、４８６、４８７、４８８、４８９、４９０、４９１、４９２、４９３、４９５、４９６、４９７、４９８、４９９、５００、５０１、５０２、５０３、５１１、５１３、５１４、５２２、５２３、５２４、５２５、５２７、５３０、５３１、５３６、５３７、５３９、５４０、５４２、５４４、５４６、５４７、５７０、５７１、５７３、５７４、５７５、５７６、５７７、５７９、５８４、５８６、５８７、５８８、５９１、５９２、５９３、５９７、５９８、５９９、６００、６０４、６０８、６１３、６２１、６２２、６２３、６２５、６２６、６３０、６３１、６３２、６３４、６３６、６３７、６３９、６４０、６４１、６４３、６４５、６５１、６５２、６６３、６６４、６６５、６６６、６７７、７００、７０１、７０２、７０８、７１３、７１８、７５１、７５２、７５６および７５７。
テストＦ
接触および／または全身的手段を介したジャガイモヒゲヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）の防除を評価するために、テストユニットを、５〜６日齢ソレイユビーン（Ｓｏｌｅｉｌ ｂｅａｎ）植物（初生葉が出現したもの）を中に有する小型の開放容器で構成した。白色の砂を土壌の上に追加すると共に、初生葉の１枚を適用前に切除した。
テスト化合物を配合すると共に、２５０および５０ｐｐｍで噴霧し、および、テストをテストＡに記載のとおり３回繰り返した。噴霧の後、５匹のジャガイモヒゲヨコバイ（１８〜２１日齢成虫）で後外寄生させる前にテストユニットを１時間乾燥させた。黒色の遮蔽キャップをシリンダの上部に置いた。テストユニットを、グロースチャンバ内で、２４℃および７０％相対湿度で６日間保持した。次いで、各テストユニットを、昆虫死亡率について視覚的に査定した。
２５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものは、きわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（８０％以上の死亡率）：１、２、３、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１６、１７、１８、１９、２１、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６７、６８、７０、７１、７２、７３、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１０６、１０８、１０９、１１１、１１３、１１６、１１７、１１８、１２０、１２０、１２２、１２３、１６３、１６３、２３７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８３、２８５、２８６、２８８、２８９、２９１、２９２、２９５、２９７、３０２、３０８、３１１、３１４、３１５、３１７、３１８、３２４、３２５、３２７、３２８、３３０、３４０、３４１、３４３、３４４、３４５、３４７、３４９、３５２、３５７、３５８、３５９、３６０、３６１、３６２、３６３、３６４、３６５、３６９、３７５、３７６、３７７、３７８、３８１、３８５、３８９、３９０、３９２、３９３、３９４、３９６、３９７、３９９、４００、４０３、４０４、４０５、４０６、４０７、４０８、４０９、４１０、４１１、４１５、４１６、４１７、４１９、４２２、４２３、４２４、４２５、４２６、４３１、４３３、４３５、４３７、４３８、４４３、４４４、４４５、４４６、４４９、４５０、４５９、４６０、４６１、４６２、４６３、４６４、４６５、４６６、４６７、４６８、４６９、４７０、４７１、４７２、４７３、４７４、４７５、４７６、４７７、４７８、４７９、４８０、４８１、４８２、４８３、４８４、４８５、５１５、５６８、５７０、５７１、５７３、５７４、５７５、５８１、５８８、５９１、５９３、６０４、６０６、６０８、６０９および６１３。
５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものは、きわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（８０％以上の死亡率）：１、２、３、５、６、７、９、１０、１１、１２、１３、１４、１６、１７、１９、２１、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６７、６８、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１０６、１０８、１０９、１１１、１１８、１１９、１２０、１２３、１２４、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４６、１４７、１５１、１５３、１５５、１５６、１５７、１６０、１６６、１６７、１６８、１７１、１７２、１７３、１７８、１８０、１８５、１８６、１８９、１９２、１９３、１９４、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２２、２２３、２２４、２２５、２２６、２３２、２３３、２３５、２３６、２３７、２３８、２４０、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２５２、２５４、２５５、２５６、２５８、２５９、２６０、２６１、２６２、２６４、２６６、２７３、２７４、２７７、２８０、３１８、３２４、３２７、３３０、３４０、３４１、３５７、３５９、３６１、３６２、３６３、３６４、３６９、３７４、３７７、３８１、３８９、３９０、３９２、３９４、３９６、３９７、３９９、４０３、４０４、４０７、４０８、４１１、４１６、４１７、４２３、４２４、４３１、４３３、４３５、４３７、４４９、４６０、４６１、４６２、４６３、４６４、４６６、４６７、４６９、４７０、４７１、４７２、４７３、４７４、４７５、４７６、４７７、４７９、４８０、４８１、４８２、４８３、４８６、４８７、４８８、４８９、４９０、４９１、４９２、４９３、４９４、４９５、４９６、４９７、４９８、５００、５０１、５０２、５０３、５１４、５１５、５２４、５２５、５３０、５３１、５３４、５３６、５３７、５３９、５４０、５４１、５４２、５４４、５４５、５５１、５７０、５７５、５９１、５９７、５９８、６００、６０８、６０９、６１７、６１８、６１９、６２０、６２１、６２２、６２３、６２４、６２７、６３４、６３５、６４１、６４５、６５１、６５２、６５３、６５４、６６３、６６６、６７１、６７２、６８２、７０２、７１１、７１３、７１５、７１７、７５３、７５５および７５６。
テストＧ
接触および／または全身的手段を介したミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）の防除を評価するために、テストユニットを、５〜７日齢ソレイユビーン（Ｓｏｌｅｉｌ ｂｅａｎ）植物を中に有する小型の開放容器で構成した。
テスト化合物を配合すると共に、２５０ｐｐｍで噴霧し、および、テストＡに記載のとおり３回繰り返した。噴霧の後、テストユニットを１時間乾燥させ、次いで、２２〜２７成虫アザミウマをこのユニットに追加し、次いで、黒色の遮蔽キャップを上部においた。テストユニットを、２５℃および４５〜５５％相対湿度で７日間保持した。
テストした式１の化合物のうち、以下のものは、きわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（３０％以下の植物損害および／または１００％死亡率）：１５８、２１１、２１２、２２９、２３５、２５７、２５８、２６２、２７３、４９７、５２８、５３１、５４４、５４９、５７９、６０８、６１７、６３５および６８２。
テストＨ
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）の防除を評価するために、テスト化合物をプロピレングリコール／グリセロールホルマール（６０：４０）中に可溶化させ、次いで、ウシ（ｂｏｖｉｎｅ）血液中に希釈させて、３０ｐｐｍの最終テスト量とした。処置した血液を底をメンブランで覆ったチューブに入れた。およそ１０成虫ネコノミを処置した血液にメンブランを介して給餌させた。成虫ノミを７２時間後に死亡率について評価した。
テストした式１の化合物のうち、以下の化合物は５０％以上の死亡率をもたらした：１、２、３、５、６、８、９、１０、１２、１４、１６、１７、１９、２１、２６、２９、３４、３６、３７、３８、３９、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６１、６２、６５、６６、７１、７２、７５、７６、７８、８１、８２、８３、８８、９０、９２、９８、１００、１０１、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１１４、１１８、１１９、１２０、１２１、１２３、１２４、１２５、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１４９、１５０、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１６１、１６６、１６７、１６９、１７２、１７９、１８６、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９６、１９９、２０３、２０４、２０６、２０７、２０８、２１０、２１１、２１６、２１７、２１８、２１９、２２３、２２４、２２５、２３０、２８０、２８１、２８９、２９０、２９４、２９５、３０１、３１２、３１４、３１８、３１９、３２３、３２４、３２７、３３１、３４３、３４６、３４８、３５０、３６０、３６１、３６２、３６３、３６４、３６９、３７１、３７２、３７３、３７４、３７８、３８２、３８３、３８５、３８９、３９１、３９３、４０６、４１１、４２０、４２１、４２２、４２３、４３１、４３５、４３８、４４０、４６１、４６６、４６８、４６９、４７０、４７１、４７３、４７５、４７６、４７７、４７８、４７９、４８０、４９０、４９１、４９２、４９３、４９４、４９５、４９６、４９７、４９８、５００、５０３、５１１、５１３、５２１、５２８、５８９、５９０、５９２、５９６、５９７、５９９、６０４および６０６。
テストＩ
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）の防除を評価するために、テスト化合物をアセトン：水（７５：２５）に可溶化させて、５００ｐｐｍの最終テスト量とした。次いで、２０μＬの５００ｐｐｍ溶液をチューブの底のフィルタペーパに適用した。このチューブを３時間乾燥させた。次いで、およそ１０匹の成虫ノミをチューブに追加すると共に、チューブに蓋をした。ノミを４８時間後に死亡率について評価した。
テストした式１の化合物のうち、以下の化合物は５０％以上の死亡率をもたらした：５、６、１０、１２、１９、２１、２２、２３、２６、２７、２８、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４７、４８、５０、５４、５６、５７、５９、６１、６２、６３、６５、７０、７１、７２、７５、８１、８２、８３、１０２、１０７、１０８、１１４、１１５、１２１、１２４、１３６、１３８、１４１、１５１、１５４、１６１、１６６、１７３、１８６、１９３、１９６、１９７、２０３、２０４、２０８、２１１、２１６、２１８、２２４、２２９、２３２、２８１、２９０、２９１、２９５、３０１、３１０、３２１、３４３、３５０、３５３、３５７、３６０、３６１、３６４、４０８、４１９、４２４、４３７、４４６、４５０、４６１、４６４、４６６、４６８、４７０、４７１、４７４、４７６、４８３、４８５、４８７、４９０、４９１、４９２、４９３、４９４、４９６、４９８、５０１、５０７、５２０、５２１、５７６、５９７および５９９。
テストＪ
マウスへのテスト化合物の経口投与後のネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）の防除を評価するために、ＣＤ−１（登録商標）マウス（約３０ｇ、雄、Ｃｈａｒｌｅｓ Ｒｉｖｅｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ，Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ，ＭＡから入手した）に、プロピレングリコール／グリセロールホルマール（６０：４０）中に可溶化させた１０ｍｇ／ｋｇの量でテスト化合物を経口的に投与した。テスト化合物の経口投与から２時間後、およそ８〜１６匹の成虫ノミを各マウスに適用した。次いで、マウスへのノミの適用から４８時間後の死亡率についてノミを評価した。
テストした式１の化合物のうち、以下の化合物は２０％以上の死亡率をもたらした：２、１０、１９、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、５１、５６、５７、５９、６１、６３、７２、７５、８０、８１、８２、８３、８８、９２、９６、１０１、１０４、１０５、１０６、１０７、１１１、１１９、１２０、１２１、１２３、１２４、１３６、１３７、１４０、１４８、１５１、１５４、１６９、１８６、３１９、４６１、４７５、４７６、４７７、４９３、４９７、４９８、５８８および５９９。
以上、本発明を要約すると下記のとおりである。
１．式１の化合物
Figure 0005068378
 ［式中、
ＸはＯまたはＳであり；
ＹはＯまたはＳであり；
Ｒ1は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル、ＣＲ24＝Ｃ（Ｒ24）Ｒ10またはＣ≡ＣＲ10であるか；または
Ｒ1は、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルキルアルキルまたはＣ5〜Ｃ7シクロアルケニルであって、各々は、任意に、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ、１シクロプロピル、１ＣＦ3および１ＯＣＦ3からなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されるか；または
Ｒ1は、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、ＳＦ5、Ｓｉ（ＣＨ3）3、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ19およびＮ（Ｒ20）Ｃ（Ｏ）Ｒ19からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されるか；または
Ｒ1は
Figure 0005068378
 であるか；または
Ｒ1は、Ｃ（Ｘ1）Ｒ18、Ｃ（＝ＮＯＲ23）Ｒ18、Ｃ（Ｏ）ＮＲ16Ｒ18a、Ｃ（＝ＮＮＲ20aＲ23）Ｒ18、Ｃ（＝ＮＮＲ20aＣ（Ｏ）Ｒ23）Ｒ18、Ｃ（＝ＮＮＲ20aＣ（Ｏ）ＯＲ23a）Ｒ18またはＣ（＝ＮＮＲ20aＣ（Ｏ）ＮＲ20aＲ23）Ｒ18であるか；または
Ｒ1は、任意に、炭素環員上で、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｓｉ（ＣＨ3）3、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ19およびＮ（Ｒ20）Ｃ（Ｏ）Ｒ19からなる群から独立して選択される最大３個の置換基で置換され、そして任意に、窒素環員上で、メチルでさらに置換される８員〜１０員芳香族複素環式二環系であるか；または
Ｒ1は、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各々はＧＱ1で置換され、各々は任意に１個のＱ2で置換され、そして各々は任意にハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｓｉ（ＣＨ3）3、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ19およびＮ（Ｒ20）Ｃ（Ｏ）Ｒ19からなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されるか；または
Ｒ1は、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、ＬＱ1で置換
され、そして任意にハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノおよびＣ2〜Ｃ6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換され；
各Ａは、独立して、Ｃ（Ｒ16）2、Ｏ、Ｓ（Ｏ）nまたはＮＲ15であり；
各Ａ1は、独立してＣ（Ｒ17）2であり；
Ｘ1はＯまたはＳであり；
Ｇは、直接結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）n、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ3）、ＣＨ2、ＣＨ2Ｏ、ＯＣＨ2、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＮＨまたはＮＨＣ（Ｏ）であり；
Ｌは、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノおよびＣ2〜Ｃ6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換される、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
Ｑ1は、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、ＳＦ5、Ｓｉ（ＣＨ3）3、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ19およびＮ（Ｒ20）Ｃ（Ｏ）Ｒ19からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され；
Ｑ2は、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノおよびＣ2〜Ｃ6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換され；
Ｒ2は、Ｃ2〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、ＣＨ2ＣＯ2Ｒ21、ＣＲ5Ｒ6ＣＨ2ＯＲ21、ＣＲ5Ｒ6ＣＨ2ＣＨ2ＯＲ21、ＣＲ5Ｒ6ＣＨ2Ｓ（Ｏ）nＲ21またはＣＲ5Ｒ6ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）nＲ21であるか；または
Ｒ2は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意に、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、１シクロプロピルおよび１ＣＦ3からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されるか；または
Ｒ2はＣＲ5Ｒ6Ｑであるか；または
Ｒ2は
Figure 0005068378
 であり；
Ｒ3は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルまたはＣ≡ＣＲ10であるか；または
Ｒ3は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意に、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、１シクロプロピルおよび１ＣＦ3からなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されるか；または
Ｒ3は、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノおよびＣ2〜Ｃ6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換され；
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルまたはＣ≡ＣＲ10であるか；または
Ｒ4は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意に、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、１シクロプロピルおよび１ＣＦ3からなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されるか；または
Ｒ4は、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノおよびＣ2〜Ｃ6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されるか；または
Ｒ3およびＲ4は、隣接して連結する窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意に置換される環Ｒ−１
Figure 0005068378
 または環Ｒ−２
Figure 0005068378
 を形成しており；
Ｚは、Ｃ（Ｒ8a）＝Ｃ（Ｒ8b）、Ｓ、ＯまたはＮＣＨ3であるが、ただし、Ｃ（Ｒ8a）＝Ｃ（Ｒ8b）部分は、Ｒ8bに結合した炭素原子が式１中のＲ3として連結されるよう配向されており；
各Ｒ5は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、シアノまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
各Ｒ6は、独立して、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ3であり；
Ｑは
Figure 0005068378
 であり；
Ｚ1はＯ、ＳまたはＮＲ14であり；
各Ｒ7は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ＣＦ3、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ8aはＨまたはＦであり；
Ｒ8bは、Ｈ、Ｆ、ＣＦ2ＨまたはＣＦ3であり；
各Ｒ9aは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルコキシカルボニル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ハロジアルキルアミノカルボニル、ＳＦ5、Ｓ（
Ｏ）nＲ12またはＳ（Ｏ）2Ｒ13であるか；または、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意に、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、１シクロプロピルおよび１ＣＦ3からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されるか；またはフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノおよびＣ2〜Ｃ6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されており；
各Ｒ9bは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであるか；またはフェニルまたはピリジニルであって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）nＲ12およびＳ（Ｏ）2Ｒ13からなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換され；
各Ｒ10は、独立して、Ｓｉ（Ｒ11）3であるか；またはフェニルまたはピリジニルであって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノおよびＣ2〜Ｃ6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され；
各Ｒ11は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
各Ｒ12は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
各Ｒ13は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノまたはＮ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）であり；
Ｒ14は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｓ（Ｏ）nＲ12またはＳ（Ｏ）2Ｒ13であるか；またはフェニルまたはピリジニルであって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）nＲ12およびＳ（Ｏ）2Ｒ13からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され；
各Ｒ15は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
各Ｒ16は、独立して、ＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
各Ｒ17は、独立して、Ｈ、ＦまたはＣＨ3であり；
Ｒ18は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノまたはＣ2〜Ｃ7ジアルキルアミノであるか；またはフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）nＲ12およびＳ（Ｏ）2Ｒ13からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され；
Ｒ18aは、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）nＲ12およびＳ（Ｏ）2Ｒ13からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され；
各Ｒ19は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
各Ｒ20は、独立して、ＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
各Ｒ20aは、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
各Ｒ21は、独立して、ＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ23は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニルまたはＣＨ2ＣＯ2Ｒ21であるか；または
Ｒ23は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意に、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、１シクロプロピルおよび１ＣＦ3からなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されるか；または
Ｒ23は、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノおよびＣ2〜Ｃ6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され；
Ｒ23aは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
各Ｒ24は、独立して、Ｈ、ＦまたはＣＨ3であり；
ｍは、０、１、２または３であり；
各ｎは、独立して、０、１または２であり；
ｐは、０、１、２、３または４であり；
各ｑは、独立して、０、１または２であり；
ｙは、１または２であり；そして
各Ｚ2は、独立して、ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2またはＣＨ2ＯＣＨ2であるが；
ただし、
（ａ）Ｒ2がＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であり、Ｒ3およびＲ4が一緒になって環Ｒ−２を形成し、ＺがＣＨ＝ＣＨであり、ＸがＯであり、かつＹがＯである場合、Ｒ1は、Ｈ、ＣＨ（ＣＨ3）2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2または未置換フェニル以外であり；
（ｂ）Ｒ1がＨであり、Ｒ3およびＲ4が一緒になって環Ｒ−２を形成し、ＺがＣＨ＝ＣＨであり、ＸがＯであり、かつＹがＯである場合、Ｒ2は、ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2またはＣＨ2Ｃ≡ＣＨ以外であり；
（ｃ）Ｒ1がＣＨ2ＣＨ3であり、Ｒ3およびＲ4が一緒になって環Ｒ−２を形成し、ＺがＣＨ＝ＣＨであり、ＸがＯであり、かつＹがＯである場合、Ｒ2は、ＣＨ2（ＣＨ2）3ＣＨ3以外であり；
（ｄ）Ｒ3がＨであり、Ｒ2およびＲ4の両方がシクロヘキシルであり、ＸがＯであり、かつＹがＯである場合、Ｒ1はＣＨ3以外であり；
（ｅ）Ｒ1がＨまたはＣ1〜Ｃ3ｎ−アルキルであり、Ｒ3およびＲ4が一緒になって環Ｒ−２を形成し、ＺがＳであり、ＸがＯであり、かつＹがＯである場合、Ｒ2は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ3〜Ｃ4アルコキシアルキル以外であり；
（ｆ）Ｒ2がシクロプロピルメチルであり、Ｒ3およびＲ4が一緒になって環Ｒ−２を形成し、ＺがＳであり、ＸがＯであり、かつＹがＯである場合、Ｒ1は、ＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ3またはＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3以外であり；
（ｇ）Ｒ1が未置換フェニルであり、Ｒ3およびＲ4が一緒になって環Ｒ−２を形成し、ＺがＳであり、ＸがＯであり、かつＹがＯである場合、Ｒ2は、Ｃ3〜Ｃ4アルコキシアルキル以外であり；そして
（ｈ）Ｒ1がＢｒであり、Ｒ3およびＲ4が一緒になって環Ｒ−２を形成し、ＺがＳであり、ＸがＯであり、かつＹがＯである場合、Ｒ2はＣＨ2ＣＨ3以外である］。
２．ＸはＯであり；
ＹはＯであり；
Ｒ1はＨまたはハロゲンであるか；または
Ｒ1は、フェニルまたは６員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、ＳＦ5、Ｓｉ（ＣＨ3）3、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ19およびＮ（Ｒ20）Ｃ（Ｏ）Ｒ19からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されるか；または
Ｒ1は
Figure 0005068378
 であるか；または
Ｒ1は、Ｃ（Ｘ1）Ｒ18またはＣ（＝ＮＯＲ23）Ｒ18であるか；または
Ｒ1は、任意に、炭素環員上で、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｓｉ（ＣＨ3）3、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ19およびＮ（Ｒ20）Ｃ（Ｏ）Ｒ19からなる群から独立して選択される最大３個の置換基で置換され、そして任意に、窒素環員上で、メチルで置換される８員〜１０員芳香族複素環式二環系であるか；または
Ｒ1は、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各々はＧＱ1で置換されており、各々は任意に、１Ｑ2で置換され、そして各々は任意にハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｓｉ（ＣＨ3）3、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ19およびＮ（Ｒ20）Ｃ（Ｏ）Ｒ19からなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換され；
Ｇは直接結合であり；
Ｑ1は、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、ＳＦ5、Ｓｉ（ＣＨ3）3、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ19およびＮ（Ｒ20）Ｃ（Ｏ）Ｒ19からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され；
Ｒ2は、Ｃ2〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ＣＨ2ＣＯ2Ｒ21、ＣＲ5Ｒ6ＣＨ2ＯＲ21、ＣＲ5Ｒ6ＣＨ2ＣＨ2ＯＲ21、ＣＲ5Ｒ6ＣＨ2Ｓ（Ｏ）nＲ21またはＣＲ5Ｒ6ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）nＲ21であるか；または
Ｒ2は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意に、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、１シクロプロピルおよび１ＣＦ3からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されるか；または
Ｒ2はＣＲ5Ｒ6Ｑであり；
Ｒ3は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルまたはＣ≡ＣＲ10であるか；または
Ｒ3は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意に、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、１シクロプロピルおよび１ＣＦ3からなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換され；
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルまたはＣ≡ＣＲ10であるか；または
Ｒ4は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意に、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、１シクロプロピルおよび１ＣＦ3からなる群から独立して選択される１〜４個の置換基で置換されるか；または
Ｒ3およびＲ4は、隣接して連結する窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意に置換される環Ｒ−１
Figure 0005068378
 または環Ｒ−２
Figure 0005068378
 を形成しており；
Ｚは、Ｃ（Ｒ8a）＝Ｃ（Ｒ8b）またはＳであるが、ただし、Ｃ（Ｒ8a）＝Ｃ（Ｒ8b）部分は、Ｒ8bに結合した炭素原子が式１のＲ3として連結されるよう配向されており；
各Ｒ5は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、シアノまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
各Ｒ6は、独立して、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ3であり；そして
Ｑは
Figure 0005068378
 である、
上記１に記載の化合物。
３．Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；そして
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである、
上記２に記載の化合物。
４．Ｒ3はＣＨ3であり；そして
Ｒ4はＣＨ3である、
上記３に記載の化合物。
５．Ｒ3およびＲ4は、隣接して連結する窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意に置換される環Ｒ−１を形成しており；
ｍは２または３であり；そして
ｐは０である、
上記２に記載の化合物。
６．Ｒ3およびＲ4は、隣接して連結する窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意に置換される環Ｒ−２を形成しており；そして
Ｚは、ＣＨ＝ＣＨまたはＣＨ＝ＣＦであるが、ただし、ＣＨ＝ＣＦ部分は、Ｆに結合した炭素原子が式１のＲ3として連結されるよう配向されている、
上記２に記載の化合物。
７．Ｒ3およびＲ4は、隣接して連結する窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意に置換される環Ｒ−２を形成しており；そして
ＺはＳである、
上記２に記載の化合物。
８．Ｒ1はＨまたはハロゲンである、
上記２に記載の化合物。
９．Ｒ1は、フェニルまたはピリジニルであって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、ＳＦ5、Ｓｉ（ＣＨ3）3、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ19およびＮ（Ｒ20）Ｃ（Ｏ）Ｒ19からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換される、
上記３〜７のいずれかに記載の化合物。
１０．Ｒ1は、フェニルまたはピリジニルであって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12およびＳ（Ｏ）2Ｒ13からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換される、
上記９に記載の化合物。
１１．Ｒ1はＣ（Ｘ1）Ｒ18またはＣ（＝ＮＯＲ23）Ｒ18であり；そして
Ｘ1はＯである、
上記３〜７のいずれかに記載の化合物。
１２．Ｒ1はフェニルまたはピリジニルであって、各々はＧＱ1で置換されており、そして、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｓｉ（ＣＨ3）3、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ19およびＮ（Ｒ20）Ｃ（Ｏ）Ｒ19からなる群から独立して選択される１個または２個の置換基でさらに置換される、
上記３〜７のいずれかに記載の化合物。
１３．Ｒ1はフェニルまたはピリジニルであって、各々はＧＱ1で置換されており、そして、任意に、ハロゲン、シアノ、ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12およびＳ（Ｏ）2Ｒ13からなる群から独立して選択される１個または２個の置換基でさらに置換されており；そして
Ｑ1はフェニルまたはピリジニルであって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12およびＳ（Ｏ）2Ｒ13からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換される、
上記１２に記載の化合物。
１４．Ｒ2は、Ｃ2〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルまたはＣＲ5Ｒ6ＣＨ2ＯＲ21であるか；または
Ｒ2は、任意に、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、１シクロプロピルおよび１ＣＦ3からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されるＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルである、
上記３〜７のいずれかに記載の化合物。
１５．Ｒ2はＣＲ5Ｒ6Ｑである、上記３〜７のいずれかに記載の化合物。
１６．Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−５、Ｑ−６またはＱ−９であり；
Ｒ5はＨまたはメチルであり；
Ｒ6はＨであり；
各Ｒ9aは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ＳＦ5またはＳ（Ｏ）nＲ12であるか；またはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意に、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、１シクロプロピルおよび１ＣＦ3からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換され；そして
各Ｒ9bは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシである、
上記１５に記載の化合物。
１７．３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−（２，４−ジフルオロフェニル
）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（３−クロロフェニル）−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−（３−メトキシフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（３−ブロモフェニル）−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（３−ブロモフェニル）−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２−シアノフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
８−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−７−ヒドロキシ−５−オキソ−６−フェニル−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
８−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−６−（４−フルオロフェニル）−７−ヒドロキシ−５−オキソ−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
８−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−７−ヒドロキシ−５−オキソ−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
８−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−７−ヒドロキシ−５−オキソ−６−フェニル−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
８−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−６−（４−フルオロフェニル）−７−ヒドロキシ−５−オキソ−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
８−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−７−ヒドロキシ−５−オキソ−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニ
ウム分子内塩；
３−［３−（６−クロロ−３−ピリジニル）フェニル］−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［２−クロロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
２−ヒドロキシ−１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（３，５−ジメトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（２−クロロ−４−ピリジニル）−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２−フルオロ−５−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−（２−メトキシフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
８−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−６−（２−フルオロフェニル）−７−ヒドロキシ−５−オキソ−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；および
３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−５−（４−フルオロフェニル）−３，６−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１，２−ジメチル−６−オキソピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［３−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［１−（６−クロロ−３−ピリジニル）エチル］−３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（エトキシカルボニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−ベンゾイル−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−（３−メトキシフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−１−［（２−メチル−５−チアゾリル）メチル］−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−１−［（５−チアゾリル）メチル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−［（５−チアゾリル）メチル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（２−フルオロフェニル）−１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（２−フルオロ−４−シアノフェニル）−１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−３−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；および
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（６−トリフルオロメチル−３−ピリジニル）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩
からなる群から選択される、上記１に記載の化合物。
１８．上記１の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む組成物であって、任意に、少なくとも１つの追加の生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む組成物。
１９．少なくとも１つの追加の生物学的に有効な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト、アミトラズ、エバーメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボレート、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（シアントラニリプロール）、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメハイポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルバリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタナート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロール、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロオス、スルホキサフロル、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δ−エンドトキシン、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌からなる群から選択される、上記１８に記載の組成物。
２０．少なくとも１つの追加の生物学的に有効な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アミトラズ、エバーメクチン、アザジラクチン、ビフェントリン、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（シアントラニリプロール）、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルバリネート、ホルメタナート、ホスチアゼート、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカ
ルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δ−エンドトキシン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のすべての菌株、およびヌクレオポリヒドロシス（Ｎｕｃｌｅｏ ｐｏｌｙｈｙｄｒｏｓｉｓ）ウイルスのすべての菌株からなる群から選択される、上記１９に記載の組成物。
２１．駆虫的有効量の上記１の化合物、および少なくとも１つのキャリアを含む、動物を寄生性有害無脊椎生物から保護するための組成物。
２２．経口投与形態である上記２１に記載の組成物。
２３．局所投与形態である上記２１に記載の組成物。
２４．有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の上記１の化合物を接触させる工程を含む、有害無脊椎生物を防除するための方法。
２５．環境が植物である、上記２４に記載の方法。
２６．環境が動物である、上記２４に記載の方法。
２７．環境が種子である、上記２４に記載の方法。
２８．種子が、上記１の化合物と、任意にフィルム形成剤または接着剤とを含む組成物でコーティングされる、上記２７に記載の方法。
２９．上記１の化合物を処理前の種子の約０.０００１〜１質量％の量で含む処理された種子。

Claims (13)

  1. 式１の化合物
    Figure 0005068378
    ［式中、
    ＸはＯであり；
    ＹはＯであり；
    Ｒ1は、フェニルであって、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、ＳＦ5、Ｓｉ（ＣＨ3）3、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ19およびＮ（Ｒ20）Ｃ（Ｏ）Ｒ19からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換される；
    Ｒ2はＣＲ5Ｒ6Ｑであり；
    Ｒ3およびＲ4は、隣接して連結する窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意に置換される環Ｒ−２
    Figure 0005068378
    を形成しており；
    Ｚは、Ｃ（Ｒ8a）＝Ｃ（Ｒ8b）であるが、ただし、Ｃ（Ｒ8a）＝Ｃ（Ｒ8b）部分は、Ｒ8bに結合した炭素原子が式１中のＲ3として連結されるよう配向されており；
    Ｒ5は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、シアノまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
    Ｒ6は、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ3であり；
    Ｑは
    Figure 0005068378
    であり；
    Ｚ1はＯ、ＳまたはＮＲ14であり；
    Ｒ8aはＨまたはＦであり；
    Ｒ8bは、Ｈ、Ｆ、ＣＦ2ＨまたはＣＦ3であり；
    各Ｒ9aは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルコキシカルボニル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ハロジアルキルアミノカルボニル、ＳＦ5、Ｓ（Ｏ）nＲ12またはＳ（Ｏ）2Ｒ13であるか；または、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意に、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、１シクロプロピルおよび１ＣＦ3からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されるか；またはフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノおよびＣ2〜Ｃ6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されており；
    各Ｒ9bは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであるか；またはフェニルまたはピリジニルであって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）nＲ12およびＳ（Ｏ）2Ｒ13からなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換され；
    各Ｒ12は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
    各Ｒ13は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノまたはＮ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）であり；
    Ｒ14は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｓ（Ｏ）nＲ12またはＳ（Ｏ）2Ｒ13であるか；またはフェニルまたはピリジニルであって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）nＲ12およびＳ（Ｏ）2Ｒ13からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され；
    各Ｒ19は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
    各Ｒ20は、独立して、ＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
    各ｎは、独立して、０、１または２であり；
    各ｑは、独立して、０、１または２であり；そして
    各Ｚ2は、独立して、ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2またはＣＨ2ＯＣＨ2である］。
  2. 各Ｒ9aは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ＳＦ5またはＳ（Ｏ）nＲ12であるか；または、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意に、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、１シクロプロピルおよび１ＣＦ3からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換され； そして
    各Ｒ9bは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシである、
    請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ1は、フェニルであって、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12およびＳ（Ｏ）2Ｒ13からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換される、
    請求項２に記載の化合物。
  4. Ｒ5はＨであり；そして
    Ｒ6はＨである、
    請求項２に記載の化合物。
  5. Ｒ8aはＨであり；そして
    Ｒ8bはＨである、
    請求項２に記載の化合物。
  6. １−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ３−（３−クロロフェニル）−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−（３−メトキシフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ３−（３−ブロモフェニル）−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ３−（３−ブロモフェニル）−１−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２−シアノフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ３−［３−（６−クロロ−３−ピリジニル）フェニル］−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ３−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［２−クロロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ２−ヒドロキシ−１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］−４−オキソ−３−フェニル−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（３，５−ジメトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２−フルオロ−５−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−（２，４，５−トリフルオロフェニル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ３−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ３−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−（２−メトキシフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−（２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［１−（６−クロロ−３−ピリジニル）エチル］−３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−３−（３−メトキシフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ３−（３，５−ジメトキシフェニル）−１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−１−［（２−メチル−５−チアゾリル）メチル］−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−１−［（５−チアゾリル）メチル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−［（５−チアゾリル）メチル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ３−（２−フルオロフェニル）−１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    １−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−３−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
    ３−（２−フルオロ−４−シアノフェニル）−１−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；および
    １−［（６−フルオロ−３−ピリジニル）メチル］−３−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩
    からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
  7. 請求項１の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む組成物であって、任意に、少なくとも１つの追加の生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む組成物。
  8. 少なくとも１つの追加の生物学的に有効な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト、アミトラズ、エバーメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボレート、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（シアントラニリプロール）、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメハイポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルバリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタナート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロール、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロオス、スルホキサフロル、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δ−エンドトキシン、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌からなる群から選択される、請求項７に記載の組成物。
  9. 有害無脊椎生物またはその環境（但し、人体を除く）に、生物学的に有効な量の請求項１の化合物を接触させる工程を含む、有害無脊椎生物を防除するための方法。
  10. 環境が植物である、請求項９に記載の方法。
  11. 環境が種子である、請求項９に記載の方法。
  12. 種子が、請求項１の化合物と、任意にフィルム形成剤または接着剤とを含む組成物でコーティングされる、請求項１１に記載の方法。
  13. 請求項１の化合物を処理前の種子の約０.０００１〜１質量％の量で含む処理された種
    子。
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