JP5001851B2 - 有機発光ダイオード(oled)における遷移金属−カルベン錯体の使用 - Google Patents
有機発光ダイオード(oled)における遷移金属−カルベン錯体の使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5001851B2 JP5001851B2 JP2007541832A JP2007541832A JP5001851B2 JP 5001851 B2 JP5001851 B2 JP 5001851B2 JP 2007541832 A JP2007541832 A JP 2007541832A JP 2007541832 A JP2007541832 A JP 2007541832A JP 5001851 B2 JP5001851 B2 JP 5001851B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbene
- transition metal
- group
- complex
- ligands
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 230000007704 transition Effects 0.000 title claims abstract description 23
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 141
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 85
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 61
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 55
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 51
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 46
- -1 alkyloxysulfonyl Chemical group 0.000 claims description 45
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 35
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 33
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 29
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 27
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 22
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 22
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 21
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 20
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 11
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 8
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005142 aryl oxy sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 4
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 3
- 238000010411 cooking Methods 0.000 claims description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 claims 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 142
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 76
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 73
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 45
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 45
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 33
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 31
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 25
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 24
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 18
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 18
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 17
- 229910006400 μ-Cl Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 16
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 16
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 15
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000004693 imidazolium salts Chemical class 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 12
- 0 CC*(C1)C(*)=C2N1c(c(C)ccc1)c1C=C2 Chemical compound CC*(C1)C(*)=C2N1c(c(C)ccc1)c1C=C2 0.000 description 11
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 10
- 239000002585 base Substances 0.000 description 10
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 10
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 9
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 9
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 8
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 8
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 8
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 7
- IUBQJLUDMLPAGT-UHFFFAOYSA-N potassium bis(trimethylsilyl)amide Chemical compound C[Si](C)(C)N([K])[Si](C)(C)C IUBQJLUDMLPAGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 7
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 7
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 6
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 6
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 6
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 6
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 6
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 6
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 5
- 230000009471 action Effects 0.000 description 5
- IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N ethyl cyclohexane Natural products CCC1CCCCC1 IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 5
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 5
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 5
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 5
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 5
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical class C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 4
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 4
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 4
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000013081 microcrystal Substances 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 4
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 4
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 4
- NFCPRRWCTNLGSN-UHFFFAOYSA-N 2-n-phenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 NFCPRRWCTNLGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WPFVERYDIPOZGG-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-n-propan-2-ylaniline Chemical compound CC(C)NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O WPFVERYDIPOZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AMJHTKYNMVFBKB-UHFFFAOYSA-N 4-(4-tert-butylimidazol-1-yl)benzonitrile Chemical compound C1=NC(C(C)(C)C)=CN1C1=CC=C(C#N)C=C1 AMJHTKYNMVFBKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ADLVDYMTBOSDFE-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-6-nitroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=C(Cl)C([N+](=O)[O-])=CC2=C1C(=O)NC2=O ADLVDYMTBOSDFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012682 cationic precursor Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- SKBGUSYEPZUTBA-UHFFFAOYSA-N imidazo(4,5,1-kl)phenothiazine Chemical group S1C2=CC=CC=C2N2C=NC3=CC=CC1=C32 SKBGUSYEPZUTBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 3
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 3
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 3
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 2
- PHDIJLFSKNMCMI-ITGJKDDRSA-N (3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-(8-quinolin-6-yloxyoctoxy)oxane-2,3,5-triol Chemical compound OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)OCCCCCCCCOC=1C=C2C=CC=NC2=CC=1)O PHDIJLFSKNMCMI-ITGJKDDRSA-N 0.000 description 2
- BARLRKAYTDVUIS-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)imidazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1C=NC=C1 BARLRKAYTDVUIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TUZVTRCMDIUEBE-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-10h-phenothiazine Chemical compound S1C2=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2Cl TUZVTRCMDIUEBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALTGNKHNQHUIKE-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-10h-phenothiazine Chemical compound S1C2=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2[N+](=O)[O-] ALTGNKHNQHUIKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYUFDNHZHYQKIM-UHFFFAOYSA-N 10h-phenoxazine;hydrochloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=C2[NH2+]C3=CC=CC=C3OC2=C1 YYUFDNHZHYQKIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBOIAZWJIACNJF-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;hydroiodide Chemical compound [I-].[NH2+]1C=CN=C1 JBOIAZWJIACNJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDUXWKDUDCYCHX-UHFFFAOYSA-N 2-(2,6-dinitroanilino)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1NC1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1[N+]([O-])=O NDUXWKDUDCYCHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPPMIQPXQVIZNJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,3-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1Cl BPPMIQPXQVIZNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTUBTKOZCCGPSU-UHFFFAOYSA-N 2-n-naphthalen-1-yl-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 MTUBTKOZCCGPSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJTNKRFLNHGRED-UHFFFAOYSA-M 4-(4-tert-butyl-3-methylimidazol-1-ium-1-yl)benzonitrile;iodide Chemical compound [I-].C1=C(C(C)(C)C)N(C)C=[N+]1C1=CC=C(C#N)C=C1 YJTNKRFLNHGRED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XAQRIJONSMHWCJ-UHFFFAOYSA-N 4-(benzimidazol-1-yl)benzonitrile Chemical compound C1=CC(C#N)=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1 XAQRIJONSMHWCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEKVBBNGWBBYLL-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzonitrile Chemical compound FC1=CC=C(C#N)C=C1 AEKVBBNGWBBYLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 4-n-naphthalen-1-yl-1-n,1-n-bis[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-K Arsenate3- Chemical class [O-][As]([O-])([O-])=O DJHGAFSJWGLOIV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 2
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 2
- 229940043397 deconex Drugs 0.000 description 2
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- PHDAZHGCTGTQAS-UHFFFAOYSA-M dimethyl-tetradecyl-(3-trimethoxysilylpropyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCC[Si](OC)(OC)OC PHDAZHGCTGTQAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 2
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N isonitrile group Chemical group N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 2
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 2
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- 125000002577 pseudohalo group Chemical group 0.000 description 2
- VLRICFVOGGIMKK-UHFFFAOYSA-N pyrazol-1-yloxyboronic acid Chemical compound OB(O)ON1C=CC=N1 VLRICFVOGGIMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 2
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 description 2
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride (anhydrous) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N (1r,2r)-cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound N[C@@H]1CCCC[C@H]1N SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 1
- RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N (1z,3z)-cycloocta-1,3-diene Chemical compound C1CC\C=C/C=C\C1 RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 1
- APPOKADJQUIAHP-GGWOSOGESA-N (2e,4e)-hexa-2,4-diene Chemical compound C\C=C\C=C\C APPOKADJQUIAHP-GGWOSOGESA-N 0.000 description 1
- SFPQFQUXAJOWNF-UHFFFAOYSA-N 1,3-diiodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC(I)=C1 SFPQFQUXAJOWNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPNQWOQRDRERKJ-UHFFFAOYSA-M 1-(4-chlorophenyl)-3-methylimidazol-3-ium;iodide Chemical compound [I-].CN1C=C[N+](C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 MPNQWOQRDRERKJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RJCGZNCCVKIBHO-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(Cl)C=C1 RJCGZNCCVKIBHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XACQZFVINUCPQX-UHFFFAOYSA-N 1-n-phenyl-2-n-propan-2-ylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC(C)NC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 XACQZFVINUCPQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCNGLZIYAVZWBJ-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-10h-phenoxazine Chemical compound O1C2=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2[N+](=O)[O-] GCNGLZIYAVZWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMDJHHPCLNGILP-UHFFFAOYSA-N 10h-phenoxazin-1-amine Chemical compound O1C2=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2N JMDJHHPCLNGILP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHSFTTSRPKSDBJ-UHFFFAOYSA-M 14-methyl-8-oxa-1-aza-14-azoniatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-2,4,6,9,11,13(16),14-heptaene iodide Chemical compound [I-].C[N+]1=CN2C3=CC=CC=C3OC=3C=CC=C1C2=3 PHSFTTSRPKSDBJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PBZRJRHERLZXCB-UHFFFAOYSA-N 2,10b-diaza-6-oxaaceanthrylene Chemical group O1C2=CC=CC=C2N2C=NC3=CC=CC1=C32 PBZRJRHERLZXCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRSBAUDUBWMTGL-UHFFFAOYSA-N 2-(1-benzothiophen-2-yl)pyridine Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=N1 NRSBAUDUBWMTGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIKNNBBGYSDYAX-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]-n,n-bis(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 RIKNNBBGYSDYAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRVRGVPWCUEOGV-UHFFFAOYSA-N 2-aminothiophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1S VRVRGVPWCUEOGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIFMYMXKTAVDSQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC(Br)=CC2=C1 WIFMYMXKTAVDSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyisobutyric acid Chemical compound CC(C)(O)C(O)=O BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUANSJJRMWHEHS-UHFFFAOYSA-N 2-n-propan-2-ylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC(C)NC1=CC=CC=C1N NUANSJJRMWHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAJMDIRNTNSOLE-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C(C=3OC4=CC=CC=C4N=3)=CC=CC2=C1 KAJMDIRNTNSOLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIISKTXZUZBTRC-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2O1 FIISKTXZUZBTRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLPKTAFPRRIFQX-UHFFFAOYSA-N 2-thiophen-2-ylpyridine Chemical compound C1=CSC(C=2N=CC=CC=2)=C1 QLPKTAFPRRIFQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSKKMFXTTNOOQZ-UHFFFAOYSA-M 3-bromo-4-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)benzonitrile;iodide Chemical compound [I-].CN1C=C[N+](C=2C(=CC(=CC=2)C#N)Br)=C1 MSKKMFXTTNOOQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJHVLELNDFVKMS-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-2-phenylpyridine Chemical compound COC1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1 VJHVLELNDFVKMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDYTVCBMTYEETA-UHFFFAOYSA-N 3-nitro-n-phenylpyridin-4-amine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CN=CC=C1NC1=CC=CC=C1 PDYTVCBMTYEETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGDINBMKIXFAH-UHFFFAOYSA-M 4-(3-methylbenzimidazol-3-ium-1-yl)benzonitrile;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(C)C=[N+]1C1=CC=C(C#N)C=C1 XAGDINBMKIXFAH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DNTVTBIKSZRANH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-3-(3-methylphenyl)aniline Chemical compound CC1=CC=CC(C=2C(=CC=C(N)C=2)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 DNTVTBIKSZRANH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNFZZNNFORDXSV-UHFFFAOYSA-N 4-(diethylamino)benzaldehyde Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(C=O)C=C1 MNFZZNNFORDXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJEMZTGHCYHUTI-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(propan-2-ylamino)anilino]benzonitrile Chemical compound CC(C)NC1=CC=CC=C1NC1=CC=C(C#N)C=C1 OJEMZTGHCYHUTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 1
- KBXXZTIBAVBLPP-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(diethylamino)-2-methylphenyl]-(4-methylphenyl)methyl]-n,n-diethyl-3-methylaniline Chemical compound CC1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)N(CC)CC)C)C1=CC=C(C)C=C1 KBXXZTIBAVBLPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQSCPPCMBMFJJN-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzonitrile Chemical compound BrC1=CC=C(C#N)C=C1 HQSCPPCMBMFJJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOTRPRKONYTVBV-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-nitropyridine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CN=CC=C1Cl JOTRPRKONYTVBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJNGXPDXRVXSEH-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=C(C#N)C=C1 GJNGXPDXRVXSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQUISWLRHOYWBN-UHFFFAOYSA-N 4-imidazol-1-yl-2,6-dimethylbenzonitrile Chemical compound CC1=C(C#N)C(C)=CC(N2C=NC=C2)=C1 CQUISWLRHOYWBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVIXNQZIMMIGEL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 MVIXNQZIMMIGEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HBSYOIGOSLJXET-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-10h-phenoxazine Chemical compound N1C2=CC=CC=C2OC2=C1C=CC=C2[N+](=O)[O-] HBSYOIGOSLJXET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKZTFQDSPKNMV-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-1h-imidazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CN=CN1 ULKZTFQDSPKNMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFBHJDZYFDQEEY-UHFFFAOYSA-N 9-cyclobutylcarbazole Chemical compound C1CCC1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 SFBHJDZYFDQEEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000198134 Agave sisalana Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002955 Art silk Polymers 0.000 description 1
- JOCTWFYEDCSEHQ-UHFFFAOYSA-M BrC1=C(C=CC(=C1)C#N)N1C=NC=C1.[I-].BrC1=C(C=CC(=C1)C#N)[N+]1=CN(C=C1)C Chemical compound BrC1=C(C=CC(=C1)C#N)N1C=NC=C1.[I-].BrC1=C(C=CC(=C1)C#N)[N+]1=CN(C=C1)C JOCTWFYEDCSEHQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZWHHQHBKXXEEEO-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC2=C(S1)C=CC=C2.N2=CNC1=C2C=CC=C1 Chemical compound BrC1=CC2=C(S1)C=CC=C2.N2=CNC1=C2C=CC=C1 ZWHHQHBKXXEEEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZXRLVXYYVZGCM-UHFFFAOYSA-N BrC=1C=C(C#N)C=CC1F.BrC1=C(C=CC(=C1)C#N)N1C=NC=C1 Chemical compound BrC=1C=C(C#N)C=CC1F.BrC1=C(C=CC(=C1)C#N)N1C=NC=C1 BZXRLVXYYVZGCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDTSKJRLFMOJJG-UHFFFAOYSA-M C(#N)C1=C(C=C(C=C1C)N1C=NC=C1)C.[I-].C(#N)C1=C(C=C(C=C1C)[N+]1=CN(C=C1)C)C Chemical compound C(#N)C1=C(C=C(C=C1C)N1C=NC=C1)C.[I-].C(#N)C1=C(C=C(C=C1C)[N+]1=CN(C=C1)C)C YDTSKJRLFMOJJG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LMNMUFDWHPPKEL-UHFFFAOYSA-M C(#N)C1=CC=C(C=C1)N1C=NC2=C1C=CC=C2.[I-].C(#N)C2=CC=C(C=C2)[N+]2=CN(C1=C2C=CC=C1)C Chemical compound C(#N)C1=CC=C(C=C1)N1C=NC2=C1C=CC=C2.[I-].C(#N)C2=CC=C(C=C2)[N+]2=CN(C1=C2C=CC=C1)C LMNMUFDWHPPKEL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N 0.000 description 1
- MDKQLAOHXWKWND-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)NC1=C(C=NC=C1)N.C1(=CC=CC=C1)NC1=C(C=NC=C1)NC=O Chemical compound C1(=CC=CC=C1)NC1=C(C=NC=C1)N.C1(=CC=CC=C1)NC1=C(C=NC=C1)NC=O MDKQLAOHXWKWND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNRUOPQBMOOKLV-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)NC1=C(C=NC=C1)NC=O.C1(=CC=CC=C1)NC1=C(C=NC=C1)NC Chemical compound C1(=CC=CC=C1)NC1=C(C=NC=C1)NC=O.C1(=CC=CC=C1)NC1=C(C=NC=C1)NC DNRUOPQBMOOKLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGIQPHZBTRCUFA-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)NC1=C(C=NC=C1)[N+](=O)[O-].C1(=CC=CC=C1)NC1=C(C=NC=C1)N Chemical compound C1(=CC=CC=C1)NC1=C(C=NC=C1)[N+](=O)[O-].C1(=CC=CC=C1)NC1=C(C=NC=C1)N FGIQPHZBTRCUFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVXRPKIVDIGQID-UHFFFAOYSA-N CC(C)NC1=C(C=CC=C1)N.C(#N)C1=CC=C(C=C1)NC1=C(C=CC=C1)NC(C)C Chemical compound CC(C)NC1=C(C=CC=C1)N.C(#N)C1=CC=C(C=C1)NC1=C(C=CC=C1)NC(C)C OVXRPKIVDIGQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CABZSZDYDKIEKQ-UHFFFAOYSA-N CCC1(C(C)c2cc(C#N)ccc2N2C=CN(C)C12)I Chemical compound CCC1(C(C)c2cc(C#N)ccc2N2C=CN(C)C12)I CABZSZDYDKIEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- WRRAIXZWFOXOND-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC(=C(C#N)C(=C1)C)C.C(#N)C1=C(C=C(C=C1C)N1C=NC=C1)C Chemical compound ClC1=CC(=C(C#N)C(=C1)C)C.C(#N)C1=C(C=C(C=C1C)N1C=NC=C1)C WRRAIXZWFOXOND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZGZEPIYVGIGHZ-UHFFFAOYSA-M ClC1=CC=C(C=C1)N1C=NC=C1.[I-].ClC1=CC=C(C=C1)[N+]1=CN(C=C1)C Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)N1C=NC=C1.[I-].ClC1=CC=C(C=C1)[N+]1=CN(C=C1)C VZGZEPIYVGIGHZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical class [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical class C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- GYFGZFJGMRRTTP-UHFFFAOYSA-N N#Cc(cc1)ccc1-[n]1cncc1 Chemical compound N#Cc(cc1)ccc1-[n]1cncc1 GYFGZFJGMRRTTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004693 Polybenzimidazole Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical class C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCRJHHFLBOQAMG-YNRRLODASA-N [(1e,3e)-penta-1,3-dienyl]benzene Chemical compound C\C=C\C=C\C1=CC=CC=C1 BCRJHHFLBOQAMG-YNRRLODASA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUJWCOAVQJPXES-UHFFFAOYSA-N [I].CCl Chemical compound [I].CCl FUJWCOAVQJPXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052768 actinide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001255 actinides Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000012491 analyte Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Substances N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- MCQRPQCQMGVWIQ-UHFFFAOYSA-N boron;methylsulfanylmethane Chemical compound [B].CSC MCQRPQCQMGVWIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000981 bystander Effects 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZURAKLKIKYCUJU-UHFFFAOYSA-N copper;azane Chemical compound N.[Cu+2] ZURAKLKIKYCUJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000010657 cyclometalation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- VVAOPCKKNIUEEU-PHFPKPIQSA-L dichloro(cycloocta-1,5-diene)platinum(ii) Chemical compound Cl[Pt]Cl.C\1C\C=C/CC\C=C/1 VVAOPCKKNIUEEU-PHFPKPIQSA-L 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000000407 epitaxy Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000003018 immunoassay Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLYTZTFNIRBLNA-LNTINUHCSA-K iridium(3+);(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Ir+3].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O HLYTZTFNIRBLNA-LNTINUHCSA-K 0.000 description 1
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 238000012698 light-induced step-growth polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N methylimidazole Natural products CC1=CNC=N1 XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003455 mixed metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)P(=N)(N(C)C)N(C)C GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002908 osmium compounds Chemical class 0.000 description 1
- CBHCDHNUZWWAPP-UHFFFAOYSA-N pecazine Chemical compound C1N(C)CCCC1CN1C2=CC=CC=C2SC2=CC=CC=C21 CBHCDHNUZWWAPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002480 polybenzimidazole Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 150000003303 ruthenium Chemical class 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000011896 sensitive detection Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 150000003513 tertiary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000002230 thermal chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N trans,trans-1,4-Diphenyl-1,3-butadiene Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C=C\C1=CC=CC=C1 JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 1
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 1
- 230000017105 transposition Effects 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
- C07F15/06—Cobalt compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
- H10K50/181—Electron blocking layers
Description
Mは、Co、Rh、Ir、Nb、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Cr、Mo、W、Mn、Re、Cu、Ag及びAuからなる群から選択される金属原子であって相応の金属原子について可能なそれぞれの酸化段階における金属原子であり;
Lは、一座もしくは二座であってよいモノアニオン性もしくはジアニオン性の配位子であり;
Kは、ホスフィン;ホスホネート及びその誘導体、アルセネート及びその誘導体;ホスファイト;CO;ピリジン;ニトリル、モノオレフィン及び共役ジエンからなる群から選択される中性の一座もしくは二座の配位子であり、それらはMとπ錯体を形成し;
nは、カルベン配位子の数であり、その際、nは少なくとも1であり、式Iの錯体中のカルベン配位子は、nが1より大きい場合に、同一又は異なってよく;
mは、配位子Lの数であり、その際、mは0もしくは≧1であってよく、かつ配位子Lは、mが1より大きい場合に、同一又は異なってよく;
qは、配位子Kの数であり、その際、qは0もしくは≧1であってよく、かつ配位子Kは、qが1より大きい場合に、同一又は異なってよく、
その際、n+m+qの合計は、使用される金属原子の酸化段階及び配位数と配位子の配座数並びに電荷とに依存するが、但し、nは少なくとも1であり;
Doは、N、O及びSからなる群から選択されるドナー原子であり;
rは、DoがNの場合に1であり、かつDoがO又はSの場合に0であり;
Y1、Y2は、それぞれ互いに無関係に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール又はヘテロアリールであるか;又は
Y1及びY2は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、6員の芳香族環を形成し、該環は、1もしくは2個の窒素原子を有してよく、かつ縮合されていてよくかつヘテロ原子を有していてよい更なる環と縮合されていてよく;
Y3は、水素又はアルキルであるか;又は
Y3及びY2は、ドナー原子DoとY2が結合されている炭素原子と一緒になって、5員又は6員の環を形成し、該環は、ドナー原子Doの他になおも、N、O及びSからなる群から選択される更なるヘテロ原子を有してよく;
Aは、3又は4つの原子を有する架橋であり、そのうち1又は2つの原子がヘテロ原子であってよく、かつ残りの原子が炭素原子であり、こうして基
その際、場合によりY1は、化学的単結合、C(Y4)2、C(O)、O、S、S(O)、SO2及びNY5から選択される基と一緒になって、カルベン配位子のカルベン単位のN原子に結合されている炭素原子に対してα位にある架橋Aのその炭素原子又はヘテロ原子に対して2員の架橋Bを形成し;
Y4、Y5は、それぞれ互いに無関係に、水素、アルキル、アリール又はヘテロアリールであり、その際、架橋C(Y4)2中の両方のY4は、互いに無関係に変更することができる]で示される中性の遷移金属錯体を使用することによって解決される。
アリールとは、6〜30個の炭素原子、有利には6〜18個の炭素原子の基本骨格を有する基であって、1つの芳香環又は複数の縮合された芳香環から構成されている基を表す。好適な基本骨格は、例えばフェニル、ナフチル、アントラセニル又はフェナントレニルである。前記の基本骨格は、非置換であってよい(すなわち、置換可能な全ての炭素原子は水素原子を有する)、又は基本骨格の1つ、複数又は全ての置換可能な位置は置換されていてよい。好適な置換基は、例えば、アルキル基、有利には1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、特に有利にはメチル基、エチル基又はi−プロピル基、アリール基、有利にはC6−アリール基(前記基は、更に置換されていてよく又は非置換であってもよい)、ヘテロアリール基、有利には、少なくとも1つの窒素原子を有するヘテロアリール基、特に有利にはピリジル基、アルケニル基、有利には1つの二重結合を有するアルケニル基、特に有利には、1つの二重結合及び1〜8個の炭素原子を有するアルケニル基又はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基である。ドナー作用を有する基とは、+I効果及び/又は+M効果を有する基を表し、かつアクセプター作用を有する基とは、−I効果及び/又は−M効果を有する基を表す。ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する好適な基は、ハロゲン基、有利にはF、Cl、Br、特に有利にはF、アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボニル基、エステル基、アミン基、例えばアルキルアミン基、ジアルキルアミン基、アリールアミン基、ジアリールアミン基又はアリール基が架橋されたジアリールアミン基、例えば1−カルバゾリル、アミド基、CH2F基、CHF2基、CF3基、CN基、チオ基又はSCN基である。アリール基が置換されている場合には、該アリール基は、殊に有利には、メチル、F、Cl、アリールオキシ及びアルコキシからなる群から選択される置換基を有する。有利には、アリールは、C6〜C18−アリール基、特に有利にはC6−アリール基であり、前記基は、上述の置換基の少なくとも1つで置換されていてよい。特に有利には、C6〜C18−アリール基、有利にはC6−アリール基は、上述の置換基を有さないか、1又は2つの上述の置換基を有し、その際、1つの置換基の場合には、置換基はアリール基の更なる結合位置に対してオルト位、メタ位又はパラ位に配置されており;2つの置換基の場合には、置換基は、アリール基の更なる結合位置に対してメタ位又はオルト位のそれぞれに配置されていてよく、又は1つの基がオルト位で、1つの基がメタ位で配置されているか、又は1つの基がオルト位又はメタ位で配置されていて、他の基がパラ位で配置されている。
Mは、Co、Rh、Ir、Nb、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Cr、Mo、W、Mn、Re、Cu、Ag及びAuからなる群から選択される金属原子であって相応の金属原子について可能なそれぞれの酸化段階における金属原子であり;
Lは、一座もしくは二座であってよいモノアニオン性もしくはジアニオン性の配位子であり;
Kは、ホスフィン;ホスホネート及びその誘導体、アルセネート及びその誘導体;ホスファイト;CO;ピリジン;ニトリル、モノオレフィン及び共役ジエンからなる群から選択される中性の一座もしくは二座の配位子であり、それらはMとπ錯体を形成し;
nは、カルベン配位子の数であり、その際、nは少なくとも1であり、式Iの錯体中のカルベン配位子は、nが1より大きい場合に、同一又は異なってよく;
mは、配位子Lの数であり、その際、mは0もしくは≧1であってよく、かつ配位子Lは、mが1より大きい場合に、同一又は異なってよく;
qは、配位子Kの数であり、その際、qは0もしくは≧1であってよく、かつ配位子Kは、qが1より大きい場合に、同一又は異なってよく、
その際、n+m+qの合計は、使用される金属原子の酸化段階及び配位数と配位子の配座数並びに電荷とに依存するが、但し、nは少なくとも1であり;
Doは、N、O及びSからなる群から選択されるドナー原子であり;
rは、DoがNの場合に1であり、かつDoがO又はSの場合に0であり;
Y1、Y2は、それぞれ互いに無関係に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール又はヘテロアリールであるか;又は
Y1及びY2は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、6員の芳香族環を形成し、該環は、1もしくは2個の窒素原子を有してよく、かつ縮合されていてよくかつヘテロ原子を有していてよい更なる環と縮合されていてよく;
Y3は、水素又はアルキルであるか;又は
Y3及びY2は、ドナー原子DoとY2が結合されている炭素原子と一緒になって、5員又は6員の環を形成し、該環は、ドナー原子Doの他になおも、N、O及びSからなる群から選択される更なるヘテロ原子を有してよく;
Aは、3又は4つの原子を有する架橋であり、そのうち1又は2つの原子がヘテロ原子であってよく、かつ残りの原子が炭素原子であり、こうして基
その際、場合によりY1は、化学的単結合、C(Y4)2、C(O)、O、S、S(O)、SO2及びNY5から選択される基と一緒になって、カルベン配位子のカルベン単位のN原子に結合されている炭素原子に対してα位にある架橋Aのその炭素原子又はヘテロ原子に対して2員の架橋Bを形成し;
Y4、Y5は、それぞれ互いに無関係に、水素、アルキル、アリール又はヘテロアリールであり、その際、架橋C(Y4)2中の両方のY4は、互いに無関係に変更することができる]で示される中性の遷移金属錯体も特許の保護を請求している。
1.アノード
2.正孔輸送層
3.発光層
4.電子輸送層
5.カソード
から構成されている。
・ アノード(1)と正孔輸送層(2)との間の正孔注入層;
・ 正孔輸送層(2)と発光層(3)との間の電子及び/又は励起子のための障壁層;
・ 発光層(3)と電子輸送層(4)との間の正孔及び/又は励起子のための障壁層;
・ 電子輸送層(4)とカソード(5)との間の電子注入層。
・ 遷移金属錯体を、バット染料として又はバット染料中で、例えば天然物質、例えば紙、木材、わら、皮革、毛皮又は天然の繊維材料、例えば木綿、羊毛、絹、ジュート、サイザル、麻、亜麻又は動物の毛(例えば馬の毛)及びそれらの変換製品、例えばビスコース繊維、人造絹糸(Nitratseide)又は銅アンモニウムレーヨン(Kupferrayon)(レーヨン)の着色のために用いる使用。
特に記載がない限り、以下では、パーセントの表記は常に質量パーセントを指す。
a)
アノードとして使用されるITO基板を、まずLCD生産用の産業上の清浄剤(Deconex(登録商標)20NS及び中和剤25ORGAN−ACID(登録商標))を用いて、引き続きアセトン/イソプロパノール混合物中で超音波浴において浄化する。考えられる有機残滓の除去のために、該基板をオゾン炉中で更に25分間、連続的なオゾン流にさらす。前記の処理は、ITOの正孔注入をも改善する。
i)K.Okada他著のJ.Am.Chem.Soc.1996,118,3047−3048による1,3−フェニレン−10,10′−ビス(フェノチアジン)の製造
18.5g(91.9ミリモル)のフェノチアジン、15.6g(46.3ミリモル)の98%の1,3−ジヨードベンゼン、19.4g(140ミリモル)の炭酸カリウム及び1.16g(18.3ミリモル)の活性化された銅粉末を、200℃に加熱し、この温度で24時間撹拌した。該反応混合物を、140℃に冷却し、そして次いで200mlの酢酸エチルエステルと混合した。該懸濁液を、還流下で1時間にわたり沸点にまで加熱し、引き続き高温濾過した。濾液を、300mlのメタノールで希釈すると、その際、沈殿物が沈殿する、それを吸引分離し、メタノールで洗浄し、そして80℃で真空中で乾燥させた。8.91gのローズ色の固体(186〜188℃の融点を有する)が得られた。
6.28g(13.3ミリモル)の1,3−フェニレン−10,10′−ビス(フェノチアジン)を、220mlの塩化メチレン中に溶解させた。室温で15分間撹拌した後に、17.9g(79.9ミリモル)の77%のm−クロロ過安息香酸を少しずつ添加した。該反応溶液を、室温で24時間撹拌し、その間に沈殿物が沈殿した。該溶液を濾過し、そして残留物を塩化メチレンで洗浄し、そして吸引乾燥した。その固体を熱水中に懸濁させた。該水性懸濁液を、5%の苛性カリ液でpH11に調整し、引き続き高温濾過した。残留物を、熱水で洗浄し、そして80℃で真空中で乾燥させた。固体(5.07g)を、ジメチルホルムアミドから再結晶化させた。3.72gの無色の微結晶(412℃の融点を有する)が分析的に純粋に得られ、そのトルエン中の溶液は、λ=375nm(S)で蛍光を示した。
ITO基板は、a)に記載したように前処理する。
実施例3〜13のイリジウム−カルベン錯体を、相応のイミダゾリウム塩及び[(μ−Cl)Ir(η4−1,5−cod)]2から製造するための一般的方法
1当量の相応のイミダゾリウム塩をジオキサン又はトルエン中に入れた懸濁液を、アルゴン下でゆっくりと1当量のカリウム−ビス(トリメチルシリル)アミド(トルエン中0.5モラー)と混合し、そして室温で30分間撹拌する。該混合物を、0.1当量の[(μ−Cl)Ir(η4−1,5−cod)]2と混合し、そして還流下に16時間撹拌する。室温に冷却した後に、沈殿物を濾別し、そしてジオキサンで洗浄する。合した濾液を、濃縮乾涸させ、そして該粗生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製する。
a)1−(4−シアノフェニル)ベンゾイミダゾールの製造(K.Nishiura,Y.Urawa,S.Soda著のAdv.Synth.Catal.2004,345,1679による)
水素化ナトリウム(鉱油中60%;24.0g 0.60モル)を、フラスコ中に装入し、そしてN,N−ジメチルホルムアミド(80ml)と混合した。前記の懸濁液に、1時間にわたって、ベンゾイミダゾール(73.3g、0.60モル)をN,N−ジメチルホルムアミド(250ml)中に溶かした溶液を滴加した。H2の発生が終了した後に、4−クロロベンゾニトリル(55.6g、0.40モル)を添加し、そして引き続き10.5時間で130℃に加温した。室温に冷却した後に、該反応混合物を水(4l)に入れ、そして形成された残留物を吸引分離し、水で洗浄し、そして真空中で乾燥させた。90.6gの1−(4−シアノフェニル)ベンゾイミダゾールが得られ、それはなおも鉱油混入物を含有していた。
1−(4−シアノフェニル)ベンゾイミダゾール(90g、鉱油により多少汚染されている)を、テトラヒドロフラン(250ml)中で装入し、ヨウ化メチル(116g、0.82モル)と混合し、そして25.5時間40℃にする。形成した残留物を濾別し、エタノールで洗浄し、そして真空中で乾燥させた。123gの1−(4−シアノ−フェニル)−3−メチル−ベンゾイミダゾリウムヨージドが得られた。
該カルベン錯体の製造は、工程b)で得られたイミダゾリウム塩と[(μ−Cl)(η4−1,5−cod)Ir]2とを反応させることによって、前記の一般的な方法に従って実施した。生成物は、酢酸エチルエステル/メタノール2:1での溶出後に、理論値の24%の収率で黄色の粉末として得られた。
a)4−(N−フェニルアミノ)−3−ニトロピリジンの製造
4−クロロ−3−ニトロピリジン(3.2g、20ミリモル、1当量)をクロロホルム(12ml)中に入れた懸濁液に、アルゴン下で0℃において、アニリン(2.2ml、24ミリモル、1.2当量)とトリエチルアミン(3.7ml、27ミリモル、1.3当量)とをクロロホルム(6ml)中に溶かした溶液を滴加する。引き続き該混合物を、還流下に16時間撹拌する。室温に冷却した後に、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして濃縮乾涸させる。粗生成物を、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチルエステル/シクロヘキサン9:1)によって分離する。収量:3.4g(16ミリモル、80%)。
4−(N−フェニルアミノ)−3−ニトロピリジン(5.6g、25ミリモル)をテトラヒドロフラン(25ml)中に溶かした溶液を、室温で活性炭上パラジウム(2.5g)及びプロピオン酸(3滴)と混合する。該混合物中に、水素を3時間導通させる。引き続き、該懸濁液をセライトを介して濾過し、そして濾液を濃縮乾固させる。収量:4.3g(23ミリモル、93%)。
4−(N−フェニルアミノ)−3−アミノピリジン(4.0g、22ミリモル、1当量)をギ酸(9.9g、216ミリモル、10当量)中に溶かした溶液を、0℃で慎重に無水酢酸(2.6g、26ミリモル、1.2当量)と混合する。該混合物を、室温で16時間撹拌し、慎重に水で希釈し、そしてジエチルエーテルで抽出する。有機相を、水及び飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして濃縮乾涸させる。粗生成物を、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチルエステル/シクロヘキサン9:1)によって分離する。収量:3.3g(15ミリモル、71%)。
4−(N−フェニルアミノ)−3−(N−ホルミルアミノ)ピリジン(3.0g、14ミリモル、1当量)を無水テトラヒドロフラン(20ml)中に溶かした溶液を、0℃で慎重に水素化リチウムアルミニウム(0.5g、14ミリモル、1当量)と混合する。該混合物を還流下に6時間撹拌する。室温に冷却した後に、該混合物を加水分解し、セライトを介して濾過し、そして濃縮乾固させる。残留物を、ジクロロメタンで抽出し、そして溶剤を回転蒸発器で除去する。粗生成物を、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチルエステル/シクロヘキサン9:1)によって分離する。収量:1.0g(5ミリモル、35%)。
4−(N−フェニルアミノ)−3−(N−メチルアミノ)ピリジン(0.90g、4.5ミリモル、1当量)及びアンモニウムテトラフルオロボレート(0.47g、4.5ミリモル、1当量)を、トリエチルオルトホルミエート(9.37g、63.2ミリモル、14当量)と混合し、そして該混合物を還流下に8時間撹拌する。室温に冷却した後に、該混合物を濃縮し、エタノールと混合し、そして沈殿した生成物を濾別する。収量:0.70g(2.3ミリモル、52%)。
該カルベン錯体の製造は、工程e)で得られたイミダゾリウム塩と[(μ−Cl)(η4−1,5−cod)Ir]2とを反応させることによって、前記の一般的な方法に従って実施した。生成物は、酢酸エチルエステル/メタノール9:1での溶出後に異性体混合物として理論値の10%の収率で得られた。
ESI−MS(MeCN/H2O 8:2):m/z=817.9552(M+H+、正しいアイソトープパターン、計算値:817.9569)
a)1−(4−シアノ−3,5−ジメチル−フェニル)−イミダゾールの製造
4−クロロ−2,6−ジメチルベンゾニトリル(5.15g、32ミリモル)を、N−メチルピロリドン(50ml)中に溶解させ、そして冷却しつつイミダゾール(3.27g、48ミリモル)並びに炭酸ナトリウム(5.09g、48ミリモル)と混合し、そして撹拌下に14時間、133℃に加熱した。次いで、段階的に170℃に加温し、そして全体で14時間にわたって、更に3.50g(32.2ミリモル)の炭酸ナトリウム及び1.3g(13.6ミリモル)のイミダゾールを添加し、そして引き続き更に7時間170℃で撹拌した。引き続き、該反応混合物を、室温に冷却し、そして水(400ml)中に入れた。その固体の生成物を、吸引分離し、そしてメタノールで洗浄した。3.12gの1−(4−シアノ−3,5−ジメチル−フェニル)−イミダゾールが得られた。
1−(4−シアノ−3,5−ジメチル−フェニル)−イミダゾール(3.10g、19.3ミリモル)及びヨウ化メチル(13.7g、96.7ミリモル)を、テトラヒドロフラン(50ml)中で撹拌し、そして室温で2日間静置した。形成した残留物を濾別し、テトラヒドロフランで後洗浄し、そして真空中で乾燥させた。
該カルベン錯体の製造は、工程b)で得られたイミダゾリウム塩と[(μ−Cl)(η4−1,5−cod)Ir]2とを反応させることによって、前記の一般的な方法に従って実施した。生成物は、メチル−t−ブチルエーテルと酢酸エチルエステルのグラジエントで溶出した後に、理論値の9%の収率で得られた。
a)2−ブロモベンゾ[b]チオフェンの製造(G.W.Stacy他著のJ.Org.Chem.1965,30,4074;b)R.M.Acheson,D.R.Harrison著のJ.Chem.Soc.C1970,1764よる)
ベンゾ[b]チオフェン(75.1g、0.56モル、1当量)を無水ジエチルエーテル(300ml)中に溶かした溶液を、窒素下に−78℃でゆっくりと、n−ブチルリチウム(n−ヘキサン中2.5M、271ml、0.68モル、1.2当量)と混合する。該溶液を、−78℃で30分間撹拌し、引き続き0℃で慎重に臭素(34.4ml、0.68モル、1.2当量)を滴加する。該混合物を、室温で30分間撹拌し、そして5%のチオ硫酸ナトリウム溶液と混合する。水を添加した後に、有機相を分離し、そして水、5%の苛性ソーダ液、1Mの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、そして水で洗浄する。有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして回転蒸発器で濃縮させる。粗生成物を、真空蒸留によって精製する。収量:84.7g(0.40モル、71%)。
2−ブロモベンゾ[b]チオフェン(50.0g、235ミリモル、1当量)、ベンゾイミダゾール(33.3g、282ミリモル、1.2当量)、リン酸カリウム(96.6g、470ミリモル、2当量)、ヨウ化銅(I)(4.5g、24ミリモル、10モル%)及びトランス−1,2−ジアミノシクロヘキサン(5.7ml、47ミリモル、20モル%)を無水ジオキサン(450ml)中に入れた混合物を、アルゴン下で還流下に16時間撹拌する。室温に冷却した後に、該混合物を濾過し、そして濾液を濃縮乾涸させる。粗生成物を、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、酢酸エチルエステル)によって精製する。収量:4.9g(20ミリモル、8%)。
1−(2′−ベンゾ[b]チオフェニル)ベンゾイミダゾール(4.7g、12ミリモル、1当量)をテトラヒドロフラン(40ml)中に溶かした溶液を、窒素下で、ヨウ化メチル(3.7ml、59ミリモル、5当量)と混合し、そして室温で16時間静置する。該混合物を、少量のエタノール中に懸濁させ、そして生成物を濾別する。収量:4.45g(11ミリモル、95%)。
該カルベン錯体の製造は、工程c)で得られたイミダゾリウム塩と[(μ−Cl)(η4−1,5−cod)Ir]2とを反応させることによって、前記の一般的な方法に従って実施した。生成物は、酢酸エチルエステル/シクロヘキサン9:1での溶出後に、fac異性体10%とfac/mer異性体比約1:1を有する異性体混合物68%の収率で得られた。
a)1−(4′−ピリジル)−3−メチルイミダゾリウムクロリドの製造
4−クロロピリジン塩酸塩(91.6g、0.61モル)を、飽和炭酸水素ナトリウム溶液と混合し、そしてジクロロメタンで4回抽出する。合した有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、そして濃縮乾涸させる。得られた油(52.7g、0.46モル)を、メチルイミダゾール(38.1g、0.46モル)と混合し、そして130℃で6時間撹拌する。室温に冷却した後に、該混合物をエタノール中に溶解させ、そして生成物をn−ヘキサンの添加によって沈殿させる。収量:56.7g(0.29モル、63%)。
該カルベン錯体の製造は、工程a)で得られたイミダゾリウム塩と[(μ−Cl)(η4−1,5−cod)Ir]2とを反応させることによって、前記の一般的な方法に従って実施した。生成物は、イソブタノールでの溶出後に、理論値の8%の収率で得られた。
a)1−(4−クロロフェニル)イミダゾールの製造(S.U.Son,I.K.Park,J.Park,T.Hyeon著のChem.Commun.2004,778による)
1−クロロ−4−フルオロベンゼン(16.3g、124ミリモル)及びイミダゾール(5.0g、73.4ミリモル)を、N,N−ジメチルホルムアミド(30ml)中に溶解させ、そして撹拌しつつ水素化ナトリウム(鉱油中60%;3.82g、95.4ミリモル)と混合し、そして引き続き5時間、130℃に加熱した。冷却した後に、反応混合物をゆっくりと水に添加した。形成された沈殿物を、引き続き濾別し、石油エーテルで洗浄し、そして引き続き真空中で乾燥させた。10.3gの1−(4−クロロフェニル)イミダゾールが得られた。
1−(4−クロロフェニル)イミダゾール(0.37g、2.07ミリモル)を、テトラヒドロフラン(5ml)中に溶解させ、そして引き続きヨウ化メチル(1.47g、10.4ミリモル)と混合し、そして20時間にわたり静置した。形成された沈殿物を、引き続き濾別し、そしてエタノール並びに石油エーテルで洗浄し、そして引き続き真空中で乾燥させた。0.46gの1−(4−クロロフェニル)−3−メチル−イミダゾリウムヨージドが得られた。
該カルベン錯体の製造は、工程b)で得られたイミダゾリウム塩と[(μ−Cl)(η4−1,5−cod)Ir]2とを反応させることによって、前記の一般的な方法に従って実施した。生成物は、白色粉末として、カラムクロマトグラフィーによる精製に供した後に、理論値の30%の収率で得られた。
a)N−(2−プロピル)−2−ニトロアニリンの製造(H.J.Altenbach他著のTetrahedron Asymmetry 2002,13,137−144による)
2−ニトロアニリン(10.0g、72.4ミリモル)を、ジクロロメタン(60ml)及び酢酸(10ml)からなる混合物中に溶解させた。得られた溶液に、撹拌しつつアセトン(16ml、218ミリモル)を滴加し、そして添加が完了した後になおも更に5分間撹拌した。次いで、0℃でボラン−ジメチルスルフィド錯体(8.6ml、10M、86ミリモル)を、40分以内で撹拌しつつ滴加した。次いで、氷浴を取り除き、1時間にわたり後撹拌した。該反応混合物を、引き続き、アンモニア溶液をゆっくりと添加することによってpH8に調整した(約16ml)。有機相を分離し、そして水相を2回に分けてジクロロメタンで抽出した。有機相を合し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして溶剤を次いで真空中で除去した。目的化合物のN−(2−プロピル)−2−ニトロアニリンは、前記のようにして良好な純度で生じ、そして更に精製を行うことなく更に反応された。
2−ニトロ−N−イソプロピルアニリン(83.5g、463ミリモル)を、メタノール(675ml)中に溶解させ、そして活性炭上パラジウム(11.0g、5〜10%のPd、含水率53%)と混合した。水素化は、1バールのH2雰囲気下で、かつ25〜38℃の内部温度で迅速に撹拌しつつ実施した。該反応混合物は、2.5時間以内で黄色から無色へと変色し、引き続き水素雰囲気下で一晩更に撹拌した。引き続き、過剰の水素を除去した後に、パラジウム触媒を濾別し、そして粗生成物を簡単なカラム濾過(シリカゲル、メタノール)を介して精製した。溶剤を真空中で除去した後に、生成物(69.55g、463ミリモル)が褐色の油状物として生じた。
N−(2−プロピル)−1,2−フェニレンジアミン(1.50g、10ミリモル)及び4−ブロモベンゾニトリル(1.82g、10ミリモル)を、トルエン(200ml)中に溶解させ、そして約70℃で撹拌しつつトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(92mg、1モル%)、9,9−ジメチル−4,5−ビス−(ジフェニルホスフィノ)キサンテン(177mg、3モル%)、ナトリウム−t−ブチレート(964mg、10ミリモル)及び水(130μl)と混合し、そして引き続き80℃で16時間撹拌した。冷却した後に、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルエステルで抽出し、そして有機相を乾燥させた後に、真空中で溶剤を除去した。クロマトグラフィー(シクロヘキサン:酢酸エチルエステル)後に、1.46gのN−(4−シアノフェニル)−N′−(2−プロピル)−フェニレンジアミンが得られた。
N−(4−シアノフェニル)−N′−(2−プロピル)フェニレンジアミン(1.07g、4.25ミリモル)及びアンモニウム−テトラフルオロボレート(0.46g、4.25ミリモル)を、トリエチルオルトホルミエート(8.83g、59.5ミリモル)と混合し、そして得られた混合物を還流下で8時間加熱した。反応混合物を冷却し、そして溶剤の一部を真空中で除去した後に、該溶液をエタノールと混合し、そして沈殿した沈殿物を濾別し、そして真空中で乾燥させた。0.35gの1−(4−シアノフェニル)−3−(2−プロピル)ベンゾイミダゾリウム−テトラフルオロボレートが得られた。
該カルベン錯体の製造は、工程d)で得られたイミダゾリウム塩と[(μ−Cl)(η4−1,5−cod)Ir]2とを反応させることによって、前記の一般的な方法に従って実施した。生成物は、淡黄色の粉末として、カラムクロマトグラフィーによる精製の後に、理論値の28%の収率で得られた。
a)1−(4−シアノフェニル)−4−(1,1−ジメチルエチル)イミダゾールの製造
4−(1,1−ジメチルエチル)イミダゾール(Chem.Ber.1997,130,1201−1212に従って製造された)(40.6g、327ミリモル)及び4−フルオロベンゾニトリルを、N,N−ジメチルホルムアミド(700ml)中に溶解させ、そして該溶液を引き続き氷冷下に水素化ナトリウム(鉱油中60%;16.4g、409ミリモル)と混合した。該反応混合物を、次いで、室温で16時間撹拌し、引き続き撹拌しつつ4時間100℃に加熱した。冷却した後に、反応混合物を氷水に入れ、そして塩化メチレンに対して3回抽出した。溶剤を除去し、残留物を再び例えば塩化メチレン中に溶解させ、そして石油エーテルで沈殿させた。残留物を濾別し、そして真空中で乾燥させた。48.5gの1−(4−シアノフェニル)−4−(1,1−ジメチルエチル)イミダゾールが得られた。
48.5gの1−(4−シアノフェニル)−4−(1,1−ジメチルエチル)イミダゾールを、テトラヒドロフラン(300ml)中に溶解させ、そしてヨウ化メチル(152.6g、1.08モル)と混合した。該溶液を室温で2日間反応させた。引き続き、形成した沈殿物を濾別し、エタノールで洗浄し、そして真空中で乾燥させた。59.9gの1−(4−シアノフェニル)−3−メチル−4−(1,1−ジメチルエチル)イミダゾリウムヨージドが得られた。
該カルベン錯体の製造は、工程b)で得られたイミダゾリウム塩と[(μ−Cl)(η4−1,5−cod)Ir]2とを反応させることによって、前記の一般的な方法に従って実施した。生成物は、黄色の粉末として、カラムクロマトグラフィーによる精製の後に、理論値の57%の収率で得られた。
a)N−フェニル−N′−(2−プロピル)−フェニレンジアミンの製造
磁気撹拌子(Magnetfisch)、冷却器を備えた四ツ口フラスコ中に、窒素下で3.00g(16.4ミリモル)の2−アミノジフェニルアミンをジエチルエーテル中に入れたもの(約1モル/l)1当量を装入した。帯赤色の溶液を、氷浴で冷却し、そして次いで10℃で180mlの濃塩酸を1モルの2−アミノジフェニルアミン当たりに滴加した。その際、白色の沈殿物が沈殿した。該バッチをフィルタを有するヌッチェを介して吸引分離した。残留物を、ジエチルエーテルで洗浄し、そしてそれを50℃で一晩真空中で乾燥させた。得られた塩酸塩を、更なる精製を行わずに使用した。磁気撹拌子を有する50mlのフラスコ中で、4.19g(19.2ミリモル)の2−アミノジフェニルアミン塩酸塩を25mlのメタノール中に溶解させた。氷浴で冷却された前記の帯赤色の溶液に、1.66g(28.7ミリモル)のアセトン及び2.17g(57.5ミリモル)のホウ水素化ナトリウムを添加した。その際、該溶液は激しく発泡し、そして帯緑色の懸濁液となった。前記懸濁液を室温で週末を介して撹拌した。該バッチを水に入れ、そして塩化メチレンに対して抽出した。有機相を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空中で溶剤を除去した。生成物を、カラムクロマトグラフィーにより精製した(石油エーテル:酢酸エチルエステル)。
N−フェニル−N′−(2−プロピル)フェニレンジアミン(1.82g、8.0ミリモル)を、トリエチルオルトホルミエート(16.6g、112ミリモル)中に溶解させ、そしてアンモニウムテトラフルオロボレート(0.84g、8.0ミリモル)と混合し、そして還流下に8時間加熱した。室温に冷却した後に、得られた残留物を濾別し、トリエチルオルトホルミエートで洗浄し、そして真空中で乾燥させた。1.95gの1−フェニル−3−(2−プロピル)ベンゾイミダゾリウム−テトラフルオロボレートが得られた。
該カルベン錯体の製造は、工程b)で得られたイミダゾリウム塩と[(μ−Cl)(η4−1,5−cod)Ir]2とを反応させることによって、前記の一般的な方法に従って実施した。生成物は、白色の粉末として、カラムクロマトグラフィーによる精製の後に、理論値の83%の収率で得られた。
a)2−[(2,6−ジニトロフェニル)アミノ]−フェノール
25.0g(121ミリモル)の98%の2,6−ジニトロクロロベンゼンを185mlの無水エタノール中に溶かした溶液に、撹拌しつつ窒素下で、17.30g(157ミリモル)の99%の2−アミノフェノール及び17.15g(209ミリモル)の無水酢酸ナトリウムを添加した。該反応溶液を、還流下で2時間にわたり沸点にまで加熱し、そして引き続き室温に冷却した。赤紫色の結晶針状物を、黒帯フィルタ(Schwarzbandfilter)を介して分離し、水で無色の排出物となるまで洗浄し、そして50℃で真空中で乾燥させた。27.90g(理論値の84%)の黒色の光沢のある針状物が得られ、それは189〜192℃(文献では191℃)で溶融した。
27.70g(101ミリモル)の2−[(2,6−ジニトロフェニル)アミノ]フェノールを、666mlの1%のNaOH中で30分間にわたり還流下及び撹拌下で加熱した。室温に冷却した後に、固体を吸引分離し、熱水で中性になるまで洗浄し、そして80℃で真空中で乾燥させた。21.2g(理論値の92%)の黒色の結晶が得られ、それは168〜171℃(文献では166℃)で溶融した。
21.20g(92.9ミリモル)の1−ニトロフェノキサジンを、177mlの無水エタノール中に懸濁し、そして83.84g(372ミリモル)の塩化スズ(II)×2H2Oを101mlの濃塩酸中に溶かした溶液と混合した。該反応混合物を1時間にわたって還流下に沸点にまで加熱した。該反応混合物を室温に冷却した後に、沈殿物を吸引分離し、全体で430mlの10%HClで4回洗浄し、次いで冷水で洗浄し、そして70℃で真空中で乾燥させた。18.45gの灰色の針状物が得られた。
18.45g(78.6ミリモル)の1−アンモニウムフェノキサジンクロリドを、85mlの85%のギ酸中に懸濁させた。5.38g(78.6ミリモル)のギ酸ナトリウムを添加した後に、反応混合物を還流下で3.5時間にわたり沸点にまで加熱した。室温に冷却した後に、反応混合物を700gの10%NaOH中で沈殿させ、そして更に30分間にわたり後撹拌した。その固体を、黒帯フィルターを介して吸引分離し、水で洗浄し、そして70℃で真空中で乾燥させた。粗生成物(16.35g)を、160mlのメタノール中で2時間にわたり撹拌し、引き続き吸引分離し、メタノールで洗浄し、そして70℃で乾燥させた。13.09g(理論値の80%)の灰色の針状物が得られ、それは177〜181℃(文献では177〜178℃)で溶融した。
5.48g(26.3ミリモル)の2,10b−ジアザ−6−オキサ−アセトアントリレン及び18.42g(130ミリモル)のヨウ化メチルを75mlの塩化メチレン中に溶かした溶液を、26時間にわたり還流下で沸点にまで加熱した。該反応混合物を室温に冷却した後に、固体吸引分離し、塩化メチレンで洗浄し、そして75℃で真空中で乾燥させた。8.35g(理論値の91%)の分析的に純粋な灰色の微結晶が得られ、それは284〜291℃(文献では295〜297℃)で溶融した。
10.41g(50.0ミリモル)の2,10b−ジアザ−6−オキサ−アセトアントリレンを620mlの無水塩化メチレン中に溶かし、氷浴中で0〜3℃に冷却した溶液に、7.55g(50.0ミリモル)の98%のトリメチルオキソニウムテトラフルオロボレートを添加した。反応混合物を室温に加温し、そして一晩にわたって後撹拌した。0.755g(5.0ミリモル)の98%のトリメチルオキソニウムテトラフルオロボレートを更に添加した。室温で4時間撹拌した後に、沈殿物を吸引分離し、塩化メチレンで洗浄し、そして40℃で真空中で乾燥させた(粗収量:11.35g)。その固体を、1000mlのメタノールから窒素下で再結晶化させた。8.90gの分析的に純粋な暗灰色の微結晶(230〜238℃の融点を有する)が得られた。濾液を濃縮乾涸させた。固体(3.39g)を、132mlのメタノールから再結晶化させた。更に1.42gの暗灰色の微結晶が得られ、従って全体で10.32g(理論値の67%)が得られた。
該カルベン錯体の製造は、工程f)で得られたイミダゾリウム塩と[(μ−Cl)(η4−1,5−cod)Ir]2とを反応させることによって、前記の一般的な方法に従ってキシレン中で実施した。mer異性体が、帯黄色の粉末としてカラムクロマトグラフィーによる精製後に理論値の21%の収率で得られた。
a)1−ニトロフェノチアジン
20.7g(0.10モル)の98%の2,6−ジニトロクロロベンゼンを300mlの無水ジメチルホルムアミド中に溶かした溶液に、窒素下で19.2g(0.15モル)の98%の2−メルカプトアニリン及び41.0g(0.50モル)の無水酢酸ナトリウムを添加した。該反応溶液を、還流下で12時間にわたり沸点にまで加熱し、そして引き続き室温に冷却した。形成された沈殿物を吸引分離し、水、10%HCl及び50%氷冷エタノールで洗浄し、そして40℃で真空中で乾燥させた。4.09gの固体が得られた。母液を、濃縮乾涸させた。残留物を、水で洗浄し、そして真空中で乾燥させた(19.50g)。薄層クロマトグラフィーによれば、両方の固体は、所望の生成物を高い純度で含有しているので、両方の固体を合した。粗収量:23.6g(理論値の97%)。
23.6g(96.6ミリモル)の1−ニトロフェノチアジンを、200mlの無水エタノール中に懸濁し、そして87.2g(387ミリモル)の塩化スズ(II)×2H2Oを100mlの濃塩酸中に溶かした溶液と混合した。反応混合物を還流下に沸点にまで、ニトロ化合物の固体が無くなり、その代わりに淡色の沈殿物が析出するまで加熱した。該反応混合物を冷却した後に、沈殿物を吸引により分離し、水で洗浄し、そして真空中で乾燥させた。粗収量:18.3g(理論値の76%)。
18.3g(73.0ミリモル)の1−アンモニウムフェノチアジンクロリドを、80mlの85%のギ酸中に懸濁した。5.81g(85ミリモル)のギ酸ナトリウムを添加した後に、反応混合物を還流下で4時間にわたり沸点にまで加熱した。室温にまで冷却した後に、沈殿物を吸引により分離し、水で洗浄し、そして真空中で乾燥させた。粗収量:14.1g(理論値の86%)。
6−チア−2,10b−ジアザ−アセアントリレンのヨウ化メチルによるメチル化は、Z.I.Ermakova他著のChem.Heterocycl.Compd.1974,324−326に記載されている。
該カルベン錯体の製造は、工程d)で得られたイミダゾリウム塩と[(μ−Cl)(η4−1,5−cod)Ir]2とを反応させることによって、前記の一般的な方法に従って実施した。mer異性体が、帯黄色の粉末としてカラムクロマトグラフィーによる精製後に理論値の29%の収率で得られた。
a)1−(2−ブロモ−4−シアノフェニル)−イミダゾールの製造
3−ブロモ−4−フルオロベンゾニトリル(10.0g、50ミリモル、1当量)及びイミダゾール(5.1g、75ミリモル、1.5当量)を、ジメチルホルムアミド(100ml)中に溶解させ、そして窒素下に室温で水素化ナトリウム(鉱油中60%、3.0g、75ミリモル、1.5当量)と慎重に混合した。該混合物を100℃で4時間撹拌した。室温に冷却した後に、水(10ml)を添加し、そして濃縮乾涸させた。残留物を水及び石油エーテルで洗浄し、そしてカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、メチル−t−ブチルエーテルと酢酸エチルエステルのグラジエント)で精製した。収量:5.4g(22ミリモル、44%)。
1−(2−ブロモ−4−シアノフェニル)イミダゾール(5.4g、22ミリモル、1当量)及びヨウ化メチル(15.4g、109.0ミリモル、5当量)を、テトラヒドロフラン(50ml)中に溶解させ、そして室温で16時間撹拌した。形成した沈殿物を濾別し、そしてエタノールで洗浄した。収量:6.7g(17ミリモル、78%)。
1当量の1−(2−ブロモ−4−シアノフェニル)−3−メチルイミダゾリウムヨージドをジオキサン中に入れた懸濁液を、アルゴン下でゆっくりと、1当量のカリウム−ビス(トリメチルシリル)アミド(トルエン中0.5モラー)と混合し、そして室温で30分間撹拌した。該混合物を、1当量の1,5−シクロオクタジエン−白金(II)ジクロリドと混合し、そして還流下で16時間撹拌した。室温に冷却した後に、該混合物を濃縮乾涸させた。残留物を、ジメチルホルムアミド中に取り、そして4当量の2,4−ペンタンジオン及び4当量のカリウム−t−ブチレートと混合した。該混合物を、室温で16時間、そして100℃で6時間撹拌した。室温に冷却した後に、濃縮乾涸させ、そして残留物を水で洗浄した。生成物は、帯黄色の粉末として、カラムクロマトグラフィーによる精製の後に、理論値の53%の収率で得られた。
6.31g(20.3ミリモル)のイミダゾリウムヨージド(実施例1b)に従って製造された)を、100mlのトルエン中で装入する。室温で、30分以内で、40.6mlのカリウム−ビス(トリメチルシリル)アミド(トルエン中0.5M、20.3ミリモル)を添加し、そして該バッチを1時間撹拌する。1.00g(2.0ミリモル)の[(μ−Cl)Rh(η4−1,5−cod)]2を、50mlのトルエン中に溶解させ、そして室温で30分間以内で該塩混合物と滴下により混合する。該反応混合物を、室温で1時間撹拌し、70℃で2時間、そして次いで還流下で一晩撹拌する。該バッチを濃縮乾涸させる。残留物を塩化メチレンで抽出し、そして該抽出物をカラムクロマトグラフィーによって精製する。0.26gの淡黄色の粉末が得られる(10%)。
実施例1で得られたfac/mer異性体混合物を、酢酸エチルエステル/シクロヘキサン9:1によるシリカゲルを介したカラムクロマトグラフィーによるか、又はアセトニトリルからの分別沈殿によって、fac異性体とmer異性体とに分離することができる。この際に、通常は、fac/mer異性体比約1:19が観察される。
アノードとして使用されるITO基板を、まずLCD生産用の産業上の清浄剤(Deconex(登録商標)20NS及び中和剤25ORGAN−ACID(登録商標))を用いて、引き続きアセトン/イソプロパノール混合物中で超音波浴において浄化する。考えられる有機残滓の除去のために、該基板をオゾン炉中で更に25分間、連続的なオゾン流にさらす。前記の処理は、ITOの正孔注入をも改善する。
ITO基板は、a)に記載したように前処理する。
Claims (8)
- 一般式I
Mは、Ir、Pd、Pt、及びRuからなる群から選択される金属原子であって相応の金属原子について可能なそれぞれの酸化段階における金属原子であり;
nは、カルベン配位子の数であり、その際、nはMがRu又はIrである場合、3の値を表し、MがPd又はPtである場合、2の値を表し、式Iの錯体中のカルベン配位子は、同一又は異なってよく;
mは、配位子Lの数であり、その際、mは0であり;
qは、配位子Kの数であり、その際、qは0であり、
その際、n+m+qの合計は、使用される金属原子の酸化段階及び配位数と配位子の配座数並びに電荷とに依存し;
Doは、Nであるドナー原子であり;
rは、1であり;
Y1、Y2は、それぞれ互いに無関係に、水素、又はアルキルであるか;又は
Y1及びY2は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、6員の芳香族環を形成し、該環は、1もしくは2個の窒素原子を有してよく;
Y3は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル又はt−ブチルであり;
Aは、3又は4つの原子を有する架橋であり、そのうち1又は2つの原子がヘテロ原子であってよく、かつ残りの原子が炭素原子であり、こうして基
その際、場合によりY1は、化学的単結合、C(Y4)2、C(O)、O、S、S(O)、SO2及びNY5から選択される基と一緒になって、カルベン配位子のカルベン単位のN原子に結合されている炭素原子に対してα位にある架橋Aのその炭素原子又はヘテロ原子に対して2員の架橋Bを形成し;
Y4、Y5は、それぞれ互いに無関係に、水素、アルキル、アリール又はヘテロアリールであり、その際、架橋C(Y4)2中の両方のY4は、互いに無関係に変更することができる]で示される中性の遷移金属−カルベン錯体を有機発光ダイオードにおいて用いる使用。 - 請求項1記載の式Iの錯体の使用であって、Mが、Irである金属原子であって相応の金属原子について可能なそれぞれの酸化段階における金属原子の群から選択され、かつ他の記号は、請求項1に挙げた意味を有することを特徴とする使用。
- 請求項1又は2記載の式Iの錯体の使用であって、カルベン配位子が同一であることを特徴とする使用。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載された少なくとも1つの式Iの中性の遷移金属−カルベン錯体を含有するOLED。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載された少なくとも1つの式Iの中性の遷移金属−カルベン錯体を含有する発光層。
- 請求項5記載の発光層を有するOLED。
- 請求項4又は6記載のOLEDを含む、定置式ディスプレイ、例えばコンピュータのディスプレイ、テレビ、プリンターのディスプレイ、調理機器のディスプレイならびに宣伝用ボード、照明、標識板及び可搬式ディスプレイ、例えば携帯機器、ラップトップ、車両のディスプレイならびにバス及び電車の行き先表示板からなる群から選択される装置。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載された式Iの中性の遷移金属−カルベン錯体を、ポリマー材料のバルク着色のために用いる使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102004057072.8 | 2004-11-25 | ||
DE102004057072A DE102004057072A1 (de) | 2004-11-25 | 2004-11-25 | Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) |
PCT/EP2005/012529 WO2006056418A2 (de) | 2004-11-25 | 2005-11-23 | Verwendung von übergangsmetall-carbenkomplexen in organischen licht-emittierenden dioden (oleds) |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008521946A JP2008521946A (ja) | 2008-06-26 |
JP5001851B2 true JP5001851B2 (ja) | 2012-08-15 |
Family
ID=35708975
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007541832A Active JP5001851B2 (ja) | 2004-11-25 | 2005-11-23 | 有機発光ダイオード(oled)における遷移金属−カルベン錯体の使用 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US20080018221A1 (ja) |
EP (1) | EP1819717B1 (ja) |
JP (1) | JP5001851B2 (ja) |
KR (1) | KR101290967B1 (ja) |
CN (1) | CN101065389B (ja) |
AT (1) | ATE435867T1 (ja) |
DE (2) | DE102004057072A1 (ja) |
WO (1) | WO2006056418A2 (ja) |
Families Citing this family (677)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6180011A (ja) * | 1984-09-28 | 1986-04-23 | Toshiba Corp | 寸法測定装置 |
DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
US7598388B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-10-06 | The University Of Southern California | Carbene containing metal complexes as OLEDs |
DE102004057072A1 (de) * | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Basf Ag | Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) |
KR101269497B1 (ko) | 2004-12-23 | 2013-05-31 | 시바 홀딩 인크 | 친핵성 카르벤 리간드를 갖는 전계발광 금속 착물 |
US9070884B2 (en) | 2005-04-13 | 2015-06-30 | Universal Display Corporation | Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters |
JP5046548B2 (ja) * | 2005-04-25 | 2012-10-10 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US9051344B2 (en) | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
US8007927B2 (en) | 2007-12-28 | 2011-08-30 | Universal Display Corporation | Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
US8586204B2 (en) | 2007-12-28 | 2013-11-19 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters and host materials with improved stability |
DE102005027548A1 (de) * | 2005-06-14 | 2006-12-21 | Basf Ag | Verfahren zur Isomerisierung cyclometallierter, Carbenliganden enthaltender Übergangsmetallkomplexe |
JP5505382B2 (ja) * | 2005-08-01 | 2014-05-28 | 三菱化学株式会社 | 遷移金属錯体の製造方法 |
JP2007045742A (ja) * | 2005-08-10 | 2007-02-22 | Mitsubishi Chemicals Corp | 遷移金属錯体の製造方法及び遷移金属錯体 |
US7772761B2 (en) * | 2005-09-28 | 2010-08-10 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Organic electrophosphorescence device having interfacial layers |
JPWO2007058104A1 (ja) | 2005-11-17 | 2009-04-30 | 出光興産株式会社 | 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR102103062B1 (ko) | 2006-02-10 | 2020-04-22 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 시클로금속화 이미다조[1,2-f]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-a:1',2'-c]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체 |
KR101431844B1 (ko) * | 2006-04-05 | 2014-08-25 | 바스프 에스이 | 이종 리간드 전이 금속-카르벤 착체 및 이의 유기 발광 다이오드(oled)에서의 용도 |
WO2008000727A1 (de) * | 2006-06-26 | 2008-01-03 | Basf Se | Verwendung von übergangsmetallcarbenkomplexen, die keine cyclometallierung über nicht-carbene enthalten, in oleds |
ATE449830T1 (de) | 2006-06-26 | 2009-12-15 | Basf Se | Verwendung von pt- und pd-bis- und tetracarbenkomplexen mit verbrückten carbenliganden in oleds |
EP3457452B1 (de) | 2006-09-21 | 2022-11-02 | UDC Ireland Limited | Oled-anzeige mit verlängerter lebensdauer |
US8778508B2 (en) | 2006-12-08 | 2014-07-15 | Universal Display Corporation | Light-emitting organometallic complexes |
TWI481089B (zh) | 2006-12-28 | 2015-04-11 | Universal Display Corp | 長使用期限之磷光性有機發光裝置結構 |
US9130177B2 (en) | 2011-01-13 | 2015-09-08 | Universal Display Corporation | 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode |
US20130032785A1 (en) | 2011-08-01 | 2013-02-07 | Universal Display Corporation | Materials for organic light emitting diode |
EP2489716B1 (en) | 2007-03-08 | 2017-12-27 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
JP5484690B2 (ja) | 2007-05-18 | 2014-05-07 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
CN101688114B (zh) | 2007-07-05 | 2014-07-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含至少一种选自二甲硅烷基咔唑、二甲硅烷基二苯并呋喃、二甲硅烷基二苯并噻吩、二甲硅烷基二苯并磷杂环戊二烯、二甲硅烷基二苯并噻吩s-氧化物和二甲硅烷基二苯并噻吩s,s-二氧化物的二甲硅烷基化合物的有机发光二极管 |
JP5675349B2 (ja) | 2007-07-05 | 2015-02-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | カルベン遷移金属錯体発光体、ならびにジシリルカルバゾール、ジシリルジベンゾフラン、ジシリルジベンゾチオフェン、ジシリルジベンゾホスホール、ジシリルジベンゾチオフェンs−オキシドおよびジシリルジベンゾチオフェンs,s−ジオキシドから選択される少なくとも1つの化合物を含む有機発光ダイオード |
JP2009032990A (ja) * | 2007-07-27 | 2009-02-12 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
KR20160104752A (ko) | 2007-08-08 | 2016-09-05 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 인광성 발광 다이오드의 단일 트리페닐렌 발색단 |
JP6009144B2 (ja) | 2007-08-08 | 2016-10-19 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | トリフェニレン基を含むベンゾ縮合チオフェンまたはベンゾ縮合フラン化合物 |
JP5014036B2 (ja) * | 2007-09-18 | 2012-08-29 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US8384068B2 (en) | 2007-10-02 | 2013-02-26 | Basf Se | Use of acridine derivatives as matrix materials and/or electron blockers in OLEDs |
CN101896494B (zh) | 2007-10-17 | 2015-04-08 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有桥连碳烯配体的过渡金属配合物及其在oled中的用途 |
WO2009050281A1 (de) | 2007-10-17 | 2009-04-23 | Basf Se | Übergangsmetallkomplexe mit verbrückten carbenliganden und deren verwendung in oleds |
US7960547B2 (en) | 2007-12-03 | 2011-06-14 | Chien-Hong Cheng | Transition metal complexes with carbene ligands and their application |
US8221905B2 (en) | 2007-12-28 | 2012-07-17 | Universal Display Corporation | Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
US8040053B2 (en) | 2008-02-09 | 2011-10-18 | Universal Display Corporation | Organic light emitting device architecture for reducing the number of organic materials |
KR101462653B1 (ko) * | 2008-05-20 | 2014-11-17 | 삼성전자 주식회사 | 카르벤 유도체를 이용한 나노입자 제조방법 |
CN102089896A (zh) | 2008-06-10 | 2011-06-08 | 巴斯夫欧洲公司 | 氘化过渡金属配合物及其在有机发光二极管中的用途-v |
US8377332B2 (en) | 2008-06-10 | 2013-02-19 | Basf Se | Transition metal complexes and use thereof in organic light emitting diodes—III |
KR20110043581A (ko) | 2008-06-20 | 2011-04-27 | 바스프 에스이 | 환형 포스파젠 화합물 및 유기 발광 다이오드에서 이의 용도 |
US8440326B2 (en) | 2008-06-30 | 2013-05-14 | Universal Display Corporation | Hole transport materials containing triphenylene |
WO2010027583A1 (en) | 2008-09-03 | 2010-03-11 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
CN102203977B (zh) | 2008-09-04 | 2014-06-04 | 通用显示公司 | 白色磷光有机发光器件 |
US9034483B2 (en) | 2008-09-16 | 2015-05-19 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
JP5676454B2 (ja) | 2008-09-25 | 2015-02-25 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機セレン材料および有機発光デバイス内でのその使用 |
CN102246328B (zh) | 2008-10-07 | 2016-05-04 | 欧司朗光电半导体有限公司 | 稠环体系取代的噻咯及其在有机电子器件中的用途 |
US8053770B2 (en) | 2008-10-14 | 2011-11-08 | Universal Display Corporation | Emissive layer patterning for OLED |
JP5854839B2 (ja) * | 2008-11-11 | 2016-02-09 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 燐光発光体 |
US8778511B2 (en) | 2008-12-12 | 2014-07-15 | Universal Display Corporation | OLED stability via doped hole transport layer |
US8815415B2 (en) | 2008-12-12 | 2014-08-26 | Universal Display Corporation | Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes |
US9067947B2 (en) | 2009-01-16 | 2015-06-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US8592806B2 (en) | 2009-02-26 | 2013-11-26 | Novaled Ag | Quinone compounds as dopants in organic electronics |
US8722205B2 (en) | 2009-03-23 | 2014-05-13 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complex |
US11910700B2 (en) | 2009-03-23 | 2024-02-20 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complexes as dopants |
US8709615B2 (en) | 2011-07-28 | 2014-04-29 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complexes as dopants |
CN105820192B (zh) | 2009-04-06 | 2020-04-07 | 通用显示公司 | 包含新的配体结构的金属配合物 |
TWI638807B (zh) | 2009-04-28 | 2018-10-21 | 環球展覽公司 | 具有甲基-d3取代之銥錯合物 |
TWI541234B (zh) | 2009-05-12 | 2016-07-11 | 環球展覽公司 | 用於有機發光二極體之2-氮雜聯伸三苯材料 |
US8586203B2 (en) | 2009-05-20 | 2013-11-19 | Universal Display Corporation | Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands |
CN102666560B (zh) | 2009-10-14 | 2015-11-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 双核铂-卡宾配合物及其在oled中的用途 |
US9029804B2 (en) * | 2009-10-19 | 2015-05-12 | University Of Mississippi | Air-stable, blue light emitting chemical compounds |
EP2493906B1 (de) | 2009-10-28 | 2015-10-21 | Basf Se | Heteroleptische carben-komplexe und deren verwendung in der organischen elektronik |
US8545996B2 (en) | 2009-11-02 | 2013-10-01 | The University Of Southern California | Ion-pairing soft salts based on organometallic complexes and their applications in organic light emitting diodes |
US8580394B2 (en) | 2009-11-19 | 2013-11-12 | Universal Display Corporation | 3-coordinate copper(I)-carbene complexes |
KR102231266B1 (ko) * | 2009-12-14 | 2021-03-24 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 디아자벤즈이미다졸로카르벤 리간드를 포함하는 금속 착물 및 oled에서의 그의 용도 |
WO2011073149A1 (de) * | 2009-12-14 | 2011-06-23 | Basf Se | Metallkomplexe, enthaltend diazabenzimidazolcarben-liganden und deren verwendung in oleds |
US8288187B2 (en) | 2010-01-20 | 2012-10-16 | Universal Display Corporation | Electroluminescent devices for lighting applications |
US9156870B2 (en) * | 2010-02-25 | 2015-10-13 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters |
DE102010009857A1 (de) | 2010-03-02 | 2011-09-08 | Robert Bosch Gmbh | Verfahren zum Abbremsen einer Windenergieanlage und Abbremsvorrichtung zur Durchführung des Verfahrens |
US9175211B2 (en) * | 2010-03-03 | 2015-11-03 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
WO2011119162A1 (en) | 2010-03-25 | 2011-09-29 | Universal Display Corporation | Solution processable doped triarylamine hole injection materials |
US8691401B2 (en) | 2010-04-16 | 2014-04-08 | Basf Se | Bridged benzimidazole-carbene complexes and use thereof in OLEDS |
JP5734411B2 (ja) * | 2010-04-16 | 2015-06-17 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 橋かけベンズイミダゾールカルベン錯体およびoledにおけるその使用 |
US8968887B2 (en) | 2010-04-28 | 2015-03-03 | Universal Display Corporation | Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings |
US9040962B2 (en) | 2010-04-28 | 2015-05-26 | Universal Display Corporation | Depositing premixed materials |
JP2013201153A (ja) | 2010-06-08 | 2013-10-03 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2013200939A (ja) | 2010-06-08 | 2013-10-03 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US8673458B2 (en) | 2010-06-11 | 2014-03-18 | Universal Display Corporation | Delayed fluorescence OLED |
US8742657B2 (en) | 2010-06-11 | 2014-06-03 | Universal Display Corporation | Triplet-Triplet annihilation up conversion (TTA-UC) for display and lighting applications |
EP2582769B1 (en) | 2010-06-18 | 2014-11-19 | Basf Se | Organic electronic devices comprising a layer of a dibenzofurane compound and a 8-hydroxyquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex |
US9142792B2 (en) | 2010-06-18 | 2015-09-22 | Basf Se | Organic electronic devices comprising a layer comprising at least one metal organic compound and at least one metal oxide |
WO2011157779A1 (en) | 2010-06-18 | 2011-12-22 | Basf Se | Organic electronic devices comprising a layer of a pyridine compound and a 8-hydroxyquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex |
US9435021B2 (en) | 2010-07-29 | 2016-09-06 | University Of Southern California | Co-deposition methods for the fabrication of organic optoelectronic devices |
CA2808849A1 (en) | 2010-08-20 | 2012-02-23 | Rhodia Operations | Polymer compositions, polymer films, polymer gels, polymer foams, and electronic devices containing such films, gels, and foams |
US9954180B2 (en) | 2010-08-20 | 2018-04-24 | Universal Display Corporation | Bicarbazole compounds for OLEDs |
US20120049168A1 (en) | 2010-08-31 | 2012-03-01 | Universal Display Corporation | Cross-Linked Charge Transport Layer Containing an Additive Compound |
WO2012041851A1 (en) | 2010-09-29 | 2012-04-05 | Basf Se | Security element |
US20130303776A1 (en) * | 2010-10-06 | 2013-11-14 | Sharp Kabushiki Kaisha | Luminescent material, and organic light-emitting element, wavelength-converting light-emitting element, light-converting light-emitting element, organic laser diode light-emitting element, dye laser, display device, and illumination device using same |
US9079872B2 (en) | 2010-10-07 | 2015-07-14 | Basf Se | Phenanthro[9, 10-B]furans for electronic applications |
KR102001685B1 (ko) | 2010-10-07 | 2019-07-18 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 전자 응용을 위한 페난트로[9,10-b]푸란 |
US8932734B2 (en) | 2010-10-08 | 2015-01-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US8269317B2 (en) | 2010-11-11 | 2012-09-18 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
US9269912B2 (en) * | 2010-11-22 | 2016-02-23 | Solvay Sa | Metal complex comprising a ligand having a combination of donor-acceptor substituents |
US20120138906A1 (en) | 2010-12-07 | 2012-06-07 | The University of Southern California USC Stevens Institute for Innovation | Capture agents for unsaturated metal complexes |
US8362246B2 (en) | 2010-12-13 | 2013-01-29 | Basf Se | Bispyrimidines for electronic applications |
JP6012024B2 (ja) | 2010-12-13 | 2016-10-25 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 電子装置用途のためのビスピリミジン |
CN103221508B (zh) * | 2010-12-30 | 2015-07-01 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含铱有机电致发光材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
US10008677B2 (en) | 2011-01-13 | 2018-06-26 | Universal Display Corporation | Materials for organic light emitting diode |
US8415031B2 (en) | 2011-01-24 | 2013-04-09 | Universal Display Corporation | Electron transporting compounds |
US8563737B2 (en) | 2011-02-23 | 2013-10-22 | Universal Display Corporation | Methods of making bis-tridentate carbene complexes of ruthenium and osmium |
CN103476781B (zh) | 2011-02-23 | 2017-02-15 | 通用显示公司 | 新型的四齿铂络合物 |
US9005772B2 (en) | 2011-02-23 | 2015-04-14 | Universal Display Corporation | Thioazole and oxazole carbene metal complexes as phosphorescent OLED materials |
US8748011B2 (en) | 2011-02-23 | 2014-06-10 | Universal Display Corporation | Ruthenium carbene complexes for OLED material |
US8492006B2 (en) | 2011-02-24 | 2013-07-23 | Universal Display Corporation | Germanium-containing red emitter materials for organic light emitting diode |
US8883322B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-11-11 | Universal Display Corporation | Pyridyl carbene phosphorescent emitters |
EP2688120B1 (en) | 2011-03-14 | 2017-08-23 | Toray Industries, Inc. | Light-emitting element material and light-emitting element |
KR101951852B1 (ko) | 2011-03-25 | 2019-02-26 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 전자장치 응용을 위한 4h-이미다조[1,2-a]이미다졸 |
US9806270B2 (en) | 2011-03-25 | 2017-10-31 | Udc Ireland Limited | 4H-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications |
US8580399B2 (en) | 2011-04-08 | 2013-11-12 | Universal Display Corporation | Substituted oligoazacarbazoles for light emitting diodes |
US8564192B2 (en) | 2011-05-11 | 2013-10-22 | Universal Display Corporation | Process for fabricating OLED lighting panels |
US8432095B2 (en) | 2011-05-11 | 2013-04-30 | Universal Display Corporation | Process for fabricating metal bus lines for OLED lighting panels |
US8927308B2 (en) | 2011-05-12 | 2015-01-06 | Universal Display Corporation | Method of forming bus line designs for large-area OLED lighting |
US9391288B2 (en) | 2011-05-12 | 2016-07-12 | Toray Industries, Inc. | Light emitting device material and light emitting device |
US9212197B2 (en) | 2011-05-19 | 2015-12-15 | Universal Display Corporation | Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants |
US8795850B2 (en) | 2011-05-19 | 2014-08-05 | Universal Display Corporation | Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology |
US8748012B2 (en) | 2011-05-25 | 2014-06-10 | Universal Display Corporation | Host materials for OLED |
US10158089B2 (en) | 2011-05-27 | 2018-12-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10079349B2 (en) | 2011-05-27 | 2018-09-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20120135363A (ko) * | 2011-06-01 | 2012-12-13 | 엘지디스플레이 주식회사 | 청색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자 |
CN103596967B (zh) * | 2011-06-08 | 2016-12-21 | 环球展览公司 | 杂配位铱碳烯络合物及使用其的发光装置 |
JP6300722B2 (ja) * | 2011-06-14 | 2018-03-28 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | アザベンズイミダゾールカルベン配位子を有する金属錯体および有機発光ダイオードにおける当該金属錯体の使用 |
US9315724B2 (en) | 2011-06-14 | 2016-04-19 | Basf Se | Metal complexes comprising azabenzimidazole carbene ligands and the use thereof in OLEDs |
US8659036B2 (en) | 2011-06-17 | 2014-02-25 | Universal Display Corporation | Fine tuning of emission spectra by combination of multiple emitter spectra |
US8884316B2 (en) | 2011-06-17 | 2014-11-11 | Universal Display Corporation | Non-common capping layer on an organic device |
US9023420B2 (en) | 2011-07-14 | 2015-05-05 | Universal Display Corporation | Composite organic/inorganic layer for organic light-emitting devices |
US9397310B2 (en) | 2011-07-14 | 2016-07-19 | Universal Display Corporation | Organice electroluminescent materials and devices |
WO2013009708A1 (en) | 2011-07-14 | 2013-01-17 | Universal Display Corporation | Inorganic hosts in oleds |
US9783564B2 (en) | 2011-07-25 | 2017-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US8409729B2 (en) | 2011-07-28 | 2013-04-02 | Universal Display Corporation | Host materials for phosphorescent OLEDs |
US8926119B2 (en) | 2011-08-04 | 2015-01-06 | Universal Display Corporation | Extendable light source with variable light emitting area |
US8552420B2 (en) | 2011-08-09 | 2013-10-08 | Universal Display Corporation | OLED light panel with controlled brightness variation |
US9493698B2 (en) | 2011-08-31 | 2016-11-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR101846411B1 (ko) | 2011-11-03 | 2018-04-09 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 표시 장치 |
CN108440531B (zh) | 2011-11-10 | 2021-11-02 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 用于电子应用的4H-咪唑并[1,2-a]咪唑 |
US8652656B2 (en) | 2011-11-14 | 2014-02-18 | Universal Display Corporation | Triphenylene silane hosts |
US9193745B2 (en) | 2011-11-15 | 2015-11-24 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complex |
US9217004B2 (en) | 2011-11-21 | 2015-12-22 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
US9512355B2 (en) | 2011-12-09 | 2016-12-06 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
US20130146875A1 (en) | 2011-12-13 | 2013-06-13 | Universal Display Corporation | Split electrode for organic devices |
US8987451B2 (en) | 2012-01-03 | 2015-03-24 | Universal Display Corporation | Synthesis of cyclometallated platinum(II) complexes |
US9461254B2 (en) | 2012-01-03 | 2016-10-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9163174B2 (en) | 2012-01-04 | 2015-10-20 | Universal Display Corporation | Highly efficient phosphorescent materials |
KR102012047B1 (ko) | 2012-01-06 | 2019-08-19 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 효율이 큰 인광 물질 |
US8969592B2 (en) | 2012-01-10 | 2015-03-03 | Universal Display Corporation | Heterocyclic host materials |
EP2802594B1 (en) | 2012-01-12 | 2017-04-19 | UDC Ireland Limited | Metal complexes with dibenzo[f,h]quinoxalines |
US10211413B2 (en) | 2012-01-17 | 2019-02-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP5978843B2 (ja) | 2012-02-02 | 2016-08-24 | コニカミノルタ株式会社 | イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
US9118017B2 (en) | 2012-02-27 | 2015-08-25 | Universal Display Corporation | Host compounds for red phosphorescent OLEDs |
US9054323B2 (en) | 2012-03-15 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds |
US9386657B2 (en) | 2012-03-15 | 2016-07-05 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent materials and devices |
US8723209B2 (en) | 2012-04-27 | 2014-05-13 | Universal Display Corporation | Out coupling layer containing particle polymer composite |
US9184399B2 (en) | 2012-05-04 | 2015-11-10 | Universal Display Corporation | Asymmetric hosts with triaryl silane side chains |
US9773985B2 (en) | 2012-05-21 | 2017-09-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP6117618B2 (ja) * | 2012-06-01 | 2017-04-19 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
US9670404B2 (en) | 2012-06-06 | 2017-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9502672B2 (en) | 2012-06-21 | 2016-11-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9725476B2 (en) | 2012-07-09 | 2017-08-08 | Universal Display Corporation | Silylated metal complexes |
CN108191870A (zh) | 2012-07-10 | 2018-06-22 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 用于电子应用的苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑衍生物 |
US9231218B2 (en) | 2012-07-10 | 2016-01-05 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters containing dibenzo[1,4]azaborinine structure |
CN108003196B (zh) | 2012-07-19 | 2021-07-23 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 含有碳烯配体的双核金属配合物及其在oled中的用途 |
US9540329B2 (en) | 2012-07-19 | 2017-01-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9059412B2 (en) | 2012-07-19 | 2015-06-16 | Universal Display Corporation | Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in OLEDs |
CN104488105B (zh) | 2012-07-25 | 2017-03-22 | 东丽株式会社 | 发光元件材料和发光元件 |
US9663544B2 (en) | 2012-07-25 | 2017-05-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9318710B2 (en) | 2012-07-30 | 2016-04-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20150243912A1 (en) * | 2012-08-09 | 2015-08-27 | Basf Se | Transition metal complexes with carbene ligands and the use thereof in oleds |
US20150207080A1 (en) | 2012-08-24 | 2015-07-23 | Konica Minolta Inc. | Transparent electrode, electronic device, and method for manufacturing transparent electrode |
US9978958B2 (en) | 2012-08-24 | 2018-05-22 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters with phenylimidazole ligands |
US8952362B2 (en) | 2012-08-31 | 2015-02-10 | The Regents Of The University Of Michigan | High efficiency and brightness fluorescent organic light emitting diode by triplet-triplet fusion |
US10957870B2 (en) | 2012-09-07 | 2021-03-23 | Universal Display Corporation | Organic light emitting device |
TWI623539B (zh) | 2012-09-20 | 2018-05-11 | Udc愛爾蘭責任有限公司 | 供電子應用之氮雜二苯并呋喃 |
US9287513B2 (en) | 2012-09-24 | 2016-03-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9312505B2 (en) | 2012-09-25 | 2016-04-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9252363B2 (en) | 2012-10-04 | 2016-02-02 | Universal Display Corporation | Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers |
EP2917950B1 (en) | 2012-11-06 | 2018-07-18 | UDC Ireland Limited | Phenoxasiline based compounds for electronic application |
US8692241B1 (en) | 2012-11-08 | 2014-04-08 | Universal Display Corporation | Transition metal complexes containing triazole and tetrazole carbene ligands |
US9685617B2 (en) | 2012-11-09 | 2017-06-20 | Universal Display Corporation | Organic electronuminescent materials and devices |
US9748500B2 (en) | 2015-01-15 | 2017-08-29 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
US9634264B2 (en) | 2012-11-09 | 2017-04-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US8946697B1 (en) | 2012-11-09 | 2015-02-03 | Universal Display Corporation | Iridium complexes with aza-benzo fused ligands |
US9190623B2 (en) | 2012-11-20 | 2015-11-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10069090B2 (en) | 2012-11-20 | 2018-09-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9512136B2 (en) | 2012-11-26 | 2016-12-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9166175B2 (en) | 2012-11-27 | 2015-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9196860B2 (en) | 2012-12-04 | 2015-11-24 | Universal Display Corporation | Compounds for triplet-triplet annihilation upconversion |
US8716484B1 (en) | 2012-12-05 | 2014-05-06 | Universal Display Corporation | Hole transporting materials with twisted aryl groups |
US9209411B2 (en) | 2012-12-07 | 2015-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9653691B2 (en) | 2012-12-12 | 2017-05-16 | Universal Display Corporation | Phosphorescence-sensitizing fluorescence material system |
US10400163B2 (en) | 2013-02-08 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10367154B2 (en) | 2013-02-21 | 2019-07-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US8927749B2 (en) | 2013-03-07 | 2015-01-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9419225B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-08-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10374172B2 (en) | 2013-03-20 | 2019-08-06 | Udc Ireland Limited | Azabenzimidazole carbene complexes as efficiency booster in OLEDs |
US9997712B2 (en) | 2013-03-27 | 2018-06-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP6350518B2 (ja) | 2013-03-29 | 2018-07-04 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、それを具備した照明装置及び表示装置 |
US20160043334A1 (en) | 2013-03-29 | 2016-02-11 | Konica Minolta, Inc. | Material for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element, display device and lighting device |
WO2014157610A1 (ja) | 2013-03-29 | 2014-10-02 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置、有機ルミネッセンス素子用発光性薄膜と組成物及び発光方法 |
JP6119375B2 (ja) * | 2013-03-29 | 2017-04-26 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
EP2991997B1 (en) | 2013-04-29 | 2018-02-21 | UDC Ireland Limited | Transition metal complexes with carbene ligands and the use thereof in oleds |
US9537106B2 (en) | 2013-05-09 | 2017-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9735373B2 (en) | 2013-06-10 | 2017-08-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9673401B2 (en) | 2013-06-28 | 2017-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10199581B2 (en) | 2013-07-01 | 2019-02-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN109438518B (zh) | 2013-07-02 | 2021-06-15 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 用于有机发光二级管中的单取代的二氮杂苯并咪唑卡宾金属络合物 |
US10121975B2 (en) | 2013-07-03 | 2018-11-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9761807B2 (en) | 2013-07-15 | 2017-09-12 | Universal Display Corporation | Organic light emitting diode materials |
US9553274B2 (en) | 2013-07-16 | 2017-01-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9324949B2 (en) | 2013-07-16 | 2016-04-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9224958B2 (en) | 2013-07-19 | 2015-12-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20150028290A1 (en) | 2013-07-25 | 2015-01-29 | Universal Display Corporation | Heteroleptic osmium complex and method of making the same |
EP3239161A1 (en) | 2013-07-31 | 2017-11-01 | UDC Ireland Limited | Luminescent diazabenzimidazole carbene metal complexes |
US9831437B2 (en) | 2013-08-20 | 2017-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10074806B2 (en) | 2013-08-20 | 2018-09-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9932359B2 (en) | 2013-08-30 | 2018-04-03 | University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
US10199582B2 (en) | 2013-09-03 | 2019-02-05 | University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
US9735378B2 (en) | 2013-09-09 | 2017-08-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9748503B2 (en) | 2013-09-13 | 2017-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10326082B2 (en) * | 2013-09-30 | 2019-06-18 | Lg Chem, Ltd. | Heterocyclic compound and organic light-emitting element using same |
US10003034B2 (en) | 2013-09-30 | 2018-06-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9831447B2 (en) | 2013-10-08 | 2017-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9293712B2 (en) | 2013-10-11 | 2016-03-22 | Universal Display Corporation | Disubstituted pyrene compounds with amino group containing ortho aryl group and devices containing the same |
US9853229B2 (en) | 2013-10-23 | 2017-12-26 | University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
US20150115250A1 (en) | 2013-10-29 | 2015-04-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3063153B1 (en) | 2013-10-31 | 2018-03-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Azadibenzothiophenes for electronic applications |
US9306179B2 (en) | 2013-11-08 | 2016-04-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9647218B2 (en) | 2013-11-14 | 2017-05-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP2874195B1 (en) * | 2013-11-15 | 2017-05-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9905784B2 (en) | 2013-11-15 | 2018-02-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10056565B2 (en) | 2013-11-20 | 2018-08-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10644251B2 (en) | 2013-12-04 | 2020-05-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9876173B2 (en) | 2013-12-09 | 2018-01-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10355227B2 (en) | 2013-12-16 | 2019-07-16 | Universal Display Corporation | Metal complex for phosphorescent OLED |
EP3916822A1 (en) | 2013-12-20 | 2021-12-01 | UDC Ireland Limited | Highly efficient oled devices with very short decay times |
US9847496B2 (en) | 2013-12-23 | 2017-12-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10135008B2 (en) | 2014-01-07 | 2018-11-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9978961B2 (en) | 2014-01-08 | 2018-05-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9755159B2 (en) | 2014-01-23 | 2017-09-05 | Universal Display Corporation | Organic materials for OLEDs |
US9935277B2 (en) | 2014-01-30 | 2018-04-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9590194B2 (en) | 2014-02-14 | 2017-03-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9847497B2 (en) | 2014-02-18 | 2017-12-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10003033B2 (en) | 2014-02-18 | 2018-06-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10707423B2 (en) | 2014-02-21 | 2020-07-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9502656B2 (en) | 2014-02-24 | 2016-11-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9647217B2 (en) | 2014-02-24 | 2017-05-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10403825B2 (en) | 2014-02-27 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9181270B2 (en) | 2014-02-28 | 2015-11-10 | Universal Display Corporation | Method of making sulfide compounds |
US9673407B2 (en) | 2014-02-28 | 2017-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9590195B2 (en) | 2014-02-28 | 2017-03-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9190620B2 (en) | 2014-03-01 | 2015-11-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9397309B2 (en) | 2014-03-13 | 2016-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent devices |
US10208026B2 (en) | 2014-03-18 | 2019-02-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9748504B2 (en) | 2014-03-25 | 2017-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2015150203A1 (en) | 2014-03-31 | 2015-10-08 | Basf Se | Metal complexes, comprising carbene ligands having an o-substituted non-cyclometalated aryl group and their use in organic light emitting diodes |
US9929353B2 (en) | 2014-04-02 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9691993B2 (en) | 2014-04-09 | 2017-06-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9905785B2 (en) | 2014-04-14 | 2018-02-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10008679B2 (en) | 2014-04-14 | 2018-06-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10256427B2 (en) | 2014-04-15 | 2019-04-09 | Universal Display Corporation | Efficient organic electroluminescent devices |
US9450198B2 (en) | 2014-04-15 | 2016-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9741941B2 (en) | 2014-04-29 | 2017-08-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10457699B2 (en) | 2014-05-02 | 2019-10-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10636983B2 (en) | 2014-05-08 | 2020-04-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3140871B1 (en) | 2014-05-08 | 2018-12-26 | Universal Display Corporation | Stabilized imidazophenanthridine materials |
US10403830B2 (en) | 2014-05-08 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10301338B2 (en) | 2014-05-08 | 2019-05-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9997716B2 (en) | 2014-05-27 | 2018-06-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10461260B2 (en) | 2014-06-03 | 2019-10-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9911931B2 (en) | 2014-06-26 | 2018-03-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10297762B2 (en) | 2014-07-09 | 2019-05-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10566546B2 (en) | 2014-07-14 | 2020-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9929357B2 (en) | 2014-07-22 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2016016791A1 (en) | 2014-07-28 | 2016-02-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd (Ikc) | 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds) |
US10411200B2 (en) | 2014-08-07 | 2019-09-10 | Universal Display Corporation | Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices |
EP2982676B1 (en) | 2014-08-07 | 2018-04-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazo[2,1-B]benzoxazoles for electronic applications |
US11108000B2 (en) | 2014-08-07 | 2021-08-31 | Unniversal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10784448B2 (en) | 2014-08-08 | 2020-09-22 | Udc Ireland Limited | Electroluminescent imidazo-quinoxaline carbene metal complexes |
JP2016044227A (ja) * | 2014-08-22 | 2016-04-04 | パナソニック株式会社 | 蛍光体含有硬化物とその製造方法 |
EP2993215B1 (en) | 2014-09-04 | 2019-06-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazoles for electronic applications |
US10135007B2 (en) | 2014-09-29 | 2018-11-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10043987B2 (en) | 2014-09-29 | 2018-08-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10749113B2 (en) | 2014-09-29 | 2020-08-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10361375B2 (en) | 2014-10-06 | 2019-07-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10854826B2 (en) | 2014-10-08 | 2020-12-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent compounds, compositions and devices |
US9397302B2 (en) | 2014-10-08 | 2016-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10950803B2 (en) | 2014-10-13 | 2021-03-16 | Universal Display Corporation | Compounds and uses in devices |
US9484541B2 (en) | 2014-10-20 | 2016-11-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3015469B1 (en) | 2014-10-30 | 2018-12-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 5-(benzimidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications |
US10868261B2 (en) | 2014-11-10 | 2020-12-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10411201B2 (en) | 2014-11-12 | 2019-09-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10038151B2 (en) | 2014-11-12 | 2018-07-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9871212B2 (en) | 2014-11-14 | 2018-01-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9882151B2 (en) | 2014-11-14 | 2018-01-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2016079667A1 (en) | 2014-11-17 | 2016-05-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Indole derivatives for electronic applications |
WO2016079169A1 (en) | 2014-11-18 | 2016-05-26 | Basf Se | Pt- or pd-carbene complexes for use in organic light emitting diodes |
US9761814B2 (en) | 2014-11-18 | 2017-09-12 | Universal Display Corporation | Organic light-emitting materials and devices |
US9444075B2 (en) | 2014-11-26 | 2016-09-13 | Universal Display Corporation | Emissive display with photo-switchable polarization |
EP3034506A1 (en) | 2014-12-15 | 2016-06-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications |
EP3034507A1 (en) | 2014-12-15 | 2016-06-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs) |
US9450195B2 (en) | 2014-12-17 | 2016-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR102385228B1 (ko) * | 2014-12-30 | 2022-04-12 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US10253252B2 (en) | 2014-12-30 | 2019-04-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10636978B2 (en) | 2014-12-30 | 2020-04-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9312499B1 (en) | 2015-01-05 | 2016-04-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9406892B2 (en) | 2015-01-07 | 2016-08-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10418569B2 (en) | 2015-01-25 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9711730B2 (en) | 2015-01-25 | 2017-07-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10644247B2 (en) | 2015-02-06 | 2020-05-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10355222B2 (en) | 2015-02-06 | 2019-07-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3053918B1 (en) | 2015-02-06 | 2018-04-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 2-carbazole substituted benzimidazoles for electronic applications |
DE102015101767A1 (de) | 2015-02-06 | 2016-08-11 | Technische Universität Dresden | Blaue Fluoreszenzemitter |
US10418562B2 (en) | 2015-02-06 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3054498B1 (en) | 2015-02-06 | 2017-09-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Bisimidazodiazocines |
US10177316B2 (en) | 2015-02-09 | 2019-01-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10144867B2 (en) | 2015-02-13 | 2018-12-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP5831654B1 (ja) | 2015-02-13 | 2015-12-09 | コニカミノルタ株式会社 | 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
US10680183B2 (en) | 2015-02-15 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9929361B2 (en) | 2015-02-16 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3061759B1 (en) | 2015-02-24 | 2019-12-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Nitrile substituted dibenzofurans |
US10600966B2 (en) | 2015-02-27 | 2020-03-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11056657B2 (en) | 2015-02-27 | 2021-07-06 | University Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10686143B2 (en) | 2015-03-05 | 2020-06-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10270046B2 (en) | 2015-03-06 | 2019-04-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9780316B2 (en) | 2015-03-16 | 2017-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3070144B1 (en) | 2015-03-17 | 2018-02-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Seven-membered ring compounds |
US9911928B2 (en) | 2015-03-19 | 2018-03-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9871214B2 (en) | 2015-03-23 | 2018-01-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10529931B2 (en) | 2015-03-24 | 2020-01-07 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent materials and devices |
EP3072943B1 (en) | 2015-03-26 | 2018-05-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles |
US10297770B2 (en) | 2015-03-27 | 2019-05-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3075737B1 (en) | 2015-03-31 | 2019-12-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes |
US10693082B2 (en) | 2015-04-06 | 2020-06-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11495749B2 (en) | 2015-04-06 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11818949B2 (en) | 2015-04-06 | 2023-11-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10403826B2 (en) | 2015-05-07 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10777749B2 (en) | 2015-05-07 | 2020-09-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9478758B1 (en) | 2015-05-08 | 2016-10-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9859510B2 (en) | 2015-05-15 | 2018-01-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10256411B2 (en) | 2015-05-21 | 2019-04-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10109799B2 (en) | 2015-05-21 | 2018-10-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10033004B2 (en) | 2015-06-01 | 2018-07-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10418568B2 (en) | 2015-06-01 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP6662913B2 (ja) | 2015-06-03 | 2020-03-11 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 減衰時間がきわめて短く高度に効率的なoledデバイス |
US11925102B2 (en) | 2015-06-04 | 2024-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10825997B2 (en) | 2015-06-25 | 2020-11-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10873036B2 (en) | 2015-07-07 | 2020-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9978956B2 (en) | 2015-07-15 | 2018-05-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11127905B2 (en) | 2015-07-29 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11018309B2 (en) | 2015-08-03 | 2021-05-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11522140B2 (en) | 2015-08-17 | 2022-12-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10522769B2 (en) | 2015-08-18 | 2019-12-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10181564B2 (en) | 2015-08-26 | 2019-01-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10361381B2 (en) | 2015-09-03 | 2019-07-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11706972B2 (en) | 2015-09-08 | 2023-07-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11302872B2 (en) | 2015-09-09 | 2022-04-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10770664B2 (en) | 2015-09-21 | 2020-09-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20170092880A1 (en) | 2015-09-25 | 2017-03-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3150604B1 (en) | 2015-10-01 | 2021-07-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
EP3356369B1 (en) | 2015-10-01 | 2022-05-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes |
US10593892B2 (en) | 2015-10-01 | 2020-03-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20180291028A1 (en) | 2015-10-01 | 2018-10-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
EP3150606B1 (en) | 2015-10-01 | 2019-08-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying benzofurane or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
US10847728B2 (en) | 2015-10-01 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10991895B2 (en) | 2015-10-06 | 2021-04-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10388893B2 (en) | 2015-10-29 | 2019-08-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10388892B2 (en) | 2015-10-29 | 2019-08-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10177318B2 (en) | 2015-10-29 | 2019-01-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20180319813A1 (en) | 2015-11-04 | 2018-11-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Benzimidazole fused heteroaryls |
US10998507B2 (en) | 2015-11-23 | 2021-05-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10476010B2 (en) | 2015-11-30 | 2019-11-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2017093958A1 (en) | 2015-12-04 | 2017-06-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes |
JP6711602B2 (ja) * | 2015-12-10 | 2020-06-17 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
KR20170074170A (ko) | 2015-12-21 | 2017-06-29 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 삼각형 리간드를 갖는 전이 금속 착체 및 oled에서의 이의 용도 |
CN108699058B (zh) | 2015-12-21 | 2022-07-08 | 出光兴产株式会社 | 杂稠合苯基喹唑啉类和它们在电子器件中的用途 |
DE102015122869A1 (de) | 2015-12-28 | 2017-06-29 | Technische Universität Dresden | Neue Emittermaterialien und Matrixmaterialien für optoelektronische und elektronische Bauelemente, insbesondere organische lichtemittierende Dioden (OLEDs) |
US11024808B2 (en) | 2015-12-29 | 2021-06-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10957861B2 (en) | 2015-12-29 | 2021-03-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10135006B2 (en) | 2016-01-04 | 2018-11-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP6788314B2 (ja) | 2016-01-06 | 2020-11-25 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置 |
US10457864B2 (en) | 2016-02-09 | 2019-10-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20170229663A1 (en) | 2016-02-09 | 2017-08-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10707427B2 (en) | 2016-02-09 | 2020-07-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10600967B2 (en) | 2016-02-18 | 2020-03-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11094891B2 (en) | 2016-03-16 | 2021-08-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10276809B2 (en) | 2016-04-05 | 2019-04-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10236456B2 (en) | 2016-04-11 | 2019-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10968229B2 (en) | 2016-04-12 | 2021-04-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Seven-membered ring compounds |
US10566552B2 (en) | 2016-04-13 | 2020-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11228003B2 (en) | 2016-04-22 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11081647B2 (en) | 2016-04-22 | 2021-08-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11228002B2 (en) | 2016-04-22 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10840458B2 (en) | 2016-05-25 | 2020-11-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10468609B2 (en) | 2016-06-02 | 2019-11-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
DE102016110970A1 (de) | 2016-06-15 | 2017-12-21 | Technische Universität Dresden | Effiziente lichtemittierende Emittermoleküle für optoelektronische Anwendungen durch gezielte Verstärkung der Emission aus ladungsseparierten CT-Zuständen auf Basis dual fluoreszierender Benzol-(Poly)carboxylat-Akzeptoren |
US11482683B2 (en) | 2016-06-20 | 2022-10-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10862054B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10651403B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-05-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10727423B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-07-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10672997B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10686140B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11691983B2 (en) | 2016-06-22 | 2023-07-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Specifically substituted benzofuro- and benzothienoquinolines for organic light emitting diodes |
US10957866B2 (en) | 2016-06-30 | 2021-03-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9929360B2 (en) | 2016-07-08 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10680184B2 (en) | 2016-07-11 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10153443B2 (en) | 2016-07-19 | 2018-12-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10720587B2 (en) | 2016-07-19 | 2020-07-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10205105B2 (en) | 2016-08-15 | 2019-02-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10608186B2 (en) | 2016-09-14 | 2020-03-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10505127B2 (en) | 2016-09-19 | 2019-12-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10680187B2 (en) | 2016-09-23 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10916714B2 (en) | 2016-09-27 | 2021-02-09 | Samsung Display Co., Ltd. | Organometallic compound and organic light-emitting device including the same |
US11127906B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11183642B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-11-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11189804B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-11-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11081658B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-08-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11196010B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-12-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11011709B2 (en) | 2016-10-07 | 2021-05-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11239432B2 (en) | 2016-10-14 | 2022-02-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10608185B2 (en) | 2016-10-17 | 2020-03-31 | Univeral Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20180043886A (ko) | 2016-10-20 | 2018-05-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US10236458B2 (en) | 2016-10-24 | 2019-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20180130956A1 (en) | 2016-11-09 | 2018-05-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10340464B2 (en) | 2016-11-10 | 2019-07-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10680188B2 (en) | 2016-11-11 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10897016B2 (en) | 2016-11-14 | 2021-01-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10964893B2 (en) | 2016-11-17 | 2021-03-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10662196B2 (en) | 2016-11-17 | 2020-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10833276B2 (en) | 2016-11-21 | 2020-11-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10153445B2 (en) | 2016-11-21 | 2018-12-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11555048B2 (en) | 2016-12-01 | 2023-01-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11545636B2 (en) | 2016-12-15 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10490753B2 (en) | 2016-12-15 | 2019-11-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11548905B2 (en) | 2016-12-15 | 2023-01-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10811618B2 (en) | 2016-12-19 | 2020-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11152579B2 (en) | 2016-12-28 | 2021-10-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11780865B2 (en) | 2017-01-09 | 2023-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11201298B2 (en) | 2017-01-09 | 2021-12-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10804475B2 (en) | 2017-01-11 | 2020-10-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11545637B2 (en) | 2017-01-13 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10629820B2 (en) | 2017-01-18 | 2020-04-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10964904B2 (en) | 2017-01-20 | 2021-03-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11053268B2 (en) | 2017-01-20 | 2021-07-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11765968B2 (en) | 2017-01-23 | 2023-09-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11050028B2 (en) | 2017-01-24 | 2021-06-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10978647B2 (en) | 2017-02-15 | 2021-04-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10844084B2 (en) | 2017-02-22 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10745431B2 (en) | 2017-03-08 | 2020-08-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10741780B2 (en) | 2017-03-10 | 2020-08-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10672998B2 (en) | 2017-03-23 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10910577B2 (en) | 2017-03-28 | 2021-02-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10873037B2 (en) | 2017-03-28 | 2020-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11158820B2 (en) | 2017-03-29 | 2021-10-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10844085B2 (en) | 2017-03-29 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11056658B2 (en) | 2017-03-29 | 2021-07-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10862046B2 (en) | 2017-03-30 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11276829B2 (en) | 2017-03-31 | 2022-03-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11139443B2 (en) | 2017-03-31 | 2021-10-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10777754B2 (en) | 2017-04-11 | 2020-09-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11038117B2 (en) | 2017-04-11 | 2021-06-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JPWO2018189623A1 (ja) * | 2017-04-14 | 2020-03-12 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
US11084838B2 (en) | 2017-04-21 | 2021-08-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and device |
US11101434B2 (en) | 2017-04-21 | 2021-08-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10975113B2 (en) | 2017-04-21 | 2021-04-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10910570B2 (en) | 2017-04-28 | 2021-02-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11038137B2 (en) | 2017-04-28 | 2021-06-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11117897B2 (en) | 2017-05-01 | 2021-09-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10941170B2 (en) | 2017-05-03 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11201299B2 (en) | 2017-05-04 | 2021-12-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10862055B2 (en) | 2017-05-05 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10870668B2 (en) | 2017-05-05 | 2020-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10930864B2 (en) | 2017-05-10 | 2021-02-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10944060B2 (en) | 2017-05-11 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10822362B2 (en) | 2017-05-11 | 2020-11-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10790455B2 (en) | 2017-05-18 | 2020-09-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10934293B2 (en) | 2017-05-18 | 2021-03-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11038115B2 (en) | 2017-05-18 | 2021-06-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and device |
US10944062B2 (en) | 2017-05-18 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10840459B2 (en) | 2017-05-18 | 2020-11-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10930862B2 (en) | 2017-06-01 | 2021-02-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3418285B1 (en) | 2017-06-20 | 2020-05-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Composition comprising a substituted ir complex and a phenylquinazoline bridged with a heteroatom |
US20180370999A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11678565B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-06-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11725022B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-08-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11814403B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-11-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11174259B2 (en) | 2017-06-23 | 2021-11-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11552261B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-01-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10968226B2 (en) | 2017-06-23 | 2021-04-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11495757B2 (en) | 2017-06-23 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11608321B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-03-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11832510B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11758804B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-09-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11802136B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-10-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11469382B2 (en) | 2017-07-12 | 2022-10-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR102474204B1 (ko) | 2017-07-21 | 2022-12-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
US11765970B2 (en) | 2017-07-26 | 2023-09-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11968883B2 (en) | 2017-07-26 | 2024-04-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11322691B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-05-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11917843B2 (en) | 2017-07-26 | 2024-02-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11228010B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11239433B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-02-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR102456073B1 (ko) * | 2017-07-28 | 2022-10-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US11744141B2 (en) | 2017-08-09 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11508913B2 (en) | 2017-08-10 | 2022-11-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11349083B2 (en) | 2017-08-10 | 2022-05-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11744142B2 (en) | 2017-08-10 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11910699B2 (en) | 2017-08-10 | 2024-02-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11723269B2 (en) | 2017-08-22 | 2023-08-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11462697B2 (en) | 2017-08-22 | 2022-10-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11437591B2 (en) | 2017-08-24 | 2022-09-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11605791B2 (en) | 2017-09-01 | 2023-03-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11696492B2 (en) | 2017-09-07 | 2023-07-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11444249B2 (en) | 2017-09-07 | 2022-09-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11424420B2 (en) | 2017-09-07 | 2022-08-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10608188B2 (en) | 2017-09-11 | 2020-03-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11778897B2 (en) | 2017-09-20 | 2023-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3466954A1 (en) | 2017-10-04 | 2019-04-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Fused phenylquinazolines bridged with a heteroatom |
US11183646B2 (en) | 2017-11-07 | 2021-11-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11910702B2 (en) | 2017-11-07 | 2024-02-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent devices |
US11214587B2 (en) | 2017-11-07 | 2022-01-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11168103B2 (en) | 2017-11-17 | 2021-11-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11825735B2 (en) | 2017-11-28 | 2023-11-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20190161504A1 (en) | 2017-11-28 | 2019-05-30 | University Of Southern California | Carbene compounds and organic electroluminescent devices |
EP3492480B1 (en) | 2017-11-29 | 2021-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11937503B2 (en) | 2017-11-30 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11233205B2 (en) | 2017-12-14 | 2022-01-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11674080B2 (en) | 2017-12-14 | 2023-06-13 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Transition metal complex, polymer, mixture, formulation and use thereof |
US10971687B2 (en) | 2017-12-14 | 2021-04-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11233204B2 (en) | 2017-12-14 | 2022-01-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11700765B2 (en) | 2018-01-10 | 2023-07-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11081659B2 (en) | 2018-01-10 | 2021-08-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11271177B2 (en) | 2018-01-11 | 2022-03-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11515493B2 (en) | 2018-01-11 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN111886303A (zh) * | 2018-01-16 | 2020-11-03 | 伊努鲁有限公司 | 半氧化溶胶-凝胶印刷方法及相应的油墨制剂 |
US11542289B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11367840B2 (en) | 2018-01-26 | 2022-06-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11845764B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-12-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11239434B2 (en) | 2018-02-09 | 2022-02-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11957050B2 (en) | 2018-02-09 | 2024-04-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11180519B2 (en) | 2018-02-09 | 2021-11-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11342509B2 (en) | 2018-02-09 | 2022-05-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11217757B2 (en) | 2018-03-12 | 2022-01-04 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
US11279722B2 (en) | 2018-03-12 | 2022-03-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11165028B2 (en) | 2018-03-12 | 2021-11-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11142538B2 (en) | 2018-03-12 | 2021-10-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11557733B2 (en) | 2018-03-12 | 2023-01-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11882759B2 (en) | 2018-04-13 | 2024-01-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11390639B2 (en) | 2018-04-13 | 2022-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11616203B2 (en) | 2018-04-17 | 2023-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11515494B2 (en) | 2018-05-04 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11753427B2 (en) | 2018-05-04 | 2023-09-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11342513B2 (en) | 2018-05-04 | 2022-05-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11793073B2 (en) | 2018-05-06 | 2023-10-17 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
US11459349B2 (en) | 2018-05-25 | 2022-10-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11450822B2 (en) | 2018-05-25 | 2022-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11716900B2 (en) | 2018-05-30 | 2023-08-01 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
US11404653B2 (en) | 2018-06-04 | 2022-08-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11925103B2 (en) | 2018-06-05 | 2024-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11339182B2 (en) | 2018-06-07 | 2022-05-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11228004B2 (en) | 2018-06-22 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11261207B2 (en) | 2018-06-25 | 2022-03-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11753425B2 (en) | 2018-07-11 | 2023-09-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3604477A1 (en) | 2018-07-30 | 2020-02-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polycyclic compound, organic electroluminescence device, and electronic device |
EP3608319A1 (en) | 2018-08-07 | 2020-02-12 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Condensed aza cycles as organic light emitting device and materials for use in same |
US20200075870A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11233203B2 (en) | 2018-09-06 | 2022-01-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11485706B2 (en) | 2018-09-11 | 2022-11-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
TWI826522B (zh) | 2018-09-12 | 2023-12-21 | 德商麥克專利有限公司 | 電致發光裝置 |
CN112639052A (zh) | 2018-09-12 | 2021-04-09 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
TW202030902A (zh) | 2018-09-12 | 2020-08-16 | 德商麥克專利有限公司 | 電致發光裝置 |
US11718634B2 (en) | 2018-09-14 | 2023-08-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11903305B2 (en) | 2018-09-24 | 2024-02-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11495752B2 (en) | 2018-10-08 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11469383B2 (en) | 2018-10-08 | 2022-10-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11476430B2 (en) | 2018-10-15 | 2022-10-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11515482B2 (en) | 2018-10-23 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Deep HOMO (highest occupied molecular orbital) emitter device structures |
US11469384B2 (en) | 2018-11-02 | 2022-10-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11825736B2 (en) | 2018-11-19 | 2023-11-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11963441B2 (en) | 2018-11-26 | 2024-04-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11672176B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-06-06 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
US11706980B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-07-18 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
US11672165B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11690285B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-06-27 | Universal Display Corporation | Electroluminescent devices |
US11716899B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-08-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11623936B2 (en) | 2018-12-11 | 2023-04-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11834459B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-12-05 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
CN109529941B (zh) * | 2018-12-12 | 2021-05-28 | 怀化学院 | 有机微孔聚合物负载金属催化剂及其制备方法 |
US11737349B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-08-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3867288B1 (en) * | 2018-12-28 | 2022-10-26 | Dynasol Elastómeros, S.A.U. | Functionalized rubbers |
US11812624B2 (en) | 2019-01-30 | 2023-11-07 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
US11780829B2 (en) | 2019-01-30 | 2023-10-10 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
US20200251664A1 (en) | 2019-02-01 | 2020-08-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11325932B2 (en) | 2019-02-08 | 2022-05-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11370809B2 (en) | 2019-02-08 | 2022-06-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11773320B2 (en) | 2019-02-21 | 2023-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11871653B2 (en) | 2019-02-22 | 2024-01-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11557738B2 (en) | 2019-02-22 | 2023-01-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220127286A1 (en) | 2019-03-04 | 2022-04-28 | Merck Patent Gmbh | Ligands for nano-sized materials |
US11512093B2 (en) | 2019-03-04 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Compound used for organic light emitting device (OLED), consumer product and formulation |
US11739081B2 (en) | 2019-03-11 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11569480B2 (en) | 2019-03-12 | 2023-01-31 | Universal Display Corporation | Plasmonic OLEDs and vertical dipole emitters |
US11637261B2 (en) | 2019-03-12 | 2023-04-25 | Universal Display Corporation | Nanopatch antenna outcoupling structure for use in OLEDs |
JP2020158491A (ja) | 2019-03-26 | 2020-10-01 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス |
US11963438B2 (en) | 2019-03-26 | 2024-04-16 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20200118943A (ko) | 2019-04-08 | 2020-10-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US20220181552A1 (en) | 2019-04-11 | 2022-06-09 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
US11639363B2 (en) | 2019-04-22 | 2023-05-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11613550B2 (en) | 2019-04-30 | 2023-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices comprising benzimidazole-containing metal complexes |
US11560398B2 (en) | 2019-05-07 | 2023-01-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11495756B2 (en) | 2019-05-07 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20200130614A (ko) | 2019-05-10 | 2020-11-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US11827651B2 (en) | 2019-05-13 | 2023-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11634445B2 (en) | 2019-05-21 | 2023-04-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20200143621A (ko) | 2019-06-14 | 2020-12-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 유기금속 화합물 |
US11647667B2 (en) | 2019-06-14 | 2023-05-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent compounds and organic light emitting devices using the same |
US11920070B2 (en) | 2019-07-12 | 2024-03-05 | The University Of Southern California | Luminescent janus-type, two-coordinated metal complexes |
US11685754B2 (en) | 2019-07-22 | 2023-06-27 | Universal Display Corporation | Heteroleptic organic electroluminescent materials |
US11926638B2 (en) | 2019-07-22 | 2024-03-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20210032278A1 (en) | 2019-07-30 | 2021-02-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11708355B2 (en) | 2019-08-01 | 2023-07-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20210040129A1 (en) * | 2019-08-08 | 2021-02-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11374181B2 (en) | 2019-08-14 | 2022-06-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11930699B2 (en) | 2019-08-15 | 2024-03-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20210047354A1 (en) | 2019-08-16 | 2021-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11925105B2 (en) | 2019-08-26 | 2024-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11937494B2 (en) | 2019-08-28 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11600787B2 (en) | 2019-08-30 | 2023-03-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11820783B2 (en) | 2019-09-06 | 2023-11-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11864458B2 (en) | 2019-10-08 | 2024-01-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11950493B2 (en) | 2019-10-15 | 2024-04-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11697653B2 (en) | 2019-10-21 | 2023-07-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11919914B2 (en) | 2019-10-25 | 2024-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11765965B2 (en) | 2019-10-30 | 2023-09-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20210135130A1 (en) | 2019-11-04 | 2021-05-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4055642A1 (en) | 2019-11-04 | 2022-09-14 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
TW202134252A (zh) | 2019-11-12 | 2021-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用材料 |
US11889708B2 (en) | 2019-11-14 | 2024-01-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
TW202136181A (zh) | 2019-12-04 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
US20210217969A1 (en) | 2020-01-06 | 2021-07-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11778895B2 (en) | 2020-01-13 | 2023-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220336759A1 (en) | 2020-01-28 | 2022-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11917900B2 (en) | 2020-01-28 | 2024-02-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN115052865A (zh) | 2020-01-29 | 2022-09-13 | 默克专利有限公司 | 苯并咪唑衍生物 |
US11932660B2 (en) | 2020-01-29 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20210119003A (ko) | 2020-03-23 | 2021-10-05 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR20220157456A (ko) | 2020-03-23 | 2022-11-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
US11970508B2 (en) | 2020-04-22 | 2024-04-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3937268A1 (en) | 2020-07-10 | 2022-01-12 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
CN114369121B (zh) * | 2020-10-15 | 2023-12-01 | 广州华睿光电材料有限公司 | 金属配合物、聚合物、混合物、组合物及有机电子器件 |
US20220158096A1 (en) | 2020-11-16 | 2022-05-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220165967A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220162243A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220271241A1 (en) | 2021-02-03 | 2022-08-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4060758A3 (en) | 2021-02-26 | 2023-03-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4059915A3 (en) | 2021-02-26 | 2022-12-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220298192A1 (en) | 2021-03-05 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220298190A1 (en) | 2021-03-12 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220298193A1 (en) | 2021-03-15 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20220340607A1 (en) | 2021-04-05 | 2022-10-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4075531A1 (en) | 2021-04-13 | 2022-10-19 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
US20220352478A1 (en) | 2021-04-14 | 2022-11-03 | Universal Display Corporation | Organic eletroluminescent materials and devices |
US20220407020A1 (en) | 2021-04-23 | 2022-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20230006149A1 (en) | 2021-04-23 | 2023-01-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20230133787A1 (en) | 2021-06-08 | 2023-05-04 | University Of Southern California | Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors |
KR20230018115A (ko) * | 2021-07-29 | 2023-02-07 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
EP4151699A1 (en) | 2021-09-17 | 2023-03-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4212539A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4231804A3 (en) | 2022-02-16 | 2023-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20230292592A1 (en) | 2022-03-09 | 2023-09-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20230337516A1 (en) | 2022-04-18 | 2023-10-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20230389421A1 (en) | 2022-05-24 | 2023-11-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4293001A1 (en) | 2022-06-08 | 2023-12-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20240016051A1 (en) | 2022-06-28 | 2024-01-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20240107880A1 (en) | 2022-08-17 | 2024-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4362645A3 (en) | 2022-10-27 | 2024-05-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4362630A2 (en) | 2022-10-27 | 2024-05-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP4362631A3 (en) | 2022-10-27 | 2024-05-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69305262T2 (de) * | 1992-07-13 | 1997-04-30 | Eastman Kodak Co | Einen inneren Übergang aufweisende organisch elektrolumineszierende Vorrichtung mit einer neuen Zusammensetzung |
US5503910A (en) * | 1994-03-29 | 1996-04-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
EP3321954A1 (en) | 1999-05-13 | 2018-05-16 | The Trustees of Princeton University | Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence |
EP1933395B2 (en) | 1999-12-01 | 2019-08-07 | The Trustees of Princeton University | Complexes of form L2IrX |
CN102041001B (zh) | 2000-08-11 | 2014-10-22 | 普林斯顿大学理事会 | 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光 |
US6686056B2 (en) * | 2001-12-04 | 2004-02-03 | Chemical Specialties, Inc. | Reactive oil/copper preservative systems for wood products |
WO2004016711A1 (en) * | 2002-08-16 | 2004-02-26 | The University Of Southern California | Organic light emitting materials and devices |
US6687266B1 (en) * | 2002-11-08 | 2004-02-03 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials and devices |
US6737531B1 (en) * | 2002-12-17 | 2004-05-18 | Brookhaven Science Associates, Llc | Catalysts for hydrogenation and hydrosilylation, methods of making and using the same |
KR100501702B1 (ko) * | 2003-03-13 | 2005-07-18 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 디스플레이 장치 |
JP4198654B2 (ja) * | 2003-08-07 | 2008-12-17 | 三星エスディアイ株式会社 | イリジウム化合物及びそれを採用した有機電界発光素子 |
DE10338550A1 (de) * | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
WO2005113704A2 (en) * | 2004-05-18 | 2005-12-01 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
US7491823B2 (en) * | 2004-05-18 | 2009-02-17 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
US7393599B2 (en) * | 2004-05-18 | 2008-07-01 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
US7154114B2 (en) * | 2004-05-18 | 2006-12-26 | Universal Display Corporation | Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts |
DE102004057072A1 (de) * | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Basf Ag | Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) |
KR101431844B1 (ko) * | 2006-04-05 | 2014-08-25 | 바스프 에스이 | 이종 리간드 전이 금속-카르벤 착체 및 이의 유기 발광 다이오드(oled)에서의 용도 |
CN102666560B (zh) * | 2009-10-14 | 2015-11-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 双核铂-卡宾配合物及其在oled中的用途 |
US8691401B2 (en) * | 2010-04-16 | 2014-04-08 | Basf Se | Bridged benzimidazole-carbene complexes and use thereof in OLEDS |
WO2016079169A1 (en) * | 2014-11-18 | 2016-05-26 | Basf Se | Pt- or pd-carbene complexes for use in organic light emitting diodes |
-
2004
- 2004-11-25 DE DE102004057072A patent/DE102004057072A1/de not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-11-23 US US11/720,291 patent/US20080018221A1/en not_active Abandoned
- 2005-11-23 WO PCT/EP2005/012529 patent/WO2006056418A2/de active Application Filing
- 2005-11-23 CN CN2005800404714A patent/CN101065389B/zh active Active
- 2005-11-23 KR KR1020077014428A patent/KR101290967B1/ko active IP Right Grant
- 2005-11-23 AT AT05811689T patent/ATE435867T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-11-23 JP JP2007541832A patent/JP5001851B2/ja active Active
- 2005-11-23 EP EP05811689A patent/EP1819717B1/de active Active
- 2005-11-23 DE DE502005007675T patent/DE502005007675D1/de active Active
-
2014
- 2014-06-25 US US14/314,753 patent/US10522768B2/en active Active
-
2019
- 2019-12-30 US US16/729,812 patent/US11980086B2/en active Active
-
2023
- 2023-10-16 US US18/487,224 patent/US20240074302A1/en active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1819717B1 (de) | 2009-07-08 |
US20080018221A1 (en) | 2008-01-24 |
US20240074302A1 (en) | 2024-02-29 |
ATE435867T1 (de) | 2009-07-15 |
US11980086B2 (en) | 2024-05-07 |
DE502005007675D1 (de) | 2009-08-20 |
CN101065389B (zh) | 2012-05-09 |
US20140309428A1 (en) | 2014-10-16 |
WO2006056418A3 (de) | 2007-01-11 |
CN101065389A (zh) | 2007-10-31 |
WO2006056418A2 (de) | 2006-06-01 |
DE102004057072A1 (de) | 2006-06-01 |
KR101290967B1 (ko) | 2013-08-20 |
EP1819717A2 (de) | 2007-08-22 |
JP2008521946A (ja) | 2008-06-26 |
US20200136064A1 (en) | 2020-04-30 |
WO2006056418A8 (de) | 2007-03-01 |
US10522768B2 (en) | 2019-12-31 |
KR20070090953A (ko) | 2007-09-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5001851B2 (ja) | 有機発光ダイオード(oled)における遷移金属−カルベン錯体の使用 | |
US20230108701A1 (en) | Transition metal complexes comprising carbene ligands serving as emitters for organic light-emitting diodes (oled's) | |
US11692131B2 (en) | Heteroleptic transition metal-carbene complexes and their use in organic light-emitting diodes | |
KR101612135B1 (ko) | 가교된 카르벤 리간드를 갖는 전이 금속 착체 및 oled에 있어서의 이의 용도 | |
KR101820178B1 (ko) | 복핵 백금-카르벤 착체 및 oled에서의 이의 용도 | |
KR101642030B1 (ko) | 가교된 카르벤 리간드를 포함하는 전이 금속 착물 및 이의 용도 | |
JP2009532549A (ja) | 1つの非カルベン配位子と1もしくは2つのカルベン配位子を有する遷移金属錯体並びにoledにおけるその使用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080718 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101227 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101228 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110912 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110916 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20111215 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20111222 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120116 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120123 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120215 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120222 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120315 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120419 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120518 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5001851 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150525 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |